包含Ω‑氨基羧酸酯和脂肪醇的含水组合物.pdf

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1、(19)中华人民共和国国家知识产权局 (12)发明专利申请 (10)申请公布号 (43)申请公布日 (21)申请号 201680029248.8 (22)申请日 2016.04.25 (30)优先权数据 15168565.8 2015.05.21 EP (85)PCT国际申请进入国家阶段日 2017.11.20 (86)PCT国际申请的申请数据 PCT/EP2016/059142 2016.04.25 (87)PCT国际申请的公布数据 WO2016/184642 DE 2016.11.24 (71)申请人 赢创德固赛有限公司 地址 德国埃森 (72)发明人 D舒赫 C哈通 HH文克 O施普林格。

2、 P施瓦布 P穆斯 (74)专利代理机构 永新专利商标代理有限公司 72002 代理人 于辉 (51)Int.Cl. A61K 8/44(2006.01) A61K 8/41(2006.01) A61K 8/34(2006.01) A61Q 5/00(2006.01) A61Q 5/12(2006.01) (54)发明名称 包含-氨基羧酸酯和脂肪醇的含水组合物 (57)摘要 本发明涉及包含-氨基羧酸酯和脂肪醇的 含水组合物。 权利要求书2页 说明书17页 CN 107635535 A 2018.01.26 CN 107635535 A 1.含水组合物， 其包含 A)-氨基羧酸酯和 B)脂肪醇。。

3、 2.根据权利要求1的组合物， 其特征在于组分A)选自通式1、 通式2和通式3的-氨基羧 酸酯， 其中 m5至21， 优选为7至17， 特别优选为11， n2至12， 优选为3至6， p1至10， 优选为1至4， 特别优选为1， R1具有6至22个碳原子、 优选8至18个碳原子、 特别优选12至18个碳原子且任选地具有 不饱和键的直链或枝化烷基， R2彼此独立地是H或具有6至22个碳原子、 优选8至18个碳原子、 特别优选12至18个碳原 子且任选地具有不饱和键的直链或枝化酰基， 或-氨基酰基， 特别是 3.根据权利要求2的组合物， 其特征在于组分A)选自 通式1的-氨基羧酸酯， 其中 m11。

4、且 R1选自月桂基、 肉豆蔻基、 棕榈基、 油烯基和硬脂基， 和 通式3的-氨基羧酸酯 m11， p1， R2选自H、 月桂酰基、 肉豆蔻酰基、 棕榈酰基、 油酰基、 硬脂酰基和其中m11。 4.根据前述权利要求中至少一项的组合物， 其特征在于组分A)的存在量为0.1-7重 量， 优选0.2-5重量且特别优选为0.3-4重量， 其中重量百分数基于总组合物。 5.根据前述权利要求中至少一项的组合物， 还包含选自以下的阴离子： 氯离子、 溴离 子、 碘离子、 烷基硫酸根、 烷基磺酸根、 三氟甲磺酸根、 甲苯磺酸根、 磷酸根、 硫酸根、 硫酸氢 根、 乳酸根、 乙醇酸根、 乙酸根和柠檬酸根。 6.根。

5、据前述权利要求中至少一项的组合物， 其特征在于B)在根据本发明的组合物中的 存在量为0.5至20重量， 优选1至10重量， 特别是2至7重量， 其中重量百分数基于总组 合物。 权 利 要 求 书 1/2 页 2 CN 107635535 A 2 7.根据前述权利要求中至少一项的组合物， 还包括 C)乳化剂， 特别是非离子乳化剂。 8.根据权利要求7的组合物， 其特征在于C)在根据本发明的组合物中的存在量为0.1- 10重量， 优选0.25-5重量， 特别是0.5-2.0重量， 其中重量百分数基于总组合物。 9.根据前述权利要求中至少一项的组合物， 其具有1至6.9、 优选2至6.5、 特别是2。

6、.5至6 的pH。 10.根据权利要求1至3中任一项限定的-氨基羧酸酯和根据权利要求1至9中至少一 项的组合物用于皮肤或角蛋白纤维的美容处理的用途。 11.根据权利要求10的用途， 其用于增加纤维的光泽。 12.根据权利要求10的用途， 其用于增加纤维的柔顺性。 13.根据权利要求10的用途， 其用于增加纤维的梳理性。 14.根据权利要求10的用途， 其用于增加纤维的弹性。 15.根据权利要求10的用途， 其用于降低纤维之间的抗静电力。 16.根据权利要求1至3中任一项限定的-氨基羧酸酯作为乳化剂的用途。 权 利 要 求 书 2/2 页 3 CN 107635535 A 3 包含-氨基羧酸酯和。

7、脂肪醇的含水组合物 发明领域 0001 本发明涉及包含-氨基羧酸酯和脂肪醇的含水组合物。 现有技术 0002 在化妆品中使用包含氨基的化合物作为皮肤和头发调理剂已经长时间被广泛使 用。 0003 例如， WO2011002746描述了作为调理剂的 -氨基酸酯。 0004 本发明的一个目的是提供具有优越的调理性能的新组合物。 0005 发明描述 0006 令人意外的是， 已经发现下述组合物具有优异的应用性能。 0007 因此， 本发明提供包含作为组分A)的-氨基羧酸酯和作为组分B)的脂肪醇的含 水组合物。 0008 本发明还提供-氨基羧酸酯用于调理皮肤和角蛋白纤维、 特别是头发的用途。 0009。

8、 本发明还提供-氨基羧酸酯作为乳化剂、 特别是阳离子乳化剂优选在化妆品制 剂中的用途。 0010 本发明的一个优点是根据本发明的组合物可以完全基于天然原料提供。 0011 本发明的另一个优点是可以在不使用永久性季胺结构(quat structure) 的情况 下实现调理效果。 0012 另一个的优点是所用-氨基羧酸酯具有改进的水解稳定性。 0013 本发明的另一个优点是可以实现良好的调理性能而不对制剂粘度产生不利影响。 0014 另一个优点是所用-氨基羧酸酯也可用于洗发剂中， 从而具有调理作用。 0015 另一个优点是所用-氨基羧酸酯具有良好的生物降解性。 0016 本发明的另一个优点是经处理。

9、的角蛋白纤维的光泽增加。 0017 本发明的另一个优点是所用-氨基羧酸酯即使在少量使用时也发挥良好的效 果。 0018 另一个优点是所用-氨基羧酸酯从生态角度来看几乎没有影响。 0019 另一个优点是所用-氨基羧酸酯比迄今为止已知的季型酯(quaternary ester) 化合物更容易在角蛋白纤维上被洗出。 0020 本发明的另一个优点是所用-氨基羧酸酯不会结晶出来。 0021 本发明的另一个优点是它保护头发着色剂不被洗出。 0022 本发明的另一个优点是所述-氨基羧酸酯可以更容易地被配制。 0023 本发明的另一个优点是所述-氨基羧酸酯减少在湿发和干发上的梳理力。 0024 另一个优点是所。

10、用-氨基羧酸酯可以高活性物质含量使用。 0025 本发明的另一个优点是所用-氨基羧酸酯作为O/W乳液中的乳化剂产生优越的 皮肤感觉。 0026 本发明的另一个优点是特别经济。 说 明 书 1/17 页 4 CN 107635535 A 4 0027 关于本发明， 术语 “含水” 应理解为意指基于所考虑的总组合物计算包含至少5重 量、 优选至少30重量、 特别是至少70重量的水。 0028 结合本发明，“pH” 定义为根据ISO 4319(1977)使用校准的pH电极在 25下搅拌5 分钟后对相应物质测量的值。 0029 术语 “-氨基羧酸酯” 应理解为意指酯类及其盐二者。 盐在含水条件下存在，。

11、 特别 是在-氨基处质子化。 0030 可存在于根据本发明的组合物中的-氨基羧酸酯例如是-氨基羧酸与至少一 种醇的酯化产物， 该醇例如为脂肪醇和多元醇， 例如亚烷基二醇、 甘油、 聚甘油或其混合物。 如果多元醇已被-氨基羧酸酯化， 那么其它的羧酸(例如脂肪酸)可以用根据本发明的组 合物中存在的-氨基羧酸酯酯化。 0031 优选地， 存在的-氨基羧酸酯选自包含通式1、 通式2和通式3的- 氨基羧酸酯 的群组或优选由通式1、 通式2和通式3的-氨基羧酸酯组成的群组， 0032 0033 其中 0034 m5至21， 优选为7至17， 特别优选为11， 0035 n2至12， 优选为3至6， 003。

12、6 p1至10， 优选为1至4， 特别优选为1， 0037 R1具有6至22个碳原子、 优选8至18个碳原子、 特别优选12至18 个碳原子且任选 地具有不饱和键的直链或枝化烷基， 0038 R2彼此独立地是H或具有6至22个碳原子、 优选8至18个碳原子、 特别优选12至18个 碳原子且任选地具有不饱和键的直链或枝化酰基， 或- 氨基酰基， 特别是其中 m如上定义。 0039 特别优选存在的-氨基羧酸酯选自通式1的-氨基羧酸酯 0040 其中 0041 m11和 0042 R1选自月桂基、 肉豆蔻基、 棕榈基、 油烯基和硬脂基， 0043 和通式3的-氨基羧酸酯 0044 其中 0045 m。

13、11， p1， 说 明 书 2/17 页 5 CN 107635535 A 5 0046R2选自H、 月桂酰基、 肉豆蔻酰基、 棕榈酰基、 油酰基、 硬脂酰基和其中m 11。 0047 组分A)在根据本发明的组合物中的存在量优选为0.1-7重量， 优选0.2-5重 量， 特别优选为0.3-4重量， 其中重量百分数基于总组合物。 0048 在含水条件下， 取决于pH， -氨基羧酸酯中的至少一些在-氨基处以质子化形 式存在。 在根据本发明的组合物中， 阴离子以该-氨基羧酸酯的抗衡离子的形式存在， 特 别是氯离子、 溴离子、 碘离子、 烷基硫酸根(例如甲基硫酸根、 乙基硫酸根)、 烷基磺酸根(例 如。

14、甲磺酸根或乙磺酸根)、 三氟甲磺酸根、 甲苯磺酸根、 磷酸根、 硫酸根、 硫酸氢根、 乳酸根、 乙醇酸根、 乙酸根和柠檬酸根。 0049 根据本发明的组合物包含至少一种脂肪醇(组分B)。 0050 本上下文中的脂肪醇优选理解为意指具有8至30个碳原子的烷基的直链或枝化的 一元醇， 其也可以是不饱和的。 优选的脂肪醇是辛醇、 癸醇、 月桂醇、 异月桂醇、 茴香异月桂 醇(anteisolauryl alcohol)、 肉豆蔻醇、 异肉豆蔻醇、 鲸蜡醇、 棕榈油醇、 硬脂醇、 异硬脂 醇、 茴香异硬脂醇(anteisostearyl alcohol)、 二十烷醇、 岩芹醇(petroselinyl。

15、 alcohol)、 格尔伯特醇(Guerbet alcohol)、 花生醇、 二十碳烯醇(gadoleyl alcohol)、 山萮 醇、 二十二碳烯醇 (erucyl alcohol)、 二十六烷醇(hectacosanol)、 二十八烷醇 (octacosanol)和三十烷醇(melissyl alcohol)及其混合物， 特别是工业级混合物， 优选具 有12至 18个碳原子、 优选具有16至18个碳原子的工业级椰油或牛油脂肪醇， 以及单不饱和 脂肪醇， 例如油醇、 反油醇(elaidyl alcohol)、 -9-顺-十六碳烯醇、 -9-十八碳烯醇、 反- -9-十八碳烯醇、 顺- -。

16、11-十八碳烯醇、 反-10,顺-12-十六碳二烯-1-醇、 二十八碳-10,19- 二烯-1-醇和多不饱和脂肪醇例如亚油醇 (9Z,12Z-十八碳二烯-1-醇)、 反油亚油醇 (elaidolinoleyl alcohol)(9E,12E-十八碳二烯-1-醇)、 亚麻醇(9Z,12Z,15Z-十八碳三 烯-1-醇)、 反十八碳烯亚麻醇 (elaidolinolenyl alcohol)(9E,12E,15E-十八碳三烯-1- 醇)， 其中特别优选具有 16至18个碳原子的椰油或牛油脂肪醇的混合物。 0051 优选在1巴的压力下具有大于25、 特别优选大于50的熔点的脂肪醇。 0052 在根据。

17、本发明的组合物中， 脂肪醇优选以0.5至20重量、 优选1至10重量、 特别 是2至7重量的量存在， 其中重量百分数基于总组合物。 0053 如果根据本发明的组合物另外包含组分C)乳化剂， 特别是以0.1至10 重量、 优 选0.25至5重量、 特别是0.5至2.0重量的量， 则已被证明是有利的， 其中重量百分数基 于总组合物。 0054 优选地， 该乳化剂是非离子乳化剂。 0055 在本上下文中优选的乳化剂选自脂肪醇烷氧基化物， 特别是脂肪醇乙氧基化物。 存在的特别优选的脂肪醇乙氧基化物选自月桂醇的聚氧乙烯醚 (CAS号9002-92-0)、 聚乙 二醇月桂基醚例如 0056 聚氧乙烯(4)。

18、月桂基醚(Laureth-4， INCI)， 0057 聚氧乙烯(9)月桂醚Laureth-9(INCI)， 0058 聚氧乙烯(23)月桂醚Laureth-23(INCI) 0059 鲸蜡醇的聚氧乙烯醚， CAS号9004-95-9， 例如 说 明 书 3/17 页 6 CN 107635535 A 6 0060 聚氧乙烯(2)鲸蜡基醚Ceteth-2(INCI)， 0061 聚氧乙烯(10)鲸蜡基醚Ceteth-10(INCI) 0062 聚氧乙烯(20)鲸蜡基醚Ceteth-20(INCI) 0063 鲸蜡硬脂醇的聚氧乙烯醚， CAS号68439-49-6， 例如， 0064 聚氧乙烯(。

19、6)鲸蜡硬脂基醚Ceteareth-6(INCI) 0065 聚氧乙烯(20)鲸蜡硬脂基醚Ceteareth-20(INCI) 0066 聚氧乙烯(25)鲸蜡硬脂基醚Ceteareth-25(INCI) 0067 硬脂醇的聚氧乙烯醚， CAS号9005-00-9， 例如 0068 聚氧乙烯(2)硬脂基醚Steareth-2(INCI) 0069 聚氧乙烯(10)硬脂基醚Steareth-10(INCI) 0070 聚氧乙烯(20)硬脂基醚Steareth-20(INCI) 0071 油醇的聚氧乙烯醚， CAS号9004-98-2， 例如， 0072 聚氧乙烯(2)油基醚Oleth-2(INCI。

20、) 0073 聚氧乙烯(10)油基醚Oleth-10(INCI) 0074 聚氧乙烯(20)油基醚Oleth-20(INCI) 0075 或 0076 聚氧乙烯(10)十三烷基醚(CAS号24938-91-8)和Trideceth-10(INCI)。 0077 或者， 优选的乳化剂选自多元醇酯， 特别是甘油酯和聚甘油酯， 特别是聚甘油酯。 优选地， 该(聚)甘油酯的特征在于它们是偏酯。 特别优选的聚甘油偏酯选自如EP-B-0 835 862中所述的聚甘油偏酯(其可通过聚甘油混合物与具有12至22个碳原子的饱和或不饱和、 直链或枝化脂肪酸和平均官能度为2至2.4的二聚脂肪酸的酯化反应获得， 聚甘。

21、油的酯化程 度为30至 75)、 柠檬酸的酯(例如O/W乳化剂甘油硬脂酸酯柠檬酸酯(glyceryl stearate citrate)(2-羟基-1,2,3-丙烷三甲酸-1,2,3-丙三醇酯单十八烷酸酯， INCI Glyceryl Stearate Citrate,CAS 39175-72-9)， 可特别是以名称AXOL C62商购获得的硬脂酸甘油酯 的柠檬酸酯， 如WO2006034992和WO2008092676中所述的甘油硬脂酸酯柠檬酸酯和如 WO2004112731所述的甘油油酸酯柠檬酸酯)、 类似的简单聚甘油酯(例如聚甘油-3二硬脂酸 酯、 聚甘油-10硬脂酸酯、 聚甘油-6二硬。

22、脂酸酯)、 聚甘油和甲基葡萄糖以及硬脂酸的混合酯 (例如聚甘油-3甲基葡萄糖二硬脂酸酯)和与一种或多种具有10至24个碳原子的羧酸和多 官能羧酸残基的(聚)甘油偏酯。 0078 原则上， 脱水山梨糖醇酯或蔗糖酯也可以用作多元醇酯。 常规的组合例如是硬脂 酸脱水山梨糖醇酯和椰油酸蔗糖酯(Sucrose Cocoate)。 0079 优选存在于另一替代方案中的乳化剂选自改性硅氧烷类， 例如除了基于 -烯烃的 脂族基团之外还携带聚醚的那些。 用于水包油乳液的基于硅氧烷的乳化剂必须具有亲水特 性， 因此它们通常是纯聚醚硅氧烷。 特别合适的实例是如EP 1125574中描述的相对疏水的 聚醚硅氧烷、 如。

23、EP2168564中描述的高分子量聚醚硅氧烷和如WO2009138306中描述的有机 改性的硅氧烷嵌段共聚物。 优选地， 本发明的改性硅氧烷的特征在于其HLB值8。 特别优选 的改性硅氧烷选自Bis-PEG/PPG-16/16聚二甲基硅氧烷、 PEG/PPG-16/16聚二甲基硅氧烷、 Bis-PEG/PPG-20/5PEG/PPG-20/5聚二甲基硅氧烷和甲氧基PEG/PPG-25/4聚二甲基硅氧烷。 0080 关于本发明， 上述乳化剂产生特别储存稳定的制剂。 说 明 书 4/17 页 7 CN 107635535 A 7 0081 根据本发明的优选组合物是乳液， 优选水包油乳液， 特别优选。

24、在25下油相为固 体的乳液， 因此在25下存在水包油悬浮液。 0082 根据本发明的组合物有利地在25下具有1至6.9、 特别优选2至6.5、 特别是2.5至 6的pH。 0083 如果根据本发明的组合物另外包含组分D)表面活性剂， 特别是以0.1 至10重 量、 优选0.25至5重量、 特别是0.5至2.0重量的量， 则已证明是有利的， 其中重量百分 数基于总组合物。 0084 在本发明的上下文中， 术语 “表面活性剂” 应理解为具有界面活性特性的有机物 质， 其具有在20、 0.5重量(基于总组合物计算)浓度下将水的表面张力降低至低于 45mN/m的能力。 在这里表面张力通过根据DuNoy。

25、的环法在25下测定。 0085 表面活性剂特别是非离子表面活性剂、 阴离子表面活性剂、 阳离子表面活性剂和 两性(两性离子)表面活性剂。 0086 优选根据本发明的组合物的特征在于表面活性剂选自包括以下的群组、 优选选自 由以下组成的群组： 0087 阴离子表面活性剂、 阳离子表面活性剂和两性表面活性剂， 特别优选阴离子表面 活性剂和阳离子表面活性剂。 0088 如果根据本发明的组合物包含阴离子表面活性剂， 则特别优选根据本发明的组合 物的特征在于所述阴离子表面活性剂选自包括以下的群组、 优选选自由以下组成的群组： 0089 以其碱金属、 铵或链烷醇铵盐形式的烷基硫酸盐， 0090 烷基醚硫酸。

26、酯盐， 0091 以其碱金属、 铵或烷醇铵盐形式的烷基磷酸盐， 0092 以其碱金属或铵盐形式的烷基醚羧酸盐， 0093 以其碱金属或铵盐形式的酰基肌氨酸盐， 0094 以其碱金属或铵盐形式的磺基琥珀酸盐和 0095 以其碱金属盐或铵盐形式的酰基谷氨酸盐， 0096 特别优选烷基硫酸盐和烷基醚硫酸盐。 0097 如果根据本发明的组合物包含阳离子表面活性剂， 则特别优选根据本发明的组合 物的特征在于所述阳离子表面活性剂选自季铵化合物， 优选选自烷基三甲基铵化合物， 棕 榈酰胺基丙基三甲基氯化铵是特别优选的。 0098 如果根据本发明的组合物包含两性表面活性剂， 则特别优选根据本发明的组合物 的特。

27、征在于所述两性表面活性剂选自包括以下的群组、 优选选自由以下组成的群组： 0099 甜菜碱、 两性乙酸盐和两性丙酸盐， 0100 甘氨酸N-烷基-N,N-二甲基铵， 例如甘氨酸椰油烷基二甲基铵， 0101 甘氨酸N-酰基氨基丙基-N,N-二甲基铵， 例如甘氨酸椰油酰氨基丙基二甲基铵， 0102 2-烷基-3-羧甲基-3-羟乙基咪唑啉， 在每种情况下在烷基或酰基中具有 8至18个 碳原子， 以及羧甲基甘氨酸椰酰基氨基乙基羟乙酯， 0103 除了分子中的C8/18-烷基或-酰基以外， 还包含至少一个游离氨基和至少一个- COOH-或-SO3H基团并能形成内盐的化合物， 例如N-烷基甘氨酸、 N-烷。

28、基丙酸、 N-烷基氨基 丁酸、 N-烷基亚氨基二丙酸、 N-羟乙基-N-烷基酰胺基丙基甘氨酸、 N-烷基牛磺酸、 N-烷基肌 说 明 书 5/17 页 8 CN 107635535 A 8 氨酸、 2-烷基氨基丙酸和烷基氨基乙酸， 在每种情况中烷基中具有约8至18个碳原子， 0104 N-椰油烷基氨基丙酸盐、 椰油酰基氨基乙基氨基丙酸盐和C12/18-酰基肌氨酸， 0105 其中甘氨酸N-酰氨基丙基-N,N-二甲基铵是特别优选的。 0106 根据本发明的组合物可以包含例如至少一种另外的额外的选自以下的组分 0107 润肤剂， 0108 助乳化剂， 0109 增稠剂/粘度调理剂/稳定剂， 011。

29、0 抗氧化剂， 0111 水溶助剂(或多元醇)， 0112 固体和填料， 0113 珠光添加剂， 0114 除臭和止汗活性成分， 0115 驱虫剂， 0116 自黝黑剂， 0117 防腐剂， 0118 调适剂， 0119 香料， 0120 染料， 0121 化妆活性成分， 0122 护理添加剂， 0123 富脂剂(superfatting agent)， 0124 溶剂。 0125 可以用作各组的示例性代表的物质是本领域技术人员已知的， 并且可以在德国申 请DE 102008001788.4中找到。 该专利申请作为参考并入本文， 并因此形成本公开的一部 分。 0126 关于其他任选的组分和这些。

30、组分的用量， 具体参考本领域技术人员已知的相关手 册， 例如K.Schrader,“Grundlagen und Rezepturen der Kosmetika Fundamentals and formulations of cosmetics(化妆品基础和配方)“,第2版， 329至341页,Hthig Buch Verlag Heidelberg。 0127 具体添加剂的量由预期用途控制。 0128 用于相应应用的典型的指导性配方是已知的现有技术， 并且例如包含在特定基础 材料和活性成分的制造商的说明书中。 这些现有的制剂通常可以不变地采用。 但是， 如果需 要， 为了适应和优化的目的。

31、， 可以通过简单的实验不复杂地进行所需改动。 0129 所述-氨基羧酸酯和优选存在于根据本发明的组合物中的-氨基羧酸酯以及 根据本发明的组合物可根据本发明用于皮肤或角蛋白纤维的美容处理， 特别是用于处理头 发。 0130 在这方面， 优选地， 优选以存在于根据本发明的组合物中的形式使用上述通式1、 2 和3的化合物。 0131 根据本发明的用途产生调理、 光泽、 柔顺性、 弹性和/或梳理性的改进， 以及经处理 说 明 书 6/17 页 9 CN 107635535 A 9 纤维的断裂可能性降低， 此外， 降低了纤维之间的抗静电力。 0132 本发明进一步提供-氨基羧酸酯和优选存在于根据本发明的。

32、组合物中的-氨 基羧酸酯作为乳化剂、 特别是阳离子乳化剂优选在化妆品制剂、 特别是O/W乳液中的用途。 0133 下面列出的实施例以实例的方式描述了本发明， 而不意图将本发明限制在实施例 中规定的实施方案， 本申请的范围由整个说明书和权利要求书产生。 实施例： 0134 1： 根据本发明的-氨基羧酸酯的制备： 0135 1.1.12-氨基月桂酸月桂酯MU4312的制备： 0136 在氮气气氛下， 在90、 搅拌下， 将52.6g 12-氨基月桂酸(1mol当量) 和93.9g月 桂醇(2mol当量)的混合物与24.9g甲磺酸(1.05mol当量)在10.3g 水中的溶液混合。 然后， 将反应混。

33、合物在140下搅拌10小时， 连续蒸馏除去水。 冷却至室温后， 反应产物为浅黄色 固体至浅棕色固体形式。 0137 1.2.12-氨基月桂酸棕榈酯MU4343的制备： 0138 在氮气气氛下， 在90、 搅拌下， 将48.3g 12-氨基月桂酸(1mol当量) 和108.8g棕 榈醇(2mol当量)的混合物与22.9g甲磺酸(1.05mol当量)在9.5g 水中的溶液混合。 然后， 将 反应混合物在140下搅拌10小时， 连续蒸馏除去水。 冷却至室温后， 反应产物为浅黄色固 体至浅棕色固体形式。 0139 1.3.12-氨基月桂酸硬脂酯MU4342的制备： 0140 在氮气气氛下， 在90、 。

34、搅拌下， 将45.2g 12-氨基月桂酸(1mol当量) 和113.5g硬 脂醇(2mol当量)的混合物与21.4g甲磺酸(1.05mol当量)在8.8g 水中的溶液混合。 然后， 将 反应混合物在140下搅拌10小时， 连续蒸馏除去水。 冷却至室温后， 反应产物为浅黄色固 体至浅棕色固体形式。 0141 1.4.12-氨基月桂酸油酯MU4313的制备： 0142 在氮气气氛下， 在90、 搅拌下， 将45.5g 12-氨基月桂酸(1mol当量) 和112.9g油 醇(2mol当量)的混合物与21.5g甲磺酸(1.05mol当量)在8.9g 水中的溶液混合。 然后， 将反 应混合物在140下搅。

35、拌10小时， 连续蒸馏除去水。 冷却至室温后， 反应产物为浅黄色固体 至浅棕色固体形式。 0143 1.5.12-氨基月桂酸甘油基月桂酸酯(12-aminolauric acid glyceryl laurate ester)AZMU370的制备： 0144 在氮气气氛下， 在90、 搅拌下， 将65.5g 12-氨基月桂酸(1mol当量) 和83.5g月 桂酸甘油酯(1.1mol当量)的混合物与31.5g甲磺酸(1.05当量)在 12.8g水中的溶液混合。 然后， 将反应混合物在140下搅拌10小时， 连续蒸馏除去水。 冷却至室温后， 反应产物为浅 黄色固体至浅棕色固体形式。 0145 1.。

36、6.用1,3-丙二醇制备12-氨基月桂酸酯MU4346： 0146 在氮气氛下， 在90、 搅拌下， 将98.1g 12-氨基月桂酸(1mol当量)和 35.4g 1,3- 丙二醇(2mol当量)的混合物与46.5g甲磺酸(1.05mol当量)在19.9g 水中的溶液混合。 然 后， 将反应混合物在140下搅拌10小时， 连续蒸馏除去水。 冷却至室温后， 反应产物为浅黄 色固体至浅棕色固体形式。 说 明 书 7/17 页 10 CN 107635535 A 10 0147 1.7.12-氨基月桂酸甘油酯MU4347的制备： 0148 在氮气气氛下， 在90、 搅拌下， 将94.7g 12-氨基。

37、月桂酸(1mol当量) 和40.5g甘 油(2mol当量)的混合物与44.8g甲磺酸(1.05mol当量)在30.4g水中的溶液混合。 然后， 将反 应混合物在140下搅拌10小时， 连续蒸馏除去水。 冷却至室温后， 反应产物为浅黄色固体 至浅棕色固体形式。 0149 2： 非根据本发明的对比例： 0150 2.1.山嵛基三甲基氯化铵： 0151BT 85(INCI:山嵛基三甲基氯化铵.Evonik Industries AG), 浓度 85， 含15异丙醇。 0152 2.2.芸苔醇异亮氨酸酯乙磺酸酯(Brassicyl Isoleucinate Esylate)(和)芸苔 醇(Brassi。

38、ca Alcohol)： 0153 Emulsense HC(INCI:芸苔醇异亮氨酸酯乙磺酸酯(和)芸苔醇.Inolex), 约25 浓度阳离子， 在约75芸苔醇中， 。 0154 3： 应用实施例： 通过头发漂洗中的感官测试来测试头发的调理： 0155 为了对头发调理进行性能评估， 将来自合成实施例1.1、 1.4和1.5的本发明化合物 以及市售产品2.1和2.2用于简单化妆头发漂洗制剂中并进行比较。 0156 头发漂洗中使用的性能特性如下式所示： 0157 说 明 书 8/17 页 11 CN 107635535 A 11 0158 头发漂洗剂在此按照通常惯例方式生产， 做法是加热脂肪醇。

39、(鲸蜡醇)、 乳化剂 (Ceteareth-25)和根据本发明的有机调理剂或非根据本发明的有机调理剂的油相直到熔 融(约75)， 然后在75搅拌下将该油相加入到水相(水) 中。 将混合物均化30秒， 然后在 温和搅拌下缓慢冷却。 0159 然后用氢氧化钠溶液调节pH。 0160 然而， 对于对比性产品2.2， 在不同且密切相关的方法中， 在均化之前仅水相必须 调理至pH约12(用NaOH溶液， 或如WO2011002746中所述用L-精氨酸)， 原因是否则的话在pH 调节期间稍后形成不均匀的乳液。 也就是说， 取决于制剂的组成， 因此在大多数情况下对比 性产品2.2的pH必须调节两次， 或者必。

40、须对其进行长时间测试， 以确定水相的pH以便最终达 到预期的pH值。 尽管阳离子活性成分含量为100， 但根据本发明的产品因此可以比现有技 术的氨基酸酯实施例2.2显著更好地加工， 原因是根据本发明的产品不需要费力的pH调节 并且不形成不均匀的乳液。 0161 对于性能评估， 用于感官测试的头发发束通过漂白处理进行标准化的预破坏。 为 此， 使用常规头发造型产品。 测试程序、 使用的基础材料和评估标准的细节在DE 103 27 871中描述。 0162 使用不含调理剂的洗发剂对头发进行预处理。 0163 用调理制剂进行预破坏头发发束的标准化处理： 0164 如上所述预破坏的头发发束用上述调理漂。

41、洗剂进行如下处理： 0165 在流动的温水下将头发发束弄湿。 用手轻轻地挤出多余的水， 然后施用非调理性 洗发水， 轻轻地揉入头发中(1ml/头发发束(2g)。 接触1分钟后， 将头发漂洗1分钟。 此后立 即施加待测试的漂洗剂并轻轻地揉入头发中(1ml/头发发束(2g)。 接触1分钟后， 用水漂洗 头发1分钟。 0166 评估标准： 0167 头发发束的感官评价通过评定1级到5级的等级进行， 1是最差的评价， 5是最好的 评价。 各个测试标准各自给出其自己的评价。 0168 测试标准如下： 湿梳理性、 湿态感觉、 可漂洗性、 干梳理性、 干态感觉、 外观/光泽。 0169 下表比较了根据本发明。

42、的制剂1a、 2a和3a、 对比性制剂C4a和C5a 以及对照性制剂 0a(不含测试物质的安慰剂)的如上所述进行的头发发束处理的感觉评估结果。 0170 0171 具有根据本发明的来自合成实施例1.1、 1.4和1.5的化合物的根据本发明的制剂 1a、 2a和3a在感官评估中表现出良好的化妆品评价。 通过添加 1.0活性物质显著改进了 说 明 书 9/17 页 12 CN 107635535 A 12 无阳离子活性成分的对照性制剂0a。 在这方面， 对比性制剂C4a和C5a的已经非常好的性能 (特别是在湿态感觉方面)通过根据本发明的制剂仍进一步增加。 所有产品的湿梳理性和干 梳理性以及干态感觉。

43、都处于类似的高水平。 根据本发明的制剂1a、 2a和3a的头发光泽以及 特别是可漂洗性显著更好的评价是惊人的。 与对比性制剂C4a和C5a相比， 使用具有根据本 发明化合物的调理剂制剂的易漂洗性特别令人意外。 在使用期间， 这可能是主要的优点(在 时间和生态学方面)， 原因是消费者在用水漂洗短时间之后感觉到产品已被洗出。 0172 4： 其他的制剂实施例： 0173 下表中给出的制剂实施例显示了根据本发明的大量可能组合物的示例性代表。 0174 除非另有说明， 否则下表中的数据是以重量表示的数据。 0175 制剂实施例6)洗去型调理剂 0176 0177 制剂实施例7)洗去型调理剂 0178 。

44、0179 制剂实施例8)洗去型调理剂 0180 0181 制剂实施例9)洗去型调理剂 说 明 书 10/17 页 13 CN 107635535 A 13 0182 0183 制剂实施例10)洗去型调理剂 0184 0185 制剂实施例11)洗去型调理剂 0186 0187 制剂实施例12)洗去型调理剂 0188 0189 制剂实施例13)洗去型调理剂 说 明 书 11/17 页 14 CN 107635535 A 14 0190 0191 制剂实施例14)洗去型调理剂 0192 0193 制剂实施例15)洗去型调理剂 0194 0195 制剂实施例16)洗去型调理剂 说 明 书 12/17 。

45、页 15 CN 107635535 A 15 0196 0197 制剂实施例17)洗去型调理剂 0198 0199 制剂实施例18)保留型调理剂喷剂 0200 0201 制剂实施例19)保留型调理剂喷剂 说 明 书 13/17 页 16 CN 107635535 A 16 0202 0203 制剂实施例20)保留型调理剂泡沫 0204 0205 制剂实施例21)强力造型凝胶 说 明 书 14/17 页 17 CN 107635535 A 17 0206 0207 制剂实施例22)头发着色剂 0208 0209 制剂实施例23)头发着色剂 说 明 书 15/17 页 18 CN 107635535 A 18 0210 0211 制剂实施例24)头发着色剂 0212 说 明 书 16/17 页 19 CN 107635535 A 19 0213 制剂实施例25)头发着色剂。 0214 说 明 书 17/17 页 20 CN 107635535 A 20 。