合成1-对甲苯磺酰基-2-乙烯基-1氢-吡咯的方法.pdf

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1、(19)中华人民共和国国家知识产权局 (12)发明专利申请 (10)申请公布号 (43)申请公布日 (21)申请号 201910229466.1 (22)申请日 2019.03.25 (71)申请人 山东理工大学 地址 255086 山东省淄博市高新技术开发 区高创园A座313室 (72)发明人 刘会孟龙董旭孙曦曹成强 刘青孙丰钢李新进董云会 (51)Int.Cl. C07D 207/48(2006.01) (54)发明名称 一种合成1-对甲苯磺酰基-2-乙烯基-1氢- 吡咯的方法 (57)摘要 一种1-对甲苯磺酰基-2-乙烯基-1氢-吡咯 的合成方法,本方法的主要特征在于： (1)采用非 过。

2、渡金属进行催化； (2)以1-乙炔基-4-烯基碘化 物作为合成的原料； (3)反应在低温下进行； (4) 反应一步完成； (5)所生成产物以1-对甲苯磺酰 基-2-乙烯基-1氢-吡咯为主要结构；（6） 所生成 产物的物理、 化学性质在常温及较高温度环境中 不会发生变化；（7） 反应不带有其他副产物。 权利要求书1页 说明书5页 附图3页 CN 109912487 A 2019.06.21 CN 109912487 A 1.一种1-对甲苯磺酰基-2-乙烯基-1氢-吡咯的合成方法， 其特征在于， 以1-乙炔基-4- 烯基碘化物为原料， 在非过渡金属催化剂叔丁醇钾的作用下， 在反应溶剂中反应得到1-。

3、对 甲苯磺酰基-2-乙烯基-1氢-吡咯。 2.如权利要求1所述的1-对甲苯磺酰基-2-乙烯基-1氢-吡咯的合成方法， 反应方程式 如下所示： 其中， R是烷基基团、 芳基基团。 3.如权利要求1所述的1-对甲苯磺酰基-2-乙烯基-1氢-吡咯的合成方法， 其特征在于， 所述催化剂是叔丁醇钾； 其中， 所述催化剂叔丁醇钾的用量为以化合物1为基准的2当量。 4.如权利要求1所述的1-对甲苯磺酰基-2-乙烯基-1氢-吡咯的合成方法， 其特征在于， 所述配体是4,4-二叔丁基-2,2-二吡啶； 其中， 所述配体4,4-二叔丁基-2,2-二吡啶的 用量为以化合物1为基准的30mol%。 5.如权利要求1所。

4、述的1-对甲苯磺酰基-2-乙烯基-1氢-吡咯的合成方法， 其特征在于， 所述反应溶剂是四氢呋喃。 6.如权利要求1所述的1-对甲苯磺酰基-2-乙烯基-1氢-吡咯的合成方法， 其特征在于， 所述合成反应在-10oC进行。 7.如权利要求1所述的1-对甲苯磺酰基-2-乙烯基-1氢-吡咯的合成方法， 其特征在于， 所述反应时间为10min。 权利要求书 1/1 页 2 CN 109912487 A 2 一种合成1-对甲苯磺酰基-2-乙烯基-1氢-吡咯的方法 技术领域 0001 一种1-对甲苯磺酰基-2-乙烯基-1氢-吡咯的合成新方法,属于有机化合物工艺应 用技术领域。 背景技术 0002 本发明具体。

5、涉及一种制备一种1-对甲苯磺酰基-2-乙烯基-1氢-吡咯的合成方法， 属于有机化合物工艺应用技术领域。 1-对甲苯磺酰基-2-乙烯基-1氢-吡咯是一类非常重要 的化工中间体， 尤其是一种非常有潜力的医药工业的原料， 具有非常高的应用价值， 本发明 克服现有技术的缺陷， 首次创新地提出了一种简单高效制备1-对甲苯磺酰基-2-乙烯基-1 氢-吡咯的新方法， 通过使用叔丁醇钾， 可以高效地实现反应的转化。 发明内容 0003 本发明克服现有技术的缺陷， 首次创新地提出了一种简单高效制备1-对甲苯磺酰 基-2-乙烯基-1氢-吡咯的新方法， 通过使用非过渡金属催化剂叔丁醇钾， 可以高效地实现 该反应的转。

6、化。 0004 图1。 0005 如图1所示， 本发明利用1-乙炔基-4-烯基碘化物作为起始原料， 在非过渡金属催 化剂叔丁醇钾的作用下， 在反应溶剂中进行反应， 合成1-对甲苯磺酰基-2-乙烯基-1氢-吡 咯。 0006 本发明中， R是氢、 烷基、 芳基。 0007 本发明中， R包括但不仅仅局限于上述基团。 0008 本发明中， 所述催化剂是叔丁醇钾。 所述催化剂的用量为原料1的2当量。 0009 本发明中， 所述配体是4,4-二叔丁基-2,2-二吡啶。 所述配体的铜梁为原料1的 30mol%。 0010 本发明中， 所述反应溶剂是四氢呋喃。 所述反应溶剂包括但不局限于以上， 还可以 是。

7、吡啶。 0011 本发明中， 所述合成时间是10min。 0012 具体的， 本发明合成反应是将底物1 （X mmol） 和配体4,4-二叔丁基-2,2-二吡啶 （Y mol%） 称取并置于反应瓶A中， 随后用真空泵将瓶内空气排净， 置换成氮气， 然后将反应 瓶A移至低温环境下 （-10oC） ， 进行搅拌， 使底物和配体完全溶解并降温， 之后将催化剂叔丁 醇钾 （Z mmol） 加入到反应瓶A中。 反应在-10oC搅拌反应10 min。 用TLC板检测反应进程。 反 应完毕后， 直接加硅胶， 旋干过柱层析， 分离得到目标产物2。 0013 本发明合成产物的优点包括： 本发明合成方法所使用的原。

8、料性能非常稳定， 不需 要特殊保存。 本发明所使用的催化剂和配体也都是常用的商业化试剂， 非常稳定， 而且具有 成本低、 产率高、 工艺简单、 污染少的特点。 0014 本发明合成的1-对甲苯磺酰基-2-乙烯基-1氢-吡咯是一种非常有潜力的医药工 说明书 1/5 页 3 CN 109912487 A 3 业的原料， 本发明创新设计的反应路线为合成这类化合物提供了一个广泛适用的制备方 法。 0015 本发明专利， 以商业化的叔丁醇钾和4,4-二叔丁基-2,2-二吡啶作为催化剂和 配体， 反应得到1-对甲苯磺酰基-2-乙烯基-1氢-吡咯。 反应操作简单， 反应条件温和， 产率 较高， 适合工业化生。

9、产。 附图说明 0016 图1是合成1-对甲苯磺酰基-2-乙烯基-1氢-吡咯产物的通式。 0017 图2是合成1-对甲苯磺酰基-2-乙烯基-1氢-4-对氟苯基-吡咯的反应图。 0018 图3是合成1-对甲苯磺酰基-2-乙烯基-1氢-4-对甲苯基-吡咯的反应图。 0019 图4是合成1-对甲苯磺酰基-2-乙烯基-1氢-4-对异丙苯基-吡咯的反应图。 0020 图5是合成1-对甲苯磺酰基-2-乙烯基-1氢-4-苯基-吡咯的反应图。 0021 图6是合成1-对甲苯磺酰基-2-乙烯基-1氢-4-乙基-吡咯的反应图。 0022 图7是合成1-对甲苯磺酰基-2-乙烯基-1氢-4-甲氧基苯基-吡咯的反应图。。

10、 0023 图8是合成1-对甲苯磺酰基-2-乙烯基-1氢-4-正丙基-吡咯的反应图。 0024 图9是合成1-对甲苯磺酰基-2-乙烯基-1氢-4-乙基苯基-吡咯的反应图。 0025 图10是合成1-对甲苯磺酰基-2-乙烯基-1氢-4-间甲基苯基-吡咯的反应图。 0026 图11是合成1-对甲苯磺酰基-2-乙烯基-1氢-4-正丁基苯基-吡咯的反应图。 具体实施方式 0027 结合以下具体实施例， 对本发明作进一步的详细说明， 本发明的保护内容不局限 于以下实施例。 在不背离发明构思的精神和范围下， 本领域技术人员能够想到的变化和优 点都被包括在本发明中， 并且以所附的权利要求书为保护范围。 实施。

11、本发明的过程、 条件、 试剂、 实验方法等， 除以下专门提及的内容之外， 均为本领域的普遍知识和公知常识， 本发 明没有特别限制内容。 以下实施例所给出的数据包括具体操作和反应条件及产物。 产物纯 度通过核磁鉴定。 0028 实施例1 1-对甲苯磺酰基-2-乙烯基-1氢-4-对氟苯基-吡咯 （如图2） ； 在25ml的试管反应器中， 用氮气交换空气3次。 将底物1a （0.08 mmol， 37.5 mg） ， 4,4- 二叔丁基-2,2-二吡啶 （0.024 mmol， 6.4 mg） 称入反应管， 抽真空换氮气， 并在但其氛围下 加入四氢呋喃 （2 ml） 。 将反应管移至-10oC的低温。

12、循环制冷机中充分搅拌， 将干燥的KOtBu （0.16 mmol， 18.0 mg） 在氮气氛围下一次加入到反应管中， 反应10min后， TLC板检测反应结 束后， 将体系移至室温。 直接加硅胶， 旋干过柱层析， 得到产物2a （69%） 。 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) 7.90 (d, J = 1.8 Hz, 2H), 7.83 (d, J = 8.4 Hz, 3H), 7.74 (dd, J = 8.9, 5.5 Hz, 3H), 7.45 (d, J = 8.1 Hz, 4H), 7.21 (t, J = 8.9 Hz, 3H), 7.03 (dd, J = 1。

13、7.5, 11.3 Hz, 2H) , 5.26 (d, J = 12.5 Hz, 1H) . 13C NMR (101 MHz, DMSO-d6) 160.63, 146.14, 135.42, 134.46, 130.85, 129.60, 127.89, 127.81, 127.24, 126.74, 125.09, 119.52, 116.61, 116.13, 115.91, 21.55.MS (EI) m/z 342 (M+H);HRMS 计算值为 C19H16FNO2S 341.0886, 实际值为 341.0887。 说明书 2/5 页 4 CN 109912487 A 4 0。

14、029 实施例2 1-对甲苯磺酰基-2-乙烯基-1氢-4-对甲苯基-吡咯 （如图3） ； 在25ml的试管反应器中， 用氮气交换空气3次。 将底物1b （0.08 mmol， 37.2 mg） ， 4,4- 二叔丁基-2,2-二吡啶 （0.024 mmol， 6.4 mg） 称入反应管， 抽真空换氮气， 并在但其氛围下 加入四氢呋喃 （2 ml） 。 将反应管移至-10oC的低温循环制冷机中充分搅拌， 将干燥的KOtBu （0.16 mmol， 18.0 mg） 在氮气氛围下一次加入到反应管中， 反应10min后， TLC板检测反应结 束后， 将体系移至室温。 直接加硅胶， 旋干过柱层析， 得。

15、到产物2b （75%） 。 1H NMR (400 MHz, Chloroform-d) 7.71 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.54 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.40 (s, 1H), 7.27 (d, J = 7.5 Hz, 3H), 7.207.13 (m, 3H), 7.137.05 (m, 1H), 2.37 (d, J = 14.0 Hz, 8H). 13C NMR (101 MHz, Chloroform-d) 145.04, 136.92, 135.93, 134.73, 130.32, 129.95, 129.49, 127.78, 126.。

16、96, 125.52, 125.40, 118.39, 115.47, 110.14, 21.65, 21.18.MS (EI) m/z 338 (M+H); HRMS 计算值为 C20H19NO2S 337.1136, 实际值为 337.1135。 0030 实施例3 1-对甲苯磺酰基-2-乙烯基-1氢-4-对异丙苯基-吡咯 （如图4） ； 在25ml的试管反应器中， 用氮气交换空气3次。 将底物1c （0.08 mmol， 39.5 mg） ， 4,4- 二叔丁基-2,2-二吡啶 （0.024 mmol， 6.4 mg） 称入反应管， 抽真空换氮气， 并在但其氛围下 加入四氢呋喃 （2 m。

17、l） 。 将反应管移至-10oC的低温循环制冷机中充分搅拌， 将干燥的KOtBu （0.16 mmol， 18.0 mg） 在氮气氛围下一次加入到反应管中， 反应10min后， TLC板检测反应结 束后， 将体系移至室温。 直接加硅胶， 旋干过柱层析， 得到产物2c （70%） 。 1H NMR (400 MHz, Chloroform-d) 7.62 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.47 (d, J = 1.6 Hz, 1H), 7.35 (d, J = 8.2 Hz, 2H), 7.16 (dd, J = 12.5, 8.1 Hz, 5H), 7.04 (dd, J = 17。

18、.4, 11.1 Hz, 1H), 2.83 (p, J = 6.9 Hz, 1H), 2.30 (s, 3H), 1.18 (d, J = 6.9 Hz, 7H). 13C NMR (101 MHz, Chloroform-d) 148.00, 145.03, 135.94, 130.75, 129.94, 127.86, 126.94, 125.51, 118.50, 115.46, 110.21, 33.86, 23.99, 21.64.Ms (EI) m/z 366 (M+H);HRMS 计算值为 C22H23NO2S 365.4885,实际值为 365.4886。 0031 实施例4。

19、 1-对甲苯磺酰基-2-乙烯基-1氢-4-苯基-吡咯 （如图5） ； 在25ml的试管反应器中， 用氮气交换空气3次。 将底物1d （0.08 mmol， 36.1 mg） ， 4,4- 二叔丁基-2,2-二吡啶 （0.024 mmol， 6.4 mg） 称入反应管， 抽真空换氮气， 并在但其氛围下 加入四氢呋喃 （2 ml） 。 将反应管移至-10oC的低温循环制冷机中充分搅拌， 将干燥的KOtBu （0.16 mmol， 18.0 mg） 在氮气氛围下一次加入到反应管中， 反应10min后， TLC板检测反应结 束后， 将体系移至室温。 直接加硅胶， 旋干过柱层析， 得到产物2d （67%。

20、） 。 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) 7.91 (d, J = 1.7 Hz, 2H), 7.83 (d, J = 8.4 Hz, 3H), 7.69 (d, J = 7.2 Hz, 3H), 7.47 7.33 (m, 7H), 7.26 (t, J = 7.3 Hz, 2H) , 7.05 (dd, J = 17.5, 11.3 Hz, 2H), 5.27 (s, 1H). 13C NMR (101 MHz, DMSO-d 6) 146.11, 135.44, 133.02, 130.84, 129.22, 127.70, 127.59, 127.24, 125.87。

21、, 125.13, 119.55, 116.57, 31.60, 30.28, 21.54.MS (EI) m/z 324 (M+H); HRMS 计算值为 C19H17NO2S 323.0980,实际值为 323.0981。 说明书 3/5 页 5 CN 109912487 A 5 0032 实施例5 1-对甲苯磺酰基-2-乙烯基-1氢-4-乙基-吡咯 （如图6） ； 在25ml的试管反应器中， 用氮气交换空气3次。 将底物1e （0.08 mmol， 39.5 mg） ， 4,4- 二叔丁基-2,2-二吡啶 （0.024 mmol， 6.4 mg） 称入反应管， 抽真空换氮气， 并在但其氛。

22、围下 加入四氢呋喃 （2 ml） 。 将反应管移至-10oC的低温循环制冷机中充分搅拌， 将干燥的KOtBu （0.16 mmol， 18.0 mg） 在氮气氛围下一次加入到反应管中， 反应10min后， TLC板检测反应结 束后， 将体系移至室温。 直接加硅胶， 旋干过柱层析， 得到产物2e （52%） 。 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) 7.65 (d, J = 8.4 Hz, 3H), 7.36 (d, J = 8.2 Hz, 4H), 7.09 (s, 2H), 6.91 (dd, J = 17.5, 11.3 Hz, 2H), 2.44 (s, 4H), 2.34。

23、2.24 (m, 3H), 1.03 (t, J = 7.5 Hz, 6H). 13C NMR (101 MHz, DMSO-d 6) 145.79, 135.75, 133.62, 130.74, 130.08, 127.00, 125.31, 119.77, 113.32, 31.61, 30.28, 21.52, 19.71, 14.63.MS (EI) m/z 276 (M+H);HRMS 计算值为 C15H17NO2S 275.0980, 实际值为 275.0982。 0033 实施例6 1-对甲苯磺酰基-2-乙烯基-1氢-4-甲氧基苯基-吡咯 （如图7） ； 在25ml的试管反应器。

24、中， 用氮气交换空气3次。 将底物1f （0.08 mmol， 34.5 mg） ， 4,4- 二叔丁基-2,2-二吡啶 （0.024 mmol， 6.4 mg） 称入反应管， 抽真空换氮气， 并在但其氛围下 加入四氢呋喃 （2 ml） 。 将反应管移至-10oC的低温循环制冷机中充分搅拌， 将干燥的KOtBu （0.16 mmol， 18.0 mg） 在氮气氛围下一次加入到反应管中， 反应10min后， TLC板检测反应结 束后， 将体系移至室温。 直接加硅胶， 旋干过柱层析， 得到产物2f （59%） 。 1H NMR (400 MHz, Chloroform-d) 7.71 (d, J 。

25、= 8.4 Hz, 3H), 7.49 (d, J = 1.9 Hz, 2H), 7.27 (d, J = 7.5 Hz, 5H), 7.11 (dd, J = 17.5, 11.2 Hz, 2H), 6.90 (d, J = 8.8 Hz, 3H), 3.82 (s, 5H), 2.39 (s, 6H). 13C NMR (101 MHz, Chloroform-d) 158.88, 145.02, 135.94, 134.73, 129.94, 127.89, 127.55, 126.69, 125.87, 125.53, 117.88, 115.44, 114.22, 110.12, 5。

26、5.36, 21.65.MS (EI) m/z 354 (M+H); HRMS 计算值为 C20H19NO3S 353.4348, 实际值为 353.4349。 0034 实施例7 1-对甲苯磺酰基-2-乙烯基-1氢-4-正丙基-吡咯 （如图8） ； 在25ml的试管反应器中， 用氮气交换空气3次。 将底物1g （0.08 mmol， 33.4 mg） ， 4,4- 二叔丁基-2,2-二吡啶 （0.024 mmol， 6.4 mg） 称入反应管， 抽真空换氮气， 并在但其氛围下 加入四氢呋喃 （2 ml） 。 将反应管移至-10oC的低温循环制冷机中充分搅拌， 将干燥的KOtBu （0.16 。

27、mmol， 18.0 mg） 在氮气氛围下一次加入到反应管中， 反应10min后， TLC板检测反应结 束后， 将体系移至室温。 直接加硅胶， 旋干过柱层析， 得到产物2g （83%） 。 1H NMR (400 MHz, Chloroform-d) 7.66 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.26 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.137.02 (m, 1H), 2.33 (t, J = 7.5 Hz, 1H), 1.591.49 (m, 1H), 0.90 (t, J = 7.3 Hz, 2H). 13C NMR (101 MHz, Chloroform-d) 14。

28、4.68, 136.23, 134.01, 129.81, 128.23, 126.79, 125.69, 119.92, 114.53, 112.98, 31.45, 30.20, 28.72, 23.10, 21.63, 13.78.MS (EI) m/z 290 (M+H); HRMS 计算值为 C16H19NO2S 289.1136, 实际值为 289.1137。 0035 实施例8 说明书 4/5 页 6 CN 109912487 A 6 1-对甲苯磺酰基-2-乙烯基-1氢-4-乙基苯基-吡咯 （如图9） ； 在25ml的试管反应器中， 用氮气交换空气3次。 将底物1h （0.08 。

29、mmol， 38.3 mg） ， 4,4- 二叔丁基-2,2-二吡啶 （0.024 mmol， 6.4 mg） 称入反应管， 抽真空换氮气， 并在但其氛围下 加入四氢呋喃 （2 ml） 。 将反应管移至-10oC的低温循环制冷机中充分搅拌， 将干燥的KOtBu （0.16 mmol， 18.0 mg） 在氮气氛围下一次加入到反应管中， 反应10min后， TLC板检测反应结 束后， 将体系移至室温。 直接加硅胶， 旋干过柱层析， 得到产物2h(31%)。 1H NMR (400 MHz, Chloroform-d) 7.70 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.55 (d, J = 。

30、1.5 Hz, 1H), 7.41 (d, J = 8.1 Hz, 2H) , 7.24 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 7.19 (d, J = 8.1 Hz, 2H) , 7.11 (dd, J = 17.4, 11.1 Hz, 1H), 6.73 (d, J = 1.6 Hz, 1H), 5.54 (dd, J = 17.4, 1.4 Hz, 1H), 5.18 (dd, J = 11.1, 1.4 Hz, 1H), 2.672.61 (m, 2H) , 2.36 (s, 3H), 1.22 (d, J = 7.6 Hz, 3H).MS (EI) m/z 352 (M+H); 。

31、HRMS 计算值为 C21H22NO2S 351.4619, 实际值为 351.4620。 0036 实施例9 1-对甲苯磺酰基-2-乙烯基-1氢-4-间甲基苯基-吡咯 （如图10） ； 在25ml的试管反应器中， 用氮气交换空气3次。 将底物1i （0.08 mmol， 37.2 mg） ， 4,4- 二叔丁基-2,2-二吡啶 （0.024 mmol， 6.4 mg） 称入反应管， 抽真空换氮气， 并在但其氛围下 加入四氢呋喃 （2 ml） 。 将反应管移至-10oC的低温循环制冷机中充分搅拌， 将干燥的KOtBu （0.16 mmol， 18.0 mg） 在氮气氛围下一次加入到反应管中， 。

32、反应10min后， TLC板检测反应结 束后， 将体系移至室温。 直接加硅胶， 旋干过柱层析， 得到产物2i(30%)。 1H NMR (400 MHz, Chloroform-d) 7.71 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.57 (d, J = 1.6 Hz, 1H), 7.33 7.25 (m, 5H) , 7.11 (dd, J = 17.3, 11.0 Hz, 2H) , 6.74 (d, J = 1.8 Hz, 1H) , 5.55 (dd, J = 17.4, 1.1 Hz, 1H), 5.19 (dd, J = 11.2, 1.1 Hz, 1H), 2.38 (s,。

33、 3H), 2.37 (s, 3H).MS (EI) m/z 338 (M+H); HRMS 计算值为 C20H19NO2S 337.4354, 实 际值为 337.4355。 0037 实施例10 1-对甲苯磺酰基-2-乙烯基-1氢-4-正丁基苯基-吡咯 （如图11） ； 在25ml的试管反应器中， 用氮气交换空气3次。 将底物1j （0.08 mmol， 40.6 mg） ， 4,4- 二叔丁基-2,2-二吡啶 （0.024 mmol， 6.4 mg） 称入反应管， 抽真空换氮气， 并在但其氛围下 加入四氢呋喃 （2 ml） 。 将反应管移至-10oC的低温循环制冷机中充分搅拌， 将干燥的。

34、KOtBu （0.16 mmol， 18.0 mg） 在氮气氛围下一次加入到反应管中， 反应10min后， TLC板检测反应结 束后， 将体系移至室温。 直接加硅胶， 旋干过柱层析， 得到产物2j(24%).1H NMR (400 MHz, Chloroform-d) 7.70 (d, J = 8.2 Hz, 2H), 7.56 7.54 (m, 1H), 7.40 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 7.24 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 7.16 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.10 (dd, J = 13.0, 5.0 Hz, 1H), 6.73 (s, 。

35、1H), 5.57 5.51 (m, 1H), 5.18 (d, J = 11.1 Hz, 1H), 2.60 (t, J = 7.7 Hz, 2H), 2.36 (s, 3H), 1.61 1.57 (m, 2H), 1.35 (d, J = 7.2 Hz, 2H), 0.91 (d, J = 7.4 Hz, 3H).MS (EI) m/z 380 (M+H); HRMS 计算值为 C23H25NO2S 379.5151, 实际值为 379.5152。 说明书 5/5 页 7 CN 109912487 A 7 图1 图2 图3 图4 说明书附图 1/3 页 8 CN 109912487 A 8 图5 图6 图7 图8 说明书附图 2/3 页 9 CN 109912487 A 9 图9 图10 图11 说明书附图 3/3 页 10 CN 109912487 A 10 。