延迟荧光化合物、及包含其的OLED和有机发光显示装置.pdf

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1、(19)中华人民共和国国家知识产权局 (12)发明专利申请 (10)申请公布号 (43)申请公布日 (21)申请号 201911248193.1 (22)申请日 2019.12.09 (30)优先权数据 10-2018-0160974 2018.12.13 KR (71)申请人 乐金显示有限公司 地址 韩国首尔 (72)发明人 裴淑英申仁爱金捘演崔益朗 (74)专利代理机构 北京集佳知识产权代理有限 公司 11227 代理人 蔡胜有冷永华 (51)Int.Cl. C07D 471/04(2006.01) C07D 487/04(2006.01) C07D 498/04(2006.01) C07。

2、D 513/04(2006.01) C07F 7/08(2006.01) C09K 11/06(2006.01) H01L 51/54(2006.01) H01L 51/50(2006.01) (54)发明名称 延迟荧光化合物、 及包含其的OLED和有机发 光显示装置 (57)摘要 本公开提供了下式的延迟荧光化合物、 以及 包含有机发光化合物的有机发光二极管和有机 发光显示装置， 所述有机发光二极管包括第一电 极、 第二电极和在第一电极与第二电极之间的有 机发光层， 其中所述延迟荧光化合物包含在有机 发光层中。 权利要求书9页 说明书21页 附图3页 CN 111320623 A 2020.0。

3、6.23 CN 111320623 A 1.一种下式的延迟荧光化合物： 其中R1至R6各自独立地选自氢、 氘、 卤素、 氰基、 C1至C20烷基和C6至C30芳基， X和Y各自 独立地选自NR7、 CR8R9、 O、 S和SiR10R11， 以及 其中X和Y中的至少一者为NR7， 以及R7、 R8、 R9、 R10和R11各自独立地选自氢、 C1至C20烷基、 C1至C20烷氧基、 C6至C30芳基、 C5至C30杂芳基和C1至C20胺基。 2.根据权利要求1所述的延迟荧光化合物， 其中所述延迟荧光化合物为以下化合物中 的一者： 权利要求书 1/9 页 2 CN 111320623 A 2 权。

4、利要求书 2/9 页 3 CN 111320623 A 3 权利要求书 3/9 页 4 CN 111320623 A 4 权利要求书 4/9 页 5 CN 111320623 A 5 权利要求书 5/9 页 6 CN 111320623 A 6 权利要求书 6/9 页 7 CN 111320623 A 7 3.一种有机发光二极管， 包括： 第一电极； 面向所述第一电极的第二电极； 和 第一发光材料层， 其布置在所述第一电极与所述第二电极之间并且包含根据权利要求 权利要求书 7/9 页 8 CN 111320623 A 8 1或2所述的延迟荧光化合物。 4.根据权利要求3所述的有机发光二极管， 。

5、其中所述延迟荧光化合物用作第一掺杂剂， 而所述第一发光材料层还包含第一基质。 5.根据权利要求4所述的有机发光二极管， 其中所述第一基质的最高占据分子轨道 (HOMO)的能级与所述第一掺杂剂的HOMO的能级之差、 或者所述第一基质的最低未占分子轨 道(LUMO)的能级与所述第一掺杂剂的LUMO的能级之差小于0.5eV。 6.根据权利要求4所述的有机发光二极管， 其中所述第一基质选自： 7.根据权利要求4所述的有机发光二极管， 其中所述第一发光材料层还包含第二掺杂 剂， 以及 其中所述第一掺杂剂的单线态能级大于所述第二掺杂剂的单线态能级。 8.根据权利要求7所述的有机发光二极管， 其中所述第一掺。

6、杂剂的三线态能级小于所 述第一基质的三线态能级并且大于所述第二掺杂剂的三线态能级。 9.根据权利要求4所述的有机发光二极管， 还包括第二发光材料层， 所述第二发光材料 层布置在所述第一发光材料层与所述第一电极之间并且包含第二基质和第一荧光掺杂剂。 10.根据权利要求9所述的有机发光二极管， 还包括： 在所述第一电极与所述第二发光材料层之间的电子阻挡层， 其中所述第二基质与所述电子阻挡层的材料相同。 11.根据权利要求9所述的有机发光二极管， 还包括第三发光材料层， 所述第三发光材 料层布置在所述第一发光材料层与所述第二电极之间并且包含第三基质和第二荧光掺杂 剂。 12.根据权利要求11所述的有。

7、机发光二极管， 还包括： 在所述第二电极与所述第三发光材料层之间的空穴阻挡层， 其中所述第三基质与所述空穴阻挡层的材料相同。 13.根据权利要求11所述的有机发光二极管， 其中所述第一掺杂剂的单线态能级大于 所述第一荧光掺杂剂的单线态能级和所述第二荧光掺杂剂的单线态能级中的每一者。 14.根据权利要求9所述的有机发光二极管， 其中所述第一掺杂剂的单线态能级大于所 述第一荧光掺杂剂的单线态能级。 15.一种有机发光显示装置， 包括： 权利要求书 8/9 页 9 CN 111320623 A 9 基板； 和 在所述基板上的有机发光二极管， 所述有机发光二极管包括： 第一电极； 面向所述第一电极的第。

8、二电极； 和 第一发光材料层， 其布置在所述第一电极与所述第二电极之间并且包含根据权利要求 1或2所述的延迟荧光化合物。 权利要求书 9/9 页 10 CN 111320623 A 10 延迟荧光化合物、 及包含其的OLED和有机发光显示装置 0001 相关申请的交叉引用 0002 本申请要求于2018年12月13日在韩国提交的韩国专利申请第10-2018-0160974号 的权益， 其由此通过以其整体引用的方式并入本文。 技术领域 0003 本公开涉及延迟荧光化合物， 更具体地涉及具有高发光效率的延迟荧光化合物、 以及包含其的有机发光二极管和有机发光显示装置。 背景技术 0004 近来， 对。

9、具有小的占用面积的平板显示装置的需求增加。 在平板显示装置中， 包括 有机发光二极管(OLED)的有机发光显示装置的技术迅速发展。 0005 OLED通过如下来发光： 将来自作为电子注入电极的阴极的电子和来自作为空穴注 入电极的阳极的空穴注入发光层， 使电子与空穴结合， 产生激子， 并使激子从激发态转变成 基态。 可以使用柔性透明基板(例如塑料基板)作为在其中形成有元件的基础基板。 此外， 发 光二极管可以在比运行其他显示装置所需的电压更低的电压(例如， 10V或更低)下运行， 并 且具有低功耗。 而且， 来自发光二极管的光具有优异的颜色纯度。 0006 来自阳极的空穴与来自阴极的电子在发光材。

10、料层(EML)中结合产生激子， 并且激 子从激发态转变成基态， 使得从有机发光层发射光。 0007 荧光材料(化合物)广泛用作EML的发光材料。 然而， 由于仅单线态激子参与发光， 所以荧光材料提供低的发光效率(量子效率)。 发明内容 0008 本公开涉及延迟荧光化合物、 以及包含其的OLED和有机发光显示装置， 其基本上 消除了与相关常规技术的限制和缺点相关的问题中的一个或更多个问题。 0009 本公开的附加特征和优点在下面的描述中阐述， 并且将从描述中显而易见， 或者 通过本公开的实践而明显。 通过本文以及附图中描述的特征来实现和获得本公开的目的和 其他优点。 0010 为了实现根据本公开。

11、的实施方案的目的的这些和其他优点， 如本文所述， 本公开 说明书 1/21 页 11 CN 111320623 A 11 的一方面是式的延迟荧光化合物， 其中R1至R6各自独 立地选自氢、 氘、 卤素、 氰基、 C1至C20烷基和C6至C30芳基， X和Y各自独立地选自NR7、 CR8R9、 O、 S和SiR10R11， 并且其中X和Y中的至少一者为NR7， 以及R7、 R8、 R9、 R10和R11各自独立地选自 氢、 C1至C20烷基、 C1至C20烷氧基、 C6至C30芳基、 C5至C30杂芳基和C1至C20胺基。 0011 本公开的另一方面为有机发光二极管， 其包括： 第一电极； 面向。

12、所述第一电极的第 二电极； 和布置在所述第一电极与所述第二电极之间并且包含延迟荧光化合物的第一发光 材料层， 其中所述延迟荧光化合物由式表示， 其中R1 至R6各自独立地选自氢、 氘、 卤素、 氰基、 C1至C20烷基和C6至C30芳基， X和Y各自独立地选自 NR7、 CR8R9、 O、 S和SiR10R11， 并且其中X和Y中的至少一者为NR7， 以及R7、 R8、 R9、 R10和R11各自独 立地选自氢、 C1至C20烷基、 C1至C20烷氧基、 C6至C30芳基、 C5至C30杂芳基和C1至C20胺基。 0012 本公开的另一方面为有机发光显示装置， 其包括： 基板； 和在所述基板上。

13、的有机发 光二极管， 所述有机发光二极管包括： 第一电极； 面向所述第一电极的第二电极； 和布置在 所述第一电极与所述第二电极之间并且包含延迟荧光化合物的第一发光材料层， 其中所述 说明书 2/21 页 12 CN 111320623 A 12 延迟荧光化合物由式表示： 其中R1至R6各自独立地选 自氢、 氘、 卤素、 氰基、 C1至C20烷基和C6至C30芳基， X和Y各自独立地选自NR7、 CR8R9、 O、 S和 SiR10R11， 并且其中X和Y中的至少一者为NR7， 以及R7、 R8、 R9、 R10和R11各自独立地选自氢、 C1至 C20烷基、 C1至C20烷氧基、 C6至C30。

14、芳基、 C5至C30杂芳基和C1至C20胺基。 0013 应当理解， 前面的一般描述和以下的详细描述都是示例性和说明性的， 并且旨在 进一步说明所要求保护的本公开。 附图说明 0014 附图被包括以提供对本公开的进一步理解并且被并入且构成本说明书的一部分， 附图示出了本公开的实施方案， 并且与说明书一起用于说明本公开的原理。 0015 图1是本公开的有机发光显示装置的示意性截面图。 0016 图2是根据本公开的第一实施方案的OLED的示意性截面图。 0017 图3是示出根据本公开的延迟荧光化合物的发光机理的图。 0018 图4是根据本公开的第二实施方案的OLED的示意性截面图。 0019 图5。

15、是根据本公开的第三实施方案的OLED的示意性截面图。 具体实施方式 0020 现在将详细参照在附图中示出的一些实施例和优选实施方案。 0021 图1是本公开的有机发光显示装置的示意性截面图。 0022 如图1所示， 有机发光显示装置100包括基板110、 TFT Tr和连接到TFT Tr的OLED D。 0023 基板110可以是玻璃基板或塑料基板。 例如， 基板110可以是聚酰亚胺基板。 0024 在基板上形成缓冲层120， 并且在缓冲层120上形成TFT Tr。 可以省略缓冲层120。 0025 在缓冲层120上形成半导体层122。 半导体层122可以包括氧化物半导体材料或多 晶硅。 00。

16、26 当半导体层122包括氧化物半导体材料时， 可以在半导体层122下方形成遮光图案 (未示出)。 通过遮光图案屏蔽或阻挡到半导体层122的光， 使得可以防止半导体层122的热 降解。 另一方面， 当半导体层122包括多晶硅时， 杂质可以掺杂到半导体层122的两侧。 说明书 3/21 页 13 CN 111320623 A 13 0027 在半导体层122上形成栅极绝缘层124。 栅极绝缘层124可以由诸如硅氧化物或硅 氮化物的无机绝缘材料形成。 0028 在栅极绝缘层124上形成由导电材料例如金属形成的栅电极130， 以与半导体层 122的中心对应。 0029 在图1中， 在基板110的整个。

17、表面上形成栅极绝缘层124。 或者， 栅极绝缘层124可以 被图案化为具有与栅电极130相同的形状。 0030 在栅电极130上形成由绝缘材料形成的层间绝缘层132。 层间绝缘层132可以由无 机绝缘材料(例如硅氧化物或硅氮化物)或者有机绝缘材料(例如苯并环丁烯或光压克力) 形成。 0031 层间绝缘层132包括使半导体层122的两侧露出的第一接触孔134和第二接触孔 136。 第一接触孔134和第二接触孔136位于栅电极130的两侧， 以与栅电极130间隔开。 0032 第一接触孔134和第二接触孔136形成为穿过栅极绝缘层124。 或者， 当栅极绝缘层 124被图案化为具有与栅电极130相。

18、同的形状时， 仅穿过层间绝缘层132形成第一接触孔134 和第二接触孔136。 0033 在层间绝缘层132上形成由导电材料例如金属形成的源电极140和漏电极142。 0034 源电极140和漏电极142相对于栅电极130彼此间隔开， 并且分别通过第一接触孔 134和第二接触孔136接触半导体层122的两侧。 0035 半导体层122、 栅电极130、 源电极140和漏电极142构成TFT Tr。 TFT Tr用作驱动元 件。 0036 在TFT Tr中， 栅电极130、 源电极140和漏电极142位于半导体层122上方。 即， TFT Tr具有共面结构。 0037 或者， 在TFT Tr中，。

19、 栅电极可以位于半导体层下方， 并且源电极和漏电极可以位于 半导体层上方， 使得TFT Tr可以具有反交错结构。 在这种情况下， 半导体层可以包括非晶 硅。 0038 尽管未示出， 但是栅极线和数据线彼此交叉以限定像素区域， 并且开关TFT形成为 连接到栅极线和数据线。 开关TFT连接到作为驱动元件的TFT Tr。 0039 另外， 还可以形成电力线以及用于在一帧中保持TFT Tr的栅电极的电压的存储电 容器， 所述电力线可以形成为与栅极线和数据线中的一个平行并且间隔开。 0040 形成钝化层150以覆盖TFT Tr， 所述钝化层150包括使TFT Tr的漏电极142露出的 漏极接触孔152。。

20、 0041 在每个像素区域中分别形成通过漏极接触孔152连接到TFT Tr的漏极142的第一 电极160。 第一电极160可以是阳极， 并且可以由具有相对较高的功函数的导电材料形成。 例 如， 第一电极160可以由透明导电材料诸如氧化铟锡(ITO)或氧化铟锌(IZO)形成。 0042 当OLED器件100以顶部发光型操作时， 可以在第一电极160下方形成反射电极或反 射层。 例如， 反射电极或反射层可以由铝钯铜(APC)合金形成。 0043 在钝化层150上形成堤层166以覆盖第一电极160的边缘。 即， 堤层166位于像素区 域的边界处并且使像素区域中的第一电极160的中心露出。 0044 。

21、有机发光层162形成在第一电极160上。 有机发光层162包含本公开的延迟荧光化 合物。 如下所述， 本公开的延迟荧光化合物包含三嗪的电子受体部分和稠合有稠合杂环的 说明书 4/21 页 14 CN 111320623 A 14 吲哚衍生物的电子供体部分， 使得提供高发光效率。 0045 当有机发光显示装置100包括红色像素区域、 绿色像素区域和蓝色像素区域时， 有 机发光层162可以包括红色发光图案、 绿色发光图案和蓝色发光图案。 本公开的延迟荧光化 合物包含在绿色像素区域中的有机发光层162中， 即绿色发光图案中。 0046 有机发光层162可以具有包括有机发光化合物的发光材料层的单层结构。

22、。 为了增 加OLED器件的发光效率， 有机发光层162可以具有多层结构。 0047 在形成有有机发光层162的基板110上方形成第二电极164。 第二电极164覆盖显示 区域的整个表面， 并且可以由具有相对较低的功函数的导电材料形成以用作阴极。 例如， 第 二电极164可以由铝(Al)、 镁(Mg)或Al-Mg合金形成。 0048 第一电极160、 有机发光层162和第二电极164构成OLED D。 0049 在第二电极164上形成封装膜170， 以防止水分渗透到OLED D中。 封装膜170包括顺 序堆叠的第一无机绝缘层172、 有机绝缘层174和第二无机绝缘层176， 但是不限于此。 封。

23、装 膜170可被省略。 0050 用于减少环境光反射的偏振板(未示出)可以设置在顶部发光型OLED D上方。 例 如， 偏振板可以是圆形偏振板。 0051 另外， 覆盖窗(未示出)可以附接到封装膜170或偏振板。 在这种情况下， 基板110和 覆盖窗具有柔性特性， 使得可以提供柔性显示装置。 0052 图2是根据本公开的第一实施方案的OLED的示意性截面图。 0053 如图2所示， OLED D包括彼此面对的第一电极160和第二电极164， 以及它们之间的 有机发光层162。 有机发光层162包括在第一电极160与第二电极164之间的发光材料层 (EML)240、 在第一电极160与EML24。

24、0之间的空穴传输层(HTL)220以及在第二电极164与 EML240之间的电子传输层(ETL)260。 0054 另外， 有机发光层162还可以包括在第一电极160与HTL220之间的空穴注入层 (HIL)210以及在第二电极164与ETL260之间的电子注入层(EIL)270。 0055 此外， 有机发光层162还可以包括在HTL220与EML 240之间的电子阻挡层(EBL)230 以及在EML 240与ETL 260之间的空穴阻挡层(HBL)250。 0056 有机发光层162， 优选EML 240包含本公开的延迟荧光化合物。 延迟荧光化合物可 以用作掺杂剂。 0057 本公开的延迟荧。

25、光化合物包含三嗪的电子受体部分和稠合有稠合杂环的吲哚衍 生物的电子供体部分。 延迟荧光化合物可以由式1表示。 0058 式1 说明书 5/21 页 15 CN 111320623 A 15 0059 0060 在式1中， R1至R6各自独立地选自氢、 氘、 卤素、 氰基、 C1至C20烷基和C6至C30芳基。 X 和Y各自独立地选自NR7、 CR8R9、 O、 S和SiR10R11， 并且其中X和Y中的至少一者为NR7。 R7、 R8、 R9、 R10和R11各自独立地选自氢、 C1至C20烷基、 C1至C20烷氧基、 C6至C30芳基、 C5至C30杂芳基和 C1至C20胺基。 0061 例。

26、如， R1和R2各自可以独立地选自C6至C30芳基， 并且R3至R6中的至少一者可以为 氰基。 R7可以选自C6至C30芳基， R8、 R9、 R10和R11各自可以独立地选自C1至C20烷基。 0062 在延迟荧光化合物中， 电子供体部分和电子受体部分在分子中键合(结合或连 接)， 使得最高占据分子轨道(HOMO)与最低未占分子轨道(LUMO)之间的重叠减少。 结果， 产 生电荷转移复合物， 并且改善了延迟荧光化合物的发光效率。 即， 在延迟荧光化合物中， 三 线态激子用于发光， 使得发光效率得到改善。 0063 优选地， 在本公开的延迟荧光化合物中， 由于电子供体部分和电子受体部分以对 位。

27、键合至亚苯基连接基团， 并且至少一个氰基与亚苯基连接基团键合， 因此延迟荧光化合 物高效地提供绿光。 0064 参见作为说明根据本公开的延迟荧光化合物的发光机理的图的图3， 在本公开的 延迟荧光化合物中， 三线态激子和单线态激子从事于发光， 使得发光效率得以改善。 0065 即， 三线态激子通过场或热而激活， 三线态激子和单线态激子转变为中间态 “I1” ， 并转变为基态 “So” 以发光。 换言之， 单线态 “S1” 和三线态 “T1” 转变为中间态 “I1” (S1-I1- T1)， 并且处于中间态 “I1” 的单线态激子和三线态激子参与光发射， 使得发光效率得到改善。 0066 在相关技。

28、术的荧光化合物中， 由于HOMO和LUMO分散遍及整个分子， 因此HOMO和 LUMO的相互转换是不可能的(选择规则)。 0067 然而， 在延迟荧光化合物中， 由于分子中HOMO与LUMO之间的重叠相对较小， 因此 HOMO与LUMO之间的相互作用小。 因此， 一个电子的自旋状态的变化不会影响其他电子， 并且 产生不遵循选择规则的新的电荷转移带。 0068 此外， 由于电子供体部分和电子受体部分在分子中在空间上彼此间隔开， 因此在 极化状态下产生偶极矩。 在极化状态偶极矩中， HOMO与LUMO之间的相互作用进一步减小， 使 得发光机理不遵循选择规则。 因此， 在延迟荧光化合物中， 可以产生。

29、从三线态 “T1” 和单线态 “S1” 到中间状态 “I1” 的转换， 使得三线态激子可以参与发光。 说明书 6/21 页 16 CN 111320623 A 16 0069 当OLED被驱动时， 产生从25的单线态 “S1” 激子和75的三线态 “T1” 激子到中间 状态 “I1” 的系间跃迁(系间窜越)， 处于中间状态 “I1” 的单线态激子和三线态激子跃迁到基 态以发光。 结果， 延迟荧光化合物具有100的理论量子效率。 0070 例如， 式1的延迟荧光化合物可以选自式2中的材料。 0071 式2 0072 说明书 7/21 页 17 CN 111320623 A 17 0073 说明书。

30、 8/21 页 18 CN 111320623 A 18 0074 说明书 9/21 页 19 CN 111320623 A 19 0075 说明书 10/21 页 20 CN 111320623 A 20 0076 说明书 11/21 页 21 CN 111320623 A 21 0077 0078 延迟荧光化合物的合成 0079 1.化合物1-1的合成 说明书 12/21 页 22 CN 111320623 A 22 0080 (1)化合物A-2 0081 反应式1-1 0082 0083 在双颈烧瓶(1000ml)中， 将化合物A-1(30 .0g， 88 .70mmol)、 苯胺(9 。

31、.09g， 97.58mmol)、 Pd2(dba)(0.81g， 0.89mmol)、 三-叔丁基膦(0.18g， 0.89mmol)和叔丁醇钠 (12.79g， 133.06mmol)悬浮在甲苯(500ml)中， 将混合物回流并搅拌12小时。 反应完成之后， 混合物用二氯甲烷和蒸馏水萃取， 有机层通过减压蒸馏除去。 将所得物过硅胶柱， 从而获得 化合物A-2。 (25.0g， 产率： 80.43) 0084 (2)化合物A-3 0085 反应式1-2 0086 0087 在双颈烧瓶(500ml)中， 将化合物A-2(20.0g， 57.14mmol)和Pd(OAc)2(0.64g， 2.8。

32、6mmol)悬浮在乙酸(200ml)中， 将混合物回流并搅拌12小时。 反应完成之后， 混合物用二 氯甲烷和蒸馏水萃取， 有机层通过减压蒸馏除去。 将所得物过硅胶柱， 从而获得化合物A-3 (15.10g， 产率： 75.85)。 0088 (3)化合物1-1 0089 反应式1-3 说明书 13/21 页 23 CN 111320623 A 23 0090 0091 在双颈烧瓶(250ml)中， 将化合物A-3(5.0g， 14.35mmol)、 2-(4-溴苯基)-4,6-二苯 基-1,3,5-三嗪(6.69g， 17.22mmol)、 Pd2(dba)(0.39g， 0.43mmol)、。

33、 三叔丁基膦(0.09g， 0.43mmol)和叔丁醇钠(4.14g， 43.05mmol)悬浮在甲苯(200ml)中， 将混合物回流并搅拌12 小时。 反应完成之后， 混合物用二氯甲烷和蒸馏水萃取， 有机层通过减压蒸馏除去。 将所得 物过硅胶柱， 从而获得化合物1-1(4.00g， 产率： 42.50)。 0092 2.化合物1-2的合成 0093 (1)化合物B-2 0094 反应式2-1 0095 0096 在双颈烧瓶(500ml)中， 将2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2.00g， 7.47mmol)、 2- 氟-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-。

34、基)苄腈(2.77g， 11.21mmol)、 K2CO3 (5.16g， 37.35mmol)和Pd(PPh3)4溶解在甲苯、 乙醇(EtOH)和水的溶剂(体积比3:1:1， 250ml)中， 将混合物回流并搅拌12小时。 反应完成之后， 使用二氯甲烷(MC)和己烷(体积比 3:7)将混合物过柱， 从而获得化合物B-1(2.10g， 产率： 79.78)。 0097 (2)化合物1-2 0098 反应式2-2 0099 0100 在双颈烧瓶(250ml)中， 将化合物A-3(2.18g， 6.24mmol)溶于二甲基甲酰胺(DMF， 50ml)中， 并添加NaH(55， 0.5g， 11.3。

35、5mmol)。 将混合物搅拌30分钟之后， 添加化合物B-1 (2.0g， 5.68mmol)。 将混合物回流并搅拌12小时。 反应完成之后， 混合物用二氯甲烷和蒸馏 说明书 14/21 页 24 CN 111320623 A 24 水萃取， 有机层通过减压蒸馏除去。 将所得物过硅胶柱， 从而获得化合物1-2(2.9g， 产率： 73.75)。 0101 3.化合物1-6的合成 0102 反应式3 0103 0104 在双颈烧瓶(250ml)中， 将化合物A-3(2.03g， 5.83mmol)溶解在DMF(50ml)中， 并添 加NaH(55， 0.46g， 10.60mmol)。 在将混合。

36、物搅拌30分钟之后， 添加三嗪化合物(2.0g， 5.30mmol)。 将混合物回流并搅拌12小时。 反应完成之后， 混合物用二氯甲烷和蒸馏水萃取， 有机层通过减压蒸馏除去。 将所得物过硅胶柱， 从而获得化合物1-6(2.5g， 产率： 68.09)。 0105 4.化合物2-2的合成 0106 反应式4 0107 0108 在双颈烧瓶(250ml)中， 将化合物C-1(2.28g， 6.24mmol)溶于DMF(50ml)中， 并添加 NaH(55， 0.50g， 11 .35mmol)。 在将混合物搅拌30分钟之后， 添加化合物B-1(2.0g， 5.68mmol)。 将混合物回流并搅拌1。

37、2小时。 反应完成之后， 混合物用二氯甲烷和蒸馏水萃取， 有机层通过减压蒸馏除去。 将所得物过硅胶柱， 从而获得化合物2-2(2.4g， 产率： 62.94)。 0109 5.化合物3-2的合成 0110 反应式5 0111 0112 在双颈烧瓶(250ml)中， 将化合物D-1(2.34g， 6.24mmol)溶于DMF(50ml)中， 并添加 说明书 15/21 页 25 CN 111320623 A 25 NaH(55， 0.50g， 11 .35mmol)。 在将混合物搅拌30分钟之后， 添加化合物B-1(2.0g， 5.68mmol)。 将混合物回流并搅拌12小时。 反应完成之后， 。

38、混合物用二氯甲烷和蒸馏水萃取， 有机层通过减压蒸馏除去。 将所得物过硅胶柱， 从而获得化合物3-2(2.8g， 产率： 72.35)。 0113 参照图2， EML 240还可以包含基质。 在EML 240中， 基质的重量百分比可以为约 50至99， 并且本公开的掺杂剂(即延迟荧光化合物)的重量百分比可以为约1至50。 例如， 基质的重量百分比可以为约60至80， 掺杂剂的重量百分比可以为约20至40。 0114 基质 “HOMO基质” 的HOMO能级与掺杂剂 “HOMO掺杂剂” 的HOMO能级之差、 或者基质 “LUMO基质” 的LUMO能级与掺杂剂 “LUMO掺 杂 剂” 的LUMO能级之。

39、差小于约0.5eV。 在这种情况下， 可 以改善从基质到掺杂剂的电荷转移效率。 0115 掺杂剂的三线态能级小于基质的三线态能级， 并且掺杂剂的单线态能级与掺杂剂 的三线态能级之差等于小于0.3eV(EST0.3eV)。 当差 “EST” 较小时， 发光效率较高。 此 外， 即使掺杂剂的单线态能级与掺杂剂的三线态能级之差 “EST” 为约0.3eV(相对较大)， 处 于单线态(S1)的激子和处于三线态(T1)的激子也可以转换至中间状态。 0116 例如， 基质可以选自式3的材料。 0117 式3 0118 0119 EML 240可以包含本公开的延迟荧光化合物作为第一掺杂剂、 以及基质和第二掺。

40、 杂剂。 在EML 240中， 第一掺杂剂和第二掺杂剂的重量百分比的总和可以为约1至50。 例 如， 第二掺杂剂可以是荧光材料(化合物)。 0120 由于EML 240包含基质以及第一掺杂剂和第二掺杂剂， 因此通过第一掺杂剂可以 改善发光效率， 并且通过第二掺杂剂可以改善颜色纯度。 即， 在具有高发光效率的第一掺杂 剂中的三线态激子转换成第一掺杂剂中的单线态激子之后， 第一掺杂剂中的单线态激子转 移至具有窄的半峰全宽(FWHM)的第二掺杂剂中， 使得光发射从第二掺杂剂提供。 结果， 改善 了OLED D的发光效率和颜色纯度。 0121 第一掺杂剂(延迟荧光化合物)的单线态能级大于第二掺杂剂(荧。

41、光化合物)的单 线态能级。 第一掺杂剂的三线态能级小于基质的三线态能级， 并且大于第二掺杂剂的三线 态能级。 0122 如上所述， 在本公开的延迟荧光化合物中， 三线态激子通过外力(例如， 在OLED的 运行中产生的电场)激活， 使得单线态激子和三线态激子参与发光。 因此， 延迟荧光化合物 说明书 16/21 页 26 CN 111320623 A 26 提供高发光效率。 0123 结果， 在包含延迟荧光化合物的OLED D和有机发光显示装置100中， 改善了发光效 率， 并且提供了高品质的图像。 0124 OLED 0125 在ITO层(阳极)上依次沉积以下层。 0126 (a)HIL(式4。

42、的化合物(HATCN)， 7nm)、 (b)HTL(式5的化合物(NPB)， 55nm)、 (c)EBL (式6的化合物(m-CBP)， 10nm)、 (d)EML(35nm)、 (e)HBL(式7的化合物(B3PYMPM)， 10nm)、 (f) ETL(式8的化合物(TPBi)， 20nm)、 (g)EIL(LiF)、 和(h)阴极(Al) 0127 式4 0128 0129 式5 0130 0131 式6 0132 0133 式7 0134 0135 式8 0136 0137 (1)参照例1 0138 在EML中， 使用式3的化合物H-1(70重量)作为基质， 并使用式9的化合物(30重。

43、 量)作为延迟荧光掺杂剂。 0139 (2)参照例2 0140 在EML中， 使用式3的化合物H-1(70重量)作为基质， 并使用式10的化合物(30重 量)作为延迟荧光掺杂剂。 0141 (3)实施例1 说明书 17/21 页 27 CN 111320623 A 27 0142 在EML中， 使用式3的化合物H-1(70重量)作为基质， 并使用式2的化合物1-1(30 重量)作为延迟荧光掺杂剂。 0143 (4)实施例2 0144 在EML中， 使用式3的化合物H-1(70重量)作为基质， 并使用式2的化合物1-2(30 重量)作为延迟荧光掺杂剂。 0145 (5)实施例3 0146 在EM。

44、L中， 使用式3的化合物H-1(70重量)作为基质， 并使用式2的化合物1-6(30 重量)作为延迟荧光掺杂剂。 0147 (6)实施例4 0148 在EML中， 使用式3的化合物H-1(70重量)作为基质， 并使用式2的化合物2-2(30 重量)作为延迟荧光掺杂剂。 0149 (7)实施例5 0150 在EML中， 使用式3的化合物H-1(70重量)作为基质， 并使用式2的化合物3-2(30 重量)作为延迟荧光掺杂剂。 0151 式9 0152 0153 式10 0154 0155 测量参照例1和2以及实施例1至5的OLED的特性， 即电压(V)、 电流效率(cd/A)、 功 率效率(lm/。

45、W)、 外量子效率(EQE)、 最大EL(EL max)和CIE色坐标， 并在表1中列出。 0156 表1 说明书 18/21 页 28 CN 111320623 A 28 0157 0158 如表1中所示， 与参照例1和2中的OLED相比， 包含本公开的延迟荧光化合物的实施 例1至5的OLED具有高发光效率。 0159 特别地， 当亚苯基连接基团被氰基取代时， 发光效率显著提高。 0160 图4是根据本公开的第二实施方案的OLED的示意性截面图。 0161 如图4所示， OLED D包括彼此面对的第一电极160和第二电极164， 和介于其间的有 机发光层162。 有机发光层162包括： 包括。

46、第一层342和第二层344并且布置在第一电极160与 第二电极164之间的EML 340、 第一电极160与EML 340之间的HTL 320和第二电极164与EML 340之间的ETL 360。 0162 此外， 有机发光层162还可以包括第一电极160与HTL 320之间的HIL 310和第二电 极164与ETL 360之间的EIL 370。 0163 此外， 有机发光层162还可以包括HTL 320与EML 340之间的EBL330和EML 340与 ETL 360之间的HBL 350。 0164 例如， 在EML 340中， 第一层342(例如， 第一发光材料层)和第二层344(例如，。

47、 第二 发光材料层)中的一者可以包含本公开的延迟荧光化合物作为第一掺杂剂(延迟荧光掺杂 剂)。 第一层342和第二层344中的另一者可以包含荧光化合物作为第二掺杂剂(荧光掺杂 剂)。 延迟荧光化合物的单线态能级高于荧光化合物的单线态能级。 0165 将对其中第一层342包含延迟荧光化合物并且第二层344包含荧光化合物的OLED D进行说明。 0166 在OLED D中， 延迟荧光化合物的单线态能级和三线态能级转移至荧光化合物中， 使得从荧光化合物提供光发射。 结果， OLED D的量子效率增大， 并且使OLED D的FWHM变窄。 0167 具有延迟荧光特性的延迟荧光化合物具有高量子效率。 然。

48、而， 由于从延迟荧光化 合物发出的光具有宽的FWHM， 因此来自延迟荧光化合物的光具有差的颜色纯度。 另一方面， 荧光化合物具有窄FWHM和高颜色纯度。 然而， 由于荧光化合物的三线态能级不参与发光， 因 此荧光化合物具有低量子效率。 0168 由于本公开中的OLED D的EML 340包括包含延迟荧光化合物作为掺杂剂的第一层 说明书 19/21 页 29 CN 111320623 A 29 342、 和包含荧光化合物作为掺杂剂的第二层344， 因此OLED D在发光效率和颜色纯度两者 的方面均具有优势。 0169 延迟荧光化合物的三线态能级通过反向系间窜越(reverse intersyst。

49、em crossing， RISC)效应转换为延迟荧光化合物的单线态能级， 并且延迟荧光化合物的单线态 能级转移至荧光化合物的单线态能级。 即， 延迟荧光化合物的三线态能级与延迟荧光化合 物的单线态能级之差不大于0.3eV， 使得延迟荧光化合物的三线态能级通过RISC效应转换 为延迟荧光化合物的单线态能级。 0170 结果， 延迟荧光化合物具有能量转移功能， 并且包含延迟荧光化合物的第一层342 不从事于光发射。 在包含荧光化合物的第二层344中产生光发射。 0171 延迟荧光化合物的三线态能级通过RISC效应转换为延迟荧光化合物的单线态能 级。 此外， 由于延迟荧光化合物的单线态能级高于荧光。

50、化合物的单线态能级， 因此延迟荧光 化合物的单线态能级转移至荧光化合物的单线态能级。 结果， 荧光化合物利用单线态能级 和三线态能级发光， 从而改善了OLED D的量子效率(发光效率)。 0172 换言之， OLED D和包括OLED D的有机发光显示装置100(图1)在发光效率(量子效 率)和颜色纯度(FWHM)两者的方面都具有优势。 0173 第一层342和第二层344还可以分别包含第一基质和第二基质。 第一基质和第二基 质是相同的材料或不同的材料。 第一基质和第二基质各自可以选自式3的材料。 或者， 第一 基质可以选自式3的材料， 而第二基质可以是常见的基质化合物。 0174 第一基质和。