化合物、显示面板以及显示装置.pdf

《化合物、显示面板以及显示装置.pdf》由会员分享，可在线阅读，更多相关《化合物、显示面板以及显示装置.pdf（34页完成版）》请在专利查询网上搜索。

1、(19)中华人民共和国国家知识产权局 (12)发明专利申请 (10)申请公布号 (43)申请公布日 (21)申请号 201910939930.6 (22)申请日 2019.09.30 (71)申请人 上海天马有机发光显示技术有限公 司 地址 201201 上海市浦东新区龙东大道 6111号1幢509室 (72)发明人 肖文静高威代文朋张磊 牛晶华安平 (74)专利代理机构 北京汇思诚业知识产权代理 有限公司 11444 代理人 冯伟 (51)Int.Cl. C07D 487/06(2006.01) C09K 11/06(2006.01) H01L 51/54(2006.01) (54)发明名称。

2、 化合物、 显示面板以及显示装置 (57)摘要 本发明涉及OLED技术领域并提供具有TADF 性质的化合物， 以及包括该化合物的显示面板和 显示装置， 所述化合物具有式(1)的结构： A1和A2 表示氢原子、 含磷氧基类取代基、 砜类取代基、 芳 基硼类取代基等受电子基团； L1和L2各自独立地 选自单键、 亚苯基、 亚噻吩基、 亚萘基、 亚蒽基、 亚 菲基、 亚芘基； Ar1和Ar2各自独立地选自氢原子、 苯基、 噻吩基、 萘基、 蒽基、 菲基、 芘基、 含磷氧基 类取代基、 砜类取代基、 芳基硼类取代基等基团。 本发明化合物的稠合咔唑的结构具有很强的给 电子能力和热稳定性。 当这种稠合咔唑。

3、结构作为 电子给体结合合适的受体材料组成双极性主体 材料应用于发光层时， 双极性主体材料与掺杂体 之间能够实现良好的能量转移， 从而提高器件的 发光效率。 权利要求书8页 说明书23页 附图2页 CN 110669051 A 2020.01.10 CN 110669051 A 1.一种化合物， 所述化合物具有式(1)所示的结构： A1和A2表示受电子基团， 且A1和A2各自独立地选自氢原子、 含羰基类取代基、 酰亚胺类取 代基、 含磷氧基类取代基、 含氟类取代基、 砜类取代基、 芳基硼类取代基、 含氰基类取代基； L1和L2各自独立地选自单键、 亚苯基、 亚噻吩基、 亚萘基、 亚蒽基、 亚菲基。

4、、 亚芘基； Ar1和Ar2各自独立地选自氢原子、 苯基、 噻吩基、 萘基、 蒽基、 菲基、 芘基、 含羰基类取代 基、 酰亚胺类取代基、 含磷氧基类取代基、 含氟类取代基、 砜类取代基、 芳基硼类取代基、 含 氰基类取代基。 2.根据权利要求1所述的化合物， 其特征在于， L1和L2选自亚苯基。 3.根据权利要求2所述的化合物， 其特征在于， Ar1和Ar2选自氢原子。 4.根据权利要求1所述的化合物， 其特征在于， L1和L2为亚苯基， A1和A2为氢原子。 5.根据权利要求1所述的化合物， 其特征在于， L1和L2选自相同的基团， A1和A2选自相同 的基团， 且Ar1和Ar2选自相同的。

5、基团。 6.根据权利要求4所述的化合物， 其特征在于， Ar1和Ar2各自独立地选自含羰基类取代 基、 酰亚胺类取代基、 含磷氧基类取代基、 含氟类取代基、 砜类取代基、 芳基硼类取代基、 含 氰基类取代基。 7.根据权利要求1所述的化合物， 其特征在于， 所述化合物具有式(2)、 式(3)和式(4)所 示的任意一种结构： 权利要求书 1/8 页 2 CN 110669051 A 2 其中， Ar1、 Ar2和Ar3分别选自含磷氧基类取代基、 砜类取代基、 芳基硼类取代基中的一 种。 8.根据权利要求1至7中任一项所述的化合物， 其特征在于， 所述含羰基类取代基选自 以下基团中的一种： 其中，。

6、 #表示能够与式(1)、 式(2)、 式(3)或式(4)连接的位置， R表示C1-C20烷基、 C1-C20 烷氧基、 C2-C20烯基、 C2-C20炔基、 C4-C8环烷基、 C6-C40芳香基、 C4-C40杂芳基。 9.根据权利要求1至7中任一项所述的化合物， 其特征在于， 所述酰亚胺类取代基选自 以下基团中的一种： 权利要求书 2/8 页 3 CN 110669051 A 3 其中， #表示能够与式(1)、 式(2)、 式(3)或式(4)连接的位置， R表示C1-C20烷基、 C1-C20 烷氧基、 C2-C20烯基、 C2-C20炔基、 C4-C8环烷基、 C6-C40芳香基、 C。

7、4-C40杂芳基。 10.根据权利要求1至7中任一项所述的化合物， 其特征在于， 所述含磷氧基类取代基选 自以下基团中的一种： X选自O、 S、 -BR41、 -C(R41)2、 -Si(R41)2和-NR41中的任意一种； R30、 R31、 R32、 R33、 R34、 R35、 R36、 R37、 R38、 R39、 R40、 R41均各自独立地选自氢原子、 取代或未取 代的C1-C20烷基、 取代或未取代的C3-C20环烷基、 取代或未取代的C1-C20烷氧基、 取代或未 取代的C3-C20杂环基、 取代或未取代的C6-C40芳基、 取代或未取代的C2-C40杂芳基中的任 意一种； #。

8、表示能够与式(1)、 式(2)、 式(3)或式(4)连接的位置。 11.根据权利要求1至7中任一项所述的化合物， 其特征在于， 所述含氟类取代基选自以 下基团中的一种： #表示能够与式(1)、 式(2)、 式(3)或式(4)连接的位置。 权利要求书 3/8 页 4 CN 110669051 A 4 12.根据权利要求1至7中任一项所述的化合物， 其特征在于， 所述砜类取代基选自以下 基团中的一种： #表示能够与式(1)、 式(2)、 式(3)或式(4)连接的位置。 13.根据权利要求1至7中任一项所述的化合物， 其特征在于， 所述芳基硼类取代基选自 以下基团中的一种： R15-R23各自独立地。

9、选自烷基、 烷氧基、 苯基、 芳基或芳杂基； X1选自地硼原子、 氧原子、 硫 原子、 氮原子， 当X1为氧原子或硫原子时， R23不存在； #表示与式(1)、 式(2)、 式(3)或式(4)连接的位置。 14.根据权利要求1至7中任一项所述的化合物， 其特征在于， 所述芳基硼类取代基选自 以下基团中的一种： #表示能够与式(1)、 式(2)、 式(3)或式(4)连接的位置。 15.根据权利要求1至7中任一项所述的化合物， 其特征在于， 所述含氰基类取代基选自 以下基团中的一种： 权利要求书 4/8 页 5 CN 110669051 A 5 其中， #表示能够与式(1)、 式(2)、 式(3)。

10、或式(4)连接的位置。 16.根据权利要求1所述的化合物， 其特征在于， 所述化合物选自下列化合物： 权利要求书 5/8 页 6 CN 110669051 A 6 权利要求书 6/8 页 7 CN 110669051 A 7 权利要求书 7/8 页 8 CN 110669051 A 8 17.根据权利要求1至16任一项所述的化合物， 其特征在于， 所述化合物的最低单重态 能级S1与最低三重态能级T1之间的能级差ESTES1-ET10.30eV。 18.一种显示面板， 包括有机发光器件， 其中所述有机发光器件包括相对设置的阳极、 阴极， 位于阳极与阴极之间的发光层， 其中发光层的发光材料包括权利。

11、要求1至17任一项所 述的化合物中的一种或一种以上。 19.根据权利要求18所述的显示面板， 其特征在于， 所述发光层的发光材料包括主体材 料和客体材料， 所述客体材料为权利要求1至17任一项所述的化合物中的一种或一种以上。 20.根据权利要求18所述的显示面板， 其特征在于， 所述发光层的发光材料包括主体材 料和客体材料， 所述主体材料为权利要求1至17任一项所述的化合物中的一种或一种以上。 21.根据权利要求18至20任一项所述的显示面板， 其特征在于， 所述有机发光器件还包 括空穴注入层、 空穴传输层、 电子阻挡层、 空穴阻挡层或电子注入层中的一层或多层。 22.一种显示装置， 包括权利。

12、要求18至21任一项所述的显示面板。 权利要求书 8/8 页 9 CN 110669051 A 9 化合物、 显示面板以及显示装置 技术领域 0001 本发明涉及有机电致发光材料技术领域， 具体地涉及一种具有TADF性质的化合物 以及包括该化合物的显示面板以及显示装置。 背景技术 0002 随着电子显示技术的发展， 有机发光器件(OLED)广泛应用于各种显示设备中， 对 OLED的发光材料的研究和应用也日益增多。 0003 根据发光机制， 用于OLED发光层的材料主要包括以下四种： 0004 (1)荧光材料； (2)磷光材料； (3)三线态-三线态湮灭(TTA)材料0； (4)热活化延迟 荧光。

13、(TADF)材料。 0005 对于荧光材料， 根据自旋统计， 激子中单线态和三线态激子的比例是1:3， 所以荧 光材料最大内量子产率不超过25。 依据朗伯发光模式， 光取出效率为20左右， 因此基于 荧光材料的OLED的外量子效应(EQE)不超过5。 0006 对于磷光材料， 磷光材料由于重原子效应， 可以通过自旋偶合作用， 加强分子内部 系间窜越， 可以直接利用75的三线态激子， 从而实现在室温下S1和T1共同参与的发射， 理 论最大内量子产率可达100。 依据朗伯发光模式， 光取出效率为20左右， 因此基于磷光 材料的OLED的外量子效应可以达到20。 但是， 磷光材料基本为Ir、 Pt、。

14、 Os、 Re、 Ru等重金属 配合物， 生产成本较高， 不利于大规模生产。 在高电流密度下， 磷光材料存在严重的效率滚 降现象， 同时磷光器件的稳定性并不好。 0007 对于三线态-三线态湮灭(TTA)材料， 两个相邻的三线态激子， 复合生成一个更高 能级的单线激发态分子和一个基态分子， 但是两个三线态激子产生一个单线态激子， 所以 理论最大内量子产率只能达到62.5。 为了防止产生较大的效率滚降现象， 在这个过程中 三线态激子的浓度需要调控。 0008 对于热激活延迟荧光(TADF)材料， 当单线激发态和三线激发态的能级差较小时， 分子内部发生反向系间窜越(RISC)， T1态激子通过吸收。

15、环境热上转换到S1态， 可以同时利 用75的三线态激子和25的单线态激子， 理论最大内量子产率可达100。 TADF材料主要 为有机化合物， 不需要稀有金属元素， 生产成本低。 TADF材料可以通过多种方法进行化学修 饰。 但目前已发现的TADF材料较少， 因此亟待开发新型的可用于OLED的TADF材料。 发明内容 0009 有鉴于此， 本发明提供一种具有热活化延迟荧光(TADF)性质的化合物， 所述化合 物具有式(1)所示的结构： 说明书 1/23 页 10 CN 110669051 A 10 0010 0011 A1和A2表示受电子基团， 且A1和A2各自独立地选自氢原子、 含羰基类取代基。

16、、 酰亚 胺类取代基、 含磷氧基类取代基、 含氟类取代基、 砜类取代基、 芳基硼类取代基、 含氰基类取 代基； 0012 L1和L2各自独立地选自单键、 亚苯基、 亚噻吩基、 亚萘基、 亚蒽基、 亚菲基、 亚芘基； 0013 Ar1和Ar2各自独立地选自氢原子、 苯基、 噻吩基、 萘基、 蒽基、 菲基、 芘基、 含羰基类 取代基、 酰亚胺类取代基、 含磷氧基类取代基、 含氟类取代基、 砜类取代基、 芳基硼类取代 基、 含氰基类取代基。 0014 这种稠合咔唑的结构与咔唑类似， 具有很强的给电子能力和热稳定性。 此外， 由于 苯环稠合了两个含氮原子的五元环， 导致稠合咔唑的两个苯环之间有一定的二。

17、面角， 这种 非平面结构抑制了分子间的堆砌导致的发光猝灭。 另一方面， 在稠环的作用下， 稠合咔唑核 心将扭转角控制在较小的范围， 即保持了一定的 “平面性” ， 这种结构有利于分子间的电荷 转移， 提高整个分子的载流子迁移率。 因此， 当这种稠合咔唑作为给体结合合适的受体材料 组成双极性主体材料应用于发光层时， 双极性主体材料与掺杂体之间能够实现良好的能量 转移， 从而提高器件的发光效率。 附图说明 0015 图1是本发明实施例提供的化合物的通式结构； 0016 图2是本发明实施例提供的一种OLED的结构示意图； 0017 图3是本发明实施例提供的一种显示装置的示意图。 具体实施方式 001。

18、8 下面通过实施例和对比例进一步说明本发明， 这些实施例只是用于说明本发明， 本发明不限于以下实施例。 0019 本发明的一方面提供一种化合物， 所述化合物具有式(1)所示的结构： 说明书 2/23 页 11 CN 110669051 A 11 0020 0021 A1和A2表示受电子基团， 且A1和A2各自独立地选自氢原子、 含羰基类取代基、 酰亚 胺类取代基、 含磷氧基类取代基、 含氟类取代基、 砜类取代基、 芳基硼类取代基、 含氰基类取 代基； 0022 L1和L2各自独立地选自单键、 亚苯基、 亚噻吩基、 亚萘基、 亚蒽基、 亚菲基、 亚芘基； 0023 Ar1和Ar2各自独立地选自氢。

19、原子、 苯基、 噻吩基、 萘基、 蒽基、 菲基、 芘基、 含羰基类 取代基、 酰亚胺类取代基、 含磷氧基类取代基、 含氟类取代基、 砜类取代基、 芳基硼类取代 基、 含氰基类取代基。 0024 根据本发明所述化合物的一个实施方式， L1和L2选自亚苯基。 0025 根据本发明所述化合物的一个实施方式， Ar1和Ar2选自氢原子。 0026 根据本发明所述化合物的一个实施方式， L1和L2为亚苯基， A1和A2为氢原子。 0027 根据本发明所述化合物的一个实施方式， L1和L2选自相同的基团， A1和A2选自相同 的基团， 且Ar1和Ar2选自相同的基团。 0028 根据本发明所述化合物的一个。

20、实施方式， L1和L2选自亚苯基， Ar1和Ar2各自独立地 选自含羰基类取代基、 酰亚胺类取代基、 含磷氧基类取代基、 含氟类取代基、 砜类取代基、 芳 基硼类取代基、 含氰基类取代基。 0029 根据本发明所述化合物的一个实施方式， 所述化合物具有式(2)、 式(3)和式(4)所 示的任意一种结构： 说明书 3/23 页 12 CN 110669051 A 12 0030 0031 其中， Ar1、 Ar2和Ar3分别选自含磷氧基类取代基、 砜类取代基、 芳基硼类取代基中 的一种。 0032 根据本发明所述化合物的一个实施方式， 所述含羰基类取代基选自以下基团中的 一种： 0033 003。

21、4 其中， #表示能够与式(1)、 式(2)、 式(3)或式(4)连接的位置， R表示C1-C20烷基、 C1-C20烷氧基、 C2-C20烯基、 C2-C20炔基、 C4-C8环烷基、 C6-C40芳香基、 C4-C40杂芳基。 0035 根据本发明所述化合物的一个实施方式， 所述酰亚胺类取代基选自以下基团中的 一种： 说明书 4/23 页 13 CN 110669051 A 13 0036 0037 其中， #表示能够与式(1)、 式(2)、 式(3)或式(4)连接的位置， R表示C1-C20烷基、 C1-C20烷氧基、 C2-C20烯基、 C2-C20炔基、 C4-C8环烷基、 C6-C。

22、40芳香基、 C4-C40杂芳基。 0038 根据本发明所述化合物的一个实施方式， 所述含磷氧基类取代基选自以下基团中 的一种： 0039 0040 X选自O、 S、 -BR41、 -C(R41)2、 -Si(R41)2和-NR41中的任意一种； 0041 R30、 R31、 R32、 R33、 R34、 R35、 R36、 R37、 R38、 R39、 R40、 R41均各自独立地选自氢原子、 取代或 未取代的C1-C20烷基、 取代或未取代的C3-C20环烷基、 取代或未取代的C1-C20烷氧基、 取代 或未取代的C3-C20杂环基、 取代或未取代的C6-C40芳基、 取代或未取代的C2-。

23、C40杂芳基中 的任意一种； 0042 #表示能够与式(1)、 式(2)、 式(3)或式(4)连接的位置。 0043 根据本发明所述化合物的一个实施方式， 所述含氟类取代基选自以下基团中的一 种： 0044 0045 #表示能够与式(1)、 式(2)、 式(3)或式(4)连接的位置。 说明书 5/23 页 14 CN 110669051 A 14 0046 根据本发明所述化合物的一个实施方式， 所述砜类取代基选自以下基团中的一 种： 0047 0048 #表示能够与式(1)、 式(2)、 式(3)或式(4)连接的位置。 0049 根据本发明所述化合物的一个实施方式， 所述芳基硼类取代基选自以下。

24、基团中的 一种： 0050 0051 R15-R23各自独立地选自烷基、 烷氧基、 苯基、 芳基或芳杂基； X1选自地硼原子、 氧原 子、 硫原子、 氮原子， 当X1为氧原子或硫原子时， R23不存在； 0052 #表示与式(1)、 式(2)、 式(3)或式(4)连接的位置。 0053 根据本发明所述化合物的一个实施方式， 所述芳基硼类取代基选自以下基团中的 一种： 0054 0055 #表示能够与式(1)、 式(2)、 式(3)或式(4)连接的位置。 0056 根据本发明所述化合物的一个实施方式， 所述含氰基类取代基选自以下基团中的 一种： 说明书 6/23 页 15 CN 11066905。

25、1 A 15 0057 0058 其中， #表示能够与式(1)、 式(2)、 式(3)或式(4)连接的位置。 。 0059 根据本发明所述化合物的一个实施方式， 所述化合物选自下列化合物： 0060 说明书 7/23 页 16 CN 110669051 A 16 0061 说明书 8/23 页 17 CN 110669051 A 17 0062 说明书 9/23 页 18 CN 110669051 A 18 0063 0064 根据本发明所述化合物的一个实施方式， 所述化合物的最低单重态能级S1与最低 三重态能级T1之间的能级差ESTES1-ET10.30eV。 0065 本发明的化合物具备T。

26、ADF特性， 可以用作OLED发光层的主体材料或客体材料。 0066 本发明还提供了示例性化合物P1、 P2、 P4、 P5、 P13、 P14、 P16、 P17、 P22、 P27、 P30、 P31、 P32、 P33的制备方法， 如下示例性合成实施例1至实施例14所述。 0067 实施例1 0068 化合物P1的合成 0069 0070 在氮气保护下将S2(1mmol)和S18(2mmol)溶解在甲苯溶剂中， 加入Pd(PPh3)4， 在 120条件下回流6h。 反应结束后， 冷却到室温， 收集粗产物。 将粗产品通过硅胶色谱柱纯 化， 以正己烷:三氯甲烷(5:1)的混合溶剂作为洗脱剂，。

27、 最后纯化得到固体P1(0.88mmol， 88)。 0071 MALDI-TOF MS： C48H30B2N2O2， m/z计算值： 688.39； 测量值： 688.25。 0072 元素分析结果： C,83.75； H,4.39； B,3.14； N,4.07； O,4.65； 测量值： C,83.65； H, 4.49； B,3.24； N,4.05； O,4.57。 0073 实施例2 说明书 10/23 页 19 CN 110669051 A 19 0074 化合物P2的合成 0075 0076 在氮气保护下将S1(1mmol)溶解在邻二氯苯溶剂中， 加入PPh3， 加热至回流， 。

28、反应 8h。 反应结束后， 冷却到室温， 减压蒸馏去除所有的溶剂， 收集粗产物。 将粗产品通过硅胶色 谱柱纯化， 以正己烷:三氯甲烷(5:1)的混合溶剂作为洗脱剂， 最后纯化得到固体S2 (0.92mmol， 92)。 0077 MALDI-TOF MS： C12H8N2， m/z计算值： 180.21； 测量值： 180.07。 0078 0079 在氮气保护下将S2(1mmol)和S3(2mmol)溶解在甲苯溶剂中， 加入Pd(PPh3)4， 在120 条件下回流6h。 反应结束后， 冷却到室温， 收集粗产物。 将粗产品通过硅胶色谱柱纯化， 以 正己烷:三氯甲烷(5:1)的混合溶剂作为洗脱。

29、剂， 最后纯化得到固体P2(0.88mmol， 88)。 0080 MALDI-TOF MS： C48H34N2O2P2， m/z计算值： 732.74； 测量值： 732.21。 0081 元素分析结果： C,78.68； H,4.68； N,3.82； O,4.37； P,8.45； 测量值： C,78.66； H, 4.71； N,3.80； O,4.39； P,8.44。 0082 实施例3 0083 化合物P4的合成 说明书 11/23 页 20 CN 110669051 A 20 0084 0085 在氮气保护下将S2(1mmol)和S19(2mmol)溶解在甲苯溶剂中， 加入Pd。

30、(PPh3)4， 在 120条件下回流6h。 反应结束后， 冷却到室温， 收集粗产物。 将粗产品通过硅胶色谱柱纯 化， 以正己烷:三氯甲烷(5:1)的混合溶剂作为洗脱剂， 最后纯化得到固体P4(0.88mmol， 88)。 0086 MALDI-TOF MS： C48H28N2O4S2， m/z计算值： 760.88； 测量值： 760.15。 0087 元素分析结果： C,75.77； H,3.71； N,3.68； O,8.41； S,8.43； 测量值： C,75.67； H, 3.76； N,3.71； O,8.37； S,8.49。 0088 实施例4 0089 化合物P5的合成 0。

31、090 0091 在氮气保护下将S2(1mmol)和S20(2mmol)溶解在甲苯溶剂中， 加入Pd(PPh3)4， 在 120条件下回流6h。 反应结束后， 冷却到室温， 收集粗产物。 将粗产品通过硅胶色谱柱纯 化， 以正己烷:三氯甲烷(5:1)的混合溶剂作为洗脱剂， 最后纯化得到固体P5(0.88mmol， 88)。 0092 MALDI-TOF MS： C40H20N6， m/z计算值： 584.63； 测量值： 584.17。 说明书 12/23 页 21 CN 110669051 A 21 0093 元素分析结果： C,82.18； H,3.45； N,14.38； 测量值： C,8。

32、2.25； H,3.55； N,14.20。 0094 实施例5 0095 化合物P13的合成 0096 0097 在氮气保护下将S4(1mmol)溶解在邻二氯苯溶剂中， 加入PPh3， 加热至回流， 反应 8h。 反应结束后， 冷却到室温， 减压蒸馏去除所有的溶剂， 收集粗产物。 将粗产品通过硅胶色 谱柱纯化， 以正己烷:三氯甲烷(5:1)的混合溶剂作为洗脱剂， 最后纯化得到固体S5 (0.92mmol， 92)。 0098 MALDI-TOF MS： C18H24N2Si2， m/z计算值： 324.57； 测量值： 324.15。 0099 0100 在氮气保护下将S5(1mmol)和S。

33、6(2mmol)溶解在甲苯溶剂中， 加入Pd(PPh3)4， 在120 条件下回流6h。 反应结束后， 冷却到室温， 收集粗产物。 将粗产品通过硅胶色谱柱纯化， 以 正己烷:三氯甲烷(5:1)的混合溶剂作为洗脱剂， 最后纯化得到固体S7(0.88mmol， 88)。 0101 MALDI-TOF MS： C30H32N2Si2， m/z计算值： 476.76； 测量值： 476.21。 0102 0103 在氮气保护下将S7(1mmol)和NBS(3mmol)溶解在二氯甲烷中， 常温搅拌12h。 反应 结束后， 减压蒸馏去除所有的溶剂， 收集粗产物。 将粗产品通过硅胶色谱柱纯化， 以正己烷: 。

34、三氯甲烷(5:1)的混合溶剂作为洗脱剂， 最后纯化得到固体S8(0.97mmol， 97)。 0104 MALDI-TOF MS： C24H14Br2N2， m/z计算值： 490.19； 测量值： 489.95。 说明书 13/23 页 22 CN 110669051 A 22 0105 0106 在氮气保护下将S8(1mmol)和S9(2mmol)溶解在甲苯溶剂中， 加入Pd(PPh3)4， 在120 条件下回流6h。 反应结束后， 冷却到室温， 收集粗产物。 将粗产品通过硅胶色谱柱纯化， 以 正己烷:三氯甲烷(5:1)的混合溶剂作为洗脱剂， 最后纯化得到固体P13(0.88mmol， 8。

35、8)。 0107 MALDI-TOF MS： C48H26N4O4， m/z计算值： 722.74； 测量值： 722.20。 0108 元素分析结果： C,79.77； H,3.63； N,7.75； O,8.85； 测量值： C,79.12； H,3.59； N, 7.63； O,9.66。 0109 实施例6 0110 化合物P14的合成 0111 0112 在氮气保护下将S8(1mmol)和S21(2mmol)溶解在甲苯溶剂中， 加入Pd(PPh3)4， 在 120条件下回流6h。 反应结束后， 冷却到室温， 收集粗产物。 将粗产品通过硅胶色谱柱纯 化， 以正己烷:三氯甲烷(5:1)的。

36、混合溶剂作为洗脱剂， 最后纯化得到固体P14(0.88mmol， 88)。 0113 MALDI-TOF MS： C60H42N2O2P2， m/z计算值： 884.94； 测量值： 884.27。 0114 元素分析结果： C,81.43； H,4.78； N,3.17； O,3.62； P,7.00； 测量值： C,81.45； H, 4.77； N,3.21； O,3.65； P,6.92。 0115 实施例7 0116 化合物P16的合成 说明书 14/23 页 23 CN 110669051 A 23 0117 0118 在氮气保护下将S2(1mmol)， S6(1mmol)和S10。

37、(1mmol)溶解在甲苯溶剂中， 加入Pd (PPh3)4， 在120条件下回流6h。 反应结束后， 冷却到室温， 收集粗产物。 将粗产品通过硅胶 色谱柱纯化， 以正己烷:三氯甲烷(5:1)的混合溶剂作为洗脱剂， 最后纯化得到固体P16 (0.68mmol， 68)。 0119 MALDI-TOF MS： C39H25N5， m/z计算值： 563.65； 测量值： 563.21。 元素分析结果： C, 83.10； H,4.47； N,12.43； 测量值： C,83.06； H,4.49； N,12.45。 0120 实施例8 0121 化合物P17的合成 0122 0123 在氮气保护下。

38、将S2(1mmol)， S6(1mmol)和S11(1mmol)溶解在甲苯溶剂中， 加入Pd (PPh3)4， 在120条件下回流6h。 反应结束后， 冷却到室温， 收集粗产物。 将粗产品通过硅胶 色谱柱纯化， 以正己烷:三氯甲烷(5:1)的混合溶剂作为洗脱剂， 最后纯化得到固体P17 (0.68mmol， 68)。 0124 MALDI-TOF MS： C39H25N5， m/z计算值： 563.65； 测量值： 563.21。 0125 元素分析结果： C,83.10； H,4.47； N,12.43； 测量值： C,83.06； H,4.49； N,12.45。 0126 实施例9 01。

39、27 化合物P22的合成 说明书 15/23 页 24 CN 110669051 A 24 0128 0129 在氮气保护下将S2(1mmol)， S6(1mmol)和S25(1mmol)溶解在甲苯溶剂中， 加入Pd (PPh3)4， 在120条件下回流6h。 反应结束后， 冷却到室温， 收集粗产物。 将粗产品通过硅胶 色谱柱纯化， 以正己烷:三氯甲烷(5:1)的混合溶剂作为洗脱剂， 最后纯化得到固体P22 (0.68mmol， 68)。 0130 MALDI-TOF MS： C36H25N2OP， m/z计算值： 532.57； 测量值： 532.17。 0131 元素分析结果： C,81.。

40、19； H,4.73； N,5.26； O,3.00； P,5.82； 测量值： C,81.17； H, 4.70； N,5.31； O,3.03； P,5.79。 0132 实施例10 0133 化合物P27的合成 0134 0135 在氮气保护下将S12(1mmol)溶解在邻二氯苯溶剂中， 加入PPh3， 加热至回流， 反应 8h。 反应结束后， 冷却到室温， 减压蒸馏去除所有的溶剂， 收集粗产物。 将粗产品通过硅胶色 谱柱纯化， 以正己烷:三氯甲烷(5:1)的混合溶剂作为洗脱剂， 最后纯化得到固体S13 (0.92mmol， 92)。 0136 MALDI-TOF MS： C15H16N。

41、2Si， m/z计算值： 252.39； 测量值： 252.11。 0137 0138 在氮气保护下将S13(1mmol)， S6(2mmol)溶解在甲苯溶剂中， 加入Pd(PPh3)4， 在120 条件下回流6h。 反应结束后， 冷却到室温， 收集粗产物。 将粗产品通过硅胶色谱柱纯化， 以 正己烷:三氯甲烷(5:1)的混合溶剂作为洗脱剂， 最后纯化得到固体S14(0.68mmol， 68)。 0139 MALDI-TOF MS： C27H24N2Si， m/z计算值： 404.58； 测量值： 404.17。 说明书 16/23 页 25 CN 110669051 A 25 0140 014。

42、1 在氮气保护下将S14(1mmol)和NBS(3mmol)溶解在二氯甲烷中， 常温搅拌12h。 反应 结束后， 减压蒸馏去除所有的溶剂， 收集粗产物。 将粗产品通过硅胶色谱柱纯化， 以正己烷: 三氯甲烷(5:1)的混合溶剂作为洗脱剂， 最后纯化得到固体S15(0.97mmol， 97)。 0142 MALDI-TOF MS： C24H15BrN2， m/z计算值： 411.29； 测量值： 410.04。 0143 0144 在氮气保护下将S15(1mmol)， S16(1mmol)溶解在1,4-二氧六环溶剂中， 加入Pd (PPh3)4， 在120条件下回流6h。 反应结束后， 冷却到室温。

43、， 收集粗产物。 将粗产品通过硅胶 色谱柱纯化， 以正己烷:三氯甲烷(5:1)的混合溶剂作为洗脱剂， 最后纯化得到固体P27 (0.68mmol， 68)。 0145 MALDI-TOF MS： C37H22N2O3S， m/z计算值： Mol.Wt.:574.65； 测量值： 574.14。 0146 元素分析结果： C,77.33； H,3.86； N,4.87； O,8.35； S,5.58； 测量值： C,77.30； H, 3.89； N,4.86； O,8.37； S,5.58。 0147 实施例11 0148 化合物P30的合成 0149 0150 在氮气保护下将S15(1mmo。

44、l)， S17(1mmol)溶解在二氧六环溶剂中， 加入Pd(PPh3)4， 在120条件下回流6h。 反应结束后， 冷却到室温， 收集粗产物。 将粗产品通过硅胶色谱柱纯 化， 以正己烷:三氯甲烷(5:1)的混合溶剂作为洗脱剂， 最后纯化得到固体P30(0.68mmol， 68)。 0151 MALDI-TOF MS： C42H27BN2， m/z计算值： 570.49； 测量值： 570.23。 说明书 17/23 页 26 CN 110669051 A 26 0152 元素分析结果： C,88.42； H,4.77； B,1.90； N,4.91； 测量值： C,88.40； H,4.79。

45、； B, 1.91； N,4.90。 0153 实施例12 0154 化合物P31的合成 0155 0156 在氮气保护下将S8(1mmol)和S22(2mmol)溶解在甲苯溶剂中， 加入Pd(PPh3)4， 在 120条件下回流6h。 反应结束后， 冷却到室温， 收集粗产物。 将粗产品通过硅胶色谱柱纯 化， 以正己烷:三氯甲烷(5:1)的混合溶剂作为洗脱剂， 最后纯化得到固体P31(0.88mmol， 88)。 0157 MALDI-TOF MS： C48H32N2O4S2， m/z计算值： 764.91； 测量值： 764.18。 0158 元素分析结果： C,75.37； H,4.22；。

46、 N,3.66； O,8.37； S,8.38测量值： C,75.34； H, 4.25； N,3.69； O,8.39； S,8.33。 0159 实施例13 0160 化合物P32的合成 0161 0162 在氮气保护下将S8(1mmol)和S23(2mmol)溶解在甲苯溶剂中， 加入Pd(PPh3)4， 在 120条件下回流6h。 反应结束后， 冷却到室温， 收集粗产物。 将粗产品通过硅胶色谱柱纯 化， 以正己烷:三氯甲烷(5:1)的混合溶剂作为洗脱剂， 最后纯化得到固体P32(0.88mmol， 88)。 0163 MALDI-TOF MS： C72H46B2N2O2， m/z计算值：。

47、 992.77； 测量值： 992.37。 0164 元素分析结果： C,87.11； H,4.67； B,2.18； N,2.82； O,3.22测量值： C,87.14； H, 4.63； B,2.15； N,2.87； O,3.21。 0165 实施例14 0166 化合物P33的合成 说明书 18/23 页 27 CN 110669051 A 27 0167 0168 在氮气保护下将S8(1mmol)和S24(2mmol)溶解在甲苯溶剂中， 加入Pd(PPh3)4， 在 120条件下回流6h。 反应结束后， 冷却到室温， 收集粗产物。 将粗产品通过硅胶色谱柱纯 化， 以正己烷:三氯甲烷。

48、(5:1)的混合溶剂作为洗脱剂， 最后纯化得到固体P33(0.88mmol， 88)。 0169 MALDI-TOF MS： C54H26N8， m/z计算值： 786.84； 测量值： 786.23。 0170 元素分析结果： C,82.43； H,3.33； N,14.24测量值： C,82.47； H,3.30； N,14.23。 0171 示例性化合物的参数表征 0172 表1列出了示例性化合物P2、 P13、 P16、 P17、 P27、 P30的主要参数。 0173 表1 0174 0175 0176 注： S1表示单线态能级， T1表示三线态能级， EST表示单线态和三线态能级差。

49、， Eg 表示HOMO-LUMO能级差。 说明书 19/23 页 28 CN 110669051 A 28 0177 由表1可以看出， 本发明的化合物的具有较高的单线态和三线态能级， HOMO能级和 LUMO能级位置合适， 可以很好地匹配通用的电子传输层材料或者空穴传输层材料， 适合做 发光层的主体材料。 0178 本发明还提供一种显示面板， 所述显示面板包括有机发光器件， 其中所述有机发 光器件包括相对设置的阳极、 阴极， 以及位于阳极和阴极之间的发光层， 其中发光层的发光 材料包括本发明所述的化合物中的一种或一种以上。 0179 在本发明提供的有显示面板的一个实施方式中， 所述发光层的发光。

50、材料包括主体 材料和客体材料， 主体材料选自本发明所述的化合物中的一种或一种以上， 客体材料选自 荧光材料、 热活化延迟荧光材料或磷光发光材料。 0180 在本发明提供的显示面板的一个实施方式中， 所述发光层包括主体材料和客体材 料， 主体材料选自2,8-二(二苯基氧膦基)二苯并噻吩、 4,4-二(9-咔唑)联苯、 3,3-二(N- 咔唑基)-1,1-联苯、 2,8-双(二苯基膦氧基)二苯并呋喃、 双(4-(9H-咔唑基-9-基)苯基)二 苯硅烷、 9-(4-叔丁基苯基)-3,6-双(三苯基甲硅烷基)-9H-咔唑、 二(2-二苯氧化膦基)二苯 醚、 1,3-双3,5-二(吡啶-3-基)苯基苯、。