化合物及包含其的有机发光器件.pdf

《化合物及包含其的有机发光器件.pdf》由会员分享，可在线阅读，更多相关《化合物及包含其的有机发光器件.pdf（37页完成版）》请在专利查询网上搜索。

1、(19)中华人民共和国国家知识产权局 (12)发明专利申请 (10)申请公布号 (43)申请公布日 (21)申请号 201980005103.8 (22)申请日 2019.03.14 (30)优先权数据 10-2018-0029680 2018.03.14 KR (85)PCT国际申请进入国家阶段日 2020.04.14 (86)PCT国际申请的申请数据 PCT/KR2019/002950 2019.03.14 (87)PCT国际申请的公布数据 WO2019/177393 KO 2019.09.19 (71)申请人 株式会社LG化学 地址 韩国首尔 (72)发明人 尹洪植洪玩杓金振珠 (74)。

2、专利代理机构 北京集佳知识产权代理有限 公司 11227 代理人 赵丹冷永华 (51)Int.Cl. C07C 15/20(2006.01) H01L 51/00(2006.01) H01L 51/50(2006.01) C09K 11/06(2006.01) (54)发明名称 化合物及包含其的有机发光器件 (57)摘要 本说明书提供化学式1的化合物及包含其的 有机发光器件。 权利要求书8页 说明书27页 附图1页 CN 111225895 A 2020.06.02 CN 111225895 A 1.一种由下述化学式1表示的化合物： 化学式1 在所述化学式1中， Ar1和Ar2中的一个由下述化。

3、学式2表示， Ar1和Ar2中的另一个为取代或未取代的芳基， R1和R2彼此相同或不同， 各自独立地为氢、 氘、 卤素基团、 腈基、 取代或未取代的烷基、 取代或未取代的环烷基、 取代或未取代的烷氧基、 取代或未取代的芳基、 或者取代或未取代 的杂环基， 化学式2 在所述化学式2中， Ar3为取代或未取代的芳基、 或者取代或未取代的杂环基。 2.根据权利要求1所述的化合物， 其中， 所述化学式1由下述化学式1-1或1-2表示： 化学式1-1 化学式1-2 权利要求书 1/8 页 2 CN 111225895 A 2 在所述化学式1-1和1-2中， R1、 R2、 Ar1、 Ar2和Ar3与权利。

4、要求1中的定义相同。 3.根据权利要求1所述的化合物， 其中， 所述Ar1和Ar2中不是所述化学式2的另一个为 取代或未取代的苯基。 4.根据权利要求1所述的化合物， 其中， 所述Ar3为取代或未取代的苯基、 取代或未取代 的联苯基、 取代或未取代的萘基、 取代或未取代的菲基、 取代或未取代的二苯并呋喃基、 取 代或未取代的二苯并噻吩基、 取代或未取代的苯并萘并呋喃基、 或者取代或未取代的苯并 萘并噻吩基。 5.根据权利要求1所述的化合物， 其中， 所述Ar3为被氘或芳基取代或未取代的芳基、 或 者杂环基。 6.根据权利要求1所述的化合物， 其中， 所述R1和R2为氢。 7.根据权利要求1所述。

5、的化合物， 其中， 由所述化学式1表示的化合物选自下述结构式： 权利要求书 2/8 页 3 CN 111225895 A 3 权利要求书 3/8 页 4 CN 111225895 A 4 权利要求书 4/8 页 5 CN 111225895 A 5 权利要求书 5/8 页 6 CN 111225895 A 6 权利要求书 6/8 页 7 CN 111225895 A 7 权利要求书 7/8 页 8 CN 111225895 A 8 8.一种有机发光器件， 其中， 包含： 第一电极、 与所述第一电极对置而具备的第二电极、 以及具备在所述第一电极与所述第二电极之间的一层以上的有机物层， 所述有机物。

6、层中的 至少一层包含权利要求1至7中任一项所述的化合物。 9.根据权利要求8所述的有机发光器件， 其中， 所述有机物层包含发光层， 所述发光层 包含所述化合物。 10.根据权利要求8所述的有机发光器件， 其中， 所述有机物层包含空穴阻挡层， 所述空 穴阻挡层包含所述化合物。 11.根据权利要求8所述的有机发光器件， 其中， 所述有机物层包含电子注入层、 电子传 输层、 或者电子注入和传输层， 所述电子注入层、 电子传输层、 或者电子注入和传输层包含 所述化合物。 12.根据权利要求8所述的有机发光器件， 其中， 所述有机物层包含空穴注入层、 空穴传 输层、 或者空穴注入和传输层， 所述空穴注入。

7、层、 空穴传输层、 或者空穴注入和传输层包含 所述化合物。 权利要求书 8/8 页 9 CN 111225895 A 9 化合物及包含其的有机发光器件 技术领域 0001 本说明书涉及化合物及包含其的有机发光器件。 0002 本说明书主张于2018年3月14日向韩国专利局提交的韩国专利申请第10-2018- 0029680号的优先权， 其全部内容包含在本说明书中。 背景技术 0003 有机发光器件具有在2个电极之间配置有机薄膜的结构。 如果向这种结构的有机 发光器件施加电压， 则从2个电极注入的电子和空穴在有机薄膜中进行结合而成对后猝灭 并发光。 上述有机薄膜根据需要可以由单层或多层构成。 0。

8、004 有机薄膜的材料根据需要可以具有发光功能。 例如， 作为有机薄膜材料， 可以使用 其本身可以单独构成发光层的化合物， 或者也可以使用能够起到主体-掺杂剂系发光层的 主体或掺杂剂作用的化合物。 除此以外， 作为有机薄膜的材料， 也可以使用能够发挥空穴注 入、 空穴传输、 电子阻挡、 空穴阻挡、 电子传输或电子注入等作用的化合物。 0005 为了提高有机发光器件的性能、 寿命或效率， 持续要求开发有机薄膜的材料。 发明内容 0006 技术课题 0007 本说明书提供化合物及包含其的有机发光器件。 0008 课题的解决方法 0009 本说明书的一实施方式提供由下述化学式1表示的化合物。 001。

9、0 化学式1 0011 0012 在上述化学式1中， 0013 Ar1和Ar2中的一个由下述化学式2表示， 0014 Ar1和Ar2中的另一个为取代或未取代的芳基， 0015 R1和R2彼此相同或不同， 各自独立地为氢、 氘、 卤素基团、 腈基、 取代或未取代的烷 基、 取代或未取代的环烷基、 取代或未取代的烷氧基、 取代或未取代的芳基、 或者取代或未 取代的杂环基， 0016 化学式2 说明书 1/27 页 10 CN 111225895 A 10 0017 0018 在上述化学式2中， Ar3为取代或未取代的芳基、 或者取代或未取代的杂环基。 0019 另外， 本申请提供一种有机发光器件，。

10、 其中， 包含： 第一电极、 与上述第一电极对置 而具备的第二电极、 以及具备在上述第一电极与上述第二电极之间的一层以上的有机物 层， 上述有机物层中的一层以上包含上述的化合物。 0020 发明效果 0021 根据本申请的一实施方式的化合物用于有机发光器件， 从而提高有机发光器件的 亮度， 延长寿命， 降低驱动电压， 提高光效率， 并且基于化合物的热稳定性可以提高器件的 寿命特性。 具体而言， 根据本发明的一实施方式的化合物由于菲的一侧苯环上结合有2个取 代基， 因此具有电子收容能力高的结构且耐热性优异， 从而在制作有机发光器件制作时， 可 以维持适当的蒸镀温度。 此外， 根据本发明的化合物由。

11、于升华温度高， 从而可以通过升华纯 化方法实现高纯度化， 因此防止制造有机发光器件时对蒸镀用成膜装置或有机发光器件的 污染。 附图说明 0022 图1图示了依次蒸镀有基板1、 阳极2、 发光层3、 阴极4的有机发光器件的例子。 0023 图2图示了依次蒸镀有基板1、 阳极2、 空穴注入层5、 空穴传输层6、 电子阻挡层7、 发 光层3、 电子注入和传输层8、 以及阴极4的有机发光器件的例子。 0024 符号说明 0025 1： 基板 0026 2： 阳极 0027 3： 发光层 0028 4： 阴极 0029 5： 空穴注入层 0030 6： 空穴传输层 0031 7： 电子阻挡层 0032 。

12、8： 电子注入和传输层 具体实施方式 0033 下面， 对本说明书更详细地进行说明。 0034 本说明书提供由上述化学式1表示的化合物。 0035 本说明书中， 取代基的例示在下文中进行说明， 但并不限定于此。 0036 上述 “取代” 这一用语的意思是指结合于化合物的碳原子上的氢原子被替换成其 说明书 2/27 页 11 CN 111225895 A 11 它取代基， 被取代的位置只要是氢原子可以被取代的位置、 即取代基可以取代的位置就没 有限定， 当取代2个以上时， 2个以上的取代基可以彼此相同或不同。 0037 本说明书中，“取代或未取代的” 这一用语是指被选自氘、 卤素基团、 腈基、 。

13、烷基、 环 烷基、 烷氧基、 甲硅烷基、 胺基、 芳基、 以及杂环基中的1个或2个以上的取代基取代， 或者被 上述例示的取代基中的2个以上的取代基连接而成的取代基取代， 或者不具有任何取代基。 例如，“2个以上的取代基连接而成的取代基” 可以为联苯基。 即， 联苯基可以为芳基， 也可以 被解释为2个苯基连接而成的取代基。 0038 本说明书中， 作为卤素基团的例子， 有氟、 氯、 溴或碘。 0039 本说明书中， 上述烷基可以为直链或支链， 碳原子数没有特别限定， 但优选为1至 50。 作为具体例子， 有甲基、 乙基、 丙基、 正丙基、 异丙基、 丁基、 正丁基、 异丁基、 叔丁基、 仲丁 基。

14、、 1-甲基丁基、 1-乙基丁基、 戊基、 正戊基、 异戊基、 新戊基、 叔戊基、 己基、 正己基、 1-甲基 戊基、 2-甲基戊基、 4-甲基-2-戊基、 3,3-二甲基丁基、 2-乙基丁基、 庚基、 正庚基、 1-甲基己 基、 环戊基甲基、 环己基甲基、 辛基、 正辛基、 叔辛基、 1-甲基庚基、 2-乙基己基、 2-丙基戊基、 正壬基、 2,2-二甲基庚基、 1-乙基丙基、 1,1-二甲基丙基、 异己基、 2-甲基戊基、 4-甲基己基、 5-甲基己基等， 但并不限定于此。 0040 本说明书中， 环烷基没有特别限定， 但优选为碳原子数3至30的环烷基， 具体而言， 有环丙基、 环丁基、 。

15、环戊基、 3-甲基环戊基、 2,3-二甲基环戊基、 环己基、 3-甲基环己基、 4-甲 基环己基、 2,3-二甲基环己基、 3,4,5-三甲基环己基、 4-叔丁基环己基、 环庚基、 环辛基等， 但并不限定于此。 0041 本说明书中， 上述烷氧基可以为直链、 支链或环状。 烷氧基的碳原子数没有特别限 定， 但优选碳原子数为1至30。 具体而言， 可以为甲氧基、 乙氧基、 正丙氧基、 异丙氧基、 异丙 基氧基、 正丁氧基、 异丁氧基、 叔丁氧基、 仲丁氧基、 正戊氧基、 新戊氧基、 异戊氧基、 正己氧 基、 3,3-二甲基丁氧基、 2-乙基丁氧基、 正辛氧基、 正壬氧基、 正癸氧基、 苄氧基、 。

16、对甲基苄氧 基等， 但并不限定于此。 0042 本说明书中， 甲硅烷基具体有三甲基甲硅烷基、 三乙基甲硅烷基、 叔丁基二甲基甲 硅烷基、 乙烯基二甲基甲硅烷基、 丙基二甲基甲硅烷基、 三苯基甲硅烷基、 二苯基甲硅烷基、 苯基甲硅烷基等， 但并不限定于此。 0043 本说明书中， 胺基可以选自-NH2、 单烷基胺基、 、 二烷基胺基、 N-烷基芳基胺基、 单 芳基胺基、 二芳基胺基、 N-芳基杂芳基胺基、 N-烷基杂芳基胺基、 单杂芳基胺基和二杂芳基 胺基， 碳原子数没有特别限定， 但优选为1至30。 作为胺基的具体例子， 有甲基胺基、 二甲基 胺基、 乙基胺基、 二乙基胺基、 苯基胺基、 萘基。

17、胺基、 联苯基胺基、 蒽基胺基、 9-甲基-蒽基胺 基、 二苯基胺基、 二甲苯基胺基、 N-苯基甲苯基胺基、 三苯基胺基、 N-苯基联苯基胺基、 N-苯 基萘基胺基、 N-联苯基萘基胺基、 N-萘基芴基胺基、 N-苯基菲基胺基、 N-联苯基菲基胺基、 N- 苯基芴基胺基、 N-苯基三联苯基胺基、 N-菲基芴基胺基、 N-联苯基芴基胺基等， 但并不限定 于此。 0044 本说明书中， 上述芳基为单环芳基时， 碳原子数没有特别限定， 但优选碳原子数为 6至30。 具体而言， 作为单环芳基， 可以为苯基、 联苯基、 三联苯基等， 但并不限定于此。 0045 上述芳基为多环芳基时， 碳原子数没有特别限。

18、定， 但优选碳原子数为10至24。 具体 而言， 作为多环芳基， 可以为萘基、 蒽基、 菲基、 芘基、 苝基、基、 芴基等， 但并不限定于此。 说明书 3/27 页 12 CN 111225895 A 12 0046 本说明书中， 杂环基包含1个以上非碳原子即杂原子， 具体而言， 上述杂原子可以 包含选自O、 N、 Se、 Si和S等中的1个以上的原子。 杂环基的碳原子数没有特别限定， 但优选碳 原子数为2至60或碳原子数为2至30。 作为杂环基的例子， 有噻吩基、 呋喃基、 吡咯基、 咪唑 基、 噻唑基、唑基、二唑基、 三唑基、 吡啶基、 联吡啶基、 嘧啶基、 三嗪基、 吖啶基、 哒嗪 基、。

19、 吡嗪基、 喹啉基、 喹唑啉基、 喹喔啉基、 酞嗪基、 吡啶并嘧啶基、 吡啶并吡嗪基、 吡嗪并吡 嗪基、 异喹啉基、 吲哚基、 咔唑基、 苯并唑基、 苯并咪唑基、 苯并噻唑基、 苯并咔唑基、 二苯 并咔唑基、 苯并噻吩基、 二苯并噻吩基、 苯并呋喃基、 二苯并呋喃基、 苯并噻咯基、 二苯并噻 咯基、 菲咯啉基(phenanthrolinyl group)、 异唑基、 噻二唑基、 吩噻嗪基、 吩嗪基、 以 及它们的稠合结构等， 但不仅限于此。 0047 本说明书的一实施方式中， 上述化学式1由下述化学式1-1或1-2表示。 0048 化学式1-1 0049 0050 化学式1-2 0051 00。

20、52 在上述化学式1-1和1-2中， R1、 R2、 Ar1、 Ar2和Ar3与化学式1中的定义相同。 0053 本说明书的一实施方式中， 上述Ar1和Ar2中不是上述化学式2的另一个为取代或 未取代的碳原子数6至30的芳基。 0054 本说明书的一实施方式中， 上述Ar1和Ar2中不是上述化学式2的另一个为取代或 未取代的碳原子数6至20的芳基。 0055 本说明书的一实施方式中， 上述Ar1和Ar2中不是上述化学式2的另一个为取代或 未取代的苯基、 取代或未取代的联苯基、 取代或未取代的三联苯基、 或者取代或未取代的萘 基。 0056 本说明书的一实施方式中， 上述Ar1和Ar2中不是上述。

21、化学式2的另一个为苯基、 联 苯基、 三联苯基或萘基。 0057 本说明书的一实施方式中， 上述Ar1和Ar2中不是上述化学式2的另一个为苯基或 联苯基。 说明书 4/27 页 13 CN 111225895 A 13 0058 本说明书的一实施方式中， 上述Ar1和Ar2中不是上述化学式2的另一个为取代或 未取代的苯基。 0059 本说明书的一实施方式中， 上述Ar1和Ar2中不是上述化学式2的另一个为苯基。 0060 本说明书的一实施方式中， 上述Ar3为取代或未取代的碳原子数6至36的芳基、 或 者取代或未取代的碳原子数2至36的杂环基。 0061 本说明书的一实施方式中， 上述Ar3为。

22、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、 或 者取代或未取代的碳原子数2至30的杂环基。 0062 本说明书的一实施方式中， 上述Ar3为取代或未取代的碳原子数6至20的芳基； 或 者取代或未取代的碳原子数2至20的包含N、 O和S中的至少一个的杂环基。 0063 本说明书的一实施方式中， 上述Ar3为取代或未取代的碳原子数6至20的芳基； 或 者取代或未取代的碳原子数2至20的包含O和S中的至少一个的杂环基。 0064 本说明书的一实施方式中， 上述Ar3为取代或未取代的苯基、 取代或未取代的联苯 基、 取代或未取代的萘基、 取代或未取代的菲基、 取代或未取代的二苯并呋喃基、 取代或未 取代的。

23、二苯并噻吩基、 取代或未取代的苯并萘并呋喃基、 或者取代或未取代的苯并萘并噻 吩基。 0065 本说明书的一实施方式中， 上述Ar3为被氘或芳基取代或未取代的芳基、 或者杂环 基。 0066 本说明书的一实施方式中， 上述Ar3为被氘或芳基取代或未取代的苯基、 被氘或芳 基取代或未取代的联苯基、 被氘或芳基取代或未取代的萘基、 被氘或芳基取代或未取代的 菲基、 二苯并呋喃基、 二苯并噻吩基、 苯并萘并呋喃基、 或者苯并萘并噻吩基。 0067 本说明书的一实施方式中， 上述Ar3为被氘、 苯基或萘基取代或未取代的苯基； 被 氘、 苯基或萘基取代或未取代的联苯基； 被氘、 苯基或萘基取代或未取代的。

24、萘基； 被氘、 苯基 或萘基取代或未取代的菲基； 二苯并呋喃基； 二苯并噻吩基； 苯并萘并呋喃基； 或者苯并萘 并噻吩基。 0068 本说明书的一实施方式中， 上述Ar3为被氘或萘基取代或未取代的苯基； 联苯基； 被苯基取代或未取代的萘基； 菲基； 二苯并呋喃基； 二苯并噻吩基； 苯并萘并呋喃基； 或者苯 并萘并噻吩基。 0069 本说明书的一实施方式中， 上述R1和R2彼此相同或不同， 各自独立地为氢或氘。 0070 本说明书的一实施方式中， 上述R1和R2为氢。 0071 本说明书的一实施方式中， 由上述化学式1表示的化合物选自下述结构式。 说明书 5/27 页 14 CN 1112258。

25、95 A 14 0072 说明书 6/27 页 15 CN 111225895 A 15 0073 说明书 7/27 页 16 CN 111225895 A 16 0074 说明书 8/27 页 17 CN 111225895 A 17 0075 说明书 9/27 页 18 CN 111225895 A 18 0076 说明书 10/27 页 19 CN 111225895 A 19 0077 0078 另外， 本说明书提供上述包含上述化合物的有机发光器件。 0079 本申请的一实施方式中， 提供一种有机发光器件， 其中， 包含： 第一电极、 与上述第 一电极对置而具备的第二电极、 以及具备在。

26、上述第一电极与上述第二电极之间的一层以上 的有机物层， 上述有机物层中的一层以上包含上述化合物。 0080 本说明书中， 当指出某一构件位于另一个构件 “上” 时， 其不仅包含某一构件与另 一构件接触的情况， 还包括两构件之间存在其它构件的情况。 0081 本说明书中， 当指出某一部分 “包含” 某一构成要素时， 只要没有特别相反的记载， 则意味着可以进一步包含其它构成要素， 而不是将其它构成要素排除。 0082 本申请的有机发光器件的有机物层可以由单层结构形成， 还可以由层叠有2层以 上的有机物层的多层结构形成。 例如， 作为本发明的有机发光器件的代表例， 有机发光器件 可以具有包含空穴注入。

27、层、 空穴传输层、 发光层、 电子传输层、 电子注入层等作为有机物层 的结构。 但是， 有机发光器件的结构并不限定于此， 可以包含更少数的有机层。 0083 本申请的一实施方式中， 上述有机物层包含发光层， 上述发光层包含上述化合物。 0084本申请的一实施方式中， 上述有机物层包含发光层， 上述发光层的厚度为 至优选为至 0085 本申请的一实施方式中， 上述有机物层包含发光层， 上述发光层包含上述化合物 作为主体。 0086 本申请的一实施方式中， 上述有机物层包含发光层， 上述发光层还包含掺杂剂物 质。 0087 本申请的一实施方式中， 上述有机物层包含发光层， 上述发光层以1:1至20。

28、0:1的 重量比包含上述化合物和掺杂剂。 0088 本申请的一实施方式中， 上述有机物层包含发光层， 上述发光层以20:1至200:1的 重量比包含上述化合物和掺杂剂。 0089 本申请的一实施方式中， 上述发光层包含芘系化合物、 蒽系化合物、 硼系化合物等 作为掺杂剂物质， 但并不限定于此。 0090 本申请的一实施方式中， 上述有机物层包含发光层， 上述发光层包含由下述化学 式A-1表示的化合物。 0091 化学式A-1 说明书 11/27 页 20 CN 111225895 A 20 0092 0093 在上述化学式A-1中， 0094 n为1以上的整数， 0095 Ar11为取代或未取。

29、代的1价以上的苯并芴基、 取代或未取代的1价以上的荧蒽基、 取代或未取代的1价以上的芘基、 或者取代或未取代的1价以上的基， 0096 L11为直接键合、 取代或未取代的亚芳基、 或者取代或未取代的亚杂芳基， 0097 Ar12和Ar13彼此相同或不同， 各自独立地为取代或未取代的芳基、 取代或未取代 的甲硅烷基、 取代或未取代的烷基、 取代或未取代的芳基烷基、 或者取代或未取代的杂芳 基， 或者可以彼此结合而形成取代或未取代的环， 0098 n为2以上时， 括号内的结构彼此相同或不同。 0099 本申请的一实施方式中， 上述有机物层包含发光层， 上述发光层包含由上述化学 式A-1表示的化合物。

30、作为发光层的掺杂剂。 0100 根据本申请的一实施方式， 上述L11为直接键合。 0101 根据本申请的一实施方式， 上述n为2。 0102 本申请的一实施方式中， 上述Ar11为被氘、 甲基、 乙基、 异丙基或叔丁基取代或未 取代的2价的芘基； 或者被氘、 甲基、 乙基、 异丙基或叔丁基取代或未取代的2价的基。 0103 本申请的一实施方式中， 上述Ar11为被甲基取代或未取代的2价的芘基。 0104 根据本申请的一实施方式， 上述Ar12和A1r3彼此相同或不同， 各自独立地为取代 或未取代的碳原子数6至30的芳基、 或者取代或未取代的碳原子数2至30的杂芳基。 0105 根据本申请的一实。

31、施方式， 上述Ar12和Ar13彼此相同或不同， 各自独立地为被烷 基取代或未取代的芳基、 或者被烷基取代或未取代的杂芳基。 0106 本申请的一实施方式中， 上述Ar12和Ar13彼此相同或不同， 各自独立地为被甲基、 乙基或异丙基取代或未取代的芳基、 或杂芳基。 0107 根据本申请的一实施方式， 上述Ar12和Ar13彼此相同或不同， 各自独立地为被甲 基取代或未取代的苯基、 或二苯并呋喃基。 0108 本申请的一实施方式中， 上述化学式A-1可以由下述结构式表示。 0109 说明书 12/27 页 21 CN 111225895 A 21 0110 本申请的一实施方式中， 上述有机物层。

32、包含空穴阻挡层， 上述空穴阻挡层包含上 述化合物。 0111 本申请的一实施方式中， 上述有机物层包含空穴注入层或空穴传输层， 上述空穴 注入层或空穴传输层包含上述化合物。 0112 本申请的一实施方式中， 上述有机物层包含空穴注入层、 空穴传输层、 或者空穴注 入和传输层， 上述空穴注入层、 空穴传输层、 或者空穴注入和传输层包含上述化合物。 0113 本申请的一实施方式中， 上述有机物层包含电子传输层或电子注入层， 上述电子 传输层或电子注入层包含上述化合物。 0114 本申请的一实施方式中， 上述有机物层包含电子注入层、 电子传输层、 或者电子注 入和传输层， 上述电子注入层、 电子传输。

33、层、 或者电子注入和传输层包含上述化合物。 0115 本申请的一实施方式中， 上述有机发光器件包含： 第一电极、 与上述第一电极对置 而具备的第二电极、 以及具备在上述第一电极与上述第二电极之间的发光层、 具备在上述 发光层与上述第一电极之间或者上述发光层与上述第二电极之间的2层以上的有机物层， 上述2层以上的有机物层中的至少一层包含上述化合物。 0116 本申请的一实施方式中， 上述有机物层还包含空穴注入层。 0117 本申请的一实施方式中， 上述有机物层还包含空穴传输层。 0118 本申请的一实施方式中， 上述有机物层还包含电子阻挡层。 0119 本申请的一实施方式中， 上述有机物层还包含。

34、电子注入和传输层。 0120 本申请的一实施方式中， 上述有机物层除了包含含有上述化合物的有机物层以 外， 还包含空穴注入层或空穴传输层， 该空穴注入层或空穴传输层包含含有芳基氨基、 咔唑 基或苯并咔唑基的化合物。 0121 另一实施方式中， 有机发光器件可以为在基板上依次层叠有阳极、 一层以上的有 机物层、 以及阴极的结构(标准型(normal type)的有机发光器件。 0122 另一实施方式中， 有机发光器件可以为在基板上依次层叠有阴极、 一层以上的有 机物层、 以及阳极的逆向结构(倒置型(inverted type)的有机发光器件。 0123 例如， 根据本申请的一实施方式的有机发光器。

35、件的结构例示于图1和图2。 0124 图1例示了依次层叠有基板1、 阳极2、 发光层3、 阴极4的有机发光器件的结构。 在如 上所述的结构中， 上述化合物可以包含在上述发光层3中。 0125 图2例示了依次层叠有基板1、 阳极2、 空穴注入层5、 空穴传输层6、 电子阻挡层7、 发 光层3、 电子注入和传输层8、 以及阴极4的有机发光器件的结构。 在如上所述的结构中， 上述 化合物可以包含在上述发光层3中。 0126 本申请的有机发光器件除了有机物层中的1层以上包含本申请的化合物， 即包含 上述化合物以外， 可以利用该技术领域中已知的材料和方法进行制造。 0127 上述有机发光器件包含复数个有。

36、机物层时， 上述有机物层可以由相同的物质或不 同的物质形成。 0128 例如， 本申请的有机发光器件可以通过在基板上依次层叠第一电极、 有机物层和 第二电极而制造。 这时， 可以如下制造： 利用溅射法(sputtering)或电子束蒸发法(e-beam evaporation)之类的PVD(physical Vapor Deposition： 物理气相沉积)方法， 在基板上蒸 镀金属或具有导电性的金属氧化物或它们的合金而形成阳极， 然后在该阳极上形成包含空 说明书 13/27 页 22 CN 111225895 A 22 穴注入层、 空穴传输层、 发光层和电子传输层的有机物层， 之后在该有机物。

37、层上蒸镀可用作 阴极的物质而制造。 除了这种方法以外， 也可以在基板上依次蒸镀阴极物质、 有机物层、 阳 极物质而制造有机发光器件。 0129 另外， 上述化学式1的化合物在制造有机发光器件时不仅可以利用真空蒸镀法， 还 可以利用溶液涂布法来形成有机物层。 在这里， 所谓溶液涂布法是指旋涂法、 浸涂法、 刮涂 法、 喷墨印刷法、 丝网印刷法、 喷雾法、 辊涂法等， 但不仅限于此。 0130 除了这些方法以外， 可以在基板上依次蒸镀阴极物质、 有机物层、 阳极物质而制造 有机发光器件(国际专利申请公开第2003/012890号)。 但是， 制造方法并不限定于此。 0131 本申请的一实施方式中，。

38、 上述第一电极为阳极， 上述第二电极为阴极。 0132 另一实施方式中， 上述第一电极为阴极， 上述第二电极为阳极。 0133 作为上述阳极物质， 通常为了使空穴能够顺利地向有机物层注入， 优选为功函数 大的物质。 作为可以在本发明中使用的阳极物质的具体例， 有钒、 铬、 铜、 锌、 金等金属或它 们的合金； 氧化锌、 氧化铟、 氧化铟锡(ITO)、 氧化铟锌(IZO)等金属氧化物； ZnO： Al或SnO2： Sb等金属与氧化物的组合； 聚(3-甲基噻吩)、 聚3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩(PEDOT)、 聚 吡咯和聚苯胺等导电性高分子等， 但不仅限于此。 0134 作为上述阴极物质。

39、， 通常为了使电子容易地向有机物层注入， 优选为功函数小的 物质。 作为上述阴极物质的具体例， 有镁、 钙、 钠、 钾、 钛、 铟、 钇、 锂、 钆、 铝、 银、 锡和铅等金属 或它们的合金； LiF/Al或LiO2/Al等多层结构物质等， 但不仅限于此。 0135 上述空穴注入层是注入来自电极的空穴的层， 作为空穴注入物质， 优选为如下化 合物： 具备传输空穴的能力， 具有来自阳极的空穴注入效果、 对于发光层或发光材料的优异 的空穴注入效果， 防止发光层中所生成的激子向电子注入层或电子注入材料迁移， 而且薄 膜 形 成 能 力优 异 。 优 选空 穴 注 入 物 质的 H O M O (最高。

40、占 有 分 子 轨 道 ， h ig h e s t occupiedmolecular orbital)介于阳极物质的功函数与周围有机物层的HOMO之间。 作为空 穴注入物质的具体例， 有金属卟啉(porphyrin)、 低聚噻吩、 芳基胺系有机物、 六腈六氮杂苯 并菲系有机物、 喹吖啶酮(quinacridone)系有机物、 苝(perylene)系有机物、 蒽醌及聚苯胺 和聚噻吩系导电性高分子等， 但不仅限于此。 0136 上述空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层， 空穴 传输物质是能够接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将其转移至发光层的物质， 对空穴的 迁移率大的。

41、物质是合适的。 作为具体例， 有芳基胺系有机物、 导电性高分子、 以及同时存在 共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等， 但不仅限于此。 0137 上述发光物质是能够从空穴传输层和电子传输层分别接收空穴和电子并使它们 结合而发出可见光区域的光的物质， 优选为对于荧光或磷光的量子效率好的物质。 作为具 体例， 有8-羟基喹啉铝配合物(Alq3)； 咔唑系化合物； 二聚苯乙烯基(dimerized styryl)化 合物； BAlq； 10-羟基苯并喹啉-金属化合物； 苯并唑、 苯并噻唑及苯并咪唑系化合物； 聚 (对亚苯基亚乙烯基)(PPV)系高分子； 螺环(spiro)化合物； 聚芴、 红荧烯等， 。

42、但不仅限于此。 0138 上述发光层可以包含主体材料和掺杂剂材料。 主体材料有芳香族稠环衍生物或含 杂环化合物等。 具体而言， 作为芳香族稠环衍生物， 有蒽衍生物、 芘衍生物、 萘衍生物、 并五 苯衍生物、 菲化合物、 荧蒽化合物等， 作为含杂环化合物， 有二苯并呋喃衍生物、 梯型呋喃化 合物嘧啶衍生物等， 但并不限定于此。 说明书 14/27 页 23 CN 111225895 A 23 0139 上述电子传输层是从电子注入层接收电子并将电子传输至发光层的层， 电子传输 物质是能够从阴极良好地接收电子并将其转移至发光层的物质， 对电子的迁移率大的物质 是合适的。 作为具体例， 有8-羟基喹啉。

43、的Al配合物、 包含Alq3的配合物、 有机自由基化合物、 羟基黄铜-金属配合物等， 但不仅限于此。 电子传输层可以如现有技术中所使用的那样与任 意期望的阴极物质一同使用。 特别是， 合适的阴极物质的例子是具有低功函数且伴有铝层 或银层的通常的物质。 具体为铯、 钡、 钙、 镱和钐， 在各情况下， 均伴有铝层或银层。 0140 上述电子注入层是注入来自电极的电子的层， 优选为如下化合物： 具有传输电子 的能力， 具有来自阴极的电子注入效果、 对于发光层或发光材料的优异的电子注入效果， 防 止发光层中所生成的激子向空穴注入层迁移， 而且薄膜形成能力优异。 具体而言， 有芴酮、 蒽醌二甲烷、 联苯。

44、醌、 噻喃二氧化物、唑、二唑、 三唑、 咪唑、 苝四羧酸、 亚芴基甲烷、 蒽 酮等和它们的衍生物、 金属配位化合物、 以及含氮五元环衍生物等， 但并不限定于此。 0141 作为上述金属配位化合物， 有8-羟基喹啉锂、 双(8-羟基喹啉)锌、 双(8-羟基喹啉) 铜、 双(8-羟基喹啉)锰、 三(8-羟基喹啉)铝、 三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、 三(8-羟基喹啉) 镓、 双(10-羟基苯并h喹啉)铍、 双(10-羟基苯并h喹啉)锌、 双(2-甲基-8-喹啉)氯化镓、 双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、 双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、 双(2-甲基-8-喹啉)(2- 萘酚)镓等，。

45、 但并不限定于此。 0142 上述空穴阻挡层是阻止空穴到达阴极的层， 通常可以利用与空穴注入层相同的条 件来形成。 具体而言， 有二唑衍生物或三唑衍生物、 菲咯啉衍生物、 BCP、 铝配合物 (aluminum complex)等， 但并不限定于此。 0143 根据所使用的材料， 根据本说明书的有机发光器件可以为顶部发光型、 底部发光 型或双向发光型。 0144 实施发明的方式 0145 由上述化学式1表示的化合物及包含其的有机发光器件的制造在以下实施例中具 体地进行说明。 但是， 下述实施例用于例示本说明书， 本说明书的范围并不限定于此。 0146 0147 由上述化学式1表示的化合物如下所。

46、示在9-氯蒽中通过溴化导入溴基团， 通过铃 木反应导入芳基或杂芳基。 然后， 通过硼化反应导入硼酸盐， 最终， 通过导入菲基的过程而 分步合成了具体例中的化合物。 0148 制造例1-1 0149 化合物1-A的合成 0150 0151 将50g(235mmol)的9-氯蒽、 500mL的氯仿进行混合， 冷却至0。 将235mL的溴在0 缓慢滴加后， 在常温下搅拌3小时。 反应后， 用硫代硫酸钠水溶液萃取有机层， 然后用氯仿和 己烷实施2次重结晶， 从而得到了化合物1-A(58.3g)(收率85)。 说明书 15/27 页 24 CN 111225895 A 24 0152 MSM+H+291。

47、 0153 制造例2-1 0154 化合物2-A的合成 0155 0156 将30g(103mmol)的1-A、 103mmol的1,1-联苯-4-基硼酸、 200mL的四氢呋喃和 100mL的水进行混合， 加热至60。 添加碳酸钾(309mmol)和四(三苯基膦)钯(2mmol)， 在回 流状态下搅拌3小时。 反应后， 在恢复至室温的反应溶液中萃取有机层， 然后用氯仿和己烷 进行2次重结晶， 从而得到了33.1g的化合物2-A(收率88)。 0157 MSM+H+365 0158 制造例2-2 0159 化合物2-B的合成 0160 0161 将30g(103mmol)的1-A、 103mm。

48、ol的1,1-联苯-3-基硼酸、 200mL的四氢呋喃和 100mL的水进行混合， 加热至60。 添加碳酸钾(309mm ol)和四(三苯基膦)钯(2mmol)， 在回 流状态下搅拌3小时。 反应后， 在恢复至室温的反应溶液中萃取有机层， 然后用氯仿和己烷 实施2次重结晶， 从而得到了32.3g的化合物2-B(收率86)。 0162 MSM+H+365 0163 制造例2-3 0164 化合物2-C的合成 0165 0166 将30g(103mmol)的1-A、 103mmol的萘-1-基硼酸、 200mL的四氢呋喃和100mL的水进 行混合， 加热至60。 添加碳酸钾(309mmol)和四(。

49、三苯基膦)钯(2mmol)， 在回流状态下搅拌 3小时。 反应后， 在恢复至室温的反应溶液中萃取有机层， 然后用氯仿和己烷进行2次重结 晶， 从而得到了28.3g的化合物2-C(收率81)。 说明书 16/27 页 25 CN 111225895 A 25 0167 MSM+H+339 0168 制造例2-4 0169 化合物2-D的合成 0170 0171 将30g(103mmol)的1-A、 103mmol的二苯并b,d噻吩-4-基硼酸、 200mL的四氢呋喃 和100mL的水进行混合， 加热至60。 添加碳酸钾(309mmol)和四(三苯基膦)钯(2mmol)， 在 回流状态下搅拌3小时。

50、。 反应后， 在恢复至室温的反应溶液中萃取有机层， 然后用氯仿和己 烷进行2次重结晶， 从而得到了33.8g的化合物2-D(收率83)。 0172 MSM+H+395 0173 制造例2-5 0174 化合物2-E的合成 0175 0176 将30g(103mmol)的1-A、 103mmol的(苯基-d5)硼酸、 200mL的四氢呋喃和100mL的水 进行混合， 加热至60。 添加碳酸钾(309mmol)和四(三苯基膦)钯(2mmol)， 在回流状态下搅 拌3小时。 反应后， 在恢复至室温的反应溶液中萃取有机层， 然后用氯仿和己烷进行2次重结 晶， 从而得到了26.3g的化合物2-E(收率8。