取代的苯并氮杂环类化合物 本发明涉及新的被取代的苯并氮杂环类化合物、涉及其制备方法以及其作为植物处理剂，有机是作为除草剂的应用。
已经公开了许多具有除草活性的苯并氮杂环类化合物(参见EP-A-408382、EP-A-420194、EP-A-489480、US-A-4981508、US-A-5084084、US-A-5127935、US-A-5314864、WO-A-90/15057)。但是这些化合物的作用并不是在各种情况下都令人满意。
已发现了新的式(I)被取代的苯并氮杂环类化合物
其中
A1表示单键或者表示具有1至4个碳原子的直链或支链的烷二基，
A2表示单键或者表示具有1至4个碳原子的直链或支链的烷二基或者表示任选被氰基、羧基、卤素、C1-C4-烷氧基或者C1-C4-烷氧基-羰基取代的具有2至6个碳原子的烯二基，
Q表示O(氧)或者S(硫)，
R表示氢、氰基、卤素或者任选被卤素取代的具有1至4个碳原子的直链或支链的烷基，
X表示氢或者卤素，
Y表示O(氧)、S(硫)、NH或者N-(C1-C4-烷基)，和
Z表示氰基、基团-CQ1-O-R1、-CQ2-N(R2，R3)、-C(R4)＝O、-C(R4)＝N-O-R5之一，或者表示在烷基中各具有1至6个碳原子的烷基磺酰基、烷氧基磺酰基或者二烷基氨基磺酰基，
其中
Q1表示O(氧)或者S(硫)，
Q2表示O(氧)或者S(硫)，
R1表示氢、任选被氰基、羧基、卤素、C1-C4-烷氧基或者C1-C4-烷氧基-羰基取代的具有1至10个碳原子的直链或支链地烷基、各自任选被氰基、羧基、卤素或者C1-C4-烷氧基-羰基取代的各具有3至10个碳原子的直链或支链的烯基或者炔基、各自任选被氰基、羧基、卤素或C1-C4-烷氧基-羰基取代的在环烷基中各具有3至6个碳原子和在烷基部分任选具有1至4个碳原子的环烷基或者环烷基烷基，或者表示各自任选被硝基、氰基、羧基、氨基甲酰基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基或C1-C4-烷氧基-羰基取代的在芳基中各具有6或者10个碳原子和在烷基部分任选具有1至4个碳原子的芳基或者芳基烷基，
R2表示氢、任选被氰基、羧基、卤素、C1-C4-烷氧基或者C1-C4-烷氧基-羰基取代的具有1至10个碳原子的直链或支链的烷基、各自任选被氰基、羧基、卤素或者C1-C4-烷氧基-羰基取代的各具有3至10个碳原子的直链或支链的烯基或者炔基，或者表示各自任选被氰基、羧基、卤素或者C1-C4-烷氧基-羰基取代的在环烷基中各具有3至6个碳原子和在烷基部分任选具有1至4个碳原子的环烷基或者环烷基烷基，
R3表示氢、任选被氰基、羧基、卤素、C1-C4-烷氧基或者C1-C4-烷氧基-羰基取代的具有1至10个碳原子的直链或支链的烷基、各自任选被氰基、羧基、卤素或者C1-C4-烷氧基-羰基取代的各具有3至10个碳原子的直链或支链的烯基或者炔基、各自任选被氰基、羧基、卤素或C1-C4-烷氧基-羰基取代的在环烷基中各具有3至6个碳原子和在烷基部分任选具有1至4个碳原子的环烷基或者环烷基烷基，或者表示各自任选被硝基、氰基、羧基、氨基甲酰基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基或C1-C4-烷氧基-羰基取代的在芳基中各具有6或者10个碳原子和在烷基部分任选具有1至4个碳原子的芳基或者芳基烷基，
R4表示氢或者表示任选被氰基、卤素或者C1-C4-烷氧基取代的具有1至6个碳原子的烷基，和
R5表示氢或者具有1至6个碳原子的烷基。
在可能的情况下，饱和的或者不饱和的烃基，例如烷基、烯基、炔基、烷二基或烯二基，包括与杂原子相连，例如在烷氧基中的情况下，各为直链或支链的。
任选被取代的基团可以是单-或者多取代的，在多取代的情况下，取代基可以相同或不同。
本发明的通式(I)化合物任选含有一个或多个不对称的被取代的碳原子，在这些情况下这些化合物可以不同的对映异构体(R-和S-构型的)形式或者非对映异构体形式存在。在这些情况下，本发明既涉及通式(I)化合物的各种可能的单一对映体或立体异构体形式也涉及这些异构体化合物的混合物形式。
在上述和下述提到的式中的优选的取代基或优选的范围定义如下。
A1优选表示单键或者表示具有1至3个碳原子的直链或支链的烷二基。
A2优选表示单键或者表示具有1至3个碳原子的直链或支链的烷二基或者表示任选被氰基、羧基、氟、氯、溴、甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基、正-、异-、仲-或叔丁氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或异丙氧基羰基、正-、异-、仲-或叔丁氧基羰基取代的具有2至4个碳原子的烯二基。
Q优选表示O(氧)。
R优选表示氢、氰基、卤素或者任选被卤素取代的具有1至3个碳原子的直链或支链的烷基。
X优选表示氢、氟、氯或者溴。
Y优选表示O(氧)、S(硫)或者NH。
Z优选表示氰基、基团-CQ1-O-R1、-CQ2-N(R2，R3)、-C(R4)＝O、-C(R4)＝N-O-R5之一，或者表示在烷基中各具有1至4个碳原子的烷基磺酰基、烷氧基磺酰基或者二烷基氨基磺酰基。
Q1优选表示O(氧)。
Q2优选表示O(氧)。
R1优选表示氢、任选被氰基、羧基、卤素、C1-C3-烷氧基或者C1-C3-烷氧基-羰基取代的具有1至6个碳原子的直链或支链的烷基、各自任选被氰基、羧基、卤素或者C1-C3-烷氧基-羰基取代的各具有3至6个碳原子的直链或支链的烯基或者炔基、各自任选被氰基、羧基、卤素或者C1-C3-烷氧基-羰基取代的在环烷基各具有3至6个碳原子和在烷基部分任选具有1至3个碳原子的环烷基或者环烷基烷基，或者表示各自任选被硝基、氰基、羧基、氨基甲酰基、C1-C4-烷基、C1-C3-卤代烷基、C1-C3-烷氧基、C1-C3-卤代烷氧基或者C1-C3-烷氧基-羰基取代的在芳基中各具有6或者10个碳原子和在烷基部分任选具有1至3个碳原子的芳基或者芳基烷基。
R2优选表示氢、任选被氰基、羧基、卤素、C1-C3-烷氧基或者C1-C3-烷氧基-羰基取代的具有1至6个碳原子的直链或支链的烷基、各自任选被氰基、羧基、卤素或者C1-C3-烷氧基-羰基取代的各具有3至6个碳原子的直链或支链的烯基或者炔基，或者表示各自任选被氰基、羧基、卤素或者C1-C3-烷氧基-羰基取代的在环烷基中各具有3至6个碳原子和在烷基部分任选具有1至3个碳原子环烷基或者环烷基烷基。
R3优选表示氢、任选被氰基、羧基、卤素、C1-C3-烷氧基或者C1-C3-烷氧基-羰基取代的具有1至6个碳原子的直链或支链的烷基、各自任选被氰基、羧基、卤素或者C1-C3-烷氧基-羰基取代的各具有3至6个碳原子的直链或支链的烯基或者炔基、各自任选被氰基、羧基、卤素或者C1-C3-烷氧基-羰基取代的在环烷基中各具有3至6个碳原子和在烷基部分任选具有1至3个碳原子的环烷基或者环烷基烷基，或者表示各自任选被硝基、氰基、羧基、氨基甲酰基、C1-C4-烷基、C1-C3-卤代烷基、C1-C3-烷氧基、C1-C3-卤代烷氧基或者C1-C3-烷氧基-羰基取代的在芳基中各具有6或者10个碳原子和在烷基部分任选具有1至3个碳原子芳基或者芳基烷基。
R4优选表示氢或者表示任选被氰基、氟、氯、甲氧基、乙氧基、正-或者异丙氧基取代的具有1至4个碳原子烷基。
R5优选表示氢或者具有1至4个碳原子的烷基。
A1特别优选表示单键或者表示亚甲基(-CH2-)、乙亚基(乙烷-1，1-二基，-CH(CH3)-)、丙亚基(丙烷-1，1-二基，-CH(C2H5)-)或者丙烷-2，2-二基(-C(CH3)2-)。
A2特别优选表示单键或者表示亚甲基(-CH2-)、乙亚基(乙烷-1，1-二基，-CH(CH3)-)、二亚甲基(乙烷-1，2-二基，-CH2CH2-)、丙亚基(丙烷-1，1-二基，-CH(C2H5)-)、丙烷-1，2-二基(-CH(CH3)-CH2-)、丙烷-2，2-二基(-C(CH3)2-)、三亚甲基(丙烷-1，3-二基，-CH2CH2CH2-)或者表示各自任选被氰基、氟、氯、甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基或者正-或异丙氧基羰基取代的乙烯-1，2-二基、丙烯-1，2-二基、丙烯-1，3-二基、1-丁烯-1，4-二基或者2-丁烯-1，4-二基。
R特别优选表示氢、氰基、氟、氯、溴，或者表示各自任选被氟和/或氯取代的甲基或者乙基。
X特别优选表示氢、氟或者氯。
Y特别优选表示O(氧)或者S(硫)。
Z特别优选表示氰基或者基团-CQ1-O-R1、-CQ2-N(R2，R3)、-C(R4)＝O、-C(R4)＝N-O-R5之一，或者表示在烷基中各具有1至3个碳原子的烷基磺酰基、烷氧基磺酰基或者二烷基氨基磺酰基。
R1特别优选表示氢、各自任选被氰基、羧基、氟、氯、甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或异丙氧基-羰基取代的甲基、乙基、正-或异丙基、正-、异-、仲-或者叔丁基、各自任选被氰基、羧基、氟、氯、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或者异丙氧基-羰基取代的丙烯基、丁烯基、戊烯基、丙炔基、丁炔基或者戊炔基、各自任选被氰基、羧基、氟、氯、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或异丙氧基羰基取代的环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基或者环己基甲基，或者表示各自任选被硝基、氰基、羧基、氨基甲酰基、甲基、乙基、正-或者异丙基、正-、异-、仲-或者叔丁基、二氟甲基、三氟甲基、二氯甲基、三氯甲基、甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、氟乙氧基、二氟乙氧基、三氟乙氧基、氯乙氧基、二氯乙氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或异丙氧基-羰基取代的苯基、萘基、苯基甲基或者苯基乙基。
R2特别优选表示氢、各自任选被氰基、羧基、氟、氯、甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或异丙氧基-羰基取代的甲基、乙基、正-或者异丙基、正-、异-、仲-或者叔丁基、各自任选被氰基、羧基、氟、氯、溴、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或异丙氧基-羰基取代的丙烯基、丁烯基、戊烯基、丙炔基、丁炔基或者戊炔基，或者表示各自任选氰基、羧基、氟、氯、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或异丙氧基羰基取代的环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基或者环己基甲基。
R3特别优选表示氢、各自任选被氰基、羧基、氟、氯、甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或异丙氧基-羰基取代的甲基、乙基、正-或异丙基、正-、异-、仲-或者叔丁基、各自任选被氰基、羧基、氟、氯、溴、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或异丙氧基-羰基取代的丙烯基、丁烯基、戊烯基、丙炔基、丁炔基或者戊炔基，或者表示各自任选被氰基、羧基、氟、氯、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或异丙氧基羰基取代的环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基或者环己基甲基，或者表示各自任选被硝基、氰基、羧基、氨基甲酰基、甲基、乙基、正-或异丙基、正-、异-、仲-或者叔丁基、二氟甲基、三氟甲基、二氯甲基、三氯甲基、甲氧基、乙氧基、正-或者异丙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、氟乙氧基、二氟乙氧基、三氟乙氧基、氯乙氧基、二氯乙氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或异丙氧基-羰基取代的苯基、萘基、苯基甲基或者苯基乙基。
R4特别优选表示氢或者表示各自任选被氰基、氟、氯、甲氧基、乙氧基、正-或者异丙氧基取代的甲基、乙基、正-或者异丙基。
R5特别优选表示氢或者表示甲基、乙基、正-或异丙基。
A1十分特别优选表示单键或者表示亚甲基(-CH2-)、乙亚基(乙烷-1，1-二基，-CH(CH3)-)、丙亚基(丙烷-1，1-二基，-CH(C2H5)-)或者丙烷-2，2-二基(-C(CH3)2-)。
A2十分特别优选表示单键或者表示亚甲基(-CH2-)、乙亚基(乙烷-1，1-二基，-CH(CH3)-)、二亚甲基(乙烷-1，2-二基，-CH2CH2-)、丙亚基(丙烷-1，1-二基，-CH(C2H5)-)或者表示各自任选被氰基、氟、氯、甲氧基或者乙氧基取代的乙烯-1，2-二基、丙烯-1，2-二基或者丙烷-1，3-二基。
R十分特别优选表示氢、氯、溴或者任选被氟和/或氯取代的甲基。
X十分特别优选表示氢或者氟。
Y十分特别优选表示O(氧)。
Z十分特别优选表示氰基或者基团-CQ1-O-R1、-CQ2-N(R2，R3)、-C(R4)＝O、-C(R4)=N-O-R5之一，或者表示甲基磺酰基、乙基磺酰基、正-或异丙基磺酰基、甲氧基磺酰基、乙氧基磺酰基、正-或者异丙氧基磺酰基、二甲基氨基磺酰基或者二乙基氨基磺酰基。
R1十分特别优选表示氢、各自任选被氰基、羧基、氟、氯、甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或者异丙氧基-羰基取代的甲基、乙基、正-或者异丙基、正-、异-、仲-或者叔丁基、各自任选被氰基、羧基、氟、氯、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或者异丙氧基-羰基取代的丙烯基、丁烯基、丙炔基或者丁炔基、各自任选被氰基、羧基、氟、氯、甲氧基-羰基、乙氧基羰基、正-或者异丙氧基-羰基取代的环丙基、环戊基、环己基、环丙基甲基、环戊基甲基或者环己基甲基，或者表示各自任选被硝基、氰基、羧基、氨基甲酰基、甲基、乙基、正-或者异丙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲氧基-羰基、乙氧基羰基、正-或者异丙氧基-羰基取代的苯基、苯基甲基或者苯基乙基。
R2十分特别优选表示氢、各自任选被氰基、羧基、氟、氯、甲氧基、乙氧基、正-或者异丙氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或者异丙氧基-羰基取代的甲基、乙基、正-或者异丙基、各自任选被氰基、羧基、氟、氯、溴、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或者异丙氧基-羰基取代的丙烯基、丁烯基、丙炔基或者丁炔基，或者表示各自任选被氰基、羧基、氟、氯、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或者异丙氧基-羰基取代的环丙基、环戊基、环己基、环丙基甲基、环戊基甲基或者环己基甲基。
R3十分特别优选表示氢、各自任选被氰基、羧基、氟、氯、甲氧基、乙氧基、正-或者异丙氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或者异丙氧基-羰基取代的甲基、乙基、正-或者异丙基、正-、异-、仲-或者叔丁基、各自任选被氰基、羧基、氟、氯、溴、甲氧基羰基、乙氧基-羰基、正-或者异丙氧基-羰基取代的丙烯基、丁烯基、丙炔基或者丁炔基，表示各自任选被氰基、羧基、氟、氯、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或者异丙氧基-羰基取代的环丙基、环戊基、环己基、环丙基甲基、环戊基甲基或者环己基甲基，或者表示各自任选被硝基、氰基、羧基、氨基甲酰基、甲基、乙基、正-或异丙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、正-或者异丙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或者异丙氧基羰基取代的苯基、苯基甲基或者苯基乙基。
R4十分特别优选表示氢或者表示各自任选被氟、氯、甲氧基、乙氧基、正-或者异丙氧基取代的甲基、乙基、正-或异丙基。
R5十分特别优选表示氢或者表示甲基或者乙基、正-或者异丙基。
A1最优选表示单键或者表示亚甲基(-CH2)。
A2最优选表示单键或亚甲基(-CH2)或者各自任选被氯取代的丙烯-1，2-二基或丙烯-1，3-二基。
R最优选表示氢或者任选被氟或者氯取代的甲基。
Z最优选表示氰基或者基团-CQ1-O-R1或者-C(R4)＝O，或者表示甲基磺酰基或者乙基磺酰基。
R1最优选表示氢、各自任选被氰基、氟、氯、甲氧基或者乙氧基取代的甲基、乙基、正-或者异丙基、正-、异-、仲-或者叔丁基或者表示各自任选被氰基、氟或者氯取代的丙烯基、丁烯基、丙炔基或者丁炔基。
R2最优选表示氢或者表示各自任选被氰基、氟或者氯取代的甲基、乙基或者正-或者异丙基。
R3最优选表示氢、各自任选被氰基、氟、氯、甲氧基或者乙氧基取代的甲基、乙基、正-或者异丙基、正-、异-、仲-或者叔丁基或者表示各自任选被氰基、氟、氯、溴、甲氧基羰基或者乙氧基羰基取代的丙烯基、丁烯基、丙炔基或者丁炔基。
按照本发明优选上述作为优选给出的含义相互组合的式(I)化合物。
按照本发明特别优选上述作为特别优选给出的含义相互组合的式(I)化合物。
按照本发明十分特别优选上述作为十分特别优选给出的含义相互组合的式(I)化合物。
按照本发明最优选上述作为最优选给出的含义相互组合的式(I)化合物。
十分特别优选这样的式(I)化合物，其中
A1表示单键，
A2表示单键或者表示亚甲基(-CH2-)、乙亚基(乙烷-1，1-二基、-CH(CH3)-)或者二亚甲基(乙烷-1，2-二基，-CH2CH2-)，
Q表示O(氧)或者S(硫)，
R表示氢、氯、溴或者任选被氟和/或氯取代的甲基，
X表示氢、氟或者氯，
Y表示O(氧)或者S(硫)，和
Z表示氰基或者基团-CQ1-O-R1、-CQ2-N(R2，R3)、-C(R4)＝O、-C(R4)＝N-O-R5之一，或者表示甲基磺酰基、乙基磺酰基、正-或异丙基磺酰基、甲氧基磺酰基、乙氧基磺酰基、正-或者异丙氧基磺酰基、二甲基氨基磺酰基或者二乙基氨基磺酰基，其中
R1表示氢、各自任选被氰基、羧基、氟、氯、甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或者异丙氧基-羰基取代的甲基、乙基、正-或异丙基、正-、异-、仲-或者叔丁基、各自任选被氰基、羧基、氟、氯、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或者异丙氧基-羰基取代的丙烯基、丁烯基、丙炔基或者丁炔基、各自任选被氰基、羧基、氟、氯、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或异丙氧基-羰基取代的环丙基、环戊基、环己基、环丙基甲基、环戊基甲基或者环己基甲基，或者表示各自任选被硝基、氰基、羧基、氨基甲酰基、甲基、乙基、正-或者异丙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或异丙氧基羰基取代的苯基、苯基甲基或者苯基乙基，
R2表示氢、各自任选被氰基、羧基、氟、氯、甲氧基、乙氧基、正-或者异丙氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或者异丙氧基-羰基取代的甲基、乙基、正-或者异丙基、各自任选被氰基、羧基、氟、氯、溴、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或异丙氧基-羰基取代的丙烯基、丁烯基、丙炔基或者丁炔基，或者表示各自任选被氰基、羧基、氟、氯、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或者异丙氧基-羰基取代的环丙基、环戊基、环己基、环丙基甲基、环戊基甲基或者环己基甲基，
R3表示氢、各自任选被氰基、羧基、氟、氯、甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或者异丙氧基-羰基取代的甲基、乙基、正-或者异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基、各自任选被氰基、羧基、氟、氯、溴、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或异丙氧基-羰基取代的丙烯基、丁烯基、丙炔基或者丁炔基，表示各自任选被氰基、羧基、氟、氯、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或异丙氧基-羰基取代的环丙基、环戊基、环己基、环丙基甲基、环戊基甲基或者环己基甲基，或者表示各自任选被硝基、氰基、羧基、氨基甲酰基、甲基、乙基、正-或异丙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或者正丙氧基-羰基取代的苯基、苯基甲基或者苯基乙基，
R4表示氢或者表示各自任选被氟、氯、甲氧基、乙氧基、正-或者异丙氧基取代的甲基、乙基、正-或者异丙基，和
R5表示氢或者表示甲基、乙基、正-或异丙基。
另一组十分特别优选的是这样的式(I)化合物，其中
A1表示亚甲基(-CH2-)、乙亚基(乙烷-1，1-二基，-CH(CH3)-)、丙亚基(丙烷-1，1-二基，-CH(C2H5)-)或者丙烷-2，2-二基(-C(CH3)2-)，
A2表示单键或者表示亚甲基(-CH2-)、乙亚基(乙烷-1，1-二基，-CH(CH3)-)或者二亚甲基(乙烷-1，2-二基，-CH2CH2-)，
Q表示O(氧)，
R表示氢、氯、溴或者任选被氟和/或氯取代的甲基，
X表示氢、氟或者氯，
Y表示O(氧)，和
Z表示氰基或者基团-CQ1-O-R1、-CQ2-N(R2，R3)、-C(R4)＝O、-C(R4)＝N-O-R5、或者表示甲基磺酰基、乙基磺酰基、正-或异丙基磺酰基、甲氧基磺酰基、乙氧基磺酰基、正-或者异丙氧基磺酰基、二甲基氨基磺酰基或者二乙基氨基磺酰基，其中
R1表示氢、各自任选被氰基、羧基、氟、氯、甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或异丙氧基-羰基取代的甲基、乙基、正-或者异丙基、正-、异-、仲-或者叔丁基、各自任选被氰基、羧基、氟、氯、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或者异丙氧基-羰基取代的丙烯基、丁烯基、丙炔基或者丁炔基、各自任选被氰基、羧基、氟、氯、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或异丙氧基-羰基取代的环丙基、环戊基、环己基、环丙基甲基、环戊基甲基或者环己基甲基，或者表示各自任选被硝基、氰基、羧基、氨基甲酰基、甲基、乙基、正-或者异丙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、正-或者异丙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或者异丙氧基-羰基取代的苯基、苯基甲基或者苯基乙基，
R2表示氢、各自任选被氰基、羧基、氟、氯、甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或异丙氧基-羰基取代的甲基、乙基、正-或者异丙基、各自任选被氰基、羧基、氟、氯、溴、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或异丙氧基-羰基取代的丙烯基、丁烯基、丙炔基或者丁炔基，或者表示各自任选被氰基、羧基、氟、氯、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或者异丙氧基-羰基取代的环丙基、环戊基、环己基、环丙基甲基、环戊基甲基或者环己基甲基，
R3表示氢、各自任选被氰基、羧基、氟、氯、甲氧基、乙氧基、正-或者异丙氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或者异丙氧基-羰基取代的甲基、乙基、正-或者异丙基、正-、异-、仲-或者叔丁基、各自任选被氰基、羧基、氟、氯、溴、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或者异丙氧基-羰基取代的丙烯基、丁烯基、丙炔基或者丁炔基，表示各自任选被氰基、羧基、氟、氯、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或者异丙氧基-羰基取代的环丙基、环戊基、环己基、环丙基甲基、环戊基甲基或者环己基甲基，或者表示各自任选被硝基、氰基、羧基、氨基甲酰基、甲基、乙基、正-或异丙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或者异丙氧基羰基取代的苯基、苯基甲基或者苯基乙基，
R4表示氢或者表示各自任选被氟、氯、甲氧基、乙氧基、正-或者异丙氧基取代的甲基、乙基、正-或者异丙基，和
R5表示氢或者表示甲基、乙基、正-或者异丙基。
上述描述的一般的基团定义或者在优选范围给出的基团定义既适用于式(I)终产物，也适用于在各种情况下用于制备所需的原料以及中间体。这些基团定义可以相互组合，即各种优选范围之间也可以任意组合。
新的式(I)被取代的苯并氮杂环类化合物具有令人感兴趣的的生物学性能；特别是它们具有强的除草活性。
新的式(I)被取代的苯并氮杂环类化合物可如下得到
(a)通式(II)胺化的苯并氮杂环类化合物
其中
A1、Q、R、X和Y具有上述含义
与通式(III)的亲电化合物
其中
A2和Z具有上述含义，和
X1表示卤素或者基团-O-A2-Z，
任选在反应助剂存在下和任选在稀释剂存在下进行反应，
或者
(b)通式(IV)的苯并氮杂环类化合物
其中
A1、A2、Q、R、X、Y和Z具有上述含义，
与亲电性胺化剂
任选在反应助剂存在下和任选在稀释剂存在下反应。
如果应用例如1-氨基-3-(7-氟-3，4-二氢-3-氧代-2H-1，4-苯并噁嗪-6-基)-6-三氟甲基-2，4-(1H，3H)-嘧啶二酮和氯乙腈作为原料，那么本发明方法(a)的反应进程可通过下述反应路线说明：
如果应用例如6-(3，6-二氢-2，6-二氧代-4-三氟甲基-1(2H)-嘧啶基)-7-氟-2，3-二氢-3-氧代-4H-1，4-苯并噁嗪-4-乙腈和1-氨基氧基-2，4-二硝基苯作为原料，那么本发明方法(b)的反应进程可通过下述反应路线说明：
在本发明方法(a)中用于制备通式(I)化合物作为原料应用的胺化的苯并氮杂环类化合物通过式(II)进行一般定义。在通式(II)中，A1、Q、R、X和Y优选或者特别是具有已在上述与本发明通式(I)化合物的相关描述中对于A1、Q、R、X和Y作为优选或特别优选给出的相同的含义。
作为式(II)的原料的实例优选可提及：1-氨基-3-(3，4-二氢-3-氧代-2H-1，4-苯并噁嗪-6-基)-6-三氟甲基-2，4-(1H，3H)-嘧啶二酮、1-氨基-3-(7-氟-3，4-二氢-3-氧代-2H-1，4-苯并噁嗪-6-基)-6-三氟甲基-2，4-(1H，3H)-嘧啶二酮、1-氨基-3-(2，3-二氢-2-氧代-1，3-苯并噻唑-5-基)-6-三氟甲基-2，4(1H，3H)-嘧啶-二酮和1-氨基-3-(6-氟-2，3-二氢-2-氧代-1，3-苯并噻唑-5-基)-6-三氟甲基-2，4(1H，3H)-嘧啶二酮。
通式(II)的原料至今在文献中没有公开；作为新的物质，它们也是本发明的主题。
通式(II)新的胺化的苯并氮杂环类化合物可如下得到
通式(V)的苯并氮杂环类化合物
其中
A1、Q、R、X和Y具有上述含义，
与亲电的胺化试剂，例如1-氨基氧基-2，4-二硝基-苯或者2-氨基氧基磺酰基-1，3，5-三甲基苯，任选在反应助剂剂例如碳酸氢钠或者碳酸钾存在下，和任选在稀释剂例如四氢呋喃、乙酸乙酯或者N，N-二甲基甲酰胺存在下，在-30℃至+60℃温度下反应(参见制备实施例)。
通式(V)的前体是已知的和/或可按照本身已知的方法制备(参见US-A-5127935，参见制备实施例)。
在本发明方法(a)中用于制备通式(I)化合物作为其它原料应用的亲电化合物通过式(III)进行一般定义。在通式(III)中，A2和Z优选具有已在上述与本发明通式(I)化合物的相关描述中对于A2和Z作为优选、特别优选、十分特别优选或最优选给出的相同的含义；X1优选表示氟、氯、溴、碘或者基团-O-A2-Z，特别是表示氯、溴或者碘。
通式(III)的原料是已知的有机合成试剂。
在本发明方法(b)中用于制备通式(I)化合物作为原料应用的胺化的苯并氮杂环类化合物通过式(IV)进行一般定义。在通式(IV)中，A1、A2、Q、R、X、Y和Z优选具有已在上述与本发明通式(I)化合物的相关描述中对于A1、A2、Q、R、X、Y和Z作为优选、特别优选、十分特别优选或最优选给出的相同的含义。
通式(IV)的原料是已知的和/或可通过本身已知的方法得到(参见US-A-5084084)。
用于制备通式(I)化合物的本发明方法(b)在应用亲电胺化剂的情况下进行。对此，可应用常规的亲电胺化剂，即适合于引入氨基的合适的物质。实例可提及1-氨基氧基-2，4-二硝基苯(2，4-二硝基苯基-羟胺)、2-氨基氧基磺酰基-1，3，5-三甲基苯(O-1，3，5-三甲基苯磺酰基-羟胺)和羟胺-O-磺酸。
用于制备通式(I)化合物的本发明方法(a)和(b)在优选在合适的反应助剂存在下进行。对此，在各种情况下作为反应助剂可考虑常用的无机或有机碱或酸接受体。对此，优选包括碱金属-或碱土金属--乙酸盐、-氨化物、-碳酸盐、-碳酸氢盐、-氢化物、-氢氧化物或-醇化物，如钠-、钾-或钙的乙酸盐，锂-、钠-、钾-或钙的氨化物，钠-、钾-或钙的碳酸盐，钠-、钾-或钙的碳酸氢盐，锂-、钠-、钾-或钙的氢化物，锂-、钠-、钾-或钙的氢氧化物，钠-或钾-的甲醇化物、-乙醇化物、-正-或-异丙醇化物、-正-、-异-、-仲-或-叔丁醇化物；以及碱性有机氮化合物，如三甲基胺、三乙胺、三丙基胺、三丁基胺、乙基-二异丙基胺、N，N-二甲基环己基胺、二环己基胺、乙基-二环己基胺、N，N-二甲基-苯胺、N，N-二甲基-苄基胺、吡啶、2-甲基-、3-甲基-、4-甲基-、2，4-二甲基-、2，6-二甲基-、3，4-二甲基-和3，5-二甲基-吡啶、5-乙基-2-甲基-吡啶、4-二甲基氨基-吡啶、N-甲基-哌啶、1，4-二氮杂双环[2.2.2]-辛烷(DABCO)、1，5-二氮杂双环[4.3.0]-壬-5-烯(DBN)和1，8-二氮杂双环[5.4.0]-十一碳-7-烯(DBU)。
用于制备通式(I)化合物的本发明方法(a)和(b)在优选在稀释剂存在下进行。对此，在各种情况下作为稀释剂可考虑常用的有机溶剂，优选包括脂族、脂环族或芳族的任选卤代的烃类，例如戊烷、己烷、庚烷、石油醚、粗汽油、汽油、苯、甲苯、二甲苯、氯苯、二氯苯、环己烷、甲基环己烷、二氯甲烷、氯仿或四氯化碳；二烷基醚类，如乙醚、二异丙基醚、甲基叔丁基醚、乙基叔丁基醚、甲基叔戊基醚(MTBE)、乙基叔戊基醚、四氢呋喃(THF)、1，4-二噁烷、乙二醇二甲基醚或乙二醇二乙基醚、二乙二醇二甲基醚或二乙二醇二乙基醚；二烷基酮类，例如丙酮、丁酮(甲基乙基酮)、甲基异丙基酮或甲基异丁基酮；腈类，如乙腈、丙腈、丁腈或苄腈；酰胺类，如N，N-二甲基甲酰胺(DMF)、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基-N-甲酰苯胺、N-甲基-吡咯烷酮或六甲基磷三酰胺；酯类，如乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸正丙基酯、乙酸异丙基酯、乙酸正丁基酯、乙酸异丁基酯或者乙酸仲丁基酯；亚砜类，例如二甲基亚砜，醇类，如甲醇、乙醇、正-或异丙醇、正-、异-、仲-或叔丁醇、乙二醇一甲基醚、乙二醇一乙基醚、二乙二醇一甲基醚或二乙二醇一乙基醚；这些溶剂与水的混合物或纯水。
实施本发明方法(a)和(b)的反应温度可在较大的范围内变化。一般在-20℃至+100℃，优选0℃至80℃，特别是10℃至60℃温度下进行。
实施本发明方法(a)和(b)一般在常压下进行。但本发明方法也可在高压或低压下进行，一般在0.1bar至10bar下进行
在各种情况下，实施本发明方法(a)和(b)所用的原料一般以接近等摩尔量应用，但也可以以较大的过量应用其中的一种组分。所述反应一般在合适的稀释剂存在下、在反应助剂存在下进行并且一般在需要的温度下搅拌反应混合物数小时。后处理按照常规方法进行(参见制备实施例)。
本发明的活性化合物可作为脱叶剂、干燥剂、除杂草剂，并且特别是作为除杂草剂应用。杂草在最宽的意义上应理解为在不希望的地方生长的所有植物。本发明的活性化合物是作为完全还是选择性的除草剂起作用主要取决于用量。
本发明活性化合物可用于例如下列植物：
以下各属的双子叶杂草：苘麻属、苋属、豕草属、Anoda、春黄菊属、Aphanes、滨藜属、雏菊属、鬼针草属、荠属、飞廉属、决明属、矢车菊属、藜属、蓟属、旋花属、曼陀罗属、金钱草属、刺酸模属、糖芥属、大戟属、鼬瓣花属、牛膝菊属、猪殃殃属、木槿属、番薯属、地肤属、夜芝麻属、独行菜属、母草属、母菊属、薄荷属、山靛属、羊鱼属(Mullugo)、勿忘草属、罂粟属、牵牛属、车前属、蓼属、马齿苋属、毛茛属、萝卜属、焊菜属、水松叶属、酸模属、猪毛菜属、千里光属、田菁属、黄花稔属、芸苔属、茄属、苦苣菜属、尖瓣花属、繁缕属、蒲公英属、遏蓝菜属、三叶草属、荨麻属、婆婆纳属、堇菜属、苍耳属。
以下各属的双子叶农作物：落花生属、甜菜属、芥属、黄瓜属、南瓜属、向日葵属、胡萝卜属、大豆属、棉属、番薯属、莴苣属、亚麻属、番茄属、烟草属、菜豆属、豌豆属、茄属、野豌豆属。
以下各属的单子叶杂草：山羊草属、冰草属、翦股颖属、看麦娘属、Apera、燕麦属、臂形草属、雀麦属、蒺藜草属、鸭跖草属、狗牙根属、莎草属、龙爪茅属、马唐属、稗属、荸荠属、蟀蟋草属、画眉草属、野黍属、羊茅属、飘拂草属、异蕊花属、白矛属、鸭嘴草属、千斤子属、毒麦属、雨久花属、黍属、雀稗属、鹃草属、梯牧草属、早熟禾属、筒轴茅属、慈菇属、厂草属、狗尾草属、蜀黍属。
以下各属的单子叶农作物：葱属、菠罗属、天门冬属、燕麦属、大麦属、稻属、黍属、甘蔗属、黑麦属、高梁属、黑小麦属、小麦属、玉蜀黍属。
然而，本发明活性化合物的应用决不仅限于这些属的植物，而且还可以以相同方式延伸到其它植物。
取决于浓度，本发明活性化合物适合于用于完全防治杂草，例如在工业区、铁路轨道和在路面上以及有或没有树木的区域。类似地，本发明活性化合物可用于防治在多年生植物，例如森林、绿化树木、果园、葡萄园、柑桔林、坚果园、香蕉种植园、咖啡种植园、茶种植园、橡胶种植园、油棕种植园、可可种植园、浆果种植园和啤酒花种植园、草地、体育场草坪和牧场中的杂草，以及用于选择性防治一年生植物中的杂草。
本发明式(I)化合物具有强的除草活性并且在应用于土壤和应用于地表植物部分具有宽的活性谱。在一定范围内它们也适用于在单子叶和双子叶农作物中，以及在芽前法，也可以在芽后法中选择性防治单子叶和双子叶杂草。
在一定浓度或用量下，本发明活性化合物也可用于防治有害动物和真菌或细菌性植物病害。它们也可任选被用于作为中间体或前体用于合成其它活性化合物。
根据本发明，可以处理所有植物和植物各部分。此处植物可以理解为所有植物以及植物群落如需要和不需要的野生植物或农作物(包括自然长出的农作物)。农作物可以是通过常规植物育种和优化方法或通过生物技术和基因工程方法或这些方法的结合获得的植物，包括转基因植物以及包括可获得或不能获得植物品种保护的植物品种。植物的各部分应理解为植物的所有地上和地下部分以及器官，如茎、叶、花和根，可提及的实例为叶片、针叶、叶柄、树干、花、子实体、果实、种子、根、块茎和根状茎。植物各部分还包括收获材料以及无性和有性繁殖材料，例如插条、块茎、根状茎、压枝和种子。
采用活性化合物进行植物和植物各部分的本发明处理方法是通过常规处理方法直接施用或将化合物作用于它们的环境、栖息地或贮藏区进行处理，例如浸渍、喷雾、熏蒸、弥雾、撒播、刷涂以及在繁殖材料特别是种子的情况下还可以进行一层或多层包衣。
本发明活性化合物可被转化成为常规制剂如溶液剂、乳剂、可湿性粉剂、悬浮剂、粉剂、细粉剂、糊剂、可溶性粉剂、颗粒剂、浓悬浮乳剂、用活性化合物浸渍的天然和合成材料以及聚合物包封的微胶囊剂。
这些制剂是以已知方法制备的，例如通过将活性化合物与增量剂，即液体溶剂和/或固体载体混合而生产，制剂中任选使用表面活性剂，即乳化剂和/或分散剂和/或发泡剂。
在使用水作为增量剂的情况下，例如，也可使用有机溶剂作为助溶剂。适合的液体溶剂主要有：芳香烃类，如二甲苯、甲苯或烷基萘；氯代芳烃类或氯代脂肪烃类，如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷；脂肪烃类，如环己烷或链烷烃，例如石油馏份、矿物油和植物油；醇类，如丁醇或乙二醇及其醚和酯类，酮类，如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮或环己酮；强极性溶剂，如二甲基甲酰胺和二甲基亚砜，以及水。
适合的固体载体有：例如，铵盐和天然矿物粉末，如高岭土、粘土、滑石、白垩、石英、硅镁土、蒙脱土或硅藻土，和合成矿物粉末，如高分散二氧化硅、氧化铝和硅酸盐；适合颗粒剂的固体载体有：例如，粉碎和分级的天然岩石，如方解石、大理石、浮石、海泡石和白云石，以及合成的无机和有机粉末颗粒，以及有机材料的颗粒如锯末、坚果壳、玉米穗茎和烟草茎；适合的乳化剂和/或发泡剂有：例如非离子和阴离子乳化剂，如聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪醇醚，例如烷基芳基聚乙二醇醚、烷基磺酸盐、烷基硫酸盐、芳基磺酸盐以及蛋白水解产物；适合的分散剂有：例如木素亚硫酸废液和甲基纤维素。
在制剂中还可使用粘着剂如羧甲基纤维素和粉末、颗粒或胶乳状的天然或合成聚合物，如阿拉伯树胶、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯，以及天然磷脂如脑磷脂和卵磷脂和合成磷脂。其它添加剂可以是矿物油和植物油。
可以使用着色剂如无机颜料，例如氧化铁、氧化钛和普鲁士兰，和有机染料，如茜素染料、偶氮染料和金属酞菁染料，和痕量营养物如铁、锰、硼、铜、钴、钼和锌的盐。
制剂中通常含有按重量计0.1-95％，优选0.5-90％的活性化合物。
为了防治杂草，本发明的活性化合物本身或在其制剂中，还可以以与已知的除草剂和/或改善与作物相容性的物质(安全剂(Safener))的混合物的形式使用，可以是最终的制剂或贮罐混合物的形式。另一种可能是与含有一种或多种已知除草剂和安全剂的除草剂的混合物。
对于这些混合物适合的是已知的除草剂，例如：
乙草胺、氟羧草醚(-钠盐)、苯草醚、甲草胺、枯杀达(-钠盐)、莠灭净、Amicarbazone、先甲草胺、磺氨黄隆、莎稗磷、黄草灵、莠去津、唑啶炔草、四唑黄隆、Beflubutamid、草除灵(-乙酯)、呋草黄、苄嘧磺隆(-甲酯)、灭草松、Benzfendizone、Benzobicyclon、吡草酮、新燕灵(-乙酯)、双丙氨酰膦、治草醚、双嘧苯甲酸(-钠盐)、溴丁酰草胺、杀草全、溴苯腈、丁草胺、Butafenacil(-allyl)、丁氧环酮、苏达灭、Cafenstrole、醌肟草、长杀草、氟酮唑草(-乙酯)、氯硝醚、灭草平、杀草敏、氯嘧黄隆(-乙酯)、草枯醚、氯磺隆、氯麦隆、Cinidon(-ethyl)、环庚草醚、醚磺隆、Clefoxydim、烯草酮、炔草酯(-炔丙酯)、异噁草酮、稗草胺、二氯吡啶酸、Clopyrasulfuron(-methyl)、唑嘧磺胺(-盐)、Cumyluron、草净津、Cybutryne、草灭特、环丙磺隆、噻草酮、Cyhalofop(-butyl)、2，4-D、2，4-DB、异苯敌草、燕麦敌、麦草畏、(高-)2，4-滴丙酸、氯甲草(-甲酯)、唑嘧磺胺、安塔(-乙酯)、野燕枯、吡氟草胺、二氟吡隆、丁噁隆、哌草丹、克草胺、戊草津、噻吩草胺、Dimexyflam、敌乐胺、草乃敌、敌草快、氟硫草定、敌草隆、香草隆、Epropodan、EPTC、禾草畏、丁氟消草、胺苯黄隆(-甲酯)、乙呋草黄、Ethoxyfen、乙氧嘧磺隆、Etobenzanid、(高-)噁唑禾草灵、Fentrazamide、氟燕灵(-异丙酯、-异丙酯-L、-甲酯)、啶嘧磺隆、Florasulam、(精-)吡氟禾草灵、Fluazolate、Flucarbazone(-sodium)、Flufenacet、氟唑啶草、酰亚胺苯氧乙酸(-戊酯)、氟噁嗪酮、Flumipropyn、氟唑啶草、氟草隆、氟咯草酮、乙羧氟草隆(-乙酯)、胺草唑、Flupropacil、氟啶磺隆(-甲酯，-钠盐)、抑草丁(-丁酯)、氟草同、氟草烟(-丁氧异丙酯)、氟氯胺啶、调嘧醇、呋草酮、达草氟(-甲酯)、Fluthiamide、氟磺胺草醚、Foramsulfuron、草铵膦(-铵盐)、草甘膦(-异丙基铵)、氟硝磺酰胺、吡氟氯禾灵(-乙氧基乙酯、-p-甲酯)、六嗪同、咪草酸(-甲酯)、Imazamethapyr、咪草啶酸、Imazapic、灭草烟、灭草喹、咪草烟、啶咪磺隆、Iodosulfuron(-methyl、-sodium)、碘苯腈、异乐灵、异丙隆、异噁隆、异噁草胺、Isoxachlortole、异噁氟草、噁草醚、乳氟禾草灵、环草啶、利谷隆、2甲4氯、2甲4氯丙酸、苯噻草胺、Mesotrione、苯嗪草、吡草胺、噻唑隆、色满隆、秀谷隆、异丙甲草胺、唑草磺胺、甲氧隆、赛可津、甲磺隆(-甲酯)、草达灭、绿谷隆、萘丙胺、草萘胺、草不隆、烟嘧磺隆、达草灭、坪草丹、黄草消、炔丙噁唑草、噁草灵、环丙氧磺隆、氯噁嗪草、乙氧氟草醚、百草枯、壬酸、胺硝草、Pendralin、Pentoxazone、甜菜宁、Picolinafen、哌草磷、丙草胺、氟嘧磺隆(-甲酯)、Profluazol、扑草净、毒草胺、敌稗、喔草酸、异丙草胺、Propoxycarbazone(-sodium)、拿草特、苄草丹、氟丙磺隆、氟唑草酯(-乙酯)、Pyrazogyl、吡唑特、吡嘧黄隆(-乙酯)、苄草唑、嘧苯草肟、稗草畏、达草止、Pyridatol、Pyriftalid、肟啶草(-甲酯)、嘧硫苯甲酸(-钠)、二氯喹啉酸、喹草酸、灭藻醌、喹禾灵(精喹禾灵、精喹禾灵四氢糠基酯)、玉嘧磺隆、稀禾啶、西玛津、西草净、磺草酮、磺胺草唑、嘧磺隆(-甲酯)、草甘膦、乙黄磺隆、丙戊草胺、丁唑隆、Tepraloxydim、特丁津、去草净、噻醚草胺、Thiafluamide、噻氟啶草、噻二唑胺、噻黄隆(-甲酯)、杀草丹、丁草威、肟草酮、野麦畏、醚苯磺隆、苯黄隆(-甲酯)、定草酯、灭草环、氟乐灵、Trifloxysulfuron、氟胺黄隆(-甲酯)、Tritosulfuron。
对于该混合物，还可以考虑其它已知的安全剂，例如
AD-67、BAS-145138、解草酮、喹氧乙酸(-异庚酯)、抑害腈、2，4-D、DKA-24、抑害胺、香草隆、解草啶、解草唑(-乙酯)、解草安、肟草安、解草呋、Isoxadifen(-ethyl)、MCPA、2甲4氯丙酸(2甲4氯丙酸钾)、吡咯二酸(-二乙酯)、MG-191、解草腈、PPG-1292、R-29148。
还可能是与其它已知活性化合物的混合物，其它活性化合物如杀真菌剂、杀昆虫剂、杀螨剂、杀线虫剂、驱鸟剂、植物营养剂以及改善土壤结构的组合物。
所述活性化合物可以以其本身、其制剂的形式使用，或者由其通过进一步稀释制备的使用形式来使用，例如，即用溶液、混悬液、乳液、粉末、糊或颗粒。它们以常规方式使用，例如，通过灌溉、喷雾、雾化或散播。
本发明的活性化合物既可以在植物发芽前也可以在发芽后使用。也开在播种前掺入土壤中。
所述活性化合物的用量可以在较宽的范围内变化。这基本上依赖于所需作用的本质。一般来说，每公顷土壤表面用量为1g至10kg活性化合物，优选每公顷5g至5kg。
如上所提及，可按照本发明处理所有植物及其各部分。在一个优选的实施方案中，处理野生存在的植物或通过常规的生物育种方法，如杂交或原生质体融合得到的植物种类和植物品种和其各部分。在另一个优选的实施方案中，处理通过基因工程方法，任选与常规方法联合(基因修饰生物体)得到的转基因植物和植物品种及其各部分。术语“各部分”或“植物的各部分”或“植物部分”在上面已作过解释。
按照本发明，特别优选处理在各种情况下市售可得的或在使用的植物品种的植物。植物品种应理解为表示具有一定特征(“特性”)，并且已通过常规育种、通过诱变或也可以是通过重组DNA技术获得的植物。它们可以是品种型、生物属型或基因型。
根据植物种类或植物品种、它们的栖息地和生长条件(土壤、气候、植物生长期、营养)，按照本发明的处理方法还可导致超加和的(“协同”)作用。即，例如，可减少用量和/或拓宽活性谱和/或提高本发明所用的物质和组合物(包括与其它农业活性物质组合)的活性、改善农作物生长、增强农作物对高或低温的耐受性、增强农作物对旱灾或水灾或土壤盐量的耐受性、增加花卉的性能、易于收获、加速成熟、提高收获量、提高收获产品的质量和/或提高产品的营养价值、提高产品的储存稳定性和/或可加工性，这些超出了本身所期望的效果。
属于按照本发明优选进行处理的转基因植物或植物品种(即通过基因工程得到的那些)包括通过基因材料的基因工程修饰得到的所有植物，所述基因修饰赋予这些植物特别有利的有用的性能(“特性”)。这种性能的例子是较好的植物生长、增强对高或低温的耐受性、增强对旱灾或水灾或土壤盐量的耐受性、增加花卉的性能、易于收获、加速成熟、较高的收获产量、收获产品较好的质量和/或较高的营养价值、收获产品较好的储存稳定性和/或可加工性。进一步和特别强调的所述性能的例子是提高植物对动物和微生物的害虫，如昆虫、螨、植物致病真菌、细菌和/或病毒的抵御性，以及提高植物对某些除草活性化合物的耐受性。可提及的转基因植物的例子是重要的农作物，如谷类农作物(小麦、稻)、玉米、大豆、土豆、棉花、油菜籽油菜和水果植物(水果为苹果、梨、柑橘属水果和葡萄)，特别强调的是玉米、大豆、土豆、棉花和油菜籽油菜。特别强调的特性是通过在植物中产生的毒素，特别是通过来自Thuringiensis杆菌的基因物质(例如通过基因CryIA(a)、CryIA(b)、CryIA(c)、CryIIA、CryIIIA、CryIIIB2、Cry9c、Cry2Ab、Cry3Bb和CryIF及它们的联合)(下文称作“Bt植物”)在植物中产生的那些增强植物对昆虫的抵御。还特别需要强调的特性是提高通过系统获得的抗性(SAR)、系统素(Systemin)、植物抗毒素、Elicitoren和抗性基因以及相应表达的蛋白和毒素来抗真菌、细菌和毒素的植物防护作用。此外，特别强调的特性是植物对某些除草活性化合物，例如咪唑啉酮类、磺酰脲类、草甘膦或Phosphinotricin(例如“PAT”基因)的增强的耐受性。赋予所述的需要的特性的基因也可以在转基因植物中相互联合存在。可提及的“Bt植物”的例子是以商标名YIELD GARD(例如玉米、棉花、大豆)、KnockOut(例如玉米)、StarLink(例如玉米)、Bollgard(棉花)、Nucotn(棉花)和Newleaf(土豆)出售的玉米品种、棉花品种、大豆品种和土豆品种。可提及的耐受除草剂的植物是以商标名Roundup Ready(耐受草甘膦，例如玉米、棉花、大豆)、Liberty Link(耐受膦基麦黄酮，例如油菜籽油菜)、IMI(耐受咪唑啉酮类)和STS(耐受磺酰脲类，例如玉米)出售的玉米品种、棉花品种、大豆品种。可提及的耐除草剂的植物(以常规方式除草剂耐受育种)包括以商标名Clearfield(例如玉米)出售的品种。这些描述当然也适合于将来开发出的或将来投放市场的具有这些或将来开发出的基因特性的植物品种。
所列的植物可按照本发明以特别有利的方式用通式I的化合物或者本发明的活性混合物进行处理，其中除了对于杂草植物具有良好防治作用外，还出现与转基因植物或植物品种的上述协同效应。上述优选的活性化合物或混合物范围也适用于这些植物的处理。特别强调的是使用本文特别提到的化合物或混合物处理植物。
本发明活性化合物的制备和应用通过下述实施例说明。
制备实施例
实施例1
(方法(a))
在室温(约20℃)下，将0.86ml(3.3mmol)无水碳酸钾加到0.86g(2.5mmol)1-氨基-3-(3，4-二氢-3-氧代-2H-1，4-苯并噁嗪-6-基)-6-三氟甲基-2，4(1H，3H)-嘧啶二酮在14ml乙腈中的溶液中，搅拌该混悬液5分钟，加入0.42g(2.5mmol)溴乙酸乙酯，然后在70℃搅拌该混合物4小时。反应完成后，用水稀释该混合物，用乙酸乙酯萃取，分出有机相，依次用水和饱和的氯化钠水溶液洗涤，用硫酸镁干燥并减压除去溶剂。得到的粗产物用乙醚/石油醚的混合物(1∶1)搅拌，过滤并于60℃减压干燥，得到0.95g(理论量的89％)6-(3-氨基-3，6-二氢-2，6-二氧代-4-三氟甲基-1(2H)-嘧啶基)-2，3-二氢-3-氧代-4H-1，4-苯并噁嗪-4-乙酸乙酯。
logP(pH＝2)：1.90。
实施例2
(方法(a))
将0.30g(0.8mmol)1-氨基-3-(6-氟-2，3-二氢-2-氧代-1，3-苯并噻唑-5-基)-6-三氟甲基-2，4(1H，3H)-嘧啶二酮溶于20ml乙腈中，加入0.17g(1.2mmol)碳酸钾并在室温(约20℃)下搅拌该混悬液15分钟，然后向反应混合物中加入0.13g(1.2mmol)氯甲酸乙酯并在室温下搅拌过夜。减压浓缩反应混合物，向残余物中加入20ml水和20ml乙醚，分出有机相，用硫酸钠干燥并减压浓缩。将残余物与10ml石油醚和1ml乙醚搅拌并抽滤分离由此结晶沉淀出的产物，得到0.2g(理论量的52％)5-(3-氨基-3，6-二氢-2，6-二氧代-4-三氟甲基-1(2H)-嘧啶基)-6-氟-2-氧代-3(2H)-苯并噻唑甲酸乙酯。
logP(pH＝2)：2.44。
实施例3
(方法(a))
将0.40g(1.1mmol)1-氨基-3-(6-氟-2，3-二氢-2-氧代-1，3-苯并噻唑-5-基)-6-三氟甲基-2，4(1H，3H)-嘧啶二酮溶于20ml乙腈中，加入0.17g(1.5mmol)甲烷磺酰氯。在室温(约20℃)下滴加在2ml乙腈中的0.15g(1.5mmol)三乙胺，在室温搅拌该溶于过夜，然后向反应混合物中加入25ml水，用25ml乙酸乙酯萃取两次，有机相经硫酸钠干燥并减压浓缩，残余物用10ml乙醚搅拌，通过抽滤分离由此结晶沉淀出的产物，得到0.22g(理论量的40％)1-氨基-3-(6-氟-2，3-二氢-3-甲基磺酰基-2-氧代-5-苯并噻唑基)-6-三氟甲基-2，4(1H，3H)嘧啶二酮。
logP(pH＝2)：2.16。
类似于实施例1-3以及相应于本发明制备方法的一般描述也可例如制备在下表1中列出的通式(I)化合物。
表1：式(I)化合物的实施例 实施例 编号 A1 Q R X Y A2-Z 物理数据 4 - O H F S CH2CN logP＝1.97a) 5 CH2 O H F O CH2CN logP＝1.83a) 6 CH2 O H H O CH2CN logP＝1.57a) 7 CH2 O H F O CH2COOCH3 logP＝1.90a) 8 CH2 O H F O CH2COOC2H5 logP＝2.14a) 9 CH2 O H F O CH2COOC4H9-t logP＝2.60a) 10 CH2 O H F O CH2COOC3H7-i logP＝2.38a) 11 CH2 O H H O CH2COOCH3 12 CH2 O H H O CH2COOC3H7-i logP＝2.14a) 13 CH2 O H H O CH2COOC4H9-t logP＝2.37a) 14 - O H F S COCH3 logP＝2.36a) 15 - O H F S SO2C2H5 16 - O H F S CH2COOCH3 17 - O H F S CH2COOC3H7-i 18 - O H F S CH2COOC2H5 19 - O H F S CH2COOC4H9-t 20 - O H F S COOC4H9-t 21 - O CF3 F S C(CH2Cl)＝CHCOOH 22 - O H F S C(CH2Cl)＝CHCOOCH3 logP＝2.46a) 23 - O H F S COOC4H9-i logP＝3.17a)
表1中给出的LogP-值的测定是按照EEC-Directive 79/831附件V.A8通过HPLC(高效液相色谱)在反相柱(C18)上测得的，温度：43℃。
(a)用于在酸性范围测定的流动相：0.1％的磷酸水溶液和乙腈；线性梯度从10％乙腈→90％乙腈-相应的测量结果在表1中用a)标出。
(b)用于在中性范围测定的流动相：0.01M磷酸水缓冲液和乙腈；线性梯度从10％乙腈→90％乙腈-相应的测量结果在表1中用b)标出。
用logP-值已知的未支化的链烷-2-酮(具有3-16个碳原子)进行校正(根据保留时间测定logP-值，通过两个连续的链烷酮的线性外推得到)。
λmax-值借助于200nm-400nm的UV-光谱，确定色谱信号的最大值。
式(II)的原料：
实施例(11-1)
第1步
将13g(70.6mmol)5-氨基-6-氟-2-氧代-3(2H)-苯并噻唑溶于400ml乙酸乙酯中并加热至70℃，滴加15.5g(78.1mmol)氯甲酸三氯甲基酯并加热回流该混合物3小时并减压浓缩，得到14.8g(70mmol)6-氟-2-氧代-3(2H)-苯并噻唑-5-异氰酸酯残余物。
在氩气氛下，将5.6g(140mmol)氢化钠(60％)悬浮于150mlN，N-二甲基甲酰胺中，加入14.2g(77mmol)3-氨基-4，4，4-三氟巴豆酸乙酯并在20℃-30℃下搅拌该混合物1小时，将该反应液冷却至-60℃，滴加14.8g(70mmol)6-氟-2-氧代-3(2H)-苯并噻唑-5-异氰酸酯在200ml甲苯中的悬浮液，然后在室温下搅拌该混合物4小时。将该反应混合物倒入200ml水中，各用150ml乙酸乙酯萃取三次，水相用约50ml稀盐酸酸化并各用150ml乙酸乙酯萃取三次，合并的有机相各用150ml水洗涤三次，用硫酸钠干燥并减压浓缩，残余物用200ml乙醚处理并与适量的乙酸乙酯混合，使其恰好溶解，然后用石油醚沉淀产物，抽滤，各用150ml石油醚洗涤三次并干燥，得到18.2g(理论量的68％)3-(6-氟-2，3-二氢-2-氧代-1，3-苯并噻唑-5-基)-6-三氟甲基-2，4(1H，3H)-嘧啶二酮。
logP(pH＝2)：1.48。
第2步
将5.0g(14.4mmol)3-(6-氟-2，3-二氢-2-氧代-1，3-苯并噻唑-5-基)-6-三氟甲基-2，4(1H，3H)-嘧啶二酮溶于50ml N，N-二甲基甲酰胺中，加入1.3g(16mmol)碳酸氢钠并在室温下搅拌该混合物30分钟，然后加入1.8g(8.4mmol)1-氨基氧基-2，4-二硝基苯并在室温下搅拌该混合物过夜，然后再加入1.8g(8.4mmol)1-氨基氧基-2，4-二硝基苯，继续搅拌该混合物2天，然后加入0.5g(6mmol)碳酸氢钠和1.2g(5.6mmol)1-氨基氧基-2，4-二硝基苯，继续搅拌该混合物4天。将该反应混合物与150ml水混合，各用150ml乙酸乙酯萃取三次，合并的有机相各用150ml水洗涤两次。有机相用硫酸钠干燥并减压浓缩。残余物通过柱色谱(硅胶，环己烷/乙酸乙酯，2∶1v/v)纯化得到3.1g(理论量的58％)1-氨基-3-(6-氟-2，3-二氢-2-氧代-1，3-苯并噻唑-5-基)-6-三氟甲基-2，4(1H，3H)-嘧啶二酮。
logP(pH＝2)：1.66。
类似于实施例(II-1)也可以例如制备下表2中列出的通式(II)化合物。
表2：通式(II)化合物的实施例实施例编号 A Q R X Y物理数据II-2 CH2 O H H OlogP＝1.22a)II-3 CH2 O H F OlogP＝1.57a)II-4 CH2 O Cl F OII-5 CH2 O CH3 F OII-6 CH2 O Cl H OII-7 CH2 O CH3 H OII-8 - O H H SII-9 - O Cl F SII-10 - O CH3 F S实施例编号A1 Q R X Y物理数据II-11- O Cl H SII-12- O CH3 H S
应用实施例
实施例A
芽前-试验
溶剂： 5重量份丙酮
乳化剂：1重量份烷基芳基聚乙二醇醚
为制备适合的活性化合物制剂，将1重量份活性化合物与上述量的溶剂混合，加入上述量的乳化剂，并用水稀释浓缩物至所需浓度。
将测试植物的种子播种到正常土壤中，约24小时后用活性化合物制剂喷洒土壤，使其达到各希望的每单位面积活性化合物的量。如此选择喷洒液中活性物质的浓度，使每公顷施用1000升水达到各希望的活性化合物的量。
3周后记录植物受损害的程度，用相对于未处理的对照发育的％表示。
对此，0％＝无作用(如未处理的对照)
100％＝完全毁掉
在该实验中，例如制备实施例1、5、6、7、8、9、10、11和12的化合物对杂草具有很强活性。
实施例B
芽后-试验
溶剂：5重量份丙酮
乳化剂：1重量份烷基芳基聚乙二醇醚
为制备适合的活性化合物制剂，将1重量份活性化合物与上述量的溶剂混合，加入上述量的乳化剂，并用水稀释浓缩物至所需浓度。
用活性化合物制剂喷洒高度为5-15厘米高的测试植物，使其达到各希望的每单位面积活性化合物的量。如此选择喷洒液的浓度，使按1000升水/ha施用达到各希望的活性化合物的量。
3周后记录植物受损害的程度，用相对于未处理的对照发育的％表示。
对此，0％＝无作用(如未处理的对照)
100％＝完全毁掉
在该实验中，例如制备实施例1、5、6、7、8、9、10、11和12的化合物对杂草具有很强活性。