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1、(10)申请公布号 CN 103694125 A (43)申请公布日 2014.04.02 CN 103694125 A (21)申请号 201310630511.7 (22)申请日 2013.12.02 C07C 223/06(2006.01) C07C 221/00(2006.01) (71)申请人 山东永泰化工有限公司 地址 257335 山东省东营市广饶县大王镇橡 胶工业园 (72)发明人 尤晓明 李洋 张国栋 王显涛 延云峰 魏文祥 (74)专利代理机构 济南舜源专利事务所有限公 司 37205 代理人 张汝瑜 (54) 发明名称 对二甲氨基苯甲醛的制备方法 (57) 摘要 本发明属。
2、于化学合成技术领域， 具体涉及一 种对二甲氨基苯甲醛的制备方法。本发明的二甲 氨基苯甲醛的制备方法， 用乌洛托品和 N， N- 二甲 基苯胺合成了对二甲氨基苯甲醛， 反应用三氟乙 酸与冰醋酸混酸做催化剂， 合成对二甲胺基苯甲 醛， 副反应少， 收率高， 反应条件温和， 所用试剂均 为常规试剂， 污染少， 对环境友好。 (51)Int.Cl. 权利要求书 1 页 说明书 3 页 (19)中华人民共和国国家知识产权局 (12)发明专利申请 权利要求书1页 说明书3页 (10)申请公布号 CN 103694125 A CN 103694125 A 1/1 页 2 1. 一种对二甲氨基苯甲醛的制备方法。
3、， 包括如下步骤 ： a， 二甲氨基苯甲醛粗产品的制备 在 250 mL 三口瓶中依次加入 28g 乌洛托品、 135 mL 冰醋酸、 15 mL 三氟乙酸、 25 mL N， N-二甲基苯胺， 装上冷凝管， 油浴90加热6h后停止反应， 用旋转蒸发仪蒸走酸并回收， 残 留物用饱和碳酸钠水溶液中和至 pH 值 7， 然后用醋酸乙酯萃取， 合并萃取液， 用 1g 活性炭 脱色， 母液用旋转蒸发仪蒸去醋酸乙酯， 得二甲氨基苯甲醛粗产品 ； b， 二甲氨基苯甲醛精制品的制备 将二甲氨基苯甲醛粗产品和 2 倍二甲氨基苯甲醛粗产品重量的水混合， 室温搅拌 30min， 用浓盐酸调 pH 至 2， 固体溶。
4、解， 过滤， 滤液用饱和碳酸钠溶液调解 pH 至 8， 8-12搅 拌 1h， 过滤， 得到二甲氨基苯甲醛精制品。 2.根据权利要求1所述的对二甲氨基苯甲醛的制备方法， 其特征在于， 所述步骤a中用 醋酸乙酯萃取次数为 3 次， 每次萃取醋酸乙酯的用量为 50ml。 3.根据权利要求1所述的对二甲氨基苯甲醛的制备方法， 其特征在于， 所述步骤b中搅 拌温度为 10。 权 利 要 求 书 CN 103694125 A 2 1/3 页 3 对二甲氨基苯甲醛的制备方法 技术领域 0001 本发明属于化学合成技术领域， 具体涉及一种对二甲氨基苯甲醛的制备方法。 背景技术 0002 对 二 甲 胺 基 。
5、苯 甲 醛 （DMA）别 名 为 4- 二 甲 氨 基 苯 甲 醛，对 二 甲 替 氨 基 苯 甲 醛， N， N- 二 甲 基 -4- 氨 基 苯 甲 醛，对 二 甲 胺 基 苯 甲 醛，英 文 名 称 为 p-dimethylaminobenzaldehyde， CAS 号 100-10-7， 分子式 C9H11NO， 化学式为 。 0003 对二甲胺基苯甲醛是一种常用的分析试剂， 用于测定吲哚、 粪臭素、 尿蓝母、 色氨 酸、 白蛋白、 过氧化氢、 胂凡钠明、 邻氨基苯甲酸、 安替比林麦角碱等， 还用以区别血清发疹 和腥红热。制造染料。另外还用作染料中间体。 0004 现有技术中， 对二。
6、甲氨基苯甲醛的合成一般是直接将其甲酰化， 主要有两种方法 ： 一种是以 DMA、 亚硝酸钠和甲醛为原料进行合成， 这种方法工艺路线较长， 消耗的原材料多， 三废也比较多， 不利于绿色环保的要求 ； 另一种是 Viserier 法， 在三氯氧磷的催化下， 利用 DMF 在苯环上引入醛基， 这种方法要消耗大量的三氯氧磷和 DMF， 且三氯氧磷污染较大， 后 处理困难。 发明内容 0005 为了解决上述的技术问题， 本发明提供了一种对二甲氨基苯甲醛的制备方法。 0006 本发明是通过下述的技术方案来实现的 ： 一种对二甲氨基苯甲醛的制备方法， 包括如下步骤 ： a， 在 250 mL 三口瓶中依次加。
7、入 28g 乌洛托品、 135 mL 冰醋酸、 15 mL 三氟乙酸、 25 mL N， N-二甲基苯胺， 装上冷凝管， 油浴90加热6h后停止反应， 用旋转蒸发仪蒸走酸并回收， 残留物用饱和碳酸钠水溶液中和至 pH 值 7， 然后用醋酸乙酯萃取， 合并萃取液， 用 1g 活性 炭脱色， 母液用旋转蒸发仪蒸去醋酸乙酯， 得二甲氨基苯甲醛粗产品 ； b， 将二甲氨基苯甲醛粗产品和 2 倍二甲氨基苯甲醛粗产品重量的水混合， 室温搅拌 30min， 用浓盐酸调 pH 至 2， 固体溶解， 过滤， 滤液用饱和碳酸钠溶液调解 pH 至 8， 8-12搅 拌 1h， 过滤， 得到二甲氨基苯甲醛精制品。 0。
8、007 上述的对二甲氨基苯甲醛的制备方法中， 所述步骤 a 中用醋酸乙酯萃取次数为 3 说 明 书 CN 103694125 A 3 2/3 页 4 次， 每次萃取醋酸乙酯的用量为 50ml。 0008 上述的对二甲氨基苯甲醛的制备方法中， 所述步骤 b 中搅拌温度为 10。 0009 本发明的反应是如下 ： 本发明的有益效果在于， 本发明采用DUFF反应， 用乌洛托品和N， N-二甲基苯胺合成了 对二甲氨基苯甲醛， 反应用三氟乙酸与冰醋酸混酸做催化剂， 合成对二甲胺基苯甲醛， 副反 应少， 收率高， 反应条件温和， 所用试剂均为常规试剂， 污染少， 对环境友好。 具体实施方式 0010 下面。
9、结合具体实施例对本发明作更进一步的说明， 以便本领域的技术人员更了解 本发明， 但并不因此限制本发明。 0011 实施例 1 a， 二甲氨基苯甲醛粗产品的制备 在 250 mL 三口瓶中依次加入 28g 乌洛托品、 135 mL 冰醋酸、 15 mL 三氟乙酸、 25 mL N， N-二甲基苯胺， 装上冷凝管， 油浴90加热6h后停止反应， 用旋转蒸发仪蒸走酸并回收， 残 留物用饱和碳酸钠水溶液中和至 pH 值 7， 然后用醋酸乙酯萃取 3 次， 每次萃取醋酸乙酯的 用量为 50ml， 合并萃取液， 用 1g 活性炭脱色， 母液用旋转蒸发仪蒸去醋酸乙酯， 得二甲氨基 苯甲醛粗产品 21g， 收。
10、率 70.4 ； b， 二甲氨基苯甲醛精制品的制备 将二甲氨基苯甲醛粗产品和 2 倍二甲氨基苯甲醛粗产品重量的水混合， 室温搅拌 30min， 用浓盐酸调 pH 至 2， 固体溶解， 过滤， 滤液用饱和碳酸钠溶液调解 pH 至 8， 10搅拌 1h， 过滤， 得到二甲氨基苯甲醛精制品 18g， 精制收率 85.7%。 0012 实施例 2 a， 二甲氨基苯甲醛粗产品的制备 在 250 mL 三口瓶中依次加入 28g 乌洛托品、 135 mL 冰醋酸、 15 mL 三氟乙酸、 25 mL N， N-二甲基苯胺， 装上冷凝管， 油浴90加热6h后停止反应， 用旋转蒸发仪蒸走酸并回收， 残 留物用饱。
11、和碳酸钠水溶液中和至 pH 值 7， 然后用醋酸乙酯萃取 3 次， 每次萃取醋酸乙酯的 用量为 50ml， 合并萃取液， 用 1g 活性炭脱色， 母液用旋转蒸发仪蒸去醋酸乙酯， 得二甲氨基 苯甲醛粗产品 21g， 收率 70.4 ； b， 二甲氨基苯甲醛精制品的制备 将二甲氨基苯甲醛粗产品和 2 倍二甲氨基苯甲醛粗产品重量的水混合， 室温搅拌 说 明 书 CN 103694125 A 4 3/3 页 5 30min， 用浓盐酸调 pH 至 2， 固体溶解， 过滤， 滤液用饱和碳酸钠溶液调解 pH 至 8， 8搅拌 1h， 过滤， 得到二甲氨基苯甲醛精制品 17.8g， 精制收率 84.7%。 。
12、0013 实施例 3 a， 二甲氨基苯甲醛粗产品的制备 在 250 mL 三口瓶中依次加入 28g 乌洛托品、 135 mL 冰醋酸、 15 mL 三氟乙酸、 25 mL N， N-二甲基苯胺， 装上冷凝管， 油浴90加热6h后停止反应， 用旋转蒸发仪蒸走酸并回收， 残 留物用饱和碳酸钠水溶液中和至 pH 值 7， 然后用醋酸乙酯萃取 3 次， 每次萃取醋酸乙酯的 用量为 50ml， 合并萃取液， 用 1g 活性炭脱色， 母液用旋转蒸发仪蒸去醋酸乙酯， 得二甲氨基 苯甲醛粗产品 21g， 收率 70.4 ； b， 二甲氨基苯甲醛精制品的制备 将二甲氨基苯甲醛粗产品和 2 倍二甲氨基苯甲醛粗产品重量的水混合， 室温搅拌 30min， 用浓盐酸调 pH 至 2， 固体溶解， 过滤， 滤液用饱和碳酸钠溶液调解 pH 至 8， 8搅拌 1h， 过滤， 得到二甲氨基苯甲醛精制品 17.8g， 精制收率 83.3%。 说 明 书 CN 103694125 A 5 。