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一种异喹啉化合物及其合成方法.pdf

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文档编号：9121261

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1、(10)申请公布号 (43)申请公布日 (21)申请号 201610049500.3 (22)申请日 2016.01.26 C07D 217/02(2006.01) C07D 217/18(2006.01) (71)申请人湖南科技大学地址 411201 湖南省湘潭市雨湖区石码头 2 号 (72)发明人赵云辉李余波唐子龙邓克勤曹朝暾周智华谢文林刘立华 (54) 发明名称一种异喹啉化合物及其合成方法 (57) 摘要本发明公开了一种异喹啉化合物及其合成方法。该异喹啉化合物如式 I 所示，其中 R1为氢、卤素原子、烷基、烷氧基或氨基， R2为氢、卤素原子、烷基、。

2、烷氧基或氨基。本发明通过三步反应合成目标产物，合成方法简洁、快速，且目标化合物收率较高，为进一步研究式 I 化合物或相关化合物提供了必要基础。 (51)Int.Cl. (19)中华人民共和国国家知识产权局 (12)发明专利申请权利要求书2页说明书4页 CN 105541713 A 2016.05.04 CN 105541713 A 1.一种异喹啉化合物物，如式I所示，其中， R1为氢、卤素原子、烷基、烷氧基或氨基， R2为氢、卤素原子、烷基、烷氧基或氨基。 2.权利要求1所述的异喹啉化合物的合成方法，其特征在于，包括如下步骤： (1)中间体化合物3的制。

3、备取1mmol的化合物1、 1mmol的化合物2、 0.1mmol的CuI、 0.03mmol的Pd(PPh3)2Cl2和2mmol 的三乙胺溶于5mL的四氢呋喃中，氮气保护下，加热回流， TLC监测反应进程，待反应完全，将反应物冷却到室温，加入适量的水，然后分液萃取，干燥，再进行柱层析，得到化合物3； (2)中间体化合物4的制备将化合物3和水合肼或单盐酸肼溶于无水溶剂中，所述化合物3和水合肼或单盐酸肼的物质的量之比为11-13，室温下搅拌，反应完毕后待固体析出，抽滤，将固体用乙醇重结晶，得到中间体4； (3)目标化合物的制备取中间体4溶于有机溶剂中，。

4、加入0.1-4个当量的硝酸银， 60-100下反应， TLC检测反应进程，待反应完全，停止反应，将反应物冷却至室温，过滤掉后留滤液，并减压旋蒸除去溶剂，残留物进行柱层析，得到式I所示的目标产物；以上各化合物均以反应式中各化合物下面序号加以区分，其中， R1为氢、卤素原子、烷基、烷氧基或氨基， R2为氢、卤素原子、烷基、烷氧基或氨基。 3.根据权利要求2所述的异喹啉化合物的合成方法，其特征在于： R1为H、 Cl或Me； R2为H、正丁基、 Cl或Me。权利要求书 1/2 页 2 CN 105541713 A 2 4.根据权利要求2所述的异喹啉化合物的。

5、合成方法，其特征在于：步骤(2)中，所采用的肼为单盐酸肼，所述的溶剂为无水乙醇，化合物3与单盐酸肼的物质的量之比为11。 5.根据权利要求2所述的异喹啉化合物的合成方法，其特征在于：步骤(3)中，所述的溶剂为二甲亚砜。 6.根据权利要求2所述的异喹啉化合物的合成方法，其特征在于：步骤(3)中，硝酸银的用量为1个当量。 7.根据权利要求2所述的异喹啉化合物的合成方法，其特征在于：步骤(3)中，所述的反应温度为100。权利要求书 2/2 页 3 CN 105541713 A 3 一种异喹啉化合物及其合成方法技术领域 0001 本发明涉及有机化学合成领域，具。

6、体涉及一种异喹啉化合物及其合成方法。背景技术 0002 含有异喹啉核心骨架的衍生物在自然界中分布广泛，总数超过1000余种，是生物碱中最大的一类。异喹啉及其衍生物由于其结构的丰富多样性，因而具有比较广泛的生物活性，包括抗炎抗菌、抗肿瘤、镇痛镇咳、抗心律失常、保护心脑血管、抗血小板聚集、调节免疫等功能。令人振奋的是，这些生物活性中包括对抗现代人类面临的几大医学难题：癌症、艾滋病、心脑血管疾病、糖尿病等。例如，天然产物Lamellarin类化合物是从海洋软体动物中分离得到的一类生物碱，具有优异的抑制肿瘤细胞增殖、逆转P-糖蛋白介导的多药耐药等活。

7、性显示出成为抗肿瘤候选药物的潜力；天然产物Narciclasine是从多花水仙麟莲分泌物中分离得到的另一类并环生物喊，能够阻止腹水细胞中蛋白质合成，具有较好的抗病毒和抗肿瘤作用；科学家在放线菌中发现的Saframycin是作用于DNA或DNA合成的生物活性物质。综上所述，含有异喹琳核心骨架的衍生物是具有非常好的开发应用前景的先导化合物，多年来一直受到有机合成化学家和药物化学家的极大关注。 0003 由于异喹啉化合物是一类具有重要生物学和药物学活性的化合物，而目前该类化合物的合成方法还不完善，如有毒的或易挥发溶剂的使用，催化剂昂贵、催化剂载量大以及繁琐的后处理过程。

8、等。因此本专利报道一类新的异喹啉化合物及其合成研究。发明内容 0004 本发明的目的在于提供一种异喹啉化合物及其合成方法，如式I所示： 0005 0006 其中， R1为氢、卤素原子、烷基、烷氧基或氨基， R2为氢、卤素原子、烷基、烷氧基或氨基。 0007 上述的异喹啉化合物的合成方法，包括如下步骤： 0008 (1)中间体化合物3的制备： 0009 0010 取1mmol的化合物1、 1mmol的化合物2、 0.1mmol的CuI、 0.03mmol的Pd(PPh3)2Cl2和说明书 1/4 页 4 CN 105541713 A 4 2mmol的三乙胺溶于5mL的四氢。

9、呋喃中，氮气保护下，加热回流， TLC监测反应进程，待反应完全，将反应物冷却到室温，加入适量的水，然后分液萃取，干燥，再进行柱层析，得到化合物 3； 0011 (2)中间体化合物4的制备： 0012 0013 将化合物3和水合肼或单盐酸肼溶于无水溶剂中，所述化合物3和水合肼或单盐酸肼的物质的量之比为11-13，室温下搅拌，反应完毕后待固体析出，抽滤，将固体用乙醇重结晶，得到中间体4； 0014 (3)目标化合物5的制备： 0015 0016 取中间体4溶于有机溶剂中，加入0.1-4个当量的硝酸银， 60-100下反应， TLC检测反应进程，待反应完全，。

10、停止反应，将反应物冷却至室温，过滤掉后留滤液，并减压旋蒸除去溶剂，残留物进行柱层析，得到式I所示的目标产物； 0017 以上各化合物均以反应式中各化合物下面序号加以区分，其中， R1为氢、卤素原子、烷基、烷氧基或氨基， R2为氢、卤素原子、烷基、烷氧基或氨基。 0018 进一步地， R1优选为H、 Cl或Me。 0019 进一步地， R2优选为H、 Cl、 n-Bu或Me。 0020 进一步地，步骤(2)中，所述的溶剂优选无水乙醇。 0021 进一步地，步骤(3)中，所述的有机溶剂优选二甲亚砜。 0022 进一步地，步骤(3)中，反应温度优选100。。

11、0023 本发明的有益效果在于： 0024 本发明的合成方法简洁、快速，各步骤反应条件温和，且条件易于控制，目标化合物的收率较高，为进一步研究式I化合物或相关化合物提供了必要基础。具体实施方式 0025 以下通过具体实施例对本发明做进一步地详细说明，但不应将此理解为本发明上述主题的范围仅限于以下的实施例。凡基于本发明上述内容所实现的技术均属于本发明的范围。 0026 本发明所用仪器与试剂： 0027 核磁共振仪： BrukerAV-II500MHzNMR， TMS为内标， CDCl3为溶剂；红外光谱仪： TFS-40型， KBr压片；熔点仪： XT-4型熔点测定仪。。

12、说明书 2/4 页 5 CN 105541713 A 5 0028 所用试剂均为市售化学纯或分析纯。 0029 实施例1 0030 本发明化合物的合成 0031 本发明化合物制备途径如下： 0032 0033 3a， 4a， 5a： R1Me， R2Me3b， 4b， 5b： R1Me， R2Cl3c， 4c， 5c： R1Cl， R2Me 0034 3d， 4d， 5d： R1Cl， R2Cl3e， 4e， 5e： R1H， R2n-Bu 0035 (1)中间体化合物3a-3i的合成： 0036 取1mmol的化合物1a-1c、 1mmol的化合物2a-2c、 0.1mmol的CuI、 0.。

13、03mmol的Pd (PPh3)2Cl2和2mmol的三乙胺溶于5mL的四氢呋喃中，氮气保护下，加热回流， TLC监测反应进程，待反应完全，将反应物冷却到室温，加入适量的水，然后分液萃取，干燥，再进行柱层析，得到化合物3a-3e。 0037 (2)中间体化合物4a-4e的合成： 0038 将化合物3a-3e和水合肼或单盐酸肼溶于无水乙醇中，所述化合物3和单盐酸肼的物质的量之比为11，室温下搅拌，反应完毕后待固体析出，抽滤，将固体用乙醇重结晶，得到中间体4a-4e。 0039 (3)目标化合物5a-5e的合成与表征： 0040 取中间体化合物4a-4e溶于二甲。

14、亚砜中，加入1个当量的硝酸银， 100下反应， TLC 检测反应进程，待反应完全，停止反应，将反应物冷却至室温，过滤掉后留滤液，并减压旋蒸除去溶剂，残留物进行柱层析，得到目标产物。 0041 5a， 7-甲基-3-(4-甲基苯基)异喹啉，浅红色固体，产率51，熔点148149， 1H NMR(500MHz， CDCl3) 9.22(s， 1H， ArH)， 8.00(d， J8.0Hz， 2H， ArH)， 7.97(s， 1H， ArH)， 7.74- 7.70(m， 2H， ArH)， 7.49(dd， J8.5， 1.0Hz， 1H， ArH)， 7.30(d，。

15、J8.0Hz， 2H， ArH)， 2.53(s， 3H， Ar-CH3)， 2.41(s， 3H， Ar-CH3).13CNMR(125MHz， CDCl3) 151.7， 150.6， 138.2， 136.9， 136.8， 135.0， 132.8， 129.5， 127.9， 126.7， 126.7， 126.3， 115.8， 21.8， 21.3.IR(KBr)v3433， 3017， 2919， 2857， 1590， 1511， 1445， 1278， 1159， 890， 825， 558cm-1。 0042 5b， 7-甲基-3-(4-氯苯基)异喹啉，黄色固体，产率。

16、60，熔点149150， 1HNMR (500MHz， CDCl3) 9.22(s， 1H， ArH)， 8.04(d， J8.5Hz， 2H， ArH)， 7.98(s， 1H， ArH)， 7.75(d， J 9.0Hz， 2H， ArH)， 7.54-7.52(m， 1H， ArH)， 7.45(d， J8.5Hz， 2H， ArH)， 2.55(s， 3H， Ar- CH3).13CNMR(125MHz， CDCl3) 151.9， 149.3， 138.2， 137.3， 134.8， 134.4， 133.0， 128.9， 128.1， 128.1， 126.7， 126.4，。

17、 116.2， 21.8.IR(KBr)v3434， 3018， 2916， 2855， 1587， 1493，说明书 3/4 页 6 CN 105541713 A 6 1446， 1089， 1008， 880， 831， 559cm-1。 0043 5c， 7-氯-3-(4-甲基苯基)异喹啉，绿色固体，产率55，熔点159160， 1HNMR (500MHz， CDCl3) 9.23(s， 1H， ArH)， 8.01(s， 1H， ArH)， 7.99(d， J3.5Hz， 2H， ArH)， 7.94(d， J 1.5Hz， 1H， ArH)， 7.78(d， J9.0Hz，。

18、1H， ArH)， 7.59(dd， J9.0， 2.0Hz， 1H， ArH)， 7.31(d， J 8.0Hz， 2H， ArH)， 2.42(s， 3H， Ar-CH3).13CNMR(125MHz， CDCl3) 151.8， 151.3， 138.8， 136.4， 135.0， 132.3， 131.5， 129.6， 128.5， 128.0， 126.8， 126.3， 115.6， 21.3.IR(KBr) v3433， 3024， 2919， 2856， 1569， 1511， 1475， 1402， 948， 879， 826， 562cm-1。 0044 5d， 7-氯。

19、-3-(4-氯苯基)异喹啉，浅绿色固体，产率39，熔点157158， 1HNMR (500MHz， CDCl3) 9.22(s， 1H， ArH)， 8.05-8.02(m， 2H， ArH)， 7.98(s， 1H， ArH)， 7.94(d， J 1.5Hz， 1H， ArH)， 7.78(d， J9.0Hz， 1H， ArH)， 7.62(dd， J8.5， 2.0Hz， 1H， ArH)， 7.49-7.43 (m， 2H， ArH).13CNMR(125MHz， CDCl3) 151.5， 150.4， 137.5， 134.9， 134.8， 132.8， 131.7， 12。

20、9.0， 128.6， 128.2， 126.4， 116.0.IR(KBr)v3441， 3044， 2925， 2857， 1564， 1488， 1403， 1072， 876， 827， 671， 558cm-1。 0045 5e， 3-(4-正丁基苯基)异喹啉，浅黄色固体，产率60，熔点5455， 1HNMR (500MHz， CDCl3) 9.32(s， 1H， ArH)， 8.07-8.01(m， 3H， ArH)， 7.97(d， J8.0Hz， 1H， ArH)， 7.85(d， J8.0Hz， 1H， ArH)， 7.70-7.63(m， 1H， ArH)， 7.58。

21、-7.53(m， 1H， ArH)， 7.32(d， J 8.0Hz， 2H， ArH)， 2.68(t， J7.5Hz， 2H， Ar-CH2-)， 1.69-1.62(m， 2H， -CH2-Et)， 1.43-1.36(m， 2H， -CH2-Me)， 0.95(t， J7.5Hz， 3H， -CH3). 13CNMR(125MHz， CDCl3) 152.4， 151.4， 143.5， 137.0， 136.7， 130.4， 128.9， 127.7， 127.6， 126.9， 126.9， 126.8， 116.0， 35.4， 33.6， 22.4， 14.0.IR(KBr)v3438， 2956， 2925， 2854， 1624， 1585， 1442， 1402， 1138， 835， 746， 682cm-1。说明书 4/4 页 7 CN 105541713 A 7 。

摘要
申请专利号：	CN201610049500.3	申请日：	20160126
公开号：	CN105541713A	公开日：	20160504
当前法律状态：		有效性：	有效
法律详情：
IPC分类号：	C07D217/02,C07D217/18	主分类号：	C07D217/02,C07D217/18
申请人：	湖南科技大学
发明人：	赵云辉,李余波,唐子龙,邓克勤,曹朝暾,周智华,谢文林,刘立华
地址：	411201 湖南省湘潭市雨湖区石码头2号
优先权：	CN201610049500A
专利代理机构：		代理人：
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内容摘要

本发明公开了一种异喹啉化合物及其合成方法。该异喹啉化合物如式I所示，其中R1为氢、卤素原子、烷基、烷氧基或氨基，R2为氢、卤素原子、烷基、烷氧基或氨基。本发明通过三步反应合成目标产物，合成方法简洁、快速，且目标化合物收率较高，为进一步研究式I化合物或相关化合物提供了必要基础。

权利要求书

1.一种异喹啉化合物物，如式I所示，其中，R为氢、卤素原子、烷基、烷氧基或氨基，R为氢、卤素原子、烷基、烷氧基或氨基。 2.权利要求1所述的异喹啉化合物的合成方法，其特征在于，包括如下步骤：(1)中间体化合物3的制备取1mmol的化合物1、1mmol的化合物2、0.1mmol的CuI、0.03mmol的Pd(PPh)Cl和2mmol的三乙胺溶于5mL的四氢呋喃中，氮气保护下，加热回流，TLC监测反应进程，待反应完全，将反应物冷却到室温，加入适量的水，然后分液萃取，干燥，再进行柱层析，得到化合物3；(2)中间体化合物4的制备将化合物3和水合肼或单盐酸肼溶于无水溶剂中，所述化合物3和水合肼或单盐酸肼的物质的量之比为1∶1-1∶3，室温下搅拌，反应完毕后待固体析出，抽滤，将固体用乙醇重结晶，得到中间体4；(3)目标化合物的制备取中间体4溶于有机溶剂中，加入0.1-4个当量的硝酸银，60-100℃下反应，TLC检测反应进程，待反应完全，停止反应，将反应物冷却至室温，过滤掉后留滤液，并减压旋蒸除去溶剂，残留物进行柱层析，得到式I所示的目标产物；以上各化合物均以反应式中各化合物下面序号加以区分，其中，R为氢、卤素原子、烷基、烷氧基或氨基，R为氢、卤素原子、烷基、烷氧基或氨基。 3.根据权利要求2所述的异喹啉化合物的合成方法，其特征在于：R为H、Cl或Me；R为H、正丁基、Cl或Me。 4.根据权利要求2所述的异喹啉化合物的合成方法，其特征在于：步骤(2)中，所采用的肼为单盐酸肼，所述的溶剂为无水乙醇，化合物3与单盐酸肼的物质的量之比为1∶1。 5.根据权利要求2所述的异喹啉化合物的合成方法，其特征在于：步骤(3)中，所述的溶剂为二甲亚砜。 6.根据权利要求2所述的异喹啉化合物的合成方法，其特征在于：步骤(3)中，硝酸银的用量为1个当量。 7.根据权利要求2所述的异喹啉化合物的合成方法，其特征在于：步骤(3)中，所述的反应温度为100℃。

说明书

技术领域

本发明涉及有机化学合成领域，具体涉及一种异喹啉化合物及其合成方法。

背景技术

含有异喹啉核心骨架的衍生物在自然界中分布广泛，总数超过1000余种，是生物碱中最大的一类。异喹啉及其衍生物由于其结构的丰富多样性，因而具有比较广泛的生物活性，包括抗炎抗菌、抗肿瘤、镇痛镇咳、抗心律失常、保护心脑血管、抗血小板聚集、调节免疫等功能。令人振奋的是，这些生物活性中包括对抗现代人类面临的几大医学难题：癌症、艾滋病、心脑血管疾病、糖尿病等。例如，天然产物Lamellarin类化合物是从海洋软体动物中分离得到的一类生物碱，具有优异的抑制肿瘤细胞增殖、逆转P-糖蛋白介导的多药耐药等活性显示出成为抗肿瘤候选药物的潜力；天然产物Narciclasine是从多花水仙麟莲分泌物中分离得到的另一类并环生物喊，能够阻止腹水细胞中蛋白质合成，具有较好的抗病毒和抗肿瘤作用；科学家在放线菌中发现的Saframycin是作用于DNA或DNA合成的生物活性物质。综上所述，含有异喹琳核心骨架的衍生物是具有非常好的开发应用前景的先导化合物，多年来一直受到有机合成化学家和药物化学家的极大关注。

由于异喹啉化合物是一类具有重要生物学和药物学活性的化合物，而目前该类化合物的合成方法还不完善，如有毒的或易挥发溶剂的使用，催化剂昂贵、催化剂载量大以及繁琐的后处理过程等。因此本专利报道一类新的异喹啉化合物及其合成研究。

发明内容

本发明的目的在于提供一种异喹啉化合物及其合成方法，如式I所示：

其中，R1为氢、卤素原子、烷基、烷氧基或氨基，R2为氢、卤素原子、烷基、烷氧基或氨基。

上述的异喹啉化合物的合成方法，包括如下步骤：

(1)中间体化合物3的制备：

取1mmol的化合物1、1mmol的化合物2、0.1mmol的CuI、0.03mmol的Pd(PPh3)2Cl2和 2mmol的三乙胺溶于5mL的四氢呋喃中，氮气保护下，加热回流，TLC监测反应进程，待反应完全，将反应物冷却到室温，加入适量的水，然后分液萃取，干燥，再进行柱层析，得到化合物 3；

(2)中间体化合物4的制备：

将化合物3和水合肼或单盐酸肼溶于无水溶剂中，所述化合物3和水合肼或单盐酸肼的物质的量之比为1∶1-1∶3，室温下搅拌，反应完毕后待固体析出，抽滤，将固体用乙醇重结晶，得到中间体4；

(3)目标化合物5的制备：

取中间体4溶于有机溶剂中，加入0.1-4个当量的硝酸银，60-100℃下反应，TLC检测反应进程，待反应完全，停止反应，将反应物冷却至室温，过滤掉后留滤液，并减压旋蒸除去溶剂，残留物进行柱层析，得到式I所示的目标产物；

以上各化合物均以反应式中各化合物下面序号加以区分，其中，R1为氢、卤素原子、烷基、烷氧基或氨基，R2为氢、卤素原子、烷基、烷氧基或氨基。

进一步地，R1优选为H、Cl或Me。

进一步地，R2优选为H、Cl、n-Bu或Me。

进一步地，步骤(2)中，所述的溶剂优选无水乙醇。

进一步地，步骤(3)中，所述的有机溶剂优选二甲亚砜。

进一步地，步骤(3)中，反应温度优选100℃。

本发明的有益效果在于：

本发明的合成方法简洁、快速，各步骤反应条件温和，且条件易于控制，目标化合物的收率较高，为进一步研究式I化合物或相关化合物提供了必要基础。

具体实施方式

以下通过具体实施例对本发明做进一步地详细说明，但不应将此理解为本发明上述主题的范围仅限于以下的实施例。凡基于本发明上述内容所实现的技术均属于本发明的范围。

本发明所用仪器与试剂：

核磁共振仪：BrukerAV-II500MHzNMR，TMS为内标，CDCl3为溶剂；红外光谱仪： TFS-40型，KBr压片；熔点仪：XT-4型熔点测定仪。

所用试剂均为市售化学纯或分析纯。

实施例1

本发明化合物的合成

本发明化合物制备途径如下：

3a，4a，5a：R1＝Me，R2＝Me3b，4b，5b：R1＝Me，R2＝Cl3c，4c，5c：R1＝Cl，R2＝Me

3d，4d，5d：R1＝Cl，R2＝Cl3e，4e，5e：R1＝H，R2＝n-Bu

(1)中间体化合物3a-3i的合成：

取1mmol的化合物1a-1c、1mmol的化合物2a-2c、0.1mmol的CuI、0.03mmol的Pd (PPh3)2Cl2和2mmol的三乙胺溶于5mL的四氢呋喃中，氮气保护下，加热回流，TLC监测反应进程，待反应完全，将反应物冷却到室温，加入适量的水，然后分液萃取，干燥，再进行柱层析，得到化合物3a-3e。

(2)中间体化合物4a-4e的合成：

将化合物3a-3e和水合肼或单盐酸肼溶于无水乙醇中，所述化合物3和单盐酸肼的物质的量之比为1∶1，室温下搅拌，反应完毕后待固体析出，抽滤，将固体用乙醇重结晶，得到中间体4a-4e。

(3)目标化合物5a-5e的合成与表征：

取中间体化合物4a-4e溶于二甲亚砜中，加入1个当量的硝酸银，100℃下反应，TLC 检测反应进程，待反应完全，停止反应，将反应物冷却至室温，过滤掉后留滤液，并减压旋蒸除去溶剂，残留物进行柱层析，得到目标产物。

5a，7-甲基-3-(4-甲基苯基)异喹啉，浅红色固体，产率51％，熔点148～149℃，1H NMR(500MHz，CDCl3)δ9.22(s，1H，ArH)，8.00(d，J＝8.0Hz，2H，ArH)，7.97(s，1H，ArH)，7.74- 7.70(m，2H，ArH)，7.49(dd，J＝8.5，1.0Hz，1H，ArH)，7.30(d，J＝8.0Hz，2H，ArH)，2.53(s， 3H，Ar-CH3)，2.41(s，3H，Ar-CH3).13CNMR(125MHz，CDCl3)δ151.7，150.6，138.2，136.9， 136.8，135.0，132.8，129.5，127.9，126.7，126.7，126.3，115.8，21.8，21.3.IR(KBr)v3433， 3017，2919，2857，1590，1511，1445，1278，1159，890，825，558cm-1。

5b，7-甲基-3-(4-氯苯基)异喹啉，黄色固体，产率60％，熔点149～150℃，1HNMR (500MHz，CDCl3)δ9.22(s，1H，ArH)，8.04(d，J＝8.5Hz，2H，ArH)，7.98(s，1H，ArH)，7.75(d，J ＝9.0Hz，2H，ArH)，7.54-7.52(m，1H，ArH)，7.45(d，J＝8.5Hz，2H，ArH)，2.55(s，3H，Ar- CH3).13CNMR(125MHz，CDCl3)δ151.9，149.3，138.2，137.3，134.8，134.4，133.0，128.9， 128.1，128.1，126.7，126.4，116.2，21.8.IR(KBr)v3434，3018，2916，2855，1587，1493， 1446，1089，1008，880，831，559cm-1。

5c，7-氯-3-(4-甲基苯基)异喹啉，绿色固体，产率55％，熔点159～160℃，1HNMR (500MHz，CDCl3)δ9.23(s，1H，ArH)，8.01(s，1H，ArH)，7.99(d，J＝3.5Hz，2H，ArH)，7.94(d，J ＝1.5Hz，1H，ArH)，7.78(d，J＝9.0Hz，1H，ArH)，7.59(dd，J＝9.0，2.0Hz，1H，ArH)，7.31(d，J ＝8.0Hz，2H，ArH)，2.42(s，3H，Ar-CH3).13CNMR(125MHz，CDCl3)δ151.8，151.3，138.8， 136.4，135.0，132.3，131.5，129.6，128.5，128.0，126.8，126.3，115.6，21.3.IR(KBr) v3433，3024，2919，2856，1569，1511，1475，1402，948，879，826，562cm-1。

5d，7-氯-3-(4-氯苯基)异喹啉，浅绿色固体，产率39％，熔点157～158℃，1HNMR (500MHz，CDCl3)δ9.22(s，1H，ArH)，8.05-8.02(m，2H，ArH)，7.98(s，1H，ArH)，7.94(d，J＝ 1.5Hz，1H，ArH)，7.78(d，J＝9.0Hz，1H，ArH)，7.62(dd，J＝8.5，2.0Hz，1H，ArH)，7.49-7.43 (m，2H，ArH).13CNMR(125MHz，CDCl3)δ151.5，150.4，137.5，134.9，134.8，132.8，131.7， 129.0，128.6，128.2，126.4，116.0.IR(KBr)v3441，3044，2925，2857，1564，1488，1403， 1072，876，827，671，558cm-1。

5e，3-(4-正丁基苯基)异喹啉，浅黄色固体，产率60％，熔点54～55℃，1HNMR (500MHz，CDCl3)δ9.32(s，1H，ArH)，8.07-8.01(m，3H，ArH)，7.97(d，J＝8.0Hz，1H，ArH)， 7.85(d，J＝8.0Hz，1H，ArH)，7.70-7.63(m，1H，ArH)，7.58-7.53(m，1H，ArH)，7.32(d，J＝ 8.0Hz，2H，ArH)，2.68(t，J＝7.5Hz，2H，Ar-CH2-)，1.69-1.62(m，2H，-CH2-Et)，1.43-1.36(m， 2H，-CH2-Me)，0.95(t，J＝7.5Hz，3H，-CH3).13CNMR(125MHz，CDCl3)δ152.4，151.4，143.5， 137.0，136.7，130.4，128.9，127.7，127.6，126.9，126.9，126.8，116.0，35.4，33.6，22.4， 14.0.IR(KBr)v3438，2956，2925，2854，1624，1585，1442，1402，1138，835，746，682cm-1。