技术领域
本发明涉及化学领域，具体的，本发明涉及化合物及其制备方法和应用，更具体的，本发明涉及式Ι所示化合物以及衍生物及其制备方法和应用。
背景技术
α-氨基膦酸作为α-氨基酸的含磷类似物，是生物体的内源物质，氨基膦酸能有效抑制多种酶的活性，可作为抗生素、抗肿瘤药物、抗HIV剂、蛋白酶抑制剂和催化抗体等多种医药活性以及具有除草、杀菌、抗植物烟草花叶病毒(TMV)等多种农药活性，具有作用机制多样，对哺乳动物毒性低、安全性等优点。而尿嘧啶类除草剂，作为PPO抑制剂，已广泛应用于农业生产中。而研究含尿嘧啶结构的α-氨基膦酸酯及其除草活性具有重要意义。
发明内容
本发明旨在至少在一定程度上解决相关技术中的技术问题之一。为此，本发明的目的在于提出一类具有除草活性的化合物。
在本发明的第一方面，提供了一种化合物。根据本发明的实施例，该化合物为式I所示化合物或式I所示化合物的对映异构体、非对映异构体、外消旋体、药学上可接受的盐、结晶水合物或溶剂合物，
其中，
R1为至少一个卤素、氢；
R2为任选取代的苯基；
R3和R4分别独立地为H或任选取代的烷基。
发明人惊奇地发现，根据本发明实施例的化合物具有有效地除草活性。
根据本发明的实施例，上述化合物还可以具有下列附加技术特征：
根据本发明的一个实施例中，所述卤素为F、Cl或Br。
根据本发明的一个实施例中，所述R3和R4分别独立地为含有1～5个碳原子的烷基。
根据本发明的一个实施例中，所述R2为苯基、4-甲基苯基、3-甲基苯基、3-甲氧基苯基、4-氯苯基、2-氯苯基、2,4-二氯苯基、3-溴苯基、4-溴苯基、4-氟苯基、3-氟苯基、3-硝基苯基或者4-硝基苯基。
根据本发明的一个实施例中，所述化合物为下列化合物或者所述下列化合物的对映异构体、非对映异构体、外消旋体、药学上可接受的盐、结晶水合物或溶剂合物：
在本发明的第二方面，本发明提供了一种制备前面所述化合物的方法，根据本发明的实施例，该方法包括：
使式II所示化合物、式III所示化合物与式IV所示化合物进行接触，以便获得式I所示化合物，
其中R1、R2、R3、R4是如权利要求1～5任一项中所定义的。
根据本发明的实施例，所述接触是通过将所述式II所示化合物、式III所示化合物与式IV所示化合物和催化剂混合，并且在30-120℃搅拌8-12小时，
任选地，所述催化剂为高氯酸镁、醋酸铜、三氟乙酸铜、三氟甲磺酸铜、对甲苯磺酸、磷酸或者手性磷酸。
根据本发明的实施例，式II所示化合物、式III所示化合物与式IV所示化合物和催化剂的摩尔比为1:1.0～1.2:1.0～1.5:0.05-0.06。
由此，根据本发明的实施例，本发明提出了一条合成路线，可以用于制备式I所示化合物：
根据发明实施例，其特征是在30-120℃条件下，往式II所示的化合物中，加入醛III,式IV所示的化合物和高氯酸镁，反应物式II与醛III、式IV所示的化合物和高氯酸镁的摩尔比为1:1.0～1.2:1.0～1.5:0.05-0.06。反应混合物在30-120℃搅拌8-12小时，反应完成后，加水，用二氯甲烷或乙酸乙酯萃取，无水硫酸钠干燥，减压下脱去溶剂，残余物通过硅胶短柱分离得式I所示化合物。
本发明的第三方面，本发明提供了一种农药，其包括前面所描述的化合物。发明人发现该农药能够有效地用于除草。
在本发明的第四方面，本发明提供了前面所述的化合物或农药除杂草的方法，所述杂草为单子叶或双子叶植物；任选地，所述杂草为稗草、反枝苋、马唐、繁缕、地肤、藜、狗尾草、龙葵、黑草麦、裂叶牵牛、茼麻或者牛筋草。
具体实施方式
下面详细描述本发明的实施例。下面通过描述的实施例是示例性的，仅用于解释本发明，而不能理解为对本发明的限制。
实施例1
化合物I-1
的制备
在50mL圆底烧瓶中加入3.0mmol胺II-2、苯甲醛III-1(3.6mmol)、亚磷酸二乙酯(3.6mmol，0.46mL)和无水Mg(ClO4)2(0.15mmol，0.03g)，加热至80-100℃，反应混合物变为熔融状态，如果搅拌不充分，可稍加2mL无水CH3CN,反应时间约为8-10小时，冷却至室温，加水，二氯甲烷或乙酸乙酯萃取，无水硫酸钠干燥，减压下脱去溶剂，残余物通过硅胶短柱分离得白色固体，产率76％，熔点：183-184℃。
元素分析：实测值C％：47.63，H％：3.95，N％：7.18；
计算值C％：47.60，H％：3.99，N％：7.24；
1HNMR(CDCl3,600MHz)δ(ppm):1.16(t,J＝6.8Hz,3H,CH3),1.26(t,J＝6.8Hz,3H,CH3),3.51(s,3H,CH3),3.73-4.10(m,4H,2CH2),4.67(dd,J1＝7.2Hz,J2＝24.6Hz,1H,PCH),5.47-5.49(t,J＝7.2Hz,1H,NH),6.29(d,J＝7.6Hz,2H,ArH),7.27-7.47(m,6H,ArH).
31PNMR(CDCl3,162MHz):δ20.34.
EI-MS(m/z,％):579.40(M+,2.88),442.25(100.00),291.14(38.15),255.18(7.30),213.10(10.98).
实施例2
化合物I-2
的制备
在50mL圆底烧瓶中加入3.0mmol胺II-1、苯甲醛III-1(3.6mmol)、亚磷酸二乙酯(3.6mmol，0.46mL)和无水Mg(ClO4)2(0.15mmol，0.03g)，加热至80-100℃，反应混合物变为熔融状态，如果搅拌不充分，可稍加2mL无水CH3CN,反应时间约为8-10小时，冷却至室温，加水，二氯甲烷或乙酸乙酯萃取，无水硫酸钠干燥，减压下脱去溶剂，残余物通过硅胶短柱分离得白色固体，产率80％，熔点：45.2-47.0℃。
元素分析：实测值C％：50.53，H％：4.37，N％：7.54；
计算值C％：50.61，H％：4.43，N％：7.70；
1HNMR(CDCl3,600MHz)δ(ppm):1.16(t,J＝6.9Hz,3H,CH3),1.26(t,J＝7.2Hz,3H,CH3),3.78(s,3H,CH3),3.97-4.12(m,4H,2CH2),4.72(dd,J1＝7.2Hz,J2＝25.2Hz,1H,PCH),5.51(brs,1H,NH),6.28(t,J＝6.8Hz,2H,ArH),6.49-6.51(m,1H,ArH),7.28-7.46(m,6H,ArH).
31PNMR(CDCl3,162MHz):δ19.86.
ESI-MS(m/z,％):545(100％)
实施例3
化合物I-3
的制备
在50mL圆底烧瓶中加入3.0mmol胺II-2、4-氯-苯甲醛III-2(3.6mmol)、亚磷酸二乙酯(3.6mmol，0.46mL)和无水Mg(ClO4)2(0.15mmol，0.03g)，加热至80-100℃，反应混合物变为熔融状态，如果搅拌不充分，可稍加2mL无水CH3CN,反应时间约为8-10小时，冷却至室温，加水，二氯甲烷或乙酸乙酯萃取，无水硫酸钠干燥，减压下脱去溶剂，残余物通过硅胶短柱分离得白色固体，产率82％，熔点：178.2-179.3℃。
元素分析：实测值C％：45.07，H％：3.49，N％：6.80；
计算值C％：44.94，H％：3.61，N％：6.84；
1HNMR(CDCl3,600MHz)δ(ppm):1.20(t,J＝7.2Hz,3H,CH3),1.27(t,J＝7.2Hz,3H,CH3),3.52(s,3H,CH3),3.83-4.13(m,4H,2CH2),4.63(dd,J1＝7.2Hz,J2＝25.2Hz,1H,PCH),5.43(t,J＝6.8Hz,1H,NH),6.24-6.32(m,2H,ArH),7.31-7.48(m,5H,ArH).
31PNMR(CDCl3,162MHz):δ19.65.
EI-MS(m/z,％):615(M+,4.07),476(100.00),440(19.67),325(41.53),289(6.05),213(16.97).
实施例4
化合物I-4
的制备
在50mL圆底烧瓶中加入3.0mmol胺II-1、4-氯-苯甲醛III-2(3.6mmol)、亚磷酸二乙酯(3.6mmol，0.46mL)和无水Mg(ClO4)2(0.15mmol，0.03g)，加热至80-100℃，反应混合物变为熔融状态，如果搅拌不充分，可稍加2mL无水CH3CN,反应时间约为8-10小时，冷却至室温，加水，二氯甲烷或乙酸乙酯萃取，无水硫酸钠干燥，减压下脱去溶剂，残余物通过硅胶短柱分离得白色固体，产率67％，熔点：173.7-174.2℃。
元素分析：实测值C％：47.73，H％：3.81，N％：7.07；
计算值C％：47.60，H％：3.99，N％：7.24；
1HNMR(CDCl3,600MHz)δ(ppm):1.21(t,J＝7.2Hz,3H,CH3),1.27(t,J＝7.2Hz,3H,CH3),3.49(s,3H,CH3),3.84-4.13(m,4H,2CH2),4.68(dd,J1＝6.6Hz,J2＝24.6Hz,1H,PCH),5.45(t,J＝6.4Hz,1H,NH),6.20(s,1H,ArH),6.30(s,1H,ArH),6.51(d,J＝7.8Hz,1H,ArH),7.31-7.40(m,5H,ArH).
31PNMR(CDCl3,162MHz):δ19.94.
EI-MS(m/z,％):581(M+,2.19),442(100.00),291(49.64),255(7.03),179(17.69).
实施例5
化合物I-5
的制备
在50mL圆底烧瓶中加入3.0mmol胺II-2、3-硝基-苯甲醛III-3(3.6mmol)、亚磷酸二乙酯(3.6mmol，0.46mL)和无水Mg(ClO4)2(0.15mmol，0.03g)，加热至80-100℃，反应混合物变为熔融状态，如果搅拌不充分，可稍加2mL无水CH3CN,反应时间约为8-10小时，冷却至室温，加水，二氯甲烷或乙酸乙酯萃取，无水硫酸钠干燥，减压下脱去溶剂，残余物通过硅胶短柱分离得白色固体，产率88％，熔点：92.3-94.1℃。
元素分析：实测值C％：44.01，H％：3.67，N％：8.99；
计算值C％：44.18，H％：3.55，N％：8.96；
1HNMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm):1.21(t,J＝6.8Hz,3H,CH3),1.30(t,J＝7.2Hz,3H,CH3),3.48(s,3H,CH3),3.94-4.12(m,4H,2CH2),4.76(dd,J1＝6.8Hz,J2＝25.2Hz,1H,PCH),5.53(t,J＝7.2Hz,1H,NH),6.22-6.33(m,2H,ArH),7.50-8.29(m,5H,ArH).
31PNMR(CDCl3,162MHz):δ20.05.
ESI-MS(m/z,％):624(M+,100).
实施例6
化合物I-6
的制备
在50mL圆底烧瓶中加入3.0mmol胺II-1、3-硝基-苯甲醛III-3(3.6mmol)、亚磷酸二乙酯(3.6mmol，0.46mL)和无水Mg(ClO4)2(0.15mmol，0.03g)，加热至80-100℃，反应混合物变为熔融状态，如果搅拌不充分，可稍加2mL无水CH3CN,反应时间约为8-10小时，冷却至室温，加水，二氯甲烷或乙酸乙酯萃取，无水硫酸钠干燥，减压下脱去溶剂，残余物通过硅胶短柱分离得白色固体，产率73％，熔点：155.3-156.2℃。
元素分析：实测值C％：46.90，H％：3.79，N％：9.36；
计算值C％：46.75，H％：3.92，N％：9.48；
IR(KBr)(cm-1):ν3399(N-H),1221(P＝O),1022(P-O-C),816(P-C).
1HNMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm):1.21(t,J＝7.2Hz,3H,CH3),1.31(t,J＝7.2Hz,3H,CH3),3.47(s,3H,CH3),3.94-4.18(m,4H,2CH2),4.81(dd,J1＝6.8Hz,J2＝24.6Hz,1H,PCH),5.55(t,J＝6.8Hz,1H,NH),6.21-6.55(m,2H,ArH),7.40-8.30(m,6H,ArH).
EI-MS(m/z,％):590(M+,3.91),453(100.00),302(28.43).
实施例7
化合物I-7
的制备
在50mL圆底烧瓶中加入3.0mmol胺II-2、4-硝基-苯甲醛III-4(3.6mmol)、亚磷酸二乙酯(3.6mmol，0.46mL)和无水Mg(ClO4)2(0.15mmol，0.03g)，加热至80-100℃，反应混合物变为熔融状态，如果搅拌不充分，可稍加2mL无水CH3CN,反应时间约为8-10小时，冷却至室温，加水，二氯甲烷或乙酸乙酯萃取，无水硫酸钠干燥，减压下脱去溶剂，残余物通过硅胶短柱分离得黄色固体，产率65％，熔点：178.3-179.8℃。
元素分析：实测值C％：44.25，H％：3.43，N％：9.02；
计算值C％：44.18，H％：3.55，N％：8.96；
1HNMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm):1.21(t,J＝6.8Hz,3H,CH3),1.28(t,J＝6.8Hz,3H,CH3),3.48(s,3H,CH3),3.90-4.14(m,4H,2CH2),4.78(dd,J1＝6.8Hz,J2＝24.6Hz,1H,PCH),5.51(t,J＝6.8Hz,1H,NH),6.12(s,1H,ArH),6.25(s,1H,ArH),6.54(d,J＝9Hz,1H,ArH),7.41(d,J＝8.4Hz,1H,ArH),7.65(d,J＝9Hz,1H,ArH),8.19(d,J＝8.4Hz,2H,ArH).
31PNMR(CDCl3,162MHz):δ18.76.
ESI-MS(m/z,％):625(M+1,100).
实施例8
化合物I-8
的制备
在50mL圆底烧瓶中加入3.0mmol胺II-1、4-硝基-苯甲醛III-4(3.6mmol)、亚磷酸二乙酯(3.6mmol，0.46mL)和无水Mg(ClO4)2(0.15mmol，0.03g)，加热至80-100℃，反应混合物变为熔融状态，如果搅拌不充分，可稍加2mL无水CH3CN,反应时间约为8-10小时，冷却至室温，加水，二氯甲烷或乙酸乙酯萃取，无水硫酸钠干燥，减压下脱去溶剂，残余物通过硅胶短柱分离得黄色固体，产率83％，熔点：193.7-195.3℃。
元素分析：实测值C％：46.62，H％：3.77，N％：9.54；
计算值C％：46.75，H％：3.92，N％：9.48；
IR(KBr)(cm-1):ν3422(N-H),1250(P＝O),1016(P-O-C),820(P-C).
1HNMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm):1.23(t,J＝6.8Hz,3H,CH3),1.29(t,J＝6.8Hz,3H,CH3),3.48(s,3H,CH3),3.93-4.17(m,4H,2CH2),4.81(dd,J1＝6.8Hz,J2＝25.2Hz,1H,PCH),5.53(t,J＝6.2Hz,1H,NH),6.13(s,1H,ArH),6.28(s,1H,ArH),6.56(d,J＝9Hz,1H,ArH),7.43(d,J＝8.4Hz,1H,ArH),7.65(d,J＝9Hz,2H,ArH),8.20(d,J＝8.4Hz,2H,ArH).
31PNMR(CDCl3,162MHz):δ18.84
EI-MS(m/z,％):590(M+,5.12),453(100),302(28).
实施例9
化合物I-9
的制备
在50mL圆底烧瓶中加入3.0mmol胺II-2、4-氟-苯甲醛III-5(3.6mmol)、亚磷酸二乙酯(3.6mmol，0.46mL)和无水Mg(ClO4)2(0.15mmol，0.03g)，加热至80-100℃，反应混合物变为熔融状态，如果搅拌不充分，可稍加2mL无水CH3CN,反应时间约为8-10小时，冷却至室温，加水，二氯甲烷或乙酸乙酯萃取，无水硫酸钠干燥，减压下脱去溶剂，残余物通过硅胶短柱分离得白色固体，产率79％，熔点：178.3-179.2℃。
元素分析：实测值C％：46.03，H％：3.80，N％：6.97；
计算值C％：46.17，H％：3.71，N％：7.02；
1HNMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm):1.17(t,J＝6.3Hz,3H,CH3),1.24(t,J＝7.2Hz,3H,CH3),3.48(s,3H,CH3),3.80-4.11(m,4H,2CH2),4.65(dd,J1＝6.6Hz,J2＝24.6Hz,1H,PCH),5.43(brs,1H,NH),6.28(d,J＝7.2Hz,2H,ArH),7.04(d,J＝7.2Hz,2H,ArH),7.40-7.47(m,3H,ArH).
31PNMR(CDCl3,162MHz):δ19.99.
ESI-MS:597(M+,100％)
实施例10
化合物I-10
的制备
在50mL圆底烧瓶中加入3.0mmol胺II-1、4-氟-苯甲醛III-5(3.6mmol)、亚磷酸二乙酯(3.6mmol，0.46mL)和无水Mg(ClO4)2(0.15mmol，0.03g)，加热至80-100℃，反应混合物变为熔融状态，如果搅拌不充分，可稍加2mL无水CH3CN,反应时间约为8-10小时，冷却至室温，加水，二氯甲烷或乙酸乙酯萃取，无水硫酸钠干燥，减压下脱去溶剂，残余物通过硅胶短柱分离得黄色固体，产率69％，熔点：84.2-85.5℃。
元素分析：实测值C％：48.73，H％：4.04，N％：7.59；
计算值C％：48.99，H％：4.11，N％：7.45；
1HNMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm):1.19(t,J＝6.9Hz,3H,CH3),1.27(t,J＝6.9Hz,3H,CH3),3.49(s,3H,CH3),3.83-4.12(m,4H,2CH2),4.69(dd,J1＝7.2Hz,J2＝25.2Hz,1H,PCH),5.46(brs,1H,NH),6.23-6.54(m,3H,ArH),7.02-7.05(m,2H,ArH),7.39-7.43(m,3H,ArH).
ESI-MS:563(M+,100％)
实施例11
化合物I-11
的制备
在50mL圆底烧瓶中加入3.0mmol胺II-2、4-甲基-苯甲醛III-6(3.6mmol)、亚磷酸二乙酯(3.6mmol，0.46mL)和无水Mg(ClO4)2(0.15mmol，0.03g)，加热至80-100℃，反应混合物变为熔融状态，如果搅拌不充分，可稍加2mL无水CH3CN,反应时间约为8-10小时，冷却至室温，加水，二氯甲烷或乙酸乙酯萃取，无水硫酸钠干燥，减压下脱去溶剂，残余物通过硅胶短柱分离得白色固体，产率71％，熔点：49.3-50.8℃。
元素分析：实测值C％：46.61，H％：4.30，N％：6.92；
计算值C％：48.50，H％：4.24，N％：7.07；
1HNMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm):1.16(t,J＝6.9Hz,3H,CH3),1.26(t,J＝6.9Hz,3H,CH3),2.21(s,3H,CH3),3.51(s,3H,CH3),3.74-4.11(m,4H,2CH2),4.64(dd,J1＝6.6Hz,J2＝24.6Hz,1H,PCH),5.42(t,J＝7.6Hz,1H,NH),6.28-6.36(m,2H,ArH),7.13-7.15(m,2H,ArH),7.28-7.45(m,3H,ArH).
EI-MS(m/z,％):593.4(M+,1.5),456(100),351(5.1),305(35.9),105(7.7).
实施例12
化合物I-12
的制备
在50mL圆底烧瓶中加入3.0mmol胺II-1、4-甲基-苯甲醛III-6(3.6mmol)、亚磷酸二乙酯(3.6mmol，0.46mL)和无水Mg(ClO4)2(0.15mmol，0.03g)，加热至80-100℃，反应混合物变为熔融状态，如果搅拌不充分，可稍加2mL无水CH3CN,反应时间约为8-10小时，冷却至室温，加水，二氯甲烷或乙酸乙酯萃取，无水硫酸钠干燥，减压下脱去溶剂，残余物通过硅胶短柱分离得白色固体，产率63％，熔点：59.2-60.3℃。
元素分析：实测值C％：51.64，H％：4.57，N％：7.38；
计算值C％：51.48，H％：4.68，N％：7.50；
1HNMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm):1.17(t,J＝6.9Hz,3H,CH3),1.26(t,J＝7.2Hz,3H,CH3),2.31(s,3H,CH3),3.49(s,3H,CH3),3.77-4.12(m,4H,2CH2),4.68(dd,J1＝7.2Hz,J2＝24.6Hz,1H,PCH),5.45(t,J＝5.4Hz,1H,NH),6.30(s,2H,ArH),6.48-6.50(m,1H,ArH),7.13-7.14(m,2H,ArH),7.31-7.39(m,3H,ArH).
EI-MS(m/z,％):559(M+,1.8),422(100),271(23.0),179(9.0).
药理活性筛选实验
从下面的实验可以看出，本发明的式(Ⅰ)所表示的化合物对稗草(Echinochloacrusgalli)、反枝苋(Amaranthusretroflexus)、马唐(Digitariasanguinalis)、繁缕(Stellariamedia),地肤(Kochinascoparia)、藜(Chenopodiumalbum)、狗尾草(Setariafaberi)、龙葵(Solanumnigrum)、黑草麦(Loliumperenne)，裂叶牵牛(Ipomoeahederacea)，茼麻(Abutilontheophrasti)，牛筋草(Eleusineindica)等单子叶和双子叶杂草具有优异的除草活性。
实施例13
化合物对拟南芥(Arabidopsisthaliana)和早熟禾(Poaannua)除草活性实验(离体平皿法)
采取苗前处理方式，用10ppm速度对拟南芥、32ppm速度对早熟禾进行喷雾处理。测试的平皿放置在控制环境的储藏柜中保持7天，每个样品重复3次，99表示显著的除草活性，0表示没有活性。表1为部分式Ⅰ所示化合物对拟南芥(Arabidopsisthaliana)和早熟禾(Poaannua)除草活性的测定结果。表中：Ph-苯基。所有化合物对拟南芥显示出优异的除草活性，其中化合物I-1,I-2,I-3、I-4、I-6、I-8、I-10、I-11、I-12对拟南芥和早熟禾均显示出优异的除草活性，表现出较好的广谱除草活性；而化合物I-7、I-9仅对拟南芥有效，对早熟禾不具有防除效果，显示出较好的选择性除草活性。
表1
实施例14
化合物对反枝苋(Amaranthusretroflexus)、黑草麦(Loliumperenne)、繁缕(Stellariamedia)和马唐(Digitariasanguinalis)除草活性实验(温室盆栽法1)，采用商品化除草剂阿特拉津(Atrazine)、硝磺草酮(Mesotrione)、草甘膦(Glyphosate)和乙草胺(Acetochlor)作为对照药剂。
样品溶解在二甲亚砜中储藏保存，在除草活性测试时稀释至规定浓度(1000g/ha)。采取苗前和苗后处理两种方式，对反枝苋、黑草麦、繁缕和马唐采用样品浓度为1000g/ha进行喷雾处理。植物放置在温室保持12天，采用以上四种商品化除草剂作为阳性对照，对植物的毒性按百分比表示，100表示完全控制靶标植物，0表示没有控制效果。表2为部分式(Ⅰ)化合物对反枝苋(Amaranthusretroflexus)、黑草麦(Loliumperenne)、繁缕(Stellariamedia)和马唐(Digitariasanguinalis)除草活性的测定结果。
化合物I-2、I-4、I-6、I-8和I-10在1000克/公顷浓度下，无论苗前和苗后处理时，对反枝苋、黑草麦、繁缕和马唐均显示出广谱、优异的除草活性。此外，所有化合物在苗前和苗后处理时，对反枝苋的防除效果最为优异。
表2
实施例15
部分化合物对裂叶牵牛(Ipomoeahederacea)、龙葵(Solanumnigrum)、反枝苋(Amaranthusretroflexus)、大狗尾草(Setariafaberi)、黑草麦(Loliumperenne)和稗草(Echinochloacrus-galli)除草活性实验(温室盆栽法2)，采用苗前和苗后处理两种方式，利用改变不同药液浓度测试对以上六种植物的控制效果。
样品溶解在二甲亚砜中储藏保存，在除草活性测试时稀释至规定浓度(1000g/ha,500g/ha,250g/ha)。采取苗前和苗后处理两种方式，对裂叶牵牛、龙葵、反枝苋、大狗尾草、黑草麦和稗草采用不同的药剂浓度进行喷雾处理。植物放置在温室保持13天，对植物的毒性按百分比表示，100表示完全控制靶标植物，0表示没有控制效果。表3为部分式Ⅰ所示化合物对对裂叶牵牛、龙葵、反枝苋、大狗尾草、黑草麦和稗草的除草活性的测定结果。
进一步降低药液浓度至250克/公顷时，该类化合物依然显示出优异的除草活性，其中I-2的活性最优，杀草谱最广；这类化合物在250克/公顷浓度下，在苗后处理时对对龙葵、反枝苋和裂叶牵牛显示出100％的除草效果；而在苗前处理时(在相同浓度下)，对龙葵和反枝苋显示出100％的防除效果.
表3
测试单位：
英国先正达公司农药活性筛选中心。
本发明的化合物作为除草剂使用时，可将本发明的化合物与其它植保上允许的载体或稀释剂混合，借此将其调制成通常使用的各种剂型，如混剂、颗粒剂、水乳剂等来使用，也可以与其它农药如杀菌剂、杀虫剂、除草剂、植物生长调节剂等混合使用或同时并用。
在本说明书的描述中，参考术语“一个实施例”、“一些实施例”、“示例”、“具体示例”、或“一些示例”等的描述意指结合该实施例或示例描述的具体特征、结构、材料或者特点包含于本发明的至少一个实施例或示例中。在本说明书中，对上述术语的示意性表述不必须针对的是相同的实施例或示例。而且，描述的具体特征、结构、材料或者特点可以在任一个或多个实施例或示例中以合适的方式结合。此外，在不相互矛盾的情况下，本领域的技术人员可以将本说明书中描述的不同实施例或示例以及不同实施例或示例的特征进行结合和组合。
尽管上面已经示出和描述了本发明的实施例，可以理解的是，上述实施例是示例性的，不能理解为对本发明的限制，本领域的普通技术人员在本发明的范围内可以对上述实施例进行变化、修改、替换和变型。