一种喹啉酮生物碱类化合物及其制备方法和应用.pdf

本发明涉及一类喹啉酮生物碱类化合物,或其互变异构体、立体异构体、外消旋体、对映异构体的非等量混合物、几何异构体、溶剂化物、药学上可接受的盐或前药,以及包含该化合物的药物组合物。本发明还公开了这类化合物及其药物组合物作为药物,尤其是作为农业杀虫、杀菌、除草剂的药物的用途。

1.一种式I和式II结构的喹啉酮生物碱类化合物,其互变异构体、立体异构体、外消旋体、对映异构体的非等量混合物、几何异构体、溶剂化物、药学上可接受的盐或其盐的溶剂化物,其特征在于化合物具有如下结构：,其中A,B为五元或六元芳环，杂芳环,碳杂环；n=1,2,3,或4；k=1,2,3或4；Y为O或NR;“”表示单键或不存在;R,R,R,R,R的定义如下所示：各R,R可以相同或不同，各自独立的为氢,氘,卤素,羟基,氨基,硝基,氰基,烷基,卤代烷基,烷氧基,烷氨基,烷基酰基,羟基烷氧基,羟基烷氨基,羟基烷酰基,卤代烷氧基,卤代烷氨基,卤代烷酰基,氨基烷氧基,环烷基,环烷基氧基,环烷基氨基,环烷基酰基,烯基,烯基烷氧基,烯基烷氨基,烯基烷酰基,炔基,炔基烷氧基,炔基烷氨基,炔基烷酰基,芳基,芳氧基,芳酰基,芳氨基,芳基烷氧基,芳基烷氨基,杂芳基,杂芳氧基,杂芳酰基,杂芳氨基,杂芳基烷氧基,杂芳基烷氨基,杂环基烷酰基,杂环烷基,杂环基氧基,杂环基氨基,杂环基酰基,杂环基烷氧基,杂环基烷氨基,杂环基烷酰基,叠氮基烷氧基,稠合双环基,稠合杂双环基,稠合双环基脂肪族,稠合杂双环基脂肪族,稠合双环基氧基,稠合杂双环基氧基,稠合双环基氨基,稠合杂双环基氨基,稠合双环基烷氧基,稠合杂双环基烷氧基,稠合双环基烷氨基,稠合杂双环基烷氨基,稠合双环基氧基烷氧基,稠合杂双环基氧基烷氧基,稠合双环基氨基烷氧基,稠合杂双环基氨基烷氧基,稠合双环基-C(=O)-,稠合双环基-C(=O)O-,稠合杂双环基-C(=O)-,稠合杂双环基-C(=O)O-,稠合双环基氨基-C(=O)-,稠合杂双环基氨基-C(=O)-,稠合双环基-C(=O)N(R)-,稠合杂双环基-C(=O)N(R)-,螺双环基,螺杂双环基,螺双环基脂肪族,螺杂双环基脂肪族,螺双环基氧基,螺杂双环基氧基,螺双环基氨基,螺杂双环基氨基,螺双环基烷氧基,螺杂双环基烷氧基,螺双环基烷氨基,螺杂双环基烷氨基,螺双环基氧基烷氧基,螺杂双环基氧基烷氧基,螺双环基氨基烷氧基,螺杂双环基氨基烷氧基,螺双环基-C(=O)-,螺双环基-C(=O)O-,螺杂双环基-C(=O)-,螺杂双环基-C(=O)O-,螺双环基氨基-C(=O)-,螺杂双环基氨基-C(=O)-,螺双环基-C(=O)N(R)-,螺杂双环基-C(=O)N(R)-,RRN-,-C(=O)NRR,-OC(=O)NRR,-OC(=O)OR,-N(R)C(=O)NRR,-N(R)C(=O)OR,-N(R)C(=O)-R,RRN-S(=O)-,RS(=O)-,RS(=O)N(R)-,RRN-烷基,RS(=O)-烷基,RRN-C(=O)-烷基,RRN-烷氧基,RS(=O)-烷氧基,RRN-C(=O)-烷氧基,芳基-(CH)-G-(CH)-,杂芳基-(CH)-G-(CH)-,杂环基-(CH)-G-(CH)-,或环烷基-(CH)-G-(CH)-,其中G是O,S,NR,S(=O),S(=O),C(=O),-C(=O)N(R)-,-OC(=O)N(R)-,-OC(=O)-,-N(R)C(=O)N(R)-,-(R)N-S(=O)-,-OS(=O)-,或-OS(=O)N(R)-;t是l或2;p和m各自独立地为0,l,2,3或4;或者其中芳基-(CH)-G-(CH)-,杂芳基-(CH)-G-(CH)-,杂环基-(CH)-G-(CH)-,或环烷基-(CH)-G-(CH)-可以被一个或多个选自F,Cl,Br,I,烷基,烯基,炔基,烷氧基或氰基的取代基取代;R,R,R可以相同或不同,各自独立的为氢,氘,烷基,卤代烷基,烷基酰基,羟基烷酰基,卤代烷酰基,环烷基,环烷基酰基,烯基,烯基烷酰基,炔基,炔基烷酰基,芳基,芳酰基,杂芳基,杂芳酰基,杂环基烷酰基,杂环烷基,杂环基酰基,杂环基烷酰基,叠氮基烷基,稠合双环基,稠合杂双环基,稠合双环基-C(=O)-,稠合杂双环基-C(=O)-,稠合双环基氨基-C(=O)-,稠合杂双环基氨基-C(=O)-,螺双环基,螺杂双环基,螺双环基脂肪族,螺杂双环基脂肪族,螺双环基-C(=O)-,螺杂双环基-C(=O)-,螺双环基氨基-C(=O)-,螺杂双环基氨基-C(=O)-,-C(=O)NRR,RRN-S(=O)-,RS(=O)-,RRN-烷基,RS(=O)-烷基,RRN-C(=O)-烷基,芳基-(CH)-G-(CH)-,杂芳基-(CH)-G-(CH)-,杂环基-(CH)-G-(CH)-,或环烷基-(CH)-G-(CH)-,其中G是O,S,NR,S(=O),S(=O),C(=O),-C(=O)N(R)-,-OC(=O)N(R)-,-OC(=O)-,-N(R)C(=O)N(R)-,-(R)N-S(=O)-,-OS(=O)-,或-OS(=O)N(R)-;t是l或2;p和m各自独立地为0,l,2,3或4;或者其中的芳基-(CH)-G-(CH)-,杂芳基-(CH)-G-(CH)-,杂环基-(CH)-G-(CH)-,或环烷基-(CH)-G-(CH)-可以被一个或多个选自F,Cl,Br,I,氰基,烷基,烯基,炔基,烷氧基,芳基,杂芳基,碳环基,杂环基的取代基取代;R可以相同或不同,各自独立地为氢,RRNC(=O)-,ROC(=O)-,RC(=O)-,RRNS(=O)-,ROS(=O)-,RS(=O)-,RRNS(=O)-,ROS(=O)-,RS(=O)-,脂肪族,卤代脂肪族,羟基脂肪族,氨基脂肪族,烷氧基脂肪族,烷氨基脂肪族,烷硫基脂肪族,芳基脂肪族,杂芳基脂肪族,杂环基脂肪族,环烷基脂肪族,芳氧基脂肪族,杂环基氧基脂肪族,环烷基氧基脂肪族,芳氨基脂肪族,杂环基氨基脂肪族,环烷基氨基脂肪族,芳基,杂芳基,杂环基或碳环基;各R和R独立地为氢,氘,脂肪族,卤代脂肪族,羟基脂肪族,氨基脂肪族,烷氧基脂肪族,烷氨基脂肪族,烷硫基脂肪族,芳基脂肪族,杂芳基脂肪族,杂环基脂肪族,环烷基脂肪族,芳氧基脂肪族,杂环基氧基脂肪族,环烷基氧基脂肪族,芳氨基脂肪族,杂环基氨基脂肪族,环烷基氨基脂肪族,芳基,杂芳基,杂环基或环烷基;当R和R连在同一个氮原子上,R,R和氮原子可以任意地形成取代或非取代的3–8元环,稠合双环或螺双环;上述基团中涉及的杂环基、杂芳基、稠合杂双环基、螺杂双环基中的杂原子为独立地选自N、O、S、Se中的1-5个杂原子;上述R,R,R,R,R,R,R,R基团可任被羟基,羟甲基,羧基,乙酰氨基,烷基(如甲基、乙基、丙基),烷氧基(如甲氧基、乙氧基、叔丁氧基),烷氨基,环烷基,烯基,炔基,三氟甲基,三氟乙酰基,巯基,卤素,硝基,氨基,叠氮基(-N),胍基,氰基,叔丁氧羰基(-Boc),羰基(-C=O),氧代(=O),硫代(=S),磺酰基,芳基,杂芳基,杂环基中的一个或多个取代。 2.根据权利要求1所述化合物,其为通式III-VI所示的化合物,或通式III-VI所示化合物的立体异构体几何异构体、互变异构体、氮氧化物、消旋体、水合物、溶剂化物、代谢产物、药学上可接受的盐或前药：,其中T,T,T,T各自独立的为CR或N,其中T,T,T,T至多有两个可以含N;V,V,V,V各自独立的为CR,NR，O或S;Y为O或NR;X,X,X,X,X各自独立的为CR或N;“”表示单键或不存在;各R,R,R,R,R,R如下所示：各R,R可以相同或不同,各自独立的为H,D,F,Cl,Br,I,羟基,氨基,硝基,氰基,C1-C20烷基,C1-C20卤代烷基,C1-C20烷氧基,C1-C20烷氨基,C1-C20烷基酰基,羟基C1-C20烷氧基,羟基C1-C20烷氨基,羟基C1-C20烷酰基,C1-C20卤代烷氧基,C1-C20卤代烷氨基,C1-C20卤代烷酰基,C1-C20氨基烷氧基,C3-C10环烷基,C3-C10环烷基氧基,C3-C10环烷基氨基,C3-C10环烷基酰基,C2-C8烯基,C2-C8炔基,C6-C10芳基,C6-C10芳氧基,C6-C10芳酰基,C6-C10芳氨基,C6-C10芳基C1-C6烷氧基,C6-C10芳基烷氨基,C5-C12杂芳基,C5-C12杂芳氧基,C5-C12杂芳酰基,C5-C12杂芳氨基,C5-C12杂芳基C1-C6烷氧基,C5-C12杂芳基C1-C6烷氨基,C4-C12杂环基C1-C6烷酰基,C4-C12杂环烷基,C4-C12杂环基氧基,C4-C12杂环基氨基,C4-C12杂环基酰基,C4-C12杂环基C1-C6烷氧基,C4-C12杂环基C1-C6烷氨基,C4-C12杂环基C1-C6烷酰基,RRN-,-C(=O)NRR,-OC(=O)NRR,-OC(=O)OR,-N(R)C(=O)NRR,-N(R)C(=O)OR,-N(R)C(=O)-R,RRN-S(=O)-,RS(=O)-,RS(=O)N(R)-,RRN-C1-C6烷基,RS(=O)-C1-C6烷基,RRN-C(=O)-C1-C6烷基,RRN-C1-C6烷氧基,RS(=O)-C1-C6烷氧基,RRN-C(=O)-C1-C6烷氧基,C6-C10芳基-(CH)-G-(CH)-,C5-C12杂芳基-(CH)-G-(CH)-,C4-C12杂环基-(CH)-G-(CH)-,或C3-C10环烷基-(CH)-G-(CH)-,其中G是O,S,NR,S(=O),S(=O),C(=O),-C(=O)N(R)-,-OC(=O)N(R)-,-OC(=O)-,-N(R)C(=O)N(R)-,-(R)N-S(=O)-,-OS(=O)-,或-OS(=O)N(R)-;t是l或2;p和m各自独立地为0,l,2,3或4;或者其中C6-C10芳基-(CH)-G-(CH)-,C5-C12杂芳基-(CH)-G-(CH)-,C4-C12杂环基-(CH)-G-(CH)-,或C3-C1环烷基-(CH)-G-(CH)-可以被一个或多个选自F,Cl,Br,I,烷基,烯基,炔基,烷氧基或氰基的取代基取代;R,R,R,R为H,D,C1-C20烷基,C1-C20卤代烷基,C1-C20烷基酰基,C1-C20羟基烷酰基,C1-C20卤代烷酰基,C3-C10环烷基,C3-C10环烷基酰基,C2-C8烯基,C2-C8烯基烷酰基,C2-C8炔基,C2-C8炔基烷酰基,C6-C10芳基,C6-C10芳酰基,C5-C12杂芳基,C5-C12杂芳酰基,C4-C12杂环基烷酰基,C4-C12杂环烷基,C4-C12杂环基酰基,C4-C12杂环基C1-C6烷酰基,C5-C12稠合双环基,C5-C12稠合杂双环基,-C(=O)NRR,RRN-S(=O)-,RS(=O)-,RRN-C1-C6烷基,RS(=O)-C1-C6烷基,RRN-C(=O)-C1-C6烷基,C6-C10芳基-(CH)-G-(CH)-,C5-C12杂芳基-(CH)-G-(CH)-,C4-C12杂环基-(CH)-G-(CH)-,或C3-C10环烷基-(CH)-G-(CH)-,其中G是O,S,NR,S(=O),S(=O),C(=O),-C(=O)N(R)-,-OC(=O)N(R)-,-OC(=O)-,-N(R)C(=O)N(R)-,-(R)N-S(=O)-,-OS(=O)-,或-OS(=O)N(R)-;t是l或2;p和m各自独立地为0,l,2,3或4;或者其中C6-C10芳基-(CH)-G-(CH)-,C5-C12杂芳基-(CH)-G-(CH)-,C4-C12杂环基-(CH)-G-(CH)-,或C3-C10环烷基-(CH)-G-(CH)-可以被一个或多个选自F,Cl,Br,I,氰基,烷基,烯基,炔基,烷氧基,芳基,杂芳基,碳环基,杂环基的取代基取代;其中各R可以相同或不同,各自独立地为H,D,RRNC(=O)-,ROC(=O)-,RC(=O)-,RRNS(=O)-,ROS(=O)-,RS(=O)-,RRNS(=O)-,ROS(=O)-,RS(=O)-,C1-C3脂肪族,C1-C3卤代脂肪族,C1-C3羟基脂肪族,C1-C3氨基脂肪族,C1-C3烷氧基C1-C3脂肪族,C1-C3烷氨基C1-C3脂肪族,C1-C3烷硫基C1-C3脂肪族,C6-C10芳基C1-C3脂肪族,C5-C9杂芳基C1-C3脂肪族,C4-C10杂环基C1-C3脂肪族,C3-C10环烷基C1-C3脂肪族,C6-C10芳氧基C1-C3脂肪族,C4-C10杂环基氧基C1-C3脂肪族,C3-C10环烷基氧基C1-C3脂肪族,C6-C10芳氨基C1-C3脂肪族,C4-C10杂环基氨基C1-C3脂肪族,C3-C10环烷基氨基C1-C3脂肪族,C6-C10芳基,C5-C10杂芳基,C4-C10杂环基或C3-C10环烷基;其中各R和R独立地为H,D,C1-C3脂肪族,C1-C3卤代脂肪族,C1-C3羟基脂肪族,C1-C3氨基脂肪族,C1-C3烷氧基C1-C3脂肪族,C1-C3烷氨基C1-C3脂肪族,C1-C3烷硫基C1-C3脂肪族,C6-C10芳基C1-C3脂肪族,C5-C9杂芳基C1-C3脂肪族,C4-C10杂环基C1-C3脂肪族,C3-C10环烷基C1-C3脂肪族,C6-C10芳氧基C1-C3脂肪族,C4-C10杂环基氧基C1-C3脂肪族,C3-C10环烷基氧基C1-C3脂肪族,C6-C10芳氨基C1-C3脂肪族,C4-C10杂环基氨基C1-C3脂肪族,C3-C10环烷基氨基C1-C3脂肪族,C6-C10芳基,C5-C10杂芳基,C4-C10杂环基或C3-C10环烷基；当R和R连在同一个氮原子上,R,R和氮原子可以任意地形成取代或非取代的3-8元环;上述R,R,R,R,R,R,R,R,R基团可任被羟基,羟甲基,羧基,乙酰氨基,烷基(如甲基、乙基、丙基),烷氧基(如甲氧基、乙氧基、叔丁氧基),烷氨基,环烷基,烯基,炔基,三氟甲基,三氟乙酰基,巯基,卤素,硝基,氨基,叠氮基（-N）,胍基,氰基,叔丁氧羰基（-Boc）,羰基（-C=O）,氧代（=O）,硫代（=S）,磺酰基,芳基,杂芳基,杂环基中的一个或多个取代。 3.根据权利要求1-2所述化合物，其中各R,R可以相同或不同,各自独立的为H,D,F,Cl,Br,I,羟基,氨基,硝基,氰基,甲基,乙基,丙基,异丙基,丁基,叔丁基,CH,CH,CH,三氟甲基,羟基甲基,氨基甲基,甲氧基,乙氧基,叔丁氧基,甲氨基,乙氨基,异丙氨基,3-羟基-丙基,乙酰基,三氟乙酰基,氰基乙酰基,甲基氨基乙酰基,丙酰基,异丙酰基,2-羟基丙酰基,2-氨基丙酰基,2-氯丙酰基,2-溴丙酰基,戊酰基,己酰基,庚酰基,异丁烯酰基,苯基,苯甲酰基,对硝基苯基,对甲基苯甲酰基,间氟苯甲酰基,对氨基苯甲酰基,对甲氧基苯甲酰基,2,4-二甲基苯甲酰基,间叠氮基苯甲酰基,苄基,对氯苄基,乙烯基,丙烯基,烯丙基,正丁烯基,异丁烯基,正戊烯基,异戊烯基,环丙基,环丙酰基,环戊酰基,环己酰基,3-吡啶甲酰基,萘基,苯乙基咪唑基,吡啶基,吡咯基,噁唑基,异恶唑基,三氮唑基,四氮唑基,呋喃基,噻吩基,噻唑基,哌啶基,哌嗪基,吲哚基,咔唑基,苯并呋喃基四氢呋喃基,四氢吡喃基,嘧啶碱基,嘌呤碱基,-N(CH),-C(C=O)NH-C1-C4烷基,-OC(C=O)-NH-C1-C4烷基,-OC(O=O)O-C1-C4烷基,-NHC(=O)NH-C1-C4烷基,-NHC(=O)O-C1-C4烷基,-NHC(=O)-C1-C4烷基,C1-C4烷基-NH-S(=O)-,C1-C4烷基S(=O)-,C1-C4烷基S(=O)NH-,苯基-(CH)-G-(CH)-,氟代苯基-(CH)-G-(CH)-,噻唑基-(CH)-G-(CH)-,吡啶基-(CH)-G-(CH)-,苯基乙基,环己基-(CH)-G-(CH)-,其中G是O,S,S(=O),S(=O),C(=O);p和m各自独立地为0,1,2或3;或者其中C6-C10芳基-(CH)-G-(CH)-可以被一个或多个选自F,Cl,Br,I,甲基,乙基,丙基,乙炔基,丙炔基,丁炔基,甲氧基,乙氧基或者氰基的取代基取代;或上述R,R可任意的被F,Cl,Br,I,羟基,羟基,羟甲基,羧基,乙酰氨基,C1-C6烷基（如甲基、乙基、丙基）,C1-C6烷氧基,C1-C6烷氨基,三氟甲基,三氟乙酰基,巯基,硝基,氨基,叠氮基（-N）,胍基,氰基,叔丁氧羰基（-Boc）,羰基（-C=O）,氧代（=O）,硫代（=S）,磺酰基,苯基中的一个或多个取代;根据权利要求1-2所述化合物，其中各R,R,R,R可以相同或不同，各自独立的为H,D,甲基,乙基,丙基,异丙基,丁基,叔丁基,CH,CH,CH,三氟甲基,羟基甲基,氨基甲基,3-羟基-丙基,乙酰基,三氟乙酰基,氰基乙酰基,甲基氨基乙酰基,丙酰基,异丙酰基,2-羟基丙酰基,2-氨基丙酰基,2-氯丙酰基,2-溴丙酰基,戊酰基,己酰基,庚酰基,异丁烯酰基,苯基,苯甲酰基,对硝基苯基,对甲基苯甲酰基,间氟苯甲酰基,对氨基苯甲酰基,对甲氧基苯甲酰基,2,4-二甲基苯甲酰基,间叠氮基苯甲酰基,苄基,对氯苄基,乙烯基,丙烯基,烯丙基,正丁烯基,异丁烯基,正戊烯基,异戊烯基,环丙基,环丙酰基,环戊酰基,环己酰基,3-吡啶甲酰基,萘基,苯乙基咪唑基,吡啶基,吡咯基,噁唑基,异恶唑基,三氮唑基,四氮唑基,呋喃基,吡喃基,噻吩基,噻唑基,哌啶基,哌嗪基,吲哚基,咔唑基,苯并呋喃基四氢呋喃基,四氢吡喃基,嘧啶碱基,嘌呤碱基,五碳糖基,六碳糖基,-(C=O)NH-C1-C4烷基,C1-C4烷基-NH-S(=O)-,C1-C4烷基S(=O)-,苯基-(CH)-G-(CH)-,氟代苯基-(CH)-G-(CH)-,噻唑基-(CH)-G-(CH)-,吡啶基-(CH)-G-(CH)-,苯基乙基,环己基-(CH)-G-(CH)-,其中G是O,S,S(=O),S(=O),C(=O);p和m各自独立地为0,1,2或3;或者其中C6-C10芳基-(CH)-G-(CH)-可以被一个或多个选自F,Cl,Br,I,甲基,乙基,丙基,乙炔基,丙炔基,丁炔基,甲氧基,乙氧基或者氰基的取代基取代;或上述R,R,R,R可任意的被F,Cl,Br,I,羟基,羟甲基,羧基,乙酰氨基,C1-C6烷基（如甲基、乙基、丙基）,C1-C6烷氧基,C1-C6烷氨基,三氟甲基,三氟乙酰基,巯基,硝基,氨基,叠氮基（-N）,胍基,氰基,叔丁氧羰基（-Boc）,羰基（-C=O）,氧代（=O）,硫代（=S）,磺酰基,苯基中的一个或多个取代。 4.根据权利要求1-2所述化合物，包含但不限于以下之一的结构或以下之一结构的互变异构体、立体异构体、外消旋体、对映异构体的非等量混合物、几何异构体、溶剂化物、药学上可接受的盐或其盐的溶剂化物,或前药：。 5.权利要求1-4任一项所述的溶剂化物或盐的溶剂化物选自:一水合物、二水合物、三水合物、一甲醇合物、二甲醇合物、一乙腈合物、二乙腈合物、一丙酮合物、二丙酮合物、半富马酸盐一水合物、富马酸盐二水合物、富马酸盐一乙醇合物;优选一水合物、富马酸盐二水合物、富马酸盐一乙醇合物。 6.权利要求1-4任一项所述的药学上可接受的盐选自:盐酸盐、硫酸盐、磷酸盐、草酸盐、马来酸盐、甲烷磺酸盐、琥珀酸盐、柠檬酸盐、富马酸盐、葡萄糖醛酸盐、甲酸盐、乙酸盐、丁二酸盐。 7.一种药物组合物,其包含根据权利要求1-6任一项所述的一种化合物或几种化合物或其互变异构体、立体异构体、外消旋体、对映异构体的非等量混合物、几何异构体、溶剂化物、药学上可接受的盐或其盐的溶剂化物中的任意一种或几种作为活性组分;其中,组合物中活性组分的重量百分含量为0.1-99％。 8.权利要求7所述的药物组合物,其特征在于:该药物组合物还包含至少一种其他在农业领域用于制备杀虫剂、杀菌剂、除草剂的药物;具体包括但不限于，对硫磷、敌敌畏、敌百虫、拟除虫菊酯、矿油乳剂、呋喃丹、西维因、杀虫脒、喜树碱、波尔多液、苯醚甲环唑、百菌清、恶霉灵、嘧菌酯、代森锰锌、草甘膦、百草枯、氯吡硫磷、乙草胺等。 9.权利要求1-6中任一项所述的化合物或其互变异构体、其立体异构体、其外消旋体、其对映异构体的非等量混合物、其几何异构体、其溶剂化物、其药学上可接受的盐或其盐的溶剂化物或权利要求7-8中任一项所述的药物组合物在制备农业杀菌剂、杀虫剂、除草剂的用途。 10.权利要求1所述化合物的制备方法为以下反应方案：其中R,R,R,R,A,B,Y,n,k,“”的定义同本发明上述任一处对R,R,R,R,A,B,Y,n,k,“”的定义。

技术领域

本发明属于农业领域, 并具体涉及喹啉酮生物碱类化合物及其药物组合物以及喹啉酮生物碱类化合物及其药物组合物作为农业杀虫、杀菌、除草剂的用途。

背景技术

专利WO 2004048378 公开了一种喹啉酮化合物具有免疫调节活性。

Eur. Pat. Appl. (1997) ,EP 811613 公开了如下所示化合物具有抗菌活性。

PCT Int. Appl. (2002), WO 2002070515公开了如下所示化合物具有抗肿瘤活性。

中国专利CN 2009100183228公开了如下哌尼诺酸（penicinoline）所示的化合物作为杀虫剂。

中国专利CN 2009100183213 公开了如下哌尼诺安(penicinotam)所示的化合物作为杀虫剂。

本发明在专利CN 2009100183228公开的哌尼诺酸化合物基础上研究其衍生物的活性，发现哌尼诺酸衍生物的杀虫效果优于哌尼诺酸，除此之外，还具有很好的农业杀菌和除草功效。

发明内容

本发明提供一类喹啉酮生物碱类化合物, 或其药物组合物, 及其在农业领域用于制备杀虫剂、杀菌剂、除草剂中的应用。其喹啉酮生物碱类化合物, 其互变异构体、立体异构体、外消旋体、对映异构体的非等量混合物、几何异构体、溶剂化物、药学上可接受的盐或其盐的溶剂化物。其特征在于化合物具有如下结构: , 其中A, B为五元或六元芳环, 杂芳环, 碳杂环; n = 1, 2, 3, 或4; k=1，2，3或4; Y为O或NR5; “”表示单键或不存在;R1, R2, R3, R4, R5的定义如下所示：

各R1, R4 R8可以相同或不同，各自独立的为氢, 氘, 卤素, 羟基, 氨基, 硝基, 氰基, 烷基, 卤代烷基, 烷氧基, 烷氨基, 烷基酰基, 羟基烷氧基, 羟基烷氨基, 羟基烷酰基, 卤代烷氧基, 卤代烷氨基, 卤代烷酰基, 氨基烷氧基, 环烷基, 环烷基氧基, 环烷基氨基, 环烷基酰基, 烯基, 烯基烷氧基, 烯基烷氨基, 烯基烷酰基, 炔基, 炔基烷氧基, 炔基烷氨基, 炔基烷酰基, 芳基, 芳氧基, 芳酰基, 芳氨基, 芳基烷氧基, 芳基烷氨基, 杂芳基, 杂芳氧基, 杂芳酰基, 杂芳氨基, 杂芳基烷氧基, 杂芳基烷氨基, 杂环基烷酰基, 杂环烷基, 杂环基氧基, 杂环基氨基, 杂环基酰基, 杂环基烷氧基, 杂环基烷氨基, 杂环基烷酰基, 叠氮基烷氧基, 稠合双环基, 稠合杂双环基, 稠合双环基脂肪族, 稠合杂双环基脂肪族, 稠合双环基氧基, 稠合杂双环基氧基, 稠合双环基氨基, 稠合杂双环基氨基, 稠合双环基烷氧基, 稠合杂双环基烷氧基, 稠合双环基烷氨基, 稠合杂双环基烷氨基, 稠合双环基氧基烷氧基, 稠合杂双环基氧基烷氧基, 稠合双环基氨基烷氧基, 稠合杂双环基氨基烷氧基, 稠合双环基-C(=O)-, 稠合双环基-C(=O)O-, 稠合杂双环基-C(=O)-, 稠合杂双环基-C(=O)O-, 稠合双环基氨基-C(=O)-, 稠合杂双环基氨基-C(=O)-, 稠合双环基-C(=O)N(R6)-, 稠合杂双环基-C(=O)N(R6)-, 螺双环基, 螺杂双环基, 螺双环基脂肪族, 螺杂双环基脂肪族, 螺双环基氧基, 螺杂双环基氧基, 螺双环基氨基, 螺杂双环基氨基, 螺双环基烷氧基, 螺杂双环基烷氧基, 螺双环基烷氨基, 螺杂双环基烷氨基, 螺双环基氧基烷氧基, 螺杂双环基氧基烷氧基, 螺双环基氨基烷氧基, 螺杂双环基氨基烷氧基, 螺双环基-C(=O)-, 螺双环基-C(=O)O-, 螺杂双环基-C(=O)-, 螺杂双环基-C(=O)O-, 螺双环基氨基-C(=O)-, 螺杂双环基氨基-C(=O)-, 螺双环基-C(=O)N(R6)-, 螺杂双环基-C(=O)N(R6)-, R7R6N-, -C(=O)NR6R7, -OC(=O)NR6R7, -OC(=O)OR6, -N(R6)C(=O)NR6R7, -N(R6)C(=O)OR7, -N(R6)C(=O)-R7, R6R7N-S(=O)t-, R6S(=O)t-, R6S(=O)tN(R7)-, R7R6N-烷基, R6S(=O)t-烷基, R6R7N-C(=O)-烷基, R7R6N-烷氧基, R6S(=O)t-烷氧基, R6R7N-C(=O)-烷氧基,芳基-(CH2)p-G-(CH2)m-, 杂芳基-(CH2)p-G-(CH2)m-, 杂环基-(CH2)p-G-(CH2)m-, 或环烷基-(CH2)p-G-(CH2)m-, 其中G是O, S, NR8, S(=O), S(=O)2,C(=O), -C(=O)N(R6)-, -OC(=O)N(R6)-, -OC(=O)-, -N(R6)C(=O)N(R6)-, -(R6)N-S(=O)t-, -OS(=O)t-, 或-OS(=O)tN(R6)-; t是l或2; p和m各自独立地为0, l, 2, 3或4; 或者其中芳基-(CH2)p-G-(CH2)m-, 杂芳基-(CH2)p-G-(CH2)m-, 杂环基-(CH2)p-G-(CH2)m-, 或环烷基-(CH2)p-G-(CH2)m-可以被一个或多个选自F, Cl, Br, I, 烷基, 烯基, 炔基, 烷氧基或氰基的取代基取代。

各R2, R3, R5可以相同或不同, 各自独立的为氢, 氘, 烷基, 卤代烷基, 烷基酰基, 羟基烷酰基, 卤代烷酰基, 环烷基, 环烷基酰基, 烯基, 烯基烷酰基, 炔基, 炔基烷酰基, 芳基, 芳酰基, 杂芳基, 杂芳酰基, 杂环基烷酰基, 杂环烷基, 杂环基酰基, 杂环基烷酰基, 叠氮基烷基, 稠合双环基, 稠合杂双环基, 稠合双环基-C(=O)-, 稠合杂双环基-C(=O)-, 稠合双环基氨基-C(=O)-, 稠合杂双环基氨基-C(=O)-, 螺双环基, 螺杂双环基, 螺双环基脂肪族, 螺杂双环基脂肪族, 螺双环基-C(=O)-, 螺杂双环基-C(=O)-, 螺双环基氨基-C(=O)-, 螺杂双环基氨基-C(=O)-, -C(=O)NR6R7, R6R7N-S(=O)t-, R6S(=O)t-, R7R6N-烷基, R6S(=O)t-烷基, R6R7N-C(=O)-烷基, 芳基-(CH2)p-G-(CH2)m-, 杂芳基-(CH2)p-G-(CH2)m-, 杂环基-(CH2)p-G-(CH2)m-, 或环烷基-(CH2)p-G-(CH2)m-, 其中G是O, S, NR8, S(=O), S(=O)2,C(=O), -C(=O)N(R6)-, -OC(=O)N(R6)-, -OC(=O)-, -N(R6)C(=O)N(R6)-, -(R6)N-S(=O)t-, -OS(=O)t-, 或-OS(=O)tN(R6)-; t是l或2; p和m各自独立地为0, l, 2, 3或4; 或者其中的芳基-(CH2)p-G-(CH2)m-, 杂芳基-(CH2)p-G-(CH2)m-, 杂环基-(CH2)p-G-(CH2)m-, 或环烷基-(CH2)p-G-(CH2)m-可以被一个或多个选自F, Cl, Br, I, 氰基, 烷基, 烯基, 炔基, 烷氧基, 芳基, 杂芳基, 碳环基, 杂环基的取代基取代。

R8可以相同或不同, 各自独立地为氢, R6R7NC(=O)-, R6OC(=O)-, R6C(=O)-, R6R7NS(=O)-, R6OS(=O)-, R6S(=O)-, R6R7NS(=O)2-, R6OS(=O)2-, R6S(=O)2-, 脂肪族, 卤代脂肪族, 羟基脂肪族, 氨基脂肪族, 烷氧基脂肪族, 烷氨基脂肪族, 烷硫基脂肪族, 芳基脂肪族, 杂芳基脂肪族, 杂环基脂肪族, 环烷基脂肪族, 芳氧基脂肪族, 杂环基氧基脂肪族, 环烷基氧基脂肪族, 芳氨基脂肪族, 杂环基氨基脂肪族, 环烷基氨基脂肪族, 芳基, 杂芳基, 杂环基或碳环基。

各R6和R7独立地为氢, 氘, 脂肪族, 卤代脂肪族, 羟基脂肪族, 氨基脂肪族, 烷氧基脂肪族, 烷氨基脂肪族, 烷硫基脂肪族, 芳基脂肪族, 杂芳基脂肪族, 杂环基脂肪族, 环烷基脂肪族, 芳氧基脂肪族, 杂环基氧基脂肪族, 环烷基氧基脂肪族, 芳氨基脂肪族, 杂环基氨基脂肪族, 环烷基氨基脂肪族, 芳基, 杂芳基, 杂环基或环烷基；当R6和R7连在同一个氮原子上, R6, R7和氮原子可以任意地形成取代或非取代的3-8元环, 稠合双环或螺双环; 上述基团中涉及的杂环基、杂芳基、稠合杂双环基、螺杂双环基中的杂原子为独立地选自N、O、S、Se中的1-5个杂原子。

上述R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8基团可任被羟基, 羟甲基, 羧基, 乙酰氨基, 烷基(如甲基、乙基、丙基), 烷氧基(如甲氧基、乙氧基、叔丁氧基), 烷氨基, 环烷基, 烯基, 炔基, 三氟甲基, 三氟乙酰基, 巯基, 卤素, 硝基, 氨基, 叠氮基(-N3), 胍基, 氰基, 叔丁氧羰基(-Boc), 羰基(-C=O), 氧代(=O), 硫代(=S), 磺酰基, 芳基, 杂芳基, 杂环基中的一个或多个取代。

在一些实施方案中，本发明所述化合物为通式III-VI所示的化合物, 或通式III-VI所示化合物的立体异构体几何异构体、互变异构体、氮氧化物、消旋体、水合物、溶剂化物、代谢产物、药学上可接受的盐或前药：

, 其中T1, T2, T3, T4各自独立的为CR1或N, 其中T1, T2, T3, T4至多有两个可以含N; V1, V2, V3, V4各自独立的为CR4, NR9, O或S; Y为O或NR5; X1, X2, X3, X4, X5各自独立的为CR4或N; “”表示单键或不存在; 各R1, R2, R3, R4, R5, R9如下所示:

各R1, R4可以相同或不同, 各自独立的为H, D, F, Cl, Br, I, 羟基, 氨基, 硝基, 氰基, C1-C20烷基, C1-C20卤代烷基, C1-C20烷氧基, C1-C20烷氨基, C1-C20烷基酰基, 羟基C1-C20烷氧基, 羟基C1-C20烷氨基, 羟基C1-C20烷酰基, C1-C20卤代烷氧基, C1-C20卤代烷氨基, C1-C20卤代烷酰基, C1-C20氨基烷氧基, C3-C10环烷基, C3-C10环烷基氧基, C3-C10环烷基氨基, C3-C10环烷基酰基, C2-C8烯基, C2-C8炔基, C6-C10芳基, C6-C10芳氧基, C6-C10芳酰基, C6-C10芳氨基, C6-C10芳基C1-C6烷氧基, C6-C10芳基烷氨基, C5-C12杂芳基, C5-C12杂芳氧基, C5-C12杂芳酰基, C5-C12杂芳氨基, C5-C12杂芳基C1-C6烷氧基, C5-C12杂芳基C1-C6烷氨基, C4-C12杂环基C1-C6烷酰基, C4-C12杂环烷基, C4-C12杂环基氧基, C4-C12杂环基氨基, C4-C12杂环基酰基, C4-C12杂环基C1-C6烷氧基, C4-C12杂环基C1-C6烷氨基, C4-C12杂环基C1-C6烷酰基, R7R6N-, -C(=O)NR6R7, -OC(=O)NR6R7, -OC(=O)OR6, -N(R6)C(=O)NR6R7, -N(R6)C(=O)OR7, -N(R6)C(=O)-R7, R6R7N-S(=O)t-, R6S(=O)t-, R6S(=O)tN(R7)-, R7R6N- C1-C6烷基, R6S(=O)t- C1-C6烷基, R6R7N-C(=O)- C1-C6烷基, R7R6N- C1-C6烷氧基, R6S(=O)t- C1-C6烷氧基, R6R7N-C(=O)- C1-C6烷氧基, C6-C10芳基-(CH2)p-G-(CH2)m-, C5-C12杂芳基-(CH2)p-G-(CH2)m-, C4-C12杂环基-(CH2)p-G-(CH2)m-, 或C3-C10环烷基-(CH2)p-G-(CH2)m-, 其中G是O, S, NR8, S(=O), S(=O)2,C(=O), -C(=O)N(R6)-, -OC(=O)N(R6)-, -OC(=O)-, -N(R6)C(=O)N(R6)-, -(R6)N-S(=O)t-, -OS(=O)t-, 或-OS(=O)tN(R6)-; t是l或2; p和m各自独立地为0, l, 2, 3或4; 或者其中C6-C10芳基-(CH2)p-G-(CH2)m-, C5-C12杂芳基-(CH2)p-G-(CH2)m-, C4-C12杂环基-(CH2)p-G-(CH2)m-, 或C3-C1环烷基-(CH2)p-G-(CH2)m-可以被一个或多个选自F, Cl, Br, I, 烷基, 烯基, 炔基, 烷氧基或氰基的取代基取代;

各R2, R3, R5, R9可以相同或不同, 各自独立地为H, D, C1-C20烷基, C1-C20卤代烷基, C1-C20烷基酰基, C1-C20羟基烷酰基, C1-C20卤代烷酰基, C3-C10环烷基, C3-C10环烷基酰基, C2-C8烯基, C2-C8烯基烷酰基, C2-C8炔基, C2-C8炔基烷酰基, C6-C10芳基, C6-C10芳酰基, C5-C12杂芳基, C5-C12杂芳酰基, C4-C12杂环基烷酰基, C4-C12杂环烷基, C4-C12杂环基酰基, C4-C12杂环基C1-C6烷酰基, C5-C12稠合双环基, C5-C12稠合杂双环基, -C(=O)NR6R7, R6R7N-S(=O)t-, R6S(=O)t-, R7R6N-C1-C6烷基, R6S(=O)t-C1-C6烷基, R6R7N-C(=O)-C1-C6烷基, C6-C10芳基-(CH2)p-G-(CH2)m-, C5-C12杂芳基-(CH2)p-G-(CH2)m-, C4-C12杂环基-(CH2)p-G-(CH2)m-, 或C3-C10环烷基-(CH2)p-G-(CH2)m-, 其中G是O, S, NR8, S(=O), S(=O)2,C(=O), -C(=O)N(R6)-, -OC(=O)N(R6)-, -OC(=O)-, -N(R6)C(=O)N(R6)-, -(R6)N-S(=O)t-, -OS(=O)t-, 或-OS(=O)tN(R6)-; t是l或2; p和m各自独立地为0, l, 2, 3或4; 或者其中C6-C10芳基-(CH2)p-G-(CH2)m-, C5-C12杂芳基-(CH2)p-G-(CH2)m-, C4-C12杂环基-(CH2)p-G-(CH2)m-, 或C3-C10环烷基-(CH2)p-G-(CH2)m-可以被一个或多个选自F, Cl, Br, I, 氰基, 烷基, 烯基, 炔基, 烷氧基, 芳基, 杂芳基, 碳环基, 杂环基的取代基取代。

其中各R8可以相同或不同, 各自独立地为H, D, R6R7NC(=O)-, R6OC(=O)-, R6C(=O)-, R6R7NS(=O)-, R6OS(=O)-, R6S(=O)-, R6R7NS(=O)2-, R6OS(=O)2-, R6S(=O)2-, C1-C3脂肪族, C1-C3卤代脂肪族, C1-C3羟基脂肪族, C1-C3氨基脂肪族, C1-C3烷氧基C1-C3脂肪族, C1-C3烷氨基C1-C3脂肪族, C1-C3烷硫基C1-C3脂肪族, C6-C10芳基C1-C3脂肪族, C5-C9杂芳基C1-C3脂肪族, C4-C10杂环基C1-C3脂肪族, C3-C10环烷基C1-C3脂肪族, C6-C10芳氧基C1-C3脂肪族, C4-C10杂环基氧基C1-C3脂肪族, C3-C10环烷基氧基C1-C3脂肪族, C6-C10芳氨基C1-C3脂肪族, C4-C10杂环基氨基C1-C3脂肪族, C3-C10环烷基氨基C1-C3脂肪族, C6-C10芳基, C5-C10杂芳基, C4-C10杂环基或C3-C10环烷基。

其中各R6和R7独立地为H, D, C1-C3脂肪族, C1-C3卤代脂肪族, C1-C3羟基脂肪族, C1-C3氨基脂肪族, C1-C3烷氧基C1-C3脂肪族, C1-C3烷氨基C1-C3脂肪族, C1-C3烷硫基C1-C3脂肪族, C6-C10芳基C1-C3脂肪族, C5-C9杂芳基C1-C3脂肪族, C4-C10杂环基C1-C3脂肪族, C3-C10环烷基C1-C3脂肪族, C6-C10芳氧基C1-C3脂肪族, C4-C10杂环基氧基C1-C3脂肪族, C3-C10环烷基氧基C1-C3脂肪族, C6-C10芳氨基C1-C3脂肪族, C4-C10杂环基氨基C1-C3脂肪族, C3-C10环烷基氨基C1-C3脂肪族, C6-C10芳基, C5-C10杂芳基, C4-C10杂环基或C3-C10环烷基；当R6和R7连在同一个氮原子上, R6, R7和氮原子可以任意地形成取代或非取代的3-8元环。

上述R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9基团可任被羟基, 羟甲基, 羧基, 乙酰氨基, 烷基(如甲基、乙基、丙基), 烷氧基(如甲氧基、乙氧基、叔丁氧基), 烷氨基, 环烷基, 烯基, 炔基, 三氟甲基, 三氟乙酰基, 巯基, 卤素, 硝基, 氨基, 叠氮基(-N3), 胍基, 氰基, 叔丁氧羰基(-Boc), 羰基(-C=O), 氧代(=O), 硫代(=S), 磺酰基, 芳基, 杂芳基, 杂环基中的一个或多个取代。

在另外一些实施方案中，本发明所述化合物中各R1, R4可以相同或不同, 各自独立的为H, D, F, Cl, Br, I, 羟基, 氨基, 硝基, 氰基, 甲基, 乙基, 丙基, 异丙基, 丁基, 叔丁基, C5H11, C6H13, C8H17, 三氟甲基, 羟基甲基, 氨基甲基, 甲氧基, 乙氧基, 叔丁氧基, 甲氨基, 乙氨基, 异丙氨基, 3-羟基-丙基, 乙酰基, 三氟乙酰基, 氰基乙酰基, 甲基氨基乙酰基, 丙酰基, 异丙酰基, 2-羟基丙酰基, 2-氨基丙酰基, 2-氯丙酰基, 2-溴丙酰基, 戊酰基, 己酰基, 庚酰基, 异丁烯酰基, 苯基, 苯甲酰基, 对硝基苯基, 对甲基苯甲酰基, 间氟苯甲酰基, 对氨基苯甲酰基, 对甲氧基苯甲酰基, 2,4-二甲基苯甲酰基, 间叠氮基苯甲酰基, 苄基, 对氯苄基, 乙烯基, 丙烯基, 烯丙基, 正丁烯基, 异丁烯基, 正戊烯基, 异戊烯基, 环丙基, 环丙酰基, 环戊酰基, 环己酰基, 3-吡啶甲酰基, 萘基, 苯乙基咪唑基, 吡啶基, 吡咯基, 噁唑基, 异恶唑基, 三氮唑基, 四氮唑基, 呋喃基, 噻吩基, 噻唑基, 哌啶基, 哌嗪基, 吲哚基, 咔唑基, 苯并呋喃基 四氢呋喃基, 四氢吡喃基, 嘧啶碱基, 嘌呤碱基, -N(CH3)2, -C(C=O)NH-C1-C4 烷基, -OC(C=O)-NH-C1-C4烷 基, -OC(O=O)O-C1-C4 烷基, -NHC(=O)NH-C1-C4 烷基, -NHC(=O)O-C1-C4 烷基, -NHC(=O)-C1-C4 烷基, C1-C4烷基-NH-S(=O)2-, C1-C4烷基S(=O)2-, C1-C4烷基S(=O)2NH-, 苯基-(CH2)P-G-(CH2)m-, 氟代苯基-(CH2)P-G-(CH2)m-, 噻唑基-(CH2)p-G-(CH2)m-, 吡啶基-(CH2)p-G-(CH2)m-, 苯基乙基, 环己基-(CH2)p-G-(CH2)m-, 其中 G 是O, S, S(=O), S (=O)2, C(=O); p和m各自独立地为0, 1, 2或3; 或者其中C6-C10芳基-(CH2)P-G-(CH2)m-可以被一个或多个选自 F, Cl, Br, I, 甲基, 乙基, 丙基, 乙炔基, 丙炔基, 丁炔基, 甲氧基, 乙氧基或者氰基的取代基取代; 或上述R1, R4可任意的被 F, Cl, Br, I, 羟基, 羟基, 羟甲基, 羧基, 乙酰氨基, C1-C6烷基（如甲基、乙基、丙基）, C1-C6烷氧基, C1-C6烷氨基, 三氟甲基, 三氟乙酰基, 巯基, 硝基, 氨基, 叠氮基（-N3）, 胍基, 氰基, 叔丁氧羰基（-Boc）, 羰基（-C=O）, 氧代（=O）, 硫代（=S）, 磺酰基, 苯基中的一个或多个取代。

在一些实施方案中, 本发明所述化合物中各R2, R3, R5, R9可以相同或不同，各自独立的为H, D, 甲基, 乙基, 丙基, 异丙基, 丁基, 叔丁基, C5H11, C6H13, C8H17, 三氟甲基, 羟基甲基, 氨基甲基, 3-羟基-丙基, 乙酰基, 三氟乙酰基, 氰基乙酰基, 甲基氨基乙酰基, 丙酰基, 异丙酰基, 2-羟基丙酰基, 2-氨基丙酰基, 2-氯丙酰基, 2-溴丙酰基, 戊酰基, 己酰基, 庚酰基, 异丁烯酰基, 苯基, 苯甲酰基, 对硝基苯基, 对甲基苯甲酰基, 间氟苯甲酰基, 对氨基苯甲酰基, 对甲氧基苯甲酰基, 2,4-二甲基苯甲酰基, 间叠氮基苯甲酰基, 苄基, 对氯苄基, 乙烯基, 丙烯基, 烯丙基, 正丁烯基, 异丁烯基, 正戊烯基, 异戊烯基, 环丙基, 环丙酰基, 环戊酰基, 环己酰基, 3-吡啶甲酰基, 萘基, 苯乙基咪唑基, 吡啶基, 吡咯基, 噁唑基, 异恶唑基, 三氮唑基, 四氮唑基, 呋喃基, 吡喃基, 噻吩基, 噻唑基, 哌啶基, 哌嗪基, 吲哚基, 咔唑基, 苯并呋喃基 四氢呋喃基, 四氢吡喃基, 嘧啶碱基, 嘌呤碱基, 五碳糖基, 六碳糖基, -(C=O)NH-C1-C4 烷基, C1-C4烷基-NH-S(=O)2-, C1-C4烷基S(=O)2-, 苯基-(CH2)P-G-(CH2)m-, 氟代苯基-(CH2)P-G-(CH2)m-, 噻唑基-(CH2)p-G-(CH2)m-, 吡啶基-(CH2)p-G-(CH2)m-, 苯基乙基, 环己基-(CH2)p-G-(CH2)m-, 其中 G 是O, S, S(=O), S (=O)2, C(=O); p和m各自独立地为0, 1, 2或3; 或者其中C6-C10芳基-(CH2)P-G-(CH2)m-可以被一个或多个选自 F, Cl, Br, I, 甲基, 乙基, 丙基, 乙炔基, 丙炔基, 丁炔基, 甲氧基, 乙氧基或者氰基的取代基取代; 或上述R2, R3, R5, R9可任意的被 F, Cl, Br, I, 羟基, 羟基, 羟甲基, 羧基, 乙酰氨基, C1-C6烷基(如甲基、乙基、丙基), C1-C6烷氧基, C1-C6烷氨基, 三氟甲基, 三氟乙酰基, 巯基, 硝基, 氨基, 叠氮基(-N3), 胍基, 氰基, 叔丁氧羰基(-Boc), 羰基(-C=O), 氧代(=O), 硫代(=S), 磺酰基, 苯基中的一个或多个取代。

在一些实施方案中，本发明所述化合物包含但不限于以下之一的结构或以下之一结构的互变异构体、立体异构体、外消旋体、对映异构体的非等量混合物、几何异构体、溶剂化物、药学上可接受的盐或其盐的溶剂化物, 或前药：

。

通式I-VI化合物对农业领域中的多种病菌显示出优异的活性，对害虫害螨、杂草也显示出较好的活性。因此，本发明的技术方案还包括通式I-VI化合物在农业领域中用作制备杀虫剂、杀菌剂、除草剂的用途。

下面提及的病害的例子仅用来说明本发明，但绝不限定本发明。

通式I-VI化合物可用于防治下列病害：卵菌纲病害，如霜霉病(黄瓜霜霉病、油菜霜霉病、大豆霜霉病、甜菜霜霉病、甘蔗霜霉病、烟草霜霉病、豌豆霜霉病、丝瓜霜霉病、冬瓜霜霉病、甜瓜霜霉病、白菜类霜霉病、菠菜霜霉病、萝卜霜霉病、葡萄霜霉病、葱霜霉病)，白锈菌(油菜白锈病、白菜类白锈病)，猝倒病(油菜猝倒病、烟草猝倒病、番茄猝倒病、辣椒猝倒病、茄子猝倒病、黄瓜猝倒病、棉苗猝倒病)，绵腐病(辣椒绵腐病、丝瓜绵腐病、冬瓜绵腐病)，疫病(蚕豆疫病、黄瓜疫病、南瓜疫病、冬瓜疫病、西瓜疫病、甜瓜疫病、辣椒疫病、韭菜疫病、大蒜疫病、棉花疫病)，晚疫病(马铃薯晚疫病、番茄晚疫病)等；半知菌病害，如枯萎病(甘薯枯萎病、棉花枯萎病、芝麻枯萎病、蓖麻枯萎病、番茄枯萎病、菜豆枯萎病、黄瓜枯萎病、丝瓜枯萎病、南瓜枯萎病、冬瓜枯萎病、西瓜枯萎病、甜瓜枯萎病、辣椒枯萎病、蚕豆枯萎病、油菜枯萎病、大豆枯萎病)，根腐病(辣椒根腐病、茄子根腐病、菜豆根腐病、黄瓜根腐病、苦瓜根腐病、棉黑根腐病、蚕豆根腐病)，立枯病(棉苗立枯病、芝麻立枯病、辣椒立枯病、黄瓜立枯病、白菜立枯病)，炭疽病(高粱炭疽病、棉花炭疽病、红麻炭疽病、黄麻炭疽病、亚麻炭疽病、烟草炭疽病、桑炭疽病、辣椒炭疽病、茄子炭疽病、菜豆炭疽病、黄瓜炭疽病、苦瓜炭疽病、西葫芦炭疽病、冬瓜炭疽病、西瓜炭疽病、甜瓜炭疽病、荔枝炭疽病)，黄萎病(棉花黄萎病、向日葵黄萎病、番茄黄萎病、辣椒黄萎病、茄子黄萎病)，黑星病(西葫芦黑星病、冬瓜黑星病、甜瓜黑星病)，灰霉病(棉铃灰霉病、红麻灰霉病、番茄灰霉病、辣椒灰霉病、菜豆灰霉病、芹菜灰霉病、菠菜灰霉病、猕猴桃灰霉病)，褐斑病(棉花褐斑病、黄麻褐斑病、甜菜褐斑病、花生褐斑病、辣椒褐斑病、冬瓜褐斑病、大豆褐斑病、向日葵褐斑病、豌豆褐斑病、蚕豆褐斑病)，黑斑病(亚麻假黑斑病、油菜黑斑病、芝麻黑斑病、向日葵黑斑病、蓖麻黑斑病、番茄黑斑病、辣椒黑斑病、茄子黑斑病、菜豆黑斑病、黄瓜黑斑病、芹菜黑斑病、胡萝卜黑腐病、胡萝卜黑斑病、苹果黑斑病、花生黑斑病)，斑枯病(番茄斑枯病、辣椒斑枯病、芹菜斑枯病)，早疫病(番茄早疫病、辣椒早疫病、茄子早疫病、马铃薯早疫病、芹菜早疫病)，轮纹病(大豆轮纹病、芝麻轮纹病、菜豆轮纹病)，叶枯病(芝麻叶枯病、向日葵叶枯病、西瓜叶枯病、甜瓜叶枯病)，茎基腐病(番茄茎基腐病、菜豆茎基腐病)，及其他(玉米圆斑病、红麻腰折病、稻瘟病、栗黑鞘病、甘蔗眼斑病、棉铃曲霉病、花生冠腐病、大豆茎枯病、大豆黑点病、甜瓜大斑病、花生网斑病、茶赤叶斑病、辣椒白星病、冬瓜叶斑病、芹菜黑腐病、菠菜心腐病、红麻叶霉病、红麻斑点病、黄麻茎斑病、大豆紫斑病、芝麻叶斑病、蓖麻灰斑病、茶褐色叶斑病、茄子褐色圆星病、菜豆红斑病、苦瓜白斑病、西瓜斑点病、黄麻枯腐病、向日葵根茎腐病、菜豆炭腐病、大豆靶点病、茄子棒孢叶斑病、黄瓜靶斑病、番茄叶霉病、茄子叶霉病、蚕豆赤斑病等)等；担子菌病害，如锈病(小麦条锈病、小麦杆锈病、小麦叶锈病、花生锈病、向日葵锈病、甘蔗锈病、韭菜锈病、葱锈病、栗锈病、大豆锈病)，黑穗病(玉米丝黑穗病、玉米黑粉病、高粱丝黑穗病、高粱散黑穗病、高粱坚黑穗病、高梁柱黑粉病、栗粒黑穗病、甘蔗黑穗病、菜豆锈病)及其他(如小麦纹枯病、水稻纹枯病等)等；子囊菌病害，如白粉病(小麦白粉病、油菜白粉病、芝麻白粉病、向日葵白粉病、甜菜白粉病、茄子白粉病、豌豆白粉病、丝瓜白粉病、南瓜白粉病、西葫芦白粉病、冬瓜白粉病、甜瓜白粉病、葡萄白粉病、蚕豆白粉病)，菌核病(亚麻菌核病、油菜菌核病、大豆菌核病、花生菌核病、烟草菌核病、辣椒菌核病、茄子菌核病、菜豆菌核病、豌豆菌核病、黄瓜菌核病、苦瓜菌核病、冬瓜菌核病、西瓜菌核病、芹菜菌核病)，黑星病(苹果黑星病、梨黑星病)等。特别地，对玉米锈病、水稻稻瘟病、番茄黑斑病和黄瓜霜霉病，在较低剂量下仍具有很好的防治效果。

通式I-VI化合物可用于防治下列害虫：鞘翅目(Coleoptera)(甲虫)：豆象属种(Acanthoscelides spp.)(象虫)、菜豆象(Acanthoscelides obtectus)(普通豌豆象)、白蜡窄吉丁(Agrilus planipennis)(花曲柳窄吉丁)、金针虫属种(Agriotes spp.)(金针虫)、光肩星天牛(Anoplophora glabripennis)(亚洲长角天牛)、棉铃象属种(Anthonomus spp.)(象甲科)、墨西哥棉铃象(Anthonomus grandis)(棉铃虫)、茧蜂属种(Aphidius spp.)、象甲属种(Apion spp.)(象虫)、甘蔗金龟属种(Apogonia spp.)(蛴螬)、黑绒金龟(Atacnius sprctulus)(黑绒金龟子)、甜菜隐食甲(Atomaria linearis)(小甜菜甲虫(pygmy mangold beetle)、守瓜属种(Aulacophore spp.)、甜菜象(Bothynoderes punctiventris)(甜菜根象虫)、豆象属种(Bruchus spp.)(象虫)、豌豆象(Bruchus pisorum)(豌豆象虫)、Cacoesia属种(Cacoesia spp.)、四纹豆象(Callosobruchus maculatus)(南方豇豆象虫)、黄斑露尾甲 (Carpophilus hemipteras)(干果甲虫)、甜菜龟甲(Cassida vittata)、天牛属种(Ccrostcrna spp.),Ccrotoma属种(Ccrotoma spp.)(金滴虫(chrysomcids))、豆叶甲(Cerotoma trifur cata)(豆叶甲虫)、龟象属种(Ceutorhynchus spp.)(象虫)、白菜籽龟象(Ceutorhynchus assimilis)(白菜象鼻虫(cabbage seedpod weevil))、芜菁龟象(Ceutorhynchus napi)(卷心菜象虫(cabbage curculio))、跳甲属种(Chaetocnema spp.)(金滴虫)、Colaspis属种(Colaspis spp.)(土甲虫)、Conoderus scalaris、Conoderus stigmosus、李象(Conotrachelus nenuphar)(梅锥象甲)，Cotinus nitidis(绿花金龟(Green June beetle))、石刁柏负泥虫(Crioceris asparagi)(石刁柏甲虫)、锈赤扁谷盗(Cryptolestes ferrugincus)(锈谷甲虫(rusty grainbeetle))、长角扁谷盗(Cryptolestes pusillus)(扁谷盗)、土耳其扁谷盗(Cryptolestes turcicus)(土耳其谷甲虫(Turkish grain beetle))、Ctenicera属种(Ctenicera spp.)(线虫)、象虫属种(Curculio spp.)(象虫)、圆头犀金龟属种(Cyclocephala spp.)(蛴螬)、密点细枝象(Cylindrocpturus adspersus)(向日葵草象虫(sunflower stem weevil))、芒果剪叶象(Deporaus marginatus)(芒果剪叶象虫(mango leaf-cutting weevil))、火腿皮蠢(Dermestes lardarius)(火腿皮蠢)、白腹皮蠢(Dermestes maculates)(白腹皮蠢)、叶甲属种(Diabrotica spp.)(叶甲)、墨西哥豆瓢虫(Epilachna varivcstis)(墨西哥豆甲虫)、蛀茎象甲(raustinus cubae)、苍白根颈象(Hylobius pales)(好斗象甲(pales weevil))、叶象属种(Hypera spp.)(象虫)、紫苜蓿叶象(Hypera postica)(紫苜蓿象鼻虫)、Hyperdoes属种(Hyperdoes spp.)(阿根廷茎象甲(Hyperodes weevil))、咖啡果小蠢(Hypothenemus hampei)(咖啡果甲虫)、齿小蠢属种(Ips spp.)(棘胫小蠢(engravers))、烟草甲(Lasioderma serricorne)(烟草甲虫)、马铃薯甲虫(Leptinotarsa decemlineata)(科罗拉多马铃薯甲虫)、Liogenys fuscus、Liogenys suturalis、稻水象甲(Lissorhoptrus oryzophilus)(稻水象甲)、粉蠢属种(Lyctus spp.)(木蠢蛾/粉蠢甲虫 (powder post beetles))、Maecolaspis joliveti,Megascelis属种(Megascelis spp.)、玉米叩甲(Melanotus communis)、露尾甲属种(Meligethes spp.)、油菜露尾甲(Meligethes aeneus)(花金龟(blossom beetle))、五月金龟子(Melolontha melolontha)(普通欧洲金龟子)、Oberea brevis、线形筒天牛(Oberea linearis)、椰蛀犀金龟(Oryctes rhinoceros)(椰枣甲虫(date palm beetle))、贸易锯谷盗(Oryzaephilus mercator)(市场锯谷盗(merchant grain beetle))、锯谷盗(Oryzaephilus surinamensis)(锯齿谷甲虫(sawtoothcd grain bcctlc))、喙象甲属种(Otiorhynchus spp.)(象虫)、黑角负泥虫(Oulema melanopus)(橙足负泥虫(cereal leafbeetle))、水稻负泥虫(Oulema oryzae)、玫瑰短喙象属种(Pantomorus spp.)(象虫)、食叶鳃金龟属种(Phyllophaga spp.)(五月/六月金龟子),Phvllophaga cuyabana、黄条跳甲属种(Phyllotreta spp.)(金滴虫)、苹虎象属种(Phynchites spp.)、日本弧丽金龟(Popillia japonica)(日本金龟子)、大谷蠢(Prostephanus truncates)(大谷长蠢(larger grain borer))、谷蠢(Rhizopertha dominica)(谷小蛀虫(lesser grain borer))、根鳃金龟属种(Rhizotrogus spp.)(欧洲金龟子(Eurpoean chafer))、隐喙象属种(Rhynchophorus spp.)(象虫)、小蠢属种(Scolytus spp.)(木蠢蛾)、Shenophorus属种 (Shenophorus spp.)(谷象)、豌豆叶象(Sitona lincatus)(豌豆叶象甲(pca leaf weevil))、米象属种 (Sitophilus spp.)(谷象甲)、谷象(Sitophilus granaries)(谷虫(granary weevil))、米象(Sitophilus oryzae)(米象甲(rice weevil))、药材谷盗(Stegobium paniceum)(药材甲(drugstore beetle))、拟谷盗属种(Tribolium spp.)(面象虫)、赤拟谷盗(Tribolium castaneum)(赤拟谷盗(red flour beetle))、杂拟谷濡(Tribolium confusum)(杂拟谷盗(confused flour beetle))、花斑皮蠢(Trogoderma variabile)(仓库皮蠢(warehouse beetle))和Zabrus tenebioides。

革翅目(Dcrmaptcra)(蠼螋)。

脉翅目(Dictyoptera)(蟑螂)：德国小蠊(Blattella germanica)(德国小蠊(German cockroach))、东方蜚蠊(Blatta orientalis)(东方蠊)、宾夕法尼亚木蠊(Parcoblatta pennylvanica)、美洲大蠊(Periplaneta americana)(美洲蜚痨(American cockroach))、澳洲大蠊(Periplaneta australoasiae)(澳洲大蠊(Australian cockroach))、褐色大蠊(Pcriplancta brunnca)(褐色大蠊 (brown cockroach))、烟色大蠊(Periplaneta fuliginosa)(黑胸大蠊(smokybrown cockroach))、蔗绿蜚蠊(Pyncoselus suninamensis)(蔗蠊(Surinam cockroach))和长须蜚蠊(Supella longipalpa)(褐带蜚蠊(brownbanded cockroach))。

双翅目(Diptera)(苍蝇)：伊蚊属种(Aedes spp.)(蚊)、紫苜蓿潜蝇(Agromyza frontella)(紫苜蓿潜蝇(alfalfa blotch leafminer))、潜蝇属种((Agromyza spp.)(潜叶蝇)、按实蝇属种(Anastrepha spp.)(果蝇)、加勒比按实蝇(Anastrepha suspensa)(加勒比按实蝇(Caribbean fruit fly))、疟蚊属种(Anopheles spp.)(蚊)、果实蝇属种(Batrocera spp.)(果蝇)、瓜实蝇(Bactrocera cucurbitae)(瓜蝇)、桔小实蝇(Bactrocera dorsalis)(桔实蝇)、小条实蝇属种(Ceratitis spp.)(果 蝇)、地中海小条实蝇(Ceratitis capitata)(地中海果蝇)、斑虻属种(Chrysops spp.)(鹿虻)、锥蝇属种(Cochliomyia spp.)(旋丽蝇幼虫)、廮蚊属种(Contarinia spp.)(廮蚊)、库蚊属种(Culex spp.)(蚊)、叶廮蚊属种(Dasineura spp.)(廮蚊)、油菜叶廮蚊(Dasineura brassicae)(卷心菜廮蚊)、地种蝇属种(Delia spp.)、灰地种蝇(Delia platura)(根蛆(seedcorn maggot))、果蝇属种(Drosophila spp.)(醋蝇)、厕蝇属种(Fannia spp.)(家蝇)、黄腹厕蝇(Fannia canicularis)(夏厕蝇 (little house fly))、灰腹厕蝇(Fannia scalaris)(灰腹厕蝇)、大马胃蝇(Gasterophilus intestinalis)(马胃蝇)、Gracillia perseae、扰血蝇(Haematobia irritans)(角蝇)、黑蝇属种(Hylemyia spp.)(根蛆(root maggot))、纹皮蝇(Hypoderma lineatum)(普通纹皮蝇(common cattle grub))、斑潜蝇属种(Liriomyza spp.)(潜叶蝇)、甘蓝斑潜蝇(Liriomyza brassica)(蛇行潜叶蝇(serpentine leafminer))、绵羊虱蝇(Melophagus ovinus)(绵羊蜱)、蝇属种(Musca spp.)(家蝇 (muscid fly))、秋家蝇(Musca autumnalis)(秋家蝇(face fly))、家蝇(Vusca domestica)(家蝇 (house fly))、羊狂蝇(Oestrus ovis)(羊鼻蝇(sheep bot fly))、欧洲麦秆蝇(Oscinella frit)(瑞典 麦秆蝇)、甜菜泉蝇(Pegomyia betae)(菠菜潜叶蝇(beet leafminer))、麦蝇属种(Phorbia spp.)、胡萝卜茎蝇(Psila rosae)(胡萝卜锈蝇(carrotrust fly))、樱桃果蝇(Rhagoletis cerasi)(樱桃果蝇(cherry fruit fly))、苹果实蝇(Rhagoletis pomonella)(苹果蛆(apple maggot))、麦红吸浆虫(Sitodiplosis mosellana)(橙色小麦花蚊(orange wheat blossom midge))、厩螫蝇(stomoxys calcitruns)(厩螫蝇(stable fly))、牛虻属种(Tahanus spp.)(马蝇)和大蚊属种(Tipula spp.)(大蚊)。

半翅目(Hemiptera)(蝽)：拟绿蝽(Acrosternum hilare)(绿蝽(green stink bug))、美洲谷长蝽(Blissus leucopterus)(长蝽(chinch bug))、马铃薯俊盲蝽(Calocoris norvegicus)(马铃薯盲蝽(potato mirid))、热带臭虫(Cimex hemipterus)(热带臭虫(tropical bed bug))、臭虫(Cimex lectularius)(臭虫(bed hug))、Daghertus fasciatus、Dichelops furcatus、棉黑翅红蝽(Dysdercus suturellus)(棉红蝽(cotton stainer))、Edessa meditabunda、欧扁盾蝽(Eurygaster maura)(谷虫(cereal bug))、Euschistus heros、褐臭蝽(Euschistus servus)(褐蝽(brown stink bug))、安氏角盲蝽(Helopeltis antonii)、茶角盲蝽(Helopeltis theivora)(tea blight plantbug)、蝽属种 (Lagynotomus spp.)(蝽)、大稻缘蝽(Leptocorisa oratorius)、异稻缘蝽(Leptocorisa varicornis)、草盲蝽属种(Lygus spp.)(盲蝽(plant bug))、豆荚草盲蝽(Lygus hesperus)(western tarnished plant bug)、木槿曼粉蝽(Maconellicoccus hirsutus)、Neurocolpus longirostris、稻绿蝽(Nezara viridula)(southern green stink bug)、植盲蝽属种(PhyLocoris spp.)(盲蝽)、加利福尼亚植盲蝽(Phytocoris californicus)、Phytocoris relativus、Piezodorus guildingi、四线盲蝽(Poecilocapsus lineatus)(fourlined plant bug)、Psallus vaccinicola、Pseudacysta perseae、Scaptocoris castanea 和锥蝽属种(Triatoma spp.)(吸血锥鼻虫(bloodsuckingconenose bug)/猎蝽(kissing bug))。

同翅目(Homoptera)(蚜虫、蚧、粉虱、叶蝉)：豌豆蚜(Acrythosiphonpisum)(豌豆蚜(pea aphid))、球蚜属种(Adelges spp.)(adelgids)、甘蓝粉虱(Aleurodes proletella)(卷心菜粉虱)、螺旋粉虱(Aleurodicus disperses)、丝绒粉虱(Aleurothrixus flccosus)(棉粉虱(woolly whitefly))、白轮盾蚧属种(Aluacaspis spp.)、Amrasca bigutella bigutella、沫蝉属种(Aphrophora spp.)(叶蝉(leafhopper))、红圆蚧(Aonidiella aurantii)(加利福尼亚红蚧(California red scale))、蚜虫属种(Aphis spp.)(蚜虫)、棉蚜(Aphis gossypii)(cotton aphid)、苹果蚜(Aphis pomi)(apple aphid)、茄无网蚜(Aulacorthitm solani)(毛地黄蚜(foxglove aphid))、粉虱属种(Bemisia spp.)(粉虱)、银叶粉虱(Bemisia argentifolii)、甘薯粉虱(Bemisia tabaci)(sweetpotato whitefly)、麦双尾蚜(Brachycolus noxius)(俄罗斯蚜(Russian aphid))、石刁柏小管蚜(Brachycorynclia asparagi)(石刁柏蚜(asparagus aphid))、Brevennia rehi、甘蓝蚜(Brevicoryne brassicae)(卷心菜蚜)、蜡蚧属种(Ceroplastes spp.)(蚧)、红蜡蚧(Ceroplastes rubens)(red wax scale)、雪盾蚧属种(Chionaspis spp.)(蚧)、圆盾蚧属种(Chrysomphalus spp.)(蚧)、软蜡蚧属种(Coccus spp.)(蚧)、苹粉红劣蚜(Dysaphis plantaginea)(rosy apple aphid)、绿小叶蝉属种(Empoasca spp.)(叶蝉)、苹果棉蚜(Eriosoma lanigerum)(woolly apple aphid)、吹棉蚧(Icerya purchasi)(cottony cushion scale)、芒果黄线叶蝉(Idioscopus nitidulus)(mango leafhopper)、灰飞虱(Laodelphax striatellus)(smaller brown planthopper)、蛎盾蚧属种(Lepidosaphes spp.)、长管蚜属种(Macrosiphum spp.)、大戟长管蚜(Macrosiphum euphorbiae)(马铃薯蚜(potato aphid))、麦长管蚜(Macrosiphum granarium)(英国麦蚜(English grain aphid))、蔷薇长管蚜(Macrosiphum rosae)(蔷薇蚜(rose aphid))、四线叶蝉(Macrosteles quadrilineatus)(紫莞叶蝉(aster leafhopper))、Mahanarva frimbiolata、麦无网长管蚜(Metopolophium dirhodum)(蔷薇麦蚜(rose grain aphid))、Midis longicornis、桃蚜(Myzus persicae)(桃蚜(green peach aphid))、黑尾叶蝉属种(Nephotettix spp.)(叶蝉)、黑尾叶蝉(Nephotettix cinctipes)(绿叶蝉(green leafhopper))、褐飞虱(Nilaparvata lugens)(brown planthopper)、糠片盾蚧(Parlatoria pergandii)(chaff scale)、黑檀盾蚧(Parlatoria ziziphi)(ebony scale)、玉米花翅飞虱(Peregrinus maidis)(corn delphacid)、沫蝉属种(Philaenus spp.)(吹沫虫)、葡萄根瘤蚜(Phylloxera vitifoliae)(grape phylloxera)、去杉球蚧(Physokermes piceae)(spruce bud scale)、臀纹粉蚧属种(Planococcus spp.)(粉蚧)、粉蚧属种(Pseudococcus spp.)(粉蚧)、菠萝洁粉蚧(Pscudococcus brcvipcs)(pinc apple mcalybug)、梨园盾蚧(Quadraspidiotus perniciosus)(圣约瑟虫(San Jose scale))、蚜蚧属种(Rhapalosiphum spp.)(蚜虫)、玉米叶蚜(Rhapalosiphum maida)(玉米蚜(corn leaf aphid))、禾谷缢管蚜 (Rhapalosiphum padi)(oatbird-cherry aphid)、珠蜡蚧属种(Saissetia spp.)(蚧)、榄珠蜡蚧 (Saissetia oleae)(黑蚧)、麦二叉蚜(Schizaphis graminum)(麦二叉蚜(gr eenbug))、麦长管蚜(Sitobion avenge)(英国麦蚜)、白背飞虱(Sogatella furcifera)(white-backed planthopper)、彩斑蚜属种(Therioaphis spp.)(蚜虫)、纹蜡蚧属种(Toumeyella spp.)(蚧)、声蚜属种(Toxoptera spp.)(蚜虫)、白粉虱属种(Trialeurodes spp.)(粉虱)、温室白粉虱(Trialeurodes vaporariorum)(温室粉虱(greenhouse whitefly))、结翅白粉虱(Trialeurodes abutiloneus)(bandedwing whitefly)、尖盾蚧属种(Unaspis spp.)(蚧)、矢尖蛤(Unaspis yanonensis)(箭头蚧(arrowhead scale))和Zulia entreriana。

膜翅目(Hymenoptera)(蚂蚁、黄蜂和蜜蜂)：切叶蚁属种(Acromyrrmex spp.)、新疆菜叶蜂(Athalia rosae)、叶蚁属种(Atta spp.)(Ieafcutting ants)、黑蚁属种(Camponotus spp.)(木蚁(carpenter ant))、松叶蜂属种(Diprion spp.)(叶蜂(sawfly))、蚁属种(Formica spp.)(蚂蚁)、阿根廷蚁(Iridomyrmex humilis)(Argentineant)、厨蚁属亚种(Monomorium ssp.)、小家蚁(Monomorium minumum)(little black ant)、厨蚁(Monomorium pharaonis)(法老蚁(Pharaoh ant))、新松叶蜂属种(Neodiprion spp.)(叶蜂)、收获蚁属种(Pogonomyrmex spp.)(收获蚁)、马蜂属种(Polistes spp.)(胡蜂(paper wasp))、火蚁属种(Solenopsis spp.)(火蚁)、香家蚁(Tapoinoma sessile)(香家蚁(odorous house ant))、铺道蚁属种(Tetranomorium spp.)(铺道蚁(pavement ant))、黄胡蜂属种(Vespula spp.)(小黄蜂(yellow jacket))和木蜂属种(Xylocopa spp.)(木蜂(carpenter bee))。

等翅目(Isoptera)(白蚁)：乳白蚁属种(Coptotcrmcs spp.)、曲颚白蚁(Coptotermes curvignathus)、法国白蚁(Coptotermes frenchii)、家白蚁(Coptotermes formosanus)(Formosan subterranean termite)、角白蚁属种(Cornitermes spp.)(长鼻白蚁(nasute termite))、砂白蚁属种(Cryptotermes spp.)(干木白蚁)、异白蚁属种(Heterotermes spp.)(沙漠土栖白蚁(desert subterranean termite))、金黄异白蚁((IIeterotermes aureus)、木白蚁属种(Kalotermes spp.)(干木白蚁)、楹白蚁属种(Incistitermes spp.)(干木白蚁)、大白蚁属种(Macrotermes spp.)(培菌白蚁(fungus growing termite))、缘木白蚁属种((Marginitermes spp.)(干木白蚁)、锯白蚁属种 (Microcerotermes spp.)(草白蚁(harvester termite))、稻麦小白蚁(Microtermes obesi)、原角白蚁属种(Procornitermes spp.)、散白蚁属种(Reticulitermes spp.)(土栖白蚁)、Reticulitermes banyulensis、草地散白蚁(Reticulitermes grassei)、黄肢散白蚁(Reticulitermes flavipes)(东方土栖白蚁)、美小黄散白蚁(Reticulitermes hageni)、西方散白蚁(Reticulitermes hesperus)(西方土栖白蚁)、桑特散白蚁(Reticulitermes santonensis)、栖北散白蚁(Reticulitermes speratus)、美黑胫散白蚁(Reticulitermes tibialis)、美小黑散白蚁(Reticulitermes virginicus)、长鼻散白蚁属种(Schedorhinotermes spp.)和古白蚁属种(Zootermopsis spp.)(腐木白蚁)。

鳞翅目(Lepidoptera)(蛾和蝶)：Achoea janata,褐带卷蛾属种(Adoxophyes spp.)、棉褐带卷蛾(Adoxophyes orana)、地虎属种(Agrotis spp.)(切根虫)、小地蚕((Agrotis ipsilon)(黑切根虫)、棉叶波纹夜蛾(Alabama argillacea)(棉叶虫(cotton leafworm))、Amorbia cuneana, Amyelosis transitella(navel orangeworm)、Anacamptodes defectaria、棉条麦蛾(Anarsia lineatella)(peach twig borer)、黄麻桥夜峨(Anomis sabulijera)(jute looper)、黎豆夜蛾(Anticarsia gemmatalis)(velvetbean caterpillar)、果树卷叶蛾(Archips argyrospila)(fruit tree leafroller)、蔷薇卷叶蛾(Archips rosana)(rose leaf roller)、卷蛾属种(Ar gyrotaenia spp.) (tortricid moths)、桔带卷蛾(Argyrotaenia citrana)(柑桔卷叶蛾(orange tortrix))、Autographa gamma、Bonagota cranaodcs、稻纵卷叶螟(Borbo cinnara)(rice leaf folder)、棉叶潜蛾(Bucculatrix thurberiella)(cotton leafperforator)、细蛾属种(Caloptilia spp.)(潜叶蛾)、Capua reticulana、桃蛀果蛾(Carposina niponensis)(桃果蛾(peach fruit moth))、禾草螟属种(Chilo spp.)、芒果横线尾夜蛾(Chlumetia transversa)(mango shoot borer)、玫瑰色卷蛾(Choristoneura rosaceana)(oblique banded leaf roller)、夜蛾属种(Chrysodeixis spp.)、稻纵卷叶野螟(Cnaphalocerus medinalis)(草地卷叶蛾(grass leafroller))、豆粉蝶属种(Colias spp.)、荔枝爻纹细蛾(Conpomorpha cramerella)、芳香木蠢蛾(Cossus cossus)(木蠢蛾)、草螟属种(Crambus spp.)(Sod webworms)、李小食心虫(Cydia funebrana)(李果蛾(plum fruit moth))、梨小食心虫(Cydia molesta)(东方食心虫(oriental fruit moth))、豌豆蛀荚峨(Cydia nignicana)(pea moth)、苹果蠢蛾(Cydia pomonella)(苹果小卷蛾(codling moth))，Darna diducta、绢野螟属种(Diaphania spp.)(蛀茎虫(stem borer)),螟属种(Diatr aea spp.)(蛀茎虫(stalk bor er))、小蔗螟(Diatraea saccharalis)(sugarcane borer)、西南玉米杆草螟(Diatraea graniosella)(southwester corn borer)、金刚钻属种(Earias spp.)(棉铃虫)、埃及金刚钻(Earias insulata)(Egyptian bollworm)、翠纹金刚钻(Earias vit.ella)(rough northern bollworm)、Ecdytopopha aurantianum、南美玉米苗斑螟(Elasmopalpus lignosellus)(lesser cornstalk borer)、浅褐苹果蛾(Epiphysias postruttana)(light brown apple moth)、粉斑螟属种(Ephestia spp.)(粉螟)、粉斑螟(Ephestia cautella)(almond moth)、烟草粉斑螟(Ephestia elutella)(烟草螟(tobbaco moth))、地中海粉螟(Ephestia kuehniella)(Mediterranean flour moth)、Epimeces属种(Epimeces spp.)、夜小卷蛾(Epinotia aporema)、香蕉弄蝶(Erionota thrax)(banana skipper)、女贞细卷蛾(Eupoecilia ambiguella)(葡萄浆果蛾(grape berry moth))、原切根虫(Euxoa auxiliaris)(army cutworm)、地老虎属种(Feltia spp.)(切根虫)、角剑夜蛾属种(Gortyna spp.)(蛀茎虫)、东方蛀果蛾(Grapholita molesta)(桃(杏)子食心虫(oriental fruit moth))、三纹螟蛾(Hedylepta indicata)(豆卷叶螟(bean leaf webber))、青虫属种(Helicoverpa spp.)(夜蛾)、棉铃虫(Helicoverpa armigera)(cotton bollworm)、谷实夜蛾(Helicoverpa zea)(玉米螟岭(螟岭虫/棉铃虫))、实夜蛾属种(Heliothis spp.)(夜蛾)、烟芽夜蛾(Heliothis virescens)(tobacco budworm)、菜心野螟(Hellula undalis)(cabbage webworm)、Indarbela属种(Indarbela spp.)(根蛀虫)、番茄蠢蛾(Keiferia lycopersicella)(tomato pinworm)、茄白翅野螟(Leucinodes orbonalis)(eggplant fruit borer)、旋纹潜蛾(Leucoptera malifoliella)、细蛾属种(Lithocollectis spp.),葡萄小卷叶蛾(Lobesia botrana)(grape fruit moth)、Loxagrotis属种(Loxagrotis spp.)(夜蛾)、豆白线切根虫(Loxagrotis albicosta)(western bean cutworm)、舞毒蛾(Lymantria dispar)(gypsy moth)、桃潜蛾(Lyonetiaclerkella)(苹果潜叶蛾(apple leafminer))、油棕榈袋蛾(Mahasena corbetti)(oil palm bagworm)、天幕毛虫属种(Malacosoma spp.)(tent caterpillars)、甘蓝夜蛾(Mamestra brassicae)(菜行军蛾(cabbage armyworm))、豆荚野螟(Maruca testulalis)(豆野螟)、袋蛾(Metisa plana)(结草虫)、Mythimna unipuncta(true armyworm)、Neoleucinodes elegantalis(小番茄蛀虫(small tomato borer))、三点水螟(Nymphula depunctalis)(稻纵卷叶螟(rice caseworm))、冬尺蠖(Operophthera brumata)(winter moth)、欧洲玉米螟(Ostrinia nubilalis)(欧洲玉米螟(European corn borer))、Oxydia vesulia、疆褐卷蛾(Pandemis cerasana)(普通葡萄卷叶蛾(common currant tortrix))、苹褐卷蛾(Pandemis heparana)(brown apple tortrix)、非洲达摩凤蝶(Papilio demodocus)、红铃麦蛾(Pectinophora gossypiella)(红铃虫(pink bollworm))、疆夜蛾属种(Peridroma spp.)(切根虫)、杂色地老虎(Peridroma saucia)(variegated cutworm)、咖啡潜叶蛾(Perileucoptera coffeella)(white coffee leafminer)、马铃薯块茎蛾(Phthorimaea operculella)(potato tuber moth)、柑桔叶潜蛾(Phyllocnisitis citrella)、细蛾属种(Phyllonorycter spp.)(潜叶蛾)、菜粉蝶(Pieris rapae)(外来菜青虫(imported cabbageworm))、首藉绿夜蛾(Plathypena scabra)、印度谷斑蛾(Plodia interpunctella)(Indian meal moth)、菜蛾(Plutella xylostella)(diamondback moth)、葡萄浆果蛾(Polychrosis viteana)(grape berry moth)、桔果巢蛾(Prays endocarps)、油橄榄巢蛾(Prsys oleae)(olive moth)、粘虫属种(Pseudaletia spp.)(夜蛾)、Pseudaletia unipunctata(行军虫)、大豆夜蛾(Pseudoplusia includens)(soybean looper)、尺蠖(Rachiplusia nu)、三化螟(Scirpophaga incertulas)、蛀茎夜峨属种(Sesamia spp.)(蛀茎虫)、稻 蛀茎夜蛾(Sesamia inferens)(pink rice stemborer)、粉茎螟(Sesamia nonagrioides)、铜斑褐刺蛾(Setora nitens)、麦蛾(Sitotroga cerealella)(Angoumois grain moth)、葡萄长须卷蛾(Sparganothis pilleriana)、灰翅夜蛾属种(Spodoptera spp.)(行军虫)、甜菜夜蛾(Spodoptera exigua)(甜菜行军虫(beet armyworm))、草地贪夜蛾(Spodoptcra fugipcrda)(秋季行军虫(fall armyworm))、南方灰翅夜蛾(Spodoptera oridania)(南方行军虫(southern armyworm))、兴透夜蛾属种(Synanthedon spp.)(根蛀虫)、Thecla basilides、Thermisia gemmatalis、衣蛾(Tineola bisselliella)(webbing clothes moth)、粉斑夜蛾(Trichoplusia ni)(cabbage looper)、番茄斑潜蝇(Tuts absoluta)、巢蛾属种(Yponomeuta spp.)、咖啡豹蠢蛾(Zeuzeracoffeae)(red branch borer)和Zeuzera pyrina(梨豹蠢蛾(leopard moth))。

食毛目((Mallophaga)羽虱(chewing lice))：羊羽虱(Bovicola ovis)(sheep biting louse)、火鸡短角羽虱(Menacanthus stramineus)(雏鸡羽虱(chicken body louse))和鸡羽虱(Menopon gallinea)(普通鸡舍(common hen house))。

直翅目(Orthoptera)(蚱蜢、蝗虫和蟋蟀)：黑斑阿纳螽(Anabrus simplex)(摩门螽斯(Mormon cricket))、蝼蛄(Gryllotalpidae)(蝼蛄(mole cricket))、东亚飞蝗(Locusta migratoria)、蚱蜢属种(Melanoplus spp.)(蚱蜢)、纲翅细刺螽(Microcentrum retinerve)(角翅螽斯(angular winged katydid))、Pterophylla属种(Pterophylla spp.)(螽斯)、chistocerca gregaria、叉尾螽斯(Scudderia furcata)(叉尾灌丛树螽(fork tailed bush katydid))和黑角隆脊蝗(Valanga nigricorni)。

虱目(Phthiraptera)(吸吮虱(sucking louse))：吸血虱属种(Haematopinus spp.)(牛虱和猪虱)、绵羊颚虱(Linognathus ovillus)(羊虱(sheep louse))、头虱(Pediculus humanus capitis)(体虱)、人体虱(Pediculus humanus humanus)(体虱)和阴虱(Pthirus pubis)(阴虱(crab louse))。

蚤目(Siphonaptera)(跳蚤)：犬栉首蚤(Ctenocephal ides canis)(dog flea)、猫栉首蚤(Ctenocephalides felis)(cat flea)和人蚤(Pulex irritans)(human flea)。

缨翅目(蓟马)：烟褐蓟马(Frankliniella fusca)(tobacco thrip)、西方花蓟马(Frankliniella occidentalis)(western flower thrips)、Frankliniella shultzei、威廉斯花蓟马(Frankliniella williamsi)(玉米蓟马(corn thrip))、温室蓟马(IIeliothrips haemorrhaidalis)(greenhouse thrip)、Riphiphorothrips cruentatus、硬蓟马属种(Scirtothrips spp)、桔梗蓟马(Scirtothrips cirri)(citrus thrip)、茶黄蓟马(Scirtothrips dorsalis)(yellow tea thrips)、Taeniothrips rhopalantennalis和蓟马属种(Thrips spp.)。

缨尾目(Thysanura)(蛀虫(bristletail))：衣鱼属种(Lepisma spp.)(蠢虫(silverfish))和小灶衣鱼属种(Thermobia spp.)(小灶鱼)。

螨目(Acarina)(螨(mite)和蝉(tick))：伍氏蜂盾螨(Acarapsis woodi)(蜜蜂气管内寄生螨(tracheal mite of honeybee))、粉螨属种(Acarus spp.)(食物螨)、粗脚粉螨(Acarus siro)(谷螨(grain mite))、芒果芽螨(Aceria mangiferae)(mango bud mite)、刺皮瘿螨属种(Aculops spp.)、番茄刺皮瘿螨(Aculops lycopersici)(tomato russet mite)、Aculops pelekasi、桔刺皮瘿螨(Aculus pelekassi)、斯氏刺瘿螨(Aculus schlechtendali)(苹刺瘿螨(apple rust mite))、美洲花蜱(Amblyomma amcricanum)(lone star tick)、牛蜱属种(Boophilus spp.)(蜱)、卵形短须蜱(Brevipalpus obovatus)(privet mite)、紫红短须螨(Brevipalpus phoenicis)(red and black flat mite)、脂蜱属种(Demodex spp.)(mange mites)、革蜱属种(Dermacentorspp.)(硬蜱)、美洲狗蜱(Dermacentor variabilis)(american dog tick)、屋尘螨(Dermatophagoides pteronyssinus)(house dust mite)、始叶螨属种(Eotetranycus spp.)、鹅耳枥始叶螨(Eotetranychus carpini)(黄蜘蛛螨(yellow spider mite))、上瘿螨属种(Epitimerus spp.)、瘿螨属种(Eriophyes spp.)、硬蜱属种(工;odes spp.)(蜱)、全爪螨属种((Metatetranycus spp.)、猫耳螨(Notoedres cati)、小爪螨属种(Oligonychus spp.)、咖啡小爪螨(Oligonychus coffee)、冬青小爪螨(Oligonychus ilicus) (southernred mi te)、全爪螨属种(Panonychus spp.)、桔全爪螨(Panonychus cirri)(桔红蜘蛛(citrus red mite))、苹果全爪螨(Panonychus ulmi)(欧洲红蜘蛛(European red mite))、桔皱叶刺瘿(Phyllocoptruta oleivora)(citrus rust mite)、侧多食跗线螨(Polyphagotarsonemun latus)(广明螨(broad mite))、血红扇头蜱(Rhipicephalus sanguineus)(褐狗蜱(brown dog tick))、根螨属种(Rhizoglyphus spp.)(根螨(bulb mite))、疥螨(Sarcoptes scabiei)(itch mite)、鳄梨顶冠瘿螨(Tegolophus perseaflorae)、叶螨属种(Tetranychus spp.)、二点叶螨(Tetranychus urticae)(二点蜘蛛螨(twospotted spider mite))和狄氏瓦螨(Varroa destructor)(蜜蜂螨)。

线虫纲(线虫)：滑刃线虫属种(Aphelenchoides spp.)(芽和叶以及松材线虫(bud and leaf & pine wood nematode))、刺线虫属种(Belonolaimus spp.)(sting nematodes)、小环线虫属种(Criconemella spp.)(ring nematodes)、犬恶丝虫(Dirofilaria immitis)(dog heartworm)、茎线虫属种(Ditylenchus spp.)(茎和球茎线虫)、棘皮线虫属种(Heterodera spp.)(cyst nematode)、玉米胞囊线虫(Heterodera zeae)(corn cyst nematode)、潜根线虫属种(Hirschmanniella spp.)(root nematodes)、纽带线虫属种(Hoplolaimus spp.)(lance nematodes)、根结线虫属种(Meloidogyne spp.)(根结线虫)、南方根结线虫((Meloidogyne incognita)(根结线虫)、旋盘尾丝虫(Onchocerca volvulus)(hook-tail worm)、短体线虫属种(PraLylenchus spp.)(腐线虫(lesion nematode))、穿孔线虫属种(Radopholus spp.)(穿孔线虫(burrowing nematode))和香蕉肾状线虫(Rotylenchus reniformis)(kidney-shaped nematode)。

综合纲(综合虫类)：白松虫(Scutigerella immaculata)。

特别地，对棉蚜、小菜蛾和烟芽夜蛾，在较低剂量下仍具有很好的防治效果。

通式I-VI化合物可用于防治下列杂草: 禾本科杂草，如稗草、马唐、狗尾草、野燕麦、雀麦、画眉草、看麦娘、牛筋草、早熟禾、狗牙根、芦苇、冰草、虎尾草、野黍、白茅和芦苇等；莎草科杂草，如异型莎草、褐穗莎草和香附子等；鸭跖草科杂草，如鸭跖草；阔叶杂草, 如卷茎蓼、藜、黄花蒿、艾蒿、反枝苋、苣荬菜、灰绿藜、小藜、菊叶香藜、杖藜、野油菜、狼紫草、野豌豆、地肤、刺儿菜、大刺儿菜、水蓼、田旋花、大麻、问荆、萹蓄、繁缕、猪毛菜、野薄荷、三叶草、圆叶锦葵、碎米荠、猪殃殃、泽漆、荠菜、马齿苋、益母草、龙葵、胜红蓟、苍耳、百日草、苘麻、野西瓜苗、猪殃殃、播娘蒿、鬼针草、铁苋菜、泽漆、地锦、天蓝苜蓿、紫花苜蓿、草木樨、打碗花、角茴香、米瓦罐、皱叶酸模和酸模叶蓼等。

同时，通式I-VI化合物对许多有益的昆虫和螨虫、哺乳动物、鱼、鸟具有低毒性，而且没有植物毒性。

由于其积极的特性，上述化合物可有利地用于保护农业和园艺业重要的作物、家畜和种畜，以及人类常去的环境免于有害虫、螨的伤害。

为获得理想效果，化合物的用量因各种因素而改变，例如所用化合物、预保护的作物、有害生物的类型、感染程度、气候条件、施药方法、采用的剂型。

每公顷10克-5公斤的化合物剂量能提供充分的防治。

为了实际应用于农业，使用含一种或多种通式I-VI化合物的组合物通常是有益的。

因此，本发明的另外一种技术方案还包括一种杀虫、杀菌、除草组合物，含有作为活性组分的通式I-VI化合物和农业上可接受的载体，组合物中活性组分的重量百分含量为0.5-90％。

本发明所使用的“药学上可接受的盐”是指本发明的化合物的有机盐和无机盐。药学上可接受的盐在所属领域是为我们所熟知的, 如文献：S. M. Berge et al., describe pharmaceutically acceptable salts in detail in J. Pharmaceutical Sciences, 66: 1-19, 1977.所记载的。药学上可接受的无毒的酸形成的盐包括, 但并不限于, 与氨基基团反应形成的无机酸盐有盐酸盐, 氢溴酸盐, 磷酸盐, 硫酸盐, 高氯酸盐, 和有机酸盐, 如乙酸盐, 草酸盐, 马来酸盐, 酒石酸盐, 柠檬酸盐, 琥珀酸盐, 丙二酸盐, 或通过书籍文献上所记载的其他方法如离子交换法来得到这些盐。其他药学上可接受的盐包括: 己二酸盐, 藻酸盐, 抗坏血酸盐, 天冬氨酸盐, 苯磺酸盐, 苯甲酸盐, 重硫酸盐, 硼酸盐, 丁酸盐, 樟脑酸盐, 樟脑磺酸盐, 环戊基丙酸盐, 二葡萄糖酸盐, 十二烷基硫酸盐, 乙磺酸盐, 甲酸盐, 反丁烯二酸盐, 葡庚糖酸盐, 甘油磷酸盐, 葡萄糖酸盐, 半硫酸盐, 庚酸盐, 己酸盐, 氢碘酸盐, 2-羟基-乙磺酸盐, 乳糖醛酸盐, 乳酸盐, 月桂酸盐, 月桂基硫酸盐, 苹果酸盐, 丙二酸盐, 甲磺酸盐, 2-萘磺酸盐, 烟酸盐, 硝酸盐, 油酸盐, 棕榈酸盐, 扑酸盐, 果胶酸盐, 过硫酸盐, 3-苯基丙酸盐, 苦味酸盐, 特戊酸盐, 丙酸盐, 硬脂酸盐, 硫氰酸盐, 对甲苯磺酸盐, 十一酸盐, 戊酸盐, 等等。通过适当的碱得到的盐包括碱金属, 碱土金属, 铵和N+ (C1-C4烷基)4的盐。本发明也拟构思了任何所包含N的基团的化合物所形成的季铵盐。水溶性或油溶性或分散产物可以通过季铵化作用得到。碱金属或碱土金属盐包括钠, 锂, 钾, 钙, 镁, 等等。药学上可接受的盐进一步包括适当的、无毒的铵, 季铵盐和抗平衡离子形成的胺阳离子, 如卤化物, 氢氧化物, 羧化物, 硫酸化物, 磷酸化物, 硝酸化物, C1-C8磺酸化物和芳香磺酸化物。

本发明所述的的部分化合物的盐可以如下所示的具体化合物的盐来说明, 但并不限定本发明。

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本发明的“溶剂化物”是指一个或多个溶剂分子与本发明的化合物所形成的缔合物。形成溶剂化物的溶剂包括, 但并不限于, 水, 异丙醇, 乙醇, 甲醇, 二甲亚砜, 乙酸乙酯, 乙酸, 氨基乙醇。术语“水合物”是指溶剂分子是水所形成的缔合物。

本发明的部分化合物的溶剂化物或其盐的溶剂化物可以用如下列出的具体化合物的盐来说明，但不限定于本发明：

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组合物的使用形式可以是干粉、可湿性粉剂、乳油、微乳剂、糊剂、颗粒剂、溶液、悬浮剂等：组合物类型的选择取决于具体的应用。

组合物是以已知方式制备的，例如任选在表面活性剂的存在下，通过用溶剂介质和/或固体稀释剂稀释或溶解活性物质。

可用的固体稀释剂或载体是例如：二氧化硅、高岭土、膨润土、滑石、硅藻土、白云石、碳酸钙、氧化镁、白垩、粘土、合成硅酸盐、硅镁土、海泡石。

除水以外，可用的液体稀释剂是例如芳香族有机溶剂(二甲苯或烷基苯的混合物、氯苯等)，石蜡(石油馏分)，醇类(甲醇、丙醇、丁醇、辛醇、甘油)，酯类(乙酸乙酯、乙酸异丁酯等)，酮类(环己酮、丙酮、苯乙酮、异佛尔酮、乙基戊基酮等)，酰胺类(N, N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮等)。

可用的表面活性剂是烷基磺酸盐、烷基芳基磺酸盐、聚氧乙烯烷基酚、山梨醇的聚氧乙烯酯、木质素磺酸盐等的钠、钙、三乙基胺或三乙醇胺盐。

组合物还可含特殊的添加剂用于特定的目的，例如粘合剂如阿拉伯胶、聚乙烯醇、聚乙烯吡咯烷酮等。

上述组合物中活性成分的浓度可根据活性成分、其使用目的、环境条件和采用的制剂类型而在合适范围内改变。通常，活性成分的浓度范围是1-90％，优选5-50％。

如果需要，可以向组合物中添加能与通式I-化合物兼容的其他活性成分，例如其他杀螨剂/杀虫剂、杀真菌剂、植物生长调节剂、抗生素、除草剂、肥料。

几种剂型的配制方法举例如下：

悬浮剂的配制：常用配方中活性组分含量为5％-35％。以水为介质，将原药、分散剂、助悬剂和抗冻剂等加入砂磨机中，进行研磨，制成悬浮剂。

水乳剂的配制：将原药、溶剂和乳化剂加在一起，使溶解成均匀油相。将水、抗冻剂等混合一起，成为均一水相。在高速搅拌下，将水相加入到油相或将油相加入到水相，形成分散性良好的水乳剂。本发明的水乳剂活性组分含量一般为5％-15％。为制备浓乳剂，本发明的化合物可溶解于一种或数种混合溶剂，再加入乳化剂来增强化合物在水中的分散效果。

可湿性粉剂的配制：按配方要求，将原药、各种表面活性剂及固体稀释剂等充分混合，经超细粉碎机粉碎后，即得到预定含量(例如10％-40％)的可湿性粉剂产品。为制备适于喷洒用的可湿性粉剂，本发明的化合物可以和研细的固体粉末如粘土、无机硅酸盐、碳酸盐以及润湿剂、粘合剂和/或分散剂组成混合物。

水分散性粒剂的配制：将原药和粉状固体稀释剂、润湿展着剂及粘合剂等进行混合粉碎，再加水捏合后，加入装有10至100目筛网的造粒机中进行造粒，然后再经干燥、筛分(按筛网范围)。也可将原药、分散剂、崩解剂和润湿剂及固体稀释剂加入砂磨机中，以水为介质研磨，制成悬浮剂，然后进行喷雾干燥造粒，通常配制含量为20％—30％颗粒状产品。

具体实施方式

以下具体实施例用来进一步说明本发明，但本发明绝非限于这些例子。(除另有注明外，所用原料均有市售)。

实施例

实施例1.1-(3-氨丙基)-4-氧-2-(1H-吡咯-2-基)-1,4-二氢喹啉-3-甲酸乙酯

步骤（1）4-羟基喹啉-3-甲酸乙酯

称取苯胺(0.011 mol)和乙氧基甲叉丙二酸二乙酯(0.012 mol)加入20 mL乙醇中，在90oC加热三小时，冷却到室温，加入40 mL的苯乙醚，在100oC下加热30 min，冷却至室温，反应结束后，加入冰水，乙酸乙酯萃取(100 mL×2)， 合并有机相，有机相用饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤，有机相浓缩，残留物经硅胶柱层析得4-羟基-2-氢-喹啉-3-甲酸乙酯(66%产率)；

步骤（2）4-氯喹啉-3-甲酸乙酯

称取4-羟基喹啉-3-甲酸乙酯(7.3 mmol)溶解于100 mL二氧六环中，然后加入三氯氧磷(7.4 mmol)混合后，在80oC加热一小时，反应结束后将反应液倒入冰水中，用饱和碳酸钠溶液调节pH至中性，乙酸乙酯萃取(100 mL×2)，合并有机相，有机相用饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤，有机相浓缩，残留物经硅胶柱层析得4-氯喹啉-3-甲酸乙酯（58%产率）；

步骤（3）2-溴-4-氯喹啉-3-甲酸乙酯

称取4-氯喹啉-3-甲酸乙酯(4.7 mmol)溶于氯仿中(20 mL)，室温向其中加入过氧苯甲酸(6.8 mmol)后室温搅拌4小时，往反应液加入三溴氧磷(6.9 mmol)后搅拌1小时，反应结束后将反应液倒入冰水中，用饱和碳酸钠溶液调pH值至中性，乙酸乙酯萃取(100 mL×2), 合并有机相，有机相用饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤，有机相浓缩，残留物经柱层析(EtOAc : PET = 1 : 60)得2-溴-4-氯喹啉-3-甲酸乙酯(62% 收率);

步骤（4）2-(1-(叔丁氧羰基)-1H-吡咯-2-基)-4-氯喹啉-3-甲酸乙酯

称取2-溴-4-氯喹啉-3-甲酸乙酯(3.2 mmol)和(1-(叔丁氧羰基)-1H-吡咯-2-基)硼酸(3.3 mmol)溶于1,4-二氧六环 (15 mL) 和水(6 mL)中，向其中加入碳酸钾( 6.5 mmol)和醋酸钯(0.3 mmol)，反应液在50 oC下搅拌3小时，反应结束后将反应液倒入冰水中，用乙酸乙酯萃取(100 mL×2)。合并有机相，有机相用饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤，有机相浓缩，残留物经柱层析得2-(1-(叔丁氧羰基)-1H-吡咯-2-基)-4-氯喹啉-3-甲酸乙酯 (43% 收率)；

步骤（5）4-氧代-2-(1H-吡咯-2-基)-1,4-二氢喹啉-3-甲酸乙酯

将2-(1-(叔丁氧羰基)-1H-吡咯-2-基)-4-氯喹啉-3-甲酸乙酯( 1.7 mmol)溶于乙酸(10 mL)，乙醇(6 mL)，水(5 ml)后升温至75oC反应18小时，减压蒸馏除去乙酸，乙醇，所得残留物加水稀释，用饱和碳酸钾溶液调至中性，乙酸乙酯萃取(100 mL×2)，合并有机相，有机相用饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤，有机相浓缩。残留物经柱层析得4-氧代-2-(1H-吡咯-2-基)-1,4-二氢喹啉-3-甲酸乙酯(36% 收率)；

步骤（6）1-(3-氨丙基)-4-氧代-2-(1H-吡咯-2-基)-1,4-二氢喹啉-3-甲酸乙酯

将4-氧代-2-(1H-吡咯-2-基)-1,4-二氢喹啉-3-甲酸乙酯（1.2 mmol）和3-溴丙烷-1-胺（0.9 mmol）溶于DMSO(10 mL)中，向其中加入碳酸钾( 6.5 mmol)，反应液在室温下搅拌1小时，反应结束后将反应液倒入冰水中，用乙酸乙酯萃取(100 mL×2)。合并有机相，有机相用饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤，有机相浓缩，残留物经柱层析得1-(3-氨丙基)-4-氧代-2-(1H-吡咯-2-基)-1,4-二氢喹啉-3-甲酸乙酯( 25%，收率)。

ESI-MS (m/z): 340.16 [M+H]+。

实施例2.1-(3-羟丙基)-4-氧代-2-(1H-吡咯-2-基)-1,4-二氢喹啉-3-甲酸乙酯

将4-氧代-2-(1H-吡咯-2-基)-1,4-二氢喹啉-3-甲酸乙酯(1.2 mmol)和3-溴丙烷-1-醇(0.9 mmol)溶于DMSO(10 mL)中，向其中加入碳酸钾(6.5 mmol)，反应液在室温下搅拌1小时，反应结束后将反应液倒入冰水中，用乙酸乙酯萃取(100 mL×2)。合并有机相，有机相用饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤，有机相浓缩，残留物经柱层析得1-(3-羟丙基)-4-氧代-2-(1H-吡咯-2-基)-1,4-二氢喹啉-3-甲酸乙酯(25%，收率)。

ESI-MS (m/z): 341.14 [M+H]+。

实施例3.7-(3-氟苯氧基)-4-氧代-2-(1H-吡咯-2-基)-1,4-二氢喹啉-3-甲酸丁酯

步骤（1）7-(3-氟苯氧基)-4-羟基喹啉-3-甲酸丁酯

称取3-(3-氟苯氧基)苯胺(0.011 mol)和(E)-2-(乙氧基亚甲基)丙二酸1-丁基3-乙基酯(0.012 mol)加入20 mL乙醇中，在90oC加热三小时，冷却到室温，加入40 mL的苯乙醚，在100oC下加热30min，冷却至室温，反应结束后，加入冰水，乙酸乙酯萃取(100 mL×2), 合并有机相，有机相用饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤，有机相浓缩，残留物经硅胶柱层析(EtOAc: PET = 1: 30)得7-(3-氟苯氧基)-4-羟基喹啉-3-甲酸丁酯(66%产率);

步骤（2）7-(3-氟苯氧基)-4-氯喹啉-3-甲酸丁酯

称取7-(3-氟苯氧基)-4-羟基喹啉-3-甲酸丁酯（7.3 mmol）溶解于100 mL二氧六环中，然后加入三氯氧磷（7.4 mmol）混合后，在80oC加热一小时，反应结束后将反应液倒入冰水中，用饱和碳酸钠溶液调节pH至中性，乙酸乙酯萃取(100 mL×2)，合并有机相，有机相用饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤，有机相浓缩，残留物经硅胶柱层析得7-(3-氟苯氧基)-4-氯喹啉-3-甲酸丁酯(58%产率);

步骤（3）2-溴-4-氯-7-(3-氟苯氧基)喹啉-3-甲酸丁酯

称取7-(3-氟苯氧基)-4-氯喹啉-3-甲酸丁酯(4.7 mmol)溶于四氢呋喃中(20 mL)，室温向其中加入过氧苯甲酸(6.8 mmol)后室温搅拌4小时，往反应液加入三溴氧磷(6.9 mmol)后搅拌1小时，反应结束后将反应液倒入冰水中，用饱和碳酸钠溶液调pH值至中性，乙酸乙酯萃取(100 mL×2)，合并有机相，有机相用饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤，有机相浓缩，残留物经柱层析得2-溴-4-氯-7-(3-氟苯氧基)喹啉-3-甲酸丁酯(62% 收率);

步骤（4）2-(1-(叔丁氧羰基)-1H-吡咯-2-基)-4-氯-7-(3-氟苯氧基)喹啉-3-甲酸丁酯

称取2-溴-4-氯-7-(3-氟苯氧基)喹啉-3-甲酸丁酯(3.2 mmol)和(1-(叔丁氧羰基)-1H-吡咯-2-基)硼酸(3.3 mmol)溶于1,4-二氧六环 (15 mL)，向其中加入碳酸钾( 6.5 mmol)和醋酸钯(0.3 mmol)，反应液在50 oC下搅拌3小时，反应结束后将反应液倒入冰水中，用乙酸乙酯萃取(100 mL×2)。合并有机相，有机相用饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤，有机相浓缩，残留物经柱层析(EtOAc: PET = 1: 30)得2-(1-(叔丁氧羰基)-1H-吡咯-2-基)-4-氯-7-(3-氟苯氧基)喹啉-3-甲酸丁酯(43% 收率)；

步骤（5）7-(3-氟苯氧基)-4-氧代-2-(1H-吡咯-2-基)-1,4-二氢喹啉-3-甲酸丁酯

将2-(1-(叔丁氧羰基)-1H-吡咯-2-基)-4-氯-7-(3-氟苯氧基)喹啉-3-甲酸丁酯( 1.7 mmol)溶于乙酸(10 mL)，乙醇(6 mL)，水（5 mL）后升温至75oC反应18小时，减压蒸馏除去乙酸，乙醇，所得残留物加水稀释，用饱和碳酸钾溶液调至中性，乙酸乙酯萃取(100 mL×2)，合并有机相，有机相用饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤，有机相浓缩。残留物经柱层析得7-(3-氟苯氧基)-4-氧代-2-(1H-吡咯-2-基)-1,4-二氢喹啉-3-甲酸丁酯(36% 收率)。

ESI-MS (m/z): 421.15 [M+H]+。

生物活性测定

实施例4

杀菌活性测试方法参考文献Liu, Qing-Ai; Shao, Chang-Lun; Gu, Yu-Cheng; Blum, Mathias; Gan, Li-She; Wang, Kai-Ling; Chen, Min; Wang, Chang-Yun. Antifouling and Fungicidal Resorcylic Acid Lactones from the Sea Anemone-Derived Fungus Cochliobolus lunatus. Journal of Agricultural and Food Chemistry (2014), 62(14), 3183-3191. 以甲霜灵和双炔酰菌胺作为阳性药。

活性测试数据

表中DCRs表示疾病控制率（%）；“++++”表示DCR在90-100%之间，“+++”表示DCR在80-90%之间，“++”表示DCR在60-80%之间，“+”表示DCR在30-60%之间，“0”表示无控制，“—”表示未在该浓度下测试。

活性测试表明：本发明化合物防治农业致病菌活性强于阳性药或与阳性药相当，显示出较好的应用价值。

实施例5

杀虫活性测试

实验平行测试三次，测试的病害虫分别为棉蚜虫(Aphis gossypii)、小菜蛾幼虫(Plutella xylost)和烟芽夜蛾幼虫(Heliothis virescens)。测试样品的起始浓度均为500 ppm，测试时均用水稀释为100 ppm，将各样品分别加入到96孔板中，各幼虫均培养5-9天。

将本发明测试的化合物用水稀释成500 ppm和100 ppm两个浓度，分别向上述孔板加入0.5 ml。

活性测试数据

“++++”表示致死率在90-100%之间，“+++”表示致死率在80-90%之间，“++”表示致死率在70-80%之间，“+”表示致死率在50-70%之间。

活性测试表明，本发明化合物对棉蚜虫、小菜蛾幼虫和烟芽夜蛾幼虫具有很明显的致死活性，因此可作为微生物农药杀虫剂，并且原料可以进行大规模生产，应用前景广阔。

实施例6

除草活性测试参考文献Yang, Zihui; Chen, Aiyu; Hu, Aixi; Ye, Jiao. Synthesis, crystal structure and herbicidal activity of n-(thiazol-2-yl)-2-(4-aryloxyphenoxy) propionamides. Youji Huaxue (2017), 37(1), 149-156. 以噁唑酰草胺为阳性药。

防除效果分级标准：0为无效，100％为将杂草完全杀死或严重抑制。化合物测试剂量为1000 g/hm2。

活性测试数据（抑制率/%, 1000 g/hm2）

“++++”表示抑制率在80-100%之间，“+++”表示抑制率在50-80%之间，“++”表示抑制率在30-50%之间，“+”表示抑制率在5-30%之间。

活性测试表明：本发明化合物对百日草、苘麻、狗尾草及稗草杀伤效果显著，部分化合物活性强于阳性药或与阳性药相当，显示出较好的应用价值。