技术领域
本发明涉及一种具有与蒽结合的杂芳基的新的蒽衍生物以及使用该衍生物的 有机电子器件。
本申请要求在2006年3月6日提交的韩国专利申请第10-2006-0021119号的 优先权利益，以引用方式将其全部内容并入本文。
背景技术
如本发明所用的术语有机电子器件是指使用有机半导体材料、需要在电极和 有机半导体材料间交换空穴和/或电子的电子器件。根据其工作原理可将有机电子 器件大致分成如下的两种类型。一种类型为具有一种结构的电子器件，在所述结 构中，通过从外部光源流入该器件的光子在有机材料层内形成激子并且该激子被 分成电子和空穴，形成的电子和空穴被分别传输至不同的电极，并被用作电流电 源(电压电源)；而另一种类型为具有另一种结构的电子器件，在所述结构中，通过 向两个或更多个电极施加电压或电流而将空穴和/或电子注入到与电极形成界面的 有机材料半导体中，以使该器件通过注入电子和空穴的方式工作。
所述有机电子器件的实例包括：有机发光器件、有机太阳能电池、有机光电 导体(OPC)鼓和有机晶体管，所有器件均需要电子/空穴注入材料、电子/空穴提取 材料、电子/空穴传输材料或用来驱动该器件的发光材料。下文中，将主要并具体 地描述该有机发光器件，但在所述有机电子器件中，电子/空穴注入材料、电子/空 穴提取材料、电子/空穴传输材料或发光材料注入根据相似的原理发挥作用。
通常，术语“有机发光现象”是指通过有机材料将电能转变为光能的现象。所述 利用有机发光现象的有机发光器件具有通常包括阳极、阴极和设置在其间的有机 材料层的结构。在此，所述有机材料层可以主要以包括如空穴注入层、空穴传输 层、发光层、电子传输层、电子注入层等的不同材料的层的多层结构形成以提高 该有机发光器件的效率和稳定性。在具有该结构的有机发光器件中，当在两个电 极间施加电压时，空穴从阳极而电子从阴极被注入有机材料层，注入的空穴和电 子结合在一起形成激子。此外，当激子降至基态时，则发光。已知该有机发光器 件具有如自发光、高亮度、高效率、低驱动电压、宽视角、高对比度和快速反应 的特点。
用作该有机发光器件的有机材料层的材料根据其功能可以被分成发光材料和 电荷传输材料，例如，空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料和电子注入 材料。根据发光颜色可以将发光材料分成蓝色、绿色或红色发光材料以及给出更 自然的色彩所需要的黄色或橙色发光材料。此外，为了通过能量转移来增强色纯 度和发光效率，可将主体/掺杂体系统用作发光材料。其基于下面的原理：如果少 量掺杂体具有比形成发光层的主体更小的能量带隙和更高的发光效率，在发光层 产生的激子会被传输至掺杂体，因此发出具有高效率的光。此处，由于主体的波 长随着掺杂体的波长移动，因此根据掺杂体的种类就能够获得具有所需波长的光。
为使所述有机发光器件完全显示出上述极佳的特点，在该器件中，构成有机 材料层的如空穴注入材料、空穴传输材料、发光材料、电子传输材料和电子注入 材料的材料应该基本由稳定和有效的材料构成。但是，还未完全实现对用于有机 发光器件的稳定和有效的有机材料层材料的开发。因此，需要不断开发新的材料。
发明内容
技术问题
本发明人已经合成了具有新结构的蒽衍生物，然后已经发现当将其用于形成 有机电子器件的有机材料层时，该新的蒽衍生物能够显现出器件的效率增加、电 压降低以及稳定性提高的作用。
技术方案
因此，本发明的目的为提供一种新的蒽衍生物以及使用该衍生物的有机电子 器件。
有益效果
可将根据本发明所述的新的蒽衍生物用作用于有机电子器件的有机材料层的 材料，所述有机电子器件包括将多种芳基、杂芳基、芳基氨基等引入蒽化合物的 有机发光器件。所述有机电子器件包括使用根据本发明的蒽化合物作为有机材料 层的材料的有机发光器件，其在效率、驱动电压、寿命等方面显现出极佳的性能。
附图说明
图1显示了根据本发明所述的有机发光器件的一个实例。
图2显示了在制备实施例9和10中合成的根据本发明所述的化合物的UV数 据。
图3显示了在制备实施例11中合成的根据本发明所述的化合物的UV数据。
具体实施方式
本发明提供了一种由下面的通式1表示的化合物：
[通式1]
其中，R1和R2彼此相同或不同，并且各自独立地选自由C6～C40芳基、C5～ C40杂芳基和C6～C40氨基组成的组中，其中，C6～C40芳基为未取代的或由选自 由卤素、氨基、腈基、硝基、C1～C40烷基、C2～C40链烯基、C1～C40烷氧基、C3～ C40环烷基、C3～C40杂环烷基、C6～C40芳基和C5～C40杂芳基组成的组中的至少 一种取代基取代，C5～C40杂芳基为未取代的或由选自由卤素、氨基、腈基、硝基、 C1～C40烷基、C2～C40链烯基、C1～C40烷氧基、C3～C40环烷基、C3～C40杂环烷 基、C6～C40芳基和C5～C40杂芳基组成的组中的至少一种取代基取代，C6～C40氨 基为未取代的或由选自由卤素、氨基、腈基、硝基、C1～C40烷基、C2～C40链烯基、 C1～C40烷氧基、C3～C40环烷基、C3～C40杂环烷基、C6～C40芳基和C5～C40杂芳 基组成的组中的至少一种取代基取代；
R3和R4中的至少一个为下面通式2表示的基团：
[通式2]
其中，R5和R6彼此相同或不同，并且各自独立地选自由氢、C1～C40烷基、 C3～C40环烷基、C3～C40链烯基、C3～C40烷氧基、C3～C40氨基、C6～C40芳基和 C5～C40杂芳基组成的组中，或者R5和R6与相邻的基团键合形成脂肪族的、芳香 族的、杂脂肪族的或杂芳族的稠环或者形成螺键(spiro bond)，其中，C1～C40烷基 为未取代的或由选自由卤素、氨基、腈基、硝基、C1～C40烷基、C2～C40链烯基、 C1～C40烷氧基、C3～C40环烷基、C3～C40杂环烷基、C6～C40芳基和C5～C40杂芳 基组成的组中的至少一种取代基取代，C3～C40环烷基为未取代的或由选自由卤素、 氨基、腈基、硝基、C1～C40烷基、C2～C40链烯基、C1～C40烷氧基、C3～C40环烷 基、C3～C40杂环烷基、C6～C40芳基和C5～C40杂芳基组成的组中的至少一种取代 基取代，C3～C40链烯基为未取代的或由选自由卤素、氨基、腈基、硝基、C1～C40烷基、C2～C40链烯基、C1～C40烷氧基、C3～C40环烷基、C3～C40杂环烷基、C6～ C40芳基和C5～C40杂芳基组成的组中的至少一种取代基取代，C3～C40烷氧基为未 取代的或由选自由卤素、氨基、腈基、硝基、C1～C40烷基、C2～C40链烯基、C1～ C40烷氧基、C3～C40环烷基、C3～C40杂环烷基、C6～C40芳基和C5～C40杂芳基组 成的组中的至少一种取代基取代，C3～C40氨基为未取代的或由选自由卤素、氨基、 腈基、硝基、C1～C40烷基、C2～C40链烯基、C1～C40烷氧基、C3～C40环烷基、 C3～C40杂环烷基、C6～C40芳基和C5～C40杂芳基组成的组中的至少一种取代基取 代，C6～C40芳基为未取代的或由选自由卤素、氨基、腈基、硝基、C1～C40烷基、 C2～C40链烯基、C1～C40烷氧基、C3～C40环烷基、C3～C40杂环烷基、C6～C40芳 基和C5～C40杂芳基组成的组中的至少一种取代基取代，C5～C40杂芳基为未取代 的或由选自由卤素、氨基、腈基、硝基、C1～C40烷基、C2～C40链烯基、C1～C40烷氧基、C3～C40环烷基、C3～C40杂环烷基、C6～C40芳基和C5～C40杂芳基组成 的组中的至少一种取代基取代；
L1为直接键(direct bond)；或者选自由C2～C40亚链烯基、C6～C40亚芳基、C5～ C40杂亚芳基和C6～C40芳基氨基组成的组中，其中，C2～C40亚链烯基为未取代的 或由选自由C6～C40芳基和C5～C40杂芳基组成的组中的至少一种取代基取代， C6～C40亚芳基为未取代的或由选自由卤素、氨基、腈基、硝基、C1～C40烷基、 C2～C40链烯基、C1～C40烷氧基、C3～C40环烷基、C3～C40杂环烷基、C6～C40芳 基和C5～C40杂芳基组成的组中的至少一种取代基取代，C5～C40杂亚芳基为未取 代的或由选自由卤素、氨基、腈基、硝基、C1～C40烷基、C2～C40链烯基、C1～ C40烷氧基、C3～C40环烷基、C3～C40杂环烷基、C6～C40芳基和C5～C40杂芳基组 成的组中的至少一种取代基取代，C6～C40芳基氨基为未取代的或由选自由C1～C40烷基、C2～C40链烯基、C1～C40烷氧基、C3～C40环烷基、C3～C40杂环烷基、C6～ C40芳基和C5～C40杂芳基组成的组中的至少一种取代基取代；
Ar1选自由C2～C40链烯基、C6～C40芳基、C5～C40杂芳基和C6～C40芳基氨 基组成的组中，其中，C2～C40链烯基为未取代的或由选自由C1～C40烷基、C1～ C40烷氧基、C3～C40环烷基、C3～C40杂环烷基、C6～C40芳基、C5～C40杂芳基和 C6～C40芳基氨基组成的组中的至少一种取代基取代，C6～C40芳基为未取代的或由 选自由C1～C40烷基、C2～C40链烯基、C1～C40烷氧基、C3～C40环烷基、C3～C40杂环烷基、C6～C40芳基、C5～C40杂芳基、取代的C2～C40亚链烯基和C6～C40芳 基氨基组成的组中的至少一种取代基取代，C5～C40杂芳基为未取代的或由选自由 C1～C40烷基、C2～C40链烯基、C1～C40烷氧基、C3～C40环烷基、C3～C40杂环烷 基、C6～C40芳基、C5～C40杂芳基和C6～C40芳基氨基组成的组中的至少一种取代 基取代，C6～C40芳基氨基为未取代的或由选自由C1～C40烷基、C2～C40链烯基、 C1～C40烷氧基、C3～C40环烷基、C3～C40杂环烷基、C6～C40芳基、C5～C40杂芳 基和C6～C40芳基氨基组成的组中的至少一种取代基取代；以及
不为通式2表示基团的R3或R4基团是选自由氢、C1～C40烷基、C3～C40环 烷基、C6～C40芳基、C5～C40杂芳基和C6～C40芳基氨基组成的组中，其中，C1～ C40烷基为未取代的或由选自由卤素、氨基、腈基、硝基、C1～C40烷基、C2～C40链烯基、C1～C40烷氧基、C3～C40环烷基、C3～C40杂环烷基、C6～C40芳基和C5～ C40杂芳基组成的组中的至少一种取代基取代，C3～C40环烷基为未取代的或由选自 由卤素、氨基、腈基、硝基、C1～C40烷基、C2～C40链烯基、C1～C40烷氧基、C3～ C40环烷基、C3～C40杂环烷基、C6～C40芳基和C5～C40杂芳基组成的组中的至少 一种取代基取代，C6～C40芳基为未取代的或由选自由卤素、氨基、腈基、硝基、 C1～C40烷基、C2～C40链烯基、C1～C40烷氧基、C3～C40环烷基、C3～C40杂环烷 基、C6～C40芳基和C5～C40杂芳基组成的组中的至少一种取代基取代，C5～C40杂 芳基为未取代的或由选自由卤素、氨基、腈基、硝基、C1～C40烷基、C2～C40链烯 基、C1～C40烷氧基、C3～C40环烷基、C3～C40杂环烷基、C6～C40芳基和C5～C40杂芳基组成的组中的至少一种取代基取代，C6～C40芳基氨基为未取代的或由选自 由C1～C40烷基、C2～C40链烯基、C1～C40烷氧基、C3～C40环烷基、C3～C40杂环 烷基、C6～C40芳基和C5～C40杂芳基组成的组中的至少一种取代基取代。
在本发明的一个实施方式中，通式1中的R1和R2可为相同的芳基。所述芳 基优选为取代或未取代的苯基、联苯基或萘基。
在本发明的另一个实施方式中，通式1中的R1和R2可为相同的杂芳基。所 述杂芳基优选为取代或未取代的吡啶基、联吡啶基、喹啉基或异喹啉基。
在本发明的另一个实施方式中，通式1中的R1和R2可为经C6～C40芳基或 C5～C40杂芳基取代的相同的氨基。
在本发明的另一个实施方式中，通式1中的R1和R2可为具体选自由下面的 结构式组成的组中。
其中，Z1～Z3可彼此相同或不同，并且可各自独立地选自如对通式2的R5和 R6限定的基团中。
在本发明的另一个实施方式中，通式2的R5和R6中的一个可为氢原子，或 者R5和R6均可为氢原子。
在本发明的另一个实施方式中，如果通式2的Ar1为芳基，其可以选自由下 面的结构式组成的组中。
其中，Z1～Z3可彼此相同或不同，并且可以各自独立地选自由如对通式2的 R5和R6限定的基团中。
在本发明的另一个实施方式中，如果通式2的Ar1为杂芳基，其可以选自由 下面的结构式组成的组中。
其中，Z1和Z2可彼此相同或不同，并且可以各自独立地选自由如对通式2的 R5和R6限定的基团中。
在本发明的另一个实施方式中，如果通式2的Ar1为芳基氨基，其可选自由 下面的结构式组成的组中。
其中，Z1和Z2可彼此相同或不同，并且可以各自独立地选自由如对通式2的 R5和R6限定的基团中。
在上述描述中，所述烷基优选为不引起位阻的具有1～40个碳原子的烷基。 其具体实例包括，但不限于，甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、叔丁基、戊基、 己基和庚基。
所述环烷基优选为不引起位阻的具有3～40个碳原子的环烷基。其更优选的 具体实例包括环戊基和环己基。
所述链烯基优选为具有2～40个碳原子的链烯基，并且具体而言，其为经如 均二苯乙烯基和苯乙烯基的芳基取代的一种。
所述烷氧基优选为具有1～40个碳原子的烷氧基。
所述芳基的实例包括苯基、萘基、蒽基、联苯基、芘基、苝基及其衍生物。
所述芳基胺基的实例包括苯胺基、萘胺基、联苯胺基、蒽基胺基、3-甲基-苯 胺基、4-甲基-萘胺基、2-甲基-联苯胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯胺基(diphenylamine group)、苯基萘胺基、二甲苯胺基(ditolylamine group)、苯基甲苯基胺基、咔唑基 和三苯胺基。
所述杂环基的实例包括吡啶基、联吡啶基、三嗪基、吖啶基、噻吩基、呋喃 基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、三唑基、喹啉基和异喹啉基。
所述卤素的实例包括氟、氯、溴和碘。
如果所述C2～C40亚链烯基是经取代的，其取代基为选自由取代或未取代的 C1～C40烷基、取代或未取代的C2～C40链烯基、取代或未取代的C2～C40炔基、取 代或未取代的C1～C40烷氧基、取代或未取代的C6～C40芳基和取代或未取代的 C3～C40杂芳基组成的组中的至少一种。
通式1表示的化合物的优选具体实例包括以下例子，但不限于此。
[式1-1] [式1-2] [式1-3]
[式1-4] [式1-5] [式1-6]
[式1-7] [式1-8] [式1-9]
[式1-10] [式1-11] [式1-12]
[式1-13] [式1-14] [式1-15]
[式1-16] [式1-17] [式1-18]
[式1-19] [式1-20] [式1-21]
[式1-22] [式1-23] [式1-24]
[式1-25] [式1-26] [式1-27]
[式1-28] [式1-29] [式1-30]
[式1-31] [式1-32] [式1-33]
[式1-34] [式1-35] [式1-36]
[式1-37] [式1-38] [式1-39]
[式1-40] [式1-41] [式1-42]
[式1-43] [式1-44] [式1-45]
[式1-46] [式1-47] [式1-48]
[式1-49] [式1-50] [式1-51]
[式1-52] [式1-53] [式1-54]
[式1-55] [式1-56] [式1-57]
[式1-58] [式1-59] [式1-60]
[式1-61] [式1-62] [式1-63]
[式1-64] [式1-65] [式1-66]
[式1-67] [式1-68] [式1-69]
[式1-70] [式1-71] [式1-72]
[式1-73] [式1-74] [式1-75]
[式1-76] [式1-77] [式1-78]
[式1-79] [式1-80] [式1-81]
[式1-82] [式1-83] [式1-84]
[式1-85] [式1-86] [式1-87]
[式1-88] [式1-89] [式1-90]
[式1-91] [式1-92] [式1-93]
[式1-94] [式1-95] [式1-96]
[式1-97] [式1-98] [式1-99]
[式1-100] [式1-101] [式1-102]
[式1-103] [式1-104] [式1-105]
[式1-106] [式1-107] [式1-108]
[式1-109] [式1-110] [式1-112]
[式1-113] [式1-114] [式1-115]
[式1-116] [式1-117] [式1-118]
[式1-119] [式1-120] [式1-121]
[式1-122] [式1-123] [式1-124]
[式1-125] [式1-126] [式1-127]
[式1-128] [式1-129] [式1-130]
[式1-131] [式1-132] [式1-133]
[式1-134] [式1-135] [式1-136]
[式1-137] [式1-138] [式1-139]
[式1-140] [式1-141] [式1-142]
[式1-143] [式1-144] [式1-145]
[式1-146] [式1-147] [式1-148]
[式1-149] [式1-150] [式1-151]
[式1-152] [式1-153] [式1-154]
[式1-155] [式1-156] [式1-157]
[式1-158] [式1-159] [式1-160]
[式1-161] [式1-162] [式1-163]
[式1-164] [式1-165] [式1-166]
[式1-167] [式1-168] [式1-169]
[式1-170] [式1-171] [式1-172]
[式1-173] [式1-174] [式1-175]
[式1-176] [式1-177] [式1-178]
[式1-179] [式1-180] [式1-181]
[式1-182] [式1-183] [式1-184]
[式1-185] [式1-186] [式1-187]
[式1-188] [式1-189] [式1-190]
[式1-191] [式1-192] [式1-193]
[式1-194] [式1-195] [式1-196]
[式1-197] [式1-198] [式1-199]
[式1-200] [式1-201] [式1-202]
[式1-203] [式1-204] [式1-205]
[式1-206] [式1-207] [式1-208]
[式1-209] [式1-210] [式1-211]
[式1-212] [式1-213] [式1-214]
[式1-215] [式1-216] [式1-217]
[式1-218] [式1-219] [式1-220]
[式1-221] [式1-222] [式1-223]
[式1-224] [式1-225] [式1-226]
以下，将描述一种制备通式1的化合物的方法。
通过向蒽衍生物引入芳基取代基可以制备通式1的化合物。具体而言，通过 使2-蒽硼酸或具有向第9和10位引入了芳香族取代基的2-蒽硼酸酯衍生物与芳基 卤化物衍生物或杂芳基卤化物衍生物在Pd催化剂存在下进行Suzuki偶联反应来制 备通式1的化合物。
除上述Suzuki偶联反应外，可使用本领域已知的其它常用方法来作为用于制 备通式1的化合物的制备方法。
具体而言，通过包括下面步骤的方法能够制备通式1的化合物：
1)通过使卤素取代的蒽醌衍生物与硼酸或含有R4取代基的硼酸酯化合物在 Pd催化剂存在下进行Suzuki偶联来制备R4取代的蒽醌衍生物，
2)由在步骤1)中制备的蒽醌衍生物制备二醇衍生物，以及
3)通过还原在步骤2)中制备的二醇衍生物来制备蒽衍生物。该制备方法可由 各反应式来表示。
[反应式1]
通过包括下面步骤的方法能够制备通式1的化合物：
1)在Pd催化剂存在下，通过向卤素取代的蒽醌衍生物引入芳基氨基来制备蒽 醌衍生物，
2)由在步骤1)中制备的蒽醌衍生物制备二醇衍生物，以及
3)通过还原在步骤2)中制备的二醇衍生物来制备蒽衍生物。
此外，通过包括下面步骤的方法能够制备通式1的化合物：
1)由卤素取代的蒽醌衍生物制备二醇衍生物，
2)通过还原在步骤1)中制备的二醇衍生物来制备蒽衍生物，
3)由在步骤2)中制备的蒽衍生物制备蒽硼酸酯衍生物，以及
4)通过使在步骤3)中制备的蒽硼酸酯衍生物与R4的卤化物在Pd催化剂存在 下进行Suzuki偶联来制备R4取代的通式1的化合物。该制备方法可由各反应式2 表示。
[反应式2]
此外，本发明提供了一种包括第一电极、第二电极和设置在第一电极和第二 电极之间的至少一层有机材料层的有机电子器件，其中，所述有机材料层中的至 少一层包含通式1表示的化合物。
除了将上述化合物用于形成至少一层有机材料层外，可以通过常用的用于制 备有机电子器件的方法和材料来制备本发明的有机电子器件。
下文中，将对所述有机电子器件晶形举例说明。
在本发明的一个实施方式中，所述有机发光器件可以具有包括第一电极、第 二电极和设置在其间的有机材料层的结构。在本发明的有机发光器件中的有机材 料层可以为包括单一层的单层结构，或者为包括包含发光层的两层或多层的多层 结构。如果本发明的有机发光器件中的有机材料层具有多层结构，其可具有按空 穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层等层压的结构。但是，所述有机发 光器件的结构不限于此，并且其可以进一步包括数层有机材料层。例如，本发明 的有机发光器件的结构可以如图1所示。在图1中，附图标记1表示基板，2表示 阳极、3表示空穴注入层、4表示空穴传输层、5表示有机发光层、6表示电子传 输层以及7表示阴极。具有如图1中所示结构的有机发光器件是指具有正向结构 的有机发光器件。本发明不限于此，并且其还包括具有反向结构的有机发光器件。 即，本发明的有机发光器件可以具有按基板、阴极、电子传输层、有机发光层、 空穴传输层、空穴注入层和阳极顺序层压的结构。
如果根据本发明所述的有机发光器件具有有机材料层的多层结构，通式1的 化合物可以包含在发光层、空穴传输层、空穴传输和发光层、发光和电子传输层、 电子传输层、电子传输和/或注入层等中。在本发明中，通式1的化合物尤其优选 包含在电子注入和/或传输层或者发光层中。
除了将通式1表示的化合物用于形成至少一层有机材料层外，通过常用的用 于制备有机发光器件的方法和材料能够制备本发明的有机发光器件。例如，通过 采用如喷镀和电子束蒸发的PVD(物理气相沉积)法在基板上沉积金属、具有导电性 的金属氧化物或其合金来形成阳极；在该阳极上形成包括空穴注入层、空穴传输 层、发光层和电子传输层的有机材料层；以及在其上沉积可用作阴极的材料能够 制备根据本发明的有机发光器件。可选择地，通过在基板上顺序沉积阴极材料、 有机材料层和阳极材料能够制备有机发光器件，从而制备具有反向结构的的上述 有机发光器件。
此外，通过如旋涂法、浸涂法、刮墨刀法、筛网印刷、喷墨印刷和传热法的 溶剂法而非沉积法，采用各种聚合物材料能够制备具有少数几层的有机材料层。
所述阳极材料优选具有大功函的材料以利于空穴注入，通常注入有机材料层。 可用于本发明的阳极材料的具体实例包括如钒、铬、铜、锌和金或其合金的金属； 如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)的金属氧化物；如ZnO:Al和 SnO2:Sb的金属与氧化物的组合；如聚(3-甲基噻吩)、聚[3，4-(乙烯-1，2-二氧)噻 吩](PEDT)、聚吡咯和聚苯胺的导电聚合物，但不限于此。
所述阴极材料优选具有小功函的材料以利于电子注入，通常注入有机材料层。 所述阴极材料的具体实例包括如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、 锡和铅及其合金的金属；以及如LiF/Al和LiO2/Al的多层材料，但不限于此。
所述空穴注入材料为利于在低电压下从阳极的空穴注入的材料。所述空穴注 入材料的HOMO(最高占据分子轨道)优选在阳极材料的功函与其相邻的有机材料 层的HOMO能级之间。所述空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、寡聚噻吩和 芳基胺系的有机材料，六腈六氮杂苯并菲(hexanitrile hexaazatriphenylene)和喹吖啶 酮系的有机材料，苝系的有机材料以及蒽醌、聚苯胺和聚噻吩系的导电聚合物， 但不限于此。
所述空穴传输材料为具有高空穴迁移率的材料，其能够将空穴由阳极或空穴 注入层传输至发光层。其具体实例包括芳基胺系的有机材料、导电聚合物和既具 有共轭部分又具有非共轭部分的嵌段共聚物，但不限于此。
所述发光材料为通过接收并重组来自空穴传输层的空穴和来自电子传输层的 电子而能够发出可见光的材料，优选的是具有荧光和磷光的高量子效率的材料。 其具体实例包括8-羟基喹啉铝配合物(Alq3)；咔唑系化合物；二聚苯乙烯化合物； BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；苯并噁唑、苯并噻唑和苯并咪唑系化合物； 聚对苯乙炔系的聚合物；螺环化合物以及聚芴和红荧烯化合物，但不限于此。
适合的电子传输材料为具有高电子迁移率、能够容易地接受来自阴极的电子 然后将其传输至发光层的材料。其具体实例包括：8-羟基喹啉的Al配合物；包括 Alq3的配合物；有机基(organic radical)化合物和羟基黄酮-金属配合物，但不限于 此。
根据本发明所述的有机发光器件根据所使用的材料可为前面、后面或双面发 光。
根据本发明所述的化合物也可以根据同应用于有机发光器件类似的原理在包 括有机太阳能电池、有机光电导体和有机晶体管的有机电子器件中发挥作用。
下文中，为使本发明更易理解提供了优选的实施例。同样地，提供实例是为 了示例实例，但本发明的范围并不限于此。
具体实施方式
<实施例>
<制备实施例1>
1)下面式1-A的化合物的合成
[式1-A]
将2-溴代-9，10-二萘基蒽(5.00g，9.81mmol)、双戊酰二硼(2.75g，10.8mmol)和 乙酸钾(2.89g，29.4mmol)混悬于二噁烷(50mL)中。向该混悬液中加入(二苯基膦基 二茂铁)氯化钯(0.24g，0.3mmol)。将制得的混合物在80℃下搅拌约6小时，然后 冷却至室温。用水(50mL)稀释该混合物并用二氯甲烷(3×50mL)萃取。用硫酸镁干 燥有机萃取液并将其在真空中浓缩。用乙醇洗涤粗产物并在真空中干燥以制备式 1-A的为9，10-二萘基蒽基-2-硼酸酯(9，10-dinaphthylanthracenyl-2-boronate)的化合物 (4.46g，产率82％)。
MS：[M+H]+＝557
2)下面式1-B的化合物的合成
[式1-B]
将6-溴代-2-萘甲酸甲酯化合物(8.0g，30mmol)和单水合肼(6mL，120mmol)溶 解与150mL甲醇中，并将该溶液在室温下搅拌2小时，然后在80℃下搅拌20小 时。将该生成物冷却至常温，并过滤出形成的白色固体，洗涤(用甲醇)，然后干燥。 从而制备了式1-B的化合物(7.5g，产率94％)。
MS：[M+H]+＝265
3)下面式1-C的化合物的合成
[式1-C]
将式1-B的化合物(3.5g，13.2mmol)和二异丙基乙胺(4.6mL，26.4mmol)溶 解于100mL二甲苯中，然后在0℃下向该溶液中逐滴加入苯甲酰氯(1.8mL，19.8 mmol)。20分钟后，使该溶液在140℃下进行反应。将该溶液冷却至常温以形成白 色固体，并过滤出该固体，将其洗涤然后干燥。从而制备了式1-C的化合物(3.5g， 产率72％)。
MS：[M+H]+＝369
4)下面式1-D的化合物的合成
[式1-D]
将式1-C的化合物(3.1g，8.5mmol)和苯胺(4.7g，51mmol)分散在1，2-二氯苯 中，然后向该分散液中逐滴缓慢地加入POCl3(0.8mL，8.5mmol)。将该分散液在 180℃的反应温度下搅拌4小时，然后冷却至常温以制备白色的固体。将过滤后获 得的固体分散在2M的NaOH中，并在加热至70℃的条件下搅拌该分散液。再次 过滤该固体，用水充分洗涤，并将其干燥以制备式1-D的化合物(3.5g，产率72 ％)。
MS：[M+H]+＝426
5)下面式1-E的化合物的合成
[式1-E]
将式1-D的化合物(3.5g，8.2mmol)、双戊酰二硼(2.3g，9.1mmol)和乙酸钾 (2.4g，24.5mmol)混悬于二噁烷(50mL)中。向该混悬液中加入(二苯基膦基二茂铁) 氯化钯(0.12g，0.15mmol)。将制得的混合物在80℃下搅拌6小时，然后冷却至室 温。用水(50mL)稀释该混合物，并用二氯甲烷(3×50mL)萃取。用硫酸镁干燥该 有机萃取液，并在真空中浓缩。用乙醇洗涤该粗产物，并将其在真空中干燥以制 备式1-E的为9，10-二萘基蒽基-2-硼酸酯的化合物(3.4g，产率89％)。
MS：[M+H]+＝474
6)下面式1-F的化合物的合成
[式1-F]
将9-溴蒽(1.9g，7.4mmol)和式1-E的化合物(3.5g，7.4mmol)完全溶解于四 氢呋喃(60mL)中，然后向该溶液中加入2M的碳酸钾水溶液。向该生成物加入四 (双三苯基膦基)钯(300mg，0.26mmol)，然后将该混合物在加热下搅拌5小时。将 该混合物冷却至常温，然后除去水相。将该生成物用无水硫酸镁干燥，在减压下 浓缩并在石油醚中再结晶以制备式1-F的化合物(3.6g，产率93％)。
MS：[M+H]+＝524
7)下面式1-G的化合物的合成
[式1-G]
将式1-F的化合物(3.6g，6.87mmol)加入到二甲基甲酰胺(DMF，50mL)中， 并将该混合物搅拌30分钟。然后，将N-溴丁二酰亚胺(NBS，1.22g，6.87mmol) 缓慢加入其中，然后将该混合物搅拌3小时。过滤出得到的固体以制备式1-G的 化合物(3.8g，产率92％)。
MS：[M+H]+＝602
8)下面式1-63的化合物的合成
[式1-63]
将式1-A的化合物(4.5g，8.0mmol)和式1-G的化合物(3.8g，6.3mmol)完全 溶解在四氢呋喃(100mL)中，然后向该溶液中加入2M的碳酸钾水溶液。向该生 成物中加入四(三苯基膦基)钯(155mg，0.013mmol)，然后将该混合物在加热下搅 拌5小时。将该混合物冷却至常温，然后除去水相。用无水硫酸镁干燥该生成物， 在减压下浓缩，并通过使用四氢呋喃：己烷＝1:6的柱色谱法纯化以制备式1-63 的化合物(3.6g，产率47％)。
MS：[M+H]+＝952
<制备实施例2>
1)下面式2-A的化合物的合成
[式2-A]
将9-溴蒽(10g，38.9mmol)和3-甲酰基苯基硼酸(7.0g，46.7mmol)完全溶解 于四氢呋喃(100mL)中，然后向该溶液中加入2M的碳酸钾水溶液。向该生成物 中加入四(双三苯基膦基)钯(900mg，0.78mmol)，然后将该混合物在加热下搅拌5 小时。将该混合物冷却至常温，并除去水相。用无水硫酸镁干燥生成物，将其在 减压下浓缩，并在石油醚中再结晶以制备式2-A的化合物(9g，产率82％)。
MS：[M+H]+＝283
2)下面式2-B的化合物的合成
[式2-B]
将式2-A的化合物(9g，31.9mmol)和N-苯基-1，2-二氨基苯(5.87g，31.9mmol) 加入到二甲基乙酰胺(DMAC，50mL)中，然后将该混合物在加热下搅拌24小时。 将该混合物冷却至常温，并向其中加入蒸馏水以形成沉淀，将该沉淀滤出。通过 使用四氢呋喃：己烷＝1:6的柱色谱法纯化滤出的固体以制备式2-B的化合物(5 g，产率35％)。
MS：[M+H]+＝447
3)下面式2-C的化合物的合成
[式2-C]
将式2-B的化合物(5g，11.2mmol)加入到二甲基甲酰胺(DMF，50mL)中，并 将该混合物搅拌30分钟。然后，将N-溴丁二酰亚胺(NBS，2g，11.2mmol)缓慢加 入其中，并搅拌该混合物3小时。过滤生成的固体以制备式2-C的化合物(5.1g，产 率87％)。
MS：[M+H]+＝525
4)下面式1-11的化合物的合成
[式1-11]
将式1-A的化合物(4.5g，8.1mmol)和式2-C的化合物(3.5g，6.7mmol)完全 溶解于四氢呋喃(100mL)中，然后向该溶液中加入2M的碳酸钾水溶液。向生成物 中加入四(三苯基膦基)钯(155mg，0.013mmol)，然后在加热下将该混合物搅拌5 小时。将该混合物冷却至常温，并除去水相。用无水硫酸镁干燥生成物，将其在 减压下浓缩，并通过使用四氢呋喃：己烷＝1:6的柱色谱法纯化以制备式1-11的 化合物(3.7g，产率63％)。
MS：[M+H]+＝875
UV(2×10-5M甲苯溶液)：λmax398，376nm
PL(2×10-5M甲苯溶液)：λmax454nm
<制备实施例3>
1)下面式3-A的化合物的合成
[式3-A]
将9-溴蒽(10g，38.9mmol)和3-甲酰基苯基硼酸(7.0g，46.7mmol)完全溶解 于四氢呋喃(100mL)中，然后向该溶液中加入2M的碳酸钾水溶液。向生成物中 加入四(双三苯基膦基)钯(900mg，0.78mmol)，然后在加热下搅拌该混合物5小 时。将该混合物冷却至常温，并除去水相。用无水硫酸镁干燥生成物，将其在减 压下浓缩，并在石油醚中再结晶以制备式3-A的化合物(7.6g，产率69％)。
MS：[M+H]+＝283
2)下面式3-B的化合物的合成
[式3-B]
将式3-A的化合物(9g，31.9mmol)和N-苯基-1，2-二氨基苯(5.9g，31.9mmol) 加入到二甲基乙酰胺(DMAC，50mL)中，并将该混合物在加热下搅拌24小时。将 该混合物冷却至常温，并向其中加入蒸馏水以形成沉淀，滤出该沉淀。通过使用 四氢呋喃：己烷＝1:6的柱色谱法纯化滤出的固体以制备式3-B的化合物(9.5g， 产率67％)。
MS：[M+H]+＝447
3)下面式3-C的化合物的合成
[式3-C]
将式3-B的化合物(5g，11.2mmol)加入到二甲基甲酰胺(DMF，50mL)中，并 将该混合物搅拌30分钟。然后，将N-溴丁二酰亚胺(NBS，2g，11.2mmol)缓慢加 入其中，并将该混合物搅拌3小时。过滤得到的固体以制备式3-C的化合物(5.1g， 产率87％)。
MS：[M+H]+＝525
4)下面式1-10的化合物的合成
[式1-10]
将如制备实施例1中合成的式1-A的化合物(3.8g，6.8mmol)和式3-C的化合 物(2.9g，5.5mmol)完全溶解于四氢呋喃(80mL)中，然后向该溶液中加入2M的 碳酸钾水溶液。向生成物中加入四(双三苯基膦基)钯(155mg，0.013mmol)，然后 将该混合物在加热下搅拌5小时。将该混合物冷却至常温，并除去水相。用无水 硫酸镁干燥该生成物，将其在减压下浓缩，并通过使用四氢呋喃：己烷＝1:6的 柱色谱法纯化以制备式1-10的化合物(3.9g，产率81％)。
MS：[M+H]+＝875
UV(2×10-5M甲苯溶液)：λmax398，379nm
PL(2×10-5M甲苯溶液)：λmax458nm
<制备实施例4>
1)下面式4-A的化合物的合成
[式4-A]
将9-溴蒽(10g，38.9mmol)和6-甲酰基-2-萘基硼酸(8.56g，42.8mmol)完全溶 解于四氢呋喃(100mL)中，然后将2M的碳酸钾水溶液加入到该溶液中。向生成 物中加入四(双三苯基膦基)钯(900mg，0.78mmol)，然后将该混合物在加热下搅拌 5小时。将该混合物冷却至常温，并除去水相。用无水硫酸镁干燥生成物，将其在 减压下浓缩，并在石油醚/乙醚中再结晶以制备式4-A的化合物(5g，产率39％)。
MS：[M+H]+＝333
2)下面式4-B的化合物的合成
[式4-B]
将式4-A的化合物(4.9g，14.7mmol)和N-苯基-1，2-二氨基苯(3.2g，17.4 mmol)加入到二甲基乙酰胺(DMAC，50mL)中，并将该混合物在加热下搅拌24小 时。将该混合物冷却至常温，并向其中加入蒸馏水以形成沉淀，滤出该沉淀。将 该生成物在乙醇中再结晶以制备式4-B的化合物(3.2g，产率44％)。
MS：[M+H]+＝497
3)下面式4-C的化合物的合成
[式4-C]
将式4-B的化合物(3.2g，6.4mmol)加入到二甲基甲酰胺(DMF，50mL)中，并 将该混合物搅拌30分钟。然后，将N-溴丁二酰亚胺(NBS，1.1g，6.4mmol)缓慢加 入其中，并将该混合物搅拌2小时。过滤得到的固体以制备式4-C的化合物(2.3g， 产率62％)。
MS：[M+H]+＝575
4)下面式1-12的化合物的合成
[式1-12]
将如制备实施例1中制备的式1-A的化合物(2.4g，4.4mmol)和式4-C的化合 物(2.3g，4.0mmol)完全溶解于四氢呋喃(100mL)中，然后向该溶液中加入2M的 碳酸钾水溶液。向生成物中加入四(双三苯基膦基)钯(231mg，0.2mmol)，然后将 该混合物在加热下搅拌5小时。将该混合物冷却至常温，并除去水相。用无水硫 酸镁干燥该生成物，将其在减压下浓缩，并通过使用四氢呋喃：己烷＝1:6的柱 色谱法纯化以制备式1-12的化合物(1.5g，产率41％)。
MS：[M+H]+＝925
UV(2×10-5M甲苯溶液)：λmax385，548nm
PL(2×10-5M甲苯溶液)：λmax360，377，399nm
<制备实施例5>
1)下面式5-A的化合物的合成
[式5-A]
将咔唑(3.3g，20mmol)、1-溴代-4-碘代苯(3.0mL，24mmol)、碳酸钾(K2CO3， 5.6g，41mmol)，碘化铜(CuI，1.9g，1.0mmol)和50mL二甲苯在氮气氛下回流。将 生成物冷却至常温，并用乙酸乙酯萃取产物，用无水硫酸镁(MgSO4)除去水分， 并在减压下除去溶剂。使生成物通过使用正己烷溶液的硅胶色谱柱以制得化合物， 并在减压下除去溶剂。将生成物在真空中干燥以制备式5-A的白色固体化合物(1.6 g，产率25％)。
MS：[M+H]+＝322
2)下面式5-B的化合物的合成
[式5-B]
在氮气氛下将式5-A的化合物(4.4g，13.7mmol)溶解于无水四氢呋喃(80mL) 中。将该溶液冷却至-78℃，用10分钟将正丁基锂(6.6mL，2.5M己烷溶液)缓慢 加入到冷却的溶液中，然后将该溶液在-78℃下搅拌约40分钟。将2-溴蒽醌化合物 (1.6g，5.6mmol)加入到反应混合物中，并将该混合物在-78℃下继续搅拌约3小时。 将该混合物在室温下搅拌约1小时。向该混合物中加入氯化铵水溶液(50mL)。分 离有机层，并用二乙醚(60mL)萃取水层。用硫酸镁干燥合并的有机萃取液，并在 减压下浓缩。将制得的固体混悬在二乙醚中，搅拌约1小时，过滤，然后将其干 燥以制得式5-B的为二醇化合物的化合物(7.7g，产率73％)。
3)下面式5-C的化合物的合成
[式5-C]
将式5-B的化合物(2.82g，3.65mmol)加入到乙酸(60mL)的分散液中，将碘 化钾(3.32g，20mmol)和含水次磷酸钠(4.2g，40mmol)加入到该混悬液中。将该 混合物在回流下连续搅拌约3小时，然后将其冷却至室温。过滤该混合物，将其 用水洗涤，然后在真空中干燥以制备式5-C的化合物(1.8g，产率67％)。
MS：[M+H]+＝739
4)下面式5-D的化合物的合成
[式5-D]
除了在制备实施例1的制备式1-A的化合物的方法中用式5-C的化合物代替 2-溴代-9，10-二萘基蒽化合物外，按与制备式1-A的化合物的方法相同的方式制备 式5-D的化合物。
MS：[M+H]+＝787
5)下面式1-40的化合物的合成
[式1-40]
除了在制备实施例1的制备式1-63的化合物的方法中用式5-D的化合物代替 式1-A的化合物和用式3-C的化合物代替式1-G的化合物外，按与制备实施例1 的制备式1-63的化合物的方法相同的方式制备式1-40的化合物。
MS：[M+H]+＝1105
<制备实施例6>下面式1-19的化合物的合成
除了在制备实施例1的制备式1-63的化合物的方法中用式6-D的化合物代替 式1-A的化合物和用式3-C的化合物代替式1-G的化合物外，按与制备实施例1 的制备式1-63的化合物的方法相同的方式制备式1-19的化合物。
MS：[M+H]+＝875
<制备实施例7>下面式1-34的化合物的合成
除了在制备实施例1的制备式1-63的化合物的方法中用式7-D的化合物代替 式1-A的化合物并用式3-C的化合物代替式1-G的化合物外，按与制备实施例1 的制备式1-63的化合物的方法相同的方式制备式1-34的化合物。
MS：[M+H]+＝1027
<制备实施例8>下面式1-155的化合物的合成
除了在制备实施例1的制备式1-63的化合物的方法中用式8-D的化合物代替 式1-A的化合物和式3-C的化合物外，按与制备实施例1的制备式1-63化合物的 的方法相同的方式制备式1-155的化合物。
MS：[M+H]+＝847
<制备实施例9>
1)下面式9-A的化合物的合成
[式9-A]
将9-溴蒽(5g，19.4mmol)和2-萘基硼酸(3.5g，20.3mmol)加入到并溶解于 THF(200mL)中，然后向该溶液中加入2M的碳酸钾水溶液(150mL)和四(三苯基 膦基)钯(450mg，0.39mmol)，然后在加热下搅拌该混合物4小时。将该混合物冷 却至常温，除去水相。用无水硫酸镁干燥该生成物并将其过滤。通过使用正己烷 的柱色谱法纯化除去溶剂后制得的剩余物以制备式9-A的化合物(5g，产率 85％)。
MS：[M+H]+＝305
2)下面式9-B的化合物的合成
[式9-B]
将式9-A的化合物(5g，16.4mmol)加入到二甲基甲酰胺(160mL)中，并将 N-溴丁二酰亚胺(2.9g，16.4mmol)缓慢加入其中。将该混合物在常温下搅拌1小 时。过滤得到的沉淀以制备式9-B的化合物(6g，产率95％)。
MS：[M+H]+＝383
3)下面式1-112的化合物的合成
[式1-112]
将式9-B的化合物(6g，15.7mmol)和式1-A的化合物(9.6g，17.2mmol)完全 溶解于四氢呋喃(150mL)中，然后向该溶液中加入2M的碳酸钾水溶液(150mL)。 向该生成物中加入四(三苯基膦基)钯(398mg，0.34mmol)，然后将该混合物在加热 下搅拌5小时。将该混合物冷却至常温，并过滤生成的固体，将其干燥，并在 THF/EtOH中再结晶以制备式1-112的化合物(8.1g，产率70％)。
MS：[M+H]+＝733
UV(2×10-5M甲苯溶液)：λmax400，382nm
PL(2×10-5M甲苯溶液)：λmax462nm
<制备实施例10>
1)下面式10-A的化合物的合成
[式10-A]
将式9-B的化合物(5g，13.0mmol)和苯胺(18mL，19.6mmol)完全溶解于甲 苯(150mL)中，将Na(t-BuO)(3.1g，32.6mmol)加入到该溶液中，然后向其中继续 加入双(二亚苄基丙酮)钯(Pd(dba)2，150mg，0.26mmol)和三(叔丁基)膦(P(t-Bu)3的 50wt％甲苯溶液，0.12mL，0.26mmol)。在加热下搅拌混合物5小时。将该混合物冷 却至常温，除去水相，并用无水硫酸镁干燥该生成物，将其在减压下浓缩，并通 过使用四氢呋喃：己烷＝1:4的柱色谱法纯化以制备式10-A的化合物(5.1g，产率 99％)。
MS：[M]+＝395
2)下面式1-164的化合物的合成
[式1-164]
用化合物10-A(3.1g，7.8mmol)和2-溴代-9，10-二萘基蒽化合物(4.1g，8.0 mmol)，以与制备化合物10-A相同的方法制备化合物1-164(4.3g，产率67％)。
MS：[M]+＝823
UV(2×10-5M甲苯溶液)：λmax438，491nm
PL(2×10-5M甲苯溶液)：λmax526nm
<制备实施例11>
1)下面式11-A的化合物的合成
[式11-A]
除了在制备实施例9的制备化合物9-A的方法中用化合物9-B(3.8g，10mmol) 代替9-溴蒽并用6-羟基-2-苯基硼酸(1.5g，12mmol)代替2-萘基硼酸外，按与制备 实施例9的制备化合物9-A的方法相同的方式制备化合物11-A(3.5g，产率88％)。
MS：[M+H]+＝397
2)下面式11-B的化合物的合成
[式11-B]
向化合物11-A(3.5g，8.8mmol)中加入CH2Cl2(60mL)，并搅拌该混合物同时 缓慢逐滴加入三乙胺(0.9g，8.8mmol)和三氟乙酸酐(2.0g，9.7mmol)。在常温下 搅拌该混合物2小时，并加入水和CH2Cl2以分离有机层。用无水硫酸镁干燥有机 萃取液，将其在减压下浓缩，并用CH2Cl2/EtOH纯化以制备化合物11-B(3.9g，产 率90％)。
MS：[M+H]+＝493
3)下面式1-109的化合物的合成
[式1-109]
将式11-B的化合物(3.8g，7.7mmol)和式1-A的化合物(4.8g，8.6mmol)完全 溶解于四氢呋喃(150mL)中，然后向该溶液中加入2M的碳酸钾水溶液(150mL)。 向该生成物中加入四(三苯基膦基)钯(180mg，0.16mmol)，然后将该混合物在加热 下搅拌5小时。将该混合物冷却至常温，并过滤得到的固体，然后将其干燥以制 备化合物1-109(4.2g，产率67％)。
MS：[M+H]+＝809
UV(2×10-5M甲苯溶液)：λmax298，389，400nm
<制备实施例12>下面式1-110的化合物的合成
除了在制备实施例3中4)的制备式1-10的化合物的方法中用式12-B的化合物 代替式3-C的化合物与式1-A的化合物反应外，按与制备实施例3的制备式1-10 的化合物方法相同的方式制备化合物1-110。
MS：[M+H]+＝809
<制备实施例13>下面式1-117的化合物的合成
除了在制备实施例3中4)的制备式1-10的化合物的方法中用式13-B的化合物 代替式3-C的化合物与式1-A的化合物反应外，按与制备实施例3的制备式1-10 的化合物方法相同的方式制备化合物1-117。
MS：[M+H]+＝809
UV(2×10-5M甲苯溶液)：λmax380，400nm
<实施例1>
将其上涂布了厚度为的ITO(氧化铟锡)薄膜的玻璃基板浸入其中溶解 了清洁剂的蒸馏水中以便用超声波清洗基板。此处使用的清洁剂为从Fisher公司 市售可得的产品，所用的蒸馏水为用从Millipore公司市售可得的过滤器过滤两次 的蒸馏水。洗涤ITO30分钟，然后使用蒸馏水重复用超声波洗涤两次，每次10分 钟。用蒸馏水洗涤完成后，使用如异丙醇、丙酮和甲醇的溶剂进行超声波洗涤。 干燥得到的产品，然后将其移至等离子洗涤机中。用氧等离子体，将该基板洗涤5 分钟然后将其移至真空沉积机中。
在这样制备的ITO透明电极上，通过热真空沉积将下面式的六腈六氮杂苯并 菲(HAT)涂布至的厚度以形成空穴注入层。
[HAT]
将下面式的空穴传输材料4，4′-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(NPB)通过真空沉积涂布在空穴注入层上以形成空穴传输层。
[NPB]
然后，通过真空沉积，将下面式的Alq3(三(8-羟基喹啉)铝)涂布在空穴传输层 上，其厚度为以形成发光层。
[Alq3]
通过真空沉积，将在制备实施例1中制备的式1-63的化合物在发光层上涂布 至的厚度以形成电子注入和传输层。
将氟化锂(LiF)和铝依次沉积在电子注入和传输层上至厚度分别为和 以形成阴极。
在上述步骤中，分别地，有机材料的沉积速度保持在秒，且氟化锂 的沉积速度保持在秒，而铝的沉积速度保持在秒。用于沉积的真空度保 持在2×10-7～5×10-8托。
当对按上述方法制备的有机发光器件施加7.7V的正向电场时，在50mA/cm2的电流密度下，观察到X＝0.29且Y＝0.57(基于1931CIE色坐标)的绿色发射光。当 施加10.8V的正向电场时，在100mA/cm2的电流密度下观察到5.83cd/A的绿色发 射光。
<实施例2>
在如实施例1中制备的ITO电极上，通过热真空沉积依次涂覆己腈三亚吡嗪 4，4′-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(NPB)Alq3和化合物 1-10从而按该顺序形成空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层。 将氟化锂(LiF)和铝依次沉积在电子传输层上，其厚度分别为和以形成阴极，从而制备有机发光器件。
在上述步骤中，分别地，有机材料的沉积速度保持在秒，且氟化锂 的沉积速度保持在秒，而铝的沉积速度保持在秒。用于沉积的真空度保 持在2×10-7～5×10-8托。
当对按上述方法制备的有机发光器件施加6.2V的正向电场时，在50mA/cm2的电流密度下，观察到X＝0.31且Y＝0.55(基于1931CIE色坐标)的绿色发射光。当 施加8.6V的正向电场时，在100mA/cm2的电流密度下观察到6.7cd/A的绿色发射 光。
<实施例3>
在如实施例1中制备的ITO电极上，通过热真空沉积依次涂覆己腈三亚吡嗪 4，4′-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(NPB)和化合物1-11从而按该顺序形成空穴注入层、空穴传输层以及发光和电子传输层。
将氟化锂(LiF)和铝依次沉积在电子传输层上，其厚度分别为和以形成阴极，从而制备有机发光器件。
在上述步骤中，分别地，有机材料的沉积速度保持在秒，且氟化锂 的沉积速度保持在秒，而铝的沉积速度保持在秒。用于沉积的真空度保 持在2×10-7～5×10-8托。
当对按上述方法制备的有机发光器件施加6.5V的正向电场时，在50mA/cm2的电流密度下，观察到X＝0.15且Y＝0.23(基于1931CIE色坐标)的蓝色发射光。当 施加8.4V的正向电场时，在100mA/cm2的电流密度下观察到2.9cd/A的蓝色发射 光。
<实施例4>
在如实施例1中制备的ITO电极上，通过热真空沉积依次涂覆己腈三亚吡嗪 4，4′-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(NPB)和式1-112的化合物Alq3氟化锂(LiF)从而按该顺序形成空穴注入层、空穴传输层、 发光层、电子传输层和电子注入层。于其上沉积厚度为的铝以形成阴极， 从而制备有机发光器件。
当对按上述方法制备的有机发光器件施加6.7V的正向电场时，在50mA/cm2的电流密度下，观察到X＝0.14且Y＝0.18(基于1931CIE色坐标)的蓝色发射光。当 施加8.5V的正向电场时，在100mA/cm2的电流密度下观察到5.1cd/A的蓝色发射 光。
<实施例5>
在如实施例1中制备的ITO电极上，通过热真空沉积依次涂覆己腈三亚吡嗪 4，4′-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(NPB)和式1-109的化合物 Alq3氟化锂(LiF)从而按该顺序形成空穴注入层、空穴传 输层、发光层、电子传输层和电子注入层。于其上沉积厚度为的铝以形成 阴极，从而制备有机发光器件。
当对按上述方法制备的有机发光器件施加6.2V的正向电场时，在50mA/cm2的电流密度下，观察到X＝0.14且Y＝0.21(基于1931CIE色坐标)的蓝色发射光。当 施加8.3V的正向电场时，在100mA/cm2的电流密度下观察到4.2cd/A的蓝色发射 光。