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1、(10)申请公布号 (43)申请公布日 (21)申请号 201410589529.1 (22)申请日 2014.10.28 C07C 309/46(2006.01) C07C 303/32(2006.01) (71)申请人 常州大学 地址 213164 江苏省常州市武进区滆湖路 1 号 (72)发明人 陈兴权 (54) 发明名称 一种对二甲基氨基偶氮苯磺酸的合成方法 (57) 摘要 本发明公开了一种对二甲基氨基偶氮苯磺 酸的合成方法 ： 在对氨基苯磺酸中直接加入碱 N-N- 二甲基苯胺使成盐为可溶物， 利用对氨基苯 磺酸的酸性， 将亚硝酸盐转化为亚硝酸， 再适量添 加醋酸补充酸性， 使重氮盐和。
2、 N-N- 二甲基苯胺充 分偶合， 生成偶氮染料， 再与亚硝酸钠充分反应后 结晶， 形成最终产品， 称重计算产率达 86以上。 (51)Int.Cl. (19)中华人民共和国国家知识产权局 (12)发明专利申请 权利要求书1页 说明书4页 (10)申请公布号 CN 104370779 A (43)申请公布日 2015.02.25 CN 104370779 A 1/1 页 2 1. 一种对二甲基氨基偶氮苯磺酸的合成方法， 其特征在于制备方法为 : (1) 在 250mL 烧杯中放置 8.3mLN-N- 二甲基苯胺及 5g 对氨基苯磺酸晶体， 使之温热溶 解 ； (2) 冷却至室温， 加入 1.8。
3、g 亚硝酸钠， 在搅拌作用下使其溶解， 同时分批向其中加入 25mL 冰水和 6mL 冰醋酸至反应完全 ； (3) 向上述溶液中加入 1.5g 的亚硝酸， 用玻璃棒蘸取， 液体点在淀粉碘化钾试纸上 ； (4) 使温度保持在 3-5， 待反应结束后冰浴放置 15min ； (5) 将 2g 亚硝酸钠和 10mL 水配置成溶液倒入烧杯内搅拌反应 30-40min ； (6)反应完全后逐滴加入15mL氢氧化钠溶液， 调pH为碱性， 在沸水浴中加热至沸腾， 溶 解后稍冷， 置于冰水浴中冷却， 使甲基橙全部重新结晶 ； (7) 用饱和氯化钠冲洗烧杯两次， 每次 10mL， 并用此冲洗液洗涤产品 ； (8。
4、) 将滤纸连同上面的晶体移到装有 75mL 热水中微热搅拌， 全溶后， 冷却至室温， 冰浴 冷却至甲基橙结晶全部析出， 抽滤 ； (9) 依次用少量水， 乙醇洗涤， 压紧抽干， 得片状结晶， 称重， 计算产率。 权 利 要 求 书 CN 104370779 A 2 1/4 页 3 一种对二甲基氨基偶氮苯磺酸的合成方法 技术领域 0001 本发明是一种化合物的合成方法， 一种对二甲基氨基偶氮苯磺酸的合成方法。 背景技术 0002 偶氮染料迄今为止仍然是普遍使用的最重要的燃料之一。 它是指偶氮基连接两个 芳环形成的一类有机化合物。偶氮染料是合成染料品种中最多的一种， 广泛应用于多种天 然和合成纤维。
5、的染色和印花， 也用于油漆、 塑料、 橡胶等着色。 0003 19 世纪 50 年代， 滴定分析法中采用了人工染料指示剂， 1875 年， 德国人 G. 隆格和 成了甲基橙。 甲基橙作为实验室常用的酸碱指示剂， 其用途是非常广泛， 而且还可作为生物 染色， 生化研究， 测定多数矿酸、 强碱和水的碱度等其他用途， 所以对于甲基橙的制备是很 有意义的。甲基橙亦称金莲橙 -D， 学名 “对二甲基氨基偶氮苯磺酸钠” 为橙红色鳞状晶体或 粉末， 微溶于水， 较易溶于热水， 不溶于乙醇， 显碱性。 发明内容 0004 本发明提供一种反应条件简单、 生产能力高、 出料容易的对二甲基氨基偶氮苯磺 酸的合成方法。
6、。 0005 为达到上述目的， 本发明的对二甲基氨基偶氮苯磺酸合成路线为 ： 0006 说 明 书 CN 104370779 A 3 2/4 页 4 0007 本发明涉及的对二甲基氨基偶氮苯磺酸的合成过程包括以下步骤 ： 0008 1、 可溶物盐的制备 0009 (1) 在 250mL 烧杯中放置 8.3mLN-N- 二甲基苯胺及 5g 对氨基苯磺酸晶体， 使之温 热溶解 ； 0010 (2) 冷却至室温， 加入 1.8g 亚硝酸钠， 在搅拌作用下使其溶解， 同时分批向其中加 入 25mL 冰水和 6mL 冰醋酸至反应完全。 0011 2、 重氮盐的制备 0012 (1) 向上述溶液中加入 1。
7、.5g 的亚硝酸， 用玻璃棒蘸取， 液体点在淀粉碘化钾试纸 上 ； 0013 (2) 使温度保持在 3-5， 待反应结束后冰浴放置 15min。 0014 3、 偶合 0015 (1) 将 2g 亚硝酸钠和 10mL 水配置成溶液倒入烧杯内搅拌反应 30-40min ； 0016 (2) 反应完全后逐滴加入 15mL 氢氧化钠溶液， 调 pH 为碱性， 在沸水浴中加热至沸 腾， 溶解后稍冷， 置于冰水浴中冷却， 使甲基橙全部重新结晶 ； 0017 (3) 用饱和氯化钠冲洗烧杯两次， 每次 10mL， 并用此冲洗液洗涤产品。 0018 4、 重结晶 0019 (1) 将滤纸连同上面的晶体移到装有。
8、 75mL 热水中微热搅拌， 全溶后， 冷却至室温， 说 明 书 CN 104370779 A 4 3/4 页 5 冰浴冷却至甲基橙结晶全部析出， 抽滤 ； 0020 (2) 依次用少量水， 乙醇洗涤， 压紧抽干， 得片状结晶， 称重， 计算产率。 具体实施方案 0021 本发明涉及的一种对二甲基氨基偶氮苯磺酸的合成过程包括以下步骤 ： 0022 在 250mL 烧杯中放置 8.3mLN-N- 二甲基苯胺及 5g 对氨基苯磺酸晶体， 使之温热溶 解 ； 冷却至室温， 加入1.8g亚硝酸钠， 在搅拌作用下使其溶解， 同时分批向其中加入25mL冰 水和 6mL 冰醋酸至反应完全。向上述溶液中加入 。
9、1.5g 的亚硝酸， 用玻璃棒蘸取， 液体点在 淀粉碘化钾试纸上 ； 使温度保持在 3-5， 待反应结束后冰浴放置 15min。将 2g 亚硝酸钠和 10mL 水配置成溶液倒入烧杯内搅拌反应 30-40min ； 反应完全后逐滴加入 15mL 氢氧化钠溶 液， 调 pH 为碱性， 在沸水浴中加热至沸腾， 溶解后稍冷， 置于冰水浴中冷却， 使甲基橙全部 重新结晶 ； 用饱和氯化钠冲洗烧杯两次， 每次 10mL， 并用此冲洗液洗涤产品。将滤纸连同上 面的晶体移到装有 75mL 热水中微热搅拌， 全溶后， 冷却至室温， 冰浴冷却至甲基橙结晶全 部析出， 抽滤 ； 依次用少量水， 乙醇洗涤， 压紧抽干。
10、， 得片状结晶， 称重， 计算产率。 0023 实例 1 0024 在 250mL 烧杯中放置 8.3mLN-N- 二甲基苯胺及 5g 对氨基苯磺酸晶体， 使之温热溶 解 ； 冷却至室温， 加入1.8g亚硝酸钠， 在搅拌作用下使其溶解， 同时分批向其中加入25mL冰 水和6mL冰醋酸至反应完全。 向上述溶液中加入1.5g的亚硝酸， 用玻璃棒蘸取， 液体点在淀 粉碘化钾试纸上 ； 使温度保持在3， 待反应结束后冰浴放置15min。 将2g亚硝酸钠和10mL 水配置成溶液倒入烧杯内搅拌反应 30min ； 反应完全后逐滴加入 15mL 氢氧化钠溶液， 调 pH 为碱性， 在沸水浴中加热至沸腾， 溶。
11、解后稍冷， 置于冰水浴中冷却， 使甲基橙全部重新结晶 ； 用饱和氯化钠冲洗烧杯两次， 每次 10mL， 并用此冲洗液洗涤产品。将滤纸连同上面的晶体 移到装有 75mL 热水中微热搅拌， 全溶后， 冷却至室温， 冰浴冷却至甲基橙结晶全部析出， 抽 滤 ； 依次用少量水， 乙醇洗涤， 压紧抽干， 得片状结晶， 称重， 计算产率为 86.8。 0025 实例 2 0026 在 250mL 烧杯中放置 8.3mLN-N- 二甲基苯胺及 5g 对氨基苯磺酸晶体， 使之温热溶 解 ； 冷却至室温， 加入1.8g亚硝酸钠， 在搅拌作用下使其溶解， 同时分批向其中加入25mL冰 水和6mL冰醋酸至反应完全。 。
12、向上述溶液中加入1.5g的亚硝酸， 用玻璃棒蘸取， 液体点在淀 粉碘化钾试纸上 ； 使温度保持在4， 待反应结束后冰浴放置15min。 将2g亚硝酸钠和10mL 水配置成溶液倒入烧杯内搅拌反应 35min ； 反应完全后逐滴加入 15mL 氢氧化钠溶液， 调 pH 为碱性， 在沸水浴中加热至沸腾， 溶解后稍冷， 置于冰水浴中冷却， 使甲基橙全部重新结晶 ； 用饱和氯化钠冲洗烧杯两次， 每次 10mL， 并用此冲洗液洗涤产品。将滤纸连同上面的晶体 移到装有 75mL 热水中微热搅拌， 全溶后， 冷却至室温， 冰浴冷却至甲基橙结晶全部析出， 抽 滤 ； 依次用少量水， 乙醇洗涤， 压紧抽干， 得片。
13、状结晶， 称重， 计算产率为 87.2。 0027 实例 3 0028 在 250mL 烧杯中放置 8.3mLN-N- 二甲基苯胺及 5g 对氨基苯磺酸晶体， 使之温热溶 解 ； 冷却至室温， 加入1.8g亚硝酸钠， 在搅拌作用下使其溶解， 同时分批向其中加入25mL冰 水和6mL冰醋酸至反应完全。 向上述溶液中加入1.5g的亚硝酸， 用玻璃棒蘸取， 液体点在淀 粉碘化钾试纸上 ； 使温度保持在5， 待反应结束后冰浴放置15min。 将2g亚硝酸钠和10mL 说 明 书 CN 104370779 A 5 4/4 页 6 水配置成溶液倒入烧杯内搅拌反应 40min ； 反应完全后逐滴加入 15mL 氢氧化钠溶液， 调 pH 为碱性， 在沸水浴中加热至沸腾， 溶解后稍冷， 置于冰水浴中冷却， 使甲基橙全部重新结晶 ； 用饱和氯化钠冲洗烧杯两次， 每次 10mL， 并用此冲洗液洗涤产品。将滤纸连同上面的晶体 移到装有 75mL 热水中微热搅拌， 全溶后， 冷却至室温， 冰浴冷却至甲基橙结晶全部析出， 抽 滤 ； 依次用少量水， 乙醇洗涤， 压紧抽干， 得片状结晶， 称重， 计算产率为 87.6。 说 明 书 CN 104370779 A 6 。