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用于在羧酸合成中从氧化剂清除流中除去杂质的萃取方法.pdf

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1、(10)授权公告号 CN 101027274 B (45)授权公告日 2011.05.04 CN 101027274 B *CN101027274B* (21)申请号 200480044052.3 (22)申请日 2004.11.29 10/948,678 2004.09.23 US C07C 51/42(2006.01) C07C 51/47(2006.01) C07C 51/48(2006.01) C07C 63/26(2006.01) (73)专利权人伊士曼化工公司地址美国田纳西州 (72)发明人林鑫 M德弗里德 (74)专利代理机构中国专利代理(香港)有限公司 72001 。

2、代理人张轶东赵苏林 US -4939297 A,1990.07.03, 全文 . US -4356319 A,1982.10.26, 全文 . (54) 发明名称用于在羧酸合成中从氧化剂清除流中除去杂质的萃取方法 (57) 摘要公开了一种涉及从羧酸，通常是对苯二甲酸的合成中产生的氧化剂清除流中回收金属催化剂的方法，该方法包括将洗涤溶液加入高温熔融分散体中以回收金属催化剂，然后对如此形成的含水混合物或净化的含水混合物进行单级萃取以除去有机杂质，来产生含有金属催化剂的萃取流和萃余流。 (30)优先权数据 (85)PCT申请进入国家阶段日 2007.03.22 (86)。

3、PCT申请的申请数据 PCT/US2004/039839 2004.11.29 (87)PCT申请的公布数据 WO2006/036168 EN 2006.04.06 (51)Int.Cl. (56)对比文件审查员杨永明 (19)中华人民共和国国家知识产权局 (12)发明专利权利要求书 1 页说明书 7 页附图 2 页 CN 101027274 B1/1 页 2 1. 一种由含水混合物产生高沸点的有机杂质流的方法，所述方法包括： (a) 在萃取区将一种萃取溶剂加入所述含水混合物以形成萃取流和萃余流；其中所述萃取区包括至少一个萃取器；以及 (b) 在分离区将所述萃取流与富含。

4、溶剂的流分离以形成所述高沸点的有机杂质流，所述富含溶剂的流通过蒸发氧化剂清除流而产生，所述氧化剂清除流从羧酸氧化合成过程中取出，该氧化剂清除流包括羧酸、水、溶剂和金属催化剂，所述羧酸包括选自对苯二甲酸、苯甲酸、对甲苯甲酸、间苯二甲酸、 1， 2， 4- 苯三甲酸、萘二甲酸以及 2， 5- 二苯基 - 对苯二甲酸的至少一种化合物。 2. 根据权利要求 1 所述的方法，其中所述萃取器是单级萃取器。 3. 根据权利要求 1 所述的方法，其中所述富含溶剂的流包括乙酸。 4. 根据权利要求 1 所述的方法，其中所述萃取器在约为 40 -60的温度下操作。 5. 根据权利。

5、要求 2 所述的方法，其中所述萃取器在约为 40 -60的温度下操作。 6. 根据权利要求 3 所述的方法，其中所述萃取器是单级萃取器。 7. 根据权利要求 1 所述的方法，其中所述萃取器是逆流萃取器。 8. 一种由净化的含水混合物产生高沸点的有机杂质流的方法，所述方法包括： (a) 在萃取区将一种萃取溶剂加入所述净化的含水混合物以形成萃取流和萃余流；其中所述萃取区包括至少一个萃取器；以及 (b) 在分离区将所述萃取流与富含溶剂的流分离以形成所述高沸点的有机杂质流，所述富含溶剂的流通过蒸发氧化剂清除流而产生，所述氧化剂清除流从羧酸氧化合成过程中取出，该氧化剂清除流。

6、包括羧酸、水、溶剂和金属催化剂，所述羧酸包括选自对苯二甲酸、苯甲酸、对甲苯甲酸、间苯二甲酸、 1， 2， 4- 苯三甲酸、萘二甲酸以及 2， 5- 二苯基 - 对苯二甲酸的至少一种化合物。 9. 根据权利要求 8 所述的方法，其中所述萃取器是单级萃取器。 10. 根据权利要求 8 所述的方法，其中所述富含溶剂的流包括乙酸。 11. 根据权利要求 8 所述的方法，其中所述萃取器在约为 40 -60的温度下操作。 12. 根据权利要求 9 所述的方法，其中所述萃取器在约为 40 -60的温度下操作。 13. 根据权利要求 10 所述的方法，其中所述萃取器是单级萃取器。。

7、14. 根据权利要求 8 所述的方法，其中所述萃取器是逆流萃取器。权利要求书 CN 101027274 B1/7 页 3 用于在羧酸合成中从氧化剂清除流中除去杂质的萃取方法发明领域 0001 本发明涉及从羧酸，通常是对苯二甲酸的合成中产生的氧化剂清除流之中回收金属催化剂。更特别是，该方法包括将洗涤溶液加入高温熔融的分散体以回收金属催化剂，然后对如此形成的含水混合物或净化的含水混合物进行单级萃取来除去有机杂质，以产生含有金属催化剂的萃取流和萃余流。本发明还涉及一种由含水混合物或净化的含水混合物产生高沸点的有机杂质流的方法。背景技术 0002 对苯二甲酸在商业上。

8、是通过在催化剂例如 Co、 Mn、 Br 和溶剂存在的条件下使对二甲苯氧化而制造的。用于制造聚酯纤维、薄膜和树脂的对苯二甲酸必须被进一步处理以除去由于对二甲苯氧化而形成的杂质。 0003 对苯二甲酸 (TPA) 是塑料和纤维应用的聚酯生产中的中间体。用于制造 TPA 的工业化生产过程通常是基于重金属催化的对二甲苯的氧化，通常含有在乙酸溶剂中的溴化物助催化剂。由于在实际的氧化条件下 TPA 在乙酸中溶解度有限，通常在氧化反应器中形成 TPA 结晶的浆液。典型地，将 TPA 氧化剂浆液从反应器中取出并且利用常规固液分离技术将 TPA 固体从氧化剂母液中分离。使氧化剂母液再循环到氧。

9、化反应器中，该母液含有该方法采用的大部分催化剂和助催化剂。除了催化剂和助催化剂之外，氧化剂母液还含有溶解的 TPA 和许多副产品和杂质。这些副产品和杂质部分来自存在于对二甲苯进料流中的少量杂质，其它杂质是由于对二甲苯的不完全氧化而产生的，其产生部分氧化的产物。还有其它副产品是由竞争性副反应而产生的，该副反应是由于对二甲苯氧化而形成对苯二甲酸。一些专利公开了对苯二甲酸的制备，例如美国专利号 4,158,738 和号 3,996,271，在与此处所述不矛盾的情况下，将其全部引入作为参考。 0004 使 TPA 固体进行固液分离，其中利用新鲜溶剂来置换氧化剂母液的液体。

10、组分的主要部分。干燥之后， TPA 固体被存在于氧化剂母液中的杂质污染，这是由于这些杂质可能混入 TPA 固体。杂质也存在是由于在 TPA 晶体结构中的包藏和通过新鲜溶剂清洗时氧化剂母液的去除不完全。 0005 再循环的氧化剂母液流中的许多杂质对于进一步的氧化是相对惰性的。这样的杂质包括，例如间苯二甲酸、邻苯二甲酸和 1， 2， 4- 苯三甲酸。还存在可进一步氧化的杂质，例如 4- 羧基苯甲醛、对甲苯甲酸和对甲苯甲醛。当再循环时，氧化惰性杂质易于积聚在氧化剂母液中。在氧化剂母液中这些惰性杂质的浓度将会增加直至达到平衡，由此每种杂质经过 TPA 产物的去除速率与氧。

11、化过程的形成速率和加成速率平衡。商品粗 TPA 中的正常杂质水平使其不适合直接用于大多数聚合物应用。 0006 按照惯例，通过转化成二甲基酯或通过溶解于水以及后来在标准加氢催化剂上的氢化作用已经将粗 TPA 提纯。近年来，次级氧化处理已经用于生产聚合物级 TPA。将母液中的杂质浓度减至最小是理想的，并因此使接下来的 TPA 提纯容易进行。在某些情形下，制造出纯化的聚合物级 TPA 是不可能的，除非利用某些手段将杂质从氧化剂母液流中除去。说明书 CN 101027274 B2/7 页 4 0007 化学加工工业中通常采用的一种将杂质从再循环流中除去的技术是引出或 “清除。

12、” 被再循环的氧化剂母液的某些部分。典型地，将清除流简单处理，或如果经济上证明是合理的，使清除流受到各种处理来除去不想要的杂质，同时回收有价值的组分。一个例子是 U.S.#4,939,297，在与此处所述不矛盾的情况下，将其全部引入作为参考。虽然控制杂质所需要的清除量依赖于加工过程，但是清除量等于全部氧化剂母液流的 10-40通常足以生产出足够用作于商品聚合物生产的原料 TPA，此后称为氧化剂清除流。在 TPA 生产中，维持可接受的杂质浓度所必需的氧化剂母液流清除百分率，其与氧化剂清除流中的金属催化剂和溶剂组分的经济价值相联系，使氧化剂清除流的简单处理在经济。

13、上不令人满意。因此，需要这样一种方法：该方法可回收氧化剂清除流中含有的基本上全部有价值的金属催化剂和乙酸，同时除去存在于氧化剂清除流中的杂质的主要部分。可以是以活性形式回收金属催化剂，其适合于通过直接再循环到对二甲苯氧化步骤来重新使用。 0008 本发明是对典型清除方法的显著改进，一些优点是： 0009 1) 由于堵塞可能性减小而增加了可操作性和可靠性； 0010 2) 总能量使用减少； 0011 3) 溶剂萃取步骤的水量减少。 0012 与现有方法相比，本发明增强了该方法的杂质去除功效和可操作性。另外，应该注意到本发明不仅仅应用于粗 TPA 加工，而且应用。

14、于其中需要回收金属催化剂的任何产生氧化剂清除流的方法。 0013 发明概述 0014 本发明涉及从羧酸(典型的是对苯二甲酸)的合成中产生的氧化剂清除流中除去杂质和回收金属催化剂，更特别是，该方法包括将洗涤溶液加入高温熔融的分散体来回收金属催化剂，然后使如此形成的含水混合物或净化的含水混合物进行单级萃取来除去有机杂质，以产生萃取流和萃余流。本发明还涉及一种由含水混合物或净化的含水混合物产生高沸点的有机杂质流的方法。 0015 本发明的一个目的是提供一种从氧化剂清除流回收金属催化剂的方法。 0016 本发明另一目的是提供一种从羧酸合成中产生的氧化剂清除流中除去杂质和回收金属催化。

15、剂的方法。 0017 本发明另一目的是提供一种由含水混合物或净化的含水混合物产生高沸点的有机杂质流的方法。 0018 在本发明的第一个实施方式中，提供了一种由含水混合物产生高沸点的有机杂质流的方法。该方法包括： 0019 (a) 在萃取区将一种萃取溶剂加入含水混合物以形成萃取流和萃余流；其中萃取区包括至少一个萃取器；以及 0020 (b) 在分离区将萃取流和富含溶剂的流分离以形成高沸点的有机杂质流。 0021 在本发明另一实施方式中，提供了一种由净化的含水混合物产生高沸点的有机杂质流的方法。该方法包括： 0022 (a) 在萃取区将一种萃取溶剂加入净化的含水混合物以形成。

16、萃取流和萃余流；其中萃取区包括至少一个萃取器；以及 0023 (b) 在分离区将萃取流和富含溶剂的流分离以形成高沸点的有机杂质流。说明书 CN 101027274 B3/7 页 5 0024 这些目的及其它目的，对于本领域技术人员在阅读本公开之后将更加显而易见。 0025 附图的简要说明 0026 图 1 举例说明了本发明的不同实施方式，其中提供了一种从氧化剂清除流 301 中回收金属催化剂和去除杂质的方法以及一种产生高温熔融分散体 345 的方法。 0027 图 2 举例说明了本发明的不同实施方式，其中提供了一种由含水混合物 351 或净化的含水混合物 308 产。

17、生高沸点的有机杂质流 315 的方法。 0028 发明的描述 0029 在本发明的一个实施方式中，提供了一种从氧化剂清除流 301 中回收金属催化剂和去除杂质的方法以及一种产生高温熔融分散体 345 的方法，如图 1 所示。该方法包括以下步骤。 0030 步骤 (a) 包括使含有羧酸、金属催化剂、杂质、水和溶剂的氧化剂清除流 301 在第一蒸发区 321 进行蒸发以产生蒸汽流 304 和浓缩的清洗浆 305。 0031 从羧酸氧化合成过程中取回氧化剂清除流 301，氧化剂清除流 301 用作本发明方法的进料流。氧化剂清除流 301 包括羧酸、水、溶剂、金属催化剂和杂质。

18、。该杂质包括有机溴化物和腐蚀金属。有机溴化物用作氧化反应中的助催化剂。腐蚀金属的例子是铁和铬化合物，其抑制、降低或完全破坏金属催化剂的活性。 0032 羧酸包括经过有机基质的受控氧化而制得的芳族羧酸。这样的芳族羧酸包括具有至少一个连接到一个芳环部分的碳原子的羧酸基的化合物，优选该芳环具有至少 6 个碳原子，甚至更优选仅具有碳原子。这类芳环的适当例子包括 ( 但不限于此 ) 苯、联苯、三联苯、萘和其它碳基稠合芳环。适当的羧酸例子包括但不限于对苯二甲酸、苯甲酸、对甲苯甲酸、间苯二甲酸、 1， 2， 4- 苯三甲酸、萘二甲酸以及 2， 5- 二苯基 - 对苯二甲酸。。

19、0033 适当的溶剂包括但不限于脂族一元羧酸，优选含有 2-6 个碳原子，或苯甲酸及其混合物和这些化合物与水的混合物，优选溶剂是乙酸与水的混合物，其比例约为 5 1-25 1，优选约为 8 1-20 1。在整个说明书中，将乙酸称为溶剂，但是应该认识到也可以利用其它适当溶剂，例如在先公开的那些。 0034 在本发明方法的步骤 (a) 中，将氧化剂清除流 301 浓缩是通过常规装置在第一蒸发区321进行的，该蒸发区包括一种蒸发器来产生蒸汽流304和浓缩的清洗浆305。在一个本发明的一个实施方式中，蒸发器在大气压或些微高于大气压，通常是大约 1-10 大气压的条。

20、件下操作。蒸汽流 304 包括大部分水和溶剂，而浓缩的清洗浆 305 包括没有从氧化剂清除流 301 中除去的剩余水和溶剂。在本发明的一个实施方式中，蒸发作用除去了存在于氧化剂清除流 301 中的大约 50-80wt的溶剂和水，通常是乙酸和水。 0035 步骤 (b) 包括使浓缩的清洗浆 305 在第二蒸发区 350 中蒸发以产生富含溶剂的流 344 和高温熔融分散体 345 ；其中从步骤 (a) 和步骤 (b) 合并的氧化剂清除流 301 中除去了大约95-99wt的溶剂和水；并且其中第二蒸发区350包括在大约150-200的温度下操作的蒸发器。 0036 将浓缩的清洗浆。

21、305引入第二蒸发区350，其包括至少一个蒸发器。在本发明的一个实施方式中，该蒸发器在高于大气压或加压条件，通常为 1-10 大气压下操作。蒸发作用在大约 150-220的温度下进行；另一范围为约 180-200。在本发明的一个实施方式中，操作蒸发器 321 和 350 的组合以使氧化剂清除流 301( 表示为流 301) 浓缩到以下状态：其说明书 CN 101027274 B4/7 页 6 中 95-99wt的溶剂，通常是乙酸和水被从氧化剂清除流 301 中除去。 0037 在本发明的一个实施方式中，高温熔融分散体 345 的状况仅有足够的剩余溶剂来提供可泵。

22、抽性。在一个实施方式中，高温熔融分散体 345 的典型组成被示于表 1 中。通常，表1中所示的所有化合物的总数在高温熔融分散体345中的质量组成，除了水和乙酸之外，可在大约 5-80wt ( 基于高温熔融分散体 345 的总重量 ) 之间变化。表 1 所示的所有化合物的总数在高温熔融分散体 345 中的另一范围，除了乙酸和水之外，可以是上界和下界的所有组合，其中下界是 5wt、 10wt、 15wt、 20wt、 25wt、 30wt、 35wt、 40wt，而上界是 80wt、 75wt、 70wt、 65wt、 60wt、 55wt、 50wt、 45wt，其基于。

23、高温熔融分散体 345 的总重量。此外，本公开中所述范围和随后的权利要求应该被理解为明确公开了整个范围而不仅仅是端点。例如， 0-10 范围的公开应该被看作是明确公开了 2、 2.5、 3.17 和包含的所有其它数值，而不仅仅是 0 和 10。 0038 步骤 (c) 包括在混合区 348 将洗涤溶液 306 和高温熔融分散体 345 混合以形成含水混合物 307。 0039 然后通过将可含有水或水-乙酸或洗涤溶液的洗涤溶液306引入来形成含水混合物流 307，来使高温熔融分散体 345 在混合区 348 进行金属催化剂的萃取，其中至少 80的金属催化剂被回收在含水混合物 3。

24、07 的水相中。通常，至少 90的金属催化剂被回收在含水混合物 307 的水相中。洗涤溶液包括水和非必须选择的附加溶剂，该溶剂可以是能够溶解金属催化剂以形成在分子或离子尺寸水平上的均匀分散溶液的任何物质。通常，该溶剂包括乙酸，但是也可利用先前已经在步骤 (a) 中论及的溶剂。 0040 混合区 348 包括容器和 / 或装置或多个容器或装置，其中具有足以使金属催化剂和 / 或卤素化合物 ( 例如溴 ) 溶解于溶液中的停留时间。这种容器的例子是包括但不限于罐和搅动或搅拌罐的装置。在该步骤中，不必将混合物完全溶解。一种方法是仅利用必要量的水以得到所需金属催化剂的回收水平。但。

25、是添加洗涤溶液 306 也用于使混合物骤冷到温度为大约 60-95的范围，另一范围是大约 80-90。在本发明的一个实施方式中，骤冷进行了大约 0.5-4 小时，另一范围是大约 1-2 小时。通过这种处理，有机溴化物反应产生无机溴化物，后者例如优选保留在离开萃取器的含水部分中。与不需要的杂质一起从该系统中清除的含溴化合物的量因此减至最少。热处理使溴化物守恒并且使有机杂质的处理简单化。 0041 在混合区 348 加入洗涤溶液 306 不仅回收了高温熔融分散体 345 中的金属催化剂，而且有助于抽吸含水混合物 307。理想的是保持含水混合物 307 与外循环一起循环。。

26、0042 在一个实施方式中，含水混合物的典型组成示于表 1 中。一般地，该实施方式中含水混合物307的质量组成通常可变化，其中水对乙酸的质量比为大约11-991的范围，并且其中间苯二甲酸、苯甲酸、 4- 羧基苯甲醛和对苯二甲酸的总数为含水混合物 307 总重量的大约1000ppm-65wt。另一范围可以是上限和下限的所有组合，其中间苯二甲酸、苯甲酸、 4- 羧基苯甲醛和对苯二甲酸的总数具有下限 5wt、 10wt、 15wt、 20wt、 25wt、 30wt、 35wt、 40wt和上限 65wt、 60wt、 55wt、 50wt、 45wt，其基于含水混合物 30。

27、7 的总重量。 0043 当在固液分离区351进行分离时，导管311中的少量萃取溶剂，通常约为1-10重量，优选为 5重量，可以被加入混合区 348 以通过减小固体对例如浆料罐侧面的粘着来增说明书 CN 101027274 B5/7 页 7 强浆料处理。这由图 1 中始于气流 311 的虚线箭头来表示。 0044 步骤 (d) 包括或不包括在固液分离区 351 从含水混合物 307 中分离有机杂质 312 以形成净化的含水混合物 308。 0045 含水混合物流 307 可被进料或不进料到含有固液装置的固液分离区 351，其中可从含水混合物 307 中除去有机杂质 312 。

28、以形成净化的含水混合物 308 和有机杂质 312。对于固液分离装置的类型没有限制，只要它足以从含水混合物307中除去有机杂质312。该装置的例子包括 ( 但不限于 ) 过滤器、离心机、旋流器、水力旋流器等等。 0046 有机杂质可包括通常与 TPA 生产有关的许多化合物。典型的有机杂质例子包括但不限于间苯二甲酸、 1， 2， 4- 苯三甲酸、苯甲酸、邻苯二甲酸、芴酮化合物、对甲苯甲酸和 4- 羧基苯甲醛。 0047 在一个实施方式中，净化的含水混合物308的典型组成示于表1中。在该实施方式中，净化的含水混合物 308 的质量组成包括乙酸、水、间苯二甲酸、。

29、苯甲酸、 4- 羧基苯甲醛、对苯二甲酸和钴；其中间苯二甲酸、苯甲酸、 4- 羧基苯甲醛和对苯二甲酸的总数基于净化的含水混合物 308 总重量约为 1-70wt；其中间苯二甲酸和对苯二甲酸的总数不多于净化的含水混合物308的10wt。另一范围可以是上限和下限的所有组合，其中间苯二甲酸、苯甲酸、 4- 羧基苯甲醛和对苯二甲酸的总数下限为 5wt、 10wt、 15wt、 20wt、 25wt、 30wt、 35wt、 40wt，其基于净化的含水混合物 308 的总重量，而上限为 65wt、 60wt、 55wt、 50wt、 45wt，其基于净化的含水混合物 308 的。

30、总重量；并且基于净化的含水混合物 308 的总重量，其中间苯二甲酸和对苯二甲酸的总数不多于 10wt。 0048 如前所述，当利用固液分离区 351 时，导管 311 中的少量萃取溶剂，通常约为 1-10重量，优选 5重量，可以被加入混合区 348 以通过减小固体对例如浆料罐侧面的粘着来增强浆料处理。这由图 1 中始于气流 311 的虚线箭头来表示。 0049 步骤 (e) 包括在萃取区 323 将萃取溶剂 311 加入含水混合物 307 或净化的含水混合物 308 以形成萃取流 309 和萃余流 310。 0050 将含水混合物 307 或净化的含水混合物 308 进料。

31、到萃取区 323，其中含水混合物 307 或净化的含水混合物 308 和萃取溶剂 311 在萃取区 323 中接触。含水混合物 307 或净化的含水混合物 308 和萃取溶剂 311 混合形成萃取流 309，其含有溶剂、水有机杂质和形成轻相的有机溶剂，而萃余流 310 包括金属催化剂、腐蚀金属和水。收回萃取流 309 作为塔顶物流，并且从萃取区 323 的萃取器底部收回萃余流。在本发明中，萃取区 323 的一个实施方式是单级萃取器，另一个实施方式是逆流萃取器。 0051 萃取器中使用的萃取溶剂 311 应该大体上是水不能溶解的以使溶解于含水部分中的有机溶剂量减至最小。。

32、另外，萃取溶剂 311 是优选的共沸剂，其用于促进将溶剂从有机萃取液中回收。已经被证明是特别有益的溶剂为乙酸 C1-C6 烷基酯，特别是乙酸正丙酯 (n-PA)、乙酸异丙酯、乙酸异丁酯、乙酸仲丁酯、乙酸乙酯和乙酸正丁酯，虽然也可以使用具有适当密度和足够低沸点的其它水不溶性有机溶剂，例如对二甲苯。乙酸正丙酯和乙酸异丙酯是特别优选的，这是由于它们的水溶性较低、共沸性能极好、并且能够除去来自含水混合物的残余乙酸以及高沸点的有机杂质。 0052 根据萃取器进料组成，可以利用萃取溶剂比例为大约 1-4 重量份萃取溶剂 / 每份萃取器进料进行萃取。组合进料到萃取器的空间。

33、速度通常为大约 1-3hr-1的范围。虽然可说明书 CN 101027274 B6/7 页 8 在环境温度和压力下进行萃取，但是将萃取溶剂311和萃取器加热到大约30-70，也可采用另一大约 40 -60的范围。虽然萃取流 309 包括少量金属催化剂和腐蚀金属，但是基本上所有金属催化剂和大多数残余腐蚀金属被包含在重相萃余流 310 中： 0053 步骤 (f) 包括在分离区 324 将萃取流 309 和富含溶剂的流 344 分离以形成高沸点的有机杂质流 315。 0054 萃取流 309 包括有机溶剂和有机杂质。萃取流 309 可还包括乙酸和水，通常量较小。可在包括常。

34、规蒸馏装置的分离区蒸馏萃取流309，该蒸馏装置在足以从萃取流309中回收大多数萃取溶剂 ( 通常为乙酸正丙酯 ) 的工艺条件下进行操作。常规蒸馏装置包括，例如蒸馏柱。本发明的一个主要特征是将富含溶剂的流 344 使用到分离区 324 中。 0055 大多数有机杂质在萃取区 323 被有机溶剂萃取，发生这种情况是因为有机杂质对有机溶剂显示出高度的溶解性而对乙酸的溶解程度较低。通过蒸馏来自萃取器的轻相，有机溶剂被蒸发而使有机杂质浓缩在蒸馏柱底流中，这造成固体堵塞和沉淀的可能性高。通过利用富含溶剂的流 344，蒸馏柱底流中的有机杂质可被有效地稀释并因此被蒸馏柱底流中的乙酸溶解。

35、。 0056 使用富含溶剂的流344，其来自在先蒸发，起两种作用。第一，将有机溶剂的损失减至最小，因为富含溶剂的流 344 有效地置换了蒸馏柱底流中的有机溶剂。第二，使用富含乙酸的蒸汽提供了驱动蒸馏 / 分离过程所需的重要量的焓。 0057 分离区 324 需要加工的水力负载明显低于典型的清洗过程，这是由于母液的浓度更大。回收的萃取溶剂和乙酸可分别再循环到萃取器和氧化反应器。除去高沸点的有机杂质，作为来自蒸馏柱底部的沉淀物处理。 0058 虽然该方法中各种物流的组成随工艺条件的变化而变化，但是该物流的典型组成如表 1 中所示。在表 1 中，组分示于左栏，而图 1 中每种物流的这些组分量示于对应于图 1 中物流数字的数字列。示于表 1 的组分量可以是重量的任何度量单位，只要对于所有组分和所有物流它是一致的。例如，氧化剂清除流 301 的乙酸量为 915 磅、 915 克等等。 0059 说明书 CN 101027274 B7/7 页 9 说明书 CN 101027274 B1/2 页 10 说明书附图 CN 101027274 B2/2 页 11 图 2 说明书附图。

摘要
申请专利号：	CN200480044052.3	申请日：	20041129
公开号：	CN101027274B	公开日：	20110504
当前法律状态：		有效性：	有效
法律详情：
IPC分类号：	C07C51/42,C07C51/47,C07C51/48,C07C63/26	主分类号：	C07C51/42,C07C51/47,C07C51/48,C07C63/26
申请人：	伊士曼化工公司
发明人：	林鑫,M·德弗里德
地址：	美国田纳西州
优先权：	10/948,678
专利代理机构：	中国专利代理(香港)有限公司	代理人：	张轶东;赵苏林
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内容摘要

公开了一种涉及从羧酸，通常是对苯二甲酸的合成中产生的氧化剂清除流中回收金属催化剂的方法，该方法包括将洗涤溶液加入高温熔融分散体中以回收金属催化剂，然后对如此形成的含水混合物或净化的含水混合物进行单级萃取以除去有机杂质，来产生含有金属催化剂的萃取流和萃余流。

权利要求书

1.一种由含水混合物产生高沸点的有机杂质流的方法，所述方法包括：(a)在萃取区将一种萃取溶剂加入所述含水混合物以形成萃取流和萃余流；其中所述萃取区包括至少一个萃取器；以及(b)在分离区将所述萃取流与富含溶剂的流分离以形成所述高沸点的有机杂质流，所述富含溶剂的流通过蒸发氧化剂清除流而产生，所述氧化剂清除流从羧酸氧化合成过程中取出，该氧化剂清除流包括羧酸、水、溶剂和金属催化剂，所述羧酸包括选自对苯二甲酸、苯甲酸、对甲苯甲酸、间苯二甲酸、1，2，4-苯三甲酸、萘二甲酸以及2，5-二苯基-对苯二甲酸的至少一种化合物。 2.根据权利要求1所述的方法，其中所述萃取器是单级萃取器。 3.根据权利要求1所述的方法，其中所述富含溶剂的流包括乙酸。 4.根据权利要求1所述的方法，其中所述萃取器在约为40℃-60℃的温度下操作。 5.根据权利要求2所述的方法，其中所述萃取器在约为40℃-60℃的温度下操作。 6.根据权利要求3所述的方法，其中所述萃取器是单级萃取器。 7.根据权利要求1所述的方法，其中所述萃取器是逆流萃取器。 8.一种由净化的含水混合物产生高沸点的有机杂质流的方法，所述方法包括：(a)在萃取区将一种萃取溶剂加入所述净化的含水混合物以形成萃取流和萃余流；其中所述萃取区包括至少一个萃取器；以及(b)在分离区将所述萃取流与富含溶剂的流分离以形成所述高沸点的有机杂质流，所述富含溶剂的流通过蒸发氧化剂清除流而产生，所述氧化剂清除流从羧酸氧化合成过程中取出，该氧化剂清除流包括羧酸、水、溶剂和金属催化剂，所述羧酸包括选自对苯二甲酸、苯甲酸、对甲苯甲酸、间苯二甲酸、1，2，4-苯三甲酸、萘二甲酸以及2，5-二苯基-对苯二甲酸的至少一种化合物。 9.根据权利要求8所述的方法，其中所述萃取器是单级萃取器。 10.根据权利要求8所述的方法，其中所述富含溶剂的流包括乙酸。 11.根据权利要求8所述的方法，其中所述萃取器在约为40℃-60℃的温度下操作。 12.根据权利要求9所述的方法，其中所述萃取器在约为40℃-60℃的温度下操作。 13.根据权利要求10所述的方法，其中所述萃取器是单级萃取器。 14.根据权利要求8所述的方法，其中所述萃取器是逆流萃取器。

说明书

发明领域

本发明涉及从羧酸，通常是对苯二甲酸的合成中产生的氧化剂清除流之中回收金属催化剂。更特别是，该方法包括将洗涤溶液加入高温熔融的分散体以回收金属催化剂，然后对如此形成的含水混合物或净化的含水混合物进行单级萃取来除去有机杂质，以产生含有金属催化剂的萃取流和萃余流。本发明还涉及一种由含水混合物或净化的含水混合物产生高沸点的有机杂质流的方法。

背景技术

对苯二甲酸在商业上是通过在催化剂例如Co、Mn、Br和溶剂存在的条件下使对二甲苯氧化而制造的。用于制造聚酯纤维、薄膜和树脂的对苯二甲酸必须被进一步处理以除去由于对二甲苯氧化而形成的杂质。

对苯二甲酸(TPA)是塑料和纤维应用的聚酯生产中的中间体。用于制造TPA的工业化生产过程通常是基于重金属催化的对二甲苯的氧化，通常含有在乙酸溶剂中的溴化物助催化剂。由于在实际的氧化条件下TPA在乙酸中溶解度有限，通常在氧化反应器中形成TPA结晶的浆液。典型地，将TPA氧化剂浆液从反应器中取出并且利用常规固液分离技术将TPA固体从氧化剂母液中分离。使氧化剂母液再循环到氧化反应器中，该母液含有该方法采用的大部分催化剂和助催化剂。除了催化剂和助催化剂之外，氧化剂母液还含有溶解的TPA和许多副产品和杂质。这些副产品和杂质部分来自存在于对二甲苯进料流中的少量杂质，其它杂质是由于对二甲苯的不完全氧化而产生的，其产生部分氧化的产物。还有其它副产品是由竞争性副反应而产生的，该副反应是由于对二甲苯氧化而形成对苯二甲酸。一些专利公开了对苯二甲酸的制备，例如美国专利号4,158,738和号3,996,271，在与此处所述不矛盾的情况下，将其全部引入作为参考。

使TPA固体进行固液分离，其中利用新鲜溶剂来置换氧化剂母液的液体组分的主要部分。干燥之后，TPA固体被存在于氧化剂母液中的杂质污染，这是由于这些杂质可能混入TPA固体。杂质也存在是由于在TPA晶体结构中的包藏和通过新鲜溶剂清洗时氧化剂母液的去除不完全。

再循环的氧化剂母液流中的许多杂质对于进一步的氧化是相对惰性的。这样的杂质包括，例如间苯二甲酸、邻苯二甲酸和1，2，4-苯三甲酸。还存在可进一步氧化的杂质，例如4-羧基苯甲醛、对甲苯甲酸和对甲苯甲醛。当再循环时，氧化惰性杂质易于积聚在氧化剂母液中。在氧化剂母液中这些惰性杂质的浓度将会增加直至达到平衡，由此每种杂质经过TPA产物的去除速率与氧化过程的形成速率和加成速率平衡。商品粗TPA中的正常杂质水平使其不适合直接用于大多数聚合物应用。

按照惯例，通过转化成二甲基酯或通过溶解于水以及后来在标准加氢催化剂上的氢化作用已经将粗TPA提纯。近年来，次级氧化处理已经用于生产聚合物级TPA。将母液中的杂质浓度减至最小是理想的，并因此使接下来的TPA提纯容易进行。在某些情形下，制造出纯化的聚合物级TPA是不可能的，除非利用某些手段将杂质从氧化剂母液流中除去。

化学加工工业中通常采用的一种将杂质从再循环流中除去的技术是引出或“清除”被再循环的氧化剂母液的某些部分。典型地，将清除流简单处理，或如果经济上证明是合理的，使清除流受到各种处理来除去不想要的杂质，同时回收有价值的组分。一个例子是U.S.#4,939,297，在与此处所述不矛盾的情况下，将其全部引入作为参考。虽然控制杂质所需要的清除量依赖于加工过程，但是清除量等于全部氧化剂母液流的10-40％通常足以生产出足够用作于商品聚合物生产的原料TPA，此后称为氧化剂清除流。在TPA生产中，维持可接受的杂质浓度所必需的氧化剂母液流清除百分率，其与氧化剂清除流中的金属催化剂和溶剂组分的经济价值相联系，使氧化剂清除流的简单处理在经济上不令人满意。因此，需要这样一种方法：该方法可回收氧化剂清除流中含有的基本上全部有价值的金属催化剂和乙酸，同时除去存在于氧化剂清除流中的杂质的主要部分。可以是以活性形式回收金属催化剂，其适合于通过直接再循环到对二甲苯氧化步骤来重新使用。

本发明是对典型清除方法的显著改进，一些优点是：

1)由于堵塞可能性减小而增加了可操作性和可靠性；

2)总能量使用减少；

3)溶剂萃取步骤的水量减少。

与现有方法相比，本发明增强了该方法的杂质去除功效和可操作性。另外，应该注意到本发明不仅仅应用于粗TPA加工，而且应用于其中需要回收金属催化剂的任何产生氧化剂清除流的方法。

发明概述

本发明涉及从羧酸(典型的是对苯二甲酸)的合成中产生的氧化剂清除流中除去杂质和回收金属催化剂，更特别是，该方法包括将洗涤溶液加入高温熔融的分散体来回收金属催化剂，然后使如此形成的含水混合物或净化的含水混合物进行单级萃取来除去有机杂质，以产生萃取流和萃余流。本发明还涉及一种由含水混合物或净化的含水混合物产生高沸点的有机杂质流的方法。

本发明的一个目的是提供一种从氧化剂清除流回收金属催化剂的方法。

本发明另一目的是提供一种从羧酸合成中产生的氧化剂清除流中除去杂质和回收金属催化剂的方法。

本发明另一目的是提供一种由含水混合物或净化的含水混合物产生高沸点的有机杂质流的方法。

在本发明的第一个实施方式中，提供了一种由含水混合物产生高沸点的有机杂质流的方法。该方法包括：

(a)在萃取区将一种萃取溶剂加入含水混合物以形成萃取流和萃余流；其中萃取区包括至少一个萃取器；以及

(b)在分离区将萃取流和富含溶剂的流分离以形成高沸点的有机杂质流。

在本发明另一实施方式中，提供了一种由净化的含水混合物产生高沸点的有机杂质流的方法。该方法包括：

(a)在萃取区将一种萃取溶剂加入净化的含水混合物以形成萃取流和萃余流；其中萃取区包括至少一个萃取器；以及

(b)在分离区将萃取流和富含溶剂的流分离以形成高沸点的有机杂质流。

这些目的及其它目的，对于本领域技术人员在阅读本公开之后将更加显而易见。

附图的简要说明

图1举例说明了本发明的不同实施方式，其中提供了一种从氧化剂清除流301中回收金属催化剂和去除杂质的方法以及一种产生高温熔融分散体345的方法。

图2举例说明了本发明的不同实施方式，其中提供了一种由含水混合物351或净化的含水混合物308产生高沸点的有机杂质流315的方法。

发明的描述

在本发明的一个实施方式中，提供了一种从氧化剂清除流301中回收金属催化剂和去除杂质的方法以及一种产生高温熔融分散体345的方法，如图1所示。该方法包括以下步骤。

步骤(a)包括使含有羧酸、金属催化剂、杂质、水和溶剂的氧化剂清除流301在第一蒸发区321进行蒸发以产生蒸汽流304和浓缩的清洗浆305。

从羧酸氧化合成过程中取回氧化剂清除流301，氧化剂清除流301用作本发明方法的进料流。氧化剂清除流301包括羧酸、水、溶剂、金属催化剂和杂质。该杂质包括有机溴化物和腐蚀金属。有机溴化物用作氧化反应中的助催化剂。腐蚀金属的例子是铁和铬化合物，其抑制、降低或完全破坏金属催化剂的活性。

羧酸包括经过有机基质的受控氧化而制得的芳族羧酸。这样的芳族羧酸包括具有至少一个连接到一个芳环部分的碳原子的羧酸基的化合物，优选该芳环具有至少6个碳原子，甚至更优选仅具有碳原子。这类芳环的适当例子包括(但不限于此)苯、联苯、三联苯、萘和其它碳基稠合芳环。适当的羧酸例子包括但不限于对苯二甲酸、苯甲酸、对甲苯甲酸、间苯二甲酸、1，2，4-苯三甲酸、萘二甲酸以及2，5-二苯基-对苯二甲酸。

适当的溶剂包括但不限于脂族一元羧酸，优选含有2-6个碳原子，或苯甲酸及其混合物和这些化合物与水的混合物，优选溶剂是乙酸与水的混合物，其比例约为5∶1-25∶1，优选约为8∶1-20∶1。在整个说明书中，将乙酸称为溶剂，但是应该认识到也可以利用其它适当溶剂，例如在先公开的那些。

在本发明方法的步骤(a)中，将氧化剂清除流301浓缩是通过常规装置在第一蒸发区321进行的，该蒸发区包括一种蒸发器来产生蒸汽流304和浓缩的清洗浆305。在一个本发明的一个实施方式中，蒸发器在大气压或些微高于大气压，通常是大约1-10大气压的条件下操作。蒸汽流304包括大部分水和溶剂，而浓缩的清洗浆305包括没有从氧化剂清除流301中除去的剩余水和溶剂。在本发明的一个实施方式中，蒸发作用除去了存在于氧化剂清除流301中的大约50-80wt％的溶剂和水，通常是乙酸和水。

步骤(b)包括使浓缩的清洗浆305在第二蒸发区350中蒸发以产生富含溶剂的流344和高温熔融分散体345；其中从步骤(a)和步骤(b)合并的氧化剂清除流301中除去了大约95-99wt％的溶剂和水；并且其中第二蒸发区350包括在大约150-200℃的温度下操作的蒸发器。

将浓缩的清洗浆305引入第二蒸发区350，其包括至少一个蒸发器。在本发明的一个实施方式中，该蒸发器在高于大气压或加压条件，通常为1-10大气压下操作。蒸发作用在大约150-220℃的温度下进行；另一范围为约180-200℃。在本发明的一个实施方式中，操作蒸发器321和350的组合以使氧化剂清除流301(表示为流301)浓缩到以下状态：其中95-99wt％的溶剂，通常是乙酸和水被从氧化剂清除流301中除去。

在本发明的一个实施方式中，高温熔融分散体345的状况仅有足够的剩余溶剂来提供可泵抽性。在一个实施方式中，高温熔融分散体345的典型组成被示于表1中。通常，表1中所示的所有化合物的总数在高温熔融分散体345中的质量组成，除了水和乙酸之外，可在大约5-80wt％(基于高温熔融分散体345的总重量)之间变化。表1所示的所有化合物的总数在高温熔融分散体345中的另一范围，除了乙酸和水之外，可以是上界和下界的所有组合，其中下界是5wt％、10wt％、15wt％、20wt％、25wt％、30wt％、35wt％、40wt％，而上界是80wt％、75wt％、70wt％、65wt％、60wt％、55wt％、50wt％、45wt％，其基于高温熔融分散体345的总重量。此外，本公开中所述范围和随后的权利要求应该被理解为明确公开了整个范围而不仅仅是端点。例如，0-10范围的公开应该被看作是明确公开了2、2.5、3.17和包含的所有其它数值，而不仅仅是0和10。

步骤(c)包括在混合区348将洗涤溶液306和高温熔融分散体345混合以形成含水混合物307。

然后通过将可含有水或水-乙酸或洗涤溶液的洗涤溶液306引入来形成含水混合物流307，来使高温熔融分散体345在混合区348进行金属催化剂的萃取，其中至少80％的金属催化剂被回收在含水混合物307的水相中。通常，至少90％的金属催化剂被回收在含水混合物307的水相中。洗涤溶液包括水和非必须选择的附加溶剂，该溶剂可以是能够溶解金属催化剂以形成在分子或离子尺寸水平上的均匀分散溶液的任何物质。通常，该溶剂包括乙酸，但是也可利用先前已经在步骤(a)中论及的溶剂。

混合区348包括容器和/或装置或多个容器或装置，其中具有足以使金属催化剂和/或卤素化合物(例如溴)溶解于溶液中的停留时间。这种容器的例子是包括但不限于罐和搅动或搅拌罐的装置。在该步骤中，不必将混合物完全溶解。一种方法是仅利用必要量的水以得到所需金属催化剂的回收水平。但是添加洗涤溶液306也用于使混合物骤冷到温度为大约60-95℃的范围，另一范围是大约80-90℃。在本发明的一个实施方式中，骤冷进行了大约0.5-4小时，另一范围是大约1-2小时。通过这种处理，有机溴化物反应产生无机溴化物，后者例如优选保留在离开萃取器的含水部分中。与不需要的杂质一起从该系统中清除的含溴化合物的量因此减至最少。热处理使溴化物守恒并且使有机杂质的处理简单化。

在混合区348加入洗涤溶液306不仅回收了高温熔融分散体345中的金属催化剂，而且有助于抽吸含水混合物307。理想的是保持含水混合物307与外循环一起循环。

在一个实施方式中，含水混合物的典型组成示于表1中。一般地，该实施方式中含水混合物307的质量组成通常可变化，其中水对乙酸的质量比为大约1∶1-99∶1的范围，并且其中间苯二甲酸、苯甲酸、 4-羧基苯甲醛和对苯二甲酸的总数为含水混合物307总重量的大约1000ppm-65wt％。另一范围可以是上限和下限的所有组合，其中间苯二甲酸、苯甲酸、4-羧基苯甲醛和对苯二甲酸的总数具有下限5wt％、10wt％、15wt％、20wt％、25wt％、30wt％、35wt％、40wt％和上限65wt％、60wt％、55wt％、50wt％、45wt％，其基于含水混合物307的总重量。

当在固液分离区351进行分离时，导管311中的少量萃取溶剂，通常约为1-10％重量，优选为5％重量，可以被加入混合区348以通过减小固体对例如浆料罐侧面的粘着来增强浆料处理。这由图1中始于气流311的虚线箭头来表示。

步骤(d)包括或不包括在固液分离区351从含水混合物307中分离有机杂质312以形成净化的含水混合物308。

含水混合物流307可被进料或不进料到含有固液装置的固液分离区351，其中可从含水混合物307中除去有机杂质312以形成净化的含水混合物308和有机杂质312。对于固液分离装置的类型没有限制，只要它足以从含水混合物307中除去有机杂质312。该装置的例子包括(但不限于)过滤器、离心机、旋流器、水力旋流器等等。

有机杂质可包括通常与TPA生产有关的许多化合物。典型的有机杂质例子包括但不限于间苯二甲酸、1，2，4-苯三甲酸、苯甲酸、邻苯二甲酸、芴酮化合物、对甲苯甲酸和4-羧基苯甲醛。

在一个实施方式中，净化的含水混合物308的典型组成示于表1中。在该实施方式中，净化的含水混合物308的质量组成包括乙酸、水、间苯二甲酸、苯甲酸、4-羧基苯甲醛、对苯二甲酸和钴；其中间苯二甲酸、苯甲酸、4-羧基苯甲醛和对苯二甲酸的总数基于净化的含水混合物308总重量约为1-70wt％；其中间苯二甲酸和对苯二甲酸的总数不多于净化的含水混合物308的10wt％。另一范围可以是上限和下限的所有组合，其中间苯二甲酸、苯甲酸、4-羧基苯甲醛和对苯二甲酸的总数下限为5wt％、10wt％、15wt％、20wt％、25wt％、30wt％、35wt％、40wt％，其基于净化的含水混合物308的总重量，而上限为65wt％、60wt％、55wt％、50wt％、45wt％，其基于净化的含水混合物308的总重量；并且基于净化的含水混合物308的总重量，其中间苯二甲酸和对苯二甲酸的总数不多于10wt％。

如前所述，当利用固液分离区351时，导管311中的少量萃取溶剂，通常约为1-10％重量，优选5％重量，可以被加入混合区348以通过减小固体对例如浆料罐侧面的粘着来增强浆料处理。这由图1中始于气流311的虚线箭头来表示。

步骤(e)包括在萃取区323将萃取溶剂311加入含水混合物307或净化的含水混合物308以形成萃取流309和萃余流310。

将含水混合物307或净化的含水混合物308进料到萃取区323，其中含水混合物307或净化的含水混合物308和萃取溶剂311在萃取区323中接触。含水混合物307或净化的含水混合物308和萃取溶剂311混合形成萃取流309，其含有溶剂、水有机杂质和形成轻相的有机溶剂，而萃余流310包括金属催化剂、腐蚀金属和水。收回萃取流309作为塔顶物流，并且从萃取区323的萃取器底部收回萃余流。在本发明中，萃取区323的一个实施方式是单级萃取器，另一个实施方式是逆流萃取器。

萃取器中使用的萃取溶剂311应该大体上是水不能溶解的以使溶解于含水部分中的有机溶剂量减至最小。另外，萃取溶剂311是优选的共沸剂，其用于促进将溶剂从有机萃取液中回收。已经被证明是特别有益的溶剂为乙酸C1-C6烷基酯，特别是乙酸正丙酯(n-PA)、乙酸异丙酯、乙酸异丁酯、乙酸仲丁酯、乙酸乙酯和乙酸正丁酯，虽然也可以使用具有适当密度和足够低沸点的其它水不溶性有机溶剂，例如对二甲苯。乙酸正丙酯和乙酸异丙酯是特别优选的，这是由于它们的水溶性较低、共沸性能极好、并且能够除去来自含水混合物的残余乙酸以及高沸点的有机杂质。

根据萃取器进料组成，可以利用萃取溶剂比例为大约1-4重量份萃取溶剂/每份萃取器进料进行萃取。组合进料到萃取器的空间速度通常为大约1-3hr-1的范围。虽然可在环境温度和压力下进行萃取，但是将萃取溶剂311和萃取器加热到大约30℃-70℃，也可采用另一大约40℃-60℃的范围。虽然萃取流309包括少量金属催化剂和腐蚀金属，但是基本上所有金属催化剂和大多数残余腐蚀金属被包含在重相萃余流310中：

步骤(f)包括在分离区324将萃取流309和富含溶剂的流344分离以形成高沸点的有机杂质流315。

萃取流309包括有机溶剂和有机杂质。萃取流309可还包括乙酸和水，通常量较小。可在包括常规蒸馏装置的分离区蒸馏萃取流309，该蒸馏装置在足以从萃取流309中回收大多数萃取溶剂(通常为乙酸正丙酯)的工艺条件下进行操作。常规蒸馏装置包括，例如蒸馏柱。本发明的一个主要特征是将富含溶剂的流344使用到分离区324中。

大多数有机杂质在萃取区323被有机溶剂萃取，发生这种情况是因为有机杂质对有机溶剂显示出高度的溶解性而对乙酸的溶解程度较低。通过蒸馏来自萃取器的轻相，有机溶剂被蒸发而使有机杂质浓缩在蒸馏柱底流中，这造成固体堵塞和沉淀的可能性高。通过利用富含溶剂的流344，蒸馏柱底流中的有机杂质可被有效地稀释并因此被蒸馏柱底流中的乙酸溶解。

使用富含溶剂的流344，其来自在先蒸发，起两种作用。第一，将有机溶剂的损失减至最小，因为富含溶剂的流344有效地置换了蒸馏柱底流中的有机溶剂。第二，使用富含乙酸的蒸汽提供了驱动蒸馏/分离过程所需的重要量的焓。

分离区324需要加工的水力负载明显低于典型的清洗过程，这是由于母液的浓度更大。回收的萃取溶剂和乙酸可分别再循环到萃取器和氧化反应器。除去高沸点的有机杂质，作为来自蒸馏柱底部的沉淀物处理。

虽然该方法中各种物流的组成随工艺条件的变化而变化，但是该物流的典型组成如表1中所示。在表1中，组分示于左栏，而图1中每种物流的这些组分量示于对应于图1中物流数字的数字列。示于表1的组分量可以是重量的任何度量单位，只要对于所有组分和所有物流它是一致的。例如，氧化剂清除流301的乙酸量为915磅、915克等等。