一种二苯基二氯化锡配合物及其制备方法与应用.pdf

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1、(10)授权公告号 CN 102127106 B (45)授权公告日 2013.05.22 CN 102127106 B *CN102127106B* (21)申请号 201010615065.9 (22)申请日 2010.12.30 C07F 7/22(2006.01) A01N 59/16(2006.01) A01P 13/00(2006.01) (73)专利权人 聊城大学 地址 252059 山东省聊城市湖南路 1 号 (72)发明人 尹汉东 魏新庭 李静 (74)专利代理机构 济南圣达知识产权代理有限 公司 37221 代理人 杨琪 WO 03078386 A1,2003.09.25,。

2、 说明书第 18 页 . CN 101434616 A,2009.05.20, 说明书第 1-2 页 . CN 101475583 A,2009.07.08, 说明书第 1-4 页 . K.Y. El-Baradie 等， .Synthesis and Characterization of Pd(II) and Ru(III) Complexes with Arylidene Derivatives of Picolinic,Nicotinic and Isonicotinic Acids Hydrazides.Egypt. J. Chem. .1994, 第 37 卷 ( 第 5 期 ),。

3、 第 442 页 . CUI Ji-Chun 等， .Synthesis, Characterization and Crystal Structure of a Trinuclear Diorganotin(IV) Complex with N -acetylsalicylhydrazide.Chinese J. Struct. Chem. .2010, 第 29 卷 ( 第 12 期 ), 第 1784-1787 页 . (54) 发明名称 一种二苯基二氯化锡配合物及其制备方法与 应用 (57) 摘要 本发明公开了一种二苯基二氯化锡配合物， 结构式如下 ： 其制备方法为 ： 向烧瓶中加入 。

4、1mmol 的 2- 羟 基 -1- 萘 -3- 吡啶甲酰腙、 1 1.5mmol 的乙醇 钠、 1 1.5mmol 的二苯基二氯化锡和 20 30ml 的甲醇， 在 60 70温度下， 搅拌回流 6 7 小 时， 冷却到室温， 旋转蒸发， 得到黄色固体 ； 用二 氯甲烷 - 乙醇重结晶， 得到黄色透明晶体， 即为二 苯基二氯化锡配合物。本发明的有机锡配位化合 物具有较高的除草活性， 可以用于制备除去稗草、 马唐、 萝卜和油菜的除草剂。 与目前普遍使用的除 草剂相比， 本发明的有机锡配合物具有除草活性 高、 脂溶性好、 水溶性高、 成本低、 制备方法简单等 特点， 为开发除草剂提供了新途径。 。

5、(51)Int.Cl. (56)对比文件 审查员 姜平元 权利要求书 1 页 说明书 3 页 (19)中华人民共和国国家知识产权局 (12)发明专利 权利要求书1页 说明书3页 (10)授权公告号 CN 102127106 B CN 102127106 B *CN102127106B* 1/1 页 2 1. 一种二苯基二氯化锡配合物， 结构式如下 ： 2. 权利要求 1 所述的二苯基二氯化锡配合物的制备方法， 其特征在于 ： 向烧瓶中加入 1mmol 的 2- 羟基 -1- 萘 -3- 吡啶甲酰腙、 1 1.5mmol 的乙醇钠、 1 1.5mmol 的二苯基二 氯化锡和 20 30ml 的甲。

6、醇， 在 60 70温度下， 搅拌回流 6 7 小时， 冷却到室温， 旋转 蒸发， 得到黄色固体 ； 用二氯甲烷 - 乙醇重结晶， 得到黄色透明晶体， 即为二苯基二氯化锡 配合物 ； 其中， 二氯甲烷与乙醇的体积比为 (2 1) (1 1)。 3. 权利要求 1 所述的二苯基二氯化锡配合物作为除草剂的应用。 权 利 要 求 书 CN 102127106 B 2 1/3 页 3 一种二苯基二氯化锡配合物及其制备方法与应用 技术领域 0001 本发明涉及一种二苯基二氯化锡配合物及其制备方法， 以及该化合物作为除草剂 的应用。 背景技术 0002 酰腙化合物是酰肼与醛或酮发生亲核加成再消除反应失水的。

7、产物。 酰腙类化合物 由于分子结构中存在 Schiff 碱基 （-CH=N） 和酰胺键 （-CONH-） 等活性基团， 大多具有除草， 杀菌等生物活性， 将酰腙与有机锡化合物结合所形成的有机锡酰腙配合物具有更明显的除 草活性。对该类化合物的深入研究是当今农药界热点之一， 这表明此类化合物具有广阔的 开发前景， 但目前并未筛选或开发出一种除草活性高、 成本低、 适用于大规模生产和使用的 化合物。 发明内容 0003 针对上述现有技术， 本发明提供了一种除草活性高、 成本低、 适用于大规模生产和 使用的酰腙化合物 ： 二苯基二氯化锡配合物， 并提供了该化合物的制备方法及其应用。 0004 本发明是。

8、通过以下技术方案实现的 ： 0005 一种二苯基二氯化锡配合物， 结构式如下 ： 0006 0007 所述二苯基二氯化锡配合物的制备方法为 ： 向烧瓶中加入 1mmol 的 2- 羟 基 -1- 萘 -3- 吡啶甲酰腙、 1 1.5mmol 的乙醇钠、 1 1.5mmol 的二苯基二氯化锡和 20 30ml 的甲醇， 在 60 70温度下， 搅拌回流 6 7 小时， 冷却到室温， 旋转蒸发， 得到黄色 固体 ； 用二氯甲烷-乙醇重结晶 （二氯甲烷与乙醇的体积比为2 ： 11 ： 1） ， 得到黄色透明晶 体， 即为二苯基二氯化锡配合物。 0008 其反应式如下 ： 0009 说 明 书 CN 。

9、102127106 B 3 2/3 页 4 0010 所述二苯基二氯化锡配合物对稗草、 马唐、 萝卜和油菜有很好的除草活性， 可以作 为除草剂进行应用。 0011 本发明的有机锡配位化合物分子式为 C70H52Cl2N6O4Sn3； 分子量为 1468.24， 具有较 高的除草活性， 可以用于制备除去稗草、 马唐、 萝卜和油菜的除草剂， 具体应用时， 可以单独 作为有效成分使用， 也可以与其他农药混合作为除草剂在农业或园艺上使用。与目前普遍 使用的除草剂相比， 本发明的有机锡配合物具有除草活性高、 脂溶性好、 水溶性高、 成本低、 制备方法简单等特点， 为开发除草剂提供了新途径。 具体实施方式。

10、 0012 下面结合实施例对本发明作进一步的说明 ： 0013 实施例 1 ： 制备二苯基二氯化锡配合物 ： 向烧瓶中加入 1.0mmol 的 2- 羟 -1- 萘 -3 吡啶甲酰腙、 1.0mmol的乙醇钠、 1.0mmol的二丁基氧化锡和20ml的甲醇， 在651搅拌回 流 7 小时， 冷却到室温， 旋转蒸发， 得到黄色固体 ； 用二氯甲烷 - 乙醇重结晶 （二氯甲烷与乙 醇的体积比为 1 ： 1） ， 得到黄色透明晶体， 即为有机锡配位化合物， 产率 75%。 0014 经红外光谱分析和核磁共振分析， 结果如下 ： 0015 红外光谱 (KBr，cm -1) ： 1610(m,C=N),。

11、1590(s,C=N-N=C),564(w， Sn-O),475(m,Sn-N)。 0016 1H 核磁 (CDCl 3,ppm) ： 8.88(2H,m,N=CH),7.26-9.23(8H,m,pyridine-H),7.08-7 .21(12H,m,naph-H);6.89-7.06(30H,m,Ph-H);13C-NMR(CDCl3,ppm):163.7(CH=N),163.89( CO-N),152.1,150.3,137.2,126.3,123.9(pyridine-C),135.1,132.4,129.1,128.0,126.8 ,126.6,123.9,118.4(naph-C。

12、),137.5,128.8,(Ph-C) 0017 元 素 分 析 ：计 算 值 C70H52Cl2N6O4Sn3:C,52.26;H,3.57 ； N,5.73% ；实 测 值 C,52.35;H,5.51;N,5.66%。 0018 实施例 2 ： 制备二苯基二氯化锡配合物 ： 向烧瓶中加入 1.0mmol 的 2- 羟 -1- 萘 -3 吡啶甲酰腙、 1.2mmol的乙醇钠、 1.5mmol的二丁基氧化锡和30ml的甲醇， 在651搅拌回 说 明 书 CN 102127106 B 4 3/3 页 5 流 7 小时， 冷却到室温， 旋转蒸发， 得到黄色固体 ； 用二氯甲烷 - 乙醇重结晶 。

13、（二氯甲烷与乙 醇的体积比为 2 ： 1） ， 得到黄色透明晶体， 即为有机锡配位化合物， 产率 78%。 0019 实施例 3 ： 制备二苯基二氯化锡配合物 ： 向烧瓶中加入 1.0mmol 的 2- 羟 -1- 萘 -3 吡啶甲酰腙、 1.5mmol的乙醇钠、 1.0mmol的二丁基氧化锡和30ml的甲醇， 在501搅拌回 流 6 小时， 冷却到室温， 旋转蒸发， 得到黄色固体 ； 用二氯甲烷 - 乙醇重结晶 （二氯甲烷与乙 醇的体积比为 2 ： 1） ， 得到黄色透明晶体， 即为有机锡配位化合物， 产率 70%。 0020 试验例 ： 采用国家新农药创制生物活性测定标准方法平皿法， 对目。

14、标化合物进 行室内除草活性筛选与评价， 通过选用单子叶植物稗草、 马唐和双子叶植物萝卜、 油菜为筛 选靶标。 在截面积64cm2的塑料盆钵中定量装土压平， 置于不锈钢盆中， 选取籽粒饱满、 大小 一致的种子， 分单、 双子叶植物分钵播种， 各占钵面积的 1/3， 覆 1cm 厚细土， 从塑料盆钵底 部加入加水至上层土壤浸润， 置于温室培养， 待试材长至所需叶龄进行处理 ； 试材播种次日 进行苗前土壤处理， 单子叶试材长至 1 叶 1 心期、 双子叶试材长至 2 片真叶期进行苗后茎叶 处理 ； 准确称取样品， 用适宜溶剂溶解后加入少许乳化分别以等量的清水、 二甲基甲酰胺和 Tween-80 为空。

15、白对照 ： 处理试材置于温室培养 ； 处理 15 日后目测地上部生长情况， 以精噁 唑禾草灵为对照药剂， 分别测试其对单子叶植物 （马唐、 稗草） ， 双子叶植物 （小藜、 油菜） 根 长与茎长的抑制率， 计算公式如下 ： 0021 0022 用目测法调查各组处理被抑制的等级， 分级标准如下 :E 级 : 无抑制 ;D 级 :10 29%;C 级 :30 49%;B 级 :50 79%;A 级 :80 100%。调查结果记录见下表 ： 0023 0024 实验结果表明本发明的化合物对植物的根的抑制效果要优于茎， 随着浓度的递 增， 抑制率也递增。 化合物对稗草、 马唐、 萝卜菌核的具有良好的除草活性， 其中对马唐的茎 的抑制率达到 86.5%。 说 明 书 CN 102127106 B 5 。