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1、(10)授权公告号 (45)授权公告日 (21)申请号 201510021637.3 (22)申请日 2015.01.15 C07C 303/40(2006.01) C07C 311/14(2006.01) A23G 3/36(2006.01) A23L 2/52(2006.01) A23L 2/60(2006.01) (73)专利权人 湖北泛亚生物科技有限公司 地址 436070 湖北省鄂州市葛店开发 1# 工 业区 （创业服务中心） (72)发明人 雷国泰 (74)专利代理机构 武汉荆楚联合知识产权代理 有限公司 42215 代理人 王健 (54) 发明名称 一种具备增强甜味的化合物及其制。
2、备方法和 含该化合物的糖 (57) 摘要 本发明涉及一种具备增强甜味的化合物及其 制备方法和含有该化合物的糖， 公开了增强甜味 的化合物的分子结构， 制备的方法及其含有该化 合物的糖。具备增强甜味的化合物， 其化学式为 C16H19N3O3S。本发明的有益效果在于本发明的化合 物没有味道， 只是通过提高人民对甜味的敏感性， 加强了人们对甜味的感知， 可有效的降低人们在 生活中对糖的摄入量， 从而避免因过多摄入而影 响人们的身体健康 ； 本发明制备方法简单。 (51)Int.Cl. 审查员 耿梅 (19)中华人民共和国国家知识产权局 (12)发明专利 权利要求书1页 说明书7页 附图1页 CN 。
3、104610101 B 2016.06.22 CN 104610101 B 1.一种具备增强甜味的化合物， 其化学式为C16H19N3O3S， 其分子结构式为： 。 2.一种制备权利要求1所述化合物的方法， 包括： 步骤一、 将N(2氨基环戊基)环丙磺酰胺和3-氰基苯甲酸在545溶于二甲基甲 酰胺中； 步骤二、 将N,N -二环己基碳二亚胺溶于二甲基甲酰胺 （DMF)， 将此溶液滴加到反应瓶 中， 滴加时间510分钟， 040搅拌过夜后减压除去溶剂； 步骤三、 将粗产品溶于乙酸乙酯， 过滤除去沉淀。 3.根据权利要求2所述的制备方法， 其特征在于所述N(2氨基环戊基)环丙磺酰胺 制备方法包括：。
4、 步骤一、 将环戊二胺和三乙胺溶于二氯甲烷中， 放置在反应瓶中反应， 冷却到-55oC； 步骤二、 将二碳酸二叔丁酯溶于二氯甲烷中,滴加此溶液到反应瓶中， 滴加时间为1 2小时， 滴加完毕后， 在室温下搅拌35小时， 再冷却到-55oC； 步骤三、 将环丙磺酰氯溶于二氯甲烷中,滴加此溶液到反应瓶中， 滴加时间为12小 时， 滴加完毕后， 在室温下搅拌过夜， 反应温度为045； 步骤四、 反应混合液依次用稀盐酸、 盐水、 碳酸氢钠水溶液和盐水洗， 再用硫酸镁干燥； 步骤五： 将步骤四的产物经硅胶柱提纯， 将纯品和2N盐酸/甲醇在045下搅拌 一小时， 减压除去溶剂。 4.根据权利要求2所述的化合。
5、物制备方法， 其特征在于还包括步骤四： 将步骤三所得的 反应溶液依次用稀盐酸、 盐水、 碳酸氢钠水溶液和盐水洗， 再用硫酸镁干燥， 经硅胶柱提纯。 5.一种含糖混合物， 包括糖和权利要求1所述的化合物。 权利要求书 1/1 页 2 CN 104610101 B 2 一种具备增强甜味的化合物及其制备方法和含该化合物的糖 技术领域 0001 本发明涉及一种天然合成物， 特别是涉及一种天然合成的具备增加甜味感的化合 物及其制备方法和含有该化合物的糖。 背景技术 0002 糖是人类生活重要的食品和调味品， 但是过量摄入糖会对人的健康产生严重的不 良影响。 据世界卫生组织发布的数据， 2012年全球有5。
6、亿人体重超重， 2.2亿人患有糖尿病； 中国也不例外， 中国卫生部的数据指出， 2012年中国有9200万糖尿病患者。 中国营养学会近 期发布了营养白皮书， 大力提倡 “低盐、 低脂肪、 低糖、 低热量” 的膳食， 期望借此能将国内体 重超标的人口控制在12以内。 0003 目前常用的减低食品中糖含量的方法有三种。 第一种是使用合成的高效甜味剂， 目前市面上常用的甜味剂有阿斯巴甜、 三氯蔗糖、 糖精、 甜蜜素、 安赛蜜(Aspartame , sucralose,saccharin,sodiumcyclamate,acesulfamepotassium)等， 这些甜味剂不含卡 路里， 甜度一般。
7、是蔗糖的300倍左右。 但它们的缺点也很明显， 除口感不好外， 例如金属味残 留、 甜度在口中残留时间长等。 而且这些甜味剂都是合成的产品， 不符合当前消费者追求天 然、 健康的心理及市场趋势。 第二种是使用从罗汉果和甜叶菊中提取的甜味剂。 这些甜味剂 纯天然， 且不含卡路里， 唯一美中不足的是口感比蔗糖要差， 难以被消费者广泛接受。 第三 种方法是使用甜味增强剂。 人类口腔中的甜味受体是T1R2/T1R3， 当蔗糖等糖类物质与 T1R2/T1R3结合， 会引发一系列的生化反应， 在大脑中产生甜味感觉。 甜味增强剂本身没有 甜味， 但它可以增强糖类与甜味受体的相互作用， 在糖量降低的情况下也可。
8、以引起相同或 相近的味觉， 这样食用者感觉到的甜味不会减弱。 甜味增强剂是一个很有吸引力的降糖措 施， 但由于科研难度高， 目前世界上仅有一个例子(WO/2008/154221)。 发明内容 0004 为解决上述问题， 本发明提供一种具备增加甜味的化合物及其制备方法， 该化合 物本身没有甜味， 但它可以有效地提高人们对糖的敏感性， 加强人们对甜味感知， 从而增加 甜味感。 0005 为实现上述目的， 本发明所采用以下技术方案： 0006 一种具备增加甜味感的化合物， 其化学式结构通式如下： 0007 0008 式中R1为甲基， 乙基， 丙基， 环丙基或环丁基； 0009 R2为甲基， 乙基， 。
9、丙基， 环丙基， 环丁基， 环戊基或环己基， 或杂环和取代的苯基。 说明书 1/7 页 3 CN 104610101 B 3 0010 按上述方案， 所述化合物群中优选的化合物结构式为： 0011 0012 前述化合物中文名为中文名称可称之为3-氰基-N-2-(环丙磺酰基)氨基环戊 基苯甲酰胺， 为便于本专利表述， 简称增甜苯甲酰胺。 0013 一种制备增甜本甲酰胺的方法， 包括： 0014 步骤一： 制备中间体N(2氨基环戊基)环丙磺酰胺， 其制备过程为： 0015 A、 将环戊二胺和三乙胺溶于二氯甲烷中， 放置在反应瓶中反应， 冷却到-55； 0016 B、 将二碳酸二叔丁酯溶于二氯甲烷中。
10、,滴加此溶液到反应瓶中， 滴加时间为12 小时， 滴加完毕后， 在室温下搅拌35小时， 再冷却到-55； 0017 C、 将环丙磺酰氯溶于二氯甲烷中,滴加此溶液到反应瓶中， 滴加时间为12小时， 滴加完毕后， 在室温下搅拌过夜(约6到8小时)， 反应温度为045； 0018 D、 反应混合液依次用稀盐酸、 盐水、 碳酸氢钠水溶液和盐水洗， 再用硫酸镁干燥； 0019 E、 将步骤D的产物经硅胶柱提纯(乙酸乙酯/己烷梯度洗脱)， 将纯品和2N盐酸/甲 醇在045下搅拌一小时， 减压除去溶剂， 得到为白色固体。 0020 步骤二： 利用中间体制备增甜苯甲酰胺， 制备过程为： 0021 A、 将N(。
11、2氨基环戊基)环丙磺酰胺和3-氰基苯甲酸在545溶于二甲基甲酰 胺中； 0022 B、 将N,N -二环己基碳二亚胺(DCC)溶于二甲基甲酰胺(DMF)， 将此溶液滴加到反 应瓶中， 滴加时间510分钟， 040搅拌过夜后减压除去溶剂； 0023 C、 将粗产品溶于乙酸乙酯， 过滤除去沉淀。 0024 反应溶液依次用稀盐酸、 盐水、 碳酸氢钠水溶液和盐水洗， 再用硫酸镁干燥， 经硅 胶柱提纯(乙酸乙酯/己烷梯度洗脱)。 产率为6878。 0025 中间体N(2氨基环戊基)环丙磺酰胺的分子式为C8H16N2O2S(分子量204.1),检 测其相关特性指标参数： 1HNMR(D2O,400MHz)。
12、, :3.964.01ppm(m,2H),3.373.43ppm(m, 1H),2.832.91ppm(m,1H),2.022.24ppm(m,4H),1.401.46ppm(m,2H),0.991.04ppm(m, 2H),0.81.02ppm(m,2H). 0026 增甜苯甲酰胺的分子式C16H19N3O3S(分子量333.1),检测其相关特性指标参数： 1H NMR(CDCl3,400MHz), :8.17ppm(s,1H),7.97ppm(d,1H,J1.88Hz),7.90ppm(d,1H,J 2.10Hz),7.37ppm(t,1H,J7.6Hz),6.10ppm(d,1H,J7.。
13、6Hz),5.30ppm(s,1H),4.59 4.60ppm(m,1H),4.114.16ppm(m,1H),2.903.05ppm(m,1H),1.531.93ppm(m,6H),0.8 1.02ppm(m,4H). 0027 步骤一的反应方程式为： 说明书 2/7 页 4 CN 104610101 B 4 0028 0029 a为二碳酸二叔丁酯,三乙胺,二氯甲烷 0030 b为环丙磺酰氯,三乙胺,二氯甲烷 0031 c为2N盐酸,甲醇 0032 步骤一相关化合物及其对应的结构式如下： 0033 0034 0035 表一 0036 步骤二的反应方程式为： 0037 0038 步骤二相关化合。
14、物及其对应的结构式如下： 说明书 3/7 页 5 CN 104610101 B 5 0039 0040 表二 0041 一种含糖混合物， 包括糖及化合物增甜苯甲酰胺。 0042 化合物增甜苯甲酰胺是本发明增甜化合物群中甜味增强效果最好的， 它的甜味增 强效果见图1所示。 3的糖水加入10ppm的化合物1(即本发明增甜苯甲酰胺)， 溶液的甜度 上升， 和4的糖水相近。 6的糖水加入10ppm的化合物1， 溶液的甜度上升， 和8的糖水相 近。 9的糖水加入10ppm的化合物1， 溶液的甜度上升， 和11的糖水相近。 可见， 10ppm的化 合物1可以增强甜度30左右。 3的糖水加入20ppm的化合。
15、物1， 溶液的甜度上升， 和4.5 的糖水相近。 6的糖水加入20ppm的化合物1， 溶液的甜度上升， 和9的糖水相近。 9的糖 水加入20ppm的化合物1， 溶液的甜度上升， 和12的糖水相近。 可见， 20ppm的化合物1可以 增强甜度40左右。 0043 本发明有益效果在于： 0044 1)本发明的化合物属于天然合成物， 没有副作用； 0045 2)本发明的化合物不是糖， 没有甜味， 只是通过提高人类口腔中的甜味受体对糖 的敏感性， 加强了人们对甜味的感知， 可有效的降低人们在生活中对糖的摄入量， 从而避免 因过多摄入而影响人们的身体健康； 0046 3)由于本产品没有味道， 不会影响人。
16、对糖的甜味感； 0047 4)本发明化合物制备方法操作简单， 制造成本低廉。 说明书 4/7 页 6 CN 104610101 B 6 附图说明 0048 图1为本含有本专利化合物和不含本专利多肽的糖甜度变化对比图。 具体实施方式 0049 为了使本发明的目的、 技术方案及优点更加清楚明白， 以下结合附图及实施例， 对 本发明进行进一步详细说明。 应当理解， 此处描述的具体实施例仅用以解释本发明， 并不用 于限制本发明。 0050 一种具备增加甜味感的化合物， 其化学式结构通式如下： 0051 0052 式中R1为甲基， 乙基， 丙基， 环丙基或环丁基； 0053 R2为甲基， 乙基， 丙基，。
17、 环丙基， 环丁基， 环戊基或环己基， 或杂环和取代的苯基。 0054 按上述方案， 所述化合物群中优选的化合物结构式为： 0055 0056 前述化合物中文名为中文名称可称之为3-氰基-N-2-(环丙磺酰基)氨基环戊 基苯甲酰胺， 为便于本专利表述， 简称增甜苯甲酰胺。 0057 实施例1制备中间体N(2氨基环戊基)环丙磺酰胺， 其制备过程为： 0058 A、 将515克(0.1mol)的环戊二胺和1530克(0.2mol)的三乙胺溶于400毫升的 二氯甲烷中， 放置在反应瓶中反应， 冷却到-55， 反应器为带有搅拌机、 气体倒入管、 冷 却器及温度计的1000ml四口烧瓶； 0059 B、。
18、 将1926克(0.1mol)的二碳酸二叔丁酯溶于100毫升的二氯甲烷中,滴加此溶 液到反应瓶中， 滴加时间为12小时， 滴加完毕后， 在室温下搅拌35小时。 再冷却到-55 ； 0060 C、 将1318克(0.1mol)的环丙磺酰氯溶于100毫升的二氯甲烷中,滴加此溶液到 反应瓶中， 滴加时间为12小时， 滴加完毕后， 在室温下搅拌过夜， 反应温度为045； 0061 D、 反应混合液依次用稀盐酸、 盐水、 碳酸氢钠水溶液和盐水洗， 再用硫酸镁干燥； 0062 E、 将步骤D的产物经硅胶柱提纯(乙酸乙酯/己烷梯度洗脱)， 将纯品和400毫升的 2N盐酸/甲醇在045下搅拌一小时， 减压除去。
19、溶剂， 得到为白色固体1018克。 0063 实施例2利用中间体制备增甜苯甲酰胺， 制备过程为： 0064 A、 将0.8g1 .4g(5mmol)的N(2氨基环戊基)环丙磺酰胺和0.5g1 .1g (5mmol)的3-氰基苯甲酸在545溶于1020毫升的二甲基甲酰胺中； 0065 B、 将0.5g1.1g(5mmol)的N,N -二环己基碳二亚胺溶于510毫升的二甲基甲酰 说明书 5/7 页 7 CN 104610101 B 7 胺(DMF)， 将此溶液滴加到反应瓶中， 滴加时间510分钟， 040搅拌过夜后减压除去溶 剂。 0066 C、 将粗产品溶于5080毫升的乙酸乙酯， 过滤除去沉淀。
20、。 反应溶液依次用稀盐酸、 盐水、 碳酸氢钠水溶液和盐水洗， 再用硫酸镁干燥。 经硅胶柱提纯(乙酸乙酯/己烷梯度洗 脱)。 得到0.81.5克产品， 产率为6878。 0067 实施例3增甜苯甲酰胺用于低糖曲奇 0068 40名普通消费者(男20名， 女20名， 年纪18-50岁)参加实验， 这些品尝者从未受过 任何训练， 对比时每位消费者在一单间中就座品尝， 给每人提供三种曲奇， 分别是(1)普通 未降糖的曲奇； (2)降糖30的曲奇； (3)降糖30并加入20ppm增甜苯甲酰胺的曲奇。 要求 他们对三种曲奇在接受程度上打分， 1分最低， 10分最高。 结果绝大部分消费者分辨不出降 糖30加。
21、20ppm甜味增强剂的曲奇和未降糖曲奇在口感和甜味上的差别。 0069 0070 例子6： 增甜苯甲酰胺用于低糖苹果汁 0071 40名普通消费者(男20名， 女20名， 年纪18-50岁)参加实验， 这些品尝者从未受过 任何训练， 对比时每位消费者在一单间中就座品尝， 给每人提供三种苹果汁， 分别是(1)普 通未降糖的苹果汁； 2)降糖30的苹果汁； 3)降糖30并加入20ppm增甜苯甲酰胺的苹果 汁。 要求他们对三种苹果汁在接受程度上打分， 1分最低， 10分最高。 结果绝大部分消费者分 辨不出降糖30加20ppm甜味增强剂的苹果汁和未降糖苹果汁在口感和甜味上的差别。 说明书 6/7 页 。
22、8 CN 104610101 B 8 0072 0073 0074 例子4:增甜苯甲酰胺用于低糖碳酸型饮料 0075 40名普通消费者(男20名， 女20名， 年纪18-50岁)参加实验， 这些品尝者从未受过 任何训练， 对比时每位消费者在一单间中就座品尝， 给每人提供两种饮料， 分别是(1)普通 未降糖的饮料； 2)降糖30并加入20ppm甜味增强剂的饮料。 要求他们对两种饮料在接受程 度上打分， 1分最低， 10分最高。 结果绝大部分消费者分辨不出降糖30加20ppm增甜苯甲酰 胺的饮料和未降糖饮料在口感和甜味上的差别。 0076 原料名称及规格 普通饮料 降糖40再加20ppm甜味增强剂1的饮料 糖 11 6.6 柠檬酸 0.22 0.22 柠檬酸钠 0.025 0.025 果胶 0.1 0.1 维生素C 0.05 0.05 桔子香精 0.1 0.5 苯甲酸钠 0.0184 0.0184 水 88.50 92.5 共计 100 100 消费者打分 9.4 8.6 说明书 7/7 页 9 CN 104610101 B 9 图1 说明书附图 1/1 页 10 CN 104610101 B 10 。