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2-氯-9,9-螺二芴及其合成方法.pdf

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文档编号：8987129

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1、(19)中华人民共和国国家知识产权局 (12)发明专利 (10)授权公告号 (45)授权公告日 (21)申请号 201610356916.X (22)申请日 2016.05.26 (65)同一申请的已公布的文献号申请公布号 CN 105884571 A (43)申请公布日 2016.08.24 (73)专利权人河南省科学院化学研究所有限公司地址 450002 河南省郑州市金水区红专路 56号 (72)发明人杨振强杨瑞娜陈辉王朝杰陈鹏丽李奎张银龙王从洋 (74)专利代理机构郑州联科专利事务所(普通合伙) 41104 代理人时立新 (51)Int.Cl. C07C 25/22(2。

2、006.01) C07C 17/269(2006.01) C07C 13/72(2006.01) C07C 1/32(2006.01) 审查员陈秋 (54)发明名称 2-氯-9,9 -螺二芴及其合成方法 (57)摘要本发明公开了一种2-氯-9,9 -螺二芴及其合成方法，属有机化学合成领域。具有下列结构式：通过如下方法实现：惰性气体保护下，邻二甲苯溶剂中以2,2 -二溴联苯为起始原料在钯催化剂和有机膦配体作用下反应合成2-氯-9,9 -螺二芴。本发明合成方法过程简单，明显降低了该产品的生产成本，合成产品可以替代2-溴-9,9 -螺二芴应用于OLED 材料中，很好。

3、地满足了工业化生产需求，拓展了芴类衍生物作为中间体在有机光电材料设计合成中的应用。权利要求书1页说明书4页 CN 105884571 B 2018.06.12 CN 105884571 B 1.2-氯-9,9 -螺二芴，其特征在于，结构式如下：。 2.合成如权利要求1所述的2-氯-9,9 -螺二芴的方法，其特征在于，通过如下步骤实现：惰性气体保护下，在反应瓶中，依次加入2-氯芴， 2,2 -二溴联苯，钯催化剂和有机膦配体，氯化锂，叔丁醇钠和邻二甲苯；控制反应温度120 -145 反应，反应结束后，加入水猝灭，水洗，分出有机层，减压回收溶剂，经。

4、重结晶得到目标产物2-氯-9,9 -螺二芴；所述的钯催化剂为醋酸钯、三（二亚苄基丙酮）二钯或双(二亚芐基丙酮)钯；所述的有机膦配体为R-1,1-S-(二苯基膦)二茂铁乙基二环己基膦。 3.如权利要求2所述的2-氯-9,9 -螺二芴的合成方法，其特征在于，所述的2-氯芴与2, 2 -二溴联苯的摩尔比为0.9-1 1。 4.如权利要求2所述的2-氯-9,9 -螺二芴的合成方法，其特征在于，氯化锂用量为2, 2 -二溴联苯摩尔量的5%-10%。 5.如权利要求2所述的2-氯-9,9 -螺二芴的合成方法，其特征在于，钯催化剂用量为2, 2 -二溴联苯摩尔量的0.1%-1%。 6.。

5、如权利要求2所述的2-氯-9,9 -螺二芴的合成方法，其特征在于，有机膦配体用量与钯催化剂摩尔比1:1。权利要求书 1/1 页 2 CN 105884571 B 2 2-氯-9,9 -螺二芴及其合成方法技术领域 0001 本发明涉及一种芴类衍生物及其合成方法，尤其涉及一种2-氯-9,9 -螺二芴及其合成方法，属有机化学合成领域。背景技术 0002 有机电致发光材料具有材料选择范围广、能耗低、效率和发光亮度高、超薄、全固化、响应速度快、主动发光以及可大面积柔性显示等优点，有望成为新一代平板显示技术的核心部件，已成为有机电子学和光电信息领域的研究热点之一。芴。

6、具有较高的光热稳定性，固态芴荧光量子效率高达60-80，带隙能大于2.90eV。芴在结构上具有一定的可修饰性，但是芴具有的刚性平面联苯单元又使得材料在发光时容易形成激基缔合物而产生长波发射，影响了器件发射光的饱和色纯度以及发光颜色的稳定性。为改善芴类材料的综合发光性能，在芴的结构上引入大的基团或者有空间位阻效应的侧链都证明是一种有效的降低链间互相作用、阻止复合物产生以改善聚芴的热稳定性和光谱稳定性的方法。 0003 9,9 -螺二芴衍生物是芴类衍生物中光电性能较好的一类化合物，在其芴的2,7位上引入大的基团已被广泛研究和应用。通过Suzuki偶联引入较大基团是常用。

7、的一种方法，随着过渡金属催化偶联反应研究的不断深入及新型有机膦配体的开发，氯代物逐渐替代溴化物开始应用于过渡金属催化偶联反应， 2-氯-9,9 -螺二芴可以有效替代2-溴-9,9 -螺二芴应用于偶联反应引入较大空间位阻基团。目前， 2-氯-9,9 -螺二芴及合成方法未见文献报道。发明内容 0004 本发明的目的在于提供一种操作简单，成本较低、收率高的合成2-氯-9,9 -螺二芴的方法，满足工业化生产需求。 0005 具体技术方案如下： 0006 本发明制备的2-氯-9,9 -螺二芴具有下列结构式： 0007 0008 其合成路线如下： 0009 说明书 1/4 页 3 C。

8、N 105884571 B 3 0010 具体方法如下： 0011 惰性气体保护下，在反应瓶中，依次加入2-氯芴， 2,2 -二溴联苯，钯催化剂和有机膦配体，氯化锂，叔丁醇钠和邻二甲苯；控制反应温度120-145反应，反应结束后，加入水猝灭，水洗，分出有机层，减压回收溶剂，经重结晶得到目标产物2-氯-9,9 -螺二芴。 0012 所述的钯催化剂为醋酸钯、三(二亚苄基丙酮)二钯或双(二亚芐基丙酮)钯，用量为2,2 -二溴联苯摩尔量的0.1-1；所述的有机膦配体为R-1,1-S-(二苯基膦)二茂铁乙基二环己基膦，用量与钯催化剂摩尔比1:1；所述的氯化锂用量。

9、为2,2 -二溴联苯摩尔量的5-10； 0013 所述的2-氯芴与2,2 -二溴联苯的摩尔比为0.9-1:1；较优的摩尔比为0.95:1。 0014 在2-氯-9,9 -螺二芴合成过程中， 2-氯芴与2,2 -二溴联苯的反应温度优选130 -140。 0015 本发明优点及创新点在于：选用2-氯芴作为起始原料，利用芴结构9-位C-H比较活波，在零价钯和有机膦配体的共同催化作用下与溴代芳烃反应合成了2-氯-9,9 -螺二芴，该反应过程简单，合成产品可以替代2-溴-9,9 -螺二芴应用于OLED材料中，很好地满足了工业化生产需求。技术关键在于R-1,1-S-(二苯基膦)二茂铁。

10、乙基二环己基膦有机膦配体的选择，有效控制了分子内的选择性，减少了副产物2,2 -二溴联苯与两分子2-氯芴反应产物的生成，提高了产物2-氯-9,9 -螺二芴的选择性及收率，总收率达到67以上，非常有利于工业化生产。本发明化合物分子中取代基氯是活性基团，容易转化为其他基团，随着新型有机膦配体及过渡金属催化剂的开发，越来越多的有机氯化合物用于和有机硼酸、氨基化合物等经偶联反应得到其他常规方法无法制得的化合物，本申请合成目标产物可以进行如上化学修饰进而有效降低分子间的堆积作用，改善分子的溶解性能。拓展了芴类衍生物作为中间体在有机光电材料设计合成中的应用。 001。

11、6 具体实施方法 0017 为对本发明进行更好地说明，举实例如下： 0018 实例1： 0019 0020 在氩气保护下，向2L三口烧瓶中加入100.3g(0.5mol)2-氯芴， 156g(0.5mol)2,2 - 二溴联苯，氯化锂2.12g(0.05mol)， 120.125g(1.25mol)叔丁醇钠和800mL的邻二甲苯，氩气置换体系后，加入1.122g(0.005mol)醋酸钯和2.97g(0.005mol)R-1,1-S-(二苯基膦)二茂铁乙基二环己基膦，控制反应温度120，回流反应16h，反应结束后，加入500mL水终止反应，分出有机层，水层使用500。

12、mL甲苯萃取两次，合并有机相，无水硫酸钠干燥，抽滤，减压蒸馏回收溶剂，得到棕色固体，甲苯-甲醇混合溶剂重结晶得到目标产物白色固体2-氯-9,9 - 螺二芴117.5g，含量98.1，收率67.1。产品熔点： 185.1-186.9。 0021 2-氯-9,9 -螺二芴的1H NMR： 0022 1H NMR(400MHz， DMSO-d6), /ppm： 8.089-8.036(dd， 4H； J17.68Hz； J213.8Hz；说明书 2/4 页 4 CN 105884571 B 4 ArH)， 7.480-7.459(d， 1H； J8.12Hz； ArH)， 7.。

13、434-7.397(t， 3H； J7.44Hz； ArH)， 7.154- 7.106(dd， 3H； J15.56Hz； J212.2Hz； ArH)， 6.644-6.606(t， 3H； J7.52Hz； ArH)， 6.571 (s， 1H； ArH). 0023 13C NMR(400MHz， DMSO-d6) , /ppm： 150.3， 148.0， 147.3， 141.2， 140.3， 140.1， 132.2， 128.4， 128.2， 128.1， 123.5， 123.4， 123.2， 122.2， 120.8， 120.7， 65.3. 0024 实例2： 0。

14、025 在氩气保护下，向1L三口烧瓶中加入36.01g(0.18mol)2-氯芴， 62.4g(0.2mol)2, 2 -二溴联苯，氯化锂0.42g(0.01mol)， 48.05g(0.5mol)叔丁醇钠和300mL的邻二甲苯，氩气置换体系后，加入0.366g(0.4mmol)三(二亚芐基丙酮)二钯和0.238g(0.4mmol)R-1,1-S- (二苯基膦)二茂铁乙基二环己基膦，控制反应温度140，回流反应12h，反应结束后，加入 200mL水猝灭反应，分出有机层，水层使用200mL甲苯萃取两次，合并有机相，无水硫酸钠干燥，抽滤，减压蒸馏回收溶剂，得到棕色。

15、固体，甲苯-甲醇混合溶剂重结晶得到目标产物白色固体2-氯-9,9 -螺二芴44.0g，含量98.7，收率69.7。 0026 实例3： 0027 在氩气保护下，向5L三口烧瓶中加入190.57g(0.95mol)2-氯芴， 312g(1mol)2,2 - 二溴联苯，氯化锂3.39g(0.08mol)， 240.25g(2.5mol)叔丁醇钠和1200mL的邻二甲苯，氩气置换体系后，加入0.575g(0.001mol)双(二亚芐基丙酮)钯和0.595g(0.001mol)R-1,1-S- (二苯基膦)二茂铁乙基二环己基膦，控制反应温度135，回流反应11h，反应结束后，。

16、加入 1000mL水猝灭反应，分出有机层，水层使用1000mL甲苯萃取两次，合并有机相，无水硫酸钠干燥，抽滤，减压蒸馏回收溶剂，得到棕色固体，甲苯-甲醇混合溶剂重结晶得到目标产物白色固体2-氯-9,9 -螺二芴236.6g，含量98.4，收率71.0。 0028 应用例： 0029 0030 在氩气保护下，向1L三口烧瓶中加入2-卤-9,9 -螺二芴(0.2mol)， 2-萘硼酸 (0.2mol)，氟化钾(0.4mol)，甲苯200mL，乙醇20mL和水20mL，氩气置换体系后，加入NiPCy3) Cl2(0.2mmol)催化剂，控制反应温度回流反应8h，。

17、反应结束后，加入200mL水猝灭反应，分出有机层，水层使用100mL甲苯萃取两次，合并有机相，无水硫酸钠干燥，抽滤，减压蒸馏回收溶剂，得到棕色固体，甲苯-甲醇混合溶剂重结晶得到目标产物白色固体2-(2萘基)-9,9 - 螺二芴，含量98。熔点： 95.5-96.8。 0031 1H NMR(400MHz， CDCl3), /ppm： 7.885-7.864(d， 1H； J7.92Hz； ArH)， 7.813-7.796 (m， 4H； ArH)， 7.725-7.674(m， 4H； ArH)， 7.514-7.493(d， 1H； J8.56Hz； ArH)，。

18、 7.354-7.296 (m， 5H； ArH)， 7.071-7.003(m， 4H； ArH)， 7.742-7.721(d， 2H； J7.58Hz； ArH)， 6.672-6.651 (d， 1H； J7.58Hz； ArH). 0032 13C NMR(400MHz， CDCl3), /ppm： 148.5， 148.2， 147.7， 140.8， 140.3， 140.1， 139.7， 137.2， 132.5， 131.4， 127.2， 127.0， 126.9， 126.7， 126.5， 126.1， 125.1， 124.8， 124.5，说明书 3/4 页 5。

19、 CN 105884571 B 5 124.4， 123.1， 123.0， 121.7， 119.3， 119.1， 119.0， 65.3. 0033 实验过程中所述2-卤-9,9 -螺二芴为2-氯-9,9 -螺二芴或2-溴-9,9 -螺二芴，相同实验条件下，使用2-氯-9,9 -螺二芴时得到固体79.6g，收率90。使用2-溴-9,9 -螺二芴时得到固体63.5g，收率72。从应用实例可以看出，具有更多供电子基团的三环已基膦配体可以有效提高过渡金属氧化插入芳氯键的能力，并激活芳氯键，镍催化下2-氯-9,9 - 螺二芴高效参与了该Suzuki反应。但是在该体系下使用2-溴-9,9 -螺二芴会导致脱硼或卤代芳烃自偶联等副反应的增加，这可能是由于C-Br键活性过高导致。因此，价格便宜的镍催化剂，比钯催化剂稳定，在富电子有机膦配体的作用下对不活泼氯代芳烃具有更好的催化活性。说明书 4/4 页 6 CN 105884571 B 6 。

摘要
申请专利号：	CN201610356916.X	申请日：	20160526
公开号：	CN105884571B	公开日：	20180612
当前法律状态：		有效性：	有效
法律详情：
IPC分类号：	C07C25/22,C07C17/269,C07C13/72,C07C1/32	主分类号：	C07C25/22,C07C17/269,C07C13/72,C07C1/32
申请人：	河南省科学院化学研究所有限公司
发明人：	杨振强,杨瑞娜,陈辉,王朝杰,陈鹏丽,李奎,张银龙,王从洋
地址：	450002 河南省郑州市金水区红专路56号
优先权：	CN201610356916A
专利代理机构：	郑州联科专利事务所(普通合伙)	代理人：	时立新
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内容摘要

本发明公开了一种2‑氯‑9,9’‑螺二芴及其合成方法，属有机化学合成领域。具有下列结构式：通过如下方法实现：惰性气体保护下，邻二甲苯溶剂中以2,2’‑二溴联苯为起始原料在钯催化剂和有机膦配体作用下反应合成2‑氯‑9,9’‑螺二芴。本发明合成方法过程简单，明显降低了该产品的生产成本，合成产品可以替代2‑溴‑9,9’‑螺二芴应用于OLED材料中，很好地满足了工业化生产需求，拓展了芴类衍生物作为中间体在有机光电材料设计合成中的应用。

权利要求书

1.2-氯-9,9’-螺二芴，其特征在于，结构式如下：。 2.合成如权利要求1所述的2-氯-9,9’-螺二芴的方法，其特征在于，通过如下步骤实现：惰性气体保护下，在反应瓶中，依次加入2-氯芴，2,2’-二溴联苯，钯催化剂和有机膦配体，氯化锂，叔丁醇钠和邻二甲苯；控制反应温度120℃-145℃反应，反应结束后，加入水猝灭，水洗，分出有机层，减压回收溶剂，经重结晶得到目标产物2-氯-9,9’-螺二芴；所述的钯催化剂为醋酸钯、三（二亚苄基丙酮）二钯或双(二亚芐基丙酮)钯；所述的有机膦配体为R-1,1-[S-(二苯基膦)二茂铁]乙基二环己基膦。 3.如权利要求2所述的2-氯-9,9’-螺二芴的合成方法，其特征在于，所述的2-氯芴与2,2’-二溴联苯的摩尔比为0.9-1∶1。 4.如权利要求2所述的2-氯-9,9’-螺二芴的合成方法，其特征在于，氯化锂用量为2,2’-二溴联苯摩尔量的5%-10%。 5.如权利要求2所述的2-氯-9,9’-螺二芴的合成方法，其特征在于，钯催化剂用量为2,2’-二溴联苯摩尔量的0.1%-1%。 6.如权利要求2所述的2-氯-9,9’-螺二芴的合成方法，其特征在于，有机膦配体用量与钯催化剂摩尔比1:1。

说明书

技术领域

本发明涉及一种芴类衍生物及其合成方法，尤其涉及一种2-氯-9,9’-螺二芴及其合成方法，属有机化学合成领域。

背景技术

有机电致发光材料具有材料选择范围广、能耗低、效率和发光亮度高、超薄、全固化、响应速度快、主动发光以及可大面积柔性显示等优点，有望成为新一代平板显示技术的核心部件，已成为有机电子学和光电信息领域的研究热点之一。芴具有较高的光热稳定性，固态芴荧光量子效率高达60％-80％，带隙能大于2.90eV。芴在结构上具有一定的可修饰性，但是芴具有的刚性平面联苯单元又使得材料在发光时容易形成激基缔合物而产生长波发射，影响了器件发射光的饱和色纯度以及发光颜色的稳定性。为改善芴类材料的综合发光性能，在芴的结构上引入大的基团或者有空间位阻效应的侧链都证明是一种有效的降低链间互相作用、阻止复合物产生以改善聚芴的热稳定性和光谱稳定性的方法。

9,9’-螺二芴衍生物是芴类衍生物中光电性能较好的一类化合物，在其芴的2,7位上引入大的基团已被广泛研究和应用。通过Suzuki偶联引入较大基团是常用的一种方法，随着过渡金属催化偶联反应研究的不断深入及新型有机膦配体的开发，氯代物逐渐替代溴化物开始应用于过渡金属催化偶联反应，2-氯-9,9’-螺二芴可以有效替代2-溴-9,9’-螺二芴应用于偶联反应引入较大空间位阻基团。目前，2-氯-9,9’-螺二芴及合成方法未见文献报道。

发明内容

本发明的目的在于提供一种操作简单，成本较低、收率高的合成2-氯-9,9’-螺二芴的方法，满足工业化生产需求。

具体技术方案如下：

本发明制备的2-氯-9,9’-螺二芴具有下列结构式：

其合成路线如下：

具体方法如下：

惰性气体保护下，在反应瓶中，依次加入2-氯芴，2,2’-二溴联苯，钯催化剂和有机膦配体，氯化锂，叔丁醇钠和邻二甲苯；控制反应温度120℃-145℃反应，反应结束后，加入水猝灭，水洗，分出有机层，减压回收溶剂，经重结晶得到目标产物2-氯-9,9’-螺二芴。

所述的钯催化剂为醋酸钯、三(二亚苄基丙酮)二钯或双(二亚芐基丙酮)钯，用量为2,2’-二溴联苯摩尔量的0.1％-1％；所述的有机膦配体为R-1,1-[S-(二苯基膦)二茂铁]乙基二环己基膦，用量与钯催化剂摩尔比1:1；所述的氯化锂用量为2,2’-二溴联苯摩尔量的5％-10％；

所述的2-氯芴与2,2’-二溴联苯的摩尔比为0.9-1:1；较优的摩尔比为0.95:1。

在2-氯-9,9’-螺二芴合成过程中，2-氯芴与2,2’-二溴联苯的反应温度优选130℃-140℃。

本发明优点及创新点在于：选用2-氯芴作为起始原料，利用芴结构9-位C-H比较活波，在零价钯和有机膦配体的共同催化作用下与溴代芳烃反应合成了2-氯-9,9’-螺二芴，该反应过程简单，合成产品可以替代2-溴-9,9’-螺二芴应用于OLED材料中，很好地满足了工业化生产需求。技术关键在于R-1,1-[S-(二苯基膦)二茂铁]乙基二环己基膦有机膦配体的选择，有效控制了分子内的选择性，减少了副产物2,2’-二溴联苯与两分子2-氯芴反应产物的生成，提高了产物2-氯-9,9’-螺二芴的选择性及收率，总收率达到67％以上，非常有利于工业化生产。本发明化合物分子中取代基氯是活性基团，容易转化为其他基团，随着新型有机膦配体及过渡金属催化剂的开发，越来越多的有机氯化合物用于和有机硼酸、氨基化合物等经偶联反应得到其他常规方法无法制得的化合物，本申请合成目标产物可以进行如上化学修饰进而有效降低分子间的堆积作用，改善分子的溶解性能。拓展了芴类衍生物作为中间体在有机光电材料设计合成中的应用。

具体实施方法

为对本发明进行更好地说明，举实例如下：

实例1：

在氩气保护下，向2L三口烧瓶中加入100.3g(0.5mol)2-氯芴，156g(0.5mol)2,2’-二溴联苯，氯化锂2.12g(0.05mol)，120.125g(1.25mol)叔丁醇钠和800mL的邻二甲苯，氩气置换体系后，加入1.122g(0.005mol)醋酸钯和2.97g(0.005mol)R-1,1-[S-(二苯基膦)二茂铁]乙基二环己基膦，控制反应温度120℃，回流反应16h，反应结束后，加入500mL水终止反应，分出有机层，水层使用500mL甲苯萃取两次，合并有机相，无水硫酸钠干燥，抽滤，减压蒸馏回收溶剂，得到棕色固体，甲苯-甲醇混合溶剂重结晶得到目标产物白色固体2-氯-9,9’-螺二芴117.5g，含量98.1％，收率67.1％。产品熔点：185.1-186.9℃。

2-氯-9,9’-螺二芴的1H NMR：

1H NMR(400MHz，DMSO-d6),δ/ppm：8.089-8.036(dd，4H；J1＝7.68Hz；J2＝13.8Hz；ArH)，7.480-7.459(d，1H；J＝8.12Hz；ArH)，7.434-7.397(t，3H；J＝7.44Hz；ArH)，7.154-7.106(dd，3H；J1＝5.56Hz；J2＝12.2Hz；ArH)，6.644-6.606(t，3H；J＝7.52Hz；ArH)，6.571(s，1H；ArH).

13C NMR(400MHz，DMSO-d6),δ/ppm：150.3，148.0，147.3，141.2，140.3，140.1，132.2，128.4，128.2，128.1，123.5，123.4，123.2，122.2，120.8，120.7，65.3.

实例2：

在氩气保护下，向1L三口烧瓶中加入36.01g(0.18mol)2-氯芴，62.4g(0.2mol)2,2’-二溴联苯，氯化锂0.42g(0.01mol)，48.05g(0.5mol)叔丁醇钠和300mL的邻二甲苯，氩气置换体系后，加入0.366g(0.4mmol)三(二亚芐基丙酮)二钯和0.238g(0.4mmol)R-1,1-[S-(二苯基膦)二茂铁]乙基二环己基膦，控制反应温度140℃，回流反应12h，反应结束后，加入200mL水猝灭反应，分出有机层，水层使用200mL甲苯萃取两次，合并有机相，无水硫酸钠干燥，抽滤，减压蒸馏回收溶剂，得到棕色固体，甲苯-甲醇混合溶剂重结晶得到目标产物白色固体2-氯-9,9’-螺二芴44.0g，含量98.7％，收率69.7％。

实例3：

在氩气保护下，向5L三口烧瓶中加入190.57g(0.95mol)2-氯芴，312g(1mol)2,2’-二溴联苯，氯化锂3.39g(0.08mol)，240.25g(2.5mol)叔丁醇钠和1200mL的邻二甲苯，氩气置换体系后，加入0.575g(0.001mol)双(二亚芐基丙酮)钯和0.595g(0.001mol)R-1,1-[S-(二苯基膦)二茂铁]乙基二环己基膦，控制反应温度135℃，回流反应11h，反应结束后，加入1000mL水猝灭反应，分出有机层，水层使用1000mL甲苯萃取两次，合并有机相，无水硫酸钠干燥，抽滤，减压蒸馏回收溶剂，得到棕色固体，甲苯-甲醇混合溶剂重结晶得到目标产物白色固体2-氯-9,9’-螺二芴236.6g，含量98.4％，收率71.0％。

应用例：

在氩气保护下，向1L三口烧瓶中加入2-卤-9,9’-螺二芴(0.2mol)，2-萘硼酸(0.2mol)，氟化钾(0.4mol)，甲苯200mL，乙醇20mL和水20mL，氩气置换体系后，加入NiPCy3)Cl2(0.2mmol)催化剂，控制反应温度回流反应8h，反应结束后，加入200mL水猝灭反应，分出有机层，水层使用100mL甲苯萃取两次，合并有机相，无水硫酸钠干燥，抽滤，减压蒸馏回收溶剂，得到棕色固体，甲苯-甲醇混合溶剂重结晶得到目标产物白色固体2-(2萘基)-9,9’-螺二芴，含量98％。熔点：95.5-96.8℃。

1H NMR(400MHz，CDCl3),δ/ppm：7.885-7.864(d，1H；J＝7.92Hz；ArH)，7.813-7.796(m，4H；ArH)，7.725-7.674(m，4H；ArH)，7.514-7.493(d，1H；J＝8.56Hz；ArH)，7.354-7.296(m，5H；ArH)，7.071-7.003(m，4H；ArH)，7.742-7.721(d，2H；J＝7.58Hz；ArH)，6.672-6.651(d，1H；J＝7.58Hz；ArH).

13C NMR(400MHz，CDCl3),δ/ppm：148.5，148.2，147.7，140.8，140.3，140.1，139.7，137.2，132.5，131.4，127.2，127.0，126.9，126.7，126.5，126.1，125.1，124.8，124.5，124.4，123.1，123.0，121.7，119.3，119.1，119.0，65.3.

实验过程中所述2-卤-9,9’-螺二芴为2-氯-9,9’-螺二芴或2-溴-9,9’-螺二芴，相同实验条件下，使用2-氯-9,9’-螺二芴时得到固体79.6g，收率90％。使用2-溴-9,9’-螺二芴时得到固体63.5g，收率72％。从应用实例可以看出，具有更多供电子基团的三环已基膦配体可以有效提高过渡金属氧化插入芳氯键的能力，并激活芳氯键，镍催化下2-氯-9,9’-螺二芴高效参与了该Suzuki反应。但是在该体系下使用2-溴-9,9’-螺二芴会导致脱硼或卤代芳烃自偶联等副反应的增加，这可能是由于C-Br键活性过高导致。因此，价格便宜的镍催化剂，比钯催化剂稳定，在富电子有机膦配体的作用下对不活泼氯代芳烃具有更好的催化活性。