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制备异胡薄荷醇的方法.pdf

  • 上传人：利贞
  • 文档编号：8938122
  • 上传时间：2021-01-24
  • 格式：PDF
  • 页数：14
  • 大小：332.33KB
    • 摘要
    申请专利号：

    CN200580044556.X

    		 申请日：

    20051217
    公开号：

    CN101087746B

    		 公开日：

    20100929
    当前法律状态：

    		有效性：

    有效
    法律详情：

    IPC分类号：

    C07C29/56,C07C35/17

    		 主分类号：

    C07C29/56,C07C35/17
    申请人：

    巴斯福股份公司
    发明人：

    M·弗里德里希,K·埃贝尔,N·格策
    地址：

    德国路德维希港
    优先权：

    102004063003.8
    专利代理机构：

    北京市中咨律师事务所

    		 代理人：

    林柏楠;刘金辉
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    内容摘要

    本发明涉及一种制备式(I)异胡薄荷醇的方法，包括使式(II)的香茅醛在三(芳氧基)铝催化剂的存在下进行环化，该方法的特征在于所述环化反应在以下物质的存在下进行：I.至少一种酸和/或II.至少一种选自羧酸酐、醛、酮和乙烯基醚中的化合物。

    权利要求书

    1.一种制备式(I)的异胡薄荷醇的方法：该方法包括使式(II)的香茅醛在式(III)的三(芳氧基)铝催化剂存在下进行环化反应：其中Al是铝，R、R、R各自独立地是氢，和R、R各自独立地是苯基，其中所述环化反应在以下物质的存在下进行：I.至少一种选自具有1-20个碳原子的羧酸、HCl、硫酸、硝酸和/或磷酸中的酸，和/或II.至少一种选自乙酸酐、丙酸酐、新戊酸酐和/或苯甲酸酐、乙醛、丙醛、氯醛、1，1，1-三氟丙酮、1，1，1-三氟苯乙酮或六氟丙酮中的化合物。 2.根据权利要求1的方法，其中所述环化反应在甲酸、乙酸、丙酸、丁酸、戊酸、草酸、丙二酸、琥珀酸和/或式(V)香茅酸的存在下进行： 3.根据权利要求1或2的方法，用于制备旋光异胡薄荷醇，包括使旋光香茅醛进行环化反应。 4.根据权利要求1-3中任一项的方法，用于制备式(X)的L-异胡薄荷醇：包括使式(XI)的D-香茅醛进行环化反应： 5.一种制备外消旋或旋光的薄荷醇的方法，包括根据权利要求1-4中任一项的方法制备外消旋或旋光的异胡薄荷醇，然后将以此方式制得的异胡薄荷醇的烯属双键进行氢化。

    说明书

    

    发明领域

    本发明涉及一种制备异胡薄荷醇或异胡薄荷醇异构体混合物的方法，其中在三(芳氧基)铝催化剂的存在下使香茅醛进行环化。本发明特别涉及一种制备旋光异胡薄荷醇或其异构体混合物的方法，其中使旋光香茅醛进行环化。

    众所周知，薄荷醇是在全世界最重要的芳香化学品。对于薄荷醇的需求仍然通过从天然来源分离来满足，但是也有合成路径得到薄荷醇，在一些情况下以外消旋形式获得，和在其它情况下以天然的对映体L-薄荷醇的形式获得。

    用于制备旋光薄荷醇的重要中间体是异胡薄荷醇，它通常通过使香茅醛在路易斯催化剂存在下进行环化羰基-烯式反应来获得，并通常以四种非对映异构体的混合物形式获得，即异胡薄荷醇、异-异胡薄荷醇、新-异胡薄荷醇和新-异-异胡薄荷醇。

    技术背景

    EP-A1,225,163描述了一种制备异胡薄荷醇的方法，其中在特定的三(2，6-二芳基芳氧基)铝催化剂的存在下、特别是在三(2，6-二苯基苯酚)铝配合物的存在下使香茅醛进行选择性环化。特别需要注意的是该催化剂在形成所需非对映异构体(异胡薄荷醇)方面的高选择性。

    在EP-A1,225,163描述的催化剂存在下进行环化反应时，已经观察到伴随着不需要的且麻烦的副反应，即形成式(XII)的香茅酸香茅酯：

    或其它高沸点杂质，这使得在必须满足的高收率和上述反应的选择性要求方面不能接受。

    本发明的目的

    本发明的目的是提供一种能在三(2，6-二芳基芳氧基)铝催化剂的存在下进行香茅醛向异胡薄荷醇的环化反应的方法，使得基本上抑制形成高沸点反应产物。

    本发明优选实施方案的描述：

    该目的是根据本发明通过提供一种制备式(I)的异胡薄荷醇的方法来实现的：

    该方法包括使式(II)的香茅醛

    在式(III)的三(芳氧基)铝催化剂存在下进行环化反应：

    其中

    Al是铝，

    R1、R2、R3各自独立地是氢、卤原子、具有1-8个碳原子的烷基、具有1-8个碳原子的烷氧基、取代或未取代的芳基、在每个烷基中可以具有1-4个碳原子的二烷基氨基、或硝基，和

    R4、R5各自独立地是卤原子、具有1-8个碳原子的烷基、具有1-8个碳原子的烷氧基、在每个烷基中可以具有1-4个碳原子的二烷基氨基、硝基、取代或未取代的芳基或杂芳基，

    其中所述环化反应在以下物质的存在下进行：

    I.至少一种酸和/或

    II.至少一种选自羧酸酐、醛、酮和乙烯基醚中的化合物。

    本发明方法的特征在于由式(III)的三(芳氧基)铝配合物催化的、香茅醛向异胡薄荷醇的环化反应是在至少一种酸和/或至少一种选自羧酸酐、醛、酮和乙烯基醚中的化合物的存在下进行的。环化反应优选在至少一种选自羧酸酐、醛、酮和乙烯基醚的化合物的存在下进行，优选选自羧酸酐、醛和酮。

    本发明的方法也适用于制备旋光形式的异胡薄荷醇，其中使旋光香茅醛进行环化反应。另一种选择是按照本发明的方式使用两种香茅醛对映体。优选使用对映异构体过量为约90-100％ee、优选约95-99％ee的香茅醛。特别优选的是，用于进行本发明方法的原料是式(XI)的D-香茅醛：

    得到式(X)的L-异胡薄荷醇：

    与所用香茅醛的纯度或对映异构体形式无关，异胡薄荷醇通常以四种非对映异构体的混合物形式获得，即异胡薄荷醇、异-异胡薄荷醇、新-异胡薄荷醇和新-异-异胡薄荷醇。

    本发明用于制备异胡薄荷醇的环化方法可以在一种酸或不同的酸存在下进行，优选在具有1-20个碳原子的羧酸存在下进行。合适羧酸的优选例子是甲酸、乙酸、丙酸、丁酸、戊酸、草酸、丙二酸、琥珀酸和香茅酸，特别是乙酸。在本发明范围内，所述具有1-20个碳原子的羧酸也可以作为彼此的混合物使用。

    在另一个实施方案中，本发明的环化反应也可以有利地在无机酸的存在下进行。合适无机酸的例子是HCl(氢氯酸，其可以作为水溶液、作为在有机溶剂中的溶液或以气体的形式使用)、硫酸、硝酸、磷酸或所述酸的混合物。

    所述酸的用量通常是约0.01-5重量％，优选约0.1-2.5重量％，以根据本发明要转化的香茅醛为基础计。

    在本发明的一个优选实施方案中，本发明通过环化香茅醛制备异胡薄荷醇的方法也可以在至少一种选自羧酸酐、醛、酮和乙烯基醚中的化合物的存在下进行。

    属于所述物质类别的化合物可以单独使用或作为彼此的混合物使用。在后一种情况下，优选使用属于同一类物质的化合物的混合物。特别优选使用单独的化合物。

    本发明的环化反应优选在式(VI)的羧酸酐存在下进行：

    其中基团R6和R6’可以是相同或不同的，优选是相同的，并且是支化或未支化的C1-C12烷基或C7-C12芳烷基或C6-C10芳基，所述基团可以各自具有一个或多个、通常1到约3个相同或不同的取代基，所述取代基选自OR7、SR8、NR9R10和卤素，和其中R6和R6’也可以一起形成5-8元环，该环可以具有一个或多个、优选1或2个烯属双键和一个或多个、优选1或2个相同或不同的选自O、S和NR11中的杂原子，R7、R8、R9、R10和R11可以各自独立地是C1-C6烷基、C7-C12芳烷基和/或取代或未取代的C6-C10芳基。

    例如，所述基团R7至R11可以如下定义：C1-C6烷基，例如甲基，乙基，丙基，1-甲基乙基，丁基，1-甲基丙基，2-甲基丙基，1，1-二甲基乙基，戊基，1-甲基丁基，2-甲基丁基，3-甲基丁基，2，2-二甲基丙基，1-乙基丙基，己基，1，1-二甲基丙基，1，2-二甲基丙基，1-甲基戊基，2-甲基戊基，3-甲基戊基，4-甲基戊基，1，1-二甲基丁基，1，2-二甲基丁基，1，3-二甲基丁基，2，2-二甲基丁基，2，3-二甲基丁基，3，3-二甲基丁基，1-乙基丁基，2-乙基丁基，1，1，2-三甲基丙基，1，2，2-三甲基丙基，1-乙基-1-甲基丙基和1-乙基-2-甲基丙基；C7-C12-芳烷基，例如苄基、1-苯基乙基和2-苯基乙基；和C6-C10-芳基，例如苯基或萘基。

    相似地，优选在式(VII)的醛存在下进行本发明方法：

    其中基团R12是支化或未支化的C1-C12烷基或C7-C12芳烷基或C6-C10芳基，所述基团可以各自具有一个或多个、通常1-3个相同或不同的取代基，所述取代基选自OR7、SR8、NR9R10和卤素，基团R7至R10可以如上定义。

    相似地，优选在式(VIII)的酮存在下进行本发明方法：

    其中基团R13和R14可以各自是相同或不同的，是支化或未支化的C1-C12烷基或C7-C12芳烷基或C6-C10芳基，所述基团可以各自具有一个或多个、优选1-3个相同或不同的取代基，所述取代基选自OR7、SR8、NR9R10和卤素，和其中R13和R14也可以一起形成5-8元环，该环可以具有一个或多个、优选1或2个烯属双键和一个或多个、优选1或2个相同或不同的选自O、S和NR11中的杂原子，基团R7至R11可以如上定义。

    在本发明方法的范围内，作为另一种对于所述羰基化合物的选择，可以使用式(IX)的乙烯基醚或乙烯基酯：

    其中基团R15、R16、R17和R18可以各自是相同或不同的，是支化或未支化的C1-C12烷基或C7-C12芳烷基或C6-C10芳基，所述基团可以各自具有一个或多个、优选1-3个相同或不同的取代基，所述取代基选自氧代、OR7、SR8、NR9R10和卤素，和其中R16和R17也可以一起形成5-8元环，该环可以具有一个或多个、优选1或2个烯属双键和一个或多个、通常1或2个相同或不同的选自O、S和NR11中的杂原子，基团R7至R11可以如上定义。

    C1-C12烷基是如上所述的C1-C6烷基，以及例如庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基或十二烷基。在两个烷基一起形成环的情况下，烷基也理解为表示亚烷基。C7-C12芳烷基和C6-C10芳基可以例如如上定义。

    在一个优选实施方案的范围内，本发明方法在式(VI)的羧酸酐存在下进行，其中基团R6和R6’是相同的，并且是支化或未支化的C1-C12烷基或C7-C12芳烷基或C6-C10芳基，和其中R6和R6’也可以一起形成5-8元环，该环可以具有一个或多个、优选1或2个烯属双键和一个或多个、优选1或2个相同或不同的选自O、S和NR11中的杂原子，R7至R11可以如上定义。

    特别优选使用这样的羧酸酐，其中基团R6和R6’是相同的，并且是支化或未支化的C1-C12烷基或C6-C10芳基。以下可以作为本发明特别优选使用的羧酸酐的例子提到：乙酸酐、丙酸酐、新戊酸酐和苯甲酸酐。

    乙醛、丙醛和氯醛可以作为本发明优选使用的式(VII)醛的例子提到。

    在另一个优选实施方案的范围内，如果本发明的环化方法在式(VIII)的酮的存在下进行，则有利地使用具有被活化的、即缺电子的羰基的那些。特别适合用于本发明的酮例如是：1，1，1-三氟丙酮、1，1，1-三氟苯乙酮和六氟丙酮。

    特别适合用于本发明的式(IX)的乙烯基醚例如是：甲基乙烯基醚、乙基乙烯基醚、异丁基乙烯基醚、3，4-二氢-2H-吡喃和2-甲氧基丙烯。相应的乙烯基酯也适用于本发明方法。

    在本发明方法的范围内，所述类型的化合物可以同样成功地使用。关于实践性，例如较高的反应速率，已经证明有利的是使用式(VII)的醛和/或式(VIII)的缺电子酮。

    在该实施方案范围内，羧酸酐、醛、酮和/或乙烯基醚的用量可以在宽范围内变化，并取决于所用物质的类型和纯度或仍未精确认定的化合物的存在。通常，所述化合物或其混合物的用量是约0.01-5摩尔％，优选约0.1-2摩尔％，基于所用香茅醛的量计。

    对于反应过程的性质(例如反应器的设计或各反应物的添加顺序)并没有特别的限制，只要基本排除氧和水即可。

    在该实施方案的范围内，为了进行本发明方法，有利的程序是先制备要根据本发明使用的式(III)或式(IV)的三(芳氧基)铝催化剂在下述合适有机溶剂中的溶液。优选，根据本发明，要进行环化的外消旋或非外消旋香茅醛的混合物，以及所选择的羧酸酐、醛、已活化的酮和/或乙烯基醚，然后被加入所述溶液中。或者，也可以例如先将羧酸酐、醛、酮和/或乙烯基醚加入要根据本发明使用的式(III)或式(IV)的三(芳氧基)铝催化剂的溶液中，然后加入要环化的香茅醛。

    已经证明有利的是，在约30分钟到约6小时、优选约2-3小时内将香茅醛或香茅醛和所选择化合物的混合物计量加入催化剂溶液或反应混合物中。香茅醛可以原样添加或以溶液的形式添加，有利地在上述合适溶剂之一中。在本发明方法的一个优选实施方案的范围内，优选先制备与所选择催化剂对应的芳氧基配体在合适溶剂(例如甲苯)中的溶液，然后加入合适铝化合物(例如三甲基铝或三乙基铝)的甲苯溶液，方便地在搅拌下进行。

    要环化的香茅醛或香茅醛与所选择的羧酸酐、醛、已活化的酮和/或乙烯基醚的混合物的添加操作有利地在约-40℃到约40℃的温度下进行，优选约-20℃到约20℃。为此，所制备的要根据本发明使用的催化剂的溶液或悬浮液有利地被冷却到该范围内的温度，例如冷却到-10℃到10℃的温度，其它反应物在加入之前冷却。

    香茅醛与所选择的其它化合物的混合物的添加操作以使得总量被一次、分份或连续加入所制备的催化剂溶液中的方式进行。合适的溶剂同样是上述那些，特别是甲苯。优选，要环化的香茅醛以与所选择的羧酸酐、醛、已活化的酮和/或乙烯基醚的混合物形式使用，不再添加溶剂。如果使用溶剂，则有利地选择溶剂总量，使得要转化的香茅醛/溶剂的体积比是约1∶1至约1∶20，优选约1∶1至约1∶10。

    本发明方法在式(III)的三(芳氧基)铝催化剂的存在下进行：

    其中

    Al是铝，

    R1、R2、R3各自独立地是氢、卤原子、具有1-8个碳原子的烷基、具有1-8个碳原子的烷氧基、取代或未取代的芳基、在每个烷基中可以具有1-4个碳原子的二烷基氨基、或硝基，和

    R4、R5各自独立地是卤原子、具有1-8个碳原子的烷基、具有1-8个碳原子的烷氧基、在每个烷基中可以具有1-4个碳原子的二烷基氨基、硝基、取代或未取代的芳基或杂芳基。

    基团R1、R2、R3例如是：氢；卤原子，例如氟、氯、溴或碘；具有1-8个碳原子的烷基，例如甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基或辛基；具有1-8个碳原子的烷氧基，例如甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基或辛氧基；可以带有1-5个取代基的苯基，所述取代基例如是具有1-4个碳原子的烷基(例如甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基)、具有1-4个碳原子的烷氧基(例如甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基)、卤原子(例如氟、氯、溴或碘)等；可以带有1-7个取代基的萘基，所述取代基例如是具有1-4个碳原子的烷基(例如甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基)、具有1-4个碳原子的烷氧基(例如甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基)、卤原子(例如氟、氯、溴或碘)等；二烷基氨基，其中每个烷基可以具有1-4个碳原子，例如二甲基氨基、二乙基氨基、二丙基氨基、二异丙基氨基或二丁基氨基；和硝基。

    可以提到的基团R4和R5的例子是上面对于R1、R2、R3所述的那些，但是排除氢；以及属于杂芳基的呋喃基、噻吩基、吡喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、异吲哚基、咔唑基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基或吡唑基，它们各自可以带有一个或多个上述取代基。

    在一个优选实施方案中，本发明方法在式(IV)的三(2，6-二芳基芳氧基)铝催化剂的存在下进行：

    其中

    Al是铝，

    Ar1和Ar2各自独立地是取代或未取代的芳基或杂芳基，和

    R1’、R2’、R3’各自独立地是氢、卤原子、具有1-8个碳原子的烷基、具有1-8个碳原子的烷氧基、取代或未取代的芳基、在每个烷基中可以具有1-4个碳原子的二烷基氨基，或硝基。

    这些催化剂和它们的制备方法描述在例如EP-A1225163中，将该文献引入作为参考。通常，这些催化剂通过使合适的2，6-二取代的苯酚配体与合适的铝化合物反应来获得，所述铝化合物例如是三甲基铝、三乙基铝或三异丁基铝氢化物。

    优选的催化剂是三(2，6-二苯基苯酚)铝(式(IV)，其中R1’、R2’、R3’各自是H，Ar1和Ar2各自是苯基)，其通过例如使2，6-二苯基苯酚与三乙基铝反应而获得。其它催化剂可以相似地通过本领域技术人员熟知的方法获得。

    本发明的方法通常使用0.1-5摩尔％、优选1-3摩尔％的一种所述催化剂进行，基于要转化的香茅醛的量计。

    通常，在如上所述预先处理香茅醛之后，或在添加香茅醛的氧化产物之后，或在添加所选择的酸或选自羧酸酐、醛、酮和乙烯基醚中的化合物之后，使催化剂与离析物或离析物的溶液接触。可以提到的合适的溶剂是甲苯、乙酸乙酯、二乙醚、甲基叔丁基醚、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、氯苯、乙酸异丙酯、己烷、庚烷、环己烷、THF和丙酮。也可以在无溶剂的情况下操作。

    本发明的环化反应有利地在约-20到40℃、优选约0-10℃的温度下进行，通常在约1-10小时、一般约1-5小时后完成。所得反应混合物的处理不是关键的，可以通过本领域技术人员认为合适的任何方法进行。

    本发明的环化方法得到了异胡薄荷醇，通常是四种非对映异构体的混合物形式，即异胡薄荷醇、异-异胡薄荷醇、新-异胡薄荷醇和新-异-异胡薄荷醇。其中所需的异胡薄荷醇异构体占混合物的主体，即常常高于80％的混合物，一般高于90％。

    根据本发明获得的产物或产物混合物的特征在于低含量或基本不含或完全不含不需要的高沸点副产物，例如上述式(XII)的香茅酸香茅酯：

    根据制备所述氧化产物的预处理条件，或根据氧化产物或所用羧酸的类型或用量，式(XII)的香茅酸香茅酯的形成可以得到基本抑制，通常达到约0-5重量％的比例，基于含有异胡薄荷醇的产物混合物的总量计。

    所述通过在三(2，6-二芳基芳氧基)铝催化剂和香茅醛的氧化产物、或有机酸、或其它所述化合物的存在下通过环化香茅醛制备异胡薄荷醇的方法因此提供了在经济上特别有利的、由工业规模生产的香茅醛制备异胡薄荷醇的路径。由于易于实施，例如不需要在特定条件下蒸馏原料，该方法使得有可能基本抑制形成不需要的且难以分离的副产物。

    可根据本发明方法制备的外消旋或非外消旋的异胡薄荷醇构成用于制备外消旋或非外消旋薄荷醇的有用中间体，薄荷醇是在全世界内最重要的芳族物质之一。薄荷醇可以由异胡薄荷醇通过本领域技术人员熟知的氢化方法获得，特别是通过在合适的过渡金属催化剂上进行催化氢化，例如描述在Pickard等，J.Chem.Soc.1920，1253；Ohloff等，Chem.Ber.1962，95，1400；Pavia等.，Bull.Soc.Chim.Fr.1981，24，Otsuka等，Synthesis1991，665或EP 1053974A中。通过适当选择反应条件，相对或绝对构型的所用异胡薄荷醇得到基本保持，或在许多情况上得到完全保持。

    所以，本发明还提供了一种制备外消旋或非外消旋薄荷醇的方法，包括按照上述方法通过使式(II)或(XI)的外消旋或非外消旋异胡薄荷醇进行环化而制备式(I)或(X)的异胡薄荷醇，然后将以此方式制得的异胡薄荷醇的烯属双键进行氢化，优选催化氢化。特别是，本发明涉及一种由L-(-)-异胡薄荷醇制备L-(-)-薄荷醇的方法，其中L-(-)-异胡薄荷醇是使用上述方法根据本发明将D-(+)-香茅醛进行环化反应制备的。

    实施例：

    下面的实施例用于说明本发明，但不限制本发明。

    实施例1：

    一般实验说明：

    将350μl(0.66mmol)的三乙基铝的0.66摩尔溶液在室温下加入504mg(2.05mmol)2，6-二苯基苯酚和10ml无水甲苯中。将该溶液在25℃搅拌1小时，然后冷却到0℃，并滴加入已预先冷却到-15℃的10.15g(65.8mmol)香茅醛。将反应混合物在0℃搅拌3小时，然后加入8ml的8％氢氧化钠溶液。从所得两相混合物的有机相中提取样品，如下所述通过气相色谱进行分析。所有实验值在下面以GC面积％的单位给出。

    该工序获得了4.65％香茅醛、0.06％新-异胡薄荷醇、31.74％异胡薄荷醇、0.12％新-异-异胡薄荷醇、0.04％异-异胡薄荷醇和37.32％香茅酸香茅酯的混合物。

    GC分析方法：

    固定相：30m DB-WAX，内径：0.32mm；火焰离子检测器，温度：80-230℃；加热速率：3℃/分钟；保留时间：Rf(香茅醛)：10.5；Rf(新-异胡薄荷醇)：13.24；Rf(异胡薄荷醇)：13.58；Rf(新-异-异胡薄荷醇)：14.64；Rf(异-异胡薄荷醇)：15.28；Rf(香茅酸香茅酯)：39.80。

    实施例2-4：

    将其中已经按照表1第2列所示的量加入香茅酸的香茅醛按照实施例1转化。所得结果列在表1中。

    表1：

    实施例添加香茅酸香茅醛 新-异胡 薄荷醇  异胡薄  荷醇   新-异-异胡   薄荷醇 异-异胡 薄荷醇   酯*    2  无  33.41    0.09  39.39    0.36  0.05 10.19    3  0.1重量％  31.81    0.10  44.02    0.33  0.06  7.89    4  0.5重量％t  60.79    0.08  30.22    0.29  0.04  0.74

    *香茅酸香茅酯

    实施例5-8：

    将其中已经按照表2第2列所示的量加入乙酸的香茅醛按照实施例1转化。所得结果列在表2中。

    表2：

     实施例  添加乙酸 香茅醛  新-异胡薄  荷醇  异胡薄  荷醇  新-异-异胡  薄荷醇 异-异胡 薄荷醇   酯*    5  无  2.67    --  6.40    0.50   -  75.65    6  0.1重量％  10.77    0.04  19.36    0.40  0.03  54.58    7  0.3重量％  35.91    0.12  56.38    0.31  0.08  0.68    8  0.5重量％  57.40    0.09  37.09    0.13  0.05  0.33

    *香茅酸香茅酯

    实施例9：

    将其中已经加入1.0重量％乙酸酐的香茅醛按照实施例1转化。总反应时间是24小时。所得结果列在表3中。

    表3：

     时间 (小 时)   香茅醛 新-异胡薄荷 醇 异胡薄荷醇 新-异-异胡 薄荷醇 异-异胡薄 荷醇香茅醇  酯*  1    10.40    0.11    52.28    0.20    --  --  --  2    10.89    0.13    65.05    0.24    0.09  --  --  5    13.64    0.15    74.81    0.28    0.10  --  --  6    15.71    0.15    74.13    0.27    0.10  --  --  7    9.38    0.16    80.58    0.30    0.10  --  --  24    1.76    0.17    88.42    0.33    0.11   --  --

    *香茅酸香茅酯

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