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1、(19)中华人民共和国国家知识产权局 (12)发明专利 (10)授权公告号 (45)授权公告日 (21)申请号 201410829765.6 (22)申请日 2014.12.26 (65)同一申请的已公布的文献号 申请公布号 CN 104430894 A (43)申请公布日 2015.03.25 (73)专利权人 青岛大学 地址 266071 山东省青岛市崂山区香港东 路7号 (72)发明人 李子超李群谷正赵昔慧 吕洲李晓雯王越王艳玮 刘倩倩朱善富马苗 (74)专利代理机构 济南舜源专利事务所有限公 司 37205 代理人 张红凤 (51)Int.Cl. C07C 219/08(2006.01。
2、) A23C 9/152(2006.01) 审查员 钟超 (54)发明名称 天然有机酸根昆布氨酸酯在功能奶制品中 的应用 (57)摘要 本发明公开了一种天然有机酸根昆布氨酸 酯在功能奶制品中的应用， 其可作为牛奶安全添 加剂， 每种组合的天然有机酸根昆布氨酸酯经过 毒理实验分析， 可使小白鼠半致死量在5300- 7600mg/kg之间， 属于实际无毒物质； 昆布氨酸酯 添加百分重量比为0.1-1， 牛奶制品保质期延 长， 并具有预防高血压的保健功能。 与现有技术 中常采用的消毒法， 即巴氏消毒法相比， 本发明 昆布氨酸酯弥补了巴氏消毒技术的缺陷， 对耐热 性丝衣霉属等微生物有抑制作用， 起到延。
3、长保鲜 保质作用， 如保鲜期比单独巴氏消毒法保鲜保质 期延长5-83天。 权利要求书1页 说明书4页 CN 104430894 B 2017.04.05 CN 104430894 B 1.一种天然有机酸根昆布氨酸酯作为奶制品添加剂的应用， 所述有机酸根昆布氨酸酯 的分子式如(1-1)所示， 其中， Y代表天然有机酸根昆布氨酸酯阳离子形成晶体时的天然有机酸根阴离子， 所述 阴离子为柠檬酸根离子、 酒石酸根离子、 棕榈酸根离子、 乳酸根离子、 抗坏血酸根离子或氨 基酸根离子中的任意一种； R代表可与昆布氨酸成酯的有机基团， 所述有机基团为烷基或芳香基中的任意一种。 2.根据权利要求1所述的应用， 。
4、其特征在于： 所述应用为作为预防高血压的功能奶制 品。 3.根据权利要求1所述的应用， 其特征在于： 所述有机酸根昆布氨酸酯占奶制品的重量 百分比为0.1-1。 权利要求书 1/1 页 2 CN 104430894 B 2 天然有机酸根昆布氨酸酯在功能奶制品中的应用 技术领域 0001 本发明属于天然有机酸根昆布氨酸酯的应用技术领域， 具体涉及一种天然有机酸 根昆布氨酸酯在功能奶制品中的应用。 背景技术 0002 我国已成为继美国、 印度之外的第三大牛奶生产国。 2013年， 我国牛奶产量达到了 3531万吨， 为我国饮食结构调整、 提高国民身体素质方面做出了突出贡献； 同时， 与国外相 比，。
5、 我国奶制品除鲜牛奶、 酸奶、 高钙奶、 奶酪外， 品种花样很少， 尤其是有医疗保健作用的 功能性奶制品更是少见， 远远不能满足不同群体消费的需求。 究其原因， 功能性奶制品需要 功能性分子添加其中， 但牛奶是一种多分散相的乳液体系,其中牛奶蛋白(主要是酪蛋白) 主要作为乳化剂,起着稳定体系的作用。 往牛奶中添加水溶性分子或脂溶性分子都会导致 乳液体系稳定性遭到破坏， 然后体系出现分层、 沉淀， 品质下降， 甚至失去食用价值。 显然， 寻找适于牛奶稳定体系的功能分子是关键技术之一； 另外， 牛奶是适于微生物繁殖的营养 基。 据试验研究， 在常温下把刚挤下的牛奶不做任何处理， 过12h， 每毫升。
6、牛奶的微生物含量 可达11.4万个， 到24h每毫升猛增到130万个； 由此导致牛奶容易发生腐败的现象， 因此， 牛 奶的消毒和保鲜技术也非常重要。 0003 对于上述对于牛奶的消毒技术， 目前现有技术中常采用的有巴氏消毒法， 巴氏消 毒法是鲜牛奶最常用的消毒方法。 这种方法分低温和高温两种消毒法， 低温消毒法是将牛 奶放入专门的巴氏消毒器中， 将牛奶加热至6265， 维持30min； 高温消毒法是加热至 73.876.6， 持续时间110min， 或82.2， 时间不超过5min， 然后迅速冷却到10。 然 而， 丝衣霉属的某些菌株的子囊孢子的抵抗力特别强， 巴氏消毒时， 即使用高达85的温。
7、度 也只能使少量的毒素失活， 存活的毒素仍能引起牛奶变质。 0004 目前适于牛奶消毒的安全消毒剂极少， 例如高效消毒剂二氧化氯用于牛奶的消毒 保鲜， 但受到业内专家的安全质疑。 乙醇、 双氧水、 碘酒、 苯酚、 1227等医用消毒剂不仅会让 牛奶蛋白变性营养价值下降， 而且使得牛奶制品的安全性大大下降。 所以， 能适于牛奶消毒 保鲜、 又赋予牛奶制品功能性的符合食品安全要求的添加剂更是业内开发的热点技术。 发明内容 0005 本发明的目的是为了提供一种天然有机酸根昆布氨酸酯作为奶制品添加剂的应 用， 将其加入到新鲜牛奶中， 可使牛奶保鲜时间延长， 并且， 有机酸根昆布氨酸酯作为安全 添加剂，。
8、 其能与牛奶相容， 不破坏牛奶乳化剂的稳定性且不会出现分层等现象， 在保鲜时间 延长的情况下， 还能保持原来的口感。 0006 其技术解决方案包括： 0007 一种天然有机酸根昆布氨酸酯作为奶制品添加剂的应用， 所述有机酸根昆布氨酸 酯的分子式如(1-1)所示， 说明书 1/4 页 3 CN 104430894 B 3 0008 0009 其中， Y代表天然有机酸根昆布氨酸酯阳离子形成晶体时的天然有机酸根阴离子， 所述阴离子为柠檬酸根离子、 酒石酸根离子、 棕榈酸根离子、 乳酸根离子、 抗坏血酸根离子 或氨基酸根离子中的任意一种； 0010 R代表可与昆布氨酸成酯的有机基团， 所述有机基团为烷。
9、基、 环烷基或芳香基中的 任意一种； 0011 由上述不同的Y和不同的R组成的有机酸根昆布氨酸酯， 其可作为牛奶安全添加 剂， 每种组合的天然有机酸根昆布氨酸酯经过毒理实验分析， 可使小白鼠半致死量在5300- 7600mg/kg之间， 属于实际无毒物质； 0012 而牛奶中的乳化剂多为高级脂肪酸酯类， 为非离子型表面活性剂， 有机酸根昆布 氨酸酯可与奶制品中的乳化剂相容， 不会破坏其稳定性。 0013 作为本发明的一个优选方案， 上述应用为作为预防高血压的功能奶制品； 0014 昆布氨酸酯具有降低胆固醇含量、 有效减少抗血小板凝聚、 防止血管粥样硬化的 功效， 能有效地预防高血压的发生。 0。
10、015 作为本发明的另一个优选方案， 上述有机酸根昆布氨酸酯占奶制品的重量百分比 为0.1-1； 0016 实验表明上述重量比的加入能够保证奶制品具有抗高血压的作用， 同时又保证不 对牛奶口感产生影响， 并且不会产生破乳现象。 0017 本发明公开了一种天然有机酸根昆布氨酸酯在功能奶制品中的应用， 其中， 选用 不同组合的Y和R得到不同的有机酸根昆布氨酸酯， 经小鼠实验分析， 可使小白鼠半致死量 在5300-7600mg/kg之间， 属于实际无毒物质， 可作为安全添加剂添加到奶制品中， 符合国家 规定的作为食品添加剂的相关规定； 0018 由于牛奶实际上为一种乳剂， 其由两种或以上不相混溶的液。
11、体(油和水)组成， 其 稳定性差， 故需加用乳化剂， 而牛奶中的乳化剂多为高级脂肪酸酯类， 为非离子型表面活性 剂， 将有机酸根昆布氨酸酯加入到牛奶中， 昆布氨酸酯是非蛋白氨基酸酯独特结构， 昆布氨 酸酯一端是季铵盐， 具有亲水性结构； 一端是酯类， 具有亲油性结构， 能与乳化剂很好的混 合， 不会破乳； 因此， 本发明有机酸根昆布氨酸酯可与牛奶中的乳化剂相容， 不会出现分层、 聚沉现象， 且不会影响牛奶最初的口感。 0019 与现有技术中常采用的消毒法， 即巴氏消毒法来比较， 本发明昆布氨酸酯弥补了 巴氏消毒技术的缺陷， 对耐热性丝衣霉属等微生物有抑制作用， 起到延长保鲜保质作用， 如 保鲜。
12、期比单独巴氏消毒法保鲜保质期延长5-83天。 0020 本发明有机酸根昆布氨酸酯在功能奶制品中的新应用， 其一剂多效， 既有保鲜作 用， 又有预防高血压保健作用， 增加了牛奶制品的花色品种， 并且， 有机酸根昆布氨酸酯是 天然海洋非蛋白氨基酸衍生物， 与传统氧化型消毒剂、 含苯结构功能分子相比， 生态环保， 说明书 2/4 页 4 CN 104430894 B 4 有更好的生物相容性， 满足食品的安全要求。 具体实施方式 0021 本发明公开了一种天然有机酸根昆布氨酸酯在功能奶制品中的应用， 为了使本发 明的优点、 技术方案更加清楚、 明确， 下面结合具体实施例对本发明做进一步清楚、 完整的 。
13、说明。 0022 本发明， 天然有机酸根昆布氨酸酯昆布氨酸通过酯化和天然有机酸根反应得到， 其分子结构式如(1-1)所示： 0023 0024 其中， Y代表天然有机酸根昆布氨酸酯阳离子形成晶体时的天然有机酸根阴离子， 所述阴离子为柠檬酸根离子、 酒石酸根离子、 棕榈酸根离子、 乳酸根离子、 抗坏血酸根离子 或氨基酸根离子中的任意一种； 0025 R代表可与昆布氨酸成酯的有机基团， 所述有机基团为烷基、 环烷基或芳香基中的 任意一种； 0026 作为食品添加剂安全是考虑的首要因素， 本发明通过小鼠实验论证了上述有机酸 根昆布氨酸酯是否可作为食品添加剂， 选用不同组合的Y和R得到不同的有机酸根昆。
14、布氨酸 酯， 经小鼠实验分析， 可使小白鼠半致死量在5300-7600mg/kg之间， 属于实际无毒物质。 0027 下面根据上述不同的Y和不同的R随机组合得到不同的有机酸根昆布氨酸酯， 如实 施例1、 2、 3、 4所示。 0028 实施例1： 0029 本实施例Y选定为柠檬酸根离子， R选定为烷基酯； 组合形成柠檬酸根昆布氨酸烷 基酯； 0030 称取新鲜牛奶99.9kg， 向其中添加柠檬酸根昆布氨酸烷基酯0.1kg， 混合设备中搅 拌均匀后， 用巴氏消毒法消毒， 塑袋包装； 0031 结果分析： 保鲜实验结果， 比单独巴氏消毒法保鲜保质期延长5天； 盲评法降压实 验6个月， 结果： 添药。
15、组有效率78.2， 安慰组有效率21.1， 有效率提高57.1。 0032 实施例2： 0033 本实施例Y选定为抗坏血酸根离子， R选定为烷基酯； 组合形成抗坏血酸根昆布氨 酸环烷基酯； 0034 称取新鲜牛奶99kg， 添加抗坏血酸根昆布氨酸环烷基酯1kg， 混合设备中搅拌均匀 后， 用巴氏消毒法消毒， 塑袋包装； 0035 结果分析： 保鲜实验结果， 比单独巴氏消毒法保鲜保质期延长83天； 盲评法降压实 验6个月， 结果： 添药组有效率99.7， 安慰组有效率12.6， 有效率提高87.1。 0036 实施例3： 说明书 3/4 页 5 CN 104430894 B 5 0037 本实施。
16、例Y选定为棕榈酸根离子， R选定为芳香酯， 组合形成棕榈酸根昆布氨酸芳 香酯； 0038 称取新鲜牛奶99.9kg， 添加棕榈酸根昆布氨酸芳香酯0.5kg， 混合设备中搅拌均匀 后， 用巴氏消毒法消毒， 塑袋包装； 0039 结果分析： 保鲜实验结果， 比单独巴氏消毒法保鲜保质期延长34天； 盲评法降压实 验6个月， 结果： 添药组有效率90.4， 安慰组有效率13.7， 有效率提高76.7。 0040 实施例4： 0041 与实施例3不同之处在于， 将棕榈酸根昆布氨酸芳香酯中的棕榈酸根分别替换为 柠檬酸根离子、 酒石酸根离子、 抗坏血酸根离子、 乳酸根、 氨基酸根负离子， 也取得实例3相 近。
17、的消毒保鲜、 降压之效果； 实验结果参见表1(空白为经巴氏消毒的普通鲜牛奶)。 0042 表1不同有效成分的应用效果 0043 0044 0045 由上述实施例可知， 有机酸根昆布氨酸酯作为功能奶制品添加剂， 其与单独的巴 氏消毒法来比较， 本发明添加剂起到了延长保质期且保鲜的作用， 选用不同的Y和不同的R 组合得到的有机酸根昆布氨酸酯， 作为添加剂加入到新鲜牛奶中， 最终奶制品的保鲜时间 也各不相同。 0046 本发明有机酸根昆布氨酸酯可作为牛奶安全添加剂， 并且与现有技术相比， 延长 了奶制品保鲜期， 并且不会破坏牛奶的稳定性。 0047 上述未例举的组合， 若本领域技术人员参见本发明能够显而易见得到， 应在本发 明的保护范围之内。 说明书 4/4 页 6 CN 104430894 B 6 。