U.S.P.4,897,498和4,950,773公开了用1，3-丁二烯(本文中
称作丁二烯)选择性环氧化制备3，4-环氧-1-丁烯(本文中称作环氧
丁烯)的方法，其中在某种银催化剂的存在下让丁二烯与一种含氧气
体接触。为得到环氧丁烯的高收率，(以消耗的丁二烯为基准)，特
别是以商业规模操作时，有必要将丁二烯的转化率保持在较低水平，
例如大约是加到环氧化区丁二烯的2至30％(摩尔)。因此环氧化流
出物含有大量的丁二烯，必须加以回收并循环至环氧化区。为得到环
氧丁烯的高收率，还需要在加到环氧化区的气体原料中存在一种惰性
气体稀释剂。通常使用占加到环氧化区气体原料大约25至85％(摩
尔)的一种惰性气体例如甲烷、氮气、氦气等。
环氧丁烯是一种非常活泼的化合物，可以用来制备多种化学品。
由于环氧丁烯的活泼性，由环氧化流出物中的回收必须在温和条件下
进行以避免它转化为其它不希望的化合物例如丁烯二醇和低聚物。可
以通过将气体流出物压缩至足够高的压力使环氧丁烯液化而直接由
环氧化流出物中回收环氧丁烯。但是，流出物的压缩需要使用一系列
压缩机和换热器以便除去压缩热并将环氧丁烯保持在生成副产物最
少的温度。
用吸收技术回收气体产物为大家所熟悉，其中让气体物流与一种
液体吸收剂接触，液体吸收剂也叫做提取剂或溶剂。U.S.P.5,117,012
和5,312,931公开了由一种含环氧丁烯、丁二烯、一种惰性稀释气体
和氧气的氧化流出物中回收环氧丁烯的方法，它是通过让该氧化流出
物与液体丁二烯或液体丁二烯与丁烷的混合物在一个吸收区中接触
以得到环氧丁烯在丁二烯或丁烷与丁二烯混合物中的溶液。
U.S.P.5,117,012和5,312,931所公开的回收方法存在的一个问题是
在回收区形成丁烯二醇(3-丁烯-1，2-二醇和2-丁烯-1，4-二醇)。
由环氧丁烯和水反应形成丁烯二醇使环氧丁烯的收率能降低多达5％
(摩尔)。从环氧丁烯回收过程中完全除去水是不可能的，因为在制
备过程的丁二烯氧化工段生成水。
本发明可以与任何环氧化方法联合使用，在环氧化方法中，在一
种催化剂和一种惰性气体存在下，丁二烯与一种含氧气体接触以生产
一种含环氧丁烯、丁二烯、氧气、一种惰性稀释剂和水的流出物。
U.S.P.4,897,498和4,950,773中描述的银催化的环氧化方法是可用
于环氧化区的典型方法。环氧化区含有一个或多个任何形式的反应
器，这些反应器可以除去反应热以避免因放热而发生温度漂移。例
如，可以使用用于生产环氧乙烷的典型壳管式反应器。其它类型反应
器设计包括多级绝热反应器、流化床反应器、移动床或输送床反应器
等。
加入环氧化区的原料包括各种比例的丁二烯、含氧气体和惰性稀
释气体。一般，在爆炸极限以下的任何氧气(O2)浓度均可使用。例
如，当用氮气作惰性气体时，最大氧气浓度通常在9％(摩尔)左右。
当用甲烷作惰性稀释剂时，可以使用较高的氧浓度，例如可高至18
％(摩尔)。当用丁烷作惰性稀释气体时，可以使用更高的氧浓度，
例如可高至30％(摩尔)。典型的丁二烯浓度是4至50％(摩尔)。
原料中丁二烯∶氧的摩尔比通常保持在1∶5至10∶1范围内。惰性气体
通常占加入环氧化区总原料的25至85％(摩尔)。通常，原料中还
含有少量，例如1至40ppm的卤化物源，例如1，2-二氯乙烷。也可
以用各种其它有机卤化物，其中有很多在U.S.P.4,950,773中作了描
述。有机卤化物在原料中更常用的浓度在2至10ppm范围内。原料
中还可能含有少量，例如5％(摩尔)或更多的杂质例如多达4％(摩
尔)的水和多达2％(摩尔)的二氧化碳。原料中还会存在一些殻迤尪
通过将少量循环气放空可以控制氩气的含量。典型地，氩气的含量保
持在低于10％。
虽然环氧化区反应器可以在0.1至20bar(10至2000kPa)压
力范围内操作，但通常使用的压力在1至3bar(100至300kPa)
范围内。典型地，环氧化原料在进入环氧化反应器之前在预热器中被
加热到175至225℃。通过调节反应器冷却剂，如果使用冷却剂的话，
和/或预热器的温度，和/或原料中氧气和/或有机卤化物的浓度，将
环氧化流出物的温度保持在180至250℃，优选200至230℃。
U.S.P.4,897,498描述的银催化剂是环氧化催化剂的例子，它们
可被用来将丁二烯转化为环氧丁烯。该催化剂优选负载型、以铯为助
剂的银催化剂。
气态环氧化流出物典型地含0.5至6％(摩尔)的环氧丁烯、4
至50％(摩尔)的丁二烯、4至25％(摩尔)的氧气和25至85％(摩
尔)的惰性气体。该流出物还含有在环氧化区生成的总量为0.5至10
％(摩尔)的水、二氧化碳、丙烯醛、呋喃、乙烯基乙醛和丁烯醛。
未消耗的有机卤化物也存在于环氧化流出物中。生成环氧丁烯的总选
择性典型地是85-95％。本文所用丁二烯百分转化率是：
![]()
生成3，4-环氧-1-丁烯的选择性百分数是：
![]()
环氧化流出物被加到由一个或多个换热器和一个或多个压缩机
组成的冷却/压缩区，流出物在这里被加压到3至10bar(300至1000
kPa)绝对压力并冷却到0至100℃温度。冷却/压缩区可包括一个气
/液分离器以便在加压和冷却的流出物加到吸收区之前从中除去任何
冷凝的液体，例如水和/或丁烯二醇(3-丁烯-1，2-二醇和2-丁烯-1，4-
二醇)。然后送往吸收区的氧化流出物含有1至5％(摩尔)水和甲
酸，典型地含0.5至5ppm(v/v)甲酸。
吸收区包含一个筒形压力容器，其中有能促进气/液密切接触的
塔板或填料。适宜填料的例子包括科赫-苏尔兹填料、鲍尔环、贝尔
鞍形填料和宾州填料。吸收容器通常提供例如在填料上方设置一个分
离空间以避免或尽量减少由吸收容器上部分离的气体物流中夹带液
体的手段。被加压、冷却的、基本上是气体的环氧化流出物被加到吸
收容器下部，最好是接近容器底部。液体丁二烯或丁烷和丁二烯的液
体混合物被加到吸收容器上部，最好是接近容器顶部并向下流动，从
而从向上流动的环氧化流出物中吸收或洗提环氧丁烯组分。当用丁烷
和丁二烯的混合物作吸收溶剂时，丁烷∶丁二烯摩尔比通常保持在
20∶1至1∶2范围内，而优选摩尔比为12∶1至2∶1。环氧丁烯在丁二
烯或丁烷和丁二烯混合物中的溶液由吸收容器底部移去，而含有环氧
化流出物中的丁二烯、丁烷或其它惰性稀释剂、氧气和二氧化碳组分
的气体则由容器顶部移去。
如前所述，在2至15bar压力(200至1,500kPa)和0至60℃
温度下，环氧化流出物与丁二烯或液体丁烷和丁二烯的混合物在吸收
区密切接触。吸收区最好保持在3至13bar(300至1,300kPa)和
0至60℃的压力和温度以尽量减少环氧丁烯与存在的少量活泼氢化合
物之间的反应。在我的发明的一个优选实施方案中，选择温度和压力
的特别组合以得到预定的丁二烯浓度，例如在从吸收容器移去的气体
流出物中占4％至50％，优选7％至20％(摩尔)。这样得到的含丁二
烯的气体流出物可直接或间接循环至环氧化区并为环氧化反应提供
所有的丁二烯反应物和稀释剂。当用丁烷作惰性稀释气体时，吸收溶
剂中丁烷与丁二烯的比例也决定了这些组分在吸收器气体流出物中
的浓度。因此，保持吸收溶剂中丁烷与丁二烯的摩尔比例以便使吸收
器的气体流出物中含有4至50％，优选7至20％(摩尔)的丁二烯
和25至85％，优选40至80％(摩尔)的丁烷。吸收器气体流出物
的摩尔百分组成可以通过对吸收器组分使用道尔顿定律和拉乌尔定
律来确定。
加到吸收容器的液体丁二烯或丁烷与丁二烯混合物的量可有很
大变化，这取决于例如，所用的具体容器、填料和条件以及环氧化流
出物进料的进料速度和组成。一般，吸收溶剂原料与环氧化流出物原
料的重量比在0.1∶1至0.6∶1范围内。液体丁二烯或丁烷与丁二烯的
液体混合物的进料温度典型地在0至60℃范围内。
为减少丁烯二醇的生成，还向吸收容器中加入碱化合物。一般，
任何可以中和甲酸的碱性物质都可用于本发明方法。适宜碱的例子包
括1a族(碱)金属的氢氧化物、碳酸氢盐和碳酸盐；2a族(碱土)
金属的氢氧化物和碳酸盐；胺例如叔胺，如含多至18个碳原子的三
链烷基胺，氨基醇例如叔氨基链烷醇，如含多至大约20个碳原子的
N，N-二烷基氨基链烷醇，碱性离子交换树脂以及类似物质。作为碱性
物质，优选1a族金属的碳酸盐和碳酸氢盐，特别是钠和钾的碳酸盐
和碳酸氢盐。由于水在吸收器中被除去，碱可以以水溶液的形式加进
吸收器中。希望所用的碱不能与环氧丁烯反应或催化环氧丁烯的反
应，并且既不溶于丁二烯也不溶于丁烷。如果碱性化合物或碱性材料
可溶于水，则可以用滗析器从吸收器液体流出物中除去。如果碱是一
种不溶性物质，例如碱性离子交换树脂，则可以保持在原来位置作为
固定床或用过滤方法除去。碱性化合物可以单独加进吸收容器中，典
型地是加到吸收容器上部，也可加到下文描述的吸收器底流循环管线
中。还可以将碱性化合物在吸收器上游的某一点加入，虽然这种加入
方式通常并不优选。优选的碱金属的碱化合物可以以浓度为0.1至30
％(重量)水溶液形式加入，优选浓度为0.5至10％(重量)。
所加碱金属的碱化合物的量可以改变，取决于系统中存在的甲酸
的量。典型地，所加的碱与加进吸收器中的环氧化流出物的重量比是
1∶5,000至1∶40,000。所加碱的优选量通常应该是仅仅能将pH值保
持在5至9，pH值6至8最优选。吸收器中不加碱化合物时，吸收
底流的典型pH值在2至3范围内。
含环氧丁烯在丁二烯或丁烷与丁二烯混合物中溶液的液体流出
物(吸收底流)从吸收容器底部移去并被加到丁二烯或丁烷/丁二烯
回收区。可将一部分底流，例如多至95％(体积)，循环至吸收容器。
循环物流可任选地用一换热器加以冷却并返回吸收容器下部以控制
或调节该容器中的温度。如上所述，碱性化合物或碱性材料可加进该
循环物流中。环氧丁烯在吸收底流中的浓度可以有很大变化，例如，
占该物流总重量的2％至40％。环氧丁烯的浓度通常在5至15％(重
量)范围内(同一基准)。该底流还含有少量水、二醇和其它物质，
例如，1至5％(重量)的水和0.01至2％(重量)的二醇。
丁二烯(或丁烷/丁二烯)回收区包括一个蒸馏容器如蒸馏塔、
一个在容器底部的热源、将由容器顶部流出的蒸汽加以冷凝的冷却设
备和将水与冷凝液分离的一个分离器。吸收塔底流可以加到回收塔的
中部以便(1)由塔上部得到含丁二烯或丁烷与丁二烯混合物的气体
流出物和(2)由塔下部得到含粗环氧丁烯的液体流出物。气体流出
物含有少量水，它可以由环氧丁烯生产系统中除去，方法是将该流出
物冷凝以得到两相液体混合物并将水相与丁烷/丁二烯相分离。水与
丁二烯或丁烷形成一种恒沸点混合物(恒沸物)，其沸点在4.8bar
(480kPa)压力下大约是43℃。将一部分，例如多至95％(重量)
的冷凝丁二烯或丁烷/丁二烯相循环至丁烷/丁二烯回收容器上部有
助于水的去除。从丁烷/丁二烯回收区移去的脱水丁二烯或丁烷/丁二
烯物流可直接或间接与新鲜丁烷/丁二烯一起循环至吸收区。还必须
加入新鲜的丁二烯以补充在反应器区消耗的丁二烯。补充的丁二烯和
丁烷可以随吸收塔底流加到丁烷/丁二烯回收区。但是，新鲜的丁烷/
丁二烯可以在循环回路的任何一点加入并且没有必要将补充的丁烷/
丁二烯加到供给回收塔的丁烷和丁二烯的液体混合物中。
回收塔中使用的条件可以变化很大，取决于所用的具体设备。压
力和温度通常在2至6bar(200至600kPa)和5至150℃。塔最好
在塔底压力和温度为2.5至5bar(250至500kPa)和100至130℃，
塔顶压力和温度为2.5至5bar(250至500kPa)和5至50℃下操
作。为避免生成丁二烯聚合产物，丁二烯或丁烷/丁二烯的回收最好
在一种阻聚剂例如酚化合物如叔丁基邻苯二酚或一种胺氧化物存在
下进行。阻聚剂可以加到丁烷/丁二烯回收塔的上部。例如，用一台
低流速进料设备如注射泵向回收塔顶部加入基于从塔中移去的气体
量的100至400ppm的阻聚剂可以大大抑制丁二烯聚合产物的生成。
也可将阻聚剂加到吸收容器底部并在由吸收容器得到的液体流出物
流中输送至回收区以便减少在输送管线和储罐中的聚合物生成。
由丁二烯或丁烷/丁二烯回收区得到的液体底流含有环氧丁烯，
典型地为90至99％(重量)，和少量丁烷、丁二烯、乙烯基乙醛、
丁烯二醇、乙烯基环己烯，巴豆醛和高沸点杂质。这种粗环氧丁烯可
通过蒸馏方法进一步纯化，其中环氧丁烯由顶部取出，而大部分杂质
由蒸馏塔底部除去。
由于在加入环氧化区的气体中大量二氧化碳的存在对环氧化催
化剂活性有不利影响，可任选地让含丁烷/丁二烯的流出气体通过一
个脱二氧化碳区，在这里气体的二氧化碳浓度降低至小于2％(摩
尔)，低于1％(摩尔)为优选，低于0.5％(摩尔)为最优选。二
氧化碳的去除可以用U.S.P.5,117,012和5,312,931中描述的设备
来完成。
由于在环氧化区要消耗氧气，在将由环氧丁烯吸收区(或二氧化
碳去除区)得到的含有丁二烯的流出气体加到环氧化区之前，借助氧
原料使其中氧含量得到增补。通常还要向该流出气体中加入一种有机
卤化物(如上所述)。
参照附图，将含有丁烷、丁二烯、氧气和一种有机卤化物的混合
物由导管2加到换热器3中，该混合物在这里被预热至150至225℃，
然后经导管4加到环氧化反应器5中。环氧化反应器可包括多根钢
管，其中填有一种银催化剂，例如一种以铯为助剂的，负载型银催化
剂。气体原料流过含催化剂的钢管，丁二烯在其中被选择性地氧化为
环氧丁烯然后经导管6离开环氧化反应器。一种换热流体流过反应器
管的外部以除去反应热。导管6内的压力和温度典型地是1至4bar
(100至400kPa)和200至240℃。
环氧化流出物通过导管6、8和10被加到换热器7和11和压缩
机9中，其中流出物流的温度降低至0至100℃，压力增加到2至12
bar(200至1200kPa)。冷却和加压的流出物由导管12输送到吸
收器13。
液体丁烷和丁二烯的混合物由丁烷/丁二烯回收罐15经导管14
加到吸收器13的上部，吸收器中装有适宜的填料以便使由管道12
加入的流出物和由管道14加入的液体丁烷/丁二烯混合物之间能够密
切接触。由管道16向吸收器13加入0.5至10％(重量)的碳酸氢钾
水溶液。吸收器13中的压力和温度在2至10bar(200至1000kPa)
和0至60℃范围内，只要压力和温度的综合结果能使吸收器中保持
液相。也要控制压力和温度条件以便使离开吸收器顶部的气体流出物
中的丁烷和丁二烯两者都达到预定浓度。
含有环氧丁烯在丁烷/丁二烯中的溶液的液体流出物由吸收器13
底部流出并经导管17和18输送至水分离器19，然后经导管20和21
至丁烷/丁二烯回收塔23中部。丁二烯或丁烷和丁二烯的混合物经管
线27加进和并入导管20中。除补充在放空气中排走的丁烷和丁二烯
外，该物流可含有用来补充反应器5中消耗的丁二烯。经导管16加
进吸收器13的碱的量足以使离开分离器19的水的pH值达到6至8。
一部分，例如多至95％(重量)液体流出物流可经导管24、换热器
25和导管26循环至吸收器13。该循环物流的作用是为吸收器内提供
附加的冷却。
在由管线21加到塔23的液体溶液中环氧丁烯的浓度典型地是溶
液总重量的5至25％。典型地，塔23装有塔板或填料并在塔底压力
和温度为2.5至5bar(250至500kPa)和90至130℃，塔顶压力
和温度为2.5至5bar(250至500kPa)和5至50℃下操作以便
基本上将加进的所有丁烷/丁二烯蒸发。粗环氧丁烯的液体物流经导
管28和29离开塔23和环氧丁烯生产体系。如有必要，该物流可通
过一级或多级蒸馏进一步加以精制以提高环氧丁烯的纯度，例如达到
99+％以上。
在塔23中蒸发丁二烯或丁烷和丁二烯混合物所需的热量通过将
一部分，例如多至95％(重量)的液体物流通过导管30、换热器(再
沸器)31和导管32循环至塔23来提供。由任选的丁烷、丁二烯和少
量水组成的气体经导管33从塔23移去，在换热器34中冷凝并由导
管35加到水分离器36中。水在分离器36下部被收集并由导管38从
生产系统中除去。通过将一部分，例如50至95％(重量)的冷凝丁
烷或丁烷/丁二烯经管线37循环至塔23，可促进丁二烯或丁烷和丁二
烯的混合物以及水与加进塔23的其它物质分离。也可以用例如管线
37将丁二烯的阻聚剂加进塔23中。其余的冷凝丁二烯(或丁烷/丁二
烯)由导管39输送到丁二烯(或丁烷/丁二烯)回收罐15。
含丁二烯、任选丁烷、和氧气的气体流出物经导管40从吸收器
13中移去。通常，气体流出物的丁二烯含量在4至50％，优选7至
20％(摩尔)范围内。此外，如果使用丁烷，其含量通常占加到环氧
化区总原料的25至85％(摩尔)。含丁烷(或丁烷/丁二烯)的气体
流出物通过导管41、42、2和4以及预热器3被送往环氧化反应器5，
为环氧化反应既提供丁二烯反应物，也提供惰性气体例如丁烷。当采
用这种直接循环至环氧化反应器的模式时，将导管40的一部分物流
通过导管46从生产系统中放空以避免二氧化碳在系统中过多地积
累。氧气通过导管1与管线42的流出物合并以便将反应器原料中的
氧气浓度提高到5至30％(摩尔)。
或者也可以将经管线40从环氧丁烯吸收器13中移去的气体流出
物全部或部分地由导管43送往二氧化碳去除区44，吸收器流出物中
所含全部或部分二氧化碳在循环至环氧化反应器5之前在这里被除
去。在U.S.P.5,117,012和5,312,931中描述了可用于二氧化碳去
除区的设备。需要经管线46进行少量放空以便除去氩气，它是存在
于加到环氧化区的氧原料中的一种杂质。
利用附图中描述的环氧丁烯生产系统，通过以下实施例，进一步
阐明本发明所提供的方法。流速以重量份数给出。环氧化反应器使用
U.S.P.4,897,498中描述的以铯为助剂，负载型银催化剂的固定床。
含丁烷(惰性气体)、氧气、丁二烯、水和4-5ppm 1，2-二氯乙
烷的气体混合物在预热器3中被加热至180℃，并在2至2.5bar(200
至250kPa)压力下以每小时24,214份的速度由管线4加到环氧化
反应器5中。用一种惰性气体例如甲烷作为手段将1，2-二氯乙烷输送
到环氧丁烯反应系统，1，2-二氯乙烷在反应过程任何一点的浓度通常
不超过0.7％(重量)。含甲烷、氧气、丁烷、丁二烯、水、二氧化碳、
环氧丁烯和高沸点物的环氧化流出气以每小时24,217份的速度经管
线6离开反应器5并经换热器7和11和压缩机9由管线6、8、10和
12输送到环氧丁烯吸收器13侧面接近底部处，该环氧丁烯吸收器由
1.8m长，内径大约为10cm的一段不锈钢管组成。除了顶部0.5m
的空间外，该吸收器填充了14.1升6.35mm的宾州填料。液体丁烷
和丁二烯的混合物(84.7/15.1％(重量))在6.5bar(650kPa)压
力和20℃温度下，以每小时6,143份的速度由导管14加到吸收器13
侧面接近顶部处。1％(重量)的碳酸钾溶液经导管16加到吸收器13
侧面接近顶部处。吸收器中的压力和温度是4.9bar(490kPa)和
40℃。含丁烷、丁二烯、环氧丁烯、水、丁烯二醇和高沸点物的液体
离开吸收器13并由导管17和18输送至分离器19。水和丁烯二醇分
别以每小时13和5份的速度由管线22离开分离器19。离开分离器
19的水/丁烯二醇的pH值通常在6.6至7.5范围内。补充的丁二烯
(590份)和丁烷(18份)通过导管27加进导管20。该补充物和分
离器中其余的液体以每小时6858份的速度经导管21加到丁烷/丁二
烯回收塔23的中部。导管17的一部分物流以每小时127,220份的速
度由管线24移出，在换热器25中冷却并经导管26循环到吸收器13
底部。
塔23在塔底压力和温度为4.8bar(480kPa)和125℃，塔顶
压力和温度为4.8bar(480kPa)和45℃下操作。含环氧丁烯、丁
烯二醇和高沸点物的液体物流以每小时676份的速度经导管28和29
离开塔23底部和该生产系统。管线28的一部分液体物流由管线30
取出，流经换热器31并经管线32加到塔23下部以保持其中塔底温
度为125℃。如有必要，可将管线29中的粗环氧丁烯产品进行蒸馏以
得到纯度超过99.5％的塔顶环氧丁烯产品。
含甲烷、氧气、二氧化碳、丁烷和丁二烯的气体流出物以每小时
24,035份的速度经管线40离开吸收器13并经管线43加到二氧化碳
去除区44。虽然发现气体中存在的二氧化碳对环氧化反应有不利影
响，但该气体流出物可经管线40、41、42、2和4和预热器3直接回
到环氧化反应器5。除去二氧化碳的气体流出物以每小时23,780份的
速度离开二氧化碳去除区44并由管线45、42、2和4以及预热器4
输送至反应器5。管线40的一部分物流以每小时24份的速度由生产
系统中放空(管线46)。甲烷、1，2-二氯乙烷和氧气的混合物以每小
时1份的速度与管线42的物流合并。
在以上实施例中，在平均丁二烯转化率为25.5mo1％，环氧丁烯总
收率为88.2％下，以每小时每升催化剂0.084kg的速度生产环氧丁
烯。通过将上述环氧丁烯生产系统连续操作300小时以上，便可以达
到这一环氧丁烯生产速度。使用本发明的原理，丁烯二醇(3-丁烯-
1，2-二醇和2-丁烯-1，4-二醇)以每kg 3，4-环氧-1-丁烯8-13g的
速度生成。当没有碱性化合物经导管16加入吸收器13时，丁烯二醇
以每kg 3，4-环氧-1-丁烯20至65g的速度生成。这些丁烯二醇生
成速度是以通过分离器19和管线22以及通过管线29从环氧丁烯生
产系统中移去的丁烯二醇的量为基准。
水相物流用气相色谱仪(火焰离子化检测器)进行分析，以乙二
醇为内标。物流29也用气相色谱仪(火焰离子化检测器)进行分析，
以环己烷为内标。气体回路的组成用气相色谱仪(热导检测器)确定，
使用相对响应因子。回路中的氧浓度用Illinois 2555型氧分析仪测
定。
以上实施例的某些物流组成在表I中列出，其中给出的数值是基
于物流组成总重量的重量百分数。EpB是指3，4-环氧-1-丁烯，Diols
是指3-丁烯-1，2-二醇和2-丁烯-1，4-二醇的混合物，高沸点物包括
乙烯基乙醛、巴豆醛和高分子量化合物。
表I
导管物流 O2 CO2 C4H6 C4H10 EpB H2O Diols 高沸点物
2 11.2 0.3 9.4 76.0 0 0.6 0 0
6 9.7 1.2 7.0 76.0 2.8 0.8 0 0
12 9.7 1.2 7.0 76.0 2.8 0.8 0 0
14 0 0.1 15.1 84.7 0 0 0 0
40 9.7 1.2 9.5 76.7 0 0.5 0 0
17 0.2 0.1 5.3 81.5 10.6 2.2 0.1 ＜0.1
21 0.2 0.1 13.5 76.2 9.8 0.1 ＜0.1 ＜0.1
29 0 0 0 0 99.4 0 0.3 0.3
22 0 0 0 0 0 96.3 3.7 0
表II列出当在根据前面给出的实施例生产的环氧丁烯回收过程
中不使用碱、碳酸钾或碳酸氢钾时得到的的结果。在“生产的EpB”
和“生产的Diol”下面给出的数值是每天生产的3，4-环氧-1-丁烯和
二醇的重量份数，而在“Diol/EpB”下面给出的数值是每生产1重量
份的3，4-环氧-1-丁烯时所生产的二醇的重量份数。
表II
Diol/
实验编号 所用的碱 生产的EpB 生产的Diol EpB
1 KHCO3 16,120 173 0.011
2 K2CO3 7,590 62 0.010
3 无 10,850 582 0.054
4 无 13,750 640 0.047