1,4,5,8萘四甲酰基二酰亚胺衍生物及其用途.pdf

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1、(19)中华人民共和国国家知识产权局 (12)发明专利申请 (10)申请公布号 (43)申请公布日 (21)申请号 201611232060.1 (22)申请日 2016.12.28 (71)申请人 华东理工大学 地址 200237 上海市徐汇区梅陇路130号 (72)发明人 王利民徐杰周尚武房香凝 冯子倩郭志豪李俊李振兴 金光林刘湘尧王峰王桂峰 田禾陈立荣黄卓 (74)专利代理机构 上海顺华专利代理有限责任 公司 31203 代理人 陆林辉 (51)Int.Cl. C07D 471/06(2006.01) C25D 3/38(2006.01) (54)发明名称 1,4,5,8-萘四甲酰基二酰。

2、亚胺衍生物及其 用途 (57)摘要 本发明涉及一种1,4,5,8-萘四甲酰基二酰 亚胺衍生物及其用途。 所述的1,4,5,8-萘四甲酰 基二酰亚胺衍生物为式 所示化合物， 其可作为 酸性电镀铜的平整剂的应用。 式 中， R1和R2分 别选自： 氢， C1C6烷基， 卤代的C1C6烷基， 式 所示基团或式所示基团， 且R1和R2中至少有一 个为式所示基团或式所示基团； m为1或2； X 为卤素；其中， R3 R8分别独立选自： C1C3烷基中一种， n为112 的整数， p为16的整数。 权利要求书2页 说明书10页 附图4页 CN 106749241 A 2017.05.31 CN 10674。

3、9241 A 1.一种1,4,5,8-萘四甲酰基二酰亚胺衍生物， 其为式 所示化合物： 式 中， R1和R2分别选自： 氢， C1C6烷基， 卤代的C1C6烷基， 式所示基团或式所示 基团， 且R1和R2中至少有一个为式所示基团或式所示基团； m为1或2； X为卤素； 其中， R3R8分别独立选自： C1C3烷基中一种， n为112的整数， p为16的整数。 2.如权利要求1所述的1,4,5,8-萘四甲酰基二酰亚胺衍生物， 其特征在于， 其中， n为1 6的整数， p为13的整数。 3.如权利要求2所述的1,4,5,8-萘四甲酰基二酰亚胺衍生物， 其特征在于， 其中， R1和R2 分别选自： 。

4、氢， 氟代的C6烷基， 式所示基团或式所示基团， 且R1和R2中至少有一个为式 所示基团或式所示基团； m为1或2； X为Br或I。 4.如权利要求3所述的1,4,5,8-萘四甲酰基二酰亚胺衍生物， 其特征在于， 其中， R1和R2 分别选自下列基团中一种： H 5.如权利要求4所述的1,4,5,8-萘四甲酰基二酰亚胺衍生物， 其特征在于， 所述的1,4, 5,8-萘四甲酰基二酰亚胺衍生物为下列化合物中一种： 权利要求书 1/2 页 2 CN 106749241 A 2 6.如权利要求15中任意一项所述的1,4,5,8-萘四甲酰基二酰亚胺衍生物作为酸性 电镀铜的平整剂的应用。 7.如权利要求6。

5、所述的应用， 其特征在于， 其中所述酸性电镀铜的电镀液为硫酸铜。 权利要求书 2/2 页 3 CN 106749241 A 3 1,4,5,8-萘四甲酰基二酰亚胺衍生物及其用途 技术领域 0001 本发明涉及一种萘酰亚胺类化合物及其用途， 具体说， 涉及一种1,4,5,8-萘四甲 酰基二酰亚胺衍生物及其用途。 背景技术 0002 电镀工程学是研究电镀工业和其他相关工业生产中所进行的化学过程和物理过 程共同规律的一门工程科学， 是先进制造技术产业链的关键技术之一。 它是以化学、 物理 学、 电子学、 机械及数学为基础的一门交叉学科。 自19世纪中期电镀技术应用以来， 该技术 得到不断的完善和发展。

6、。 特别是进入21世纪后， 随着电子技术的发展和需要， 电镀铜层因其 具有良好的导电性、 导热性和机械延展性等优点而被广泛应用于电子信息产品等领域。 电 镀技术已发展成为国家经济建设中不可或缺的重要组成部分， 并广泛用于机械、 造船、 航空 航天、 军工、 电子、 核工业、 轻工业、 日用工业等许多方面， 以提高产品的耐蚀性、 装饰性和功 能性。 比如在汽车的门把手、 仪表盘、 商标等零件表面镀上了一层金属镀层后可使其外观变 得更为美观； 在汽缸内壁镀上硬铬， 可提高产品的耐磨性从而延长产品的使用寿命； 在紧固 件表面镀上锌并经适当的后处理流程后可大幅提高产品的耐腐蚀性； 在卫浴产品上镀上金 。

7、属镀层即可提高产品的耐蚀性、 延长产品的使用寿命又可使产品外观得到提升。 因此， 电镀 和人们的日常生活的息息相关， 小到打火机、 眼镜架， 大到飞机、 汽车的表面处理， 我们能够 见到的大部分产品都是经过电镀处理。 0003 由于工业生产中电镀器件的形状尺寸不同， 电镀槽中工件表面各点的电流密度各 异， 若单靠改善镀液的对流等方式难以获得厚度分布均匀并且满足各种功能要求的铜镀 层。 故在工业上为了获得表面光亮、 物理性能优异、 厚度分布均匀的铜镀层， 常用的方法是 在电镀铜液中加入有机添加剂。 0004 硫酸铜电镀液中常用的添加剂按其在镀液中的作用主要可分为抑制剂、 光亮剂和 整平剂三种。 。

8、在实际电镀过程中， 添加剂受到扩散步骤控制的情况下， 电镀添加剂粒子通常 会出现扩散， 并且吸附在张力较大的电极表面凸出处以及电沉积的活性位点上， 致使在电 极表面上吸附的金属原子不断迁移到电极表面的凹陷处并且进入金属晶格内部， 从而起到 了添加剂的整平光亮作用。 添加剂的浓度往往只有金属离子浓度的1/102至1/105倍， 但这 些少量的添加剂能够带给镀层形貌组成以及晶格取向极大的影响。 因此， 为了使电镀材料 的表面形貌及物理性能满足各行业的标准和要求， 电镀添加剂在酸性硫酸铜电镀中起到了 非常关键作用。 0005 然后从上世纪九十年代至今， 国外各大添加剂生产商(德国安美特， 日本大和等。

9、) 在国内市场上推出了 “210”“Ultra” 等染料型添加剂用于通用五金电镀行业镀铜。 而染料型 电镀添加剂的使用在水污染治理上会增大经济和环境的成本， 并且现有的染料型电镀添加 剂存在种类少、 难制备(制备工艺复杂)、 易分解及成本高等缺陷。 所以研发制备工艺相对简 单、 低成本， 且环境友好型的新染料型电镀添加剂备受本领域科学家的关注。 0006 中国专利文献CN 105646346A公开了作为酸性电镀平正剂的萘酰亚胺类化合物， 说明书 1/10 页 4 CN 106749241 A 4 但其性能尚有改进余地。 发明内容 0007 本发明的发明人设计、 并合成了一种结构新颖的1,4,5。

10、,8-萘四甲酰基二酰亚胺衍 生物， 经测试， 该系列衍生物均表现出良好的抑制铜沉积的电化学性能。 0008 本发明一个目的在于， 提供一种结构新颖的1,4,5,8-萘四甲酰基二酰亚胺衍生 物。 0009 所述的1,4,5,8-萘四甲酰基二酰亚胺衍生物为式 所示化合物： 0010 0011 式 中， R1和R2分别选自： 氢(H)， C1C6烷基， 卤(F、 Cl、 Br或I)代的C1C6烷基， 式 所示基团或式所示基团， 且R1和R2中至少有一个为式所示基团或式所示基团； m为1或 2； X为卤素(F、 Cl、 Br或I)； 0012 0013 式和中， R3R8分别独立选自： C1C3烷基中。

11、一种， n为112的整数， p为16 的整数， 曲线标记处为取代位(下同)。 0014 本发明另一个目的在于， 揭示上述1,4,5,8-萘四甲酰基二酰亚胺衍生物的一种用 途： 即式 所示化合物作为酸性电镀铜(如以硫酸铜为电镀液等)的平整剂的应用。 0015 此外， 本发明还提供一种制备式 所示化合物的方法， 所述方法的主要步骤是： 以 1,4,5,8-萘四甲酰基二酐(式所示化合物)为起始原料， 首先， 采用现有技术将式所示 化合物转化为1,4,5,8-萘四甲酰基二酰亚胺(式所示化合物)； 然后， 由式或所示化 合物与R1aY或R2aY， 和/或NH2R1bNH2、 NH2R2bNH2、 H2R。

12、1bY、 NH2R2bY、 YR1bY或YR2bY反应， 得中间体； 最后， 将所得中间体经 “季铵盐化” 反应， 得到目标物(式 所示化合物)。 0016 0017 其中， Y为卤素(F、 Cl、 Br或I)； R1a和R2a分别选自： C1C6烷基或卤(F、 Cl、 Br或I)代 的C1C6烷基中一种； R1b和R2b分别选自： 式a所示基团或式a所示基团中一种； n和p的定 义与前文所述相同。 说明书 2/10 页 5 CN 106749241 A 5 附图说明 0018 图1.为式 A所示化合物的循环伏安曲线； 0019 图2.为式 B所示化合物的循环伏安曲线； 0020 图3.为式 。

13、C所示化合物的循环伏安曲线； 0021 图4.为式 D所示化合物的循环伏安曲线； 0022 图5.为式 E所示化合物的循环伏安曲线； 0023 图6.为式Nap所示化合物的循环伏安曲线； 0024 图7.为式JGB所示化合物的循环伏安曲线。 具体实施方式 0025 在本发明一个优选的技术方案中， R1和R2分别选自： H， 卤(F、 Cl、 Br或I)代的C1C6 烷基， 式所示基团或式所示基团， 且R1和R2中至少有一个为式所示基团或式所示基 团； m为1或2； X为卤素(F、 Cl、 Br或I)； 0026 式和中， R3R8分别独立选自： C1C3烷基中一种， n为16的整数， p为13。

14、的 整数。 0027 更进一步的优选方案是： R1和R2分别选自： H， F代的C6烷基， 式所示基团或式所 示基团， 且R1和R2中至少有一个为式所示基团或式所示基团； m为1或2； X为Br或I； 0028 式和中， R3R8均为甲基， n为16的整数， p为1或2。 0029 再更进一步的优选方案是： R1和R2分别选自下列基团中一种： 0030 0031 下面通过实施例对本发明作进一步阐述， 目的在于更好理解本发明的内容， 所举 之例不限制本发明的保护范围。 0032 实施例1 0033 1,4,5,8-萘四甲酰基二酰亚胺(式所示化合物)的制备： 0034 0035 将1,4,5,8-。

15、萘四甲酰基二酐(2g， 7.5mmol)和乙酸铵(11.5g， 150mmol)溶于乙酸 (40mL)， 加热搅拌回流反应1h。 将反应液冷却至室温， 减压抽滤并用乙酸(50mL)和乙醚 (100mL)洗涤滤饼得到黄色固体(式所示化合物)， 产率95。 0036 实施例2 说明书 3/10 页 6 CN 106749241 A 6 0037 式 A所示化合物的制备： 0038 0039 将式所示化合物(2.14g， 8mmol)， 80mL去离子水， N,N-二甲基-1,3-二氨基丙烷 (2.82g， 32mmol)混合置于反应瓶中， 加热至80， 搅拌反应15h。 停止反应， 冷却至室温， 。

16、用 二氯甲烷(20mL)萃取5次， 收集有机相， 并用无水硫酸钠干燥。 将产物浓缩并经硅胶柱层分 离(二氯甲烷： 三乙胺为40： 1(v/v)， 柱层分离得到产物再用乙醇重结晶得到黄色固体(中 间体A)， 产率85。 0040 取中间体A(0.434g， 1mmol)溶于20mL乙腈中， 再向反应体系中加入碘甲烷(2.28g， 16mmol)， 室温搅拌18h。 将反应液减压抽滤， 所得到滤饼用乙腈(20mL)洗涤后得到黄色固体 (式 A所示化合物)， 产率90。 0041 中间体A： 1H NMR(400MHz,CDCl3): 8.75(s,4H),4.26(t,J7.6Hz,4H),2.4。

17、4(t,J 7.2Hz,4H),2.24(s,12H),1.92(m,4H)； 13C NMR(100MHz,CDCl3):162.8,130.9,126.7, 126.6,57.2,45.4,39.4,25.9； HRMS(TOF-ESI)： m/z： calcd for C24H29N4O4： 437.5159； Found： 437.5157. 0042 式 A所示化合物： 1H NMR(400MHz,DMSO): 8.73(s,4H),4.16(t,J7.6Hz,4H), 3.48(m,4H) ,3.05(s,18H) ,2.17(m,4H)； 13C NMR(100MHz,DMSO)。

18、:162.9,130.5,126.4, 126.2,63.2,52.2,37.4,21.6； HRMS(TOF-ESI)： m/z： calcd for C13H34N2O2： 233.1285； Found： 233.1287。 0043 实施例3 0044 式 B所示化合物的制备： 说明书 4/10 页 7 CN 106749241 A 7 0045 0046 将式所示化合物(0.532g， 2mmol)， 1,4-二溴丁烷(0.322g， 1.5mmol)， 碳酸钾 (0.552g， 2mmol)， 催化量的碘化钾溶于40mL的N,N-二甲基甲酰胺(DMF)中， 加热至60， 搅 拌反应。

19、20h。 将反应液倒入200mL水中， 析出大量固体， 减压抽滤得到滤饼， 用水(50mL)冲洗 干净滤饼， 烘干得灰色固体(中间体B)， 产率80。 0047 将中间体B(0.4g， 1mmol)， 三甲铵盐酸盐(0.96g， 10mmol)， 碳酸氢钠(0.84g， 10mmol)溶于30mL乙腈中， 加热至80， 搅拌反应12h。 待反应液冷却至室温， 旋蒸掉乙腈溶 剂， 用甲醇/乙腈重结晶得到黄色固体(式 B所示化合物)， 产率85。 0048 中间体B： 1H NMR(400MHz,CDCl3): 11.52(s,1H),8.69(s,4H),3.75(t,J7.6Hz, 2H) ,。

20、3.56(t,J7.2Hz,2H) ,1.92(m,2H) ,1.75(m,2H)； 13C NMR(100MHz,CDCl3):160.8, 138.9,133.7,122.6,47.2,39.4,28.4,27.9； HRMS(TOF-ESI)： m/z： calcd for C18H14BrN2O4： 401.0131； Found： 401.0128. 0049 式 B所示化合物： 1H NMR(400MHz,DMSO): 11.43(s,1H) ,8.62(s,4H) ,3.56(s, 9H) ,3.22(t,J7.6Hz,2H) ,3.14(t,J7.2Hz,2H) ,1.71(m。

21、,2H) ,1.56(m,2H)； 13C NMR (100MHz,DMSO):160.8,138.9,133.7,122.6,54.8,47.2,39.4,28.4,27.9； HRMS(TOF-ESI)： m/z： calcd for C21H22N3O4： 380.1605； Found： 380.1601。 0050 实施例4 0051 式 C所示化合物的制备： 说明书 5/10 页 8 CN 106749241 A 8 0052 0053 将式所示化合物(2g， 7.5mmol)和6-溴己胺(2.88g， 16mmol)溶于40mL的N,N-二 甲基甲酰胺(DMF)中， 加热至50反。

22、应4h， 再加热至120反应12h。 将反应液冷却至室温， 旋 蒸掉溶剂， 得到棕色粗产物， 再用柱层分离(二氯甲烷/丙酮为10/1二氯甲烷/丙酮(2甲 醇)为10/3)得到浅黄色固体(中间体C)， (3.77g,85)。 0054 将中间体C(0.59g， 1mmol)， 三甲铵盐酸盐(0.96g， 10mmol)， 碳酸氢钠(0.84g， 10mmol)溶于30mL乙腈中， 加热至80， 搅拌反应12h。 待反应液冷却至室温， 旋蒸掉乙腈溶 剂， 用甲醇/乙腈重结晶得到黄色固体0.467g(式 C所示化合物)， 产率85。 0055 中间体C： 1H NMR(400MHz,CDCl3): 。

23、8.71(s,4H),4.16(t,J7.6Hz,4H),2.61(t,J 7.2Hz,4H) ,1.82(m,4H) ,1.62(m,4H) ,1.36(m,8H)； 13C NMR(100MHz,CDCl3):162.8, 130.9,126.7,126.6,57.2,45.4,43.8,39.4,36.8,25.9； HRMS(TOF-ESI)： m/z： calcd for C26H29Br2N4O4： 593.0468； Found： 593.0464。 0056 式 C所示化合物： 1H NMR(400MHz,DMSO): 8.62(s,4H),4.16(t,J7.6Hz,4H),。

24、 3.48(t,J7.2Hz,4H),3.05(s,18H),1.71(m,8H),1.45(m,8H)； 13C NMR(100MHz,DMSO): 162.4,130.3,126.1,125.8,63.2,52.2,48.9,45.6,42.3,37.4,21.6； HRMS(TOF-ESI)： m/z： calcd for C16H23N2O2： 275.1754； Found： 275.1756。 0057 实施例5 0058 式 D所示化合物的制备： 说明书 6/10 页 9 CN 106749241 A 9 0059 0060 将式所示化合物(0.532g， 2mmol)， 化合物。

25、a(0.825g， 3mmol)， 碳酸钾(0.828g， 1.5mmol)， 催化量的碘化钾溶于30mL的N,N-二甲基甲酰胺(DMF)中， 加热至120， 搅拌反应 20h。 将反应液倒入200mL水中， 析出大量固体， 减压抽滤， 所得滤饼用水(50mL)冲洗滤饼， 烘 干得灰色固体， 经硅胶柱柱层析分离(二氯甲烷/丙酮10/3(v/v)得浅黄色固体(中间体 D)(0.921g， 75)。 0061 取中间体D(0.656g， 1mmol)， 三甲铵盐酸盐(0.96g， 10mmol)， 碳酸氢钠(0.84g， 10mmol)溶于30mL乙腈中， 加热至80， 搅拌反应12h。 待反应液。

26、冷却至室温， 旋蒸掉乙腈溶 剂， 用甲醇/乙腈重结晶得到黄色固体0.544(式 D所示化合物)， 产率85。 0062 中间体D： 1H NMR(400MHz,CDCl3): 8.78(s,4H),4.16(t,J7.6Hz,4H),3.89(t,J 7.2Hz,4H),3.51(t,J7.2Hz,4H),3.31(t,J7.6Hz,4H),3.15(m,8H)； 13C NMR(100MHz, CDCl3):163.4,130.6,125.9,124.6,67.2,65.4,58.8,39.4,36.8,25.9； HRMS(TOF-ESI)： m/ z： calcd for C26H29B。

27、r2N4O8： 657.0265； Found： 657.0264. 0063 式 D所示化合物： 1H NMR(400MHz,DMSO): 8.75(s,4H),4.14(t,J7.6Hz,4H), 3.84(t,J7.2Hz,4H),3.48(t,J7.2Hz,4H),3.26(t,J7.6Hz,4H),3.15(m,8H)3.05(s, 18H)； 13C NMR(100MHz,DMSO):163.3,130.4,125.8,124.4,67.2,65.4,58.8,46.8,39.4, 36.8,25.9； HRMS(TOF-ESI)： m/z： calcd for C13H23N2O。

28、4： 307.1652； Found： 307.1649。 0064 实施例6 0065 式 E所示化合物的制备： 说明书 7/10 页 10 CN 106749241 A 10 0066 0067 将式所示化合物(0 .532g， 2mmol)， 1 ,1 ,2 ,2-四氢全氟己基碘(0 .935g， 2.5mmol)， 碳酸钾(1.656g， 3mmol)， 催化量的碘化钾溶于30mL的N,N-二甲基甲酰胺(DMF) 中， 加热至100， 搅拌反应8h。 冷却至室温后将反应液倒入200mL水中， 析出大量固体， 减压 抽滤， 所得到滤饼用水(50mL)冲洗干净滤饼， 用乙醇作溶剂对滤饼进行。

29、重结晶， 烘干得灰白 色固体(中间体Ea)(0.512g， 50)。 0068 将中间体Ea(0.512g， 1mmol)， 1,4-二溴丁烷(0.322g， 1.5mmol)， 碳酸钾(0.552g， 2mmol)， 催化量的碘化钾溶于30mL的N,N-二甲基甲酰胺(DMF)中， 加热至100， 搅拌反应 8h。 冷却至室温后将反应液倒入200mL水中， 析出大量固体， 减压抽滤， 所得到滤饼用水 (50mL)冲洗干净滤饼， 再对滤饼进行柱层分离(二氯甲烷/甲醇50/1(v/v)烘干得白色固 体(中间体Eb)(0.485g， 75)。 0069 将中间体Eb(0.323g， 0.5mmol)。

30、， 三甲铵盐酸盐(0.96g， 10mmol)， 碳酸氢钠(0.84g， 10mmol)溶于30mL乙腈中， 加热至80， 搅拌反应12h。 待反应液冷却至室温， 旋蒸掉乙腈溶 剂， 用甲醇/乙腈重结晶得到黄色固体(式 E所示化合物)(0.266g， 85)。 0070 中间体Ea： 1H NMR(400MHz,CDCl3): 11.27(s,1H),8.63(s,4H),3.79(t,J7.6Hz, 2H) ,1.98(m,2H)； 13C NMR(100MHz,CDCl3):159.1,138.6,135.8,124.6,124.0,121.3, 120.6,118.5,117.2,109。

31、.5,28.9,24.7； 19F NMR(400MHz,CDCl3): -80.9(m,3F),-114.7(m, 2F) ,-124.3(m,2F) ,-126.0(m,2F)； HRMS(TOF-ESI)： m/z： calcd for C20H10F9N2O4： 513.0491； Found： 513.0489. 0071 中间体Eb： 1H NMR(400MHz,CDCl3): 8.62(s,4H),3.72(t,J7.6Hz,2H),3.52(t,J 7.2Hz,2H),3.14(t,J7.6Hz,2H),1.82-1.89(m,4H),1.56(m,2H)； 13C NMR(1。

32、00MHz, CDCl3):159.1,138.6,135.8,124.6,124.0,121.3,120.6,118.5,117.2,109.5,69.3,67.9, 50.5,46.7,29.1,24.7； 19F NMR(400MHz,CDCl3): -80.9(m,3F),-114.6(m,2F),-124.4(m, 2F) ,-126.0(m,2F)； HRMS(TOF-ESI)： m/z： calcd for C24H17BrF9N2O4:647.0222； Found: 647.0223. 0072 式 E所示化合物： 1H NMR(400MHz,DMSO): 8.61(s,4H。

33、),3.72(t,J7.6Hz,2H), 说明书 8/10 页 11 CN 106749241 A 11 3.47(s,9H),3.14-3.18(m,4H),2.13(m,2H),1.58-1.61(m,4H)； 13C NMR(100MHz,DMSO): 159.1,138.6,135.8,124.6,124.0,121.3,120.6,118.5,117.2,109.5,69.3,67.9,54.8, 50.5,46.7,29.1,24.7； 19F NMR(400MHz,DMSO): -80.9(m,3F),-114.6(m,2F),-124.4(m, 2F) ,-126.0(m,2F。

34、)； HRMS(TOF-ESI)： m/z： calcd for C27H25F9N3O4： 626.1696； Found： 626.1698。 0073 实施例7 0074 配制一含50g/L CuSO45H2O和250g/L H2SO4的硫酸铜溶液， 以Pt旋转圆盘电极作 为工作电极， 铂棒作为对电极和Ag/AgCl作为参比电极， 转速为2000转/分的条件下， 在溶液 (100mL)中每次滴加0.02mL、 浓度为2.5g/L的由上述实施例制备化合物IAIE， 做循环伏安 曲线测试， 所得循环伏安曲线见图15。 循环伏安测试时添加剂的添加量越大， 得到的氧化 峰面积越小， 对应的是抑制。

35、作用越强， 而当峰面积比值小于0.5时， 测试终止。 0075 对比例 0076 以现有商品化的酸性电镀铜的平整剂：“健那绿” (式b所示化合物， 简记为 “JGB” ) 和CN 105646346A所报道可作为酸性电镀铜的平整剂的萘酰亚胺类化合物(式c所示化合 物， 简记为 “Nap” )重复实施例7的测试， 其测试循环伏安曲线见图67， 滴定结果见表1.。 0077 0078 表1 0079 0080 滴定结果(见表1)是考察了当峰面积比为0.8时所消耗的添加剂的量， 化合物添加 量越少， 表明化合物的抑制作用更强。 换而言之， 在电镀过程中所得镀层的平整效果也就越 佳。 说明书 9/10。

36、 页 12 CN 106749241 A 12 0081 由表1.可知， 本发明所提供的1,4,5,8-萘四甲酰基二酰亚胺衍生物的电镀抑制效 果均优于JGB和Nap(特别是式IA、 IC和ID所示化合物)， 有望被开发为一种性能优异的电镀 平整剂。 说明书 10/10 页 13 CN 106749241 A 13 图1 图2 说明书附图 1/4 页 14 CN 106749241 A 14 图3 图4 说明书附图 2/4 页 15 CN 106749241 A 15 图5 图6 说明书附图 3/4 页 16 CN 106749241 A 16 图7 说明书附图 4/4 页 17 CN 106749241 A 17 。