书签分享收藏举报版权申诉 / 99

立即下载加入VIP,免费下载

当前位置：首页 > > 吡啶化合物、杀虫组合物和用于控制害虫的方法.pdf

吡啶化合物、杀虫组合物和用于控制害虫的方法.pdf

上传人：王**

文档编号：8682949

上传时间：2020-11-30

格式：PDF

页数：99

大小：1.19MB

《吡啶化合物、杀虫组合物和用于控制害虫的方法.pdf》由会员分享，可在线阅读，更多相关《吡啶化合物、杀虫组合物和用于控制害虫的方法.pdf（99页完整版）》请在专利查询网上搜索。

1、(10)授权公告号 CN 101868456 B (45)授权公告日 2012.07.25 CN 101868456 B *CN101868456B* (21)申请号 200880116985.7 (22)申请日 2008.11.18 2007-300138 2007.11.20 JP C07D 413/04(2006.01) A01N 43/82(2006.01) A01N 43/84(2006.01) A01N 47/06(2006.01) (73)专利权人住友化学株式会社地址日本国东京都 (72)发明人水野肇 (74)专利代理机构中科专利商标代理有限责任公司 11021 代理。

2、人吴小明 JP 特开 2002-205991 A,2002.07.23, 权利要求 1-4. CN 1260793 A,2000.07.19, 权利要求 1-12. CN 1252691 A,2000.05.10, 权利要求 1-9. (54) 发明名称吡啶化合物、杀虫组合物和用于控制害虫的方法 (57) 摘要本发明提供一种由下面的通式 (1) 表示的吡啶化合物；其中 R1是 C1-C3 氟烷基或 C1-C3 氟烷氧基的吡啶化合物；其中 R2是氢原子的吡啶化合物；其中 R2是由 Q 1表示的基团的吡啶化合物；含有所述吡啶化合物作为活性组分的杀虫组合物；以。

3、及一种控制害虫的方法，所述方法包括向害虫或害虫栖息的地方施用有效量的吡啶化合物。 (30)优先权数据 (85)PCT申请进入国家阶段日 2010.05.20 (86)PCT申请的申请数据 PCT/JP2008/071283 2008.11.18 (87)PCT申请的公布数据 WO2009/066786 EN 2009.05.28 (51)Int.Cl. (56)对比文件审查员周付科权利要求书 2 页说明书 96 页 (19)中华人民共和国国家知识产权局 (12)发明专利权利要求书 2 页说明书 96 页 1/2 页 2 1. 一种由通式 (1) 表示的吡啶化合物：其中 R1。

4、表示 C1-C7 卤烷基或 C1-C7 卤烷氧基，所述 C1-C7 卤烷基和所述 C1-C7 卤烷氧基任选被选自由 C1-C3 烷氧基、三 (C1-C4 烷基 ) 甲硅氧基和羟基组成的组中的基团取代； R2表示氰甲基；氢原子；未被取代的 (C3-C7 环烷基 ) 甲基；或由式 Q1至 Q5中任一个表示的基团：其中 R4表示未被取代的 C1-C7 链烃基；或未被取代的 C3-C7 环烷基； R5和 R6可以相同或不同，并且各自表示未被取代的 C1-C7链烃基；或C1-C7烷氧基；或 R5和 R6可以与氮原子一起构成 -NR5R6，以表示吡咯烷 -1- 。

5、基、哌啶子基、或吗啉代基； R7表示未被取代的 C1-C7 链烃基；或未被取代的苄基； R8表示未被取代的 C1-C7 链烃基；或任选被选自由卤素原子、 C1-C3 烷基、 C1-C3 卤烷基、和 C1-C3 卤烷氧基组成的组中的基团取代的苯基；以及 R9表示氢原子； R3表示未被取代的 C1-C7 链烃基；卤素原子；或未被取代的 C3-C7 环烷基；以及 n 表示 0 至 3 的整数。 2. 根据权利要求 1 所述的吡啶化合物，其中 R1是任选被选自由 C1-C3 烷氧基、三 (C1-C4 烷基 ) 甲硅氧基和羟基组成的组中的基团取代的 C1-C3 。

6、卤烷基，或任选被选自由 C1-C3烷氧基、三(C1-C4烷基)甲硅氧基和羟基组成的组中的基团取代的C1-C3卤烷氧基。 3. 根据权利要求 1 所述的吡啶化合物，其中 R1是任选被 C1-C3 烷氧基取代的 C1-C3 卤烷基，或是 C1-C3 卤烷氧基。 4. 根据权利要求 1 所述的吡啶化合物，其中 R1是任选被 C1-C3 烷氧基取代的 C1-C3 氟烷基，或是 C1-C3 氟烷氧基。 5. 根据权利要求 1 所述的吡啶化合物，其中 R1是 C1-C3 氟烷基或 C1-C3 氟烷氧基， R7 是未被取代的 C1-C7 链烃基；或未被取代的苄基。 6. 根据权利。

7、要求 1、 2、 3、 4 或 5 所述的吡啶化合物，其中 R2是未被取代的环丙基甲基；氰甲基；氢原子；或由式 Q1a至 Q5a中任一个表示的基团：权利要求书 CN 101868456 B 2 2/2 页 3 其中 R4a表示 C1-C7 烷基，或未被取代的 C3-C7 环烷基； R5a和R6a可以相同或不同，并且各自表示C1-C7烷基、 C3-C7链烯基或C1-C7烷氧基，或 R5a和 R6a可以与氮原子一起构成 -NR5aR6a，以表示吡咯烷 -1- 基、哌啶子基、或吗啉代基；。

8、 R7a表示未被取代的苄基； R8a表示任选被选自由卤素原子、 C1-C3 烷基、 C1-C3 卤烷基、和 C1-C3 卤烷氧基组成的组中的基团取代的苯基；以及 R9a表示氢原子；以及 R3是未被取代的 C3-C7 环烷基；卤素原子；或 C1-C7 烷基。 7. 根据权利要求 1、 2、 3、 4 或 5 所述的吡啶化合物，其中 R2是氢原子。 8. 根据权利要求 1、 2、 3、 4 或 5 所述的吡啶化合物，其中 R2是由 Q1表示的基团。 9. 根据权利要求 1、 2、 3、 4 或 5 所述的吡啶化合物，其中 R2是由 Q2表示的基团。 10. 根据权利要求。

9、 1、 2、 3、 4 或 5 所述的吡啶化合物，其中 R2是由 Q3表示的基团。 11. 根据权利要求 1、 2、 3、 4 或 5 所述的吡啶化合物，其中 R2是由 Q4表示的基团。 12. 一种杀虫组合物，所述杀虫组合物含有根据权利要求 1 所述的吡啶化合物作为活性组分，其中的虫是节肢动物。 13. 一种用于非治疗目的的控制害虫的方法，所述方法包括向害虫或害虫栖息的地方施用有效量的根据权利要求 1 所述的吡啶化合物，其中的害虫是节肢动物。权利要求书 CN 101868456 B 3 1/96 页 4 吡啶化合物、杀虫组合物和用于控制害虫的方法技术领域 000。

10、1 本发明涉及吡啶化合物、杀虫组合物和用于控制害虫的方法。背景技术 0002 以前，为了控制害虫，开发并且使用了很多化合物。例如，已知某种吡啶化合物在控制害虫方面是有效的 ( 参见日本国家专利公布 2001-520666 和日本专利公开 2002-205991)。发明内容 0003 然而，由于这些吡啶化合物可能未必在控制害虫方面具有足够的效果，因此需要开发一种在控制害虫方面具有优异效果的化合物。 0004 为了找到一种在控制害虫方面具有优异效果的化合物，本发明人进行了深入的研究，结果，发现下面通式 (1) 的化合物在控制害虫方面具有优异的效果，从而完成了本发明。。

11、 0005 本申请包括； 0006 发明 1 0007 一种由通式 (1) 表示的吡啶化合物： 0008 0009 其中 R1表示 C1-C7 卤烷基或 C1-C7 卤烷氧基，所述 C1-C7 卤烷基并且所述 C1-C7 卤烷氧基任选被选自由 C1-C3 烷氧基、 C1-C3 卤烷氧基、 C3-C7 链烯氧基、 C3-C7 卤链烯氧基、 C3-C7 炔氧基、 C3-C7 卤炔氧基、三 (C1-C4 烷基 ) 甲硅氧基和羟基组成的组中的基团取代。 0010 R2表示氰甲基；氢原子；任选被卤素原子取代的C1-C7链烃基；任选被选自由卤素原子、 C1-C3 烷基和 C1-C。

12、3 卤烷基组成的组中的基团取代的 (C3-C7 环烷基 ) 甲基；任选被选自由卤素原子、氰基、硝基、 C1-C3 烷基、 C1-C3 卤烷基和 C1-C3 烷氧基组成的组中的基团取代的苄基；或由式 Q1至 Q5中任一个表示的基团： 0011 说明书 CN 101868456 B 4 2/96 页 5 0012 其中 R4表示氢原子；任选被卤素原子取代的 C1-C7 链烃基；或任选被选自由卤素原子、 C1-C3 烷基和 C1-C3 卤烷基组成的组中的基团取代的 C3-C7 环烷基； 0013 R5和 R6可以相同或不同，并且各自表示任选被卤素原子取代的 C1-。

13、C7 链烃基； C1-C7 烷氧基；或任选被选自由卤素原子、 C1-C3 烷基和 C1-C3 卤烷基组成的组中的基团取代的 C3-C7 环烷基；或 0014 R5和 R6可以与氮原子结合在一起构成 -NR5R6，以表示吡咯烷 -1- 基、哌啶子基、六亚甲基亚胺 -1- 基、吗啉代基或硫代吗啉 (thiomorpholin)-4- 基，其中所述吡咯烷 -1- 基、哌啶子基、六亚甲基亚胺 -1- 基、吗啉代基和硫代吗啉 -4- 基可以各自被选自由卤素原子、 C1-C3 烷基和 C1-C3 卤烷基组成的组中的基团取代； 0015 R7表示任选被卤素原子取代的 C1-C。

14、7 链烃基；任选被选自由卤素原子、氰基、硝基、 C1-C3 烷基、 C1-C3 卤烷基和 C1-C3 烷氧基组成的组中的基团取代的苯基；任选被选自由卤素原子、氰基、硝基、 C1-C3 烷基、 C1-C3 卤烷基和 C1-C3 烷氧基组成的组中的基团取代的苄基；或任选被选自由卤素原子、 C1-C3 烷基和 C1-C3 卤烷基组成的组中的基团取代的 C3-C7 环烷基； 0016 R8表示任选被卤素原子取代的 C1-C7 链烃基；任选被选自由卤素原子、氰基、硝基、 C1-C3 烷基、 C1-C3 卤烷基、 C1-C3 烷氧基和 C1-C3 卤烷氧基组成的组中的。

15、基团取代的苯基；或任选被选自由卤素原子、 C1-C3 烷基和 C1-C3 卤烷基组成的组中的基团取代的 C3-C7 环烷基； 0017 R9表示氢原子或任选被卤素原子取代的 C1-C7 链烃基；以及 0018 R3表示任选被卤素原子取代的 C1-C7 链烃基； C1-C7 烷氧基； C1-C3 卤烷氧基；卤素原子；任选被选自由卤素原子、 C1-C3 烷基和 C1-C3 卤烷基组成的组中的基团取代的 C3-C7 环烷基；或任选被选自由卤素原子、 C1-C3 烷基和 C1-C3 卤烷基组成的组中的基团取代的 C3-C7 环烷氧基；以及 0019 n 表示 0 至。

16、3 的整数 ( 下面称作本发明化合物 )。 0020 发明 2 0021 根据发明 1 的吡啶化合物，其中 R1是任选被选自由 C1-C3 烷氧基、 C3-C7 链烯氧基、三 (C1-C4 烷基 ) 甲硅氧基和羟基组成的组中的基团取代的 C1-C3 卤烷基，或任选被选自由 C1-C3 烷氧基、 C3-C7 链烯氧基、三 (C1-C4 烷基 ) 甲硅氧基和羟基组成的组中的基团取代的 C1-C3 卤烷氧基。 0022 发明 3 0023 根据发明 1 的吡啶化合物，其中 R1是任选被 C1-C3 烷氧基取代的 C1-C3 卤烷基，或是 C1-C3 卤烷氧基。说明书 CN 1。

17、01868456 B 5 3/96 页 6 0024 发明 4 0025 根据发明 1 的吡啶化合物，其中 R1是任选被 C1-C3 烷氧基取代的 C1-C3 氟烷基，或是 C1-C3 氟烷氧基。 0026 发明 5 0027 根据发明 1 的吡啶化合物，其中 R1是任选被 C1-C3 氟烷基或 C1-C3 氟烷氧基， R7 是任选被卤素原子取代的 C1-C7 链烃基；任选被选自由卤素原子、氰基、硝基、 C1-C3 烷基、 C1-C3 卤烷基和 C1-C3 烷氧基组成的组中的基团取代的苄基；或任选被选自由卤素原子、 C1-C3 烷基和 C1-C3 卤烷基组成的组中的基团取代的。

18、 C3-C7 环烷基。 0028 发明 6 0029 根据发明 1、 2、 3、 4 或 5 的吡啶化合物，其中 R2是任选被 C1-C3 烷基取代的环丙基甲基；氰甲基； C1-C7 烷基；氢原子；任选被选自由卤素原子、氰基、硝基、 C1-C3 烷基、 C1-C3 卤烷基和 C1-C3 烷氧基组成的组中的基团取代的苄基；或由式 Q1a至 Q5a中任一个表示的基团： 0030 0031 其中 R4a表示 C1-C7 烷基， C1-C7 卤烷基，或任选被选自由卤素原子、 C1-C3 烷基和 C1-C3 卤烷基组成的组中的基团取代的 C3-C7 环烷基； 0032 。

19、R5a和 R6a可以相同或不同，并且各自表示 C1-C7 烷基、 C1-C7 卤烷基、 C3-C7 链烯基或 C1-C7 烷氧基，或 0033 R5a和 R6a可以与氮原子一起构成 -NR5aR6a，以表示吡咯烷 -1- 基、哌啶子基、六亚甲基亚胺 -1- 基、吗啉代基或硫代吗啉 -4- 基，其中所述吡咯烷 -1- 基、哌啶子基、六亚甲基亚胺 -1- 基、吗啉代基和硫代吗啉 -4- 基可以各自被选自由卤素原子、 C1-C3 烷基和 C1-C3 卤烷基组成的组中的基团取代； 0034 R7a表示任选被选自由卤素原子、氰基、硝基、 C1-C3 烷基、 C1-C3 。

20、卤烷基和 C1-C3 烷氧基组成的组中的基团取代的苯基；任选被选自由卤素原子、氰基、硝基、 C1-C3 烷基、 C1-C3 卤烷基和 C1-C3 烷氧基组成的组中的基团取代的苄基；或任选被选自由卤素原子、 C1-C3 烷基和 C1-C3 卤烷基组成的组中的基团取代的 C3-C7 环烷基； 0035 R8a表示任选被选自由卤素原子、氰基、硝基、 C1-C3 烷基、 C1-C3 卤烷基、 C1-C3 烷氧基和 C1-C3 卤烷氧基组成的组中的基团取代的苯基；或任选被选自由卤素原子、 C1-C3 烷基和 C1-C3 卤烷基组成的组中的基团取代的 C3-C7 环烷基；以及。

21、 0036 R9a表示氢原子或 C1-C3 烷基；以及 0037 R3是任选被选自由卤素原子、 C1-C3 烷基和 C1-C3 卤烷基组成的组中的基团取代的 C3-C7 环烷基；任选被选自由卤素原子、 C1-C3 烷基和 C1-C3 卤烷基组成的组中的基团取代的 C3-C7 环烷氧基；卤素原子； C1-C7 烷基； C1-C7 卤烷基； C1-C7 烷氧基；或 C1-C3 卤烷说明书 CN 101868456 B 6 4/96 页 7 氧基。 0038 发明 7 0039 根据发明 1、 2、 3、 4 或 5 的吡啶化合物，其中 R2是氢原子。 0040 。

22、发明 8 0041 根据发明 1、 2、 3、 4 或 5 的吡啶化合物，其中 R2是由 Q1表示的基团。 0042 发明 9 0043 根据发明 1、 2、 3、 4 或 5 的吡啶化合物，其中 R2是由 Q2表示的基团。 0044 发明 10 0045 根据发明 1、 2、 3、 4 或 5 的吡啶化合物，其中 R2是由 Q3表示的基团。 0046 发明 11 0047 根据发明 1、 2、 3、 4 或 5 的吡啶化合物，其中 R2是由 Q4表示的基团。 0048 发明 12 0049 一种杀虫组合物，所述杀虫组合物含有根据发明 1、 2、 3、 4、 5、 6、 7、 8、。

23、9， 10 或 11 的吡啶化合物作为活性组分。 0050 发明 13 0051 一种控制害虫的方法，所述方法包括向害虫或害虫栖息的地方施用有效量的根据发明 1、 2、 3、 4、 5、 6、 7、 8、 9、 10 或 11 的吡啶化合物。 0052 实施本发明的最佳方式 0053 在本发明中，卤素原子是指氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。 0054 “C1-C7 卤烷基” 的实例包括氟甲基、氯甲基、溴甲基、二氟甲基、二氯甲基、二溴甲基、三氟甲基、三氯甲基、二氯氟甲基、氯二氟甲基、溴二氟甲基、 2， 2， 2- 三氟乙基、 1， 1， 2， 2， 2- 五氟乙。

24、基、 3， 3， 3- 三氟丙基、 2， 2， 3， 3， 3- 五氟丙基、七氟丙基、 2， 2， 2- 三氟 -1- 甲基乙基、 2， 2， 2-三氟-1-乙基乙基、 2， 2， 3， 3， 3-五氟-1-甲基丙基、 2， 2， 3， 3， 3-五氟-1-乙基丙基、 2， 2， 2- 三氟 -1-( 三氟甲基 ) 乙基和七氟异丙基。 0055 所述 C1-C7 卤烷基可以被选自由 C1-C3 烷氧基、 C1-C3 卤烷氧基、 C3-C7 链烯氧基、 C3-C7 卤链烯氧基、 C3-C7 炔氧基、 C3-C7 卤炔氧基、三 (C1-C4 烷基 ) 甲硅氧基和羟基组成的组中的基团取代。

25、。被所述取代基取代的所述 C1-C7 卤烷基的实例包括 2， 2， 2- 三氟 -1- 羟乙基、 2， 2， 2， 3， 3- 五氟 -1- 羟基丙基、 2， 2， 2- 三氟 -1- 羟基 -1- 甲基乙基、 2， 2， 2- 三氟 -1， 1- 二羟乙基、 2， 2， 2- 三氟 -1- 甲氧基乙基、 2， 2， 2- 三氟 -1- 乙氧基乙基、 2， 2， 2- 三氟 -1- 丙氧基乙基、 2， 2， 2， 3， 3- 五氟 -1- 甲氧基丙基、 2， 2， 2， 3， 3- 五氟 -1- 乙氧基丙基、 2， 2， 2- 三氟 -1-(2- 丙炔氧基 ) 乙基、 2， 2， 2- 三。

26、氟 -1-(2- 丙烯氧基 ) 乙基和 2， 2， 2- 三氟 -1- 甲基 -1-( 三甲基甲硅氧基 ) 乙基。 0056 “C1-C7 卤烷氧基” 的实例包括氟甲氧基、氯甲氧基、溴甲氧基、二氯甲氧基、二溴甲氧基、三氟甲氧基、三氯甲氧基、二氯氟甲氧基、氯二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、二氟溴甲氧基、 2， 2， 2- 三氟乙氧基、五氟乙氧基、 3， 3， 3， 2， 2- 五氟丙氧基、 2， 2， 2- 三氟 -1- 甲基乙氧基和 2， 2， 2- 三氟 -1-( 三氟甲基 ) 乙氧基。 0057 “C1-C7 卤烷氧基” 可以被选自由 C1-C3 烷氧基。

27、、 C1-C3 卤烷氧基、 C3-C7 链烯氧基、 C3-C7 卤链烯氧基、 C3-C7 炔氧基、 C3-C7 卤炔氧基、三 (C 1-C4 烷基 ) 甲硅氧基和羟基组成的组中的基团取代。被所述取代基取代的 C1-C3 卤烷氧基的实例包括 2， 2， 2- 三氟 -1- 甲说明书 CN 101868456 B 7 5/96 页 8 氧基乙氧基、 2， 2， 2- 三氟 -1-(2- 丙烯氧基 ) 乙氧基和 2， 2， 2- 三氟 -1- 甲基 -1-( 三甲基甲硅氧基 ) 乙氧基。 0058 在本发明中，“任选被卤素原子取代的 C1-C7 链烃基” 的实例包括 C1-C7 烷基、。

28、C 1-C7 卤烷基、 C3-C7 链烯基、 C3-C7 卤链烯基、 C3-C7 炔基和 C3-C7 卤炔基。 0059 “C1-C7烷基” 的实例包括甲基、乙基、丙基、 2-甲基丙基、 1-甲基丙基、 1， 1-二甲基乙基、 3- 甲基丁基、 2， 2- 二甲基丙基、 1， 1- 二甲基丙基、己基、 4- 甲基戊基、 3- 甲基戊基、 1， 3- 二甲基丁基、庚基和 1- 乙基 -1- 甲基丁基。 0060 “C1-C7卤烷基” 的实例包括三氟甲基、三氯甲基、二氟甲基、 2， 2， 2-三氟乙基、 1， 1， 2， 2， 2- 五氟乙基、 3， 3， 3- 三氟丙基、 2， 2。

29、， 3， 3， 3- 五氟丙基、七氟丙基、 1- 甲基 -2， 2， 2- 三氟乙基、 1- 三氟甲基 -2， 2， 2- 三氟乙基和七氟异丙基。 0061 “C3-C7 链烯基”的实例包括 2- 丙烯基、 3- 丁烯基、 1- 甲基 -2- 丙烯基、 2- 甲基-2-丙烯基、 2-戊烯基、 1-甲基-2-丁烯基、 3-甲基-3-丁烯基、 1-乙基-2-丙烯基、 2-己烯基、 2-甲基-2-戊烯基、 3-甲基-2-戊烯基、 4-甲基-2-戊烯基、 1-甲基-3-戊烯基、 4-甲基 -3- 戊烯基、 1- 甲基 -4- 戊烯基和 4- 甲基 -4- 戊烯基。 0062 “C3-C7 卤。

30、链烯基” 的实例包括 3- 氯 -2- 丙烯基、 3， 3- 二氯 -2- 丙烯基、 4， 4- 二氯 -3- 丁烯基和 2- 氯 -2- 丙烯基。 0063 “C3-C7 炔基” 的实例包括 2- 丙炔基、 2- 丁炔基和 3- 丁炔基。 0064 “C3-C7 卤炔基” 的实例包括 4- 卤丁炔基。 0065 在本发明中，“任选被选自由卤素原子、 C1-C3 烷基和 C1-C3 卤烷基组成的组中的基团取代的 (C3-C7 环烷基 ) 甲基” 的实例包括 ( 环丙基 ) 甲基、 (1- 甲基环丙基 ) 甲基、 (2， 2- 二甲基环丙基 ) 甲基、 ( 环戊基 ) 甲基和环己基甲基。 0。

31、066 “任选被选自由卤素原子、氰基、硝基、 C1-C3 烷基、 C1-C3 卤烷基和 C1-C3 烷氧基组成的组中的基团取代的苄基” 的实例包括苄基、 1- 苯基乙基、 2- 氯苄基、 3- 氯苄基、 4- 氯苄基、 3- 溴苄基、 4- 溴苄基、 2- 氟苄基、 3- 氟苄基、 2- 氰基苄基、 3- 氰基苄基、 4- 氰基苄基、 2-硝基苄基、 3-硝基苄基、 4-硝基苄基、 2-甲基苄基、 3-甲基苄基、 4-甲基苄基、 2-(三氟甲基)苄基、 3-(三氟甲基)苄基、 4-(三氟甲基)苄基、 2-甲氧基苄基、 3-甲氧基苄基和4-甲氧基苄基。 0067 “任选被选自由卤素原。

32、子、 C1-C3 烷基和 C1-C3 卤烷基组成的组中的基团取代的 C3-C7环烷基” 的实例包括环丙基、 1-甲基环丙基、 2-甲基环丙基、 2， 2-二甲基环丙基、 2-氟环丙基、环丁基、 1- 三氟甲基环丁基、环戊基、 2- 甲基环戊基、环己基、 1- 甲基环己基、 2- 甲基环己基、 3- 甲基环己基、 4- 甲基环己基、 4- 三氟甲基环己基、 2- 氟环己基、 3- 氟环己基、 4- 氟环己基和环庚基。 0068 “C1-C7 烷氧基” 的实例包括甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、己氧基、 5- 甲基戊氧基、 3- 甲基戊氧基、 1， 3- 二甲基丁氧基、庚氧。

33、基和 1- 乙基 -1- 甲基丁氧基。 0069 在本发明中，吡咯烷 -1- 基、哌啶子基、六亚甲基亚胺 -1- 基、吗啉代基和硫代吗啉-4-基可以各自被选自由卤素原子、 C1-C3烷基和C1-C3卤烷基组成的组中的基团取代。 0070 这种取代的吡咯烷 -1- 基的实例包括 2- 甲基吡咯烷 -1- 基和 3， 5- 二甲基吡咯烷 -1- 基。 0071 这样的取代哌啶子基的实例包括2-甲基哌啶子基、 3-甲基哌啶子基、 3， 5-二甲基说明书 CN 101868456 B 8 6/96 页 9 哌啶子基和 4- 叔丁基哌啶子基。 0072 这样的取代吗啉代基的实例包括 3。

34、， 5- 二甲基吗啉代基。 0073 “任选被选自由卤素原子、氰基、硝基、 C1-C3 烷基、 C1-C3 卤烷基、 C1-C3 烷氧基和 C1-C3 卤烷氧基组成的组中的基团取代的苯基” 的实例包括苯基、 2- 氯苯基、 3- 氯苯基、 4-氯苯基、 3-氟苯基、 4-氟苯基、 3-溴苯基、 3-碘苯基、 2-氰基苯基、 3-氰基苯基、 4-氰基苯基、 2- 硝基苯基、 3- 硝基苯基、 4- 硝基苯基、 2- 甲基苯基、 3- 甲基苯基、 4- 甲基苯基、 2-( 三氟甲基 ) 苯基、 3-( 三氟甲基 ) 苯基、 4-( 三氟甲基 ) 苯基、 2- 甲氧基苯基、 3- 甲氧基苯。

35、基、 4- 甲氧基苯基、 3-( 三氟甲氧基 ) 苯基、 4-( 三氟甲氧基 ) 苯基、 3- 叔丁基苯基、 2， 4- 二氯苯基、 2， 4- 二氟苯基、 2， 3- 二氯苯基、 2， 3- 二氟苯基、 3， 4- 二氯苯基、 3， 4- 二氟苯基、 2， 4， 6- 三氟苯基和 2， 4， 6- 三氯苯基。 0074 “任选被选自由卤素原子、 C1-C3 烷基和 C1-C3 卤烷基组成的组中的基团取代的 C3-C7 环烷氧基” 的实例包括环丙氧基、环丁氧基、环戊氧基和环己氧基。 0075 本发明化合物的实例包括如下的吡啶化合物。 0076 通式 (1) 的吡啶化合物，其中 R1是任。

36、选被选自由 C1-C3 烷氧基、 C3-C7 链烯氧基、三 (C1-C4 烷基 ) 甲硅氧基和羟基组成的组中的基团取代的 C1-C3 卤烷基，或任选被选自由 C1-C3 烷氧基、 C3-C7 链烯氧基、三 (C1-C4 烷基 ) 甲硅氧基和羟基组成的组中的基团取代的 C1-C3 卤烷氧基； 0077 通式 (1) 的吡啶化合物，其中 R1是任选被 C1-C3 烷氧基取代的 C1-C3 卤烷基，或是 C1-C3 卤烷氧基； 0078 通式 (1) 的吡啶化合物，其中 R1是任选被 C1-C3 烷氧基取代的 C1-C3 氟烷基，或是 C1-C3 氟烷氧基。 0079 通式 (。

37、1) 的吡啶化合物，其中 R1是 C1-C3 氟烷基或 C1-C3 氟烷氧基，并且 R7是任选被卤素原子取代的 C1-C7 链烃基；任选被选自由卤素原子、氰基、硝基、 C1-C3 烷基、 C1-C3 卤烷基和 C1-C3 烷氧基组成的组中的基团取代的苄基；或任选被选自由卤素原子、 C1-C3 烷基和 C1-C3 卤烷基组成的组中的基团取代的 C3-C7 环烷基。 0080 通式(1)的吡啶化合物，其中R2是C1-C7烷基；氰甲基；氢原子；任选被C1-C3烷基取代的环丙基甲基；任选被选自由卤素原子、氰基、硝基、 C1-C3 烷基、 C1-C3 卤烷基和。

38、 C1-C3 烷氧基组成的组中的基团取代的苄基；或由式 Q1a至 Q5a中任一个表示的基团： 0081 0082 其中 R4a是 C1-C7 烷基、 C1-C7 卤烷基或任选被选自由卤素原子、 C1-C3 烷基和 C1-C3 卤烷基组成的组中的基团取代的 C3-C7 环烷基。 0083 R5a和 R6a可以相同或不同，并且各自表示 C1-C7 烷基、 C1-C7 卤烷基、 C3-C7 链烯基或 C 1-C7 烷氧基，或者 0084 R5a和 R6a可以与氮原子一起构成 -NR5aR6a，从而形成吡咯烷 -1- 基、哌啶子基、六亚说明书 CN 101868456 B 9 。

39、7/96 页 10 甲基亚胺 -1- 基、吗啉代基或硫代吗啉 -4- 基，其中所述吡咯烷 -1- 基、哌啶子基、六亚甲基亚胺 -1- 基、吗啉代基和硫代吗啉 -4- 基可以各自被选自由卤素原子、 C1-C3 烷基和 C1-C3 卤烷基组成的组中的基团取代。 0085 R7a是任选被选自由卤素原子、氰基、硝基、 C1-C3 烷基、 C1-C3 卤烷基和 C1-C3 烷氧基组成的组中的基团取代的苄基；任选被选自由卤素原子、 C1-C3 烷基和 C1-C3 卤烷基组成的组中的基团取代的 C3-C7 环烷基； C1-C7 烷基；或 C1-C7 卤烷基， 0086 R8a是。

40、任选被选自由卤素原子、氰基、硝基、 C1-C3 烷基、 C1-C3 卤烷基、 C1-C3 烷氧基和 C1-C3 卤烷氧基组成的组中的基团取代的苯基；任选被选自由卤素原子、 C1-C3 烷基和 C1-C3 卤烷基组成的组中的基团取代的 C3-C7 环烷基； C1-C7 烷基；或 C1-C7 卤烷基， 0087 R9a是氢原子或 C1-C3 烷基，以及 0088 R3是任选被选自由卤素原子、 C1-C3 烷基和 C1-C3 卤烷基组成的组中的基团取代的 C3-C7 环烷基；任选被选自由卤素原子、 C1-C3 烷基和 C1-C3 卤烷基组成的组中的基团取代的 C3-C7 环。

41、烷氧基；卤素原子； C1-C7 烷基； C1-C3 卤烷基； C1-C7 烷氧基；或 C1-C3 卤烷氧基； 0089 通式 (1) 的吡啶化合物，其中 R2是任选被 C1-C3 烷基取代的环丙基甲基；氰甲基； C1-C7 烷基；氢原子；任选被选自由卤素原子、氰基、硝基、 C1-C3 烷基、 C1-C3 卤烷基和 C1-C3烷氧基组成的组中的基团取代的苄基；或由式Q1a至Q5a中任一个式表示的基团，以及 0090 R3是任选被选自由卤素原子、 C1-C3 烷基和 C1-C3 卤烷基组成的组中的基团取代的 C3-C7 环烷基；任选被选自由卤素原。

42、子、 C1-C3 烷基和 C1-C3 卤烷基组成的组中的基团取代的 C3-C7 环烷氧基；卤素原子； C1-C7 烷基； C1-C3 卤烷基； C1-C7 烷氧基；或 C1-C3 卤烷氧基； 0091 通式 (1) 的吡啶化合物，其中 R1是任选被选自由 C1-C3 烷氧基、 C3-C7 链烯氧基、三 (C1-C4 烷基 ) 甲硅氧基和羟基组成的组中的基团取代的 C1-C3 卤烷基，或是 C1-C3 卤烷氧基， 0092 R2是任选被 C1-C3 烷基取代的环丙基甲基；氰甲基； C1-C7 烷基；氢原子；苄基；或由式 Q1a至 Q4a中任一个式表。

43、示的基团，其中 R4a表示 C3-C7 环烷基或 C1-C7 烷基， R5a和 R6a 可以相同或不同，并且各自表示 C1-C7 烷基、 C2-C5 链烯基或 C1-C7 烷氧基，或 R5a和 R6a可以与氮原子一起构成 -NR5aR6a，以表示吡咯烷 -1- 基、哌啶子基、六亚甲基亚胺 -1- 基、吗啉代基或硫代吗啉 -4- 基， R7a表示苯基或苄基， R8a表示 C1-C3 烷基；或任选被选自由卤素原子、 C1-C3 烷基、 C1-C3 卤烷基、 C1-C3 烷氧基和 C1-C3 卤烷氧基组成的组中的基团取代的苯基，以及 0093 R3是 C3-C7 环烷基、。

44、卤素原子或 C1-C7 烷基； 0094 通式 (1) 的吡啶化合物，其中 R1是 C1-C3 卤烷基； 0095 通式 (1) 的吡啶化合物，其中 R1是 C1-C3 卤烷氧基； 0096 通式 (1) 的吡啶化合物，其中 R2是氢原子； 0097 通式 (1) 的吡啶化合物，其中 R2是由 Q1表示的基团； 0098 通式 (1) 的吡啶化合物，其中 R2是由 Q2表示的基团； 0099 通式 (1) 的吡啶化合物，其中 R2是由 Q3表示的基团； 0100 通式 (1) 的吡啶化合物，其中 R2是由 Q4表示的基团；说明书 CN 101868456 。

45、B 10 8/96 页 11 0101 通式 (1) 的吡啶化合物，其中 R2是由 Q2a表示的基团； 0102 通式 (1) 的吡啶化合物，其中 R2是由 Q3a表示的基团； 0103 通式 (1) 的吡啶化合物，其中 R2是由 Q4a表示的基团； 0104 通式 (1) 的吡啶化合物，其中 R1是氢原子； 0105 通式 (1) 的吡啶化合物，其中 R1是 C1-C3 氟烷基； 0106 通式 (1) 的吡啶化合物，其中 R1是三氟甲基； 0107 通式 (1) 的吡啶化合物，其中 R1是五氟乙基； 0108 通式 (1) 的吡啶化合物，其中 R1是 C1-C。

46、3 氟烷氧基； 0109 通式 (1) 的吡啶化合物，其中 R1是 C1-C3 氟烷基，并且 R2是氢原子； 0110 通式 (1) 的吡啶化合物，其中 R1是 C1-C3 氟烷基，并且 R2是由 Q1表示的基团； 0111 通式 (1) 的吡啶化合物，其中 R1是 C1-C3 氟烷基，并且 R2是由 Q2表示的基团； 0112 通式 (1) 的吡啶化合物，其中 R1是 C1-C3 氟烷基，并且 R2是由 Q3表示的基团； 0113 通式 (1) 的吡啶化合物，其中 R1是 C1-C3 氟烷基，并且 R2是由 Q4表示的基团； 0114 通式 (1) 的吡啶化合。

47、物，其中 R1是 C1-C3 氟烷基，并且 R2是由 Q5表示的基团； 0115 通式 (1) 的吡啶化合物，其中 R1是 C1-C3 氟烷基，并且 R2是由 Q1a表示的基团； 0116 通式 (1) 的吡啶化合物，其中 R1是 C1-C3 氟烷基，并且 R2是由 Q2a表示的基团； 0117 通式 (1) 的吡啶化合物，其中 R1是 C1-C3 氟烷基，并且 R2是由 Q3a表示的基团； 0118 通式 (1) 的吡啶化合物，其中 R1是 C1-C3 氟烷基，并且 R2是由 Q4a表示的基团； 0119 通式 (1) 的吡啶化合物，其中 R1是 C1-C3 。

48、氟烷基，并且 R2是由 Q5a表示的基团； 0120 通式 (1) 的吡啶化合物，其中 R1是 C1-C3 氟烷基，并且 R3是氢原子； 0121 通式 (1) 的吡啶化合物，其中 R1是 C1-C3 氟烷氧基，并且 R2是氢原子； 0122 通式 (1) 的吡啶化合物，其中 R1是 C1-C3 氟烷氧基，并且 R2是由 Q1表示的基团； 0123 通式 (1) 的吡啶化合物，其中 R1是 C1-C3 氟烷氧基，并且 R2是由 Q2表示的基团； 0124 通式 (1) 的吡啶化合物，其中 R1是 C1-C3 氟烷氧基，并且 R2是由 Q3表示的基团； 0125。

49、通式 (1) 的吡啶化合物，其中 R1是 C1-C3 氟烷氧基，并且 R2是由 Q4表示的基团； 0126 通式 (1) 的吡啶化合物，其中 R1是 C1-C3 氟烷氧基，并且 R2是由 Q5表示的基团； 0127 通式 (1) 的吡啶化合物，其中 R1是 C1-C3 氟烷氧基，并且 R2是由 Q1a表示的基团； 0128 通式 (1) 的吡啶化合物，其中 R1是 C1-C3 氟烷氧基，并且 R2是由 Q2a表示的基团； 0129 通式 (1) 的吡啶化合物，其中 R1是 C1-C3 氟烷氧基，并且 R2是由 Q3a表示的基团； 0130 通式 (1) 的吡啶化合物，其中 R1是 C1-C3 氟烷氧基，并且 R2是由 Q4a表示的基团； 0131 通式 (1) 的吡啶化合物，其中 R1是 C1-C3 氟烷氧基，并且 R2是由 Q5a表示的基团； 0132 通式 (1) 的吡啶化合物，其中 R1是 C1-C3 氟烷氧基，。

摘要
申请专利号：	CN200880116985.7	申请日：	20081118
公开号：	CN101868456B	公开日：	20120725
当前法律状态：		有效性：	失效
法律详情：
IPC分类号：	C07D413/04,A01N43/82,A01N43/84,A01N47/06	主分类号：	C07D413/04,A01N43/82,A01N43/84,A01N47/06
申请人：	住友化学株式会社
发明人：	水野肇
地址：	日本国东京都
优先权：	2007-300138
专利代理机构：	中科专利商标代理有限责任公司	代理人：	吴小明
PDF完整版下载：	PDF下载

内容摘要

本发明提供一种由下面的通式(1)表示的吡啶化合物；其中R1是C1-C3氟烷基或C1-C3氟烷氧基的吡啶化合物；其中R2是氢原子的吡啶化合物；其中R2是由Q1表示的基团的吡啶化合物；含有所述吡啶化合物作为活性组分的杀虫组合物；以及一种控制害虫的方法，所述方法包括向害虫或害虫栖息的地方施用有效量的吡啶化合物。

权利要求书

1.一种由通式(1)表示的吡啶化合物：其中R表示C1-C7卤烷基或C1-C7卤烷氧基，所述C1-C7卤烷基和所述C1-C7卤烷氧基任选被选自由C1-C3烷氧基、三(C1-C4烷基)甲硅氧基和羟基组成的组中的基团取代；R表示氰甲基；氢原子；未被取代的(C3-C7环烷基)甲基；或由式Q至Q中任一个表示的基团：其中R表示未被取代的C1-C7链烃基；或未被取代的C3-C7环烷基；R和R可以相同或不同，并且各自表示未被取代的C1-C7链烃基；或C1-C7烷氧基；或R和R可以与氮原子一起构成-NRR，以表示吡咯烷-1-基、哌啶子基、或吗啉代基；R表示未被取代的C1-C7链烃基；或未被取代的苄基；R表示未被取代的C1-C7链烃基；或任选被选自由卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤烷基、和C1-C3卤烷氧基组成的组中的基团取代的苯基；以及R表示氢原子；R表示未被取代的C1-C7链烃基；卤素原子；或未被取代的C3-C7环烷基；以及n表示0至3的整数。 2.根据权利要求1所述的吡啶化合物，其中R是任选被选自由C1-C3烷氧基、三(C1-C4烷基)甲硅氧基和羟基组成的组中的基团取代的C1-C3卤烷基，或任选被选自由C1-C3烷氧基、三(C1-C4烷基)甲硅氧基和羟基组成的组中的基团取代的C1-C3卤烷氧基。 3.根据权利要求1所述的吡啶化合物，其中R是任选被C1-C3烷氧基取代的C1-C3卤烷基，或是C1-C3卤烷氧基。 4.根据权利要求1所述的吡啶化合物，其中R是任选被C1-C3烷氧基取代的C1-C3氟烷基，或是C1-C3氟烷氧基。 5.根据权利要求1所述的吡啶化合物，其中R是C1-C3氟烷基或C1-C3氟烷氧基，R7是未被取代的C1-C7链烃基；或未被取代的苄基。 6.根据权利要求1、2、3、4或5所述的吡啶化合物，其中R是未被取代的环丙基甲基；氰甲基；氢原子；或由式Q至Q中任一个表示的基团：其中R表示C1-C7烷基，或未被取代的C3-C7环烷基；R和R可以相同或不同，并且各自表示C1-C7烷基、C3-C7链烯基或C1-C7烷氧基，或R和R可以与氮原子一起构成-NRR，以表示吡咯烷-1-基、哌啶子基、或吗啉代基；R表示未被取代的苄基；R表示任选被选自由卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤烷基、和C1-C3卤烷氧基组成的组中的基团取代的苯基；以及R表示氢原子；以及R是未被取代的C3-C7环烷基；卤素原子；或C1-C7烷基。 7.根据权利要求1、2、3、4或5所述的吡啶化合物，其中R是氢原子。 8.根据权利要求1、2、3、4或5所述的吡啶化合物，其中R是由Q表示的基团。 9.根据权利要求1、2、3、4或5所述的吡啶化合物，其中R是由Q表示的基团。 10.根据权利要求1、2、3、4或5所述的吡啶化合物，其中R是由Q表示的基团。 11.根据权利要求1、2、3、4或5所述的吡啶化合物，其中R是由Q表示的基团。 12.一种杀虫组合物，所述杀虫组合物含有根据权利要求1所述的吡啶化合物作为活性组分，其中的虫是节肢动物。 13.一种用于非治疗目的的控制害虫的方法，所述方法包括向害虫或害虫栖息的地方施用有效量的根据权利要求1所述的吡啶化合物，其中的害虫是节肢动物。

说明书

技术领域

本发明涉及吡啶化合物、杀虫组合物和用于控制害虫的方法。

背景技术

以前，为了控制害虫，开发并且使用了很多化合物。例如，已知某种吡啶化合物在控制害虫方面是有效的(参见日本国家专利公布2001-520666和日本专利公开2002-205991)。

发明内容

然而，由于这些吡啶化合物可能未必在控制害虫方面具有足够的效果，因此需要开发一种在控制害虫方面具有优异效果的化合物。

为了找到一种在控制害虫方面具有优异效果的化合物，本发明人进行了深入的研究，结果，发现下面通式(1)的化合物在控制害虫方面具有优异的效果，从而完成了本发明。

本申请包括；

[发明1]

一种由通式(1)表示的吡啶化合物：

其中R1表示C1-C7卤烷基或C1-C7卤烷氧基，所述C1-C7卤烷基并且所述C1-C7卤烷氧基任选被选自由C1-C3烷氧基、C1-C3卤烷氧基、C3-C7链烯氧基、C3-C7卤链烯氧基、C3-C7炔氧基、C3-C7卤炔氧基、三(C1-C4烷基) 甲硅氧基和羟基组成的组中的基团取代。

R2表示氰甲基；氢原子；任选被卤素原子取代的C1-C7链烃基；任选被选自由卤素原子、C1-C3烷基和C1-C3卤烷基组成的组中的基团取代的(C3-C7环烷基)甲基；任选被选自由卤素原子、氰基、硝基、C1-C3烷基、C1-C3卤烷基和C1-C3烷氧基组成的组中的基团取代的苄基；或由式Q1至Q5中任一个表示的基团：

其中R4表示氢原子；任选被卤素原子取代的C1-C7链烃基；或任选被选自由卤素原子、C1-C3烷基和C1-C3卤烷基组成的组中的基团取代的C3-C7环烷基；

R5和R6可以相同或不同，并且各自表示任选被卤素原子取代的C1-C7链烃基；C1-C7烷氧基；或任选被选自由卤素原子、C1-C3烷基和C1-C3卤烷基组成的组中的基团取代的C3-C7环烷基；或

R5和R6可以与氮原子结合在一起构成-NR5R6，以表示吡咯烷-1-基、哌啶子基、六亚甲基亚胺-1-基、吗啉代基或硫代吗啉(thiomorpholin)-4-基，其中所述吡咯烷-1-基、哌啶子基、六亚甲基亚胺-1-基、吗啉代基和硫代吗啉-4-基可以各自被选自由卤素原子、C1-C3烷基和C1-C3卤烷基组成的组中的基团取代；

R7表示任选被卤素原子取代的C1-C7链烃基；任选被选自由卤素原子、氰基、硝基、C1-C3烷基、C1-C3卤烷基和C1-C3烷氧基组成的组中的基团取代的苯基；任选被选自由卤素原子、氰基、硝基、C1-C3烷基、C1-C3卤烷基和C1-C3烷氧基组成的组中的基团取代的苄基；或任选被选自由卤素原子、C1-C3烷基和C1-C3卤烷基组成的组中的基团取代的C3-C7环烷基；

R8表示任选被卤素原子取代的C1-C7链烃基；任选被选自由卤素原子、氰基、硝基、C1-C3烷基、C1-C3卤烷基、C1-C3烷氧基和C1-C3卤烷氧基组成的组中的基团取代的苯基；或任选被选自由卤素原子、C1-C3烷基和C1-C3卤烷基组成的组中的基团取代的C3-C7环烷基；

R9表示氢原子或任选被卤素原子取代的C1-C7链烃基；以及

R3表示任选被卤素原子取代的C1-C7链烃基；C1-C7烷氧基；C1-C3卤烷氧基；卤素原子；任选被选自由卤素原子、C1-C3烷基和C1-C3卤烷基组成的组中的基团取代的C3-C7环烷基；或任选被选自由卤素原子、C1-C3烷基和C1-C3卤烷基组成的组中的基团取代的C3-C7环烷氧基；以及

n表示0至3的整数(下面称作本发明化合物)。

[发明2]

根据发明1的吡啶化合物，其中R1是任选被选自由C1-C3烷氧基、C3-C7链烯氧基、三(C1-C4烷基)甲硅氧基和羟基组成的组中的基团取代的C1-C3卤烷基，或任选被选自由C1-C3烷氧基、C3-C7链烯氧基、三(C1-C4烷基)甲硅氧基和羟基组成的组中的基团取代的C1-C3卤烷氧基。

[发明3]

根据发明1的吡啶化合物，其中R1是任选被C1-C3烷氧基取代的C1-C3卤烷基，或是C1-C3卤烷氧基。

[发明4]

根据发明1的吡啶化合物，其中R1是任选被C1-C3烷氧基取代的C1-C3氟烷基，或是C1-C3氟烷氧基。

[发明5]

根据发明1的吡啶化合物，其中R1是任选被C1-C3氟烷基或C1-C3氟烷氧基，R7是任选被卤素原子取代的C1-C7链烃基；任选被选自由卤素原子、氰基、硝基、C1-C3烷基、C1-C3卤烷基和C1-C3烷氧基组成的组中的基团取代的苄基；或任选被选自由卤素原子、C1-C3烷基和C1-C3卤烷基组成的组中的基团取代的C3-C7环烷基。

[发明6]

根据发明1、2、3、4或5的吡啶化合物，其中R2是任选被C1-C3烷基取代的环丙基甲基；氰甲基；C1-C7烷基；氢原子；任选被选自由卤素原子、氰基、硝基、C1-C3烷基、C1-C3卤烷基和C1-C3烷氧基组成的组中的基团取代的苄基；或由式Q1a至Q5a中任一个表示的基团：

其中R4a表示C1-C7烷基，C1-C7卤烷基，或任选被选自由卤素原子、C1-C3烷基和C1-C3卤烷基组成的组中的基团取代的C3-C7环烷基；

R5a和R6a可以相同或不同，并且各自表示C1-C7烷基、C1-C7卤烷基、C3-C7链烯基或C1-C7烷氧基，或

R5a和R6a可以与氮原子一起构成-NR5aR6a，以表示吡咯烷-1-基、哌啶子基、六亚甲基亚胺-1-基、吗啉代基或硫代吗啉-4-基，其中所述吡咯烷-1-基、哌啶子基、六亚甲基亚胺-1-基、吗啉代基和硫代吗啉-4-基可以各自被选自由卤素原子、C1-C3烷基和C1-C3卤烷基组成的组中的基团取代；

R7a表示任选被选自由卤素原子、氰基、硝基、C1-C3烷基、C1-C3卤烷基和C1-C3烷氧基组成的组中的基团取代的苯基；任选被选自由卤素原子、氰基、硝基、C1-C3烷基、C1-C3卤烷基和C1-C3烷氧基组成的组中的基团取代的苄基；或任选被选自由卤素原子、C1-C3烷基和C1-C3卤烷基组成的组中的基团取代的C3-C7环烷基；

R8a表示任选被选自由卤素原子、氰基、硝基、C1-C3烷基、C1-C3卤烷基、C1-C3烷氧基和C1-C3卤烷氧基组成的组中的基团取代的苯基；或任选被选自由卤素原子、C1-C3烷基和C1-C3卤烷基组成的组中的基团取代的C3-C7环烷基；以及

R9a表示氢原子或C1-C3烷基；以及

R3是任选被选自由卤素原子、C1-C3烷基和C1-C3卤烷基组成的组中的基团取代的C3-C7环烷基；任选被选自由卤素原子、C1-C3烷基和C1-C3卤烷基组成的组中的基团取代的C3-C7环烷氧基；卤素原子；C1-C7烷基；C1-C7卤烷基；C1-C7烷氧基；或C1-C3卤烷氧基。

[发明7]

根据发明1、2、3、4或5的吡啶化合物，其中R2是氢原子。

[发明8]

根据发明1、2、3、4或5的吡啶化合物，其中R2是由Q1表示的基团。

[发明9]

根据发明1、2、3、4或5的吡啶化合物，其中R2是由Q2表示的基团。

[发明10]

根据发明1、2、3、4或5的吡啶化合物，其中R2是由Q3表示的基团。

[发明11]

根据发明1、2、3、4或5的吡啶化合物，其中R2是由Q4表示的基团。

[发明12]

一种杀虫组合物，所述杀虫组合物含有根据发明1、2、3、4、5、6、7、8、9，10或11的吡啶化合物作为活性组分。

[发明13]

一种控制害虫的方法，所述方法包括向害虫或害虫栖息的地方施用有效量的根据发明1、2、3、4、5、6、7、8、9、10或11的吡啶化合物。

实施本发明的最佳方式

在本发明中，卤素原子是指氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。

“C1-C7卤烷基”的实例包括氟甲基、氯甲基、溴甲基、二氟甲基、二氯甲基、二溴甲基、三氟甲基、三氯甲基、二氯氟甲基、氯二氟甲基、溴二氟甲基、2，2，2-三氟乙基、1，1，2，2，2-五氟乙基、3，3，3-三氟丙基、2，2，3，3，3-五氟丙基、七氟丙基、2，2，2-三氟-1-甲基乙基、2，2，2-三氟-1-乙基乙基、2，2，3，3，3-五氟-1-甲基丙基、2，2，3，3，3-五氟-1-乙基丙基、2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)乙基和七氟异丙基。

所述C1-C7卤烷基可以被选自由C1-C3烷氧基、C1-C3卤烷氧基、C3-C7链烯氧基、C3-C7卤链烯氧基、C3-C7炔氧基、C3-C7卤炔氧基、三(C1-C4 烷基)甲硅氧基和羟基组成的组中的基团取代。被所述取代基取代的所述C1-C7卤烷基的实例包括2，2，2-三氟-1-羟乙基、2，2，2，3，3-五氟-1-羟基丙基、2，2，2-三氟-1-羟基-1-甲基乙基、2，2，2-三氟-1，1-二羟乙基、2，2，2-三氟-1-甲氧基乙基、2，2，2-三氟-1-乙氧基乙基、2，2，2-三氟-1-丙氧基乙基、2，2，2，3，3-五氟-1-甲氧基丙基、2，2，2，3，3-五氟-1-乙氧基丙基、2，2，2-三氟-1-(2-丙炔氧基)乙基、2，2，2-三氟-1-(2-丙烯氧基)乙基和2，2，2-三氟-1-甲基-1-(三甲基甲硅氧基)乙基。

“C1-C7卤烷氧基”的实例包括氟甲氧基、氯甲氧基、溴甲氧基、二氯甲氧基、二溴甲氧基、三氟甲氧基、三氯甲氧基、二氯氟甲氧基、氯二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、二氟溴甲氧基、2，2，2-三氟乙氧基、五氟乙氧基、3，3，3，2，2-五氟丙氧基、2，2，2-三氟-1-甲基乙氧基和2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)乙氧基。

“C1-C7卤烷氧基”可以被选自由C1-C3烷氧基、C1-C3卤烷氧基、C3-C7链烯氧基、C3-C7卤链烯氧基、C3-C7炔氧基、C3-C7卤炔氧基、三(C 1-C4烷基)甲硅氧基和羟基组成的组中的基团取代。被所述取代基取代的C1-C3卤烷氧基的实例包括2，2，2-三氟-1-甲氧基乙氧基、2，2，2-三氟-1-(2-丙烯氧基)乙氧基和2，2，2-三氟-1-甲基-1-(三甲基甲硅氧基)乙氧基。

在本发明中，“任选被卤素原子取代的C1-C7链烃基”的实例包括C1-C7烷基、C 1-C7卤烷基、C3-C7链烯基、C3-C7卤链烯基、C3-C7炔基和C3-C7卤炔基。

“C1-C7烷基”的实例包括甲基、乙基、丙基、2-甲基丙基、1-甲基丙基、1，1-二甲基乙基、3-甲基丁基、2，2-二甲基丙基、1，1-二甲基丙基、己基、4-甲基戊基、3-甲基戊基、1，3-二甲基丁基、庚基和1-乙基-1-甲基丁基。

“C1-C7卤烷基”的实例包括三氟甲基、三氯甲基、二氟甲基、2，2，2-三氟乙基、1，1，2，2，2-五氟乙基、3，3，3-三氟丙基、2，2，3，3，3-五氟丙基、七氟丙基、1-甲基-2，2，2-三氟乙基、1-三氟甲基-2，2，2-三氟乙基和七氟异丙基。

“C3-C7链烯基”的实例包括2-丙烯基、3-丁烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、2-戊烯基、1-甲基-2-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1-乙基-2-丙烯基、2-己烯基、2-甲基-2-戊烯基、3-甲基-2-戊烯基、4-甲基-2-戊烯基、1-甲基-3-戊烯基、4-甲基-3-戊烯基、1-甲基-4-戊烯基和4-甲基-4-戊烯基。

“C3-C7卤链烯基”的实例包括3-氯-2-丙烯基、3，3-二氯-2-丙烯基、4，4-二氯-3-丁烯基和2-氯-2-丙烯基。

“C3-C7炔基”的实例包括2-丙炔基、2-丁炔基和3-丁炔基。

“C3-C7卤炔基”的实例包括4-卤丁炔基。

在本发明中，“任选被选自由卤素原子、C1-C3烷基和C1-C3卤烷基组成的组中的基团取代的(C3-C7环烷基)甲基”的实例包括(环丙基)甲基、(1-甲基环丙基)甲基、(2，2-二甲基环丙基)甲基、(环戊基)甲基和环己基甲基。

“任选被选自由卤素原子、氰基、硝基、C1-C3烷基、C1-C3卤烷基和C1-C3烷氧基组成的组中的基团取代的苄基”的实例包括苄基、1-苯基乙基、2-氯苄基、3-氯苄基、4-氯苄基、3-溴苄基、4-溴苄基、2-氟苄基、3-氟苄基、2-氰基苄基、3-氰基苄基、4-氰基苄基、2-硝基苄基、3-硝基苄基、4-硝基苄基、2-甲基苄基、3-甲基苄基、4-甲基苄基、2-(三氟甲基)苄基、3-(三氟甲基)苄基、4-(三氟甲基)苄基、2-甲氧基苄基、3-甲氧基苄基和4-甲氧基苄基。

“任选被选自由卤素原子、C1-C3烷基和C1-C3卤烷基组成的组中的基团取代的C3-C7环烷基”的实例包括环丙基、1-甲基环丙基、2-甲基环丙基、2，2-二甲基环丙基、2-氟环丙基、环丁基、1-三氟甲基环丁基、环戊基、2-甲基环戊基、环己基、1-甲基环己基、2-甲基环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、4-三氟甲基环己基、2-氟环己基、3-氟环己基、4-氟环己基和环庚基。

“C1-C7烷氧基”的实例包括甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、己氧基、5-甲基戊氧基、3-甲基戊氧基、1，3-二甲基丁氧基、庚氧基和1-乙基-1-甲基丁氧基。

在本发明中，吡咯烷-1-基、哌啶子基、六亚甲基亚胺-1-基、吗啉代基和硫代吗啉-4-基可以各自被选自由卤素原子、C1-C3烷基和C1-C3卤烷基组成的组中的基团取代。

这种取代的吡咯烷-1-基的实例包括2-甲基吡咯烷-1-基和3，5-二甲基吡咯烷-1-基。

这样的取代哌啶子基的实例包括2-甲基哌啶子基、3-甲基哌啶子基、3，5-二甲基哌啶子基和4-叔丁基哌啶子基。

这样的取代吗啉代基的实例包括3，5-二甲基吗啉代基。

“任选被选自由卤素原子、氰基、硝基、C1-C3烷基、C1-C3卤烷基、C1-C3烷氧基和C1-C3卤烷氧基组成的组中的基团取代的苯基”的实例包括苯基、2-氯苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、3-氟苯基、4-氟苯基、3-溴苯基、3-碘苯基、2-氰基苯基、3-氰基苯基、4-氰基苯基、2-硝基苯基、3-硝基苯基、4-硝基苯基、2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、2-(三氟甲基)苯基、3-(三氟甲基)苯基、4-(三氟甲基)苯基、2-甲氧基苯基、3-甲氧基苯基、4-甲氧基苯基、3-(三氟甲氧基)苯基、4-(三氟甲氧基)苯基、3-叔丁基苯基、2，4-二氯苯基、2，4-二氟苯基、2，3-二氯苯基、2，3-二氟苯基、3，4-二氯苯基、3，4-二氟苯基、2，4，6-三氟苯基和2，4，6-三氯苯基。

“任选被选自由卤素原子、C1-C3烷基和C1-C3卤烷基组成的组中的基团取代的C3-C7环烷氧基”的实例包括环丙氧基、环丁氧基、环戊氧基和环己氧基。

本发明化合物的实例包括如下的吡啶化合物。

通式(1)的吡啶化合物，其中R1是任选被选自由C1-C3烷氧基、C3-C7链烯氧基、三(C1-C4烷基)甲硅氧基和羟基组成的组中的基团取代的C1-C3卤烷基，或任选被选自由C1-C3烷氧基、C3-C7链烯氧基、三(C1-C4烷基)甲硅氧基和羟基组成的组中的基团取代的C1-C3卤烷氧基；

通式(1)的吡啶化合物，其中R1是任选被C1-C3烷氧基取代的C1-C3卤烷基，或是C1-C3卤烷氧基；

通式(1)的吡啶化合物，其中R1是任选被C1-C3烷氧基取代的C1-C3氟烷基，或是C1-C3氟烷氧基。

通式(1)的吡啶化合物，其中R1是C1-C3氟烷基或C1-C3氟烷氧基，并且R7是任选被卤素原子取代的C1-C7链烃基；任选被选自由卤素原子、氰基、硝基、C1-C3烷基、C1-C3卤烷基和C1-C3烷氧基组成的组中的基团取代的苄基；或任选被选自由卤素原子、C1-C3烷基和C1-C3卤烷基组成的组中的基团取代的C3-C7环烷基。

通式(1)的吡啶化合物，其中R2是C1-C7烷基；氰甲基；氢原子；任选被C1-C3烷基取代的环丙基甲基；任选被选自由卤素原子、氰基、硝基、C1-C3烷基、C1-C3卤烷基和C1-C3烷氧基组成的组中的基团取代的苄基；或由式Q1a至Q5a中任一个表示的基团：

其中R4a是C1-C7烷基、C1-C7卤烷基或任选被选自由卤素原子、C1-C3烷基和C1-C3卤烷基组成的组中的基团取代的C3-C7环烷基。

R5a和R6a可以相同或不同，并且各自表示C1-C7烷基、C1-C7卤烷基、C3-C7链烯基或C 1-C7烷氧基，或者

R5a和R6a可以与氮原子一起构成-NR5aR6a，从而形成吡咯烷-1-基、哌啶子基、六亚甲基亚胺-1-基、吗啉代基或硫代吗啉-4-基，其中所述吡咯烷-1-基、哌啶子基、六亚甲基亚胺-1-基、吗啉代基和硫代吗啉-4-基可以各自被选自由卤素原子、C1-C3烷基和C1-C3卤烷基组成的组中的基团取代。

R7a是任选被选自由卤素原子、氰基、硝基、C1-C3烷基、C1-C3卤烷基和C1-C3烷氧基组成的组中的基团取代的苄基；任选被选自由卤素原子、C1-C3烷基和C1-C3卤烷基组成的组中的基团取代的C3-C7环烷基；C1-C7烷基；或C1-C7卤烷基，

R8a是任选被选自由卤素原子、氰基、硝基、C1-C3烷基、C1-C3卤烷基、C1-C3烷氧基和C1-C3卤烷氧基组成的组中的基团取代的苯基；任选被选自由卤素原子、C1-C3烷基和C1-C3卤烷基组成的组中的基团取代的C3-C7环烷基；C1-C7烷基；或C1-C7卤烷基，

R9a是氢原子或C1-C3烷基，以及

R3是任选被选自由卤素原子、C1-C3烷基和C1-C3卤烷基组成的组中的基团取代的C3-C7环烷基；任选被选自由卤素原子、C1-C3烷基和C1-C3卤烷基组成的组中的基团取代的C3-C7环烷氧基；卤素原子；C1-C7烷基；C1-C3卤烷基；C1-C7烷氧基；或C1-C3卤烷氧基；

通式(1)的吡啶化合物，其中R2是任选被C1-C3烷基取代的环丙基甲基；氰甲基；C1-C7烷基；氢原子；任选被选自由卤素原子、氰基、硝基、C1-C3 烷基、C1-C3卤烷基和C1-C3烷氧基组成的组中的基团取代的苄基；或由式Q1a至Q5a中任一个式表示的基团，以及

R3是任选被选自由卤素原子、C1-C3烷基和C1-C3卤烷基组成的组中的基团取代的C3-C7环烷基；任选被选自由卤素原子、C1-C3烷基和C1-C3卤烷基组成的组中的基团取代的C3-C7环烷氧基；卤素原子；C1-C7烷基；C1-C3卤烷基；C1-C7烷氧基；或C1-C3卤烷氧基；

通式(1)的吡啶化合物，其中R1是任选被选自由C1-C3烷氧基、C3-C7链烯氧基、三(C1-C4烷基)甲硅氧基和羟基组成的组中的基团取代的C1-C3卤烷基，或是C1-C3卤烷氧基，

R2是任选被C1-C3烷基取代的环丙基甲基；氰甲基；C1-C7烷基；氢原子；苄基；或由式Q1a至Q4a中任一个式表示的基团，其中R4a表示C3-C7环烷基或C1-C7烷基，R5a和R6a可以相同或不同，并且各自表示C1-C7烷基、C2-C5链烯基或C1-C7烷氧基，或R5a和R6a可以与氮原子一起构成-NR5aR6a，以表示吡咯烷-1-基、哌啶子基、六亚甲基亚胺-1-基、吗啉代基或硫代吗啉-4-基，R7a表示苯基或苄基，R8a表示C1-C3烷基；或任选被选自由卤素原子、C1-C3烷基、C1-C3卤烷基、C1-C3烷氧基和C1-C3卤烷氧基组成的组中的基团取代的苯基，以及

R3是C3-C7环烷基、卤素原子或C1-C7烷基；

通式(1)的吡啶化合物，其中R1是C1-C3卤烷基；

通式(1)的吡啶化合物，其中R1是C1-C3卤烷氧基；

通式(1)的吡啶化合物，其中R2是氢原子；

通式(1)的吡啶化合物，其中R2是由Q1表示的基团；

通式(1)的吡啶化合物，其中R2是由Q2表示的基团；

通式(1)的吡啶化合物，其中R2是由Q3表示的基团；

通式(1)的吡啶化合物，其中R2是由Q4表示的基团；

通式(1)的吡啶化合物，其中R2是由Q2a表示的基团；

通式(1)的吡啶化合物，其中R2是由Q3a表示的基团；

通式(1)的吡啶化合物，其中R2是由Q4a表示的基团；

通式(1)的吡啶化合物，其中R1是氢原子；

通式(1)的吡啶化合物，其中R1是C1-C3氟烷基；

通式(1)的吡啶化合物，其中R1是三氟甲基；

通式(1)的吡啶化合物，其中R1是五氟乙基；

通式(1)的吡啶化合物，其中R1是C1-C3氟烷氧基；

通式(1)的吡啶化合物，其中R1是C1-C3氟烷基，并且R2是氢原子；

通式(1)的吡啶化合物，其中R1是C1-C3氟烷基，并且R2是由Q1表示的基团；

通式(1)的吡啶化合物，其中R1是C1-C3氟烷基，并且R2是由Q2表示的基团；

通式(1)的吡啶化合物，其中R1是C1-C3氟烷基，并且R2是由Q3表示的基团；

通式(1)的吡啶化合物，其中R1是C1-C3氟烷基，并且R2是由Q4表示的基团；

通式(1)的吡啶化合物，其中R1是C1-C3氟烷基，并且R2是由Q5表示的基团；

通式(1)的吡啶化合物，其中R1是C1-C3氟烷基，并且R2是由Q1a表示的基团；

通式(1)的吡啶化合物，其中R1是C1-C3氟烷基，并且R2是由Q2a表示的基团；

通式(1)的吡啶化合物，其中R1是C1-C3氟烷基，并且R2是由Q3a表示的基团；

通式(1)的吡啶化合物，其中R1是C1-C3氟烷基，并且R2是由Q4a表示的基团；

通式(1)的吡啶化合物，其中R1是C1-C3氟烷基，并且R2是由Q5a表示的基团；

通式(1)的吡啶化合物，其中R1是C1-C3氟烷基，并且R3是氢原子；

通式(1)的吡啶化合物，其中R1是C1-C3氟烷氧基，并且R2是氢原子；

通式(1)的吡啶化合物，其中R1是C1-C3氟烷氧基，并且R2是由Q1表示的基团；

通式(1)的吡啶化合物，其中R1是C1-C3氟烷氧基，并且R2是由Q2表示的基团；

通式(1)的吡啶化合物，其中R1是C1-C3氟烷氧基，并且R2是由Q3表示的基团；

通式(1)的吡啶化合物，其中R1是C1-C3氟烷氧基，并且R2是由Q4表示的基团；

通式(1)的吡啶化合物，其中R1是C1-C3氟烷氧基，并且R2是由Q5表示的基团；

通式(1)的吡啶化合物，其中R1是C1-C3氟烷氧基，并且R2是由Q1a表示的基团；

通式(1)的吡啶化合物，其中R1是C1-C3氟烷氧基，并且R2是由Q2a表示的基团；

通式(1)的吡啶化合物，其中R1是C1-C3氟烷氧基，并且R2是由Q3a表示的基团；

通式(1)的吡啶化合物，其中R1是C1-C3氟烷氧基，并且R2是由Q4a表示的基团；

通式(1)的吡啶化合物，其中R1是C1-C3氟烷氧基，并且R2是由Q5a表示的基团；

通式(1)的吡啶化合物，其中R1是C1-C3氟烷氧基，并且R3是氢原子；

通式(1)的吡啶化合物，其中R1是三氟甲基，并且R2是氢原子；

通式(1)的吡啶化合物，其中R1是三氟甲基，并且R2是由Q1表示的基团；

通式(1)的吡啶化合物，其中R1是三氟甲基，并且R2是由Q2表示的基团；

通式(1)的吡啶化合物，其中R1是三氟甲基，并且R2是由Q3表示的基团；

通式(1)的吡啶化合物，其中R1是三氟甲基，并且R2是由Q4表示的基团；

通式(1)的吡啶化合物，其中R1是三氟甲基，并且R2是由Q5表示的基团；

通式(1)的吡啶化合物，其中R1是五氟乙基，并且R2是氢原子；

通式(1)的吡啶化合物，其中R1是五氟乙基，并且R2是由Q1表示的基团；

通式(1)的吡啶化合物，其中R1是五氟乙基，并且R2是由Q2表示的基团；

通式(1)的吡啶化合物，其中R1是五氟乙基，并且R2是由Q3表示的基团；

通式(1)的吡啶化合物，其中R1是五氟乙基，并且R2是由Q4表示的基团；

通式(1)的吡啶化合物，其中R1是五氟乙基，并且R2是由Q5表示的基团；

通式(1)的吡啶化合物，其中R1是三氟甲基，并且R2是由Q1a表示的基团；

通式(1)的吡啶化合物，其中R1是三氟甲基，并且R2是由Q2a表示的基团；

通式(1)的吡啶化合物，其中R1是三氟甲基，并且R2是由Q3a表示的基团；

通式(1)的吡啶化合物，其中R1是三氟甲基，并且R2是由Q4a表示的基团；

通式(1)的吡啶化合物，其中R1是三氟甲基，并且R2是由Q5a表示的基团；

通式(1)的吡啶化合物，其中R1是五氟乙基，并且n是0；

通式(1)的吡啶化合物，其中R1是C1-C3氟烷基，R2是氢原子，并且n是0；

通式(1)的吡啶化合物，其中R1是C1-C3氟烷基，R2是由Q1表示的基团，并且n是0；

通式(1)的吡啶化合物，其中R1是C1-C3氟烷基，R2是由Q2表示的基团，并且n是0；

通式(1)的吡啶化合物，其中R1是C1-C3氟烷基，R2是由Q3表示的基团，并且n是0；

通式(1)的吡啶化合物，其中R1是C1-C3氟烷基，R2是由Q4表示的基团，并且n是0；

通式(1)的吡啶化合物，其中R1是C1-C3氟烷基，R2是由Q5表示的基团，并且n是0；

通式(1)的吡啶化合物，其中R1是C1-C3氟烷氧基，R2是氢原子，并且n是0；

通式(1)的吡啶化合物，其中R1是C1-C3氟烷氧基，R2是g由Q1表示的基团，并且n是0；

通式(1)的吡啶化合物，其中R1是C1-C3氟烷氧基，R2是由Q2表示的基团，并且n是0；

通式(1)的吡啶化合物，其中R1是C1-C3氟烷氧基，R2是由Q3表示的基团，并且n是0；

通式(1)的吡啶化合物，其中R1是C1-C3氟烷氧基，R2是由Q4表示的基团，并且n是0；

通式(1)的吡啶化合物，其中R1是C1-C3氟烷氧基，R2是由Q5表示的基团，并且n是0；

通式(1)的吡啶化合物，其中R1是五氟乙基，R2是氢原子，并且n是0；

通式(1)的吡啶化合物，其中R1是五氟乙基，R2是由Q1表示的基团，并且n是0；

通式(1)的吡啶化合物，其中R1是五氟乙基，R2是由Q2表示的基团，并且n是0；

通式(1)的吡啶化合物，其中R1是五氟乙基，R2是由Q3表示的基团，并且n是0；

通式(1)的吡啶化合物，其中R1是五氟乙基，R2是由Q4表示的基团，并且n是0；

通式(1)的吡啶化合物，其中R1是五氟乙基，R2是由Q5表示的基团，并且n是0。

然后，将描述制备本发明化合物的方法。

本发明化合物可以例如根据下面的制备方法1至3制备。

<制备方法1>

制备本发明的其中R2是除氢原子之外的基团的化合物的方法。

由通式(1-1)表示的本发明化合物可以通过下列工艺(I)制备：

其中R1、R3和n的定义如上，并且R2-1表示在R2所表示的基团中的除氢原子之外的基团。

在工艺(I)中，由通式(1-0)表示的化合物以及由通式(11)表示的化合物在碱的存在下反应。

反应通常在溶剂中进行。溶剂的实例包括醚，比如1，4-二噁烷，二乙基、四氢呋喃和叔丁基甲基醚；烃，比如甲苯、苯和二甲苯；腈，比如乙腈；非质子极性溶剂，比如N，N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮和二甲亚砜；含氮杂环化合物，比如吡啶、甲基吡啶和2，6-二甲基吡啶；它们的混合物。

所述碱可以取决于反应中使用的溶剂而任意选取。所述碱的实例包括无机碱比如氢化钠、碳酸盐比如碳酸钾、含氮杂环化合物，比如1，8-二氮杂双环[5，4，0]7-十一烯和1，5-二氮杂双环[4，3，0]5-壬烯，以及叔胺比如三乙胺，以及N，N-二异丙基乙胺。在反应中的碱的量通常是按每摩尔的通式(1-0)的化合物为1至3摩尔。在反应中的通式(11)的化合物的量通常是按每摩尔的通式(1-0)的化合物为1至3摩尔。反应的反应温度通常在0至120℃的范围内。反应时间通常在0.1至36小时的范围内。

通过使反应完成之后的反应混合物进行常规后处理(workup)比如有机溶剂萃取和浓缩，可以分离出通式(1-1)的化合物。分离出的通式(1-1)的化合物可以通过重结晶、色谱法等进一步纯化。

<制备方法2>

一种制备本发明的其中R2为氢原子的化合物。

经由下面的方案描述的工艺(II-1)和工艺(II-2)，可以由通式(4)的化合物制备通式(1-0)的化合物。

其中R1、R3和n如上述定义。

工艺(II-1)

通过将通式(4)的化合物与羟基胺在碱的存在下反应，可以制备通式(3)的化合物。

反应通常在溶剂中进行。溶剂的实例包括醇，比如甲醇、乙醇和2-丙醇、水以及它们的混合物。

碱的实例包括无机碱比如氢化钠、碳酸盐比如碳酸钾。碱在反应中的量通常是按每摩尔的通式(4)的化合物为1至4摩尔。

羟基胺的实例包括羟基胺、羟胺基盐酸盐、羟胺基硫酸盐。羟基胺在反应中的量通常是按每摩尔的通式(4)的化合物为1至3摩尔。反应的反应温度通常在0至120℃的范围内。反应时间通常在0.1至48小时的范围内。

通过使反应完成之后的反应混合物进行常规后处理比如有机溶剂萃取和浓缩，可以分离出通式(3)的化合物。通过重结晶、色谱法等，可以进一步纯化分离出的通式(3)的化合物。

工艺(II-2)

通过使通式(3)的化合物和羰基化试剂在碱的存在下反应，可以制备通式(1-0)的化合物。

反应通常在溶剂中进行。溶剂的实例包括醚，比如1，4-二噁烷、二乙基、四氢呋喃和叔丁基甲基醚；卤代烃，比如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1，2-二氯乙烷和氯苯；烃，比如甲苯、苯和二甲苯；腈，比如乙腈；非质子极性溶剂，比如N，N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮和二甲亚砜；以及它们的混合物。

碱的实例包括含氮杂环化合物，比如吡啶、甲基吡啶、2，6-二甲基吡啶、1，8-二氮杂双环[5，4，0]7-十一烯和1，5-二氮杂双环[4，3，0]5-壬烯，以及叔胺，比如三乙胺和N，N-二异丙基乙胺。碱在反应中的量通常是按通式(3)的化合物为1至3摩尔。

羰基化试剂的实例包括光气、1，1’-羰基二咪唑。羰基化试剂在反应中的量通常是按每摩尔的通式(3)的化合物为1至3摩尔。

反应的范围温度通常在0至100℃的范围内。反应时间通常在0.1至48小时的范围内。

通过使反应完成之后的反应混合物进行常规后处理比如有机溶剂萃取和浓缩，可以分离出通式(1-0)的化合物。分离出的通式(1-0)的化合物可以通过重结晶、色谱法等进一步纯化。

<制备方法3>

一种制备本发明的其中R2是由Q5表示的基团的化合物的方法。

可以通过下面的工艺(III)制备通式(1-3)的本发明化合物。

其中R1、R3、R9和n如上定义。

工艺(III)是使通式(1-0)的化合物与通式(12)的化合物在碱的存在下反应的工艺。

反应通常在溶剂中进行。溶剂的实例包括醇，比如甲醇和乙醇，卤代烃，比如氯仿和二氯甲烷，以及它们的混合物。

碱的实例包括含氮杂环化合物，比如吡啶、甲基吡啶、2，6-二甲基吡啶、1，8-二氮杂双环[5，4，0]7-十一烯和1，5-二氮杂双环[4，3，0]5-壬烯，以及叔胺，比如三乙胺和N，N-二异丙基乙胺。碱在反应中的量通常是按每摩尔通式(1-0)的化合物为1至3摩尔。

通式(12)的化合物在反应中的量通常是按每摩尔通式(1-0)的化合物为1至3摩尔。

反应的反应温度通常在0至100℃的范围内。反应时间通常在0.1至48小时的范围内。

通过使反应完成之后的反应混合物进行常规后处理比如有机溶剂萃取和浓缩，可以分离出通式(1-3)的化合物。分离出的通式(1-3)的化合物可以通过重结晶、色谱法等进一步纯化。

然后，将描述用于制备本发明化合物用的中间体的方法。

<参考制备方法A>

经由下面方案中所示的工艺(A-1)和工艺(A-2)，可以由通式(6)的化合物制备通式(4)的化合物：

其中R1、R3和n如上定义。

工艺(A-1)

通过通式(6)的化合物与过氧化物反应，可以制备通式(5)的化合物。

反应通常在溶剂中进行。溶剂的实例包括卤代烃，比如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1，2-二氯乙烷和氯苯，以及它们的混合物。

过氧化物的实例包括间-氯过苯甲酸、过氧化氢水溶液、过乙酸。过氧化物在反应中的量通常是按每摩尔的通式(6)的化合物为1至3摩尔。

反应的反应温度通常在0至100℃的范围内。反应时间通常在0.1至72小时的范围内。

通过使反应完成之后的反应混合物进行常规后处理比如有机溶剂萃取和浓缩，可以分离出通式(5)的化合物。分离出的通式(5)的化合物可以通过色谱法等进一步纯化。

工艺(A-2)

通过通式(5)的化合物与氰化试剂(cyanizing agent)在碱的存在下反应，可以制备通式(4)的化合物。

反应通常在溶剂中进行。溶剂的实例包括醚，比如1，4-二噁烷、二乙醚、四氢呋喃和叔丁基甲基醚；烃比如甲苯、苯和二甲苯；腈，比如乙腈；非质子极性溶剂，比如N，N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮和二甲亚砜；以及它们的混合物。

碱的实例包括含氮杂环化合物，比如吡啶、甲基吡啶、2，6-二甲基吡啶、1，8-二氮杂双环[5，4，0]7-十一烯和1，5-二氮杂双环[4，3，0]5-壬烯；以及，叔胺，比如三乙胺和N，N-二异丙基乙胺。碱在反应中的量通常是按每摩尔的通式(5)的化合物为2至6摩尔。

氰化试剂的实例包括氰化三甲基硅烷。氰化试剂在反应中的量通常是按每摩尔通式(5)的化合物为2至6摩尔。

反应的反应温度通常在0至120℃的范围内。反应时间通常在0.1至72小时的范围内。

通过使反应完成之后的反应混合物进行常规后处理比如有机溶剂萃取和浓缩，可以分离出通式(4)的化合物。分离出的通式(4)的化合物可以通过色谱法等进一步纯化。

<参考制备方法B>

经由工艺(B)，可以由通式(7)的化合物制备通式(4-B)的化合物。

其中R1和n如上定义，

R3-B表示任选被C1-C3烷基取代的C3-C7环烷基；任选被C1-C3烷基取代的C3-C7环烷氧基；C1-C7链烃基；C1-C7烷氧基；或氟原子。

工艺(B)

通过通式(7)的化合物与氰化锌在过渡金属化合物的存在下反应，可以制备通式(4-B)的化合物。

反应通常在溶剂中进行。溶剂的实例包括醚，比如1，4-二噁烷、二乙醚、四氢呋喃和叔丁基甲基醚；烃，比如甲苯、苯和二甲苯；腈，比如乙腈；非质子极性溶剂，比如N，N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮和二甲亚砜；以及它们的混合物。

过渡金属化合物的实例包括钯化合物，具体是，乙酸钯、四(三苯基膦)钯，{1，1’-二(二苯基膦基)二茂铁}二氯钯(II)二氯甲烷配合物、氯化二(三苯基膦)钯(II)。过渡金属化合物在反应中的量可以变化，只要反应可以进行即可，并且通常是按每摩尔通式(7)的化合物为0.01至0.1摩尔。

氰化锌在反应中的量通常是按每摩尔通式(7)的化合物为0.5至2摩尔。

反应的反应温度通常在0至150℃的范围内。反应时间通常在0.1至72小时的范围内。

通过使反应完成之后的反应混合物进行常规后处理比如有机溶剂萃取和浓缩，可以分离出通式(4-B)的化合物。分离出的通式(4-B)的化合物可以通过色谱法等进一步纯化。

<参考制备方法C>

经由工艺(C)，可以由通式(8)的化合物制备通式(4-C)的化合物。

其中n如上述定义，

R1-C表示任选被选自由C1-C3烷氧基、C1-C3卤烷氧基、C3-C7链烯氧基、C3-C7卤链烯氧基、C3-C7炔氧基、C3-C7卤炔氧基、三(C1-C4烷基)甲硅氧基和羟基组成的组中的基团取代的C1-C7卤烷氧基。

R3-C表示任选被C1-C3烷基取代的C3-C7环烷基；任选被C1-C3烷基取代的C3-C7环烷氧基；C1-C7链烃基；或C1-C7烷氧基。

工艺(C)

通过通式(8)的化合物与通式(13)的化合物在碱的存在下反应，可以制备通式(4-C)的化合物。

反应通常在溶剂中进行。溶剂的实例包括醚，比如1，4-二噁烷、二乙醚、四氢呋喃和叔丁基甲基醚；烃，比如甲苯、苯和二甲苯；腈，比如乙腈；非质子极性溶剂，比如N，N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮和二甲亚砜；以及它们的混合物。

碱的实例包括无机碱，比如氢化钠、碳酸盐比如碳酸钾。碱在反应中的量通常是按每摩尔通式(8)的化合物为1至3摩尔。

通式(13)的化合物在反应中的量通常是按每摩尔通式(8)的化合物为1至3摩尔。

反应的反应温度通常在0至100℃的范围内。反应时间通常在0.1至12小时的范围内。

通过使反应完成之后的反应混合物进行常规后处理比如有机溶剂萃取和浓缩，可以分离出通式(4-C)的化合物。分离出的通式(4-C)的化合物可以通过色谱法等进一步纯化。

<参考制备方法D>

可以由通式(9)的化合物制备通式(6)或通式(7)的化合物。

经由工艺(D)，可以由通式(10)的化合物制备通式(9)的化合物：

其中n如上述定义，

R1-D表示C1-C7全氟烷基，

R3-D表示任选被选自由卤素原子、C1-C3烷基和C1-C3卤烷基组成的组中的基团取代的C3-C7环烷基；任选被选自由卤素原子、C1-C3烷基和C1-C3卤烷基组成的组中的基团取代的C3-C7环烷氧基；任选被卤素原子取代的C1-C7链烃基；氯原子；氟原子；C1-C7烷氧基；或C1-C3卤烷氧基。

工艺(D)

通过使通式(10)的化合物与氟化钾、碘化铜和由通式(14)表示的全氟烷基三甲基硅烷反应，可以制备通式(9)的化合物。

反应通常在溶剂中进行。溶剂的实例包括醚，比如1，4-二噁烷、二乙醚、四氢呋喃和叔丁基甲基醚；烃，比如甲苯、苯和二甲苯；非质子极性溶剂，比如N，N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮和二甲亚砜；以及它们的混合物。

氟化钾在反应中的量通常是按每摩尔通式(10)的化合物为1至3摩尔。

碘化铜在反应中的量通常是按每摩尔通式(10)的化合物为1至3摩尔。

通式(14)的化合物的量通常是按每摩尔通式(10)的化合物为1至3摩尔。

反应的反应温度通常在0至180℃的范围内。反应时间通常在0.1至72小时的范围内。

通过使反应完成之后的反应混合物进行常规后处理比如有机溶剂萃取和浓缩，可以分离出通式(9)的化合物。分离出的通式(9)的化合物可以通过色谱法等进一步纯化。

<参考制备方法E>

通式(13)的化合物可以例如由通式(15)的化合物制备。

在对于反应是惰性的气体比如氮气和氩气的气氛下，经由工艺(E)，可以由通式(16)的化合物制备通式(15)的化合物。

其中R8-E表示任选被选自由卤素原子、氰基、硝基、C1-C3烷基、C1-C3卤烷基、C1-C3烷氧基和C1-C3卤烷氧基组成的组中的基团取代的苯基。

工艺(E)

通过通式(16)的化合物与四氯化锆和三噁烷反应，可以制备通式(15)的化合物。

反应通常在溶剂中进行。溶剂的实例包括醚，比如1，4-二噁烷、二乙醚、四氢呋喃和叔丁基甲基醚；卤代烃，比如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1，2-二氯乙烷和氯苯；以及它们的混合物。

四氯化锆在反应中的量通常是按每摩尔通式(16)的化合物为0.9至2摩尔。

三噁烷在反应中的量通常是按每摩尔通式(16)的量为0.3至1摩尔。

反应的反应温度通常在-20至80℃的范围内。反应时间通常在0.1至72 小时的范围内。

通过使反应完成之后的反应混合物进行常规后处理比如有机溶剂萃取和浓缩，可以分离出通式(15)的化合物。分离出的通式(15)的化合物可以通过色谱法等进一步纯化。

<参考制备方法F>

在通式(4)的化合物中，由通式(17-6)表示的化合物可以经由工艺(F-1)至(F-6)，由通式(17)的醛化合物制备：

其中R3和n如上定义，

R1-F表示C1-C6全氟烷基，

Rf表示C1-C3烷基、C1-C3卤烷基、C3-C7链烯基、C3-C7卤链烯基、 C3-C7炔基、C3-C7卤炔基或三(C 1-C4烷基)甲硅烷基，

X表示离去基团，例如，氯原子、溴原子或碘原子。

工艺(F-1)

通过通式(17)的醛化合物与通式(17-7)的硅烷化合物在铵盐的存在下反应，可以制备通式(17-1)的醇化合物。

反应通常在溶剂中进行。溶剂的实例包括卤代烃，比如氯仿和二氯甲烷；醚，比如1，4-二噁烷、二乙醚、四氢呋喃和叔丁基甲基醚；烃，比如甲苯、苯和二甲苯；非质子极性溶剂，比如N，N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮和二甲亚砜；以及它们的混合物。

铵盐的实例包括乙酸四丁基铵、氟化四丁基铵。铵盐在反应中的量通常是按每摩尔通式(17)的化合物为0.01至0.5摩尔。

通式(17-7)的硅烷化合物在反应中的量通常是按每摩尔通式(17)的化合物为1至3摩尔。

反应的反应温度通常在0至180℃的范围内。反应时间通常在0.1至72小时的范围内。

通过使反应完成之后的反应混合物进行常规后处理比如有机溶剂萃取和浓缩，可以分离出通式(17-1)的化合物。分离出的通式(17-1)的化合物可以通过色谱法等进一步纯化。

工艺(F-2)

通过通式(17-1)的醇化合物与三乙基氯硅烷在碱存在下反应，可以制备通式(17-2)的化合物。

反应通常在溶剂中进行。溶剂的实例包括卤代烃，比如氯仿和二氯甲烷；醚，比如1，4-二噁烷、二乙醚、四氢呋喃和叔丁基甲基醚；非质子极性溶剂，比如N，N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮和二甲亚砜；以及它们的混合物。

碱的实例包括含氮杂环化合物比如吡啶、甲基吡啶、2，6-二甲基吡啶、1，8-二氮杂双环[5，4，0]7-十一烯和1，5-二氮杂双环[4，3，0]5-壬烯和叔胺比如三乙胺和N，N-二异丙基乙胺。碱在反应中的量通常是按每摩尔化合物(17-1)为1至3摩尔。

三乙基氯硅烷在反应中的量通常是按每摩尔化合物(17-1)为1至3摩尔。

反应的反应温度通常在0至180℃的范围内。反应时间通常在0.1至72小时的范围内。

通过使反应完成之后的反应混合物进行常规后处理比如有机溶剂萃取和浓缩，可以分离出通式(17-2)的化合物。分离出的通式(17-2)的化合物可以通过色谱法等进一步纯化。

工艺(F-3)

通式(17-3)的化合物可以通过通式(17-2)的化合物与过氧化物反应而制备。

反应通常在溶剂中进行。溶剂的实例包括卤代烃，比如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1，2-二氯乙烷和氯苯；以及它们的混合物。

过氧化物的实例包括间-氯过苯甲酸、过氧化氢水溶液、过乙酸。过氧化物在反应中的量通常是按每摩尔化合物(17-2)为1至3摩尔。

反应的反应温度在0至100℃的范围内。反应时间通常在0.1至72小时的范围内。

通过使反应完成之后的反应混合物进行常规后处理比如有机溶剂萃取和浓缩，可以分离出通式(17-3)的化合物。分离出的通式(17-3)的化合物可以通过色谱法等进一步纯化。

工艺(F-4)

通过通式(17-3)的化合物与氰化试剂在碱存在下反应，可以制备通式(17-4)的腈化合物。

反应通常在溶剂中进行。溶剂的实例包括醚，比如1，4-二噁烷、二乙醚、四氢呋喃和叔丁基甲基醚；烃，比如甲苯、苯和二甲苯；腈，比如乙腈；非质子极性溶剂，比如N，N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮和二甲亚砜；以及它们的混合物。

碱的实例包括含氮杂环化合物比如吡啶、甲基吡啶、2，6-二甲基吡啶、1，8-二氮杂双环[5，4，0]7-十一烯和1，5-二氮杂双环[4，3，0]5-壬烯、叔胺比如三乙胺和N，N-二异丙基乙胺。碱在反应中的量通常是按每摩尔化合物(17-3)为2至6摩尔。

氰化试剂的实例包括氰化三甲基硅烷。氰化试剂在反应中的量通常是按每摩尔化合物(17-3)为2至6摩尔。

反应的反应温度通常在0至120℃的范围内。反应时间通常在0.1至72小时的范围内。

通过使反应完成之后的反应混合物进行常规后处理比如有机溶剂萃取和浓缩，可以分离出通式(17-4)的化合物。分离出的通式(17-4)的化合物可以通过色谱法等进一步纯化。

工艺(F-5)

通式(17-5)的醇化合物可以通过通式(17-4)的化合物与氟化试剂反应而制备。

反应通常在溶剂中进行。溶剂的实例包括醚，比如1，4-二噁烷、二乙醚、四氢呋喃和叔丁基甲基醚；烃，比如甲苯、苯和二甲苯；腈，比如乙腈；非质子极性溶剂，比如N，N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮和二甲亚砜；以及它们的混合物。

氟化试剂的实例包括氟化四丁基铵、氟化氢。氟化试剂在反应中的量通常是按每摩尔化合物(17-4)为0.1至3摩尔。

反应的反应温度通常在0至120℃的范围内。反应时间通常在0.1至72小时的范围内。

通过使反应完成之后的反应混合物进行常规后处理比如有机溶剂萃取和浓缩，可以分离出通式(17-5)的化合物。分离出的通式(17-5)的化合物可以通过色谱法等进一步纯化。

工艺(F-6)

通式(17-6)的化合物可以通过通式(17-5)的醇化合物与Rf-X在碱存在下反应而制备。

反应通常在溶剂中进行。溶剂的实例包括醚，比如1，4-二噁烷、二乙醚、四氢呋喃和叔丁基甲基醚；烃，比如甲苯、苯和二甲苯；腈，比如乙腈；非质子极性溶剂，比如N，N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮和二甲亚砜；以及它们的混合物。

碱的实例包括无机碱比如氢化钠、碳酸盐比如碳酸钾、含氮杂环化合物比如1，8-二氮杂双环[5，4，0]7-十一烯和1，5-二氮杂双环[4，3，0]5-壬烯、叔胺比如三乙胺和N，N-二异丙基乙胺，并且所述碱可以是根据反应中的溶剂而任意选取。碱在反应中的量通常是按每摩尔的通式(17-5)的醇化合物为1至3摩尔。Rf-X的化合物在反应中的量通常是按每摩尔通式(17-5)的醇化合物为1至3摩尔。反应的反应温度通常在0至120℃的范围内。反应时间通常在0.1至36小时的范围内。

通过使反应完成之后的反应混合物进行常规后处理比如有机溶剂萃取和浓缩，可以分离出通式(17-6)的化合物。分离出的通式(17-6)的化合物可以通过重结晶、色谱法等进一步纯化。

<参考制备方法G>

通式(6)的化合物可以由通式(18-1)的化合物制备。

通过通式(18)的酮化合物与通式(18-2)的硅烷化合物在铵盐存在下反应，可以制备通式(18-1)的化合物。

其中R3和n如上定义，

R1-G表示C1-C3全氟烷基，

Rg表示C1-C3烷基或C1-C3卤烷基。

工艺(G)

通过通式(18)的酮化合物与通式(18-2)的硅烷化合物在铵盐存在下反应，可以制备通式(18-1)的化合物。

反应通常在溶剂中进行。溶剂的实例包括卤代烃，比如氯仿和二氯甲烷；醚，比如1，4-二噁烷、二乙醚、四氢呋喃和叔丁基甲基醚；烃，比如甲苯、苯和二甲苯；非质子极性溶剂，比如N，N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮和二甲亚砜；以及它们的混合物。

铵盐的实例包括乙酸四丁基铵、氟化四丁基铵。铵盐在反应中的量通常是按每摩尔通式(18)的化合物为0.01至0.5摩尔。

通式(18-2)的硅烷化合物在反应中的量通常是按每摩尔通式(18)的化合物为1至3摩尔。

反应的反应温度通常在0至180℃的范围内。反应时间通常在0.1至72小时的范围内。

通过使反应完成之后的反应混合物进行常规后处理比如有机溶剂萃取和浓缩，可以分离出通式(18-1)的化合物。分离出的通式(18-1)的化合物可以通过色谱法等进一步纯化。

<参考制备方法H>

通式(6)的化合物可以由通式(19-2)的化合物制备。

经由工艺(H-1)和(H-2)，可以由通式(19)的化合物制备通式(19-2)的吡啶化合物。

其中R3和n如上定义，并且

Rh表示C1-C5卤烷基。

工艺(H-1)

通过通式(19)的化合物与通式(20)的硼烷化合物在过渡金属化合物和碱的存在下反应，可以制备通式(19-1)的化合物。

反应通常在溶剂中进行。溶剂的实例包括水；醚，比如1，4-二噁烷、二乙醚、四氢呋喃和叔丁基甲基醚；烃，比如甲苯、苯和二甲苯；腈，比如乙腈；非质子极性溶剂，比如N，N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮和二甲亚砜；以及它们的混合物。

过渡金属化合物的实例包括钯化合物，具体是乙酸钯、四(三苯基膦)钯，{1，1’-二(二苯基膦基)二茂铁}二氯钯(II)二氯甲烷配合物和氯化二(三苯基膦)钯(II)。过渡金属化合物在反应中的量可以变化，只要反应可以进行即可，并且通常是按每摩尔通式(19)的化合物为0.01至0.1摩尔。

通式(20)的硼烷化合物在反应中的量通常是按每摩尔通式(19)的化合物为1至2摩尔。

碱的实例包括碳酸盐，比如碳酸钾和碱金属氢氧化物，比如氢氧化钠和氢氧化钾。

反应的反应温度通常在0至150℃的范围内。反应时间通常在0.1至96小时的范围内。

通过使反应完成之后的反应混合物进行常规后处理比如有机溶剂萃取和浓缩，可以分离出通式(19-1)的化合物。分离出的通式(198-1)的化合物可以通过色谱法等进一步纯化。

工艺(H-2)

通式(19-2)的化合物可以通过通式(19-1)的化合物与披钯碳在氢气氛下反应而制备。

反应通常在溶剂中进行。溶剂的实例包括水；醚，比如1，4-二噁烷、二乙醚、四氢呋喃和叔丁基甲基醚；烃，比如甲苯、苯和二甲苯；腈，比如乙腈；醇，比如甲醇和乙醇；酯，比如乙酸乙酯；以及它们的混合物。

披钯碳在反应中的量通常是按每摩尔通式(19-1)的化合物为0.01至0.1摩尔。

氢在反应中的压力是在常压至10atm的范围内。

反应的反应温度通常在0至150℃的范围内。反应时间通常在0.1至96小时的范围内。

通过使反应完成之后的反应混合物进行常规后处理比如硅藻土(celite)过滤、有机溶剂萃取和浓缩，可以分离出通式(19-2)的化合物。分离出的通式(19-2)的化合物可以通过色谱法等进一步纯化。

通式(11)的化合物是已知的化合物，或可以由已知的化合物根据已知方法(例如，美国化学学会期刊(Journal of American Chemical Society)，1970，5916-5921，医药化学期刊(Journal of Medicinal Chemistry)，1989，32， 493-503或氟化学期刊(Journal of Fluorine Chemistry)，2000，106，99-102)制备。

通式(13)的化合物是已知的化合物，或可以由已知化合物根据已知方法(例如，美国化学学会期刊(Journal of the American Chemical Society)，1952，74，1387-1390)制备。

通式(14)、(17-7)和(18-2)的化合物以及全氟烷基三甲基硅烷都是已知的化合物，或可以由已知化合物根据已知方法(例如，四面体通讯(Tetrahedron Letters)，2001，42，3267-3269)制备。

通式(20)的化合物是已知化合物，或可以由已知化合物根据已知方法(例如，四面体通讯(Tetrahedron Letters)，2001，42，4083-4085或化学通讯(Chemistry Letters)，2004，33，1206-1207)制备。

接着，下面将显示本发明化合物的具体实例。

通式(1-a)的化合物，其中R1是三氟甲基，R2是氢原子，并且R10是下表1中显示的任何基团；

表1

H 3-F 3-Cl 3-Br 3-CH3 3-CH2CH3 3-CH(CH3)2 3-CH(CH3)CH2CH3 3-OCH3 3-OCH2CH3 3-OCH(CH3)2 3-OCH(CH3)CH2CH3 3-OCH2CF3 3-OCF3 3-环丙基 3-环丁基 3-环戊基 3-CF3 3-CF2CF3 3-CF(CF3)2 3-OCH(CH3)CF3 5-F 5-Cl 5-Br 5-CH3 5-CH2CH3 5-CH(CH3)2 5-CH(CH3)CH2CH3 5-OCH3 5-OCH2CH3 5-OCH(CH3)2 5-OCH(CH3)CH2CH3 5-OCH2CF3 5-OCF3 5-OCH(CH3)CF3 5-CF3 5-CF2CF3 5-CF(CF3)2 5-环丙基 5-环丁基 6-F 6-I 6-Cl 6-Br 6-CH3 6-CH2CH3 6-CH(CH3)2 6-CH(CH3)CH2CH3 6-OCH3 6-OCH2CH3 6-OCH(CH3)2 6-OCH(CH3)CH2CH3 6-OCH2CF3 6-OCF3 6-OCF2CF3 6-OCH(CH3)CF3 6-CF3 6-CF2CF3 6-CF(CF3)2 6-环丙基 6-环丁基 6-环戊基 6-(1-CH3-环丙基) 6-环丙氧基 6-环丁氧基

通式(1-a)的化合物，其中R1是五氟乙基，R2是氢原子并且R10是表1中显示的任何基团；

通式(1-a)的化合物，其中R1是2，2，2-三氟乙氧基，R2是氢原子，并且R10是表1中显示的任何基团；

通式(1-a)的化合物，其中R1是2，2，2-三氟-1-甲基乙氧基，R2是氢原子，并且R10是表1中显示的任何基团；

通式(1-a)的化合物，其中R1是2，2，2-三氟-1-甲基乙基，R2是氢原子，并且R10是表1中显示的任何基团；

通式(1-a)的化合物，其中R1是2，2，2-三氟-1-甲氧基乙基，R2是氢原子，并且R10是表1中显示的任何基团；

通式(1-b)的化合物，其中R1是三氟甲基，n是0，并且R4a是下表2中显示的任何基团；

表2

CH3 CH2CH3 CH(CH3)2 C(CH3)3 CH2C(CH3)3 CH(CH3)CH2CH3 CH2CH(CH3)2 CH2CH2C(CH3)3 C(CH3)2CH2CH3 环己基 1-CH3环己基 2-CH3环己基 3-CH3环己基 4-CH3环己基 1-CH3环戊基环戊基环庚基环丙基 1-CH3环丙基 CF3 N(CH3)2 N(CH2CH3)2 N(CH2CH2CH3)2 N(CH3)CH2CH3 N[CH2CH(CH3)2]2 N(CH3)OCH3 N(CH2CH＝CH2)2 N(CH2CCH)2 1-吡咯烷基 2-CH3吡咯烷-1- 基哌啶子基 2-CH3哌啶-1-基吗啉代

通式(1-b)的化合物，其中R1是五氟乙基，n是0，并且R4a是表2中显示的任何基团；

通式(1-b)的化合物，其中R1是2，2，2-三氟乙氧基，n是0，并且R4a是表2中显示的任何基团；

通式(1-b)的化合物，其中R1是2，2，2-三氟-1-甲基乙氧基，n是0，并且R4a 是表2中显示的任何基团；

通式(1-b)的化合物，其中R1是2，2，2-三氟-1-甲基乙基，n是0，并且R4a是表2中显示的任何基团；

通式(1-b)的化合物，其中R1是2，2，2-三氟-1-甲氧基乙基，n是0，并且R4a是表2中显示的任何基团；

通式(1-c)的化合物，其中R1是三氟甲基，n是0，并且R7是下表3中显示的任何基团；

表3

CH3 CH2CH3 CH(CH3)2 C(CH3)3 CH2C(CH3)3 C(CH3)2CH2CH3 CF3 CF2CF3 环丙基 1-CH3环丙基环戊基 1-CH3环戊基 1-CH3环己基环己基 Ph 2-CH3-Ph 2-CH3CH2-Ph 2-CH3O-Ph 2-F-Ph 2-Cl-Ph 2-Br-Ph 2-CF3O-Ph 2-CF3CH2O-Ph 2-CN-Ph 2-NO2Ph 2-CF3-Ph 2-CF3CF2-Ph 3-F-Ph 3-Cl-Ph 3-Br-Ph 3-CH3-Ph 3-CH3CH2-Ph 3-CH3O-Ph 3-CF3-Ph 3-CF3O-Ph 2-CF3CH2O-Ph 3-CN-Ph 3-NO2Ph 4-F-Ph 4-Cl-Ph 4-CF3O-Ph 4-(CH3)3C-Ph 4-CH3-Ph 4-CN-Ph 3，5-二F-Ph 2，4-二F-Ph 2，5-二FPh 2，4-二Cl-Ph 3，5-二Cl-Ph 2，5-二Cl-Ph 2，6-二Cl-Ph 3，5-二CH3-Ph 2，5-二CH3-Ph 2，4-二CH3-Ph 2，6-二CH3-Ph 2-Cl-4-CH3-Ph 2-Cl-4-CN-Ph 2-CH3-4-CN-Ph 苄基 2-CH3苄基 2-CH3CH2-苄基 2-CH3O-苄基 2-F-苄基 2-Cl-苄基 2-Br-苄基 2-CF3O-苄基 2-CF3CH2O-苄基 2-CN-苄基 2-NO2苄基 2-CF3-苄基 2-CF3CF2-苄基 3-F-苄基 3-Cl-苄基 3-Br-苄基 3-CH3-苄基 3-CH3CH2-苄基 3-CH3O-苄基 3-CF3-苄基 3-CF3O-苄基 2-CF3CH2O-苄基 3-CN-苄基 3-NO2苄基 4-F-苄基 4-Cl-苄基 4-CF3O-苄基 4-(CH3)3C-苄基 4-CH3-苄基 4-CN-苄基 3，5-二F-苄基 2，4-二F-苄基 2，5-二F-苄基 2，4-二Cl-苄基 3，5-二Cl-苄基 2，5-二Cl-苄基 2，6-二Cl-苄基 3，5-二CH3-苄基 2，5-二CH3-苄基 2，4-二CH3-苄基 2，6-二CH3-苄基 2-Cl-4-CH3-苄基

通式(1-c)的化合物，其中R1是五氟乙基，n是0，并且R7是表3中显示的任何基团；

通式(1-c)的化合物，其中R1是2，2，2-三氟乙氧基，n是0，并且R7是表3中显示的任何基团；

通式(1-c)的化合物，其中R1是2，2，2-三氟-1-甲基乙氧基，n是0，并且R7是表3中显示的任何基团；

通式(1-c)的化合物，其中R1是2，2，2-三氟-1-甲基乙基，n是0，并且R7是表3中显示的任何基团；

通式(1-c)的化合物，其中R1是2，2，2-三氟-1-甲氧基乙基，n是0，并且R7是表3中显示的任何基团；

通式(1-d)的化合物，其中R1是三氟甲基，n是0，并且R8是下表4中显示的任何基团；

表4

CH3 CH2CH3 CH(CH3)2 C(CH3)3 CH2C(CH3)3 C(CH3)2CH2CH3 CF3 CF2CF3 环丙基 1-CH3环丙基环戊基 1-CH3环戊基 1-CH3环己基环己基 Ph 2-CH3-Ph 2-CH3CH2-Ph 2-CH3O-Ph 2-F-Ph 2-Cl-Ph 2-Br-Ph 2-CF3O-Ph 2-CF3CH2O-Ph 2-CN-Ph 2-NO2Ph 2-CF3-Ph 2-CF3CF2-Ph 3-F-Ph 3-Cl-Ph 3-Br-Ph 3-CH3-Ph 3-CH3CH2-Ph 3-CH3O-Ph 3-CF3-Ph 3-CF3O-Ph 2-CF3CH2O-Ph 3-CN-Ph 3-NO2Ph 4-F-Ph 4-Cl-Ph 4-CF3O-Ph 4-(CH3)3C-Ph 4-CH3-Ph 4-CN-Ph 3，5-二F-Ph 2，4-二F-Ph 2，5-二F-Ph 2，4-二Cl-Ph 3，5-二Cl-Ph 2，5-二Cl-Ph 2，6-二Cl-Ph 3，5-二CH3-Ph 2，5-二CH3-Ph 2，4-二CH3-Ph 2，6-二CH3-Ph 2-Cl-4-CH3-Ph 2-Cl-4-CN-Ph 2-CH3-4-CN-Ph 3，4，5-三F-Ph 2，4，6-三F-Ph 3，4，5-三Cl-Ph 2，4，6-三Cl-Ph 3，4，5-三CH3-Ph 2，4，6-三CH3-Ph

通式(1-d)的化合物，其中R1是五氟乙基，n是0，并且R8是表4中显示的任何基团；

通式(1-d)的化合物，其中R1是2，2，2-三氟乙氧基，n是0，并且R8是表4中显示的任何基团；

通式(1-d)的化合物，其中R1是1-甲基-2，2，2-三氟乙氧基，n是0，并且R8是表4中显示的任何基团；

通式(1-d)的化合物，其中R1是2，2，2-三氟-1-甲基乙基，n是0，并且R8是表4中显示的任何基团；

通式(1-d)的化合物，其中R1是2，2，2-三氟-1-甲氧基乙基，n是0，并且R8 是表4中显示的任何基团；

通式(1-e)的化合物，其中R2是氢原子，并且R1是下表5中显示的任何基团。

表5

C3F7 OCF3 CF(CF3)2 CH2CF3 CHCF2 CClCF2 CBrF2 OC(CH3)2CF3 OCClF2 OCH2CF2CF3 OCH2CCl2CF3 OCH2ClF2 CH(OH)CF3 C(OH)2CF3 C(CH3)(OH)CF3 C(CH3)(SiMe3)CF3 CF(OCH3)CF3 CH(OC2H5)CF3 CH(OC2H5)C2F5 CH(OC2H5)CF3 C(OH)(CF3)2 C(OCH3)(CF3)2 CH(OC3H7)CF3 CH(OCH2CH＝CH)CF3 CH(OCH2CCH)CF3 CH(OCH3)C2F5 CH(C2H5)CF3 CH(C2H5)C2F5 CH(C2H5)CF3

本发明的化合物对于害虫具有优异的控制效果。

本发明化合物对其具有效果的害虫的实例包括节肢动物比如昆虫和螨类；线虫比如线虫纲动物，具体是，下面的生物体。

半翅目(Hemiptera)：飞虱科(Delphacidae)，比如灰飞虱(Laodelphaxstriatellus)、褐飞虱(Nilaparvata lugens)和白背稻飞虱(Sogatella furcifera)；Cicadelloidea，比如黑尾叶蝉(Nephotettix cincticeps)和二点黑尾叶蝉(Nephotettix virescens)；蚜科(Aphidoidea)比如棉蚜(Aphis gossypii)和Myzuspersicae；蝽科(Pentatomidae)，比如Nesuczara antennata、豆蜂缘蝽(Riptortusclavetus)，日本二星蝽(Eysarcoris lewisi)，尖角二星蝽(Eysarcoris parvus)，斯氏珀蝽(Plautia stali)，混茶翅蝽(Halyomorpha mista)，高粱红带盲蝽 (Stenotus rubrovittatus)和赤须盲蝽(Trigonotylus ruficornis)，粉虱科(Aleyrodidae)，比如温室粉虱(Trialeurodes vaporariorum)，和Bemisiaargentifolii；介壳虫(Coccoidea)，比如红肾圆盾蚧(Aonidiella aurantii)，圣琼斯康盾蚧(Comstockaspis perniciosa)，柑橘尖盾蚧(Unaspis citri)，红龟蜡蚧(Ceroplastes rubens)和澳洲吹绵蚧(Icerya purchasi)，Tingoidea；臭虫科(Cimicoidea)，比如Cinex lectularius；木虱科(Psylloidea)；

鳞翅目(Lepidoptera)：螟蛾科(Pyraloidae)如二化螟(Chilo suppressalis)、稻纵卷叶野螟(Cnaphalocrocis medinalis)、Notarcha derogata和印度谷斑螟(Plodia interpunctella)；夜蛾科(Noctuoidea)如斜纹贪夜蛾(Spodoptera litura)、粘虫(Pseudaletia separata)、粉夜蛾属(Trichoplusia)，实夜蛾属(Heliothis)和棉铃虫(Helicoverpa)；粉蝶科(Pieridae)如白粉蝶(Pieris rapae)；卷蛾科(Tortricoidae)如褐带卷蛾属(Adoxophyes)；梨小食心虫(Grapholita molesta)，和苹果皮小卷蛾(Cydia pomonella)；粪蛾科(Copromorphoidea)，比如桃柱果蛾(Carposina niponensis)；潜蛾科(Lyonetiidae)比如潜蛾属(Lyonetia)；毒蛾科(Lymantriidae)，比如毒蛾属(Lymantria)和黄毒蛾属(Euproctis)，Yponomeutoidea比如小菜蛾(Plutella xylostella)；麦蛾总科(Gelechioidea)，比如红铃麦蛾(Pectinophora gossypiella)，灯蛾科(Arctiidae)比如美国白蛾(Hyphantria cunea)，谷蛾科(Tineoidea)比如Tinea translucens和幕谷蛾(Tineola bisselliella)；

双翅目(Diptera)：库蚊属(Culex)比如淡色库蚊(Culex pipiens pallens)、三带喙库蚊(Culex tritaeniorhynchus)和Culex quinquefasciatus；伊蚊(Aedes)如埃及伊蚊(Aedes aegypti)和白纹伊蚊(Aedes albopictus)；按蚊(Anopheles)如中华按蚊(Anopheles sinensis)；摇蚊科(Chironomidea)；蝇科(Muscoidea)如家蝇(Musca domestica)和厩腐蝇(Muscina stabulans)；丽蝇科(Calliphoridae)；麻蝇科(Sarcophagidae)；Fanniidae；花蝇科(Anthomyiidae)如灰地种蝇(Delia platura)和葱地种蝇(Delia antiqua)；潜蝇科(Agromyzidae)，比如三叶草斑潜蝇(Liriomyza trifolii)；实蝇科(Tephritidae)果蝇科(Drosophilidae)；蚤蝇科(Phoridea)比如Megaselia spiracularis；毛蠓科(Psychodidae)比如Clogmia albipunctata，蚋科(Simuliidae)，Tabanoidea，螫蝇亚种(Stomoxyinae)；

翘翅目(Coleoptera)：Diabrotica比如西方谷物食虫(Diabrotica virgiferavirgifera)和南方谷物食虫(Diabrotica undecimpunctata howardi)；金龟科(Scarabaeoidea)比如古铜异丽金龟(Anomala cuprea)和多色异丽金龟(Anomala rufocuprea)；象虫科(Curculionoidea)比如玉米象(Sitophiluszeamais)、稻水象(Lissorhoptrus oryzophilus)和绿豆象(Callosobruchuyschienensis)；拟步甲科(Tenebrionoidea)，比如黄粉甲(Tenebrio molitor)和赤拟谷盗(Tribolium castaneum)；叶甲科(Chrysomelidae)，比如水稻负泥虫(Oulema oryzae)、黄守瓜(Aulacophora femoralis)和黄曲条菜跳甲(Phyllotretastriolata)；和Leptinotarsa decemlineata，皮蠹科(Dermestidae)比如Dermestesmaculates，窃蠹科(Anobiidae)，瓢虫(Epilachna)比如Epilachnavigintioctopunctata，Lyctinae，长蠹科(Bostrichidae)，蛛甲科(Ptinidae)，天牛科(Cerambycidae)，毒隐翅虫(Paederus fuscipes)；

蜚蠊目(Blattodea)：德国小蠊(Blattella germanica)、黑胸大蠊(Periplanetafuliginosa)、美洲大蠊(Periplaneta americana)、褐斑大蠊(Periplanetabrunnea)、东方蜚蠊(Blatta orientalis)；

缨翅目(Thysanoptera)：南黄蓟马(Thrips palmi)、烟蓟马(Thrips tabaci)、蓟马(Frankliniella occidentalis)、丽花蓟马(Frankliniella intonsa)；

膜翅目(Hymenoptera)：蚁科(Formicidae)比如小家蚁(Monomoriumpharaosis)、日本丝光蚁(Formica fusca japonica)，无毛凹臭蚁(Ochetellusglaber)，双针蚁(Pristomyrmex pungens)，和宽结大头蚁(Pheidole noda)，胡蜂科(Vespidae)，肿腿蜂科(Bethylidae)，叶蜂科(Tenthredinoidea)比如日本菜叶蜂(Athalia japonica)；

直翅目(Orthopetera)：蝼蛄科(Gryllotalpidae)、剑角蝗科(Acrididae)、蟋蟀科(Gryllidae)；

蚤目(Siphonaptera)：狗蚤(Ctenocephalides felis)、猫蚤(Ctenocephalidescanis)、人蚤(Pulex irritans)、印鼠客蚤(Xenopsylla cheopis)；

虱目(Phthiraptera)：头虱(Pediculus humanus corporis)，阴虱(Phthiruspubis)，牛血虱(Haematopinus eurysternus)，Dalmalinia ovis，猪血虱(Haematopinus suis)；

等翅目(Isoptera)：地下白蚁(Subterranean termite)，比如黄胸散白蚁 (Reticulitermes speratus)、台湾乳白蚁(Coptotermes formosanus)、欧美散白蚁(Reticulitermes flavipes)，美国散白蚁(Reticulitermes hesperus)，南方散白蚁(Reticulitermes virginicus)，跗散白蚁(Reticulitermes tibialis)，和南美异白蚁(Heterotermes aureus)，木白蚁科(Drywood termite)比如小楹白蚁(Incisitermes minor)，Dampwood白蚁(Dampwood termite)比如内华达古白蚁(Zootermopsis nevadensis)；

蜱螨亚纲(Acari)：叶螨科(Tetranychidae)，比如二斑叶螨(Tetranychusurticae)、神泽氏叶螨(Tetranychus kanzawai)、柑橘全爪螨(Panonychus citri)和苹果全爪螨(Panonychus ulmi)；和小爪螨属(Oligonychus)，瘿螨科(Eriophyidae)比如番茄刺皮瘿螨(Aculops lycopers)，橘刺皮瘿螨(Aculopspelekassi)，和斯氏针刺瘿螨(Aculus schlechtendali)；跗线螨科(Tarsonemidae)比如侧多食跗线螨(Polyphagotarsonemus latus)；细须螨科(Tenuipalpidae)，杜克螨科(Tuckerellidae)，蜱总科(Ixodoidea)比如长脚血蜱(Haemaphysalis longicornis)；褐黄血蜱(Haemaphysalis flava)，变异革蜱(Dermacentor variabilis)，褐黄血蜱(Haemaphysalis flava)，Dermacentortaiwanicus；卵形硬蜱(Ixodes ovatus)，全沟硬蜱(Ixodes persulcatus)，Ixodesscapularis，微小牛蜱(Boophilus microplus)，美洲花蜱(Amblyommaamericanum)，和血红扇头蜱(Rhipicephalus sanguineus)，粉螨科(Acaridae)比如腐食酪螨(Tyrophagus putrescentiae)，蚍螨科(Pyroglyphidae)，比如粉尘螨(Dermatophagoides farinae)和屋尘螨(Dermatophagoides ptrenyssnus)；肉食螨科(Cheyletidae)，比如普通肉食螨(Cheyletus eruditus)、螯梳肉食螨(Cheyletus malaccensis)和Cheyletus moorei；柏氏禽刺螨(Ornithonyssusbacoti)，林禽刺螨(Ornithonyssus sylvairum)；皮刺螨科(Dermanyssidae)，比如鸡皮刺螨(Dermanyssus gallinae)；恙螨科(Trombiculidae)比如红纤恙螨(Leptotrombidium akamushi)；

球蛛目(Araneae)：日本红鳌蛛(Chiracanthium japonicum)，Latrodectushasseltii；

唇足纲(Chilopoda)：Thereuonema hilgendorfi，Scolopendra subspinipes；

倍足目(Diplopoda)：Oxidus gracilis，Nedyopus tambanus；

等足目(Isopoda)：Armadillidium vulgare；

腹足目(Gastropoda)：Limax marginatus，Limax flavus；以及

线虫动物门(Nematoda)；咖啡短体线虫(Pratylenchus coffeae)，伪短体线虫(Pratylenchus fallax)，大豆异皮线虫(Heterodera glycines)，马铃薯金线虫(Globodera rostochiensis)，北方根结线虫(Meloidogyne hapla)，南方根结线虫(Meloidogyne incognita)。

含有本发明化合物作为活性组分的杀虫组合物还是本发明的发明之一。

本发明的杀虫组合物可以使本发明化合物本身，或可以是配制成制剂的试剂，所述制剂比如油溶液、可乳化的浓缩物、可流动制剂、粒剂、粉剂(dust)、毒饵(bait poison)、微胶囊和树脂制剂。

本发明的杀虫组合物在配制成制剂时，通常包含0.01至95％的量的本发明化合物。

例如，通过混合固体载体、液体载体、气体载体和/或饲料(feed)以及必要时添加表面活性剂和其它辅剂，可以将本发明化合物配制成制剂。

固体载体的实例包括：粘土(高岭土粘土、硅藻土、合成的水合二氧化硅、膨润土、fubasami粘土、酸性粘土等)的细粉或颗粒、滑石类、陶瓷类、其它无机矿物(绢云母、石英、硫、活性炭、碳酸钙、水合硅石等)和化学肥料(硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵、尿素、氯化铵等)，而液体载体的实例包括水、醇(甲醇、乙醇等)、酮(丙酮、甲基乙基酮等)、芳族烃(苯、甲苯、二甲苯、乙苯、甲基萘等)、脂族烃(己烷、环己烷、煤油、瓦斯油(gas oil)等)、酯(乙酸乙酯、乙酸丁酯等)、腈(乙腈、异丁腈等)、醚(二异丙基醚、二噁烷等)、酰胺(N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺等)、卤代烃(二氯甲烷、二氯乙烷、四氯化碳等)、二甲亚砜和植物油(大豆油、棉籽油等)。

气体载体的实例包括：碳氟化合物、丁烷气、LPG(液化石油气)、二甲醚和碳酸气。

表面活性剂的实例包括烷基硫酸酯盐、烷基磺酸盐、烷基芳基磺酸盐、烷基芳基醚及它们的聚氧乙烯加合物、聚乙二醇醚、多元醇酯和糖醇衍生物。

其它的制剂用辅剂的实例包括：粘合剂、分散剂和稳定剂，例如酪蛋白、角蛋白、多糖(淀粉、阿拉伯树胶、纤维素衍生物、藻酸等)，木质素衍生物、膨润土、糖类、合成水溶性聚合物(聚乙烯醇、聚乙烯吡咯烷酮、聚丙烯酸等)、PAP(酸性磷酸异丙酯)、BHT(2，6-二叔丁基-4-甲基苯酚)、BHA(2-叔丁基-4-甲氧苯酚和3-叔丁基-4-甲氧基苯酚的混合物)、植物油、矿物油和脂肪酸或其酯。

毒饵的基材的实例包括：诱饵成分，例如谷物粉、植物油、糖类和结晶纤维素，抗氧化剂，例如二丁基羟基甲苯和去甲二氢愈创木酸；防腐剂例如脱氢乙酸、用于防止被儿童或宠物误食的试剂，例如胡椒粉；害虫引诱香料，例如干酪香料、洋葱香料和花生油。

本发明的杀虫组合物可以与其它杀虫剂、杀线虫剂、杀螨剂、杀菌剂、除草剂、植物生长调剂物质、植物激素、药物灾难解除剂(drug disasterrelieving agent)、增效剂、肥料、土壤改进剂、动物用饲料一起使用或组合使用。

杀虫剂的实例包括：

(1)有机磷化合物

乙酰甲胺磷、磷化铝、butathiofos、硫线磷(cadusafos)、氧氯磷(chlorethoxyfos)、毒虫畏(chlorfenvinphos)、毒死蜱(chlorpyrifos)、毒死蜱-甲基、杀螟腈(cyanophos)：CYAP、二嗪农(diazinon)、DCIP(二氯二异丙基醚)、除线磷(dichlofenthion)：ECP、敌敌畏(dichlorvos)：DDVP、乐果(dimethoate)、二甲基亚硝胺(dimethylvinphos)、乙拌磷(disulfoton)、EPN、乙硫磷(ethion)、灭线磷(ethoprophos)、乙嘧硫磷(etrimfos)、倍硫磷(fenthion)：MPP、杀螟硫磷(fenitrothion)：MEP、噻唑磷(fosthiazate)、安果(formothion)、磷化氢(Hydrogen phosphide)、异柳磷(isofenphos)、异噁唑磷(isoxathion)、马拉硫磷(malathion)、mesulfenfos、杀扑磷(methidathion)：DMTP、久效磷(monocrotophos)、二溴磷(naled)：BRP、亚异砜磷(oxydeprofos)：ESP、对硫磷(parathion)、伏杀磷(phosalone)、亚胺硫磷(phosmet)：PMP、甲基嘧啶磷(pirimiphos-methyl)、哒嗪硫磷(pyridafenthion)、奎硫磷(quinalphos)、稻丰散(phenthoate)：PAP、丙溴磷(profenofos)、丙虫磷(propaphos)、丙硫磷(prothiofos)、吡唑硫磷(pyraclorfos)、蔬果磷(salithion)、硫丙磷(sulprofos)、丁基嘧啶磷(tebupirimfos)、硫甲双磷(temephos)、杀虫畏(tetrachl orvinphos)、特丁硫磷(terbufos)、二甲硫吸磷(thiometon)、敌百虫(trichlorphon)：DEP、蚜灭多；

(2)氨基甲酸盐化合物

棉铃威(alanycarb)、恶虫威(bendiocarb)、丙硫克百威(benfuracarb)、BPMC、西维因(carbaryl)、卡巴呋喃(carbofuran)、丁硫克百威(carbosulfan)、除线威(cloethocarb)、乙硫苯威(ethiofencarb)、氰苯唑(fenobucarb)、苯硫威(fenothiocarb)、苯氧威(fenoxycarb)、呋线威(furathiocarb)、叶蝉散(isoprocarb)：MIPC、速灭威(metolcarb)、灭多虫(methomyl)、灭虫威(methiocarb)、NAC、草氨酰(oxamyl)、抗蚜威(pirimicarb)、残杀威(propoxur)：PHC、XMC、硫双威(thiodicarb)、灭杀威(xylylcarb)；

(3)拟除虫菊酯化合物

氟丙菊酯(acrinathrin)、丙烯除虫菊(酯)(allethrin)、benfluthrin、高效氟氯菊酯(beta-cyfluthrin)、联苯菊酯(bifenthrin)、乙腈菊酯(cycloprothrin)、氟氯腈菊酯(cyfluthrin)、氯氟腈菊酯(cyhalothrin)、氯氰菊酯(cypermethrin)、溴腈菊酯(deltamethrin)、S-氰戊菊酯(esfenvalerate)、醚菊酯(ethofenprox)、甲氰菊酯(fenpropathrin)、氰戊菊酯(fenvalerate)、氟氰菊酯(flucythrinate)、flufenoprox、氯氟苯菊酯(flumethrin)、氟胺氰菊酯(fluvalinate)、苄螨醚(halfenprox)、咪炔菊酯(imiprothrin)、苄氯菊酯(permethrin)、右旋炔丙菊酯(prallethrin)、降虫菊酯(pyrethrins)、苄呋菊酯(resmethrin)、σ-氯氰菊酯、氟硅菊酯(silafluofen)、七氟菊酯(tefluthrin)、四溴菊酯(tralomethrin)、四氟苯菊酯(transfluthrin)、(EZ)-(1RS，3RS；1RS，3SR)-2，2-二甲基-3-丙烯-1-基环丙烷羧酸2，3，5，6-四氟-4-(甲氧基甲基)苄酯、(EZ)-(1RS，3RS；1RS，3SR)-2，2-二甲基-3-丙烯-1-基环丙烷羧酸2，3，5，6-四氟-4-甲基苄酯、(1RS，3RS，；1RS，3SR)-2，2-二甲基-3-(2-甲基-1-丙烯基)环丙烷羧酸2，3，5，6-四氟-4-(甲氧基甲基)苄酯；

(4)Nereistoxin化合物

杀螟丹(cartap)、杀虫磺(bensultap)、杀虫环(thiocyclam)、杀虫丹(monosultap)、杀虫双(bisultap)；

(5)新烟碱类(Neonicotinoid)化合物

吡虫啉(imidacloprid)、烯啶虫胺(nitenpyram)、啶虫脒(acetamiprid)、塞虫嗪(thiamethoxam)、噻虫啉(thiacloprid)、呋虫胺(dinotefuran)、噻虫胺 (clothianidin)；

(6)苯甲酰脲化合物

氟啶脲(chlorfluazuron)、bistrifluron、丁醚脲(diafenthiuron)、除虫脲(diflubenzuron)、啶婢脲(fluazuron)、氟环脲(flucycloxuron)、氟虫脲(flufenoxuron)、氟铃脲(hexaflumuron)、虱螨脲(1ufenuron)、氟酰脲(novaluron)、noviflumuron、氟苯脲(teflubenzuron)、杀铃脲(triflumuron)；

(7)苯基吡唑化合物

acetoprole、ethiprole、氟虫腈(fipronil)、vaniliprole、pyriprole、pyrafluprole；

(8)Bt毒素(Bt toxin)杀虫剂

苏云金杆菌(Bacillus thuringiensis)-衍生的活的孢子和所产生的结晶毒素，以及它们的混合物；

(9)肼化合物

环虫酰肼(chromafenozide)、氯虫酰肼(halofenozide)、甲氧虫酰肼(methoxyfenozide)、虫酰肼(tebufenozide)；

(10)有机氯化合物

艾氏剂(aldrin)、狄氏剂(dieldrin)、遍地克(dienochlor)、硫丹(endosulfan)、甲氧氯(methoxychlor)；

(11)天然杀虫剂

机械油和烟碱-硫酸盐；

(12)其它杀虫剂

阿维菌素-B(avermectin-B)、溴螨酯(bromopropylate)、噻嗪酮(buprofezin)、chlorphenapyr、灭蝇胺(cyromazine)、D-D(1，3-二氯丙烯)、甲氨基阿维菌素苯甲酸盐(emamectin-benzoate)、喹螨醚(fenazaquin)、吡氟硫磷(flupyrazofos)、烯虫乙酯(hydroprene)、茚虫威(indoxacarb)、恶虫螨(metoxadi azone)、milbemycin-A、吡蚜酮(pymetrozine)、pyridalyl、吡丙醚(pyriproxyfen)、多杀菌素(spinosad)、氟虫胺(sulfluramid)、吡虫酰胺(tolfenpyrad)、唑牙威(triazamate)、flubendiamide、lepimectin、cyflumetofen、砷酸(arsenic acid)、benclothiaz、氰氨基化钙(calcium cyanamide)、多硫化钙(calcium polysulfide)、强力杀虫剂(chlordane)、DDT、DSP、flufenerim、 flonicamid、flurimfen、伐虫脒(formetanate)、安百亩(metam-ammonium)、威百亩(metam-sodium)、溴甲烷(methylbromide)、呋虫胺(nidinotefuran)、油酸钾、protrifenbute、spiromesifen、硫磺、metaflumizone、spirotetramat、pyrifluquinazon、chlorantraniliprole。

杀螨剂(杀螨活性组分)的实例包括acequinocyl、阿米曲拉(amitraz)、苯螨特(benzoximate)、bifenaate、溴螨酯(bromopropylate)、灭螨猛(chinomethionat)、杀螨酯(chlorobenzilate)、CPCBS(杀螨酯(chlorfenson))、四螨嗪(clofentezine)、cyflumetofen、三氯杀螨醇(kelthane(开乐散(dicofol))、乙螨唑(etoxazole)、苯丁锡(fenbutatin oxide)、苯硫威(fenothiocarb)、唑满酯(fenpyroximate)、嘧满酯(fluacrypyrim)、fluproxyfen、噻螨酮(hexythiazox)、克螨特(propargite)：BPPS、多萘菌素(polynactins)、哒螨灵(pyridaben)、嘧螨醚(pyrimidifen)、吡螨胺(tebufenpyrad)、三氯杀螨砜(tetradifon)、spirodiclofen、amidoflumet、cyenopyrafen。

杀线虫剂(杀线虫的活性组分)的实例包括DCIP、fosthiazate、levamisol、异硫氰酸甲酯(methyisothiocyanate)、甲噻嘧啶酒石酸盐(morantel tartarate)。

杀菌剂的实例包括活化酯(acibenzolar)-S-甲基、代森铵(amobam)、ampropylfos、防霉灵(anilazine)、嘧菌酯(azoxystrobin)、benalaxyl、麦锈灵(benodanil)、苯菌灵(benomyl)、benthiavalicarb、苯噻硫氰(benthiazole)、bethoxazin、联苯三唑醇(bitertanol)、杀稻瘟菌素-S(blasticidin-S)、波尔多混合剂(Bordeaux mixture)、boscalid、糠菌唑(bromuconazole)、本硫啶(buthiobate)、次氯酸钙、多硫化钙、克菌丹(captan)、多菌灵(carbendazol)、萎锈灵(carboxin)、环丙酰菌胺(carpropamid)、chlobenthiazone、地茂丹(chloroneb)、三氯硝基甲(chloropicrin)、百菌清(chlorothalonil)：TPN、chlorthiophos、肉桂醛(cinnamaldehyde)、clozylacon、CAN(2，6-二氯-4-硝基苯胺)、氢氧化铜，硫酸铜、氰霜唑(cyazofamid)、cyfluphenamid、霜脲腈(cymoxanil)、环丙唑醇(cyproconazole)、嘧菌环胺(cyprodinil)、酯菌胺(cyprofuram)、棉隆(dazomet)、咪唑威(debacarb)、抑菌灵(dichlofluanid)、D-D(1，3-二氯丙烯)、双氯氰菌胺(diclocymet)、哒菌酮(diclomezine)、乙霉威(diethofencarb)、苯醚甲环唑(difenoconazole)、氟嘧菌胺(diflumetorim)、dimefluazole、甲菌定(dimethirimol)、烯酰吗啉(dimethomorph)、烯唑醇 (diniconazole-M)、敌螨普(dinocap)、克瘟散(edifenphos)、氟环唑(epoxiconazole)、nickel dimethyldutguicarbanate、乙环唑(etaconazole)、噻唑菌胺(ethaboxam)、乙菌定(ethirimol)、土菌灵(etridiazole)、恶唑菌酮(famoxadone)、咪唑菌酮(fenamidone)、氟苯嘧啶醇(fenarimol)、腈苯唑(fenbuconazole)、Fendazosulam、环酰菌胺(fenhexamid)、氰菌胺(fenoxanil)、拌种咯(fenpiclonil)、苯锈啶(fenpropidin)、fenpropimorph、叶噻灵(fentiazon)、毒菌锡(fentin hydroxide)、嘧菌腙(ferimzone)、氟啶胺(fluazinam)、咯菌腈(fludioxonil)、氟酰菌胺(flumetover)、氟吗啉(flumorph)、氟氯菌核利(fluoroimide)、三氟苯唑(fluotrimazole)、fluoxastrobin、氟喹唑(fluquinconazole)、氟硅唑(flusilazole)、磺菌胺(flusulfamide)、氟酰胺(flutolanil)、粉唑醇(flutriafol)、三乙膦酸铝(fosetyl-Al)、fthalide、呋喃基苯并咪唑(fuberidazole)、呋霜灵(furalaxyl)、呋吡菌胺(furametpyr)、furcarbanil、呋醚唑(furconazole-cis)、己唑醇(hexaconazole)、恶霉灵(hymexazol)、IBP、抑霉唑(imazalil)、吡虫啉(imibenconazole)、双胍辛胺(iminoctadine-albesilate)、双胍辛胺乙酸盐(iminoctadine-triacetate)、iodocarb、种菌唑(ipconazole)、异菌脲(iprodione)、异丙菌胺(iprovalicarb)、稻瘟灵(isoprothiolane)、春田霉素(kasugamycin)、醚菌酯(kresoxim-methyl)、代森锰锌(mancozeb)、代森锰(maneb)、地胺磷(mepanipyrim)、灭锈胺(mepronil)、甲霜灵(metalaxyl)、高效甲霜灵(metalaxyl-M)、威百亩(metam-sodium)、磺菌威(methasulfocarb)、甲基溴(methyl bromide)、叶菌唑(metconazole)、呋菌胺(methfuroxam)、苯氧菌胺(metominostrobin)、metrafenone、噻菌胺(metsulfovax)、灭粉霉素(mildiomycin)、代森环(milneb)、腈菌唑(myclobutanil)、甲菌利(myclozolin)、代森钠(nabam)、orysastrobin、呋酰胺(ofurace)、恶霜灵(oxadixyl)、喹菌酮(oxolinic acid)、恶咪唑(oxpoconazole)、氧化萎锈灵(oxycarboxin)、土霉素(oxytetracycl ine)、稻瘟酯(pefurazoate)、戊菌唑(penconazole)、戊菌隆(pencycuron)、picoxystrobin、毒杀芬(polycarbamate)、多抗霉素(polyoxin)、碳酸氢钾(potassium hydrogencarbonate)、烯丙苯噻唑(probenazole)、咪鲜胺(prochloraz)、腐霉利(procymidone)、霜霉威盐酸盐(propamocarb-hydrochloride)、丙环唑(propiconaole)、丙森锌(propineb)、proquinazid、硫菌威(prothiocarb)、 prothioconazole、吡喃灵(pyracarbolid)、pyraclostrobin、吡菌灵(pyrazophos)、稗草丹(pyributicarb)、啶斑肟(pyrifenox)、嘧霉胺(pyrimethanil)、咯喹酮(pyroquilon)、苯氟喹啉(quinoxyfen)、五氯硝基苯(quintozene)：PCNB、硅噻菌胺(silthiopham)、硅氟唑(simeconazole)、sipconazole、sodiumbibarbonate、次氯酸钠、螺环菌胺(spiroxamine)、SSF-129((E)-2[2-(2，5-二甲基苯氧基甲基)苯基]-2-甲氧基亚氨基-N-甲基乙酰胺、链霉素、硫磺、戊唑醇(tebuconazole)、叶枯酞(tecloftalam)、四氟醚唑(tetraconazole)、噻菌灵(thiabendazole)、thiadinil、福美双(thiram)：TMTD、噻氟菌胺(thifluzamide)、硫菌灵(thiophanate-methyl)、甲基立枯灵(tolclofos-methyl)、TPN、三唑酮(triadimefon)、三唑醇(triadimenol)、咪唑嗪(triazoxide)、triclamide、三环唑(tricyclazole)、十三吗啉(tridemorph)、氟菌唑(triflumizole)、肟菌酯(trifloxystrobin)、嗪氨灵(triforine)、灭菌唑(triticonazole)、有效霉素、乙烯均核利(vinclozolin)、viniconazole、代森锌(zineb)、福美锌(ziram)和苯酰菌胺(zoxamide)。

除草剂、植物激素和植物生长调剂物的实例包括脱落酸(abscisic acid)、乙草胺(acetochlor)、三氟羧草醚(acifluorfen-sodium)、草不绿(alachlor)、禾草灭(alloxydim)、莠灭净(ametryn)、氨唑草酮(amicarbazone)、酰嘧磺隆(amidosulfuron)、氨基乙氧基乙烯基甘氨酸(aminoethoxyvinylglycine)、aminopyralid、AC94、377、胺草磷(amiprofos-methyl)、嘧啶醇(ancymidol)、黄草灵(asulam)、阿特拉津(atrazine)、aviglycine、四唑嘧磺隆(azimsulfuron)、氟丁酰草胺(beflubutamid)、氟草胺(benfluralin)、氟草磺(benfuresate)、苄嘧磺隆(bensulfuron-methyl)、地散磷(bensulide)：SAP、本达松(bentazone)、杀草丹(benthiocarb)、苯噻硫氰(benzamizole)、双苯嘧草酮(benzfendizone)、双环硫草酮(benzobicyclon)、吡草酮(benzofenap)、苄基腺嘌呤(benzyladenine)、苯甲酸嘌呤(benzylaminopurine)、双丙氨膦(bialaphos)、治草醚(bifenox)、黄铜质(brassinolide)、除草定(bromacil)、溴丙酸(bromobutide)、去草胺(butachlor)、butafenacil、抑草磷(butamifos)、苏达灭(butylate)、唑草灵(cafenstrole)、碳酸钙、过氧化钙、西维因(carbaryl)、氯硝醚(chlomethoxynil)、氯草敏(chloridazon)、氯嘧磺隆(chlorimuron-ethyl)、chlorphthalim、氯苯胺灵(chlorpropham)、氯磺隆(chlorsulfuron)、敌草索- 二甲基(chlorthal-dimethyl)、草克乐(chlorthiamid)：DCBN、氯化胆碱(cholinechloride)、吲哚酮草酯(cinidon-ethyl)、环庚草醚(cinmethylin)、醚磺隆(cinosulfuron)、烯草酮(clethodim)、氯甲酰草胺(clomeprop)、座果酸(cloxyfonac-sodium)、矮壮素(chlormequat chloride)、4-CPA(4-氯苯氧基乙酸、cliprop、杀雄嗪酸(clofencet)、苄草隆(cumyluron)、草净津(cyanazine)、环丙酰胺酸(cyclanilide)、环丙嘧磺隆(cyclosulfamron)、氰氟草酯(cyhalofop-butyl)、2，4-二氯苯氧基乙酸盐、2，4-滴丙酸(dichlorprop)：2，4-DP、杀草隆(daimuron)、茅草枯(dalapon)：DPA、二甲吩草胺(dimethenamid-P)、丁酰肼(daminozide)、棉隆(dazomet)、正癸基醇、麦草畏-钠(dicamba-sodium)：MDBA、敌草腈(dichlobenil)：DBN、吡氟酰草胺(diflufenican)、调呋酸(dikegulac)、哌草丹(dimepiperate)、异戊乙净(dimethametryn)、二甲酚草胺(dimethenamid)、敌草快(diquat)、氟硫草啶(dithiopyr)、敌草隆(diuron)、草多索(endothal)、epocholeone、戊草丹(esprocarb)、乙烯利(ethephon)、磺噻隆(ethidimuron)、乙氧嘧磺隆(ethoxysulfuron)、ethychlozate、乙氧苯草胺(etobenzanid)、氟苯嘧啶醇(fenarimol)、精噁唑禾草灵(fenoxaprop-ethyl)、四唑酰草胺(fentrazamide)、啶嘧磺隆(flazasulfuron)、双氟磺草胺(florasulam)、吡氟禾草灵(fluazifop-butyl)、fluazolate、氟酮磺隆(flucarbazone)、氟噻草胺(flufenacet)、flufenpyr、氟节胺(flumetralin)、丙炔氟草胺(flumioxazin)、四氟丙酸钠(flupropanate-sodium)、氟啶嘧磺隆(flupyrsulfuron-methyl-sodium)、呋嘧醇(flurprimidol)、氟噻乙草酮(fluthiacet-methyl)、甲酰氨磺隆(foramsulfuron)、氯吡脲(forchlorfenuron)、formesafen、赤霉素(gibberellin)、草铵膦(glufosinate)、草甘膦(glyphosate)、氟吡嘧磺隆(halosulfuron-methyl)、环嗪酮(hexazinone)、甲氧咪草烟(imazamox)、imazapic、咪唑烟酸(imazapyr)、咪唑喹啉酸(imazaquin)、唑吡嘧磺隆(imazosulfuron)、抗倒胺(inabenfide)、吲哚乙酸：IAA、吲哚丁酸、iodosulfuron、碘苯腈辛酸酯(ioxynil-octanoate)、异恶隆(isouron)、异恶氯草酮(isoxachlortole)、双苯恶唑酸(isoxadifen)、卡灵草(karbutilate)、催乳物质(lactofen)、环草定(lenacil)、利谷隆(linuron)、LGC-42153、马来酰肼(maleichydrazide)、Z-[(4-氯-邻用苯基)氧]丙酸(mecoprop)：MCPP、2-甲基-4-氯苯氧基乙酸盐、MCPA-硫代乙基、MCPB(2-甲基-4-氯苯氧基丁酸乙酯)、苯噻酰草胺(mefenacet)、氯磺酰草胺(mefluidide)、甲哌鎓(mepiquat)、mesosulfuron、甲基磺草酮(mesotrione)、methyl daimuron、metamifop、异丙甲草胺(metolachlor)、赛克津(metribuzin)、甲磺隆(metsulfuron-methyl)、草达灭(molinate)、萘乙酸、NAD(1-萘乙酰胺)、naproanilide、敌草胺(napropamide)、正癸醇、nicosulfuron、n-苯基邻氨甲酰基苯甲酸、坪草丹(orbencarb)、恶草灵(oxadiazon)、恶嗪草酮(oxaziclomefone)、8-羟基喹啉-硫酸盐(oxine-sulfate)、亚异砜磷(paclobutrazol)、百草枯(paraquat)、正壬酸、二甲戊灵(pendimethalin)、penoxsulam、环戊恶草酮(pentoxazone)、pethoxamide、苯敌草(phenmedipham)、毒莠定(picloram)、氟吡酰草胺(picolinafen)、胡椒基丁醚(piperonyl butoxide)、哌草磷(piperophos)、丙草胺(pretilachlor)、氟嘧磺隆(primisulfuron-methyl)、丙苯磺隆(procarbazone)、氨氟乐灵(prodiamine)、氟唑草胺(profluazol)、profoxydim、调环酸(prohexadione-calcium)、prohydrojasmon、扑草净(prometryn)、敌稗(propanil)、丙氧基卡巴胂(propoxycarbazone)、拿草特(propyzamide)、双唑草腈(pyraclonil)、吡草醚(pyraflufen-ethyl)、吡唑特(pyrazolate)、吡嘧磺隆(pyrazosulfuron-ethyl)、苄草唑(pyrazoxyfen)、嘧啶肟草醚(pyribenzoxim)、稗草丹(pyributicarb)、pyridafol、哒草特(pyridate)、环酯草醚(pyriftalid)、嘧草醚(pyriminobac-methyl)、嘧草硫醚(pyrithiobac)、二氯喹啉酸(quiclorac)、灭藻醌(quinoclamine)、精喹禾灵(quizalofop-ethyl)、砜嘧磺隆(rimsulfuron)、烯禾啶(sethoxydim)、环草隆(siduron)、西玛津(simazine)、西草净(simetryn)、氯酸钠、sulfosulfuron、灭草灵(swep)：MCC、丁噻隆(tebuthiuron)、tepraloxydim、特草定(terbacil)、芽根灵(terbucarb)：MBPMC、噻吩草胺(thenylchlor)、噻氟隆(thiazafluron)、噻苯隆(thidiazuron)、噻吩磺隆(thifensulfuron-methyl)、三嗪氟草胺(triaziflam)、tribufos、三氟吡氧乙酸(triclopyr)、灭草环(tridiphane)、三氟啶磺隆(trifloxysulfuron)、氟乐灵(trifluralin)、抗倒酯(trinexapac-ethyl)、三氟甲氟隆(tritosulfuron)、烯效唑(uniconazole-P)、vemolate：PPTC。

增效剂的实例包括胡椒基丁醚、增效菊、N-(2-乙基己基)-8，9，10-三降冰片-5-烯-2，3-二羧基酰亚胺(MGK-264)、WARF-antiresistant、马来酸二乙酯等。

药物灾难解除剂的实例包括解草嗪(benoxacor)、解草酯(cloquintocet-mexyl)、解草胺腈(cyometrinil)、杀草隆(daimuron)、烯丙酰草胺(dichlormid)、解草唑(fenchlorazole-ethyl)、解草啶(fenclorim)、解草胺(flurazole)、氟草肟(fluxofenim)、解草恶唑(furilazole)、吡唑解草酯(mefenpyr-diethyl)、MG191、萘甲酸酐(naphthalic anhydride)、解草腈(oxabetrinil)。

本发明的发明之一是一种控制害虫的方法，所述方法包括向害虫或害虫栖息的地方施用有效量的本发明化合物。

本发明的控制害虫的方法可以包括向害虫或害虫栖息的地方施用本发明的化合物自身或将作为本发明化合物的杀虫组合物。

本发明中害虫栖息的地方的实例包括农田，比如稻田、耕地、果园、非-农田，比如农业用森林、建筑用地、花园和房子。

在本发明的控制方法中，本发明的杀虫组合物可以通过已知方法施用。

施用的方法的实例包括喷射处理、土壤处理、种子处理和浸没处理。

喷射处理通常是通过用活性组分(在本发明中的本发明化合物)处理植物表面或害虫本身来控制害虫的处理方法，例如叶面施用、对树干的喷射。

土壤处理通常是保护农作物免受害虫伤害的处理方法，该方法包括土壤或向培养用灌溉溶液添加活性组分以及所述组分经由土壤或灌溉溶液从目标植物的根部渗透到该目标植物的内部。土壤处理的具体实例包括：种植孔处理(种植孔喷射、种植孔处理之后的土壤掺入)、植物根处理(植物根喷射、植物根土壤掺入、植物根灌溉、在进行撒播期间的后半期的植物根处理)、种植垄沟处理(种植垄沟喷射、种植垄沟土壤掺入)、种植区(planting row)处理(种植区喷射、种植区土壤掺入、在生长期的种植区喷射)、播种时的种植区处理(播种时种植区喷射、播种时种植区土壤掺入)、综合处理(综合喷射、综合土壤掺入)、其它喷射处理(在生长期的叶面颗粒喷射、在树冠下或在主茎周围的喷射、土壤表面喷射、土壤表面掺入、播种孔喷射、在田垄地上的喷射、植物间喷射)、其它灌溉处理(到土壤内的灌溉、在撒播秧苗过程中的灌溉、杀虫剂溶液的注射处理、在植物根上的灌溉、杀虫剂滴灌、化学灌溉(chemigation)；苗圃箱处理(苗圃箱表面喷射、苗圃箱灌溉)、苗圃盘处理(苗圃盘喷射、苗圃盘灌溉)、苗圃床处理(苗圃床喷射、苗圃床灌溉、稻田用的苗圃床喷射、苗圃植物的浸渍)，苗床土壤掺入处理(苗床土壤掺入、播种之前苗床土壤掺入)、其它处理(生长介质掺入、耕作、表面土壤掺入、进入到下雨的土壤掺入(soil incorporation into raindropping)、种植场所处理、花簇颗粒喷射、糊状肥料混合)。

种子处理通常是通过将活性组分直接添加到种子、种子球根或作物的球茎以进行保护，或添加到附近。种子处理的实例包括鼓风处理、涂抹处理、浸渍处理、灌输处理、涂布处理、膜涂布处理以及粒料涂布处理。

浸没处理通常是保护植物免受害虫伤害的处理方法，该方法包括将活性组分添加到水培养介质中，并且将所述组分经由水培养介质从目标植物的根进入到目标植物内。水培养介质处理的实例包括水培养介质捏合以及水培养介质混合。

本发明的杀虫组合物可以进一步用于叶面处理，或作物的秧苗种植之前苗床的处理，或种植时的种植孔或种植根的处理)。杀虫组合物可以用于处理耕地的土壤，以控制土壤中栖息的害虫。加工成树脂制剂的片材或线材的杀虫组合物还可以被用于：包括将其卷绕在作物上的方法、包括固定在作物附近周围的方法，或包括将其散布在植物根的土壤表面上的方法。

在所述施用方法中，本发明化合物的施用量通常可以取决于施用期限、施用地方、施用方法等而变化。

当本发明的化合物用于农业和森林时，按每1000m2的本发明化合物的量计，施用量通常为0.1至10000g。在本发明的化合物被用于农业和森林的情况下，被配置成可乳化浓缩物、可湿性粉末、可流动体或微胶囊的制剂的本发明化合物在将其用水通常稀释10至1000ppm之后进行喷射，而配置成颗粒或粉末的制剂的本发明化合物原样使用。

在本发明的化合物用于控制栖息在房子中的害虫(例如，苍蝇、蚊子、蟑螂)的情况下，其施用量通常是在处理平面时为0.01至1000mg/1m2处理面积，而在处理空间时通常是0.01至500mg/1m3处理面积。在本发明的化合物用于控制栖息在房子中的害虫的情况下，被配制成可乳化的浓缩物、可湿性粉末或可流动体的制剂的本发明化合物在将其用水稀释0.1至1000ppm之后喷射，而在被配制成油溶液、气溶胶、烟雾试剂或毒饵的本发明化合物以原样使用。

本发明的化合物可以进一步被用作用于农田或非-农田比如耕地、稻田、草坪和果园的杀虫剂。例如，本发明化合物可以控制栽培下列“作物”等的农田的害虫，而不会给作物等带来药物灾难。

农作物；玉米、稻米、小麦、大麦、黑麦、燕麦、高粱、棉花、大豆、花生、荞麦、甜菜、油菜籽、向日葵、甘蔗、烟草等；

蔬菜；茄属蔬菜(茄子、西红柿、青椒、辣椒、马铃薯等)、葫芦科蔬菜(黄瓜、南瓜、绿皮西葫芦、西瓜、甜瓜等)、十字花科蔬菜(日本萝卜、芜箐、辣根、大头菜、大白菜、卷心菜、芥菜、椰菜、花椰菜等)、菊科蔬菜(牛蒡、苘蒿、朝鲜蓟、莴苣等)、百合科蔬菜(大葱、洋葱、大蒜、芦笋)、伞形科蔬菜(胡萝卜、欧芹、旱芹、欧防风等)、藜科蔬菜(菠菜、唐莴苣等)、唇形科蔬菜(紫苏(beefsteak plant)、薄荷、罗勒等)、草莓、甘薯、日本薯蓣、天南星科植物等。

有花植物(玫瑰、康乃馨、菊花、艳丽的桔梗(showy prairie gentian)、丝石竹、非洲菊、万寿菊、鼠尾草、矮牵牛花、马鞭草、郁金香、紫菀、龙胆根、百合、三色紫罗兰、仙客来、兰花、山谷百合(lily of the valley)、熏衣草、紫罗兰(stock)、羽衣甘蓝(ornamental kale)、报春花属、一品红、剑兰、洋兰、雏菊、兰花(cymbidium)、秋海棠等)。

观叶植物，

果树；梨果肉质果(苹果、梨、日本梨、温柏、marmelo等)，核肉质果(桃、日本李子、油桃、李子、樱桃、杏、梅等)，柑橘类(柑橘(citrus reticulate)、橙子、柠檬、酸橙、柚子等)，坚果类(栗子、胡桃、榛子、杏仁、开心果、腰果、澳洲坚果(macadamian nut)等)、浆果类(蓝莓(blueberry)、蔓越桔、黑莓、树莓等)、葡萄树、日本柿子、橄榄、枇杷(Japanese medlar)、香蕉、咖啡、海枣、椰树等。

除水果树之外的树，茶树、桑树、开花树和灌木、行道树(日本白蜡树、桦树、山茱萸、桉树、银杏、紫丁香、枫树、橡树、白杨、紫荆、胶皮糖香树、悬铃树、榉属、日本香柏、杉树、铁冷杉(hemlock fir)、杜松、松树、云杉、日本紫杉)等，

生物燃料作物(燃料植物)；杂种藏红花(bastard saffron)、pellavatankio、柳枝稷、油桐树、油桐树(Jatropha curcas)、O.malayanus、香车叶草(lady’s-laces)、大芦苇(giant reed)、ambari、木薯、柳树、桉树、海藻等。

“作物”还包括通过经典育种方法或基因重组技术赋予对如下试剂有抵抗性的作物：HPPD抑制剂比如异噁唑草酮(isoxaflutole)，ALS抑制剂比如咪唑乙烟酸(imazethapyr)和噻吩磺隆，EPSP合成酶抑制剂，谷氨酰胺合成酶抑制剂、除草剂比如溴苯腈(bromoxynil)。

通过经典育种方法赋予抵抗性的“作物”的实例包括对咪唑啉酮除草剂比如咪唑乙烟酸有抵抗力的Clearfield(注册商标)canola，对磺酰脲类ALS抑制型除草剂比如噻吩磺隆具有抵抗力的STS大豆。类似地，有对通过经典育种方法对磺酰脲类ALS抑制型除草剂比如噻吩磺隆具有抵抗性的大豆，并且这已经以STS大豆的商品名投放到市场上。SR玉米是已知的通过经典育种方法赋予对乙酰基CoA羧化酶抑制剂比如三酮肟(trioneoxime)和芳氧基苯氧基丙酸除草剂具有抵抗性的作物的实例。Proc.Natl.Acad.Sci.USA，vol.87，pp.7175-7179(1990)中描述了赋予对乙酰基CoA羧化酶抑制剂具有抵抗性的作物。Weed Science，卷53、728-746页(2005)中报导了对乙酰基CoA羧化酶抑制剂具有抵抗性的突变乙酰基CoA羧化酶(mutantacetyl CoA carboxylase)。通过基因重组技术将这样的突变乙酰基CoA羧化酶试剂引入到作物中，或引入涉及抵抗性给予的突变种到作物乙酰CoA羧化酶中，可以产生对乙酰CoA羧化酶抑制剂具有抵抗性的作物。通过将核苷酸取代突变种引入的核酸，一种嵌合修复术(chimeraplasty)技术的代表(Gura T.1999.Repairing the Genome’s Spelling Mistakes.Science285：316-318.)，引入到作物细胞中以在作物乙酰基CoA羧化酶/除草剂目标基因中产生位点-特异性氨基酸取代突变，可以产生对乙酰CoA羧化酶抑制剂/除草剂具有抵抗性的作物。

通过基因重组技术赋予抵抗性的作物的实例包括对草甘膦(glyphosate)和草铵膦(glufosinate)具有抵抗性的玉米，并且这已经以商品名比如RoundupReady(注册商标)和LibertyLink(注册商标)投放到市场上。

“作物”还包括已经变为能够通过基因重组技术合成细菌属(genusBacillus)的选择毒素的作物。

在这种基因重组植物中表达的毒素的实例包括衍生自蜡样蚜孢杆菌 (Bacillus cereus)和日本甲虫蚜孢杆菌(Bacillus popilliae)的杀虫蛋白质；衍生自苏云金蚜孢杆菌(Bacillus thuringiensis)的杀虫蛋白质，比如δ-内毒素如Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1和Cry9C、VIP1、VIP2、VIP3和VIP3A；衍生自线虫(Nematoda)的杀虫蛋白质；通过动物产生的毒素，比如蝎子毒素、蜘蛛毒素、蜜蜂毒素和昆虫特异性神经毒素；丝状真菌毒素；植物凝集素(plant lectin)；凝集素(agglutinin)；蛋白酶抑制剂，比如胰蛋白酶抑制剂、丝氨酸蛋白酶抑制剂、patatin、半胱氨酸蛋白酶蛋白、木瓜蛋白酶抑制剂等；核糖体灭活蛋白质(RIP)，比如蓖麻毒蛋白、玉米-RIP、相思豆毒蛋白、软瓜蛋白、鞘脂激活蛋白和异株泻根毒蛋白；类固醇代谢酶，比如3-羟基类固醇氧化酶、蜕皮甾类-UDP-糖基转移酶和胆固醇氧化酶；蜕皮激素抑制剂；HMG-COA还原酶；离子通道抑制剂，比如钠离子通道抑制剂和钾通道抑制剂；保幼激素酯酶(estelase)；利尿激素受体；1，2二苯乙烯合成酶；联苄合成酶；几丁质酶；葡聚糖酶。

在这种基因重组作物中表达的毒素包括杂交毒素、部分缺陷毒素(portion-deficient toxin)和杀虫蛋白质的改性毒素，比如δ-内毒素蛋白质，比如Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1、Cry9C、VIP1、VIP2、VIP3和VIP3A。杂交毒素是通过使用重组技术将这些蛋白质的不同区域的新组合而产生的。作为部分缺陷毒素，已知的是Cry1Ab，其氨基酸序列的一部分被删除。作为改性毒素，天然-毒素的氨基酸中的一种或多种被取代。

这些毒素的实例，以及可以合成这些毒素的重组植物的实例，在EP-A-0374753、WO 93/07278、WO 95/34656、EP-A-0427529、EP-A-451878、WO 03/052073中有描述。

在这些重组植物中包含的毒素赋予植物尤其是对鞘翅类(Coleoptera)、双翅目(Dipterous)和鳞翅类(Lepidoptera)的抵抗性。

包含一种或多种杀虫的害虫抵抗基因并且表达一种或多种毒素的基因重组植物已经是知道的，其中的一些已经投放到市场上。这些基因重组植物的实例包括YieldGard(注册商标)(表达Cry1Ab毒素的玉米)、YieldGard Rootworm(注册商标)(表达Cry3Bb1毒素的玉米)、YieldGard Plus(注册商标)(表达Cry1Ab和Cry3Bb1毒素的玉米)、Herculex I(注册商标)(表达对Cry1Fa2毒素和草铵膦(glufosinate)赋予抵抗性的膦丝菌素(phosphinotricine)N-乙酰基转移酶(PAT)的玉米)、NuCOTN33B(注册商标)(表达Cry1Ac毒素的棉花)、Bollgard I(注册商标)(表达Cry1Ac毒素的棉花)、Bollgard II(注册商标)(表达Cry1Ac和Cry2Ab毒素的棉花)、VIPCOT(注册商标)(表达VIP毒素的棉花)、NewLeaf(注册商标)(表达Cry3A毒素的马铃薯)、NatureGard(注册商标)Agrisure(注册商标)GT Advantage(GA21草甘膦(glyphosate)抵抗性特征)、Agrisure(注册商标)CB Advantage(Btl1Corn Borer(CB)特征)、Protecta(注册商标)。

“作物”还包括已经通过基因重组技术赋予产生具有选择活性的抗病物质(anti-pathological substance)的能力的作物。

作为抗病物质的实例，PR蛋白质等是已知的(PRP，EP-A-0392225)。这种抗病物质和产生该物质的基因重组植物描述于EP-A-0392225、WO95/33818、EP-A-0353191中。

在这种基因重组植物中表达的抗病物质的实例包括由微生物产生的抗病物质，比如离子通道抑制剂，如钠通道抑制剂和钙通道抑制剂(由病毒产生的KP1、KP4和KP6毒素等是已知的)；1，2-二苯乙烯合成酶；联苄合成酶；几丁质酶；葡聚糖酶；PR蛋白质；肽类抗生素；具有杂环环的抗生素；涉及在植物疾病抵抗性的蛋白质因子(描述于WO 03/000906中)。

“作物”还包括其中通过基因重组技术改性的有益特征比如油组分或氨基酸含量的作物。实例包括VISTIVE(注册商标)(具有减小的亚油精含量的低亚油精大豆)和高-赖氨酸(高-油)玉米(赖氨酸或油含量增加的玉米)。

还包括多个有益特征比如上述经典的除草剂特征或除草剂抵抗基因、杀虫的害虫抵抗性基因、抗病物质生产基因，以及油原料组分改性和氨基酸含量增加特征的组合的结合变化(stuck varieties)。

实施例

本发明将通过制备实施例、制剂实施例和试验实施例更详细地加以描述，但是本发明并不限于这些实施例。

在制备实施例和参考制备实施例中，1H-NMR显示了在氘代氯仿溶剂中使用四甲基硅烷作为内标测量出的数据，除非有另外指出，而19F-NMR 显示了在氘代氯仿溶剂中使用三氯氟甲烷作为内标所测量出的数据，除非有另外指出。

<制备实施例1>

向1ml的四氢呋喃中，添加0.08g的4-三氟甲基吡啶-2-甲酰胺＝肟(carboxamide＝oxime)和0.076g的1，1’-羰基二咪唑，并且将混合物在室温搅拌2小时。之后，添加0.072g的1，8-二氮杂双环[5，4，0]十一碳-7-烯，并且将混合物搅拌6小时。向反应溶液中添加水和10％HCl，将所得溶液用乙酸乙酯萃取3次，并且将有机层合并，用无水硫酸镁干燥，并且浓缩。将残留物进行硅胶柱色谱，获得0.06g的3-(4-三氟甲基吡啶-2-基)-1，2，4-噁二唑-5-酮(本发明化合物(2))。

本发明化合物(2)

1H-NMR(DMSO-d6)：8.08(d，1H)，8.23(s，1H)，9.06(d，1H)，13.39(bs，1H)

<制备实施例2>

向1ml四氢呋喃中，添加0.07g的6-氯-4-三氟甲基吡啶-2-甲酰胺＝肟和0.057g的1，1’-羰基二咪唑，并且将混合物在室温搅拌3小时。之后，添加0.053g的1，8-二氮杂双环[5，4，0]十一碳-7-烯，并且将混合物搅拌6小时。向反应溶液中添加水和10％HCl，将所得溶液用乙酸乙酯萃取3次，并且将有机层合并，用无水硫酸镁干燥并且浓缩。将残留物进行硅胶柱色谱，获得0.058g的3-(6-氯-4-三氟甲基吡啶-2-基)-1，2，4-噁二唑-5-酮(本发明化合物(1))。

本发明化合物(1)

1H-NMR(DMSO-d6)：8.22(d，1H)，8.33(d，1H)

<制备实施例3>

向5ml四氢呋喃中，添加0.6g的6-氟-4-三氟甲基吡啶-2-甲酰胺＝肟和0.61g的1，1’-羰基二咪唑，并且将混合物在室温搅拌2小时又30分钟。之后，添加0.57g的1，8-二氮杂双环[5，4，0]十一碳-7-烯，并且将混合物搅拌9小时。向反应溶液中添加水和10％HCl，将所得溶液用乙酸乙酯萃取3次，并且将有机层合并，用无水硫酸镁干燥并且浓缩。将残留物进行硅胶柱色谱，获得0.5g的3-(6-氟-4-三氟甲基吡啶-2-基)-1，2，4-噁二唑-5-酮(本发明化合物(49))。

本发明化合物(49)

1H-NMR(DMSO-d6)：8.09(d，1H)，8.20(d，1H)，13.42(bs，1H)

<制备实施例4>

向6.6ml四氢呋喃中，添加0.8g的5-氯-4-三氟甲基吡啶-2-甲酰胺＝肟和0.76g的1，1’-羰基二咪唑，并且将混合物在室温搅拌1小时又30分钟。之后，添加0.71g的1，8-二氮杂双环[5，4，0]十一碳-7-烯，并且将混合物搅拌3 小时。向反应溶液中添加水和10％HCl水溶液，将所得溶液用乙酸乙酯萃取3次，并且将有机层合并，用无水硫酸镁干燥并且浓缩。将残留物进行硅胶柱色谱，获得0.68g的3-(5-氯-4-三氟甲基吡啶-2-基)-1，2，4-噁二唑-5-酮(本发明化合物(51))。

本发明化合物(51)

1H-NMR(DMSO-d6)：8.26(s，1H)，9.16(s，1H)，13.48(bs，1H)

<制备实施例5>

向4ml四氢呋喃中，添加0.4g的5-氟-4-三氟甲基吡啶-2-甲酰胺＝肟和0.41g的1，1’-羰基二咪唑，并且将混合物在室温搅拌2小时。之后，添加0.38g的1，8-二氮杂双环[5，4，0]十一碳-7-烯，并且将混合物搅拌9小时。向反应溶液中添加水和10％HCl水溶液，将所得溶液用乙酸乙酯萃取3次，并且将有机层合并，用无水硫酸镁干燥并且浓缩。将残留物进行硅胶柱色谱，获得0.35g的3-(5-氟-4-三氟甲基吡啶-2-基)-1，2，4-噁二唑-5-酮(本发明化合物(52))。

本发明化合物(52)

1H-NMR(DMSO-d6)：8.28(d，1H)，9.15(s，1H)，13.40(bs，1H)

<制备实施例6>

向3ml四氢呋喃中，添加0.3g的3-氟-4-三氟甲基吡啶-2-甲酰胺＝肟和0.31g的1，1’-羰基二咪唑，并且将混合物在室温搅拌2小时。之后，添加0.29g的1，8-二氮杂双环[5，4，0]十一碳-7-烯，并且将混合物搅拌4小时。向反应溶液中添加水和10％HCl水溶液，将所得溶液用乙酸乙酯萃取3次，并且将有机层合并，用无水硫酸镁干燥并且浓缩。将残留物进行硅胶柱色谱，获得0.19g的3-(3-氟-4-三氟甲基吡啶-2-基)-1，2，4-噁二唑-5-酮(本发明化合物(50))。

本发明化合物(50)

1H-NMR(DMSO-d6)：8.15(t，1H)，8.86(d，1H)，13.33(bs，1H)

<制备实施例7>

向5ml四氢呋喃中，添加0.6g的6-环丙基-4-三氟甲基吡啶-2-甲酰胺＝肟和0.56g的1，1’-羰基二咪唑，并且将混合物在室温搅拌2小时。之后，添加0.52g的1，8-二氮杂双环[5，4，0]十一碳-7-烯，并且将混合物搅拌10小时。向反应溶液中添加水和10％HCl水溶液，将所得溶液用乙酸乙酯萃取3次，并且将有机层合并，用无水硫酸镁干燥并且浓缩。将残留物进行硅胶柱色谱，获得0.52g的3-(6-环丙基-4-三氟甲基吡啶-2-基)-1，2，4-噁二唑-5-酮(本发明化合物(53))。

本发明化合物(53)

1H-NMR(DMSO-d6)：1.06-1.11(m，2H)，1.20-1.24(m，2H)，2.34-2.41(m，1H)，7.90(d，1H)，8.02(d，2H)，13.10(bs，1H)

<制备实施例8>

向3ml四氢呋喃中，添加0.74g的6-甲基-4-三氟甲基吡啶-2-甲酰胺＝肟和0.41g的1，1’-羰基二咪唑，并且将混合物在室温搅拌1小时又30分钟。之后，添加0.39g的1，8-二氮杂双环[5，4，0]十一碳-7-烯，并且将混合物搅拌12小时。向反应溶液中添加水和10％HCl水溶液，将所得溶液用乙酸乙酯萃取3次，并且将有机层合并，用无水硫酸镁干燥并且浓缩。将残留物进行硅胶柱色谱，获得0.6g的3-(6-甲基-4-三氟甲基吡啶-2-基)-1，2，4-噁二唑-5-酮(本发明化合物(54))。

本发明化合物(54)

1H-NMR(DMSO-d6)：2.69(s，3H)，7.97(s，1H)，8.02(s，1H)，13.24(bs，1H)

<制备实施例9>

将0.06g的氢化钠(60％油状物)悬浮到3ml四氢呋喃中，并且在0℃添加0.3g的3-(4-三氟甲基吡啶-2-基)-1，2，4-噁二唑-5-酮。将混合物在室温搅拌10分钟，添加0.22g的碘甲烷和1ml的二甲基甲酰胺，并且将混合物在40℃搅拌3小时。之后，将反应溶液倒入到饱和氯化铵水溶液中，之后用叔丁基甲基醚萃取3次。将有机层合并，用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且浓缩。将残留物进行硅胶柱色谱，获得0.26g的4-甲基-3-(4-三氟甲基吡啶-2-基)-1，2，4-噁二唑-5-酮(本发明化合物(3))。

本发明化合物(3)

1H-NMR：3.69(s，3H)，7.73(d，1H)，8.29(s，1H)，8.95(d，1H)

<制备实施例10>

将0.04g的氢化钠(60％油状物)悬浮到2ml的N，N-二甲基甲酰胺中，并且在0℃添加0.2g的3-(4-三氟甲基吡啶-2-基)-1，2，4-噁二唑-5-酮。在搅拌10分钟之后，添加0.12g的环丙烷碳酰氯，并且将混合物在50℃搅拌4小时。之后，将反应溶液倒入到饱和氯化铵水溶液中，之后用乙酸乙酯萃取3次。将有机层合并，用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且浓缩。将残留物进行硅胶柱色谱，获得0.08g的4-环丙烷羰基-3-(4-三氟甲基吡啶-2-基)-1，2，4-噁二唑-5-酮(本发明化合物(4))。

本发明化合物(4)

1H-NMR：1.27-1.32(m，4H)，2.84-2.90(m，1H)，7.69(d，1H)，7.93(s，1H)，8.86(d，1H)

<制备实施例11>

将0.04g的氢化钠(60％油状物)悬浮到2ml的N，N-二甲基甲酰胺中，并且在室温添加0.2g的3-(4-三氟甲基吡啶-2-基)-1，2，4-噁二唑-5-酮。在搅拌10分钟之后，添加0.22g的苄基溴，并且将混合物搅拌3小时。之后，将反应溶液倒入到饱和氯化铵水溶液中，之后用叔丁基甲基醚萃取3次。将有机层合并，用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且浓缩。将残留物进行硅胶柱色谱，获得0.08g的4-苄基-3-(4-三氟甲基吡啶-2-基)-1，2，4-噁二唑-5-酮(本发明化合物(5))。

本发明化合物(5))

1H-NMR：5.44(s，2H)，7.25-7.27(m，5H)，7.69(d，1H)，8.22(s，1H)，8.92(d，1H)

<制备实施例12>

将0.04g的氢化钠(60％油状物)悬浮到2ml的N，N-二甲基甲酰胺中，并且在室温添加0.2g的3-(4-三氟甲基吡啶-2-基)-1，2，4-噁二唑-5-酮。搅拌10分钟之后，添加0.16g溴乙腈，并且将混合物搅拌2小时。在60℃搅拌6小时之后，将反应溶液冷却到室温，并且倒入到饱和氯化铵水溶液中，之后用叔丁基甲基醚萃取3次。将有机层合并，用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且浓缩。将残留物进行硅胶柱色谱，获得0.17g的4-氰甲基-3-(4-三氟甲基吡啶-2-基)-1，2，4-噁二唑-5-酮(本发明化合物(6))。

本发明化合物(6)

1H-NMR：5.20(s，2H)，7.80(d，1H)，8.36(s，1H)，8.99(d，1H)

<制备实施例13>

将0.05g的氢化钠(60％油状物)悬浮到2ml的N，N-二甲基甲酰胺中，并且在室温添加0.2g的3-(4-三氟甲基吡啶-2-基)-1，2，4-噁二唑-5-酮。在搅拌10分钟之后，在0℃添加0.12g氯甲基乙基醚，并且将混合物在60℃搅拌3小时，并且允许将反应溶液冷却至室温，并且倒入到饱和氯化铵水溶液中，之后用叔丁基甲基醚萃取3次。将有机层合并，用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且浓缩。将残留物进行硅胶柱色谱，获得0.21g的4-乙氧基甲基-3-(4-三氟甲基吡啶-2-基)-1，2，4-噁二唑-5-酮(本发明化合物(7))。

本发明化合物(7)

1H-NMR：1.15(t，3H)，3.63(q，2H)，5.68(s，2H)，7.74(d，1H)，8.29(s，1H)，8.96(d，1H)

<制备实施例14>

将0.05g的氢化钠(60％油状物)悬浮到2ml的N，N-二甲基甲酰胺中，并且在室温添加0.2g的3-(4-三氟甲基吡啶-2-基)-1，2，4-噁二唑-5-酮。在搅拌10分钟之后，在0℃添加0.12g新戊酰氯，并且将混合物在室温搅拌2小时以及在60℃搅拌3小时，允许将反应溶液冷却至室温，并且倒入到饱和氯化铵水溶液中，之后用乙酸乙酯萃取3次。将有机层合并，用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且浓缩。将残留物进行硅胶柱色谱，获得0.16g的4-(2，2-二甲基丙酰基)-3-(4-三氟甲基吡啶-2-基)-1，2，4-噁二唑-5-酮(本发明化合物(8))。

本发明化合物(8)

1H-NMR：1.45(s，9H)，7.70(d，1H)，8.22(d，1H)，8.79(d，1H)

<制备实施例15>

将0.05g的氢化钠(60％油状物)悬浮到2ml的N，N-二甲基甲酰胺中，并且在室温添加0.2g的3-(4-三氟甲基吡啶-2-基)-1，2，4-噁二唑-5-酮。在搅拌10分钟之后，添加0.11g的氯甲基甲基醚，将混合物在室温搅拌1小时，并且在60℃搅拌4小时，允许将反应溶液冷却至室温，并且倒入到饱和氯化铵水溶液中，之后用乙酸乙酯萃取3次。将有机层合并，用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且浓缩。将残留物进行硅胶柱色谱，获得0.21g的4-(甲氧基甲基)-3-(4-三氟甲基吡啶-2-基)-1，2，4-噁二唑-5-酮(本发明化合物(9))。

本发明化合物(9)

1H-NMR：3.42(s，3H)，5.64(s，3H)，7.73(d，1H)，8.29(s，1H)，8.95(d，1H)

<制备实施例16>

将0.05g的氢化钠(60％油状物)悬浮到2ml的N，N-二甲基甲酰胺中，并且在室温添加0.2g的3-(4-三氟甲基吡啶-2-基)-1，2，4-噁二唑-5-酮。在搅拌10分钟之后，添加0.2g新戊酸氯甲酯，将混合物在60℃搅拌7小时，并且允许将反应溶液冷却至室温，并且倒入到饱和氯化铵水溶液中，之后用乙酸乙酯萃取3次。将有机层合并，用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且浓缩。将残留物进行硅胶柱色谱，获得0.18g的4-[(2，2-二甲基-1-氧代丙氧基)甲基]-3-(4-三氟甲基吡啶-2-基)-1，2，4-噁二唑-5-酮(本发明化合物(10))。

本发明化合物(10)

1H-NMR：1.09(s，9H)，6.18(s，2H)，7.77(d，1H)，8.29(s，1H)，8.92(d，1H)

<制备实施例17>

向1ml的吡啶中，添加0.3g的1，8-二氮杂双环[5，4，0]十一碳-7-烯和0.3g的3-(4-三氟甲基吡啶-2-基)-1，2，4-噁二唑-5-酮，并且在室温添加0.26g的2，2-二甲基丁酰氯。在搅拌3小时之后，将所得溶液浓缩，并且将残留物进行硅胶柱色谱，获得0.24g的4-(2，2-二甲基丁酰基)-3-(4-三氟甲基吡啶-2-基)-1，2，4-噁二唑-5-酮(本发明化合物(11))。

本发明化合物(11)

1H-NMR：1.00(t，3H)，1.42(s，6H)，1.92(q，2H)，7.71(d，1H)，8.20(s，1H)，8.80(d，1H)

<制备实施例18>

将0.05g的氢化钠(60％油状物)悬浮到2ml的N，N-二甲基甲酰胺中，并且在室温添加0.2g的3-(4-三氟甲基吡啶-2-基)-1，2，4-噁二唑-5-酮。在搅拌10分钟之后，添加0.2g的3，3-二甲基丁酰氯，并且将混合物搅拌6小时。之后，将反应溶液倒入到饱和氯化铵水溶液中，之后用叔丁基甲基醚萃取3次。将有机层合并，用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且浓缩。将残留物进行硅胶柱色谱，获得0.17g的4-(3，3-二甲基丁酰基)-3-(4-三氟甲基吡啶-2-基)-1，2，4-噁二唑-5-酮(本发明化合物(12))。

本发明化合物(12)

1H-NMR：1.15(s，9H)，3.03(s，2H)，7.71(d，1H)，7.97(s，1H)，8.86(d，1H)

<制备实施例19>

将0.05g的氢化钠(60％油状物)悬浮到2ml的N，N-二甲基甲酰胺中，并且在室温添加0.2g的3-(4-三氟甲基吡啶-2-基)-1，2，4-噁二唑-5-酮。在搅拌10分钟之后，添加0.14g乙酸氯甲酯，并且将混合物搅拌2小时，以及在60℃搅拌3小时。允许将这种混合物冷却到室温，并且将反应溶液倒入到饱和氯化铵水溶液中，之后用乙酸乙酯萃取3次。将有机层合并，用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且浓缩。将残留物进行硅胶柱色谱，获得0.13g的4-(乙酰氧基)甲基-3-(4-三氟甲基吡啶-2-基)-1，2，4-噁二唑-5-酮(本发明化合物(13))。

本发明化合物(13)

1H-NMR：1.09(s，9H)，6.18(s，2H)，7.77(d，1H)，8.29(s，1H)，8.92(d，1H)

<制备实施例20>

向1ml吡啶中，添加0.26g的1，8-二氮杂双环[5，4，0]十一碳-7-烯和0.3g的3-(4-三氟甲基吡啶-2-基)-1，2，4-噁二唑-5-酮，并且在室温添加0.18g的N，N-二甲基氨基甲酰氯。在搅拌20小时之后，将所得溶液浓缩，并且敬爱那个残留物进行硅胶柱色谱，获得0.25g的3-(4-三氟甲基吡啶-2-基)-N，N-二甲基-1，2，4-噁二唑-5-酮-4-甲酰胺(本发明化合物(14))。

本发明化合物(14)

1H-NMR：3.17(s，3H)，3.21(s，3H)，7.70(d，1H)，8.20(s，1H)，8.85(d，1H)

<制备实施例21>

向1ml吡啶中，添加0.3g的1，8-二氮杂双环[5，4，0]十一碳-7-烯和0.3g的 3-(4-三氟甲基吡啶-2-基)-1，2，4-噁二唑-5-酮，并且在室温添加0.26g的1-吡咯烷碳酰氯。在搅拌15小时之后，将所得溶液浓缩，并且将残留进行硅胶柱色谱，获得0.27g的4-(1-吡咯烷羰基)-3-(4-三氟甲基吡啶-2-基)-1，2，4-噁二唑-5-酮(本发明化合物(15))。

本发明化合物(15)

1H-NMR：2.04-2.08(m，4H)，3.62-3.71(m，4H)，7.68(d，1H)，8.19(s，1H)，8.84(d，1H)

<制备实施例22>

向1ml的吡啶中，添加0.2g的1，8-二氮杂双环[5，4，0]十一碳-7-烯和0.2g的3-(4-三氟甲基吡啶-2-基)-1，2，4-噁二唑-5-酮，并且在室温添加0.18g的N，N-二乙基氨基甲酰氯。搅拌18小时之后，将所得溶液浓缩，并且将残留物进行硅胶柱色谱，获得0.09g的3-(4-三氟甲基吡啶-2-基)-N，N-二乙基-1，2，4-噁二唑-5-酮-4-甲酰胺(本发明化合物(16))。

本发明化合物(16)

1H-NMR：1.30-1.34(m，6H)，3.48-3.61(m，4H)，7.69(d，1H)，8.22(s，1H)，8.81(d，1H)

<制备实施例23>

向1ml吡啶中，添加0.28g的1，8-二氮杂双环[5，4，0]十一碳-7-烯和0.3g 的3-(4-三氟甲基吡啶-2-基)-1，2，4-噁二唑-5-酮，并且在室温添加0.29g的N，N-二烯丙基氨基甲酰氯。在搅拌8小时之后，将所得溶液浓缩，并且将残留物进行硅胶柱色谱，获得0.34g的3-(4-三氟甲基吡啶-2-基)-N，N-二烯丙基-1，2，4-噁二唑-5-酮-4-甲酰胺(本发明化合物(17))。

本发明化合物(17)

1H-NMR：4.05-4.19(m，4H)，5.22-5.46(m，4H)，5.84-5.97(m，2H)，7.72(d，1H)，8.21(s，1H)，8.84(d，1H)

<制备实施例24>

向1ml的吡啶中，添加0.28g的1，8-二氮杂双环[5，4，0]十一碳-7-烯和0.3g的3-(4-三氟甲基吡啶-2-基)-1，2，4-噁二唑-5-酮，并且在室温添加0.3g的N，N-二异丙基氨基甲酰氯。在搅拌8小时之后，将所得溶液浓缩，并且将残留物进行硅胶柱色谱，获得0.09g的3-(4-三氟甲基吡啶-2-基)-N，N-二异丙基-1，2，4-噁二唑-5-酮-4-甲酰胺(本发明化合物(18))。

本发明化合物(18)

1H-NMR：1.30(d，3H)，1.38(d，3H)，1.47(d，3H)，1.50(d，3H)，3.59-3.69(m，1H)，4.10-4.18(m，1H)，7.69(d，1H)，8.21(s，1H)，8.79(d，1H)

<制备实施例25>

向1ml吡啶中，添加0.23g的1，8-二氮杂双环[5，4，0]十一碳-7-烯和0.25g的3-(4-三氟甲基吡啶-2-基)-1，2，4-噁二唑-5-酮，并且在室温添加0.22g的1-哌啶碳酰氯。在搅拌5小时之后，将所得溶液浓缩，并且将残留物进行硅胶柱色谱，获得0.31g的4-(1-哌啶羰基)-3-(4-三氟甲基吡啶-2-基)-1，2，4-噁二唑-5-酮(本发明化合物(19))。

本发明化合物(19)

1H-NMR：1.71-1.82(m，6H)，3.51-3.80(m，4H)，7.70(d，1H)，8.19(s，1H)，8.85(d，1H)

<制备实施例26>

向1ml吡啶中，添加0.18g的1，8-二氮杂双环[5，4，0]十一碳-7-烯和0.2g的3-(4-三氟甲基吡啶-2-基)-1，2，4-噁二唑-5-酮，并且在室温添加0.18g的1-吗啉碳酰氯。在搅拌5小时之后，将所得溶液浓缩，并且将残留物进行硅胶柱色谱，获得0.32g的4-(1-吗啉羰基)-3-(4-三氟甲基吡啶-2-基)-1，2，4-噁二唑-5-酮(本发明化合物(20))。

本发明化合物(20)

1H-NMR：1.71-1.82(m，6H)，3.51-3.80(m，4H)，7.70(d，1H)，8.19(s，1H)，8.85(d，1H)

<制备实施例27>

向1ml吡啶中，添加0.18g的1，8-二氮杂双环[5，4，0]十一碳-7-烯和0.2g的3-(4-三氟甲基吡啶-2-基)-1，2，4-噁二唑-5-酮，并且在室温添加0.15g的N-甲氧基-N-甲基氨基甲酰氯。在50℃搅拌4小时之后，将所得溶液浓缩，并且将残留物进行硅胶柱色谱，获得0.19g的3-(4-三氟甲基吡啶-2-基)-N-甲氧基-N-甲基-1，2，4-噁二唑-5-酮-4-甲酰胺(本发明化合物(21))。

本发明化合物(21)

1H-NMR：3.41-3.61(bs，3H)，3.92-3.74(m，3H)，7.71(d，1H)，8.24(s，1H)，8.84(d，1H)

<制备实施例28>

向1ml乙醇中，添加0.12g的三乙胺、0.2g的3-(4-三氟甲基吡啶-2-基)-1，2，4-噁二唑-5-酮和0.05g丙烯醛，将混合物在室温搅拌18小时，并且浓缩，将残留物进行硅胶柱色谱，获得0.16g的3-[3-(4-三氟甲基吡啶-2-基)-1，2，4-噁二唑-5-酮-4-基]丙醛(本发明化合物(22))。

本发明化合物(22)

1H-NMR：3.07(t，2H)，4.50(t，3H)，7.74(d，1H)，8.29(s，1H)，8.90(d，1H)，9.80(s，1H)

<制备实施例29>

将0.07g的氢化钠(60％油状物)悬浮到2ml的N，N-二甲基甲酰胺中，并且在室温添加0.2g的3-(4-三氟甲基吡啶-2-基)-1，2，4-噁二唑-5-酮。在搅拌 10分钟之后，添加0.14g的环丙基甲基溴，并且将混合物在80℃搅拌6小时。允许将反应溶液冷却至室温，并且倒入到饱和氯化铵水溶液中，之后用乙酸乙酯萃取3次。将有机层合并，用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且浓缩。将残留物进行硅胶柱色谱，获得0.13g的4-(环丙基甲基)-3-(4-三氟甲基吡啶-2-基)-1，2，4-噁二唑-5-酮(本发明化合物(23))。

本发明化合物(23)

1H-NMR：0.38-0.42(m，2H)，0.48-0.53(m，2H)，1.19-1.28(m，1H)，4.09(d，2H)，7.73(d，1H)，8.31(s，1H)，8.95(d，1H)

<制备实施例30>

向5ml四氢呋喃中，添加0.6g的4-(2，2，2-三氟乙氧基)吡啶-2-甲酰胺＝肟和0.54g的1，1’-羰基二咪唑，并且将混合物在室温搅拌2小时。之后，在10℃添加0.51g的1，8-二氮杂双环[5，4，0]十一碳-7-烯，并且将混合物搅拌3小时。向反应溶液中添加水和10％的HCl水溶液，将其用乙酸乙酯萃取3次，并且将有机层合并，用无水硫酸镁干燥，并且浓缩。将残留物进行硅胶柱色谱，获得0.65g的3-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)吡啶-2-基]-1，2，4-噁二唑-5-酮(本发明化合物(24))。

本发明化合物(24)

1H-NMR(DMSO-d6)：5.05(q，2H)，7.37(dd，1H)，7.64(d，1H)，8.64(d，1H)，13.17(bs，1H)

<制备实施例31>

向2m1吡啶中，添加0.25g的1，8-二氮杂双环[5，4，0]十一碳-7-烯和0.3g的3-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)吡啶-2-基]-1，2，4-噁二唑-5-酮，并且在室温添加0.22g的2，2-二甲基丁酰氯。在搅拌2小时之后，将混合物在60℃进一步搅拌2小时。将所得溶液浓缩，并且将残留物进行硅胶柱色谱，获得0.13g的4-(2，2-二甲基丁酰基)-3-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)吡啶-2-基]-1，2，4-噁二唑-5-酮(本发明化合物(25))。

本发明化合物(25)

1H-NMR：0.99(t，3H)，1.39(s，6H)，1.91(q，2H)，4.48(q，2H)，7.02(dd，1H)，7.51(d，1H)，8.45(d，1H)

<制备实施例32>

向4ml四氢呋喃中，添加0.64g的4-(2，2，3，3，3-五氟丙氧基)吡啶-2-甲酰胺＝肟和0.47g的1，1’-羰基二咪唑，并且将混合物在室温搅拌2小时。之后，在10℃添加0.45g的1，8-二氮杂双环[5，4，0]十一碳-7-烯，并且将混合物搅拌8小时。向反应溶液中，添加水和10％HCl水溶液，所得溶液用乙酸乙酯萃取3次，并且将有机层合并，用无水硫酸镁干燥并且浓缩。将残留物用己烷洗涤3次，获得0.63g的3-[4-(2，2，3，3，3-五氟丙氧基)吡啶-2-基]-1，2，4-噁二唑-5-酮(本发明化合物(26))。

本发明化合物(26)

1H-NMR(DMSO-d6)：5.14(t，2H)，7.38(dd，1H)，7.66(d，1H)，8.64(d，1H)，13.17(bs，1H)

<制备实施例33>

将0.05g的氢化钠(60％油状物)悬浮到2ml的N，N-二甲基甲酰胺，并且在室温添加0.2g的3-(4-三氟甲基吡啶-2-基)-1，2，4-噁二唑-5-酮。在搅拌10分钟之后，添加0.18g的苯甲酸氯甲酯，并且将混合物在70℃搅拌3小时。允许将反应溶液冷却至室温，并且倒入到饱和氯化铵水溶液中，之后用乙酸乙酯萃取3次。将有机层合并，用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且浓缩。将残留物进行硅胶柱色谱，获得0.12g的苯甲酸[3-(4-三氟甲基吡啶-2-基)-1，2，4-噁二唑-5-酮-4-基]甲酯(本发明化合物(27))。

本发明化合物(27)

1H-NMR：6.44(s，2H)，7.38-7.42(m，2H)，7.53-7.59(m，1H)，7.71(d，1H)，7.79-7.92(m，2H)，8.30(s，1H)，8.87(d，1H)

<制备实施例34>

向5ml四氢呋喃中，添加0.5g的4-(2，2，2-三氟-1-甲基乙氧基)吡啶-2-甲酰胺＝肟和0.48g的1，1’-羰基二咪唑，并且将混合物在室温搅拌2小时。之后，添加0.45g的1，8-二氮杂双环[5，4，0]十一碳-7-烯，并且将混合物搅拌8小时。向反应溶液中添加水和10％HCl，将所得溶液用乙酸乙酯萃取3次，并且将有机层合并，用无水硫酸镁干燥并且浓缩。将残留物进行硅胶柱色谱，获得0.55g的3-[4-(2，2，2-三氟-1-甲基乙氧基)吡啶-2-基]-1，2，4-噁二唑-5-酮(本发明化合物(28))。

本发明化合物(28)

1H-NMR(DMSO-d6)：1.48(d，3H)，5.64-5.70(m，1H)，7.40(dd，1H)，7.66(d，1H)，8.63(d，1H)，13.15(bs，1H)

<制备实施例35>

向5ml四氢呋喃中，添加0.66g的6-甲基-4-(2，2，2-三氟乙氧基)吡啶-2-甲酰胺＝肟和0.56g的1，1’-羰基二咪唑，并且将混合物在室温搅拌2小时。之后，在10℃添加0.52g的1，8-二氮杂双环[5，4，0]十一碳-7-烯，并且将混合物搅拌8小时。向反应溶液中添加水和10％HCl水溶液，将所得溶液用乙酸乙酯萃取3次，并且将有机层合并，用无水硫酸镁干燥并且浓缩。将残留物进行硅胶柱色谱，获得0.69g的3-[6-甲基-4-(2，2，2-三氟乙氧基)吡啶-2-基]-1，2，4-噁二唑-5-酮(本发明化合物(29))。

1H-NMR(DMSO-d6)：2.53(s，3H)，5.00(q，2H)，7.26(d，1H)，7.45(d，1H)

<制备实施例36>

向5ml的四氢呋喃中，添加0.63g的6-甲基-4-(2，2，2-三氟-1-甲基乙氧基)吡啶-2-甲酰胺＝肟和0.51g的1，1’-羰基咪唑，并且将混合物在室温搅拌2小时。之后，添加0.47g的1，8-二氮杂双环[5，4，0]十一碳-7-烯，并且将混合物搅拌。向反应溶液中添加水和10％HCl，将所得溶液用乙酸乙酯萃取3次，并且将有机层合并，用无水硫酸镁干燥并且浓缩。将残留物进行硅胶柱色谱，获得0.64g的3-[6-甲基-4-(2，2，2-三氟-1-甲基乙氧基)吡啶-2-基]-1，2，4-噁二唑-5-酮(本发明化合物(30))。

本发明化合物(30)

1H-NMR(DMSO-d6)：1.46(d，3H)，2.53(s，3H)，5.56-5.63(m，1H)，7.29(d，1H)，7.47(d，1H)

<制备实施例37>

将0.07g的氢化钠(60％油状物)悬浮到2ml的N，N-二甲基甲酰胺中，并且在室温添加0.3g的3-(4-三氟甲基吡啶-2-基)-1，2，4-噁二唑-5-酮。在搅拌10分钟之后，添加0.5g的2-氯苯甲酸氯甲酯，并且将混合物在60℃搅拌4小时。将反应溶液冷却至室温，并且倒入到饱和氯化铵水溶液中，之后用乙酸乙酯萃取3次。将有机层合并，用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥并且浓缩。将残留物进行硅胶柱色谱，获得0.07g的2-氯苯甲酸[3-(4-三氟甲基吡啶-2-基)-1，2，4-噁二唑-5-酮-4-基]甲酯(本发明化合物(31))。

本发明化合物(31)

1H-NMR：6.45(s，2H)，7.25-7.29(m，1H)，7.39-7.42(m，2H)，7.71-7.73(m，2H)，8.30(s，1H)，8.91(d，1H)

<制备实施例38>

将0.05g的氢化钠(60％油状物)悬浮到2ml的N，N-二甲基甲酰胺中，并且在室温添加0.2g的3-(4-三氟甲基吡啶-2-基)-1，2，4-噁二唑-5-酮。在搅拌10分钟之后，添加0.23g的3-氯苯甲酸氯甲酯，并且将混合物在60℃搅拌3小时。允许将反应溶液冷却至室温，并且倒入到饱和氯化铵水溶液中，之后用乙酸乙酯萃取3次。将有机层合并，用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥并且浓缩。将残留物进行硅胶柱色谱，获得0.18g的3-氯苯甲酸[3-(4-三氟甲基吡啶-2-基)-1，2，4-噁二唑-5-酮-4-基]甲酯(本发明化合物(32))。

本发明化合物(32)

1H-NMR：6.45(s，2H)，7.35(t，1H)，7.52-7.54(m，1H)，7.73(d，1H)，7.80-7.83(m，1H)，7.87-7.88(m，1H)，8.31(s，1H)，8.88(d，1H)

<制备实施例39>

将0.05g的氢化钠(60％油状物)悬浮到2ml的N，N-二甲基甲酰胺中，并且在室温添加0.2g的3-(4-三氟甲基吡啶-2-基)-1，2，4-噁二唑-5-酮。在搅拌10分钟之后，添加0.16g的苄基氯甲基醚，并且将混合物在60℃搅拌4小时。允许将反应溶液冷却至室温，并且倒入到饱和氯化铵水溶液中，之后用乙酸乙酯萃取3次。将有机层合并，用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥并且浓缩。将残留物进行硅胶柱色谱，获得0.24g的4-苄基氧基甲基-3-(4-三氟甲基吡啶-2-基)-1，2，4-噁二唑-5-酮(本发明化合物(33))。

本发明化合物(33)

1H-NMR：4.62(s，2H)，5.73(s，2H)，7.17-7.20(m，2H)，7.27-7.29(m，3H)，7.70(d，1H)，8.17(s，1H)，8.89(d，1H)

<制备实施例40>

将0.05g的氢化钠(60％油状物)悬浮到2ml的N，N-二甲基甲酰胺中，并且在室温添加0.2g的3-(4-三氟甲基吡啶-2-基)-1，2，4-噁二唑-5-酮。在搅拌10分钟之后，添加0.19g的3-甲基苯甲酸氯甲酯，并且将混合物在70℃搅拌3小时。允许将反应溶液冷却至室温，并且倒入到饱和氯化铵水溶液中，之后用乙酸乙酯萃取3次。将有机层合并，用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥并且浓缩。将残留物进行硅胶柱色谱，获得0.08g的3-甲基苯甲酸[3-(4-三氟甲基吡啶-2-基)-1，2，4-噁二唑-5-酮-4-基]甲酯(本发明化合物(34))。

本发明化合物(34)

1H-NMR：2.35(s，3H)，6.43(s，2H)，7.28(t，1H)，7.37(d，1H)，7.68-7.72(m，3H)，8.29(s，1H)，8.87(d，1H)

<制备实施例41>

将0.07g的氢化钠(60％油状物)悬浮到2ml的N，N-二甲基甲酰胺中，并且在室温添加0.3g的3-(4-三氟甲基吡啶-2-基)-1，2，4-噁二唑-5-酮。在搅拌10分钟之后，添加0.29g的4-甲基苯甲酸氯甲酯，并且将混合物在70℃搅拌4小时。允许将反应溶液冷却至室温，并且倒入到饱和氯化铵水溶液中，之后用乙酸乙酯萃取3次。将有机层合并，用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥并且浓缩。将残留物进行硅胶柱色谱，获得0.25g的4-甲基苯甲酸[3-(4-三氟甲基吡啶-2-基)-1，2，4-噁二唑-5-酮-4-基]甲酯(本发明化合物(35))。

本发明化合物(35)

1H-NMR：2.38(s，3H)，6.42(s，2H)，7.19(d，2H)，7.69(d，1H)，7.79(d，2H)，8.29(s，1H)，8.86(d，1H)

<制备实施例42>

将0.07g的氢化钠(60％油状物)悬浮到2ml的N，N-二甲基甲酰胺中，并且在室温添加0.3g的3-(4-三氟甲基吡啶-2-基)-1，2，4-噁二唑-5-酮。在搅拌15分钟之后，添加0.35g的4-叔丁基苯甲酸氯甲酯，并且将混合物在70℃搅拌4小时。允许将反应溶液冷却至室温，并且倒入到饱和氯化铵水溶液中，之后用乙酸乙酯萃取3次。将有机层合并，用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥并且浓缩。将残留物进行硅胶柱色谱，获得0.23g的4-叔丁基苯甲酸[3-(4-三氟甲基吡啶-2-基)-1，2，4-噁二唑-5-酮-4-基]甲酯(本发明化合物36))。

本发明化合物(36)

1H-NMR：1.30(s，9H)，6.42(s，2H)，7.40(dd，2H)，7.70(d，1H)，7.83(dd，2H)，8.28(s，1H)，8.87(d，1H)

<制备实施例43>

将0.07g的氢化钠(60％油状物)悬浮到2ml的N，N-二甲基甲酰胺中，并且在室温添加0.3g的3-(4-三氟甲基吡啶-2-基)-1，2，4-噁二唑-5-酮。在搅拌15分钟之后，添加0.35g3-氟苯甲酸氯甲酯，并且将混合物在70℃搅拌6小时。允许将反应溶液冷却至室温，并且倒入到饱和氯化铵水溶液中，之后用乙酸乙酯萃取3次。将有机层合并，用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥并且浓缩。将残留物进行硅胶柱色谱，获得0.12g的3-氟苯甲酸[3-(4-三氟甲基吡啶-2-基)-1，2，4-噁二唑-5-酮-4-基]甲酯(本发明化合物(37))。

本发明化合物(37)

1H-NMR：6.45(s，2H)，7.26(tdd，1H)，7.39(td，1H)，7.57-7.61(m，1H)，7.71-7.73(m，2H)，8.31(s，1H)，8.87(d，1H)

<制备实施例44>

将0.07g的氢化钠(60％油状物)悬浮到2ml的N，N-二甲基甲酰胺中，并且在室温添加0.3g的3-(4-三氟甲基吡啶-2-基)-1，2，4-噁二唑-5-酮。在搅拌15分钟之后，添加0.29g的4-氟苯甲酸氯甲酯，并且将混合物在70℃搅拌4小时。允许将反应溶液冷却至室温，并且倒入到饱和氯化铵水溶液中，之后用乙酸乙酯萃取3次。将有机层合并，用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥并且浓缩。将残留物进行硅胶柱色谱，获得0.17g的[3-(4-三氟甲基吡啶-2-基)-1，2，4-噁二唑-5-酮-4-基]甲基4-氟苯甲酸酯(本发明化合物(38))。

本发明化合物(38)

1H-NMR：6.43(s，2H)，7.08(t，2H)，7.71(d，1H)，7.94(dd，2H)，8.30(s，1H)，8.86(d，1H)

<制备实施例45>

将0.07g的氢化钠(60％油状物)悬浮到2ml的N，N-二甲基甲酰胺中，并且在室温添加0.3g的3-(4-三氟甲基吡啶-2-基)-1，2，4-噁二唑-5-酮。在搅拌15分钟之后，添加0.37g的3，5-二氯苯甲酸氯甲酯，并且将混合物在70℃搅拌4小时。允许将反应溶液冷却至室温，并且倒入到饱和氯化铵水溶液中，之后用乙酸乙酯萃取3次。将有机层合并，用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥并且浓缩。将残留物进行硅胶柱色谱，获得0.31g的3，5-二氯苯甲酸[3-(4-三氟甲基吡啶-2-基)-1，2，4-噁二唑-5-酮-4-基]甲酯(本发明化合物(39))。

本发明化合物(39)

1H-NMR：6.46(s，2H)，7.53(t，1H)，7.74(d，1H)，7.78(d，2H)，8.32(s，1H)，8.88(d，1H)

<制备实施例46>

将0.07g的氢化钠(60％油状物)悬浮到2ml的N，N-二甲基甲酰胺中，并且在室温添加0.3g的3-(4-三氟甲基吡啶-2-基)-1，2，4-噁二唑-5-酮。在搅拌15分钟之后，添加0.32g的3，5-二氟苯甲酸氯甲酯，并且将混合物在70℃搅拌5小时。允许将反应溶液冷却至室温，并且倒入到饱和氯化铵水溶液中，之后用乙酸乙酯萃取3次。将有机层合并，用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥并且浓缩。将残留物进行硅胶柱色谱，获得0.23g的3，5-二氟苯甲酸[3-(4-三氟甲基吡啶-2-基)-1，2，4-噁二唑-5-酮-4-基]甲酯(本发明化合物(40))。

本发明化合物(40)

1H-NMR：6.45(s，2H)，7.02(tt，1H)，7.41-7.47(m，2H)，7.73(d，2H)，8.32(s，1H)，8.86(d，1H)

<制备实施例47>

将0.07g的氢化钠(60％油状物)悬浮到2ml的N，N-二甲基甲酰胺中，并且在室温添加0.3g的3-(4-三氟甲基吡啶-2-基)-1，2，4-噁二唑-5-酮。在搅拌15分钟之后，添加0.32g的3，4-二氯苯甲酸氯甲酯，并且将混合物在70℃搅拌6小时。允许将反应溶液冷却至室温，并且倒入到饱和氯化铵水溶液中，之后用乙酸乙酯萃取3次。将有机层合并，用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥并且浓缩。将残留物进行硅胶柱色谱，获得0.23g的3，4-二氯苯甲酸[3-(4-三氟甲基吡啶-2-基)-1，2，4-噁二唑-5-酮-4-基]甲酯(本发明化合物(41))。

本发明化合物(41)

1H-NMR：6.44(s，2H)，7.50(d，1H)，7.72(d，1H)，7.76(dd，1H)，7.99(d，1H)，8.32(s，1H)，8.85(d，1H)

<制备实施例48>

将0.05g的氢化钠(60％油状物)悬浮到2ml的N，N-二甲基甲酰胺中，并且在室温添加0.2g的3-(4-三氟甲基吡啶-2-基)-1，2，4-噁二唑-5-酮。在搅拌15分钟之后，添加0.21g的3，4-二氟苯甲酸氯甲酯，并且将混合物在70℃搅拌4小时。允许将反应溶液冷却至室温，并且倒入到饱和氯化铵水溶液中，之后用乙酸乙酯萃取3次。将有机层合并，用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥并且浓缩。将残留物进行硅胶柱色谱，获得0.06g的3，4-二氟苯甲酸[3-(4-三氟甲基吡啶-2-基)-1，2，4-噁二唑-5-酮-4-基]甲酯(本发明化合物(42))。

本发明化合物(42)

1H-NMR：6.44(s，2H)，7.16-7.23(m，1H)，7.71-7.77(m，3H)，8.31(s，1H)，8.86(d，1H)

<制备实施例49>

将0.07g的氢化钠(60％油状物)悬浮到2ml的N，N-二甲基甲酰胺中，并且在室温添加0.3g的3-(4-三氟甲基吡啶-2-基)-1，2，4-噁二唑-5-酮。在搅拌15分钟之后，添加0.33g的4-三氟甲基苯甲酸氯甲酯，并且将混合物在70℃搅拌4小时。允许将反应溶液冷却至室温，并且倒入到饱和氯化铵水溶液中，之后用乙酸乙酯萃取3次。将有机层合并，用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥并且浓缩。将残留物进行硅胶柱色谱，获得0.1g的4-三氟甲基苯甲酸[3-(4-三氟甲基吡啶-2-基)-1，2，4-噁二唑-5-酮-4-基]甲酯(本发明化合物(43))。

本发明化合物(43)

1H-NMR：6.24(s，2H)，7.88(d，1H)，8.07-8.11(m，3H，包括在8.20的双峰)，8.30(s，1H)，8.98(d，1H)

<制备实施例50>

将0.07g的氢化钠(60％油状物)悬浮到2ml的N，N-二甲基甲酰胺中，并且在室温添加0.3g的3-(4-三氟甲基吡啶-2-基)-1，2，4-噁二唑-5-酮。在搅拌15分钟之后，添加0.33g的3-三氟甲基苯甲酸氯甲酯，并且将混合物在70℃搅拌6小时。允许将反应溶液冷却至室温，并且倒入到饱和氯化铵水溶液中，之后用乙酸乙酯萃取3次。将有机层合并，用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥并且浓缩。将残留物进行硅胶柱色谱，获得0.32g的3-三氟甲基苯甲酸[3-(4-三氟甲基吡啶-2-基)-1，2，4-噁二唑-5-酮-4-基]甲酯(本发明化合物(44))。

本发明化合物(44)

1H-NMR：6.48(s，2H)，7.57(d，1H)，7.72(d，1H)，7.83(d，1H)，8.13(d，1H)，8.16(s，1H)，8.32(s，1H)，8.87(d，1H)

<制备实施例51>

将0.07g的氢化钠(60％油状物)悬浮到2ml的N，N-二甲基甲酰胺中，并且在室温添加0.3g的3-(4-三氟甲基吡啶-2-基)-1，2，4-噁二唑-5-酮。在搅拌15分钟之后，添加0.40g的3-三氟甲氧基苯甲酸氯甲酯，并且将混合物在70℃搅拌6小时。允许将反应溶液冷却至室温，并且倒入到饱和氯化铵水溶液中，之后用乙酸乙酯萃取3次。将有机层合并，用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥并且浓缩。将残留物进行硅胶柱色谱，获得0.2g的3-三氟甲氧基苯甲酸[3-(4-三氟甲基吡啶-2-基)-1，2，4-噁二唑-5-酮-4-基]甲酯(本发明化合物(45))。

本发明化合物(45)

1H-NMR：6.46(s，2H)，7.41-7.48(m，2H)，7.71-7.74(m，2H)，7.87(dt，1H)，8.31(s，1H)，8.86(d，1H)

<制备实施例52>

将0.07g的氢化钠(60％油状物)悬浮到2ml的N，N-二甲基甲酰胺中，并且在室温添加0.3g的3-(4-三氟甲基吡啶-2-基)-1，2，4-噁二唑-5-酮。在搅拌15分钟之后，添加0.39g的3-溴苯甲酸氯甲酯，并且将混合物在70℃搅拌4小时。允许将反应溶液冷却至室温，并且倒入到饱和氯化铵水溶液中，之后用乙酸乙酯萃取3次。将有机层合并，用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥并且浓缩。将残留物进行硅胶柱色谱，获得0.25g的3-溴苯甲酸[3-(4-三氟甲基吡啶-2-基)-1，2，4-噁二唑-5-酮-4-基]甲酯(本发明化合物(46))。

本发明化合物(46)

1H-NMR：6.45(s，2H)，7.29(t，1H)，7.69(ddd，1H)，7.72(d，1H)，7.86(dt，1H)，8.03(t，1H)，8.31(s，1H)，8.87(d，1H)

<制备实施例53>

向4ml四氢呋喃中，添加0.55g的3，5-二氯-4-(2，2，2-三氟乙氧基)吡啶-2-甲酰胺＝肟和0.38g的1，1’-羰基二咪唑，并且将混合物在室温搅拌2小时。之后，在10℃添加0.36g的1，8-二氮杂双环[5，4，0]十一碳-7-烯，并且将混合物搅拌8小时。向反应溶液中添加水和10％HCl水溶液，所得溶液用乙酸乙酯萃取3次，并且将有机层合并，并且用无水硫酸镁干燥和浓缩。将残留物进行硅胶柱色谱，以获得0.56g的3-[3，5-二氯-4-(2，2，2-三氟乙氧基)吡啶-2-基]-1，2，4-噁二唑-5-酮(本发明化合物(47))。

本发明化合物(47)

1H-NMR(DMSO-d6)：5.03(q，2H)，8.89(s，1H)，13.18(bs，1H)

<制备实施例54>

向4ml四氢呋喃中，添加0.55g的3，5-二氯-4-(2，2，2-三氟-1-甲基乙氧基)吡啶-2-甲酰胺＝肟和0.36g的1，1’-羰基二咪唑，并且将混合物在室温搅拌2小时。之后，添加0.34g的1，8-二氮杂双环[5，4，0]十一碳-7-烯，并且将混合物搅拌16小时。向反应混合物中，添加水和10％HCl水溶液，将所得溶液用乙酸乙酯萃取3次，并且将有机层合并，用无水硫酸镁干燥，并且浓缩。将残留物进行硅胶柱色谱，获得0.5g的3-[3，5-二氯-4-(2，2，2-三氟-1-甲基乙氧基)吡啶-2-基]-1，2，4-噁二唑-5-酮(本发明化合物(48))。

本发明化合物(48)

1H-NMR(DMSO-d6)：1.56(d，3H)，5.31-5.37(m，1H)，8.88(s，1H)，13.15(bs，1H)

<制备实施例55>

向4ml的四氢呋喃中，添加0.63g的4-[2，2，2-三氟-1-(三乙基甲硅氧基)乙基]吡啶-2-甲酰胺＝肟和0.41g的1，1’-羰基二咪唑，并且将混合物在室温搅拌2小时。之后，添加0.38g的1，8-二氮杂双环[5，4，0]十一碳-7-烯，并且将混合物搅拌4小时。向反应混合物中，添加水和10％HCl水溶液，所得溶液用乙酸乙酯萃取3次，并且将有机层合并，用无水硫酸镁干燥，并且浓缩。将所得粗产物在不进行纯化的情况下在下一个反应中使用。

向4ml的四氢呋喃中添加粗产物，并且在0℃添加2.7ml的氟化四丁基铵(1M四氢呋喃溶液)。在室温搅拌4小时之后，向反应溶液中添加水和10％HCl，用乙酸乙酯萃取3次。将有机层合并，并且用无水硫酸镁干燥和浓缩。将残留物进行硅胶柱色谱，获得0.35g的3-[4-(2，2，2-三氟-1-羟乙基)吡啶-2-基]-1，2，4-噁二唑-5-酮(本发明化合物(55))。

本发明化合物(55)

1H-NMR(DMSO-d6)：5.47-5.54(m，1H)，7.36(d，1H)，7.77(d，1H)，8.13(s， 1H)，8.82(d，1H)

<制备实施例56>

向2ml的四氢呋喃中，添加0.15g的4-(2，2，2-三氟-1-甲氧基乙基)吡啶-2-甲酰胺＝肟和0.14g的1，1’-羰基二咪唑，并且将混合物在室温搅拌2小时。之后，在0℃添加0.13g的1，8-二氮杂双环[5，4，0]十一碳-7-烯，并且将混合物搅拌5小时。向反应混合物中，添加水和10％HCl水溶液，所得溶液用乙酸乙酯萃取3次，并且将有机层合并，用无水硫酸镁干燥，并且浓缩。将残留物进行硅胶柱色谱，获得0.13g的3-[4-(2，2，2-三氟-1-甲氧基乙基)吡啶-2-基]-1，2，4-噁二唑-5-酮(本发明化合物(56))。

本发明化合物(56)

1H-NMR(DMSO-d6)：3.44(s，3H)，5.43(q，1H)，7.73(d，1H)，8.07(s，1H)，8.87(d，1H)，13.28(bs，1H)

<制备实施例57>

向2ml乙醇中，添加0.09g的碳酸氢钠和0.07g的羟胺基盐酸盐，并且将混合物加热至回流1小时。允许冷却之后，在0℃添加0.17g的4-[2，2，2-三氟-1-(2-丙烯氧基)乙基]吡啶-2-腈，并且将混合物搅拌5小时，并且浓缩。向残留物中添加水，将所得溶液用乙酸乙酯萃取3次，并且将有机层合并，用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且浓缩。将所得粗产物在没有纯化的情况下在下一个反应中使用。

向2ml的四氢呋喃中，添加粗产物和0.17g的1，1’-羰基二咪唑，并且将混合物在室温搅拌2小时。之后，在0℃添加0.16g的1，8-二氮杂双环[5，4，0]十一碳-7-烯，并且将混合物搅拌4小时。向反应混合物中，添加水和10％HCl水溶液，所得溶液用乙酸乙酯萃取3次，并且将有机层合并，用无水硫酸镁干燥，并且浓缩。将残留物进行硅胶柱色谱，获得0.17g的3-{4-[2，2，2-三氟-1-(2-丙烯氧基)乙基]吡啶-2-基}-1，2，4-噁二唑-5-酮(本发明化合物(57))。

本发明化合物(57)

1H-NMR(DMSO-d6)：4.15(d，2H)，5.23(d，1H)，5.32(dd，1H)，5.53(q，1H)，5.86-5.94(m，1H)，7.76(d，1H)，8.09(s，1H)，8.87(d，1H)

<制备实施例58>

向2ml的二甲亚砜中，添加0.3g的3-[4-(2，2，2-三氟-1-羟乙基)吡啶-2-基]-1，2，4-噁二唑-5-酮和0.48ml的三乙胺，并且滴加1ml的0.55g三氧化硫-吡啶配合物在二甲亚砜中的溶液。在搅拌8小时之后，添加0.17g的三氧化硫-吡啶配合物，并且将混合物进一步搅拌7小时。向反应混合物中，添加水和10％HCl水溶液，所得溶液用乙酸乙酯萃取3次，并且将有机层合并，用无水硫酸镁干燥，并且浓缩。将残留物进行硅胶柱色谱，获得0.18g的3-{4-[2，2，2-三氟-1，1-二羟乙基]吡啶-2-基}-1，2，4-噁二唑-5-酮(本发明化合物(58))。

本发明化合物(58)

1H-NMR(DMSO-d6)：7.81(dd，1H)，8.13(s，1H)，8.15(s，2H)，8.85(dd，1H)，13.24(bs，1H)

<制备实施例59>

向8ml的四氢呋喃中，添加0.9g的4-五氟乙基吡啶-2-甲酰胺＝肟和0.95g的1，1’-羰基二咪唑，并且将混合物在室温搅拌2小时。之后，在0℃添加0.89g的1，8-二氮杂双环[5，4，0]十一碳-7-烯，并且将混合物搅拌2小时。向反应混合物中，添加水和10％HCl，所得溶液用乙酸乙酯萃取3次，并且将有机层合并，用无水硫酸镁干燥，并且浓缩。将残留物进行硅胶柱色谱，获得0.9g的3-(4-五氟乙基吡啶-2-基)-1，2，4-噁二唑-5-酮(本发明化合物(59))。

本发明化合物(59)

1H-NMR(DMSO-d6)：8.06(d，1H)，8.17(s，1H)，9.08(d，1H)，13.40(bs，1H)

<制备实施例60>

向3ml的四氢呋喃中，添加0.3g的4-(2，2，2-三氟乙基)吡啶-2-甲酰胺＝肟和0.39g的1，1’-羰基二咪唑，并且将混合物在室温搅拌2小时。之后，在0℃添加0.37g的1，8-二氮杂双环[5，4，0]十一碳-7-烯，并且将混合物在室温搅拌4小时。向反应混合物中，添加水和10％HCl，所得溶液用乙酸乙酯萃取3次，并且将有机层合并，用无水硫酸镁干燥，并且浓缩。将残留物进行硅胶柱色谱，获得0.33g的3-[4-(2，2，2-三氟乙基)吡啶-2-基]-1，2，4-噁二唑-5-酮(本发明化合物(60))。

本发明化合物(60)

1H-NMR(DMSO-d6)：3.94(q，2H)，7.67(d，1H)，8.04(s，1H)，8.78(d，1H)

<制备实施例61>

向4ml的四氢呋喃中，添加0.5g的4-[2，2，2-三氟-1-甲基-1-(三甲基甲硅氧基)乙基]吡啶-2-甲酰胺＝肟和0.42g的1，1’-羰基二咪唑，并且将混合物在室温搅拌1小时又30分钟。之后，在0℃添加0.4g的1，8-二氮杂双环[5，4，0]十一碳-7-烯，并且将混合物在室温搅拌4小时。向反应混合物中，添加水和10％HCl，所得溶液用乙酸乙酯萃取3次，并且将有机层合并，用无水硫酸镁干燥，并且浓缩。将残留物进行硅胶柱色谱，获得0.43g的3-{4-[2，2，2-三氟-1-甲基-1-(三甲基甲硅氧基)乙基]吡啶-2-基}-1，2，4-噁二唑-5-酮(本发明化合物(61))。

本发明化合物(61)

1H-NMR(DMSO-d6)：0.15(s，9H)，1.91(s，3H)，7.84(d，1H)，8.11(s，1H)，8.85(d，1H)，13.25(bs，1H)

<制备实施例62>

向3ml的四氢呋喃中，添加12g的-{4-[2，2，2-三氟-1-甲基-1-(三甲基甲硅氧基)乙基]吡啶-2-基}-1，2，4-噁二唑-5-酮，并且在0℃添加1.3ml的氟化四丁基铵(1M四氢呋喃溶液)。在室温搅拌4小时之后，向反应溶液中添加水和10％HCl，所得溶液用乙酸乙酯萃取3次，并且将有机层合并，用无水硫酸镁干燥，并且浓缩。将残留物进行硅胶柱色谱，获得0.29g的3-[4-(2，2，2-三氟-1-甲基-1-羟乙基)吡啶-2-基]-1，2，4-噁二唑-5-酮(本发明化合物(62))。

本发明化合物(62)

1H-NMR(DMSO-d6)：1.74(s，3H)，7.17(s，1H)，7.84(d，1H)，8.16(s，1H)，8.82(d，1H)，13.24(bs，1H)

<制备实施例63>

向2ml的吡啶中，添加0.16g的1，8-二氮杂双环[5，4，0]十一碳-7-烯和0.2g的3-(4-五氟乙基吡啶-2-基)-1，2，4-噁二唑-5-酮，并且在室温添加0.14g的1-吡咯烷碳酰氯。在搅拌4小时之后，将所得溶液浓缩，并且将残留物进行硅胶柱色谱，获得0.17g的4-(1-吡咯烷羰基)-3-(4-五氟乙基吡啶-2-基)-1，2，4-噁二唑-5-酮(本发明化合物(63))。

本发明化合物(63)

1H-NMR：2.03-2.09(m，4H)，3.60-3.71(m，4H)，7.68(d，1H)，8.18(s，1H)，8.84(d，1H)

<制备实施例64>

将0.04g的氢化钠(60％油状物)悬浮到2ml的N，N-二甲基甲酰胺中，并且在室温添加0.2g的3-(4-五氟乙基吡啶-2-基)-1，2，4-噁二唑-5-酮。在搅拌10分钟之后，添加0.16g的苄基氯甲基醚，并且将混合物在60℃搅拌5小时。允许将反应溶液冷却到室温，并且倒入到饱和氯化铵水溶液中，之后用乙酸乙酯萃取3次。将有机层合并，用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且浓缩。将残留物进行硅胶柱色谱，获得0.19g的4-苄基氧基甲基-3-(4-五氟乙基吡啶-2-基)-1，2，4-噁二唑-5-酮(本发明化合物(64))。

本发明化合物(64)

1H-NMR：4.63(s，2H)，5.74(s，2H)，7.17-7.20(m，2H)，7.27-7.31(m，2H)，7.38(d，1H)，7.69(d，1H)，8.17(s，1H)，8.90(d，1H)

<制备实施例65>

将0.04g的氢化钠(60％油状物)悬浮到2ml的N，N-二甲基甲酰胺中，并且在室温添加0.19g的3-(4-五氟乙基吡啶-2-基)-1，2，4-噁二唑-5-酮。在搅拌10分钟之后，添加0.14g的苯甲酸氯甲酯，并且将混合物在60℃搅拌6小时。允许将反应溶液冷却到室温，并且倒入到饱和氯化铵水溶液中，之后用乙酸乙酯萃取3次。将有机层合并，用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且浓缩。将残留物进行硅胶柱色谱，获得0.12g的苯甲酸[3-(4-五氟乙基吡啶-2-基)-1，2，4-噁二唑-5-酮-4-基]甲酯(本发明化合物(65))。

本发明化合物(65)

1H-NMR：6.44(s，2H)，7.40(t，2H)，7.54-7.58(m，1H)，7.70(d，1H)，7.91(dd，2H)，8.28(s，1H)，8.88(d，1H)

<制备实施例66>

向6ml的四氢呋喃中，添加0.78g的4-(2，2，2-三氟-1-甲基-乙基)吡啶-2-甲酰胺＝肟和0.81g的1，1’-羰基二咪唑，并且将混合物在室温搅拌2小时。之后，在0℃添加0.76g的1，8-二氮杂双环[5，4，0]十一碳-7-烯，并且将混合物在室温搅拌7小时。向反应溶液中添加水和10％HCl，所得溶液用乙酸乙酯萃取3次，并且将有机层合并，用无水硫酸镁干燥，并且浓缩。将残留物进行硅胶柱色谱，获得0.7g的3-[4-(2，2，2-三氟-1-甲基-乙基)吡啶-2-基]-1，2，4-噁二唑-5-酮(本发明化合物(66))。

本发明化合物(66)

1H-NMR(DMSO-d6)：1.50(d，3H)，4.08-4.20(m，1H)，7.73(d，1H)，8.04(s，1H)，8.80(d，1H)，13.22(bs，1H)

<制备实施例67>

将0.05g的氢化钠(60％油状物)悬浮到2ml的N，N-二甲基甲酰胺中，并且在室温添加0.25g的3-[4-(2，2，2-三氟-1-甲基-乙基)吡啶-2-基]-1，2，4-噁二唑-5-酮。在搅拌10分钟之后，添加0.2g的苯甲酸氯甲酯，并且将混合物在60℃搅拌4小时。允许将反应溶液冷却到室温，并且倒入到饱和氯化铵水溶液中，之后用乙酸乙酯萃取3次。将有机层合并，用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且浓缩。将残留物进行硅胶柱色谱，获得0.18g的苯甲酸{3-[4-(2，2，2-三氟-1-甲基-乙基)吡啶-2-基]-1，2，4-噁二唑-5-酮-4-基}甲酯(本发明化合物(67))。

本发明化合物(67)

1H-NMR：1.56(d，3H)，3.50-3.58(m，1H)，6.44(s，2H)，7.37-7.41(m，2H)，7.44(d，1H)，7.53-7.57(m，1H)，7.89-7.91(m，2H)，8.01(s，1H)，8.65(dd，1H)

接着，关于制备本发明化合物用的中间体的生产，将显示参考制备实施例。

<参考制备实施例1>

向68ml氯仿中，添加5g的4-三氟甲基吡啶和13.5g的间-氯过苯甲酸，并且将混合物在0℃搅拌10小时。之后，将反应溶液倒入到饱和亚硫酸钠水溶液中，之后用氯仿萃取3次。将有机层合并，用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥并且浓缩。将残留物进行硅胶柱色谱，获得4.5g的4-三氟甲基吡啶＝N-氧化物。

4-三氟甲基吡啶＝N-氧化物

1H-NMR(DMSO-d6)：7.81(d，2H)，8.40(d，2H)

<参考制备实施例2>

向70ml的乙腈中，添加6g的4-三氟甲基吡啶＝N-氧化物、10.26ml的三乙胺和10.95g的氰化三甲基硅烷，并且将混合物在90℃搅拌20小时。之后，允许将反应溶液冷却到室温，并且浓缩。将残留物进行硅胶柱色谱，获得4.5g的4-三氟甲基吡啶-2-腈。

4-三氟甲基吡啶-2-腈

1H-NMR：7.77(d，1H)，7.92(s，1H)，8.96(d，1H)

<参考制备实施例3>

向72ml的乙醇中，添加6.18g的碳酸氢钠和5.11g的羟胺基盐酸盐，并且将混合物加热至回流45分钟。在允许冷却之后，在0℃添加6g的2-氰基-4-三氟甲基吡啶，并且将混合物搅拌，并且浓缩。向残留物中添加水，将所得溶液用乙酸乙酯萃取3次，并且将有机层合并，用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且浓缩。将残留物进行硅胶柱色谱，获得5g的4-三氟甲基吡啶-2-甲酰胺＝肟。

4-三氟甲基吡啶-2-甲酰胺＝肟

1H-NMR(DMSO-d6)：6.00(bs，2H)，7.80(d，1H)，8.06(s，1H)，8.86(d，1H)，10.19(s，1H)

<参考制备实施例4>

向22ml氯仿中，添加2g的2-氯-4-三氟甲基吡啶和4.39g的间-氯过苯甲酸，并且将混合物在60℃搅拌12小时。之后，将反应溶液倒入到饱和亚硫酸钠水溶液中，之后用氯仿萃取3次。将有机层合并，用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且浓缩。将残留物进行硅胶柱色谱，获得1.5g的2-氯-4-三氟甲基吡啶＝N-氧化物。

2-氯-4-三氟甲基吡啶＝N-氧化物

1H-NMR(DMSO-d6)：7.81(dd，1H)，8.36(d，1H)，8.62(d，1H)

<参考制备实施例5>

向16ml乙腈中，添加1.5g的2-氯-4-三氟甲基吡啶N-氧化物、2.12ml的三乙胺和2.26g的氰化三甲基硅烷，并且将混合物加热至回流23小时。之后，允许将反应溶液冷却至室温，并且浓缩。将残留物进行硅胶柱色谱，获得0.9g的2-氯-6-氰基-4-三氟甲基吡啶。

2-氯-6-氰基-4-三氟甲基吡啶

1H-NMR：7.80(s，1H)，7.84(s，1H)

<参考制备实施例6>

向9ml的二甲亚砜中，添加0.9g的2-氯-6-氰基-4-三氟甲基吡啶和0.76g的氟化钾，并且将混合物在120℃搅拌2小时又30分钟。之后，允许将反应溶液冷却至室温，并且倒入到饱和氯化铵水溶液中，之后用叔丁基甲基醚萃取3次。将有机层合并，用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥并且浓缩。将残留物进行硅胶柱色谱，获得0.7g的6-氟-4-三氟甲基吡啶-2-腈。

6-氟-4-三氟甲基吡啶-2-腈

1H-NMR：7.46(s，1H)，7.84(s，1H)

19F-NMR：-59.41(s，1H)，-65.27(s，3H)

<参考制备实施例7>

向9ml的乙醇中，添加0.73g的碳酸氢钠和0.61g的羟胺基盐酸盐，并且将混合物加热至回流1小时。在允许冷却之后，在0℃添加0.7g的6-氟-4-三氟甲基吡啶-2-腈，并且将混合物搅拌并且浓缩。向残留物中添加水，所得溶液用乙酸乙酯萃取3次，并且将有机层合并，用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥并且浓缩。将残留物进行硅胶柱色谱，获得0.6g的6-氟-4-三氟甲基吡啶-2-甲酰胺＝肟。

6-氟-4-三氟甲基吡啶-2-甲酰胺＝肟

1H-NMR(DMSO-d6)：5.96(s，2H)，7.75(s，1H)，7.98(s，1H)，10.36(bs，1H)

<参考制备实施例8>

在氩气氛下，向40ml的四氢呋喃中添加3g的2，5-二氯吡啶，并且在-78℃添加11.15ml的二异丙基氨基锂(2M庚烷/四氢呋喃/乙苯溶液)。在搅拌2小时之后，添加5.66g碘，并且将混合物进一步搅拌3小时。将反应溶液倒入到饱和硫代硫酸钠水溶液中，并且将所得溶液用叔丁基甲基醚萃取3次，用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥并且浓缩。将残留物进行硅胶柱色谱，获得4g的2，5-二氯-4-碘吡啶。

2，5-二氯-4-碘吡啶

1H-NMR：7.85(s，1H)，8.34(s，1H)

<参考制备实施例9>

利用真空泵，使碘化铜(1.67g)和氟化钾(0.51g)经受减压(1托)，并且使用加热枪(heat gun)加热20分钟，同时缓慢搅拌。在氩气氛下，添加14ml的N-甲基吡咯烷和1.25g的三氟甲基三甲基硅烷，并且将温度升高至50℃，历时20分钟。在进一步搅拌30分钟之后，添加2g的2，5-二氯-4-碘吡啶，并且将混合物搅拌20小时。在允许冷却之后，将反应溶液倒入到12％氨水溶液中，所得溶液用二乙醚萃取3次，用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且浓缩。将残留物进行硅胶柱色谱，获得1g的2，5-二氯-4-三氟甲基吡啶。

2，5-二氯-4-三氟甲基吡啶

1H-NMR：7.62(s，1H)，8.55(s，1H)

19F-NMR：-64.53(s，3H)

<参考制备实施例10>

向14ml的N，N-二甲基甲酰胺中，添加1g的2，5-二氯-4-三氟甲基吡啶，1.71g的氰化锌和0.34g的四(三苯基膦)钯，并且将混合物在90℃搅拌10小时。在允许冷却之后，将反应溶液倒入到水中，并且所得溶液用二乙醚萃取3次，用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥并且浓缩。将残留物进行硅胶柱色谱，获得0.7g的5-氯-4-三氟甲基吡啶-2-腈。

5-氯-4-三氟甲基吡啶-2-腈

1H-NMR：7.95(s，1H)，8.87(s，1H)

<参考制备实施例11>

向7ml的乙醇中，添加0.61g的碳酸氢钠和0.5g的羟胺基盐酸盐，并且将混合物加热至回流1小时。在允许冷却之后，在0℃添加0.74g的5-氯-4-三氟甲基吡啶-2-腈，并且将混合物搅拌5小时，并且浓缩。向残留物中，添加水，将所得溶液用乙酸乙酯萃取3次，并且将有机层合并，用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且浓缩。将残留物进行硅胶柱色谱，获得0.6g的5-氯-4-三氟甲基吡啶-2-甲酰胺＝肟。

5-氯-4-三氟甲基吡啶-2-甲酰胺＝肟

1H-NMR(DMSO-d6)：6.02(s，2H)，8.14(s，1H)，8.93(s，1H)，10.31(s，1H)

<参考制备实施例12>

在氩气氛下，向35ml的四氢呋喃中添加3g的2-溴-4-氟吡啶，并且在-78℃添加9.38ml的二异丙基氨基锂(2mol/l庚烷/四氢呋喃/乙苯溶液)。在搅拌2小时之后，添加5.66g的碘，并且将混合物进一步搅拌4小时。将反应溶液倒入到饱和硫代硫酸钠水溶液中，将所得溶液用叔丁基甲基醚萃取3次，用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且浓缩。将残留物进行硅胶柱色谱，获得4.1g的2-溴-5-氟-4-碘吡啶。

2-溴-5-氟-4-碘吡啶

1H-NMR：7.91(d，1H)，8.13(s，1H)

<参考制备实施例13>

使用真空泵，使碘化铜(1.51g)和氟化钾(0.46g)经受减压(1托)，并且用加热枪加热20分钟，同时缓慢搅拌。在氩气氛下，在室温添加13ml的N-甲基吡咯烷和1.13g的三氟甲基三甲基硅烷，并且将温度升高到50℃，历时20分钟。在进一步搅拌1小时之后，添加2g的2-溴-5-氟-4-碘吡啶，并且将混合物搅拌23小时。在允许冷却之后，将反应溶液倒入到12％氨水溶液中，并且所得溶液用二乙醚萃取3次，用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且浓缩。将残留物进行硅胶柱色谱，获得0.8g的2-溴-5-氟-4-三氟甲基吡啶。

2-溴-5-氟-4-三氟甲基吡啶

1H-NMR：7.71(d，1H)，8.45(s，1H)

19F-NMR：-63.58(d，3H)，-131.87--131.82(m，1H)

<参考制备实施例14>

向12ml的N，N-二甲基甲酰胺中，添加0.8g的2-溴-5-氟-4-三氟甲基吡啶、1.41g的氰化锌和0.28g的四(三苯基膦)钯，并且将混合物在95℃搅拌14小时。在允许冷却之后，将反应溶液倒入到水中，并且所得溶液用二乙醚萃取3次，用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且浓缩。将残留物进行硅胶柱色谱，获得0.5g的5-氟-4-三氟甲基吡啶-2-腈。

5-氟-4-三氟甲基吡啶-2-腈

1H-NMR：7.96(d，1H)，8.79(s，1H)

<参考制备实施例15>

向12ml的乙醇中，添加1.01g的碳酸氢钠和0.83g的羟胺基盐酸盐，并且将混合物加热至回流1小时。在允许冷却之后，在0℃添加0.6g的5-氟-4-三氟甲基吡啶-2-腈，将混合物搅拌2小时并且浓缩。向残留物中添加水，所得溶液用乙酸乙酯萃取3次，并且将有机层合并，用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥并且浓缩。将残留物进行硅胶柱色谱，获得0.4g的5-氟-4-三氟甲基吡啶-2-甲酰胺＝肟。

5-氟-4-三氟甲基吡啶-2-甲酰胺＝肟

1H-NMR(DMSO-d6)：6.01(s，2H)，8.09(d，1H)，8.91(s，1H)，10.20(s，1H)

<参考制备实施例16>

向21ml的甲苯中，添加1.9g的2-氯-4-三氟甲基吡啶、1g的硼酸环丙酯、2.92g的碳酸钾和0.26g的[1，1’-二(二苯基膦基)二茂铁]二氯钯(II)二氯甲烷配合物(1∶1)，并且将混合物在100℃搅拌10小时。在允许冷却之后，将反应溶液倒入到饱和氯化铵水溶液中，并且所得溶液用二乙醚萃取3次，用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且浓缩。将残留物进行硅胶柱色谱，获得1g的2-环丙基-4-三氟甲基吡啶。

2-环丙基-4-三氟甲基吡啶

1H-NMR：0.97-1.05(m，4H)，2.25-2.32(m，1H)，7.47(d，1H)，7.71(s，1H)，8.66(d，1H)

<参考制备实施例17>

向10ml氯仿中，添加1g的2-环丙基-4-三氟甲基吡啶和1.4g的间-氯过苯甲酸(perbenzoic)，并且将混合物在0℃搅拌16小时。之后，将反应溶液倒入到饱和亚硫酸钠水溶液中，之后用氯仿萃取3次。将有机层合并，用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥并且浓缩。将残留物进行硅胶柱色谱，获得0.7g的2-环丙基-4-三氟甲基吡啶＝N-氧化物。

2-环丙基-4-三氟甲基吡啶＝N-氧化物

1H-NMR：0.82-0.87(m，2H)，1.23-1.28(m，2H)，2.67-2.74(m，1H)，7.09(d，1H)，7.30(dd，1H)，8.33(d，1H)

<参考制备实施例18>

向7ml乙腈中，添加0.7g的2-环丙基-4-三氟甲基吡啶N-氧化物、0.96ml的三乙胺和1g的氰化三甲基硅烷，并且将混合物加热至回流20小时。之后，允许将反应溶液冷却至室温，并且浓缩。将残留物进行硅胶柱色谱，获得0.6g的6-环丙基-4-三氟甲基吡啶-2-腈。

6-环丙基-4-三氟甲基吡啶-2-腈

1H-NMR：1.13-1.21(m，4H)，2.11-2.17(m，1H)，7.59(s，1H)，7.61(s，1H)

<参考制备实施例19>

向7ml乙醇中，添加0.58g的碳酸氢钠和0.48g的羟胺基盐酸盐，并且将混合物加热至回流1小时。在允许冷却之后，在0℃添加0.6g的6-环丙基-4-三氟甲基吡啶-2-腈，并且将混合物搅拌4小时，并且浓缩。向残留物中添加水，将所得溶液用乙酸乙酯萃取3次，将有机层合并，用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且浓缩。将残留物进行硅胶柱色谱，获得0.6g的6-环丙基-4-三氟甲基吡啶-2-甲酰胺＝肟。

6-环丙基-4-三氟甲基吡啶-2-甲酰胺＝肟

1H-NMR(DMSO-d6)：1.02-1.15(m，4H)，2.28-2.34(m，1H)，5.90(s，2H)，7.72(s，1H)，7.76(s，1H)，10.11(s，1H)

<参考制备实施例20>

向10ml的N，N-二甲基甲酰胺中，添加1g的2-氯-6-甲基-4-三氟甲基吡啶、1.2g的氰化锌和0.24g的四(三苯基膦)钯，并且将混合物在90℃搅拌10小时。在允许冷却之后，将反应溶液倒入到水中，并且将所得溶液用二乙醚萃取3次，用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且浓缩。将残留物进行硅胶柱色谱，获得0.8g的6-甲基-4-三氟甲基吡啶-2-腈。

6-甲基-4-三氟甲基吡啶-2-腈

1H-NMR：2.72(s，3H)，7.60(s，1H)，7.72(s，1H)

<参考制备实施例21>

向10ml的乙醇中，添加0.86g的碳酸氢钠和0.71g的羟胺基盐酸盐，并且将混合物加热至回流1小时。在允许冷却之后，在室温添加0.8g的6-甲基-4-三氟甲基吡啶-2-腈，并且将混合物搅拌12小时并且浓缩。向残留物中添加水，将所得溶液用乙酸乙酯萃取3次，并且将有机层合并，用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且浓缩。将残留物进行硅胶柱色谱，获得0.74g的6-甲基-4-三氟甲基吡啶-2-甲酰胺＝肟。

6-甲基-4-三氟甲基吡啶-2-甲酰胺＝肟

1H-NMR(DMSO-d6)：2.63(s，3H)，5.94(s，2H)，7.68(s，1H)，7.85(s，1H)，10.13(s，1H)

<参考制备实施例22>

将0.2g的氢化钠(60％油状物)悬浮到7ml的N，N-二甲基甲酰胺中，并且在10℃添加0.43g的三氟乙醇。在搅拌10分钟之后，添加0.5g的4-氯吡啶-2-腈，将混合搅拌1小时，并且将反应溶液倒入到饱和氯化铵水溶液中，之后用叔丁基甲基醚萃取3次。将有机层合并，用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且浓缩。将残留物进行硅胶柱色谱，获得0.65g的4-(2，2，2-三氟乙氧基)吡啶-2-腈。

4-(2，2，2-三氟乙氧基)吡啶-2-腈

1H-NMR：4.47(q，2H)，7.07(d，1H)，7.30(s，1H)，8.61(d，1H)

<参考制备实施例23>

向6ml的乙醇中，添加0.54g的碳酸氢钠和0.45g的羟胺基盐酸盐，并且将混合物加热至回流1小时。在允许冷却之后，在室温添加0.65g的4-(2，2，2-三氟乙氧基)吡啶-2-腈，并且将混合物搅拌10小时，并且浓缩。向残留物中添加水，所得溶液用乙酸乙酯萃取3次，并且将有机层合并，用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥并且浓缩。将残留物用己烷洗涤3次，获得0.7g的4-(2，2，2-三氟乙氧基)吡啶-2-甲酰胺＝肟。

4-(2，2，2-三氟乙氧基)吡啶-2-甲酰胺＝肟

1H-NMR(DMSO-d6)：4.95(q，2H)，5.83(s，2H)，7.14(dd，1H)，7.42(d，1H)，8.45(d，1H)，9.91(s，1H)

<参考制备实施例24>

将0.16g的氢化钠(60％油状物)悬浮到6ml的N，N-二甲基甲酰胺中，并且在10℃添加0.52g的2，2，3，3，3-五氟-1-丙醇。在搅拌25分钟之后，添加0.4g的4-氯吡啶-2-腈，将混合物搅拌3小时，并且将反应溶液倒入到饱和氯化钠水溶液中，之后用叔丁基甲基醚萃取3次。将有机层合并，用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且浓缩。将残留物进行硅胶柱色谱，获得0.55g的4-(2，2，3，3，3-五氟丙氧基)吡啶-2-腈。

4-(2，2，3，3，3-五氟丙氧基)吡啶-2-腈

1H-NMR：4.53(t，2H)，7.08(dd，1H)，7.30(d，1H)，8.61(d，1H)

<参考制备实施例25>

向6ml的乙醇中，添加0.49g的碳酸氢钠和0.4g的羟胺基盐酸盐，并且将混合物加热至回流1小时。在允许冷却之后，在室温添加0.55g的4-(2，2，3，3，3-五氟丙氧基)吡啶-2-腈，并且将混合物搅拌6小时，并且浓缩。向残留物中添加水，所得溶液用乙酸乙酯萃取3次，并且将有机层合并，用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥并且浓缩。将残留物用己烷洗涤3次，获得0.6g的4-(2，2，3，3，3-五氟丙氧基)吡啶-2-甲酰胺＝肟。

4-(2，2，3，3，3-五氟丙氧基)吡啶-2-甲酰胺＝肟

1H-NMR(DMSO-d6)：5.04(t，2H)，5.83(s，2H)，7.16(dd，1H)，7.44(d，1H)，8.45(d，1H)，9.90(s，1H)

<参考制备实施例26>

将0.16g的氢化钠(60％油状物)悬浮到6ml的N，N-二甲基甲酰胺中，并且在10℃添加0.4g的1，1，1-三氟-2-丙醇。在搅拌40分钟之后，添加0.4g的4-氯吡啶-2-腈，并且将混合物搅拌2小时，将反应溶液倒入到饱和氯化铵水溶液中，之后用叔丁基甲基醚萃取3次。将有机层合并，用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥并且浓缩。将残留物进行硅胶柱色谱，以获得0.49g的4-(2，2，2-三氟-1-甲基乙氧基)吡啶-2-腈。

4-(2，2，2-三氟-1-甲基乙氧基)吡啶-2-腈

1H-NMR：1.60(d，3H)，4.88-4.98(m，1H)，7.14(d，1H)，7.34(s，1H)，8.59(d，1H)

<参考制备实施例27>

向4ml的乙醇中，添加0.38g的碳酸氢钠和0.32g的羟胺基盐酸盐，并且将混合物加热至回流1小时。在允许冷却之后，在室温添加0.49g的4-(2，2，2-三氟-1-甲基乙氧基)吡啶-2-腈(carbonitirle)，并且将混合物搅拌8小时，并且浓缩。向残留物中添加水，将所得溶液用乙酸乙酯萃取3次，并且将有机层合并，用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且浓缩。将残留物用己烷洗涤3次，获得0.5g的4-(2，2，2-三氟-1-甲基乙氧基)吡啶-2-甲酰胺＝肟。

4-(2，2，2-三氟-1-甲基乙氧基)吡啶-2-甲酰胺＝肟

1H-NMR(DMSO-d6)：1.44(d，3H)，5.49-5.56(m，1H)，5.83(s，2H)，7.18(dd，1H)，7.43(d，1H)，8.44(d，1H)，9.91(s，1H)

<参考制备实施例28>

将0.22g的氢化钠(60％油状物)悬浮到8ml的N，N-二甲基甲酰胺中，并且在10℃添加0.47g的三氟乙醇。在搅拌10分钟之后，在0℃添加0.6g的4-氯-6-甲基吡啶-2-腈，将混合物搅拌1小时，并且将反应溶液倒入到饱和氯化铵水溶液中，之后用叔丁基甲基醚萃取3次。将有机层合并，用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥并且浓缩。将残留物进行硅胶柱色谱，获得0.79g的6-甲基-4-(2，2，2-三氟乙氧基)吡啶-2-腈。

6-甲基-4-(2，2，2-三氟乙氧基)吡啶-2-腈

1H-NMR：2.59(s，3H)，4.43(q，2H)，6.91(d，1H)，7.12(d，1H)

<参考制备实施例29>

向6ml的乙醇中，添加0.54g的碳酸氢钠和0.44g的羟胺基盐酸盐，并且将混合物加热至回流1小时。在允许冷却之后，在室温添加0.69g的6-甲基-4-(2，2，2-三氟乙氧基)吡啶-2-腈，并且将混合物搅拌2小时，并且浓缩。向残留物中添加水，所得溶液用乙酸乙酯萃取3次，并且将有机层合并，用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且浓缩。残留物用己烷洗涤3次，获得0.76g的6-甲基-4-(2，2，2-三氟乙氧基)吡啶-2-甲酰胺＝肟。

6-甲基-4-(2，2，2-三氟乙氧基)吡啶-2-甲酰胺＝肟

1H-NMR(DMSO-d6)：2.47(s，3H)，4.91(q，2H)，5.78(s，2H)，7.02(d，1H)，7.24(d，1H)，9.86(s，1H)

<参考制备实施例30>

将0.18g的氢化钠(60％油状物)悬浮到6ml的N，N-二甲基甲酰胺中，并且在10℃添加0.44g的1，1，1-三氟-2-丙醇。在搅拌10分钟之后，添加0.49g的4-氯-6-甲基吡啶-2-腈，将混合物搅拌1小时，并且将反应溶液倒入到饱和氯化铵水溶液中，之后用叔丁基甲基醚萃取。将有机层合并，用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且浓缩。将残留物进行硅胶柱色谱，获得0.72g的6-甲基-4-(2，2，2-三氟-1-甲基乙氧基)吡啶-2-腈。

6-甲基-4-(2，2，2-三氟-1-甲基乙氧基)吡啶-2-腈

1H-NMR：1.56(d，3H)，2.57(s，3H)，4.76-4.82(m，1H)，6.91(d，1H)，7.10(d，1H)

<参考制备实施例31>

向6ml的乙醇中，添加0.53g的碳酸氢钠和0.44g的羟胺基盐酸盐，并且将混合物加热至回流1小时。在允许冷却之后，在室温添加0.72g的6-甲基-4-(2，2，2-三氟-1-甲基乙氧基)吡啶-2-腈，并且将混合物搅拌8小时，并且浓缩。向残留物中添加水，所得溶液用乙酸乙酯萃取3次，将有机层合并，用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且浓缩。残留物用己烷洗涤3次，获得0.73g的6-甲基-4-(2，2，2-三氟-1-甲基乙氧基)吡啶-2-甲酰胺＝肟。

6-甲基-4-(2，2，2-三氟-1-甲基乙氧基)吡啶-2-甲酰胺＝肟

1H-NMR(DMSO-d6)：1.43(d，3H)，2.46(s，3H)，5.44-5.50(m，1H)，5.78(s，2H)，7.05(d，1H)，7.25(d，1H)，9.86(s，1H)

<参考制备实施例32>

向10ml的二氯乙烷中，添加1.36g的四氯化锆和1g的4-甲基苯甲酰氯，并且将混合物在室温混合20分钟。将混合物冷却至0℃，添加0.22g的三噁烷，并且将混合物在室温搅拌1小时。在0℃缓慢添加水，将所得溶液用氯仿萃取3次，并且将有机层合并，用饱和碳酸氢钠水溶液和饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且浓缩，获得0.7g的4-甲基苯甲酸氯甲酯。

4-甲基苯甲酸氯甲酯

1H-NMR：2.43(s，3H)，5.95(s，2H)，7.27(d，2H)，7.79(d，2H)

<参考制备实施例33>

向10ml的二氯乙烷中，添加1.1g的四氯化锆和1g的4-叔丁基苯甲酰氯，并且将混合物在室温搅拌20分钟。将混合物冷却至0℃，添加0.19g的三噁烷，并且将混合物在室温搅拌1小时。在0℃缓慢添加水，将所得溶液用氯仿萃取3次，并且将有机层合并，用饱和碳酸氢钠水溶液和饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且浓缩，获得0.65g的4-叔丁基苯甲酸氯甲酯。

4-叔丁基苯甲酸氯甲酯

1H-NMR：1.35(s，9H)，5.95(s，2H)，7.49(d，2H)，8.01(d，2H)

<参考制备实施例34>

向10ml的二氯乙烷中，添加1.32g的四氯化锆和1g的3-氟苯甲酰氯，并且将混合物在室温搅拌20分钟。将混合物冷却至0℃，添加0.21g的三噁烷，并且将混合物搅拌1小时，并且还在室温搅拌1小时。在0℃缓慢地添加水，所得溶液用氯仿萃取3次，并且将有机层合并，用饱和碳酸氢钠水溶液和饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且浓缩，获得0.65g的3-氟苯甲酸氯甲酯。

3-氟苯甲酸氯甲酯

1H-NMR：5.95(s，2H)，7.33(tdd，1H)，7.46(td，2H)，7.76(ddd，1H)，7.88(td，1H)

<参考制备实施例35>

向10ml的二氯乙烷中，添加1.32g的四氯化锆和1g的4-氟苯甲酰氯，并且将混合物在室温搅拌20分钟。将混合物冷却至0℃，添加0.21g的三噁烷，并且将混合物搅拌1小时，并且还在室温搅拌1小时。在0℃缓慢地添加水，所得溶液用氯仿萃取3次，并且将有机层合并，用饱和碳酸氢钠水溶液和饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且浓缩，获得0.89g的4-氟苯甲酸氯甲酯。

4-氟苯甲酸氯甲酯

1H-NMR：5.95(s，2H)，7.15(t，2H)，8.11(dd，2H)

<参考制备实施例36>

向10ml的二氯乙烷中，添加1g的四氯化锆和1g的3，5-二氯苯甲酰氯，并且将混合物在室温搅拌15分钟。将混合物冷却至0℃，添加0.16g的三噁烷，并且将混合物搅拌1小时，并且还在室温搅拌2小时。在0℃缓慢地添加水，所得溶液用氯仿萃取3次，并且将有机层合并，用饱和碳酸氢钠水溶液和饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且浓缩。将残留物进行硅胶色谱，获得1g的3，5-二氯苯甲酸氯甲酯。

3，5-二氯苯甲酸氯甲酯

1H-NMR：5.94(s，2H)，7.67(t，1H)，7.99(d，2H)

<参考制备实施例37>

向10ml二氯乙烷中，添加1.2g的四氯化锆和1g的3，5-二氟苯甲酰氯，并且将混合物在室温搅拌15分钟。将混合物冷却至0℃，添加0.19g的三噁烷，并且将混合物搅拌10分钟，并且还在室温搅拌1小时。在0℃缓慢地添加水，所得溶液用氯仿萃取3次，并且将有机层合并，用饱和碳酸氢钠水溶液和饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且浓缩，获得1g的3，5-二氟苯甲酸氯甲酯。

3，5-二氟苯甲酸氯甲酯

1H-NMR：5.94(s，2H)，7.08(tt，1H)，7.57-7.63(m，1H)

<参考制备实施例38>

向10ml二氯乙烷中，添加1g的四氯化锆和1g的3，4-二氯苯甲酰氯，并且将混合物在室温搅拌15分钟。将混合物冷却至0℃，添加0.16g的三噁烷，并且将混合物搅拌10分钟，并且还在室温搅拌1小时。在0℃缓慢地添加水，所得溶液用氯仿萃取3次，并且将有机层合并，用饱和碳酸氢钠水溶液和饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且浓缩，获得0.85g的3，4-二氯苯甲酸氯甲酯。

3，4-二氯苯甲酸氯甲酯

1H-NMR：5.94(s，2H)，7.57(d，1H)，7.91(dd，1H)，8.16(d，1H)

<参考制备实施例39>

向10ml的二氯乙烷中，添加1.2g的四氯化锆和1g的3，4-二氟苯甲酰氯，并且将混合物在室温搅拌30分钟。将混合物冷却至0℃，添加0.19g的三噁烷，并且将混合物搅拌30分钟，并且还在室温搅拌1小时。在0℃缓慢地添加水，所得溶液用氯仿萃取3次，并且将有机层合并，用饱和碳酸氢钠水溶液和饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且浓缩，获得1.1g的3，4-二氟苯甲酸氯甲酯。

3，4-二氟苯甲酸氯甲酯

1H-NMR：5.94(s，2H)，7.24-7.30(m，1H)，7.86-7.93(m，2H)

<参考制备实施例40>

向10ml的二氯乙烷中，添加1g的四氯化锆和1g的4-三氟甲基苯甲酰氯，并且将混合物在室温搅拌30分钟。将混合物冷却至10℃，添加0.16g的三噁烷，并且将混合物搅拌30分钟，并且还在室温搅拌1小时。将混合物冷却至0℃，缓慢地添加水，所得溶液用氯仿萃取3次，并且将有机层合并，用饱和碳酸氢钠水溶液和饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且浓缩，获得0.92g的4-三氟甲基苯甲酸氯甲酯。

4-三氟甲基苯甲酸氯甲酯

1H-NMR：5.98(s，2H)，7.75(d，2H)，8.20(d，2H)

<参考制备实施例41>

向10ml二氯乙烷中，添加1g的四氯化锆和1g的3-三氟甲基苯甲酰氯，将混合物在室温搅拌30分钟。在10℃，添加0.16g的三噁烷，并且将混合物搅拌30分钟，并且还在室温搅拌2小时。将混合物冷却至0℃，缓慢地添加水，所得溶液用氯仿萃取3次，并且将有机层合并，用饱和碳酸氢钠水溶液和饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且浓缩。将残留物进行硅胶柱色谱，获得0.4g的3-三氟甲基苯甲酸氯甲酯。

3-三氟甲基苯甲酸氯甲酯

1H-NMR：5.90(s，2H)，7.64(t，1H)，7.88(d，1H)，8.28(d，1H)，8.35(s，1H)

<参考制备实施例42>

向10ml的二氯乙烷中，添加0.93g的四氯化锆和1g的3-三氟甲氧基苯甲酰氯，并且将混合物在室温搅拌20分钟。在10℃，添加0.15g的三噁烷，并且将混合物搅拌30分钟，并且还在室温搅拌1小时。在冰冷却下缓慢添加水，所得溶液用氯仿萃取3次，并且将有机层合并，用饱和碳酸氢钠水溶液和饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且浓缩，获得1g的3-三氟甲氧基苯甲酸氯甲酯。

3-三氟甲氧基苯甲酸氯甲酯

1H-NMR：5.96(s，2H)，7.47-7.55(m，2H)，7.93(s，1H)，8.03(d，1H)

<参考制备实施例43>

向10ml的二氯乙烷中，添加0.96g的四氯化锆和1g的3-溴苯甲酰氯，并且将混合物在室温搅拌20分钟。在10℃，添加0.15g的三噁烷，并且将混合物搅拌10分钟，并且还在室温搅拌2小时。在冰冷却下缓慢添加水，所得溶液用氯仿萃取3次，并且将有机层合并，用饱和碳酸氢钠水溶液和饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且浓缩，获得0.95g的3-溴苯甲酸氯甲酯。

3-溴苯甲酸氯甲酯

1H-NMR：5.95(s，2H)，7.36(t，1H)，7.75(d，1H)，8.02(dt，1H)，8.22(t，1H)

<参考制备实施例44>

将0.12g的氢化钠(60％油状物)悬浮到5ml的四氢呋喃中，在10℃添加0.27g的三氟乙醇。在搅拌10分钟之后，在0℃添加0.5g的3，4，5-三氯吡啶-2-腈，将混合物搅拌20小时，并且将反应溶液倒入到饱和氯化铵水溶液中，之后用叔丁基甲基醚萃取3次。将有机层合并，用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且浓缩。将残留物进行硅胶柱色谱，获得0.6g的3，5-二氯-4-(2，2，2-三氟乙氧基)吡啶-2-腈。

3，5-二氯-4-(2，2，2-三氟乙氧基)吡啶-2-腈

1H-NMR：4.62(q，2H)，8.58(s，1H)

<参考制备实施例45>

向5ml的乙醇中，添加0.41g的碳酸氢钠和0.34g的羟胺基盐酸盐，并且将混合物加热至回流1小时。在允许冷却之后，在室温添加0.6g的3，5-二氯-4-(2，2，2-三氟乙氧基)吡啶-2-腈，并且将混合物搅拌2小时，并且浓缩。向残留物中添加水，将所得溶液用乙酸乙酯萃取3次，并且将有机层合并，用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且浓缩。将残留物用己烷洗涤3次，获得0.64g的3，5-二氯-4-(2，2，2-三氟乙氧基)吡啶-2-甲酰胺＝肟。

3，5-二氯-4-(2，2，2-三氟乙氧基)吡啶-2-甲酰胺＝肟

1H-NMR(DMSO-d6)：4.95(q，2H)，5.87(s，2H)，8.69(s，1H)，9.91(s，1H)

<参考制备实施例46>

将0.12g的氢化钠(60％油状物)悬浮到5ml的四氢呋喃中，并且在10℃添加0.3g的1，1，1-三氟-2-丙醇。在搅拌10分钟之后，添加0.5g的3，4，5-三氯吡啶-2-腈，将混合物搅拌1小时，并且将反应溶液倒入到饱和氯化铵水溶液中，之后用叔丁基甲基醚萃取3次。合并有机层，用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥并且浓缩。将残留物进行硅胶柱色谱，获得0.67g的3，5-二氯-4-(2，2，2-三氟-1-甲基乙氧基)吡啶-2-腈。

3，5-二氯-4-(2，2，2-三氟-1-甲基乙氧基)吡啶-2-腈

1H-NMR：1.65(d，3H)，4.94-5.00(m，1H)，8.56(s，1H)

<参考制备实施例47>

向5ml的乙醇中，添加0.4g的碳酸氢钠和0.33g的羟胺基盐酸盐，并且将混合物加热至回流1小时。在允许冷却之后，在室温添加0.67g的3，5-二氯-4-(2，2，2-三氟-1-甲基乙氧基)吡啶-2-腈，将混合物搅拌4小时并且浓缩。向残留物中添加水，所得溶液用乙酸乙酯萃取3次，并且合并有机层，用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且浓缩。将残留物用己烷洗涤3次，获得0.65g的3，5-二氯-4-(2，2，2-三氟-1-甲基乙氧基)吡啶-2-甲酰胺＝肟。

3，5-二氯4-(2，2，2-三氟-1-甲基乙氧基)吡啶-2-甲酰胺＝肟

1H-NMR(DMSO-d6)：1.53(d，3H)，5.22-5.28(m，1H)，5.88(s，2H)，8.69(s，1H)，9.85(s，1H)

<参考制备实施例48>

向60ml的四氢呋喃中，添加4.98ml的三氟甲基三甲基硅烷和3g的异烟碱醛(isonicotinealdehyde)，并且在0℃添加0.09g的三水合氯化四丁基铵，将混合物搅拌1小时。之后，在0℃添加10％盐酸，并且将混合物搅拌3小时，并且倒入到饱和碳酸氢钠水溶液中。在用乙酸乙酯萃取3次之后，将有机层合并，用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥并且浓缩。将残留物进行硅胶柱色谱，获得4.7g的2，2，2-三氟-1-吡啶-4-基-乙醇。

2，2，2-三氟-1-吡啶-4-基-乙醇

1H-NMR：4.34(brs，1H)，5.07(brs，1H)，7.46(d，2H)，8.62(d，2H)

<参考制备实施例49>

向20ml的吡啶中，添加3.4g的2，2，2-三氟-1-吡啶-4-基-乙醇和1.17g的4-二甲基氨基吡啶，并且在0℃添加3.76g的氯化三乙基甲烷。在室温搅拌4小时之后，将混合物倒入到饱和氯化铵水溶液中，用叔丁基甲基醚萃取3次。将有机层合并，用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且浓缩。将残留物进行硅胶柱色谱，获得5.5g的4-[2，2，2-三氟-1-(三乙基甲硅氧基)乙基]吡啶。

4-[2，2，2-三氟-1-(三乙基甲硅氧基)乙基]吡啶

1H-NMR：0.56-0.67(m，6H)，0.91(t，9H)，4.92(q，1H)，7.39(d，2H)，8.65(d，2H)

<参考制备实施例50>

向40ml的氯仿中，添加5.5g的4-[2，2，2-三氟-1-(三乙基甲硅氧基)乙基]吡啶和7.5g的间-氯过苯甲酸，并且将混合物在0℃搅拌2小时，并且在室温搅拌3小时。之后，将反应溶液倒入到饱和亚硫酸钠水溶液中，之后用氯仿萃取3次。将有机层合并，用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且浓缩。将残留物进行硅胶柱色谱，获得5g的4-[2，2，2-三氟-1-(三乙基甲硅氧基)乙基]吡啶N-氧化物。

4-[2，2，2-三氟-1-(三乙基甲硅氧基)乙基]吡啶N-氧化物

1H-NMR：0.59-0.67(m，6H)，0.92(t，9H)，4.91(q，1H)，7.38(d，2H)，8.21-8.24(m，2H)

<参考制备实施例51>

向40ml的乙腈中，添加5g的4-[2，2，2-三氟-1-(三乙基甲硅氧基)乙基]吡啶N-氧化物，5.26ml的三乙胺和5.62g的氰化三甲基硅烷，将混合物在90℃搅拌20小时。之后，允许将反应溶液冷却至室温，并且浓缩。将残留物进行硅胶柱色谱，获得3g的4-[2，2，2-三氟-1-(三乙基甲硅氧基)乙基]吡啶-2-腈.

4-[2，2，2-三氟-1-(三乙基甲硅氧基)乙基]吡啶-2-腈

1H-NMR：0.57-0.68(m，6H)，0.97(t，9H)，4.99(q，1H)，7.62(d，1H)，7.81(s，1H)，8.76(d，1H)

<参考制备实施例52>

向4ml的乙醇中，添加0.24g的碳酸氢钠和0.2g的羟胺基盐酸盐，并且将混合物加热至回流1小时。在允许冷却之后，在0℃添加0.6g的4-[2，2，2-三氟-1-(三乙基甲硅氧基)乙基]吡啶-2-腈，并且将混合物搅拌4小时，并且浓缩。向残留物中添加水，所得溶液用乙酸乙酯萃取3次，并且将有机层合并，用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且浓缩。将残留物进行硅胶柱色谱，获得0.6g的4-[2，2，2-三氟-1-(三乙基甲硅氧基)乙基]吡啶-2-甲酰胺＝肟。

4-[2，2，2-三氟-1-(三乙基甲硅氧基)乙基]吡啶-2-甲酰胺＝肟

1H-NMR(DMSO-d6)：0.53-0.66(m，6H)，0.84(t，9H)，5.63(q，1H)，5.89(s，2H)，7.54(d，1H)，8.05(s，1H)，8.63(d，1H)，10.00(s，1H)

<参考制备实施例53>

向40ml的四氢呋喃中，添加12g的4-[2，2，2-三氟-1-(三乙基甲硅氧基)乙基]吡啶-2-腈，并且在0℃添加15ml的氟化四丁基铵(1M四氢呋喃溶液)。将混合物在室温搅拌5小时之后，将水添加到反应溶液中，所得溶液用乙酸乙酯萃取3次，并且将有机层合并，用无水硫酸镁干燥，并且浓缩。将残留物进行硅胶柱色谱，获得5.6g的4-(2，2，2-三氟-1-羟乙基)吡啶-2-腈。

4-(2，2，2-三氟-1-羟乙基)吡啶-2-腈

1H-NMR：3.84(bs，1H)，5.12-5.18(m，1H)，7.69(d，1H)，7.89(s，1H)，8.78(d，1H)

<参考制备实施例54>

向4ml的二甲基甲酰胺中，添加0.4g的4-(2，2，2-三氟-1-羟乙基)吡啶-2-腈、0.33g的碳酸钾和0.34g的甲基碘，并且将混合物在室温搅拌20小时。之后，向反应溶液中添加饱和氯化铵水溶液，将所得溶液用乙酸乙酯萃取3次，并且将有机层合并，用无水硫酸镁干燥，并且浓缩。将残留物进行硅胶柱色谱，获得0.2g的4-(2，2，2-三氟-1-甲氧基乙基)吡啶-2-腈.

4-(2，2，2-三氟-1-甲氧基乙基)吡啶-2-腈

1H-NMR：3.56(s，3H)，4.58(q，1H)，7.60(d，1H)，7.79(s，1H)，8.79(d，1H)

<参考制备实施例55>

向2ml的乙醇中，添加0.12g的碳酸氢钠和0.1g的羟胺基盐酸盐，并且将混合物加热至回流1小时。在允许冷却之后，在0℃添加0.2g的4-(2，2，2-三氟-1-甲氧基乙基)吡啶-2-腈，并且将混合物搅拌3小时，并且浓缩。向残留物中添加水，所得溶液用乙酸乙酯萃取3次，并且将有机层合并，用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且浓缩。将残留物进行硅胶柱色谱，获得0.15g的4-(2，2，2-三氟-1-甲氧基乙基)吡啶-2-甲酰胺＝肟。

4-(2，2，2-三氟-1-甲氧基乙基)吡啶-2-甲酰胺＝肟

1H-NMR(DMSO-d6)：3.40(s，3H)，5.30(q，1H)，5.90(s，2H)，7.48(d，1H)，7.96(s，1H)，8.66(d，1H)，10.00(s，1H)

<参考制备实施例56>

向5ml的二甲基甲酰胺中，添加0.5g的4-(2，2，2-三氟-1-羟乙基)吡啶-2-腈、0.45g的碳酸钾和0.39g的3-溴-1-丙烯，并且将混合物在室温搅拌20小时。之后，向反应溶液中添加饱和氯化铵水溶液，将所得溶液用乙酸乙酯萃取，并且将有机层合并，用无水硫酸镁干燥，并且浓缩。将残留物进行硅胶柱色谱，获得0.17g的4-[2，2，2-三氟-1-(2-丙烯氧基)乙基]吡啶-2-腈。

4-[2，2，2-三氟-1-(2-丙烯氧基)乙基]吡啶-2-腈

1H-NMR：4.12-4.23(m，2H)，4.74(q，1H)，5.30(s，1H)，5.34(dd，1H)，5.82-5.92(m，1H)，7.61(d，1H)，7.80(s，1H)，8.78(d，1H)

<参考制备实施例57>

使用真空泵，使碘化铜(0.91g)和氟化钾(0.3g)经受减压(1托)，并且用加热枪加热20分钟，同时缓慢搅拌。在氩气氛下，在室温添加8ml的N-甲基吡咯烷和1g的五氟乙基三甲基硅烷，并且将温度升高至50℃，历时30分钟。在进一步搅拌1小时之后，添加1g的4-碘吡啶-2-腈，并且将混合物搅拌20小时。在允许冷却之后，将反应溶液倒入到12％氨水溶液中，所得溶液用二乙醚萃取3次，并且将其用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且浓缩。粗产物在不进行纯化的情况下用于下一个反应中。

向8ml的乙醇中，添加0.55g的碳酸氢钠和0.45g的羟胺基盐酸盐，并且将混合物加热至回流1小时。在允许冷却之后，在0℃添加粗产物，并且将混合物搅拌3小时，并且浓缩。向残留物中添加水，将所得溶液用乙酸乙酯萃取3次，并且将有机层合并，用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且浓缩。将残留物进行硅胶柱色谱，获得0.9g的4-五氟乙基吡啶-2-甲酰胺＝肟。

4-五氟乙基吡啶-2-甲酰胺＝肟

1H-NMR(DMSO-d6)：6.03(s，2H)，7.78(d，1H)，8.05(s，1H)，8.88(d，1H)，10.22(s，1H)

<参考制备实施例58>

向5ml的乙腈中，添加1g的4-(2，2，2-三氟-1-羟乙基)吡啶-2-腈、1ml的吡啶和0.12g的N，N-二甲基氨基吡啶，随后，在室温滴加1.2g的氯硫羰基甲酸苯酯(phenyl chlorothionoformate)。在搅拌7小时之后，向反应溶液中添加水，所得溶液用乙酸乙酯萃取3次，并且将有机层合并，用无水硫酸镁干燥。在浓缩之后，将粗产物在不纯化的情况下用于下一个反应中。

向10ml的甲苯中，添加1.73g的氢化三正丁基锡，0.16g的偶氮二异丁腈和粗产物，并且将混合物加热至回流2小时。在允许冷却之后，将其倒入到氟化钾水溶液中，将所得溶液用二乙醚萃取3次，用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且浓缩。将残留物进行硅胶柱色谱，获得0.3g的4-(2，2，2-三氟乙基)吡啶-2-腈。

4-(2，2，2-三氟乙基)吡啶-2-腈

1H-NMR：3.48(q，2H)，7.49(d，1H)，7.67(s，1H)，8.74(d，1H)

<参考制备实施例59>

向3ml的乙醇中，添加0.2g的碳酸氢钠和0.17g的羟胺基盐酸盐，并且将混合物加热至回流1小时。在允许冷却之后，在0℃添加0.3g的4-(2，2，2-三氟乙基)吡啶-2-腈，并且将混合物搅拌4小时，并且浓缩。向残留物中添加水，所得溶液用乙酸乙酯萃取3次，并且将有机层合并，用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且浓缩。将残留物进行硅胶柱色谱，获得0.3g的4-(2，2，2-三氟乙基)吡啶-2-甲酰胺＝肟。

4-(2，2，2-三氟乙基)吡啶-2-甲酰胺＝肟

1H-NMR(DMSO-d6)：3.82(q，2H)，5.86(s，2H)，7.41(d，1H)，7.88(s，1H)，8.57(d，1H)，9.97(s，1H)

<参考制备实施例60>

向34ml的甲苯中，添加3.13ml的三氟甲基三甲基硅烷和2.13g的4-乙酰基吡啶，在0℃添加0.27g的乙酸四丁基铵，并且将混合物搅拌2小时。之后，将其倒入到饱和氯化铵水溶液中。在用叔丁基甲基醚萃取3次之后，合并有机层，用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且浓缩。将残留物进行硅胶柱色谱，获得4.2g的4-[2，2，2-三氟-1-甲基-1-(三甲基甲硅氧基)乙基]吡啶。

4-[2，2，2-三氟-1-甲基-1-(三甲基甲硅氧基)乙基]吡啶

1H-NMR：0.19(s，9H)，1.81(s，3H)，7.44(d，2H)，8.64(d，2H)

<参考制备实施例61>

向30ml的氯仿中，添加4.2g的4-[2，2，2-三氟-1-甲基-1-(三甲基甲硅氧基)乙基]吡啶和5.4g的间-氯过苯甲酸，并且将混合物在0℃搅拌2小时，并且在室温搅拌6小时。之后，将反应溶液倒入到饱和亚硫酸钠水溶液中，之后用氯仿萃取3次。将有机层合并，用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且浓缩。将残留物进行硅胶柱色谱，以获得4g的4-[2，2，2-三氟-1-甲基-1-(三甲基甲硅氧基)乙基]吡啶＝N-氧化物。

4-[2，2，2-三氟-1-甲基-1-(三甲基甲硅氧基)乙基]吡啶＝N-氧化物

1H-NMR：0.21(s，9H)，1.80(s，3H)，7.42(d，2H)，8.21(d，2H)

<参考制备实施例62>

向30ml的乙腈中，添加4g的4-[2，2，2-三氟-1-甲基-1-(三甲基甲硅氧基)乙基]吡啶＝N-氧化物、4.45ml的三乙胺和4.75g的氰化三甲基硅烷，并且将混合物在90℃搅拌20小时。之后，允许将反应溶液冷却至室温，并且浓缩。将残留物进行硅胶柱色谱，获得4.3g的4-[2，2，2-三氟-1-甲基-1-(三甲基甲硅氧基)乙基]吡啶-2-腈。

4-[2，2，2-三氟-1-甲基-1-(三甲基甲硅氧基)乙基]吡啶-2-腈

1H-NMR：0.23(s，9H)，1.82(s，3H)，7.66(d，1H)，7.85(s，1H)，8.75(d，1H)

<参考制备实施例63>

向4ml的乙醇中，添加0.22g的碳酸氢钠和0.18g的羟胺基盐酸盐，并且将混合物加热至回流1小时。在允许冷却之后，在0℃添加0.5g的4-[2，2，2-三氟-1-甲基-1-(三甲基甲硅氧基)乙基]吡啶-2-腈，并且将混合物搅拌2小时，并且浓缩。向残留物中添加水，所得溶液用乙酸乙酯萃取3次，并且将有机层合并，用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且浓缩。将残留物进行硅胶柱色谱，获得0.5g的4-[2，2，2-三氟-1-甲基-1-(三甲基甲硅氧基)乙基]吡啶-2-甲酰胺＝肟。

4-[2，2，2-三氟-1-甲基-1-(三甲基甲硅氧基)乙基]吡啶-2-甲酰胺＝肟

1H-NMR(DMSO-d6)：0.15(s，9H)，1.85(s，3H)，5.90(s，2H)，7.57(d，1H)，8.06(s，1H)，8.63(d，1H)，10.01(s，1H)

<参考制备实施例64>

向1，4-二噁烷中，添加3.22g的4-碘吡啶、10.87g的碳酸钾、0.036g 的四(三苯基膦钯)和5.5g的1-(三氟甲基)乙烯基硼酸，并且将混合物在110℃搅拌8小时。之后，将该溶液倒入到饱和氯化铵水溶液中，之后用二乙醚萃取3次。将有机层合并，用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且浓缩。将残留物进行硅胶柱色谱，获得2.0g的4-[1-(三氟甲基)乙烯基]吡啶。

4-[1-(三氟甲基)乙烯基]吡啶

1H-NMR：5.98(s，1H)，6.12(s，1H)，7.37(d，2H)，8.66(d，2H)

<参考制备实施例65>

向20ml的乙酸乙酯中，添加1.5g的4-[1-(三氟甲基)乙烯基]吡啶和0.15g的10％Pd/C，并且将混合物在氢气氛下搅拌7小时。将混合物过滤，将滤液浓缩，并且将残留物进行硅胶柱色谱，获得1.3g的4-(2，2，2-三氟-1-甲基-乙基)吡啶。

4-(2，2，2-三氟-1-甲基-乙基)吡啶

1H-NMR：1.52(d，3H)，3.37-3.49(m，1H)，7.25(d，2H)，8.60-8.62(m，2H)

<参考制备实施例66>

向15ml的氯仿中，添加1.3g的4-(2，2，2-三氟-1-甲基-乙基)吡啶和2.91g的间-氯过苯甲酸，并且将混合物在0℃搅拌2小时，并且在室温搅拌5小时。之后，将反应溶液倒入到饱和亚硫酸钠水溶液中，之后用氯仿萃取3次。将有机层合并，并且用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且浓缩。将残留物进行硅胶柱色谱以获得0.9g的4-(2，2，2-三氟-1-甲基-乙基)吡啶＝N-氧化物。

4-(2，2，2-三氟-1-甲基-乙基)吡啶＝N-氧化物

1H-NMR：1.52(d，3H)，3.41-3.49(m，1H)，7.23-7.26(m，2H)，8.20-8.21(m，2H)

<参考制备实施例67>

向8ml的乙腈中，添加0.9g的4-(2，2，2-三氟-1-甲基-乙基)吡啶＝N-氧化物、1.31ml的三乙胺和1.4g的氰化三甲基硅烷，并且将混合物在90℃搅拌16小时。之后，允许将反应溶液冷却至室温(temperature)，并且浓缩。将残留物进行硅胶柱色谱，获得0.7g的4-(2，2，2-三氟-1-甲基-乙基)吡啶-2-腈。4-(2，2，2-三氟-1-甲基-乙基)吡啶-2-腈

1H-NMR：1.56(d，3H)，3.48-3.56(m，1H)，7.49(d，1H)，7.66(s，1H)，8.73(d，1H)

<参考制备实施例68>

向7ml的乙醇中，添加0.44g的碳酸氢钠和0.37g的羟胺基盐酸盐，并且将混合物加热至回流1小时。在允许冷却之后，在0℃添加0.7g的4-(2，2，2-三氟-1-甲基-乙基)吡啶-2-腈，并且将混合物搅拌4小时，并且浓缩。向残留物中添加水，将所得溶液用乙酸乙酯萃取3次，并且将有机层合并，用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥，并且浓缩。将残留物进行硅胶柱色谱，获得0.78g的4-(2，2，2-三氟-1-甲基-乙基)吡啶-2-甲酰胺＝肟。4-(2，2，2-三氟-1-甲基-乙基)吡啶-2-甲酰胺＝肟.

1H-NMR(DMSO-d6)：1.45(d，3H)，3.94-4.06(m，1H)，5.87(s，2H)，7.46(dd，1H)，7.89(s，1H)，8.58(dd，1H)，9.97(s，1H)

接着，将显示制剂实施例。份用重量份表示。

<制剂实施例1>

将10份的本发明化合物(1)至(67)中的任一种溶解在35份二甲苯和35份N，N-二甲基甲酰胺的混合物中，添加14份的聚氧乙烯苯乙烯苯基醚和6份的十二烷基苯磺酸钙，并且将混合物搅拌和混合良好，获得各10％的可乳化浓缩物。

<制剂实施例2>

将20份的本发明化合物(1)至(67)中的任一种添加到4份月桂基硫酸钠、2份木质素磺酸钙、20份合成水合二氧化硅细粉末和54份硅藻土的混合物中，并且将混合物搅拌和混合良好，获得各20％的可湿性粉末。

<制剂实施例3>

向2份的本发明化合物(1)至(67)中的任一种中，添加1份合成水合二氧化硅细粉末、2份木质素磺酸钙、30份膨润土和65份高岭土粘土，并且将混合物充分搅拌和混合。接着，向它们的混合物中添加合适量的水，将混合物进一步搅拌，并且用制粒机制造粒子，并且通过通风干燥，获得各2％的颗粒。

<制剂实施例4>

将1份的本发明化合物(1)至(67)中的任一种溶解在合适量的丙酮中，向其中添加5份合成水合二氧化硅细粉末、0.3份PAP和93.7份fubasami粘土，将混合物充分搅拌和混合，并且通过蒸发移除丙酮，获得各1％粉剂。

<制剂实施例5>

将10份的本发明化合物(1)至(67)中的任一种、35份的白碳墨(含有50份的聚氧乙烯烷基醚硫酸铵盐)以及55份的水混合，并且通过湿法研磨法进行细碎(finely-divided)，获得各10％的可流动物(flowable)。

<制剂实施例6>

将0.1份的本发明化合物(1)至(67)中的任一种溶解到5份二甲苯和5份三氯乙烷中，并且将其与89.9份的脱臭煤油混合，获得各0.1％的油溶液。

<制剂实施例7>

将10mg的本发明化合物(1)至(67)中的任一种溶解到0.5ml丙酮中，并且将这种溶液与5g的动物用的固体饲料粉末(用于饲养CE-2的固体饲料粉末，Clea Japan，Inc.的商购产品)均匀混合。然后，将丙酮蒸发并且干燥，获得各毒饵。

接着，通过试验实施例证实本发明化合物的对有害节肢动物的控制效果。

<试验实施例1>

将制剂实施例5所制备的本发明化合物(1)、(2)、(4)、(7)、(8)、(10)至(13)、(19)、(21)至(27)、(29)、(30)、(32)、(38)至(40)、(46)、(50)、(51)、(53)、(54)、(59)至(63)、(65)和(66)的每一种制剂用水稀释，使得活性组分浓度变为500ppm，从而制备出用于试验的喷射溶液。

然后，将黄瓜种植在聚乙烯杯中，并且生长直到出现第一片真叶，并且在其中寄生约30只棉蚜(蚜虫棉(Aphis gossypii))。一天之后，将用于试验的喷射溶液以20ml/杯的比率喷射到黄瓜上。喷射后6天，研究棉蚜的数量，并且根据下列等式获得控制值(controlling value)。

控制值(％)＝{1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100

等式中的字母表示下列含义。

Cb：非-处理部分在处理之前的蠕虫数量

Cai：在观察非-处理部分时蠕虫的数量

Tb：处理部分在处理之前的蠕虫的数量

Tai：在观察处理部分时蠕虫的数量

结果，在本发明化合物中，用于试验喷射溶液在任何处理部分中都显示了90％以上的控制值。

当关于制剂实施例5所获得的本发明化合物(1)、(2)、(4)、(7)至(13)、(15)、(19)、(21)至(27)、(29)、(30)、(32)、(35)、(38)至(40)、(45)、(46)、(48)、(50)、(51)、(53)、(54)、(59)至(63)、(65)和(66)的制剂获得控制值时，在使用相应喷射溶液处理的任何部分中都显示60％以上的控制值。

<试验实施例2>

将本发明化合物(1)、(2)、(4)、(6)至(17)、(19)至(28)、(31)至(33)、(36)至(40)、(42)至(46)、(49)、(53)、(56)、(59)、(60)、(63)至(65)和(66)中的每一种都根据制剂实施例1配制成制剂。将这种制剂用水稀释，使得本发明化合物的浓度变为500ppm。

然后，将约60只二斑叶螨(tetranychus urticae koch)的雌成虫放置在种植在塑料杯中的矮菜豆秧苗(bush bean seedling)上(在播种后7天，初生叶发育期)，并且允许静置一天。这种秧苗用30ml的各种稀释溶液喷射处理。

在喷射后8天和13天，研究在矮菜豆的叶上存活螨虫的数量，并且根据下列等式计算控制率。

控制率(％)＝100×{1-(处理部分的存活螨虫的数量)/(非处理部分的存活螨虫的数量)}

结果，在使用本发明化合物处理的任何部分中，在从处理起8天和13天之后显示90％以上的控制率。

工业可适用性

由于本发明化合物在控制害虫方面具有优异的效果，因此可用作杀虫组合物的活性组分。