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环氧化合物及其制造方法.pdf

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1、(10)授权公告号 CN 101448837 B (45)授权公告日 2011.09.14 CN 101448837 B *CN101448837B* (21)申请号 200780018764.1 (22)申请日 2007.05.17 141549/2006 2006.05.22 JP 157448/2006 2006.06.06 JP C07D 491/044(2006.01) C07D 491/08(2006.01) C07F 7/10(2006.01) (73)专利权人昭和电工株式会社地址日本东京都专利权人独立行政法人产业技术综合研究所 (72)发明人藤田俊雄小林有二内。

2、田博佐佐木信利佐藤一彦大越雅典清水政男 (74)专利代理机构北京市中咨律师事务所 11247 代理人段承恩田欣 US 3455949 A,1969.07.15, JP 2000-17048 A,2000.01.18, US 6080872 A,2000.06.27, JP 55-80430 A,1980.06.17, (54) 发明名称环氧化合物及其制造方法 (57) 摘要本发明涉及新型环氧化合物及其制造方法，所述环氧化合物用以下的通式 (I) 和通式 (I) 表示，具有二酰亚胺结构，且在同一分子中具有烯丙基。 ( 上式中， R1和 R2表示氢原子，或碳原子数为。

3、1 6 的烷基，或者碳原子数为 1 4 的三烷基甲硅烷基 )， (上式中， R3表示氢原子，或碳原子数为16的烷基，或者碳原子数为 1 4 的三烷基甲硅烷基 )。 (30)优先权数据 (85)PCT申请进入国家阶段日 2008.11.21 (86)PCT申请的申请数据 PCT/JP2007/060566 2007.05.17 (87)PCT申请的公布数据 WO2007/136106 JA 2007.11.29 (51)Int.Cl. (56)对比文件审查员李姮 (19)中华人民共和国国家知识产权局 (12)发明专利权利要求书 2 页说明书 11 页附图 2 页 CN 101。

4、448837 B1/2 页 2 1. 以下通式 (I) 表示的环氧化合物，上式中， R1和 R2表示氢原子，或碳原子数为 1 6 的烷基。 2. 根据权利要求 1 所述的环氧化合物，在通式 (I) 中， R1和 R2是氢原子；或者 R1是氢原子，且 R2是甲基。 3. 以下通式 (II) 表示的环氧化合物，上式中， R3表示碳原子数为 1 6 的烷基。 4. 根据权利要求 3 所述的环氧化合物，在通式 (II) 中， R3是 7- 甲基。 5. 根据权利要求 1 或 2 所述的环氧化合物的制造方法，其特征在于，使以下通式 (III) 所示的脂环烯烃化合物与过氧化物反应，。

5、上式中， R1和 R2表示氢原子，或碳原子数为 1 6 的烷基，作为过氧化物使用过氧化氢，过氧化氢水溶液的浓度为 1 80，相对于烯烃的配合比例在 0.8 10.0 当量的范围，或者，作为过氧化物使用过乙酸，过乙酸的乙酸溶液浓度为 9 40，相对于烯烃的配合比例在 1.0 2.0 当量的范围。 6. 根据权利要求 5 所述的环氧化合物的制造方法，在通式 (III) 中， R1和 R2是氢原子；或者 R1是氢原子，且 R2是甲基。 7. 根据权利要求 3 或 4 所述的环氧化合物的制造方法，其特征在于，使以下通式 (IV) 所示的脂环烯烃化合物与过氧化物反应，上。

6、式中， R3表示碳原子数为 1 6 的烷基，作为过氧化物使用过氧化氢，过氧化氢水溶液的浓度为 1 80，相对于烯烃的配合权利要求书 CN 101448837 B2/2 页 3 比例在 0.8 10.0 当量的范围，或者，作为过氧化物使用过乙酸，过乙酸的乙酸溶液浓度为 9 40，相对于烯烃的配合比例在 1.0 2.0 当量的范围。 8. 根据权利要求 7 所述的环氧化合物的制造方法，在通式 (IV) 中， R3是 7- 甲基。权利要求书 CN 101448837 B1/11 页 4 环氧化合物及其制造方法技术领域 0001 本发明涉及新型环氧化合物，其在。

7、电气电子部件的密封材料、成型材料、注型材料、叠层材料、复合材料、接合剂和粉体涂料、硅氢化等原料用途中有用。背景技术 0002 因为环氧化合物可以通过用各种固化剂固化，提供机械性质、防潮性、电气性质等优异的固化物，所以在电气电子部件的密封材料、成型材料、注型材料、叠层材料、复合材料、接合剂和粉体涂料等广泛的领域中使用。 0003 伴随技术的进步，对环氧化合物所要求的耐热性等也渐渐要求高性能。到目前为止，为了提高耐热性，有人提出了具有二酰亚胺结构的 N-(2， 3- 环氧丙基 ) 全氢 -4， 5- 环氧邻苯二甲酰亚胺 ( 参考 R.Antoni 等。

8、， Makromol.Chem.， 194 卷， 411 页， 1993 年 )，但因为在这样的制造方法中，在中间体的制造工序中使用表氯醇，所以不能避免在最终制品中混入卤素残渣，故而不优选作为希望将卤素残渣减少到极限的电子材料用途制品的制造方法。另外，为了实现与其它树脂化合物等的复合化，优选同一分子上具有烯丙基的二酰亚胺环氧化合物，但因为上述环氧化合物变成缩水甘油基，所以不能在像硅氢化那样的工业上极为有用且重要的反应中应用。 0004 也有人提出了含有同样的二酰亚胺骨架的环氧化合物 ( 参考特开 2000-17048 号公报)，但因为含有芳香环，所以不能在像LE。

9、D密封材料那样的用途中应用。因此，为了解决上述问题，产业界迫切希望具有烯丙基的脂环环氧二酰亚胺化合物的出现。发明内容 0005 本发明的目的是提供新型环氧化合物，其在电气电子部件的密封材料、成型材料、注型材料、叠层材料、复合材料、接合剂和粉体涂料、硅氢化等原料用途中有用。 0006 本发明者们为了解决上述课题，反复进行了深入研究，结果发现了新型环氧化合物，其用以下通式 (I) 和通式 (I) 表示，具有二酰亚胺结构，且同一分子中具有烯丙基。因此，本发明涉及以下的 1 8。 0007 以下通式 (I) 表示的环氧化合物， 0008 0009 上式中， R1。

10、和 R2表示氢原子，或碳原子数为 1 6 的烷基，或者碳原子数为 1 4 的三烷基甲硅烷基。 0010 上述1所述环氧化合物，在通式(I)中， R1和R2是氢原子；或者R1是甲基、乙基、说明书 CN 101448837 B2/11 页 5 丙基、异丙基、叔丁基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基中的任一种，且 R2是氢原子；或者 R1是氢原子，且 R2是甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基中的任一种。 0011 以下通式 (II) 表示的环氧化合物， 0012 0013 上。

11、式中， R3表示氢原子，或碳原子数为 1 6 的烷基，或者碳原子数为 1 4 的三烷基甲硅烷基。 0014 上述 3 所述环氧化合物，在通式 (II) 中， R3是氢原子；或者 R3是甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基中的任一种。 0015 上述 1 或 2 所述的环氧化合物的制造方法，其特征在于，使以下通式 (III) 所示的脂环烯烃化合物与过氧化物反应， 0016 0017 上式中， R1和 R2表示氢原子，或碳原子数为 1 6 的烷基，或者碳原子数为 1 4 的三烷基甲硅烷基。 0018 上述。

12、5 所述的制造方法，在通式 (III) 中， R1和 R2是氢原子；或者 R1是甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基中的任一种，且 R2是氢原子；或者 R1是氢原子，且 R2是甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基中的任一种。 0019 上述 3 或 4 所述的环氧化合物的制造方法，其特征在于，使以下通式 (IV) 所示的脂环烯烃化合物与过氧化物反应， 0020 0021 上式中， R3表示氢原子，或碳原子数为 1 6 的烷基，或者碳原子数。

13、为 1 4 的三烷基甲硅烷基。 0022 上述 7 所述的制造方法，在通式 (IV) 中， R3是氢原子，或者是甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基中的任一种。说明书 CN 101448837 B3/11 页 6 0023 本发明所涉及的新型环氧化合物在电气电子部件的密封材料、成型材料、注型材料、叠层材料、复合材料、接合剂和粉体涂料等广泛的领域中有用。另外，在通过活化烯丙基来进行与其它材料的复合化而提高现有的硅树脂等的性能的用途中也极为有用。附图说明 0024 图 1 是显示实施例 1 所得 4，。

14、 5- 环氧 -N- 烯丙基环己烷 -1， 2- 二羧酰亚胺 1 的 1H-NMR 光谱的图。 0025 图 2 是显示实施例 1 所得 4， 5- 环氧 -N- 烯丙基环己烷 -1， 2- 二羧酰亚胺 1 的 13C-NMR 光谱的图。具体实施方式 0026 以下，详细说明本发明。 0027 本发明所得的新型二酰亚胺脂环环氧化合物用以下的通式 (I) 表示。 0028 0029 ( 式中， R1和 R2表示氢原子，或碳原子数为 1 6 的烷基，或者碳原子数为 1 4 的三烷基甲硅烷基 )。 0030 具体地说，通式 (I) 所示新型二酰亚胺脂环环氧化合物是， 0031 4， 5- 。

15、环氧 -N- 烯丙基环己烷 -1， 2- 二羧酰亚胺、 0032 3- 甲基 -4， 5- 环氧 -N- 烯丙基环己烷 -1， 2- 二羧酰亚胺、 0033 4- 甲基 -4， 5- 环氧 -N- 烯丙基环己烷 -1， 2- 二羧酰亚胺、 0034 3- 乙基 -4， 5- 环氧 -N- 烯丙基环己烷 -1， 2- 二羧酰亚胺、 0035 4- 乙基 -4， 5- 环氧 -N- 烯丙基环己烷 -1， 2- 二羧酰亚胺、 0036 3- 丙基 -4， 5- 环氧 -N- 烯丙基环己烷 -1， 2- 二羧酰亚胺、 0037 4- 丙基 -4， 5- 环氧 -N- 烯丙基环己烷 -1， 2- 二羧酰。

16、亚胺、 0038 3- 异丙基 -4， 5- 环氧 -N- 烯丙基环己烷 -1， 2- 二羧酰亚胺、 0039 4- 异丙基 -4， 5- 环氧 -N- 烯丙基环己烷 -1， 2- 二羧酰亚胺、 0040 3- 丁基 -4， 5- 环氧 -N- 烯丙基环己烷 -1， 2- 二羧酰亚胺、 0041 4- 丁基 -4， 5- 环氧 -N- 烯丙基环己烷 -1， 2- 二羧酰亚胺、 0042 3- 异丁基 -4， 5- 环氧 -N- 烯丙基环己烷 -1， 2- 二羧酰亚胺、 0043 4- 异丁基 -4， 5- 环氧 -N- 烯丙基环己烷 -1， 2- 二羧酰亚胺、 0044 3- 叔丁基 -4，。

17、5- 环氧 -N- 烯丙基环己烷 -1， 2- 二羧酰亚胺、 0045 4- 叔丁基 -4， 5- 环氧 -N- 烯丙基环己烷 -1， 2- 二羧酰亚胺、 0046 3- 戊基 -4， 5- 环氧 -N- 烯丙基环己烷 -1， 2- 二羧酰亚胺、 0047 4- 戊基 -4， 5- 环氧 -N- 烯丙基环己烷 -1， 2- 二羧酰亚胺、说明书 CN 101448837 B4/11 页 7 0048 3- 己基 -4， 5- 环氧 -N- 烯丙基环己烷 -1， 2- 二羧酰亚胺、 0049 4- 己基 -4， 5- 环氧 -N- 烯丙基环己烷 -1， 2- 二羧酰亚胺、 0050 3- 三。

18、甲基甲硅烷基 -4， 5- 环氧 -N- 烯丙基环己烷 -1， 2- 二羧酰亚胺、 0051 4- 三甲基甲硅烷基 -4， 5- 环氧 -N- 烯丙基环己烷 -1， 2- 二羧酰亚胺、 0052 3- 三乙基甲硅烷基 -4， 5- 环氧 -N- 烯丙基环己烷 -1， 2- 二羧酰亚胺、 0053 4- 三乙基甲硅烷基 -4， 5- 环氧 -N- 烯丙基环己烷 -1， 2- 二羧酰亚胺、 0054 3- 叔丁基二甲基甲硅烷基 -4， 5- 环氧 -N- 烯丙基环己烷 -1， 2- 二羧酰亚胺、或 0055 4- 叔丁基二甲基甲硅烷基 -4， 5- 环氧 -N- 烯丙基环己烷 -1， 2- 二羧。

19、酰亚胺。 0056 更具体地说，通式 (I) 所示的新型二酰亚胺脂环环氧化合物是， 0057 4， 5- 环氧 -N- 烯丙基环己烷 -1， 2- 二羧酰亚胺、 0058 3- 甲基 -4， 5- 环氧 -N- 烯丙基环己烷 -1， 2- 二羧酰亚胺、 0059 4- 甲基 -4， 5- 环氧 -N- 烯丙基环己烷 -1， 2- 二羧酰亚胺、 0060 3- 三甲基甲硅烷基 -4， 5- 环氧 -N- 烯丙基环己烷 -1， 2- 二羧酰亚胺、 0061 4- 三甲基甲硅烷基 -4， 5- 环氧 -N- 烯丙基环己烷 -1， 2- 二羧酰亚胺、 0062 3- 叔丁基二甲基甲硅烷基 -4， 5。

20、- 环氧 -N- 烯丙基环己烷 -1， 2- 二羧酰亚胺、或 0063 4- 叔丁基二甲基甲硅烷基 -4， 5- 环氧 -N- 烯丙基环己烷 -1， 2- 二羧酰亚胺。 0064 本发明所得的新型二酰亚胺脂环环氧化合物用以下的通式 (II) 表示。 0065 0066 ( 式中， R3表示氢原子，或碳原子数为 1 6 的烷基，或者碳原子数为 1 4 的三烷基甲硅烷基 )。 0067 具体地说，通式 (II) 所示的新型二酰亚胺脂环环氧化合物是， 0068 N- 烯丙基 -5， 6- 环氧二环 2.2.1 庚烷 -2， 3- 二羧酰亚胺、 0069 N- 烯丙基 -5， 6- 环氧 -。

21、4- 甲基二环 2.2.1 庚烷 -2， 3- 二羧酰亚胺、 0070 N- 烯丙基 -5， 6- 环氧 -4- 乙基二环 2.2.1 庚烷 -2， 3- 二羧酰亚胺、 0071 N- 烯丙基 -5， 6- 环氧 -4- 丙基二环 2.2.1 庚烷 -2， 3- 二羧酰亚胺、 0072 N- 烯丙基 -5， 6- 环氧 -4- 异丙基二环 2.2.1 庚烷 -2， 3- 二羧酰亚胺、 0073 N- 烯丙基 -5， 6- 环氧 -4- 丁基二环 2.2.1 庚烷 -2， 3- 二羧酰亚胺、 0074 N- 烯丙基 -5， 6- 环氧 -4- 异丁基二环 2.2.1 庚烷 -2， 3- 二羧酰亚。

22、胺、 0075 N- 烯丙基 -5， 6- 环氧 -4- 叔丁基二环 2.2.1 庚烷 -2， 3- 二羧酰亚胺、 0076 N- 烯丙基 -5， 6- 环氧 -4- 戊基二环 2.2.1 庚烷 -2， 3- 二羧酰亚胺、 0077 N- 烯丙基 -5， 6- 环氧 -4- 己基二环 2.2.1 庚烷 -2， 3- 二羧酰亚胺、 0078 N- 烯丙基 -5， 6- 环氧 -4- 三甲基甲硅烷基二环 2.2.1 庚烷 -2， 3- 二羧酰亚胺、 0079 N- 烯丙基 -5， 6- 环氧 -4- 三乙基甲硅烷基二环 2.2.1 庚烷 -2， 3- 二羧酰亚胺、 0080 N-烯丙基-5， 6-。

23、环氧-4-叔丁基二甲基甲硅烷基二环2.2.1庚烷-2， 3-二羧酰说明书 CN 101448837 B5/11 页 8 亚胺、 0081 N- 烯丙基 -5， 6- 环氧 -5- 甲基二环 2.2.1 庚烷 -2， 3- 二羧酰亚胺、 0082 N- 烯丙基 -5， 6- 环氧 -5- 乙基二环 2.2.1 庚烷 -2， 3- 二羧酰亚胺、 0083 N- 烯丙基 -5， 6- 环氧 -5- 丙基二环 2.2.1 庚烷 -2， 3- 二羧酰亚胺、 0084 N- 烯丙基 -5， 6- 环氧 -5- 异丙基二环 2.2.1 庚烷 -2， 3- 二羧酰亚胺、 0085 N- 烯丙基 -5，。

24、6- 环氧 -5- 丁基二环 2.2.1 庚烷 -2， 3- 二羧酰亚胺、 0086 N- 烯丙基 -5， 6- 环氧 -5- 异丁基二环 2.2.1 庚烷 -2， 3- 二羧酰亚胺、 0087 N- 烯丙基 -5， 6- 环氧 -5- 叔丁基二环 2.2.1 庚烷 -2， 3- 二羧酰亚胺、 0088 N- 烯丙基 -5， 6- 环氧 -5- 戊基二环 2.2.1 庚烷 -2， 3- 二羧酰亚胺、 0089 N- 烯丙基 -5， 6- 环氧 -5- 己基二环 2.2.1 庚烷 -2， 3- 二羧酰亚胺、 0090 N- 烯丙基 -5， 6- 环氧 -5- 三甲基甲硅烷基二环 2.2.1 庚烷。

25、 -2， 3- 二羧酰亚胺、 0091 N- 烯丙基 -5， 6- 环氧 -5- 三乙基甲硅烷基二环 2.2.1 庚烷 -2， 3- 二羧酰亚胺、 0092 N-烯丙基-5， 6-环氧-5-叔丁基二甲基甲硅烷基二环2.2.1庚烷-2， 3-二羧酰亚胺、 0093 N- 烯丙基 -5， 6- 环氧 -7- 甲基二环 2.2.1 庚烷 -2， 3- 二羧酰亚胺、 0094 N- 烯丙基 -5， 6- 环氧 -7- 乙基二环 2.2.1 庚烷 -2， 3- 二羧酰亚胺、 0095 N- 烯丙基 -5， 6- 环氧 -7- 丙基二环 2.2.1 庚烷 -2， 3- 二羧酰亚胺、 0096 N- 烯丙。

26、基 -5， 6- 环氧 -7- 异丙基二环 2.2.1 庚烷 -2， 3- 二羧酰亚胺、 0097 N- 烯丙基 -5， 6- 环氧 -7- 丁基二环 2.2.1 庚烷 -2， 3- 二羧酰亚胺、 0098 N- 烯丙基 -5， 6- 环氧 -7- 异丁基二环 2.2.1 庚烷 -2， 3- 二羧酰亚胺、 0099 N- 烯丙基 -5， 6- 环氧 -7- 叔丁基二环 2.2.1 庚烷 -2， 3- 二羧酰亚胺、 0100 N- 烯丙基 -5， 6- 环氧 -7- 戊基二环 2.2.1 庚烷 -2， 3- 二羧酰亚胺、 0101 N- 烯丙基 -5， 6- 环氧 -7- 己基二环 2.2.1 。

27、庚烷 -2， 3- 二羧酰亚胺、 0102 N- 烯丙基 -5， 6- 环氧 -7- 三甲基甲硅烷基二环 2.2.1 庚烷 -2， 3- 二羧酰亚胺、 0103 N- 烯丙基 -5， 6- 环氧 -7- 三乙基甲硅烷基二环 2.2.1 庚烷 -2， 3- 二羧酰亚胺、或 0104 N-烯丙基-5， 6-环氧-7-叔丁基二甲基甲硅烷基二环2.2.1庚烷-2， 3-二羧酰亚胺。 0105 更具体地说，通式 (II) 所示的新型二酰亚胺脂环环氧化合物是， 0106 N- 烯丙基 -5， 6- 环氧二环 2.2.1 庚烷 -2， 3- 二羧酰亚胺、 0107 N- 烯丙基 -5， 6- 环氧 -。

28、4- 甲基二环 2.2.1 庚烷 -2， 3- 二羧酰亚胺、 0108 N- 烯丙基 -5， 6- 环氧 -4- 三甲基甲硅烷基二环 2.2.1 庚烷 -2， 3- 二羧酰亚胺、 0109 N-烯丙基-5， 6-环氧-4-叔丁基二甲基甲硅烷基二环2.2.1庚烷-2， 3-二羧酰亚胺、 0110 N- 烯丙基 -5， 6- 环氧 -5- 甲基二环 2.2.1 庚烷 -2， 3- 二羧酰亚胺、 0111 N- 烯丙基 -5， 6- 环氧 -5- 三甲基甲硅烷基二环 2.2.1 庚烷 -2， 3- 二羧酰亚胺、 0112 N-烯丙基-5， 6-环氧-5-叔丁基二甲基甲硅烷基二环2.2.1庚烷-2，。

29、 3-二羧酰亚胺、 0113 N- 烯丙基 -5， 6- 环氧 -7- 甲基二环 2.2.1 庚烷 -2， 3- 二羧酰亚胺、说明书 CN 101448837 B6/11 页 9 0114 N- 烯丙基 -5， 6- 环氧 -7- 三甲基甲硅烷基二环 2.2.1 庚烷 -2， 3- 二羧酰亚胺、或 0115 N-烯丙基-5， 6-环氧-7-叔丁基二甲基甲硅烷基二环2.2.1庚烷-2， 3-二羧酰亚胺。 0116 上述新型二酰亚胺脂环环氧化合物可以通过用适当的氧化剂使以下的通式 (III) 所示的脂环烯烃二酰亚胺化合物进行氧化反应来制造。 0117 0118 ( 式中， R1和 R2。

30、表示氢原子，或碳原子数为 1 6 的烷基，或者碳原子数为 1 4 的三烷基甲硅烷基 )。 0119 具体地说，通式 (III) 所示的脂环烯烃二酰亚胺化合物是， 0120 N- 烯丙基 -4- 环己烯 -1， 2- 二羧酰亚胺、 0121 N- 烯丙基 -3- 甲基 -4- 环己烯 -1， 2- 二羧酰亚胺、 0122 N- 烯丙基 -4- 甲基 -4- 环己烯 -1， 2- 二羧酰亚胺、 0123 N- 烯丙基 -3- 乙基 -4- 环己烯 -1， 2- 二羧酰亚胺、 0124 N- 烯丙基 -4- 乙基 -4- 环己烯 -1， 2- 二羧酰亚胺、 0125 N- 烯丙基 -3- 丙基。

31、 -4- 环己烯 -1， 2- 二羧酰亚胺、 0126 N- 烯丙基 -4- 丙基 -4- 环己烯 -1， 2- 二羧酰亚胺、 0127 N- 烯丙基 -3- 异丙基 -4- 环己烯 -1， 2- 二羧酰亚胺、 0128 N- 烯丙基 -4- 异丙基 -4- 环己烯 -1， 2- 二羧酰亚胺、 0129 N- 烯丙基 -3- 丁基 -4- 环己烯 -1， 2- 二羧酰亚胺、 0130 N- 烯丙基 -4- 丁基 -4- 环己烯 -1， 2- 二羧酰亚胺、 0131 N- 烯丙基 -3- 异丁基 -4- 环己烯 -1， 2- 二羧酰亚胺、 0132 N- 烯丙基 -4- 异丁基 -4- 环己烯。

32、-1， 2- 二羧酰亚胺、 0133 N- 烯丙基 -3- 叔丁基 -4- 环己烯 -1， 2- 二羧酰亚胺、 0134 N- 烯丙基 -4- 叔丁基 -4- 环己烯 -1， 2- 二羧酰亚胺、 0135 N- 烯丙基 -3- 戊基 -4- 环己烯 -1， 2- 二羧酰亚胺、 0136 N- 烯丙基 -4- 戊基 -4- 环己烯 -1， 2- 二羧酰亚胺、 0137 N- 烯丙基 -3- 己基 -4- 环己烯 -1， 2- 二羧酰亚胺、 0138 N- 烯丙基 -4- 己基 -4- 环己烯 -1， 2- 二羧酰亚胺、 0139 N- 烯丙基 -3- 三甲基甲硅烷基 -4- 环己烯 -1， 2-。

33、二羧酰亚胺、 0140 N- 烯丙基 -4- 三甲基甲硅烷基 -4- 环己烯 -1， 2- 二羧酰亚胺、 0141 N- 烯丙基 -3- 三乙基甲硅烷基 -4- 环己烯 -1， 2- 二羧酰亚胺、 0142 N- 烯丙基 -4- 三乙基甲硅烷基 -4- 环己烯 -1， 2- 二羧酰亚胺、 0143 N- 烯丙基 -3- 叔丁基二甲基甲硅烷基 -4- 环己烯 -1， 2- 二羧酰亚胺、或 0144 N- 烯丙基 -4- 叔丁基二甲基甲硅烷基 -4- 环己烯 -1， 2- 二羧酰亚胺。说明书 CN 101448837 B7/11 页 10 0145 更具体地说，通式 (III) 所示的。

34、脂环烯烃二酰亚胺化合物是， 0146 N- 烯丙基 -4- 环己烯 -1， 2- 二羧酰亚胺、 0147 N- 烯丙基 -3- 甲基 -4- 环己烯 -1， 2- 二羧酰亚胺、 0148 N- 烯丙基 -4- 甲基 -4- 环己烯 -1， 2- 二羧酰亚胺、 0149 N- 烯丙基 -3- 三甲基甲硅烷基 -4- 环己烯 -1， 2- 二羧酰亚胺、 0150 N- 烯丙基 -4- 三甲基甲硅烷基 -4- 环己烯 -1， 2- 二羧酰亚胺、 0151 N- 烯丙基 -3- 叔丁基二甲基甲硅烷基 -4- 环己烯 -1， 2- 二羧酰亚胺、或 0152 N- 烯丙基 -4- 叔丁基二甲基甲硅烷基。

35、-4- 环己烯 -1， 2- 二羧酰亚胺。 0153 上述新型二酰亚胺脂环环氧化合物可以通过用适当的氧化剂使以下的通式 (IV) 所示的脂环烯烃二酰亚胺化合物进行氧化反应来制造。 0154 0155 ( 式中， R3表示氢原子，或碳原子数为 1 6 的烷基，或者碳原子数为 1 4 的三烷基甲硅烷基 )。 0156 具体地说，通式 (IV) 所示脂环烯烃二酰亚胺化合物是， 0157 N- 烯丙基二环 2.2.1 庚烯 -2， 3- 二羧酰亚胺、 0158 N- 烯丙基 -4- 甲基二环 2.2.1 庚烯 -2， 3- 二羧酰亚胺、 0159 N- 烯丙基 -4- 乙基二环 2.2.1 庚。

36、烯 -2， 3- 二羧酰亚胺、 0160 N- 烯丙基 -4- 丙基二环 2.2.1 庚烯 -2， 3- 二羧酰亚胺、 0161 N- 烯丙基 -4- 异丙基二环 2.2.1 庚烯 -2， 3- 二羧酰亚胺、 0162 N- 烯丙基 -4- 丁基二环 2.2.1 庚烯 -2， 3- 二羧酰亚胺、 0163 N- 烯丙基 -4- 异丁基二环 2.2.1 庚烯 -2， 3- 二羧酰亚胺、 0164 N- 烯丙基 -4- 叔丁基二环 2.2.1 庚烯 -2， 3- 二羧酰亚胺、 0165 N- 烯丙基 -4- 戊基二环 2.2.1 庚烯 -2， 3- 二羧酰亚胺、 0166 N- 烯丙基 -4- 己。

37、基二环 2.2.1 庚烯 -2， 3- 二羧酰亚胺、 0167 N- 烯丙基 -4- 三甲基甲硅烷基二环 2.2.1 庚烯 -2， 3- 二羧酰亚胺、 0168 N- 烯丙基 -4- 三乙基甲硅烷基二环 2.2.1 庚烯 -2， 3- 二羧酰亚胺、 0169 N- 烯丙基 -4- 叔丁基二甲基甲硅烷基二环 2.2.1 庚烯 -2， 3- 二羧酰亚胺、 0170 N- 烯丙基 -5- 甲基二环 2.2.1 庚烯 -2， 3- 二羧酰亚胺、 0171 N- 烯丙基 -5- 乙基二环 2.2.1 庚烯 -2， 3- 二羧酰亚胺、 0172 N- 烯丙基 -5- 丙基二环 2.2.1 庚烯 -2， 3。

38、- 二羧酰亚胺、 0173 N- 烯丙基 -5- 异丙基二环 2.2.1 庚烯 -2， 3- 二羧酰亚胺、 0174 N- 烯丙基 -5- 丁基二环 2.2.1 庚烯 -2， 3- 二羧酰亚胺、 0175 N- 烯丙基 -5- 异丁基二环 2.2.1 庚烯 -2， 3- 二羧酰亚胺、 0176 N- 烯丙基 -5- 叔丁基二环 2.2.1 庚烯 -2， 3- 二羧酰亚胺、 0177 N- 烯丙基 -5- 戊基二环 2.2.1 庚烯 -2， 3- 二羧酰亚胺、说明书 CN 101448837 B8/11 页 11 0178 N- 烯丙基 -5- 己基二环 2.2.1 庚烯 -2， 3- 二。

39、羧酰亚胺、 0179 N- 烯丙基 -5- 三甲基甲硅烷基二环 2.2.1 庚烯 -2， 3- 二羧酰亚胺、 0180 N- 烯丙基 -5- 三乙基甲硅烷基二环 2.2.1 庚烯 -2， 3- 二羧酰亚胺、 0181 N- 烯丙基 -5- 叔丁基二甲基甲硅烷基二环 2.2.1 庚烯 -2， 3- 二羧酰亚胺、 0182 N- 烯丙基 -7- 甲基二环 2.2.1 庚烯 -2， 3- 二羧酰亚胺、 0183 N- 烯丙基 -7- 乙基二环 2.2.1 庚烯 -2， 3- 二羧酰亚胺、 0184 N- 烯丙基 -7- 丙基二环 2.2.1 庚烯 -2， 3- 二羧酰亚胺、 0185 N- 烯丙基。

40、-7- 异丙基二环 2.2.1 庚烯 -2， 3- 二羧酰亚胺、 0186 N- 烯丙基 -7- 丁基二环 2.2.1 庚烯 -2， 3- 二羧酰亚胺、 0187 N- 烯丙基 -7- 异丁基二环 2.2.1 庚烯 -2， 3- 二羧酰亚胺、 0188 N- 烯丙基 -7- 叔丁基二环 2.2.1 庚烯 -2， 3- 二羧酰亚胺、 0189 N- 烯丙基 -7- 戊基二环 2.2.1 庚烯 -2， 3- 二羧酰亚胺、 0190 N- 烯丙基 -7- 己基二环 2.2.1 庚烯 -2， 3- 二羧酰亚胺、 0191 N- 烯丙基 -7- 三甲基甲硅烷基二环 2.2.1 庚烯 -2， 3- 二羧酰。

41、亚胺、 0192 N- 烯丙基 -7- 三乙基甲硅烷基二环 2.2.1 庚烯 -2， 3- 二羧酰亚胺、或 0193 N- 烯丙基 -7- 叔丁基二甲基甲硅烷基二环 2.2.1 庚烯 -2， 3- 二羧酰亚胺。 0194 更具体地说，通式 (IV) 所示的脂环烯烃二酰亚胺化合物是， 0195 N- 烯丙基二环 2.2.1 庚烯 -2， 3- 二羧酰亚胺、 0196 N- 烯丙基 -4- 甲基二环 2.2.1 庚烯 -2， 3- 二羧酰亚胺、 0197 N- 烯丙基 -4- 三甲基甲硅烷基二环 2.2.1 庚烯 -2， 3- 二羧酰亚胺、 0198 N- 烯丙基 -4- 叔丁基二甲基甲硅烷基。

42、二环 2.2.1 庚烯 -2， 3- 二羧酰亚胺、 0199 N- 烯丙基 -5- 甲基二环 2.2.1 庚烯 -2， 3- 二羧酰亚胺、 0200 N- 烯丙基 -5- 三甲基甲硅烷基二环 2.2.1 庚烯 -2， 3- 二羧酰亚胺、 0201 N- 烯丙基 -5- 叔丁基二甲基甲硅烷基二环 2.2.1 庚烯 -2， 3- 二羧酰亚胺、 0202 N- 烯丙基 -7- 甲基二环 2.2.1 庚烯 -2， 3- 二羧酰亚胺、 0203 N- 烯丙基 -7- 三甲基甲硅烷基二环 2.2.1 庚烯 -2， 3- 二羧酰亚胺、或 0204 N- 烯丙基 -7- 叔丁基二甲基甲硅烷基二环 2.2.1。

43、庚烯 -2， 3- 二羧酰亚胺。 0205 作为用于将通式(III)或通式(IV)所示脂环烯烃二酰亚胺化合物氧化，分别得到通式(I)或通式(II)所示的脂环环氧二酰亚胺化合物的氧化剂，只要是工业上可以使用的氧化剂就可以使用，没有例外，可以列举例如，过氧化氢、过甲酸、过乙酸、 3- 氯过氧化苯甲酸、过氧化枯烯、二甲基二氧杂环丙烷等烷基过氧化物。优选的氧化剂是过氧化氢、过乙酸、 3- 氯过氧化苯甲酸，更优选过氧化氢、过乙酸。 0206 对过氧化氢水的浓度不特别限制，根据浓度而发生与烯烃类的反应，但一般为选自 1 80的范围，优选为选自 2 60的范围。 0。

44、207 对过氧化氢水溶液的用量不特别限制，根据用量而发生与烯烃类的反应，但一般相对于烯烃类为选自 0.8 10.0 当量的范围，优选为选自 1.0 3.0 当量的范围。 0208 通过过氧化氢的氧化反应可以在硫酸氢季铵盐和催化剂量的第 VI 副族金属化合物 ( 钼、钨 ) 的存在下进行。 0209 作为硫酸氢季铵盐，可以列举例如，四己基硫酸氢铵、四辛基硫酸氢铵、甲基三辛说明书 CN 101448837 B9/11 页 12 基硫酸氢铵、四丁基硫酸氢铵、乙基三辛基硫酸氢铵、十六烷基硫酸氢吡啶鎓等，优选四己基硫酸氢铵、四辛基硫酸氢铵、甲基三辛基硫酸氢铵等。这。

45、些硫酸氢季铵盐既可以单独使用，也可以 2 种以上混合使用。 0210 其用量相对于底物烯烃类为选自 0.0001 10 摩尔的范围，优选为选自 0.01 5 摩尔的范围。 0211 作为第 VI 副族金属化合物，在钼的情况下，可以是在水中生成钼酸阴离子的化合物，可以列举例如，钼酸、三氧化钼、三硫化钼、六氯化钼、磷钼酸、钼酸铵、二水合钼酸钾、二水合钼酸钠等，优选钼酸、三氧化钼、磷钼酸。 0212 在钨的情况下，可以是在水中生成钨酸阴离子的化合物，可以列举例如，钨酸、三氧化钨、三硫化钨、六氯化钨、磷钨酸、钨酸铵、二水合钨酸钾、二水合钨酸钠。

46、等，优选钨酸、三氧化钨、磷钨酸、二水合钨酸钠等。这些第 VI 副族金属化合物类既可以单独使用，也可以 2 种以上混合使用。 0213 其用量相对于底物烯烃类为选自 0.0001 20 摩尔的范围，优选为选自 0.01 10 摩尔的范围。 0214 此外，还可以通过使用如磷酸、多磷酸、氨甲基膦酸、磷酸钠那样的添加剂，将这种催化剂进行改性。 0215 在使用利用过氧化氢的氧化反应的制造方法中，反应通常在 30 100的范围进行，优选在 50 90的范围进行。 0216 对过乙酸的乙酸溶液浓度不特别限制，一般为选自 1 80的范围，优选为选自 9 40的范围。。

47、另外，对过乙酸的乙酸溶液的用量不特别限制，相对于乙烯类为选自 0.8 10.0 当量的范围，优选为选自 1.0 2.0 当量的范围。 0217 在利用过乙酸的乙酸溶液进行的氧化反应中，既可以在无溶剂状态下进行，也可以使用溶剂。作为所述溶剂，只要是可进行溶解的溶剂任一种均可，但具体地说，根据需要可以使用己烷、庚烷、辛烷、癸烷、乙酸乙酯、甲苯、二甲苯、氯仿、二氯甲烷、二氯乙烷、四氯乙烷和它们的任意混合物，另外反应可以在大气下，或者氮气、氩气等惰性气体气氛下进行。 0218 在使用利用过乙酸的乙酸溶液的氧化反应的制造方法中，反应通常在 30 100。

48、的范围进行，优选在 50 90的范围进行。 0219 作为成为本发明的新型环氧化合物前体的通式 (III) 和通式 (IV) 所示的脂环烯烃二酰亚胺化合物的制造方法，可以使用公知的方法。例如有如下方法：在得到 N- 烯丙基 -4- 环己烯 -1， 2- 二羧酰亚胺的反应中，将烯丙胺滴加到 1， 2， 3， 6- 四氢邻苯二甲酸酐的二甲苯溶液中，并使之熟化，然后通过加热回流进行脱水反应，用迪安 - 斯达克型分水器利用二甲苯与水共沸除去生成的水，然后在减压下将作为溶剂的二甲苯除去，将得到的原始产物减压蒸馏而得到 (R.A.Schmidt， Archives of B。

49、iochemistry and Biophysics， 83 卷， 233 页， 1959 年 )，等等。 0220 进而作为其它的方法，如下方法也是公知的：在得到 N- 烯丙基 -4- 环己烯 -1， 2- 二羧酰亚胺的反应中，通过加热溶解 1， 2， 3， 6- 四氢邻苯二甲酸酐，向其中加入过量的烯丙胺，将得到的原始生成物减压蒸馏而得到的方法 (M.S.Newman 等， J.Am.Chem.Soc.， 68 卷， 2112 页， 1946 年 )。说明书 CN 101448837 B10/11 页 13 0221 在作为前体的通式 (III) 和通式 (IV) 所示的脂环烯烃二酰亚胺化合物的制造中，作为溶。

摘要
申请专利号：	CN200780018764.1	申请日：	20070517
公开号：	CN101448837B	公开日：	20110914
当前法律状态：		有效性：	失效
法律详情：
IPC分类号：	C07D491/044,C07D491/08,C07F7/10	主分类号：	C07D491/044,C07D491/08,C07F7/10
申请人：	昭和电工株式会社,独立行政法人产业技术综合研究所
发明人：	藤田俊雄,小林有二,内田博,佐佐木信利,佐藤一彦,大越雅典,清水政男
地址：	日本东京都
优先权：	141549/2006,157448/2006
专利代理机构：	北京市中咨律师事务所	代理人：	段承恩;田欣
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内容摘要

本发明涉及新型环氧化合物及其制造方法，所述环氧化合物用以下的通式(I)和通式(I)表示，具有二酰亚胺结构，且在同一分子中具有烯丙基。(上式中，R1和R2表示氢原子，或碳原子数为1～6的烷基，或者碳原子数为1～4的三烷基甲硅烷基)，(上式中，R3表示氢原子，或碳原子数为1～6的烷基，或者碳原子数为1～4的三烷基甲硅烷基)。

权利要求书

1.以下通式(I)表示的环氧化合物，上式中，R和R表示氢原子，或碳原子数为1～6的烷基。 2.根据权利要求1所述的环氧化合物，在通式(I)中，R和R是氢原子；或者R是氢原子，且R是甲基。 3.以下通式(II)表示的环氧化合物，上式中，R表示碳原子数为1～6的烷基。 4.根据权利要求3所述的环氧化合物，在通式(II)中，R是7-甲基。 5.根据权利要求1或2所述的环氧化合物的制造方法，其特征在于，使以下通式(III)所示的脂环烯烃化合物与过氧化物反应，上式中，R和R表示氢原子，或碳原子数为1～6的烷基，作为过氧化物使用过氧化氢，过氧化氢水溶液的浓度为1～80％，相对于烯烃的配合比例在0.8～10.0当量的范围，或者，作为过氧化物使用过乙酸，过乙酸的乙酸溶液浓度为9～40％，相对于烯烃的配合比例在1.0～2.0当量的范围。 6.根据权利要求5所述的环氧化合物的制造方法，在通式(III)中，R和R是氢原子；或者R是氢原子，且R是甲基。 7.根据权利要求3或4所述的环氧化合物的制造方法，其特征在于，使以下通式(IV)所示的脂环烯烃化合物与过氧化物反应，上式中，R表示碳原子数为1～6的烷基，作为过氧化物使用过氧化氢，过氧化氢水溶液的浓度为1～80％，相对于烯烃的配合比例在0.8～10.0当量的范围，或者，作为过氧化物使用过乙酸，过乙酸的乙酸溶液浓度为9～40％，相对于烯烃的配合比例在1.0～2.0当量的范围。 8.根据权利要求7所述的环氧化合物的制造方法，在通式(IV)中，R是7-甲基。

说明书

技术领域

本发明涉及新型环氧化合物，其在电气电子部件的密封材料、成型材料、注型材料、叠层材料、复合材料、接合剂和粉体涂料、硅氢化等原料用途中有用。

背景技术

因为环氧化合物可以通过用各种固化剂固化，提供机械性质、防潮性、电气性质等优异的固化物，所以在电气电子部件的密封材料、成型材料、注型材料、叠层材料、复合材料、接合剂和粉体涂料等广泛的领域中使用。

伴随技术的进步，对环氧化合物所要求的耐热性等也渐渐要求高性能。到目前为止，为了提高耐热性，有人提出了具有二酰亚胺结构的N-(2，3-环氧丙基)全氢-4，5-环氧邻苯二甲酰亚胺(参考R.Antoni等，Makromol.Chem.，194卷，411页，1993年)，但因为在这样的制造方法中，在中间体的制造工序中使用表氯醇，所以不能避免在最终制品中混入卤素残渣，故而不优选作为希望将卤素残渣减少到极限的电子材料用途制品的制造方法。另外，为了实现与其它树脂化合物等的复合化，优选同一分子上具有烯丙基的二酰亚胺环氧化合物，但因为上述环氧化合物变成缩水甘油基，所以不能在像硅氢化那样的工业上极为有用且重要的反应中应用。

也有人提出了含有同样的二酰亚胺骨架的环氧化合物(参考特开2000-17048号公报)，但因为含有芳香环，所以不能在像LED密封材料那样的用途中应用。因此，为了解决上述问题，产业界迫切希望具有烯丙基的脂环环氧二酰亚胺化合物的出现。

发明内容

本发明的目的是提供新型环氧化合物，其在电气电子部件的密封材料、成型材料、注型材料、叠层材料、复合材料、接合剂和粉体涂料、硅氢化等原料用途中有用。

本发明者们为了解决上述课题，反复进行了深入研究，结果发现了新型环氧化合物，其用以下通式(I)和通式(I)表示，具有二酰亚胺结构，且同一分子中具有烯丙基。因此，本发明涉及以下的[1]～[8]。

以下通式(I)表示的环氧化合物，

上式中，R1和R2表示氢原子，或碳原子数为1～6的烷基，或者碳原子数为1～4的三烷基甲硅烷基。

上述[1]所述环氧化合物，在通式(I)中，R1和R2是氢原子；或者R1是甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基中的任一种，且R2是氢原子；或者R1是氢原子，且R2是甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基中的任一种。

以下通式(II)表示的环氧化合物，

上式中，R3表示氢原子，或碳原子数为1～6的烷基，或者碳原子数为1～4的三烷基甲硅烷基。

上述[3]所述环氧化合物，在通式(II)中，R3是氢原子；或者R3是甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基中的任一种。

上述[1]或[2]所述的环氧化合物的制造方法，其特征在于，使以下通式(III)所示的脂环烯烃化合物与过氧化物反应，

上式中，R1和R2表示氢原子，或碳原子数为1～6的烷基，或者碳原子数为1～4的三烷基甲硅烷基。

上述[5]所述的制造方法，在通式(III)中，R1和R2是氢原子；或者R1是甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基中的任一种，且R2是氢原子；或者R1是氢原子，且R2是甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基中的任一种。

上述[3]或[4]所述的环氧化合物的制造方法，其特征在于，使以下通式(IV)所示的脂环烯烃化合物与过氧化物反应，

上式中，R3表示氢原子，或碳原子数为1～6的烷基，或者碳原子数为1～4的三烷基甲硅烷基。

上述[7]所述的制造方法，在通式(IV)中，R3是氢原子，或者是甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基中的任一种。

本发明所涉及的新型环氧化合物在电气电子部件的密封材料、成型材料、注型材料、叠层材料、复合材料、接合剂和粉体涂料等广泛的领域中有用。另外，在通过活化烯丙基来进行与其它材料的复合化而提高现有的硅树脂等的性能的用途中也极为有用。

附图说明

图1是显示实施例1所得4，5-环氧-N-烯丙基环己烷-1，2-二羧酰亚胺1的1H-NMR光谱的图。

图2是显示实施例1所得4，5-环氧-N-烯丙基环己烷-1，2-二羧酰亚胺1的13C-NMR光谱的图。

具体实施方式

以下，详细说明本发明。

本发明所得的新型二酰亚胺脂环环氧化合物用以下的通式(I)表示。

(式中，R1和R2表示氢原子，或碳原子数为1～6的烷基，或者碳原子数为1～4的三烷基甲硅烷基)。

具体地说，通式(I)所示新型二酰亚胺脂环环氧化合物是，

4，5-环氧-N-烯丙基环己烷-1，2-二羧酰亚胺、

3-甲基-4，5-环氧-N-烯丙基环己烷-1，2-二羧酰亚胺、

4-甲基-4，5-环氧-N-烯丙基环己烷-1，2-二羧酰亚胺、

3-乙基-4，5-环氧-N-烯丙基环己烷-1，2-二羧酰亚胺、

4-乙基-4，5-环氧-N-烯丙基环己烷-1，2-二羧酰亚胺、

3-丙基-4，5-环氧-N-烯丙基环己烷-1，2-二羧酰亚胺、

4-丙基-4，5-环氧-N-烯丙基环己烷-1，2-二羧酰亚胺、

3-异丙基-4，5-环氧-N-烯丙基环己烷-1，2-二羧酰亚胺、

4-异丙基-4，5-环氧-N-烯丙基环己烷-1，2-二羧酰亚胺、

3-丁基-4，5-环氧-N-烯丙基环己烷-1，2-二羧酰亚胺、

4-丁基-4，5-环氧-N-烯丙基环己烷-1，2-二羧酰亚胺、

3-异丁基-4，5-环氧-N-烯丙基环己烷-1，2-二羧酰亚胺、

4-异丁基-4，5-环氧-N-烯丙基环己烷-1，2-二羧酰亚胺、

3-叔丁基-4，5-环氧-N-烯丙基环己烷-1，2-二羧酰亚胺、

4-叔丁基-4，5-环氧-N-烯丙基环己烷-1，2-二羧酰亚胺、

3-戊基-4，5-环氧-N-烯丙基环己烷-1，2-二羧酰亚胺、

4-戊基-4，5-环氧-N-烯丙基环己烷-1，2-二羧酰亚胺、

3-己基-4，5-环氧-N-烯丙基环己烷-1，2-二羧酰亚胺、

4-己基-4，5-环氧-N-烯丙基环己烷-1，2-二羧酰亚胺、

3-三甲基甲硅烷基-4，5-环氧-N-烯丙基环己烷-1，2-二羧酰亚胺、

4-三甲基甲硅烷基-4，5-环氧-N-烯丙基环己烷-1，2-二羧酰亚胺、

3-三乙基甲硅烷基-4，5-环氧-N-烯丙基环己烷-1，2-二羧酰亚胺、

4-三乙基甲硅烷基-4，5-环氧-N-烯丙基环己烷-1，2-二羧酰亚胺、

3-叔丁基二甲基甲硅烷基-4，5-环氧-N-烯丙基环己烷-1，2-二羧酰亚胺、或

4-叔丁基二甲基甲硅烷基-4，5-环氧-N-烯丙基环己烷-1，2-二羧酰亚胺。

更具体地说，通式(I)所示的新型二酰亚胺脂环环氧化合物是，

4，5-环氧-N-烯丙基环己烷-1，2-二羧酰亚胺、

3-甲基-4，5-环氧-N-烯丙基环己烷-1，2-二羧酰亚胺、

4-甲基-4，5-环氧-N-烯丙基环己烷-1，2-二羧酰亚胺、

3-三甲基甲硅烷基-4，5-环氧-N-烯丙基环己烷-1，2-二羧酰亚胺、

4-三甲基甲硅烷基-4，5-环氧-N-烯丙基环己烷-1，2-二羧酰亚胺、

3-叔丁基二甲基甲硅烷基-4，5-环氧-N-烯丙基环己烷-1，2-二羧酰亚胺、或

4-叔丁基二甲基甲硅烷基-4，5-环氧-N-烯丙基环己烷-1，2-二羧酰亚胺。

本发明所得的新型二酰亚胺脂环环氧化合物用以下的通式(II)表示。

(式中，R3表示氢原子，或碳原子数为1～6的烷基，或者碳原子数为1～4的三烷基甲硅烷基)。

具体地说，通式(II)所示的新型二酰亚胺脂环环氧化合物是，

N-烯丙基-5，6-环氧二环[2.2.1]庚烷-2，3-二羧酰亚胺、

N-烯丙基-5，6-环氧-4-甲基二环[2.2.1]庚烷-2，3-二羧酰亚胺、

N-烯丙基-5，6-环氧-4-乙基二环[2.2.1]庚烷-2，3-二羧酰亚胺、

N-烯丙基-5，6-环氧-4-丙基二环[2.2.1]庚烷-2，3-二羧酰亚胺、

N-烯丙基-5，6-环氧-4-异丙基二环[2.2.1]庚烷-2，3-二羧酰亚胺、

N-烯丙基-5，6-环氧-4-丁基二环[2.2.1]庚烷-2，3-二羧酰亚胺、

N-烯丙基-5，6-环氧-4-异丁基二环[2.2.1]庚烷-2，3-二羧酰亚胺、

N-烯丙基-5，6-环氧-4-叔丁基二环[2.2.1]庚烷-2，3-二羧酰亚胺、

N-烯丙基-5，6-环氧-4-戊基二环[2.2.1]庚烷-2，3-二羧酰亚胺、

N-烯丙基-5，6-环氧-4-己基二环[2.2.1]庚烷-2，3-二羧酰亚胺、

N-烯丙基-5，6-环氧-4-三甲基甲硅烷基二环[2.2.1]庚烷-2，3-二羧酰亚胺、

N-烯丙基-5，6-环氧-4-三乙基甲硅烷基二环[2.2.1]庚烷-2，3-二羧酰亚胺、

N-烯丙基-5，6-环氧-4-叔丁基二甲基甲硅烷基二环[2.2.1]庚烷-2，3-二羧酰亚胺、

N-烯丙基-5，6-环氧-5-甲基二环[2.2.1]庚烷-2，3-二羧酰亚胺、

N-烯丙基-5，6-环氧-5-乙基二环[2.2.1]庚烷-2，3-二羧酰亚胺、

N-烯丙基-5，6-环氧-5-丙基二环[2.2.1]庚烷-2，3-二羧酰亚胺、

N-烯丙基-5，6-环氧-5-异丙基二环[2.2.1]庚烷-2，3-二羧酰亚胺、

N-烯丙基-5，6-环氧-5-丁基二环[2.2.1]庚烷-2，3-二羧酰亚胺、

N-烯丙基-5，6-环氧-5-异丁基二环[2.2.1]庚烷-2，3-二羧酰亚胺、

N-烯丙基-5，6-环氧-5-叔丁基二环[2.2.1]庚烷-2，3-二羧酰亚胺、

N-烯丙基-5，6-环氧-5-戊基二环[2.2.1]庚烷-2，3-二羧酰亚胺、

N-烯丙基-5，6-环氧-5-己基二环[2.2.1]庚烷-2，3-二羧酰亚胺、

N-烯丙基-5，6-环氧-5-三甲基甲硅烷基二环[2.2.1]庚烷-2，3-二羧酰亚胺、

N-烯丙基-5，6-环氧-5-三乙基甲硅烷基二环[2.2.1]庚烷-2，3-二羧酰亚胺、

N-烯丙基-5，6-环氧-5-叔丁基二甲基甲硅烷基二环[2.2.1]庚烷-2，3-二羧酰亚胺、

N-烯丙基-5，6-环氧-7-甲基二环[2.2.1]庚烷-2，3-二羧酰亚胺、

N-烯丙基-5，6-环氧-7-乙基二环[2.2.1]庚烷-2，3-二羧酰亚胺、

N-烯丙基-5，6-环氧-7-丙基二环[2.2.1]庚烷-2，3-二羧酰亚胺、

N-烯丙基-5，6-环氧-7-异丙基二环[2.2.1]庚烷-2，3-二羧酰亚胺、

N-烯丙基-5，6-环氧-7-丁基二环[2.2.1]庚烷-2，3-二羧酰亚胺、

N-烯丙基-5，6-环氧-7-异丁基二环[2.2.1]庚烷-2，3-二羧酰亚胺、

N-烯丙基-5，6-环氧-7-叔丁基二环[2.2.1]庚烷-2，3-二羧酰亚胺、

N-烯丙基-5，6-环氧-7-戊基二环[2.2.1]庚烷-2，3-二羧酰亚胺、

N-烯丙基-5，6-环氧-7-己基二环[2.2.1]庚烷-2，3-二羧酰亚胺、

N-烯丙基-5，6-环氧-7-三甲基甲硅烷基二环[2.2.1]庚烷-2，3-二羧酰亚胺、

N-烯丙基-5，6-环氧-7-三乙基甲硅烷基二环[2.2.1]庚烷-2，3-二羧酰亚胺、或

N-烯丙基-5，6-环氧-7-叔丁基二甲基甲硅烷基二环[2.2.1]庚烷-2，3-二羧酰亚胺。

更具体地说，通式(II)所示的新型二酰亚胺脂环环氧化合物是，

N-烯丙基-5，6-环氧二环[2.2.1]庚烷-2，3-二羧酰亚胺、

N-烯丙基-5，6-环氧-4-甲基二环[2.2.1]庚烷-2，3-二羧酰亚胺、

N-烯丙基-5，6-环氧-4-三甲基甲硅烷基二环[2.2.1]庚烷-2，3-二羧酰亚胺、

N-烯丙基-5，6-环氧-4-叔丁基二甲基甲硅烷基二环[2.2.1]庚烷-2，3-二羧酰亚胺、

N-烯丙基-5，6-环氧-5-甲基二环[2.2.1]庚烷-2，3-二羧酰亚胺、

N-烯丙基-5，6-环氧-5-三甲基甲硅烷基二环[2.2.1]庚烷-2，3-二羧酰亚胺、

N-烯丙基-5，6-环氧-5-叔丁基二甲基甲硅烷基二环[2.2.1]庚烷-2，3-二羧酰亚胺、

N-烯丙基-5，6-环氧-7-甲基二环[2.2.1]庚烷-2，3-二羧酰亚胺、

N-烯丙基-5，6-环氧-7-三甲基甲硅烷基二环[2.2.1]庚烷-2，3-二羧酰亚胺、或

N-烯丙基-5，6-环氧-7-叔丁基二甲基甲硅烷基二环[2.2.1]庚烷-2，3-二羧酰亚胺。

上述新型二酰亚胺脂环环氧化合物可以通过用适当的氧化剂使以下的通式(III)所示的脂环烯烃二酰亚胺化合物进行氧化反应来制造。

(式中，R1和R2表示氢原子，或碳原子数为1～6的烷基，或者碳原子数为1～4的三烷基甲硅烷基)。

具体地说，通式(III)所示的脂环烯烃二酰亚胺化合物是，

N-烯丙基-4-环己烯-1，2-二羧酰亚胺、

N-烯丙基-3-甲基-4-环己烯-1，2-二羧酰亚胺、

N-烯丙基-4-甲基-4-环己烯-1，2-二羧酰亚胺、

N-烯丙基-3-乙基-4-环己烯-1，2-二羧酰亚胺、

N-烯丙基-4-乙基-4-环己烯-1，2-二羧酰亚胺、

N-烯丙基-3-丙基-4-环己烯-1，2-二羧酰亚胺、

N-烯丙基-4-丙基-4-环己烯-1，2-二羧酰亚胺、

N-烯丙基-3-异丙基-4-环己烯-1，2-二羧酰亚胺、

N-烯丙基-4-异丙基-4-环己烯-1，2-二羧酰亚胺、

N-烯丙基-3-丁基-4-环己烯-1，2-二羧酰亚胺、

N-烯丙基-4-丁基-4-环己烯-1，2-二羧酰亚胺、

N-烯丙基-3-异丁基-4-环己烯-1，2-二羧酰亚胺、

N-烯丙基-4-异丁基-4-环己烯-1，2-二羧酰亚胺、

N-烯丙基-3-叔丁基-4-环己烯-1，2-二羧酰亚胺、

N-烯丙基-4-叔丁基-4-环己烯-1，2-二羧酰亚胺、

N-烯丙基-3-戊基-4-环己烯-1，2-二羧酰亚胺、

N-烯丙基-4-戊基-4-环己烯-1，2-二羧酰亚胺、

N-烯丙基-3-己基-4-环己烯-1，2-二羧酰亚胺、

N-烯丙基-4-己基-4-环己烯-1，2-二羧酰亚胺、

N-烯丙基-3-三甲基甲硅烷基-4-环己烯-1，2-二羧酰亚胺、

N-烯丙基-4-三甲基甲硅烷基-4-环己烯-1，2-二羧酰亚胺、

N-烯丙基-3-三乙基甲硅烷基-4-环己烯-1，2-二羧酰亚胺、

N-烯丙基-4-三乙基甲硅烷基-4-环己烯-1，2-二羧酰亚胺、

N-烯丙基-3-叔丁基二甲基甲硅烷基-4-环己烯-1，2-二羧酰亚胺、或

N-烯丙基-4-叔丁基二甲基甲硅烷基-4-环己烯-1，2-二羧酰亚胺。

更具体地说，通式(III)所示的脂环烯烃二酰亚胺化合物是，

N-烯丙基-4-环己烯-1，2-二羧酰亚胺、

N-烯丙基-3-甲基-4-环己烯-1，2-二羧酰亚胺、

N-烯丙基-4-甲基-4-环己烯-1，2-二羧酰亚胺、

N-烯丙基-3-三甲基甲硅烷基-4-环己烯-1，2-二羧酰亚胺、

N-烯丙基-4-三甲基甲硅烷基-4-环己烯-1，2-二羧酰亚胺、

N-烯丙基-3-叔丁基二甲基甲硅烷基-4-环己烯-1，2-二羧酰亚胺、或

N-烯丙基-4-叔丁基二甲基甲硅烷基-4-环己烯-1，2-二羧酰亚胺。

上述新型二酰亚胺脂环环氧化合物可以通过用适当的氧化剂使以下的通式(IV)所示的脂环烯烃二酰亚胺化合物进行氧化反应来制造。

(式中，R3表示氢原子，或碳原子数为1～6的烷基，或者碳原子数为1～4的三烷基甲硅烷基)。

具体地说，通式(IV)所示脂环烯烃二酰亚胺化合物是，

N-烯丙基二环[2.2.1]庚烯-2，3-二羧酰亚胺、

N-烯丙基-4-甲基二环[2.2.1]庚烯-2，3-二羧酰亚胺、

N-烯丙基-4-乙基二环[2.2.1]庚烯-2，3-二羧酰亚胺、

N-烯丙基-4-丙基二环[2.2.1]庚烯-2，3-二羧酰亚胺、

N-烯丙基-4-异丙基二环[2.2.1]庚烯-2，3-二羧酰亚胺、

N-烯丙基-4-丁基二环[2.2.1]庚烯-2，3-二羧酰亚胺、

N-烯丙基-4-异丁基二环[2.2.1]庚烯-2，3-二羧酰亚胺、

N-烯丙基-4-叔丁基二环[2.2.1]庚烯-2，3-二羧酰亚胺、

N-烯丙基-4-戊基二环[2.2.1]庚烯-2，3-二羧酰亚胺、

N-烯丙基-4-己基二环[2.2.1]庚烯-2，3-二羧酰亚胺、

N-烯丙基-4-三甲基甲硅烷基二环[2.2.1]庚烯-2，3-二羧酰亚胺、

N-烯丙基-4-三乙基甲硅烷基二环[2.2.1]庚烯-2，3-二羧酰亚胺、

N-烯丙基-4-叔丁基二甲基甲硅烷基二环[2.2.1]庚烯-2，3-二羧酰亚胺、

N-烯丙基-5-甲基二环[2.2.1]庚烯-2，3-二羧酰亚胺、

N-烯丙基-5-乙基二环[2.2.1]庚烯-2，3-二羧酰亚胺、

N-烯丙基-5-丙基二环[2.2.1]庚烯-2，3-二羧酰亚胺、

N-烯丙基-5-异丙基二环[2.2.1]庚烯-2，3-二羧酰亚胺、

N-烯丙基-5-丁基二环[2.2.1]庚烯-2，3-二羧酰亚胺、

N-烯丙基-5-异丁基二环[2.2.1]庚烯-2，3-二羧酰亚胺、

N-烯丙基-5-叔丁基二环[2.2.1]庚烯-2，3-二羧酰亚胺、

N-烯丙基-5-戊基二环[2.2.1]庚烯-2，3-二羧酰亚胺、

N-烯丙基-5-己基二环[2.2.1]庚烯-2，3-二羧酰亚胺、

N-烯丙基-5-三甲基甲硅烷基二环[2.2.1]庚烯-2，3-二羧酰亚胺、

N-烯丙基-5-三乙基甲硅烷基二环[2.2.1]庚烯-2，3-二羧酰亚胺、

N-烯丙基-5-叔丁基二甲基甲硅烷基二环[2.2.1]庚烯-2，3-二羧酰亚胺、

N-烯丙基-7-甲基二环[2.2.1]庚烯-2，3-二羧酰亚胺、

N-烯丙基-7-乙基二环[2.2.1]庚烯-2，3-二羧酰亚胺、

N-烯丙基-7-丙基二环[2.2.1]庚烯-2，3-二羧酰亚胺、

N-烯丙基-7-异丙基二环[2.2.1]庚烯-2，3-二羧酰亚胺、

N-烯丙基-7-丁基二环[2.2.1]庚烯-2，3-二羧酰亚胺、

N-烯丙基-7-异丁基二环[2.2.1]庚烯-2，3-二羧酰亚胺、

N-烯丙基-7-叔丁基二环[2.2.1]庚烯-2，3-二羧酰亚胺、

N-烯丙基-7-戊基二环[2.2.1]庚烯-2，3-二羧酰亚胺、

N-烯丙基-7-己基二环[2.2.1]庚烯-2，3-二羧酰亚胺、

N-烯丙基-7-三甲基甲硅烷基二环[2.2.1]庚烯-2，3-二羧酰亚胺、

N-烯丙基-7-三乙基甲硅烷基二环[2.2.1]庚烯-2，3-二羧酰亚胺、或

N-烯丙基-7-叔丁基二甲基甲硅烷基二环[2.2.1]庚烯-2，3-二羧酰亚胺。

更具体地说，通式(IV)所示的脂环烯烃二酰亚胺化合物是，

N-烯丙基二环[2.2.1]庚烯-2，3-二羧酰亚胺、

N-烯丙基-4-甲基二环[2.2.1]庚烯-2，3-二羧酰亚胺、

N-烯丙基-4-三甲基甲硅烷基二环[2.2.1]庚烯-2，3-二羧酰亚胺、

N-烯丙基-4-叔丁基二甲基甲硅烷基二环[2.2.1]庚烯-2，3-二羧酰亚胺、

N-烯丙基-5-甲基二环[2.2.1]庚烯-2，3-二羧酰亚胺、

N-烯丙基-5-三甲基甲硅烷基二环[2.2.1]庚烯-2，3-二羧酰亚胺、

N-烯丙基-5-叔丁基二甲基甲硅烷基二环[2.2.1]庚烯-2，3-二羧酰亚胺、

N-烯丙基-7-甲基二环[2.2.1]庚烯-2，3-二羧酰亚胺、

N-烯丙基-7-三甲基甲硅烷基二环[2.2.1]庚烯-2，3-二羧酰亚胺、或

N-烯丙基-7-叔丁基二甲基甲硅烷基二环[2.2.1]庚烯-2，3-二羧酰亚胺。

作为用于将通式(III)或通式(IV)所示脂环烯烃二酰亚胺化合物氧化，分别得到通式(I)或通式(II)所示的脂环环氧二酰亚胺化合物的氧化剂，只要是工业上可以使用的氧化剂就可以使用，没有例外，可以列举例如，过氧化氢、过甲酸、过乙酸、3-氯过氧化苯甲酸、过氧化枯烯、二甲基二氧杂环丙烷等烷基过氧化物。优选的氧化剂是过氧化氢、过乙酸、3-氯过氧化苯甲酸，更优选过氧化氢、过乙酸。

对过氧化氢水的浓度不特别限制，根据浓度而发生与烯烃类的反应，但一般为选自1～80％的范围，优选为选自2～60％的范围。

对过氧化氢水溶液的用量不特别限制，根据用量而发生与烯烃类的反应，但一般相对于烯烃类为选自0.8～10.0当量的范围，优选为选自1.0～3.0当量的范围。

通过过氧化氢的氧化反应可以在硫酸氢季铵盐和催化剂量的第VI副族金属化合物(钼、钨)的存在下进行。

作为硫酸氢季铵盐，可以列举例如，四己基硫酸氢铵、四辛基硫酸氢铵、甲基三辛基硫酸氢铵、四丁基硫酸氢铵、乙基三辛基硫酸氢铵、十六烷基硫酸氢吡啶鎓等，优选四己基硫酸氢铵、四辛基硫酸氢铵、甲基三辛基硫酸氢铵等。这些硫酸氢季铵盐既可以单独使用，也可以2种以上混合使用。

其用量相对于底物烯烃类为选自0.0001～10摩尔％的范围，优选为选自0.01～5摩尔％的范围。

作为第VI副族金属化合物，在钼的情况下，可以是在水中生成钼酸阴离子的化合物，可以列举例如，钼酸、三氧化钼、三硫化钼、六氯化钼、磷钼酸、钼酸铵、二水合钼酸钾、二水合钼酸钠等，优选钼酸、三氧化钼、磷钼酸。

在钨的情况下，可以是在水中生成钨酸阴离子的化合物，可以列举例如，钨酸、三氧化钨、三硫化钨、六氯化钨、磷钨酸、钨酸铵、二水合钨酸钾、二水合钨酸钠等，优选钨酸、三氧化钨、磷钨酸、二水合钨酸钠等。这些第VI副族金属化合物类既可以单独使用，也可以2种以上混合使用。

其用量相对于底物烯烃类为选自0.0001～20摩尔％的范围，优选为选自0.01～10摩尔％的范围。

此外，还可以通过使用如磷酸、多磷酸、氨甲基膦酸、磷酸钠那样的添加剂，将这种催化剂进行改性。

在使用利用过氧化氢的氧化反应的制造方法中，反应通常在30～100℃的范围进行，优选在50～90℃的范围进行。

对过乙酸的乙酸溶液浓度不特别限制，一般为选自1～80％的范围，优选为选自9～40％的范围。另外，对过乙酸的乙酸溶液的用量不特别限制，相对于乙烯类为选自0.8～10.0当量的范围，优选为选自1.0～2.0当量的范围。

在利用过乙酸的乙酸溶液进行的氧化反应中，既可以在无溶剂状态下进行，也可以使用溶剂。作为所述溶剂，只要是可进行溶解的溶剂任一种均可，但具体地说，根据需要可以使用己烷、庚烷、辛烷、癸烷、乙酸乙酯、甲苯、二甲苯、氯仿、二氯甲烷、二氯乙烷、四氯乙烷和它们的任意混合物，另外反应可以在大气下，或者氮气、氩气等惰性气体气氛下进行。

在使用利用过乙酸的乙酸溶液的氧化反应的制造方法中，反应通常在30～100℃的范围进行，优选在50～90℃的范围进行。

作为成为本发明的新型环氧化合物前体的通式(III)和通式(IV)所示的脂环烯烃二酰亚胺化合物的制造方法，可以使用公知的方法。例如有如下方法：在得到N-烯丙基-4-环己烯-1，2-二羧酰亚胺的反应中，将烯丙胺滴加到1，2，3，6-四氢邻苯二甲酸酐的二甲苯溶液中，并使之熟化，然后通过加热·回流进行脱水反应，用迪安-斯达克型分水器利用二甲苯与水共沸除去生成的水，然后在减压下将作为溶剂的二甲苯除去，将得到的原始产物减压蒸馏而得到(R.A.Schmidt，Archives of Biochemistry and Biophysics，83卷，233页，1959年)，等等。

进而作为其它的方法，如下方法也是公知的：在得到N-烯丙基-4-环己烯-1，2-二羧酰亚胺的反应中，通过加热溶解1，2，3，6-四氢邻苯二甲酸酐，向其中加入过量的烯丙胺，将得到的原始生成物减压蒸馏而得到的方法(M.S.Newman等，J.Am.Chem.Soc.，68卷，2112页，1946年)。

在作为前体的通式(III)和通式(IV)所示的脂环烯烃二酰亚胺化合物的制造中，作为溶剂，除了二甲苯之外，可以根据需要使用甲苯、间二甲苯、邻二甲苯、对二甲苯、均三甲苯和它们的任意混合物，另外反应可以在大气下，或者氮气、氩气等惰性气体气氛下进行。进而，也可以加入如阻聚剂那样的添加剂来实施反应。

产物的纯化可以使用任一种一般方法，例如，柱色谱、薄层色谱，具体地说是以硅胶、含水硅胶、氧化铝、活性炭、二氧化钛、氧化锆作为填充剂的柱色谱，更具体地说是以硅胶、含水硅胶、氧化铝作为填充剂的柱色谱。另外，还可以采用通过蒸馏来纯化的方法，具体地说是通过减压蒸馏、分子蒸馏来纯化的方案。

如上所述，通过本发明，可以提供具有烯丙基的脂环环氧二酰亚胺化合物。

以下，使用实施例进一步说明本发明，但本发明并不仅限于这些实施例。

实施例1

在具备搅拌装置、滴液漏斗和冰浴的200mL可拆式烧瓶中，加入16.98g 1，2，3，6-四氢邻苯二甲酸酐和130mL甲苯。在氮气氛下通过滴液漏斗经过40分钟向其中滴加总量为11.42g的烯丙胺，并使之熟化30分钟，然后将迪安-斯达克型分水器安装在可拆式烧瓶上，使用保持在145℃的油浴，在除去采集的水分的同时加热回流3小时，然后放置一夜而冷却到室温。

使用旋转蒸发器从烧瓶内的内容物中除去溶剂甲苯，得到19.21g N-烯丙基-4-环己烯-1，2-二羧酰亚胺粗产物。通过减压蒸馏纯化，作为无色透明的液体得到15.26g纯N-烯丙基-4-环己烯-1，2-二羧酰亚胺。

在具备搅拌装置、滴液漏斗和蛇形冷凝器的50mL三口烧瓶中，加入5.15g N-烯丙基-4-环己烯-1，2-二羧酰亚胺、0.23g甲基三辛基硫酸氢铵、0.22g二水合钨酸钠、0.03g氨甲基膦酸。使用保持在90℃的油浴加热，通过滴液漏斗经过30分钟滴加4mL 30％过氧化氢水，直接使之熟化4小时。用冰浴冷却，在用15mL饱和硫代硫酸钠水溶液除去剩余的过氧化氢后，用10mL乙酸乙酯提取5次。使得到的乙酸乙酯溶液在无水硫酸钠上干燥一夜，使用旋转蒸发器除去溶剂乙酸乙酯，得到3.21g 4，5-环氧-N-烯丙基环己烷-1，2-二羧酰亚胺，接着通过填充了25％含水硅胶的柱色谱来纯化。4，5-环氧-N-烯丙基环己烷-1，2-二羧酰亚胺存在关于环氧基的结构异构体，得到了0.72g 4，5-环氧-N-烯丙基环己烷-1，2-二羧酰亚胺1，和0.56g 4，5-环氧-N-烯丙基环己烷-1，2-二羧酰亚胺2。使用日本电子(株)制造的核磁共振装置AL-400，将4，5-环氧-N-烯丙基环己烷-1，2-二羧酰亚胺1在重氯仿溶剂中观测1H-NMR和13C-NMR光谱，可以确认结构。将4，5-环氧-N-烯丙基环己烷-1，2-二羧酰亚胺1的1H-NMR和13C-NMR光谱分别示于图1和2，将4，5-环氧-N-烯丙基环己烷-1，2-二羧酰亚胺1的1H-NMR积分值示于以下的表1。

表1

化学位移(ppm)积分值1.8～2.02.02.5～2.62.02.8～3.02.03.2～3.42.05.0～5.32.05.6～5.81.0

实施例2

除了使用10.0g N-烯丙基-4-环己烯-1，2-二羧酰亚胺之外，依据实施例1进行实施，最终得到4.3g 4，5-环氧-N-烯丙基环己烷-1，2-二羧酰亚胺1与4，5-环氧-N-烯丙基环己烷-1，2-二羧酰亚胺2的混合物。

实施例3

在具备搅拌装置、滴液漏斗的200mL三口烧瓶中，加入19.87g N-烯丙基-4-环己烯-1，2-二羧酰亚胺和20mL乙酸乙酯。使用保持在60℃的油浴加热，通过滴液漏斗经过45分钟滴加30.46g 40％过乙酸，直接使之熟化1小时。接着使油浴温度为70℃，进一步使之熟化1小时。用冰浴冷却，在用15mL饱和硫代硫酸钠水溶液除去剩余的过乙酸后，用25mL乙酸乙酯提取3次。使得到的乙酸乙酯溶液在无水硫酸钠上干燥一夜，使用旋转蒸发器除去溶剂乙酸乙酯，得到12.8g 4，5-环氧-N-烯丙基环己烷-1，2-二羧酰亚胺粗产物。

实施例4

除了使用15.0g 3-甲基-1，2，3，6-四氢邻苯二甲酰亚胺之外，依据实施例1进行实施，最终作为异构体的混合物得到11.6g 3-甲基-4，5-环氧-N-烯丙基环己烷-1，2-二羧酰亚胺。

实施例5

除了使用30.5g甲基-5-降冰片烯-2，3-二羧酸酐之外，依据实施例1进行实施，最终作为异构体的混合物得到24.3g N-烯丙基-5，6-环氧-7-甲基二环[2.2.1]庚烷-2，3-二羧酰亚胺。

工业可利用性

本发明的新型环氧化合物在电气·电子部件的密封材料、成型材料、注型材料、叠层材料、复合材料、接合剂、粉体涂料等广泛的领域中有用。另外，在通过活化烯丙基来进行与其它材料的复合化而提高现有的硅树脂等的性能的用途中也极为有用。