技术领域
本发明涉及一种2-全氟烷基吲哚衍生物及其合成方法。
背景技术
吲哚类化合物是一种普遍存在于天然化合物、药物中间体及高分子功能材料中的重要结构物质，在医药，农药，染料和香料等领域都有着极其广泛的应用。因此，化学家们一直致力于探索如何更好地合成吲哚类化合物。到目前为止，大量的吲哚环合成方法已经被报道，经典的吲哚合成法包括Fiseher吲哚合成法，Bartoli吲哚合成法，Nenitzescu吲哚合成法，Kihara吲哚合成法等。而近几年来通过过渡金属催化来实现C-H活化，从而直接构造吲哚类化合物的方法已经成为一个热门的研究对象。
在很多新药设计中，在药物中引入三氟甲基官能团能显示出独特的化学稳定性和生理稳定性。然而，从目前很多已经发表的研究成果来看，如何简便并且高效地合成含氟吲哚衍生物依然是一个所要面临的难题。目前报道的制备吲哚衍生物合成方法列举如下：
（1）以苯胺类化合物与丙酮在钯醋酸和醋酸铜的共催化下得到了吲哚类化合物。
（2）以苯胺与炔在催化剂钯的作用下，得到了吲哚类化合物。
（3）
以苯肼和含氟脒类化合物反应在酸性条件得到2,3-二取代的吲哚。
（4）
用一系列邻碘苯胺或邻溴苯胺与全氟烷基炔酸酯通过一锅两步法合成了一系列带有全氟烷基的吲哚类化合物。
总结目前为止的合成方法，我们不难发现，在以往的合成吲哚方法中，在底物方面有一定的局限性，不能体现多样性；其次在过渡金属催化中常常会选用其他的金属作为氧化剂，不像氧气绿色环保；对于三氟甲基的引入，会选择分布反应这样使得步骤变得繁琐，因此，我们在此提出了一种具有原子经济性，原料易得，绿色可持续的合成方法，合成一系列2-全氟烷基吲哚衍生物。
发明内容
本发明的目的之一在于提供一种2-全氟烷基吲哚衍生物.
本发明的目的之二在于提供该衍生物的制备方法。
为达到上述目的，本发明方法采用了的反应机理为：
根据上述反应机理，本发明采用如下技术方案：
一种2-全氟烷基吲哚衍生物，其特征在于该化合物的结构为：
其中RF为C1—C3的全氟烷基。
一种制备上述的2-全氟烷基吲哚衍生物的方法，其特征在于该方法的具有步骤为：将全氟烷基炔酸酯、苯胺类化合物和NaHCO3按（1~1.2）:1:0.3的摩尔比溶于N,N-二甲基乙酰胺和特戊酸的混合溶剂中，N,N-二甲基乙酰胺和特戊酸的比例为4:1~2:1，选用10 mol%的Pd2(dba)3作为催化剂；在一个大气压的O2下，120℃，搅拌反应至反应体系中没有苯胺与全氟烷基炔酸酯；反应结束后，用乙酸乙酯和水萃取，经分离提纯得到白色固体即为2-全氟烷基吲哚衍生物；所述的全氟烷基炔酸酯的结构为：；所述的苯胺类化合物的结构为：，R为-CH3、-OCH3、-NO2、-Cl、-CO2C2H5、-OCF3或-COCH3。
本方法以易得的苯胺衍生物及合成手法成熟的全氟烷基炔酸酯作为原料，在一定条件下，通过Michael加成和C-H活化合成含全氟烷基吲哚衍生物。本方法利用苯胺和炔类为起始原料，可大大拓展底物的选择性；并且在氧化过程中该方法抛去传统意义上的氧化剂，利用氧气作为氧化剂，体现了绿色和可持续性化学的理念。区域选择性高，产率良好。吲哚类化合物是一种普遍存在于天然化合物、药物中间体及高分子功能材料中的重要结构物质，在医药，农药，染料和香料等领域都有着极其广泛的应用。同时在很多新药设计中，在药物中引入三氟甲基官能团能显示出独特的化学稳定性和生理稳定性，因此本方法合成的产物含氟吲哚类化合物可能具有潜在的药物活性。
具体实施方式：
将全氟烷基炔酸酯、苯胺类化合物和NaHCO按（1~1.2）:1:0.3的摩尔比溶于N,N-二甲基乙酰胺和特戊酸的混合溶剂中，N,N-二甲基乙酰胺和特戊酸的比例为4:1~2:1，选用0.1当量的Pd2(dba)3作为催化剂；在一个大气压的O2下，120℃，搅拌反应至反应体系中没有苯胺与全氟烷基炔酸酯；反应结束后，用乙酸乙酯和水萃取，经分离提纯得到白色固体即为2-全氟烷基吲哚衍生物；
实施例一：2-三氟甲基-1H-吲哚-3-羧酸甲酯的制备，该化合物的结构为：
分子式：C11H8F3NO2
中文命名：2-三氟甲基-1H-吲哚-3-羧酸甲酯
英文命名：methyl 2-(trifluoromethyl)-1H-indole-3-carboxylate
分子量：243.05
熔点：135.6℃-136.5℃
外观：白色固体
核磁共振氢谱（500MHz, CDCl3, 内标: TMS）：3.99 (s, 3H, OCH3), 7.32-7.35 (m, 1H, ArH), 7.37-7.40 (m, 1H, ArH), 7.48 (d, J = 8.1 Hz, 1H, ArH), 8.26 (d, J = 8.1 Hz, 1H, ArH), 9.29 (br s, 1H, NH) ppm；
核磁共振氟谱（470MHz, CDCl3, 内标: C6F6）：-59.85 (s, CF3) ppm。
实施例二：5-甲氧基-2-三氟甲基-1H-吲哚-3-羧酸甲酯的制备，该化合物的结构为：
分子式：C12H10F3NO3
中文命名：5-甲氧基-2-三氟甲基-1H-吲哚-3-羧酸甲酯
英文命名：methyl 5-methoxy-2-(trifluoromethyl)-1H-indole-3-carboxylate
分子量：273.06
熔点：157.4℃-158.3℃
外观：白色固体
核磁共振氢谱（500MHz, CDCl3, 内标: TMS）：3.87 (s, 3H), 3.97 (s, 3H), 7.01-7.03 (m, 1H), 7.35 (d, J = 9.0 Hz, 1H), 7.68 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 9.28 (br s, 1H) ppm；
核磁共振氟谱（470MHz, CDCl3, 内标: C6F6）：-59.86 (s, CF3) ppm。
（1）一种2-全氟烷基吲哚衍生物，其特征在于，该化合物的结构为：
5-氯-2-三氟甲基-1H-吲哚-3-羧酸甲酯
分子式：C12H10F3NO3
结构式：
中文命名：5-氯-2-三氟甲基-1H-吲哚-3-羧酸甲酯
英文命名：methyl 5-chloro-2-(trifluoromethyl)-1H-indole-3-carboxylate
分子量：277.01
熔点：195.0℃-196.3℃
外观：白色固体
核磁共振氢谱（500MHz, CDCl3, 内标: TMS）：3.90 (s, 3H), 7.31-7.43 (m, 1H), 7.61 (d, J = 9.0 Hz, 1H), 8.07 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 13.34 (br s, 1H) ppm；
核磁共振氟谱（470MHz, CDCl3, 内标: C6F6）：-58.41 (s, CF3) ppm。
（2） 一种2-全氟烷基吲哚衍生物，其特征在于，该化合物的结构为：
5-甲基-2-三氟甲基-1H-吲哚-3-羧酸甲酯
分子式：C12H10F3NO2
结构式：
中文命名：5-甲基-2-三氟甲基-1H-吲哚-3-羧酸甲酯
英文命名：methyl 5-methyl-2-(trifluoromethyl)-1H-indole-3-carboxylate
分子量：277.01
熔点：136.4℃-140.6℃
外观：白色固体
核磁共振氢谱（500MHz, CDCl3, 内标: TMS）：2.49 (s, 3H), 3.97 (s, 3H), 7.20-7.22 (m, 1H), 7.35 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 8.03 (s, 1H), 9.01 (br s, 1H) ppm；
核磁共振氟谱（470MHz, CDCl3, 内标: C6F6）：-59.85 (s, CF3) ppm。
（3）一种2-全氟烷基吲哚衍生物，其特征在于，该化合物的结构为：
5-三氟甲氧基-2-三氟甲基-1H-吲哚-3-羧酸甲酯
分子式：C12H7F6NO3
结构式：
中文命名：5-三氟甲氧基-2-三氟甲基-1H-吲哚-3-羧酸甲酯
英文命名：methyl 5-(trifluoromethoxy)-2-(trifluoromethyl)-1H-indole-3-carboxylate
分子量：327.03
熔点：157.7℃-158.9℃
外观：白色固体
核磁共振氢谱（500MHz, CDCl3, 内标: TMS）：3.99 (s, 3H), 7.27 (t, 1H), 7.49 (d, J = 10.0 Hz, 1H), 8.12 (s, 1H), 9.39 (br s, 1H) ppm；
核磁共振碳谱（125MHz, DMSO）：52.0, 107.0, 114.2, 115.3, 119.3, 120.6 (q, JC-F = 268 Hz, OCF3), 120.7 (q, 1JC-F = 253 Hz, CF3), 126.4, 130.6 (t, 2JC-F= 38 Hz, CF3), 133.4, 144.7, 162.8 ppm；
核磁共振氟谱（470MHz, CDCl3, 内标: C6F6）：-60.16 (s, CF3) ppm。
（4）一种2-全氟烷基吲哚衍生物，其特征在于，该化合物的结构为：
5-羧酸乙酯-2-三氟甲基-1H-吲哚-3-羧酸甲酯
分子式：C14H12F3NO4
结构式：
中文命名：5-羧酸乙酯-2-三氟甲基-1H-吲哚-3-羧酸甲酯
英文命名：5-ethyl 3-methyl 2-(trifluoromethyl)-1H-indole-3,5-dicarboxylate
分子量：315.07
熔点：218.9℃-219.8℃
外观：白色固体
核磁共振氢谱（500MHz, CDCl3, 内标: TMS）：1.43 (t, 3H), 4.00 (s, 3H), 4.40-4.45 (m, 2H), 7.49-7.51 (m, 1H), 8.08-8.10 (m, 1H), 8.98 (s, 1H), 9.35 (br s, 1H) ppm；
核磁共振碳谱（125MHz, DMSO）：14.5, 52.0, 61.1, 107.7, 113.6, 120.7 (q, 1JC-F = 268 Hz, CF3), 124.7, 124.8, 125.7, 130.3 (q, 2JC-F = 38 Hz, CF3), 137.3, 162.8, 166.4 ppm;
核磁共振氟谱（470MHz, CDCl3, 内标: C6F6）：-59.98 (s, CF3) ppm。
（5）一种2-全氟烷基吲哚衍生物，其特征在于，该化合物的结构为：
5-乙酰基-2-三氟甲基-1H-吲哚-3-羧酸甲酯
分子式：C13H10F3NO3
结构式：
中文命名：5-乙酰基-2-三氟甲基-1H-吲哚-3-羧酸甲酯
英文命名：methyl 5-acetyl-2-(trifluoromethyl)-1H-indole-3-carboxylate
分子量：285.06
熔点：206.2℃-207.9℃
外观：白色固体
核磁共振氢谱（500MHz, CDCl3, 内标: TMS）：2.67 (s, 3H), 3.97 (s, 3H), 7.89-7.91 (m, 1H), 8.14 (s, 1H), 8.30 (d, J = 9.0 Hz, 1H), 9.43 (br s, 1H) ppm；
核磁共振氟谱（470MHz, CDCl3, 内标: C6F6）：-60.23 (s, CF3) ppm。
（6）一种2-全氟烷基吲哚衍生物，其特征在于，该化合物的结构为：
7-甲氧基-2-三氟甲基-1H-吲哚-3-羧酸甲酯
分子式：C12H10F3NO3
结构式：
中文命名：7-甲氧基-2-三氟甲基-1H-吲哚-3-羧酸甲酯
英文命名：methyl 7-methoxy-2-(trifluoromethyl)-1H-indole-3-carboxylate
分子量：273.06
熔点：129.6℃-130.4℃
外观：白色固体
核磁共振氢谱（500MHz, CDCl3, 内标: TMS）：3.97 (d, J = 2.5 Hz 6H), 6.78 (d, J = 8.0 Hz 1H), 7.24 (t, 1H), 7.80 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 9.18 (br s, 1H) ppm；
核磁共振氟谱（470MHz, CDCl3, 内标: C6F6）：-59.90 (s, CF3) ppm。
（7）一种2-全氟烷基吲哚衍生物，其特征在于，该化合物的结构为：
7-氯-2-三氟甲基-1H-吲哚-3-羧酸甲酯
分子式：C11H7ClF3NO2
结构式：
中文命名：7-氯-2-三氟甲基-1H-吲哚-3-羧酸甲酯
英文命名：methyl 7-chloro-2-(trifluoromethyl)-1H-indole-3-carboxylate
分子量：273.06
熔点：138.8℃-139.6℃
外观：白色固体
核磁共振氢谱（500MHz, CDCl3, 内标: TMS）：3.98 (s, 3H), 7.28 (t, 3H), 7.40 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 8.16 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 9.09 (br s, 1H) ppm；
核磁共振氟谱（470MHz, CDCl3, 内标: C6F6）：-59.91 (s, CF3) ppm。
（8）一种2-全氟烷基吲哚衍生物，其特征在于，该化合物的结构为：
7-氯-2-三氟甲基-1H-吲哚-3-羧酸甲酯
分子式：C12H0F3NO2
结构式：
中文命名：7-氯-2-三氟甲基-1H-吲哚-3-羧酸甲酯
英文命名：methyl 7-methyl-2-(trifluoromethyl)-1H-indole-3-carboxylate
分子量：273.06
熔点：162.4℃-170.3℃
外观：白色固体
核磁共振氢谱（500MHz, CDCl3, 内标: TMS）：2.54 (s, 3H), 3.97 (s, 3H), 7.17 (d, J = 7.0 Hz, 3H), 7.23 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 8.08 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 9.04 (br s, 1H) ppm；
核磁共振氟谱（470MHz, CDCl3, 内标: C6F6）：-59.65 (s, CF3) ppm。
（9）一种2-全氟烷基吲哚衍生物，其特征在于，该化合物的结构为：
7-三氟甲氧基-2-三氟甲基-1H-吲哚-3-羧酸甲酯
分子式：C12H7F6NO3
结构式：
中文命名：7-三氟甲氧基-2-三氟甲基-1H-吲哚-3-羧酸甲酯
英文命名：methyl 7-(trifluoromethoxy)-2-(trifluoromethyl)-1H-indole-3-carboxylate
分子量：327.03
熔点：150.4℃-150.8℃
外观：白色固体
核磁共振氢谱（500MHz, CDCl3, 内标: TMS）：3.98 (s, 3H), 7.28-7.29(m, 1H), 7.32 (t,1H), 8.18 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 9.28 (br s, 1H) ppm；
核磁共振碳谱（125MHz, DMSO）：52.2, 108.0, 117.2, 120.6 (q, 1JC-F = 269Hz, CF3), 120.8 (q, JC-F = 256Hz, OCF3), 121.7, 123.6, 127.8, 129.1, 130.3 (q, 2JC-F = 38 Hz, CF2), 135.2, 162.8 ppm;
核磁共振氟谱（470MHz, CDCl3, 内标: C6F6）：-59.94 (s, CF3) ppm。
（10）一种2-全氟烷基吲哚衍生物，其特征在于，该化合物的结构为：
7-羧酸乙酯-2-三氟甲基-1H-吲哚-3-羧酸甲酯
分子式：C14H12F3NO4
结构式：
中文命名：7-羧酸乙酯-2-三氟甲基-1H-吲哚-3-羧酸甲酯
英文命名：7-ethyl 3-methyl 2-(trifluoromethyl)-1H-indole-3,7-dicarboxylate
分子量：315.07
熔点：204.3℃-205.6℃
外观：白色固体
核磁共振氢谱（500MHz, CDCl3, 内标: TMS）： 1.46 (t, 3H),3.98 (s, 3H), 4.45-4.50 (m, 2H), 7.37-7.40 (m,1H), 8.05-8.07 (m,1H), 8.49 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 10.62 (br s, 1H) ppm；
核磁共振碳谱（125MHz, DMSO）：14.51, 52.2, 61.6, 108.1, 115.4, 120.4 (q, 1JC-F = 268 Hz, CF3), 123.0, 127.2, 127.8, 127.9, 129.7 (t, 2JC-F = 38 Hz, CF2), 133.1, 162.8, 165.6 ppm;
核磁共振氟谱（470MHz, CDCl3, 内标: C6F6）：-60.04 (s, CF3) ppm。
（11）一种2-全氟烷基吲哚衍生物，其特征在于，该化合物的结构为：
6-甲氧基-2-三氟甲基-1H-吲哚-3-羧酸甲酯
分子式：C12H10F3NO3
结构式：
中文命名：6-甲氧基-2-三氟甲基-1H-吲哚-3-羧酸甲酯
英文命名：methyl 6-methoxy-2-(trifluoromethyl)-1H-indole-3-carboxylate
分子量：273.06
熔点：160.0℃-161.0℃
外观：白色固体
核磁共振氢谱（500MHz, CDCl3, 内标: TMS）： 3.99 (s, 6H), 7.36-7.38 (m, 1H), 7.54 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 7.83 (d, J = 9.0 Hz, 1H), 8.63 (br s, 1H) ppm；
核磁共振氟谱（470MHz, CDCl3, 内标: C6F6）：-64.18 (s, CF3) ppm。
（12）一种2-全氟烷基吲哚衍生物，其特征在于，该化合物的结构为：
6-氯-2-三氟甲基-1H-吲哚-3-羧酸甲酯
分子式：C11H7ClF3NO2
结构式：
中文命名：6-氯-2-三氟甲基-1H-吲哚-3-羧酸甲酯
英文命名：methyl 6-chloro-2-(trifluoromethyl)-1H-indole-3-carboxylate
分子量：273.06
熔点：169.0℃-170.1℃
外观：浅黄色固体
核磁共振氢谱（500MHz, CDCl3, 内标: TMS）： 3.98 (s, 3H), 7.28 (t, 1H), 7.40 (t,1H), 8.16 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 9.11 (br s, 1H) ppm；
核磁共振氟谱（470MHz, CDCl3, 内标: C6F6）：-59.91 (s, CF3) ppm。
（13）一种2-全氟烷基吲哚衍生物，其特征在于，该化合物的结构为：
6-硝基-2-三氟甲基-1H-吲哚-3-羧酸甲酯
分子式：C11H7F3N2O4
结构式：
中文命名：6-硝基-2-三氟甲基-1H-吲哚-3-羧酸甲酯
英文命名：methyl 6-nitro-2-(trifluoromethyl)-1H-indole-3-carboxylate
分子量：273.06
熔点：233.0℃-234.1℃
外观：白色固体
核磁共振氢谱（500MHz, CDCl3, 内标: TMS）：4.00 (s, 3H), 8.17-8.19 (m, 1H), 8.36 (d, J = 9.0 Hz, 1H), 8.48 (d, J = 1.5 Hz, 1H), 11.17 (br s, 1H) ppm；
核磁共振碳谱（125MHz, DMSO）：52.1, 107.0, 110.1, 117.4, 120.3(q, 1JC-F = 269 Hz, CF3), 130.3, 133.3 (t, 2JC-F = 38 Hz, CF3), 133.4, 144.8, 162.3 ppm；
核磁共振氟谱（470MHz, CDCl3, 内标: C6F6）：-60.22 (s, CF3) ppm。
（14）一种2-全氟烷基吲哚衍生物，其特征在于，该化合物的结构为：
6-三氟甲氧基-2-三氟甲基-1H-吲哚-3-羧酸甲酯
分子式：C12H7F6NO3
结构式：
中文命名：6-三氟甲氧基-2-三氟甲基-1H-吲哚-3-羧酸甲酯
英文命名：methyl 6-(trifluoromethoxy)-2-(trifluoromethyl)-1H-indole-3-carboxylate
分子量：273.06
熔点：152.8℃-154.1℃
外观：白色固体
核磁共振氢谱（500MHz, CDCl3, 内标: TMS）：3.98 (s, 3H), 7.21-7.23 (m, 1H), 7.35 (s,1H), 8.27 (d, J = 9.0 Hz, 1H), 9.26 (br s, 1H) ppm；
核磁共振碳谱（125MHz, DMSO）：52.0, 105.8, 106.9, 117.0, 120.6 (q, JC-F = 254 Hz, OCF3), 120.7(q, 1JC-F = 268 Hz, CF3), 124.0, 125.0, 130.3 (q, 2JC-F = 38 Hz, CF3), 134.6, 146.2, 162.8 ppm；
核磁共振氟谱（470MHz, CDCl3, 内标: C6F6）：-60.02 (s, CF3) ppm。
（15）一种2-全氟烷基吲哚衍生物，其特征在于，该化合物的结构为：
6-羧酸乙酯-2-三氟甲基-1H-吲哚-3-羧酸甲酯
分子式：C12H7F6NO3
结构式：
中文命名：6-羧酸乙酯-2-三氟甲基-1H-吲哚-3-羧酸甲酯
英文命名：6-ethyl 3-methyl 2-(trifluoromethyl)-1H-indole-3,6-dicarboxylate
分子量：315.07
熔点：200.2℃-201.7℃
外观：白色固体
核磁共振氢谱（500MHz, CDCl3, 内标: TMS）：1.43 (t, 3H),3.99 (s, 3H), 4.41-4.46 (m, 2H), 7.99-8.01 (m,1H), 8.28-8.33 (m,2H), 9.93 (br s, 1H) ppm；
核磁共振碳谱（125MHz, DMSO）：14.4, 51.8, 61.1, 106.8, 115.3, 120.6 (q, 1JC-F = 268 Hz, CF3), 122.2, 123.0, 126.5, 129.3, 131.3 (q, 2JC-F = 38 Hz, CF3), 134.2, 162.8, 166.1 ppm；
核磁共振氟谱（470MHz, CDCl3, 内标: C6F6）：-60.19 (s, CF3) ppm。
（16）一种2-全氟烷基吲哚衍生物，其特征在于，该化合物的结构为：
6-乙酰基-2-三氟甲基-1H-吲哚-3-羧酸甲酯
分子式：C12H7F6NO3
结构式：
中文命名：6-乙酰基-2-三氟甲基-1H-吲哚-3-羧酸甲酯
英文命名：methyl 6-acetyl-2-(trifluoromethyl)-1H-indole-3-carboxylate
分子量：285.06
熔点：229.2℃-230.5℃
外观：白色固体
核磁共振氢谱（500MHz, CDCl3, 内标: TMS）：2.70 (s, 3H), 3.99 (s, 3H), 7.92-7.94 (m, 1H), 8.18 (s,1H), 8.33 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 9.55 (br s, 1H) ppm；
核磁共振氟谱（470MHz, CDCl3, 内标: C6F6）：-60.24 (s, CF3) ppm
（17）一种2-全氟烷基吲哚衍生物，其特征在于，该化合物的结构为：
5,7-二甲基-2-三氟甲基-1H-吲哚-3-羧酸甲酯
分子式：C13H12F3NO2
结构式：
中文命名：5,7-二甲基-2-三氟甲基-1H-吲哚-3-羧酸甲酯
英文命名：methyl 5,7-dimethyl-2-(trifluoromethyl)-1H-indole-3-carboxylate
分子量：271.08
熔点：168.6℃-169.6℃
外观：白色固体
核磁共振氢谱（500MHz, CDCl3, 内标: TMS）：2.45 (s, 3H), 2.49(s, 3H), 3.97 (s, 3H), 7.02 (s, 1H), 7.86 (s, 1H), 8.95 (br s, 1H) ppm；
核磁共振氟谱（470MHz, CDCl3, 内标: C6F6）：-59.65 (s, CF3) ppm。
（18）一种2-全氟烷基吲哚衍生物，其特征在于，该化合物的结构为：
2-三氟甲基-3H-苯并[e]吲哚-1-羧酸甲酯
分子式：C15H10F3NO2
结构式：
中文命名：2-三氟甲基-3H-苯并[e]吲哚-1-羧酸甲酯
英文命名：methyl 2-(trifluoromethyl)-3H-benzo[e]indole-1-carboxylate
分子量：293.06
熔点：197.2℃-198.1℃
外观：白色固体
核磁共振氢谱（500MHz, CDCl3, 内标: TMS）： 4.04 (s, 3H), 7.41-7.47(m, 2H), 7.89-7.90 (m,2H), 8.02 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 8.79 (s, 1H), 9.21 (br s, 1H) ppm；
核磁共振碳谱（125MHz, DMSO）：51.9, 105.5, 109.4, 120.6, 120.8(q, 1JC-F = 269 Hz, CF3), 124.4, 125.3, 126.8, 128.0, 128.8, 130.1, 131.4, 133.23 (q, 2JC-F= 38 Hz, CF3), 134.8, 163.8 ppm
核磁共振氟谱（470MHz, CDCl3, 内标: C6F6）：-60.24 (s, CF3) ppm。
（19）一种2-全氟烷基吲哚衍生物，其特征在于，该化合物的结构为：
2-五氟乙基-1H-吲哚-3-羧酸甲酯
分子式：C12H8F5NO2
结构式：
中文命名：2-五氟乙基-1H-吲哚-3-羧酸甲酯
英文命名：methyl 2-(pentafluoroethyl)-1H-indole-3-carboxylate
分子量：293.04
熔点：115.9℃-116.6℃
外观：白色固体
核磁共振氢谱（500MHz, CDCl3, 内标: TMS）：3.96 (s, 3H), 7.32-7.35 (m, 1H), 7.38-7.41 (m, 1H), 7.48 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 8.25 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 9.08 (br s, 1H) ppm；
核磁共振氟谱（470MHz, CDCl3, 内标: C6F6）：-110.08--110.11 (m, CF2),-83.24 (t, CF3) ppm。
（20）一种2-全氟烷基吲哚衍生物，其特征在于，该化合物的结构为：
5-甲氧基-2-五氟乙基-1H-吲哚-3-羧酸甲酯
分子式：C13H10F5NO3
结构式：
中文命名：5-甲氧基-2-五氟乙基-1H-吲哚-3-羧酸甲酯
英文命名：methyl 5-methoxy-2-(pentafluoroethyl)-1H-indole-3-carboxylate
分子量：323.05
熔点：197.2℃-198.1℃
外观：白色固体
核磁共振氢谱（500MHz, CDCl3, 内标: TMS）： 3.89 (s, 3H), 3.95 (s, 3H), 7.03-7.05 (m, 1H), 7.36 (d, J = 9.0 Hz, 1H), 7.68 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 9.14 (br s, 1H) ppm；
核磁共振氟谱（470MHz, CDCl3, 内标: C6F6）：-109.90--109.92(m, CF2),-83.24 (t, CF3) ppm。
（21）一种2-全氟烷基吲哚衍生物，其特征在于，该化合物的结构为：
5-氯-2-五氟乙基-1H-吲哚-3-羧酸甲酯
分子式：C13H10F5NO3
结构式：
中文命名：5-氯-2-五氟乙基-1H-吲哚-3-羧酸甲酯
英文命名：methyl 5-chloro-2-(perfluoroethyl)-1H-indole-3-carboxylate
分子量：327.00
熔点：150.7℃-152.6℃
外观：白色固体
核磁共振氢谱（500MHz, CDCl3, 内标: TMS）：3.96 (s, 3H), 7.34-7.37(m, 1H), 7.40-7.42 (m,1H), 8.24 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 9.16 (br s, 1H) ppm；
核磁共振碳谱（125MHz, DMSO）：51.9, 108.6, 115.1, 118.9 (qt, 1JC-F = 285 Hz, 2JC-F = 38 Hz, CF3),111.1 (m, CF2), 121.5, 125.8, 127.4, 127.4 (t, 2JC-F = 28 Hz, CF2), 127.9, 134.4, 162.6 ppm；
核磁共振氟谱（470MHz, CDCl3, 内标: C6F6）：-110.28--110.26 (m, CF2),-83.24 (t, CF3) ppm。
（22）一种2-全氟烷基吲哚衍生物，其特征在于，该化合物的结构为：
2-七氟正丙基-1H-吲哚-3-羧酸甲酯
分子式：C13H8F7NO3
结构式：
中文命名：2-七氟正丙基-1H-吲哚-3-羧酸甲酯
英文命名：methyl 2-(heptafluoropropyl)-1H-indole-3-carboxylate
分子量：343.04
熔点：127.2℃-128.7℃
外观：白色固体
核磁共振氢谱（500MHz, CDCl3, 内标: TMS）： 3.95 (s, 3H), 7.32-7.35 (m, 1H), 7.38-7.41 (m, 1H), 7.47-7.49 (m, 1H), 8.25 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 9.23 (br s, 1H) ppm；
核磁共振氟谱（470MHz, CDCl3, 内标: C6F6）： -80.23 (t, J = 10.1 Hz, CF3), -106.79--106.88 (m, CF2), -124.49 (t, J = 8.4 Hz, CF2) ppm
（23）一种2-全氟烷基吲哚衍生物，其特征在于，该化合物的结构为：
5-氯-2-七氟正丙基-1H-吲哚-3-羧酸甲酯
分子式：C13H7ClF7NO2
结构式：
中文命名：5-氯-2-七氟正丙基-1H-吲哚-3-羧酸甲酯
英文命名：methyl 5-chloro-2-(perfluoroethyl)-1H-indole-3-carboxylate
分子量：377.00
熔点：147.8℃-148.4℃
外观：白色固体
核磁共振氢谱（500MHz, CDCl3, 内标: TMS）：3.96 (s, 3H), 7.35-7.37 (m, 1H), 7.41-7.42 (m, 1H), 8.25 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 9.15 (br s, 1H) ppm；
核磁共振碳谱（125MHz, DMSO）：52.0, 108.7 (m, CF2), 109.0, 113.2 (m, CF2), 118.0 (qt, 1JC-F = 286 Hz, 2JC-F = 34 Hz, CF3), 121.5, 125.9, 127.2 (t, 2JC-F = 28 Hz, CF2), 127.4, 127.9, 134.4, 162.7 ppm；
核磁共振氟谱（470MHz, CDCl3, 内标: C6F6）：-80.20 (t, J = 10.7 Hz, CF3), -107.01--107.10 (m, CF2), -124.43 (t, J = 8.8 Hz, CF2)。
（24）一种2-全氟烷基吲哚衍生物，其特征在于，该化合物的结构为：
5-甲氧基-2-七氟正丙基-1H-吲哚-3-羧酸甲酯
分子式：C14H10F7NO3
结构式：
中文命名：5-甲氧基-2-七氟正丙基-1H-吲哚-3-羧酸甲酯
英文命名：methyl 5-methoxy-2-(perfluoropropyl)-1H-indole-3-carboxylate
分子量：373.05
熔点：150.4℃-151.2℃
外观：白色固体
核磁共振氢谱（500MHz, CDCl3, 内标: TMS）：3.89 (s, 3H),3.93 (s, 3H), 7.03-7.06 (m, 1H), 7.36 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.69 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 9.12 (br s, 1H) ppm；
核磁共振碳谱（125MHz, DMSO）：51.7, 55.6, 102.7, 108.7, 108.8 (m, CF2), 113.4 (m, CF2), 114.4, 116.7, 118.1 (qt, 1JC-F = 286 Hz, 2JC-F = 34 Hz, CF3),125.6 (t, 2JC-F = 28 Hz, CF2), 127.5, 131.1, 156.2, 163.3 ppm；
核磁共振氟谱（470MHz, CDCl3, 内标: C6F6）： -80.27 (t, J = 10.1 Hz, CF3), -106.60--106.66 (m, CF2), -124.45 (t, J = 8.4 Hz, CF2) ppm。
上述的2-全氟烷基吲哚衍生物的合成方法，本发明采用如下技术方案：
一种2-全氟烷基吲哚衍生物的合成方法，其特征在于，该方法具有如下步骤：选用Pd2(dba)3 (10 mol%)作为催化剂，NaHCO3 (30 mol%)作为添加剂，以N,N-二甲基乙酰胺和特戊酸作为混合溶剂（混合比例N,N-二甲基乙酰胺：特戊酸=4：1），将全氟烷基炔酸酯、苯胺类化合物按1.2:1的摩尔比混合，在一个大气压的O2下从室温加热到120℃后搅拌10-12h，TLC跟踪至反应体系中没有苯胺与全氟烷基炔酸酯的迈克尔加成点并且有新点产生；反应结束后，将反应液用乙酸乙酯和水萃取3次，并用MgSO4干燥，随后用旋转蒸发仪旋去溶剂，柱层析得到白色固体即为2-全氟烷基吲哚衍生物。
从理论上分析：
本发明方法以易得的苯胺衍生物及合成手法成熟的全氟烷基炔酸酯作为原料，在一定条件下，通过Michael加成和C-H活化合成含全氟烷基吲哚衍生物，与传统方式合成类似产物相比，该方法利用苯胺和炔类为起始原料，可大大拓展底物的选择性；并且在氧化过程中该方法抛去传统意义上的氧化剂，利用氧气作为氧化剂，体现了绿色和可持续性化学的理念。区域选择性高，产率良好。因此本方法是合成2-全氟烷基吲哚衍生物的有效新方法。
具体实施方式
实例一：2-三氟甲基-1H-吲哚-3-羧酸甲酯的制备
在25毫升的二颈圆底瓶中加入苯胺（46.5 mg, 0.5 mmol）、Pd2(dba)3 (0.05g, 10 mol%)、NaHCO3 (12.5 mg, 30 mol%)、特戊酸0.44g和搅拌磁子，置换氧气后再加入N,N-二甲基乙酰胺2 ml和三氟甲基炔酸甲酯(91.2 mg, 0.6 mmol)。在120℃下搅拌12h，TLC跟踪反应完全后，柱层析得到白色固体即为2-三氟甲基-1H-吲哚-3-羧酸甲酯。
实例二：5-甲氧基-2-三氟甲基-1H-吲哚-3-羧酸甲酯的制备
在25毫升的二颈圆底瓶中加入对甲氧基苯胺（61.5 mg, 0.5 mmol）、Pd2(dba)3 (0.05g, 10 mol%)、NaHCO3 (12.5 mg, 30 mol%)、特戊酸0.44g和搅拌磁子，置换氧气后再加入N,N-二甲基乙酰胺2 ml和三氟甲基炔酸甲酯(91.2 mg, 0.6 mmol)。在120℃下搅拌12h，TLC跟踪反应完全后，柱层析得到白色固体即为5-甲氧基-2-三氟甲基-1H-吲哚-3-羧酸甲酯的制备。
实例三：5-氯-2-三氟甲基-1H-吲哚-3-羧酸甲酯的制备
在25毫升的二颈圆底瓶中加入对氯苯胺（63.5 mg, 0.5 mmol）、Pd2(dba)3 (0.05g, 10 mol%)、NaHCO3 (12.5 mg, 30 mol%)、特戊酸0.44g和搅拌磁子，置换氧气后再加入N,N-二甲基乙酰胺2 ml和三氟甲基炔酸甲酯(91.2 mg, 0.6 mmol)。在120℃下搅拌12h，TLC跟踪反应完全后，柱层析得到白色固体即为5-氯-2-三氟甲基-1H-吲哚-3-羧酸甲酯。
实例四：5-甲基-2-三氟甲基-1H-吲哚-3-羧酸甲酯的制备
在25毫升的二颈圆底瓶中加入对甲基苯胺（53.5 mg, 0.5 mmol）、Pd2(dba)3 (0.05g, 10 mol%)、NaHCO3 (12.5 mg, 30 mol%)、特戊酸0.44g和搅拌磁子，置换氧气后再加入N,N-二甲基乙酰胺2 ml和三氟甲基炔酸甲酯(91.2 mg, 0.6 mmol)。在120℃下搅拌12h，TLC跟踪反应完全后，柱层析得到白色固体即为5-甲基-2-三氟甲基-1H-吲哚-3-羧酸甲酯。
实例五：5-三氟甲氧基-2-三氟甲基-1H-吲哚-3-羧酸甲酯的制备
在25毫升的二颈圆底瓶中加入4-三氟甲氧基苯胺（88.5 mg, 0.5 mmol）、Pd2(dba)3 (0.05g, 10 mol%)、NaHCO3 (12.5 mg, 30 mol%)、特戊酸0.44g和搅拌磁子，置换氧气后再加入N,N-二甲基乙酰胺2 ml和三氟甲基炔酸甲酯(91.2 mg, 0.6 mmol)。在120℃下搅拌12h，TLC跟踪反应完全后，柱层析得到白色固体即为5-三氟甲氧基-2-三氟甲基-1H-吲哚-3-羧酸甲酯。
实例六：5-羧酸乙酯-2-三氟甲基-1H-吲哚-3-羧酸甲酯的制备
在25毫升的二颈圆底瓶中加入4-甲酸乙酯苯胺（46.5 mg, 0.5 mmol）、Pd2(dba)3 (0.05g, 10 mol%)、NaHCO3 (12.5 mg, 30 mol%)、特戊酸0.44g和搅拌磁子，置换氧气后再加入N,N-二甲基乙酰胺2 ml和三氟甲基炔酸甲酯(91.2 mg, 0.6 mmol)。在120℃下搅拌12h，TLC跟踪反应完全后，柱层析得到白色固体即为5-羧酸乙酯-2-三氟甲基-1H-吲哚-3-羧酸甲酯。
实例七：5-乙酰基-2-三氟甲基-1H-吲哚-3-羧酸甲酯的制备
在25毫升的二颈圆底瓶中加入对乙酰基苯胺（67.5 mg, 0.5 mmol）、Pd2(dba)3 (0.05g, 10 mol%)、NaHCO3 (12.5 mg, 30 mol%)、特戊酸0.44g和搅拌磁子，置换氧气后再加入N,N-二甲基乙酰胺2 ml和三氟甲基炔酸甲酯(91.2 mg, 0.6 mmol)。在120℃下搅拌12h，TLC跟踪反应完全后，柱层析得到白色固体即为5-乙酰基-2-三氟甲基-1H-吲哚-3-羧酸甲酯。
实例八：7-甲氧基-2-三氟甲基-1H-吲哚-3-羧酸甲酯的制备
在25毫升的二颈圆底瓶中加入2-甲氧基苯胺（61.5 mg, 0.5 mmol）、Pd2(dba)3 (0.05g, 10 mol%)、NaHCO3 (12.5 mg, 30 mol%)、特戊酸0.44g和搅拌磁子，置换氧气后再加入N,N-二甲基乙酰胺2 ml和三氟甲基炔酸甲酯(91.2 mg, 0.6 mmol)。在120℃下搅拌12h，TLC跟踪反应完全后，柱层析得到白色固体即为7-甲氧基-2-三氟甲基-1H-吲哚-3-羧酸甲酯。
实例九：7-氯-2-三氟甲基-1H-吲哚-3-羧酸甲酯的制备
在25毫升的二颈圆底瓶中加入2-氯苯胺（63.5 mg, 0.5 mmol）、Pd2(dba)3 (0.05g, 10 mol%)、NaHCO3 (12.5 mg, 30 mol%)、特戊酸0.44g和搅拌磁子，置换氧气后再加入N,N-二甲基乙酰胺2 ml和三氟甲基炔酸甲酯(91.2 mg, 0.6 mmol)。在120℃下搅拌12h，TLC跟踪反应完全后，柱层析得到白色固体即为7-氯-2-三氟甲基-1H-吲哚-3-羧酸甲酯。
实例十：7-甲基-2-三氟甲基-1H-吲哚-3-羧酸甲酯的制备
在25毫升的二颈圆底瓶中加入2-甲基苯胺（53.5 mg, 0.5 mmol）、Pd2(dba)3(0.05g, 10 mol%)、NaHCO3 (12.5 mg, 30 mol%)、特戊酸0.44g和搅拌磁子，置换氧气后再加入N,N-二甲基乙酰胺2 ml和三氟甲基炔酸甲酯(91.2 mg, 0.6 mmol)。在120℃下搅拌12h，TLC跟踪反应完全后，柱层析得到白色固体即为7-甲基-2-三氟甲基-1H-吲哚-3-羧酸甲酯。
实例十一：7-三氟甲氧基-2-三氟甲基-1H-吲哚-3-羧酸甲酯的制备
在25毫升的二颈圆底瓶中加入2-三氟甲氧基苯胺（88.5 mg, 0.5 mmol）、Pd2(dba)3 (0.05g, 10 mol%)、NaHCO3 (12.5 mg, 30 mol%)、特戊酸0.44g和搅拌磁子，置换氧气后再加入N,N-二甲基乙酰胺2 ml和三氟甲基炔酸甲酯(91.2 mg, 0.6 mmol)。在120℃下搅拌12h，TLC跟踪反应完全后，柱层析得到白色固体即为7-三氟甲氧基-2-三氟甲基-1H-吲哚-3-羧酸甲酯。
实例十二：7-羧酸乙酯-2-三氟甲基-1H-吲哚-3-羧酸甲酯的制备
在25毫升的二颈圆底瓶中加入2-甲酸乙酯苯胺（82.5 mg, 0.5 mmol）、Pd2(dba)3(0.05g, 10 mol%)、NaHCO3 (12.5 mg, 30 mol%)、特戊酸0.44g和搅拌磁子，置换氧气后再加入N,N-二甲基乙酰胺2 ml和三氟甲基炔酸甲酯(91.2 mg, 0.6 mmol)。在120℃下搅拌12h，TLC跟踪反应完全后，柱层析得到白色固体即为7-羧酸乙酯-2-三氟甲基-1H-吲哚-3-羧酸甲酯。
实例十三：6-甲氧基-2-三氟甲基-1H-吲哚-3-羧酸甲酯的制备
在25毫升的二颈圆底瓶中加入3-甲氧基苯胺（61.5 mg, 0.5 mmol）、Pd2(dba)3 (0.05g, 10 mol%)、NaHCO3 (12.5 mg, 30 mol%)、特戊酸0.44g和搅拌磁子，置换氧气后再加入N,N-二甲基乙酰胺2 ml和三氟甲基炔酸甲酯(91.2 mg, 0.6 mmol)。在120℃下搅拌12h，TLC跟踪反应完全后，柱层析得到白色固体即为6-甲氧基-2-三氟甲基-1H-吲哚-3-羧酸甲酯。
实例十四：6-氯-2-三氟甲基-1H-吲哚-3-羧酸甲酯的制备
在25毫升的二颈圆底瓶中加入3-氯苯胺（63.5 mg, 0.5 mmol）、Pd2(dba)3(0.05g, 10 mol%)、NaHCO3 (12.5 mg, 30 mol%)、特戊酸0.44g和搅拌磁子，置换氧气后再加入N,N-二甲基乙酰胺2 ml和三氟甲基炔酸甲酯(91.2 mg, 0.6 mmol)。在120℃下搅拌12h，TLC跟踪反应完全后，柱层析得到白色固体即为6-氯-2-三氟甲基-1H-吲哚-3-羧酸甲酯。
实例十五：6-硝基-2-三氟甲基-1H-吲哚-3-羧酸甲酯的制备
在25毫升的二颈圆底瓶中加入3-硝基苯胺（69.0 mg, 0.5 mmol）、Pd2(dba)3(0.05g, 10 mol%)、NaHCO3 (12.5 mg, 30 mol%)、特戊酸0.44g和搅拌磁子，置换氧气后再加入N,N-二甲基乙酰胺2 ml和三氟甲基炔酸甲酯(91.2 mg, 0.6 mmol)。在120℃下搅拌12h，TLC跟踪反应完全后，柱层析得到白色固体即为6-硝基-2-三氟甲基-1H-吲哚-3-羧酸甲酯。
实例十六：6-三氟甲氧基-2-三氟甲基-1H-吲哚-3-羧酸甲酯的制备
在25毫升的二颈圆底瓶中加入3-三氟甲氧基苯胺（88.5 mg, 0.5 mmol）、Pd2(dba)3 (0.05g, 10 mol%)、NaHCO3 (12.5 mg, 30 mol%)、特戊酸0.44g和搅拌磁子，置换氧气后再加入N,N-二甲基乙酰胺2 ml和三氟甲基炔酸甲酯(91.2 mg, 0.6 mmol)。在120℃下搅拌12h，TLC跟踪反应完全后，柱层析得到白色固体即为6-三氟甲氧基-2-三氟甲基-1H-吲哚-3-羧酸甲酯。
实例十七：6-羧酸乙酯-2-三氟甲基-1H-吲哚-3-羧酸甲酯的制备
在25毫升的二颈圆底瓶中加入3-甲酸乙酯苯胺（82.5 mg, 0.5 mmol）、Pd2(dba)3(0.05g, 10 mol%)、NaHCO3 (12.5 mg, 30 mol%)、特戊酸0.44g和搅拌磁子，置换氧气后再加入N,N-二甲基乙酰胺2 ml和三氟甲基炔酸甲酯(91.2 mg, 0.6 mmol)。在120℃下搅拌12h，TLC跟踪反应完全后，柱层析得到白色固体即为6-羧酸乙酯-2-三氟甲基-1H-吲哚-3-羧酸甲酯。
实例十八：6-乙酰基-2-三氟甲基-1H-吲哚-3-羧酸甲酯的制备
在25毫升的二颈圆底瓶中加入3-乙酰基苯胺（67.5 mg, 0.5 mmol）、Pd2(dba)3(0.05g, 10 mol%)、NaHCO3 (12.5 mg, 30 mol%)、特戊酸0.44g和搅拌磁子，置换氧气后再加入N,N-二甲基乙酰胺2 ml和三氟甲基炔酸甲酯(91.2 mg, 0.6 mmol)。在120℃下搅拌12h，TLC跟踪反应完全后，柱层析得到白色固体即为6-乙酰基-2-三氟甲基-1H-吲哚-3-羧酸甲酯。
实例十九：5,7-二甲基-2-三氟甲基-1H-吲哚-3-羧酸甲酯的制备
在25毫升的二颈圆底瓶中加入2,4-二甲基苯胺（60.5 mg, 0.5 mmol）、Pd2(dba)3(0.05g, 10 mol%)、NaHCO3 (12.5 mg, 30 mol%)、特戊酸0.44g和搅拌磁子，置换氧气后再加入N,N-二甲基乙酰胺2 ml和三氟甲基炔酸甲酯(91.2 mg, 0.6 mmol)。在120℃下搅拌12h，TLC跟踪反应完全后，柱层析得到白色固体即为5,7-二甲基-2-三氟甲基-1H-吲哚-3-羧酸甲酯。
实例二十：2-三氟甲基-3H-苯并[e]吲哚-1-羧酸甲酯的制备
在25毫升的二颈圆底瓶中加入2-萘胺（71.5 mg, 0.5 mmol）、Pd2(dba)3 (0.05g, 10 mol%)、NaHCO3 (12.5 mg, 30 mol%)、特戊酸0.44g和搅拌磁子，置换氧气后再加入N,N-二甲基乙酰胺2 ml和三氟甲基炔酸甲酯(91.2 mg, 0.6 mmol)。在120℃下搅拌12h，TLC跟踪反应完全后，柱层析得到白色固体即为2-三氟甲基-3H-苯并[e]吲哚-1-羧酸甲酯。
实例二十一：2-五氟乙基-1H-吲哚-3-羧酸甲酯的制备
在25毫升的二颈圆底瓶中加入苯胺（46.5 mg, 0.5 mmol）、Pd2(dba)3 (0.05g, 10 mol%)、NaHCO3 (12.5 mg, 30 mol%)、特戊酸0.44g和搅拌磁子，置换氧气后再加入N,N-二甲基乙酰胺2 ml和五氟甲基炔酸甲酯(121.2 mg, 0.6 mmol)。在120℃下搅拌12h，TLC跟踪反应完全后，柱层析得到白色固体即为2-五氟乙基-1H-吲哚-3-羧酸甲酯。
实例二十二：5-甲氧基-2-五氟乙基-1H-吲哚-3-羧酸甲酯的制备
在25毫升的二颈圆底瓶中加入4-甲氧基苯胺（61.5 mg, 0.5 mmol）、Pd2(dba)3(0.05g, 10 mol%)、NaHCO3 (12.5 mg, 30 mol%)、特戊酸0.44g和搅拌磁子，置换氧气后再加入N,N-二甲基乙酰胺2 ml和五氟甲基炔酸甲酯(121.2 mg, 0.6 mmol)。在120℃下搅拌12h，TLC跟踪反应完全后，柱层析得到白色固体即为5-甲氧基-2-五氟乙基-1H-吲哚-3-羧酸甲酯。
实例二十三：5-氯-2-五氟乙基-1H-吲哚-3-羧酸甲酯的制备
在25毫升的二颈圆底瓶中加入4-氯苯胺（63.5 mg, 0.5 mmol）、Pd2(dba)3(0.05g, 10 mol%)、NaHCO3 (12.5 mg, 30 mol%)、特戊酸0.44g和搅拌磁子，置换氧气后再加入N,N-二甲基乙酰胺2 ml和五氟甲基炔酸甲酯(121.2 mg, 0.6 mmol)。在120℃下搅拌12h，TLC跟踪反应完全后，柱层析得到白色固体即为5-氯-2-五氟乙基-1H-吲哚-3-羧酸甲酯。
实例二十四：2-七氟正丙基-1H-吲哚-3-羧酸甲酯的制备
在25毫升的二颈圆底瓶中加入苯胺（46.5 mg, 0.5 mmol）、Pd2(dba)3 (0.05g, 10 mol%)、NaHCO3 (12.5 mg, 30 mol%)、特戊酸0.44g和搅拌磁子，置换氧气后再加入N,N-二甲基乙酰胺2 ml和七氟甲基炔酸甲酯(151.2 mg, 0.6 mmol)。在120℃下搅拌12h，TLC跟踪反应完全后，柱层析得到白色固体即为2-七氟正丙基-1H-吲哚-3-羧酸甲酯。
实例二十五：5-氯-2-七氟正丙基-1H-吲哚-3-羧酸甲酯的制备
在25毫升的二颈圆底瓶中加入4-氯苯胺（63.5 mg, 0.5 mmol）、Pd2(dba)3(0.05g, 10 mol%)、NaHCO3 (12.5 mg, 30 mol%)、特戊酸0.44g和搅拌磁子，置换氧气后再加入N,N-二甲基乙酰胺2 ml和七氟甲基炔酸甲酯(151.2 mg, 0.6 mmol)。在120℃下搅拌12h，TLC跟踪反应完全后，柱层析得到白色固体即为5-氯-2-七氟正丙基-1H-吲哚-3-羧酸甲酯。
实例二十五：5-甲氧基-2-七氟正丙基-1H-吲哚-3-羧酸甲酯的制备
在25毫升的二颈圆底瓶中加入4-甲氧基苯胺（61.5 mg, 0.5 mmol）、Pd2(dba)3(0.05g, 10 mol%)、NaHCO3 (12.5 mg, 30 mol%)、特戊酸0.44g和搅拌磁子，置换氧气后再加入N,N-二甲基乙酰胺2 ml和七氟甲基炔酸甲酯(151.2 mg, 0.6 mmol)。在120℃下搅拌12h，TLC跟踪反应完全后，柱层析得到白色固体即为5-甲氧基-2-七氟正丙基-1H-吲哚-3-羧酸甲酯。