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(1R5R)-(-)-3-芳亚甲基诺蒎酮类紫外线吸收剂及其制备方法.pdf

  • 上传人：七月
  • 文档编号：8626838
  • 上传时间：2020-10-09
  • 格式：PDF
  • 页数：10
  • 大小：718.56KB
    • 摘要
    申请专利号：

    CN201110261873.4

    		 申请日：

    20110906
    公开号：

    CN102391088B

    		 公开日：

    20140305
    当前法律状态：

    		有效性：

    失效
    法律详情：

    IPC分类号：

    C07C49/747,C07C49/753,C07C49/697,C07C45/74,C07D307/46,A61K8/49,A61K8/35,A61Q17/04

    		 主分类号：

    C07C49/747,C07C49/753,C07C49/697,C07C45/74,C07D307/46,A61K8/49,A61K8/35,A61Q17/04
    申请人：

    南京林业大学,福建省清流县闽山化工有限公司,赣州市林业局
    发明人：

    王石发,兰蓝,杨益琴,黄敬怡,徐徐,鲍名凯,赖杰
    地址：

    210037 江苏省南京市玄武区龙蟠路159号
    优先权：

    CN201110261873A
    专利代理机构：

    南京苏高专利商标事务所(普通合伙)

    		 代理人：

    邱兴天
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    内容摘要

    本发明公开了一种(1R,5R)-(-)-3-芳亚甲基诺蒎酮类紫外线吸收剂及其制备方法，该紫外线吸收剂为(1R,5R)-(-)-3-(4′-羟基亚苄基)诺蒎酮、(1R,5R)-(-)-3-(4′-羟基-3′-甲氧基亚苄基)诺蒎酮、(1R,5R)-(-)-3-(2′-羟基-3′-甲氧基亚苄基)诺蒎酮、(1R,5R)-(-)-3-(4′-氯亚苄基)诺蒎酮或(1R,5R)-(-)-3-(呋喃-2′-基亚甲基)诺蒎酮。本发明以廉价易得的β-蒎烯为原料，经选择性氧化制得具有与樟脑相似的双环结构的诺蒎酮，再与不同结构的芳香醛进行羟醛缩合反应，合成紫外线吸收剂。具有合成路线简单、操作简便经济、得率高、污染少等优点，克服了樟脑合成路线长、价格高等不足。所合成的紫外线吸收剂具有紫外吸收效果好、紫外吸收光谱范围广以及稳定性好等优点，在吸收紫外线中能具有很好的应用前景。

    权利要求书

    1.(1R,5R)-(-)-3-芳亚甲基诺蒎酮类紫外线吸收剂，其特征在于，结构通式为： 式中，Ar为。 2.一种制备权利要求1所述的(1R,5R)-(-)-3-芳亚甲基诺蒎酮类紫外线吸收剂的方法，其特征在于，包括：β-蒎烯经酸性高锰酸钾氧化，转化成诺蒎酮；在碱催化作用下，诺蒎酮与芳香族醛进行羟醛缩合生成(1R,5R)-(-)-3-芳亚甲基诺蒎酮类紫外线吸收剂；反应式为： 。 3.权利要求1所述的(1R,5R)-(-)-3-芳亚甲基诺蒎酮类紫外线吸收剂在吸收紫外线中的应用。 

    说明书

    技术领域

    本发明涉及紫外线吸收剂及其制备方法，具体涉及一种(1R，5R)-(-)-3-芳亚甲基诺蒎 酮类紫外线吸收剂及其制备方法。

    背景技术

    紫外线辐射量随着臭氧层的破坏不断增加，给人类带来的影响已被世界范围所认 识。皮肤科学界将太阳光中所含紫外线分为200～280nm的短波紫外线(UVC)、280～320 nm的中波长紫外线(UVB)和320～400nm的长波紫外线(UVA)，其中280nm以下的紫外 线被臭氧层吸收而不能到达地面。到达地面的紫外线会给人们的皮肤带来各种影响， UVB能引起皮肤产生红斑或水疱，促进黑色素形成，使皮肤产生色素沉着，致使褐斑 的形成，是主要的防范对象。以前曾认为UVA对皮肤不会产生大的影响，但通过电子 显微镜或组织化学的方法均已证明接受过量的UVA照射会给皮肤带来一定的影响， UVA段紫外光与UVB不同，其能量可以达到皮肤真皮层，给血管壁或结合组织中的 弹性纤维带来缓慢的变化，从而引起皮肤的褐色化、皮肤弹性下降，促进皱纹的发生， 使人急剧老化，另外还能促进红斑反应甚至引发光毒性或光敏反应。敏感皮肤在日光下 连续经过UVB和UVA的辐射还能损伤DNA使免疫力下降，甚至诱发皮肤癌。所以防 御过量的UVA、UVB照射保护人体免受伤害、延缓衰老显得尤为重要。化妆品用理想 紫外线吸收剂应具备如下性质：能够吸收280～360nm的紫外光；消光系数高，用量少； 不受化妆品中溶剂的影响；水溶性小；无毒无光毒性；不和皮肤及化妆品组分起反应， 且相溶性好；不引起皮肤干燥，无异味，价格低廉等特点。

    可用于化妆品的紫外线吸收剂有60多种，但出于安全性的考虑，各国对紫外线吸 收剂的使用均有严格的限定。其中，美国FDA于1993年批准可使用的紫外线吸收剂有 16种，欧盟于2000年批准允许使用的有24种，日本2001年允许使用的有27种。我国 2007年《化妆品卫生规范》中规定，化妆品组中可用的化学防晒剂包括樟脑类、桂皮酸 酯类、水杨酸类、苯甲酸类、苯酮类、三嗪类、苯唑类等。

    目前用作紫外线吸收剂的萜烯类化合物主要是樟脑衍生物，包括3-亚苄基樟脑、4- 甲基苄亚基樟脑、亚苄基樟脑磺酸、对苯二亚甲基二樟脑磺酸等衍生物。(叔丁基)亚 苄基樟脑衍生物不仅可作为紫外线吸收剂，同时也可作抗氧剂和药物用于治疗皮肤过 敏、消炎等，而对苯二亚甲基二樟脑磺酸是一种广谱紫外线吸收剂，吸光范围在290～390 nm之间，且在345nm处具有最高的吸收峰。合成樟脑作为萜烯类化合物，其合成过程 存在合成路线长、环境污染大等缺点，而天然樟脑则存在价格高、来源少等不足之处。 为此，开发新型的萜烯类紫外线吸收剂尤显紧迫。

    发明内容

    发明目的：针对现有技术中存在的不足，本发明的目的是提供一种(1R，5R)-(-)-3-芳 亚甲基诺蒎酮类紫外线吸收剂，使其具有吸收紫外线谱广、稳定性强、制备简单等优点。 本发明的另一目的是提供一种制备上述一种(1R，5R)-(-)-3-芳亚甲基诺蒎酮类紫外线吸收 剂的方法。

    技术方案：为了实现上述发明目的，本发明采用的技术方案为：

    (1R，5R)-(-)-3-芳亚甲基诺蒎酮类紫外线吸收剂，结构通式为：

    式中，Ar为或或或或(1R，5R)-(-)-3-芳亚甲基诺蒎酮类紫外线吸收剂，具体结构和名称如下：

    (1R，5R)-(-)-3-(4′-羟基亚苄基)诺蒎酮，(1)；

    (1R，5R)-(-)-3-(4′-羟基-3′-甲氧基亚苄基)诺蒎酮，(2)；

    (1R，5R)-(-)-3-(2′-羟基-3′-甲氧基亚苄基)诺蒎酮，(3)；

    (1R，5R)-(-)-3-(4′-氯亚苄基)诺蒎酮，(4)；

    (1R，5R)-(-)-3-(呋喃-2′-基亚甲基)诺蒎酮，(5)；

    一种制备(1R，5R)-(-)-3-芳亚甲基诺蒎酮类紫外线吸收剂的方法，具体过程为：β- 蒎烯经高酸性锰酸钾氧化，转化成诺蒎酮；在碱催化作用下，诺蒎酮与芳香族醛进行羟 醛缩合生成系列诺蒎酮衍生物。诺蒎酮为无色油状诺蒎酮液体，得率为83.9％，纯度为 95.04％，比旋光度[a]＝+27.3°(c＝1.0，CCl3)。

    上述的(1R，5R)-(-)-3-芳亚甲基诺蒎酮类紫外线吸收剂在吸收紫外线中的应用。

    上述的(1R，5R)-(-)-3-芳亚甲基诺蒎酮类紫外线吸收剂在吸收紫外线中的应用；其中， (1R，5R)-(-)-3-芳亚甲基诺蒎酮类紫外线吸收剂为(1R，5R)-(-)-3-(4′-羟基亚苄基)诺蒎酮、 (1R，5R)-(-)-3-(4′-羟基-3′-甲氧基亚苄基)诺蒎酮、(1R，5R)-(-)-3-(2′-羟基-3′-甲氧基亚苄基) 诺蒎酮、(1R，5R)-(-)-3-(4′-氯亚苄基)诺蒎酮、(1R，5R)-(-)-3-(呋喃-2′-基亚甲基)诺蒎酮或 它们的混合物。

    有益效果：与现有技术相比，本发明的(1R，5R)-(-)-3-芳亚甲基诺蒎酮类紫外线吸收 剂具有的突出优点是：本发明以廉价易得的β-蒎烯为原料，经选择性氧化制得具有与樟 脑相似的双环结构的诺蒎酮，再与不同结构的芳香醛进行羟醛缩合反应，合成紫外线吸 收剂，具有合成路线简单、操作简便经济、得率高、污染少等优点，克服了樟脑合成路 线长、价格高等不足。所合成的紫外线吸收剂具有紫外吸收效果好、紫外吸收光谱范围 广等优点，在吸收紫外线中能具有很好的应用前景。

    附图说明

    图1是(1R，5R)-(-)-3-芳亚甲基诺蒎酮衍生物的光降解测定结果图；

    图2是(1R，5R)-(-)-3-芳亚甲基诺蒎酮衍生物的吸光度值变化结果图。

    具体实施方式

    下面结合具体实施例对本发明做进一步的解释。

    实施例1：诺蒎酮的制备

    诺蒎酮的制备方法，可以参照文献[左旋β-蒎烯选择性氧化合成右旋诺蒎酮的研 究，南京林业大学学报：自然科学版，2010，34(2)，89-94]中公开的方法进行。也 可以使用以下方法：

    在配有搅拌器、温度计、恒压加料漏斗和回流冷凝管的100mL四口烧瓶中加入丙 酮、硫酸和β-蒎烯，冰浴冷却至15℃左右，分批加入充分碾细的KMnO4，在1～1.5h内 加完。移去冰浴，在室温下继续反应5～6h。反应结束后，用砂芯漏斗过滤除去MnO2， 再用丙酮洗涤固体残渣。用旋转浓缩仪回收丙酮，剩余物中加入环己烷，用饱和食盐水 洗涤至中性后，用无水Na2SO4干燥有机层，常压下蒸去环己烷后，再减压精馏，收集 100～102℃/2.7kPa馏分，得到无色油状液体的中间产物诺蒎酮，纯度为95.3％，比旋光 度为

    实施例2：(1R，5R)-(-)-3-芳亚甲基诺蒎酮类紫外线吸收剂的制备

    在碱催化作用下，取实施例1制备的(1R，5S)-(+)-诺蒎酮，分别与对羟基苯甲醛、香 兰素、邻香兰素、对氯苯甲醛、糠醛进行羟醛缩合反应，进一步脱水后得到(1R，5R)-(-)-3-(4 ′-羟基亚苄基)诺蒎酮(1)、(1R，5R)-(-)-3-(4′-羟基-3′-甲氧基亚苄基)诺蒎酮(2)、 (1R，5R)-(-)-3-(2′-羟基-3′-甲氧基亚苄基)诺蒎酮(3)、(1R，5R)-(-)-3-(4′-氯亚苄基)诺蒎 酮(4)、(1R，5R)-(-)-3-(呋喃-2′-基亚甲基)诺蒎酮(5)。

    (1R，5R)-(-)-3-(4′-羟基亚苄基)诺蒎酮(1)的制备：

    将1.38g(0.01mol)诺蒎酮、浓度为10％的叔丁醇钾叔丁醇溶液30ml和1.83g (0.015mol)对羟基苯甲醛加入配有搅拌器、温度计和回流冷凝器的100mL三口烧瓶 中，氮气保护下回流反应7～8h至诺蒎酮转化率达95％以上(GC跟踪检测)。反应液经乙 酸乙酯萃取3次，合并的有机相用水和饱和食盐水洗至中性，经无水Na2SO4干燥、过 滤、浓缩后得到黄色固体粗产物，再用丙酮溶解，回流至溶液透明、经过滤后滤液放置 数天进行重结晶，得到无色透明的(1R，5R)-(-)-3-(4-羟基亚苄基)诺蒎酮晶体，得率为 38.8％，GC纯度97.4％；m.p.199.6～200.6℃；(c＝0.6，CCl3)；FT-IR(KBr) n(cm-1)：3378(nO-H)，2962～2911(nC-H)，1669(nC＝O)，1607～1469(苯环，nasC＝C)，987～647 (单取代苯环，tC-H)；EI-MS m/z(％)：242(M+，100)，227(M+-15，31)，199(227-C2H4， 42)，186(22)，171(47)，132(56)，107(54)，83(35)，55(53)，41(34)。

    (1R，5R)-(-)-3-(4′-羟基-3′-甲氧基亚苄基)诺蒎酮(2)的制备：

    将1.38g(0.01mol)诺蒎酮、浓度为10％的叔丁醇钾甲苯溶液30ml和1.824g (0.012mol)香兰素(3-甲氧基-4-羟基苯甲醛)加入配有搅拌器、温度计和回流冷凝器的 100mL三口烧瓶中，氮气保护下回流反应10～12h，诺蒎酮转化率达70～80％，其中有 约10～15％的副产物和70～75％的主产物。反应液经乙酸乙酯萃取3次，合并的有机相用 水和饱和食盐水洗至中性，经无水Na2SO4干燥、过滤、浓缩后得到黄色固体粗产物， 再用丙酮溶解，加少许乙醇并回流至溶液透明、经过滤后滤液放置数天进行重结晶，得 到无色透明的(1R，5R)-(-)-3-(4-羟基-3-甲氧基亚苄基)诺蒎酮晶体，得率为19.2％，GC纯 度95.3％，m.p.173.5～1742℃，(c＝0.32，CCl3)。FT-IR(KBr)v(cm-1)：3238 (vO-H)，2966～2901(vC-H)，1674(vC＝O)，1593～1440(苯环，vasC＝C)，1307～1130(vO-CH3)， 856～619(τC-H)；EI-MS m/z(％)：272(M+，100)，257(19)，229(18)，203(30)，162(26)， 137(24)，115(21)，91(20)，83(16)，55(33)，41(19)。

    (1R，5R)-(-)-3-(2′-羟基-3′-甲氧基亚苄基)诺蒎酮(3)的制备：

    将2.76g(0.02mol)诺蒎酮、浓度为20％的叔丁醇钾甲苯溶液30ml和3.65g(0.024mol) 邻香兰素(3-甲氧基-2-羟基苯甲醛)加入配有搅拌器、温度计和回流冷凝器的100mL三 口烧瓶中，氮气保护下回流反应20～22h，诺蒎酮转化率为50％。反应液经甲苯萃取3 次，合并的有机相用水和饱和食盐水洗至中性，经无水Na2SO4干燥、过滤、浓缩后得 到黄色固体粗产物，再用丙酮溶解，加少许乙醇并回流至溶液透明、经过滤后滤液放置 数天进行重结晶，得到无色透明的(1R，5R)-(-)-3-(2-羟基-3-甲氧基亚苄基)诺蒎酮晶体， 得率为47.1％，GC纯度96.8％，m.p.195.2～195.6℃，(c＝0.24，CCl3)；FT-IR (KBr)v(cm-1)：3246(vO-H)，2959～2935(vC-H)，1673(vC＝O)，1597～1440(苯环，vasC＝C)， 1301～1201(vO-CH3)，795～726(τC-H)；EI-MS m/z(％)：272(M+，30)，231(100)，213(14)， 197(13)，161(24)，137(21)，128(12)，115(21)，91(21)，55(33)，41(19)。

    (1R，5R)-(-)-3-(4′-氯亚苄基)诺蒎酮(4)的制备：

    将1.38g(0.01mol)诺蒎酮、浓度为10％的甲醇钠叔丁醇溶液30ml和1.68g(0.012mol) 对氯苯甲醛加入配有搅拌器、温度计和回流冷凝器的100mL三口烧瓶中，氮气保护下 回流反应5～8h，诺蒎酮转化率达100％。反应液加入饱和食盐水并用乙酸乙酯萃取3次， 合并的有机相用水和饱和食盐水洗至中性，经无水Na2SO4干燥、过滤、浓缩后得到黄 色固体粗产物，再用丙酮溶解，加少许乙醇并回流至溶液透明、经过滤后滤液放置数天 进行重结晶，得到黄色透明的(1R，5R)-(-)-3-(4-氯亚苄基)诺蒎酮晶体，得率为85.5％， GC纯度97.8％，m.p.109.7～110.7℃，(c＝0.31，CCl3)；FT-IR(KBr)v(cm-1)： 2984～2874(vC-H)，1686(vC＝O)，1686～1407(苯环，vasC＝C)，979～686(苯环对取代)；EI-MS m/z(％)：260(M+，97)，245(54)，217(54)，204(21)，189(39)，165(31)，150(48)， 141(47)，125(48)，115(100)，83(78)，55(89)。

    (1R，5R)-(-)-3-(呋喃-2′-基亚甲基)诺蒎酮(5)的制备：

    将1.38g(0.01mol)诺蒎酮、浓度为10％的NaOH乙醇溶液30ml和1152g(0.012mol) 糠醛加入配有搅拌器、温度计和回流冷凝器的100mL三口烧瓶中，氮气保护下回流反 应4～4.5h，诺蒎酮转化率达93.6％。反应液加入饱和食盐水并用乙酸乙酯萃取3次，合 并的有机相用水和饱和食盐水洗至中性，经无水Na2SO4干燥、过滤、浓缩后得到黄色 固体粗产物，经过硅胶柱色谱分离后[V石油醚∶V乙酸乙酯＝6∶1]，得到黄色液体(1R，5R)-(-)-3-(呋 喃-2-基亚甲基)诺蒎酮，得率为85.5％，GC纯度97.1％，(c＝0.5，CCl3)；FT-IR (KBr)v(cm-1)：3435(v＝C-H)，2935(vC-H)，1691(vC＝O)，1610～1548(呋喃环，vC＝C)，1297～1195 (vC-O-C)，744(δc＝c面外弯曲振动)；EI-MS m/z(％)：216(M+，86)，201(27)，173(100)， 145(35)，131(15)，115(21)，106(37)，91(31)，78(24)，65(14)，55(38)，41(16)，39(18)。

    比较制备的5种(1R，5R)-(-)-3-芳亚甲基诺蒎酮衍生物的物理性质，结果如表1所示。

    表1(1R，5R)-(-)-3-芳亚甲基诺蒎酮衍生物的物理性质

    从表1可知：合成所得5种(1R，5R)-(-)-3-芳亚甲基诺蒎酮衍生物均具有较高的光学 活性，但芳基结构不同及相同芳基所带不同取代基所得产物的旋光性各有不同，其中 (1R，5R)-(-)-3-(2-羟基-3-甲氧基亚苄基)诺蒎酮的比旋光度最高，其次是(1R，5R)-(-)-3-(4- 羟基亚苄基)诺蒎酮，而(1R，5R)-(-)-3-(呋喃-2-基亚甲基)诺蒎酮最小。

    实施例3(1R，5R)-(-)-3-芳亚甲基诺蒎酮衍生物的吸光能力测定

    将实施例2所合成的5种化合物溶于55％乙醇中，配置成质量分数约为0.0015％左 右的溶液，在200～700nm范围内进行全紫外扫描，测定其吸光度范围和最大吸收波长。 并根据下式计算出各化合物摩尔吸光系数ε，结果如表2所示。

    ε＝A/CL

    A-吸光度

    ε-摩尔吸光系数，L/mol.cm

    C-样品的浓度，mol/L，

    L-光路的长度，cm

    表2(1R，5R)-(-)-3-芳亚甲基诺蒎酮衍生物的紫外吸收范围及最大吸收波长

      化合物   紫外吸收范围   最大吸收波长λmax(nm)   摩尔吸光系数ε(L/mol·cm)   1   240～360   322.5   29400   2   200～390   335.0   23430   3   280～390   306.0   24780   4   240～350   295.0   34110   5   270～370   322.5   22290

    由表2可知：化合物1-5均具有较强的紫外吸收。化合物3和5的紫外吸收范围分 别为280～390nm和270～370nm，最大吸收波长λmax和吸光值分别为306nm、24780 L/mol·cm和322.5nm、22290L/mol·cm，具备了作为UV-A型紫外吸收剂的条件；化合 物2则具有最宽的紫外吸收范围，并且最大吸收波长λmax达335nm，具有同时能吸收 UV-A和UV-B的功能；从摩尔吸光系数可知，各化合物对吸收紫外线的能力顺序为： (4)＞(1)＞(3)＞(2)＞(5)。

    实施例4(1R，5R)-(-)-3-芳亚甲基诺蒎酮衍生物的光降解测定

    各取实施例3所配的5种溶液50ml分别注入3只相同规格的具塞锥形瓶中，1只 避光保存，1只置于室内，1只置于太阳光下。以同样乙醇质量分数的水溶液为参比， 每天测定其在最大吸收波长处的吸光度，计算各化合物在不同条件下的降解率，比较各 紫外吸收剂的光稳定性。

    试验结果如图1所示，实施例2所制备的5种(1R，5R)-(-)-3-芳亚甲基诺蒎酮衍生物 在光照下的其吸光度的变化各有不同，化合物1和2的吸光度在前两天的变化比较明显， 第二天与第一天相比，吸光度分别下降了6.2％和7.0％，而在二天以后它们的吸光度基 本不发生变化，均在0.35％以内；化合物3和4的吸光度在前两天变化较小，分别为为 1.7％和1.0％；而化合物5的吸光度几乎没有变化，第二天比第一天仅下降0.1％。所有 5种化合物在第三天以后的吸光度几乎都不发生变化。由此表明：化合物的稳定性顺序 为5＞4＞3＞1＞2，总体看来，这5种化合物的均具有较好的光稳定性。

    以同样的方法，对所合成的5种芳亚甲基诺蒎酮衍生物在室内和避光条件下的吸光 度变化也进行测定，与直接太阳光照射相比，在室内和避光条件下，这些化合物的光降 解现象减弱，光稳定性增强。在室内和避光条件下，紫外吸收剂的光降解趋势减慢，且 紫外吸收剂对甲基苯甲醛还表现出吸光度有所增加的趋势。可见在室内和避光条件下， 其光稳定性更好。对比室内和避光条件下的光稳定性，可知，在避光条件下，光稳定性 更好。

    将合成的5种(1R，5R)-(-)-3-芳亚甲基诺蒎酮衍生物，按等质量比进行复配，并用55％ 的乙醇作溶剂配成溶液，在200～400nm条件下进行全扫描，测定其紫外吸收范围，确 定其最大吸收波长；将复配物分别放置在光照、室内和避光等三种条件下，每天测定其 在最大吸收波长下得吸光值的变化，从而测定复配物的光稳定性。

    将5种紫外吸收剂按照均等的比例配置成溶剂，在200～400nm条件下进行全扫描， 发现该复配溶剂的紫外吸收波长范围变的更加广泛，且在不同的波长位置，其紫外吸收 强度各不相同。单个的紫外吸收剂的最大吸收峰在289.5～322.5之间，经过复配以后， 紫外吸收全扫描显示，其最强紫外吸收峰在307nm处，所以选用307nm处的光稳定性 来考察复配物的光稳定性变化特征。

    将配置好的复配溶液，按照相同的方法，分别放置在光照，室内，避光条件下，每 天检测其吸光度值的变化，结果如图2所示，不同条件下的复配物的吸光度从第三天和 第四天开始，下降幅度逐级减小，开始趋于稳定。因此考察复配物的光稳定性从第四天 开始比较。选取后四天的吸光度的变化数值，计算其下降率，比较复配物在不同条件下 的光稳定性。由实验数据可得，在三种条件下，复配物的光稳定性比单个产物的稳定性 要高，且仍然满足在光照下降解速度最快，密闭环境中，降解速度最慢，稳定性最好。

    综上所述，对于不同的取代基，该系列产物均具有很广泛的紫外吸收范围，且消光 系数高，稳定性好，水醇溶液的降解率较低，具有很好的紫外光吸收曲线。且该系列产 物在复配条件下，紫外吸收范围更广，稳定性更佳。同时，作为紫外吸收剂的物质，最 宜避光保存。

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