本发明涉及由下列式（Ⅰ）所代表的新的双链烷酸二链烷酰氧基亚苄基酯的制造方法： 其中X1和X2分别代表链烷酰氧基，该制造方法包括将二羟基苯甲醛与一种链烷酸酐进行反应。
二羟基苯甲醛最近作为抗肿瘤剂（参见1980年日本公开专利申请特许号55-51018）和抗炎剂（参见1983年日本公开专利申请特许号58-83619）受到了人们的注意。
不过，虽然二羟基苯甲醛在体外较低的浓度下，对抑制血小板的凝集和白细胞（leukocytes）的迁移有良好的药理活性，但由于活体内二羟基苯甲醛的代谢作用进行很快，因此为了长时间地获得上述药理活性的体内有效作用，需要大剂量地服用二羟基苯甲醛，但由于二羟基苯甲醛的刺激作用和其醛基部分的氧化性，服用二羟基苯甲醛有些困难。
本发明人为开发一种甚至在剂量率小的情况下，也能对活的机体产生有效药理活性，同时副作用又很小的药剂而进行了研究。作为这种研究的结果，本发明人已发现：下列式（Ⅰ）所示的可由有关反应（例如，二羟基苯甲醛和一种链烷酸酐之间的反应）合成的化合物：
（其中X1和X2分别表示链烷酰氧基）
能够显示出有效的药理活性，同时很少产生副作用，在式（Ⅰ）中，两个X1可以占据苯环的下述位置的任一种：（2，3）、（2，4）、（2，5）、（2，6）、（3，4）和（3，5）。
X1和X2代表的链烷酰氧基中的烷基分别是具有1到18个碳原子的直链或支链烷基，X1和X2分别独立地由下列通式表示：
本发明的一个方面是，提供一种制造由下述式（Ⅰ）所代表的双链烷酸二链烷酰氧基亚苄基酯的方法：
式中X1和X2分别代表链烷酰氧基，该方法包括将一种二羟基苯甲醛与一种链烷酸酐反应。
附图中，图1、3、5和7到19分别是本发明的第1、2、3和4到16号物质的红外吸收图谱;图2、4和6分别是本发明第1、2和3号物质的核磁共振谱。
制造新的由式（Ⅰ）所代表的双链烷酸二链烷酰氧基亚苄基酯（以后称为本发明物质）的方法说明如下。
尽管本发明物质可通过在强碱如氢氧化钾、氢氧化钠和醋酸钠存在下，加热一种链烷酸酐和一种二羟基苯甲醛的混合物，使这两个反应物进行反应来合成，但当链烷酸酐（Ⅲ）在强酸如硫酸、盐酸和硝酸存在下与二羟基苯甲醛（Ⅱ）进行反应时，本发明物质产率很高，此反应的反应式如下：
（1）在X1和X2相同的情况下。
式中式（Ⅰ′）代表X1和X2相同并被所代表，以及m为1到18的正整数时的本发明物质。
即，对于1摩尔由式（Ⅱ）所代表的2，3-、2，4-、2，5-、2，6-、3，4-、或3，5-二羟基苯甲醛，要加入不少于3摩尔的由式（Ⅲ）所代表的链烷酸酐，式（Ⅲ）中m为1到18的正整数，在高于酸酐熔点的温度下将其熔化后，并在从室温到100℃的温度范围内，迅速地将催化量的强酸如浓硫酸、盐酸和硝酸加到混合物中，同时搅拌，然后便开始进行放热反应，得到一个均匀的反应混合物溶液。此反应可在从1分钟到5小时的时间内完成，反应时间最好是2分钟到1小时。
（2）在X1和X2互不相同的情况下，例如，X1代表，其中n是一个1到18的正整数，X2代表而n≠m，则将下式所代表的一种衍生物
同一种由下式所代表的链烷酸酐进行反应：（CmH2m+1CO）2O.
由式（Ⅰ′）代表的本发明物质可按一种已知的方法从这样得到的反应混合物中分离出来，这些方法有如重结晶、萃取和通过萃取除去付产物链烷酸、蒸发未反应的这种链烷酸的酸酐或进行柱色谱分离等等。
上述合成方法只是说明了获得本发明物质的一种具体方法，因此，制造本发明物质的方法不应局限在上面所提到的方法上。
正如体内试验的结果所示，本发明的各个物质显示了抑制白细胞迁移的活性，阻止肉芽瘤增殖的活性以及抑制辅助（adjuvant）关节炎的活性。此外，本发明的各个物质毒性较已知的物质如二羟基苯甲醛低，而且在其剂量率比已知物质如二羟基苯甲醛更小时，也是有效的。所以，本发明的各个物质作为抗炎药剂是有药物活性的。
即，本发明物质是一种普通抗炎剂，一种抗慢性关节炎风湿病的抗风湿病剂和一种用于医治一些自体免疫疾病如血管球肾炎和全身红斑的药剂。
通过本发明物质中的下述一些典型化合物可说明对哺乳动物的毒性和药效性质。本发明的其它一些化合物虽然可看出其活性有些不同，但是也可以用做抗炎剂。
双乙酸-3，4-二乙酰氧基亚苄基酯，下文中将此物质称为本发明第1号物质，
双乙酸-2，3-二乙酰氧基亚苄基酯，下文中将此物质称为本发明的第二号物质。
双乙酸-2，5-二乙酰氧基亚苄基酯，下文中将把此物质称为本发明第3号物质，
双丙酸-3，4-二丙酰氧基亚苄基酯，下文中将称此物质为本发明第4号物质，
双正十二烷酸-3，4-二正十二烷酰氧基亚苄基酯，下文中将称此物质为本发明第5号物质，
双正十八烷酸-3，4-二正十八烷酰氧基亚苄基酯，下文中将称此物质为本发明第8号物质。
双正十八烷酸-2，5-二正十八烷酰氧基亚苄基酯，下文中将称此物质为本发明的第10号物质。
（1）对哺乳类动物的急性毒性
将本发明第1、4、5、8和10号物质分别分散在0.2%的羧甲基纤维素的水溶液中后，将水分散液给各个雄性Jcl-ICR小鼠口服。其结果是，各个被试物质的LD50（半致死量，急性，口服）值大于4000mg/kg。本发明第2号和第3号物质对雄性Jcl-ICR小鼠的LD50（急性，口服）大于2000mg/kg而而另一方面，3，4-二羟基苯甲醛的LD50（急性，口服）为1503mg/kg，因而，可见上述本发明物质至少对哺乳类动物的急性毒性非常低。
（2）抑制白细胞迁移的活性：
采用雄性Donryu大鼠实验组（每组六只大鼠），并按照羧甲基纤维素囊法（参看石川（Ishikawa）等人发表在《日本药学会志》（YAKUGAKUZASSHI（Journal of the pharmace-utical Society of Japan），88，1472，1968））上的文章），可测定本发明物质阻止多形核白细胞向炎症患处迁移的程度，将样品（本发明物质）分散在0.2%的羧甲基纤维素的水溶液中，再将分散液以预定的剂量率给每只大鼠服用，而只给控制组中的每只大鼠服用0.2%的羧甲基纤维素的水溶液。试验是通过向大鼠体内的囊注射上述0.2%的羧甲基纤维素进行的，注射后过6小时，对渗入囊中的多形核白细胞进行计数。其结果见表1，从表1可以看出，本发明物质能够显著地抑制多形核白细胞（PMN）向炎症患处的迁移已被证实了。
表1
试验动物 剂量率 渗出物中多形核 多形核白细胞
组 （毫克/公斤·天） 白细胞计数1）迁移的抑制率
（平均数±标准误差） （%）
控制组 - 10.2±0.64 -
服用了本发 5 6.0±1.00＊
41.2
明第1号 10 5.3±0.47＊＊＊48.0
物质的动
50 4.9±0.48＊＊＊51.9
物组
控制组 - 10.92±0.81 -
本发明
50 5.08±0.28＊＊＊53.5
第4号
物质
本发明第 50 4.85±0.43＊＊＊55.6
5号物质
本发明第 50 4.76±0.54＊＊＊56.4
8号物质
本发明第 50 6.23±0.15＊＊＊42.9
10号物
质
服用了
1-烯氢 5 6.83±0.27＊＊＊37.5
化可的松
服用了消
炎痛 5 7.02±0.64＊＊35.7
服用了
3，4- 50 7.92±0.36＊27.5
二羟基苯
甲醛
注释： 1）（多形核白细胞数/立方毫米渗出物）×10
＊：统计误差（P）＜0.05
＊＊：统计误差（P）＜0.01
＊＊＊：统计误差（P）＜0.005
（3）抑制肉芽瘤增殖的活性：
采用出生后十五个月的雄性Donryu大鼠（5只鼠一组），可按照藤村（Fujimura）的方法（参见《应用药理》（OYOYAKURI（Pharmacometrics），19（3），329，1980）））进行测试。
将直径13mm、重28mg的滤纸浸入同时含有二羟基链霉素和青霉素的2%的羧甲基纤维素的水溶液，二羟基链霉素和青霉素的浓度各为0.1克/毫升，相当于每毫升含106单位，然后在乙醚麻醉下将这样处理的各滤纸分别植入每只大鼠的背部皮下。将各待测样品（本发明物质）分散于0.3%的羧甲基纤维素的水溶液内，待按上述处理的大鼠从麻醉中醒来后，给它们口服所得分散液，每天一次，连续服用十天。经过11天的上述处理后，切除大鼠体内的肉瘤，在70℃将其干燥24小时再称重，对于控制组的大鼠，只给它们口服0.3%的羧甲基纤维素，每天一次，连续服用十天，对这两组大鼠的试验结果列于表2。
由表2可以看出，所测试的各本发明物质显著地抑制了形成的粒状组织的增殖。
表2
试验动物 剂量率 肉瘤
组 （毫克/公斤·天） 干重（毫克） 抑制率（%）
控制组 - 88.1±5.0 -
本发明第 5 50.4±8.4＊＊42.8
1号物质 10 39.4±3.0＊＊＊55.3
50 34.0±4.2＊＊＊61.4
控制组 - 109.4±7.5
本发明第
4号物质 50 42.4±5.7＊＊＊61.2
本发明第 50 39.1±3.4＊＊＊64.7
5号物质
本发明第 50 36.2±2.6＊＊＊66.9
8号物质
本发明第 50 57.0±6.7＊＊＊47.9
10号物
质
服用了消 3 66.3±8.4＊＊39.4
炎痛
服用了
1-烯氢 3 63.2±8.6＊＊42.2
化可的松
服用了3，4
-二羟基苯甲 50 70.5±9.7＊35.6
醛
注释：1）平均值±标准误差
＊：统计误差（P）＜0.05
＊＊：统计误差（P）＜0.01
＊＊＊：统计误差（P）＜0.005
4（4）抑制辅助关节炎的活性
采用出生后八周的雌性Jcl-SD大鼠（每组六只）做动物实验，通过藤平（Fujihira）等人的方法（参见《应用药理》（OYOYAKURI（Pharmacomotrics），5（2），169，1971））），可测试本发明物质抑制辅助关节炎的活性。
即，将弗朗德氏全配料（Frcunds complete adjuvant）在乙醚麻醉下注入每只大鼠的尾部，注入量为0.1mg，溶解在0.1毫毫升矿物油中。两周后，给这些大鼠口服待试样品（即本发明物质），一天一次，连服20天，并观察被试大鼠的状态。
上述试验的结果是，本发明各被试物质，即本发明第1、2、3、4、5、8和10号物质，显示了医治由注入的弗朗德氏全配料所引起的辅助关节炎的良好疗效。另一方面，对外服用了1-烯氢化可的松的大鼠，其体重的增加被显著地抑制了，对其进行尸体解剖，可观察到其胸腺有明显的萎缩。而对于服用了本发明各个物质的那些大鼠，观察不到体重增加被抑制和胸腺萎缩的现象。这些发现证实，本发明物质很少有副作用。
因此，本发明物质可作为治疗慢性炎性疾病，如风湿病等等的有效药剂。
正如由上述试验结果可看出的，可知本发明对于抑制肉瘤的增殖、对于抑制辅助关节炎以及对于抑制白细胞具有良好的活性，并且对哺乳动物的急性中毒极低。
所以，可以在下述一些极为重要的用途方面使用本发明物质：用做抗炎剂、抗慢性关节炎风湿病剂和医治一些自体免疫如全身红斑和肾小球性肾炎的药剂，另外，它对于治疗伴随细胞增生的癌症也是有效的。
参考下列非限制性的实施例可以更详细地了解本发明。
例1：双乙酸-3，4-二乙酰氧基亚苄基酯
（本发明第1号物质）合成
将30克原儿茶醛（即3，4-二羟基苯甲醛）和92.4克乙酐装入一个200毫升的烧瓶内，然后向烧瓶的内容物中加一滴浓硫酸，迅速振荡此烧瓶引发热反应的开始，于是获得一种均匀的红色液体混合物倾入500毫升水中，形成一种无色粉状的粗产品沉淀。过滤收集沉淀物，并将其干燥后，粗产品的重量为68.0克（收率为96.6%），用2∶1的乙醇-乙酸乙酯混合溶剂将粗产品重结晶，得到59.9克无色棱柱体（收率为85.0%），此即按本发明方法制得的产品，它的一些物理性质如下所示。
（1）熔点：126.0～127℃（毛细管测定法）
（2）元素分析数据：
C（%） H（%）
实验值：55.70 4.90
计算值（按C15H16O8计）：55.56 4.97
（3）红外吸收图谱（KBr压片法）
此吸收谱如图1所示。
（4）1H核磁共振图谱：
此图谱如图2所示，各吸收峰如下：
δ（DMSO-d6）ppm，
2.12（s）：，
2.28（s）：[Ar-OCOCH3，（6H）]，
7.37～7.42（m）：[Ar-H，（3H）]，
7.55（s）：
例2：
双乙酸-2，3-二乙酰氧基亚苄基酯（本发明第2号物质）的合成
除用2，3-二羟基苯甲醛代替例1中的原儿茶醛为原料外，可按与例1相同的合成程序，制得上述最终物质的粗产品，用乙酸乙酯重结晶，得到无色粉末状物，即本发明第2号物质，其收率为78.7%。此产品的一些物理性质如下所示：
（1）熔点：108.0～109.0℃（毛细管测定法）
（2）元素分析数据：
C（%） H（%）
实验值：55.70 4.80
计算值（按C15H16O8计）：55.56 4.97
（3）红外吸收图谱（KBr压片法）：
此吸收谱如图3所示。
（4）1H核磁共振谱：
此图谱如图4所示，各吸收峰如下。
δ（在DMSO-d6中）ppm，
2.09（s）：，
：[Ar-OCOCH3，（6H）]，
7.37～7.59（m）：[Ar-H，（3H）]，
7.70（s）：
例3：
双乙酸-2，5-二乙酰氧基亚苄基酯（本发明第3号物质）的合成
除用2，5-二羟基苯甲醛代替例1中的原儿茶醛外，按例1的合成程序，可制得上述最终物质的粗产品，用乙酸乙酯重结晶后，得到本发明产品为无色的棱柱体结晶，收率为81.3%。重结晶后的产品的一些物理性质如下所示。
（1）熔点：125～126.5℃（毛细管测定法）
（2）元素分析数据：
C（%） H（%）
实验值：55.70 4.90
计算值（按C15H16O8计）：55.56 4.97
（3）红外吸收图谱（KBr压片法）：
此吸收图谱如图5所示。
（4）1H核磁共振谱：
此谱示于图6，各吸收峰如下：
δ（在DMSO-d6中）ppm，
2.10（s）：，
：[Ar-OCOCH3，（6H）]，
7.27～7.38（m）：[Ar-H，（3H）]，
7.70（s）：.
例4：
双丙酸-3，4-二丙酰氧基亚苄基酯（本发明第4号物质）的合成
将20.0克原儿茶醛（即3，4-二羟基苯甲醛）和76.3克丙酸酐装在一个200毫升的烧瓶中，然后向此烧瓶内的混合物中加入一滴浓硫酸，快速振荡烧瓶，引发放热反应的开始，由此可得一种红色的，接近均匀的液体反应混合物。振荡烧瓶5分钟后，将反应混合物倾入300克水中，得到一种黄白色粉状粗产品。用甲醇与水的混合溶剂将如上获得的粗产品重结晶后，得到45.9克无色的棱柱状的产品，收率为83.2%，它们的一些物理性质如下所示。
（1）熔点：64.0～65.0℃（毛细管测定法）
（2）元素分析数据：
C（%） H（%）
实验值：60.00 6.30
计算值（按C19H24O8计）：59.99 6.36
（3）红外吸收图谱（KBr压片法）：
此吸收图谱如图7所示。
（4）1H核磁共振图谱：
δ（在DMSO-d6中）ppm，
0.97～1.20（m）：
2.32～2.71（m）：[-OCOCH2-，（8H）]，
7.29～7.50（m）：[Ar-H，（3H）]，
7.59（s）：.
例5：
双十二烷酸-3，4-双十二烷酰氧基亚苄基酯（本发明第5号物质）的合成
将11.4克原儿茶醛和127.8克十二烷酸酐装入一个500毫升的烧瓶后，把混合物加热到80～85℃，获得一个由固体原儿茶醛和液化了的十二烷酸酐组成的不均匀溶液。于混合物中加入一滴浓硫酸后，将这样形成的混合物快速振荡引发放热反应，由此得到一个近于均匀的棕红色反应混合物。将此液体反应混合物于80～85℃加热40分钟后，于反应混合物中加入500毫升乙醇和50毫升乙酸乙酯的混合溶剂，并将如此形成的混合物冷却至室温，静置片刻，形成鳞片状白色结晶沉淀物。过滤收集晶体后，干燥此结晶，得到56.0克白色鳞片状产品，收率为76.7%，如此得到的白色鳞片状产品的一些物理性质如下所示。
（1）熔点：52.0～53.0℃（毛细管法）
（2）元素分析数据：
C（%） H（%）
实验值：74.80 11.20
计算值（按C55H96O8计）：74.61 10.93
（3）红外吸收图谱（KBr压片法）：
此吸收图谱如图8所示。
（4）1H核磁共振图谱：
δ（在DMSO-d6中）ppm，
0.79～0.98（m）：，
1.17～1.54（m）：，
2.1～2.26（m）：，
2.46～2.66（m）：[Ar-OCOCH2R，（4H）]，
7.47～7.94（m）：
例6：
双正十四烷酸-3，4-二正十四烷酰氧基亚苄基酯（本发明第6号物质）的合成
除用正十四烷酸酐代替例5中的十二烷酸酐外为原料，按例5的合成程序进行操作，将获得的粗的结晶体用乙醇和乙酸乙酯的混合溶剂（5∶1）重结晶，得到一种粉状白色产品，收率为69.7%。如此得到的产品的一些物理性质如下所示。
（1）熔点：60.0～61.0℃（毛细管法）
（2）元素分析数据：
C（%） H（%）
实验值：76.00 11.60
计算值（按C63H112O8计）：75.06 11.32
（3）红外吸收图谱（KBr压片法）：
此吸收图谱如图9所示。
（4）1H核磁共振图谱：
δ（在CDCl3中）ppm，
0.87～0.93（m）：，
1.25～1.61（m）：，
2.29～2.59（m）：，
7.14～7.42（m）：[Ar-H，（3H）]，
7.67（s）：.
例7：
双正十六烷酸-3，4-二正十六烷酰氧基亚苄基酯（本发明第7号物质）的合成
除以正十六烷酸酐代替例5中的十二烷酸酐为原料外，按例5的合成程序进行操作，用乙醇和乙酸乙酯的混合溶剂（2∶1）将获得的粗的结晶体重结晶后，得到收率为72.9%的粉状白色产品。
如此获得的产品的一些物理性质如下所示。
（1）熔点：70.0～71.0℃（毛细管法）
（2）元素分析数据：
C（%） H（%）
实验值：76.90 11.70
计算值（按C71H128O8计）：76.84 11.63
（3）红外吸收图谱（KBr压片法）：
此吸收图谱如图10所示。
（4）1H核磁共振图谱：
δ（在CDCl3中）ppm，
0.81～0.94（m）：，
1.25～1.62（m）：，
2.28～2.60（m）：，
7.13～7.43（m）：[Ar-H，（3H）]，
7.67（s）：
例8：
双正十八烷酸-3，4-二正十八烷酰氧基亚苄基酯（本发明第8号物质）的合成
除以正十八烷酸酐代替例5中的十二烷酸酐为原料外，按例5的合成程序进行操作，用乙醇和乙酸乙酯的混合溶剂（2∶1）将获得的粗的结晶体重结晶后，得到收率为73.4%的白色粉状产品。这样获得的产品的一些物理性质如下所示。
（1）熔点：77.0～78.0℃（毛细管法）
（2）元素分析数据：
C（%） H（%）
实验值：77.40 12.10
计算值（按C79H144O8计）：77.65 11，89
（3）红外吸收图谱（KBr压片法）：
此吸收图谱如图11所示。
（4）1H核磁共振图谱：
δ（在CDCl3中）ppm，
0.82～0.88（m）：，
1.25～1.61（m）：，
2.28～2.60（m）：，
7.15～7.44（m）：[Ar-H，（3H）]，
7.67（s）：.
例9：
双正十二烷酸-2，5-二正十二烷酰氧基亚苄基酯（本发明第9号物质）的合成
除用2，5-二羟基苯甲醛代替例5中的原儿茶醛为原料外，按与例5中所述相同的程序进行操作，用乙醇和乙酸的混合溶剂（2∶1）将得到的粗的晶体进行重结晶后，获得其收率为76.9%的白色粉末状产品。如此得到的产品的一些物理性质如下所示。
（1）熔点：62.0～63.0℃（毛细管法）
（2）元素分折数据：
C（%） H（%）
实验值：74.50 11.00
计算值（按C55H96O8计）：74.61 10.93
（3）红外吸收图谱（KBr压片法）：
此吸收图谱如图12所示。
（4）1H核磁共振谱：
δ（在CDCl3中）ppm，
0.82～0.87（m）：，
1.25～1.56（m）：，
2.25～2.67（m）：，
7.11～7.33（m）：[Ar-H，（3H）]，
7.85（s）：
例10：
双正十八烷酸2，5-二正十八烷酰氧基亚苄基酯（本发明第10号物质）的合成
除以2，5-二羟基苯甲醛代替例5中的原儿茶醛为原料外，再以正十八烷酸酐代替例5中的十二烷酸酐，按与例5中所述相同的程序进行操作，得到粗的晶体，用乙醇和乙酸乙酯的混合剂（2∶1）对这样获得的晶体重结晶后，得到收率为82.8%的白色粉末状产品。如此得到的产品的一些物理性质如下所示。
（1）熔点：84.0～85.0℃（毛细管法）
（2）元素分折数据：
C（%） H（%）
实验值：77.40 12.00
计算值（按C79H144O8计）：77.65 11.89
（3）红外吸收图谱（KBr压片法）：
此吸收图谱如图13所示。
（4）1H核磁共振谱：
δ（在CDCl3中）ppm，
0.81～0.92（m）：，
1.25～1.66（m）：，
2.24～2.59（m）：，
7.11～7.33（m）：[Ar-H，（3H）]，
7.85（s）：.
例11：
双正十八烷酸-2，3-二正十八烷酰氧基亚苄基酯（本发明第11号物质）的合成
除用2，3-二羟基苯甲醛代替例5中的原儿茶醛为原料外，再用正十八酸酐代替例5中的十二烷酸酐，按例5中所述相同的程序进行操作，得到粗的结晶体，将这样所得的粗晶体以乙醇和乙酸乙酯的混合溶剂（5∶1）重结晶，可得收率为90.0%的白色粉状产品。如此获得的产品，即本发明第11号物质，它的一些物理性质如下所示。
（1）熔点：64.0～65.0℃（毛细管法）
（2）元素分折数据：
C（%） H（%）
实验值：77.80 12.10
计算值（按C79H144O8计）：77.65 11.89
（3）红外吸收图谱（KBr压片法）：
此吸收图谱如图14所示。
（4）1H核磁共振谱：
δ（在CDCl3中）ppm，
0.82～0.93（m）：，
1.26～1.62（m）：，
2.24～2.67（m）：，
7.24～7.53（m）：[Ar-H，（3H）]，
7.86（s）：.
例12：
双正丁酸-3，4-二正丁酰氧基亚苄基酯（本发明第12号物质）的合成
在一个300毫升的烧瓶中，装入10克原儿茶醛和46.3克丁酸酐，在所得混合物中加入一滴浓硫酸后，于室温下将烧瓶振荡10分钟，得到一个棕红色的液体反应混合物。在此液体反应混合物中加入200毫升乙酸乙酯后，将体系每次用80毫升1N碳酸氢钠水溶液萃取五次，以除去液体反应混合物中所含有的丁酸。将有机层以饱和氯化钠水溶液洗涤后，将这样洗得的有机层用无水硫酸钠干燥，以活性炭处理脱色，再于减压下蒸发，除去溶剂，残余物在减压下进一步加热蒸馏以除去尚残留的丁酸酐，由此可得收率为97.4%的淡黄色油状产品。如此获得的油状产品的一些物理性质如下所示。
（1）元素分析数据：
C（%） H（%）
实验值：63.10 7.40
计算值（按C23H32O8计）：63.29 7.39
（2）红外吸收图谱（NaCl压片法）：
此吸收图谱如图15所示。
（3）1H核磁共振谱：
δ（在CDCl3中）ppm，
0.87～1.11（m）：，
1.48～1.96（m）：，
2.27～2.60（m）：，
7.15～7.46（m）：[Ar-H，（3H）]，
7.69（s）：.
例13：
双正丁酸-2，5-二正丁酰氧基亚苄基酯（本发明第13号物质）的合成
除以2，5-二羟基苯甲醛替代例12中的原几茶醛为原料外，按与例12中所述相同的程序进行操作，得到淡黄色的油状产品，即本发明第13号物质，其收率为97.5%。此产品的一些物现性质如下所示。
（1）元素分析数据：
C（%） H（%）
实验值：63.50 7.10
计算值（按C23H32O8计）：63.29 7.39
（2）红外吸收图谱（NaCl压片法）：
此吸收图谱如图16所示。
（3）1H核磁共振谱：
δ（在CDCl3中）ppm，
0.86～1.11（m）：，
1.47～1.97（m）：，
2.25～2.67（m）：，
7.12～7.37（m）：[Ar-H，（3H）]，
7.87（s）：.
例14：
双正丁酸-2，3-二正丁酰氧基亚苄基酯（本发明第14号物质）的合成
除用2，3-二羟基苯甲醛代替例12中的原儿茶醛为原料外，按例12中所述相同的程序操作，得到淡黄色油状产品，即本发明第14号物质，其收率为98.4%。如此获得的油状产品的一些物现性质如下所示。
（1）元素分析数据：
C（%） H（%）
实验值：63.50 7.20
计算值（按C23H32O8计）：63.29 7.39
（2）红外吸收图谱（NaCl压片法）：
此吸收图谱如图17所示。
（3）1H核磁共振图谱：
δ（在CDCl3中）ppm，
0.85～1.12（m）：，
1.46～1.96（m）：，
2.23～2.67（m）：，
7.12～7.54（m）：[Ar-H，（3H）]，
7.87（s）：.
例15：
双十八烷酸-3，4-二乙酰氧基亚苄基酯（本发明第15号物质）的合成
在100毫升的烧瓶中，装入11.1克3，4-二乙酰基苯甲醛和27.55克硬酯酸酐，混合物于80～85℃加热后，得到一个均匀溶液，于此溶液中加入一滴浓硫酸，在搅拌下使混合物于80～85℃反应20分钟。反应完成后，将反应混合物在加热下溶于150毫升乙酸乙酯。待此反应混合物冷却后，从其中析出白色粉状结晶，过滤收集结晶，并将其干燥，得到27.64克产品，收率为71.50%。如此获得的产品可显示下列一些性质：
（1）熔点：75.0～76.0℃（毛细管法）
（2）元素分析数据：
C（%） H（%）
实验值：73.30 10.70
计算值（按C47H86O8计）：73.01 10.43
（3）红外吸收图谱（KBr压片法）：
此吸收图谱如图18所示。
（4）1H核磁共振图谱：
δ（在CDCl3中）ppm，
0.81～0.93（m）：，
1.25～1.64（m）：，
2.29～2.43（m）：，
7.16～7.44（m）：[Ar-H，（3H）]，
7.67（s）：.
双乙酸-3，4-双十八烷酰氧基亚苄基酯（本发明第16号物质）的合成
在50毫升的烧瓶中，装入10，2克3，4-双十八烷酰氧基苯甲醛和15.5克乙酐，将混合物加热到60～70℃。把3，4-双十八烷酰氧基苯甲醛溶于乙酐后，于所得溶液内加入一滴浓硫酸，并振荡烧瓶以引发反应。进行放热反应，形成一种均匀、淡棕色的反应混合物。将反应混合物振荡2分钟后，将该反应混合物冷却至室温，并于反应混合物中加入100毫升蒸馏水。过滤收集析出的白色粉状结晶，并将其干燥，得到11.73克白色粉状产品，收率为99.8%。此产品可显示下列一些性质。
（1）熔点：81.0～82.0℃（毛细管法）
（2）元素分析数据：
C（%） H（%）
实验值：73.00 10.60
计算值（按C47H86O8计）：73.01 10.43
（3）红外吸收图谱（KBr压片法）：
此吸收图谱如图19所示。
（4）1H核磁共振图谱：
δ（在CDCl3中）ppm，
0.82～0.94（m）：，
1.26～1.93（m）：，
2.12（s）：，
2.46～2.60（m）：，
7.16～7.46（m）：，
7.65（s）：.