E‑3,4,5‑三甲氧基‑Β‑硝基苯乙烯的用途.pdf

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1、(19)中华人民共和国国家知识产权局 (12)发明专利 (10)授权公告号 (45)授权公告日 (21)申请号 201510696069.7 (22)申请日 2015.10.23 (65)同一申请的已公布的文献号 申请公布号 CN 105265432 A (43)申请公布日 2016.01.27 (73)专利权人 上海应用技术学院 地址 200235 上海市徐汇区漕宝路120号 专利权人 上海市农业科学院 (72)发明人 开振鹏 陈珊珊 殷玥 (74)专利代理机构 上海申汇专利代理有限公司 31001 代理人 吴宝根 (51)Int.Cl. A01N 33/20(2006.01) A01P 3。

2、/00(2006.01) (56)对比文件 FR 2115089 ,1972.08.11,说明书第7页第 30行至第8页第20行， TABLE V. R. K. Pettit et alAntifungal and cancer cell growth inhibitory activities of 1-(3 ,4 ,5 -trimethoxyphenyl)-2-nitro- ethylene. MYCOSES .2002,第45卷65-74. Robin K. Pettit et alE- Combretastatin and E-resveratrol structural modifi。

3、cations: Antimicrobial and cancer cell growth inhibitory -E- nitrostyrenes. Bioorganic & Medicinal Chemistry .2009,第17卷6606-6612. 审查员 赵奇奇 (54)发明名称 (E)-3,4,5-三甲氧基-硝基苯乙烯的用 途 (57)摘要 本发明提供了(E)-1,2,3-三甲氧基-硝 基苯乙烯作为农用杀菌剂的用途， 化合物的结构 式如下所示， 本发明拓宽了(E)-1,2,3-三甲氧基-硝基苯 乙烯的应用领域， 首次将其运用于农用杀菌剂。 实验结果表明， 本发明提供的化合物对防治。

4、多种 农业真菌病害有效， 尤其对水稻纹枯病防效尤为 显著， 其防效优于已知商品化品种。 权利要求书1页 说明书4页 CN 105265432 B 2018.02.02 CN 105265432 B 1.(E)-3,4,5-三甲氧基- -硝基苯乙烯在防治水稻纹枯病、 稻瘟病、 棉花枯萎病、 番茄 灰霉病或者油菜菌核病的用途， 结构式如下所示， 权 利 要 求 书 1/1 页 2 CN 105265432 B 2 (E)-3,4,5-三甲氧基- -硝基苯乙烯的用途 技术领域 0001 本发明属于农用杀菌剂领域， 涉及化合物(E)-1,2,3-三甲氧基- -硝基苯乙烯， 具 体来说是(E)-1,2,。

5、3-三甲氧基- -硝基苯乙烯的新的用途。 背景技术 0002 农用杀菌剂在农业病害预防和控制等方面具有不可替代的重要作用， 是农业丰收 和粮食安全的重要保障。 但是， 杀菌剂的抗性发生快， 因此， 开发具有新作用机制、 全新结构 的杀菌剂新品种就显得非常重要。 0003 有研究表明， 化合物(E)-1,2,3-三甲氧基- -硝基苯乙烯对大肠杆菌等食源性细 菌具有一定的抑制效果； 但是， 对于其在农用杀菌剂领域中的应用还未见诸报道。 发明内容 0004 针对现有技术中的上述技术问题， 本发明提供了(E)-1,2,3-三甲氧基- -硝基苯 乙烯的新的用途， 所述的这种(E)-1,2,3-三甲氧基-。

6、 -硝基苯乙烯的新的用途解决了现有 技术中的农业杀菌剂抗性发生快的技术问题。 0005 本发明提供了化合物(E)-1,2,3-三甲氧基- -硝基苯乙烯作为农用杀菌剂的用 途， 所述的化合物的结构式如下所示， 0006 0007 进一步的， 所述的化合物作为防治农作物真菌病害中的应用。 0008 进一步的， 所述的化合物用于防治水稻纹枯病、 或者稻瘟病。 0009 进一步的， 所述的农作物为水稻、 棉花、 油菜、 番茄或者蔬菜等作物。 0010 本发明拓宽了化合物(E)-1,2,3-三甲氧基- -硝基苯乙烯的应用领域， 首次将其 运用于农用杀菌剂。 实验结果表明， 本发明提供的化合物对防治多种农。

7、业真菌病害有效， 尤 其对水稻 纹枯病的防效十分显著， 其防效优于已知商品化品种。 具体实施方式 0011 下面通过具体实施例对本发明作进一步阐述， 其目的仅在于更好理解本发明的内 容。 因此， 本发明的保护范围不受所举之例的限制。 0012 实施例1化合物(E)-1,2,3-三甲氧基- -硝基苯乙烯对五种植物病原菌菌丝生长 速率的室内抑制活性测定。 0013 本发明采用国家标准方法( 农药室内生物测定试验准则杀菌剂 NY/T1156.2- 说 明 书 1/4 页 3 CN 105265432 B 3 2006)， 测定了化合物(E)-1,2,3-三甲氧基- -硝基苯乙烯对五种植物病原菌菌丝生。

8、长速率 的抑制活性。 0014 供试菌种： 0015 水稻纹枯病原Rhizoctonia solani Khn.属半知菌亚门真菌， 无胞目， 丝核属， 立 枯丝核菌。 中国农业科学院植物保护研究所农药应用工艺学课题组分离保存菌种。 0016 油菜菌核病原Sclerotinia sclerotiorum(Lib.)de Bary， 属子囊菌亚门， 柔膜菌 目， 核盘菌属， 核盘菌。 中国农业科学院植物保护研究所农药应用工艺学课题组分离保存菌 种。 0017 番茄灰霉病原Botrytis cinerea Pers.， 属半知菌亚门， 丝孢目， 葡萄孢属， 灰葡 萄孢。 中国农业科学院植物保护研究所。

9、农药应用工艺学课题组分离保存菌种。 0018 棉花枯萎病病原Fusarium oxysporum Schl.f.sp.vasinfectum(Atk.)Snyd.& Hans.属半知菌亚门， 瘤座孢目， 镰孢属， 尖镰孢萎蔫专化型。 中国农业科学院植物保护研究 所农药应用工艺学课题组分离保存菌种。 0019 稻瘟病原Pyricularia(Piricularia)oryzae Cav.半知菌亚门， 丝孢目， 梨孢 属， 稻梨孢。 中国农业科学院植物保护研究所农药应用工艺学课题组分离保存菌种。 0020 供试药剂： 0021 化合物(E)-1,2,3-三甲氧基- -硝基苯乙烯标准品(百灵威科技有。

10、限公司) 0022 98百菌清原药(湘潭华源精细化工有限公司) 0023 98多菌灵原药(浙江一帆化工有限公司) 0024 药液的配制： 0025 母液的配制： 用万分之一电子天平分别称取化合物(E)-1,2,3-三甲氧基- -硝基 苯乙烯、 百菌清201mg,分别用2mL二甲基亚砜(DMSO)溶解制备成10000 g/mL的母液； 称取 50mg多菌灵原药加入一滴盐酸后用5mL蒸馏水溶解制备成10000 g/mL的母液。 0026 浓度的设定， 在无菌操作条件下， 把配制好的10000 g/mL母液用培养基稀释成50 g/mL 的含毒培养基平板， 试验设不含药剂处理的空白对照， 各处理重复3。

11、次。 0027 试验方法： 0028 本试验按照中华人民共和国农业行业标准(NY/T 1156.2-2006)， 采用菌丝生长速 率法进行测定。 0029 将培养好的各种病原菌， 在无菌操作条件下用直径7mm的灭菌打孔器， 自菌落边缘 切取菌饼， 用接种器将菌饼接种于含药平板中央， 菌丝面向下， 盖上皿盖， 置于25培养箱 中培养。 0030 调查和计算： 0031 根据空白对照培养皿中菌落的生长情况调查病原菌菌丝生长情况,待空白对照中 的菌落充分生长后， 以十字交叉法测量各处理的菌落直径， 采用下面公式计算菌落增长直 径， 取其平均值。 0032 菌落增长直径菌落直径-菌饼直径 (1) 00。

12、33 测定结果用下列方法计算， 以空白对照菌落增长直径和药剂处理的菌落增长直径 计算各药剂处理对各种病原菌的菌丝生长抑制率(参见下面公式)。 说 明 书 2/4 页 4 CN 105265432 B 4 0034 0035 结果分析与讨论： 0036 化合物(E)-1,2,3-三甲氧基- -硝基苯乙烯在50 g/mL浓度下对五种植物病原菌 菌丝生长速率抑制情况的测定结果见表1。 0037 表1 药剂对不同植物病原菌菌丝生长速率的抑制作用 0038 0039 表1结果可见， 化合物(E)-1,2,3-三甲氧基- -硝基苯乙烯对水稻纹枯病、 稻瘟病、 油菜 菌核病、 番茄灰霉病和棉花枯萎病均有一定。

13、的抑制作用。 该类化合物对水稻纹枯病的 防效尤为显著。 0040 实施例2化合物(E)-1,2,3-三甲氧基- -硝基苯乙烯对水稻纹枯病和稻瘟病抑菌 作用的EC50值测试。 0041 参照 农药室内生物测定试验准则杀菌剂 NY/T1156.2-2006)， 测定了化合物(E)- 1,2,3-三甲氧基- -硝基苯乙烯对水稻纹枯病和稻瘟病抑菌作用的EC50值。 0042 供试菌种： 0043 水稻纹枯病原Rhizoctonia solani Khn.属半知菌亚门真菌， 无胞目， 丝核属， 立 枯丝核菌。 中国农业科学院植物保护研究所农药应用工艺学课题组分离保存菌种。 0044 稻瘟病原Pyricu。

14、laria(Piricularia)oryzae Cav.半知菌亚门， 丝孢目， 梨孢 属， 稻梨孢。 中国农业科学院植物保护研究所农药应用工艺学课题组分离保存菌种。 0045 供试药剂： 0046 化合物(E)-1,2,3-三甲氧基- -硝基苯乙烯标准品(百灵威科技有限公司) 0047 98稻瘟灵原药(江苏连云港立本农药化工有限公司) 0048 药液的配制： 0049 母液的配制： 用万分之一电子天平分别称取化合物(E)-1,2,3-三甲氧基- -硝基 苯乙烯50mg、 98稻瘟灵原药51mg， 分别用1mL二甲基亚砜(DMSO)溶解制备成50000 g/mL的 母液； 0050 浓度的设定。

15、， 在无菌操作条件下， 把配制好的50000 g/mL母液用培养基稀释成 说 明 书 3/4 页 5 CN 105265432 B 5 100、 50、 25、 12.5和6.25 g/mL的含毒培养基平板， 试验设不含药剂处理的空白对照， 各处理 重复3次。 0051 试验方法： 0052 本试验按照中华人民共和国农业行业标准(NY/T 1156.2-2006)， 采用菌丝生长速 率法进行测定。 0053 将培养好的各种病原菌， 在无菌操作条件下用直径7mm的灭菌打孔器， 自菌落边缘 切取菌饼， 用接种器将菌饼接种于含药平板中央， 菌丝面向下， 盖上皿盖， 置于25培养箱 中培养。 0054。

16、 调查和计算： 0055 根据空白对照培养皿中菌落的生长情况调查病原菌菌丝生长情况,待空白对照中 的菌落 充分生长后， 以十字交叉法测量各处理的菌落直径， 采用下面公式计算菌落增长直 径， 取其平均值。 0056 菌落增长直径菌落直径-菌饼直径 (1) 0057 测定结果用下列方法计算， 以空白对照菌落增长直径和药剂处理的菌落增长直径 计算各药剂处理对各种病原菌的菌丝生长抑制率(参见下面公式)。 0058 0059 结果分析与讨论： 0060 化合物(E)-1,2,3-三甲氧基- -硝基苯乙烯对水稻纹枯病的EC50值为6.58 M， 而对 照药剂稻瘟灵的EC50值为96.69 M。 化合物(E。

17、)-1,2,3-三甲氧基- -硝基苯乙烯的活性是稻 瘟灵的15倍。 0061 化合物(E)-1,2,3-三甲氧基- -硝基苯乙烯对水稻稻瘟病的EC50值为767.6 M， 而 对照药剂稻瘟灵的EC50值为278.41 M。 化合物(E)-1,2,3-三甲氧基- -硝基苯乙烯对稻瘟病 的活性和稻瘟灵的活性在一个数量级。 0062 从精密筛选结果(EC50值)可以看出： 化合物(E)-1,2,3-三甲氧基- -硝基苯乙烯对 水稻纹枯病菌菌丝生长具有明显的抑制活性， 其抑制作用显著大于对照药剂稻瘟灵； 并且 其对水稻稻瘟病也有一定的抑制效果。 该发明为新的农用杀菌剂的开发提供了新的选择。 说 明 书 4/4 页 6 CN 105265432 B 6 。