新型发光化合物以及包含其的有机发光元件技术领域
本发明涉及新型发光化合物以及包含其的有机发光元件。
背景技术
最近，自发光型的可低电压驱动的有机发光元件与作为平板显示元
件的主流的液晶显示器(LCD，liquidcrystaldisplay)相比，视场角、对
比度等优异，不需要背光，可实现轻量及薄型，在耗电方面上也有利，
颜色再现范围宽，从而作为下一代显示元件受到关注。
有机发光元件中用作有机物层的材料按功能大致可分为发光材料、
空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料、电子注入材料等。上述
发光材料按分子量可分为高分子和低分子，按发光机理可分为来自电子
的单重激发态的荧光材料、以及来自电子的三重激发态的磷光材料，发
光材料按发光颜色可分为蓝色、绿色、红色发光材料、以及为了呈现更
好的天然色所需的黄色和橙色发光材料。此外，为了增加通过色纯度的
增加和能量转移的发光效率，可以使用主体/掺杂剂体系作为发光物质。
其原理如下：如果在发光层中混合少量的与主要构成发光层的主体相比
能带隙小且发光效率优异的掺杂剂，则在主体中产生的激子传输到掺杂
剂而发出效率高的光。此时，主体的波长向掺杂剂的波段移动，因此可
以根据所使用的掺杂剂和主体的种类，得到所期望的波长的光。
目前为止，作为用于这样的有机发光元件的物质，已知多种化合物，
但在利用以往已知的物质的有机发光元件的情况下，由于高驱动电压、
低效率、以及短寿命而在实用化方面存在许多困难。因此，为了利用具
有优异特性的物质来开发出具有低电压驱动、高亮度以及长寿命的有机
发光元件而不断努力。
发明内容
为了解决如上所述的问题，本发明的目的在于，提供一种新型发光
化合物，该发光化合物由于电荷传递特性优异并具有高三重态能量及高
Tg，从而在应用于有机发光元件时能够使其具有低驱动电压、高效率、
低耗电、长寿命。
本发明的目的还在于，提供通过包含上述化合物而能够实现低驱动
电压、高效率、低耗电、长寿命的有机发光元件。
为了实现上述目的，本发明提供下述化学式1所表示的发光化合物：
[化学式1]
A-L-B
上述式中，
A为下述A1至A30所表示的结构中的一种，其中，A中所包含的
氢可以各自独立地被氘、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代，
L为被氘、卤素、氨基、腈基、硝基、C1-30的烷基、C2-30的烯基、
C2-30的炔基、C1-30的烷氧基、C6-30的芳氧基、C6-30的芳基或C2-30的杂
芳基取代或未取代的C6-50的芳基；或者被氘、卤素、氨基、腈基、硝
基、C1-30的烷基、C2-30的烯基、C2-30的炔基、C1-30的烷氧基、C6-30的
芳氧基、C6-30的芳基或C2-30的杂芳基取代或未取代的C2-50的杂芳基，
B为下述B1至B10所表示的结构中的一种，其中，B中所包含的
氢可以各自独立地被氘、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代。
上述结构中，-*为结合部位，Ar1和Ar2各自独立地为氢；氘；被氘、
卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C1-30的烷基；被氘、卤素、
氨基、腈基、硝基取代或未取代的C2-30的烯基；被氘、卤素、氨基、
腈基、硝基取代或未取代的C2-30的炔基；被氘、卤素、氨基、腈基、
硝基取代或未取代的C1-30的烷氧基；被氘、卤素、氨基、腈基、硝基
取代或未取代的C6-30的芳氧基；被氘、卤素、氨基、腈基、硝基取代
或未取代的C6-30的芳基；或者被氘、卤素、氨基、腈基、硝基取代或
未取代的C2-30的杂芳基。
此外，本发明提供在有机物层中包含上述化学式1所表示的化合物
作为发光物质的有机发光元件。
本发明的发光化合物由于电荷传递特性优异并具有高三重态能量
及高Tg，从而在应用于有机发光元件时能够使其具有低驱动电压、高
效率、低耗电、长寿命。
附图说明
图1示意性示出根据本发明的一个实施例的OLED的截面。
附图符号
10：基板
11：阳极
12：空穴注入层
13：空穴传输层
14：发光层
15：电子传输层
16：阴极
具体实施方式
本发明的化合物的特征在于由下述化学式1表示。
[化学式1]
A-L-B
*上述式中，
A为下述A1至A30所表示的结构中的一种，其中，A中所包含的
氢可以各自独立地被氘、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代，
L为被氘、卤素、氨基、腈基、硝基、C1-30的烷基、C2-30的烯基、
C2-30的炔基、C1-30的烷氧基、C6-30的芳氧基、C6-30的芳基或C2-30的杂
芳基取代或未取代的C6-50的芳基；或者被氘、卤素、氨基、腈基、硝
基、C1-30的烷基、C2-30的烯基、C2-30的炔基、C1-30的烷氧基、C6-30的
芳氧基、C6-30的芳基或C2-30的杂芳基取代或未取代的C2-50的杂芳基，
优选地，L为下述结构中的一种，
B为下述B1至B10所表示的结构中的一种，其中，B中所包含的
氢可以各自独立地被氘、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代。
上述结构中，-*为结合部位，
Ar1和Ar2各自独立地为氢；氘；被氘、卤素、氨基、腈基、硝基
取代或未取代的C1-30的烷基；被氘、卤素、氨基、腈基、硝基取代或
未取代的C2-30的烯基；被氘、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代
的C2-30的炔基；被氘、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C1-30
的烷氧基；被氘、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C6-30的芳
氧基；被氘、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C6-30的芳基；
或者被氘、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C2-30的杂芳基。
优选地，上述Ar1和Ar2各自独立地为下述结构中的一种。
本发明中，上述化学式1所表示的化合物优选为如下所示的结构中
的一种。
上述结构中，X1和X2各自独立地为S、O、Se、Te或N-Ar3，其中，
Ar3为氢；氘；被氘、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C1-30的
烷基；被氘、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C2-30的烯基；
被氘、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C2-30的炔基；被氘、
卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C1-30的烷氧基；被氘、卤素、
氨基、腈基、硝基取代或未取代的C6-30的芳氧基；被氘、卤素、氨基、
腈基、硝基取代或未取代的C6-30的芳基；或者被氘、卤素、氨基、腈
基、硝基取代或未取代的C2-30的杂芳基，
Ar为被氘、卤素、氨基、腈基、硝基、C1-30的烷基、C2-30的烯基、
C2-30的炔基、C1-30的烷氧基、C6-30的芳氧基、C6-30的芳基或C2-30的杂
芳基取代或未取代的C6-50的芳基；或者被氘、卤素、氨基、腈基、硝
基、C1-30的烷基、C2-30的烯基、C2-30的炔基、C1-30的烷氧基、C6-30的
芳氧基、C6-30的芳基或C2-30的杂芳基取代或未取代的C6-50的杂芳基。
本发明中，上述化学式1所表示的化合物更优选为如下所示的结构
中的一种。
上述结构中，X1和X2各自独立地为S、O、Se、Te或N-Ar4，其中，
Ar4为氢；氘；被氘、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C1-30的
烷基；被氘、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C2-30的烯基；
被氘、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C2-30的炔基；被氘、
卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C1-30的烷氧基；被氘、卤素、
氨基、腈基、硝基取代或未取代的C6-30的芳氧基；被氘、卤素、氨基、
腈基、硝基取代或未取代的C6-30的芳基；或者被氘、卤素、氨基、腈
基、硝基取代或未取代的C2-30的杂芳基，
Y为CR1或N，其中，R1为氢；氘；被氘、卤素、氨基、腈基、硝
基取代或未取代的C1-30的烷基；被氘、卤素、氨基、腈基、硝基取代
或未取代的C2-30的烯基；被氘、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取
代的C2-30的炔基；被氘、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C1-30
的烷氧基；被氘、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C6-30的芳
氧基；被氘、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C6-30的芳基；
或者被氘、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C2-30的杂芳基。
本发明中，上述化学式1所表示的化合物的优选例如下。
根据本发明的化学式1的化合物由于电荷传递特性优异并具有高三
重态能量及高Tg，从而在应用于有机发光元件时能够使其具有低驱动
电压、高效率、低耗电、长寿命。
此外，本发明的化合物可以通过下述反应式1所示的过程来制造。
[反应式1]
作为具体例，可以应用反应式1-1。
[反应式1-1]
上述反应式1和反应式1-1中，A、L、B、X1、X2与上述化学式1
中的定义相同。
此外，本发明提供在有机物层中包含上述化学式1所表示的化合物
作为发光物质的有机发光元件。此时，本发明的化合物可以单独使用或
者与公知的有机发光化合物一起使用。
此外，本发明的有机发光元件包含含有上述化学式1所表示的化合
物的1层以上的有机物层，如下说明上述有机发光元件的制造方法。
上述有机发光元件可以在阳极(anode)与阴极(cathode)之间包含空
穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、发光层(EML)、电子传输层(ETL)、
电子注入层(EIL)等有机物层一层以上。
首先，在基板上部蒸镀具有高功函数的阳极电极用物质而形成阳
极。此时，上述基板可以使用通常的有机发光元件中所使用的基板，特
别是使用机械强度、热稳定性、透明性、表面光滑性、操作容易性及防
水性优异的玻璃基板或透明塑料基板为佳。此外，作为阳极电极用物质，
可以使用透明且导电性优异的氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡
(SnO2)、氧化锌(ZnO)等。上述阳极电极用物质可以通过通常的阳极形
成方法来蒸镀，具体可以通过蒸镀法或溅射法来蒸镀。
其次，可以通过真空蒸镀法、旋涂法、浇注法、LB(Langmuir-Blo
dgett，朗格缪尔布洛杰特)法等方法，在上述阳极电极上部形成空穴注
入层物质，但从容易获得均匀的膜质、并且不易产生针孔等
的方面考虑，优选通过真空蒸镀法来形成。在通过上述真空蒸镀法来形
成空穴注入层的情况下，其蒸镀条件虽然根据用作空穴注入层的材料的
化合物、目标空穴注入层的结构和热特性等而不同，但通常优选在50-
500℃的蒸镀温度、10-8至10-3托(torr)的真空度、0.01至/sec的蒸
镀速度、至5μm的层厚范围内适当选择。
上述空穴注入层物质没有特别限制，可以使用美国专利第4,356,429
号中所公开的酞菁铜等酞菁化合物或星型胺衍
生物类、即TCTA(4,4',4"-三(N-咔唑基)三苯基胺)、m-MTDATA(4,4',4"-
三(3-甲基苯基氨基)三苯基胺)、m-MTDAPB(4,4',4"-三(3-甲基苯基氨基)
苯氧基苯)、HI-406(N1,N1'-(联苯-4,4'-二基)双(N1-(萘-1-基)-N4,N4-二苯基
苯-1,4-二胺)等作为空穴注入层物质。
其次，可以通过真空蒸镀法、旋涂法、浇注法、LB法等方法，在
上述空穴注入层上部形成空穴传输层物质，但从容易获得均匀的膜质、
并且不易产生针孔等的方面考虑，优选通过真空蒸镀法来形成。在通过
上述真空蒸镀法来形成空穴传输层的情况下，其蒸镀条件虽然根据所使
用的化合物而不同，但通常在与空穴注入层的形成几乎相同的条件范围
内选择为佳。
此外，上述空穴传输层物质没有特别限制，可以从空穴传输层中所
使用的通常的公知物质中任意选择使用。具体地说，上述空穴传输层物
质可以使用N-苯基咔唑、聚乙烯咔唑等咔唑衍生物，N,N'-双(3-甲基苯
基)-N,N'-二苯基-[1,1-联苯基]-4,4'-二胺(TPD)、N,N'-二(萘-1-基)-N,N'-
二苯基联苯胺(α-NPD)等具有芳香族稠环的通常的胺衍生物等。
之后，可以通过真空蒸镀法、旋涂法、浇注法、LB法等方法，在
上述空穴传输层上部形成发光层物质，但从容易获得均匀的膜质、并且
不易产生针孔等的方面考虑，优选通过真空蒸镀法来形成。在通过上述
真空蒸镀法来形成发光层的情况下，其蒸镀条件虽然根据所使用的化合
物而不同，但通常在与空穴注入层的形成几乎相同的条件范围内选择为
佳。此外，上述发光层材料可以使用本发明的化学式1所表示的化合物
作为主体或掺杂剂。
在使用上述化学式1所表示的化合物作为发光主体的情况下，可以
将磷光或荧光掺杂剂一起使用而形成发光层。此时，作为荧光掺杂剂，
可以使用从出光兴产公司(Idemitsu公司)可购入的IDE102、IDE105或
BD142(N6,N12-双(3,4-二甲基苯基)-N6,N12-二基-6,12-二胺)，作为磷
光掺杂剂，可以共同真空蒸镀(掺杂)有绿色磷光掺杂剂Ir(ppy)3(三(2
-苯基吡啶)合铱)、作为蓝色磷光掺杂剂的F2Irpic(双[4,6-二氟苯基吡啶-
N,C2′]吡啶甲酰合铱(III)，iridiumIIIbis[4,6-di-fluorophenyl-pyridina
to-N,C2′]picolinate)、UDC公司的红色磷光掺杂剂RD61等。掺杂剂的
掺杂浓度没有特别限制，但相对于主体100重量份，优选以0.01至15
重量份掺杂有掺杂剂。如果掺杂剂的含量小于0.01重量份，则存在因掺
杂剂量不充分而显色无法顺利完成的问题，在超过15重量份的情况下，
存在因浓度猝灭现象而效率急剧降低的问题。
此外，在发光层中并用磷光掺杂剂的情况下，为了防止三重态激子
或空穴扩散到电子传输层的现象，优选通过真空蒸镀法或旋涂法，进一
步层叠空穴阻挡材料(HBL)。此时可使用的空穴阻挡物质没有特别限制，
可以从用作空穴阻挡材料的公知的材料中选择任一种来使用。例如可以
举出二唑衍生物、三唑衍生物、菲咯啉衍生物或日本特开平
11-329734(A1)中所记载的空穴阻挡材料等，可以代表性地使用Balq(双
(8-羟基-2-甲基喹啉)-联苯酚铝)、菲咯啉(phenanthrolines)系化合物(例
如，UDC公司的BCP(Bathocuproine，浴铜灵))等。
在如上形成的发光层上部，形成电子传输层，此时，上述电子传输
层通过真空蒸镀法、旋涂法、浇注法等方法来形成，特别优选通过真空
蒸镀法来形成。
上述电子传输层材料发挥将从电子注入电极注入的电子稳定地传
输的作用，其种类没有特别限制，例如可以使用喹啉衍生物，特别是
三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、或ET4(6,6'-(3,4-二基-1,1-二甲基-1H-噻咯
-2,5-二基)二-2,2'-联吡啶(6,6'-(3,4--1,1--1H--2,5-
)-2,2'-))。此外，在电子传输层上部，可以层叠具有容易
使电子从阴极注入的作用的物质、即电子注入层(EIL)，作为电子注入
层物质，可以利用LiF、NaCl、CsF、Li2O、BaO等物质。
此外，上述电子传输层的蒸镀条件根据所使用的化合物而不同，但
通常在与空穴注入层的形成几乎相同的条件范围内选择为佳。
之后，在上述电子传输层上部，可以形成电子注入层物质，此时，
关于上述电子传输层，可以通过真空蒸镀法、旋涂法、浇注法等方法来
形成通常的电子注入层物质，特别优选通过真空蒸镀法来形成。
最后，通过真空蒸镀法或溅射法等方法，在电子注入层上部形成阴
极形成用金属，从而用作阴极。在此，作为阴极形成用金属，可以使用
具有低功函数的金属、合金、导电性化合物以及它们的混合物。作为具
体例，有锂(Li)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、
镁-银(Mg-Ag)等。此外，为了得到顶部发光元件也
可以采用使用ITO、IZO的透射型阴极。
本发明的有机发光元件不仅能够实现阳极、空穴注入层、空穴传输
层、发光层、电子传输层、电子注入层、阴极结构的有机发光元件，而
且能够实现多种结构的有机发光元件的结构，也可以根据需要进一步形
成一层或两层的中间层。
如上所述，根据本发明形成的各有机物层的厚度可以根据所要求的
程度来调节，优选为10至1000nm，更优选为20至150nm。
此外，本发明的包含上述化学式1所表示的化合物的有机物层由于
能够以分子单位调节有机物层的厚度，因此存在表面均匀、形态稳定性
优异的优点。
本发明的有机发光元件由于包含电荷传递特性优异并具有高三重
态能量及高Tg的化学式1表示的化合物，从而能够表现出低驱动电压、
高效率、低耗电、长寿命。
以下，为了有助于理解本发明，公开优选的实施例，但下述实施例
只不过例示本发明，本发明的范围并不限于下述实施例。
[中间体A1的合成]
[A1-1的合成]
在圆底烧瓶中，将二苯并[b,d]呋喃-4-基硼酸102.2g、1-碘-2-硝基苯
100g溶解于甲苯1500ml，加入600ml的K2CO3(2M)和13.9g的
Pd(PPh3)4，然后进行回流搅拌。通过TLC确认反应，并添加水，然后
终止反应。将有机层用EA提取并减压过滤后，上柱精制，得到98.7g
的中间体A1-1(收率85％)。
[A1的合成]
将98g的上述A1-1溶解于1,2-二氯苯500ml，然后添加330ml的
P(OEt)3，并进行回流搅拌。将有机层用MC提取并减压过滤后，上柱
精制，得到52.3g的中间体A1(收率60％)。
[中间体A2的合成]
[A2-1的合成]
在圆底烧瓶中，将二苯并[b,d]噻吩-4-基硼酸109.9g、1-碘-2-硝基苯
100g溶解于甲苯1500ml，加入600ml的K2CO3(2M)和13.9g的
Pd(PPh3)4，然后进行回流搅拌。通过TLC确认反应，并添加水，然后
终止反应。将有机层用EA提取并减压过滤后，上柱精制，得到99.3g
的中间体A2-1(收率81％)。
[A2的合成]
将99g的上述A2-1溶解于1,2-二氯苯490ml，然后添加320ml的
P(OEt)3，并进行回流搅拌。将有机层用MC提取并减压过滤后，上柱
精制，得到54.0g的中间体A2(收率61％)。
[中间体A3的合成]
[A3-1的合成]
在圆底烧瓶中，将(9-苯基-9H-咔唑-1-基)硼酸124.53g、1-碘-2-硝基
苯90g溶解于甲苯1500ml，加入540ml的K2CO3(2M)和12.5g的
Pd(PPh3)4，然后进行回流搅拌。通过TLC确认反应，并添加水，然后
终止反应。将有机层用EA提取并减压过滤后，上柱精制，得到105.4g
的中间体A3-1(收率80％)。
[A3的合成]
将105g的上述A3-1溶解于1,2-二氯苯530ml，然后添加290ml的
P(OEt)3，并进行回流搅拌。将有机层用MC提取并减压过滤后，上柱
精制，得到39.2g的中间体A3(收率41％)。
[中间体B1的合成]
[B1-1的合成]
在圆底烧瓶中，将苯并呋喃-3-基硼酸78.5g、1-碘-2-硝基苯100g溶
解于甲苯1000ml，加入600ml的K2CO3(2M)和13.9g的Pd(PPh3)4，然
后进行回流搅拌。通过TLC确认反应，并添加水，然后终止反应。将
有机层用EA提取并减压过滤后，上柱精制，得到78.7g的中间体B1-1(收
率82％)。
[B1的合成]
将78g的上述B1-1溶解于1,2-二氯苯400ml，然后添加260ml的
P(OEt)3，并进行回流搅拌。将有机层用MC提取并减压过滤后，上柱
精制，得到36.4g的中间体B1(收率54％)。
[中间体B2的合成]
[B2-1的合成]
在圆底烧瓶中，将苯并[b]噻吩-3-基硼酸87.7g、1-碘-2-硝基苯100g
溶解于甲苯1000ml，加入600ml的K2CO3(2M)和13.9g的Pd(PPh3)4，
然后进行回流搅拌。通过TLC确认反应，并添加水，然后终止反应。
将有机层用EA提取并减压过滤后，上柱精制，得到82g的中间体
B2-1(收率80％)。
[B2的合成]
将80g的上述B2-1溶解于1,2-二氯苯400ml，然后添加310ml的
P(OEt)3，并进行回流搅拌。将有机层用MC提取并减压过滤后，上柱
精制，得到39.8g的中间体B2(收率57％)。
[中间体B3的合成]
[B3-1的合成]
在圆底烧瓶中，将(1-苯基-1H-吲哚-3-基)硼酸102.8g、1-碘-2-硝基
苯90g溶解于甲苯1000ml，加入540ml的K2CO3(2M)和12.5g的
Pd(PPh3)4，然后进行回流搅拌。通过TLC确认反应，并添加水，然后
终止反应。将有机层用EA提取并减压过滤后，上柱精制，得到93.1g
的中间体B3-1(收率82％)。
[B3的合成]
将93g的上述B3-1溶解于1,2-二氯苯460ml，然后添加290ml的
P(OEt)3，并进行回流搅拌。将有机层用MC提取并减压过滤后，上柱
精制，得到40.9g的中间体B3(收率49％)。
[中间体B6的合成]
[B6-1的合成]
在圆底烧瓶中，将苯并呋喃-2-基硼酸78.5g、1-碘-2-硝基苯100g溶
解于甲苯1000ml，加入600ml的K2CO3(2M)和13.9g的Pd(PPh3)4，然
后进行回流搅拌。通过TLC确认反应，并添加水，然后终止反应。将
有机层用EA提取并减压过滤后，上柱精制，得到81.6g的中间体B6-1(收
率85％)。
[B6的合成]
将78g的上述B6-1溶解于1,2-二氯苯410ml，然后添加330ml的
P(OEt)3，并进行回流搅拌。将有机层用MC提取并减压过滤后，上柱
精制，得到中间体42.1g(收率60％)。
[中间体B7的合成]
[B7-1的合成]
在圆底烧瓶中，将苯并[b]噻吩-2-基硼酸85.7g、1-碘-2-硝基苯100g
溶解于甲苯1000ml，加入600ml的K2CO3(2M)和13.9g的Pd(PPh3)4，
然后进行回流搅拌。通过TLC确认反应，并添加水，然后终止反应。
将有机层用EA提取并减压过滤后，上柱精制，得到80.9g的中间体
B7-1(收率79％)。
[B7的合成]
将80g的上述B7-1溶解于1,2-二氯苯400ml，然后添加310ml的
P(OEt)3，并进行回流搅拌。将有机层用MC提取并减压过滤后，上柱
精制，得到38.5g的中间体B7(收率55％)。
[中间体B8的合成]
[B8-1的合成]
在圆底烧瓶中，将(1-苯基-1H-吲哚-2-基)硼酸102.8g、1-碘-2-硝基
苯90g溶解于甲苯1000ml，加入540ml的K2CO3(2M)和12.5g的
Pd(PPh3)4，然后进行回流搅拌。通过TLC确认反应，并添加水，然后
终止反应。将有机层用EA提取并减压过滤后，上柱精制，得到87.5g
的中间体B8-1(收率77％)。
[B8的合成]
将87g的上述B8-1溶解于1,2-二氯苯430ml，然后添加270ml的
P(OEt)3，并进行回流搅拌。将有机层用MC提取并减压过滤后，上柱
精制，得到25.7g的中间体B8(收率33％)。
利用上述中间体合成法，改变起始物质，合成下述中间体。
实施例1：化合物1的合成
将4.0g的上述中间体A3、4.1g的1-溴-3-碘苯、1.7g的t-BuONa、
0.45g的Pd2(dba)3、0.6ml的(t-Bu)3P溶解于甲苯60ml，然后进行回流
搅拌。通过TLC确认反应终止后，将有机层用MC提取并减压过滤，
然后上柱精制，得到2.05g的中间体1-1(收率35％)。
将2.05g的上述中间体1-1、2.05g的中间体B1、0.61g的t-BuONa、
0.15g的Pd2(dba)3、0.2ml的(t-Bu)3P溶解于甲苯30ml，然后进行回流
搅拌。通过TLC确认反应终止后，将有机层用MC提取并减压过滤，
然后上柱精制，得到1.34g的化合物1(收率52％)。
m/z：613.22(100.0％)、614.22(47.9％)、615.22(11.8％)、616.23(1.7％)、
614.21(1.1％)
实施例2：化合物2的合成
利用中间体A1来代替中间体A3，除此之外，通过与化合物1相同
的方法来合成化合物2。
m/z：538.17(100.0％)、539.17(42.2％)、540.17(8.9％)、541.18(1.3％)
实施例3：化合物3的合成
利用中间体A2来代替中间体A3，利用中间体B2来代替中间体B1，
除此之外，通过与化合物1相同的方法来合成化合物3。
m/z：570.12(100.0％)、571.13(41.4％)、572.12(9.4％)、572.13(9.0％)、
573.12(3.9％)、571.12(2.3％)、573.13(1.3％)
实施例4：化合物4的合成
利用中间体B8来代替中间体B1，除此之外，通过与化合物1相同
的方法来合成化合物4。
m/z：688.26(100.0％)、689.27(54.4％)、690.27(14.5％)、691.27(2.7％)、
689.26(1.5％)
实施例5：化合物5的合成
利用中间体B6来代替中间体B1，除此之外，通过与化合物1相同
的方法来合成化合物5。
m/z：613.22(100.0％)、614.22(47.9％)、615.22(11.8％)、616.23(1.7％)、
614.21(1.1％)
实施例6：化合物6的合成
利用中间体B7来代替中间体B1，除此之外，通过与化合物1相同
的方法来合成化合物6。
m/z：629.19(100.0％)、630.20(47.9％)、631.20(11.6％)、631.19(5.1％)、
632.19(2.2％)、630.19(1.9％)、632.20(1.9％)
实施例7：化合物7的合成
将4.0g的上述中间体A3、0.35g的NaH放入40ml的DMF并搅拌。
向其中缓慢滴加将2,4-二氯-6-苯基-1,3,5-三嗪3.26g溶解于35ml的
DMF后的溶液。在常温搅拌后，通过TLC确认反应终止，进行二氧化
硅过滤，然后重结晶，得到2.70g的中间体7-1(收率43％)。
将0.90g的上述中间体B1、0.13g的NaH放入10ml的DMF并搅
拌。向其中缓慢滴加将2.72g的中间体7-1溶解于30ml的DMF后的溶
液。在常温搅拌后，通过TLC确认反应终止，进行二氧化硅过滤，然
后重结晶，得到1.56g的化合物7(收率52％)。
m/z：692.23(100.0％)、693.24(51.2％)、694.24(13.0％)、695.24(2.4％)、
693.23(2.2％)、694.23(1.1％)
实施例8：化合物8的合成
利用中间体B2来代替中间体B1，除此之外，通过与化合物7相同
的方法来合成化合物8。
m/z：708.21(100.0％)、709.21(53.9％)、710.22(12.8％)、710.21(6.1％)、
711.21(2.6％)、711.22(2.2％)
实施例9：化合物9的合成
利用中间体A1来代替中间体A3，除此之外，通过与化合物7相同
的方法来合成化合物9。
m/z：617.19(100.0％)、618.19(44.7％)、619.19(11.0％)、618.18(1.8％)、
620.20(1.4％)
实施例10：化合物10的合成
利用中间体A2来代替中间体A3，利用中间体B2来代替中间体B1，
除此之外，通过与化合物7相同的方法来合成化合物10。
m/z：649.14(100.0％)、650.14(47.8％)、651.14(10.6％)、651.15(9.7％)、
652.14(4.2％)、652.15(1.5％)
*
实施例11：化合物11的合成
利用中间体A18来代替中间体A3，除此之外，通过与化合物7相
同的方法来合成化合物11。
m/z：692.23(100.0％)、693.24(51.2％)、694.24(13.0％)、695.24(2.4％)、
693.23(2.2％)、694.23(1.1％)
实施例12：化合物12的合成
利用中间体A18来代替中间体A3，利用中间体B2来代替中间体
B1，除此之外，通过与化合物7相同的方法来合成化合物12。
m/z：708.21(100.0％)、709.21(53.9％)、710.22(12.8％)、710.21(6.1％)、
711.21(2.6％)、711.22(2.2％)
有机发光元件的制造
按照图1中所记载的结构，制造有机发光元件。
关于有机发光元件，从下依次层叠阳极(空穴注入电极11)/空
穴注入层12/空穴传输层13/发光层14/电子传输层15/阴极(电
子注入电极16)。
实施例和比较例的空穴注入层12、空穴传输层13、发光层14、电
子传输层15使用了如下物质。
实施例13
将以厚度薄膜涂布有氧化铟锡(ITO)的玻璃基板用蒸馏水、
超声波清洗。蒸馏水清洗结束后，用异丙醇、丙酮、甲醇等溶剂进行超
声波清洗并干燥，然后移送至等离子清洗机后，利用氧等离子体，将上
述基板清洗5分钟后，利用热真空镀膜机(thermalevaporator)，在ITO
基板上部，制造空穴注入层HT01作为空穴传输层的NPB
的膜。然后，作为发光层，上述化合物1中以10％掺杂Ir(ppy)3，制
造的膜。然后，作为电子传输层，以ET01：Liq(1：1)制造
的膜后，制造LiF的膜、铝(Al)的膜，将该元件在手套箱
中密封(Encapsulation)，从而制作绿色有机发光元件。
实施例14至实施例24
通过与实施例13相同的方法，制作分别使用化合物2至12作为发
光层主体进行制膜的绿色有机发光元件。
比较例1
使用CBP来代替上述实施例1的发光层主体中的化合物1，除此之
外，通过相同的方法来制作绿色有机发光元件。
比较例2
使用比较化合物1来代替上述实施例1的发光层主体中的化合物1，
除此之外，通过相同的方法来制作绿色有机发光元件。
比较例3
使用比较化合物2来代替上述实施例1的发光层主体中的化合物1，
除此之外，通过相同的方法来制作绿色有机发光元件。
有机发光元件的性能评价
通过吉时利2400数字源表(Kiethley2400sourcemeasurementunit)
施加电压，注入电子和空穴，利用柯尼卡美能达(KonicaMinolta)分光
辐射计(CS-2000)，测定发出光时的亮度，从而在大气压条件下测定针对
施加电压的电流密度和亮度，评价实施例和比较例的有机发光元件的性
能，将其结果示于表1。
表1
[表1]
如上述表1所示可确认到，本发明的实施例与比较例1至3相比，
有机发光元件的物性在所有方面上均优异。
产业上可利用性
本发明的发光化合物由于电荷传递特性优异并具有高三重态能量
及高Tg，从而在应用于有机发光元件时能够使其具有低驱动电压、高
效率、低耗电、长寿命。