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1、(10)申请公布号 CN 103079407 A (43)申请公布日 2013.05.01 CN 103079407 A *CN103079407A* (21)申请号 201180042023.3 (22)申请日 2011.06.24 10167799.5 2010.06.29 EP 61/360086 2010.06.30 US A01N 43/76(2006.01) A01N 43/78(2006.01) A01N 43/836(2006.01) A01P 7/04(2006.01) A01N 43/82(2006.01) (71)申请人 拜耳知识产权有限责任公司 地址 德国蒙海姆 (72。
2、)发明人 P.耶施克 O.马尔萨姆 P.勒泽尔 (74)专利代理机构 中国专利代理(香港)有限公 司 72001 代理人 石克虎 林森 (54) 发明名称 改进的包含环羰基脒的杀虫组合物 (57) 摘要 组合物, 其包含 : 至少一种式 (I) 的环羰基 脒其 中 Y、 G、 Z、 Q、 R1和 R 2如在说明书中定义, 和至少一种选 自穿透剂和式 (II) 的铵盐或鏻盐的活性增强剂 其中 D、 n、 R8、 R9、 R10、 R11和 R 12如在说明书中定义。 (30)优先权数据 (85)PCT申请进入国家阶段日 2013.02.28 (86)PCT申请的申请数据 PCT/EP2011/0。
3、60629 2011.06.24 (87)PCT申请的公布数据 WO2012/000902 DE 2012.01.05 (51)Int.Cl. 权利要求书 5 页 说明书 55 页 (19)中华人民共和国国家知识产权局 (12)发明专利申请 权利要求书5页 说明书55页 (10)申请公布号 CN 103079407 A CN 103079407 A *CN103079407A* 1/5 页 2 1. 组合物, 其包含至少一种式 (I) 的环羰基脒和至少一种活性增强剂, 其中 Y 表示 O、 S、 NR5或 CR3R4; G 表示饱和或不饱和的键, 或表示 CR3R4; Z 表示 O、 S、 C。
4、R3R4或 NR5; R1表示氢、 C1-C3- 烷氧基、 C(O)R6或 SO2R7, 或表示下述基团之一 : C1-C4- 烷基、 C3-C4- 烯 基、 C3-C4- 炔基、 C3-C4- 环烷基、 C4-C5- 环烷基烷基、 C4-C5- 烷基环烷基或苄基, 所述基团任 选地被 1-5 个卤素原子取代 ; R2表示氢或 C1-C2- 烷基 ; R3和 R4彼此独立地表示氢或甲基 ; R5表示氢、 C1-C2- 烷基或 C1-C2- 卤代烷基 ; R6表示 C1-C2- 烷基或 C1-C2- 卤代烷基 ; R7表示 C1-C2- 烷基或 C1-C2- 卤代烷基 ; 和 Q 表示 5 元或。
5、 6 元不饱和杂环, 所述杂环含有至少一个氮原子作为环原子和选自碳、 氧 和硫的其它环原子, 且所述杂环任选地被 1-3 个选自下述的取代基取代 : 卤素、 氰基、 硝基, 和 C1-C4- 烷基、 C1-C4- 烷氧基和 C1-C4- 烷基硫基, 所述取代基又分别任选地被 1-5 个氟原子 或氯原子取代 ; 或表示 3- 四氢呋喃基 ; 所述活性增强剂选自穿透剂和式 (II) 的铵盐和鏻盐 其中 D 表示氮或磷 ; n 表示 1、 2、 3 或 4 ; R8、 R9、 R10和 R11彼此独立地表示氢、 或在每种情况下任选地被取代的 C1-C8- 烷基、 或单 不饱和的或多不饱和的任选地被取。
6、代的 C2-C8- 烯基, 其中所述取代基可以选自卤素、 硝基 和氰基 ; R12表示无机的或有机的阴离子。 2. 根据权利要求 1 所述的组合物, 所述组合物包含式 (I) 的环羰基脒, 其中 Y 表示 CH2或 O ; G 表示饱和或不饱和键 ; 权 利 要 求 书 CN 103079407 A 2 2/5 页 3 Z 表示 CH2; R1表示氢、 C1-C3- 烷氧基、 C(O)R6或 SO2R7, 或表示下述残基之一 : C1-C4- 烷基、 C3-C4- 烯 基、 C3-C4- 炔基、 C3-C4- 环烷基、 C4-C5- 环烷基烷基、 C4-C5- 烷基环烷基或苄基, 所述残基任 。
7、选地被 1-5 个卤素原子取代 ; R2表示氢或 C1-C2- 烷基 ; R3和 R4彼此独立地表示氢或甲基 ; R5表示氢、 C1-C2- 烷基或 C1-C2- 卤代烷基 ; R6表示 C1-C2- 烷基或 C1-C2- 卤代烷基 ; R7表示 C1-C2- 烷基或 C1-C2- 卤代烷基 ; 和 Q 表示选自下述的杂环 : 吡啶基、 嘧啶基、 哒嗪基、 吡嗪基、 吡唑基、 噁唑基、 异噁唑基、 噁二唑基、 噻二唑基、 异噻唑基、 咪唑基、 吡咯基、 噻唑基和三唑基, 其任选地被一个或多个 选自下述的取代基取代 : 卤素、 氰基、 硝基, 和C1-C4-烷基、 C1-C4-烷氧基和C1-C4。
8、-烷基硫基, 所述取代基各自任选地被氟或氯取代。 3. 根据权利要求 1 所述的组合物, 所述组合物包含式 (Ia) 的环羰基脒 其中 Y-Z 表示基团 O-CR3R4、 S-CR3R4、 NR5-CR3R4或 CR3R4-O、 O-NR5; R1表示氢或 C1-C3- 烷氧基、 C1-C4- 烷基、 C3-C4- 烯基、 C3-C4- 炔基、 C3-C4- 环烷基、 C4-C5- 环烷基烷基或 C4-C5- 烷基环烷基, 其任选地被卤素取代 ; R2表示氢、 甲基或乙基 ; R3和 R4彼此独立地表示氢或甲基, R5表示氢、 C1-C2- 烷基或 C1-C2- 卤代烷基, Q 表示 5 元或。
9、 6 元不饱和杂环, 所述杂环含有至少一个氮原子作为环原子和选自碳、 氧 和硫的其它环原子, 且所述杂环任选地被 1-3 个选自下述的取代基取代 : 卤素、 氰基、 硝基, 和 C1-C4- 烷基、 C1-C4- 烷氧基和 C1-C4- 烷基硫基, 所述取代基各自任选地被 1-5 个氟原子或 氯原子取代 ; 或表示 3- 四氢呋喃基。 4. 根据权利要求 3 所述的组合物, 所述组合物包含式 (Ia) 的环羰基脒, 其中 Y-Z 表示基团 O-CR3R4、 S-CR3R4、 NR5-CR3R4或 CR3R4-O、 O-NR5; R1表示氢、 CH2-CF3, 或表示甲基、 乙基、 正丙基、 异。
10、丙基或环丙基, 其任选地被卤素取 代 ; R2表示氢或甲基 ; R3和 R4彼此独立地表示氢或甲基, R5表示氢、 C1-C2- 烷基或 C1-C2- 卤代烷基, Q 表示选自下述的杂环 : 吡啶基、 嘧啶基、 哒嗪基、 吡嗪基、 吡唑基、 噁唑基、 异噁唑基、 权 利 要 求 书 CN 103079407 A 3 3/5 页 4 噁二唑基、 噻二唑基、 异噻唑基、 咪唑基、 吡咯基、 噻唑基和三唑基, 其任选地被一个或多个 选自下述的取代基取代 : 卤素、 氰基、 硝基, 和 C1-C4- 烷基 ( 例如甲基 )、 C1-C4- 烷氧基 ( 例 如甲氧基 ) 和 C1-C4- 烷基硫基, 所。
11、述取代基又各自任选地被氟或氯取代。 5.根据权利要求1所述的组合物, 所述组合物包含选自下述化合物(I-1)至(I-42)的 环羰基脒 : (I-1), 4-(6- 氯 -3- 吡啶基 ) 甲基 甲基氨基 -2(5H)- 噁唑酮, (I-2), 4-(6- 氯 -3- 吡啶基 ) 甲基 乙基氨基 -2(5H)- 噁唑酮, (I-3), 4-(6- 氯 -3- 吡啶基 ) 甲基 -2- 氟乙基氨基 -2(5H)- 噁唑酮, (I-4), 4-(6- 氯 -3- 吡啶基 ) 甲基 -2,2- 二氟乙基氨基 -2(5H)- 噁唑酮, (I-5), 4-(6- 氯 -3- 吡啶基 ) 甲基 -2,2,。
12、2- 三氟乙基氨基 -2(5H)- 噁唑酮, (I-6), 4-(6- 氯 -3- 吡啶基 ) 甲基 环丙基氨基 -2(5H)- 噁唑酮, (I-7), 4-(6- 氯 -3- 吡啶基 ) 甲基 甲氧基氨基 -2(5H)- 噁唑酮, (I-8), 4-(6- 氟 -3- 吡啶基 ) 甲基 甲基氨基 -2(5H)- 噁唑酮, (I-9), 4-(6- 氟 -3- 吡啶基 ) 甲基 乙基氨基 -2(5H)- 噁唑酮, (I-10), 4-(6- 氟 -3- 吡啶基 ) 甲基 -2- 氟乙基氨基 -2(5H)- 噁唑酮, (I-11), 4-(6- 氟 -3- 吡啶基 ) 甲基 -2,2- 二氟乙基。
13、氨基 -2(5H)- 噁唑酮, (I-12), 4-(6- 氟 -3- 吡啶基 ) 甲基 -2,2,2- 三氟乙基氨基 -2(5H)- 噁唑酮, (I-13), 4-(6- 氟 -3- 吡啶基 ) 甲基 环丙基氨基 -2(5H)- 噁唑酮, (I-14), 4-(6- 氟 -3- 吡啶基 ) 甲基 甲氧基氨基 -2(5H)- 噁唑酮, (I-15), 4-(6- 溴 -3- 吡啶基 ) 甲基 甲基氨基 -2(5H)- 噁唑酮, (I-16), 4-(6- 溴 -3- 吡啶基 ) 甲基 乙基氨基 -2(5H)- 噁唑酮, (I-17), 4-(6- 溴 -3- 吡啶基 ) 甲基 -2- 氟乙基氨。
14、基 -2(5H)- 噁唑酮, (I-18), 4-(6- 溴 -3- 吡啶基 ) 甲基 -2,2- 二氟乙基氨基 -2(5H)- 噁唑酮, (I-19), 4-(6- 溴 -3- 吡啶基 ) 甲基 -2,2,2- 三氟乙基氨基 -2(5H)- 噁唑酮, (I-20), 4-(6- 溴 -3- 吡啶基 ) 甲基 环丙基氨基 -2(5H)- 噁唑酮, (I-21), 4-(6- 溴 -3- 吡啶基 ) 甲基 甲氧基氨基 -2(5H)- 噁唑酮, (I-22), 4-(5,6- 二氯 -3- 吡啶基 ) 甲基 甲基氨基 -2(5H)- 噁唑酮, (I-23), 4-(5,6- 二氯 -3- 吡啶基 。
15、) 甲基 乙基氨基 -2(5H)- 噁唑酮, (I-24), 4-(5,6- 二氯 -3- 吡啶基 ) 甲基 -2- 氟乙基氨基 -2(5H)- 噁唑酮, (I-25), 4-(5,6- 二氯 -3- 吡啶基 ) 甲基 -2,2- 二氟乙基氨基 -2(5H)- 噁唑酮, (I-26), 4-(5,6-二氯-3-吡啶基)甲基-2,2,2-三氟乙基氨基-2(5H)-噁唑酮, (I-27), 4-(5,6- 二氯 -3- 吡啶基 ) 甲基 环丙基氨基 -2(5H)- 噁唑酮, (I-28), 4-(5,6- 二氯 -3- 吡啶基 ) 甲基 甲氧基氨基 -2(5H)- 噁唑酮, (I-29), 4-(。
16、2- 氯 -5- 噻唑基 ) 甲基 甲基氨基 -2(5H)- 噁唑酮, (I-30), 4-(2- 氯 -5- 噻唑基 ) 甲基 乙基氨基 -2(5H)- 噁唑酮, (I-31), 4-(2- 氯 -5- 噻唑基 ) 甲基 -2- 氟乙基氨基 -2(5H)- 噁唑酮, (I-32), 4-(2- 氯 -5- 噻唑基 ) 甲基 -2,2- 二氟乙基氨基 -2(5H)- 噁唑酮, (I-33), 4-(2- 氯 -5- 噻唑基 ) 甲基 -2,2,2- 三氟乙基氨基 -2(5H)- 噁唑酮, (I-34), 4-(2- 氯 -5- 噻唑基 ) 甲基 环丙基氨基 -2(5H)- 噁唑酮, 权 利 要。
17、 求 书 CN 103079407 A 4 4/5 页 5 (I-35) 4-(2- 氯 -5- 噻唑基 ) 甲基 甲氧基氨基 -2(5H)- 噁唑酮, (I-36), 3-(6- 氯 -3- 吡 啶 基 ) 甲 基 甲 基 氨 基 -2- 甲 基 -1,2,4- 噁 二 唑 -5(2H)- 酮, (I-37), 3-(6- 氯 -3- 吡 啶 基 ) 甲 基 乙 基 氨 基 -2- 甲 基 -1,2,4- 噁 二 唑 -5(2H)- 酮, (I-38), 3-(6- 氯 -3- 吡啶基 ) 甲基 -2- 氟乙基氨基 -2- 甲基 -1,2,4- 噁二 唑 -5(2H)- 酮, (I-39),。
18、 3-(6- 氯 -3- 吡啶基 ) 甲基 -2,2- 二氟乙基氨基 -2- 甲基 -1,2,4- 噁二 唑 -5(2H)- 酮, (I-40), 3-(6- 氯 -3- 吡啶基 ) 甲基 -2,2,2- 三氟乙基氨基 -2- 甲基 -1,2,4- 噁 二唑 -5(2H)- 酮, (I-41), 3-(6- 氯 -3- 吡 啶 基 ) 甲 基 环 丙 基 氨 基 -2- 甲 基 -1,2,4- 噁 二 唑 -5(2H)- 酮, 和 (I-42), 3-(6- 氯 -3- 吡 啶 基 ) 甲 基 甲 氧 基 氨 基 -2- 甲 基 -1,2,4- 噁 二 唑 -5(2H)- 酮。 6. 根据权利。
19、要求 1-5 中的任一项所述的组合物, 所述组合物包含穿透剂, 所述穿透剂 选自矿物性油或植物性油及其改性物和 / 或式 (III) 的烷醇烷氧基化物 其中 R 表示直链或支链的 C1-C20- 烷基 ; R表示氢、 甲基、 乙基、 正丙基、 异丙基、 正丁基、 异丁基、 叔丁基、 正戊基或正己基 ; AO 表示氧化乙烯残基、 氧化丙烯残基、 氧化丁烯残基, 或表示氧化乙烯残基和氧化丙烯 残基或氧化丁烯残基的混合物 ; 和 v 表示 2-30 的数字。 7. 根据权利要求 6 所述的组合物, 其中所述穿透剂是选自油菜籽油、 葵花子油和它们 的甲酯或乙酯的植物油。 8. 根据权利要求 1-7 中。
20、的任一项所述的组合物, 所述组合物包含式 (II) 的铵盐, 其中 D 表示氮 ; n 表示 1 或 2 ; R8、 R9、 R10和 R11彼此独立地表示氢、 或在每种情况下任选地被取代的 C1-C4- 烷基, 其中 所述取代基选自卤素、 硝基和氰基 ; 且 R12表示碳酸氢根、 四硼酸根、 氟离子、 溴离子、 碘离子、 氯离子、 磷酸氢根、 磷酸二氢根、 硫酸氢根、 酒石酸根、 硫酸根、 硝酸根、 硫代硫酸根、 硫氰酸根、 甲酸根、 乳酸根、 乙酸根、 丙酸 根、 丁酸根、 戊酸根、 柠檬酸根或草酸根。 9. 根据权利要求 1-7 中的任一项所述的组合物, 所述组合物包含选自下述盐的铵盐 。
21、: 硫酸铵、 乳酸铵、 硝酸铵、 硫代硫酸铵、 硫氰酸铵、 柠檬酸铵、 草酸铵、 甲酸铵、 磷酸氢铵、 磷酸二氢铵、 碳酸铵、 苯甲酸铵、 亚硫酸铵、 苯甲酸铵、 草酸氢铵、 柠檬酸氢铵、 乙酸铵、 四甲 基硫酸铵、 四甲基乳酸铵、 四甲基硝酸铵、 四甲基硫代硫酸铵、 四甲基硫氰酸铵、 四甲基柠檬 酸铵、 四甲基草酸铵、 四甲基甲酸铵、 四甲基磷酸氢铵、 四甲基磷酸二氢铵、 四乙基硫酸铵、 权 利 要 求 书 CN 103079407 A 5 5/5 页 6 四乙基乳酸铵、 四乙基硝酸铵、 四乙基硫代硫酸铵、 四乙基硫氰酸铵、 四乙基柠檬酸铵、 四乙 基草酸铵、 四乙基甲酸铵、 四乙基磷酸氢铵。
22、和四乙基磷酸二氢铵。 10. 在权利要求 1-9 中的任一项中定义的组合物用于防治植物害虫的用途。 11. 根据权利要求 10 所述的用途, 其中将所述组合物施用于常规植物或转基因植物的 种子。 12. 根据权利要求 10 所述的用途, 其中所述组合物作为喷射液或作为罐混合物存在。 权 利 要 求 书 CN 103079407 A 6 1/55 页 7 改进的包含环羰基脒的杀虫组合物 0001 本发明涉及杀虫组合物, 其包含至少一种环羰基脒和至少一种选自铵盐或鏻盐和 穿透剂 (Penetrationfrderer) 的活性增强剂。 0002 由 WO 2010/005692 已知, 某些环羰基。
23、脒具有生物活性, 且可以用于防治昆虫。WO 2010/005692 也描述了这样的化合物的制备。这样的化合物的活性是良好的 ; 但是, 特别在 低的施用量和浓度的情况下, 并非总是完全令人满意的。 0003 但由于对现代的植物处理剂例如, 涉及选择性和施用量的环境和经济要求不断提 高, 和另外例如可能产生抗性的问题, 一项持续的任务是开发新颖的植物处理剂, 其在至少 部分范围具有胜过已知处理剂的优点。 0004 因此, 本发明的目的是, 提供一种杀虫组合物, 所述组合物包含某种环羰基脒, 且 具有与已知组合物相比提高的活性和 / 或更宽的活性谱。 0005 WO 95/017817 描述称, 。
24、通过添加表面活性物质 (去污剂) , 可以提高某些农用化学 活性物质的活性, 所述表面活性剂包括多种含氮化合物, 诸如季铵盐类、 内铵盐类和胺类。 WO 95/017817 致力于提供优化的活性增强剂, 并将包含至少一种含氮盐和一种螯合剂的组 合物描述为是特别有利的。所述含氮盐优选地是含氮去污剂。 0006 在 EP-A-0 453 086、 EP-A-0 664 081、 FR-A-2 600 494、 US 4,844,734B、 US 5,462,912B、 US 5,538,937B、 US 20003/0224939A、 US 2005/0009880A 和 / 或 US 2005/。
25、0096386A中也描述了具有较长的烷基-和/或芳基取代基的含氮-或含磷盐的用途。 这些盐起透化作用, 或增加活性物质的溶解度 ; 或者, 它们作为去污剂起作用。 0007 US 2,848,476B 提出将磺酸的盐用于增强活性 ( 提高活性 ) 的用途。所述活性增 强可以归因于下述事实 : 所使用的酸本身对昆虫具有麻痹作用。 0008 还已知无机铵盐作为配制助剂和活性增强剂与某些除草剂相组合的用途。WO 92/16108 描述了硫酸铵作为配制助剂在颗粒制剂中的用途, 所述颗粒制剂包含杀虫活性的 硫代磷酰胺酯。 WO 92/16108描述称, 需要一定量的硫酸铵才能确保包含硫代磷酰胺酯的颗 粒。
26、的化学稳定性。US 6,645,914 B 和 EP-A-0 036 106 描述了通过添加硫酸铵来增强除草 剂草甘膦和草胺膦的活性。 0009 但是, 也已知的是, 不可能预测通过向农用化学活性物质或活性物质类别添加已 知的活性增强剂所出现的一般活性增强。 0010 现在已经发现, 通过添加至少一种选自铵盐和 / 或鏻盐和穿透剂的活性增强剂和 穿透剂, 可以增加式 (I) 的环羰基脒的活性。 0011 因此, 本发明的主题是包含至少一种式 (I) 的环羰基脒的组合物 说 明 书 CN 103079407 A 7 2/55 页 8 其中 Y 表示 O、 S、 NR5或 CR3R4; 优选地, 。
27、Y 表示 CH2或 O ; G 表示饱和或不饱和键, 或表示 CR3R4; Z 表示 O、 S、 CR3R4或 NR5; 优选地, Z 表示 CH2; R1表示氢、 C1-C3- 烷氧基、 C(O)R6或 SO2R7, 或表示下述残基之一 : C1-C4- 烷基、 C3-C4- 烯 基、 C3-C4- 炔基、 C3-C4- 环烷基、 C4-C5- 环烷基烷基、 C4-C5- 烷基环烷基或苄基, 所述残基任 选地被 1-5 个卤素原子取代 ; R2表示氢或 C1-C2- 烷基 ; R3和 R4彼此独立地表示氢或甲基 ; R5表示氢、 C1-C2- 烷基或 C1-C2- 卤代烷基 ; R6表示 C。
28、1-C2- 烷基或 C1-C2- 卤代烷基 ; R7表示 C1-C2- 烷基或 C1-C2- 卤代烷基 ; 且 Q 表示 5- 或 6 元不饱和杂环, 所述杂环含有至少一个氮原子作为环原子和选自碳、 氧和硫的其它环原子, 且所述杂环任选地被 1-3 个选自下述的取代基取代 : 卤素、 氰基、 硝 基和 C1-C4- 烷基、 C1-C4- 烷氧基和 C1-C4- 烷基硫基, 所述取代基又分别任选地被 1-5 个氟 原子或氯原子取代 ; 或表示 3- 四氢呋喃基 ; 优选地, Q 表示选自下述的杂环 : 吡啶基、 嘧啶 基、 哒嗪基、 吡嗪基、 吡唑基、 噁唑基、 异噁唑基、 噁二唑基、 噻二唑基。
29、、 异噻唑基、 咪唑基、 吡 咯基、 噻唑基和三唑基, 其任选地被一个或多个选自下述的取代基取代 : 卤素、 氰基、 硝基和 C1-C4- 烷基 ( 例如甲基 )、 C1-C4- 烷氧基 ( 例如甲氧基 ) 和 C1-C4- 烷基硫基, 所述取代基又 分别任选地被氟或氯取代 ( 例如三氟甲基 ) ; 特别优选地, Q 表示 3- 吡啶基或 5- 噻唑基, 其任选地被一个或多个选自下述的取代基取代 : 卤素、 氰基、 硝基和 C1-C4- 烷基 ( 例如甲 基 )、 C1-C4- 烷氧基 ( 例如甲氧基 ) 和 C1-C4- 烷基硫基, 所述取代基分别又任选地被氟或氯 取代 ( 例如三氟甲基 )。
30、 ; 非常特别优选地, Q 表示 6- 氟 -3- 吡啶基、 5,6- 二氟 -3- 吡啶基、 5- 氯 -6- 氟 -3- 吡啶基、 5- 溴 -6- 氟 -3- 吡啶基、 6- 氯 -3- 吡啶基、 5- 氟 -6- 氯 -3- 吡啶 基、 5,6- 二氯 -3- 吡啶基、 5- 溴 -6- 氯 -3- 吡啶基、 6- 溴 -3- 吡啶基、 5- 氟 -6- 溴 -3- 吡啶 基、 5- 氯 -6- 溴 -3- 吡啶基、 5,6- 二溴 -3- 吡啶基、 6- 三氟甲基 -3- 吡啶基或 2- 氯 -5- 噻 唑基 ; 和至少一种活性增强剂, 所述活性增强剂选自穿透剂 ( 尤其是如下定义的。
31、式 (III) 的 烷醇烷氧基化物和 / 或矿物性油或植物性油及其改性物 ) 和式 (II) 的铵盐或鏻盐 其中 D 表示氮或磷 ; 优选地, D 表示氮 ; n 表示 1、 2、 3 或 4 ; 优选地, n 表示 1 或 2 ; R8、 R9、 R10和 R11彼此独立地表示氢、 或在每种情况下任选地被取代的 C1-C8- 烷基、 或 单不饱和的或多不饱和的任选地被取代的 C2-C8- 烯基, 其中所述取代基可以选自卤素、 硝 说 明 书 CN 103079407 A 8 3/55 页 9 基和氰基 ; 优选地, R8、 R9、 R10和 R11彼此独立地表示氢、 或在每种情况下任选地被取。
32、代的 C1-C4- 烷基, 其中所述取代基选自卤素、 硝基和氰基 ; 特别优选地, R8、 R9、 R10和 R11彼此独立 地表示氢、 甲基、 乙基、 正丙基、 异丙基、 正丁基、 异丁基、 仲丁基或叔丁基 ; 非常特别优选地, R8、 R9、 R10和 R11彼此独立地表示氢、 甲基或乙基 ; R12表示无机或有机阴离子 ; 优选地, R12表示碳酸氢根、 四硼酸根、 氟离子、 溴离子、 碘离 子、 氯离子、 磷酸氢根、 磷酸二氢根、 硫酸氢根、 酒石酸根、 硫酸根、 硝酸根、 硫代硫酸根、 硫氰 酸根、 甲酸根、 乳酸根、 乙酸根、 丙酸根、 丁酸根、 戊酸根、 柠檬酸根或草酸根 ; R。
33、12此外优选地 表示碳酸根、 五硼酸根、 亚硫酸根、 苯甲酸根、 草酸氢根、 柠檬酸氢根、 甲基硫酸根或四氟硼 酸根 ; 特别优选地, R12表示乳酸根、 硫酸根、 硝酸根、 硫代硫酸根、 硫氰酸根、 柠檬酸根、 草酸 根、 甲酸根、 磷酸氢根或磷酸二氢根 ; 特别优选地, R12表示磷酸氢根、 磷酸二氢根或硫酸根。 0012 上述式 (II) 的铵盐的实例是 : 硫酸铵、 乳酸铵、 硝酸铵、 硫代硫酸铵、 硫氰酸铵、 柠 檬酸铵、 草酸铵、 甲酸铵、 磷酸氢铵、 磷酸二氢铵、 碳酸铵、 苯甲酸铵、 亚硫酸铵、 苯甲酸铵、 草 酸氢铵、 柠檬酸氢铵、 乙酸铵、 四甲基硫酸铵、 四甲基乳酸铵、 。
34、四甲基硝酸铵、 四甲基硫代硫 酸铵、 四甲基硫氰酸铵、 四甲基柠檬酸铵、 四甲基草酸铵、 四甲基甲酸铵、 四甲基磷酸氢铵、 四甲基磷酸二氢铵、 四乙基硫酸铵、 四乙基乳酸铵、 四乙基硝酸铵、 四乙基硫代硫酸铵、 四乙 基硫氰酸铵、 四乙基柠檬酸铵、 四乙基草酸铵、 四乙基甲酸铵、 四乙基磷酸氢铵和四乙基磷 酸二氢铵。 0013 在第一实施方式中, 本发明涉及如上定义的组合物, 其包含至少一种式 (Ia) 的环 羰基脒 其中 Y-Z 表示基团 O-CR3R4 ( 尤其是 O-CH2)、 S-CR3R4、 NR5-CR3R4或 CR3R4-O ( 尤其是 CH2-O)、 O-NR5; R1表示氢或。
35、 C1-C3- 烷氧基、 C1-C4- 烷基、 C3-C4- 烯基、 C3-C4- 炔基、 C3-C4- 环烷基、 C4-C5- 环烷基烷基或 C4-C5- 烷基环烷基, 其任选地被卤素取代 ; 优选地, R1表示氢、 CH2-CF3, 或表示甲基、 乙基、 正丙基、 异丙基或环丙基, 其任选地被卤素取代 ; R2表示氢、 甲基或乙基 ; 优选地, R2表示氢或甲基 ; R3和 R4彼此独立地表示氢或甲基, R5表示氢、 C1-C2- 烷基或 C1-C2- 卤代烷基, Q 表示 5 元或 6 元不饱和杂环, 所述杂环含有至少一个氮原子作为环原子和选自碳、 氧和硫的其它环原子, 且所述杂环任选地。
36、被 1-3 个选自下述的取代基取代 : 卤素、 氰基、 硝 基和 C1-C4- 烷基、 C1-C4- 烷氧基和 C1-C4- 烷基硫基, 所述取代基又分别任选地被 1-5 个氟 原子或氯原子取代 ; 或表示 3- 四氢呋喃基 ; 优选地, Q 表示选自下述的杂环 : 吡啶基、 嘧啶 基、 哒嗪基、 吡嗪基、 吡唑基、 噁唑基、 异噁唑基、 噁二唑基、 噻二唑基、 异噻唑基、 咪唑基、 吡 说 明 书 CN 103079407 A 9 4/55 页 10 咯基、 噻唑基和三唑基, 其任选地被一个或多个选自下述的取代基取代 : 卤素、 氰基、 硝基和 C1-C4- 烷基 ( 例如甲基 )、 C1-。
37、C4- 烷氧基 ( 例如甲氧基 ) 和 C1-C4- 烷基硫基, 所述取代基又 分别任选地被氟或氯取代 ( 例如三氟甲基 ) ; 特别优选地, Q 表示 3- 吡啶基或 5- 噻唑基, 其任选地被一个或多个选自下述的取代基取代 : 卤素、 氰基、 硝基和 C1-C4- 烷基 ( 例如甲 基 )、 C1-C4- 烷氧基 ( 例如甲氧基 ) 和 C1-C4- 烷基硫基, 所述取代基分别又任选地被氟或氯 取代 ( 例如三氟甲基 ) ; 非常特别优选地, Q 表示 6- 氟 -3- 吡啶基、 5,6- 二氟 -3- 吡啶基、 5- 氯 -6- 氟 -3- 吡啶基、 5- 溴 -6- 氟 -3- 吡啶基。
38、、 6- 氯 -3- 吡啶基、 5- 氟 -6- 氯 -3- 吡啶 基、 5,6- 二氯 -3- 吡啶基、 5- 溴 -6- 氯 -3- 吡啶基、 6- 溴 -3- 吡啶基、 5- 氟 -6- 溴 -3- 吡啶 基、 5- 氯 -6- 溴 -3- 吡啶基、 5,6- 二溴 -3- 吡啶基、 6- 三氟甲基 -3- 吡啶基或 2- 氯 -5- 噻 唑基。 0014 在第二实施方式中, 本发明涉及如上定义的组合物, 所述组合物中包含至少一种 选自化合物 (I-1) 至 (I-42) 的环羰基脒 : (I-1), 4-(6- 氯 -3- 吡啶基 ) 甲基 甲基氨基 -2(5H)- 噁唑酮, (I-2。
39、), 4-(6- 氯 -3- 吡啶基 ) 甲基 乙基氨基 -2(5H)- 噁唑酮, (I-3), 4-(6- 氯 -3- 吡啶基 ) 甲基 -2- 氟乙基氨基 -2(5H)- 噁唑酮, (I-4), 4-(6- 氯 -3- 吡啶基 ) 甲基 -2,2- 二氟乙基氨基 -2(5H)- 噁唑酮, (I-5), 4-(6- 氯 -3- 吡啶基 ) 甲基 -2,2,2- 三氟乙基氨基 -2(5H)- 噁唑酮, (I-6), 4-(6- 氯 -3- 吡啶基 ) 甲基 环丙基氨基 -2(5H)- 噁唑酮, (I-7), 4-(6- 氯 -3- 吡啶基 ) 甲基 甲氧基氨基 -2(5H)- 噁唑酮, (I-。
40、8), 4-(6- 氟 -3- 吡啶基 ) 甲基 甲基氨基 -2(5H)- 噁唑酮, (I-9), 4-(6- 氟 -3- 吡啶基 ) 甲基 乙基氨基 -2(5H)- 噁唑酮, (I-10), 4-(6- 氟 -3- 吡啶基 ) 甲基 -2- 氟乙基氨基 -2(5H)- 噁唑酮, (I-11), 4-(6- 氟 -3- 吡啶基 ) 甲基 -2,2- 二氟乙基氨基 -2(5H)- 噁唑酮, (I-12), 4-(6- 氟 -3- 吡啶基 ) 甲基 -2,2,2- 三氟乙基氨基 -2(5H)- 噁唑酮, (I-13), 4-(6- 氟 -3- 吡啶基 ) 甲基 环丙基氨基 -2(5H)- 噁唑酮,。
41、 (I-14), 4-(6- 氟 -3- 吡啶基 ) 甲基 甲氧基氨基 -2(5H)- 噁唑酮, (I-15), 4-(6- 溴 -3- 吡啶基 ) 甲基 甲基氨基 -2(5H)- 噁唑酮, (I-16), 4-(6- 溴 -3- 吡啶基 ) 甲基 乙基氨基 -2(5H)- 噁唑酮, (I-17), 4-(6- 溴 -3- 吡啶基 ) 甲基 -2- 氟乙基氨基 -2(5H)- 噁唑酮, (I-18), 4-(6- 溴 -3- 吡啶基 ) 甲基 -2,2- 二氟乙基氨基 -2(5H)- 噁唑酮, (I-19), 4-(6- 溴 -3- 吡啶基 ) 甲基 -2,2,2- 三氟乙基氨基 -2(5H)。
42、- 噁唑酮, (I-20), 4-(6- 溴 -3- 吡啶基 ) 甲基 环丙基氨基 -2(5H)- 噁唑酮, (I-21), 4-(6- 溴 -3- 吡啶基 ) 甲基 甲氧基氨基 -2(5H)- 噁唑酮, (I-22), 4-(5,6- 二氯 -3- 吡啶基 ) 甲基 甲基氨基 -2(5H)- 噁唑酮, (I-23), 4-(5,6- 二氯 -3- 吡啶基 ) 甲基 乙基氨基 -2(5H)- 噁唑酮, (I-24), 4-(5,6- 二氯 -3- 吡啶基 ) 甲基 -2- 氟乙基氨基 -2(5H)- 噁唑酮, (I-25), 4-(5,6- 二氯 -3- 吡啶基 ) 甲基 -2,2- 二氟乙基。
43、氨基 -2(5H)- 噁唑酮, (I-26), 4-(5,6-二氯-3-吡啶基)甲基-2,2,2-三氟乙基氨基-2(5H)-噁唑酮, (I-27), 4-(5,6- 二氯 -3- 吡啶基 ) 甲基 环丙基氨基 -2(5H)- 噁唑酮, 说 明 书 CN 103079407 A 10 5/55 页 11 (I-28), 4-(5,6- 二氯 -3- 吡啶基 ) 甲基 甲氧基氨基 -2(5H)- 噁唑酮, (I-29), 4-(2- 氯 -5- 噻唑基 ) 甲基 甲基氨基 -2(5H)- 噁唑酮, (I-30), 4-(2- 氯 -5- 噻唑基 ) 甲基 乙基氨基 -2(5H)- 噁唑酮, (I-。
44、31), 4-(2- 氯 -5- 噻唑基 ) 甲基 -2- 氟乙基氨基 -2(5H)- 噁唑酮, (I-32), 4-(2- 氯 -5- 噻唑基 ) 甲基 -2,2- 二氟乙基氨基 -2(5H)- 噁唑酮, (I-33), 4-(2- 氯 -5- 噻唑基 ) 甲基 -2,2,2- 三氟乙基氨基 -2(5H)- 噁唑酮, (I-34), 4-(2- 氯 -5- 噻唑基 ) 甲基 环丙基氨基 -2(5H)- 噁唑酮, (I-35), 4-(2- 氯 -5- 噻唑基 ) 甲基 甲氧基氨基 -2(5H)- 噁唑酮, (I-36), 3-(6- 氯 -3- 吡 啶 基 ) 甲 基 甲 基 氨 基 -2-。
45、 甲 基 -1,2,4- 噁 二 唑 -5(2H)- 酮, (I-37), 3-(6- 氯 -3- 吡 啶 基 ) 甲 基 乙 基 氨 基 -2- 甲 基 -1,2,4- 噁 二 唑 -5(2H)- 酮, (I-38), 3-(6- 氯 -3- 吡啶基 ) 甲基 -2- 氟乙基氨基 -2- 甲基 -1,2,4- 噁二 唑 -5(2H)- 酮, (I-39), 3-(6- 氯 -3- 吡啶基 ) 甲基 -2,2- 二氟乙基氨基 -2- 甲基 -1,2,4- 噁二 唑 -5(2H)- 酮, (I-40), 3-(6- 氯 -3- 吡啶基 ) 甲基 -2,2,2- 三氟乙基氨基 -2- 甲基 -1,。
46、2,4- 噁 二唑 -5(2H)- 酮, (I-41), 3-(6- 氯 -3- 吡 啶 基 ) 甲 基 环 丙 基 氨 基 -2- 甲 基 -1,2,4- 噁 二 唑 -5(2H)- 酮, 和 (I-42), 3-(6- 氯 -3- 吡 啶 基 ) 甲 基 甲 氧 基 氨 基 -2- 甲 基 -1,2,4- 噁 二 唑 -5(2H)- 酮。 0015 此外, 本发明的主题是如上定义的组合物, 所述组合物包含至少一种式 (I) 的环 羰基脒, 其中 Y 表示 CR3R4, G 表示饱和或不饱和键, 且 Z 表示 O 或 S, 其中所述残基 R1至 R4和 Q 具有 上面给出的含义。 0016 。
47、此外, 本发明的主题是如上定义的组合物, 所述组合物包含至少一种式 (I) 的环 羰基脒, 其中 Y 表示 O, 且 G 表示双键, 或表示 CR3R4; CH=CH, 其中所述残基 R1、 R2和 Q 具有上面给出的 含义。 0017 此外, 本发明的主题是如上定义的组合物, 所述组合物包含至少一种式 (I) 的环 羰基脒, 其中 Y 表示 O、 S、 NR5或 CR3R4, G 表示 CR3R4, 且 Z 表示 O、 S、 NR5或 CR3R4, 其中所述残基 R1至 R5和 Q 具有上面给出的含义。 0018 此外, 本发明的主题是如上定义的组合物, 所述组合物包含至少一种式 (I) 的。
48、环 羰基脒, 其中 Y-G 表示 CH=CH, 且 Z 表示 O、 S 或 NR5; 其中所述残基 R1、 R2、 R5和 Q 具有上面给出的含 义。 0019 本发明的主题也是根据本发明的活性增强剂, 即根据本发明的铵盐和 / 或鏻盐, 说 明 书 CN 103079407 A 11 6/55 页 12 任选与根据本发明的穿透剂相组合, 用于增强(提高)根据本发明的羰基脒的活性的用途。 0020 所述活性增强剂可以加入包含根据本发明的活性物质的施用溶液中 ( 罐混合物 / 罐混合施用 ), 或掺入包含根据本发明的活性物质的制剂 ( 配制产品 ) 中。 0021 因而, 本发明的主题也是配制的杀虫组合物和现成即可使用的植物保护剂 ( 例如 喷射液)。 最后, 本发明的主题也是根据本发明的组合物和药剂用于防治在农业上出现的有 害昆虫 ( 植物害虫 ) 的用途。 0022 在根据本发明的组合物中, 根据本发明的活性物质可以以宽的浓度范围来使用。 在这里, 所述组合物中的活性物质的浓度通常是 0.150 重量 %。 0023 。