化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件、及电子设备技术领域
本发明涉及化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件及
电子设备。
背景技术
使用了有机物质的有机电致发光元件(以下有时简称为有机EL元件。)
作为固体发光型的廉价的大面积全彩色显示元件的用途被视为具有希望，
进行了很多开发。一般而言，有机EL元件具备发光层及夹持该发光层的
一对对置电极。在两电极间施加电场时，电子从阴极侧注入，空穴从阳极
侧注入。进一步地，该电子在发光层中与空穴复合，生成激发态，在激发
状态回到基态时以光的形式放出能量。
以往的有机EL元件与无机发光二极管相比驱动电压更高，发光亮度、
发光效率也更低。另外，以往的有机EL元件的特性劣化也显著，从而未
达到实用化。
专利文献1中记载了如下的化合物：在中心具有亚苯基，亚苯基的一
个结合键与萘基、蒽基或菲基键合，另一个结合键与苯基键合。该化合物
中，在中心的亚苯基与相邻的基团之间具有至少1个桥。并且，专利文献
1中记载了使用了该化合物或该化合物的杂环式衍生物的有机EL元件。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：国际公开第2008/006449号
发明内容
发明要解决的问题
然而，为了达成有机EL元件的实用化，要求色纯度的进一步提高及
长寿命化。
本发明的目的在于提供色纯度高、寿命长的有机电致发光元件、能够
在该有机电致发光元件中使用的化合物、包含该化合物的有机电致发光元
件用材料、及具备该有机电致发光元件的电子设备。
用于解决问题的手段
本发明的一个方案涉及的化合物由下述通式(1)表示。
[化1]
[(上述通式(1)中，n为1或2。
Ar1由下述通式(2)表示。)
[化2]
(上述通式(2)中，
Ar11、Ar12及Ar13各自独立地为取代或未取代的成环碳数6～30的芳
香族烃基。
L11及L12中的一个为将Ar11与Ar12键合的单键，另一个为下述通式
(2a)～(2e)中的任一个所示的连接基团。
L13及L14中的一个为将Ar12与Ar13键合的单键，另一个为下述通式
(2a)～(2e)中的任一个所示的连接基团。)
[化3]
(上述通式(2a)～(2e)中，
R11～R15各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1～30的烷基、
取代或未取代的成环碳数6～30的芳香族烃基、或者
取代或未取代的成环原子数5～30的杂环基。)
(上述通式(1)中，L2及L3各自独立地为单键或连接基团，
作为L2及L3中的连接基团，为：
取代或未取代的成环碳数6～30的芳香族烃基、
取代或未取代的成环原子数5～30的杂环基、
选自所述芳香族烃基中的2个基团键合而成的多重连接基团、
选自所述芳香族烃基中的3个基团键合而成的多重连接基团、
选自所述杂环基中的2个基团键合而成的多重连接基团、
选自所述杂环基中的3个基团键合而成的多重连接基团、
选自所述芳香族烃基及所述杂环基中的2个基团键合而成的多重连
接基团、或者
选自所述芳香族烃基及所述杂环基中的3个基团键合而成的多重连
接基团。
需要说明的是，构成上述多重连接基团的上述芳香族烃基及上述杂环
基相互相同或不同，相邻的基团有键合而进一步形成环的情况、和不形成
环的情况。)
上述通式(1)中，
Ar2为
取代或未取代的成环碳数6～30的芳香族烃基、或者
取代或未取代的成环原子数5～30的杂环基。
Ar3由下述通式(3)表示。)
[化4]
(上述通式(3)中，
X3为氧原子或硫原子，
m为5，
R3表示与所述通式(3)所示的结构中构成环的碳原子键合的取代基。
R3各自独立地为
氢原子、
卤原子、
羟基、
氰基、
取代或未取代的碳数1～30的烷基、
取代或未取代的碳数3～30的烷基甲硅烷基、
取代或未取代的成环碳数6～60的芳基甲硅烷基、
取代或未取代的碳数1～30的烷氧基、
取代或未取代的成环碳数6～30的芳氧基、
取代或未取代的碳数2～30的烷基氨基、
取代或未取代的成环碳数6～60的芳基氨基、
取代或未取代的碳数1～30的烷硫基、
取代或未取代的成环碳数6～30的芳硫基、
取代或未取代的成环碳数6～30的芳香族烃基、或者
取代或未取代的成环原子数5～30的杂环基。
彼此相邻的R3有形成环的情况和不形成环的情况。
需要说明的是，从上述通式(3)所示的结构延伸出的结合键与上述通
式(1)的L3键合。)]
另外，本发明的一个方案涉及的有机电致发光元件用材料的特征在于
包含上述本发明的一个方案涉及的化合物。
另外，本发明的一个方案涉及的有机电致发光元件的特征在于，阴极、
阳极、和配置在上述阴极与所述阳极之间的1层以上的有机层，上述有机
层包含上述本发明的一个方案涉及的化合物。
另外，本发明的一个方案涉及的电子设备的特征在于具备上述有机电
致发光元件。
根据本发明，可以提供色纯度高、寿命长的有机电致发光元件、能够
在该有机电致发光元件中使用的化合物、包含该化合物的有机电致发光元
件用材料、及具备该有机电致发光元件的电子设备。
附图说明
图1是表示一个实施方式涉及的有机电致发光元件的一例的大致构
成的图。
具体实施方式
[第1实施方式]
〔化合物〕
本实施方式的化合物由下述通式(1)表示。
[化5]
[(上述通式(1)中，n为1或2。
Ar1由下述通式(2)表示。)
[化6]
(上述通式(2)中，
Ar11、Ar12及Ar13各自独立地为取代或未取代的成环碳数6～30的芳
香族烃基。
L11及L12中的一个为将Ar11与Ar12键合的单键，另一个为下述通式
(2a)～(2e)中的任一个所示的连接基团。
L13及L14中的一个为将Ar12与Ar13键合的单键，另一个为下述通式
(2a)～(2e)中的任一个所示的连接基团。)
上述通式(1)中与Ar1键合的氮原子中的至少一个氮原子优选与Ar11
键合。例如，n＝1时，如下述通式(1A)所示，优选Ar11与氮原子键合。
[化7]
[化8]
(上述通式(2a)～(2e)中，
R11～R15各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1～30的烷基、
取代或未取代的成环碳数6～30的芳香族烃基、或者
取代或未取代的成环原子数5～30的杂环基。)
(上述通式(1)中，L2及L3各自独立地为单键或连接基团，
作为L2及L3中的连接基团，为：
取代或未取代的成环碳数6～30的芳香族烃基、
取代或未取代的成环原子数5～30的杂环基、
选自所述芳香族烃基中的2个基团键合而成的多重连接基团、
选自所述芳香族烃基中的3个基团键合而成的多重连接基团、
选自所述杂环基中的2个基团键合而成的多重连接基团、
选自所述杂环基中的3个基团键合而成的多重连接基团、
选自所述芳香族烃基及所述杂环基中的2个基团键合而成的多重连
接基团、或者
选自所述芳香族烃基及所述杂环基中的3个基团键合而成的多重连
接基团。
需要说明的是，构成上述多重连接基团的上述芳香族烃基及上述杂环
基相互相同或不同，相邻的基团有键合而进一步形成环的情况、和不形成
环的情况。
上述通式(1)中，
Ar2为
取代或未取代的成环碳数6～30的芳香族烃基、或者
取代或未取代的成环原子数5～30的杂环基。
Ar3由下述通式(3)表示。)
[化9]
(上述通式(3)中，
X3为氧原子或硫原子，
m为5，
R3表示与上述通式(3)所示的结构中构成环的碳原子键合的取代基。
R3各自独立地为
氢原子、
卤原子、
羟基、
氰基、
取代或未取代的碳数1～30的烷基、
取代或未取代的碳数3～30的烷基甲硅烷基、
取代或未取代的成环碳数6～60的芳基甲硅烷基、
取代或未取代的碳数1～30的烷氧基、
取代或未取代的成环碳数6～30的芳氧基、
取代或未取代的碳数2～30的烷基氨基、
取代或未取代的成环碳数6～60的芳基氨基、
取代或未取代的碳数1～30的烷硫基、
取代或未取代的成环碳数6～30的芳硫基、
取代或未取代的成环碳数6～30的芳香族烃基、或者
取代或未取代的成环原子数5～30的杂环基。
彼此相邻的R3有形成环的情况和不形成环的情况。
需要说明的是，从上述通式(3)所示的结构延伸出的结合键与上述通
式(1)的L3键合。)]
上述通式(1)中，Ar3由上述通式(3)表示时，即上述通式(1)由下述通
式(10)表示。
[化10]
(上述通式(10)中，Ar1、Ar2、L2及L3各自与上述通式(1)的Ar1、Ar2、
L2及L3含义相同。上述通式(10)中，X3、R3及m分别与上述通式(3)的
X3、R3及m含义相同。)
上述通式(2)中，在上述通式(1)中的氮原子与Ar11键合时，Ar11优选
为成环碳数10～30的稠合芳香族烃基。上述通式(1A)中，Ar11优选为成
环碳数10～30的稠合芳香族烃基。认为在包含主体材料及掺杂材料的发
光层中，若使用Ar11为稠合芳香族烃基的本实施方式的化合物作为掺杂
材料，则与主体材料的相互作用性提高。因此认为，本实施方式的化合物
有助于有机EL元件的长寿命化。
上述通式(2)中，Ar11～Ar13优选为从取代或未取代的苯基、取代或未
取代的萘基、取代或未取代的蒽基、或者取代或未取代的菲基衍生的基团。
进一步，更优选Ar11为从取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、
或者取代或未取代的菲基衍生的基团、Ar12为从取代或未取代的苯基衍生
的基团。
上述通式(1)的Ar1优选具有选自下述通式(1－1)～(1－22)中的任一
个所示的骨架。
需要说明的是，具有选自下述通式(1－1)～(1－22)中的任一个所示的
骨架是指，包括构成下述通式(1－1)～(1－22)所示的骨架的碳原子为无取
代的情况、和具有取代基的情况。作为取代基，可以举出后述的取代基。
[化11]
[化12]
[化13]
(上述通式(1－1)～(1－22)中，X11及X12各自独立地为上述通式(2a)～
(2e)中的任一个所示的连接基团。
构成选自上述通式(1－1)～(1－22)中的任一个所示的骨架的碳原子
中的n个与上述通式(1)中的氮原子键合。)
优选上述通式(1)的n为2，上述通式(1)的Ar1具有选自下述通式(1－
31)～(1－34)中的任一个所示的骨架。
需要说明的是，具有选自下述通式(1－31)～(1－34)中的任一个所示
的骨架是指，包括构成下述通式(1－31)～(1－34)所示的骨架的碳原子为
无取代的情况、和具有取代基的情况。作为取代基，可以举出后述的取代
基。
[化14]
(上述通式(1－31)～(1－34)中，X11及X12各自独立地为上述通式
(2a)～(2e)中的任一个所示的连接基团。
＊中的至少一个表示与上述通式(1)中的氮原子的键合位置。)
上述通式(1－31)～(1－34)所示的骨架之中，优选Ar1具有上述通式(1
－31)所示的骨架。
此外，在上述通式(1－1)～(1－22)及(1－31)～(1－34)中，X11及X12
优选由上述通式(2a)表示。
另外，上述通式(1)中，L3优选为单键。
因此，上述通式(1－31)～(1－34)优选由下述通式(1－41)～(1－52)表
示，更优选由下述通式(1－41)、(1－45)或(1－49)表示。
[化15]
[化16]
[化17]
(上述通式(1－41)～(1－52)中，L2、Ar2及Ar3分别与上述通式(1)的
L2、Ar2及Ar3含义相同。上述通式(1－49)～(1－52)中，多个L2相互相同
或不同。另外，多个Ar2相互相同或不同。多个Ar3相互相同或不同。
R41～R44各自独立地与上述通式(2a)的R11及R12含义相同。)
R41～R44各自独立地优选为取代或未取代的碳数1～30的烷基，更优
选为取代或未取代的碳数1～10的烷基，进一步优选为取代或未取代的碳
数1～6的烷基。
上述通式(1－49)～(1－52)中，更优选多个L2相互相同、多个Ar2相
互相同、多个Ar3相互相同。
上述通式(1)及上述通式(1－41)～(1－52)中，Ar2优选为取代或未取
代的成环碳数6～30的芳香族烃基，优选为取代或未取代的苯基。苯基具
有取代基时，作为取代基，优选为取代或未取代的碳数1～20的烷基、或
者取代或未取代的苯基。
上述通式(1)中，优选Ar3由下述通式(4)表示。即，优选：上述通式(3)
所示的Ar3中与5元环键合的R3相互键合而形成环，上述通式(3)由下述
通式(4)表示。
[化18]
(上述通式(4)中，
X4为氧原子或硫原子。
s为7。
R4表示与上述通式(4)所示的结构中构成环的碳原子键合的取代基。
R4各自独立地与上述通式(3)中的R3含义相同，彼此相邻的R4有形成环
的情况和不形成环的情况。
需要说明的是，从上述通式(4)所示的结构延伸出的结合键与上述通
式(1)的L3键合。)
上述通式(1)中，Ar3由上述通式(4)表示时，即上述通式(1)由下述通
式(11)表示。
[化19]
(上述通式(11)中，Ar1、Ar2、L2及L3分别与上述通式(1)的Ar1、Ar2、
L2及L3含义相同。上述一般式中，X4、R4及s分别与上述通式(4)的X4、
R4及s含义相同。)
此外，上述通式(4)所示的Ar3优选由下述通式(4－1)表示，进一步优
选由下述通式(4－2)表示。Ar3为下述通式(4－1)所示的基团时，若使用本
实施方式的化合物作为发光层中含有的掺杂材料，则有机EL元件以更短
的波长进行发光，因此优选。Ar3为下述通式(4－2)所示的基团时，若使
用本实施方式的化合物作为掺杂材料，则有机EL元件以更短的波长进行
发光，因此更优选。
[化20]
(上述通式(4－1)中，X4、s及R4分别与上述通式(4)中的X4、s、R4
含义相同。
需要说明的是，从上述通式(4－1)所示的结构延伸出的结合键与上述
通式(1)的L3键合。)
[化21]
(上述通式(4－2)中，X4与上述通式(4)的X4含义相同。
R41为
氢原子、
碳数1～20的烷基、或者
取代或未取代的碳数1～30的芳香族烃基。
需要说明的是，从上述通式(4－2)所示的结构延伸出的结合键与上述
通式(1)的L3键合。)
另外，上述通式(4)、(4－1)及(4－2)中，X4优选为氧原子。
另一方面，上述通式(1)所示的化合物中，
上述通式(2a)～(2e)的R11～R15各自独立地为
取代或未取代的成环碳数6～30的芳香族烃基、或者
取代或未取代的成环原子数5～30的杂环基，
上述通式(3)的R3各自独立地为
氢原子、
卤原子、
羟基、
氰基、
取代或未取代的成环碳数6～60的芳基甲硅烷基、
取代或未取代的成环碳数6～30的芳氧基、
取代或未取代的成环碳数6～60的芳基氨基、
取代或未取代的成环碳数6～30的芳硫基、
取代或未取代的成环碳数6～30的芳香族烃基、
取代或未取代的成环原子数5～30的杂环基、或者
下述通式(1a)所示的基团，
Ar2具有取代基时的取代基及多个R3之中，优选至少一个为下述通式
(1a)所示的基团。
[化22]
——L1a——(R’)t——R(1a)
(上述通式(1a)中，L1a为单键或连接基团，
L1a中的连接基团为选自
取代或未取代的成环碳数6～18的芳香族烃基、及
取代或未取代的成环原子数5～15的杂环基中的二价基团。
R’为CR101aR102a。
R、R101a及R102a各自独立地为
氢原子、
卤原子、
羟基、
氰基、
取代或未取代的成环碳数6～60的芳基甲硅烷基、
取代或未取代的成环碳数6～30的芳氧基、
取代或未取代的成环碳数6～60的芳基氨基、
取代或未取代的成环碳数6～30的芳硫基、
取代或未取代的成环碳数6～18的芳香族烃基、或者
取代或未取代的成环原子数5～15的杂环基。
R101a与R102a有相互键合而形成环的情况和不形成环的情况。
t为4以上且20以下的整数，多个R’相互相同或不同。相邻的R’
有相互键合而形成环的情况和不形成环的情况。相邻的L1a与R’有相互
键合而形成环的情况和不形成环的情况。相邻的R’与R有相互键合而
形成环的情况和不形成环的情况。
上述通式(1)中，上述通式(1a)所示的基团为2个以上时，上述通式(1a)
所示的取代基相互相同或不同。)
另外，上述通式(1)所示的化合物中，
上述通式(2a)～(2e)的R11～R15各自独立地为
取代或未取代的成环碳数6～30的芳香族烃基、或者
取代或未取代的成环原子数5～30的杂环基，
上述通式(4)的R4各自独立地为
氢原子、
卤原子、
羟基、
氰基、
取代或未取代的成环碳数6～60的芳基甲硅烷基、
取代或未取代的成环碳数6～30的芳氧基、
取代或未取代的成环碳数6～60的芳基氨基、
取代或未取代的成环碳数6～30的芳硫基、
取代或未取代的成环碳数6～30的芳香族烃基、
取代或未取代的成环原子数5～30的杂环基、或者
下述通式(1a)所示的基团，
Ar2具有取代基时的取代基及多个R4之中，优选至少一个为下述通式
(1a)所示的基团。
[化23]
——L1a——(R’)t——R(1a)
上述通式(1a)中，L1a为单键或连接基团，
L1a中的连接基团为选自
取代或未取代的成环碳数6～18的芳香族烃基、及
取代或未取代的成环原子数5～15的杂环基中的二价基团。
R’为CR101aR102a。
R、R101a及R102a各自独立地为
氢原子、
卤原子、
羟基、
氰基、
取代或未取代的成环碳数6～60的芳基甲硅烷基、
取代或未取代的成环碳数6～30的芳氧基、
取代或未取代的成环碳数6～60的芳基氨基、
取代或未取代的成环碳数6～30的芳硫基、
取代或未取代的成环碳数6～18的芳香族烃基、或者
取代或未取代的成环原子数5～15的杂环基。
R101a与R102a有相互键合而形成环的情况和不形成环的情况。
t为4以上且20以下的整数，多个R’相互相同或不同。相邻的R’
有相互键合而形成环的情况和不形成环的情况。相邻的L1a与R’有相互
键合而形成环的情况和不形成环的情况。相邻的R’与R有相互键合而
形成环的情况和不形成环的情况。
上述通式(1)中，上述通式(1a)所示的基团为2个以上时，上述通式(1a)
所示的取代基相互相同或不同。)
上述通式(1a)所示的基团即由下述通式(1a－1)表示。
[化24]
(上述通式(1a－1)中，L1a、R101a、R102a、R、t分别与上述通式(1a)中
的L1a、R101a、R102a、R、t含义相同。)
上述通式(1a)所示的基团优选为下述通式(1b)所示的取代基。
[化25]
——L1a——(R1a-R2a)tb——R(1b)
(上述通式(1b)中，L1a及R分别与上述通式(1a)中的L1a及R含义相同。
上述通式(1b)中，R1a及R2a各自独立地与上述通式(1a)中的R’含义
相同。
上述通式(1b)中，tb为2以上且10以下的整数，该整数表示－R1a－
R2a－的重复数。
相邻的R1a与R2a有相互键合而形成环的情况和不形成环的情况。
相邻的R2a与R有相互键合而形成环的情况和不形成环的情况。
相邻的R1a与L1有相互键合而形成环的情况和不形成环的情况。)
另外，上述通式(1a)所示的基团也优选为下述通式(1c)所示的取代基。
[化26]
——L1a——(R1a-R2a-R3a)tc——R(1c)
(上述通式(1c)中，L1a及R分别与上述通式(1a)中的L1a及R含义相同。
上述通式(1c)中，R1a、R2a及R3a各自独立地与上述通式(1a)中的R’
含义相同。
上述通式(1c)中，tc为2以上且6以下的整数，该整数表示－R1a－R2a
－R3a－的重复数。
相邻的R1a与R2a有相互键合而形成环的情况和不形成环的情况。
相邻的R2a与R3a有相互键合而形成环的情况和不形成环的情况。
相邻的R3a与R有相互键合而形成环的情况和不形成环的情况。
相邻的R1a与L1有相互键合而形成环的情况和不形成环的情况。)
上述通式(1a)中，R’优选为亚甲基。
另外，上述通式(1)所示的化合物中，
上述通式(3)的R3为
氢原子、
卤原子、
羟基、
氰基、
取代或未取代的碳数1～30的烷基、
取代或未取代的碳数3～30的烷基甲硅烷基、
取代或未取代的成环碳数6～60的芳基甲硅烷基、
取代或未取代的碳数1～30的烷氧基、
取代或未取代的成环碳数6～30的芳氧基、
取代或未取代的碳数2～30的烷基氨基、
取代或未取代的成环碳数6～60的芳基氨基、
取代或未取代的碳数1～30的烷硫基、
取代或未取代的成环碳数6～30的芳硫基、
取代或未取代的成环碳数6～30的芳香族烃基、
取代或未取代的成环原子数5～30的杂环基、或者
下述通式(11a)所示的基团，
也优选：Ar2具有取代基时的取代基及多个R3之中，至少一个为下述
通式(11a)所示的基团。
[化27]
——(Ar)u——R11a(11a)
(上述通式(11a)中，
Ar为
取代或未取代的成环碳数6～18的二价芳香族烃基、或者
取代或未取代的成环原子数5～15的二价杂环基。
u为3以上且20以下的整数，多个Ar相互相同或不同。
相邻的Ar有相互键合而形成环的情况和不形成环的情况。相邻的
Ar与R11a有相互键合而形成环的情况和不形成环的情况。
R11a为
氢原子、
卤原子、
羟基、
氰基、
取代或未取代的碳数1～30的烷基、
取代或未取代的碳数3～30的烷基甲硅烷基、
取代或未取代的成环碳数6～60的芳基甲硅烷基、
取代或未取代的碳数1～30的烷氧基、
取代或未取代的成环碳数6～30的芳氧基、
取代或未取代的碳数2～30的烷基氨基、
取代或未取代的成环碳数6～60的芳基氨基、
取代或未取代的碳数1～30的烷硫基、或者
取代或未取代的成环碳数6～30的芳硫基。)
另外，上述通式(1)所示的化合物中，
上述通式(4)的R4为
氢原子、
卤原子、
羟基、
氰基、
取代或未取代的碳数1～30的烷基、
取代或未取代的碳数3～30的烷基甲硅烷基、
取代或未取代的成环碳数6～60的芳基甲硅烷基、
取代或未取代的碳数1～30的烷氧基、
取代或未取代的成环碳数6～30的芳氧基、
取代或未取代的碳数2～30的烷基氨基、
取代或未取代的成环碳数6～60的芳基氨基、
取代或未取代的碳数1～30的烷硫基、
取代或未取代的成环碳数6～30的芳硫基、
取代或未取代的成环碳数6～30的芳香族烃基、
取代或未取代的成环原子数5～30的杂环基、或者
下述通式(11a)所示的基团，
也优选：Ar2具有取代基时的取代基及多个R4之中，至少一个为下述
通式(11a)所示的基团。
[化28]
——(Ar)u——R11a(11a)
(上述通式(11a)中，
Ar为
取代或未取代的成环碳数6～18的二价芳香族烃基、或者
取代或未取代的成环原子数5～15的二价杂环基。
u为3以上且20以下的整数，多个Ar相互相同或不同。
相邻的Ar有相互键合而形成环的情况和不形成环的情况。相邻的
Ar与R11a有相互键合而形成环的情况和不形成环的情况。
R11a为
氢原子、
卤原子、
羟基、
氰基、
取代或未取代的碳数1～30的烷基、
取代或未取代的碳数3～30的烷基甲硅烷基、
取代或未取代的成环碳数6～60的芳基甲硅烷基、
取代或未取代的碳数1～30的烷氧基、
取代或未取代的成环碳数6～30的芳氧基、
取代或未取代的碳数2～30的烷基氨基、
取代或未取代的成环碳数6～60的芳基氨基、
取代或未取代的碳数1～30的烷硫基、或者
取代或未取代的成环碳数6～30的芳硫基。)
上述通式(11a)中的Ar优选为选自下述式(Ar－1－1)至式(Ar－1－23)
所示的结构中的结构，这些结构之中，优选为下述式(Ar－1－1)所示的结
构。
[化29]
[化30]
(上述式(Ar－1－5)中的RB及RC各自独立地为未取代的甲基、或者
未取代的苯基。上述式(Ar－1－15)中的RD为未取代的甲基、或者未取代
的苯基。)
优选上述通式(11a)所示的基团由下述通式(11b)表示。
[化31]
——(Ar11a-Ar12a)ub——R11a(11b)
(上述通式(11b)中，R11a与上述通式(11a)的R11a含义相同。
Ar11a及Ar12a各自独立地为
取代或未取代的成环碳数6～18的二价芳香族烃基、或者
取代或未取代的成环原子数5～15的二价杂环基。
ub为2以上且10以下的整数，该整数表示－Ar11a－Ar12a－的重复数。)
上述通式(11b)所示的取代基的由－Ar11a－Ar12a－构成的局部结构优
选为选自下述式(Ar－2－1)至式(Ar－2－5)所示的结构中的结构。
[化32]
上述通式(11a)所示的基团也优选由下述通式(11c)表示。
[化33]
——(Ar13a-Ar14a-Ar15a)uc——R11a(11c)
(上述通式(11c)中，R11a与上述通式(11a)的R11a含义相同。
Ar13a、Ar14a及Ar15a各自独立地为
取代或未取代的成环碳数6～18的二价芳香族烃基、或者
取代或未取代的成环原子数5～15的二价杂环基。
uc为2以上且6以下的整数，该整数表示－Ar13a－Ar14a－Ar15a－的
重复数。)
上述通式(11c)所示的取代基的由－Ar13a－Ar14a－Ar15a－构成的局部
结构优选为选自下述式(Ar－3－1)至式(Ar－3－11)所示的结构中的结构。
[化34]
[化35]
上述通式(11a)中－(Ar)u－所示的结构、上述通式(11b)中－(Ar1－
Ar2)ub－所示的结构、及上述通式(11c)中－(Ar1－Ar2－Ar3)uc－所示的结构
更优选为芳香族烃基及杂环基的单环与稠环以4个以上且20个以下连接
而成的结构，进一步优选为5个以上且20个以下连接而成的结构，特别
优选为6个以上且20个以下连接而成的结构。此处，连接是指(4n+2)π
电子系的芳香族环彼此通过单键相连，对于(4n+2)π电子系的稠环而言，
无论稠合的数目都算作1个。此处，n为0以上的整数。例如，π电子为
10个的亚萘基算作1个。下述式(A)～(C)所示的基团各自为6π电子的苯
环通过单键进行键合的结构，因此式(A)、式(B)所示的基团算作2个，下
述式(C)所示的基团算作3个。另外，同样地，联苯基具有2个作为芳香
族烃基单环的亚苯基，因此算作2个。
[化36]
(上述式(A)中，RE及RF各自独立地为未取代的甲基、或未取代的苯
基。
上述式(B)及(C)中，X及Y各自独立地为氧原子、硫原子、羰基、
NRG、CRHRI、SiRJRK或GeRLRM。
RG～RM各自独立地与上述通式(21)的R31～R34含义相同。)
接着，对上述通式(1)～(4)、(4－1)、(4－2)、(1－1)～(1－22)、(1－
31)～(1－34)、(1－41)～(1－52)、(1a)～(1c)、(1a－1)、(2a)、(2b)、(2e)、
(10)、(11)、(11a)～(11c)、(Ar1－5)及(Ar－1－15)中记载的各取代基进行
说明。
本说明书中，成环碳数是指原子键合成环状的结构的化合物(例如，
单环化合物、稠环化合物、交联化合物、碳环化合物、杂环化合物)的构
成该环本身的原子中碳原子的数量。该环被取代基取代时，取代基中含有
的碳不包括在成环碳数中。以下所述的“成环碳数”只要无特别说明就是
同样的。例如，苯环的成环碳数为6，萘环的成环碳数为10，吡啶基的成
环碳数为5，呋喃基的成环碳数为4。另外，苯环、萘环上取代有作为取
代基的例如烷基时，该烷基的碳数不包括在成环碳数的数目中。另外，芴
环上键合有作为取代基的例如芴环时(包括螺二芴环)，作为取代基的芴环
的碳数不包括在成环碳数的数目中。
本说明书中，成环原子数表示原子键合成环状的结构的(例如单环、
稠环、集合环)的化合物(例如单环化合物、稠环化合物、交联化合物、碳
环化合物、杂环化合物)的构成该环本身的原子的数目。不构成环的原子
(例如将构成环的原子的结合键封端的氢原子)、该环被取代基取代时取代
基中含有的原子不包括在成环原子数中。以下所述的“成环原子数”只要
无特别说明就同样设定。例如，吡啶环的成环原子数为6，喹唑啉环的成
环原子数为10，呋喃环的成环原子数为5。分别在吡啶环、喹唑啉环的碳
原子上键合的氢原子、构成取代基的原子不包括在成环原子数的数目中。
另外，芴环上键合有作为取代基的例如芴环时(包括螺芴环)，作为取代基
的芴环的原子数不包括在成环原子数的数目中。
接着，对上述通式所述的各取代基进行说明。
作为本实施方式中的成环碳数6～30的芳香族烃基(有时称为芳基。)，
例如可以举出：苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、芘
基、基、荧蒽基、苯并[a]蒽基、苯并[c]菲基、苯并[9,10]菲基、苯并[k]
荧蒽基、苯并[g]基、苯并[b]苯并[9,10]菲基、苉基、苝基等。
作为本实施方式中的芳香族烃基，成环碳数优选为6～20，更优选为
6～12。上述芳基中，特别优选苯基、联苯基、萘基、菲基、三联苯基、
芴基。1－芴基、2－芴基、3－芴基及4－芴基优选在9位的碳原子上取
代有后述的本实施方式中的取代或未取代的碳数1～30的烷基、取代或未
取代的成环碳数6～18的芳基。
需要说明的是，作为上述通式(1a)等中的成环碳数6～18的芳香族烃
基，可以举出上述成环碳数6～30的芳香族烃基中成环碳数为6～18的基
团。
本实施方式中的成环原子数5～30的杂环基(有时称为杂芳基、杂芳
香族环基或芳香族杂环基。)中，作为杂原子，优选包含选自氮、硫、氧、
硅、硒原子及锗原子中的至少一个原子，更优选包含选自氮、硫及氧中的
至少一个原子。
作为本实施方式中的成环原子数5～30的杂环基，例如可以举出：吡
啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、萘啶基、
酞嗪基、喹喔啉基、喹唑啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吡咯基、咪
唑基、吡唑基、三唑基、四唑基、吲哚基、苯并咪唑基、吲唑基、咪唑并
吡啶基、苯并三唑基、咔唑基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、噻唑基、异噁
唑基、异噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并
噁唑基、苯并噻唑基、苯并异噁唑基、苯并异噻唑基、苯并噁二唑基、苯
并噻二唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、哌啶基、吡咯烷基、哌嗪基、
吗啉基、吩嗪基、吩噻嗪基、吩噁嗪基等。
本实施方式中的杂环基的成环原子数优选为5～20，进一步优选为
5～14。上述杂环基中，特别优选1－二苯并呋喃基、2－二苯并呋喃基、
3－二苯并呋喃基、4－二苯并呋喃基、1－二苯并噻吩基、2－二苯并噻吩
基、3－二苯并噻吩基、4－二苯并噻吩基、1－咔唑基、2－咔唑基、3－
咔唑基、4－咔唑基、9－咔唑基。1－咔唑基、2－咔唑基、3－咔唑基及
4－咔唑基优选在9位的氮原子上取代有本实施方式中的取代或未取代的
成环碳数6～30的芳香族烃基、或者取代或未取代的成环原子数5～30
的杂环基。
需要说明的是，作为上述通式(1a)等中的成环原子数5～15的杂环基，
可以举出上述成环原子数5～30的杂环基中成环碳数为5～15的基团。
作为本实施方式中的碳数1～30的烷基，可以为直链、支链或者环状
中的任一种。作为直链或支链的烷基，例如可以举出：甲基、乙基、正丙
基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚
基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基、正十三烷基、
正十四烷基、正正十五烷基、正十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、新
戊基、戊基、异戊基、1－甲基戊基、2－甲基戊基、1－戊基己基、1－丁
基戊基、1－庚基辛基、3－甲基戊基。
本实施方式中的直链或支链的烷基的碳数优选为1～10，进一步优选
为1～6。上述直链或支链的烷基中特别优选甲基、乙基、丙基、异丙基、
正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、戊基、异戊基、新
戊基。
作为本实施方式中的环烷基，可以举出环丙基、环丁基、环戊基、环
己基、4－甲基环己基、金刚烷基、降冰片基等。环烷基的成环碳数优选
为3～10，进一步优选为5～8。上述环烷基中，特别优选环戊基、环己基。
作为烷基被卤原子取代后的卤代烷基，例如可以举出：上述碳数1～
30的烷基被1个以上卤基取代后的基团。具体来说，可以举出：氟甲基、
二氟甲基、三氟甲基、氟乙基、三氟甲基甲基、三氟乙基、五氟乙基等。
作为本实施方式中的碳数3～30的烷基甲硅烷基，可以举出具有在上
述碳数1～30的烷基中例示的烷基的三烷基甲硅烷基，具体可以举出：三
甲基硅基、三乙基甲硅烷基、三正丁基甲硅烷基、三正辛基甲硅烷基、三
异丁基甲硅烷基、二甲基乙基甲硅烷基、二甲基异丙基甲硅烷基、二甲基
正丙基甲硅烷基、二甲基正丁基甲硅烷基、二甲基叔丁基甲硅烷基、二乙
基异丙基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三异
丙基甲硅烷基等。三烷基甲硅烷基中的3个烷基各自可以相同也可以不
同。
作为本实施方式中的成环碳数6～60的芳基甲硅烷基，可以举出：二
烷基芳基甲硅烷基、烷基二芳基甲硅烷基、三芳基甲硅烷基。
二烷基芳基甲硅烷基例如可以举出：具有2个在上述碳数1～30的烷
基中例示的烷基、具有1个上述成环碳数6～30的芳香族烃基的二烷基芳
基甲硅烷基。二烷基芳基甲硅烷基的碳数优选为8～30。
烷基二芳基甲硅烷基例如可以举出：具有1个在上述碳数1～30的烷
基中例示的烷基、具有2个上述成环碳数6～30的芳香族烃基的烷基二芳
基甲硅烷基。烷基二芳基甲硅烷基的碳数优选为13～30。
三芳基甲硅烷基例如可以举出：具有3个上述成环碳数6～30的芳香
族烃基的三芳基甲硅烷基。三芳基甲硅烷基的碳数优选为18～30。
本实施方式中的碳数1～30的烷氧基表示为－OZ1。作为该Z1的例
子，可以举出上述碳数1～30的烷基。烷氧基例如可以举出：甲氧基、乙
氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基。
作为烷氧基被卤原子取代后的卤代烷氧基，例如可以举出上述碳数
1～30的烷氧基被1个以上的卤基取代后的基团。
本实施方式中的成环碳数6～30的芳氧基表示为－OZ2。作为该Z2
的例子，可以举出上述成环碳数6～30的芳香族烃基、或后述的单环基及
稠环基。作为该芳氧基，例如可以举出苯氧基。
本实施方式中的碳数2～30的烷基氨基表示为－NHRV或－N(RV)2。
作为该RV的例子，可以举出上述碳数1～30的烷基。
本实施方式中的成环碳数6～60的芳基氨基表示为－NH2RW或－
NH(RW)2。作为该RW的例子，可以举出上述成环碳数6～30的芳香族烃
基。
本实施方式中的碳数1～30的烷硫基表示为－SRV。作为该RV的例
子，可以举出上述碳数1～30的烷基。
成环碳数6～30的芳硫基表示为－SRW。作为该RW的例子，可以举
出上述成环碳数6～30的芳香族烃基。
作为本实施方式中的卤原子，可以举出氟、氯、溴、碘等，优选为氟
原子。
本实施方式中，“成环碳”是指构成饱和环、不饱和环或者芳环的碳
原子。“成环原子”是指构成杂环(包括饱和环、不饱和环及芳环)的碳原
子及杂原子。
另外，本实施方式中，氢原子包括中子数不同的同位素，即氕
(Protium)、氘(Deuterium)、氚(Tritium)。
本实施方式中，作为“取代或未取代的”情况下的取代基，可以举出
如上所述的芳香族烃基、杂环基、烷基(直链或支链的烷基、环烷基、卤
烷基)、烷氧基、芳氧基、芳烷基、卤代烷氧基、烷基甲硅烷基、二烷基
芳基甲硅烷基、烷基二芳基甲硅烷基、三芳基甲硅烷基、卤原子、氰基、
羟基、硝基、及羧基。另外也可以举出烯基、炔基。
在此所举出的取代基中，优选芳香族烃基、杂环基、烷基、卤原子、
烷基甲硅烷基、芳基甲硅烷基、氰基，进一步优选在各取代基的说明中所
优选的具体的取代基。
“取代或未取代的”情况下的取代基可以进一步被上述取代基取代。
另外，“取代或未取代”情况下的取代基可以多个相互键合而形成环。
“取代或未取代的”情况下的“未取代”是指未被上述取代基取代而
键合有氢原子。
本实施方式中，“取代或未取代的碳数XX～YY的ZZ基”的表述
中的“碳数XX～YY”表示ZZ基为无取代时的碳数，不包括发生取代时
的取代基的碳数。此处，“YY”大于“XX”，“XX”和“YY”各自表
示1以上的整数。
本实施方式中，“取代或未取代的原子数XX～YY的ZZ基”的表
述中的“原子数XX～YY”表示ZZ基为无取代时的原子数，不包括发生
取代时取代基的原子数。此处，“YY”大于“XX”，“XX”和“YY”
各自表示1以上的整数。
以下说明的化合物或其局部结构中，“取代或未取代的”的情况也与
上述同样。
以下示出通式(1)所示的化合物的具体例，本发明并不限定于这些例
示化合物。
[化37]
[化38]
[化39]
[化40]
[化41]
[化42]
[化43]
[化44]
[化45]
[化46]
[化47]
[化48]
[化49]
[化50]
[化51]
[化52]
[化53]
[化54]
[化55]
[化56]
[化57]
[化58]
[化59]
[化60]
[化61]
[化62]
[化63]
[化64]
[化65]
[化66]
[化67]
[化68]
[化69]
[化70]
[化71]
[化72]
[化73]
[化74]
[化75]
[化76]
[化77]
[化78]
[化79]
[化80]
[化81]
[化82]
[化83]
[化84]
[有机EL元件用材料]
本实施方式的化合物可以用作有机EL元件用材料。此时，有机EL
元件用材料可以仅含有本实施方式的化合物，也可以含有本实施方式的化
合物及其他材料。
[有机EL元件]
(有机EL元件的元件构成)
以下对本实施方式涉及的有机EL元件的元件构成进行说明。
本实施方式涉及的有机EL元件在一对电极之间具备有机层。该有机
层具有至少一层的由有机化合物构成的层。有机层可以含有无机化合物。
有机EL元件中，有机层中的至少一层具有发光层。因此，有机层例
如可以由一层发光层构成，也可以具有空穴注入层、空穴传输层、电子注
入层、电子传输层、空穴阻挡层、电子阻挡层等在有机EL元件中所采用
的层。
作为有机EL元件的典型元件构成，可以举出如下等结构。
(a)阳极/发光层/阴极
(b)阳极/空穴注入-传输层/发光层/阴极
(c)阳极/发光层/电子注入-传输层/阴极
(d)阳极/空穴注入-传输层/发光层/电子注入-传输层/阴极
(e)阳极/空穴注入-传输层/发光层/阻挡层/电子注入-传输层/阴极
上述中优选使用(d)的构成，当然并不限于此。
需要说明的是，上述“发光层”是指具有发光功能的有机层，在采用
掺杂体系时，含有主体材料和掺杂材料。此时，主体材料主要具有促进电
子与空穴的复合，将激子封入发光层内的功能，掺杂材料具有使通过复合
而得到的激子有效地发光的功能。在磷光元件的情况下，主体材料主要具
有将由掺杂剂生成的激子封入发光层内的功能。
上述“空穴注入-传输层”是指“空穴注入层和空穴传输层中的至少
之一”，“电子注入-传输层”是指“电子注入层和电子传输层中的至少
之一”。在此，具有空穴注入层和空穴传输层时，优选空穴注入层被设置
于阳极侧。另外，具有电子注入层和电子传输层时，优选电子注入层被设
置于阴极侧。
需要说明的是，提到电子传输层时，是指存在于发光层与阴极之间的
电子传输区域的有机层中电子迁移率最高的有机层。电子传输区域由一层
构成时，该层为电子传输层。另外，磷光型的有机EL元件中，如构成(e)
所示，有时以防止发光层中生成的激发能量的扩散为目的，在发光层与电
子传输层之间采用电子迁移率未必高的阻挡层，从而与发光层相邻的有机
层未必相当于电子传输层。
图1中示出本实施方式中的有机EL元件的一例的示意构成。
有机EL元件1具有透光性的基板2、阳极3、阴极4、和配置于阳极
3与阴极4之间的有机层10。
有机层10具有包含主体材料和掺杂材料的发光层5。另外，有机层
10中，在发光层5与阳极3之间具有空穴传输层6。另外，有机层10中，
在发光层5与阴极4之间具有电子传输层7。
(发光层)
发光层为包含发光性高的物质的层，可以使用各种材料。例如，作为
发光性高的物质，可以使用发出荧光的荧光性化合物、发出磷光的磷光性
化合物。荧光性化合物为能够由单重态激发态发光的化合物，磷光性化合
物为能够由三重态激发态发光的化合物。
作为发光层，可以采用使上述的发光性高的物质(掺杂材料)分散于其
他物质(主体材料)中的构成。作为用于使发光性高的物质分散的物质，可
以使用各种物质，优选使用与发光性高的物质相比最低未占轨道能级
(LUMO能级)更高、最高已占轨道能级(HOMO能级)更低的物质。
本实施方式中，设成使掺杂材料分散在主体材料中的构成。
·掺杂材料
本实施方式中优选使用上述的上述通式(1)所示的化合物作为掺杂材
料。
上述通式(1)所示的化合物具有Ar1由上述通式(2)表示的结构，还具
有Ar3由上述通式(3)表示的结构。因此，本实施方式的化合物在有机EL
元件中显示出纯蓝色的发光。
另外，上述通式(1)所示的化合物具有上述通式(1a)所示的结构时，具
有长烷基链。这是因为，上述通式(1a)中R’具有4以上且20以下的整
数个的CR101aR102a连接而成的结构。
以往已知化合物的烷基链被延伸而成的化合物，但上述通式(1a)所示
的结构的烷基链与以往的化合物相比更长，还不曾研究过使用具有这样长
的烷基链的化合物作为掺杂材料。上述通式(1)所示的化合物具有上述通
式(1a)所示的延伸得较长后的烷基链，因此取向性增高。认为使用上述通
式(1)所示的化合物作为掺杂材料时，高取向性发挥作用，从而有机EL元
件的发光效率提高。
另外，上述通式(1)所示的化合物在具有上述通式(11a)所示的结构时，
具有共轭体系延伸得较长后的结构。这是因为，上述通式(11a)中Ar具有
取代或未取代的成环碳数6～18的二价芳香族烃基、或者取代或未取代的
成环原子数5～15的二价杂环基以5以上且20以下的整数个连接而成的
结构。
以往已知化合物的共轭体系延伸后的化合物，但上述通式(11a)所示
的结构与以往的化合物相比，共轭体系更长。以往还不曾研究过使用具有
这样长的共轭体系的化合物作为掺杂材料。由于上述通式(1)所示的化合
物具有上述通式(11a)所示的延伸得较长的共轭体系，因此取向性增高。
认为若使用上述通式(1)所示的化合物作为掺杂材料，则高取向性发挥作
用，从而有机EL元件的发光效率提高。
需要说明的是，发光层含有本实施方式涉及的化合物作为掺杂材料
时，发光层中的本实施方式涉及的化合物的含量优选为0.1质量％以上且
20质量％以下，更优选为1质量％以上且10质量％以下。
·主体材料
作为用于使上述的发光性高的物质分散的物质(主体材料)，使用：1)
铝络合物、铍络合物、或锌络合物等金属络合物；2)噁二唑衍生物、苯并
咪唑衍生物、或菲咯啉衍生物等杂环化合物；3)咔唑衍生物、蒽衍生物、
菲衍生物、芘衍生物、或衍生物等稠合芳香族化合物；4)三芳基胺衍生
物、或稠合多环芳香族胺衍生物等芳香族胺化合物。
本实施方式中优选使用下述通式(100)所示的蒽衍生物作为主体材
料。
[化85]
(上述通式(100)中，Ar101及Ar102各自独立地为取代或未取代的成环
原子数5～30的单环基、取代或未取代的成环原子数10～30的稠环基、
选自上述单环基及上述稠环基中的2个基团键合而成的链式基团、或者选
自上述单环基及上述稠环基中的3个基团键合而成的链式基团。
需要说明的是，构成上述链式基团的上述单环基及上述稠环基相互相
同或不同，构成上述链式基团的基团可以相互键合而形成环。
上述通式(100)中，R101至R108各自独立地为氢原子、卤原子、羟基、
氰基、取代或未取代的碳数1～30的烷基、取代或未取代的碳数3～30
的烷基甲硅烷基、取代或未取代的成环碳数6～60的芳基甲硅烷基、取代
或未取代的碳数1～30的烷氧基、取代或未取代的成环碳数6～30的芳氧
基、取代或未取代的碳数2～30的烷基氨基、取代或未取代的成环碳数6～
60的芳基氨基、取代或未取代的碳数1～30的烷硫基、取代或未取代的
成环碳数6～30的芳硫基、取代或未取代的成环原子数5～30的单环基、
取代或未取代的成环原子数10～30的稠环基、选自上述单环基及上述稠
环基中的2个基团键合而成的链式基团、或者选自上述单环基及上述稠环
基中的3个基团键合而成的链式基团。
相邻的R101～R108有相互键合而形成环的情况和不形成环的情况。另
外，R101～R108与构成蒽环的碳原子有相互键合而形成环的情况和不形成
环的情况。
Ar101有与相邻的R101及R108中的至少一个相互键合而形成环的情况
和不形成环的情况。Ar102有与相邻的R104及R105中的至少一个相互键合
而形成环的情况和不形成环的情况。另外，Ar101及Ar102中的至少一个与
构成蒽环的碳原子有相互键合而形成环的情况和不形成环的情况。)
上述通式(100)中，稠环基是指2个以上的环结构稠合而成的基团，
例如可以使用前述的芳香族烃基及杂环基中2个以上的环结构稠合而成
的基团。
另外，上述通式(100)中，单环基是指单环的基团，不包括2环以上
的环结构稠合而成的结构，例如可以使用前述的芳香族烃基及杂环基中的
单环的基团。
上述单环基的成环原子数为5～30，优选为5～20。作为上述单环基，
例如可以举出：苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基等芳香族烃基、以及
吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、三嗪基、呋喃基、噻吩基等杂环基。这些之中，
优选苯基、联苯基、三联苯基。
上述稠环基的成环原子数为10～30，优选为10～20。作为上述稠环
基，例如可以举出：萘基、菲基、蒽基、基、苯并蒽基、苯并菲基、苯
并[9,10]菲、苯并基、茚基、芴基、9,9－二甲基芴基、苯并芴基、二苯
并芴基、荧蒽基、苯并荧蒽基等稠合芳香族环基；苯并呋喃基、苯并噻吩
基、吲哚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、喹啉基、菲咯啉基
等稠合杂环基。这些之中，优选萘基、菲基、蒽基、9,9－二甲基芴基、
荧蒽基、苯并蒽基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基。
作为上述通式(100)中的、由上述单环基与上述稠环基的组合构成的
链式基团，例如可以举出：从蒽环侧开始依次键合苯基、萘基、苯基从而
组合成的基团。
上述通式(100)中的R101至R108的烷基、甲硅烷基、烷氧基、芳氧基、
芳烷基、卤原子的具体例与上文的例子相同，环烷基与上文的例子相同。
作为上述通式(100)中的Ar101及Ar102、以及R101至R108的“取代或无
取代”的优选取代基，可以举出单环基、稠环基、烷基、环烷基、甲硅烷
基、烷氧基、氰基、及卤原子(特别是氟)。特别优选为单环基、及稠环基。
优选的具体取代基与上述通式(100)的各基团及上文的各基团相同。
另外，通式(100)中，氢原子包括中子数不同的同位素，即氕(Protium)、
氘(Deuterium)、氚(Tritium)。
通式(100)所示的蒽衍生物优选由下述蒽衍生物(A)、(B)及(C)中的任
一个表示，可根据所应用的有机EL元件的构成、所要求的特性来选择(A)、
(B)及(C)中的任一个。
·蒽衍生物(A)
蒽衍生物(A)中，上述通式(100)中的Ar101及Ar102为取代或未取代的
成环原子数10～30的稠环基。作为蒽衍生物(A)，可以分为Ar101及Ar102
为相同的取代或未取代的稠环基的情况、和Ar101及Ar102为不同的取代或
未取代的稠环基的情况。Ar101及Ar102不同的情况中也包括取代位置不同
的情况。
作为蒽衍生物(A)，特别优选上述通式(100)中的Ar101及Ar102为不同
的取代或未取代的稠环基的蒽衍生物。
蒽衍生物(A)的情况下，上述通式(100)中的Ar101及Ar102中的稠环基
的优选的具体例如上所述。其中，优选萘基、菲基、苯并蒽基、9,9－二
甲基芴基、二苯并呋喃基。
·蒽衍生物(B)
蒽衍生物(B)中，上述通式(100)中的Ar101及Ar102中的一者为取代或
未取代的成环原子数5～30的芳香族烃基，另一者为取代或未取代的成环
原子数10～30的稠环基。
作为蒽衍生物(B)的优选形态，可以举出：Ar102选自萘基、菲基、苯
并蒽基、9,9－二甲基芴基及二苯并呋喃基，Ar101为未取代的苯基或者被
在上述单环基及上述稠环基中的至少一个取代的苯基的情况。
蒽衍生物(B)的情况下，优选的单环基及稠环基的具体基团如上所述。
作为蒽衍生物(B)的另一优选形态，可以举出：Ar102为取代或未取代
的成环原子数10～30的稠环基、Ar101为未取代的苯基的情况。此时，作
为稠环基，特别优选菲基、9,9－二甲基芴基、二苯并呋喃基、苯并蒽基。
·蒽衍生物(C)
蒽衍生物(C)中，上述通式(100)中的Ar101及Ar102各自独立地为取代
或未取代的成环原子数5～30的单环基。
作为蒽衍生物(C)的优选形态，可以举出：Ar101及Ar102各自独立地为
取代或未取代的苯基的情况。
作为蒽衍生物(C)的更优选的形态，可以举出：
Ar101为未取代的苯基、Ar102为上述单环基的情况；和
Ar101及Ar102各自独立地为具有在上述单环基及上述稠环基中的至少
一个作为取代基的苯基的情况。
作为上述通式(100)中的Ar101及Ar102所具有的上述取代基的优选单
环基及稠环基的具体例如上所述。作为取代基的芳香族烃基进一步优选为
苯基、联苯基，作为取代基的稠环基进一步优选为萘基、菲基、9,9－二
甲基芴基、二苯并呋喃基、苯并蒽基。
作为上述通式(100)所示的蒽衍生物的结构，例如可以举出下述通式
(100A)所示的结构。但是，本发明中并不限定于这些结构的蒽衍生物。
[化86]
上述通式(100A)中，R103及R107各自独立地为氢原子、卤原子、氰基、
取代或未取代的成环原子数5～30的单环基、取代或未取代的成环原子数
10～30的稠环基、选自上述单环基及上述稠环基中的2个基团键合而成
的链式基团、选自上述单环基及上述稠环基中的3个基团键合而成的链式
基团、取代或未取代的碳数1～30的烷基、取代或未取代的成环碳数3～
30的环烷基、取代或未取代的碳数1～30的烷氧基、取代或未取代的碳
数为7～30的芳烷基、取代或未取代的成环碳数6～30的芳氧基、或者取
代或未取代的甲硅烷基。
上述通式(100A)中，Ar121及Ar111各自独立地为取代或未取代的成环
原子数5～30的单环二价残基、或者取代或未取代的成环原子数10～30
的稠环二价残基。
上述通式(100A)中，Ar122及Ar112各自独立地为单键、取代或未取代
的成环原子数5～30的单环二价残基、或者取代或未取代的成环原子数
10～30的稠环二价残基。
上述通式(100A)中，Ar123及Ar113各自独立地为氢原子、取代或未取
代的成环原子数5～30的单环基、或者取代或未取代的成环原子数10～
30的稠环基。
[化87]
上述通式(100B)中，Ar121为取代或未取代的成环原子数5～30的单环
二价残基、或者取代或未取代的成环原子数10～30的稠环二价残基。
上述通式(100B)中，Ar122及Ar112各自独立地为单键、取代或未取代
的成环原子数5～30的单环二价残基、或者取代或未取代的成环原子数
10～30的稠环二价残基。
上述通式(100B)中，Ar123及Ar113各自独立地为氢原子、取代或未取
代的成环原子数5～30的单环基、或者取代或未取代的成环原子数10～
30的稠环基。
[化88]
上述通式(100C)中，Ar122为取代或未取代的成环原子数5～30的单环
二价残基、或者取代或未取代的成环原子数10～30的稠环二价残基。
上述通式(100C)中，Ar112为单键、取代或未取代的成环原子数5～30
的单环二价残基、或者取代或未取代的成环原子数10～30的稠环二价残
基。
上述通式(100C)中，Ar123及Ar113各自独立地为氢原子、取代或未取
代的成环原子数5～30的单环基、或者取代或未取代的成环原子数10～
30的稠环基。
[化89]
上述通式(100D)中，Ar122为取代或未取代的成环原子数5～30的单
环二价残基、或者取代或未取代的成环原子数10～30的稠环二价残基。
上述通式(100D)中，Ar112为单键、取代或未取代的成环原子数5～30
的单环二价残基、或者取代或未取代的成环原子数10～30的稠环二价残
基。
上述通式(100D)中，Ar123及Ar113各自独立地为氢原子、取代或未取
代的成环原子数5～30的单环基、或者取代或未取代的成环原子数10～
30的稠环基。
[化90]
上述通式(100E)中，Ar122及Ar112各自独立地为单键、取代或未取代
的成环原子数5～30的单环二价残基、或者取代或未取代的成环原子数
10～30的稠环二价残基。
上述通式(100E)中，Ar123及Ar113各自独立地为氢原子、取代或未取
代的成环原子数5～30的单环基、或者取代或未取代的成环原子数10～
30的稠环基。
上述通式(100A)～(100E)中，作为Ar111～Ar113及Ar121～Ar123的“取
代或未取代”的优选取代基，可以举出：单环基、稠环基、烷基、环烷基、
甲硅烷基、烷氧基、氰基、及卤原子(特别是氟)。特别优选为单环基及稠
环基，优选的具体取代基与上述通式(100)的各基团及前述各基团同样。
作为能够与本实施方式的化合物一起在发光层中使用的上述通式
(100)以外的材料，例如可以举出：稠合多环芳香族化合物、稠合多环芳
香族化合物的衍生物、有机金属络合物、三芳基苯并芴化合物、苯乙烯基
苯并芴化合物、茋衍生物、香豆素衍生物、吡喃衍生物、噁唑酮(オキサ
ゾン)衍生物、苯并噻唑衍生物、苯并噁唑衍生物、苯并咪唑衍生物、吡
嗪衍生物、肉桂酸酯衍生物、二酮吡咯并吡咯衍生物、吖啶酮衍生物、及
喹吖啶酮衍生物。作为稠合多环芳香族化合物，例如可以举出：萘、菲、
红荧烯、蒽、并四苯、芘、苝、、十环烯、晕苯、四苯基环戊二烯、五
苯基环戊二烯、芴、及螺芴等。作为有机金属络合物，例如可以举出三(8
－羟基喹啉)铝等。能够与本实施方式的胺化合物一起使用的材料并不限
定于这些。
(基板)
基板用作发光元件的支撑体。作为基板，例如可以使用玻璃、石英、
塑料等。另外，可以使用挠性基板。挠性基板是指可以弯曲的(柔性的)基
板，例如可以举出包含聚碳酸酯、聚芳酯、聚醚砜、聚丙烯、聚酯、聚氟
乙烯、聚氯乙烯的塑料基板等。另外，也可以使用无机蒸镀膜。
(阳极)
形成在基板上的阳极优选使用功函数大的(具体为4.0eV以上)金属、
合金、导电性化合物、及它们的混合物等。具体来说，例如可以举出：氧
化铟－氧化锡(ITO：IndiumTinOxide)、含有硅或氧化硅的氧化铟－氧化
锡、氧化铟－氧化锌、氧化钨、及含有氧化锌的氧化铟、石墨烯等。另外，
可以举出：金(Au)、铂(Pt)、镍(Ni)、钨(W)、铬(Cr)、钼(Mo)、铁(Fe)、
钴(Co)、铜(Cu)、钯(Pd)、钛(Ti)、或金属材料的氮化物(例如氮化钛)等。
这些材料通常通过溅射法成膜。例如，氧化铟－氧化锌可以通过使用
在氧化铟中加入1质量％以上且10质量％以下的氧化锌而成的靶，利用
溅射法来形成。另外，例如，含有氧化钨及氧化锌的氧化铟可以通过使用
在氧化铟中含有0.5质量％以上且5质量％以下的氧化钨、0.1质量％以上
且1质量％以下的氧化锌的靶，利用溅射法来形成。另外，也可以利用真
空蒸镀法、涂布法、喷墨法、旋涂法等来制作。
形成在阳极上的EL层中，与阳极接触地形成的空穴注入层由于是使
用不论阳极的功函数均容易注入空穴(hole)的复合材料形成的，因此可以
使用能够作为电极材料的材料(例如包括金属、合金、导电性化合物、及
它们的混合物、以及属于元素周期表的第1族或第2族的元素)作为电极
材料。
也可以使用作为功函数小的材料的、属于元素周期表的第1族或第2
族的元素、即锂(Li)或铯(Cs)等碱金属、及镁(Mg)、钙(Ca)、锶(Sr)等碱土
金属、及包含它们的合金(例如MgAg、AlLi)、铕(Eu)、镱(Yb)等稀土类
金属及包含它们的合金等。需要说明的是，使用碱金属、碱土金属、及包
含它们的合金来形成阳极时，可以使用真空蒸镀法、溅射法。另外，使用
银浆等时，可以使用涂布法、喷墨法等。
(空穴注入层)
空穴注入层为包含空穴注入性高的物质的层。作为空穴注入性高的物
质，可以使用钼氧化物、钛氧化物、钒氧化物、铼氧化物、钌氧化物、铬
氧化物、锆氧化物、铪氧化物、钽氧化物、银氧化物、钨氧化物、锰氧化
物等。
另外，作为空穴注入性高的物质，也可以举出作为低分子的有机化合
物的4,4’,4”－三(N，N－二苯基氨基)三苯胺(简称：TDATA)、4,4’,4”
－三[N－(3－甲基苯基)－N－苯基氨基]三苯胺(简称：MTDATA)、4,4’
－双[N－(4－二苯基氨基苯基)－N－苯基氨基]联苯(简称：DPAB)、4,4’
－双(N－{4－[N’－(3－甲基苯基)－N’－苯基氨基]苯基}－N－苯基
氨基)联苯(简称：DNTPD)、1,3,5－三[N－(4－二苯基氨基苯基)－N－苯
基氨基]苯(简称：DPA3B)、3－[N－(9－苯基咔唑－3－基)－N－苯基氨
基]－9－苯基咔唑(简称：PCzPCA1)、3,6－双[N－(9－苯基咔唑－3－基)
－N－苯基氨基]－9－苯基咔唑(简称：PCzPCA2)、3－[N－(1－萘基)－N
－(9－苯基咔唑－3－基)氨基]－9－苯基咔唑(简称：PCzPCN1)等芳香族
胺化合物等。
另外，作为空穴注入性高的物质，也可以使用高分子化合物(低聚物、
树状高分子、聚合物等)。例如可以举出：聚(N－乙烯基咔唑)(简称：PVK)、
聚(4－乙烯基三苯胺)(简称：PVTPA)、聚[N－(4－{N’－[4－(4－二苯
基氨基)苯基]苯基－N’－苯基氨基}苯基)甲基丙烯酰胺](简称：
PTPDMA)、聚[N，N’－双(4－丁基苯基)－N，N’－双(苯基)联苯胺](简
称：Poly－TPD)等高分子化合物。另外，也可以使用添加有聚(3,4-亚乙二
氧基噻吩)/聚(苯乙烯磺酸)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/聚(苯乙烯磺
酸)(PAni/PSS)等酸的高分子化合物。
(空穴传输层)
空穴传输层为包含空穴传输性高的物质的层。空穴传输层可以使用芳
香族胺化合物、咔唑衍生物、蒽衍生物等。具体来说，可以使用：4,4’
－双[N－(1－萘基)－N－苯基氨基]联苯(简称：NPB)、N,N’－双(3－甲
基苯基)－N,N’－二苯基－[1,1’－联苯]－4,4’－二胺(简称：TPD)、4
－苯基－4’－(9－苯基芴－9－基)三苯胺(简称：BAFLP)、4,4’－双[N
－(9,9－二甲基芴－2－基)－N－苯基氨基]联苯(简称：DFLDPBi)、
4,4’,4”－三(N,N－二苯基氨基)三苯胺(简称：TDATA)、4,4’,4”
－三[N－(3－甲基苯基)－N－苯基氨基]三苯胺(简称：MTDATA)、4,4’
－双[N－(螺－9,9’－双芴－2－基)－N―苯基氨基]联苯(简称：BSPB)等
芳香族胺化合物等。在此所说的物质主要为具有10－6cm2/Vs以上的空穴
迁移率的物质。
空穴传输层可以使用CBP、CzPA、PCzPA这样的咔唑衍生物、t－
BuDNA、DNA、DPAnth这样的蒽衍生物。也可以使用聚(N－乙烯基咔
唑)(简称：PVK)、聚(4－乙烯基三苯胺)(简称：PVTPA)等高分子化合物。
但是，只要为与电子相比空穴的传输性更高的物质，则也可以使用这
些以外的物质。需要说明的是，包含空穴传输性高的物质的层不仅可以为
为单层的层，也可以为层叠有二层以上的包含上述物质的层的层。
(电子传输层)
电子传输层为包含电子传输性高的物质的层。电子传输层可以使用：
1)铝络合物、铍络合物、锌络合物等金属络合物；2)咪唑衍生物、苯并咪
唑衍生物、吖嗪衍生物、咔唑衍生物、菲咯啉衍生物等杂芳香族化合物；
3)高分子化合物。具体地，作为低分子的有机化合物，可以使用Alq、三
(4－甲基－8－羟基喹啉)铝(简称：Almq3)、双(10－羟基苯并[h]喹啉)铍(简
称：BeBq2)、BAlq、Znq、ZnPBO、ZnBTZ等金属络合物等。
另外，除金属络合物以外，也可以使用2－(4－联苯基)－5－(4－叔
丁基苯基)－1,3,4－噁二唑(简称：PBD)、1,3－双[5－(对叔丁基苯基)－
1,3,4－噁二唑－2-基]苯(简称：OXD－7)、3－(4－叔丁基苯基)－4－苯基
－5－(4－联苯基)－1,2,4－三唑(简称：TAZ)、3－(4－叔丁基苯基)－4－
(4－乙基苯基)－5－(4－联苯基)－1,2,4－三唑(简称：p－EtTAZ)、红菲咯
啉(简称：BPhen)、浴铜灵(简称：BCP)、4,4’－双(5－甲基苯并噁唑－2
－基)茋(简称：BzOs)等杂芳香族化合物。在此所说的物质主要是具有10
－6cm2/Vs以上的电子迁移率的物质。需要说明的是，只要是与空穴传输性
相比电子传输性更高的物质，就也可以使用上述以外的物质作为电子传输
层。另外，电子传输层不仅为单层的层，也可以为层叠有二层以上包含上
述物质的层的层。
另外，电子传输层也可以使用高分子化合物。例如，可以使用聚[(9,9
－二己基芴－2,7-二基)－co－(吡啶－3,5-二基)](简称：PF－Py)、聚[(9,9
－二辛基芴－2,7-二基)－co－(2,2’－联吡啶－6,6’-二基)](简称：PF－
BPy)等。
(电子注入层)
电子注入层为含有电子注入性高的物质的层。电子注入层可以使用锂
(Li)、铯(Cs)、钙(Ca)、氟化剂(LiF)、氟化铯(CsF)、氟化钙(CaF2)、锂氧
化物(LiOx)等碱金属、碱土金属、或它们的化合物。另外，也可以使用使
具有电子传输性的物质含有碱金属、碱土金属、或它们的化合物而成的物
质，具体地使Alq中含有镁(Mg)而成的物质等。需要说明的是，此时，
可以更高效地进行自阴极的电子注入。
或者，可以使用在电子注入层中混合有机化合物和电子供体(施主)而
成的复合材料。这样的复合材料通过电子供体在有机化合物中产生电子，
因此电子注入性及电子传输性优异。此时，作为有机化合物，优选为产生
的电子的传输优异的材料，具体来说，例如可以使用上述的构成电子传输
层的物质(金属络合物、杂芳香族化合物等)。作为电子供体，只要为对有
机化合物显示出供电子性的物质既可。具体来说，优选碱金属、碱土金属、
稀土类金属，可以举出锂、铯、镁、钙、铒、镱等。另外，优选碱金属氧
化物、碱土金属氧化物，可以举出锂氧化物、钙氧化物、钡氧化物等。另
外，也可以使用氧化镁这样的路易斯碱。另外，也可以使用四硫富瓦烯(简
称：TTF)等有机化合物。
(阴极)
阴极优选使用功函数的小的(具体为3.8eV以下)金属、合金、导电性
化合物、及它们的混合物等。作为这样的阴极材料的具体例，可以举出：
使用元素周期表的第1族或第2族的元素，即锂(Li)、铯(Cs)等碱金属、
及镁(Mg)、钙(Ca)、锶(Sr)等碱土金属、以及包含它们的合金(例如，MgAg、
AlLi)；铕(Eu)、镱(Yb)等稀土类金属及包含它们的合金等。
需要说明的是，使用碱金属、碱土金属、包含它们的合金来形成阴极
时，可以使用真空蒸镀法、溅射法。另外，使用银浆等时，可以使用涂布
法、喷墨法等。
需要说明的是，通过设置电子注入层，可以无论功函数的大小地使用
Al、Ag、ITO、石墨烯、含有硅或氧化硅的氧化铟－氧化锡等各种导电性
材料来形成阴极。这些导电性材料可以使用溅射法、喷墨法、旋涂法等进
行成膜。
(有机EL元件的各层的形成方法)
有机EL元件的各层的形成方法没有特别限定。可以使用以往公知的
基于真空蒸镀法、旋涂法等的形成方法。有机EL元件中使用的有机层可
以通过基于真空蒸镀法、分子射线蒸镀法(MBE法、MBE；MolecularBeam
Epitaxy，分子束外延)或者在溶剂中溶解而成的溶液的浸渍法、旋涂法、
流延法、棒涂法、辊涂法、喷墨法等涂布法的公知的方法来形成。特别地，
本实施方式的发光层可以通过上述的各种涂布法更适宜地形成。
(有机EL元件的各层的膜厚)
发光层的膜厚优选为5nm以上且50nm以下、更优选为7nm以上且
50nm以下、最优选为10nm以上且50nm以下。通过使发光层的膜厚为
5nm以上，变得易于形成发光层，易于调整色度。通过使用发光层的膜
厚为50nm以下，可以抑制驱动电压的上升。
其他各有机层的膜厚没有特别限制，通常优选数nm至1μm的范围。
通过设定为这样的膜厚范围，可以防止膜厚过薄所致的针孔等缺陷、并且
抑制膜厚过厚所致的驱动电压的上升、防止效率的恶化。
[电子设备]
本实施方式的有机EL元件可以适宜用作显示装置或发光装置等电子
设备。作为显示装置，可以举出电视、手机或个人电脑等。作为发光装置，
可以举出照明或车辆用灯具等。
[第2实施方式]
第2实施方式涉及的化合物的结构与第1实施方式涉及的化合物的结
构不同。第2实施方式在其他方面与第1实施方式同样。例如，第2实施
方式涉及的化合物也与第1实施方式同样地作为有机EL元件用材料使
用，用于有机EL元件。该有机EL元件用于电子设备。
第2实施方式涉及的化合物由下述通式(1x)表示。
[化91]
本实施方式的上述通式(1x)所示的化合物的结构中，Ar1、Ar2、L2、
L3及n分别与第1实施方式中的Ar1、Ar2、L2、L3及n的含义相同，优
选方案也同样适用。
本实施方式涉及的化合物中，与L3键合的Ar4与第1实施方式涉及
的化合物的与L3键合的Ar3为不同的结构，其他方面与第1实施方式涉
及的化合物同样。
上述通式(1x)中，Ar4由下述通式(1a)或下述通式(11a)表示。
[化92]
——L1a——(R’)t——R(1a)
[化93]
——(Ar)u——R11a(11a)
本实施方式中的上述通式(1a)及上述通式(11a)分别与第1实施方式中
的通式(1a)及通式(11a)含义相同，优选方案也同样适用。例如，本实施方
式中，上述通式(1a)所示的基团也优选由下述通式(1b)、或下述通式(1c)
表示。
[化94]
——L1a——(R1a-R2a)tb——R(1b)
[化95]
——L1a——(R1a-R2a-R3a)tc——R(1c)
本实施方式中的上述通式(1b)及上述通式(1c)分别与第1实施方式中
的通式(1b)及通式(1c)含义相同，优选方案也同样适用。
另外，例如，本实施方式中，上述通式(11a)也优选由下述通式(11b)
或下述通式(11c)表示。
[化96]
——(Ar11a-Ar12a)ub——R11a(11b)
[化97]
——(Ar13a-Ar14a-Ar15a)uc——R11a(11c)
本实施方式中的上述通式(11b)及上述通式(11c)分别与第1实施方式
中的通式(11b)及通式(11c)含义相同，优选方案也同样适用。
本实施方式中，上述通式(1x)的Ar1优选具有选自第1实施方式的通
式(1－1)～(1－22)中的任一个所示的骨架。
本实施方式中，上述通式(1x)的上述通式(1x)的n为2，Ar1优选具有
选自第1实施方式的通式(1－31)～(1－34)中的任一个所示的骨架，Ar1
优选具有上述通式(1－31)所示的骨架。本实施方式中，上述通式(1－1)～
(1－22)、(1－31)～(1－34)中的X11及X12优选由第1实施方式的通式(2a)
表示。
[第3实施方式]
第3实施方式涉及的化合物的结构与第1实施方式涉及的化合物的结
构不同。第3实施方式在其他方面与第1实施方式同样。例如，第3实施
方式涉及的化合物也与第1实施方式同样地用作有机EL元件用材料，用
于有机EL元件。该有机EL元件可用于电子设备。
第3实施方式涉及的化合物由下述通式(1y)表示。
[化98]
本实施方式的上述通式(1y)所示的化合物的结构中，Ar2、L2、L3及n
分别与第1实施方式中的Ar2、L2、L3及n的含义相同，优选方案也同样
适用。
Ar1由下述通式(2)表示。
[化99]
上述通式(2)中，Ar11、Ar12及Ar13各自独立地为取代或未取代的成环
碳数6～30的芳香族烃基。L11及L12中的一个为将Ar11与Ar12键合的单
键，另一个为下述通式(2f)所示的连接基团。L13及L14中的一个将Ar12与
Ar13键合的单键，另一个为下述通式(2f)所示的连接基团。
[化100]
上述通式(2f)中，R21及R22各自独立地为取代或未取代的碳数3～30
的烷基甲硅烷基、或者取代或未取代的成环碳数6～60的芳基甲硅烷基。
本实施方式的化合物中，在上述通式(2)所示的Ar1具有上述通式(2f)
所示的连接基团的方面与第1实施方式的化合物的Ar1不同，在其他方面，
本实施方式的化合物与第1实施方式的化合物同样。
[实施方式的变形]
需要说明的是，本发明并不限于上述实施方式，在能够达成本发明的
目的的范围内的变更、改良等也包含在本发明中。
发光层不限于1层，可以层叠有多个发光层。有机EL元件具有多个
发光层时，至少1个发光层含有上述通式(1)或上述通式(21)所示的化合物
即可，其他发光层可以为荧光发光型的发光层，也可以为磷光发光型的发
光层。
另外，有机EL元件具有多个发光层时，这些发光层可以相互相邻地
设置，也可以是多个发光单元隔着中间层被层叠的所谓串联型的有机EL
元件。
本发明中，上述发光层也优选含有电荷注入助剂。
使用能隙广的主体材料来形成发光层时，主体材料的电离势(Ip)和空
穴注入-传输层等的Ip之差变大，空穴向发光层的注入变困难，用于获得
充分亮度的驱动电压有可能上升。
在这样的情况下，通过使发光层含有空穴注入-传输性的电荷注入助
剂，可以使空穴向发光层的注入容易，使驱动电压降低。
作为电荷注入助剂，可以利用例如通常的空穴注入-传输材料等。。
作为具体例，可以列举：三唑衍生物、噁二唑衍生物、咪唑衍生物、
聚芳基链烷烃衍生物、吡唑啉衍生物、吡唑啉酮衍生物、亚苯基二苯并芴
化合物、芳基苯并芴化合物、氨基取代查耳酮衍生物、噁唑衍生物、芴酮
衍生物、腙衍生物、茋衍生物、硅氮烷衍生物、聚硅烷系、苯胺系共聚物、
导电性高分子低聚物(特别是噻吩低聚物)等。
作为空穴注入性的材料可以列举上述的空穴注入性的材料，但优选卟
啉化合物、芳香族叔胺化合物及苯乙烯基胺化合物，特别优选芳香族叔胺
化合物。
另外，可以列举在分子内具有2个稠合芳香族环的例如4,4’-双(N-(1-
萘基)-N-苯基氨基)联苯(以下简记为NPD)、以及3个三苯基胺单元以星爆
型连接而成的4,4’,4”-三(N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基)三苯基胺(以下简称
为MTDATA)等。。
另外，六氮杂苯并菲衍生物等也可以适宜地用作空穴注入性的材料。
另外，p型Si、p型SiC等无机化合物也可以用作空穴注入材料。
此外，上述实施方式中，在发光层中使用本发明的化合物作为掺杂材
料，但除发光层外，本发明的化合物也可以用于例如空穴注入层、空穴传
输层、电子注入层、电子传输层等其他有机层。
实施例
接着，列举实施例及比较例对本发明进一步详细地说明，但本发明丝
毫不限于这些实施例的记载内容。
(合成例1)化合物1的合成
[化101]
在氩气流下，将溴代物1(1.1g)、苯基(4－戊基苯基)胺(0.65g)、
Pd2(dba)3(140mg)、tert－Bu3P(2.746M甲苯溶液)(100μl)、及tert－
BuONa(0.75g)加入脱水甲苯溶液(100ml)中，在120℃搅拌5.5小时。放置
冷却后，滤取生成的沉淀物，用甲苯、甲醇、水、丙酮及乙酸乙酯洗涤沉
淀物，得到粗提纯物。利用硅胶色谱对粗提纯物进行提纯，然后通过再沉
淀进行提纯。硅胶色谱中，使用甲苯作为展开溶剂。再沉淀中，使用甲苯
及甲醇的混合溶剂。提纯的结果是得到1g的化合物1。需要说明的是，
利用FD－MS(场解吸质谱)分析进行化合物的鉴定。
FDMS，calcdforC45H43N＝597，foundm/z＝597(M+)
(合成例2)化合物2的合成
[化102]
合成例2中，使用胺化合物2(0.68g)代替合成例1中的苯基(4-戊基苯
基)胺(0.65g)，除此以外与合成例1同样地进行。合成的结果是得到化合
物2。
FDMS，calcdforC46H35NO＝617，foundm/z＝617(M+)
(合成例3)化合物3的合成
[化103]
合成例3中，使用胺化合物3(0.82g)代替合成例1中的苯基(4－戊基苯
基)胺(0.65g)，除此以外与合成例1同样地进行。合成的结果是得到化合
物3。
FDMS，calcedforC49H41NO＝659，foundm/z＝659(M+)
(合成例4)化合物4的合成
[化104]
合成例4中，使用胺化合物4(0.91g)代替合成例1中的苯基(4－戊基
苯基)胺(0.65g)，除此以外与合成例1同样地进行。合成的结果是得到化
合物4。
FDMS，calcedforC49H41NO＝693，foundm/z＝693(M+)
(合成例5)化合物5的合成
[化105]
合成例5中，使用胺化合物5(0.86g)代替合成例1中的苯基(4－戊基
苯基)胺(0.65g)，除此以外与合成例1同样地进行。合成的结果是得到化
合物5。
FDMS，calcedforC49H41NO＝673，foundm/z＝673(M+)
(实施例1)
将25mm×75mm×厚度1.1mm的带有ITO透明电极线的玻璃基板
(Geomatec株式会社制)在异丙醇中超声波清洗5分钟后，UV臭氧清洗30
分钟。ITO透明电极的厚度为130nm。
将清洗后的带有ITO透明电极线的玻璃基板装载于真空蒸镀装置的
基板架。首先，在形成有ITO透明电极线的一侧的面上以覆盖上述ITO
透明电极线的方式蒸镀下述化合物HI－1，形成膜厚5nm的HI－1膜，
形成空穴注入层。
接着，在该空穴注入层上蒸镀作为第1空穴传输材料的下述化合物
HT－1，形成膜厚80nm的HT－1膜，形成第1空穴传输层。
接着，在该第1空穴传输层上蒸镀下述化合物HT－2(上述合成实施
例1中得到的化合物1)，形成膜厚15nm的HT－2膜，形成第2空穴传
输层。
接着，在该第2空穴传输层上共蒸镀作为主体材料的化合物BH－1、
和作为掺杂材料的化合物2(掺杂材料)，形成膜厚25nm的共蒸镀膜。该
共蒸镀膜中的化合物2的浓度为5.0质量％。该共蒸镀膜作为发光层发挥
功能。
接着，在该发光层上蒸镀下述化合物ET－1，形成膜厚20nm的ET
－1膜，形成第1电子传输层。
接着，在该第1电子传输层上蒸镀下述化合物ET－2，形成膜厚5nm
的ET－2膜，形成第2电子传输层。
接着，在该第2电子传输层上蒸镀LiF，形成膜厚1nm的LiF膜，形
成电子注入性电极(阴极)。
并且，在该LiF膜上蒸镀金属Al，形成膜厚80nm的金属Al膜，形
成金属Al阴极。
简略示出实施例1的有机EL元件的元件构成，则如下所示。
ITO(130)/HI-1(5)/HT-1(80)/HT-2(15)/BH-1：化合物2(25，95％：
5％)/ET-1(20)/ET-2(5)/LiF(1)/Al(80)
需要说明的是，括弧内的数字表示膜厚(单位：nm)。另外，同样地在
括弧内显示成百分比的数字表示层中的化合物的质量比。以下也同样。
有机EL元件的制造中使用的化合物如下所示。
[化106]
[化107]
[化108]
[化109]
(实施例2)
实施例2的有机EL元件中，使用化合物3代替实施例1中的化合物
2，除此以外与实施例1同样地制造。
若简略示出实施例2的有机EL元件的元件构成，则如下所示。
ITO(130)/HI-1(5)/HT-1(80)/HT-2(15)/BH-1：化合物3(25，95％：
5％)/ET-1(20)/ET-2(5)/LiF(1)/Al(80)
(实施例3)
实施例3的有机EL元件中，使用化合物4代替实施例1中的化合物
2，除此以外与实施例1同样地制造。
若简略地示出实施例3的有机EL元件的元件构成，则如下所示。
ITO(130)/HI-1(5)/HT-1(80)/HT-2(15)/BH-1：化合物4(25，95％：
5％)/ET-1(20)/ET-2(5)/LiF(1)/Al(80)
(实施例4)
实施例4的有机EL元件中，使用化合物5代替实施例1中的化合物
2，除此以外与实施例1同样地制造。
若简略示出实施例4的有机EL元件的元件构成，则如下所示。
ITO(130)/HI-1(5)/HT-1(80)/HT-2(15)/BH-1：化合物5(25，95％：
5％)/ET-1(20)/ET-2(5)/LiF(1)/Al(80)
(比较例1)
比较例1的有机EL元件中，使用比较例化合物代替实施例1中的化
合物2，除此以外与实施例1同样地制造。
若简略示出比较例1的有机EL元件的元件构成，则如下所示。
ITO(130)/HI-1(5)/HT-1(80)/HT-2(15)/BH-1：比较例化合物(25，
95％：5％)/ET-1(20)/ET-2(5)/LiF(1)/Al(80)
(有机EL元件的评价)
·驱动电压
测量按照电流密度达到10mA/cm2的方式在ITO透明电极与Al之间
通电时的电压(单位：V)。
·主峰波长λp
按照电流密度达到10mA/cm2的方式对所制造的有机EL元件施加电
压，用分光放射亮度计CS－1000(KonicaMinolta公司制)测量分光放射亮
度谱图。从所得到的分光放射亮度谱图求出主峰波长λp。需要说明的是，
主峰波长λp为分光放射亮度谱图中发光强度达到最大的峰的波长。结果
如表1所示。
·寿命LT80
按照电流密度达到50mA/cm2的方式施加电压，驱动所制造的有机
EL元件，测定亮度减少至初始亮度的80％的时间。将该时间作为寿命
LT80。结果如表1所示。
[表1]
使用化合物2～5作为掺杂材料的实施例1～4涉及的有机EL元件，
与使用了比较例化合物的比较例1涉及的有机EL元件相比，主峰波长更
处于短波长侧，色纯度更高，寿命LT80也更长。
符号说明
1…有机EL元件、
2…基板、
3…阳极、
4…阴极、
5…发光层、
6…空穴传输层、
7…电子传输层、
10…有机层。