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1、(10)申请公布号 CN 103443240 A (43)申请公布日 2013.12.11 CN 103443240 A *CN103443240A* (21)申请号 201180069327.9 (22)申请日 2011.09.29 10-2011-0059835 2011.06.20 KR C09K 11/06(2006.01) H01L 51/50(2006.01) (71)申请人 第一毛织株式会社 地址 韩国庆尚北道 (72)发明人 柳银善 姜义洙 李南宪 蔡美荣 (74)专利代理机构 北京德琦知识产权代理有限 公司 11018 代理人 康泉 王珍仙 (54) 发明名称 用于有机光电子。
2、装置的材料、 包含它的有机 发光二极管及包含该有机发光二极管的显示器 (57) 摘要 公开了用于有机光电子装置的材料、 包含其 的有机发光二极管及包含所述有机发光二极管的 显示器。所述用于有机光电子装置的材料包含至 少一个由以下化学通式 A-1 表示的化合物和至少 一个由以下化学通式 B-1 表示的化合物。 (30)优先权数据 (85)PCT申请进入国家阶段日 2013.09.16 (86)PCT申请的申请数据 PCT/KR2011/007182 2011.09.29 (87)PCT申请的公布数据 WO2012/176959 EN 2012.12.27 (51)Int.Cl. 权利要求书 8 。
3、页 说明书 30 页 附图 5 页 (19)中华人民共和国国家知识产权局 (12)发明专利申请 权利要求书8页 说明书30页 附图5页 (10)申请公布号 CN 103443240 A CN 103443240 A *CN103443240A* 1/8 页 2 1. 一种用于有机光电子装置的材料， 所述用于有机光电子装置的材料包含 至少一个由以下化学通式 A-1 表示的化合物 ； 和至少一个由以下化学通式 B-1 表示的 化合物 ： 其中， 在化学通式 A-1 中， Ar1为取代或未取代的吡啶基， Ar2为氢、 氘、 C1 至 C30 烷基、 C6 至 C30 芳基、 或取代或未取代的嘧啶基，。
4、 且 R1至 R6相同或不同， 且独立地为氢、 氘、 C1 至 C30 烷基、 C6 至 C30 芳基或它们的组合， 其中， 在化学通式 B-1 中， Ar3为包含至少两个氮的取代或未取代的杂芳基， Ar4为氢、 氘、 C1 至 C30 烷基、 C6 至 C30 芳基、 或包含至少两个氮的取代或未取代的杂 芳基， 和 R7至 R12相同或不同， 且独立地为氢、 氘、 C1 至 C30 烷基、 C6 至 C30 芳基或它们的组合。 2. 根据权利要求 1 所述的用于有机光电子装置的有机材料， 其中， 所述至少一个由以 下化学通式 A-1 表示的化合物由以下化学通式 A-2 表示， 且所述至少一个。
5、由以下化学通式 B-1 表示的化合物由以下化学通式 B-2 表示 ： 权 利 要 求 书 CN 103443240 A 2 2/8 页 3 其中， 在化学通式 A-2 中， Ar1为取代或未取代的吡啶基， Ar2为氢、 氘、 C1 至 C30 烷基、 C6 至 C30 芳基、 或取代或未取代的嘧啶基， 且 R1至 R6相同或不同， 且独立地为氢、 氘、 C1 至 C30 烷基、 C6 至 C30 芳基、 或它们的组合， 其中， 在化学通式 B-2 中， Ar3为包含至少两个氮的取代或未取代的杂芳基， Ar4为氢、 氘、 C1 至 C30 烷基、 C6 至 C30 芳基、 或包含至少两个氮的取代。
6、或未取代的杂 芳基， 且 R7至 R12相同或不同， 且独立地为氢、 氘、 C1 至 C30 烷基、 C6 至 C30 芳基、 或它们的组合。 3.根据权利要求1所述的用于有机光电子装置的有机材料， 其中， 所述Ar3由选自由以 下化学通式 B-3、 B-4、 B-5 和 B-6 组成的组中的化学通式表示 ： 权 利 要 求 书 CN 103443240 A 3 3/8 页 4 其中， 在化学通式 B-3、 B-4、 B-5 和 B-6 中， R1至 R4相同或不同， 且独立地为氢、 氘、 C1 至 C30 烷基、 C6 至 C30 芳基、 或它们的组合， 在化学通式 B-3 和 B-4 中，。
7、 R1至 R4中的一个为连接至所述化学通式 B-1 中的氮的单键， 且 在化学通式 B-5 和 B-6 中， R1至 R3中的一个为连接至所述化学通式 B-1 中的氮的单键。 4. 根据权利要求 1 所述的用于有机光电子装置的有机材料， 其中， 所述 Ar2和 Ar4相同 或不同， 且独立地为取代的苯基。 5.根据权利要求1所述的用于有机光电子装置的有机材料， 其中， 所述Ar1由以下化学 通式 A-3 或化学通式 A-4 表示 ： 6.根据权利要求1所述的用于有机光电子装置的有机材料， 其中， 所述化学通式B-1中 的 Ar3为取代或未取代的三嗪基。 7.根据权利要求1所述的用于有机光电子装。
8、置的有机材料， 其中， 所述化学通式B-1中 的 Ar3为取代或未取代的嘧啶基。 8.根据权利要求1所述的用于有机光电子装置的有机材料， 其中， 由所述化学通式A-1 表示的化合物由以下化学式 A-101 至 A-121 中的一个表示 ： 权 利 要 求 书 CN 103443240 A 4 4/8 页 5 权 利 要 求 书 CN 103443240 A 5 5/8 页 6 9.根据权利要求1所述的用于有机光电子装置的有机材料， 其中， 由所述化学通式B-1 表示的化合物由以下化学式 B-101 至 B-111 中的一个表示 ： 权 利 要 求 书 CN 103443240 A 6 6/8 。
9、页 7 10. 根据权利要求 1 所述的用于有机光电子装置的有机材料， 其中， 由所述化学通式 B-1 表示的化合物由以下化学式 B-201 至 B-221 中的一个表示 ： 权 利 要 求 书 CN 103443240 A 7 7/8 页 8 11. 根据权利要求 1 所述的用于有机光电子装置的有机材料， 其中， 由所述化学通式 B-1表示的化合物具有比由所述化学通式A-1表示的化合物的LUMO能级低0.2eV或更多的 LUMO 能级。 12. 根据权利要求 1 所述的用于有机光电子装置的材料， 其中， 所述有机光电子装置选 自有机光电器件、 有机发光二极管、 有机太阳能电池、 有机晶体管、。
10、 有机光导鼓和有机存储 装置。 13. 一种有机发光二极管， 包括 ： 阳极、 阴极及在所述阳极和所述阴极之间的至少一个或多个有机薄层， 其中， 所述有机薄层中的至少一个根据包含权利要求 1 所述的用于有机光电子装置的 材料。 14. 根据权利要求 13 所述的有机发光二极管， 其中， 所述有机薄层选自发光层、 空穴传 输层(HTL)、 空穴注入层(HIL)、 电子传输层(ETL)、 电子注入层(EIL)、 空穴阻挡层或它们的 组合。 15. 根据权利要求 14 所述的有机发光二极管， 其中， 所述用于有机光电子装置的材料 包含在空穴传输层 (HTL) 或空穴注入层 (HIL) 中。 16. 。
11、根据权利要求 14 所述的有机发光二极管， 其中， 所述用于有机光电子装置的材料 包含在发光层中。 17. 根据权利要求 16 所述的有机发光二极管， 其中， 所述用于有机光电子装置的材料 用作发光层中的磷光主体材料或荧光主体材料。 权 利 要 求 书 CN 103443240 A 8 8/8 页 9 18. 一种包含有机发光二极管的显示器， 所述显示器包括根据权利要求 13 所述的有机 发光二极管。 权 利 要 求 书 CN 103443240 A 9 1/30 页 10 用于有机光电子装置的材料、 包含它的有机发光二极管及 包含该有机发光二极管的显示器 技术领域 0001 涉及用于有机光电。
12、子装置的材料、 有机发光二极管和包含所述有机发光二极管的 显示器， 所述用于有机光电子装置的材料能够提供具有优异的寿命、 效率、 电化学稳定性和 热稳定性的有机光电子装置。 背景技术 0002 有机光电子装置为需要通过使用空穴和电子在电极和有机材料之间交换电荷的 装置。 0003 有机光电子装置根据其驱动原理可分类如下。 第一种有机光电子装置为由以下驱 动的电子设备 ： 通过来自外部光源的光子在有机材料层内产生激子， 该激子分离成电子和 空穴， 电子和空穴转移到不同的电极处作为电流源 （电压源） 。 0004 第二种有机光电子装置为由以下驱动的电子设备 ： 施加电压或电流到至少两个电 极， 以。
13、注入空穴和 / 或电子到位于所述电极界面处的有机材料半导体 ； 并通过注入的电子 和空穴驱动所述装置。 0005 作为实例， 所述有机光电子装置包括光电装置、 有机发光二极管 (OLED)、 有机太阳 能电池、 有机光导鼓、 有机晶体管、 有机存储装置等， 并且它需要空穴注入或传输材料、 电子 注入或传输材料、 或发光材料。 0006 具体地， 由于对平板显示器需求的增加， 有机发光二极管 (OLED) 近来受到关注。 通常， 有机发光是指电能转换成光能。 0007 所述有机发光二极管通过施加电流到有机发光材料而将电能转换成光。它具有 功能有机材料层插入在阳极和阴极之间的结构。所述有机材料层包。
14、含含有不同材料的多 个层， 例如空穴注入层 (HIL)、 空穴传输层 (HTL)、 发光层、 电子传输层 (ETL) 和电子注入层 (EIL)， 以提高有机发光二极管的效率和稳定性。 0008 在这样的有机发光二极管中， 当在阳极和阴极之间施加电压时， 来自阳极的空穴 和来自阴极的电子注入至有机材料层。 产生的激子在跃迁至基态的同时产生具有特定波长 的光。 0009 近来， 已经知道除了荧光发光材料以外， 磷光发光材料可用于有机发光二极管的 发光材料。通过将电子从基态转移到激发态、 通过系间跨越将单线态激子非辐射转移到三 线态激子， 再将三线态激子转移到基态以发光， 从而使得这样的磷光材料发光。
15、。 0010 如上所述， 在有机发光二极管中， 有机材料层包含发光材料和电荷传输材料， 例如 空穴注入材料、 空穴传输材料、 电子传输材料、 电子注入材料等。 0011 所述发光材料根据发出的颜色分为蓝色、 绿色和红色发光材料， 且黄色和橙色发 光材料发出接近于天然色的颜色。 0012 当一种材料用作发光材料时， 由于分子间的相互作用， 最大发光波长转变为长的 波长或者色纯度减小， 或者由于发光猝灭效应， 装置的效率下降。因此， 为通过能量传递改 说 明 书 CN 103443240 A 10 2/30 页 11 善色纯度以及提高发光效率和稳定性， 包含作为发光材料的主体 / 掺杂剂系统。 0。
16、013 为了实现有机发光二极管优异的性能， 构成有机材料层的材料， 例如空穴注入材 料、 空穴传输材料、 发光材料、 电子传输材料、 电子注入材料及例如主体和 / 或掺杂剂的发 光材料应是稳定的并具有良好的效率。然而， 用于有机发光二极管的有机材料层形成材料 的开发迄今不能令人满意， 因而需要一种新材料。其它有机光电子装置也需要这种材料的 开发。 0014 低分子量有机发光二极管在真空沉积方法中制造为薄膜， 并可具有良好的效率和 寿命性能。 喷墨和旋涂方法中制造的聚合物有机发光二极管具有低的初始成本和大尺寸的 优点。 0015 低分子量有机发光二极管和聚合物有机发光二极管具有自发光、 高速响应。
17、、 宽视 角、 超薄、 高图像质量、 耐久性、 大的驱动温度范围等优点。具体地， 与常规 LCD（液晶显示 器） 相比， 由于自发光特性， 它们具有良好可见度， 并且因为它们不需要背光， 所以具有减小 达到三分之一的 LCD 的厚度和重量的优点。 0016 此外， 由于它们具有比 LCD 快 1000 倍的微秒响应速度， 它们可实现完美的移动图 像而没有残像。基于这些优点， 自上世纪八十年代后期它们首次出现以来显著地发展成具 有 80 倍的效率和超过 100 倍的寿命。近来， 它们持续快速变大， 例如 40 英尺的有机发光二 极管面板。 0017 为了更大， 同时它们需要具有改善的发光效率和寿。
18、命。 这里， 它们的发光效率需要 空穴和电子在发光层中的平稳结合。然而， 由于有机材料通常具有比空穴迁移率慢的电子 迁移率， 它具有在空穴和电子之间无效结合的缺点。 因此， 在提高电子从阴极的注入和迁移 率的同时， 需要防止空穴的移动。 0018 为了改善寿命， 需要防止在装置操作过程中产生的焦耳热引起的材料结晶。 因此， 强烈需要具有优异的电子注入和迁移率及高电化学稳定性的有机化合物。 发明内容 0019 提供一种可作为空穴注入和空穴传输、 或电子注入和电子传输， 还可作为发光主 体及合适的掺杂剂的用于有机光电子装置的材料。 0020 提供一种具有优异的寿命、 效率、 驱动电压、 电化学稳定。
19、性和热稳定性的发光二极 管及包含所述发光二极管的显示器。 0021 根据本发明的一个实施方式， 提供一种用于有机光电子装置的材料， 所述用于有 机光电子装置的材料包含至少一个由以下化学通式 A-1 表示的化合物 ； 和至少一个由以下 化学通式 B-1 表示的化合物 ： 0022 说 明 书 CN 103443240 A 11 3/30 页 12 0023 在化学通式 A-1 中， Ar1为取代或未取代的吡啶基， Ar2为氢、 氘、 C1 至 C30 烷基、 C6 至 C30 芳基、 或取代或未取代的嘧啶基， 并且 R1至 R6相同或不同， 且独立地为氢、 氘、 C1 至 C30 烷基、 C6 。
20、至 C30 芳基或它们的组合， 0024 0025 在化学通式B-1中， Ar3为包含至少两个氮的取代或未取代的杂芳基， Ar4为氢、 氘、 C1 至 C30 烷基、 C6 至 C30 芳基、 或包含至少两个氮的取代或未取代的杂芳基， 和 R7至 R12相 同或不同， 且独立地为氢、 氘、 C1 至 C30 烷基、 C6 至 C30 芳基或它们的组合。 0026 所述至少一个由以下化学通式 A-1 表示的化合物可由以下化学通式 A-2 表示， 且 所述至少一个由以下化学通式 B-1 表示的化合物可由以下化学通式 B-2 表示。 0027 0028 在化学通式 A-2 中， Ar1为取代或未取代。
21、的吡啶基， Ar2为氢、 氘、 C1 至 C30 烷基、 C6 至 C30 芳基、 或取代或未取代的嘧啶基， 和 R1至 R6相同或不同， 且独立地为氢、 氘、 C1 至 说 明 书 CN 103443240 A 12 4/30 页 13 C30 烷基、 C6 至 C30 芳基、 或它们的组合， 0029 0030 在化学通式B-2中， Ar3为包含至少两个氮的取代或未取代的杂芳基， Ar4为氢、 氘、 C1 至 C30 烷基、 C6 至 C30 芳基、 或包含至少两个氮的取代或未取代的杂芳基， 和 R7至 R12相 同或不同， 且独立地为氢、 氘、 C1 至 C30 烷基、 C6 至 C30。
22、 芳基、 或它们的组合。 0031 所述 Ar3可由选自由以下化学通式 B-3、 B-4、 B-5 和 B-6 组成的组中的化学通式表 示 ： 0032 0033 0034 在化学通式 B-3、 B-4、 B-5 和 B-6 中， R1至 R4相同或不同， 且独立地为氢、 氘、 C1 至 C30 烷基、 C6 至 C30 芳基、 或它们的组合， 在化学通式 B-3 和 B-4 中， R1至 R4中的一个为连 接至以上化学通式 B-1 中的氮的单键， 且在化学通式 B-5 和 B-6 中， R1至 R3中的一个为连 接至以上化学通式 B-1 中的氮的单键。 0035 所述 Ar2和 Ar4可相同。
23、或不同， 且独立地为取代的苯基。 0036 所述 Ar1可由以下化学通式 A-3 或化学通式 A-4 表示 ： 0037 说 明 书 CN 103443240 A 13 5/30 页 14 0038 上述化学通式 B-1 中的 Ar3可为取代或未取代的三嗪基。 0039 上述化学通式 B-1 中的 Ar3可为取代或未取代的嘧啶基。 0040 由上述化学通式 A-1 表示的化合物可由以下化学式 A-101 至 A-121 中的一个表 示 ： 0041 0042 说 明 书 CN 103443240 A 14 6/30 页 15 0043 由上述化学通式 B-1 表示的化合物可由以下化学式 B-1。
24、01 至 B-111 中的一个表 示 ： 0044 说 明 书 CN 103443240 A 15 7/30 页 16 0045 0046 由上述化学通式 B-1 表示的化合物可由以下化学式 B-201 至 B-221 中的一个表 示。 0047 说 明 书 CN 103443240 A 16 8/30 页 17 0048 说 明 书 CN 103443240 A 17 9/30 页 18 0049 说 明 书 CN 103443240 A 18 10/30 页 19 0050 由上述化学通式B-1表示的化合物可具有比由上述化学通式A-1表示的化合物的 LUMO 能级低 0.2eV 或更多的 。
25、LUMO 能级。 0051 所述有机光电子装置可选自有机光电器件、 有机发光二极管、 有机太阳能电池、 有 机晶体管、 有机光导鼓和有机存储装置。 0052 根据本发明的另一个实施方式， 提供一种有机发光二极管， 所述有机发光二极管 包括 ： 阳极、 阴极及在所述阳极和所述阴极之间的至少一个或多个有机薄层， 其中， 所述有 机薄层中的至少一个包含所述用于有机光电子装置的材料。 0053 所述有机薄层可包括发光层、 空穴传输层 (HTL)、 空穴注入层 (HIL)、 电子传输层 (ETL)、 电子注入层 (EIL)、 空穴阻挡层或它们的组合。 0054 所述用于有机光电子装置的材料可包含在空穴传。
26、输层 (HTL) 或空穴注入层 (HIL) 中。 0055 所述用于有机光电子装置的材料可包含在发光层中。 0056 所述用于有机光电子装置的材料可用作发光层中的磷光主体材料或荧光主体材 料。 0057 根据本发明的另一个实施方式， 提供一种包含所述有机发光二极管的显示器。 0058 所述用于有机光电子装置的化合物具有优异的空穴或电子传输性能、 高的膜稳定 性、 热稳定性和三线态激发能。 0059 所述材料可用作发光层的空穴注入/传输材料、 主体材料或电子注入/传输材料。 所述有机光电子装置具有优异的电化学稳定性和热稳定性， 因而可提供具有优异的寿命特 性及在低驱动电压下具有高发光效率的有机发。
27、光二极管。 附图说明 0060 图1至5为显示根据本发明的各个实施方式的包含化合物的有机发光二极管的截 面视图。 0061 图 6 提供了评价根据实施例 1 至 4 及对比例 1 至 5 的有机发光二极管的寿命特性 的数据。 0062 图 7 显示了评价根据实施例 5 及对比例 6 的有机发光二极管的寿命特性的数据。 0063 图 8 显示了化合物 A-101 的 100% 的液相色谱法结果。 0064 图 9 显示了化合物 B-103 的 99.98% 的液相色谱法结果。 0065 图 10 显示了用在根据实施例 1 的有机发光二极管的发光层中的材料的液相色谱 法结果。 说 明 书 CN 1。
28、03443240 A 19 11/30 页 20 具体实施方式 0066 下文将详细说明本发明的示例性实施方式。 然而， 这些实施方式仅为示例性的， 且 本发明不限于此， 而是由所附权利要求书的范围限定。 0067 如此处所用， 在未另外提供具体定义时， 术语 “取代的” 是指用氘、 卤素、 羟基、 氨 基、 取代或未取代的 C1 至 C20 胺基、 硝基、 取代或未取代的 C3 至 C40 甲硅烷基、 C1 至 C30 烷 基、 C1 至 C10 烷基甲硅烷基、 C3 至 C30 环烷基、 C6 至 C30 芳基、 C1 至 C20 烷氧基、 氟基、 C1 至 C10 三氟烷基例如三氟甲基、。
29、 或氰基取代氢的一个取代。 0068 取代的羟基、 氨基、 取代或未取代的 C1 至 C20 胺基、 硝基、 取代或未取代的 C3 至 C40 甲硅烷基、 C1 至 C30 烷基、 C1 至 C10 烷基甲硅烷基、 C3 至 C30 环烷基、 C6 至 C30 芳基、 C1 至 C20 烷氧基、 C1 至 C10 三氟烷基例如三氟甲基、 或氰基中的两个相邻的取代基彼此连 接以提供稠环。 0069 如此处所用， 在未另外提供具体定义时， 术语 “杂” 是指在一个环中包含 N、 O、 S 和 P 中的 1 至 3 个， 而其余为碳的一种。 0070 如此处所用， 在未另外提供定义时， 术语 “它们。
30、的组合” 是指通过连接体彼此结合 的至少两个取代基， 或彼此稠合的至少两个取代基。 0071 如此处所用， 在未另外提供定义时， 术语 “烷基” 是指脂肪烃基。所述烷基可为不 包含任何双键或三键的饱和烷基。 0072 或者， 所述烷基可为包含至少一个双键或三键的不饱和烷基。 0073 术语 “亚烯基” 可指至少两个碳原子在至少一个碳碳双键中结合的基团， 且术语 “亚炔基” 可指至少两个碳原子在至少一个碳碳三键中结合的基团。不考虑是饱和或不饱 和， 所述烷基可为支链、 直链或环状。 0074 所述烷基可为 C1 至 C20 烷基。更具体地， 所述烷基可为 C1 至 C10 的烷基或 C1 至 C。
31、6 烷基。 0075 例如， C1 至 C4 烷基可具有 1 至 4 个碳原子， 且可选自由甲基、 乙基、 丙基、 异丙基、 正丁基、 异丁基、 仲丁基和叔丁基组成的组中。 0076 所述烷基的实例可为甲基、 乙基、 丙基、 异丙基、 丁基、 异丁基、 叔丁基、 戊基、 己基、 乙烯基、 丙烯基、 丁烯基、 环丙基、 环丁基、 环戊基、 环己基等。 0077 术语 “芳族基” 可指环状官能团， 其中所有元素具有共轭的 p 轨道。所述芳族基的 实例包括芳基和杂芳基。 0078 术语 “芳基” 可指包含碳环芳基的芳基 （例如苯基） ， 该碳环芳基具有至少一个有共 轭 pi 电子系统的环。 0079。
32、 术语 “杂芳基” 可指选自 N、 O、 S 和 P 中的 1 至 3 个杂原子且其余为碳的芳基。所 述杂芳基可为稠环时， 每个环可包含 1 至 3 个杂原子。 0080 如此处所用， 空穴性质是指由于根据 HOMO 能级的传导性质， 在阳极产生的空穴易 于注入发光层并在其中移动。 0081 电子性质是指由于根据 LUMO 能级的传导性质， 在阴极产生的电子易于注入发光 层并在其中移动。 0082 根据本发明的一个实施方式， 用于有机光电子装置的材料可包含两种以上的不同 的均具有作为核的联咔唑基的化合物。 说 明 书 CN 103443240 A 20 12/30 页 21 0083 因此， 。
33、所述有机光电子装置可具有所述两种化合物的特性。 0084 例如， 用于有机光电子装置的发光层运送电子和空穴， 因而需要具有优异空穴和 电子性质的两性材料。然而， 难于开发具有两性性质的有机低分子化合物。通常， 有机低分 子化合物趋于具有电子性质或空穴性质。 0085 因此， 本发明的一个实施方式可通过混合两种以上的化合物以满足两性性质， 而 提供用于有机光电子装置的材料。 0086 根据本发明的一个实施方式， 用于有机光电子装置的有机材料包含至少一个由以 下化学通式 A-1 表示的化合物和至少一个由以下化学通式 B-1 表示的化合物 ： 0087 0088 在化学通式 A-1 中， Ar1为取。
34、代或未取代的吡啶基， Ar2为氢、 氘、 C1 至 C30 烷基、 C6 至 C30 芳基、 或取代或未取代的嘧啶基， 和 R1至 R6相同或不同， 且独立地为氢、 氘、 C1 至 C30 烷基、 C6 至 C30 芳基或它们的组合， 0089 0090 0091 在化学通式B-1中， Ar3为包含至少两个氮的取代或未取代的杂芳基， Ar4为氢、 氘、 C1 至 C30 烷基、 C6 至 C30 芳基、 或包含至少两个氮的取代或未取代的杂芳基， 和 R7至 R12相 同或不同， 且独立地为氢、 氘、 C1 至 C30 烷基、 C6 至 C30 芳基或它们的组合。 0092 由上述化学通式 A-。
35、1 表示的化合物为被吡啶基取代并具有相对优异性质的联咔 唑类化合物。 0093 由上述化学通式B-1表示的化合物可具有比由上述化学通式A-1表示的化合物的 LUMO 能级低 0.2eV 或更多的 LUMO 能级。更具体地， 由上述化学通式 B-1 表示的化合物可具 有比由上述化学通式 A-1 表示的化合物的 LUMO 能级低 0.3eV 或更多的 LUMO 能级 说 明 书 CN 103443240 A 21 13/30 页 22 0094 由上述化学通式A-1表示的包含吡啶基的化合物具有比电子传输层(ETL)材料的 LUMO 能级相对更高的 LUMO 能级， 并可改善装置的驱动电压。 009。
36、5 因此， 所述化合物与具有低 LUMO 能级的材料混合， 并可克服所述问题。此处， 所 述材料可具有与电子传输层 (ETL) 材料的 LUMO 能级相同的 LUMO 能级， 或者比电子传输层 (ETL) 材料的 LUMO 能级高一点的 LUMO 能级。所述材料可为由上述化学通式 B-1 表示的包 含嘧啶基或三嗪基的化合物。 0096 所述化合物可具有核部分及用于取代所述核部分中的取代基的另一个取代基， 并 可具有各种能带隙。 0097 此外， 当具有取决于取代基的合适的能级的化合物用于制造有机光电子装置时， 所述有机光电子装置可具有优异的效率和驱动电压， 及优异的电化学和热稳定性， 因而具 。
37、有优异的寿命。 0098 将所述两种不同的化合物混合以制备用于有机光电子装置的有机材料， 它具有亮 度、 空穴或电子性质、 膜稳定性、 热稳定性或高的三线态激发能 (T1)。 0099 所述至少一个由以下化学通式 A-1 表示的化合物可由以下化学通式 A-2 表示， 且 所述至少一个由以下化学通式 B-1 表示的化合物可由以下化学通式 B-2 表示。 0100 0101 0102 在化学通式 A-2 中， Ar1为取代或未取代的吡啶基， Ar2为氢、 氘、 C1 至 C30 烷基、 C6 至 C30 芳基、 或取代或未取代的嘧啶基， 和 R1至 R6相同或不同， 且独立地为氢、 氘、 C1 至。
38、 C30 烷基、 C6 至 C30 芳基、 或它们的组合， 0103 说 明 书 CN 103443240 A 22 14/30 页 23 0104 在化学通式B-2中， Ar3为包含至少两个氮的取代或未取代的杂芳基， Ar4为氢、 氘、 C1 至 C30 烷基、 C6 至 C30 芳基、 或包含至少两个氮的取代或未取代的杂芳基， 和 R7至 R12相 同或不同， 且独立地为氢、 氘、 C1 至 C30 烷基、 C6 至 C30 芳基、 或它们的组合。 0105 如上述化学通式 A-2 和 B-2 中所示， 当联咔唑基在每个咔唑基的位点 3 结合时， 可 易于合成由上述化学通式 A-2 和化学。
39、通式 B-2 表示的化合物。 0106 所述 Ar3可由选自由以下化学通式 B-3、 B-4、 B-5 和 B-6 组成的组中的化学通式表 示 ： 0107 0108 0109 在化学通式 B-3、 B-4、 B-5 和 B-6 中， R1至 R4相同或不同， 且独立地为氢、 氘、 C1 至 C30 烷基、 C6 至 C30 芳基、 或它们的组合， 在化学通式 B-3 和 B-4 中， R1至 R4中的一个为连 接至上述化学通式 B-1 中的氮的单键， 且在化学通式 B-5 和 B-6 中， R1至 R3中的一个为连 接至上述化学通式 B-1 中的氮的单键。 0110 当所述 Ar3为上述化学。
40、通式 B-3、 B-4、 B-5 或 B-6 中的一个时， 由上述化学通式 B-1 表示的化合物与由上述化学通式 A-1 表示的化合物混合， 制备具有合适能级的用于有机光 电子装置的有机材料。 0111 所述 Ar2和 Ar4可相同或不同， 且可独立地为取代的苯基。此处， 可制备化合物以 说 明 书 CN 103443240 A 23 15/30 页 24 具有庞大的结构 （bulky structure） ， 因而具有较低的结晶度。 所述具有低的结晶度的化合 物可延长装置的寿命。 0112 所述 Ar1可由以下化学通式 A-3 或化学通式 A-4 表示， 但不限于此。 0113 0114 上。
41、述化学通式 B-1 中的 Ar3可为取代或未取代的三嗪基。 0115 上述化学通式 B-1 中的 Ar3可为取代或未取代的嘧啶基。 0116 上述化学通式 B-1 中的 Ar3可为以下化学式 B-7、 B-8 或 B-9， 但不限于此。 0117 0118 可以 1:9 至 9:1， 具体地 2:8 至 8:2， 更具体地 3:7 至 7:3 或 1:1 的范围的比例混 合由上述化学通式 A-1 和 B-1 表示的化合物。取决于有机光电子装置所期望的性质选择性 地控制所述化合物的混合比例。 0119 由上述化学通式 A-1 表示的化合物可由以下化学式 A-101 至 A-121 中的一个表 示。
42、， 但不限于此 ： 0120 说 明 书 CN 103443240 A 24 16/30 页 25 0121 说 明 书 CN 103443240 A 25 17/30 页 26 0122 由上述化学通式 B-1 表示的化合物可由以下化学式 B-201 至 B-221 中的一个表 示， 但不限于此 ： 0123 说 明 书 CN 103443240 A 26 18/30 页 27 0124 0125 由上述化学通式 B-1 表示的化合物可由以下化学式 B-201 至 B-221 中的一个表 示， 但不限于此。 0126 说 明 书 CN 103443240 A 27 19/30 页 28 01。
43、27 0128 根据本发明的实施方式， 所述用于有机光电子装置的材料具有 320 至 500nm 范围 内的最大发光波长， 及 2.0eV 或更大、 更具体地 2.0 至 4.0eV 范围内的三线态激发能 (T1)。 当它具有这个高的激发能时， 它可很好地传输电荷到掺杂剂， 并改善所述掺杂剂的发光效 率， 还可通过自由地调节 HOMO 和 LUMO 能级减小驱动电压。因此， 它可有用地用作主体材料 或电荷传输材料。 0129 由于它的光学和电性质， 所述用于有机光电子装置的材料还可用作非线性光材 料， 电极材料， 变色材料， 及可应用于光学开关、 传感器、 模块、 波导管、 有机晶体管、 激光。
44、、 光 学吸收器、 电介体和膜的材料。 0130 包含上述化合物的用于有机光电子装置的材料具有 90或更高的玻璃化转变温 度和 400或更高的热分解温度， 以提供热稳定性。因此， 就可生产具有高效率的有机发光 装置。 0131 包含上述化合物的用于有机光电子装置的材料可在发光或注入和 / 或传输电子 中起作用， 并可作为发光主体及合适的掺杂剂。 换句话说， 所述用于有机光电子装置的材料 可用作磷光主体材料或荧光主体材料、 发蓝光的掺杂材料或电子传输材料。 0132 由于根据一个实施方式的用于有机光电子装置的材料用于有机薄层， 它可改善有 机光电子装置的寿命特性、 效率特性、 电化学稳定性和热稳。
45、定性， 并减小所述驱动电压。 0133 因此， 根据另一个实施方式， 提供包含所述用于有机光电子装置的材料的有机光 电子装置。所述有机光电子装置可指有机光电器件、 有机发光二极管、 有机太阳能电池、 有 说 明 书 CN 103443240 A 28 20/30 页 29 机晶体管、 有机光导鼓、 有机存储装置等。例如， 根据一个实施方式的所述用于有机光电子 装置的材料可包含在所述有机太阳能电池的电极或电极缓冲层中， 以改善量子效率， 并且 它可用作用于有机晶体管中的栅极、 源 - 漏极等的电极材料。 0134 下文， 提供了关于所述有机发光二极管的详细说明。 0135 根据本发明的另一个实施。
46、方式， 有机发光二极管包含阳极、 阴极和插入在所述阳 极和所述阴极之间的至少一个有机薄层， 其中， 所述至少一个有机薄层可提供包含根据一 个实施方式的所述用于有机光电子装置的材料的有机光电子装置。 0136 可包含所述用于有机光电子装置的材料的有机薄层可包含选自由发光层、 空穴传 输层(HTL)、 空穴注入层(HIL)、 电子传输层(ETL)、 电子注入层(EIL)、 空穴阻挡或它们的组 合组成的组中的层。至少一个层包含根据一个实施方式的所述用于有机光电子装置的材 料。具体地， 所述电子传输层 (ETL) 或所述电子注入层 (EIL) 可包含根据一个实施方式的 所述用于有机光电子装置的材料。此。
47、外， 当所述用于有机光电子装置的材料包含在所述发 光层中时， 可包含作为磷光主体或荧光主体， 且具体地作为荧光蓝色掺杂剂材料的所述用 于有机光电子装置的材料。 0137 图1至5为显示根据本发明的一个实施方式的包含所述用于有机光电子装置的化 合物的有机发光二极管的截面视图。 0138 参照图1至图5， 根据一个实施方式的有机发光二极管100、 200、 300、 400和500包 含插入在阳极 120 和阴极 110 之间的至少一个有机薄层 105。 0139 所述阳极 120 包含具有大功函以帮助空穴注入有机薄层的阳极材料。所述阳极材 料包括 ： 金属， 例如镍、 铂、 钒、 铬、 铜、 锌。
48、和铜、 或它们的合金 ； 金属氧化物， 例如氧化锌、 氧 化铟、 氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO) ； 金属和氧化物的组合， 例如ZnO:Al或SnO2:Sb ； 或 导电聚合物， 例如聚 (3- 甲基噻吩 )、 聚 3,4-( 乙烯基 -1,2- 二氧 ) 噻吩 (PEDT)、 聚吡咯 和聚苯胺， 但不限于此。在一个实施方式中， 优选包含作为阳极的含有氧化铟 (ITO) 的透明 电极。 0140 所述阴极 110 包含具有小功函以帮助电子注入有机薄层的阴极材料。所述阴极材 料包含 ： 金属， 例如镁、 钙、 钠、 钾、 钛、 铟、 钇、 锂、 钆、 铝、 银、 锡、 铅、 铯、 钡等，。
49、 或它们的合金、 或多层材料， 例如 LiF/Al、 LiO2/Al、 LiF/Ca、 LiF/Al 和 BaF2/Ca， 但不限于此。在一个实施方 式中， 优选包含作为阴极的含有铝的金属电极。 0141 参照图 1， 有机发光二极管 100 包含有机薄层 105， 有机薄层 105 仅包含发光层 130。 0142 参照图 2， 双层的有机发光二极管 200 包含有机薄层 105， 所述有机薄层 105 包含 含有电子传输层 (ETL) 的发光层 230 和空穴传输层 (HTL)140。所述发光层 130 还可起电子 传输层 (ETL) 的作用， 且所述空穴传输层 (HTL)140 层具有与例如 ITO 的透明电极。