塑料透镜的制造方法.pdf

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1、(10)申请公布号 CN 103959137 A (43)申请公布日 2014.07.30 CN 103959137 A (21)申请号 201280050125.4 (22)申请日 2012.08.20 2011-179978 2011.08.19 JP G02C 7/02(2006.01) C08G 18/30(2006.01) (71)申请人 HOYA 株式会社地址日本东京都 (72)发明人伊藤伸介 (74)专利代理机构北京市柳沈律师事务所 11105 代理人张涛 (54) 发明名称塑料透镜的制造方法 (57) 摘要本发明涉及一种塑料透镜的制造方法，所述塑料透镜是使单体。

2、组合物进行聚合而得到的，该方法包括：将选自下述式 (1) 所示的化合物及下述式 (2) 所示的化合物中的一种以上添加到上述单体组合物中进行聚合。下述式 (1) 及式 (2) 中， X1及 X 2中的任意一个表示氯原子，另一个表示氢原子， R1及 R 2各自独立地表示氢原子或选自碳原子数 1 8 的烷基的基团。 (30)优先权数据 (85)PCT国际申请进入国家阶段日 2014.04.10 (86)PCT国际申请的申请数据 PCT/JP2012/071014 2012.08.20 (87)PCT国际申请的公布数据 WO2013/027706 JA 2013.02.28 (51)I。

3、nt.Cl. 权利要求书 1 页说明书 6 页 (19)中华人民共和国国家知识产权局 (12)发明专利申请权利要求书1页说明书6页 (10)申请公布号 CN 103959137 A CN 103959137 A 1/1 页 2 1. 一种塑料透镜的制造方法，所述塑料透镜是使单体组合物进行聚合而得到的，在该方法中，将选自下述式 (1) 所示的化合物及下述式 (2) 所示的化合物中的 1 种以上化合物添加到上述单体组合物中进行聚合，上述式 (1) 及式 (2) 中， X1及 X2中的任意一个表示氯原子，另一个表示氢原子， R1及 R2 各自独立地表示氢原子或选自碳原子数 1 8。

4、的烷基的基团。 2. 根据权利要求 1 所述的塑料透镜的制造方法，其中，添加 0.001 1000 质量 ppm 的选自上述式 (1) 表示的化合物及上述式 (2) 表示的化合物中的 1 种以上化合物。 3.根据权利要求1或2所述的塑料透镜的制造方法，其中，所述透镜为聚氨基甲酸酯类塑料透镜或聚硫代氨基甲酸酯类塑料透镜。 4.根据权利要求13中任一项所述的塑料透镜的制造方法，其中，至少使用芳香族多异氰酸酯化合物作为原料单体。 5. 一种塑料透镜，其是通过权利要求 1 4 中任一项所述的塑料透镜的制造方法得到的。权利要求书 CN 103959137 A 2 1/6。

5、页 3 塑料透镜的制造方法技术领域 0001 本发明涉及制造适合作为眼镜用透镜的极其接近于无色透明的塑料透镜的方法。背景技术 0002 由透明性优异的光学用树脂制成的塑料透镜由于重量轻及加工性优异等优点，替代无机玻璃透镜在广泛领域中得到了使用，其中，很适合作为眼镜用透镜。 0003 对于眼镜用透镜，要求具备紫外线吸收能力以保护眼睛不受有害的紫外线的伤害，在制造由塑料材料制成的眼镜用透镜时可能要添加紫外线吸收剂。但是，添加紫外线吸收剂产生了塑料透镜本身黄色化的问题。另外，塑料透镜的黄色化也可以是因为经过热处理等制造工序而造成的，为了解决塑料透镜的这种黄色化，进行。

6、了各种研究。 0004 例如，已知在制造工序中添加上蓝剂及蓝色染料的方法，但根据单体的种类不同存在上蓝剂及蓝色染料不具有溶解性、或者在聚合中发生变色等而无法获得足够的效果的情况。 0005 在专利文献 1 中，公开了将作为蓝色染料的具有特定结构的蒽醌化合物添加到聚氨酯类树脂中的透镜的制造方法，但该方法是仅局限于聚氨酯类树脂的透镜制造方法，并且根据用途的不同所得到的透镜的透明性也不能满足要求。 0006 现有技术文献 0007 专利文献 0008 专利文献 1 ：日本专利第 4067204 号公报发明内容 0009 发明要解决的课题 0010 本发明的目的在于，提供一种。

7、即使在制造中经过紫外线吸收剂的添加及热处理等工序，也可以得到极其接近于无色透明而不发生黄色化的塑料透镜的制造方法，以及通过该制造方法得到的塑料透镜。解决问题的方法 0011 本发明人进行了深入研究的结果发现，通过添加具有特定结构的蒽醌类化合物，即使在制造中经过紫外线吸收剂的添加及热处理等工序，也能够形成极其接近于无色透明而不发生黄色化的塑料透镜，从而完成了本发明。 0012 即，本发明涉及一种塑料透镜的制造方法及通过该制造方法得到的塑料透镜，所述塑料透镜是使单体组合物进行聚合而得到的，在该制造方法中，将选自下述式 (1) 所示的化合物及下述式(2)所示的化合物中的。

8、1种以上化合物添加到上述单体组合物中进行聚合。 0013 说明书 CN 103959137 A 3 2/6 页 4 0014 上述式 (1) 及式 (2) 中， X1及 X2中的任意一个表示氯原子，另一个表示氢原子， R1及 R2各自独立地表示氢原子或选自碳原子数 1 8 的烷基的基团。发明的效果 0015 按照本发明的制造方法，即使经过紫外线吸收剂的添加及热处理等工序，也可以得到极其接近于无色透明而不发生黄色化的塑料透镜。具体实施方式 0016 本发明的塑料透镜的制造方法的特征在于，将选自下述式 (1) 所示的化合物及下述式 (2) 所示的化合物中的 1 种以上化合物添。

9、加到上述单体组合物中进行聚合。 0017 0018 上述式 (1) 及式 (2) 中， X1及 X2中的任意一个表示氯原子，另一个表示氢原子。R1 及 R2各自独立地表示氢原子或选自碳原子数 1 8 的烷基 ( 优选碳原子数 1 3) 的基团。 0019 作为碳原子数 1 8 的烷基，可以是直链状、支链状及环状中的任一种，可以列举例如：甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、正己基、异己基、环戊基、环己基等。 0020 作为上述式(1)及式(2)所示的蒽醌类化合物，从获得容易程度方面考虑，优选R1 及 R2 均表示氢。

10、原子的化合物。另外，上述式 (1) 及式 (2) 所示的蒽醌类化合物互为结构异构体，添加任一种都可以发挥本发明的效果，从抑制黄变的效果方面考虑，优选式 (1) 所示的化合物。 0021 在本发明的制造方法中，上述式 (1) 及式 (2) 所示的蒽醌类化合物的添加量可以根据作为塑料透镜原料使用的单体的种类及根据需要添加的添加剂的种类等进行适当确定，通常，相对于单体组合物总量优选为0.0011000质量ppm，更优选为0.01100质量 ppm，进一步优选为 0.1 10 质量 ppm。如果添加量为 0.001 质量 ppm 以上，则可以发挥抑制塑料透镜泛黄的效果，。

11、如果为 1000 质量 ppm 以下，则可以确保塑料透镜具有充分的透明说明书 CN 103959137 A 4 3/6 页 5 性。 0022 需要说明的是，添加 2 种以上的蒽醌类化合物时，上述的添加量是指它们的总量。 0023 在本发明的制造方法中，作为塑料透镜中使用的塑料，没有特别限制，可以是树脂透镜通常所使用的材料，例如可以列举聚氨酯类树脂、硫代氨基甲酸酯类树脂、聚碳酸酯类树脂、聚苯乙烯类树脂、聚丙烯酸酯类树脂、三聚氰胺类树脂等。将塑料透镜作为眼镜用透镜的情况下，在上述树脂中，优选透明性及耐冲击性优异、适合眼镜用透镜用途的聚氨酯类树脂及硫代氨。

12、基甲酸酯类树脂。 0024 作为本发明中的塑料，使用例如聚氨酯类树脂或硫代氨基甲酸酯类树脂的情况下，作为这些树脂的原料，可以使用多异氰酸酯化合物、多硫醇化合物及多元醇化合物等单体，以及根据需要使用的紫外线吸收剂、聚合催化剂及脱模剂等添加剂。作为原料单体，优选至少使用芳香族多异氰酸酯化合物。 0025 作为上述单体及添加剂，可以列举例如下述物质。 0026 作为多异氰酸酯化合物，可以使用芳香族多异氰酸酯化合物、脂肪族或脂环族多异氰酸酯化合物等。 0027 作为芳香族多异氰酸酯化合物，可以列举例如： 1,3- 亚苯基二异氰酸酯、 1,4- 亚苯基二异氰酸酯、 2,。

13、4- 甲苯二异氰酸酯、 2,6- 甲苯二异氰酸酯、邻二甲苯二异氰酸酯、间二甲苯二异氰酸酯、对二甲苯二异氰酸酯、 , , - 四甲基二甲苯二异氰酸酯、 4,4 - 二苯基甲烷二异氰酸酯、乙基亚苯基二异氰酸酯、二甲基亚苯基二异氰酸酯、二乙基亚苯基二异氰酸酯、异丙基亚苯基二异氰酸酯、二异丙基亚苯基二异氰酸酯、三甲基苯三异氰酸酯、苯三异氰酸酯等。这些芳香族多异氰酸酯化合物可以单独使用，也可以同时使用 2 种以上。上述当中，优选使用工业上容易获得的 4,4 - 二苯基甲烷二异氰酸酯、 2,4- 甲苯二异氰酸酯及 2,6- 甲苯二异氰酸酯。 0028 作为脂肪族多异氰酸酯化。

14、合物，可以列举例如： 1,6- 六亚甲基二异氰酸酯、赖氨酸酯三异氰酸酯、均三甲苯三异氰酸酯、 1,3,6- 六亚甲基三异氰酸酯等，作为脂环族多异氰酸酯化合物，可以列举例如：异佛尔酮二异氰酸酯、二环己基甲烷二异氰酸酯、 1,3- 环己烷二异氰酸酯、 1,4-环己烷二异氰酸酯、 1,2-二(异氰酸酯甲基)环己烷、 1,3-二(异氰酸酯甲基 ) 环己烷、 1,4- 二 ( 异氰酸酯甲基 ) 环己烷、 2,5- 二 ( 异氰酸酯甲基 ) 双环 2,2,1 庚烷、 2,6- 二 ( 异氰酸酯甲基 ) 双环 2,2,1 庚烷、 1,3,5- 三 ( 异氰酸酯甲基 ) 环己烷、双。

15、环庚烷三异氰酸酯等。这些脂肪族及脂环族多异氰酸酯化合物可以单独使用，也可以作为 2 种以上的混合物使用。 0029 作为多硫醇化合物，例如可以使用乙二醇二 (2- 巯基乙酸酯 )、三羟甲基丙烷二 (2-巯基乙酸酯)、季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)、三羟甲基丙烷二(2-巯基丙酸酯)、三羟甲基丙烷二(3-巯基丙酸酯)、季戊四醇四(2-巯基乙酸酯)、季戊四醇四(3-巯基乙酸酯)、二季戊四醇六 ( 巯基乙酸酯 )、 2,5- 二 ( 巯基甲基 )-1,4- 二硫杂环己烷、双 (2- 巯基乙基 ) 硫基 -3- 巯基丙烷、 4,7- 二 ( 巯基甲基 )-3,6,9- 三硫杂十一。

16、烷 -1,11- 二硫醇、 4,8- 二 ( 巯基甲基 )-3,6,9- 三硫杂十一烷 -1,11- 二硫醇、 5,7- 二 ( 巯基甲基 )-3,6,9- 三硫杂十一烷 -1,11- 二硫醇等。这些多硫醇化合物可以单独使用，也可以作为 2 种以上的混合物使用。 0030 作为多元醇化合物，可以使用脂肪族或芳香族多元醇化合物等。说明书 CN 103959137 A 5 4/6 页 6 0031 作为脂肪族多元醇化合物，可以列举例如：乙二醇、二乙二醇、丙二醇、二丙二醇、丁二醇、新戊二醇、甘油、三羟甲基乙烷、三羟甲基丙烷、丁三醇、 1,2- 甲基葡萄糖苷、季。

17、戊四醇、二季戊四醇、三季戊四醇、三乙二醇、聚乙二醇、三 (2- 羟乙基 ) 异氰脲酸酯、环丁二醇、环戊二醇、环己二醇、环庚二醇、环辛二醇、双环 4.3.0 壬二醇、双环己二醇、三环 5.3.1.1 十二烷二醇、螺 3.4 辛二醇、丁基环己二醇等。 0032 作为芳香族多元醇化合物，可以列举例如：二羟基萘、三羟基萘、四羟基萘、二羟基苯、苯三酚、三羟基菲、双酚 A、双酚 F、苯二甲醇、四溴双酚等。 0033 这些脂肪族及脂环族多元醇化合物可以单独使用，也可以作为 2 种以上的混合物使用。 0034 另外，作为根据需要而添加的添加剂，。

18、可以使用紫外线吸收剂、聚合催化剂及脱模剂等。 0035 特别是，在本发明的制造方法中添加紫外线吸收剂时，通过添加上述式 (1) 或 (2) 所示的蒽醌类化合物，可以极其显著地发挥本发明的效果。 0036 作为紫外线吸收剂，可以列举例如： 2,4-二羟基二苯甲酮、 2-羟基-4-甲氧基二苯甲酮、 2- 羟基 -4- 甲氧基二苯甲酮 -5- 磺酸、 2- 羟基 -4- 正辛氧基二苯甲酮、 2- 羟基 -4- 正十二烷氧基二苯甲酮、 2- 羟基 -4- 苄氧基二苯甲酮及 2,2 - 二羟基 -4- 甲氧基二苯甲酮等各种二苯甲酮类化合物； 2-(2 - 羟基 -5 - 甲基苯基。

19、 ) 苯并三唑、 2-(2 - 羟基 -3 ,5 - 二叔丁基苯基 )-5- 氯苯并三唑、 2-(2 - 羟基 -3 - 叔丁基 -5 - 甲基苯基 )-5- 氯苯并三唑、 2-(2 - 羟基 -3 ,5 - 二叔戊基苯基 ) 苯并三唑、 2-(2 - 羟基 -3 ,5 - 二叔丁基苯基 ) 苯并三唑、 2-(2 - 羟基 -5 - 叔丁基苯基 ) 苯并三唑、 2-(2 - 羟基 -5 - 叔辛基苯基 ) 苯并三唑及 2-(2- 羟基 -4- 辛氧基苯基 ) 苯并三唑等各种苯并三唑化合物；二苯甲酰甲烷、 4- 叔丁基 -4 - 甲氧基苯甲酰基甲烷等。这些紫外线吸收剂可以单独使用，也可。

20、以作为 2 种以上的混合物使用。 0037 聚合催化剂是在调节单体聚合的反应速度等情况下优选使用的，可以列举例如：二乙酸二丁基锡、二月桂酸二丁基锡、二丁基二氯化锡、二甲基二氯化锡、一甲基三氯化锡、三甲基氯化锡、三丁基氯化锡、三丁基氟化锡、二甲基二溴化锡等有机锡化合物。这些聚合催化剂可以单独使用，也可以作为 2 种以上的混合物使用。 0038 作为脱模剂，可以列举例如：异丙基酸式磷酸酯、丁基酸式磷酸酯、辛基酸式磷酸酯、壬基酸式磷酸酯、癸基酸式磷酸酯、异癸基酸式磷酸酯、十三烷基酸式磷酸酯、硬脂基酸式磷酸酯、丙基苯基酸式磷酸酯及丁基苯基酸式磷酸酯等。

21、磷酸单酯化合物；二异丙基酸式磷酸酯、二丁基酸式磷酸酯、二辛基酸式磷酸酯、二异癸基酸式磷酸酯、二(十三烷基)酸式磷酸酯、二硬脂基酸式磷酸酯、二丙基苯基酸式磷酸酯、二丁基苯基酸式磷酸酯及丁氧基乙基酸式磷酸酯等磷酸二酯化合物等。这些脱模剂可以单独使用，也可以作为 2 种以上的混合物使用。 0039 对于本发明的制造方法中的聚合而言，优选将上述式 (1) 及式 (2) 所示的蒽醌类化合物添加到单体组合物中，再根据需要混合添加剂等，然后进行通常的浇注聚合。 0040 对于浇注聚合而言，例如，将混合物注入到由玻璃或金属制模具和树脂制垫片组合而成的模具中，进行加热。

22、聚合。聚合温度及聚合时间虽然也取决于所使用的原料种类，但通常是在 0 150下进行 0.5 72 小时左右。说明书 CN 103959137 A 6 5/6 页 7 0041 实施例 0042 通过实施例对本发明进行说明，但是本发明并不受这些实施例的限制。 0043 需要说明的是，在实施例及比较例中，所得到的透镜的黄变度 (YI 值 ) 按 JIS K7103-1977 中规定的塑料黄色度及黄变度试验方法进行测定。 0044 实施例 1 0045 在 500ml 茄形烧瓶中加入 4,4 - 二苯基甲烷二异氰酸酯 22.88g、 1,6- 六亚甲基二异氰酸酯25.09g，添。

23、加作为脱模剂的JP-513(商品名，城北化学工业株式会社制)0.05g、作为聚合催化剂的二甲基二氯化锡 0.03g、作为紫外线吸收剂的 SEESORB701( 商品名， SHIPRO 化成株式会社制 )1.00g、作为上述式 (1) 所示化合物的 1,5- 二氨基 -2- 氯 -4,8- 二羟基 -9,10- 蒽二酮 0.8 质量 ppm，在 50氮净化下持续搅拌了 30 分钟。在上述物质完全溶解时，混合季戊四醇四(2-巯基乙酸酯)52.03g，在1.3kPa下进行20分钟的减压搅拌，制成了混合物。 0046 使该混合物通过 1.0m 的 PTFE 膜滤器而注入到中心壁。

24、厚为 2mm 的透镜模具中，按照经过 24 小时从初始温度 30达到最终温度 120的温度程序进行聚合，得到了透镜。 0047 得到的透镜基本上没有泛黄，是无色透明的，其 YI 值为 1.53。 0048 实施例 2 0049 将实施例1中的4,4 -二苯基甲烷二异氰酸酯变更为甲苯二异氰酸酯，除此之外，按相同的步骤得到了透镜。 0050 得到的透镜基本上没有泛黄，是无色透明的，其 YI 值为 1.60。 0051 比较例 1 0052 将实施例 1 中式 (1) 所示的化合物变更为下述式 (3) 表示的化合物，除此之外，按相同的步骤得到了透镜。 0053 得到的透镜带有显。

25、著的黄色，其 YI 值为 7.81。 0054 0055 比较例 2 0056 将实施例 1 中式 (1) 所示的化合物变更为下述式 (4) 表示的化合物，除此之外，按相同的步骤得到了透镜。 0057 得到的透镜带有显著的黄色，其 YI 值为 8.03。 0058 说明书 CN 103959137 A 7 6/6 页 8 0059 比较例 3 0060 将实施例 1 中式 (1) 所示的化合物变更为下述式 (5) 表示的化合物，除此之外，按相同的步骤得到了透镜。 0061 得到的透镜带有显著的黄色，其 YI 值为 7.50。 0062 0063 工业实用性 0064 本发明的添加具有特定结构的蒽醌类化合物的塑料透镜的制造方法即使在制造时经过添加紫外线吸收剂等及热处理等工序也不发生黄化，可以形成极其接近于无色透明的塑料透镜。因此，很适合作为需要这种特性的用途，特别是眼镜用透镜的制造方法。说明书 CN 103959137 A 8 。

摘要
申请专利号：	CN201280050125.4	申请日：	2012.08.20
公开号：	CN103959137A	公开日：	2014.07.30
当前法律状态：	授权	有效性：	有权
法律详情：	授权\|\|\|实质审查的生效IPC(主分类):G02C 7/02申请日:20120820\|\|\|公开
IPC分类号：	G02C7/02; C08G18/30	主分类号：	G02C7/02
申请人：	HOYA株式会社
发明人：	伊藤伸介
地址：	日本东京都
优先权：	2011.08.19 JP 2011-179978
专利代理机构：	北京市柳沈律师事务所 11105	代理人：	张涛
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内容摘要

本发明涉及一种塑料透镜的制造方法，所述塑料透镜是使单体组合物进行聚合而得到的，该方法包括：将选自下述式(1)所示的化合物及下述式(2)所示的化合物中的一种以上添加到上述单体组合物中进行聚合。下述式(1)及式(2)中，X1及X2中的任意一个表示氯原子，另一个表示氢原子，R1及R2各自独立地表示氢原子或选自碳原子数1～8的烷基的基团。

权利要求书

权利要求书
1.  一种塑料透镜的制造方法，所述塑料透镜是使单体组合物进行聚合而得到的，在该方法中，
将选自下述式(1)所示的化合物及下述式(2)所示的化合物中的1种以上化合物添加到上述单体组合物中进行聚合，

上述式(1)及式(2)中，X1及X2中的任意一个表示氯原子，另一个表示氢原子，R1及R2各自独立地表示氢原子或选自碳原子数1～8的烷基的基团。

2.  根据权利要求1所述的塑料透镜的制造方法，其中，添加0.001～1000质量ppm的选自上述式(1)表示的化合物及上述式(2)表示的化合物中的1种以上化合物。

3.  根据权利要求1或2所述的塑料透镜的制造方法，其中，所述透镜为聚氨基甲酸酯类塑料透镜或聚硫代氨基甲酸酯类塑料透镜。

4.  根据权利要求1～3中任一项所述的塑料透镜的制造方法，其中，至少使用芳香族多异氰酸酯化合物作为原料单体。

5.  一种塑料透镜，其是通过权利要求1～4中任一项所述的塑料透镜的制造方法得到的。

说明书

说明书塑料透镜的制造方法
技术领域
本发明涉及制造适合作为眼镜用透镜的极其接近于无色透明的塑料透镜的方法。
背景技术
由透明性优异的光学用树脂制成的塑料透镜由于重量轻及加工性优异等优点，替代无机玻璃透镜在广泛领域中得到了使用，其中，很适合作为眼镜用透镜。
对于眼镜用透镜，要求具备紫外线吸收能力以保护眼睛不受有害的紫外线的伤害，在制造由塑料材料制成的眼镜用透镜时可能要添加紫外线吸收剂。但是，添加紫外线吸收剂产生了塑料透镜本身黄色化的问题。另外，塑料透镜的黄色化也可以是因为经过热处理等制造工序而造成的，为了解决塑料透镜的这种黄色化，进行了各种研究。
例如，已知在制造工序中添加上蓝剂及蓝色染料的方法，但根据单体的种类不同存在上蓝剂及蓝色染料不具有溶解性、或者在聚合中发生变色等而无法获得足够的效果的情况。
在专利文献1中，公开了将作为蓝色染料的具有特定结构的蒽醌化合物添加到聚氨酯类树脂中的透镜的制造方法，但该方法是仅局限于聚氨酯类树脂的透镜制造方法，并且根据用途的不同所得到的透镜的透明性也不能满足要求。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本专利第4067204号公报
发明内容
发明要解决的课题
本发明的目的在于，提供一种即使在制造中经过紫外线吸收剂的添加及热处理等工序，也可以得到极其接近于无色透明而不发生黄色化的塑料透镜的制造方法，以及通过该制造方法得到的塑料透镜。解决问题的方法
本发明人进行了深入研究的结果发现，通过添加具有特定结构的蒽醌类化合物，即使在制造中经过紫外线吸收剂的添加及热处理等工序，也能够形成极其接近于无色透明而不发生黄色化的塑料透镜，从而完成了本发明。
即，本发明涉及一种塑料透镜的制造方法及通过该制造方法得到的塑料透镜，所述塑料透镜是使单体组合物进行聚合而得到的，在该制造方法中，将选自下述式(1)所示的化合物及下述式(2)所示的化合物中的1种以上化合物添加到上述单体组合物中进行聚合。

[上述式(1)及式(2)中，X1及X2中的任意一个表示氯原子，另一个表示氢原子，R1及R2各自独立地表示氢原子或选自碳原子数1～8的烷基的基团。]发明的效果
按照本发明的制造方法，即使经过紫外线吸收剂的添加及热处理等工序，也可以得到极其接近于无色透明而不发生黄色化的塑料透镜。
具体实施方式
本发明的塑料透镜的制造方法的特征在于，将选自下述式(1)所示的化合物及下述式(2)所示的化合物中的1种以上化合物添加到上述单体组合物中进行聚合。

上述式(1)及式(2)中，X1及X2中的任意一个表示氯原子，另一个表示氢原子。R1及R2各自独立地表示氢原子或选自碳原子数1～8的烷基(优选碳原子数1～3)的基团。
作为碳原子数1～8的烷基，可以是直链状、支链状及环状中的任一种，可以列举例如：甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、正己基、异己基、环戊基、环己基等。
作为上述式(1)及式(2)所示的蒽醌类化合物，从获得容易程度方面考虑，优选R1及R2均表示氢原子的化合物。另外，上述式(1)及式(2)所示的蒽醌类化合物互为结构异构体，添加任一种都可以发挥本发明的效果，从抑制黄变的效果方面考虑，优选式(1)所示的化合物。
在本发明的制造方法中，上述式(1)及式(2)所示的蒽醌类化合物的添加量可以根据作为塑料透镜原料使用的单体的种类及根据需要添加的添加剂的种类等进行适当确定，通常，相对于单体组合物总量优选为0.001～1000质量ppm，更优选为0.01～100质量ppm，进一步优选为0.1～10质量ppm。如果添加量为0.001质量ppm以上，则可以发挥抑制塑料透镜泛黄的效果，如果为1000质量ppm以下，则可以确保塑料透镜具有充分的透明性。
需要说明的是，添加2种以上的蒽醌类化合物时，上述的添加量是指它们的总量。
在本发明的制造方法中，作为塑料透镜中使用的塑料，没有特别限制，可以是树脂透镜通常所使用的材料，例如可以列举聚氨酯类树脂、硫代氨基甲酸酯类树脂、聚碳酸酯类树脂、聚苯乙烯类树脂、聚丙烯酸酯类树脂、三聚氰胺类树脂等。将塑料透镜作为眼镜用透镜的情况下，在上述树脂中，优选透明性及耐冲击性优异、适合眼镜用透镜用途的聚氨酯类树脂及硫代氨基甲酸酯类树脂。
作为本发明中的塑料，使用例如聚氨酯类树脂或硫代氨基甲酸酯类树脂的情况下，作为这些树脂的原料，可以使用多异氰酸酯化合物、多硫醇化合物及多元醇化合物等单体，以及根据需要使用的紫外线吸收剂、聚合催化剂及脱模剂等添加剂。作为原料单体，优选至少使用芳香族多异氰酸酯化合物。
作为上述单体及添加剂，可以列举例如下述物质。
作为多异氰酸酯化合物，可以使用芳香族多异氰酸酯化合物、脂肪族或脂环族多异氰酸酯化合物等。
作为芳香族多异氰酸酯化合物，可以列举例如：1,3-亚苯基二异氰酸酯、1,4-亚苯基二异氰酸酯、2,4-甲苯二异氰酸酯、2,6-甲苯二异氰酸酯、邻二甲苯二异氰酸酯、间二甲苯二异氰酸酯、对二甲苯二异氰酸酯、α,α,α’,α’-四甲基二甲苯二异氰酸酯、4,4’-二苯基甲烷二异氰酸酯、乙基亚苯基二异氰酸酯、二甲基亚苯基二异氰酸酯、二乙基亚苯基二异氰酸酯、异丙基亚苯基二异氰酸酯、二异丙基亚苯基二异氰酸酯、三甲基苯三异氰酸酯、苯三异氰酸酯等。这些芳香族多异氰酸酯化合物可以单独使用，也可以同时使用2种以上。上述当中，优选使用工业上容易获得的4,4’-二苯基甲烷二异氰酸酯、2,4-甲苯二异氰酸酯及2,6-甲苯二异氰酸酯。
作为脂肪族多异氰酸酯化合物，可以列举例如：1,6-六亚甲基二异氰酸酯、赖氨酸酯三异氰酸酯、均三甲苯三异氰酸酯、1,3,6-六亚甲基三异氰酸酯等，作为脂环族多异氰酸酯化合物，可以列举例如：异佛尔酮二异氰酸酯、二环己基甲烷二异氰酸酯、1,3-环己烷二异氰酸酯、1,4-环己烷二异氰酸酯、1,2-二(异氰酸酯甲基)环己烷、1,3-二(异氰酸酯甲基)环己烷、1,4-二(异氰酸酯甲基)环己烷、2,5-二(异氰酸酯甲基)双环[2,2,1]庚烷、2,6-二(异氰酸酯甲基)双环[2,2,1]庚烷、1,3,5-三(异氰酸酯甲基)环己烷、双环庚烷三异氰酸酯等。这些脂肪族及脂环族多异氰酸酯化合物可以单独使用，也可以作为2种以上的混合物使用。
作为多硫醇化合物，例如可以使用乙二醇二(2-巯基乙酸酯)、三羟甲基丙烷二(2-巯基乙酸酯)、季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)、三羟甲基丙烷二(2-巯基丙酸酯)、三羟甲基丙烷二(3-巯基丙酸酯)、季戊四醇四(2-巯基乙酸酯)、季戊四醇四(3-巯基乙酸酯)、二季戊四醇六(巯基乙酸酯)、2,5-二(巯基甲基)-1,4-二硫杂环己烷、双[(2-巯基乙基)硫基]-3-巯基丙烷、4,7-二(巯基甲基)-3,6,9-三硫杂十一烷-1,11-二硫醇、4,8-二(巯基甲基)-3,6,9-三硫杂十一烷-1,11-二硫醇、5,7-二(巯基甲基)-3,6,9-三硫杂十一烷-1,11-二硫醇等。这些多硫醇化合物可以单独使用，也可以作为2种以上的混合物使用。
作为多元醇化合物，可以使用脂肪族或芳香族多元醇化合物等。
作为脂肪族多元醇化合物，可以列举例如：乙二醇、二乙二醇、丙二醇、二丙二醇、丁二醇、新戊二醇、甘油、三羟甲基乙烷、三羟甲基丙烷、丁三醇、1,2-甲基葡萄糖苷、季戊四醇、二季戊四醇、三季戊四醇、三乙二醇、聚乙二醇、三(2-羟乙基)异氰脲酸酯、环丁二醇、环戊二醇、环己二醇、环庚二醇、环辛二醇、双环[4.3.0]壬二醇、双环己二醇、三环[5.3.1.1]十二烷二醇、螺[3.4]辛二醇、丁基环己二醇等。
作为芳香族多元醇化合物，可以列举例如：二羟基萘、三羟基萘、四羟基萘、二羟基苯、苯三酚、三羟基菲、双酚A、双酚F、苯二甲醇、四溴双酚等。
这些脂肪族及脂环族多元醇化合物可以单独使用，也可以作为2种以上的混合物使用。
另外，作为根据需要而添加的添加剂，可以使用紫外线吸收剂、聚合催化剂及脱模剂等。
特别是，在本发明的制造方法中添加紫外线吸收剂时，通过添加上述式(1)或(2)所示的蒽醌类化合物，可以极其显著地发挥本发明的效果。
作为紫外线吸收剂，可以列举例如：2,4-二羟基二苯甲酮、2-羟基-4-甲氧基二苯甲酮、2-羟基-4-甲氧基二苯甲酮-5-磺酸、2-羟基-4-正辛氧基二苯甲酮、2-羟基-4-正十二烷氧基二苯甲酮、2-羟基-4-苄氧基二苯甲酮及2,2’-二羟基-4-甲氧基二苯甲酮等各种二苯甲酮类化合物；2-(2’-羟基-5’-甲基苯基)苯并三唑、2-(2’-羟基-3’,5’-二叔丁基苯基)-5-氯苯并三唑、2-(2’-羟基-3’-叔丁基-5’-甲基苯基)-5-氯苯并三唑、2-(2’-羟基-3’,5’-二叔戊基苯基)苯并三唑、2-(2’-羟基-3’,5’-二叔丁基苯基)苯并三唑、2-(2’-羟基-5’-叔丁基苯基)苯并三唑、2-(2’-羟基-5’-叔辛基苯基)苯并三唑及2-(2-羟基-4-辛氧基苯基)苯并三唑等各种苯并三唑化合物；二苯甲酰甲烷、4-叔丁基-4’-甲氧基苯甲酰基甲烷等。这些紫外线吸收剂可以单独使用，也可以作为2种以上的混合物使用。
聚合催化剂是在调节单体聚合的反应速度等情况下优选使用的，可以列举例如：二乙酸二丁基锡、二月桂酸二丁基锡、二丁基二氯化锡、二甲基二氯化锡、一甲基三氯化锡、三甲基氯化锡、三丁基氯化锡、三丁基氟化锡、二甲基二溴化锡等有机锡化合物。这些聚合催化剂可以单独使用，也可以作为2种以上的混合物使用。
作为脱模剂，可以列举例如：异丙基酸式磷酸酯、丁基酸式磷酸酯、辛基酸式磷酸酯、壬基酸式磷酸酯、癸基酸式磷酸酯、异癸基酸式磷酸酯、十三烷基酸式磷酸酯、硬脂基酸式磷酸酯、丙基苯基酸式磷酸酯及丁基苯基酸式磷酸酯等磷酸单酯化合物；二异丙基酸式磷酸酯、二丁基酸式磷酸酯、二辛基酸式磷酸酯、二异癸基酸式磷酸酯、二(十三烷基)酸式磷酸酯、二硬脂基酸式磷酸酯、二丙基苯基酸式磷酸酯、二丁基苯基酸式磷酸酯及丁氧基乙基酸式磷酸酯等磷酸二酯化合物等。这些脱模剂可以单独使用，也可以作为2种以上的混合物使用。
对于本发明的制造方法中的聚合而言，优选将上述式(1)及式(2)所示的蒽醌类化合物添加到单体组合物中，再根据需要混合添加剂等，然后进行通常的浇注聚合。
对于浇注聚合而言，例如，将混合物注入到由玻璃或金属制模具和树脂制垫片组合而成的模具中，进行加热聚合。聚合温度及聚合时间虽然也取决于所使用的原料种类，但通常是在0～150℃下进行0.5～72小时左右。
实施例
通过实施例对本发明进行说明，但是本发明并不受这些实施例的限制。
需要说明的是，在实施例及比较例中，所得到的透镜的黄变度(YI值)按JIS K7103-1977中规定的塑料黄色度及黄变度试验方法进行测定。
[实施例1]
在500ml茄形烧瓶中加入4,4’-二苯基甲烷二异氰酸酯22.88g、1,6-六亚甲基二异氰酸酯25.09g，添加作为脱模剂的JP-513(商品名，城北化学工业株式会社制)0.05g、作为聚合催化剂的二甲基二氯化锡0.03g、作为紫外线吸收剂的SEESORB701(商品名，SHIPRO化成株式会社制)1.00g、作为上述式(1)所示化合物的1,5-二氨基-2-氯-4,8-二羟基-9,10-蒽二酮0.8质量ppm，在50℃氮净化下持续搅拌了30分钟。在上述物质完全溶解时，混合季戊四醇四(2-巯基乙酸酯)52.03g，在1.3kPa下进行20分钟的减压搅拌，制成了混合物。
使该混合物通过1.0μm的PTFE膜滤器而注入到中心壁厚为2mm的透镜模具中，按照经过24小时从初始温度30℃达到最终温度120℃的温度程序进行聚合，得到了透镜。
得到的透镜基本上没有泛黄，是无色透明的，其YI值为1.53。
[实施例2]
将实施例1中的4,4’-二苯基甲烷二异氰酸酯变更为甲苯二异氰酸酯，除此之外，按相同的步骤得到了透镜。
得到的透镜基本上没有泛黄，是无色透明的，其YI值为1.60。
[比较例1]
将实施例1中式(1)所示的化合物变更为下述式(3)表示的化合物，除此之外，按相同的步骤得到了透镜。
得到的透镜带有显著的黄色，其YI值为7.81。

[比较例2]
将实施例1中式(1)所示的化合物变更为下述式(4)表示的化合物，除此之外，按相同的步骤得到了透镜。
得到的透镜带有显著的黄色，其YI值为8.03。

[比较例3]
将实施例1中式(1)所示的化合物变更为下述式(5)表示的化合物，除此之外，按相同的步骤得到了透镜。
得到的透镜带有显著的黄色，其YI值为7.50。

工业实用性
本发明的添加具有特定结构的蒽醌类化合物的塑料透镜的制造方法即使在制造时经过添加紫外线吸收剂等及热处理等工序也不发生黄化，可以形成极其接近于无色透明的塑料透镜。因此，很适合作为需要这种特性的用途，特别是眼镜用透镜的制造方法。