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1、(10)申请公布号 CN 104271575 A (43)申请公布日 2015.01.07 CN 104271575 A (21)申请号 201380021098.2 (22)申请日 2013.06.18 10-2012-0064915 2012.06.18 KR 10-2013-0044487 2013.04.22 KR C07D 471/04(2006.01) C09K 11/06(2006.01) H01L 51/50(2006.01) (71)申请人 株式会社 LG 化学 地址 韩国首尔 (72)发明人 朴胎润 千民承 洪性佶 李东勋 金东宪 (74)专利代理机构 北京北翔知识产权代理。
2、有限 公司 11285 代理人 侯婧 钟守期 (54) 发明名称 含氮杂环化合物和包括该含氮杂环化合物的 有机电子元件 (57) 摘要 本发明提供一种含氮杂环化合物以及包括所 述含氮杂环化合物的有机电子元件。 (30)优先权数据 (85)PCT国际申请进入国家阶段日 2014.10.21 (86)PCT国际申请的申请数据 PCT/KR2013/005340 2013.06.18 (87)PCT国际申请的公布数据 WO2013/191428 KO 2013.12.27 (51)Int.Cl. 权利要求书 24 页 说明书 45 页 附图 6 页 (19)中华人民共和国国家知识产权局 (12)发明。
3、专利申请 权利要求书24页 说明书45页 附图6页 (10)申请公布号 CN 104271575 A CN 104271575 A 1/24 页 2 1. 一种由下式 1 所代表的含氮杂环化合物 ： 式 1 ： 其中 X 是 C 或 Si ； R1至 R5的一个或多个各自独立地由 -L-A 代表， 其中 L 为直连键或含有一个或多个选 自以下基团的二价基团 ： 取代的或未取代的芳环和取代的或未取代的杂环， 且 A 选自以下 基团 ： 取代的或未取代的三联苯基、 取代的或未取代的苯并菲基、 取代的或未取代的菲基、 取代的或未取代的邻菲咯啉基、 取代的或未取代的荧蒽基、 取代的或未取代的茐基、 取。
4、代的 或未取代的喹唑啉基、 取代的或未取代的苯并咪唑基、 取代的或未取代的二苯并噻吩基和 取代的或未取代的取代的二苯并呋喃基 ； R1到 R5剩余的基团选自以下基团 ： H、 氘、 卤素、 腈基、 硝基、 羟基、 取代的或未取代的烷 基、 取代的或未取代的环烷基、 取代的或未取代的烷氧基、 取代的或未取代的芳氧基、 取代 的或未取代的烷基硫氧基、 取代的或未取代的芳基硫氧基、 取代的或未取代的烷基次硫酸 基、 取代的或未取代的芳基次硫酸基、 取代的或未取代的烯基、 取代的或未取代的甲硅烷 基、 取代的或未取代的硼基、 取代的或未取代的烷基胺基、 取代的或未取代的芳烷基胺基、 取代的或未取代的芳。
5、基胺基、 取代的或未取代的杂芳基胺基、 取代的或未取代的芳基、 取代 的或未取代的茐基、 取代的或未取代的咔唑基， 以及取代的或未取代的含有至少一个选自 N、 O 和 S 的杂原子的杂环基 ； a、 b、 d 和 e 各自独立地是 1 到 4 的整数 ； 以及 c 是 1 到 3 的整数。 2.权利要求1的含氮杂环化合物， 其中式1中的L选自取代的或未取代的亚苯基、 取代 的或未取代的联苯基、 取代的或未取代的萘基和取代的或未取代的蒽基。 3. 权利要求 1 的含氮杂环化合物， 其中式 1 中的 L 是直连键。 4.权利要求1的含氮杂环化合物， 其中A可由以下的取代基1-1到1-16中的任一个。
6、代 表 ： 权 利 要 求 书 CN 104271575 A 2 2/24 页 3 权 利 要 求 书 CN 104271575 A 3 3/24 页 4 5.权利要求1的含氮杂环化合物， 其中含氮杂环化合物可由以下式2-1到2-78中的任 一个代表 ： 权 利 要 求 书 CN 104271575 A 4 4/24 页 5 权 利 要 求 书 CN 104271575 A 5 5/24 页 6 权 利 要 求 书 CN 104271575 A 6 6/24 页 7 权 利 要 求 书 CN 104271575 A 7 7/24 页 8 权 利 要 求 书 CN 104271575 A 8 8。
7、/24 页 9 权 利 要 求 书 CN 104271575 A 9 9/24 页 10 权 利 要 求 书 CN 104271575 A 10 10/24 页 11 权 利 要 求 书 CN 104271575 A 11 11/24 页 12 权 利 要 求 书 CN 104271575 A 12 12/24 页 13 权 利 要 求 书 CN 104271575 A 13 13/24 页 14 权 利 要 求 书 CN 104271575 A 14 14/24 页 15 权 利 要 求 书 CN 104271575 A 15 15/24 页 16 权 利 要 求 书 CN 10427157。
8、5 A 16 16/24 页 17 权 利 要 求 书 CN 104271575 A 17 17/24 页 18 权 利 要 求 书 CN 104271575 A 18 18/24 页 19 权 利 要 求 书 CN 104271575 A 19 19/24 页 20 权 利 要 求 书 CN 104271575 A 20 20/24 页 21 权 利 要 求 书 CN 104271575 A 21 21/24 页 22 权 利 要 求 书 CN 104271575 A 22 22/24 页 23 权 利 要 求 书 CN 104271575 A 23 23/24 页 24 6. 有机电子器件。
9、， 其包括第一电极、 与第一电极相对的第二电极和置于第一电极与第 二电极之间的一个或多个有机材料层， 其中所述有机材料层的至少一层包括权利要求 1-5 任一项的含氮杂环化合物。 7. 权利要求 6 的有机电子器件， 其中所述有机电子器件选自有机太阳能电池、 有机发 光器件、 有机晶体管和有机光电导体。 8. 权利要求 6 的有机电子器件， 其中所述有机电子器件是有机发光器件， 其包括第一 电极、 与第一电极相对的第二电极和置于第一电极与第二电极之间并且包括发光层的有机 材料层， 其中所述有机材料层的至少一层包括含氮杂环化合物。 9. 权利要求 8 的有机电子器件， 其中所述有机材料层进一步包括。
10、一层或多层选自空穴 传输层、 空穴阻挡层、 电子阻挡层、 电子传输层和电子注入层的层。 10. 权利要求 8 的有机电子器件， 其中包括含氮杂环化合物的有机材料层是电子传输 层或可进行电子传输和发光的材料层。 11. 权利要求 6 的有机电子器件， 其中有机电子器件是有机太阳能电池， 其包括第一电 极、 与第一电极相对的第二电极和置于第一电极与第二电极之间且包括光敏层的有机材料 权 利 要 求 书 CN 104271575 A 24 24/24 页 25 层， 其中所述有机材料层的至少一层包括含氮杂环化合物。 12. 权利要求 11 的有机电子器件， 其中包括含氮杂环化合物的有机材料层进一步包。
11、括 一种或多种选自电子供体或电子受体的物质。 13. 权利要求 11 的有机电子器件， 其中包括含氮杂环化合物的有机材料层是具有一种 或多种选自电子供体或电子受体的物质的光敏层。 14. 权利要求 6 的有机电子器件， 其中有机电子器件是有机晶体管， 其包括晶体源、 漏 极、 栅极和一个或多个有机材料层， 其中所述有机材料层的至少一层包括含氮杂环化合物。 15. 权利要求 6 的有机电子器件， 其中有机电子器件是有机光电导体， 其包括第一电 极、 与第一电极相对的第二电极和置于第一电极与第二电极之间并包括有机光敏层的一个 或多个有机材料层， 其中所述有机材料层的至少一层包括含氮杂环化合物。 1。
12、6. 一种制造有机电子器件的方法， 所述方法包括下列步骤 ： 提供衬底 ； 在衬底上形成第一电极 ； 在第一电极上形成有机材料层， 所述有机材料层包括权利要求 1 至 5 任一项的含氮杂 环化合物 ； 以及 在所述有机材料层上形成第二电极。 权 利 要 求 书 CN 104271575 A 25 1/45 页 26 含氮杂环化合物和包括该含氮杂环化合物的有机电子元件 技术领域 0001 本发明涉及一种新型的含氮杂环化合物和包括该含氮杂环化合物的有机电子器 件。本申请要求 2012 年 6 月 18 日向韩国知识产权局提交的第 10-2012-0064915 号韩国专 利申请的优先权， 其公开内。
13、容通过引用的方式全文纳入本说明书中。本申请还要求 2013 年 4 月 22 日向韩国知识产权局提交的第 10-2013-0044487 号韩国专利申请的优先权， 其公开 内容通过引用的方式全文纳入本说明书中。 背景技术 0002 此处所用的术语 “有机电子器件” 指一种需要使用空穴和 / 或电子在电极和有机 材料之间交换电荷的器件。根据工作原理有机电子器件主要分为以下两类。第一类有机电 子器件是具有以下构造 ： 其中来自外部光源的光子进入器件而在有机材料中形成激子， 激 子被分离成电子和空穴， 并且电子和空穴转移至其他电极以产生电流源 ( 电压源 ) ； 另一类 有机电子器件是具有以下构造 。
14、： 其中在两个或多个电极上施加电压或电流以将空穴和 / 或 电子注入到位于电极界面之间的有机半导体上， 该器件使用注入的电子和空穴工作。 0003 有机电子器件的实例包括有机发光器件、 有机太阳能电池、 有机光电导体 (OPC)、 有机晶体管等等， 上述装置都需要空穴注入或空穴传输材料、 电子注入或电子传输材料或 发光材料以驱动器件。下文中， 将主要详述有机发光器件， 但在上述的有机电子器件中， 空 穴注入材料、 空穴传输材料、 电子注入材料、 电子传输材料和发光材料都有相似的原理工 作。 0004 通常， 术语 “有机发光现象” 指使用有机材料将电能转换为光能的现象。使用有机 发光现象的有机。
15、发光器件通常具有包含阳极、 阴极和置于两者之间的有机材料层的结构。 在此， 有机层通常具有由不同材料构成的多数层组成的多层结构以增加有机发光器件的效 率和稳定性。例如， 有机材料层可由空穴注入层、 空穴传输层、 发光层、 电子注入层、 电子传 输层等组成。 在具有此结构的有机发光器件中， 当在两电极之间施加电压， 来自阳极的空穴 和来自阴极的电子会被注入到有机材料层， 然后所注入的空穴和电子互相结合形成激子。 随后当激子降至基态就会发出光。已知此种有机发光器件具有自发光、 高亮度、 高效率、 低 驱动电压、 宽视角、 高对比度和高响应速度等特性。 0005 用于有机发光器件的有机材料层的材料可。
16、根据其功能而分为发光材料和电荷传 输材料， 例如， 空穴注入材料、 空穴传输材料、 电子传输材料、 电子注入材料等。 此外， 根据其 发光颜色， 发光材料分为蓝色 -、 绿色 - 和红色发光材料， 此外为了实现更多自然色的需要， 另外分为黄色和橙色发光材料。 同时， 当使用一种单一材料作为发光材料时， 通过分子间相 互作用使发光波长的峰值移动到较长的波长区， 且由于发射衰减使器件的色纯度和效率都 降低。因此， 为了通过能量转移而增加色纯度并提高发光效率， 可使用主体 / 掺杂剂体系作 为发光材料。 0006 为了充分显示有机发光器件上述优良的特性， 构成装置中有机层的材料， 例如， 空 穴注入。
17、材料、 空穴传输材料、 发光材料、 电子传输材料、 电子注入材料等， 应该使用稳定、 有 说 明 书 CN 104271575 A 26 2/45 页 27 效的材料来支持。然而， 用于有机发光器件的稳定且有效的有机层材料的发展仍然是不足 的。 因此， 不断地要求开发用于有机发光器件的新材料， 并且还需要开发如上所述的用于其 他有机电子器件的新材料。 0007 现有技术文件 0008 韩国专利特许公开号 10-2006-0051606。 发明内容 0009 技术问题 0010 本发明人发现一种具有新型结构的含氮杂环化合物。 本发明人还发现可形成一种 包括新型含氮杂环化合物的有机电子器件的有机材。
18、料层。 0011 因此， 本发明的目的是提供一种含氮杂环化合物和包括含所述氮杂环化合物的有 机电子器件。 0012 技术方案 0013 本发明提供一种含氮杂环化合物， 其如下式 1 所示 ： 0014 式 1 ： 0015 0016 其中 0017 X 是 C 或 Si ； 0018 R1至 R5的一个或多个各自独立地由 -L-A 代表， 其中 L 为直连键或含有一个或多 个选自以下基团的二价基团 ： 取代的或未取代的芳环和取代的或未取代的杂环， 且 A 选自 以下基团 ： 取代的或未取代的三联苯基、 取代的或未取代的苯并菲基、 取代的或未取代的菲 基、 取代的或未取代的邻菲咯啉基、 取代的或。
19、未取代的荧蒽基、 取代的或未取代的茐基、 取 代的或未取代的喹唑啉基、 取代的或未取代的苯并咪唑基、 取代的或未取代的二苯并噻吩 基和取代的或未取代的二苯并呋喃基 ； 0019 R1到 R5剩余的基团选自 H、 氘、 卤素、 腈基、 硝基、 羟基、 取代的或未取代的烷基、 取代的或未取代的环烷基、 取代的或未取代的烷氧基、 取代的或未取代的芳氧基、 取代的 或未取代的烷基硫氧基 (alkylthioxy)、 取代的或未取代的芳基硫氧基 (arylthioxy)、 取代的或未取代的烷基次硫酸基 (alkylsulfoxy)、 取代的或未取代的芳基次硫酸基 说 明 书 CN 104271575 A。
20、 27 3/45 页 28 (arylsulfoxy)、 取代的或未取代的烯基、 取代的或未取代的甲硅烷基、 取代的或未取代的 硼基、 取代的或未取代的烷基胺基、 取代的或未取代的芳烷基胺基、 取代的或未取代的芳基 胺基、 取代的或未取代的杂芳基胺基、 取代的或未取代的芳基、 取代的或未取代的茐基、 取 代的或未取代的咔唑基、 取代的或未取代的含有至少一个选自 N、 O 和 S 的杂原子的杂环 基 ； 0020 a、 b、 d 和 e 各自独立地是 1 至 4 的整数 ； 和 c 是 1 到 3 的整数。 0021 本发明的一个实施方案还提供一种有机电子器件， 其包括第一电极、 与第一电极 相。
21、对的第二电极和置于第一电极与第二电极之间的一个或多个有机材料层， 其中该有机材 料层中的至少一层包括上述的含氮杂环化合物。 0022 本发明的一个实施方案还提供一种制造有机电子器件的方法， 该方法包括下列步 骤 ： 提供衬底 ； 在该衬底上形成第一电极 ； 在第一电极上形成包含上述含氮杂环化合物的 有机材料层 ； 在该有机材料层上形成第二电极。 0023 有益效果 0024 根据本发明的一个实施方案， 所述含氮杂环化合物可作为有机电子器件的有机材 料层的材料， 所述有机电子器件包括有机发光器件。 0025 根据本发明的一个实施方案， 所述含氮杂环化合物具有优良的热稳定性。 0026 根据本发明。
22、的一个实施方案， 所述含氮杂环化合物有一个高的最高占据分子轨道 (HOMO) 能级。 0027 根据本发明的一个实施方案， 所述含氮杂环化合物具有高的三重态。 0028 根据本发明的一个实施方案， 所述含氮杂环化合物具有高的空穴稳定性。 0029 根据本发明的一个实施方案， 所述含氮杂环化合物可用于纯态或非纯态的有机电 子器件上， 所述有机电子器件包括有机发光器件。 0030 根据本发明的一个实施方案， 所述含氮杂环化合物示出高的效率。 0031 根据本发明的一个实施方案， 所述含氮杂环化合物在驱动电压上显示出良好的性 能。 0032 根据本发明的一个实施方案， 包括所述含氮杂环化合物的有机电。
23、子器件具有长的 使用寿命。 0033 根据本发明的一个实施方案， 包括所述含氮杂环化合物的有机电子器件能提高光 电效率。 0034 根据本发明的一个实施方案， 包括含所述氮杂环化合物的有机电子器件具有延长 的使用寿命。 附图说明 0035 图1所示为一个有机发光器件的实施例， 其包括衬底1、 阳极2、 发光层3和阴极4。 0036 图2所示为一个有机发光器件的实施例， 其包括衬底1、 阳极2、 空穴注入层5、 空穴 传输层 6、 发光层 7、 电子传输层 8 和阴极 4。 0037 图 3 所示为制备实施例 1 中所合成的式 2-29 化合物的质谱图。 0038 图 4 所示为制备实施例 2 。
24、中所合成的式 2-35 化合物的质谱图。 0039 图 5 所示为制备实施例 3 中合成的式 2-1 化合物的质谱图。 说 明 书 CN 104271575 A 28 4/45 页 29 0040 图 6 所示为制备实施例 4 中合成的式 2-3 化合物的质谱图。 0041 图 7 所示为制备实施例 5 中合成的式 2-16 化合物的质谱图。 0042 图 8 所示为制备实施例 6 中合成的式 2-9 化合物的质谱图。 0043 图 9 所示为制备实施例 7 中合成的式 2-48 化合物的质谱图。 0044 图 10 所示为制备实施例 8 中合成的式 2-53 化合物的质谱图。 具体实施方式 。
25、0045 在下文， 将会详细描述本发明。 0046 本发明一个实施例提供由上述式 1 所代表的含氮杂环化合物。 0047 本发明中，“” 表示连接另一个取代基或部分的部分。 0048 本发明中， 术语 “取代的或未取代的” 意指未取代的或由一个或多个选自以下的取 代基取代 ： 卤素、 腈基、 硝基、 羟基、 烷基、 环烷基、 烯基、 烷氧基、 芳氧基、 巯基、 烷硫基、 烯丙 基硫基、 次硫酸基 (sulfoxy)、 烷基次硫酸基、 芳基次硫酸基、 甲硅烷基、 硼基、 芳基胺基、 芳 烷基胺基、 烷基胺基、 芳基、 芴基、 咔唑基、 芳基烷基、 芳基烯基 (arylalkenyl)、 杂环基和。
26、乙 炔基。 0049 在本发明中， 杂环基是包含至少一个选自O、 N和S杂原子的杂环基， 其碳原子的数 量优选 2 至 60， 但不是特别局限于此。杂环基的实例包括， 但不局限于噻吩、 呋喃、 吡咯、 咪 唑、 噻唑、 噁唑、 噁二唑、 三唑基、 吡啶基、 联吡啶基、 三嗪、 吖啶基、 哒嗪、 喹啉基、 异喹啉基、 吲哚、 咔唑、 苯并噁唑、 苯并咪唑、 苯并噻唑、 苯并咔唑、 苯并噻吩、 二苯并噻吩、 苯并呋喃基 和二苯并呋喃基。 0050 在本发明中， 卤素的实例包括氟、 氯、 溴和碘。 0051 在本发明中， 烷基可为直链、 支链或环状的， 其碳原子的数量优选 1 至 25， 但不特 别。
27、局限于此。烷基具体的实例包括， 但不局限于甲基、 乙基、 正丙基、 异丙基、 正丁基、 仲丁 基、 叔丁基、 正戊基、 异戊基、 新戊基、 正己基、 环丙基、 环丁基、 环戊基和环己基。 0052 在本发明中， 环烷基优选具有 3-30 个碳原子， 但不特别局限于此。特别地， 环烷基 优选环戊基和环己基。 0053 在本发明中， 烯基可为可为直链或支链形的， 并优选 C2-C40烯基。尤其地， 优选经 芳基取代的烯基， 如二苯乙烯基 (stylbenyl) 或苯乙烯基， 但不局限于此。 0054 在本发明中， 烷氧基可为线性、 支链型或环形的， 其碳原子数优选 1 至 25， 但不特 别局限于。
28、此。烷氧基具体的实例包括， 但不局限于甲氧基、 乙氧基、 正丙氧基、 异丙氧基、 正 丁氧基和环戊氧基。 0055 在本发明中， 芳基可为单环或多环芳基， 其可被 C1-C25烷基或 C1-C25烷氧基取代。 此外， 本发明的芳基可指芳族环。当芳基是单芳环基时， 其碳原子数优选 6 至 25， 但不特别 局限于此。单芳环基具体的实例包括， 但不局限于苯基、 联苯基、 三联苯基和二苯乙烯基。 0056 当芳基是多环芳基时， 其碳原子数优选 10 至 24， 但不特别局限于此。多环芳基具 体的实例包括， 但不局限于萘基、 蒽基、 菲基、 芘基、 苝基、 基 (chrysenyl) 和茐基。 005。
29、7 在本发明中， 茐基具有两个环状化合物通过一个碳原子互相连接的结构。 0058 在本发明中， 茐基包括开环茐基 (open fluorenyl)， 该开环茐基具有这样的结构 ： 说 明 书 CN 104271575 A 29 5/45 页 30 通过一个碳原子互相连接的两个环状化合物中的一个是开环的。当茐基被取代， 它可为 或类似物， 但不局限于此。 0059 在本发明中， 芳基胺基的实例包括取代的或未取代的单环二芳基胺基、 取代的或 未取代的多环二芳基胺基和取代的或未取代的单环或多环二芳基胺基。 0060 根据本发明的一个实施方案， 式 1 中 A 可为取代的或未取代的三联苯基。特别是， 。
30、取代的或未取代的三联苯基可由下式中的任何一个表示， 三联苯基的碳原子可被取代或未 取代 ： 0061 0062 根据本发明的一个实施方案， 式 1 中 A 可为取代的或未取代的苯并菲基。具体地， 取代的或未取代的苯并菲基可由下式中的任何一个表示， 苯并菲基的碳原子可被取代或未 取代 ： 0063 0064 根据本发明的一个实施方案， 式 1 中 A 可为取代的或未取代的菲基。具体地， 取代 的或未取代的菲基团可由下式中的任何一个表示， 菲基的碳原子可被取代或未取代 ： 0065 说 明 书 CN 104271575 A 30 6/45 页 31 0066 根据本发明的一个实施方案， 式 1 中。
31、 A 可为取代的或未取代的邻菲咯啉基。具体 地， 取代的或未取代的邻菲咯啉基可由下式中的任何一个表示， 邻菲咯啉基的碳原子可被 取代或未取代 ： 0067 0068 根据本发明的一个实施方案， 式 1 中 A 可为取代的或未取代的荧蒽基。具体地， 取 代的或未取代的荧蒽可由下式中的任何一个表示， 荧蒽基的碳原子可被取代或未取代 ： 0069 0070 根据本发明的一个实施方案， 式 1 中 A 可为取代的或未取代的茐基。具体地， 取代 说 明 书 CN 104271575 A 31 7/45 页 32 的或未取代的茐基可由下式中的任何一个表示， 茐基的碳原子可被取代或未取代 ： 0071 00。
32、72 根据本发明的一个实施方案， 式 1 中 A 可为取代的或未取代的二苯并噻吩基。具 体地， 取代的或未取代的二苯并噻吩基可由下式中的任何一个表示， 二苯并噻吩基的碳原 子可被取代或未取代 ： 0073 0074 根据本发明的一个实施方案， 式 1 中 A 可为取代的或未取代的二苯并呋喃基。具 体地， 取代的或未取代的二苯并呋喃可由下式中的任何一个表示， 二苯并呋喃基的碳原子 可被取代或未取代 ： 0075 0076 根据本发明的一个实施方案， 式 1 中 A 可为取代的或未取代的喹唑啉基。具体地， 取代的或未取代的喹唑啉基可由下式中的任何一个表示， 喹唑啉基的碳原子可被取代或未 取代 ： 。
33、0077 说 明 书 CN 104271575 A 32 8/45 页 33 0078 根据本发明的一个实施方案， 式 1 中 A 可为取代的或未取代的苯并咪唑基。具体 地， 取代的或未取代的苯并咪唑基可由下式中的任何一个表示， 苯并咪唑基的碳原子可被 取代或未取代 ： 0079 0080 根据本发明的一个实施方案， 式 1 代表的化合物中的 L 可为取代的或未取代的亚 苯基。 具体地， 取代的或未取代的亚苯基可由下式中的任何一个表示， 亚苯基的碳原子可被 取代或未取代 ： 0081 0082 根据本发明的一个实施方案， 式 1 代表的化合物中的 L 可为取代的或未取代的联 二苯基。 具体地，。
34、 取代的或未取代的联二苯基可由下式中的任何一个表示， 联二苯基的碳原 子可被取代或未取代 ： 0083 0084 根据本发明的一个实施方案， 式 1 代表的化合物中的 L 可为取代的或未取代的萘 基。 具体地， 取代的或未取代的萘基可由下式中的任何一个表示， 萘基的碳原子可被取代或 未取代 ： 0085 说 明 书 CN 104271575 A 33 9/45 页 34 0086 根据本发明的一个实施方案， 式 1 代表的化合物中的 L 可为取代的或未取代的蒽 基。 具体地， 取代的或未取代的蒽基可由下式中的任何一个表示， 蒽基的碳原子可被取代或 未取代 ： 0087 0088 根据本发明的一。
35、个实施方案， 在式 1 代表的化合物中的 L 可为一个直连键。 0089 根据本发明的一个实施方案， 在式 1 代表的化合物中的 L 可为亚苯基， A 是取代的 或未取代的三联苯基。 0090 根据本发明的一个实施方案， 在式 1 代表的化合物中的 L 可为亚苯基， A 是取代的 或未取代的苯并菲基。 0091 根据本发明的一个实施方案， 在式 1 代表的化合物中的 L 可为亚苯基， A 是取代的 或未取代的菲基。 0092 根据本发明的一个实施方案， 在式 1 代表的化合物中的 L 可为亚苯基， A 是取代的 或未取代的邻菲咯啉基。 0093 根据本发明的一个实施方案， 在式 1 代表的化合。
36、物中的 L 可为亚苯基， A 是取代的 或未取代的荧蒽基。 0094 根据本发明的一个实施方案， 在式 1 代表的化合物中的 L 可为亚苯基， A 是取代的 或未取代的茐基。 0095 根据本发明的一个实施方案， 在式 1 代表的化合物中的 L 可为亚苯基， A 是取代的 或未取代的喹唑啉基。 0096 根据本发明的一个实施方案， 在式 1 代表的化合物中的 L 可为亚苯基， A 是取代的 或未取代的苯并咪唑基。 说 明 书 CN 104271575 A 34 10/45 页 35 0097 根据本发明的一个实施方案， 在式 1 代表的化合物中的 L 可为亚苯基， A 是取代的 或未取代的二苯。
37、并噻吩基。 0098 根据本发明的一个实施方案， 在式 1 代表的化合物中的 L 可为亚苯基， A 是取代的 或未取代的二苯并呋喃基。 0099 根据本发明的一个实施方案， 在式 1 代表的化合物中的 L 可为直连键， A 是烷基取 代的苯并咪唑基。 0100 根据本发明的一个实施方案， 在式 1 代表的化合物中的 L 可为直连键， A 是烷基取 代的喹唑啉基。 0101 根据本发明的一个实施方案， 在式 1 代表的化合物中的 L 可为亚苯基， A 是烷基取 代的苯并咪唑基。 0102 根据本发明的一个实施方案， 在式 1 代表的化合物中的 L 可为亚苯基， A 苯基取代 的苯并咪唑基。 01。
38、03 根据本发明的一个实施方案， 在式 1 代表的化合物中 L 可为直连键， A 是苯基取代 的喹唑啉基。 0104 根据本发明的一个实施方案， 在式 1 代表的化合物中 L 可为直连键， A 是联苯基取 代的喹唑啉基。 0105 根据本发明的一个实施方案， 在式 1 中 -L-A 可为以下取代基 1-1 到 1-16 中的任 一个取代基。此外， 根据本发明的一个实施方案， 以下取代基的碳原子可被取代或未取代。 0106 0107 说 明 书 CN 104271575 A 35 11/45 页 36 0108 0109 根据本发明的一个实施方案， 在式 1 代表的化合物中的 X 可为碳。 01。
39、10 根据本发明的一个实施方案， 式 1 的 a、 b、 c、 d 和 e 中的一个或两个可为 1。 说 明 书 CN 104271575 A 36 12/45 页 37 0111 根据本发明的一个实施方案， 式 1 中的 X 是碳， R1是 4- 苯基喹唑啉基。 0112 根据本发明的一个实施方案， 式 1 中 X 的是碳， R1是 4-( 联苯基 -4- 基 ) 喹唑啉 基。 0113 根据本发明的一个实施方案， 式 1 中的 X 是碳， R1是 1- 甲基 -2- 苯基 -1H- 苯并咪 唑基。 0114 根据本发明的一个实施方案， 式 1 中的 X 是碳， R1是 1,2- 二苯基 -。
40、1H- 苯并咪唑 基。 0115 根据本发明的一个实施方案， 式 1 中的 X 是碳， R1是二苯并呋喃基。 0116 根据本发明的一个实施方案， 式 1 中的 X 是碳， R1是二苯并噻吩基。 0117 根据本发明的一个实施方案， 式 1 中的 X 是碳， R1是三联苯基基。 0118 根据本发明的一个实施方案， 式 1 中的 X 是碳， R1是苯并菲基。 0119 根据本发明的一个实施方案， 式 1 中的 X 是碳， R1是菲基。 0120 根据本发明的一个实施方案， 式 1 中的 X 是碳， R1是 1,10- 邻菲咯啉基。 0121 根据本发明的一个实施方案， 式 1 中的 X 是碳，。
41、 R1是荧蒽。 0122 根据本发明的一个实施方案， 式 1 中的 X 是碳， R1是茐基。 0123 根据本发明的一个实施方案， 式 1 中的 X 是碳， R2是二苯并呋喃基。 0124 根据本发明的一个实施方案， 式 1 中的 X 是碳， R2是二苯并噻吩基。 0125 根据本发明的一个实施方案， 式 1 中的 X 是碳， R2是三联苯基。 0126 根据本发明的一个实施方案， 式 1 中的 X 是碳， R2是苯并菲基。 0127 根据本发明的一个实施方案， 式 1 中的 X 是碳， R2是菲基。 0128 根据本发明的一个实施方案， 式 1 中的 X 是碳， R2是 1,10- 邻菲咯啉。
42、基。 0129 根据本发明的一个实施方案， 式 1 中的 X 是碳， R2是荧蒽。 0130 根据本发明的一个实施方案， 式 1 中的 X 是碳， R2是茐基。 0131 根据本发明的一个实施方案， 式 1 中的 X 是碳， R3是二苯并呋喃基。 0132 根据本发明的一个实施方案， 式 1 中的 X 是碳， R3是二苯并噻吩基。 0133 根据本发明的一个实施方案， 式 1 中的 X 是碳， R3是三联苯基。 0134 根据本发明的一个实施方案， 式 1 中的 X 是碳， R3是苯并菲基。 0135 根据本发明的一个实施方案， 式 1 中的 X 是碳， R3是菲基。 0136 根据本发明的一。
43、个实施方案， 式 1 中的 X 是碳， R3是 1,10- 邻菲咯啉基。 0137 根据本发明的一个实施方案， 式 1 中的 X 是碳， R3是荧蒽。 0138 根据本发明的一个实施方案， 式 1 中的 X 是碳， R3是茐基。 0139 根据本发明的一个实施方案， 式 1 中的 X 是碳， R4是二苯并呋喃基。 0140 根据本发明的一个实施方案， 式 1 中的 X 是碳， R4是二苯并噻吩基。 0141 根据本发明的一个实施方案， 式 1 中的 X 是碳， R4是三联苯基基。 0142 根据本发明的一个实施方案， 式 1 中的 X 是碳， R4是苯并菲基。 0143 根据本发明的一个实施方。
44、案， 式 1 中的 X 是碳， R4是菲基。 0144 根据本发明的一个实施方案， 式 1 中的 X 是碳， R4是 1,10- 邻菲咯啉基。 0145 根据本发明的一个实施方案， 式 1 中的 X 是碳， R4是荧蒽。 0146 根据本发明的一个实施方案， 式 1 中的 X 是碳， R4是茐基。 说 明 书 CN 104271575 A 37 13/45 页 38 0147 根据本发明的一个实施方案， 式 1 中的 X 是碳， R5是 4- 苯基喹唑啉基。 0148 根据本发明的一个实施方案， 式 1 中的 X 是碳， R5是 4-( 联苯基 -4- 基 ) 喹唑啉 基。 0149 根据本发。
45、明的一个实施方案， 式 1 中的 X 是碳， R5是 1- 甲基 -2- 苯基 -1H- 苯并咪 唑基。 0150 根据本发明的一个实施方案， 式 1 中的 X 是碳， R5是 1,2- 二苯基 -1H- 苯并咪唑 基。 0151 根据本发明的一个实施方案， 式 1 中的 X 是碳， R5是二苯并呋喃基。 0152 根据本发明的一个实施方案， 式 1 中的 X 是碳， R5是二苯并噻吩基。 0153 根据本发明的一个实施方案， 式 1 中的 X 是碳， R5是三联苯基基。 0154 根据本发明的一个实施方案， 式 1 中的 X 是碳， R5是苯并菲。 0155 根据本发明的一个实施方案， 式 。
46、1 中的 X 是碳， R5是菲基。 0156 根据本发明的一个实施方案， 式 1 中的 X 是碳， R5是 1,10- 邻菲咯啉基。 0157 根据本发明的一个实施方案， 式 1 中的 X 是碳， R5是荧蒽。 0158 根据本发明的一个实施方案， 式 1 中的 X 是碳， R5是茐基。 0159 根据本发明的一个实施方案， 式 1 中的 X 是碳， R2和 R3是二苯并呋喃基。 0160 根据本发明的一个实施方案， 式 1 中的 X 是碳， R2和 R3是二苯并噻吩基。 0161 根据本发明的一个实施方案， 式 1 中的 X 是碳， R2和 R3是三联苯基。 0162 根据本发明的一个实施方。
47、案， 式 1 中的 X 是碳， R2和 R3是苯并菲。 0163 根据本发明的一个实施方案， 式 1 中的 X 是碳， R2和 R3是菲基。 0164 根据本发明的一个实施方案， 式 1 中的 X 是碳， R2和 R3是 1,10- 邻菲咯啉基。 0165 根据本发明的一个实施方案， 式 1 中的 X 是碳， R2和 R3是荧蒽。 0166 根据本发明的一个实施方案， 式 1 中的 X 是碳， R2和 R3是茐基。 0167 根据本发明的一个实施方案， 式 1 中的 X 是碳， R1是 4- 苯基喹唑啉， R2到 R5是 H。 0168 根据本发明的一个实施方案， 式 1 中的 X 是碳， R。
48、1是 4-( 联苯基 -4- 基 ) 喹唑啉 基， R2到 R5是 H。 0169 根据本发明的一个实施方案， 式 1 中的 X 是碳， R1是 1- 甲基 -2- 苯基 -1H- 苯并咪 唑基， R2到 R5是 H。 0170 根据本发明的一个实施方案， 式 1 中的 X 是碳， R1是 1,2- 二苯基 -1H- 苯并咪唑 基， R2到 R5是 H。 0171 根据本发明的一个实施方案， 式 1 中的 X 是碳， R1是二苯并呋喃基， R2到 R5是 H。 0172 根据本发明的一个实施方案， 式 1 中的 X 是碳， R1是二苯并噻吩， R2到 R5是 H。 0173 根据本发明的一个实施方案， 式 1 中的 X 是碳， R1是三联苯基， R2到 R5是 H。 0174 根据本发明的一个实施方案， 式 1 中的 X 是碳， R1是苯并菲， R2到 R5是 H。 0175 根据本发明的一个实施方案， 式 1 中的 X 是碳， R1是菲基， R2到 R5是 H。 0176 根据本发明的一个实施方案， 式 1 中的 X 是碳， R1是 1,10- 邻菲咯啉基， R2到 R5是 H。 0177 根据本发明的一个实施方案， 式 1 中的 X 是碳， R1是荧蒽基， R2到 R5是。