一种苯并咪唑基取代苯基噻唑啉酮类衍生物及其合成方法.pdf

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1、(10)申请公布号 CN 102432604 A (43)申请公布日 2012.05.02 C N 1 0 2 4 3 2 6 0 4 A *CN102432604A* (21)申请号 201110357425.4 (22)申请日 2011.11.11 C07D 417/04(2006.01) A01P 1/00(2006.01) (71)申请人南京工业大学 地址 210009 江苏省南京市鼓楼区新模范马 路5号 (72)发明人徐炎华 胡俊 于鹏 周桃玉 (74)专利代理机构南京天华专利代理有限责任 公司 32218 代理人徐冬涛 袁正英 (54) 发明名称 一种苯并咪唑基取代苯基噻唑啉酮类衍。

2、生物 及其合成方法 (57) 摘要 本发明公开了一种苯并咪唑基取代苯基噻唑 啉酮类衍生物及其合成方法，该系列化合物为通 式I的化合物，其中，R氢、C1C5的烷基、C1 C5的烷氧基、卤素或硝基。其合成方法如下：将摩 尔比为111.5的N-苯并咪唑基取代苯基亚 胺和巯基乙酸，用有机溶剂溶解，在100400W微 波辐射下，加热至105115，反应1020min。 冷却后过滤，洗涤、重结晶，得到苯并咪唑基取代 苯基噻唑啉酮类衍生物。本发明反应时间短，收率 高，易于工业化。 (51)Int.Cl. (19)中华人民共和国国家知识产权局 (12)发明专利申请 权利要求书 1 页 说明书 5 页 CN 1。

3、02432607 A 1/1页 2 1.一种苯并咪唑基取代苯基噻唑啉酮类衍生物，特征在于其结构式为： 其中，R氢、C1C5的烷基、C1C5的烷氧基、卤素或硝基。 2.根据权利要求1所述的苯并咪唑基取代苯基噻唑啉酮类衍生物，其特征在于所述的 R基为：2-氯、4-硝基、4-甲基、4-氟或4-三氟甲基。 3.一种合成如权利要求1所述苯并咪唑基取代苯基噻唑啉酮类衍生物的方法，其具体 步骤如下：以摩尔比为1(11.5)的N-苯并咪唑基取代基苯基亚胺和巯基乙酸，用有 机溶剂溶解，在100400W微波辐射加热至105115，反应1020min，冷却后过滤， 有机溶剂洗涤，有机溶剂重结晶，得苯并咪唑基取代苯基。

4、噻唑啉酮类衍生物；其反应式为： 4.根据权利要求3所述的方法，其特征在于所述的有机溶剂为甲苯或乙醇。 5.根据权利要求3所述的方法，其特征在于所述的N-苯并咪唑基取代基苯基亚胺的结 构式为： 其中，R氢、C1C5的烷基、C1C5的烷氧基、卤素或硝基。 6.根据权利要求5所述的方法，其特征在于所述的R基为：2-氯、4-硝基、4-甲基、 4-氟或4-三氟甲基。 权 利 要 求 书CN 102432604 A CN 102432607 A 1/5页 3 一种苯并咪唑基取代苯基噻唑啉酮类衍生物及其合成方法 技术领域 0001 本发明涉及一种苯并咪唑基取代苯基噻唑啉酮类衍生物及其合成方法。 背景技术 0。

5、002 杂环化合物在医药、农药、染料、材料等领域有着广泛的应用，特别是含氮的单杂 环化合物或具有特殊结构的稠杂环化合物由于具有很强的生理活性，越来越引起化学家的 注意。 0003 苯并咪唑类杂环化合物具有良好的生物活性，以苯并咪唑杂环所构筑的化合物作 为药物研究已引起药物化学工作者的广泛关注。大量研究显示，苯并咪唑类化合物具有抗 寄生、抗菌、抗炎、抗癌等药物活性。噻唑啉酮类杂环化合物具有广泛的生物活性，可作为杀 菌剂、杀虫剂、植物生长调节剂等，也可作为农药、医药和染料的合成用中间体。 0004 目前，传统的加热合成方法存在收率低、反应缓慢，且常伴有副反应等缺点。常用 的杀生剂十二烷基二甲基苄基。

6、氯化铵(1227)。由于1227易使生物产生抗药性、药剂持 续时间短，导致使用浓度和成本攀升，且使用时泡沫多、不易清除等缺点。因此迫切需要开 发新型高效杀生剂。目前，鲜有研究报道本发明所合成的苯并咪唑基取代苯基噻唑啉酮类 衍生物，采用微波法合成苯并咪唑基取代苯基噻唑啉酮类衍生物更是未见报道。 发明内容 0005 本发明的目的是提供一种苯并咪唑基取代苯基噻唑啉酮类衍生物，本发明的另一 目的是提供上述苯并咪唑基取代苯基噻唑啉酮类衍生物的合成方法。 0006 本发明的技术方案为：采用活性亚结构拼接原理，在一个分子内同时引入苯并咪 唑环和噻唑啉酮活性基团，强化目标化合物生物活性，通过优化微波合成工艺参。

7、数，合成了 结构新颖的苯并咪唑席夫碱系列衍生物。 0007 本发明的具体技术方案为：一种苯并咪唑基取代苯基噻唑啉酮类衍生物，特征在 于其结构式为： 0008 0009 其中，R氢、C1C5的烷基、C1C5的烷氧基、卤素或硝基。优选R基为：2-氯、 4-硝基、4-甲基、4-氟或4-三氟甲基。 0010 本发明还提供了上述苯并咪唑基取代苯基噻唑啉酮类衍生物的合成方法，其具体 步骤如下：以摩尔比为1(11.5)的N-苯并咪唑基取代基苯基亚胺和巯基乙酸，用有 说 明 书CN 102432604 A CN 102432607 A 2/5页 4 机溶剂溶解，在100400W微波辐射加热至105115，反应。

8、1020min，冷却后过滤， 有机溶剂洗涤，有机溶剂重结晶，得苯并咪唑基取代苯基噻唑啉酮类衍生物；其反应式为： 0011 0012 优选所述的有机溶剂均为甲苯或乙醇。优选所述的N-苯并咪唑基取代基苯基亚 胺的结构式为： 0013 0014 其中，R氢、C1C5的烷基、C1C5的烷氧基、卤素或硝基；更优选R基为： 2-氯、4-硝基、4-甲基、4-氟或4-三氟甲基。 0015 有益效果： 0016 、苯并咪唑基取代苯基噻唑啉酮类衍生物是一类具有苯并咪唑活性基团和噻唑 啉酮活性基团的化合物，具有良好的生物活性；、采用微波辐射法合成，大大提高反应速 度，反应时间为1020min分钟；、反应操作简便，反。

9、应收率高。 具体实施方式 0017 实施例1 0018 3-苯并咪唑-2-基-2-氯苯基噻唑啉-4-酮的合成 0019 在250ml三口烧瓶中，加入N-苯并咪唑基-2-氯苯基亚胺0.01mol，巯基乙酸 0.01mol，溶于100ml甲苯中，在300W微波辐照下，加热至105，反应20min，冷却后过滤， 乙醇洗涤。再用乙醇重结晶得到产品，产物为淡黄色固体，收率：83。熔点：219220。 0020 说 明 书CN 102432604 A CN 102432607 A 3/5页 5 0021 1 H NMR(DMSO-d6，300MHz)：4.04，4.13(d，2H，CH 2 )，6.83(。

10、s，1H，CH)，7.05-7.55(m， 8H，H ring )，12.47(s，1H，NH benzimidazole )。 0022 IR(cm -1 )：3063，2918，1684，1536，1470，1111。 0023 杀菌活性测试表明：浓度为20ppm时，1h硫酸盐还原菌与铁细菌的杀菌率分别达 98.1和85.3。 0024 实施例2 0025 3-苯并咪唑-2-基-2-对硝基苯基噻唑啉-4-酮的合成 0026 在250ml三口烧瓶中，加入N-苯并咪唑基-4-硝基苯基亚胺的合成0.01mol，巯 基乙酸0.013mol，溶于乙醇100ml中，再加入0.3ml的冰醋酸，在100W。

11、微波辐照下，加热至 105，反应10min，冷却后过滤，甲苯洗涤。再用乙醇重结晶得到产品，产物为黄色固体，收 率：71。熔点：225226。 0027 0028 1 H NMR(DMSO-d6，500MHz)：4.01，4.23(d，2H，CH 2 )，6.90(s，1H，CH)，7.09-8.19(m， 8H，H ring )，12.41(s，1H，NH benzimidazole )。 0029 IR(cm -1 )：3077，2927，1710，1604，1534，1486。 0030 杀菌活性测试表明：浓度为20ppm时，1h硫酸盐还原菌与铁细菌的杀菌率分别达 97.5和85。 003。

12、1 实施例3 0032 3-苯并咪唑-2-基-2-对甲基苯基噻唑啉-4-酮的合成 说 明 书CN 102432604 A CN 102432607 A 4/5页 6 0033 在250ml三口烧瓶中，加入N-苯并咪唑基-4-甲基苯基亚胺0.01mol，巯基乙酸 0.011mol，溶于100ml甲苯中，在400W微波辐照下，加热至115，反应15min，冷却后过滤， 甲苯洗涤。再用乙醇重结晶得到产品，产物为米白色固体，收率：80。熔点：255256。 0034 0035 1 H NMR(DMSO-d6，300MHz)：2.31(t，3H，CH 3 )，3.91，4.14(d，2H，CH 2 )，。

13、6.73(s，1H， CH)，7.08-7.45(m，8H，H ring )，12.25(s，1H，NH benzimidazole )。 0036 IR(cm -1 )：3051，2919，1703，1536，1484。 0037 杀菌活性测试表明：浓度为10ppm时，1h硫酸盐还原菌与铁细菌的杀菌率分别达 95.6和84.7。 0038 实施例4 0039 3-苯并咪唑-2-基-2-对氟苯基噻唑啉-4-酮的合成。 0040 在250ml三口烧瓶中，加入N-苯并咪唑基-4-氟苯基亚胺0.01mol，巯基乙酸 0.015mol，溶于乙醇100ml中，在200W微波辐照下，加热至110，反应15。

14、min，冷却后过滤， 乙醇洗涤，再用乙醇重结晶得到产品，产物为白色固体，收率：74。熔点：191192。 0041 0042 1 H NMR(DMSO-d6，500MHz)：3.96，4.23(d，2H，CH 2 )，6.77(s，1H，CH)，7.07-7.52(m， 8H，H ring )，12.41(s，1H，NH benzimidazole )。 0043 IR(cm -1 )：3063，2914，1705，1535，1485，1222。 说 明 书CN 102432604 A CN 102432607 A 5/5页 7 0044 杀菌活性测试表明：浓度为20ppm时，1h硫酸盐还原菌。

15、与铁细菌的杀菌率分别达 98.7和88.5。 0045 实施例5 0046 3-苯并咪唑-2-基-2-对三氟甲基苯基噻唑啉-4-酮的合成 0047 在250ml三口烧瓶中，加入N-苯并咪唑基-4-三氟甲基苯基亚胺0.014mol，巯基 乙酸0.01mol，溶于100ml甲苯中，在400W微波辐照下，加热至110，反应10min，冷却后过 滤，甲苯洗涤。再用甲苯重结晶得到产品，产物为白色固体，收率：77。熔点：247248。 0048 0049 1 H NMR(DMSO-d6，500MHz)：3.97，4.22(d，2H，CH 2 )，6.87(s，1H，CH)，7.07-7.71(m， 8H，H ring )，12.44(s，1H，NH benzimidazole )。 0050 IR(cm -1 )：3054，2910，1709，1537，1488，1226。 0051 杀菌活性测试表明：浓度为10ppm时，1h硫酸盐还原菌与铁细菌的杀菌率分别达 98.7和89.1。 说 明 书CN 102432604 A 。