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1、(10)申请公布号 CN 102471316 A (43)申请公布日 2012.05.23 C N 1 0 2 4 7 1 3 1 6 A *CN102471316A* (21)申请号 201080030402.6 (22)申请日 2010.06.07 09164662.0 2009.07.06 EP C07D 401/14(2006.01) A01N 43/54(2006.01) A01P 9/00(2006.01) A01P 5/00(2006.01) (71)申请人先正达参股股份有限公司 地址瑞士巴塞尔 (72)发明人 JV卡塞雷 T 皮特纳 C 科西 P梅恩菲什 (74)专利代理机构中。
2、国国际贸易促进委员会专 利商标事务所 11038 代理人李华英 (54) 发明名称 杀虫化合物 (57) 摘要 一种式( I )化合物， 其中A、p、R 1 、 R 3 、R 4 、R 5 及R 8 如权利要求1定义。此外，本发明 涉及用于制备式(I)化合物的中间体；使用式(I) 化合物对抗及控制昆虫、螨、线虫及软体动物有害 生物的方法；及包含式(I)化合物的杀虫、杀螨、 杀线虫及杀软体动物的组合物。 (30)优先权数据 (85)PCT申请进入国家阶段日 2012.01.06 (86)PCT申请的申请数据 PCT/EP2010/057907 2010.06.07 (87)PCT申请的公布数据 。
3、WO2011/003684 EN 2011.01.13 (51)Int.Cl. 权利要求书1页 说明书36页 (19)中华人民共和国国家知识产权局 (12)发明专利申请 权利要求书 1 页 说明书 36 页 1/1页 2 1.一种式(I)化合物， 其中 A为CR 2 或N； p是0或1； R 1 为吡啶-4-基，任选被一或两个各独立地选自卤素、C 1 -C 3 烷基、C 1 -C 3 卤烷基、或 C 1 -C 3 烷氧基的取代基取代； R 2 为氢、卤素、C 1 -C 3 卤烷基、或C 1 -C 3 卤烷氧基； R 3 及R 4 独立地为氢、卤素、氰基、C 1 -C 8 烷基、C 1 -C 8。
4、 卤烷基、C 2 -C 8 烯基、C 2 -C 8 卤烯基、C 3 -C 8 环烷基、C 3 -C 8 卤环烷基、C 1 -C 8 烷氧基、C 1 -C 8 卤烷氧基、C 1 -C 8 烷硫基或C 1 -C 8 卤烷硫基； R 5 为氢或卤素；且 R 8 为氢、卤素、氰基、C 1 -C 8 烷基、C 1 -C 8 卤烷基、C 3 -C 8 环烷基、C 2 -C 8 烯基、C 2 -C 8 卤烯基、 C 2 -C 8 炔基、C 1 -C 8 烷氧基或C 1 -C 8 卤烷氧基；或其盐。 2.根据权利要求1所述的化合物，其中其中R 1 为吡啶-4-基，任选被一或两个各独立 地选自氟、氯、溴、甲基、。
5、二氟甲基、氯-二氟甲基、三氟甲基或甲氧基的取代基取代。 3.根据权利要求1或2所述的化合物，其中R 3 为氢、卤素、氰基、C 1 -C 6 烷基、C 1 -C 6 卤烷 基、C 2 -C 6 烯基、C 3 -C 6 环烷基、C 1 -C 6 烷氧基、C 1 -C 6 卤烷氧基、C 1 -C 6 烷硫基或C 1 -C 6 卤烷硫基。 4.根据权利要求所述的化合物，其中R 4 为氢、卤素、氰基、C 1 -C 6 烷基、C 1 -C 6 卤烷基、C 2 -C 6 烯基、C 3 -C 6 环烷基、C 1 -C 6 烷氧基、C 1 -C 6 卤烷氧基、C 1 -C 6 烷硫基或C 1 -C 6 卤烷硫基。
6、。 5.根据前述权利要求任一项所述的化合物，其中R 5 是氢、氟、氯或溴。 6.根据前述权利要求任一项所述的化合物，其中R 8 为氢、卤素、氰基、C 1 -C 6 烷基、C 1 -C 6 卤烷基、C 3 -C 6 环烷基、C 2 -C 6 烯基、C 2 -C 6 卤烯基、C 2 -C 6 炔基、C 1 -C 6 烷氧基或C 1 -C 6 卤烷氧基。 7.-种对抗及控制昆虫、螨、线虫或软体动物的方法，所述方法包含将杀虫、杀螨、杀线 虫或杀软体动物有效量的如权利要求第1至6项中任一项的式(I)化合物施用于有害生 物、有害生物所在地、或易遭有害生物侵袭的植物 8.-种杀虫、杀螨、杀线虫或杀软体动物组。
7、合物，包含杀虫、杀螨、杀线虫或杀软体动物 有效量的如权利要求第1至6项中任一项的式(I)化合物。 权 利 要 求 书CN 102471316 A 1/36页 3 杀虫化合物 0001 本发明涉及某些哌啶衍生物、其制备方法、包含此类化合物的杀虫、杀螨、杀软体 动物及杀线虫组合物以及使用其消灭和控制昆虫、螨、软体动物和线虫有害生物的方法。 0002 具有杀虫特性的哌啶衍生物，例如，在WO 2006/003494中进行了公开。 0003 现已惊人地发现某些哌啶具有增强的杀虫特性。 0004 因此，本发明提供式(I)化合物： 0005 0006 其中 0007 A为CR 2 或N； 0008 P为0或。
8、1； 0009 R 1 为吡啶-4-基，任选被一或两个各独立地选自卤素、C 1 -C 3 烷基、C 1 -C 3 卤烷基、或 0010 C 1 -C 3 烷氧基的取代基取代； 0011 R 2 为氢、卤素、C 1 -C 3 卤烷基或C 1 -C 3 卤烷氧基； 0012 R 3 及R 4 独立地为氢、卤素、氰基、C 1 -C 8 烷基、C 1 -C 8 卤烷基、C 2 -C 8 烯基、C 2 -C 8 卤烯 基、C 3 -C 8 环烷基、C 3 -C 8 卤环烷基、C 1 -C 8 烷氧基、C 1 -C 8 卤烷氧基、C 1 -C 8 烷硫基或C 1 -C 8 卤烷 硫基； 0013 R 5 。
9、为氢或卤素；且 0014 R 8 为氢、卤素、氰基、C 1 -C 8 烷基、C 1 -C 8 卤烷基、C 3 -C 8 环烷基、C 2 -C 8 烯基、C 2 -C 8 卤烯 基、C 2 -C 8 炔基、C 1 -C 8 烷氧基或C 1 -C 8 卤烷氧基；或其盐。 0015 式(I)化合物可以不同的几何或光学异构体或互变异构体形式存在。本发明涵盖 所有此类异构体及互变异构体及其所有比例的混合物以及同位素形式，诸如氘化化合物。 0016 单独或作为较大基团(诸如烷氧基或烷硫基)的一部分的各烷基部分为直链或支 链，例如为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基或叔丁基。烷基优选为C 1。
10、 -C 6 烷基，更优选为C 1 -C 4 烷基且最优选为C 1 -C 3 烷基。 0017 烯基及炔基部分可呈直链或支链形式，且烯基部分适当时可具有(E)构型或(Z) 构型。实例有乙烯基、烯丙基及炔丙基。烯基及炔基优选为C 2 -C 6 ，更优选为C 2 -C 4 ，且最优选 为C 2 -C 3 烯基或炔基。 0018 卤素是氟、氯、溴或碘。 0019 卤烷基(单独或作为诸如卤烷氧基或卤烷硫基的较大基团的一部分)为被一个或 多个相同或不同卤素原子取代的烷基，例如为-CF 3 、-CF 2 Cl、-CH 2 CF 3 或-CH 2 CHF 2 。 0020 卤烯基为被一或多个相同或不同卤素原子。
11、取代的烯基，且为例如-CHCF 2 说 明 书CN 102471316 A 2/36页 4 或-CClCClF。 0021 卤烯基分别为被一或多个相同或不同卤素原子取代的烯基，且为例如-CHCF 2 或-CClCClF。 0022 环烷基可呈单环或双环形式且可任选被一或多个甲基取代。环烷基优选含有3至 8个碳原子，更优选含有3至6个碳原子。单环环烷基的实例有环丙基、1-甲基-环丙基、 2-甲基-环丙基、环丁基、环戊基及环己基。 0023 卤环烷基为被一或多个相同或不同卤素原子取代且可任选被一个或多个甲基取 代的环烷基。单环卤环烷基的实例有2，2-二氯-环丙基、2，2-二氯-1-甲基-环丙基及 。
12、2-氯-4-氟-环己基。 0024 R 1 、R 2 、R 3 、R 4 、R 5 及R 8 在其任何组合中的优选基团及值将在下文中阐述。 0025 R 1 优选为任选被一或两个各独立地选自氟、氯、溴、甲基、二氟甲基、氯-二氟甲基、 三氟甲基或甲氧基的取代基取代的吡啶-4-基；R 1 更优选为任选被一或两个各独立地选自 氟、氯或甲基的取代基取代的吡啶-4-基；R 1 最优选为被一或两个各独立地选自氟或氯的 取代基取代的吡啶-4-基。优选一个取代基占据吡啶-4-基环的2位，且任选第二个取代基 占据吡啶-4-基环的5位或6位。最优选R 1 基团的实例包括2-氟-吡啶-4-基、2-氯-吡 啶-4-基。
13、、2，5-二氯-吡啶-4-基、及2，6-二氯-吡啶-4-基。 0026 R 2 优选为氢或卤素。 0027 R 2 更优选为氢、氟或氯。 0028 R 2 甚至更优选为氢或氟。 0029 R 2 最优选为氢。 0030 R 3 优选为氢、卤素、氰基、C 1 -C 6 烷基、C 1 -C 6 卤烷基、C 2 -C 6 烯基、C 3 -C 6 环烷基、C 1 -C 6 烷氧基、C 1 -C 6 卤烷氧基、C 1 -C 6 烷硫基或C 1 -C 6 卤烷硫基。 0031 R 3 更优选为氢、氟、氯、溴、氰基、甲基、异丙基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、七氟 异丙基、乙烯基、环丙基、甲氧基、乙氧基、二氟。
14、甲氧基、三氟甲氧基、2，2，2-三氟乙氧基或三 氟甲硫基。 0032 R 3 甚至更优选为氢、氟、氯、溴、二氟甲基、三氟甲基、七氟-异-丙基、乙烯基、环丙 基、甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基或2，2，2-三氟乙氧基。 0033 R 3 甚至还更优选为氢、氟、氯、溴、三氟甲基、环丙基或三氟甲氧基。 0034 R 3 最优选为三氟甲基。 0035 R 4 优选为氢、卤素、氰基、C 1 -C 6 烷基、C 1 -C 6 卤烷基、C 2 -C 6 烯基、C 3 -C 6 环烷基、C 1 -C 6 烷氧基、C 1 -C 6 卤烷氧基、C 1 -C 6 烷硫基或C 1 -C 6 卤烷硫基。 0036 R 。
15、4 更优选为氢、氟、氯、溴、甲基、异-丙基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、七 氟-异-丙基、乙烯基、环丙基、甲氧基、乙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基或2，2，2-三氟乙 氧基。 0037 R 4 甚至更优选为氢、氟、氯、甲基或三氟甲基。 0038 R 4 最优选为氢。 0039 R 5 优选为氢、氟、氯或溴。 0040 R 5 更优选为氢或氟。 0041 R 5 最优选为氢。 说 明 书CN 102471316 A 3/36页 5 0042 R 8 优选为氢、卤素、氰基、C 1 -C 6 烷基、C 1 -C 6 卤烷基、C 3 -C 6 环烷基、C 2 -C 6 烯基、C 2 -C 6 卤烯基、C。
16、 2 -C 6 炔基、C 1 -C 6 烷氧基或C 1 -C 6 卤烷氧基。 0043 R 8 更优选为氢、氟、氯、溴、氰基、甲基、三氟甲基、环丙基、乙炔基、甲氧基或三氟甲 氧基。 0044 R 8 甚至更优选为氢、氟、氯、溴、三氟甲基或三氟甲氧基。 0045 R 8 甚至还更优选为氟或氯。 0046 R 8 最优选为氯。 0047 一个优选具体实施例为式(Ia)化合物，其中R 1 、R 3 、R 4 、R 5 及R 8 如式(I)化合物所 定义，A为CR 2 ，且p为0。R 1 、R 2 、R 3 、R 4 、R 5 和R 8 的优选含义与式(I)化合物的规定相同。 0048 另一个优选具体。
17、实施例为式(Ib)化合物，其中R 1 、R 3 、R 4 、R 5 及R 8 如针对式(I)化 合物所定义，A为N，且p为0。R 1 、R 3 、R 4 、R 5 和R 8 的优选含义与式(I)化合物的规定相同。 0049 另一个优选具体实施例为式(Ic)化合物，其中R 1 、R 3 、R 4 、R 5 及R 8 如式(I)化合物 所定义，A为CR 2 ，且p为1。R 1 、R 2 、R 3 、R 4 、R 5 和R 8 的优选含义与式(I)化合物的规定相同。 0050 一个优选具体实施例为式(Id)化合物，其中R 1 、R 3 、R 4 、R 5 及R 8 如式(I)化合物所 定义，A为N，。
18、且p为1。R 1 、R 3 、R 4 、R 5 和R 8 的优选含义与式(I)化合物的规定相同。 0051 另一优选具体实例为式(Ie)的盐，其中R 1 、R 3 、R 4 、R 5 和R 8 如式(I)化合物所定 义，A为CR 2 ，p为0，且该盐是通过选自以下的酸处理而形成：盐酸、乙酸、2-氯苯甲酸、2-羟 基-苯甲酸、乙磺酸、3-羟基丙烷-1-磺酸、甲磺酸、(4-甲基苯基)磺酸(甲苯-4-磺酸)、 3-苯氧基-丙酸、磷酸、2，3，4，5-四羟基-6-氧代-己酸、十三酸、三氟乙酸、葡萄糖醛酸及 水杨酸。R 1 、R 2 、R 3 、R 4 、R 5 和R 8 的优选含义与式(I)化合物所定。
19、义相同。所述酸优选为乙酸 或盐酸。 0052 一个优选具体实施例为式(If)化合物，其中R 1 、R 3 、R 4 、R 5 及R 8 如式(I)化合物所 定义，A为N，且p为0。且所述盐是通过如式(Ie)化合物所定义的酸处理而形成。R 1 、R 3 、 R 4 、R 5 和R 8 的优选含义与式(I)化合物所定义相同。所述酸优选为乙酸或盐酸。某些中间 体是新颖的，且因而形成本发明的另一方面。一组此类中间体为式(II)化合物， 0053 0054 其中R 1 、R 3 、R 4 和R 5 如式(I)化合物所定义。R 1 、R 3 、R 4 和R 5 的优选含义与式(I) 化合物所定义相同。 0。
20、055 另一组此类中间体为式(III)化合物， 0056 说 明 书CN 102471316 A 4/36页 6 0057 其中R 1 、R 3 、R 4 和R 5 的如式(I)化合物所定义；且R 11 为C 1 -C 6 烷基(诸如叔丁基)、 C 2 -C 6 烯基(诸如烯丙基)、或任选被一至三个独立地选自卤素、C 1 -C 6 烷基、C 1 -C 6 卤烷基、 C 1 -C 6 烷氧基或C 1 -C 6 卤烷氧基的取代基取代的苄基。R 1 、R 3 、R 4 和R 5 的优选含义与式(I)化 合物所定义相同。R 11 优选为叔丁基。 0058 另一组此类中间体为式(IV)化合物， 0059。
21、 0060 其中R 3 、R 4 和R 5 如式(I)化合物所定义，或R 3 和R 5 为氢且R 4 为氟、氯或三氟甲基； 且R 11 如式(III)化合物所定义。R 3 、R 4 和R 5 的优选含义与式(I)化合物所定义相同。R 11 的优选含义与式(III)化合物所述相同。 0061 另一组此类中间体为式(V)化合物， 0062 0063 其中R 3 、R 4 和R 5 如式(I)化合物所定义，或R 3 和R 5 为氢且R 4 为氟、氯或三氟甲基； 且R 11 如式(III)化合物所定义。R 3 、R 4 和R 5 的优选含义与式(I)化合物所定义相同。R 11 的优选含义与式(III)。
22、化合物所述相同。 0064 另一组此类中间体为式(VI)化合物， 0065 说 明 书CN 102471316 A 5/36页 7 0066 其中R 3 、R 4 和R 5 如式(I)化合物所定义；且R 11 如式(III)化合物所定义。R 3 、R 4 和R 5 的优选含义与式(I)化合物所定义相同。R 11 的优选含义与式(III)化合物所述相同。 0067 另一组此类中间体为式()化合物， 0068 0069 其中R 8 如式(I)化合物所定义；且X为氯或溴。R 8 的优选含义与式(I)化合物所 述相同。X优选为氯。 0070 另一组此类中间体为式(4)化合物， 0071 0072 其中。
23、R 8 如式(I)化合物所定义。R 8 的优选含义与式(I)化合物所述相同。 0073 本发明的化合物可利用WO 2006/003494中提及的多种方法制备。举例而言，式 (I)化合物可根据流程1、2及3制备。 0074 因此，式(1)化合物(如式(I)化合物所定义)可自式(2)化合物(其中A、R 1 、 R 3 、R 4 及R 5 如式(I)化合物所定义)，通过与式(3)化合物(其中R 8 如式(I)化合物所定 义且X为离去基团，诸如卤基(例如氯、溴或碘)或磺酸酯基(例如甲磺酸酯基或甲苯磺酸 酯基)在温度0-100下，一般在环境温度下，在有机溶剂(诸如二氯甲烷、乙腈或N， N-二甲基甲酰胺)。
24、中，在碱(诸如叔胺(例如二异丙基乙胺或三乙胺)存在下反应而获 得，如流程1中所示。 0075 流程1 0076 说 明 书CN 102471316 A 6/36页 8 0077 或者，如上所定义的式(1)化合物可自如上所定义的式(2)化合物通过与式(4) 的醛(其中R 8 如式(I)化合物所定义)在温度0-100下，一般在环境温度下，在有机 溶剂(诸如四氢呋喃、甲醇或乙醇)中，在还原剂(诸如(三乙酰氧基)硼氢化钠、氰基硼 氢化钠或硼烷或其类似物)存在下反应而获得，如流程2中所示。 0078 流程2 0079 0080 式(2)化合物可如WO 2006/003494中所述制备。此类方法的实例可见。
25、于制备实 例中。 0081 式(3)化合物与式(4)化合物为已知化合物或可利用本领域技术人员熟悉的已知 方法制备。此类方法的实例可见于制备实例中。 0082 流程3 0083 说 明 书CN 102471316 A 7/36页 9 0084 式(5)的N-氧化物可通过在温度-78-100下，典型地在环境温度下，在有机 溶剂(诸如二氯甲烷、乙醇、甲醇)或水或溶剂混合物中用氧化剂(诸如过氧化氢或3-氯 过氧苯甲酸)氧化式(1)化合物来制备，如流程3中所示。 0085 式(I)化合物具有增强的杀有害生物特性。例如，此类化合物可具有增强的杀虫 活性及/或提高的耐光性。 0086 式(I)的化合物可用于。
26、消灭及控制昆虫有害生物的侵害，诸如鳞翅目 (Lepidoptera)、双翅目(Diptera)、半翅目(Hemiptera)、缨翅目(Thysanoptera)、直翅目 (Orthoptera)、网翅目(Dictyoptera)、鞘翅目(Coleoptera)、蚤翅目(Siphonaptera)、膜 翅目(Hymenoptera)及等翅目(Isoptera)以及其它无脊椎有害生物，例如螨虫、线虫及软 件动物有害生物。昆虫、螨虫、线虫及软件动物在下文中统称为有害生物。可使用本发明化 合物消除和控制的有害生物包括与农业(该术语包括食物及纤维产品作物的生长)、园艺 及畜牧业、伴侣动物、林业及植物源(。
27、诸如水果、谷物及木材)产品的储存有关的有害生物； 与人造结构损坏及人类及动物疾病传播有关的有害生物；以及公害有害生物(诸如蝇)。 0087 可用式(I)化合物控制的有害生物物种的实例包括：桃蚜(Myzus persicae) (蚜虫)、棉蚜(Aphis gossypii)(蚜虫)、黑豆蚜(Aphis fabae)(蚜虫)、草盲蝽属 (Lygus spp.)(蚜虫)、棉红蝽属(Dysdercus spp.)(蝽)、褐飞虱(Nilaparvata lugens) (飞虱)、黑尾叶蝉(Nephotettixc incticeps)(叶蝉)、绿蝽属(Nezara spp)(椿象)、 褐蝽属(Eusch。
28、istus spp.)(椿象)、大稻缘蝽(Leptocorisa spp)(椿象)，西花蓟马 (Frankliniella occidentalis)(蓟马)，蓟马属(Thrips spp).(蓟马)、马铃薯甲虫 (Leptinotarsa decemlineata)(科罗拉多马铃薯甲虫)、棉铃象甲(Anthonomus grandis) (棉铃象鼻虫)、介壳虫属(Aonidiella spp.)(介壳虫)、白粉虱属(Bemisia tabaci)(粉 虱)、烟草粉虱(Bemisia tabaci)(粉虱)、欧洲玉米螟(Ostrinia nubilalis)(欧洲玉米 螟)、灰翅夜蛾(Spod。
29、optera littoralis)(棉叶虫)、美洲烟夜蛾(Heliothis virescens) (烟青虫)、蕃茄夜蛾(Helicoverpa armigera)(棉铃虫)、玉米穗蛾(Helicoverpa zea) (棉铃虫)、棉叶卷蛾(Sylepta derogata)(棉卷叶虫)、大菜粉蝶(Pieris brassicae) (粉蝶)、小菜蛾(Plutella xylostella)(菱纹背蛾)、夜盗虫属(Agrotis spp.)(切 根虫)、二化螟(Chilo suppressalis)(水稻螟虫)、飞蝗(Locusta migratoria)(蝗 虫)、澳洲疫蝗(Chortio。
30、cetes terminifera)(蝗虫)、根叶甲属(Diabrotica spp.) 说 明 书CN 102471316 A 8/36页 10 (根虫)、苹果全爪螨(Panonychus ulmi)(欧洲红螨)、橘全爪螨(Panonychus citrii) (柑橘红螨)、棉叶螨(Tetranychus urticae)(二斑叶螨)、朱砂叶螨(Tetranychus cinnabarinus)(赤叶螨)、橘锈螨(Phyllocoptruta oleivora)(柑橘锈螨)、侧多食跗线 螨(Polyphagotarsonemus latus)(茶黄螨)、短须螨属(Brevipalpus sp。
31、p.)(短须螨)、 微小牛蜱(Boophilus microplus)(牛蜱)、变异革蜱(Dermacentor variabilis)(美洲狗 蜱)、猫栉头蚤(Ctenocephalides felis)(猫蚤)、斑潜蝇属(Liriomyza spp.)(潜蝇)、家 蝇(Musca domestica)(家蝇)、埃及伊蚊(Aedes aegypti)(蚊)、按蚊(Anopheles spp.) (蚊)、库蚊属(Culex spp.)(蚊)、绿蝇属(Lucillia spp.)(丽蝇)、德国小蠊(Blattella germanica)(蟑螂)、美洲大蠊(Periplaneta america。
32、na)(蟑螂)、东方蜚蠊(Blatta orientalis)(蟑螂)、澳白蚁科白蚁(例如澳白蚁属(Mastotermes spp.)、木白蚁科白 蚁(例如新白蚁属(Neotermes spp.)、鼻白蚁科白蚁(例如台湾乳白蚁(Coptotermes formosanus)、北美散白蚁(Reticulitermes flavipes)、栖北散白蚁(R.speratu)、南方散 白蚁(R.virginicus)、西方散白蚁(R.hesperus)和防犀散白蚁(R.santonensis)和白蚁 科白蚁(例如黄球土白蚁(Globitermes sulfureus)、热带火蚁(Solenopsis 。
33、geminata) (火蚁)、小黄家蚁(Monomorium pharaonis)(法老蚁)、啮虱属(Damalinia spp.)及长 颚虱属(Linognathus spp.)(咬虱及吸吮虱)、根结线虫属(Meloidogyne spp.)(根结线 虫)、金线虫属(Globodera spp.)及异皮线虫属(Heterodera spp.)(胞囊线虫)、根腐线 虫属(Pratylenchus spp.)(根腐线虫)、穿孔线虫属(Rhodopholus spp.)(香蕉穿孔线 虫)、鸵形线虫属(Tylenchulus spp.)(柑橘根线虫)、捻转胃虫(Haemonchus contortu。
34、s) (捻转血矛线虫)、秀丽隐杆线虫(Caenorhabditis elegans)(醋线虫)、毛圆线虫属 (Trichostrongylns spp.)(胃肠线虫)及网纹野蛞蝓(Deroceras reticulatum)(蛞蝓)。 本发明因此提供对抗及控制昆虫、螨、线虫或软体动物的方法，它包含将杀虫、杀螨、杀线虫 或杀软体动物有效量的式(I)化合物或含有式(I)化合物的组合物施用于有害生物、有害 生物所在地，优选施用于植物或易受有害生物侵袭的植物。优选针对昆虫、螨或线虫使用式 (I)化合物。此处使用的所述术语“植物”包括幼苗、灌木和树。 0088 作物应理解为还包括已通过传统育种方法或通过。
35、遗传工程技术而变得耐受除草 剂或各类除草剂(例如ALS-抑制剂、GS-抑制剂、EPSPS-抑制剂、PPO-抑制剂及HPPD-抑 制剂)的那些作物。采用传统培植方法而变得耐受咪唑啉酮，如甲氧咪草烟的作物实例有 夏播油菜(卡诺拉(Canola)。通过遗传工程方法而变得耐受除草剂的作物实 例包括以商标名称为和购得的耐草甘膦-和草铵膦的玉米品 种。 0089 作物还应理解为那些通过遗传工程方法而变得对有害昆虫具有抗性的作物，例如 Bt玉米(抗欧洲玉米螟)、Bt棉花(抗棉铃象鼻虫)以及Bt马铃薯(抗科罗拉多甲虫)。 Bt玉米的实例为的Bt 176玉米杂交种(Syngenta Seeds)。包含一或多个编。
36、码杀虫 抗性的基因且表达一或多种毒素的转基因植物的实例有(玉米)、Yield (玉米)、(棉花)、(棉花)、(马铃薯)、 及 0090 植物作物或其种子材料均可对除草剂具有耐性，且同时对昆虫取食具有抗性(“叠 加(stacked)”的转基因事件)。例如，种子可具有表达杀虫性Cry3蛋白的能力，同时可耐 说 明 书CN 102471316 A 10 9/36页 11 受草甘膦。 0091 作物还应理解为那些通过常规育种方法或遗传工程技术获得且含有所谓输出型 性状(例如提高的储存稳定性、较高营养价值及改良的风味)的作物。 0092 为将式(I)化合物作为杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂或杀软体动物剂施用于。
37、有害生 物、有害生物所在地、或易遭有害生物侵袭的植物，通常将式(I)化合物调配成组合物，所 述组合物除包含式(I)化合物外，还包含合适的惰性稀释剂或载体及任选的表面活性剂 (SFA)。SFA为能够通过降低界面张力而改变界面(例如液体/固体、液体/空气或液体/ 液体界面)的特性，由此引起其它特性(例如分散、乳化及湿润)改变的化学物质。所有组 合物(固体与液体调配物)优选均包含0.0001至95重量、更优选1至85重量(例如 5至60重量)的式(I)化合物。使用组合物控制有害生物一般式(I)化合物的施用量为 每公顷0.1g至10kg、优选每公顷1g至6kg、更优选每公顷1g至1kg。 0093 当。
38、用于拌种时，式I化合物的施用量是每公斤种子0.0001g-10g(例如，0.001g或 0.05g)，优选0.005g-10g，更优选0.005g-4g。 0094 在另一方面，本发明提供杀虫、杀螨、杀线虫或或杀软体动物组合物，它包含杀虫、 杀螨、杀线虫或杀软体动物有效量的式(I)化合物及适于该组合物的载体或稀释剂。所述 组合物优选为杀虫、杀螨、杀线虫或杀软体动物组合物。 0095 在另一方面，本发明提供对抗及控制某一所在地的有害生物的方法，该方法包含 用杀虫、杀螨、杀线虫或杀软体动物有效量的包含式(I)化合物的组合物处理有害生物或 有害生物所在地。优选针对昆虫、螨或线虫使用式(I)化合物。 。
39、0096 所述组合物可选自多种调配物类型，包括粉剂(DP)、可溶性粉剂(SP)、水溶性粒 剂(SG)、水分散粒剂(WG)、可湿性粉剂(WP)、颗粒剂(GR)(缓释或速释)、可溶性浓缩物 (SL)、油剂(OL)、超低容量液剂(UL)、乳油(EC)、可分散液剂(DC)、乳液(水包油(EW)和油 包水(EO)、微乳剂(ME)、悬浮剂(SC)、气雾剂、发雾/发烟调配物、微囊悬浮剂(CS)和种子 处理调配物。所选择的调配物类型在任何情况下都取决于所面临的具体用途和所述式(I) 化合物的物理、化学和生物性质。 0097 粉剂(DP)可采用如下方法制备：将式(I)化合物与一或多种固体稀释剂(例 如天然粘土、。
40、高岭土、叶蜡石、膨土、矾土、蒙脱石、硅藻土(kieselguhr)、白垩、硅藻土 (diatomaceous earth)、磷酸钙、碳酸钙及碳酸镁、硫、生石灰、面粉、滑石及其它有机及无 机固体载体)混合且将混合物机械研磨为细粉末。 0098 可溶性粉剂(SP)的制备可以按照如下方法进行：即通过将式(I)化合物与一种或 多种水溶性无机盐(如碳酸氢钠、碳酸钠或硫酸镁)或一种或多种水溶性有机固体(如多 糖类)和，任选一种或多种润湿剂、一种或多种分散剂或所述试剂的混合物混合而制备，以 提高水分散性/溶解性。然后将所述混合物研磨至细粉末。还可以将类似组合物粒化，以 形成水溶性粒剂(SG)。 0099 可。
41、湿性粉剂(WP)的制备可以按照如下方法进行：即通过将式(I)化合物与一种或 多种固体稀释剂或载体、一种或多种润湿剂及优选一种或多种分散剂，及任选一种或多种 促进在液体中分散的悬浮剂混合。然后将所述混合物研磨至细粉末。还可以将类似组合物 粒化，以形成水分散粒剂(WG)。 0100 颗粒剂(GR)是这样形成的：通过粒化式(I)化合物与一种或多种粉末化的固体稀 说 明 书CN 102471316 A 11 10/36页 12 释剂或载体的混合物进行或者由预成型的空白颗粒通过将式(I)化合物(或其在适宜试剂 中的溶液)吸入多孔颗粒材料(如浮石、绿坡缕石粘土、漂白土、硅藻土、硅藻土或磨碎的玉 米棒)中或。
42、通过将式(I)化合物(或其在适宜试剂中的溶液)吸附在硬芯材料(如细砂、 硅酸盐、矿物碳酸盐、硫酸盐或磷酸盐)上，如果需要的话，进行干燥。常用于帮助吸收或吸 附的试剂包括溶剂(如脂肪族和芳族的石油溶剂、醇、醚、酮和酯)和粘着剂(如聚乙酸乙 烯酯、聚乙烯醇、糊精、糖和植物油)。颗粒剂中也可以包括一种或多种其它添加剂(例如乳 化剂、润湿剂或分散剂)。 0101 可分散液剂(DC)的制备可以通过将式(I)化合物溶解于水中或有机溶剂如酮、醇 或乙二醇醚中进行。这些溶液可以包含表面活性剂(例如用以在喷雾桶中提高水稀释性或 避免结晶)这些溶液可以包含表面活性剂(例如用以提高喷雾桶中水的稀释性或避免在喷 雾桶。
43、中结晶)。 0102 乳油(EC)或水包油乳液(EW)的制备可以通过将式(I)化合物溶解于有机溶剂 (任选包含一种或多种润湿剂、一种或多种乳化剂或所述试剂的混合物)中进行。适宜在EC 中使用的有机溶剂包括芳香烃类(如烷基苯或烷基萘，实例有SOLVESSO100、SOLVESSO 150 和SOLVESSO 200；SOLVESSO是注册商标)，酮类(如环己酮或甲基环己酮)和醇类(如苯 甲醇、糠醇或丁醇)，N-烷基吡咯烷酮类(如N-甲基吡咯烷酮或N-辛基吡咯烷酮)，脂肪 酸的二甲基酰胺(如C 8 -C 10 脂肪酸二甲酰胺)和氯代烃类。 0103 在加到水中时，EC产品可能自发地乳化，产生具有足。
44、够稳定性的乳液，允许通过适 当的设备喷雾施用。EW的制备涉及获取呈液体的式化合物(如果它在室温下不是液体的 话，可以将其在合理温度下熔化，一般是在70以下)或在溶液中的式(I)化合物(将其溶 解在适当的溶剂中)，然后将所得液体或溶液放入含一种或多种SFA的水中，在高剪切力下 进行乳化，以得到乳液。在EW中使用的合适溶剂包括植物油、氯代烃(如氯苯)、芳族溶剂 (如烷基苯或烷基萘)和其它在水中溶解度低的合适的有机溶剂。 0104 微乳剂(ME)的制备可以通过将水及一种或多种溶剂与一种或多种SFA的混合物 混合，自发产生热动力学稳定的各向同性的液体调配物而进行。式(I)化合物起初存在于 水或溶剂/S。
45、FA混合物中。在ME中使用的合适溶剂包括前述在EC或EW中使用的那些溶剂。 ME可以是水包油或油包水体系(存在哪种体系可由导电率测量来确定)，并且可以适用于 在同一调配物中混合水溶性和油溶性的杀虫剂。ME适合于稀释于水中，从而保持微乳液状 态或形成常规水包油型乳液。 0105 悬浮剂(SC)可包含式(I)化合物的细粉状不溶性固体颗粒的水性或非水性悬浮 液。SC可采用如下方法制备：将固体式(I)化合物于适合介质(任选含有一或多种分散 剂)中球磨或珠磨以产生所述化合物的细颗粒悬浮液。所述组合物中可包含一种或多种润 湿剂，而且还可以包含一种悬浮剂，以降低颗粒的沉降率。或者，可以对式(I)化合物进行 。
46、干磨，并加至包含此前所述试剂的水中，以得到所需要的最终产品。 0106 气雾调配物包含式(I)化合物和适宜的推进剂(例如正-丁烷)。也可将式(I) 化合物溶解或分散于适合介质(例如水或水可混溶性液体，诸如正丙醇)中，以得到可在非 加压式手动喷射泵中使用的组合物。 0107 式(I)化合物可在干燥状态下与烟火混合物混合形成适于在封闭空间内产生包 含所述化合物的烟雾的组合物。 说 明 书CN 102471316 A 12 11/36页 13 0108 微囊悬浮剂(CS)以EW调配物类似的方式制备，但其有一个额外的聚合反应阶段， 可以获得小油滴的水性分散液，其中每个小油滴被聚合物壳包裹并包含式(I)。
47、化合物和任 选一种载体或稀释剂。所述聚合物壳可以通过界面缩聚反应或凝聚过程制备。所述组合物 可提供所述式(I)化合物的控制释放，而且它们可以用于种子处理。式(I)化合物还可以 调配在生物可降解的聚合物基质中，以使化合物的释放缓慢可控。 0109 一种组合物可以包含一种或多种添加剂，以提高所述组合物的生物性能(例如通 过提高在表面上的润湿性、保持性或分布性；经处理表面上的防雨性；或式(I)化合物的吸 收和流动性)。这样的添加剂包括表面活性剂、油基喷雾添加剂，例如某些矿物油或天然植 物油(如大豆油和菜籽油)，及它们与其它生物-强化助剂(帮助或改变式(I)化合物作用 的成分)的混合物。 0110 化。
48、学式(I)的化合物还可以调配作为种子处理，例如，作为粉末组合物，包括一种 种子处理干粉剂(DS)、种子处理可溶粉剂(SS)或种子处理可分散粉剂(WS)，或作为液体组 合物，包括种子处理悬浮剂(FS)、种子处理液剂(LS)或微囊悬浮剂(CS)。DS、SS、WS、FS和 LS组合物的制备分别与上面所述DP、SP、WP、SC和DC组合物的调配类似。处理种子的组合 物可包括一种有助于组合物粘附到种子上的试剂(例如，矿物油或成膜阻隔剂)。 0111 湿润剂、分散剂及乳化剂可为阳离子型、阴离子型、两性型或非离子型表面活性剂 (SFA)。 0112 适合的阳离子型SFA包括季铵化合物(例如溴化十六烷基三甲铵。
49、)、咪唑啉及胺 盐。 0113 合适阴离子SFA包括脂肪酸的碱金属盐、硫酸脂族单酯的盐(例如月桂基硫酸 钠)、磺化芳族化合物的盐(例如十二烷基苯磺酸钠、十二烷基苯磺酸钙、丁基萘磺酸盐及 二异丙基萘磺酸钠与三异丙基萘磺酸钠的混合物)、醚硫酸盐、醇醚硫酸盐(例如月桂基聚 氧乙烯(3)醚硫酸钠)、醚羧酸盐(月桂基聚氧乙烯(3)醚羧酸钠)、磷酸酯(一种或多种脂 肪醇与磷酸(主要是单酯)或五氧化二磷(主要双酯)之间的反应产物，例如月桂醇与四 磷酸之间的反应；另外此类产物可经乙氧基化)、磺基琥珀酰胺酸盐、石蜡或烯烃磺酸盐、 牛磺酸盐及木质素磺酸盐。 0114 适宜的两性型SFA包括甜菜碱、丙酸酯和甘氨酸酯。 0115 合适的非离子型表面活性剂(SFA)包括环氧烷烃如环氧乙烷、环氧丙烷、环。