本发明涉及一类新的杂环酰胺衍生物，这类衍生物的一些制备方法和它们作为杀菌剂的应用。 已有文献公开，某些酰胺衍生物，例如，N-〔2-（2，4，6-三氯苯氧基）-乙基〕-N-丙基-1H-咪唑-1-羧酰胺〔参看DE-OS（德国公开的说明书）第2，429，523号〕和N-三氯甲基巯基四氢苯邻二甲酰亚胺〔参看K.H.Büchel著pflanzen-schutz und Schaedling sbekaempfung（植物保护和杀虫剂）第140页，乔治.西姆出版社，斯图加特，1977年）具有杀菌性能。然而，这些化合物的活性未必总是十分令人满意，特别是在剂量较小和浓度较低的情况下使用时，更是如此。
已经找到具有通用结构式（Ⅰ）的新杂环酰胺衍生物
式中：
R1是烷基，或是有2个以上碳原子的，并被卤素任意取代的链烯基，或是有2个以上碳原子的，并被卤素任意取代的链炔基，或是烷氧烷基或烷硫烷基;
R2是任意取代的萘基，或是任意取代的四氢化萘基，或是任意取代的2，3-二氢化茚基;
A是-亚烷基桥，或如果X表示一直接连接键，A也是-亚链烯基桥;
X是氧、硫或一直接连接键;
Y是氧和硫;
B是咪唑基-1、吡啶基-3、吡嗪基-2、嘧啶基-5、1，2，4-三唑基-1或1-甲基咪唑基-5;
和它们的酸加成盐及金属盐络合物。
已经进一步发现，具有结构式（Ⅰ）的杂环酰胺衍生物
式中：
R1、R2、A、X、Y和B具有上文所述的含义，
可由下列四种反应制得：
a）具有通用结构式（Ⅱ）的胺
式中：
R1、R2、A和X具有上文所述的含义，与具有通用结构式（Ⅲa）的羰基或硫代羰基化合物
式中：
Y是氧或硫，
B′是咪唑基-1、吡啶基-3、吡嗪基-2、嘧啶基-5或1-甲基咪唑基-5，
或与具有通用结构式（Ⅲb）的羰基或硫代羰基化合物
式中：
Y是氧或硫，
在一合适的惰性有机溶剂存在下进行反应;或
b）具有通用结构式（Ⅱ）的胺
式中：
R1、R2、A和X具有上文所述的含义，
与具有结构式（Ⅳ）的氨基甲酰氯化合物
式中：
B″是吡啶基-3、吡嗪基-2、嘧啶基-5或1-甲基咪唑基-5，
在一合适的惰性有机溶剂存在下和在一酸结合剂存在下进行反应;或
c）具有通用结构式（Ⅴ）的氨基甲酰氯或硫代氨基甲酰氯的衍生物
式中：
R1、R2、A、X和Y具有上文所述的含义，
与具有通用结构式（Ⅵ）的吡咯
式中：
Z是-氮原子或CH基团，
M是氢或-碱金属，
在一合适的惰性有机溶剂存在下，和如果合适，在-酸结合剂存在下进行反应;或
d）具有结构式（Ⅰa）的羧酰胺
式中：
R1、R2、A、X和B具有上文所述的含义，与五硫化二磷，在一惰性有机溶剂存在下进行反应。
如果合适，可随后将一酸或一金属盐加到所制得的具有结构式（Ⅰ）的化合物中。
具有结构式（Ⅰ）的新杂环酰胺衍生物和它们的酸加成盐及金属盐络合物有很强的杀真菌性能。意想不到的是，本发明的化合物表现出的杀菌活性强于N-〔2-（2，4，6-三氯苯氧基）-乙基〕-N-丙基-1H-咪唑-1-羧酰胺和N-三氯甲基巯基四氢苯邻二甲酰亚胺。后两者从先有技术得知，从它们的作用来看，化合物的结构很相近。本发明的物质是此领域技术的精华。
结构式（Ⅰ）为本发明的杂环酰胺衍生物提出了一个总的定义。最好是，在结构式中：
R1是有1-12个羰原子的烷基，或是链烯基或链炔基，在所有情况下，有3-12个碳原子，并被含氟和氯基团上的相同或不同的取代基任意单取代或多取代，其中，在所有情况下，多键不允许出现在从氮原子标起的α-位上，或是烷氧烷基或烷硫烷基，在所有情况下，烷氧基或烷硫基部分有1-6个碳原子，而烷基部分有2-6个碳原子;
R2是萘基、四氢化萘基或2，3-二氢化茚基，并被相同或不同的取代基任意单取代、双取代或三取代，在所有情况下，上述取代基是有1-4个碳原子的烷基、卤素和有1-4个碳原子及有1-5个相同或不同的卤素原子，尤其如氟和氯原子的卤代烷氧基;
A是有1-8个碳原子的直链或带支链的亚烷基桥，这里假定X表示一直接连接键;或是有2-8个碳原子的直链或带支链的亚烷基桥，这里假定X表示氧或硫，但其中，在氮原子与X基之间至少一定要有2个碳原子;或是有3-8个碳原子的直链或带支链的亚烷基桥，其中，双键不允许出现在从氮原子标起的α-位上;
X是氧、硫或一直接连接键;
Y是氧;
B是咪唑基-1、吡啶基-3、吡嗪基-2、嘧啶基-5、1，2，4-三唑基-1或1-甲基咪唑基-5。
尤其最好是，具有结构式（Ⅰ）的化合物是这样的一些化合物，式中：
R1是有1-10个碳原子的直链或带支链的烷基，或是链烯基或链炔基，在所有情况下，有3-10个碳原子，并且被含氟或氯基团的相同或不同的取代基任意单取代、双取代或三取代，其中，在所有情况下，多键不允许出现在从氮原子标起的α-位上，或是烷氧烷基或烷硫烷基，在所有情况下，烷氧基或烷硫基部分有1-4个碳原子，而烷基部分有2-4个碳原子;
R2是萘基、四氢化萘基或2，3-二氢化茚基，并被相同或不同的取代基任意单取代或双取代，在所有情况下，上述的取代基是氟、氯、溴和三氟甲基氧;
A是有1-6个碳原子的直链或带支链的亚烷基桥，这里假定X表示一直接连接键;或是有2-6个碳原子的直链或带支链的亚烷基桥，这里假定X表示氧或硫，但其中，氮原子与X基之间至少一定要有2个碳原子，或是有3-5个碳原子的亚烷基桥，其中，双键不允许出现在从氮原子标起的α-位上;
X是氧、硫或一直接连接键;
Y是氧;
B是咪唑基-1、吡嗪基-2或吡啶基-3。
尤其最好是，具有结构式（Ⅰ）的化合物是这样的一些化合物，式中：
R1是有2-8个碳原子的直链或带支链的烷基，或是直链或带支链的链烯基或链炔基，在所有情况下，有3-8个碳原子，其中，在所有情况下，多键不允许出现在从氮原子标起的α-位上，或是甲氧乙基、乙氧乙基、正丙氧乙基、甲硫乙基、乙硫乙基或正丙硫乙基;
R2是萘基、四氢化萘基或2，3-二氢化茚基，并被相同或不相同的取代基任意单取代或双取代，上述的取代基是氟、氯和三氟甲基氧;
A是有1-4个碳原子的直链或带支链的亚烷基桥，这里假定X表示一直接连接键;或是有2-4个碳原子的直链或带支链的亚烷基桥，这里假定X表示氧或硫，但其中，在氮原子与X基之间至少一定要有2个碳原子;或是具有3个碳原子的亚链烯基桥，其中，双键不充许出现在从氮原子标起的α-位上;
X是氧、硫或一直接连接键;
Y是氧;
B是咪唑基-1或吡啶基-3。
酸类和那些具有结构式（Ⅰ）的杂环酰胺衍生物（其中，取代基R1、R2、A、X、Y和B具有已被说成是最好的那些取代基的含义）加成产物也是本发明最好的化合物。
可以加成的酸最好是氢卤酸，例如，盐酸和氢溴酸，特别是盐酸，此外是磷酸、硝酸、单官能团或双官能团羧酸和羟基羧酸，例如醋酸、马来酸、琥珀酸、富马酸、酒石酸、柠檬酸、水杨酸、山梨酸、乳酸，和磺酸，例如，对甲苯磺酸和1，5-萘＝磺酸。
Ⅱ-Ⅳ主族、Ⅰ和Ⅱ以及Ⅳ-Ⅷ副族的金属盐与那些被取代的具有结构式（Ⅰ）的杂环酰胺衍生物（其中，取代基R1、R2、A、X、Y和B具有已被说成是最好的那些取代基的含义）的加成产物也是本发明最好的化合物。
在这里，铜、锌、锰、镁、锡、铁和镍的盐尤其最好。这些盐潜在的阴离子是由那些能产生生理上可接受的加成产物的酸衍生的。在这方面，这类酸尤其最好是氢卤酸，例如，盐酸和氢溴酸，此外是磷酸、硝酸和硫酸。
除了在制备实例中提到的化合物外，具有下列通用结构式（Ⅰ）的化合物特别要提一下：
举例来说，如果N-甲基-N-（2-萘甲基）胺和N，N′-羰基二咪唑用作起始物质，本发明方法（a）的过程可以用下列方程式表示：
R1R2A X Y B
-CH2CH2CH3-CH＝CHCH2- - O
-CH2CH2CH3-CH2CH2CH2- - O
-CH2CH2CH3-CH2CH2- O O
-CH2-CH＝CH2-CH2CH2- O O
-CH2CH2CH3-CH2CH2- O O
-CH2CH2CH3-CH2CH2- O O
-CH2CH2CH3-CH2CH2- O O
-CH2CH2CH3-CH2CH2- O O
-CH2CH2CH3-CH2CH2- O O
-CH2-C≡CH -CH2- - O
如果用吡嗪-2-羰基咪唑代替N，N′-羰基＝咪唑，则反应方程式如下：
举例来说，如果N-甲基-N-（2-萘甲基）胺和吡啶-3-氨基甲酰氯用作起始物质，本发明方法（b）的过程可用下列方程式表示：
举例来说，如果〔N-甲基-N-（2-萘甲基）〕氨基甲酰氯和咪唑用作起始物质，本发明方法（c）的过程可用下列方程式表示：
举例来说，如果N-甲基-N-（2-萘甲基）-1H-咪唑-1-羧酰胺和五硫化二磷用作起始物质，本发明方法（d）的过程可用下列方程式表示：
结构式（Ⅱ）为实施本发明方法（a）和（b）而用作起始物质的胺类提出了一个总的定义。在这个与本发明结构式（Ⅰ）物质的说明有关的结构式中，R1、R2、A和X最好具有已被说成是最好的那些取代基的含义。
对具有结构式（Ⅱ）的胺已有所了解〔例如，参看Helv.chim.Acta 62，1268（1979）或chem.Abstr.80 36 897p（1974）〕，且它们是可以制得的，例如，由相应的酰胺衍生物与氢化铝锂，在四氢呋喃存在下，于回流温度下进行反应。该酰胺衍生物制备是在回流下，把亚硫酰氯加到相应的羧酸中，并在四氢呋喃存在下，于室温下把相应的胺加到制得的羰基酸氯化物中（也请参看制备实例）。
结构式（Ⅲa）和（Ⅲb）为实施本发明方法（a），也用作起始物质的羰基和硫代羰基化合物提出了一个总的定义。在这些结构式中，B′和Y最好是具有上文所述的含义。
对具有结构式（Ⅲa）和（Ⅲb）的羰基和硫化羰基化合物已有所了解〔例如，参看Chem.Ber.95，1275（1962）和Liebigs Annalen der chemie 609，75（1957）〕。具有结构式（Ⅲb）的化合物可用三唑与光气或硫代碳酰氯，在四氢呋喃存在下，于室温反应制得;结构式（Ⅲa）的化合物可用相应的羧酸与N，N′-羰基二咪唑，在四氢呋喃存在下，缓慢加温反应制得。这一反应所需的羧酸是通常所知的。这样，5-吡啶羧酸可先用5-溴吡啶与正丁基锂在-110℃下，于无水乙醚或四氢呋喃存在下进行反应，然后加入固体二氧化碳（J.Org.chem.27，2264（1962）〕。1-甲基-5-咪唑羧酸可用1-甲基-4，5-咪唑二羧酸与醋酸酐，在加温下反应制得（参看Bull.chem.Soc.Japan53，557（1980）〕。1-甲基-4，5-咪唑二羧酸可用4，5-咪唑二羧酸二乙基酯与甲基碘和甲醇钠，在乙醇存在下，于回流温度进行反应，然后水解所得产物来制备〔参看Journal of Heterocyclic Chemistry 1，275（1964）〕。
结构式（Ⅳ）为实现本发明方法（b），也用作起始物质的氨基甲酰氯化合物提出了一个总的定义。在这个结构式中，B″最好是具有上文所述的含义。
对具有结构式（Ⅳ）的氨基甲酰氯化合物已有所了解〔例如，参看Liebigs Annalen der chemie 766，73（1972）;Bull.chem.Soc.Japan 53，557（1980）;Rec.trav.chim.80，1372（1961）〕，或这类化合物可用文中说明的方法，在回流下，将亚硫酰氯加到相应的羧酸中而制得（也请参看制备实例）。
结构式（Ⅴ）为实施本发明方法（C），用作起始物质的氨基甲酰氯提出了一个总的定义。在这一结构式中，R1、R2、A、X和Y最好具有与本发明结构式（Ⅰ）物质的说明有关的，已被说成是最好的那些取代基的含义。
具有结构式（Ⅴ）的氨基甲酰氯可用通常所知的方法，使结构式（Ⅱ）的胺与光气或硫代碳酰氯，在一合适的惰性有机溶剂，例如，乙腈、醋酸乙酯、甲苯、二氯甲烷或二噁烷存在下，在20-140℃温度范围内反应制得。
结构式（Ⅵ）为实施本发明方法（c），也用作起始物质的吡咯类化合物提出了一个总的定义。在这一结构式中，Z是氮原子或CH基团。M最好是氢、钠或钾。
具有结构式（Ⅵ）的吡咯类化合物是通常所知的有机化合物。
为实施本发明方法（d），用作起始原料的具有结构式（Ⅰa）的杂环酰胺衍生物是本发明的化合物，并且可用本发明的方法（a）、（b）（c）和制备。
本发明的方法（a）是在一惰性有机溶剂存在下实施。惰性有机溶剂最好是腈类，如乙腈;酯类，如醋酸乙酯;醚类，如二噁烷;芳烃类，如甲苯;氯化烃类，如二氯甲烷;酰胺类，如二甲基甲酰胺;和亚砜类，如二甲基亚砜。溶液最好是采用无水状态的。
在实施本发明的方法（a）中，反应温度可在一相当大的范围内变化。在一般情况下，反应在温度为20-140℃进行，最好是在50-120℃。
在本发明的方法（a）中，反应可在常压下进行，但也可在加压下进行。反应一般在1-50巴压力下进行，最好是在1-25巴。
本发明的方法（b）是在惰性有机溶剂存在下实施。惰性有机溶剂最好是腈类，如乙腈;酯类，如醋酸乙酯;醚类，如二噁烷;芳烃类，如甲苯，和氯化烃类，如二氯甲烷。
可用于本发明方法（b）的酸结合剂是通常可以使用的所有的碱类。这些碱最好是叔胺类，如三乙胺或吡啶，碱金属氢氧化物和碱金属碳酸盐。
在实施本发明的方法（b）中，反应温度可在一相当大的范围内变化。反应一般在0-120℃之间的温度下进行，最好是在10-100℃之间。
本发明的方法（c）是在一惰性有机溶剂存在下实施。惰性有机溶剂最好是腈类，如乙腈;酯类，如醋酸乙酯;醚类，如二噁烷;芳烃类，如甲苯，和氯化烃类，如二氯甲烷。
可用于本发明方法（c）的酸结合剂是所有的通常可使用的碱类。这些碱最好是叔胺类，如三乙胺或吡啶，和过量的咪唑或三唑。
在实施本发明的方法（c）中，反应温度可在一相当大的范围内变化。反应一般在20-150℃之间的温度下进行，最好是在50-120℃之间。
在本发明的方法（c）中，反应可在常压下进行，但也可在加压下进行。反应一般在1-50巴之间的压力下进行，最好是在1-25巴之间。
本发明方法（c）是在一惰性的无水有机溶剂中实施。无水惰性有机溶剂最好是腈类，如乙腈;醚类，如二噁烷;芳烃类，如甲苯，和氯化烃类，如二氯甲烷。
在实施本发明的方法（d）中，反应温度可在一相当大的范围内变化。反应一般在0-80℃之间的温度下进行，最好是在10-60℃之间。
本发明的方法（d）最好是在一超声浴中实施，以使五硫化二磷在该溶剂中分散得更均匀。
在本发明的酸加成盐的说明中所提及的最好的酸，最好是适合制备具有通用结构式（Ⅰ）化合物的酸加成盐的那些酸。
具有结构式（Ⅰ）化合物的酸加成盐，可以简便方式，用普通的成盐方法，例如，将具有通用结构式（Ⅰ）化合物溶解于一合适的惰性溶剂中，加入酸，例如，盐酸，生成的加成盐可用已知的方法，例如用过滤进行分离，如果合适，可用一惰性有机溶剂洗涤，进行提纯。
上面已经说明的那些金属盐更适合于制备具有通用结构式（Ⅰ）化合物的金属盐络合物。
具有通用结构式（Ⅰ）化合物的金属盐络合物可用简单的方式，用通常的工艺，例如，把金属盐溶解在醇，如乙醇中，并把所得溶剂加到具有通用结构式（Ⅰ）的化合物中。金属盐络合物可用已知的方法提纯，例如，用过滤、分离，和如果合适，可用重结晶方法。
本发明的活性化合物表现出很强的杀菌活性，并可实际应用于杀灭不希望有的微生物。这些活性化合物适用于作植物保护剂。
在植物保护剂中，杀真菌剂用于杀灭根肿菌纲、卵菌亚纲、壶菌纲、接合菌亚纲、子囊菌纲、担子菌纲和半知菌纲的真菌。
可以例举一些归入上列属类，引发真菌病和细菌病的生物体，但不限于此：黄杆菌属，例如，Xanthomonas Campestris Pv.Oryzae;假单胞菌属，例如，Pseudomonas Syringae Pv.Lachrymans;欧文氏菌属，例如，梨火疫病原菌;腐霉属，例如，终极腐霉;疫霉属，例如，马铃薯晚疫病菌;假霜霉属，例如，葎草假霜霉或瓜类霜霉病菌;单轴霉属，例如，葡萄霜霉病菌;霜霉属，例如，豌豆霜霉或芸苔霜霉;白粉菌属，例如，禾白粉菌;单丝壳属，例如，单丝壳;叉丝单囊壳属，例如，苹果白粉病菌;黑星菌属，例如，苹果黑星菌;核球壳菌属，例如圆核腔菌或麦类核腔菌;（分生孢类型：Drechslera，顺型：长蠕孢属）;旋孢菌属，例如，禾旋孢腔菌;（分生孢类型：Drechslera，顺型：长蠕孢属）;单孢锈属，例如，疣顶单胞锈菌;柄锈属，例如，小麦隐匿柄锈菌;腥黑粉菌属，例如，小麦网腥黑粉菌;黑粉菌属，例如，裸黑粉菌或燕麦散黑粉菌;薄膜革菌属，例如，佐佐木薄膜革菌;Pyricularia属，例如水稻纹枯病菌;镰孢霉属，例如，大刀镰孢;葡萄孢属，例如灰葡萄孢;壳针孢属，例如，颖枯壳针孢;小球腔菌属，例如，颖枯小球腔菌;尾孢菌属，例如，变灰尾孢;链格孢属，例如，芸苔链格孢，和假小白尾孢属，例如谷类眼点病病原菌。
在防治植物病害所需的浓度下，植物对这些活性化合物的良好耐受性，容许对植物的地上部分、植物的生长躯干及种子和土壤进行处治。
本发明的活性化合物作为植物保护剂，可非常成功地用来杀灭苹果的黑星菌属，如苹果黑星菌，和小麦的柄锈菌属，如小麦隐匿柄锈菌，也用于杀灭谷类的粉霉、灰葡萄孢、禾旋孢腔菌、圆核腔菌和镰孢霉属所及水稻的水稻纹枯病菌。在试管内，杀灭水稻的病菌效果很突出。
这些活性化合物可以转变成常用的制剂，如溶剂、乳剂、悬浮剂、粉剂、泡沫制剂、糊剂、粒剂、烟雾剂、天然和合成原料同活性化合物掺杂的制剂、包在聚合物内和包复在混合物内的种子用的小胶囊剂，可用燃烧器械，如薰蒸筒、薰蒸罐和薰蒸圈等工具施药的制剂，和ULV冷烟雾和热烟雾剂。
这些制剂用大家所熟知的方法生产，例如，用活性化合物与稀释剂（即液体溶剂、加压的液化气、和/或固体载体）和任意选用的表面活性剂（即乳化剂和/或分散剂、和/或起泡剂）混合。在用水作稀释剂的情况下，有机溶剂也可以用作辅助溶剂。适合充当液体溶剂的主要有：芳烃，如二甲苯、甲苯或烷基萘，氯化芳烃或氯化脂族烃，如氯化苯、氯乙烯或二氯甲烷，脂族烃，如环己烷或石蜡烃，例如，矿物油馏份，醇类，如丁醇或乙二醇及其醚和酯，酮类，如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮或环己酮，强极性溶剂，如二甲基甲酰胺和二甲基亚砜，和水;液化的气态稀释剂或载体系指在常温和常压下是气态的液体，例如，烟雾喷射剂，如卤化烃和丁烷、丙烷、氮气和二氧化碳;适合充当固体载体的有：例如，磨碎的天然矿物，如高岭土、粘土、滑石、石灰石、石英、硅镁土、微晶高岭土或硅藻土，和磨碎的合成矿物，如高分散性硅酸、氧化铝和硅酸盐;适合充当颗粒固体载体有;例如，碾碎的和筛分的天然石头，如方解石、大理石、浮石、海泡石和白云石，有机及无机物质细粒的合成颗粒，以及有机物质的颗粒，如木屑、椰子壳、玉米芯和烟草茎;适合充当乳化剂和/或发泡剂的有：例如，非离子和阴离子乳化剂，如聚氧乙烯-脂肪酸酯、聚氧乙烯-脂肪酸醇醚，例如，烷芳基聚乙二醇醚、烷基磺酸酯、烷基硫酸酯、芳基磺酸酯和蛋白水解产物;适合充当分散剂的有：例如，亚硫酸木质素盐的废液和甲基纤维素。
粘性物质，如羧甲基纤维素和粉末、颗粒或乳状的天然和合成聚合物，如阿拉伯树胶、聚乙烯醇及聚醋酸乙烯，天然磷酯，如脑磷酯和卵磷酯，和合成磷酯都可用于配制制剂。其它添加剂可以是矿物油和蔬菜籽油。
在制剂中可使用着色剂，如无机颜料，例如，氧化铁、二氧化钛及普鲁士蓝，和有机染料，如茜素染料、偶氮染料及金属钛花菁染料，和痕量营养素，如铁、锰、硼、铜、钴、钼和锌的盐。
制剂一般含0.1-95%（重量）活性化合物，最好是在0.5-90%之间。
本发明的活性化合物可存在于制剂中或与其它已知的活性化合物，如杀真菌剂、杀细菌剂、杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂、除草剂、鸟防护剂、生长因子、植物营养剂和土壤结构改良剂配成混合物存在于各种剂型中。
这些活性化合物可以其制剂的形式使用或以进一步稀释制得的剂型，如备好待用的溶液、乳剂、悬浮剂、粉剂、糊剂和粒剂的形式使用。它们可用一般方法施用，例如，用浇灌、浸润、喷洒、喷雾、烟雾、蒸发、注射、配成稀浆、涂刷、粉撒、分散、干裹、潮裹、湿裹、浆裹或固结成皮。
在处理植物的各部分时，活性化合物在使用的剂型中的浓度可在一相当大的范围内变化。它们的浓度一般在0.0001-1%（重量）之间，最好是在0.001-0.5%之间。
在处理种子的情况下，活性化合物的需要量一般是每公斤种子为0.001-50克，最好是0.01-10克。
在处理土壤的情况下，需要的活性化合物浓度为0.00001-0.1%（重量），最好是0.0001-0.02%。
制备实例1
（方法a）
将20克（0.12摩尔）N-甲基-N-（2-萘甲基）胺和21.1克（0.13摩尔）N，N′-羰基二咪唑与150毫升无水乙腈配成的溶液，在回流下加热4小时。除去溶剂后，将剩留物溶解于醋酸乙酯中，用水将混合物洗涤三次，然后进行干燥和浓缩，得到30.9克（即理论收率的97%）熔点为94.5-95.5℃的〔N-甲基-N-（2-萘甲基）〕-1H-咪唑-1-羧酰胺。
起始物质的制备：
将105.2克（0.57摩尔）〔N-甲基〕-萘-2-羧酰胺与450毫升无水四氢呋喃配成的溶液滴加到26.5克（0.7摩尔）氢化铝锂与450毫升无水乙醚配成的悬浮液中，然后将混合物在回流下加热3小时。
反应完毕，得到96克（理论收率的98%）N-甲基-N-（2-萘基）甲胺。此产物为一浅褐色油，纯度为98%。
将100克（0.58摩尔）萘-2-羧酸与220毫升亚硫酰氯配成的溶液，在回流下加热1小时，然后把过量的亚硫酰氯蒸出。将剩留物悬浮在750毫升四氢呋喃中，并加入91克（0.9摩尔）浓度为30%的甲胺水溶液，同时进行冷却及搅拌。然后快速滴加200毫升三乙胺。混合物在室温下搅拌过夜。在除去溶剂后，剩留物层析于二氯甲烷和水之间，得到105.2克（理论收率的98%）熔点为108-109℃的。〔N-甲基〕-萘-2羧酰胺。
制备实例2
（方法b）
将31克（0.25摩尔）3-吡啶羧酸与120毫升亚硫酰氯配成的溶液，在回流下加热1小时，然后真空蒸出过量的亚硫酰氯。将剩留物悬浮在400毫升无水四氢呋喃中，并在室温下，搅拌并滴加30克（0.18摩尔）N-甲基-N-（2-萘基）甲胺。然后滴加64.3克（0.625摩尔）三乙胺，并使反应混合物在室温下搅拌过夜。除去四氢呋喃，剩留物层析于二氯甲烷与水之间，分离去二氯甲烷相，用碳酸氢钠饱和溶液洗涤一次，然后用水洗涤两次，并进行干燥和浓缩，得到42.7克（理论收率的86%）〔N-甲基-N-（2-萘基）-甲基〕-3-吡啶羧酰胺。此产物为一粘性油。核磁共振波谱δ（CDCl3）为8.9-8.5和7.9-7.0（11H）;4.87和4.65（2H.2S、宽频）;3.07和2.90（3H、2S、宽频）。
模仿此法，用本发明的方法得到具有下列通用结构式（Ⅰ）的化合物：
（表见下页）
表中：
NMR＝核磁共振 resin＝树脂
oil＝油
Naphthyl＝萘基 broad＝宽频
Nz＝赫兹 MH2＝兆赫
应用实例
在下列应用实例中，如下物质用作为比较的化合物：
实例A
腥黑粉菌属试验（小麦）/保护活性试验
溶剂：100份重量的二甲基甲酰胺
乳化剂：0.25份重量的烷芳基聚乙二醇醚
为配制一适合的活性化合物制剂，将1份重量的活性化合物与规定量的溶剂和乳化剂混合，并用水将混合物稀释到所希望的浓度。
为了试验保护活性，给幼小的植物接种浓度为0.1%的水琼脂溶液的小麦隐匿柄锈菌菌株悬浮液。待菌株悬浮液干后，给植物喷洒活性化合物制剂，直至润湿为止。植物在20℃、相对大气湿度为100%的培育房里放置24小时。
将植物置于温度约20℃、相对大气湿度约80%的温室里，以促进剩下的疱状突起的发展。
接种10天后进行评价。
在这一试验中，以制备实例3的化合物为例，该化合物表现出的活性明显强于先有技术化合物的活性。
实例B
黑星菌属试验（苹果）/保护活性试验
溶剂：4.7份重量的丙酮
乳化剂：0.3份重量的烷芳基聚乙二醇醚
为配制一合适的活性化合物制剂，将1份重量的活性化合物与规定量的溶剂和乳化剂混合，并用水将混合物稀释至所希望的浓度。
为了进行保护活性试验，给幼小植物喷洒活性化合物制剂，直至湿淋淋为止。在喷层干后，给植物接种苹果致疤的微生物（苹果黑星菌）的分生孢水悬浮液，然后在20℃、相对大气湿度为100%的培育房里放置一天。
然后将植物放在20℃、相对大气湿度为70%的温室里。
接种12天后进行评价。
在这一试验中，以制备实例3的化合物为例，该化合物表现出的活性明显强于先有技术化合物的活性。
勘误表