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一类具有超热稳定性的含双苯并三氮唑有机染料.pdf

  • 上传人:Y948****062
  • 文档编号:4135099
  • 上传时间:2018-09-01
  • 格式:PDF
  • 页数:7
  • 大小:262.47KB
  • 摘要
    申请专利号:

    CN201610659793.7

    申请日:

    2016.08.11

    公开号:

    CN106316970A

    公开日:

    2017.01.11

    当前法律状态:

    实审

    有效性:

    审中

    法律详情:

    实质审查的生效IPC(主分类):C07D 249/20申请日:20160811|||公开

    IPC分类号:

    C07D249/20; C09B13/06

    主分类号:

    C07D249/20

    申请人:

    重庆大学

    发明人:

    荆川; 王震强; 高放; 李红茹; 张胜涛; 罗自萍

    地址:

    400044 重庆市沙坪坝区沙正街174号

    优先权:

    专利代理机构:

    代理人:

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    内容摘要

    一类具有超热稳定性的含双苯并三氮唑有机染料,其化学通式为:该类超热稳定有机染料的合成步骤如下:将1‑[3‑(2H‑苯并三唑‑2‑基)‑4‑羟基苯基]乙酮与苯二甲醛衍生物以摩尔比为2:1的比例加入三口烧瓶中,加入体积为1‑[3‑(2H‑苯并三唑‑2‑基)‑4‑羟基苯基]乙酮20~30倍的乙醇为溶剂,80~90℃磁力搅拌20小时,反应结束,抽滤,乙醇洗涤,真空干燥,得到目标化合物。本发明的一类具有超热稳定性的含双苯并三氮唑有机染料在400℃高温下仍然能稳定存在,证明是一类性能优越的热稳定剂。

    权利要求书

    1.一类具有超热稳定性的含双苯并三氮唑有机染料,其化学式为:

    2.如权利要求1所述的一类具有超热稳定性的含双苯并三氮唑有机染料的合成方法如
    下:
    将1-[3-(2H-苯并三唑-2-基)-4-羟基苯基]乙酮与苯二甲醛衍生物以摩尔比为2:1的
    比例加入三口烧瓶中,加入体积为1-[3-(2H-苯并三唑-2-基)-4-羟基苯基]乙酮20~30倍
    的乙醇为溶剂,80~90℃磁力搅拌20小时,反应结束,抽滤,乙醇洗涤,真空干燥,得到目标
    化合物。
    3.如权利要求1所述的一类具有超热稳定性的含双苯并三氮唑有机染料,其用途是:该
    热稳定材料能够在400℃的高温环境下稳定存在,可以作为一种优越的热稳定剂。

    说明书

    一类具有超热稳定性的含双苯并三氮唑有机染料

    技术领域

    本发明属涉及有机超热稳定性有机材料领域,特别是一类具有超热稳定性的含双
    苯并三氮唑有机染料及其合成。

    背景技术

    近来,有机小分子材料在材料科学、化学工程方面具有广泛的应用。由于有机分子
    的化学键易断裂,因此有机材料在400℃很难稳定存在,故目前热分解温度在400℃或以上
    的有机小分子材料并不多见。

    发明内容

    本发明的目的是为了克服上述背景技术的不足,而合成一类具有超热稳定性的含
    双苯并三氮唑有机染料。

    本发明涉及的具有有机高热稳定性化合物,其化学式为:


    上述具有超热稳定性的含双苯并三氮唑有机染料的合成方法如下:

    将1-[3-(2H-苯并三唑-2-基)-4-羟基苯基]乙酮与苯二甲醛以摩尔比为2:1的比
    例加入三口烧瓶中,加入体积为1-[3-(2H-苯并三唑-2-基)-4-羟基苯基]乙酮20~30倍的
    乙醇为溶剂,80~90℃磁力搅拌20小时,反应结束,抽滤,乙醇洗涤,真空干燥,得到目标化
    合物。

    上述化合物的合成路线如下:


    附图说明

    图1.实施例1中的(2E,2'E)-3,3'-苯-1,4-二基二{1-[3-(2H-苯并三唑-2-基)-4-
    羟基苯基]丙-2-烯-1-酮}的1H核磁共振谱图(1H-NMR);

    图2.实施例2中的(2E,2'E)-3,3'-苯-1,2-二基二{1-[3-(2H-苯并三唑-2-基)-4-
    羟基苯基]丙-2-烯-1-酮}的1H核磁共振谱图(1H-NMR);

    图3实施例3中的(2E,2'E)-3,3'-苯-1,4-二基二{1-[3-(2H-苯并三唑-2-基)-4-
    羟基苯基]丙-2-烯-1-酮}的热重分析图谱;

    图4.实施例4中的(2E,2'E)-3,3'-苯-1,2-二基二{1-[3-(2H-苯并三唑-2-基)-4-
    羟基苯基]丙-2-烯-1-酮}的热重分析图谱;

    具体实施方式

    下面结合实例图和附图进一步说明本发明:

    实施例1

    (2E,2'E)-3,3'-苯-1,4-二基二{1-[3-(2H-苯并三唑-2-基)-4-羟基苯基]丙-2-
    烯-1-酮}

    将1-[3-(2H-苯并三唑-2-基)-4-羟基苯基]乙酮(0.20mmol,0.120g),与对苯二甲
    醛(0.10mmol,0.013g)在三口烧瓶中混合,以15mL乙醇为溶剂,80~90℃磁力搅拌20小时后
    结束反应,抽滤,乙醇洗涤,真空干燥,得到目标产物,产率76%,其1H核磁共振谱图如图1。
    1H-NMR(CDCl3,400MHZ)δ(ppm):11.469(s,2H,-OH),8.599-8.596(t,J=1.2Hz,2H,Ar-H),
    8.307-8.289(m,2H,Ar-H),8.078-8.045(m,7H,Ar-H),7.958(s,J=12.4Hz,3H,Ar-H),
    7.788-7.762(d,J=10.4Hz,2H,Ar-H),7.551-7.535(m,4H,-CH=CH-),7.304-7.289(d,J=
    6Hz,2H,Ar-H)。

    实施例2

    (2E,2'E)-3,3'-苯-1,2-二基二{1-[3-(2H-苯并三唑-2-基)-4-羟基苯基]丙-2-
    烯-1-酮}

    将1-[3-(2H-苯并三唑-2-基)-4-羟基苯基]乙酮(0.20mmol,0.120g),与邻苯二甲
    醛(0.10mmol,0.013g)在三口烧瓶中混合,以15mL乙醇为溶剂,80~90℃磁力搅拌20小时后
    结束反应,抽滤,用乙醇洗涤,真空干燥,得到目标产物,产率68%,其1H核磁共振谱图如图
    2。1H-NMR(CDCl3,400MHZ)δ(ppm):11.472(s,2H,-OH),8.584(s,2H,Ar-H),8.303-8.288(s,J
    =6Hz,2H,Ar-H),8.078-8.045(m,6H,Ar-H),7.958(s,4H,Ar-H),7.787-7.761(d,J=
    10.4Hz,2H,Ar-H),7.550-7.535(m,4H,-CH=CH-),7.300-7.286(d,J=5.6Hz,2H,Ar-H)。

    实施例3

    对样品(2E,2'E)-3,3'-苯-1,4-二基二{1-[3-(2H-苯并三唑-2-基)-4-羟基苯基]
    丙-2-烯-1-酮}进行热重分析,参数为:升温范围0~600℃,升温速率10℃/min。测试完毕
    后,得出热重图谱3。热分解温度为407.35℃,表明是一种热稳定性能优越的染料分子。

    实施例4

    对样品(2E,2'E)-3,3'-苯-1,2-二基二{1-[3-(2H-苯并三唑-2-基)-4-羟基苯基]
    丙-2-烯-1-酮}进行热重分析,参数为:升温范围0~600℃,升温速率10℃/min。测试完毕
    后,得出热重图谱4。热分解温度为409.43℃,表明是一种热稳定性能优越的染料分子。

    关 键  词:
    一类 具有 热稳定性 含双苯 三氮唑 有机 染料
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