一类具有超热稳定性的含双苯并三氮唑有机染料技术领域
本发明属涉及有机超热稳定性有机材料领域,特别是一类具有超热稳定性的含双
苯并三氮唑有机染料及其合成。
背景技术
近来,有机小分子材料在材料科学、化学工程方面具有广泛的应用。由于有机分子
的化学键易断裂,因此有机材料在400℃很难稳定存在,故目前热分解温度在400℃或以上
的有机小分子材料并不多见。
发明内容
本发明的目的是为了克服上述背景技术的不足,而合成一类具有超热稳定性的含
双苯并三氮唑有机染料。
本发明涉及的具有有机高热稳定性化合物,其化学式为:
上述具有超热稳定性的含双苯并三氮唑有机染料的合成方法如下:
将1-[3-(2H-苯并三唑-2-基)-4-羟基苯基]乙酮与苯二甲醛以摩尔比为2:1的比
例加入三口烧瓶中,加入体积为1-[3-(2H-苯并三唑-2-基)-4-羟基苯基]乙酮20~30倍的
乙醇为溶剂,80~90℃磁力搅拌20小时,反应结束,抽滤,乙醇洗涤,真空干燥,得到目标化
合物。
上述化合物的合成路线如下:
附图说明
图1.实施例1中的(2E,2'E)-3,3'-苯-1,4-二基二{1-[3-(2H-苯并三唑-2-基)-4-
羟基苯基]丙-2-烯-1-酮}的1H核磁共振谱图(1H-NMR);
图2.实施例2中的(2E,2'E)-3,3'-苯-1,2-二基二{1-[3-(2H-苯并三唑-2-基)-4-
羟基苯基]丙-2-烯-1-酮}的1H核磁共振谱图(1H-NMR);
图3实施例3中的(2E,2'E)-3,3'-苯-1,4-二基二{1-[3-(2H-苯并三唑-2-基)-4-
羟基苯基]丙-2-烯-1-酮}的热重分析图谱;
图4.实施例4中的(2E,2'E)-3,3'-苯-1,2-二基二{1-[3-(2H-苯并三唑-2-基)-4-
羟基苯基]丙-2-烯-1-酮}的热重分析图谱;
具体实施方式
下面结合实例图和附图进一步说明本发明:
实施例1
(2E,2'E)-3,3'-苯-1,4-二基二{1-[3-(2H-苯并三唑-2-基)-4-羟基苯基]丙-2-
烯-1-酮}
将1-[3-(2H-苯并三唑-2-基)-4-羟基苯基]乙酮(0.20mmol,0.120g),与对苯二甲
醛(0.10mmol,0.013g)在三口烧瓶中混合,以15mL乙醇为溶剂,80~90℃磁力搅拌20小时后
结束反应,抽滤,乙醇洗涤,真空干燥,得到目标产物,产率76%,其1H核磁共振谱图如图1。
1H-NMR(CDCl3,400MHZ)δ(ppm):11.469(s,2H,-OH),8.599-8.596(t,J=1.2Hz,2H,Ar-H),
8.307-8.289(m,2H,Ar-H),8.078-8.045(m,7H,Ar-H),7.958(s,J=12.4Hz,3H,Ar-H),
7.788-7.762(d,J=10.4Hz,2H,Ar-H),7.551-7.535(m,4H,-CH=CH-),7.304-7.289(d,J=
6Hz,2H,Ar-H)。
实施例2
(2E,2'E)-3,3'-苯-1,2-二基二{1-[3-(2H-苯并三唑-2-基)-4-羟基苯基]丙-2-
烯-1-酮}
将1-[3-(2H-苯并三唑-2-基)-4-羟基苯基]乙酮(0.20mmol,0.120g),与邻苯二甲
醛(0.10mmol,0.013g)在三口烧瓶中混合,以15mL乙醇为溶剂,80~90℃磁力搅拌20小时后
结束反应,抽滤,用乙醇洗涤,真空干燥,得到目标产物,产率68%,其1H核磁共振谱图如图
2。1H-NMR(CDCl3,400MHZ)δ(ppm):11.472(s,2H,-OH),8.584(s,2H,Ar-H),8.303-8.288(s,J
=6Hz,2H,Ar-H),8.078-8.045(m,6H,Ar-H),7.958(s,4H,Ar-H),7.787-7.761(d,J=
10.4Hz,2H,Ar-H),7.550-7.535(m,4H,-CH=CH-),7.300-7.286(d,J=5.6Hz,2H,Ar-H)。
实施例3
对样品(2E,2'E)-3,3'-苯-1,4-二基二{1-[3-(2H-苯并三唑-2-基)-4-羟基苯基]
丙-2-烯-1-酮}进行热重分析,参数为:升温范围0~600℃,升温速率10℃/min。测试完毕
后,得出热重图谱3。热分解温度为407.35℃,表明是一种热稳定性能优越的染料分子。
实施例4
对样品(2E,2'E)-3,3'-苯-1,2-二基二{1-[3-(2H-苯并三唑-2-基)-4-羟基苯基]
丙-2-烯-1-酮}进行热重分析,参数为:升温范围0~600℃,升温速率10℃/min。测试完毕
后,得出热重图谱4。热分解温度为409.43℃,表明是一种热稳定性能优越的染料分子。