本发明涉及取代的碱性2-氨基-1，2，3，4-四氢化萘，其制备方法及其在医药中的用途。 从欧洲专利EP-A1-41188中已知，氮原子上有单或双烷基取代的2-氨基-1，2，3，4-四氢化萘对中枢神经系统有作用。
同样已知[生化药理学（Biochem Pharmacol.）34（6），883-92]，2-（N-2′-氯丙基-N-丙基）氨基-8-甲氧基-1，2，3，4-四氢萘盐酸盐不可逆地与各型5-HT受体相结合。
此外，已知2-（N-3-羟丙基-N-丙基）氨基-8-甲氧基-1，2，3，4-四氢萘可作为制备作用于中枢神经系统物质的中间体[欧洲药物学杂志（Eur·J·Pharm.）127，67-81，1986]。
已发现通式（Ⅰ）所示的新的取代的碱性2-氨基四氢氢化萘及其盐，
其中
R1代表氢或烷基，
R2代表氢，烷基或酰基，和
R3代表奎宁环或
结构式为-（CH2）a-R4，-CH2-CH＝CH-（CH2）b-R4，
-CH2-C≡C-（CH2）b-R4，
所示的基团，
其中
a表示数字1到10，
b表示数字0，1，2，3或4，
c表示数字0，1或2，
d表示数字2或3，
x表示氧、硫或NR5，
其中
R5代表氢或环烷基，或代表可被囟素、羟基、氨基、烷氨基、二烷氨基、氨基甲酰基或氨磺酰基取代的烷基，或代表芳基、杂环芳基、芳烷基、烷氧羰基、烷磺酰基、苯磺酰基、甲苯磺酰基、苄基磺酰基、甲酰基、氨基甲酰基或氨磺酰基，
和
R4表示氰基或结构式-OR6，-COOR7，-CONR8R9，-SO2NR8R9，-SOmR10，-NR11R12，
所示的基团，
其中
c，d和x具有上述含义，
A代表氢，烷磺酰基、苯磺酰基、甲苯磺酰基、苄基磺酰基、酰基或烷氧羰基，
R6代表氢、烷基、链烯基、环烷基、芳基、芳烷基、酰基、烷氧羰基、芳氧羰基、芳烷氧羰基、四氢萘基-1或苯并噻二唑基，
R7代表氢、烷基、链烯基、芳基或芳烷基，
R8和R9为相同或不同的基团，并代表氢、烷基、芳基或芳烷基，
R10代表烷基、环烷基、芳基或芳烷基，其中，该芳基基团可被多至三个相同或不同的卤素、氰基、烷基、烷氧基、三氟甲基或三氟甲氧基所取代，
m代表数字0，1或2，
R11和R12为相同或不同的基团，并代表氢、烷基、芳基或芳烷基，其中，该芳基基团可被卤素、氰基、烷基、烷氧基或三氟甲基所取代，
或代表式-COR13或-SO2R14所示的基团，
其中
R13表示氢，或一个NHR15基团，或代表烷基或烷氧基，或代表芳基、芳氧基、芳烷基、芳烷氧基或杂环芳基，这里所述的基团可被多至三个相同或不同的烷基、烷氧基、烷硫基、卤素、氰基、三氟甲基、三氟甲氧基、三氟甲硫基，氨基、烷氨基或二烷氨基所取代，
R14表示环烷基，或表示可被氰基、卤素、三氟甲基、三氟甲氧基或烷氧羰基取代的烷基，或代表芳基、芳烷基或杂环芳基，这里所述的基团可被多至三个相同或不同的基团取代，这些取代基有烷基、烷氧基、烷硫基、卤素、氰基、三氟甲基、三氟甲氧基、三氟甲硫基、氨基、烷氨基或二烷氨基或代表一个NR8R9基团，这里R8和R9有上述相同含义，以及
R15表示氢，或表示环烷基，或表示可被氰基、卤素、三氟甲基或三氟甲氧基取代的烷基，或表示芳基、芳烷基或杂环芳基，其中该芳基基团可被多至三个相同或不同的烷基、烷氧基、烷硫基、卤素、氰基、三氟甲基、三氟甲氧基、三氟甲硫基、氨基、烷氨基或二烷氨基所取代，
或其中R11和R12与氮原子一起形成一系列包含在下列结构式的一个环：
其中
n表示数字1或2，
或其中
R2和R3与氮原子一起形成结构式为所示地基团，其中c和d具有上述含义，且Y表示氧、硫或结构式为NR5或
CH（CH2）e-NHR5所示的基团，
其中R5有上述含义，e代表数字0到4，
但其中当R1代表甲基和R2代表丙基时，R3不表示3-羟丙基，
且其中当R1代表氢或甲基和R2代表氢、丙基或丙酰基时R3不表示2-甲硫基乙基。
令人惊奇的是，按照本发明制得的物质对中枢神经系统显示良好的作用，并能用于人和动物的治疗。
按照本发明制得的物质含有几个不对称碳原子，因此可以以各种立体化学形式存在。另外，含有一亚砜基团的化合物也能以不同的立体化学形式存在。本发明既涉及各个异构体同时也涉及及其混合物。下述取代的碱式2-氨基-1，2，3，4-四氢化萘的异构体形式可作为实例举出：
根据本发明制得的取代的碱式2-氨基-1，2，3，4-四氢化萘也可以其盐的形式存在。一般来讲，这里是指与无机或有机酸形成的盐。
在本发明的上下文中，可供生理上使用的盐是较好的。可供生理用的取代的碱式2-氨基四氢化萘盐可以是根据本发明制得的物质与无机酸、羧酸或磺酸生成的盐。最好的盐是，例如与盐酸、氢溴酸、硫酸、磷酸、甲磺酸、乙磺酸、甲苯磺酸、苯磺酸、萘二磺酸、乙酸、丙酸、乳酸、草酸、丙二酸、琥珀酸、马来酸、富马酸、苹果酸、酒石酸、柠檬酸或苯甲酸生成的那些盐。
一般讲，烷基代表具有1到12个碳原子的支链烃基。具有1到约6个碳原子的低级烷基较好。所述的例子有甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、戊基、异戊基、己基、异己基、庚基、异庚基、辛基和异辛基。
一般讲，链烯基代表具有2到12个碳原子的直链或支链烃基。并有一个或多个，但最好是1到2个双键。较好的是具有2到6个碳原子和一个双键的低级烷基。最好是具有2到4个碳原子并有一个双键的链烯基。可提及的例子是烯丙基、丙烯基、异丙烯基、丁烯基、异丁烯基、戊烯基、异戊烯基、己烯基、异己烯基、庚烯基、异庚烯基、辛烯基和异辛烯基。
一般讲，环烷基代表具有5到8个碳原子的环烷基。较好的是环戊烷和环己烷环。可提及的例子有环戊基、环己基、环庚基和环辛基。
一般讲，芳基代表具有6到12个碳原子的芳香基团。较好的芳基是苯基、萘基和联苯基。
一般讲，芳烷基具有7到14个碳原子，该芳基经亚烷基链联结。芳烷基中脂肪部分含1到6个碳原子和芳香部分含6到12个碳原子是较好的。可提及的例子是下列芳烷基：苄基、萘甲基、苯乙基和苯丙基。
一般讲，烷氧基代表一具有1到12个碳原子的直链或支链烃基，它通过氧原子联结。含有1到约6个碳原子的低级烷氧基较好。最好是具有1到4个碳原子的烷氧基。可提及的例子是甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、戊氧基、异戊氧基、己氧基、异己氧基、庚氧基、异庚氧基、辛氧基或异辛氧基。
一般讲，芳氧基代表有6到约12个碳原子的芳基，该芳香基通过氧原子联结，较好的芳氧基是苯氧基或萘氧基。
一般讲，芳烷氧基代表一个具有7到14个碳原子的芳烷基，亚烷基链通过氧原子相连接。脂肪部分含有1到6个碳原子及芳香部分含有6到12个碳原子的芳烷氧基是较好的。可提及的例子是下列芳烷氧基：苄氧基、萘甲氧基，苯乙氧基和苯丙氧基。
一般讲，烷硫基代表一个具有1到12个碳原子并通过硫原子相连的直链或支链烃基。含1到约6个碳原子的低级烷硫基较好。最好的是具有1到4个碳原子的烷硫基。可提及的例子有甲硫基、乙硫基、丙硫基、异丙硫基、丁硫基、异丁硫基、戊硫基、异戊硫基、己硫基、异己硫基、庚硫基、异庚硫基、辛硫基或异辛硫基。
一般讲，酰基代表通过羰基相联的苯基或具有1到约6个碳原子的直链或支链低级烷基。苯基及含多至4个碳原子的烷基较好。可提及的例子是：苯甲酰基、乙酰基、乙基羰基、丙基羰基、异丙羰基、丁基羰基和异丁基羰基。
烷氧羰基可用结构式例如表示。在该式中，alkyl代表具有1到12个碳原子的直链或支链烃基。较好的是在烷基部分含有1到约6个碳原子的低级烷氧羰基。更好的是在烷基部分含有1到4个碳原子的烷氧羰基。可提及的例子为下列烷氧羰基：甲氧羰基、乙氧羰基、丙氧羰基、异丙氧羰基、丁氧羰基或异丁氧羰基。
芳氧羰基可用结构式例如-COO-aryl代表。在该式中，aryl一般代表具有6到12个碳原子的芳基。可提及的例子是：苯氧羰基和萘氧羰基。
芳烷氧羰基可用结构式例如-COO-aralkyl代表。在该式中，aralkyl一般代表经亚烷基链相联的具有7到14个碳原子的芳基，较好的是在脂肪部分含有1到6个碳原子及在芳基部分含6到12个碳原子的芳烷基。可提及作为芳烷氧羰基的例子是：苄氧羰基和萘甲氧羰基。
在上述定义的内容中，杂环芳基一般代表5到6元芳香环，它可含氧、硫和/或氮作为杂原子且芳香环可被进一步稠合。较好的是含有一个氧、一个硫和/或多至2个氮原子并可与苄基稠合的5-和6-元芳香环。提及的下列基团可作为特别好的杂环芳基基团：噻吩基、呋喃基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、噻唑基、苯并噻唑基、异噻唑基、噁唑基、苯并噁唑基、异噁唑基、咪唑基、苯并咪唑基、吡唑基和吲哚基。
一般讲，卤素代表氟、氯、溴或碘，较好的是氟、氯或溴。卤素最好代表氟或氯。
通式（Ⅰ）所示的较好的化合物是具有下述条件的化合物及其盐，其中
R1代表氢或低级烷基，
R2代表氢、低级烷基、低级烷羰基或苯甲酰基，
和R3代表奎宁环或结构式为-（CH2）a-R4，-CH2-CH＝CH-（CH2）b-R4，
-CH2-C≡C-（CH2）b-R4，
所示的基团，
其中a表示数字1到8，
b表示数字0，1，2或3，
c表示数字0，1或2，
d表示数字2或3，
x表示氧或基团NR5基团，
其中R5代表氢，或代表可被羟基或氨基取代的低级烷基，或代表苯基、苄基、低级烷氧羰基、低级烷磺酰基或氨基甲酰基，
R4表示氰基或下式所示的基团：-OR6，-COOR7，-CONR8R9，-SO2NR8R9，-SOmR10，-NR11R12，
其中c，d和x有上述含义，
A代表氢，低级烷磺酰基、乙酰基、苯磺酰基、甲苯磺酰基或低级烷氧羰基，
R6代表氢、低级烷基、苯基、苄基、低级烷基羰基、低级烷氧羰基或四氢萘基-1，
R7代表氢、低级烷基或苯基，
R8和R9是相同和不同的基团并代表氢、低级烷基或苯基，
R10代表低级烷基，或代表可被多至两个相同或不同的取代基氟、氯、溴、低级烷基或低级烷氧基取代的苯基，
m代表数字0，1或2，
R11和R12为相同或不同的基团，并代表氢、低级烷基、苯基或苄基，该苯基可被氟、氯、溴、低级烷基、低级烷氧基或三氟甲基取代，或代表式-COR13或-SO2R14所示的基团，
其中R13表示氢，或表示NHR15基团，或表示低级烷基或低级烷氧基，或表示可被低级烷基、低级烷氧基、氟、氯、溴、三氟甲基、二甲氨基或二乙氨基取代的苯基、苄基、苄氧基、噻吩基、呋喃基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、噻唑基、噁唑基、异噁唑基或异噻唑基，
R14表示环丙基、环戊基或环己基，或可被氰基、氟、氯、溴、三氟甲基或低级烷氧羰基取代的低级烷基，或可被低级烷基、低级烷氧基、氟、氯、溴、三氟甲基、二甲氨基或二乙氨基取代的苯基、苄基、噻吩基、呋喃基、嘧啶基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、噻唑基、噁唑基、异噁唑基或异噻唑基，或表示-NR8R9基团，
其中R8和R9有上述相同含义，
R15表示可被氰基、氟、氯或溴取代的低级烷基，或表示可被低级烷基、低级烷氧基、氟、氯、溴、三氟甲基、二甲氨基或二乙氨基取代的苯基、苄基、噻吩基、呋喃基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、噻唑基、噁唑基、异噁唑基或异噻唑基，
或R11和R12与氮原子一起形成一系列具有下述结构式的环，
其中n表示数字1或2，
或其中R2和R3与氮原子一起形成结构式为所示的基团，其中c和d有上述相同含义，
Y表示氧或NR5或CH（CH2）e-NHR5基团，
其中R5有上述相同含义，
e代表数字0，1，或2，
但其中当R1代表甲基和R2代表丙基时，R3不表示3-羟丙基，当R1代表氢或甲基和R2代表氢、丙基或丙酰基时，R3不表示2-甲基硫乙基。
通式（Ⅰ）所示的最佳化合物是具备下述条件的化合物及其盐，其中
R1代表氢或甲基，
R2代表氢、甲基、乙基、丙基、异丙基、乙酰基或丙酰基，
R3代表奎宁环或下式所示的基团，
-（CH2）a-R4，-CH2-CH＝CH-（CH2）b-R4，-CH2-C≡C-（CH2）b-R2，
其中a表示数字1到6，
b表示数字0，1或2，
c表示数字1或2，
d表示数字2，
x表示NR5基团，
其中R5代表氢、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、苯基、苄基、甲氧羰基、乙氧羰基、丙氧羰基、异丙氧羰基、甲磺酰基、乙磺酰基或氨基甲酰基，
R4表示氰基或下式所示的基团，-OR6，-COOR7，-CONR8R9，-SOmR10，-NR11R12，
其中c，d和x有上述含义，
A代表氢、甲磺酰基、苯磺酰基、甲苯磺酰基、甲氧羰基或乙氧羰基，
R6代表氢、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、乙酰基、乙基羰基、丙基羰基、甲氧羰基、乙氧羰基、丙氧羰基、异丙氧羰基、丁氧羰基、异丁氧羰基或四氢萘基-1，
R7代表氢、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基或异丁基，
R8和R9为相同或不同的基团并代表氢、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基和异丁基，
R10代表甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、或
代表可被氟、氯、甲基、乙基、丙基或异丙基取代的苯基，
m代表数字0，1或2，
R11和R12为相同或不同的基团，并代表氢、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基，或代表可被氟、氯、甲基或甲氧基取代的苯基，或代表-COR13或-SO2R14基团，
其中
R13表示NHR15基团，或表示甲基、乙基、丙基、异丙基、甲氧基、乙氧基、丙氧基或异丙氧基，或表示可被甲基、甲氧基、氟或氯取代的苯基、苄基、苄氧基、噻吩基、呋喃基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基或异喹啉基，
R14表示可被氟、氯、甲氧羰基、乙氧羰基、丙氧羰基、异丙氧羰基、丁氧羰基或异丁氧羰基取代的甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基或异丁基、或表示可被甲基、乙基、丙基、异丙基、甲氧基、氟或氯取代的苯基、噻吩基、呋喃基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基或异喹啉基，或表示-NR8R9基团，
其中R8和R9有上述相同含义，
R15表示可被氟或氯取代的甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、戊基、异戊基、己基或异己基，或表示可被氟、氯、甲基或甲氧基取代的苯基，
或R11和R12与氮原子一起形成一系列下式所示的环，
其中n表示数字1或2，
或其中R2和R3与氮原子一起形成式为所示的基团
其中c和d有上述含义，
Y表示式NR5或CH（CH2）e-NHR5所示的基团，
其中R5有上述含义，
e代表数字1，或2，
但其中当R1代表甲基和R2代表丙基时R3不表示3-羟丙基，当R1代表氢或甲基和R2代表氢、丙基或丙酰基时R3不表示2-甲基硫乙基。
通式（Ⅰ）所示的最佳化合物是含有碱性氮的那些化合物。碱性氮常指含氮基团，例如氨基。它未被减活;但含氮基团亦可被吸电子基团所减活。这种减弱活性的基团可以是连接在氮上的酰基或磺酰基基团。较好的基团包括烷基-、或芳基-或芳烷基羰基基团，烷基-、芳基-、或芳烷基磺酰基或-氨磺酰基团、羧基、氨基甲酰基或烷氧基-、芳氧基-或芳烷氧羰基基团。
可提及的例子是下列取代的碱性2-氨基-1，2，3，4-四氢化萘：
N-6-氯己基-N′-｛3-[N-（8-甲氧基-1，2，3，4-四氢-2-萘基）-N-丙基]氨基｝丙基脲
8-甲氧基-2-[N-丙基-N-（3-邻苯二甲酰亚氨基-丙基）]氨基-1，2，3，4-四氢萘
2-（2-乙氧羰酰氨基-乙基）氨基-8-甲氧基-1，2，3，4-四氢萘
2-[N-（二乙基羧酰氨基乙基）-N-丙基]氨基-8-甲氧基-1，2，3，4-四氢萘
2-｛N-[3-（4-氟苯磺酰氨基）丙基]-N-丙基｝-氨基-8-甲氧基-1，2，3，4-四氢萘
2-[N-（3-氨丙基）-N-丙基]氨基-8-甲氧基-1，2，3，4-四氢萘
8-甲氧基-2-[N-（甲苯磺酰基氨基乙基）-N-丙基]氨基-8-甲氧基-1，2，3，4-四氢萘
2-｛4-[N-（8-甲氧基-1，2，3，4-四氢萘基-2）-N-丙基]氨基-丁基｝-1，2-苯并异噻唑-3（2H）-酮1，1-二氧化物
2-[N-（2-甲磺酰基氨基-乙基）-N-丙基]氨基-8-甲氧基-1，2，3，4-四氢萘
2-[N-（2-氨乙基）-N-丙基]氨基-8-甲氧基-1，2，3，4-四氢萘
2-[N-乙氧羰基甲基-N-丙基）氨基-8-甲氧基-1，2，3，4-四氢萘
2-（N-氰甲基-N-丙基）氨基-8-甲氧基-1，2，3，4-四氢萘
N-｛2-[N-（8-甲氧基-1，2，3，4-四氢萘基-2）-N-丙基]氨基）乙基-N′-苯基脲
8-甲氧基-2-[N-丙基-N-（2-烟酰氨基-乙基）]氨基-1，2，3，4-四氢萘
2-｛N-[2-（3-氯丙基磺酰氨基）乙基]-N-丙基｝氨基-8-甲氧基-1，2，3，4-四氢萘
2-｛N-[2-（4-氯丁基磺酰氨基）乙基]-N-丙基｝氨基-8-甲氧基-1，2，3，4-四氢萘
2-[N-（2-二甲氨基磺酰氨基）乙基]-N-丙基｝氨基-8-甲氧基-1，2，3，4-四氢萘
2-[N-（2-氰乙基）-N-丙基]氨基-8-甲氧基-1，2，3，4-四氢萘-四氢萘
2-（1-甲基哌啶基-4）氨基-8-甲氧基-1，2，3，4-四氢萘
2-[N-（3-二甲氨基丙基）-N-丙酰基]氨基-8-甲氧基-1，2，3，4-四氢萘
2-[N-（2-二乙氨基乙基）-N-乙酰基]氨基-8-甲氧基-1，2，3，4-四氢萘
N-6-氯己基-N′-｛3-[N-（8-甲氧基-1，2，3，4-四氢-2-萘基）-N-丙基]氨基｝丙基脲盐酸盐
8-甲氧基-2-[N-丙基-N-（3-邻苯二甲酰亚氨基-丙基）]氨基-1，2，3，4-四氢萘盐酸盐
2-（2-乙氧羰酰氨基-乙基）氨基-8-甲氧基-1，2，3，4-四氢萘盐酸盐
2-[N-（二乙基羧酰氨乙基）-N-丙基]氨基-8-甲氧基-1，2，3，4-四氢萘盐酸盐
2-｛N-[3-（4-氟苯磺酰氨基）丙基]-N-丙基｝-氨基-8-甲氧基-1，2，3，4-四氢萘盐酸盐
8-甲氧基-2-[N-（2-甲苯磺酰氨基乙基）-N-丙基]氨基-1，2，3，4-四氢萘盐酸盐
2-[N-（2-甲烷磺酰氨基-氧基）-N-丙基]-氨基-8-甲氧基-1，2，3，4-四氢萘盐酸盐
2-[N-（2-氨乙基）-N-丙基]-氨基-8-甲氧基-1，2，3，4-四氢萘盐酸盐
2-[N-氰甲基-N-丙基）氨基-8-甲氧基-1，2，3，4-四氢萘盐酸盐
N-｛2-[N-（8-甲氧基-1，2，3，4-四氢萘基-2）-N-丙基]氨
2-[N-（2-羧酰氨基-乙基）-N-丙基]氨基-8-甲氧基-1，2，3，4-四氢萘
2-[N-（2-乙基-碳酰二氧-乙基）-N-丙基]氨基-8-甲氧基-1，2，3，4-四氢萘
2-｛2-[N-丙基-N-（8-甲氧基-1，2，3，4-四氢萘基-2）]氨基｝乙基-全氢化噻嗪-1，1-二氧化物
2-｛2-[N-丙基-N-（8-甲氧基-1，2，3，4-四氢萘基-2）]氨基｝乙基-异噻唑烷-1，1-二氧化物
2-（4-甲基哌嗪基-1）-8-甲氧基-1，2，3，4-四氢萘
2-（N-奎宁环基-3-N-丙基）氨基-8-甲氧基-1，2，3，4-四氢萘
2-（N-二乙基羧酰氨基甲基-N-丙基）氨基-8-甲氧基-1，2，3，4-四氢萘
2-[N-（2-甲氧羰酰氨基-乙基）-N-丙基]氨基-8-甲氧基-1，2，3，4-四氢萘
2-（2-二乙氨基乙基）氨基-8-甲氧基-1，2，3，4-四氢萘
2-[N-（2-甲基氨乙基）-N-丙基]氨基-8-甲氧基-1，2，3，4-四氢萘
2-[N-（2-二乙氨基乙基）-N-丙基]氨基-8-甲氧基-1，2，3，4-四氢萘
2-（1-乙氧羰基-哌嗪基-4）氨基-8-甲氧基-1，2，3，4-四氢萘
2-（4-乙氧羰基氨基甲基）哌啶-1-基-8-甲氧基-1，2，3，4-四氢萘
2-（3-二甲氨基丙基）氨基-8-甲氧基-1，2，3，4-四氢萘
2-[N-（3-二甲氨基丙基）-N-丙基]氨基-8-甲氧基-1，2，3，4基｝乙基-N′-苯基脲盐酸盐
8-甲氧基-2-[N-丙基-N-（2-烟酰基氨基-乙基）]氨基-1，2，3，4-四氢萘盐酸盐
2-｛N-[2-（3-氯丙基磺酰氨基）乙基]-N-丙基｝氨基-8-甲氧基-1，2，3，4-四氢萘盐酸盐
2-｛N-[2-（4-氯丁基磺酰氨基）乙基]-N-丙基｝氨基-8-甲氧基-1，2，3，4-四氢萘盐酸盐
2-[N-（2-二甲氨基磺酰氨基）乙基]-N-丙基｝氨基-8-甲氧基-1，2，3，4-四氢萘盐酸盐
2-[N-（2-氰乙基）-N-丙基]氨基-8-甲氧基-1，2，3，4-四氢萘盐酸盐
2-[N-（2-羧酰氨基-乙基）-N-丙基]氨基-8-甲氧基-1，2，3，4-四氢萘盐酸盐
2-[N-（2-乙基-碳酰二氧-乙基）-N-丙基]氨基-8-甲氧基-1，2，3，4-四氢萘盐酸盐
2-｛2-[N-丙基-N-（8-甲氧基-1，2，3，4-四氢萘基-2）]氨基｝乙基-全氢化噻嗪-1，1-二氧化物盐酸盐
2-｛2-[N-丙基-N-（8-甲氧基-1，2，3，4-四氢萘基-2）]氨基｝乙基-异噻唑烷-1，1-二氧化物盐酸盐
2-（4-甲基哌嗪基-1）-8-甲氧基-1，2，3，4-四氢萘盐酸盐
2-（N-奎宁环基-3-N-丙基）氨基-8-甲氧基-1，2，3，4-四氢萘盐酸盐
2-（N-二乙氨基羧酰氨甲基-N-丙基）氨基-8-甲氧基-1，2，3，4-四氢萘二盐酸盐
2-[N-（2-甲氧羰酰氨基-乙基）-N-丙基]氨基-8-甲氧基-1，2，3，4-四氢萘盐酸盐
2-（2-二乙氨基乙基）氨基-8-甲氧基-1，2，3，4-四氢萘盐酸盐
2-[N-（2-甲基氨乙基）-N-丙基]氨基-8-甲氧基-1，2，3，4-四氢萘盐酸盐
2-[N-（2-二乙氨基乙基）-N-丙基]氨基-8-甲氧基-1，2，3，4-四氢萘二盐酸盐
2-（1-乙氧甲酰哌啶基-4）氨基-8-甲氧基-1，2，3，4-四氢萘二盐酸盐
2-（4-乙氧羰氨基-甲基）哌啶-1-基-8-甲氧基-1，2，3，4-四氢萘盐酸盐
2-（3-二甲氨基丙基）氨基-8-甲氧基-1，2，3，4-四氢萘盐酸盐
2-[N-（3-二甲氨基丙基）-N-丙基]氨基-8-甲氧基-1，2，3，4-四氢萘二盐酸盐
2-（1-甲基哌啶基-4）氨基-8-甲氧基-1，2，3，4-四氢萘二盐酸盐
2-[N-（3-二甲氨基丙基）-N-丙酰基]氨基-8-甲氧基-1，2，3，4-四氢萘二盐酸盐
2-[N-（2-二乙氨基乙基）-N-乙酰基]氨基-8-甲氧基-1，2，3，4-四氢萘盐酸盐
此外，亦已发现按照本发明结构式（Ⅰ）所示的取代的碱性2-氨基-1，2，3，4-四氢化萘及其盐的制备方法。
其中R1代表氢或烷基，
R2代表氢，烷基或酰基，
R3代表奎宁环或结构式为-（CH2）a-R4，-CH2-CH＝CH-（CH2）b-R4，
-CH2-C≡C-（CH2）b-R4，
的基团，
其中a表示从1到10的数字，
b表示数字0，1，2，3或4，
c表示数字0，1或2，
d表示数字2或3，
x表示氧、硫或NR5，
其中R5代表氢或环烷基，或代表可被卤素、羟基、氨基、烷氨基、二烷氨基、氨基甲酰基或氨磺酰基取代的烷基，或代表芳基、杂环芳基、芳烷基、烷氧羰基、烷磺酰基、苯磺酰基、甲苯磺酰基、苄基磺酰基、甲酰基、氨基甲酰基或氨磺酰基，
R4表示氰基或结构式-OR6，-COOR7，-CONR8R9，-SO2NR8R9，-SOmR10，-NR11R12，
的基团
其中c，d和x有上述相同含义，A代表氢，烷磺酰基、苯磺酰基、甲苯磺酰基、苄基磺酰基、酰基或烷氧羰基，
R6代表氢、烷基、链烯基、环烷基、芳基、芳烷基、酰基、烷氧羰基、芳氧羰基、芳烷氧羰基、四氢萘基-1或苯并噻二唑基，
R7代表氢、烷基、链烯基、芳基或芳烷基，
R8和R9为相同或不同的基团并代表氢、烷基、芳基或芳烷基，
R10代表烷基、环烷基、芳基或芳烷基，该芳基基团可被多至三个相同或不同的基团所取代，取代基有卤素、氰基、烷基、烷氧基、三氟甲基或三氟甲氧基所取代，
m代表数字0，1或2，
R11和R12为相同或不同的基团并代表氢、烷基、芳基或芳烷基，其中的芳基可被卤素、氰基、烷基、烷氧基或三氟甲基所取代，
或代表结构式为-COR13或-SO2R14的基团，
其中R13表示氢，或表示NHR15基团，或表示烷基或烷氧基，或表示芳基、芳氧基、芳烷基、芳烷氧基或杂环芳基，其中所述基团可被多至三个相同或不同的基团所取代，这些取代基有烷基、烷氧基、烷硫基、卤素、氰基、三氟甲基、三氟甲氧基、三氟甲硫基、氨基、烷氨基或二烷氨基，
R14表示环烷基，或表示可被氰基、卤素、三氟甲基、三氟甲氧基或烷氧羰基取代的烷基，或表示芳基、芳烷基或杂环芳基，所述基团可被多至三个相同或不同的基团所取代，取代基有烷基、烷氧基、烷硫基、卤素、氰基、三氟甲基、三氟甲氧基、三氟甲硫基、氨基、烷氨基或二氨烷基，
或者表示一个NR8R9基团，
其中R8和R9有上述相同含义，
R15表示氢，或表示环烷基，或表示可被氰基、卤素、三氟甲基或三氟甲氧基取代的烷基，或表示芳基、芳烷基或杂环芳基，该芳基基团可被多至三个相同或不同的基团所取代，取代基为烷基、烷氧基、烷硫基、卤素、氰基、三氟甲基、三氟甲氧基、三氟甲硫基、氨基、烷氨基或二烷氨基，
或其中
R11和R12与氮原子一起形成一系列下式结构式表示的环，
其中n表示数字1或2，
或其中R2和R3与氮原子一起形成一组式所示的基团，
其中c和d有上述相同含义，且Y表示氧、硫或式为NR5或CH（CH2）e-NHR5所示的基团，
其中R5有上述相同含义，
e代表数字0到4，
但其中当R1代表甲基和R2代表丙基时，R3不表示3-羟丙基，和其中当R1代表氢或甲基和R2代表氢、丙基或丙酰基时，R3不表示2-甲基硫乙基。
该制备方法的特征在于，将通式（Ⅱ）所示的四氢萘酮类化合物与通式（Ⅲ）所示的胺类化合物在惰性溶剂中进行反应，如果合适，反应可在辅助剂存在下进行，然后在惰性溶剂中将该中间体还原，然后，当在制备酰基化合物（R2＝酰基）时，则与一种酰化剂反应，然后，如果合适，经过还原、水介、氧化或与亲电试剂反应，将功能团转换成其它的功能团，而后，当在制备盐类时，则与合适的酸反应，
其中R1有上述相同含义，
其中R2和R3有上述相同含义，但R2不代表酰基。
根据本发明，当与环胺类反应时，该反应过程可用反应式（a）描述，当用开链胺类反应时，该反应过程可用反应式（b）描述。
用作起始原料的通式（Ⅱ）所示的四氢萘酮是已知的或可用已知的方法[P.A.Robins，J.Walker（J.Chem.Sol.）1958，409;（Cornforth）等，J.Chem.Soc.，1942，689]制备。
用作起始原料的通式（Ⅲ）所示的胺类是已知的或可用已知的方法[Houben-Weyl的有机化学方法（Methoden der organischen chemie）第Ⅺ/1和Ⅺ/2卷]制备。
在与伯胺类反应的例子中该中间体是席夫碱;而在与仲胺类反应的例子中该中间体是烯胺类或亚铵盐。
可用四氢萘酮类（Ⅱ）与胺类（Ⅲ）在惰性有机溶剂中反应制备该中间体，如果合适该反应可在催化剂存在下，而且如果合适可在脱水剂存在下进行。根据本发明而得的反应过程可分两步进行，即将中间体分离。根据本发明而得的反应过程也有可能以一步一勺烩，即在“一个反应器”中反应过程进行。
该反应合适的惰性溶剂是那些在反应条件下无变化的常用有机溶剂。较好的溶剂包括醇类例如甲醇、乙醇、丙醇或异丙醇，或醚类例如乙醚、丁甲醚、二氧六环、四氢呋喃、乙二醇二甲醚或二甘醇二甲醚，或例如卤代烃类，如二氯甲烷、氯仿或四氯化碳，或烃类例如苯、甲苯、二甲苯，或各石油馏分，或酰胺类例如二甲基甲酰胺或六甲基三磷酰胺，或乙酸。
此外，也可用上述溶剂的混合物。
一般讲，可用质子酸作催化剂。较好的质子酸包括例如无机酸，如盐酸或硫酸，或含有1～6个碳原子可被氟、氯和/或溴取代的有机羧酸，例如乙酸、三氟乙酸、三氯乙酸或丙酸，或例如含有C1～C4烷基基团或含有芳基基团的磺酸，例如甲磺酸、乙磺酸、苯磺酸或甲苯磺酸。
反应中生成的水，如果合适，可在反应中或反应后与所用的溶剂作为一种混合物，例如通过蒸馏除去，或者通过加入脱水剂如五氧化二磷，或最好用分子筛除去。
该反应一般在0℃到+150℃温度范围内进行，最好从+20℃到+100℃。
当反应中生产的水是通过用溶剂生成共沸物经共沸蒸馏除去水时，该反应最好在共沸的沸点温度进行。
可在常压、加压或减压（例如0.5～5巴）下进行反应。一般讲，该反应在常压下进行。
当进行该反应时，起始原料四氢萘酮（Ⅱ）对胺（Ⅲ）的摩尔比一般采用0.5∶2到1∶2。反应物最好使用摩尔量。
该中间体可在水或惰性有机溶剂如醇类、醚类或卤代烃类，或其混合物中，采用催化剂例如阮内镍、钯、钯炭（动物炭），或铂行氢化还原，或在惰性溶剂中用氢化物还原，如果合适，可在催化剂存在下进行反应。
最好用氢化物使该反应进行，例如复合硼氢化物或铝氢化物。在此最佳的是使用硼化钠、氢化铝锂或氰基硼氢化钠，
合适的溶剂是所有的在反应条件下无变化的惰性有机溶剂。较好的溶剂包括醇类例如甲醇、乙醇、丙醇或异丙醇，或醚类例如乙醚、二氧六环、四氢呋喃、乙二醇二甲醚或二甘醇二甲醚，或酰胺类例如六甲基三磷酰胺、或二甲基甲酰胺，或乙酸。也可用上述溶剂的混合物。
一般讲，还原反应中用质子酸作催化剂。较好的质子酸包括例如无机酸，如盐酸或硫酸，或含有1～6个碳原子可被氟、氯和/或溴取代的有机羧酸，例如乙酸、三氟乙酸、三氯乙酸或丙酸，或含有C1～C4烷基基团或含有芳基基团的磺酸，例如甲磺酸、乙磺酸、苯磺酸或甲苯磺酸。
当在进行根据本发明的反应过程时，在四氢萘酮类（Ⅱ）与胺类（Ⅲ）的反应是作为一步法反应进行时，已证明在下述条件下有利于反应进行，在惰性溶剂中，例如最好在乙酸乙酯或醇类，例如甲醇、乙醇、丙醇过异丙醇，或其混合物中，并在例如有机或无机酸存在下，例如盐酸或乙酸，并在还原剂如最好为复合氢化物如硼氢化钠或氰基硼氢钠存在下进行，如果合适，可在脱水剂存在下进行反应，最好是在分子筛中进行。
在这种例子中，可在0℃到+150℃温度范围内进行该反应，最好在常压下从0℃到100℃。也可在减压或加压下[例如在一卡里乌斯（carius）封管中]进行反应。
如果根据本发明的反应过程是以一步（一勺烩）反应形式进行，则胺对四氢萘酮过量多至10倍证明有利于反应，最好过量5倍。
一般讲，酰化反应是在惰性溶剂中通过将具有R2＝H的本发明化合物与酰化剂，最好是用活化的羧酸衍生物反应进行的，如果合适，可在碱存在下进行。
一般讲，这里的惰性溶剂是水或在反应条件下不发生变化的有机溶剂。较好的溶剂包括醇类例如甲醇、乙醇、丙醇或异丙醇，或醚类例如乙醚、四氢呋喃、二氧六环或乙二醇二甲醚，或烃类例如苯、甲苯、二甲苯或石油馏分，或卤代烃类如二氯甲烷、氯仿或四氯化碳，或羧酸如乙酸或丙酸，或羧酸酐例如丙酸酐或乙酸酐。也可用上述溶剂的混合物。
一般讲，活化的羧酸衍生物是羧酸卤化物或羧酸酐。这里较好的是脂肪羧酸溴化物、氯化物或酸酐。最佳的是乙酰氯、乙酰溴、乙酸酐、丙酰氯、丙酰溴和丙酸酐。
常用的碱性化合物可用作为碱性反应的碱。这些碱包括碱金属或碱土金属氢氧化物或碳酸盐，例如氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾或氢氧化钡，碳酸钠或碳酸钾，或碱金属醇化物例如甲醇钠、乙醇钠、甲醇钾或乙醇钾。
一般讲，酰化反应在-20℃到+100℃温度范围内，最好从0℃到+50℃，在常压下进行。
在本发明内容中，双取代的2-氨基-1，2，3，4-四氢化萘（Ⅰa）符合通式（Ⅰa），
其中R1和R3有上述相同含义，R2′代表烷基。
在本发明的内容中，烷基取代的2-氨基-1，2，3，4-四氢化萘（Ⅰb）符合通式（Ⅰb），
其中R1有上述相同含义，R2′代表烷基。
在本发明的内容中，单取代的碱性2-氨基-1，2，3，4-四氢化萘符合通式（Ⅰc），
其中R1和R3有上述相同含义。
而且，已经发现从按本发明的式（Ⅰb）和（Ⅰc）所示的化合物开始，制备通式（Ⅰa）所示化合物的进一步方法，该方法中起始化合物（Ⅰb）和（Ⅰc）可用本发明上述的还原氨化法获得。
通式（Ⅰa）所示的化合物及其盐类可用A或B方法制备：
其中R1代表氢或烷基，R2′代表烷基，R3代表奎宁环或结构式为-（CH2）a-R4，-CH2-CH＝CH-（CH2）b-R4，
-CH2-C≡C-（CH2）b-R4，
的基团，
其中a表示数字1到10，
b表示数字0，1，2，3或4，
c表示数字0，1或2，
d表示数字2或3，
x表示氧、硫或NR5，
其中R5代表氢或环烷基，或代表可被卤素、羟基、氨基、烷氨基、二烷氨基、氨基甲酰基或氨磺酰基取代的烷基，或代表芳基、杂环芳基、芳烷基、烷氧羰基、烷磺酰基、苯磺酰基、甲苯磺酰基、苄基磺酰基、甲酰基、氨基甲酰基或氨磺酰基，
R4表示氰基或结构式-OR6，-COOR7，-CONR8R9，-SO2NR8R9，-SOmR10，-NR11R12，
所示的基团，
其中c，d和x有上述相同含义，
A代表氢，烷磺酰基、苯磺酰基、甲苯磺酰基、苄基磺酰基、酰基或烷氧羰基，
R6代表氢、烷基、链烯基、环烷基、芳基、芳烷基、酰基、烷氧羰基、芳氧羰基、芳烷氧羰基、四氢萘基-1或苯并噻二唑基，
R7代表氢、烷基、链烯基、芳基或芳烷基，
R8和R9为相同或不同的基团并代表氢、烷基、芳基或芳烷基，
R10代表烷基、环烷基、芳基或芳烷基，其中该芳基基团可被多至三个相同或不同的卤素、氰基、烷基、烷氧基、三氟甲基或三氟甲氧基所取代，
m代表数字0，1或2，
R11和R12为相同或不同的基团并代表氢、烷基、芳基或芳烷基，该芳基基团可被卤素、氰基、烷基、烷氧基或三氟甲基所取代，或代表式-COR13或-SO2R14所示的基团，
其中R13表示氢，或表示NHR15基团，或表示烷基或烷氧基，或表示芳基、芳氧基、芳烷基、芳烷氧基或杂环芳基，其中所述基团可被多至三个相同或不同的基团所取代，这些取代基包括烷基、烷氧基、烷硫基、卤素、氰基、三氟甲基、三氟甲氧基、三氟甲硫基、氨基、烷氨基或二烷氨基，
R14表示环烷基，或表示可被氰基、卤素、三氟甲基、三氟甲氧基或烷氧羰基取代的烷基，或表示芳基、芳烷基或杂环芳基，该所述基团可被多至三个相同或不同的基团取代，取代基有烷基、烷氧基、烷硫基、卤素、氰基、三氟甲基、三氟甲氧基、三氟甲硫基、氨基、烷氨基或二烷氨基或表示NR8R9基团，
其中R8和R9有上述相同含义，
R15表示氢，或表示环烷基，或表示可被氰基、卤素、三氟甲基或三氟甲氧基取代的烷基，或表示芳基、芳烷基或杂环芳基，其中该芳基基团已被多至三个相同或不同的基团所取代，这些取代基有烷基、烷氧基、烷硫基、卤素、氰基、三氟甲基、三氟甲氧基、三氟甲硫基、氨基、烷氨基或二烷氨基，
其中R11和R12与氮原子一起形成一系列环，包括
,
其中n表示数字1或2，
或其中R2和R3与氮原子一起生成式所示的基团，其中c和d有上述相同含义，Y表示氧、硫或式NR5或CH（CH2）e-NHR5所示的基团，
其中R5有上述相同含义，e代表数字0到4，
但其中当R1代表甲基和R2代表丙基时，R3不表示3-羟丙基，和其中当R1代表氢或甲基和R2代表丙基时R3不表示2-甲硫基乙基，
[A]将通式（Ⅰb）所示的烷基取代的2-氨基-1，2，3，4-四氢化萘与通式（Ⅳ）所示的囟素化合物在惰性溶剂中，在碱存在下进行反应，如果合适，该反应可在反应加速剂存在下进行，然后，如果合适，通过还原、水解、氧化或与亲电试剂反应将功能团转换成别的功能团，而后，在制备盐类的例子中，再与适宜的酸进行反应，
其中R1和R2′有上述相同含义，
其中R3有上述相同含义，且Hal代表卤素，最好是氯、溴或碘，或用
[B]将通式（Ⅰc）所示的单取代的碱性2-氨基-1，2，3，4-四氢化萘与通式（Ⅴ）所示的化合物在惰性溶剂中反应，如果合适，该反应可在催化剂存在下进行，然后，将在惰性溶剂中制得的中间体还原，如果合适，再用还原、水解、氧化或与亲电试剂反应将功能团转换成别的功能团，而后，在制备盐类的例子中，再与合适的酸类进行反应，
其中R1和R3有上述相同含义，
其中R2′有上述相同含义，D代表一羰基氧。
根据所用起始化合物的类型，两个制备过程A和B可用下列反应式描述：
在反应条件下不发生变化的那些常用有机溶剂在此可用该反应的溶剂。较好的溶剂包括醇类例如甲醇、乙醇、丙醇或异丙醇，或醚类例如乙醚、二氧六环、四氢呋喃、乙二醇二甲醚或丁甲醚，或酮类如丙酮或丁酮，或酰胺类如二甲基甲酰胺或六甲基三磷酰胺，或二甲基亚砜，乙腈或乙酸乙酯，或卤代烃类如二氯甲烷、氯仿或四氯化碳，或吡啶，甲基吡啶或N-甲基哌啶。也可用上述溶剂的混合物。
合适的碱是常用的有机或无机碱类。较好的碱类包括碱金属氢氧化物如氢氧化钠或氢氧化钾，或碱金属碳酸盐如碳酸钠或碳酸钾，或碱金属醇化物如甲醇钠或甲醇钾，或乙醇钠或乙醇钾，或有机胺如三乙胺、甲基吡啶或N-甲基哌啶，或氨化物如氨基钠或二异丙基氨基锂，或有机金属化合物如丁基锂或苯基锂。
一般讲，该反应可在0℃到+150℃温度范围内进行，最好从室温到+80℃。
一般讲，该反应可在常压下进行，然而，也可在加压或减压下进行反应。
碱金属碘化物一般可用作反应促进剂，最好是使用碘化钠或碘化钾。
该反应中，相对于1摩尔卤化物采用的碱量为1到5摩尔，最好是1到2摩尔。卤化物相对于烷基取代的2-氨基-1，2，3，4-四氢化萘（Ⅰb）的用量以过量多至10倍为好，最好过量多至5倍。
过程B：
在与伯胺反应的例子中，该中间体是席夫碱，而在与仲胺反应的例子中该中间体是烯胺或亚铵盐。
第一步可在惰性有机溶剂中制备该中间体，如果合适，该反应可在催化剂和脱水剂存在下进行。
本发明的反应过程可分两步进行，即将中间体分离，也可按一步（一勺烩）过程进行还原。
该反应合适的惰性溶剂是那些在反应条件下不发生变化的常用有机溶剂。较好的溶剂包括醇类例如甲醇、乙醇、丙醇或异丙醇，或醚类如乙醚、丁甲醚、二氧六环、四氢呋喃、乙二醇二甲醚或二甘醇二乙醚，或卤代烃类如二氯甲烷、氯仿或四氯化碳，或烃类如苯、甲苯、二甲苯，或石油馏分，或酰胺类如二甲基甲酰胺或六甲基三磷酰胺，或乙酸，此外，也可用所述溶剂的混合物。
一般讲，可用质子酸作催化剂。较好的质子酸包括无机酸如盐酸或硫酸，或含有1～6个碳原子、可被氟、氯和/或溴取代的有机羧酸如乙酸、三氟乙酸、三氯乙酸或丙酸，或含有C1～C4烷基基团或含有芳基基团的磺酸如甲磺酸、乙磺酸、苯磺酸或甲苯磺酸。
反应中生成的水可在反应中或反应后与所用的溶剂作为一种混合物例如通过蒸馏除去，或加脱水剂，例如五氧化二磷，最好用分子筛除去生成的水。
一般讲，该反应可在0℃到+150℃温度范围内进行，最好从+20℃到+100℃。
当与所用溶剂进行共沸蒸馏除去反应中生成的水时，该反应最好在共沸物的沸点温度进行。
该反应可在常压、加压或减压（例如0.5～5巴）下进行。一般讲，该反应在常压下进行。
当进行该反应时，相对于1摩尔单取代的碱性2-氨基-1，2，3，4-四氢化萘（Ⅰc），使用的化合物（Ⅴ）的用量为0.1～10摩尔，最好为0.5～5摩尔。
该中间体可在水或惰性有机溶剂（例如醇类，醚类或卤代烃类，或其混合物）中用催化剂例如阮内镍、钯、钯炭（动物炭），或铂用氢还原，或在惰性溶剂中用氢化物还原，如果合适，可在催化剂存在下进行反应。
最好用氢化物使该反应进行，例如用复合硼氢化物或铝氢化物。这里最好采用硼氢化钠、氢化铝锂或氰基硼氢钠。
该反应中合适的溶剂是那些在反应条件下不发生变化的所有惰性有机溶剂。较好的溶剂包括醇类例如甲醇、乙醇、丙醇或异丙醇，或醚类例如乙醚、二氧六环、四氢呋喃、乙二醇二甲醚或二甘醇二甲醚或酰胺类例如六甲基三磷酰胺或二甲基甲酰胺，或乙酸。也可用所述溶剂的混合物。
一般讲，还原反应中可用质子酸作催化剂。较好的质子酸包括无机酸，例如盐酸或硫酸，或含有1～6碳原子，可被氟、氯和/或溴取代的有机羧酸，例如乙酸、三氟乙酸、三氯乙酸或丙酸，或含有C1～C4烷基基团或含有芳基基团的磺酸，例如甲磺酸、乙磺酸、苯磺酸或甲苯磺酸。
当按照本发明进行该反应过程时，在进行化合物（Ⅴ）与胺（Ⅰc）的反应时，作为一个一步一勺烩反应过程已证明在下述条件下进行有利：在一种惰性溶剂中，最好在乙酸中或醇类例如甲醇、乙醇、丙醇或异丙醇、或其混合物中;在无机或有机酸存在下，例如盐酸或乙酸，并在还原剂存在下，最好是复合氢化物，例如硼氢化钠或氰基硼氢钠，如果合适，可在脱水剂最好是分子筛存在下进行。
在这种情况下，该反应可在0℃到150℃温度范围内进行，最好在常压下从0℃到+100℃。也可在减压或加压下（例如在一卡里乌斯封管中）进行该反应。
若根据本发明的过程是按一步（一勺烩）反应进行，则使用相对于1摩尔化合物（Ⅴ）的氨基四氢化萘（Ⅰc）的用量从0.1到10摩尔已被证明对反应有利，最好从0.5到5摩尔。
在上述制备过程中官能团转换成别的官能团的反应是根据官能团的类型，通过进行氧化、还原、水解或与亲电试剂反应进行的，并将在下面叙述。
1.一般讲，可用金属氢化物将氰基还原成氨基，反应最好用氢化铝锂、铝氢化物（例如，通过与氢化铝锂与100%浓度硫酸或与氯化铝反应制得）、或其混合物，在惰性溶剂中例如醚类或卤代烃类，最好为醚类，例如四氢呋喃、乙醚或二氧六环，在-20℃到+100℃温度范围内，最好从0℃到+50℃，在常压下进行反应。
此外，该还原亦有可能通过氰基的氢化来进行，反应在惰性溶剂中例如醇类，如甲醇、乙醇、丙醇或异丙醇，在贵金属催化剂如铂、钯、钯炭（动物炭），或阮内镍存在下，在0℃到+150℃温度范围内，最好从室温到+100℃，在常压或减压下进行。
该反应可用下列反应式说明：
2.一般讲，可用氢化物还原将氨基甲酸酯转换成N-甲基胺类，该反应最好用氢化铝锂、在惰性溶剂中例如醚类、烃类或卤代烃类，最好在醚类中，如乙醚、四氢呋喃或二氧六环，从0℃到+150℃温度范围内，最好从+20℃到+100℃，在常压下进行反应。
该反应可用下列反应式说明：
3.一般讲，采用氢化物可将烷氧羰基还原成醇基，最好用氢化铝锂，在惰性溶剂中如醚类、烃类或卤代烃类、或其混合物中，最好在醚中，如乙醚、四氢呋喃或二氧六环，从0℃到+150℃温度范围内，最好从+20℃到+100℃，在常压下进行反应。
该反应可用下列反应式说明：
4.一般讲，可使用强的无机酸将氰基水解成羧酰胺，最好用盐酸，在惰性溶剂中如水和/或醇类，如甲醇、乙醇、丙醇或异丙醇，从0℃到+150℃温度范围，最好从+20℃到+100℃，在常压下进行反应。
该反应可用下列反应式描述：
5.可通过用亲电性试剂与NH-或OH-酸性化合物（R4＝OH或NR5R6，其中R5＝H和R6＝H，烷基、芳基或芳烷基）进行反应，得到更多的按照本发明制得的其它化合物：
a）一般讲，胺可通过与羧酸酯在惰性溶剂中如醚类或其混合物，或烃类，最好在醚中如乙醚、四氢呋喃或二氧六环中进行反应转换成羧酰胺，如果合适在碱存在下例如碱金属、碱金属氢化物、碱金属醇化物或有机锂化合物，最好在碱金属，例如钠，或碱金属氢化物如氢化钠或氢化钾存在下，从+20℃到+150℃温度范围内，最好在所用溶剂的沸点温度，在常压下进行反应。
此外，亦有可能采用羧酸卤化物或酸酐制备酰胺，最好用羧酸氯化物，在惰性溶剂中如醚类、烃类或卤代烃类、或其混合物，最好在醚中如乙醚或四氢呋喃，或卤代烃如二氯甲烷或氯仿，如果合适，在碱存在下如碱金属碳酸盐，如碳酸钠或碳酸钾，或有机胺如三乙胺或吡啶，于-20℃到+100℃温度范围内，最好从0℃到+60℃，在常压下进行反应。
该反应可用下列反应式说明：
b）一般讲，采用碳酸衍生物如碳酸酯或羰基卤化物可将胺转换成氨基甲酸酯，最好是用不对称碳酸酯，特别是用带有一个苯基酯基团的碳酸酯尤其为佳，或用羰基氯化物，在惰性溶剂中如醚类、烃类或卤代烃类、或其混合物，但最好在醚类中如乙醚、四氢呋喃或二氧六环，从+20℃到+150℃温度范围，最好从+20℃到+100℃，在常压下进行反应。
该反应可用下列反应式描述：
c）一般讲，胺与异氰酸酯在惰性溶剂中如醚类，烃类或卤代烃类或其混合物中反应可转换成脲，最好在醚中如乙醚或四氢呋喃，或在卤代烃中如二氯甲烷或氯仿，温度从-20℃到+150℃，最好从0℃到+100℃，在常压下进行反应。
该反应可用下列反应式描述：
d）一般讲，酰胺可用磺酰卤或用氨基磺酰卤转换成磺酰胺或氨基磺酰胺衍生物，最好用相应的氯化物，在惰性溶剂如醚类、烃类或卤代烃类、或其混合物，最好在卤代烃中如二氯甲烷或氯仿，如果合适，在碱存在下如碱金属氢氧化物、碱金属碳酸盐、碱金属醇化物或有机胺，最好用碱金属氢氧化物如氢氧化钠或氢氧化钾，碱金属碳酸盐如碳酸钠或碳酸钾，或有机胺如三乙胺或吡啶，温度从-20℃到+100℃，最好从0℃到+50℃，在常压下进行反应。
该反应可用下列反应式说明：
e）一般讲，羟基可通过用卤代甲酸酯反应转换成碳酸酯，最好用氯代甲酸酯，在惰性溶剂中如醚类、烃类或卤代烃类，最好在卤代烃中如二氯甲烷或氯仿，或在醚中如乙醚或四氢呋喃，如果合适，在碱存在下如碱金属氢氧化物、碱金属碳酸盐或有机胺，最好在有机胺如三乙胺、吡啶、甲基吡啶或二甲氨基吡啶存在下，温度从-20℃到+100℃，最好从0℃到+30℃，在常压下进行反应。
该反应可用下列反应式说明：
f）一般讲，在惰性偶极非质子传递溶剂中通过分子内亲电性反应制备环状磺酰胺，最好在二甲基甲磺酰、六甲基三磷酰胺或二甲基亚砜中，如果合适在碱存在下例如碱金属、碱金属氢化物、碱金属氨化物、碱金属醇化物或有机锂化合物中，并最好在碱金属氢化物如氢化钠或氢化钾，或碱金属氨化物如氨基钠或二异丙氨基锂存在下，如果合适，在一种催化量的碱金属碘化物，如碘化钠或碘化钾存在下，温度从-20℃到+100℃，最好从0℃到+50℃，在常压下进行反应。
该反应可用下列反应式说明：
5.一般讲，硫醚基可用氧化剂如过氧化物或用过氧化氢本身氧化成砜或亚砜，最好是用过氧化氢，在惰性溶剂如羧酸和羧酸酐中，最好在乙酸中，温度从-20℃到+100℃，最好从0℃到+50℃进行反应。
该反应可用下列反应式说明：
除了变化R3中的官能团外，从相应的8-甲氧基-取代的化合物（R1＝CH3）中用已知的脱烷基方法[T.Green，有机化学中的保护基，89页，第一版，J.Wiley & Sons，纽约，1981]易于合成8-羟基-取代的2-氨基四氢化萘（R1＝H）。方便的是，这些方法可在适合于R基团性质的各个情况下加以使用。
此外，亦有可能通过用丙烯腈与烷基取代的2-氨基四氢化萘（Ⅰb）反应，制备双取代的2-氨基四氢化萘（Ⅰa），其中R1和R2有上述相同含义而R3代表2-氰乙基，如果合适，可在催化剂存在下，特别是在乙酸铜中进行反应。
此外，亦有可能通过用曼尼许反应[通过用甲醛和CH-酸性化合物，特别是含乙炔基团的化合物，与烷基取代的2-氨基四氢化萘（Ⅰb）反应]来引入R3基团。
根据本发明下列化合物可用作四氢萘酮，例如8-羟基四氢萘酮和8-甲氧基四氢萘酮。被用作起始化合物的通式（Ⅲ）所示的胺是已知的或可用已知方法（Houben-Weyls有机化学方法，第X1/1和X1/2卷）制备。
根据本发明，下列化合物可用作胺，例如二甲胺、乙胺、丙胺、异丙胺、丁胺、4-二甲氨基丁胺、4-二乙氨基丁胺、3-二甲氨基丙胺3-二乙氨基丙胺、2-二甲氨基乙胺、2-二乙氨基乙胺、2-氨基-1-乙氧羰酰氨基-乙烷、3-氨基-1-乙氧羰酰氨基-丙烷、4-氨基-1-乙氧羰酰氨基-丁烷、3-氨基奎宁环、2-[（苯氨基羰基）-苯基]乙胺、2-[（苯氨基羰基）-苯基]丙胺、4-氨甲基哌啶、4-（乙氧羰基）氨基-乙基-哌啶、N-甲基哌嗪、4-氨基-1-羧乙基-哌啶、N，N-二甲基亚丙基-二胺、N，N-二乙基亚丙基-二胺、N，N-二乙基亚乙基-二胺、N，N-二甲基亚乙基-二胺、N-（2-氨乙基）乙基氨基甲酸酯和N-（2-氨乙基）丙基氨基甲酸酯。
通式（Ⅳ）所示的卤化物是已知的或可用已知方法[伯恩斯坦有机化学手册（Beilstein′s Handbuck der organischen Chmie）2，197，201，250;3，9，10;21，461，462，463]制备。
根据本发明，下列化合物可用作卤化物，例如：氯乙腈、2-氯丙腈、3-氯丁腈、3-溴丙基邻苯二甲酰亚胺、3-氯丙基邻苯二甲酰亚胺、2-溴乙基邻苯二甲酰亚胺、2-氯乙基邻苯二甲酰亚胺、4-溴丁基邻苯二甲酰亚胺、4-氯丁基邻苯二甲酰亚胺、氯乙酸二乙基酰胺、氯乙酸二甲基酰胺、氯乙酸甲酯、氯乙酸乙酯、溴乙酸乙酯、溴乙酸甲酯、2-溴丁基-1，2-苯并异噻唑-3（2H）-酮1，1-二氧化物和2-γ-溴丙基-1，2-苯并异噻唑-3（2H）-酮-1，1-二氧化物。
用作起始化合物通式（Ⅴ）所示的羰基化合物是已知的或可用已知方法（伯恩斯坦有机化学手册1，594，629，662）制备。
根据本发明，下列化合物可用作酮基化合物，例如：乙醛、丙醛和丁醛。
根据本发明的通式（Ⅰ）的物质对脑的5-HT型的5-羟色胺受体有高度亲和力，与先有技术（欧洲专利-A1-41488）中已知化合物相比，本发明化合物的亲和力是增加的。而对5-羟色胺受体的激动作用、部分激动或拮抗作用与这种亲和力有关，与此相反，已知化合物只有单纯的激动剂性质。
本发明的描述的对5-羟色胺-1型受体的高亲和力配位体，因此代表了有较好活性的化合物，用于治疗以5-羟色胺能系统紊乱为特征的疾病，特别在涉及到对5-羟色胺（5-HT型）有高度亲和力的受体时。因此，这类化合物适用于治疗中枢神经系统疾病，例如焦虑、紧张、抑郁、由中枢神经系统所致的性机能障碍及失眠。本发明物质还适用于治疗例如由老年性痴呆和阿耳茨海默氏病及其它脑机能障碍所致的识别缺陷。此外，这些活性化合物也适用于调节心血管系统。它们也参与调节脑血流供应，因此代表了一有效的抗偏头痛药物。本发明化合物同样可用于抗疼痛，也适用于治疗胃肠道疾病，这些疾病均以5-羟色胺能系统机能障碍为特征的。
该新活性化合物可用已知方法采用惰性无毒可供药用的赋形剂和溶剂转换成常用制剂，如片剂、糖衣药丸、丸剂、颗粒剂、气雾剂、糖浆、乳剂、悬浮剂或溶液。在各种剂型中，有治疗性的化合物的浓度应为总混合物重量的0.5到90%，也就是说，这一用量足以达到所要求的剂量范围。
上述制剂可通过例如把活性化合物掺入溶剂和/或赋形剂中制备，亦可用乳化剂或和分散剂，同时在用水作稀释剂时，亦可将有机溶剂作辅助溶剂。
提及的辅助物质例子有：水、无毒的有机溶剂，例如链烷烃（如石油馏分）、植物油（如花生油/芝麻油），醇类（如乙醇和甘油），赋形剂例如磨碎的天然矿物（如高岭土、矾土、滑石和白垩），磨碎的合成矿物（如高分散硅和硅酸盐）和糖类（如蔗糖、乳糖和葡萄糖、乳化剂（如聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪醇醚、烷基磺酸酯和芳基磺酸酯），分散剂（如木质素、亚硫酸盐废液、甲基纤维素、淀粉及聚乙烯吡咯烷酮）和润滑剂（如硬脂酸镁、滑石粉、硬脂酸及硫酸钠）。
按常规方式给药是有效的，最好是口服或胃肠道外给药，尤其是经舌或静脉给药。在口服使用的例子中，片剂除了上述赋形剂外，当然也可含有添加剂如柠檬酸钠、碳酸钙和磷酸二钙与各种其它物质如淀粉，最好是马铃薯淀粉、明胶等放在一起。此外，在做片剂时，同时可用润滑剂，例如硬脂酸镁、月桂基硫酸钠和滑石粉。在水悬浮液例子中，除上述辅助物质外，活性化合物也可与各种香味改善剂或着色剂相混合。
在胃肠道外给药的例子中，可用该活性化合物的溶液并采用合适的液体赋形剂。
一般讲，在静脉给药例子中，给药量约为0.001到1毫克/公斤体重为好，最好约为0.01到0.5毫克/公斤体重，在口服给药例子中，剂量约为0.01到20毫克/公斤体重，最好为0.1到10毫克/公斤体重。
然而，在某些情况下，偏离上述剂量也许是必要的，特别是当体重或给药方法的性质、对药物的个体反应、制剂的性质、以及实际的给药时间或间隔不同时。因此，在某些情况下，使用低于上述最小用量就足以能治疗疾病，而在另一些例子中就必须超过上述的较高限量。在大量给药的例子中，最好在一天内把药物分成几次服用。
制备实例
除非另有证明，否则列出的相应的Rf值是用硅胶（铝箔硅胶60F254，E.Merck公司出品）薄层层析测得的。该物质斑点是在紫外光下观察显色和/或用喷1%浓度的高锰酸钾溶液显色。
在E.Merck公司出品的0.040～0.063毫米硅胶60上进行快速色谱分离[见斯蒂尔（still）等.，J.org.Chem.43，2923，1978;对较简单的分离问题，见Aldrichimica Acta 18，25，1985]。用溶剂梯度洗脱是指：开始用纯的非极性溶剂混合物组分洗脱，逐渐增加掺入的极性洗脱组分的量，直至所需要的产品被洗脱（用薄层层析检测）。
在所有产品例子中，在约0.1托压力下除去溶剂。在此压力下将盐酸盐在氢氧化钾/五氧化二磷上贮存过夜。
实例1
2-[4-乙氧羰基氨基-甲基）哌啶基-1]-8-甲氧基-1，2，3，4-四氢萘
将1.70克（9.0毫摩尔）4-（乙氧羰基氨基-甲基）-哌啶（从4-氨基甲基-哌啶和碳酸二乙酯在4-二甲氨基吡啶存在下制得）在18毫升甲醇中的溶液用9.0毫升（9.0毫摩尔）1N盐酸甲醇溶液处理。加入0.53克（3.0毫摩尔）8-甲氧基-2-四氢萘酮后，将该混合物再搅拌5分钟。然后加0.20克（3.3毫摩尔）氰基硼氢化钠并将混合物在室温搅拌15分钟，然后在约+4℃放置18天。
将该反应混合物在一旋转蒸发器中充分浓缩，残液溶于叔丁基甲基醚，并与烯氢氧化钠溶液一起（将水层调到pH为10）强烈搅拌30分钟。水层用叔丁基甲基醚小心提取。合并有机层用水和饱和氯化钠溶液洗涤，硫酸镁干燥，并在旋转蒸发器中浓缩，得油状粗品。
经硅胶层析（甲苯/乙醇梯度洗脱）可得0.45克（43%）标题化合物，为一淡黄色糖浆状物。
Rf值（甲苯/甲醇4∶1）：0.38
IR（氯仿）：3460，3003，2920，1681，1587。
实例2
2-[4-（乙氧羰基氨基-甲基）哌啶基-1]-8-甲氧基-1，2，3，4-四氢萘盐酸盐
经盐酸乙醚处理制得例1化合物的盐酸盐。
熔点：85℃玻璃化，105～110℃分解。
实例3
8-甲氧基-2-（4-甲基哌嗪基-1）-1，2，3，4-四氢萘
将1.76克（10毫摩尔）8-甲氧基-2-四氢萘酮，3.00克（30毫摩尔）N-甲基哌嗪和1.80克（30毫摩尔）冰乙酸在30毫升甲醇中回流4小时。然后加入1.30克（20毫摩尔）的氰基硼氢化钠，混合物再回流1小时。将反应混合物在旋转蒸发器中充分浓缩，残余物溶于叔丁基甲醚，并在20%浓度的氢氧化钠溶液中强烈搅拌30分钟。水层用叔丁基甲醚小心提取。合并有机层，用水和饱和氯化钠溶液洗涤，硫酸镁干燥，并在旋转蒸发器中浓缩，得粗品油状（2.9克）。该粗品与另一相等规模批次中获得的粗品（该反应在3A分子筛存在下进行，其它条件相同）合并，并在硅胶上层析（甲苯/甲醇4∶1）。得4.20克标题化合物，为一淡棕色油状物，收率80%。
Rf值（氯仿/甲醇2∶1）：0.61。
实例4
8-甲氧基-2-（4-甲基哌嗪基-1）-1，2，3，4-四氢萘二盐酸盐
该二盐酸盐可用乙酸从实例3化合物中得到，实际上为一无色固体。
熔点：＞265℃
分析（C16H24N2O×2HCl×0.5H2O）
理论值：C56.1 H7.9 N8.2 Cl20.7
实验值：C56.0 H7.9 N8.1 Cl20.6
实例5
2-（1-乙氧羰基哌啶基-4）氨基-8-甲氧基-1，2，3，4-四氢萘
将2.00克（11.4毫摩尔）8-甲氧基-2-四氢萘酮，2.90克（17毫摩尔）4-氨基-1-乙氧羰基哌啶和3.40克（57毫摩尔）冰乙酸在80毫升甲醇中的溶液于0℃搅拌30分钟。加入3.85克（45.6毫摩尔）氰基硼氢化钠后，将该混合物在室温搅拌3小时。将反应混合物充分浓缩，残余物溶于甲苯，再浓缩，用叔丁基甲醚处理，并与烯氢氧化钠溶液一起（水层调节pH到10）强烈搅拌30分钟。水层用叔丁基甲醚小心提取。合并有机层，用水和饱和氯化钠溶液洗涤，硫酸镁干燥，并旋转蒸发器中浓缩，得油状粗品。
硅胶层析（甲苯/乙酸乙酯梯度洗脱并加50%三乙胺）后，得标题化合物2.10克（55%）。
Rf值（甲苯/甲醇4∶1）：0.26
IR（氯仿）：3005，2931，1679，1587。
实例6
2-（1-乙氧羰基哌啶基-4-）氨基-8-甲氧基-1，2，3，4-四氢萘盐酸盐
从例5化合物经用盐酸乙醚液处理可析出盐酸盐，该盐为一无色固体。
熔点：＞270℃
分析（C19H28N2O3×HCl）
理论值：C61.9 H7.9 N7.6 Cl9.6
实验值：C61.3 H8.0 N7.6 Cl9.4
实例7
2-（3-二甲氨基丙基）氨基-8-甲氧基-1，2，3，4-四氢萘
将7.04克（40毫摩尔）8-甲氧基-2-四氢萘酮，6.12克（60毫摩尔）3-二甲氨基-1-丙胺和18克（300毫摩尔）冰乙酸溶液于0℃搅拌30分钟。加10.0克（160毫摩尔）氰基硼氢化钠后，将该混合物在室温搅拌3小时。
将反应混合物在旋转蒸发器中充分浓缩，残余物溶于叔丁基甲醚，并与20%浓度的氢氧化钠溶液一起强烈搅拌30分钟。水层用叔丁基甲醚小心提取。合并有机层用水和饱和氯化钠溶液洗涤，硫酸镁干燥，置于旋转蒸发器中浓缩，得油状粗品。粗品经硅胶层析（氯仿/甲醇加1%三乙胺作梯度洗脱）纯化，得5.10克（49%）标题化合物，为-棕色油状物。
Rf值（氯仿/甲醇/三乙胺20∶10∶0.1）：0.1
IR（氯仿）：3666，3006，1587，1470。
例8
2-（3-二甲基氨基丙基）氨基-8-甲氧基-1，2，3，4-四氢萘二盐酸盐
用氯化氢乙醚溶液处理例7化合物，可得到该化合物的二盐酸盐，为淡灰色结晶。
熔点：173～178℃
例9
2-（2-二乙基氨基乙基）氨基-8-甲氧基-1，2，3，4-四氢萘二盐酸盐
将3.50克（20毫摩尔）8-甲氧基-2-四氢萘酮、4.60克2-二乙氨基-1-乙胺和4.80克（80毫摩尔）冰醋酸于150毫升甲醇中，在0℃搅拌30分钟。然后加入5.00克氰基硼氢化钠，将此混合物在室温放置15小时。
将反应混合物在旋转蒸发器中充分浓缩，用叔-丁基甲基醚溶解，并与20%浓度氢氧化钠溶液一起激烈搅拌30分钟。水相用叔-丁基甲基醚小心提取。合并有机相用水和饱和氯化钠溶液洗涤，碳酸钾干燥，并在旋转蒸发器中浓缩，得到油状粗品。粗品行硅胶色谱层析（甲苯/乙醇梯度洗脱），得到3.80克（69%）糖浆状的标题化合物。
Rf（氯仿/甲醇2∶1）：0.18
IR（氯仿）：3282，2970，1586，1470。
例10
2-（2-二乙氨基乙基）氨基-8-甲氧基-1，2，3，4-四氢萘二盐酸盐
将例8化合物置于乙醚中，用氯化氢乙醚溶液处理，得到米色固体沉淀的二盐酸盐。
熔点：60℃玻璃化，约100℃分解。
例11
2-（2-乙氧羰基氨基-乙基）氨基-8-甲氧基-1，2，3，4-四氢萘
在0℃下，将10.0克（159毫摩尔）氰基硼氢钠加到7.00克（40毫摩尔）8-甲氧基-2-四氢萘酮、8.00克（61毫摩尔）N-（2-氨乙基）氨基甲酸乙酯和9.60克（160毫摩尔）冰醋酸的溶液中，在室温15小时后，将混合物浓缩，用叔丁基甲基醚处理，并用水处理。用氢氧化钠溶液调节水相的pH至10，将此混合物激烈搅拌30分钟，分离出有机相，水相用最后提到的溶剂彻底提取。干燥有机相并浓缩，得到的油用硅胶色谱层析纯化（甲苯/乙醇并加入0.3%三乙胺梯度洗脱），得到5.40克（46%）纯的标题化合物，为一棕色油。
进一步洗脱可得到6.00克所需产品，其中含较少量的较大极性杂质（这部分产品供进一步反应是足够纯的）。
Rf（甲苯/甲醇4∶1）：0.17
例12
2-（2-乙氧羰基氨基-乙基）氨基-8-甲氧基-1，2，3，4-四氢萘盐酸盐
用氯化氢乙醚溶液处理例11的纯品，得到其盐酸盐。
熔点：80℃（同时分解）
例13
2-[N-（3-二甲氨基丙基）-N-丙酰基]氨基-8-甲氧基-1，2，3，4-四氢萘
在0℃下，将3.3克（25毫摩尔）丙酸酐和22毫升3N氢氧化钠溶液加到1.30克（5毫摩尔）2-（3-二甲氨基丙基）氨基-8-甲氧基-1，2，3，4-四氢萘在35毫升乙醚和7毫升水的混合物中。激烈搅拌1小时后，再加入同样量的丙酸酐和16毫升3N氢氧化钠溶液。继续搅拌1小时后，再加入2.5克丙酸酐和12毫升3N氢氧化钠溶液。在室温搅拌15小时后，分离出有机相。水相用乙醚提取两次，合并有机提取液，用饱和氯化钠溶液洗涤，硫酸镁干燥，在真空下除去溶剂。然后得到1.20克（75%）游离碱，为一澄明的油。
Rf（甲苯/甲醇4∶1）：0.22
IR（氯仿）：2981，1626，1588，1469
MS：318，217，190，160
例14
2-[N-（3-二甲氨基丙基）-N-丙酰基]氨基-8-甲氧基-1，2，3，4-四氢萘盐酸盐
用氯化氢乙醚溶液处理例13化合物，可得到该化合物的盐酸盐，为一种泡沫状物。
分析（C19H30N2O2×HCl×H2O）：
计算值：C61.2 H8.9 N7.5
实验值：C61.5 H8.9 N7.5
例15
2-[N-（2-二乙氨基乙基）-N-乙酰基]氨基-8-甲氧基-1，2，3，4-四氢萘
在0℃下，将2.2克（22毫摩尔）醋酐和20毫升3N氢氧化钠溶液加到1.20克（4.3毫摩尔）2-（2-二乙氨基乙基）氨基-8-甲氧基-1，2，3，4-四氢萘在35毫升乙醚和7毫升水的混合物中。激烈搅拌1小时后，再加入同样量醋酐和15毫升3N氢氧化钠溶液。继续搅拌1小时后，再加入1.6克醋酐和12毫升3N氢氧化钠溶液。在室温搅拌15小时后，分离出有机相。水相用乙醚提取二次，合并有机提取液，用饱和氯化钠溶液洗涤，硫酸镁干燥，在真空下除去溶剂。得到的粗品用硅胶色谱层析纯化（甲苯/醋酸乙酯梯度洗脱），得到0.50克（37%）标题化合物，为一黄色油。
Rf（甲苯/甲醇4∶1）：0.22
IR（氯仿）：3002，2970，1625，1588，1470
MS：318，246，161
例16
2-[N-（2-二乙氨基乙基）-N-乙酰基]氨基-8-甲氧基-1，2，3，4-四氢萘盐酸盐
在乙醚中用氯化氢乙醚溶液处理例15化合物，可沉淀出该化合物的盐酸盐，为一无色固体。
熔点：约100℃玻璃化，约150℃分解
分析（C19H30N2O2×HCl）
计算值：C64.3 H8.8 N7.9
实验值：C63.9 H8.8 N7.9
例17
2-[N-（3-二甲氨基丙基）-N-丙基]氨基-8-甲氧基-1，2，3，4-四氢萘
将1.30克（5.0毫摩尔）2-（3-二甲氨基丙基）氨基-8-甲氧基-1，2，3，4-四氢萘、2.90克（50毫摩尔）丙醛和1.50克（25毫摩尔）冰醋酸的溶液在0℃下搅拌30分钟。加入0.70克（10毫摩尔）氰基硼氢钠后，将该混合物在室温搅拌15小时。然后把反应混合物置于旋转蒸发器中浓缩，用叔-丁基甲基醚处理，并与20%浓度氢氧化钠溶液一起，激烈搅拌30分钟。水相用叔丁基甲基醚小心提取，合并有机相，用水饱和氯化钠溶液洗涤，碳酸钾干燥，并在旋转蒸发器中浓缩，得到所需化合物，为澄明的油。
得率：1.50克（98%）
Rf（氯仿/甲醇/三乙胺 20∶10∶0.1）：0.26
IR（氯仿）：3040，3007，2936，1653，1587
MS：304，259，232，218，204
例18
2-[N-（3-二甲氨基丙基）-N-丙基]氨基-8-甲氧基-1，2，3，4-四氢萘二盐酸盐
用氯化氢乙醚溶液处理例17化合物，得到1.3克（70%）该化合物的二盐酸盐，为一无定形、易吸湿性粉末。
分析（C19H32N2O2×2HCl×H2O）
计算值：C55.2 H9.3 N6.8 Cl17.2
实验值：C55.8 H9.1 N6.3 Cl17.3
例19
2-[N-（2-二乙氨基乙基）-N-丙基]氨基-8-甲氧基-1，2，3，4-四氢萘
将1.20克（4.3毫摩尔）2-（2-二乙氨基乙基）氨基-8-甲氧基-1，2，3，4-四氢萘、2.50克（43毫摩尔）丙醛和0.80克（13毫摩尔）冰醋酸的溶液在0℃下搅拌30分钟。随后将1.10克（17毫摩尔）氰基硼氢钠加到反应混合物中，并在室温搅拌过夜。
将反应混合物置于旋转蒸发器中浓缩，用叔-丁基甲基醚处理，并与20%浓度氢氧化钠溶液一起激烈搅拌30分钟。水相用叔-丁基甲基醚小心提取，合并有机相并用水饱和氯化钠溶液洗涤，碳酸钾干燥，并置于旋转蒸发器中浓缩，得到油状的粗品。
于硅胶上行色谱层析（甲苯/醋酸乙醋梯度洗脱）得到0.85克（62%）标题化合物，为一黄色油。
Rf（甲苯/甲醇4∶1）：0.17
MS：318，232，161
IR（氯仿）：3058，2972，1586
例20
2-[N-（2-二乙氨基乙基）-N-丙基]氨基-8-甲氧基-1，2，3，4-四氢萘二盐酸盐
用氯化氢乙醚溶液处理例19化合物，可沉淀得到该化合物的二盐酸盐，为一无定形、极易吸湿的物质。
分析（C20H34N2O×2HCl×2H2O）
计算值：C56.2 H9.4 N6.6
实验值：C56.7 H9.4 N6.5
例21
2-[N-（2-乙氧羰酰氨基-乙基）-N-丙基]氨基-8-甲氧基-1，2，3，4-四氢萘
将5.09克（20毫摩尔）2-（2-乙氧羰酰氨基-乙基）-N-丙基]氨基-8-甲氧基-1，2，3，4-四氢萘、11.6克（200毫摩尔）丙醛和2.40克（40毫摩尔）冰醋酸于150毫升甲醇中，在0℃搅拌30分钟。随后加入2.50克（40毫摩尔）氰基硼氢钠，将此混合物在室温搅拌15小时。
将反应混合物置于旋转蒸发器中浓缩，用叔-丁基甲基醚处理，并于pH10下与氢氧化钠溶液/水激烈搅拌30分钟。水相用叔-丁基甲基醚小心提取，合并的有机相用水和饱和氯化钠溶液洗涤，硫酸镁干燥，并于旋转蒸发器中浓缩，得到油状粗品。将得到的粗品于硅胶上行色谱层析（甲苯/乙醇梯度洗脱），得到5.20克（78%）所需化合物，为一淡棕色油。
Rf（甲苯/甲醇4∶1）：0.25
IR（氯仿）：3403，2931，1702，1585
例22
2-[N-（2-乙氧羰酰氨基-乙基）-N-丙基]氨基-8-甲氧基-1，2，3，4-四氢萘盐酸盐
用氯化氢乙醚溶液处理例21化合物，可得到该盐酸盐，为一种泡沫状物体。
MS（化学电离法∶试剂气体∶NH3）：335，289，232，161
例23
2-[N-奎宁环-3-基-N-丙基）氨基-8-甲氧基-1，2，3，4-四氢萘
将1.60克（5.6毫摩尔）2-（奎宁环基-3）氨基-8-甲氧基-1，2，3，4-四氢萘（用常规方法从8-甲氧基-四氢萘酮和3-氨基奎宁环通过还原胺化作用而得）3.20克（56毫摩尔）丙醛和1.70克（28毫摩尔）冰醋酸在0℃搅拌30分钟。然后加入0.80克（11毫摩尔）氰基硼氢钠，将此混合物在室温搅拌15小时。浓缩反应混合物，用甲苯处理，再浓缩，用叔-丁基甲基醚处理，与20%浓度氢氧化钠一起激烈搅拌30分钟。水相用叔-丁基甲基醚小心提取。合并的有机相用水和饱和氯化钠溶液洗涤，碳酸钾干燥，在旋转蒸发器中浓缩，得到油状粗品（2.0克）。粗品用硅胶行色谱层析（甲苯/乙醇3∶1），得到糖浆状的标题化合物。
得率0.50克（27%）
Rf（甲苯/甲醇2∶1）：0.13
MS：328，216，168，160
例24
2-[N-奎宁环-3-基-N-丙基）氨基-8-甲氧基-1，2，3，4-四氢萘二盐酸盐
用氯化氢乙醚溶液处理例23化合物的乙醚溶液，可沉淀得到该化合物的二盐酸盐，为一无色结晶。
熔点：200-205℃。
例25
2-[N-氰甲基-N-丙基）氨基-8-甲氧基-1，2，3，4-四氢萘
将3.2克（15毫摩尔）8-甲氧基-2-丙氨基-1，2，3，4-四氢萘、5.6克（72毫摩尔）氯乙腈和9.6克（72毫摩尔）碳酸钾混悬于65毫升2-丁酮中，加入80毫克碘化钠，将此混合物在60℃搅拌过夜。通过硅藻土过滤后，除去混合物中的溶剂（用旋转蒸发器）。经硅胶色谱层析（甲苯/醋酸乙酯梯度洗脱），得到3.65克（98%）淡黄色油。
Rf（甲苯/甲醇4∶1）：0.81
MS：258，229，161
例26
2-[N-氰甲基-N-丙基）氨基-8-甲氧基-1，2，3，4-四氢萘盐酸盐
用氯化氢乙醚溶液处理例25的游离碱，得到该化合物盐酸盐，为无色结晶。
熔点：164-166℃。
例27
8-甲氧基-2-[N-丙基-N-（3-邻苯二甲酰亚氨基-丙基）]氨基-1，2，3，4-四氢萘
将1.55克（7.0毫摩尔）8-甲氧基-2-N-丙氨基-1，2，3，4-四氢萘、1.40克（14毫摩尔）三乙胺、1.90克（7.0毫摩尔）N-（3-溴丙基）邻苯二甲酰亚胺和一尖括勺的碘化钠于35毫升无水二甲基甲酰胺中在60℃搅拌4小时。在旋转蒸发器中蒸除溶剂后（最终在0.2毫米汞柱）通过快速硅胶色谱层析（甲苯/醋酸乙酯梯度洗脱），0-33%醋酸乙酯），得到主要的产品，为一黄色油。
得率：0.90克
Rf（甲苯/醋酸乙酯1∶1）：0.12
例28
8-甲氧基-2-[N-丙基-N-（3-邻苯二甲酰亚氨基-丙基）]氨基-1，2，3，4-四氢萘盐酸盐
用氯化氢乙醚溶液处理例27化合物，得到该盐酸盐，为一无色吸湿性固体。
得率：0.58克
熔点：80-100℃。
例29
2-[N-（N，N-二乙氨基甲酰基甲基）-N-丙基]氨基-8-甲氧基-1，2，3，4-四氢萘
将0.80克（3.7毫摩尔）8-甲氧基-2-丙氨基-1，2，3，4-四氢萘、2.75克（18毫摩尔）氯乙酰基二乙基胺、2.50克（18毫摩尔）粉末状的碳酸钾和30毫克碘化钠于10毫升2-丁酮中，在60℃反应。该反应混合物用100毫升叔-丁基甲基醚稀释。滤去不溶物和除去溶剂。剩下的残留物用叔-丁基甲基醚处理。酸化后，分离出有机相并弃去。将水相碱化并用最后提到的溶剂提取，干燥后，浓缩有机相，剩下1.2克粗品，为一棕色油。
Rf（甲苯/甲醇4∶1）：0.5
MS（化学电离法 质谱，试剂气体∶NH3）：333（M+1，232，161
例30
2-[N-（N，N-二乙氨基甲酰基甲基）-N-丙基]氨基-8-甲氧基-1，2，3，4-四氢萘盐酸盐
用氯化氢乙醚溶液处理例29化合物，得到795毫米（58%）盐酸盐，为一淡棕色固体。
MS（化学电离法，试剂气体∶NH）：333（M+1，252，161
例31
2-（N-乙氧羰基甲基-N-丙基）氨基-8-甲氧基-1，2，3，4-四氢萘
将2.6克（12毫摩尔）8-甲氧基-2-丙氨基-1，2，3，4-四氢萘、1.7克（12毫摩尔）碳酸钾、6.0克分子筛（3A）、2.0克（12毫摩尔）溴代乙酸乙酯和100毫克碘化钠于42毫升乙醇中回流2小时。此后再加入0.25当量碳酸钾和0.25当量溴代乙酸乙酯，将此混合物再回流2小时。通过硅藻土过滤并浓缩，得到粗品，并用硅胶色谱法纯化（甲苯/醋酸乙酯梯度洗脱）。用此方法得到3.5克无色糖浆状产品（根据核磁共振谱，仍含有约4%的甲苯。
Rf（甲苯/甲醇4∶1）：0.79
IR（氯仿）：1736，1587，1378，1255
例32
2-（N-乙氧羰基甲基-N-丙基）氨基-8-甲氧基-1，2，3，4-四氢萘盐酸盐
用氯化氢乙醚溶液处理600毫克例31的游离碱，得到580毫克盐酸盐，为一无色、无定形、吸湿性固体。
分析（C18H27NO3×HCl×H2O）
计算值：C60.0 H8.3 N3.9
实验值：C60.0 H8.4 N3.7
例33
2-｛4-[N-（8-甲氧基-1，2，3，4-四氢-2-萘基）-N-丙基-氨基]丁基｝-1，2-苯并异噻唑-3-（2H）-酮1，1二氧化物
将1.9克（6.0毫摩尔）2-（4-溴丁基）-1，2-苯并异噻唑-3-（2H）-酮1，1，二氧化物滴加到1.3克（6.0毫摩尔）8-甲氧基-2-丙氨基-1，2，3，4-四氢萘和1.3克（12毫摩尔）三乙胺于15毫升二甲基甲酰胺的溶液中。在室温搅拌15小时后，加入一尖括勺的碘化钠，并将混合物加热到60℃。在此温度保持4小时后，再加入0.4克上面的氨基-1，2，3，4-四氢萘和0.3克三乙胺。把在真空下除去溶剂而得到的粗品用硅胶色谱层析（甲苯/醋酸乙酯梯度洗脱）纯化，得到0.70克（25%）标题化合物，为一黄色油。
Rf（甲苯/醋酸乙酯1∶1）：0.36
MS：456，427，232，219，196，190，161
例34
2-｛4-[N-（8-甲氧基-1，2，3，4-四氢-2-萘基）-N-丙基氨基]丁基｝-1，2-苯并异噻唑-3-（2H）-酮1，1二氧化物盐酸盐
用氯化氢乙醚溶液处理例33化合物，得到该化合物盐酸盐，为一无色固体。
熔距：65-80℃
例35
2-[N-（3-氨基丙基）-N-丙基]氨基-8-甲氧基-1，2，3，4-四氢萘
在室温下，将12.2克（45毫摩尔）2-[N-（2-腈乙基）-N-丙基]氨基-8-甲氧基-1，2，3，4-四氢萘在20毫升乙醚中的溶液小心地加到135毫摩尔氢化铝在100毫升乙醚的溶液中（在0℃下，用5.1克氢化铝锂于乙醚中与3.3克95%浓度的硫酸和3.3克20%浓度的发烟硫酸混合，然后在室温搅拌1小时制得）。将混合物回流2小时，随后在室温搅拌15小时。加入30毫升水和60毫升10%浓度氢氧化钠溶液后，从大量沉淀中分离出有机相。沉淀径沸腾乙醚提取三次。干燥有机相（用碳酸钾），并将溶剂蒸发，得到9.30克（75%）棕色粘性的油。
Rf（氯仿/甲醇/氨 30∶10∶1）：0.52
MS：276，247，232
例36
2-[N-（2-氨基乙基）-N-丙基]氨基-8-甲氧基-1，2，3，4-四氢萘
在0℃下，将0.9克95%浓度的硫酸及0.9克20%浓度的发烟硫酸的混合酸慢慢地加到1.4克（13毫摩尔）氢化铝在25毫升乙醚的溶液中。在室温搅拌1小时后，滴加3.1克（12毫摩尔）2-（N-腈甲基-N-丙基）-氨基-8-甲氧基-1，2，3，4-四氢萘于5毫升乙醚的溶液。将此混合物回流2小时。然后小心地加入10毫升水，随后加入20毫升10%浓度的氢氧化钠溶液。分离出不溶物，此固体用乙醚洗涤数次。用碳酸钠干燥有机相，然后在真空中（最后用高真空）除去溶剂后，得到2.3克（73%）油状的标题化合物。
Rf（氯仿/甲醇 2∶1+1%三乙胺）：0.1
MS∶化学电离法，试剂气体∶NH3）：263，232，161
例37
2-[N-（2-氨基乙基）-N-丙基]氨基-8-甲氧基-1，2，3，4-四氢萘二盐酸盐
用氯化氢乙醚溶液处理1克例36的游离碱，得到1.3克二盐酸盐，为一无色固体。
熔点：73℃开始玻璃化。
例38
8-甲氧基-2-[N-（2-甲氨基乙基）-N-丙基]氨基-1，2，3，4-四氢萘
在室温下，将3.40克（10毫摩尔）2-[N-（2-乙氧羰基氨基乙基）-N-丙基]-氨基-8-甲氧基-1，2，3，4-四氢萘在25毫升乙醚中的溶液慢慢滴加到0.75克（20毫摩尔）氢化铝锂在25毫升乙醚的混悬液中。搅拌过夜后，混合物用15毫升乙醚稀释。然后小心地相继加入1毫升水、0.75毫升氢氧化钠溶液和3.0毫升水。加入10克碳酸钾进行干燥，并将此混合物搅拌20分钟。过滤和浓缩，得到2.7克粗品。用硅胶行色谱层析（氯仿/甲醇梯度）二次，得到0.60克（33%）无色糖浆状的标题化合物。
Rf（氯仿/甲醇/三乙胺2∶1∶0.01）：0.29
例39
8-甲氧基-2-[N-（2-甲氨基乙基）-N-丙基]氨基-1，2，3，4-四氢萘二盐酸盐
用氯化氢乙醚溶液处理例38的化合物，可得到该化合物的二盐酸盐，为一极易吸湿的、无定形、无色固体。
分析（C17H28N2O×2HCl×H2O）：
计算值：C55.6 H8.8 N7.6
实验值：C55.4 H8.7 N7.3
例40
8-甲氧基-2-（1-甲基哌啶-4-基）氨基-1，2，3，4-四氢萘
在室温下，将1.20克（3.6毫摩尔）2-（1-乙氧羰基-哌啶-4-基）氨基-8-甲氧基-1，2，3，4-四氢萘在10毫升乙醚中的溶液滴加到0.27克（7.2毫摩尔）氢化铝锂在10毫升乙醚的混悬液中。在室温搅拌15小时，将此混合物用30毫升乙醚稀释。随后小心依次滴加0.3毫升水、0.25毫升20%浓度氢氧化钠溶液和1毫升水。加入3克碳酸钾进行干燥，并将混合物搅拌20分钟。过滤并浓缩（最后用高真空），得到0.90克（91%）油状的标题化合物。
Rf（氯仿/甲醇/三乙胺20∶10∶0.1）：0.26
例41
8-甲氧基-2-（1-甲基哌啶-4-基）氨基-1，2，3，4-四氢萘二盐酸盐
用氯化氢乙醚溶液与例40化合物反应，沉淀出该二盐酸盐，为淡黄色结晶。
熔点：＞260℃
分析（C17H26N2O×2HCl×H2O）：
计算值：C56.2 H8.3 N7.7
实验值：C55.9 H8.2 N7.7
例42
2-[N-（2-羟乙基）-N-丙基]氨基-8-甲氧基-1，2，3，4-四氢萘
将2.9克（9.5毫摩尔）2-（N-乙氧羰乙基-N-丙基）氨基-8-甲氧基-1，2，3，4-四氢萘在20毫升乙醚的溶液滴加到0.22克（5.7毫摩尔）氢化铝锂在10毫升乙醚的混悬液中。在室温搅拌1小时后，相继加入0.3毫升水、0.35毫升20%浓度氢氧化钠溶液和1.0毫升水。加入干燥剂（硫酸镁），将混合物在室温搅拌20分钟，通过硅藻土过滤，在真空下除去溶剂（最后用高真空）。剩下1.8克（72%）澄明的油。
Rf（甲苯/乙醇6∶1）：0.25
MS：263，232，161
IR（氯仿）3670，3430，1587
例43
2-[N-（2-氨甲酰基乙基）-N-丙基]氨基-8-甲氧基-1，2，3，4-四氢萘
将0.54克（2.0毫摩尔）2-[N-（2-腈乙基）-N-丙基]-氨基-8-甲氧基-1，2，3，4-四氢萘和2毫升浓盐酸在室温下搅拌2小时。用20毫升水稀释后，混合物用20%浓度氢氧化钠溶液调节pH至7，同时冷却。水相用醋酸乙酯小心地提取。干燥和浓缩有机相后，得到粗品，用氧化铝（中性的，活性Ⅲ）行色谱层析纯化，用甲苯/醋酸乙酯梯度洗脱。
Rf（氧化铝，甲苯/醋酸乙酯1∶1）：0.1
MS：290，261，232，161
例44
2-[N-（2-氨甲酰基乙基）-N-丙基]氨基-1，2，3，4-四氢萘盐酸盐
在乙醚中，用氯化氢乙醚溶液处理例43的化合物，得到该盐酸盐，为一无色固体。
熔点：80℃（从65℃开始玻璃化）
例45
8-甲氧基-2-｛N-[2-（4-甲苯-磺酰氨基）乙基]-N-丙基｝氨基-1，2，3，4-四氢萘盐酸盐
在0℃下，将0.77克（4.0毫摩尔）甲苯磺酰氯在5毫升二氯甲烷的溶液滴加到1.00克（4.0克摩尔）2-[N-（2-氨基乙基）-N-丙基]-氨基-8-甲氧基-1，2，3，4-四氢萘在10毫升二氯甲烷的溶液中。在室温搅拌15小时后，将混合物在真空下除去溶剂。用乙醚浸提残留物，得到1.6克标题化合物的盐酸盐，为一黄色微晶体。
熔距：100℃开始熔化，同时分解。
例46
8-甲氧基-2-｛N-[2-（4-甲苯-磺酰氨基）乙基]-N-丙基｝氨基-1，2，3，4-四氢萘盐酸盐
用碳酸氢钠溶液处理例45化合物，得到该游离碱。
Rf（甲苯/乙醇3∶1）：0.53
例47
2-｛N-[3-（4-氟苯磺酰氨基）丙基]-N-丙基｝氨基-8-甲氧基-1，2，3，4-四氢萘盐酸盐
在0℃下，将0.39克（2.0毫摩尔）4-氟苯磺酰氯在5毫升二氯甲烷的溶液滴加到0.55克（2.0毫摩尔）2-[N-（3-氨基丙基）-N-丙基]-氨基-8-甲氧基-1，2，3，4-四氢萘在8毫升二氯甲烷的溶液中。在室温搅拌15小时后，浓缩混合物，从混合物的乙醇溶液中加入乙醚，沉淀出该盐酸盐，为一米色结晶。
得率：0.82克（94%）
熔点范围：120-140℃（在玻璃化后）
MS：434，405，232，219，186，161
例48
2-｛N-[3-（4-氟苯磺酰氨基）丙基]-N-丙基｝氨基-8-甲氧基-1，2，3，4-四氢萘
用碳酸氢钠溶液处理例47化合物，得到该游离碱。
Rf（甲苯/乙醇3∶1）：0.45
例49
2-[N-（2-甲磺酰氨基乙基）-N-丙基]氨基-8-甲氧基-1，2，3，4-四氢萘盐酸盐
在0℃下，将230毫克（2.0毫摩尔）甲基磺酰氯于2毫升二氯甲烷的溶液滴加到520毫克（2.0毫摩尔）2-[N-（2-氨基乙基）-N-丙基]-氨基-8-甲氧基-1，2，3，4-四氢萘在5毫升二氯甲烷的溶液中，在室温搅拌15小时后，在最高浴温+25℃下，用旋转式蒸发器除去混合物中的溶剂。用乙醚浸提残留物，在高真空下干燥后得到673毫克（89%）盐酸盐。
熔点：自100℃，并分解。
MS（化学电离法，试剂气体：NH3）：341（M+1），232，161
例50
2-N-（2-甲基磺酰氨基乙基）-N-丙基]-8-甲氧基-1，2，3，4-四氢萘
用碳酸氢钠溶液处理例49化合物，得到该游离碱。
Rf（氯仿/甲醇 2∶1）：0.65
例51
2-｛N-[2-（3-氯丙基磺酰氨基）乙基]-N-丙基｝-氨基-8-甲氧基-1，2，3，4-四氢萘
在排除潮气下，于0℃将1.80克（10毫摩尔）3-氯丙基磺酰氯在20毫升二氯甲烷的溶液慢慢滴加到2.70克（10毫摩尔）2-[N-（2-氨基乙基）-N-丙基]氨基-8-甲氧基-1，2，3，4-四氢萘在50毫升二氯甲烷的溶液中。在室温反应15小时后，用150毫升醋酸乙酯和50毫升水稀释混合物。然后用氢氧化钠溶液调节pH至7。用醋酸乙酯提取，用饱和氯化钠溶液洗涤有机相，硫酸镁干燥，蒸发溶剂后，得到4.3克粗品。用硅胶行快速色谱层析（甲苯/醋酸乙酯梯度洗脱），得到4.10克纯品，仍含有很少量溶剂。
Rf（甲苯/乙醇 3∶1）：0.62
IR（氯仿）：3319，3019，2961，1587，1470
MS（化学电离法，试剂气体：NH3）：405/403（M+1，367，232，161
例52
2-｛N-[2-（3-氯丙基磺酰氨基）乙基]-N-丙基｝-氨基-8-甲氧基-1，2，3，4-四氢萘盐酸盐
用氯化氢乙醚溶液处理例51的游离碱，得到该盐酸盐，为一淡黄色吸湿性固体。
得率92%。
熔点范围：60-70℃。
例53
2-｛N-[2-（4-氯丁基磺酰氨基）乙基]-N-丙基｝-氨基-8-甲氧基-1，2，3，4-四氢萘
在排除潮气下，于0℃将2.00克（10毫摩尔）4-氯丁基磺酰氯在20毫升二氯甲烷的溶液慢慢地滴加到2.70克（10毫摩尔）2-[N-（2-氨基乙基）-N-丙基]氨基-8-甲氧基-1，2，3，4-四氢萘在50毫升二氯甲烷的溶液中。在室温反应15小时后，用150毫升醋酸乙酯和50毫升水稀释混合物，用氢氧化钠溶液调节pH至7。用醋酸乙酯提取，用饱和氯化钠溶液洗涤有机相，硫酸镁干燥，蒸发溶剂后，得到4.5克粗品。
用硅胶行快速色谱层析（甲苯/醋酸乙酯梯度洗脱），得到3.2克（77%）糖浆状的标题化合物。
Rf（甲苯/乙醇/三乙胺30∶10∶0.5）：0.46
IR（氯仿）：3296，3010，2964，1587，1470
MS（化学电离法，试剂气体：NH3）：419/417（M+1），381，232，161
例54
2-｛N-[2-（4-氯丁基磺酰氨基）乙基]-N-丙基｝-氨基-8-甲氧基-1，2，3，4-四氢萘盐酸盐
用氯化氢乙醚溶液处理例53化合物的游离碱，得到该盐酸盐，为一淡黄色吸湿性固体。
熔点：70℃
例55
2-｛2-[N-丙基-N-（8-甲氧基-1，2，3，4-四氢-2-萘基）]氨基｝乙基-异噻唑烷1，1-二氧化物
将1.60克（4.0毫摩尔）2-｛N-[2-（3-氯丙基磺酰氨基）乙基]-N-丙基｝氨基-8-甲氧基-1，2，3，4-四氢萘在3毫升二甲基甲酰胺的溶液滴加到144毫克（4.8毫摩尔）氢化钠（80%浓度石蜡中）和一尖括勺碘化钠在20毫升二甲基甲酰胺的混悬液中。在室温搅拌1小时后，加入0.3毫升水。在旋转蒸发器浓缩后，将混合物分布在甲苯和水之间。经彻底提取，硫酸镁干燥，并浓缩，得到1.2克（82%）油状的标题化合物。
Rf（甲苯/醋酸乙酯1∶1）：0.28
MS（化学电离法，试剂气体∶NH3）：367（M+1），232
例56
2-｛2-[N-丙基-N-（8-甲氧基-1，2，3，4-四氢-2-萘基）]氨基｝乙基-异噻唑烷1，1-二氧化物盐酸盐
在乙醚中用氯化氢乙醚溶液处理例55化合物，得到该盐酸盐，为一无色吸湿性固体。
熔点：90-100℃。
例57
2-[2-N-丙基-N-（8-甲氧基-1，2，3，4-四氢-2-萘基）]氨基]乙基-全氢化-1，2-噻嗪1，1-二氧化物
将1.46克（3.5毫摩尔）2-｛N-[2-（4-氯丁基磺酰氨基）乙基]-N-丙基｝氨基-8-甲氧基-1，2，3，4-四氢萘在7毫升二甲基甲酰胺的溶液加入到126毫克（4.2毫摩尔）氢化钠（80%浓度石蜡中）和175毫克（1.1毫摩尔）碘化钠于18毫升二甲基甲酰胺的混悬液中。在室温搅拌1小时后，加入0.1毫升水。于旋转蒸发器浓缩后，将混合物分配在甲苯和水之间。经彻底提取，硫酸镁干燥，并浓缩，得到1.2克（90%）油状的标题化合物。
Rf（甲苯/醋酸乙酯1∶1）：0.4
MS（化学电离法，试剂气体∶NH3）：381（M+1），232，161
例58
2-[2-N-丙基-N-（8-甲氧基-1，2，3，4-四氢-2-萘基）-氨基]乙基-全氢化1，2-噻嗪1，1-二氧化物盐酸盐
在乙醚中，用氯化氢乙醚溶液处理例57化合物，得到该盐酸盐，为一无色吸湿性固体。
熔点：80-90℃。
例59
2-｛N-2-（N，N-二甲氨基磺酰氨基）]乙基-N-丙基｝-氨基-8-甲氧基-1，2，3，4-四氢萘
在0℃下，将0.30克（2.0毫摩尔）二甲氨基磺酰氯在5毫升无水二氯甲烷的溶液慢慢地滴加到0.53克（2.0毫摩尔）2-[N-（2-氨基乙基）-N-丙基]氨基-8-甲氧基-1，2，3，4-四氢萘在8毫升无水二氯甲烷的溶液中。搅拌过夜后，混合物用50毫升醋酸乙酯和30毫升水稀释，用氢氧化钠溶液调节pH至7，并分离有机相。干燥有机相（硫酸镁）并浓缩，得到0.6克粗品。用硅胶行快速色谱层析（甲苯/醋酸乙酯梯度洗脱），得到0.38克（52%）无色糖浆状的标题化合物。
Rf（甲苯/乙醇/三乙胺30∶10∶0.5）：0.47
IR（氯仿）：3009，2929，1584，1468，1372
MS（化学电离法，试剂气体∶NH3）：370（M+1），232，153，121
例60
2-｛N-2-（N，N-二甲氨基磺酰氨基）]乙基-N-丙基｝-氨基-8-甲氧基-1，2，3，4-四氢萘盐酸盐
用氯化氢乙醚溶液处理例59化合物，得到该盐酸盐，为一吸湿性固体。
熔点：65-70℃。
例61
8-甲氧基-2-[N-丙基-N-（2-烟酰氨基-丙基）]氨基-1，2，3，4-四氢萘
将20毫克氢化钠的混悬液（80%浓度在石蜡中）加到0.55克（2.0毫摩尔）2-（N-3-氨基丙基-N-丙基）氨基-8-甲氧基-1，2，3，4-四氢萘及0.28克（2.0毫摩尔）烟酸甲酯在20毫升四氢呋喃的溶液中，并将此混合物回流5小时。于旋转蒸发器中除去溶剂。剩下的残留物用30毫升甲苯和30毫升冰冷的pH7的缓冲剂处理。将两相分离，水相用醋酸乙酯提取，合并的有机相用硫酸镁干燥，并蒸发溶剂，得到680毫克粗品。粗品用硅胶行快速色谱层析（洗脱剂∶甲苯，甲苯/醋酸乙酯1∶1和甲苯/乙醇5∶1）纯化，得到520毫克（76%）棕色糖浆状的标题化合物。
Rf（高效薄层层析制备板NH2F254s，Merck;甲苯/醋酸乙酯1∶1）：0.3
例62
8-甲氧基-2-[N-丙基-N-（2-烟酰氨基-丙基）]氨基-1，2，3，4-四氢萘二盐酸盐
用氯化氢乙醚溶液处理例61化合物，得到该二盐酸盐，为一无色吸湿性固体。
熔点：110℃
例63
N-6-氯己基-N′-｛3-[N-（8-甲氧基-1，2，3，4-四氢-2-萘基）-N-丙基]氨基丙基｝-脲
在0℃下，将330毫克（2.0毫摩尔）6-氯己基异腈酸酯在3毫升四氢呋喃的溶液慢慢滴加到550毫克（2.0毫摩尔）2-[N-（3-氨基丙基）-N-丙基]氨基-8-甲氧基-1，2，3，4-四氢萘在10毫升无水四氢呋喃的溶液中。在0℃1小时后，将混合物进一步在室温搅拌1小时。蒸发溶剂后，得到粗品，用硅胶行快速色谱层析（甲苯/甲醇梯度洗脱）纯化。得率：950毫克，为黄色糖状物（仍含有残留的溶剂）。
Rf（甲苯/甲醇4∶1）：0.26
MS：439/437，410/408，396/394，372，232，161
例64
N-6-氯己基-N′-｛3-[N-（8-甲氧基-1，2，3，4-四氢-2-萘基）-N-丙基]氨基丙基｝-脲盐酸盐
用氯化氢乙醚溶液处理例64化合物，得到该二盐酸盐，为一无色、无定形固体（795毫克）。
1H NMR（CD3OD）：＝1.05（t，2H）;1.25-2.05（m，13H）;2.30（m，1H）;2.78（m，1H）;2.9-3.6（m）;3.75（m，1H）;3.85（s，3H）;6.7（m，2H）;7.15（m，1H）.
例65
N-｛2-[N-（8-甲氧基-1，2，3，4-四氢-2-萘基）-N-丙基]氨基乙基｝-N′-苯基脲
将0.50克（1.91毫摩尔）2-[N-（2-氨基乙基）-N-丙基]氨基-8-甲氧基-1，2，3，4-四氢萘溶于10毫升四氢呋喃中，在0℃下，慢慢加入0.23克（1.92毫摩尔）异腈酸苯酯在同样量的四氢呋喃的溶液。在0℃反应1小时后，然后在室温反应1小时，将混合物浓缩，得粗品，用硅胶行快速色谱层析（甲苯/甲醇梯度洗脱）纯化，得到0.60克（82%）糖浆状的标题化合物。
Rf（甲苯/乙醇/三乙胺3∶1∶0.05）：0.35
IR（氯仿）：3430，3360，3030，1666
MS（FAB）：382（M+1），232，161
例66
N-｛2-[N-（8-甲氧基-1，2，3，4-四氢-2-萘基）-N-丙基]氨基乙基｝-N′-苯基脲盐酸盐
用氯化氢乙醚溶液处理例65的游离碱，得到该盐酸盐，为一无定形、吸湿性固体。
分析（C23H31N3O2×HCl×H2O）：
计算值：C63.5 H7.8 N9.6
实验值：C64.0 H7.8 N10.1
例67
2-[N-（2-乙基-羰基二氧基-乙基）-N-丙基]氨基-8-甲氧基-1，2，3，4-四氢萘
在0℃下，将0.50克（4.4毫摩尔）氯甲酸乙酯在15毫升二氯甲烷的溶液滴加到0.70克（8.8毫摩尔）吡啶和1.10克（4.0毫摩尔）2-[N-（2-羟乙基）-N-丙基]-氨基-8-甲氧基-1，2，3，4-四氢萘在20毫升二氯甲烷的溶液中。在室温搅拌15小时后。将混合物过滤，把有机相用水和饱和氯化钠溶液洗涤。干燥（硫酸镁）和浓缩，得到0.8克粗品。用硅胶行色谱层析（甲苯/醋酸乙酯梯度洗脱），得到0.25克（19%）标题化合物。
Rf（甲苯/醋酸乙酯3∶1）：0.56
MS：335，306，232，176，161
例68
2-[N-（2-乙基-羰基二氧基-乙基）-N-丙基]氨基-8-甲氧基-1，2，3，4-四氢萘盐酸盐
用氯化氢乙醚溶液处理例67的化合物，可得到该盐酸盐，为一无色、无定形固体。
1H NMR（CD3OD）：＝1.05（t，3H）;1.38（t，3H）;1.82（m，3H）;2.35（m，1H）;2.7-3.85（m）;4.25（q，2H）;4.5（m，2H）;6.75（m，2H）;7.15（m，1H）.
例69
2-[N-（2-氰乙基）-N-丙基]氨基-8-甲氧基-1，2，3，4-四氢萘
将1.10克（5.0毫摩尔）8-甲氧基-2-丙氨基-1，2，3，4-四氢萘、1.30克（25毫摩尔）丙烯腈和20毫克乙酸铜混合，在100℃搅拌3.5小时。将反应物进行硅胶快速色谱层析（甲苯/醋酸乙酯梯度洗脱），得到1.10克（81%）黄色油状的标题化合物。
Rf（甲苯/醋酸乙酯3∶1）：0.62
MS：272，243，232，161
IR（氯仿）：2249，1587
例70
2-[N-（2-氰乙基）-N-丙基]氨基-8-甲氧基-1，2，3，4-四氢萘盐酸盐
用氯化氢乙醚溶液处理例69化合物，得到该盐酸盐，为一无色固体。
熔点范围：60-67℃。
下面化合物的制备与例1-12的方法类似。
例71
2-[3-（吲哚基-3）丙基]氨基-8-甲氧基-1，2，3，4-四氢萘
熔点：154℃。
下面化合物的制备与例17-24的方法类似。
例72
2-[N-丙基-N-[3-（1，2，3，4-四氢萘-1-基氧基）-丙基]氨基-8-甲氧基-1，2，3，4-四氢萘盐酸盐（非对映混合物）
1H NMR（CD3OD）：δ＝1.0（m，3H）;1.6-2.3（m，10H）;2.6-3.9（m）;4.5（m，1H）;6.7 15 （2d，2H）;7.0-7.4（m，5H）.
例73
2-｛N-[3-（吲哚基-3）丙基]｝氨基-8-甲氧基-1，2，3，4-四氢萘二盐酸盐
熔点范围：70-130℃（吸湿的）
1H NMR（CD3OD）：δ＝0.95（t，3H）;1.6-1.9（m，3H）;2.1-2.2（m，3H）;2.6-3.75（m）;3.8（s，3H）;6.7（2d，2H）;6.9-7.1（m）;7.35（d，1H）;7.55（d，1H）。
例74
2-｛N-[2-（吲哚基-3）乙基]-N-丙基｝氨基-8-甲氧基-1，2，3，4-四氢萘二盐酸盐
熔点：＞100℃
1H NMR（CD3OD）：δ＝1.05（t，3H）;1.7-2.0（m，3H）;2.3（m，1H）;2.7-3.9（m，）;6.6-6.8（m，2H）;7.0（m，3H）;7.25（d，1H）;7.4（d，1H）;7.6（dd，1H）。
例75
2-[N-（3-苯硫基-丙基）-N-丙基｝]氨基-1，2，3，4-四氢萘盐酸盐
1H NMR（CD3OD）：δ＝1.0（d，3H）;1.6-1.9（m，3H）;2.1（m，2H）;2.25（m，1H）;
2.1-3.5（m）;3.65（m，1H）;3.8（s，3H）;6.7（d，1H）;6.75（d，1H）;7.15（dd，1H）;7.15-7.4（m，5H）。
下面化合物的制备与例25-34的方法类似：
例76
2-[N-4-（4，4-二甲基-2，6-二氧代-哌啶基-1）丁基-N-丙基]氨基-8-甲氧基-1，2，3，4-四氢萘盐酸盐
1H NMR（CD3OD）：δ＝1.0-1.1（m，9H）;1.6-2.0（m，7H）;2.3（m，1H）;2.55（s，4H）;2.8-3.9（m）;6.85（2d，2H）;7.1（dd，1H）。
例77
2-｛3-[N-（8-甲氧基-1，2，3，4-四氢萘基-2）-N-丙基-氨基]丙基｝-1，2-苯并异噻唑-3（2H）-酮1，1-二氧化物盐酸盐
1H NMR（CDCl3）：δ＝1.0（t，3H）;1.8-2.2（m）;2.5-4.0，（m）;6.6-6.8（m，2H）;7.15（dd，1H）;7.8-8.2（m，4H）;12.3（1H）。
例78
2-｛4-[N-（8-甲氧基-1，2，3，4-四氢萘基-2）-N-丙基-氨基]丁-2-烯基｝-1，2-苯并异噻唑-3（2H）-酮1，1-二氧化物（反式）
IR（氯仿）：3008，2935，2840，1732，1587，1470，1440，
例79
2-｛4-[N-（8-甲氧基-1，2，3，4-四氢萘基-2）-N-丙基-氨基]丁-2-烯基｝-1，2-苯并异噻唑-3（2H）-酮1，1-二氧化物盐酸盐（反式）
例80
2-｛5-[N-（8-甲氧基-1，2，3，4-四氢萘基-2）-N-丙基-氨基]戊基｝-1，2-苯并异噻唑-3（2H）-酮1，1-二氧化物盐酸盐
1H NMR（CD3OD）：δ＝1.05（t，3H）;1.5（m，2H）;1.7-2.0（m，7H）;2.3（m，1H）;2.7-3.9（m）;6.7（2d，2H）;7.15（t，1H）;7.9-8.1（m，4H）。
例81
2-｛2-[N-（8-甲氧基-1，2，3，4-四氢萘基-2）-N-丙基-氨基]丙基｝-1，2-苯并异噻唑-3（2H）-酮1，1-二氧化物盐酸盐
熔距：90-110℃（吸湿的）
1H NMR（CD3OD）：δ＝1.05（t，3H）;1.7-2.0（m，3H）;2.3（m，1H）;2.7-4.1（m）;3.8（s，3H）;4.3（m，2H）;6.75（2d，2H）;7.15（dd，1H）;7.9-8.2（m，4H）.
例82
2-[N-（2-氰基-苄基）-N-丙基]氨基-8-甲氧基-1，2，3，4-四氢萘
IR（氯仿）：3010，2965，2938，2227，1603，1588，1471，1441。
例83
2-[N-（3-氰基-苄基）-N-丙基]氨基-8-甲氧基-1，2，3，4-四氢萘
IR（氯仿）：3008，2964，2938，2842，2234，1604，1588，1471，1442。
例84
2-[N-（4-氰基-苄基）-N-丙基]氨基-8-甲氧基-1，2，3，4-四氢萘
IR（氯仿）：3010，2934，2876，2230，1610，1588，1471，1441。
下面化合物的制备与例45-54的方法类似：
例85
2-｛N-[3-（4-甲基苯磺酰氨基）丙基]-N-丙基｝氨基-8-甲氧基-1，2，3，4-四氢萘盐酸盐
熔点：80-90℃
1H NMR（CD3OD）：δ＝1.05（t，3H）;1.7-2.0（m，5H）;2.25（m，1H）;2.4（s，3H）;2.6-3.8（m）;3.85（s，3H）;6.75（2d，2H）;7.15（dd，1H）;7.45（d，2H）;7.75（d，2H）.
例86
2-｛N-[3-（3-乙氧羰基-丙基磺酰氨基）丙基]-N-丙基｝氨基-8-甲氧基-1，2，3，4-四氢萘盐酸盐
熔点：＞50℃
1H NMR（CD3OD）：δ＝1.0（2t，3H）;1.25（t，3H）;1.8-2.2（m，7H）;2.35（m，1H）;2.5（m，2H）;2.7-3.9（m）;3.85（s，3H）;4.1（q，2H）;6.75（2d，2H）;7.15（dd，1H）.
例87
2-｛N-[2-[N′，N′-双（4-甲基苯磺酰）氨基]乙基]-N-丙基｝氨基-8-甲氧基-1，2，3，4-四氢萘盐酸盐
熔距：105-110℃
例88
2-[N-3-苄氧羰基氨基）丙基-N-丙基]氨基-8-甲氧基-1，2，3，4-四氢萘盐酸盐
1H NMR（CD3OD）：δ＝1.05（t，3H）;1.7-2.1（m，5H）;2.25（m，1H）;2.6-3.8（m）;3.85（s，3H）;5.1（ws，2H）;6.75（2d，2H）;7.15（t，1H）;7.2-7.4（m，5H）.
例89
2-｛4-[N-（8-甲氧基-1，2，3，4-四氢萘基-2）-N-丙基-氨基]丁-2-炔基｝-1，2-苯并异噻唑-3（2H）-酮-1，1-二氧化物
在50℃下，将2.21克炔丙基邻磺酰苯甲酰亚胺在20毫升二噁烷的溶液滴加到2.19克（10毫摩尔）8-甲氧基-2-丙氨基-1，2，3，4-四氢萘、0.36克（12毫摩尔）多聚甲醛和0.1克乙酸铜（Ⅱ）-水合物在10毫升二噁烷的溶液中。在80℃反应5小时后，除去混合物中的溶剂。剩下的粗品用硅胶快速色谱层析纯化，用甲苯/醋酸乙酯梯度洗脱。得到3.4克（75%）标题化合物，为一固化油。
熔点：80-84℃（以乙醇中结晶）
Rf（甲苯/乙醇1∶1）：0.51
IR（氯仿）3008，2967，2949，2839，1740，1589，1470，1440
例90
2-｛4-[N-（8-甲氧基-1，2，3，4-四氢-2-萘基）-N-丙基-氨基]丁-2-炔基｝-1，2-苯并异噻唑-3（2H）-酮-1，1-二氧化物盐酸盐
用氯化氢乙醚溶液处理例89化合物，得到2.0克该盐酸盐，为无色结晶。
熔点：195-200℃。
例91
8-甲氧基-2-｛N-丙基-N-[3-（2-异二氢吲哚基）丙基]｝氨基-1，2，3，4-四氢萘
在0℃下，将2.35克8-甲氧基-2-[N-丙基-N-（3-邻苯二甲酰亚胺基-丙基）]氨基-1，2，3，4-四氢萘在15毫升四氢呋喃的溶液滴加到0.88克（23毫摩尔）氧化铝锂在35毫升四氢呋喃的混悬液中。回流3小时后，将反应混合物用10毫升2∶1四氢呋喃/水混合液小心地水解。随后加入2毫升稀氢氧化钠溶液。碳酸钾干燥后过滤，浓缩混合物。得到的粗品用硅胶快速色谱层析纯化（2%三乙胺存在下，用甲苯/醋酸乙酯梯度洗脱）。得到1.0克（46%）油状的标题化合物。
Rf（甲苯/醋酸乙酯1∶1）：0.1
IR（氯仿）3010，2938，2840，1585，1470，1439。
例92
8-甲氧基-2-｛N-丙基-N-[3-（2-异二氢吲哚基）丙基]｝氨基-1，2，3，4-四氢萘二盐酸盐
用氯化氢乙醚溶液处理例91化合物，可得到该二盐酸盐，为淡灰色结晶。
熔点：＞75℃（玻璃化，分解）
例93
2-[N-（2-甲氧基乙基）-N-丙基]氨基-8-甲氧基-1，2，3，4-四氢萘
将2.0克（6.9毫摩尔）2-（N-甲氧基乙酰基-N-丙基）氨基-8-甲氧基-1，2，3，4-四氢萘在10毫升四氢呋喃的溶液滴加到0.53克（8.3毫摩尔）氢化铝锂在20毫升四氢呋喃的沸腾的混悬液中。在沸腾温度下反应2小时后，将0.5毫升水、0.3毫升20%浓度氢氧化钠溶液和1.8毫升水相继加到反应混合物中，有机相用碳酸钾干燥，并浓缩。用此方法得到1.5克（79%）油状的标题化合物。
Rf（甲苯∶醋酸乙酯1∶1）：0.36
MS：277，248，232，205，161
IR（氯仿）：3009，2963，2934，1588，1471，1441
例94
2-[N-（2-甲氧基乙基）-N-丙基]氨基-8-甲氧基-1，2，3，4-四氢萘
用氯化氢乙醚溶液处理1.5克例93化合物，得到1.6克该盐酸盐，为一无定形、吸湿性固体。
1H NMR（CD3OD）：δ＝1.05（t，3H）;1.8（m，3H）;2.3（m，1H）;2.75（m，1H）;2.95（m，2H）;3.2-3.9（m，）;including 3.42（s，3H）;3.85（s，3H）;6.75（dd，2H）;7.15（dd，1H）。
例95
8-甲氧基-2-[N-（3-苯亚磺酰-丙基）-N-丙基]氨基-1，2，3，4-四氢萘
在0℃下，将1.2克30%浓度过氧化氢加到3.7克（10毫摩尔）8-甲氧基-2-[N-（3-苯硫丙基）-N-丙基]氨基-1，2，3，4-四氢萘在50毫升冰醋酸的溶液中。将反应混合物在1小时内加热至室温。然后加入0.3克30%浓度过氧化氢，再将混合物在室温搅拌2小时。将反应混合物倒入10%浓度的碳酸钾溶液和醋酸乙酯中。分离出醋酸乙酯层，水层用醋酸乙酯反复提取。干燥有机相并浓缩得到粗品，用硅胶行快速色谱层析纯化，用甲苯/醋酸乙酯梯度洗脱。得到2.35克（61%）标题化合物，为1∶1非对映混合物（无色油）。
MS：385，368，340，232，161
13C NMR（CDCl3）：δ＝11.8（q），21.1（t），21.9（t），22.0（t），24.9（t），25.0（t），25.8（t），25.9（t），30.0（t），48.2（t），48.6（t），52.1（t），52.1（t），54.8（t），54.9（t），55.1（q），56.1（d），106.7（d），120.7（d），123.9（d），124.9（s），125.9（d），129.0（d），130.7（d），137.6（s），143.9（s），157.4（s）.
例96
8-甲氧基-2-[N-（3-苯亚磺酰-丙基）-N-丙基]氨基-1，2，3，4-四氢萘盐酸盐
用氯化氢乙醚溶液处理例95化合物，可得到该盐酸盐，为一无色吸湿性固体。
1H NMR（CD3OD）：δ＝1.05（m，3H）;1.8（m，3H）;2.2（m，3H）;2.6-3.9（m）包括3.85（2s），总数 3H;6.85（2d，2H）;7.15（dd，1H）;7.5-7.8（m，5H）。
例97
8-甲氧基-2-[N-（3-苯磺酰丙基）-N-丙基]氨基-1，2，3，4-四氢萘
将3.7克（10毫摩尔）2-[N-（3-苯硫丙基）-N-丙基]氨基-8-甲氧基-1，2，3，4-四氢萘和2.6克30%浓度过氧化氢在50毫升冰醋酸的溶液在90℃加热1小时。加入0.4克30%浓度过氧化氢。在90℃反应1小时后加入0.4克30%浓度过氧化氢。再在90℃反应2小时后，将混合物冷却。然后将反应混合物倒入大约10%浓度碳酸钾溶液和醋酸乙酯中。分离出醋酸乙酯相，并提取水相，干燥和浓缩得到粗品，用硅胶快速色谱层析纯化，用甲苯/醋酸乙酯梯度洗脱。用此方法得到1.65克（41%）粘性糖浆状的标题化合物。
Rf（甲苯/醋酸乙酯3∶1）：0.23
MS：401，372，232，161
例98
8-甲氧基-2-[N-（3-苯磺酰丙基）-N-丙基]氨基-1，2，3，4-四氢萘盐酸盐
用氯化氢乙醚溶液处理例97化合物，可得到该盐酸盐，为一无定色，非常易吸湿性固体。
1H NMR（CD3OD）：δ＝1.05（t，3H）;1.8-2.0（m，3H）;2.1-2.4（m，3H）;2.7-3.9（m），包括3.85（s，3H）;6.75（2d，2H）;7.15（t，1H）;7.6-7.8（m，3H）;8.0（d，2H）.
例99
2-[N-3-（4，4-二甲基-2，6-二氧代-哌啶基-1）丙基-N-丙基]氨基-8-甲氧基-1，2，3，4-四氢萘
将2.2克（8毫摩尔）2-[N-（3-氨基丙基）-N-丙基]氨基-8-甲氧基-1，2，3，4-四氢萘、1.1克（8毫摩尔）的3，3-二甲基戊二酸酐、1滴三丁胺和0.5克3A分子筛在5毫升甲苯中回流2小时。过滤并浓缩后得到粗品，用硅胶行快速色谱层析纯化，用甲苯/醋酸乙酯（在甲苯/乙醇中）梯度洗脱，从而得到1.6克（50%）标题化合物，为一粘性糖浆状物。
Rf（甲苯/甲醇4∶1）：0.3
MS：400，371，232，182，161
IR（氯仿）：3007，2965，2875，2841，1727，1670，1602，1588，1471，1441
例100
2-[N-3-（4，4-二甲基-2，6-二氧代-哌啶基-1）丙基-N-丙基]氨基-8-甲氧基-1，2，3，4-四氢萘盐酸盐
用氯化氢乙醚溶液处理例99化合物，可得到该盐酸盐。
下面化合物的制备与例98-99方法类似：
例101
2-[N-2-（4，4-二甲基-2，6-二氧代-哌啶基-1）乙基-N-丙基]氨基-8-甲氧基-1，2，3，4-四氢萘
得率：2.3克（75%）标题化合物，为一粘性糖浆物。
Rf（甲苯/甲醇4∶1）：0.49
IR（氯仿）3009，2966，2933，2877，1726，1675，1603，1587，1470，1441
例102
2-[N-2-（4，4-二甲基-2，6-二氧代-哌啶基-1）乙基-N-丙基]氨基-8-甲氧基-1，2，3，4-四氢萘盐酸盐
用氯化氢乙醚溶液处理例101化合物，可得到该盐酸盐。
下面化合物的制备与例1-12方法类似：
例103
8-（8-甲氧基-1，2，3，4-四氢-2-萘基）-1-苯基-1，3，8-三氮杂双环[4，5]癸酮-4
熔点（从甲苯/石油醚中结晶）：210～220℃。
IR（KBr）：3424，2926，2839，1703，1600，1502，1470
例104
2-｛N-[3-（-1，2，3，4-四氢萘基-1-氧基）-丙基]｝-氨基-8-甲氧基-1，2，3，4-四氢萘（非对映混合物）
从8-甲氧基-2-四氢萘酮和1-（3-氨基丙氧基）-1，2，3，4-四氢萘（可容易地从1-羟基-1，2，3，4-四氢萘和丙烯腈反应，然后还原而得到）反应制得。
Rf（乙腈∶三乙胺30∶1）：0.44
例105
8-甲氧基-2-｛3-[3-（N-4-甲基苯磺酰）吲哚基]-丙基｝氨基-1，2，3，4-四氢萘
从8-甲氧基-2-四氢萘酮和3-（-氨基丙基）-1-甲苯磺酰基吲哚反应制得。
Rf（氯仿∶甲醇2∶1）：0.5
下面化合物的制备与例17-24的方法类似：
例106
8-甲氧基-2-｛N-丙基-N-｛3-[3-（N-4-甲基苯磺酰基）吲哚基]丙基｝｝氨基-1，2，3，4-四氢萘
Rf（甲苯∶醋酸乙酯1∶1）：0.34
IR（氯仿）：3006，2936，2839，1599，1586，1495
例107
8-甲氧基-2-｛N-丙基-N-｛3-[3-（N-4-甲基苯磺酰基）吲哚基]丙基｝｝氨基-1，2，3，4-四氢萘盐酸盐
熔点：55-90℃（同时分解）
1H NMR（CD3OD）：δ＝0.9-1.0（m，3H）;1.6-1.9（m，4H）;2.1-2.2（m，3H）;2.3（s，3H）;2.6-3.3（m）;3.6-3.8（m，1H）;3.8（s，3H）;6.7（d，1H）;6.75（d，1H）;7.15（dd，1H）;7.25（m，3H）;7.35（dd，1H）;7.55（m，2H）;7.8（m，2H）;8.0（d，1H）。
下面化合物的制备与例25-34的方法类似：
例108
2-｛3-[6-（1，2，3-苯并噻二唑基）氧基]乙基-N-丙基｝氨基-8-甲氧基-1，2，3，4-四氢萘
从2-丙氨基-8-甲氧基-2-四氢萘和6-（2-氯乙氧基）-1，2，3-苯并噻二唑反应制得。
Rf（甲苯∶醋酸乙酯3∶1）：0.46
MS：397，368，232，161
下面化合物的制备与例45-54的方法类似：
例109
2-｛N-[3-（4-氟苯磺酰氨基）乙基]-N-丙基｝氨基-8-甲氧基-1，2，3，4-四氢萘盐酸盐
熔点范围：95-110℃
1H NMR（CD3OD）：δ＝1.05（t，3H）;1.7-2.0（m，2H）;2.35（m，1H）;2.75（dd，1H）;2.95（m，2H）;3.2-3.6（m）;3.85（s，3H）;6.75（d，1H）;6.8（d，1H）;7.15（dd，1H）;7.35（m，2H）;7.95（m，2H）ppm.
例110
2-｛N-[3-（4-甲基苯磺酰氨基）甲基]苯甲基-N-丙基｝氨基-8-甲氧基-1，2，3，4-四氢萘
Rf（甲苯∶醋酸乙酯3∶1）：0.42
例111
2-｛N-[3-（4-甲基苯磺酰氨基）甲基]苯甲基-N-丙基｝氨基-8-甲氧基-1，2，3，4-四氢萘
熔点：115℃
例112
2-｛N-[2-（4-甲基苯磺酰氨基）甲基]苯甲基-N-丙基｝氨基-8-甲氧基-1，2，3，4-四氢萘
Rf（甲苯∶醋酸乙酯3∶1）：0.73
例113
2-｛N-[2-（4-甲基苯磺酰氨基）甲基]苯甲基-N-丙基｝氨基-8-甲氧基-1，2，3，4-四氢萘盐酸盐
熔点：120℃。
例114
2-｛N-[4-（4-甲基苯磺酰氨基）甲基]苯甲基-N-丙基｝氨基-8-甲氧基-1，2，3，4-四氢萘
Rf（甲苯∶醋酸乙酯3∶1）：0.37
例115
2-｛N-[4-（4-甲基苯磺酰氨基）甲基]苯甲基-N-丙基｝氨基-8-甲氧基-1，2，3，4-四氢萘盐酸盐
熔点：185℃
下面化合物的制备与例99-102的方法类似：
例116
2-｛N-2-（3-苯基-2，6-二氧代-哌啶基-1）乙基-N-丙基]氨基-8-甲氧基-1，2，3，4-四氢萘
从例36化合物和2-苯基戊二酸酐反应制得。
得率：77%，为一粘性糖浆物。
Rf（二氯甲烷∶甲醇10∶1）：0.9
IR（氯仿）：3010，2963，2841，1727，1676，1602，1587
例117
2-[N-2-（3-苯基-2，6-二氧代-哌啶基-1）乙基-N-丙基]氨基-8-甲氧基-1，2，3，4-四氢萘盐酸盐
熔距：110-115℃
例118
2-[N-（2-乙氧羰酰氨基-丙基）-N-丙基]氨基-8-甲氧基-1，2，3，4-四氢萘
在0℃下，将220毫克（2.0毫摩尔）氯甲酸乙酯在2毫升二异丙醚的溶液滴加到550毫克（2.0毫摩尔）例36化合物和1.40克（20毫摩尔）粉状碳酸钾在10毫升二异丙醚的溶液中。反应2小时后，将反应混合物升温至室温，并搅拌3天。然后将其倒入50毫升醋酸乙酯/冰水混合液中，水相用醋酸乙酯反复提取。干燥（用硫酸镁）并浓缩合并的有机提取液，得到粗品，用硅胶色谱法（甲苯/醋酸乙酯或甲苯/乙醇梯度洗脱）纯化，得到380毫克（55%）粘性油状的标题化合物。
MS：348，319，232，161
IR（氯仿）：3008，2937，2855，1704，1588，1512，1471
例119
2-[N-（2-乙氧羰酰氨基-丙基）-N-丙基]氨基-8-甲氧基-1，2，3，4-四氢萘盐酸盐
在乙醚中，用氯化氢乙醚溶液处理例118化合物，可得到该盐酸盐，为吸湿性泡沫状物。
1H NMR（CD3OD）：δ＝1.05（t，3H）;1.25（t，3H）;1.7-2.1（m，5H）;2.3（m，1H）;2.6-3.5（m）;3.7-3.9（m，4H），包括3.85（s，3H）;4.10（q，2H）;6.75（m，2H）;7.15（dd，1H）ppm.
例120
2-[N-（1-金刚烷基羧酰氨基-乙基）-N-丙基]氨基-8-甲氧基-1，2，3，4-四氢萘
在0℃下，将0.80毫克（4.0毫摩尔）1-金刚烷碳酰氯在5毫升甲苯的溶液滴加到1.05毫克（4.0毫摩尔）例36化合物在10毫升甲苯的溶液中。将此混合物升至室温并搅拌一天。加入碳酸氢钠，并提取该混合物。干燥有机相（用硫酸镁）并浓缩，得到1.80克粗品。用硅胶快速色谱层析（甲苯/醋酸乙酯或甲苯/乙醇梯度洗脱）纯化，得到1.5克（88%）糖浆状的标题化合物。
IR（氯仿）：3407，3005，2908，2856，1638，1588，1509，1471
Rf（甲苯∶乙醇3∶1）：0.65
例121
2-[N-（1-金刚烷基羧酰氨基-乙基）-N-丙基]氨基-8-甲氧基-1，2，3，4-四氢萘盐酸盐
在乙醚中，用氯化氢乙醚溶液处理例120化合物，得到该盐酸盐，为一无定形固体。
1H NMR（CD3OD）：δ＝1.1（t，3H）;1.6-2.1（m），2.3（m，1H）;2.7（m，1H）;2.95（m，2H）;3.1-3.9（m）;6.7（d，1H）;6.75（d，1H）;7.15（dd，1H）ppm.
例122
2-[N-（1-金刚烷基羧酰氨基-丙基）-N-丙基]氨基-8-甲氧基-1，2，3，4-四氢萘
按类似于例120的方法用例35化合物制备。
Rf（甲苯∶乙醇3∶1）：0.53
IR（二氯甲烷）：3467，3318，3004，2910，2856，1630，1588，1510，1470
例123
2-[N-（1-金刚烷基羧酰氨基-丙基）-N-丙基]氨基-8-甲氧基-1，2，3，4-四氢萘盐酸盐
1H NMR（CD3OD）：δ＝1.05（t，3H）;1.55 ∧ 2.1（m）;2.35（m，1H）;2.30（m，1H）;2.95（m，2H）;3.1-3.4（m）;3.75（m，1H）;3.85（s，3H）;6.70（d，1H）;6.75（d，1H）;7.15（t，1H）ppm.
例124
8-甲氧基-2-[N-丙基-N-（2-三苯甲氨基-乙基）]-氨基-1，2，3，4-四氢萘
在0℃下，将1.70毫克（6.0毫摩尔）三苯甲基氯加入到1.30克（5.0毫摩尔）例36化合物和0.75克（7.5毫摩尔）三乙胺在30毫升二氯甲苯的溶液中。然后将此混合物在室温反应15小时。加入水，并用有机溶剂彻底提取。将有机相干燥（用硫酸镁）并浓缩。得到的粗品可用硅胶色谱层析（甲苯/醋酸乙酯梯度洗脱）纯化，得到2.05克（81%）糖浆状的标题化合物。
Rf（甲苯/醋酸乙酯3∶1）：0.67
IR（氯仿）：3586，3306，3062，3006，2961，2839，1586，1489，1470
例125
8-甲氧基-2-[N-丙基-N-（2-三苯甲氨基-乙基）]-氨基-1，2，3，4-四氢萘二盐酸盐
在乙醚中，用氯化氢乙醚溶液处理例124化合物得到。
熔点：140-150℃
分析（C35H40N2O×2HCl×H2O）：
计算值：C70.6 H7.4 N4.7 O0.54 Cl11.9
实验值：C70.8 H7.7 N4.7 O0.50 Cl12.2
例126
8-甲氧基-2-[N-丙基-N-（2-三苯甲氨基-丙基）]-氨基-1，2，3，4-四氢萘
用例35化合物按例124的方法制备。
Rf（甲苯∶醋酸乙酯3∶1）：0.40
IR（氯仿）：3584，3061，3008，2961，2839，1587，1489，1470
例127
8-甲氧基-2-[N-丙基-N-（2-三苯甲氨基-丙基）]-氨基-1，2，3，4-四氢萘二盐酸盐
用氯化氢乙醚溶液处理例126化合物，沉淀出无色结晶的该盐酸盐。
熔距：130℃-150℃。
应用例子：
例128
A.）对5-羟色胺，（5-HTi）受体的亲和力
作为例子，表Ⅰ示出本发明的化合物对5-羟色胺亚型1受体的高亲和力，表中列出的值是从仔海马膜标本的受体结合试验中测定的数据，并用3H-5-羟色胺作为放射活性标记配位体。
表1
化合物例号 抑制常数（纳摩尔/升）
20 11
22 3
26 2
34 1
42 4
45 1
58 4
62 4
B.）5-羟色胺激动/桔抗作用的研究
为此目的，研究了5-羟色胺对狗的基底动脉引起的收缩作用[参见Peroutka等人，Brain Research 259，327（1983）]。
表2
效果
化合物例号 激动作用 桔抗作用
2 + +
22 ++ 0
34 0 ++
45 0 +++
66 + ++
与EP-A 1 41488比较
R1＝H，R2＝n C3H7，R3＝n C3H7++ 0
在本试验模型中，通过拟5-羟色胺作用（收缩）可检测激动作用。在将5-羟色胺给与用试验物质预处理过的标本期间，这种具激动作用的活性成分表明它本身对收缩的抑制作用是剂量相关的。
例129
小鼠防御行为的消除
本试验[参见Tedeschi等人，J.Pharm.Esep.Ther.125，28-34（1959）]研究了活性化合物的镇定和抗焦虑作用。在本试验中，将至少隔离8天的小鼠，给和不给按本发明的取代碱性2-氨基-1，2，3，4-四氢萘类化合物，用电休克刺激小鼠的脚，然后测定小鼠的好斗性。这些2-氨基-1，2，3，4-四氢萘类化合物能抑制小鼠的好斗性。