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制取3,18二羟基9,13环氧赖百当衍生物的方法.pdf

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  • 文档编号:212556
  • 上传时间:2018-02-03
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  • 摘要
    申请专利号:

    CN89101551.5

    申请日:

    1989.02.09

    公开号:

    CN1044815A

    公开日:

    1990.08.22

    当前法律状态:

    撤回

    有效性:

    无权

    法律详情:

    |||公开

    IPC分类号:

    C07D307/12; C07D493/10

    主分类号:

    C07D307/12; C07D493/10

    申请人:

    以弗·依·列宁命名的塔什干国立大学; 乌兹别克加盟共和国科学院生物有机化学所

    发明人:

    乌玛产·纳斯罗特迪诺维奇·赞诺迪诺夫; 沐巴拉克·皮·普拉托娃; 卡基姆·阿斯兰诺夫; 阿比得·萨迪科夫; 太尔·阿伯都拉何马诺夫; 三查·卡·纳西洛娃; 拉海玛·伊斯拉莫夫; 迪米特利·尼·达尼尔库克; 勃里斯·安·延科夫斯基; 娃迪姆·帕·赞克哈洛夫

    地址:

    苏联塔什干

    优先权:

    专利代理机构:

    中国国际贸易促进委员会专利代理部

    代理人:

    唐跃

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    内容摘要

    一种制取具有下列通式的3,18-二羟基-9,13-环氧赖百当衍生物的方法,其特征在于,使3,15,16,18-四羟基-9,13-环氧赖百当在沸腾的有机溶剂介质中并在有催化剂存在的情况下进行脱氢,然后分离出目标产物。用上述方法制取的化合物具有止血的效能。

    权利要求书

    1: 制取具有下列通式的3,18-二羟基-9,13-环氧赖百当的衍生物的方法: 其特征在于,使3,15,16,18-四羟基-9,13-环氧赖百当在沸腾的有机溶剂介质中进行催化脱氢,然后分离出目标产物。
    2: 根据权利要求1所述的方法,其特征在于,在3,15,16,18-四羟基-9,13-环氧赖百当催化脱氢之前,先在2%硫酸溶液存在的情况下用丙酮处理。
    3: 根据权利要求1或2所述的方法,其特征在于,使用活性阮内镍作为脱氢催化剂。
    4: 根据权利要求1所述的方法,其特征在于,使用甲苯作为有机溶剂。

    说明书


    本发明涉及有机化学领域,更确切地说是涉及制取新的化合物,即3,18-二羟基-9,13-环氧赖百当衍生物的方法。

        已知有一种制取3,18-二羟基-9,13-环氧赖百当衍生物,即3,15,16,18-四羟基-9,13-环氧赖百当的方法(SU,A,99459)。

        按照上述方法,用二氯乙烷在80-85℃下由兔唇花属唇形科(使醉的)(Lagochilus        inebrians)植株的地上部分提取出3,15,16,18-四羟基-9,13-环氧赖百当,继而分离出目标产物。

        使用这种方法不能获得3,18-二羟基-9,13-环氧赖百当的其他衍生物。

        本发明的任务是,制定一种获得具有更高止血效能的新化合物的方法。

        该任务是这样解决的,按照本发明,制取上述化合物,即3,18-二羟基-9,13-环氧赖百当衍生物的方法,其特征在于,使3,15,16,18-四羟基-9,13-环氧赖百当在沸腾的有机溶剂介质中进行催化脱氢反应,然后分离出目标产物。

        为了提高目标产物的产量,在脱氢之前,将3,15,16,18-四羟基-9,13-环氧赖百当在有2%硫酸水溶液存在的情况下用丙酮适当处理。

        此外,最好使用活性阮内镍作为脱氢催化剂。

        最好使用甲苯作为有机溶剂。

        上述方法按以下方式实施。

        在反应器中装入3,15,16,18-四羟基-9,13-环氧赖百当,有机溶剂(苯、甲苯、酮等),以及脱氢催化剂,最好为活性阮内镍。在上述溶剂沸腾的情况下进行反应。

        在催化脱氢反应结束之后,按以下方式分离目标产物。滤出催化剂。用苛性钠处理滤液,然后用浓硫酸处理直至呈酸性反应。使用有机溶剂,例如乙醚来萃取析出的沉淀物。洗涤萃取液直至呈中性反应,蒸出上述乙醚并使剩余物再结晶,获得了目标产物3,18-二羟基-9,13-环氧赖百当-15,16-交酯。

        为要从3,18-二羟基-9,13-环氧赖百当-15,16-交酯出发,分离出3,16,18-三羟基-9,13-环氧赖百当-15-酸钠三水合物形式的目标产物,此时,可将3,18-二羟基-9,13-环氧赖百当-15,16-交酯溶于乙醇,并用苛性碱水溶液碱化直至pH=9,蒸出溶液,将剩余物从乙醇中再结晶。

        在进行催化脱氢过程之前,最好在2%硫酸水溶液存在的情况下,用丙酮处理3,15,16,18-四羟基-9,13-环氧赖百当。

        按照本发明的方法获得地新化合物-3,18-二羟基-9,13-环氧赖百当的衍生物具有下列通式:

        它具有止血的效能。

        按照上述方法获得的化合物,其止血效能的药理学研究,是在体内和在玻璃试管内利用生物化学试验方法并使用凝血弹性描记器进行的。

        试验在狗、家兔、白鼠身上进行,方法是通过口服,静脉和皮下注射一次施加该化合物,剂量为1.5、1.0、25和50毫克/公斤动物体重。为进行研究,在施加该化合物之前以及在施加之后经过10、30、60和120分钟均从狗的裸露大腿静脉取血。对于凝血弹性描记器的试管,取血量为0.36毫升,而对于生物化学试验时最多达10毫升(使用1.34%的草酸钠溶液作为防腐剂,其添加比例为1∶9)。

        按照上述方法获得的化合物,以1和5毫克/公斤狗体重的剂量进行静脉注射,其结果实际上不改变凝血弹性谱(ΤЭГ)的指标。

        在另一系列的试验中,按10毫克/公斤动物体重的剂量施加化合物3,16,18-三羟基-9,13-环氧赖百当-15-酸钠三水合物,此时显示出,上述化合物促进了狗血的凝固过程。

        下面的试验系列是按25毫克/公斤动物体重的剂量施加化合物3,16,18-三羟基-9,13-环氧赖百当-15-酸钠三水合物。所获得的数据经统计处理并列于表1。

        表1

        化合物3,16,18-三羟基-9,13-环氧赖百当-15-酸钠三水合物对狗的凝血弹性谱指标的作用(剂量25毫克/公斤动物重量,10只动物为一组)

        血液的凝固反应时间,R,MM

        序号        指标

        1        2        3        4        5

        1        2        3        4        5        6        7

        1        算术平均值,M        23.0        10.0        12.0        9.0        11.0

        2        均方根偏差,±δ        8.70        3.00        3.50        2.20        2.68

        3        算术平均值的平均

        误差,±m        2.10        1.10        1.20        0.80        0.92

        4        凝固特性系数,

        t=M1-M2M12+M22-]]>

            -    5.40        4.50        6.35        5.40

        5        试验的精确度,P        -        <0.01        <0.01        <0.01        <0.01

        续表1

        凝块形成时间,K,MM

        1        2        3        4        5

        1        2        8        9        10        11        12

        1        20.0        12.0        11.0        10.0        9.0

        2        8.4        2.6        2.2        2.2        2.2

        3        2.8        0.9        0.8        0.8        1.1

        4        2.0        2.6        3.1        3.4        4.0

        5        <0.01        <0.01        <0.01        <0.01        <0.01

        续表1

        血液凝固的总系数,T,MM

        1        2        3        4        5

        1        2        13        14        15        16        17

        1        119.0        90.0        97.0        80.0        94.0

        2        25.0        21.0        26.0        20.0        40.0

        3        9.6        8.7        9.3        6.9        15.0

        4        1.0        1.5        1.6        3.2        1.3

        5        -        >0.5        >0.5        >0.5        >0.5

        续表1

        反映凝块弹性的最大幅度,ma,MM

        1        2        3        4        5

        1        2        18        19        20        21        22

        1        70.0        70.0        73.0        70.0        70.0

        2        8.1        11.6        9.7        12.5        7.3

        3        3.8        4.2        3.3        4.2        2.6

        4        -        0        0        0        0

        5        -        0        0        0        0

        续表1

        血液凝固的持续时间,R+K,MM

        1        2        3        4        5

        1        2        23        24        25        26        27

        1        43.1        20.0        22.7        18.8        18.1

        2        1.3        3.0        3.0        4.0        4.0

        3        4.3        1.3        1.7        14.0        1.4

        4        -        5.0        4.5        5.3        5.5

        5        -        <0.01        <0.01        <0.01        <0.01

        续表1

        凝固指数,Ci = (m a)/(R + K) , MM

        1        2        3        4        5

        1        2        28        29        30        31        32

        1        1.7        2.9        3.4        4.0        3.3

        2        0.6        1.0        0.8        1.4        1.0

        3        0.2        0.3        0.3        0.4        0.3

        4        -        3.4        5.0        5.1        4.6

        5        -        <0.01        <0.01        <0.01        <0.01

        附注:1.原始数据

        2,3,4,5.施加该化合物后经过30,60,90和120分钟。

        表1的数据显示出,在按照本发明的方法制取的化合物3,16,18-三羟基-9.13-环氧赖百当-15-酸钠三水合物的作用下,确实改变了凝血弹性谱中R,K,R+K和Ci的指标。

        按本发明的方法获得的化合物3,16,18-三羟基-9,13-环氧赖百当-15-酸钠三水合物,以25毫克/公斤狗体重的剂量施加时,有效地提高了凝血薄层的活性,并且促进了凝血酶原向凝血酶转变,实际上加速了凝块的形成(凝固时间“K”减少40-55%),确实缩短了血液的总凝固时间(R+K),减少了血液的凝固反应时间(R),并大大地提高了指标Ci(凝固指数)(提高71-133%)。

        利用凝血弹性谱在玻璃试管内研究了化合物3,16,18-三羟基-9,13-环氧赖百当-15-酸钠三水合物的止血作用。所得数据列于表2。

        正如由表2的数据所示,按本发明的方法制取的化合物3,16,18-三羟基-9,13-环氧赖百当-15-酸钠三水合物,在以剂量0.01;0.1;0.2和1.0毫克施加到0.26毫升血液中时,大大地缩短了指标R(凝血反应时间),即加快了血液凝固的第Ⅰ和第Ⅱ阶段-形成活性凝血薄层并且加速了凝血酶原向凝血酶转变。

        在另一个试验系列中,研究了按本发明的方法制取的化合物3,16,18-三羟基-9,13-环氧赖百当-15-酸钠三水合物在生物化学试验中的作用。

        表3列出了按所述方法获得的上述化合物作用的数据,注射剂量为25毫克/公斤狗体重(静脉)。

        表3

        化合物3,16,18-三羟基-9,13-环氧赖百当-15-酸钠三水合物对狗的血液凝固系统某些指标的作用(剂量25毫克/公斤动物体重,每10只动物为一组)

        血液凝固时间,分

        序号        1        2        3        4        5

        1        2        3        4        5        6        7

        1        算术平均值,M        5.1        3.9        3.7        3.0        3.4

        2        算术平均值的平

        均误差,±m        0.20        0.13        0.16        0.10        0.15

        3        凝固特性系数,

        t=M1-M2M12+M22-]]>

                -        9.2        8.7        19.0        11.0

        4        试验的精确度,P        -        <0.01        <0.01        <0.01        <0.01

        续表3

        续表3

        血浆对抗凝血剂的忍受能力,分

        1        2        3        4        5

        1        2        13        14        15        16        17

        1        6.8        4.8        4.6        4.3        4.1

        2        0.6        0.24        0.2        0.26        0.21

        3        -        8.3        11.0        9.6        13.0

        4        -        <0.01        <0.01        <0.01        <0.01

        续表3

        凝血时间,秒

        1        2        3        4        5

        1        2        18        19        20        21        22

        1        17.0        12.0        12.0        11.0        11.0

        2        0.6        0.4        0.4        0.4        0.4

        3        -        12.0        12.0        14.0        12.0

        4        -        <0.01        <0.01        <0.01        <0.01

        附注:1。原始数据

        2,3,4,5-施加上述化合物3,16,18-三羟基-9,13-环氧赖百当-15-酸钠三水合物之后,经过30、60、90和120分钟。

        表3中的数据表明,在施用按本发明的方法获得的化合物3,16,18-三羟基-9,13-环氧赖百当-15-酸钠三水合物的情况下,血液的凝固时间缩短35-40%,血浆重新钙化(Рекалъциикация)时间缩短33-39%,血浆对抗凝血剂的忍受能力提高30-40%,并且凝血时间缩短30-35%。在进行了数据的统计处理后,上述试验的变化显示出高的精确性。

        这样,按照本发明的方法制取的化合物3,16,18-三羟基-9,13-环氧赖百当-15-酸钠三水合物具有局部止血的效能,可用来处置软组织的出血,以及用于脑、肝、脾、肾、骨组织和其它器官的手术。此外,该化合物能提高血小板的数量,并具有更为明显的促进血小板粘结和凝聚的能力。

        对按本发明的方法所获的化合物3,16,18-三羟基-9,13-环氧赖百当-15-酸钠三水合物与抗凝血剂之间的作用进行了研究,结果表明,该化合物不阻止抗凝血剂的作用,但能够降低它的作用,据此可以作出这样的结论,即在超剂量施用了抗凝血剂的情况下应适当地使用按本发明的方法制取的该化合物,反之亦然。

        该化合物的LD50大于2000毫克/公斤动物体重(在腹内施用时),因而化合物3,16,18-三羟基-9,13-环氧赖百当-15-酸钠三水合物是无毒的。

        研究了化合物3,16,18-三羟基-9,13-环氧赖百当-15-酸钠三水合物的慢性毒性,方法是以10、25和100毫克/公斤动物体重的剂量将该化合物给动物进行静脉注射(家鼠,由40只组成一组,狗,由8只组成一组),历时10天。所进行的研究表明,在慢性毒性试验时,注射化合物3,16,18-三羟基-9,13-环氧赖百当-15-酸钠三水合物可引起白血球数量的不明显增长,而10昼夜后白血球的数量转变为原始数值。红血球的数量经过5次注射后有所降低,但从血红素和白血球形态方面没有看出明显变化。

        在以1、5、10、25、50毫克/公斤动物体重的剂量经静脉注射化合物3,16,18-三羟基-9,13-环氧赖百当-15-酸钠三水合物的急性毒性试验中,该化合物没有引起中枢神经系统、心血管系统和呼吸系统的不良变化。

        在10天期间内多次以10和25毫克/公斤动物体重的剂量注射化合物3,16,18-三羟基-9,13-环氧赖百当-15-酸钠三水合物之后,对动物内部器官进行病理形态学研究,研究结果表明它们没有发生重大的形态学和病理学的变化。化合物3,16,18-三羟基-9,13-环氧赖百当-15-酸钠三水合物也没有局部刺激作用。

        以20%油性溶液的形式按50毫克/公斤动物体重的剂量对5只一组的狗进行皮下注射3,18-二羟基-9,13-环氧赖百当-15,16-交酯。研究结果列于表4。

        如该表所示,3,18-二羟基-9,13-环氧赖百当-15,16-交酯可引起血液凝固的加快。血液凝固时间缩短51%,重新钙化时间缩短32%,血浆对抗凝血剂的忍受能力提高37%。

        表4

        皮下注射化合物3,18-二羟基-9,13-环氧赖百当-15,16-交酯的20%油性溶液对狗血凝固过程的影响

        剂量50毫克/公斤动物体重

        序号        试验        注射后的时间,分

        注射前

        60        120        180

        1        2        3        4        5        6

        血液凝固时间,秒

        1.算术平均值,M        318.0        269.0        218.0        159.0

        2.均方根偏差,±6        28.0        24.0        34.0        33.0

        3.算术平均值的平均

        误差,±m        -        >0.1        <0.05        <0.01

        续表4

        1        2        3        4        5        6

        血浆的再钙化时间,秒

        4        算术平均值,M        106.0        102.0        84.0        72.0

        5        均方根偏差,±6        15.0        15.0        18.0        7.5

        6.算术平均值的平均

        误差,±m        -        >0.80        >0.70        >0.10

        血浆对抗凝血剂的忍受能力,秒

        7        算术平均值,M        214.0        192.0        138.0        135.0

        8        均方根偏差,±6        36.0        31.0        41.0        39.0

        9        算术平均值的平均

        误差,±m        -        >0.6        >0.1        >0.1

        纤维蛋白原,毫克%

        10.算术平均值,M        435.0        387.0        361.0        293.0

        11.均方根偏差,±δ        140.0        120.0        122.0        97.0

        12.算术平均值的平均

        误差,±m        -        >0.8        >0.6        >0.8

        血液的纤维蛋白溶解活性%

        13.算术平均值,M        41.0        53.0        54.0        43.0

        14.均方根偏差,±δ        9.0        10.0        13.0        9.4

        15.算术平均值的平均

        误差,±m        -        >0.1        >0.5        >0.9

        在30只一组的老鼠中,对重量20-21克的老鼠确定化合物的LD50,在皮下注射3,18-二羟基-9,13环氧赖百当-15,16-交酯(20%油性溶液)。经确定,在皮下注射的情况下,LD50为大于2000毫克/公斤动物体重。

        为了更好地理解本发明,列举以下制取上述化合物方法的实施例。

        本发明的实施例

        实施例1

        向容积为4升的反应器中装入10克3,15,16,18-四羟基-9,13-环氧赖百当,2升甲苯,添加30克活性阮内镍,并在110℃下进行催化脱氧。到过程结束时滤出催化剂并用甲苯洗涤,用5%的苛性钠溶液处理滤液两次(每次300毫升)。

        把20%的硫酸溶液加到上述碱性溶液中使其酸化到呈酸性反应。澄清后用乙醚(每次1升)萃取析出的沉淀三次。洗涤乙醚液层直至呈中性反应。蒸出乙醚后,残留物从乙醚中再结晶出来,结果获得熔点为143-144℃的3,18-二羟基-9,13-环氧赖百当-15,16-交酯,色谱分离的指标Rf=0.76(体系∶三氯甲烷/甲醇为10∶2);旋光率〔α〕D=+13.82°(C=1.5,乙醇),按3,15,16,18-四羟基-9,13-环氧赖百当计的产率=20%。

        分子式为C20H32O5,分子量为352。

        计算:%        C        68.18

        H        9.09

        O        22.73

        实测:%        C        68.12(±0.10)

        H        9.11(±0.10)

        O        22.71(±0.10)

        核磁共振谱ПМР(质子核磁共振)

        在1.0М.Д.和0.93М.Д时的单谱线相应于4价碳原子C-4和C-10时的甲基,而在0.74М.Д时的双谱线表明存在C-17时的甲基。

        在1.2-2.2М.Д区域,分布有12个脂族亚甲基的质子。在2.35-3.0М.Д区域,分布有属于双质子的四重线。旋转-自旋的相互作用常数(J=17.0赫兹)证明,这些亚甲基的质子排列在环上基团C=0的位置。在2.04М.Д时,分布有双质子的谱线;化学位移值取决于物质的浓度,这表明了它属于羟基的质子。在3.15-3.70М.Д区域呈现出C-18和C-3的质子信号。在4.0-4.4М.Д区域的四重线属于C-16内脂环的亚甲基质子。

        红外(ИК)光谱具有3250-3400CM-1的吸收带(为羟基的特征)和1780CM-1时的吸收峰(五元内酯)以及2890-2930CM-1的吸收带(亚甲基和甲烷基)。

        实施例2

        按类似实施例1的方法制取3,18-二羟基-9,13-环氧赖百当-15,16-交酯。然后将其2克溶于10毫升乙醇中,用24%苛性碱水溶液碱化至pH=9。蒸出溶液,残余物从乙醇中再结晶出来。结果获得3,16,18-三羟基-9,13-环氧赖百当-15-酸钠三水合物,它的色谱分离指标Rf=0.3(体系∶三氯甲烷/甲醇为10∶2),旋光率〔α〕D=-11.94(C=1,乙醇),按3,15,16,18-四羟基-9,13-环氧赖百当计的产率为15%。分子式为C20H33NaO6·3H2O分子量为446.5。

        计算:%        C        53.75

        H        8.80

        O        32.23

        实测:%        C        53.82        H        8.93        O        32.41

        53.64        8.71        32.15

        在质子核磁共振(ПМР)谱上,观察到0.59М,Д处相应于C10情况下甲基的单谱线和0.8М.Д处相应于C8情况下甲基的双谱线以及0.64М.Д处相应于C4情况下甲基的单谱线。2.34-2.82М.Д处的四重线相应于C14情况下的双亚甲基质子。在3.2-3.7М.Д区域的单谱线相应于C18和C16情况下的亚甲基质子,以及C3情况下的质子。

        红外光谱具有3300-3500CM-1的吸收带(为羟基的特征),1550-1610CM-1和1400CM-1时的吸收带(羧基),2850-2950CM-1的吸收带(亚甲基和甲烷基)。

        实施例3

        按类似实施例1的方法制取3,18-二羟基-9,13-环氧赖百当-15,16-交酯,不同的是在催化脱氢时使用苯作为有机溶剂。

        目标产物的产率为7%。熔点为142-144℃。色谱分离指标Rf=0.76(体系:三氯甲烷/甲醇为10∶2)。旋光率〔α〕D=+13.82°(C=1.5,乙醇)。分子式为C20H32O5。

        计算,%        C        68.18

        H        9.09

        O        22.73

        实测,%        C        68.14

        H        9.10

        O        22.73

        ПМР-核磁共振谱

        在C4时的CH3=1.0М.Д(单谱线)

        在C10时的CH3=0.93М.Д(单谱线)

        在C17时的CH3=0.74М.Д(双谱线)

        12-CH2=1.2-2.2М.Д(多重线)

        2.35-3.0М.Д(四重线)

        -CH2-O-=4.0-4.4М.Д(四重线)

        红外光谱具有3250-3400CM-1的吸收带(为羟基的特征)和1780CM-1的吸收峰(五元内酯)以及2890-2930CM-1的吸收带(亚甲基和甲烷基)。

        实施例4

        按类似实施例1的方法制取3,18-二羟基-9,13-环氧赖百当-15,16-交酯,不同的是在催化脱氢时使用丙酮作为有机溶剂。产物的熔点143-144℃。色谱分离指标Rf=0.76(体系∶三氯甲烷/甲醇为10∶2)。目标产物的产率为5%。旋光率〔α〕D=+13.82°(C=1.5,乙醇)。分子式为C20H32O5。

        计算,        %        C        68.18

        H        9.09

        O        22.72

        实测,%        C        68.13

        H        9.11

        O        22.74

        ПМР-核磁共振谱

        在C4时的CH3=1.0М.Д(单谱线)

        在C10时的CH3=0.93М.Д(单谱线)

        在C17时的CH3=0.74М.Д(双谱线)

        12-CH2=1.2-2.2М.Д(多重线)

        =2.35-3.0М.Д(四重线)

        -CH2-O-=4.0-4.4М.Д(四重线)

        红外光谱具有3250-3400CM-1的吸收带(为羟基的特征)和1780CM-1的吸收峰(五元内酯)以及2890-2930CM-1的吸收带(亚甲基和甲烷基)。

        实施例5

        向容积为2升的反应器中装入10克3,15,16,18-四羟基-9,13-环氧赖百当,250毫升丙酮,150毫升蒸馏水和1.5毫升浓硫酸(2%的硫酸溶液)。搅拌,用环己烷萃取6次,每次用500毫升。洗涤环己烷萃取液直至呈中性反应并蒸出环己烷,然后按类似实施例1的方法由残留物制取3,18-二羟基-9,13-环氧赖百当-15,16-交酯,但是分离3,18-二羟基-9,13-环氧赖百当-15,16-交酯形式的目标产物按下述方式进行。滤出催化剂并蒸出溶剂(9克),然后将残留物溶于50毫升乙醇之中,添加15毫升6%的硫酸溶液并煮沸该混合物30分钟,然后按类似实施例1的方法分离目标产物,不同之处只是在加入苛性钠之后,用三氯甲烷萃取中间产物(二次,每次100毫升)。目标产物的产率为50%。熔点142-143℃。色谱分离指标Rf=0.76(体系∶三氯甲烷/甲醇为10∶2)。

        旋光率〔α〕D=13.82°(C=1.5,乙醇)。分子式C20H32O5。分子量352。

        计算,%        C        68.18

        H        9.09

        O        22.73

        实测,%        C        68.13

        H        9.12

        O        22.70

        ПМР-核磁共振谱

        在C4时的CH3=1.0М.Д(单谱线)

        在C10时的CH3=0.93М.Д(单谱线)

        在C17时的CH3=0.74М.Д(双谱线)

        12-CH2=1.2-2.2М.Д(多重线)

        =2.35-3.0М.Д(四重线)

        -CH2-O-=4.0-4.4М.Д(四重线)

        红外光谱具有3250-3400CM-1的吸收带(为羟基的特征),1780CM-1时的吸收峰(五元内酯),2890-2930CM-1时的吸收带(亚甲基和甲烷基)。

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