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1、(10)申请公布号 CN 102659753 A(43)申请公布日 2012.09.12CN102659753A*CN102659753A*(21)申请号 201210144125.2(22)申请日 2012.05.11C07D 333/20(2006.01)(71)申请人太原理工大学地址 030024 山西省太原市迎泽西大街79号(72)发明人苗茂谦 邢俊德 张照昱 贾小棐(74)专利代理机构太原科卫专利事务所(普通合伙) 14100代理人戎文华(54) 发明名称一种2-噻吩乙胺的合成方法(57) 摘要一种2-噻吩乙胺的合成方法，是将硼氢化钠和四氢呋喃冷却，氮气下滴加三氟化硼乙醚溶液，保温继。
2、续反应；后将2-硝基乙烯噻吩和四氢呋喃组成的溶液加入反应液中反应、升温，继续反应，完毕；然后再加入水合肼和RaneyNi，回流反应，冷却，用二氯甲烷萃取、干燥、蒸馏得2-噻吩乙胺。本发明方法收率高，生产成本较低，反应时间短，环境友好等特点，具有工业化应用前景。(51)Int.Cl.权利要求书1页 说明书2页(19)中华人民共和国国家知识产权局(12)发明专利申请权利要求书 1 页 说明书 2 页1/1页21.一种2-噻吩乙胺的合成方法，其所述方法是：将硼氢化钠和四氢呋喃放入反应瓶中，冷却到-10-5，氮气下缓慢滴加三氟化硼乙醚溶液，且温度保持在-50；加毕，在-510下继续反应34h，缓慢地将。
3、由2-硝基乙烯噻吩和四氢呋喃组成的溶液加入反应液中，在810下反应6090min，然后升温至1015继续反应至TLC检测原料转化完毕；向反应液中加入水合肼和Raney Ni，回流反应4h，冷却，用二氯甲烷萃取、干燥、蒸馏得2-噻吩乙胺；其所述方法采用的反应原料与还原剂按摩尔比为2-硝基乙烯噻吩:硼氢化钠:水合肼=1:(2.54.0):(5.57.5)。2.根据权利要求1所述的方法，其所述反应原料与还原剂按摩尔比进一步选为：2-硝基乙烯噻吩:硼氢化钠:水合肼=1: 3.0:6.3。权 利 要 求 书CN 102659753 A1/2页3一种 2- 噻吩乙胺的合成方法技术领域0001 本发明涉及一。
4、种2-噻吩乙胺的合成方法，尤其是一种以2-硝基乙烯噻吩为原料经还原合成2-噻吩乙胺的合成方法。背景技术0002 2-噻吩乙胺是重要的化工中间体，可以合成多种化合物，如降血脂药、血小板凝结抑制剂、心血管舒张剂、5-脂氧化酶抑制剂、抗生素等。其结构式如下：2-噻吩乙胺有多种合成方法。武汉化工学院学报,2002,24(3):14-16公开报道的由2-硝基乙烯噻吩经硼氢化钠、氯化亚锡分别还原双键和硝基得2-噻吩乙胺，其反应方程式为：该方法所用还原剂氯化亚锡用量较大，三废处理较麻烦，收率中等。同样的反应，EP0342118报道所用的还原剂仅硼氢化钠，由于硝基难还原，反应时间达40小时，还原速度太慢且操作。
5、繁琐。0003 EP0465358公开报道由2-噻吩乙醛肟在Raney Ni催化下氢化合成2-噻吩乙胺，其反应方程式如下：该方法所用的2-(2-噻吩)乙醛肟价格较贵，还原氢气压力较高，反应条件比较苛刻。0004 中国药物化学杂志，2002,12(2):117-118报道由2-噻吩乙腈还原制得2-噻吩乙胺，其反应方程式为：该方法存在的不足是2-噻吩乙腈的制备要用到NaCN剧毒品，还原剂四氢铝锂价格贵，较难用于工业化生产。0005 发明内容 本发明要解决的技术问题是针对现有技术收率较低，反应时间太长的问题，进而提供一种收率高、反应时间短、环境友好、适合于工业化生产的2-噻吩乙胺的合成方法。0006。
6、 本发明要解决的技术问题是通过以下技术方案实现的：一种2-噻吩乙胺的合成方法，其所述方法是：将硼氢化钠和四氢呋喃放入反应瓶中，低温下滴加三氟化硼乙醚溶液。加毕，反应一定时间后加入2-硝基乙烯噻吩，反应至由TLC说 明 书CN 102659753 A2/2页4检测原料转化完毕，向反应液中加入水合肼和雷尼镍继续还原得2-噻吩乙胺。其反应方程式如下：本发明其所述方法采用的反应原料与还原剂按摩尔比为2-硝基乙烯噻吩:硼氢化钠:水合肼=1:(2.5-4.0):(5.5-7.5)。0007 本发明上述所提供的一种2-噻吩乙胺的合成方法，与现有技术相比，其优点与积极效果在于本发明方法反应采用了水合肼作为还原。
7、剂之一，使合成2-噻吩乙胺的反应时间短，收率高，成本低，操作简单，环境友好，适合于工业化生产。具体实施方式0008 下面结合实施例对本发明的具体实施方式作进一步的说明。0009 实施例1将8.7g(0.23mol)硼氢化钠和85ml四氢呋喃放入反应瓶中，冷却到-10-5，氮气下缓慢滴加37ml(0.30mol)三氟化硼乙醚溶液，且温度保持在-50。加毕，在-510下继续反应34h。缓慢地将由12.0g（0.076mol）2-硝基乙烯噻吩和110ml四氢呋喃组成的溶液加入反应液中，在810下反应6090min，然后升温至1015继续反应至TLC检测原料转化完毕。向反应液中加入80%水合肼30g（。
8、0.48mol）和Raney Ni 1g，回流反应4h，冷却，用二氯甲烷萃取、干燥、蒸馏得2-噻吩乙胺8.8g，收率90%。0010 实施例2将7.2g(0.19mol)硼氢化钠和70ml四氢呋喃放入反应瓶中，冷却到-10-5，氮气下缓慢滴加32ml(0.25mol)三氟化硼乙醚溶液，且保持温度在-50。加毕，在-510下继续反应34h。缓慢地将由12.0g（0.076mol）2-硝基乙烯噻吩和110ml四氢呋喃组成的溶液加入反应液中，在810下反应6090min，然后升温至1015继续反应至TLC检测原料转化完毕。向反应液中加入80%水合肼21g（0.42mol）和Raney Ni 1g，回。
9、流反应4h，冷却，用二氯甲烷萃取、干燥、蒸馏得2-噻吩乙胺7.9g，收率81%。0011 实施例3将11.5g(0.30mol)硼氢化钠和110ml四氢呋喃放入反应瓶中，冷却到-10-5，氮气下缓慢滴加44ml(0.35mol)三氟化硼乙醚溶液，且温度保持在-50。加毕，在-510下继续反应34h。缓慢地将由12.0g（0.076mol）2-硝基乙烯噻吩和110ml四氢呋喃组成的溶液加入反应液中，在810下反应6090min，然后升温至1015继续反应至TLC检测原料转化完毕。向反应液中加入80%水合肼28.5g（0.57mol）和Raney Ni 1g， 回流反应4h，冷却，用二氯甲烷萃取、干燥、蒸馏得2-噻吩乙胺9.7g，收率91.5%。 说 明 书CN 102659753 A。