金刚烷衍生物、使用该金刚烷衍生物的树脂组合物和树脂固化物 【技术领域】
本发明涉及新型的金刚烷衍生物及其制备方法，更具体地说，涉及适合在电子、光学材料领域中用于制备有用的树脂组合物和树脂固化物的单体的金刚烷衍生物、及其制备方法，以及使用该金刚烷衍生物的树脂组合物和树脂固化物。
背景技术
已知金刚烷具有四个环己烷环稠合成笼形的结构，是对称性高、稳定的化合物，其衍生物显示特异性功能，因此可用作药物原料或高功能性工业材料的原料等。金刚烷例如具有光学特性或耐热性等，因此曾尝试用于光盘基板、光纤或透镜等中(参照专利文献1和2)。
还尝试利用金刚烷酯类的酸感应性、干法刻蚀耐性、紫外线透过性等，将其作为光致抗蚀剂用树脂原料使用(参照专利文献3)。
近年来，在电子、光学材料领域中，光学、电子部件的高性能化日益进展，具体来说，例如有使用液晶或有机电致发光(有机EL)元件等的平板显示器的高精度化、大视角化和高画质化；使用发光二极管(LED)等的光半导体的光源的高亮度、短波长化和白色化；电子电路的高频化；以及使用光的电路、通信等的开发。
伴随着该光学、电子部件的高性能化，对于光学、电子部件的涂层材料、密封剂、粘合剂用的树脂也要求高性能，各种热固化性树脂或光固化树脂、或热塑性树脂根据其耐热性或透明性、溶解性、贴合性等特性得到应用。但是，目前的状况是要求进一步提高光学、电子部件等的性能，也要求改善其中所使用的树脂的性能。
例如在半导体等集成而得到的电子电路中，随着信息化社会的发展，信息量或通信速度的增加和设备的小型化也进一步发展，电路的小型化、集成化、高频化已成为必须。并且，对于使用可高速处理的光导波路等的光电路也进行了研究。利用以往所使用的环氧基、丙烯酸树脂等作为上述电子电路或光电路的密封树脂、粘合用树脂、或薄膜、或透镜用的树脂时，作为电子电路，存在介电常数高、耐热性不足的问题，在光导波路或LED密封中出现透明性降低或树脂劣化而导致的黄变等的问题。
对于上述用途中使用的树脂固化物要求显示可以解决上述问题的性能。而对用于制备该固化物的单体，则要求良好的保存稳定性、或可根据树脂固化物的各种使用目的以各种方式使用(即，可以适用各种固化条件，应用范围广)。但是，对于可获得透明性、耐热性、耐溶剂性等优异的固化物、且保存稳定性良好、能以各种方式使用的用于制备树脂固化物的单体目前尚未获得。
专利文献1：日本特开平6-305044号公报
专利文献2：日本特开平9-302077号公报
【发明内容】
发明所要解决的课题
本发明针对上述状况而设，其目的在于提供：
(1)透明性、(长期)耐光性等光学特性、长期耐热性、介电常数和机械物性均优异，适合在电子、光学材料领域中应用的树脂固化物；
(2)可在该树脂固化物的制备中使用、并且可根据树脂固化物的各种使用目的以各种方式使用的金刚烷衍生物。
解决课题的手段
本发明人等为实现上述目的而进行了深入的研究，结果发现，具有金刚烷骨架、且进一步具有丙烯酸酯部位和特定的环状醚部位地金刚烷衍生物能够符合其目的，从而完成了本发明。
即，本发明提供以下的(1)～(8)。
(1)金刚烷衍生物，其特征在于：该金刚烷衍生物具有通式(I)所示的结构：
(式中，R1表示氢原子、碳原子数为1～4的烷基或三氟甲基，X表示可进行阳离子开环聚合的环状醚基，k表示0～7的整数，m、n独立表示1以上的整数，m+n≤4)。
(2)上述(1)所述的金刚烷衍生物，其中，在通式(I)中，X为通式(II)或(III)所示的基团：
(式中，R2～R11各自独立，表示氢原子、氟原子、碳原子数为1～4的烷基、苯基、或碳原子数为1～4的全氟烷基)。
(3)上述(1)所述的金刚烷衍生物，其中，在通式(I)中，X为通式(IV)所示的基团：
(式中，R12～R14各自独立，表示氢原子、氟原子、碳原子数为1～4的烷基、苯基、或碳原子数为1～4的全氟烷基)。
(4)金刚烷衍生物，该金刚烷衍生物由通式(V)或(VI)表示：
(式中，R1表示氢原子、碳原子数为1～4的烷基或三氟甲基，R2～R11各自独立，表示氢原子、氟原子、碳原子数为1～4的烷基、苯基、或碳原子数为1～4的全氟烷基，k表示0～7的整数)。
(5)金刚烷衍生物，该金刚烷衍生物由通式(VII)表示：
(式中，R1表示氢原子、碳原子数为1～4的烷基或三氟甲基，R12～R14各自独立，表示氢原子、氟原子、碳原子数为1～4的烷基、苯基、或碳原子数为1～4的全氟烷基，k表示0～7的整数)。
(6)上述(2)所述的金刚烷衍生物的制备方法，其特征在于：使氧杂环丁基醇(oxetanyl alcohol)与通式(VIII)所示的金刚烷衍生物反应：
(式中，R15表示氢原子、碳原子数为1～4的烷基或三氟甲基，R16表示碳原子数为1～3的烷基，o、p独立表示1以上的整数，o+p≤4)。
(7)上述(3)所述的金刚烷衍生物的制备方法，其特征在于：使含卤素醇与通式(VIII)所示的金刚烷衍生物反应。
(8)树脂固化物，该树脂固化物是利用阳离子聚合引发剂和/或自由基聚合引发剂使通式(I)所示的金刚烷衍生物聚合而获得的。
发明效果
根据本发明，可以提供(1)透明性、(长期)耐光性等光学特性、长期耐热性、介电常数和机械物性均优异，适合在电子、光学材料领域中应用的树脂固化物；还可以提供(2)可在该树脂固化物的制备中使用、并且可根据树脂固化物的各种使用目的以各种方式使用的金刚烷衍生物。
【具体实施方式】
本发明的金刚烷衍生物是通式(I)所示的化合物。
上述通式(I)中，R1表示氢原子、碳原子数为1～4的烷基或三氟甲基，X表示可进行阳离子开环聚合的环状醚基。k表示0～7的整数。m、n独立表示1以上的整数，m+n≤4。
如上所述，本发明的金刚烷衍生物具有丙烯酸酯部位和环状醚部位。因此，在制备树脂固化物时，可以利用自由基聚合反应或阳离子聚合反应。或者可将它们结合使用，因此，根据树脂固化物的使用目的，可以在各种固化条件下使用金刚烷衍生物。需要说明的是，本说明书中，丙烯酸酯部位是指“H2C＝C(R1)C(O)O-”所示的部分，其中R1表示氢原子、碳原子数为1～4的烷基或三氟甲基。
通式(I)中的碳原子数为1～4的烷基的具体例子有：甲基、乙基、各种丙基和各种丁基。
通式(I)中的X的具体例子有：通式(II)、(III)所示的氧杂环丁基、或通式(IV)所示的环氧乙基。
(式中，R2～R11各自独立，表示氢原子、氟原子、碳原子数1～4的烷基、苯基或碳原子数1～4的全氟烷基)；
(式中，R12～R14各自独立，表示氢原子、氟原子、碳原子数1～4的烷基、苯基或碳原子数1～4的全氟烷基)。
通式(I)所示的化合物的具体例子如下。需要说明的是，本说明书中，(甲基)丙烯酸酯表示丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯。
(甲基)丙烯酸3-[(3-甲基氧杂环丁-3-基)甲氧基]-1-金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸3-[(3-乙基氧杂环丁-3-基)甲氧基]-1-金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸3-[(3-丙基氧杂环丁-3-基)甲氧基]-1-金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸3-[(3-丁基氧杂环丁-3-基)甲氧基]-1-金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸3-[(3-甲基氧杂环丁-3-基)乙氧基]-1-金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸3-[(3-乙基氧杂环丁-3-基)乙氧基]-1-金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸3-[(3-丙基氧杂环丁-3-基)乙氧基]-1-金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸3-[(3-丁基氧杂环丁-3-基)乙氧基]-1-金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸3-[(3-甲基氧杂环丁-3-基)丙氧基]-1-金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸3-[(3-乙基氧杂环丁-3-基)丙氧基]-1-金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸3-[(3-丙基氧杂环丁-3-基)丙氧基]-1-金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸3-[(3-丁基氧杂环丁-3-基)丙氧基]-1-金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸3-[(3-甲基氧杂环丁-3-基)丁氧基]-1-金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸3-[(3-乙基氧杂环丁-3-基)丁氧基]-1-金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸3-[(3-丙基氧杂环丁-3-基)丁氧基]-1-金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸3-[(3-丁基氧杂环丁-3-基)丁氧基]-1-金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸3-[(3-甲基氧杂环丁-3-基)戊氧基]-1-金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸3-[(3-乙基氧杂环丁-3-基)戊氧基]-1-金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸3-[(3-丙基氧杂环丁-3-基)戊氧基]-1-金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸3-[(3-丁基氧杂环丁-3-基)戊氧基]-1-金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸3-[(3-甲基氧杂环丁-3-基)己氧基]-1-金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸3-[(3-乙基氧杂环丁-3-基)己氧基]-1-金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸3-[(3-丙基氧杂环丁-3-基)己氧基]-1-金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸3-[(3-丁基氧杂环丁-3-基)己氧基]-1-金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸3-[(3-甲基氧杂环丁-3-基)庚氧基]-1-金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸3-[(3-乙基氧杂环丁-3-基)庚氧基]-1-金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸3-[(3-丙基氧杂环丁-3-基)庚氧基]-1-金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸3-[(3-丁基氧杂环丁-3-基)庚氧基]-1-金刚烷基酯、
(甲基)丙烯酸3-[(2-甲基氧杂环丁-2-基)甲氧基]-1-金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸3-[(2-乙基氧杂环丁-2-基)甲氧基]-1-金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸3-[(2-丙基氧杂环丁-2-基)甲氧基]-1-金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸3-[(2-丁基氧杂环丁-2-基)甲氧基]-1-金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸3-[(2-甲基氧杂环丁-2-基)乙氧基]-1-金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸3-[(2-乙基氧杂环丁-2-基)乙氧基]-1-金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸3-[(2-丙基氧杂环丁-2-基)乙氧基]-1-金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸3-[(2-丁基氧杂环丁-2-基)乙氧基]-1-金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸3-[(2-甲基氧杂环丁-2-基)丙氧基]-1-金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸3-[(2-乙基氧杂环丁-2-基)丙氧基]-1-金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸3-[(2-丙基氧杂环丁-2-基)丙氧基]-1-金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸3-[(2-丁基氧杂环丁-2-基)丙氧基]-1-金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸3-[(2-甲基氧杂环丁-2-基)丁氧基]-1-金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸3-[(2-乙基氧杂环丁-2-基)丁氧基]-1-金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸3-[(2-丙基氧杂环丁-2-基)丁氧基]-1-金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸3-[(2-丁基氧杂环丁-2-基)丁氧基]-1-金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸3-[(2-甲基氧杂环丁-2-基)戊氧基]-1-金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸3-[(2-乙基氧杂环丁-2-基)戊氧基]-1-金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸3-[(2-丙基氧杂环丁-2-基)戊氧基]-1-金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸3-[(2-丁基氧杂环丁-2-基)戊氧基]-1-金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸3-[(2-甲基氧杂环丁-2-基)己氧基]-1-金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸3-[(2-乙基氧杂环丁-2-基)己氧基]-1-金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸3-[(2-丙基氧杂环丁-2-基)己氧基]-1-金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸3-[(2-丁基氧杂环丁-2-基)己氧基]-1-金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸3-[(2-甲基氧杂环丁-2-基)庚氧基]-1-金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸3-[(2-乙基氧杂环丁-2-基)庚氧基]-1-金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸3-[(2-丙基氧杂环丁-2-基)庚氧基]-1-金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸3-[(2-丁基氧杂环丁-2-基)庚氧基]-1-金刚烷基酯、
(甲基)丙烯酸3，5-双[(3-甲基氧杂环丁-3-基)甲氧基]-1-金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸3，5-双[(3-乙基氧杂环丁-3-基)甲氧基]-1-金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸3，5-双[(3-丙基氧杂环丁-3-基)甲氧基]-1-金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸3，5-双[(3-丁基氧杂环丁-3-基)甲氧基]-1-金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸3，5-双[(3-甲基氧杂环丁-3-基)乙氧基]-1-金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸3，5-双[(3-乙基氧杂环丁-3-基)乙氧基]-1-金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸3，5-双[(3-丙基氧杂环丁-3-基)乙氧基]-1-金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸3，5-双[(3-丁基氧杂环丁-3-基)乙氧基]-1-金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸3，5-双[(3-甲基氧杂环丁-3-基)丙氧基]-1-金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸3，5-双[(3-乙基氧杂环丁-3-基)丙氧基]-1-金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸3，5-双[(3-丙基氧杂环丁-3-基)丙氧基]-1-金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸3，5-双[(3-丁基氧杂环丁-3-基)丙氧基]-1-金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸3，5-双[(3-甲基氧杂环丁-3-基)丁氧基]-1-金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸3，5-双[(3-乙基氧杂环丁-3-基)丁氧基]-1-金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸3，5-双[(3-丙基氧杂环丁-3-基)丁氧基]-1-金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸3，5-双[(3-丁基氧杂环丁-3-基)丁氧基]-1-金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸3，5-双[(3-甲基氧杂环丁-3-基)戊氧基]-1-金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸3，5-双[(3-乙基氧杂环丁-3-基)戊氧基]-1-金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸3，5-双[(3-丙基氧杂环丁-3-基)戊氧基]-1-金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸3，5-双[(3-丁基氧杂环丁-3-基)戊氧基]-1-金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸3，5-双[(3-甲基氧杂环丁-3-基)己氧基]-1-金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸3，5-双[(3-乙基氧杂环丁-3-基)己氧基]-1-金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸3，5-双[(3-丙基氧杂环丁-3-基)己氧基]-1-金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸3，5-双[(3-丁基氧杂环丁-3-基)己氧基]-1-金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸3，5-双[(3-甲基氧杂环丁-3-基)庚氧基]-1-金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸3，5-双[(3-乙基氧杂环丁-3-基)庚氧基]-1-金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸3，5-双[(3-丙基氧杂环丁-3-基)庚氧基]-1-金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸3，5-双[(3-丁基氧杂环丁-3-基)庚氧基]-1-金刚烷基酯、
(甲基)丙烯酸3，5-双[(2-甲基氧杂环丁-2-基)甲氧基]-1-金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸3，5-双[(2-乙基氧杂环丁-2-基)甲氧基]-1-金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸3，5-双[(2-丙基氧杂环丁-2-基)甲氧基]-1-金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸3，5-双[(2-丁基氧杂环丁-2-基)甲氧基]-1-金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸3，5-双[(2-甲基氧杂环丁-2-基)乙氧基]-1-金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸3，5-双[(2-乙基氧杂环丁-2-基)乙氧基]-1-金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸3，5-双[(2-丙基氧杂环丁-2-基)乙氧基]-1-金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸3，5-双[(2-丁基氧杂环丁-2-基)乙氧基]-1-金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸3，5-双[(2-甲基氧杂环丁-2-基)丙氧基]-1-金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸3，5-双[(2-乙基氧杂环丁-2-基)丙氧基]-1-金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸3，5-双[(2-丙基氧杂环丁-2-基)丙氧基]-1-金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸3，5-双[(2-丁基氧杂环丁-2-基)丙氧基]-1-金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸3，5-双[(2-甲基氧杂环丁-2-基)丁氧基]-1-金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸3，5-双[(2-乙基氧杂环丁-2-基)丁氧基]-1-金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸3，5-双[(2-丙基氧杂环丁-2-基)丁氧基]-1-金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸3，5-双[(2-丁基氧杂环丁-2-基)丁氧基]-1-金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸3，5-双[(2-甲基氧杂环丁-2-基)戊氧基]-1-金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸3，5-双[(2-乙基氧杂环丁-2-基)戊氧基]-1-金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸3，5-双[(2-丙基氧杂环丁-2-基)戊氧基]-1-金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸3，5-双[(2-丁基氧杂环丁-2-基)戊氧基]-1-金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸3，5-双[(2-甲基氧杂环丁-2-基)己氧基]-1-金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸3，5-双[(2-乙基氧杂环丁-2-基)己氧基]-1-金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸3，5-双[(2-丙基氧杂环丁-2-基)己氧基]-1-金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸3，5-双[(2-丁基氧杂环丁-2-基)己氧基]-1-金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸3，5-双[(2-甲基氧杂环丁-2-基)庚氧基]-1-金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸3，5-双[(2-乙基氧杂环丁-2-基)庚氧基]-1-金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸3，5-双[(2-丙基氧杂环丁-2-基)庚氧基]-1-金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸3，5-双[(2-丁基氧杂环丁-2-基)庚氧基]-1-金刚烷基酯、
(甲基)丙烯酸3，5，7-三[(3-甲基氧杂环丁-3-基)甲氧基]-1-金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸3，5，7-三[(3-乙基氧杂环丁-3-基)甲氧基]-1-金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸3，5，7-三[(3-丙基氧杂环丁-3-基)甲氧基]-1-金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸3，5，7-三[(3-丁基氧杂环丁-3-基)甲氧基]-1-金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸3，5，7-三[(3-甲基氧杂环丁-3-基)乙氧基]-1-金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸3，5，7-三[(3-乙基氧杂环丁-3-基)乙氧基]-1-金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸3，5，7-三[(3-丙基氧杂环丁-3-基)乙氧基]-1-金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸3，5，7-三[(3-丁基氧杂环丁-3-基)乙氧基]-1-金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸3，5，7-三[(3-甲基氧杂环丁-3-基)丙氧基]-1-金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸3，5，7-三[(3-乙基氧杂环丁-3-基)丙氧基]-1-金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸3，5，7-三[(3-丙基氧杂环丁-3-基)丙氧基]-1-金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸3，5，7-三[(3-丁基氧杂环丁-3-基)丙氧基]-1-金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸3，5，7-三[(3-甲基氧杂环丁-3-基)丁氧基]-1-金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸3，5，7-三[(3-乙基氧杂环丁-3-基)丁氧基]-1-金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸3，5，7-三[(3-丙基氧杂环丁-3-基)丁氧基]-1-金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸3，5，7-三[(3-丁基氧杂环丁-3-基)丁氧基]-1-金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸3，5，7-三[(3-甲基氧杂环丁-3-基)戊氧基]-1-金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸3，5，7-三[(3-乙基氧杂环丁-3-基)戊氧基]-1-金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸3，5，7-三[(3-丙基氧杂环丁-3-基)戊氧基]-1-金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸3，5，7-三[(3-丁基氧杂环丁-3-基)戊氧基]-1-金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸3，5，7-三[(3-甲基氧杂环丁-3-基)己氧基]-1-金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸3，5，7-三[(3-乙基氧杂环丁-3-基)己氧基]-1-金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸3，5，7-三[(3-丙基氧杂环丁-3-基)己氧基]-1-金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸3，5，7-三[(3-丁基氧杂环丁-3-基)己氧基]-1-金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸3，5，7-三[(3-甲基氧杂环丁-3-基)庚氧基]-1-金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸3，5，7-三[(3-乙基氧杂环丁-3-基)庚氧基]-1-金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸3，5，7-三[(3-丙基氧杂环丁-3-基)庚氧基]-1-金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸3，5，7-三[(3-丁基氧杂环丁-3-基)庚氧基]-1-金刚烷基酯、
(甲基)丙烯酸3，5，7-三[(2-甲基氧杂环丁-2-基)甲氧基]-1-金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸3，5，7-三[(2-乙基氧杂环丁-2-基)甲氧基]-1-金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸3，5，7-三[(2-丙基氧杂环丁-2-基)甲氧基]-1-金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸3，5，7-三[(2-丁基氧杂环丁-2-基)甲氧基]-1-金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸3，5，7-三[(2-甲基氧杂环丁-2-基)乙氧基]-1-金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸3，5，7-三[(2-乙基氧杂环丁-2-基)乙氧基]-1-金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸3，5，7-三[(2-丙基氧杂环丁-2-基)乙氧基]-1-金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸3，5，7-三[(2-丁基氧杂环丁-2-基)乙氧基]-1-金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸3，5，7-三[(2-甲基氧杂环丁-2-基)丙氧基]-1-金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸3，5，7-三[(2-乙基氧杂环丁-2-基)丙氧基]-1-金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸3，5，7-三[(2-丙基氧杂环丁-2-基)丙氧基]-1-金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸3，5，7-三[(2-丁基氧杂环丁-2-基)丙氧基]-1-金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸3，5，7-三[(2-甲基氧杂环丁-2-基)丁氧基]-1-金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸3，5，7-三[(2-乙基氧杂环丁-2-基)丁氧基]-1-金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸3，5，7-三[(2-丙基氧杂环丁-2-基)丁氧基]-1-金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸3，5，7-三[(2-丁基氧杂环丁-2-基)丁氧基]-1-金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸3，5，7-三[(2-甲基氧杂环丁-2-基)戊氧基]-1-金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸3，5，7-三[(2-乙基氧杂环丁-2-基)戊氧基]-1-金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸3，5，7-三[(2-丙基氧杂环丁-2-基)戊氧基]-1-金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸3，5，7-三[(2-丁基氧杂环丁-2-基)戊氧基]-1-金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸3，5，7-三[(2-甲基氧杂环丁-2-基)己氧基]-1-金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸3，5，7-三[(2-乙基氧杂环丁-2-基)己氧基]-1-金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸3，5，7-三[(2-丙基氧杂环丁-2-基)己氧基]-1-金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸3，5，7-三[(2-丁基氧杂环丁-2-基)己氧基]-1-金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸3，5，7-三[(2-甲基氧杂环丁-2-基)庚氧基]-1-金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸3，5，7-三[(2-乙基氧杂环丁-2-基)庚氧基]-1-金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸3，5，7-三[(2-丙基氧杂环丁-2-基)庚氧基]-1-金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸3，5，7-三[(2-丁基氧杂环丁-2-基)庚氧基]-1-金刚烷基酯、
二(甲基)丙烯酸5-[(3-甲基氧杂环丁-3-基)甲氧基]-1，3-金刚烷基酯、二(甲基)丙烯酸5-[(3-乙基氧杂环丁-3-基)甲氧基]-1，3-金刚烷基酯、二(甲基)丙烯酸5-[(3-丙基氧杂环丁-3-基)甲氧基]-1，3-金刚烷基酯、二(甲基)丙烯酸5-[(3-丁基氧杂环丁-3-基)甲氧基]-1，3-金刚烷基酯、二(甲基)丙烯酸5-[(3-甲基氧杂环丁-3-基)乙氧基]-1，3-金刚烷基酯、二(甲基)丙烯酸5-[(3-乙基氧杂环丁-3-基)乙氧基]-1，3-金刚烷基酯、二(甲基)丙烯酸5-[(3-丙基氧杂环丁-3-基)乙氧基]-1，3-金刚烷基酯、二(甲基)丙烯酸5-[(3-丁基氧杂环丁-3-基)乙氧基]-1，3-金刚烷基酯、二(甲基)丙烯酸5-[(3-甲基氧杂环丁-3-基)丙氧基]-1，3-金刚烷基酯、二(甲基)丙烯酸5-[(3-乙基氧杂环丁-3-基)丙氧基]-1，3-金刚烷基酯、二(甲基)丙烯酸5-[(3-丙基氧杂环丁-3-基)丙氧基]-1，3-金刚烷基酯、二(甲基)丙烯酸5-[(3-丁基氧杂环丁-3-基)丙氧基]-1，3-金刚烷基酯、二(甲基)丙烯酸5-[(3-甲基氧杂环丁-3-基)丁氧基]-1，3-金刚烷基酯、二(甲基)丙烯酸5-[(3-乙基氧杂环丁-3-基)丁氧基]-1，3-金刚烷基酯、二(甲基)丙烯酸5-[(3-丙基氧杂环丁-3-基)丁氧基]-1，3-金刚烷基酯、二(甲基)丙烯酸5-[(3-丁基氧杂环丁-3-基)丁氧基]-1，3-金刚烷基酯、二(甲基)丙烯酸5-[(3-甲基氧杂环丁-3-基)戊氧基]-1，3-金刚烷基酯、二(甲基)丙烯酸5-[(3-乙基氧杂环丁-3-基)戊氧基]-1，3-金刚烷基酯、二(甲基)丙烯酸5-[(3-丙基氧杂环丁-3-基)戊氧基]-1，3-金刚烷基酯、二(甲基)丙烯酸5-[(3-丁基氧杂环丁-3-基)戊氧基]-1，3-金刚烷基酯、二(甲基)丙烯酸5-[(3-甲基氧杂环丁-3-基)己氧基]-1，3-金刚烷基酯、二(甲基)丙烯酸5-[(3-乙基氧杂环丁-3-基)己氧基]-1，3-金刚烷基酯、二(甲基)丙烯酸5-[(3-丙基氧杂环丁-3-基)己氧基]-1，3-金刚烷基酯、二(甲基)丙烯酸5-[(3-丁基氧杂环丁-3-基)己氧基]-1，3-金刚烷基酯、二(甲基)丙烯酸5-[(3-甲基氧杂环丁-3-基)庚氧基]-1，3-金刚烷基酯、二(甲基)丙烯酸5-[(3-乙基氧杂环丁-3-基)庚氧基]-1，3-金刚烷基酯、二(甲基)丙烯酸5-[(3-丙基氧杂环丁-3-基)庚氧基]-1，3-金刚烷基酯、二(甲基)丙烯酸5-[(3-丁基氧杂环丁-3-基)庚氧基]-1，3-金刚烷基酯、
二(甲基)丙烯酸5-[(2-甲基氧杂环丁-2-基)甲氧基]-1，3-金刚烷基酯、二(甲基)丙烯酸5-[(2-乙基氧杂环丁-2-基)甲氧基]-1，3-金刚烷基酯、二(甲基)丙烯酸5-[(2-丙基氧杂环丁-2-基)甲氧基]-1，3-金刚烷基酯、二(甲基)丙烯酸5-[(2-丁基氧杂环丁-2-基)甲氧基]-1，3-金刚烷基酯、二(甲基)丙烯酸5-[(2-甲基氧杂环丁-2-基)乙氧基]-1，3-金刚烷基酯、二(甲基)丙烯酸5-[(2-乙基氧杂环丁-2-基)乙氧基]-1，3-金刚烷基酯、二(甲基)丙烯酸5-[(2-丙基氧杂环丁-2-基)乙氧基]-1，3-金刚烷基酯、二(甲基)丙烯酸5-[(2-丁基氧杂环丁-2-基)乙氧基]-1，3-金刚烷基酯、二(甲基)丙烯酸5-[(2-甲基氧杂环丁-2-基)丙氧基]-1，3-金刚烷基酯、二(甲基)丙烯酸5-[(2-乙基氧杂环丁-2-基)丙氧基]-1，3-金刚烷基酯、二(甲基)丙烯酸5-[(2-丙基氧杂环丁-2-基)丙氧基]-1，3-金刚烷基酯、二(甲基)丙烯酸5-[(2-丁基氧杂环丁-2-基)丙氧基]-1，3-金刚烷基酯、二(甲基)丙烯酸5-[(2-甲基氧杂环丁-2-基)丁氧基]-1，3-金刚烷基酯、二(甲基)丙烯酸5-[(2-乙基氧杂环丁-2-基)丁氧基]-1，3-金刚烷基酯、二(甲基)丙烯酸3-[(2-丙基氧杂环丁-2-基)丁氧基]-1，3-金刚烷基酯、二(甲基)丙烯酸5-[(2-丁基氧杂环丁-2-基)丁氧基]-1，3-金刚烷基酯、二(甲基)丙烯酸5-[(2-甲基氧杂环丁-2-基)戊氧基]-1，3-金刚烷基酯、二(甲基)丙烯酸5-[(2-乙基氧杂环丁-2-基)戊氧基]-1，3-金刚烷基酯、二(甲基)丙烯酸5-[(2-丙基氧杂环丁-2-基)戊氧基]-1，3-金刚烷基酯、二(甲基)丙烯酸5-[(2-丁基氧杂环丁-2-基)戊氧基]-1，3-金刚烷基酯、二(甲基)丙烯酸5-[(2-甲基氧杂环丁-2-基)己氧基]-1，3-金刚烷基酯、二(甲基)丙烯酸5-[(2-乙基氧杂环丁-2-基)己氧基]-1，3-金刚烷基酯、二(甲基)丙烯酸5-[(2-丙基氧杂环丁-2-基)己氧基]-1，3-金刚烷基酯、二(甲基)丙烯酸5-[(2-丁基氧杂环丁-2-基)己氧基]-1，3-金刚烷基酯、二(甲基)丙烯酸5-[(2-甲基氧杂环丁-2-基)庚氧基]-1，3-金刚烷基酯、二(甲基)丙烯酸5-[(2-乙基氧杂环丁-2-基)庚氧基]-1，3-金刚烷基酯、二(甲基)丙烯酸5-[(2-丙基氧杂环丁-2-基)庚氧基]-1，3-金刚烷基酯、二(甲基)丙烯酸5-[(2-丁基氧杂环丁-2-基)庚氧基]-1，3-金刚烷基酯、
二(甲基)丙烯酸5，7-双[(3-甲基氧杂环丁-3-基)甲氧基]-1，3-金刚烷基酯、二(甲基)丙烯酸5，7-双[(3-乙基氧杂环丁-3-基)甲氧基]-1，3-金刚烷基酯、二(甲基)丙烯酸5，7-双[(3-丙基氧杂环丁-3-基)甲氧基]-1，3-金刚烷基酯、二(甲基)丙烯酸5，7-双[(3-丁基氧杂环丁-3-基)甲氧基]-1，3-金刚烷基酯、二(甲基)丙烯酸5，7-双[(3-甲基氧杂环丁-3-基)乙氧基]-1，3-金刚烷基酯、二(甲基)丙烯酸5，7-双[(3-乙基氧杂环丁-3-基)乙氧基]-1，3-金刚烷基酯、二(甲基)丙烯酸5，7-双[(3-丙基氧杂环丁-3-基)乙氧基]-1，3-金刚烷基酯、二(甲基)丙烯酸5，7-双[(3-丁基氧杂环丁-3-基)乙氧基]-1，3-金刚烷基酯、二(甲基)丙烯酸5，7-双[(3-甲基氧杂环丁-3-基)丙氧基]-1，3-金刚烷基酯、二(甲基)丙烯酸5，7-双[(3-乙基氧杂环丁-3-基)丙氧基]-1，3-金刚烷基酯、二(甲基)丙烯酸5，7-双[(3-丙基氧杂环丁-3-基)丙氧基]-1，3-金刚烷基酯、二(甲基)丙烯酸5，7-双[(3-丁基氧杂环丁-3-基)丙氧基]-1，3-金刚烷基酯、二(甲基)丙烯酸5-[(3-甲基氧杂环丁-3-基)丁氧基]-1，3-金刚烷基酯、二(甲基)丙烯酸5，7-双[(3-乙基氧杂环丁-3-基)丁氧基]-1，3-金刚烷基酯、二(甲基)丙烯酸5，7-双[(3-丙基氧杂环丁-3-基)丁氧基]-1，3-金刚烷基酯、二(甲基)丙烯酸5，7-双[(3-丁基氧杂环丁-3-基)丁氧基]-1，3-金刚烷基酯、二(甲基)丙烯酸5，7-双[(3-甲基氧杂环丁-3-基)戊氧基]-1，3-金刚烷基酯、二(甲基)丙烯酸5，7-双[(3-乙基氧杂环丁-3-基)戊氧基]-1，3-金刚烷基酯、二(甲基)丙烯酸5，7-双[(3-丙基氧杂环丁-3-基)戊氧基]-1，3-金刚烷基酯、二(甲基)丙烯酸5，7-双[(3-丁基氧杂环丁-3-基)戊氧基]-1，3-金刚烷基酯、二(甲基)丙烯酸5，7-双[(3-甲基氧杂环丁-3-基)己氧基]-1，3-金刚烷基酯、二(甲基)丙烯酸5，7-双[(3-乙基氧杂环丁-3-基)己氧基]-1，3-金刚烷基酯、二(甲基)丙烯酸5，7-双[(3-丙基氧杂环丁-3-基)己氧基]-1，3-金刚烷基酯、二(甲基)丙烯酸5，7-双[(3-丁基氧杂环丁-3-基)己氧基]-1，3-金刚烷基酯、二(甲基)丙烯酸5，7-双[(3-甲基氧杂环丁-3-基)庚氧基]-1，3-金刚烷基酯、二(甲基)丙烯酸5，7-双[(3-乙基氧杂环丁-3-基)庚氧基]-1，3-金刚烷基酯、二(甲基)丙烯酸5，7-双[(3-丙基氧杂环丁-3-基)庚氧基]-1，3-金刚烷基酯、二(甲基)丙烯酸5，7-双[(3-丁基氧杂环丁-3-基)庚氧基]-1，3-金刚烷基酯、
二(甲基)丙烯酸5，7-双[(2-甲基氧杂环丁-2-基)甲氧基]-1，3-金刚烷基酯、二(甲基)丙烯酸5，7-双[(2-乙基氧杂环丁-2-基)甲氧基]-1，3-金刚烷基酯、二(甲基)丙烯酸5，7-双[(2-丙基氧杂环丁-2-基)甲氧基]-1，3-金刚烷基酯、二(甲基)丙烯酸5，7-双[(2-丁基氧杂环丁-2-基)甲氧基]-1，3-金刚烷基酯、二(甲基)丙烯酸5，7-双[(2-甲基氧杂环丁-2-基)乙氧基]-1，3-金刚烷基酯、二(甲基)丙烯酸5，7-双[(2-乙基氧杂环丁-2-基)乙氧基]-1，3-金刚烷基酯、二(甲基)丙烯酸5，7-双[(2-丙基氧杂环丁-2-基)乙氧基]-1，3-金刚烷基酯、二(甲基)丙烯酸5，7-双[(2-丁基氧杂环丁-2-基)乙氧基]-1，3-金刚烷基酯、二(甲基)丙烯酸5，7-双[(2-甲基氧杂环丁-2-基)丙氧基]-1，3-金刚烷基酯、二(甲基)丙烯酸5，7-双[(2-乙基氧杂环丁-2-基)丙氧基]-1，3-金刚烷基酯、二(甲基)丙烯酸5，7-双[(2-丙基氧杂环丁-2-基)丙氧基]-1，3-金刚烷基酯、二(甲基)丙烯酸5，7-双[(2-丁基氧杂环丁-2-基)丙氧基]-1，3-金刚烷基酯、二(甲基)丙烯酸5，7-双[(2-甲基氧杂环丁-2-基)丁氧基]-1，3-金刚烷基酯、二(甲基)丙烯酸5，7-双[(2-乙基氧杂环丁-2-基)丁氧基]-1，3-金刚烷基酯、二(甲基)丙烯酸5，7-双[(2-丙基氧杂环丁-2-基)丁氧基]-1，3-金刚烷基酯、二(甲基)丙烯酸5，7-双[(2-丁基氧杂环丁-2-基)丁氧基]-1，3-金刚烷基酯、二(甲基)丙烯酸5，7-双[(2-甲基氧杂环丁-2-基)戊氧基]-1，3-金刚烷基酯、二(甲基)丙烯酸5，7-双[(2-乙基氧杂环丁-2-基)戊氧基]-1，3-金刚烷基酯、二(甲基)丙烯酸5，7-双[(2-丙基氧杂环丁-2-基)戊氧基]-1，3-金刚烷基酯、二(甲基)丙烯酸5，7-双[(2-丁基氧杂环丁-2-基)戊氧基]-1，3-金刚烷基酯、二(甲基)丙烯酸5，7-双[(2-甲基氧杂环丁-2-基)己氧基]-1，3-金刚烷基酯、二(甲基)丙烯酸5，7-双[(2-乙基氧杂环丁-2-基)己氧基]-1，3-金刚烷基酯、二(甲基)丙烯酸5，7-双[(2-丙基氧杂环丁-2-基)己氧基]-1，3-金刚烷基酯、二(甲基)丙烯酸5，7-双[(2-丁基氧杂环丁-2-基)己氧基]-1，3-金刚烷基酯、二(甲基)丙烯酸5，7-双[(2-甲基氧杂环丁-2-基)庚氧基]-1，3-金刚烷基酯、二(甲基)丙烯酸5，7-双[(2-乙基氧杂环丁-2-基)庚氧基]-1，3-金刚烷基酯、二(甲基)丙烯酸5，7-双[(2-丙基氧杂环丁-2-基)庚氧基]-1，3-金刚烷基酯、二(甲基)丙烯酸5，7-双[(2-丁基氧杂环丁-2-基)庚氧基]-1，3-金刚烷基酯、
三(甲基)丙烯酸7-[(3-甲基氧杂环丁-3-基)甲氧基]-1，3，5-金刚烷基酯、三(甲基)丙烯酸7-[(3-乙基氧杂环丁-3-基)甲氧基]-1，3，5-金刚烷基酯、三(甲基)丙烯酸7-[(3-丙基氧杂环丁-3-基)甲氧基]-1，3，5-金刚烷基酯、三(甲基)丙烯酸7-[(3-丁基氧杂环丁-3-基)甲氧基]-1，3，5-金刚烷基酯、三(甲基)丙烯酸7-[(3-甲基氧杂环丁-3-基)乙氧基]-1，3，5-金刚烷基酯、三(甲基)丙烯酸7-[(3-乙基氧杂环丁-3-基)乙氧基]-1，3，5-金刚烷基酯、三(甲基)丙烯酸7-[(3-丙基氧杂环丁-3-基)乙氧基]-1，3，5-金刚烷基酯、三(甲基)丙烯酸7-[(3-丁基氧杂环丁-3-基)乙氧基]-1，3，5-金刚烷基酯、三(甲基)丙烯酸7-[(3-甲基氧杂环丁-3-基)丙氧基]-1，3，5-金刚烷基酯、三(甲基)丙烯酸7-[(3-乙基氧杂环丁-3-基)丙氧基]-1，3，5-金刚烷基酯、三(甲基)丙烯酸7-[(3-丙基氧杂环丁-3-基)丙氧基]-1，3，5-金刚烷基酯、三(甲基)丙烯酸7-[(3-丁基氧杂环丁-3-基)丙氧基]-1，3，5-金刚烷基酯、三(甲基)丙烯酸7-[(3-甲基氧杂环丁-3-基)丁氧基]-1，3，5-金刚烷基酯、三(甲基)丙烯酸7-[(3-乙基氧杂环丁-3-基)丁氧基]-1，3，5-金刚烷基酯、三(甲基)丙烯酸7-[(3-丙基氧杂环丁-3-基)丁氧基]-1，3，5-金刚烷基酯、三(甲基)丙烯酸7-[(3-丁基氧杂环丁-3-基)丁氧基]-1，3，5-金刚烷基酯、三(甲基)丙烯酸7-[(3-甲基氧杂环丁-3-基)戊氧基]-1，3，5-金刚烷基酯、三(甲基)丙烯酸7-[(3-乙基氧杂环丁-3-基)戊氧基]-1，3，5-金刚烷基酯、三(甲基)丙烯酸7-[(3-丙基氧杂环丁-3-基)戊氧基]-1，3，5-金刚烷基酯、三(甲基)丙烯酸7-[(3-丁基氧杂环丁-3-基)戊氧基]-1，3，5-金刚烷基酯、三(甲基)丙烯酸7-[(3-甲基氧杂环丁-3-基)己氧基]-1，3，5-金刚烷基酯、三(甲基)丙烯酸7-[(3-乙基氧杂环丁-3-基)己氧基]-1，3，5-金刚烷基酯、三(甲基)丙烯酸7-[(3-丙基氧杂环丁-3-基)己氧基]-1，3，5-金刚烷基酯、三(甲基)丙烯酸7-[(3-丁基氧杂环丁-3-基)己氧基]-1，3，5-金刚烷基酯、三(甲基)丙烯酸7-[(3-甲基氧杂环丁-3-基)庚氧基]-1，3，5-金刚烷基酯、三(甲基)丙烯酸7-[(3-乙基氧杂环丁-3-基)庚氧基]-1，3，5-金刚烷基酯、三(甲基)丙烯酸7-[(3-丙基氧杂环丁-3-基)庚氧基]-1，3，5-金刚烷基酯、三(甲基)丙烯酸7-[(3-丁基氧杂环丁-3-基)庚氧基]-1，3，5-金刚烷基酯、
三(甲基)丙烯酸7-[(2-甲基氧杂环丁-2-基)甲氧基]-1，3，5-金刚烷基酯、三(甲基)丙烯酸7-[(2-乙基氧杂环丁-2-基)甲氧基]-1，3，5-金刚烷基酯、三(甲基)丙烯酸7-[(2-丙基氧杂环丁-2-基)甲氧基]-1，3，5-金刚烷基酯、三(甲基)丙烯酸7-[(2-丁基氧杂环丁-2-基)甲氧基]-1，3，5-金刚烷基酯、三(甲基)丙烯酸7-[(2-甲基氧杂环丁-2-基)乙氧基]-1，3，5-金刚烷基酯、三(甲基)丙烯酸7-[(2-乙基氧杂环丁-2-基)乙氧基]-1，3，5-金刚烷基酯、三(甲基)丙烯酸7-[(2-丙基氧杂环丁-2-基)乙氧基]-1，3，5-金刚烷基酯、三(甲基)丙烯酸7-[(2-丁基氧杂环丁-2-基)乙氧基]-1，3，5-金刚烷基酯、三(甲基)丙烯酸7-[(2-甲基氧杂环丁-2-基)丙氧基]-1，3，5-金刚烷基酯、三(甲基)丙烯酸7-[(2-乙基氧杂环丁-2-基)丙氧基]-1，3，5-金刚烷基酯、三(甲基)丙烯酸7-[(2-丙基氧杂环丁-2-基)丙氧基]-1，3，5-金刚烷基酯、三(甲基)丙烯酸7-[(2-丁基氧杂环丁-2-基)丙氧基]-1，3，5-金刚烷基酯、三(甲基)丙烯酸7-[(2-甲基氧杂环丁-2-基)丁氧基]-1，3，5-金刚烷基酯、三(甲基)丙烯酸7-[(2-乙基氧杂环丁-2-基)丁氧基]-1，3，5-金刚烷基酯、三(甲基)丙烯酸7-[(2-丙基氧杂环丁-2-基)丁氧基]-1，3，5-金刚烷基酯、三(甲基)丙烯酸7-[(2-丁基氧杂环丁-2-基)丁氧基]-1，3，5-金刚烷基酯、三(甲基)丙烯酸7-[(2-甲基氧杂环丁-2-基)戊氧基]-1，3，5-金刚烷基酯、三(甲基)丙烯酸7-[(2-乙基氧杂环丁-2-基)戊氧基]-1，3，5-金刚烷基酯、三(甲基)丙烯酸7-[(2-丙基氧杂环丁-2-基)戊氧基]-1，3，5-金刚烷基酯、三(甲基)丙烯酸7-[(2-丁基氧杂环丁-2-基)戊氧基]-1，3，5-金刚烷基酯、三(甲基)丙烯酸7-[(2-甲基氧杂环丁-2-基)己氧基]-1，3，5-金刚烷基酯、三(甲基)丙烯酸7-[(2-乙基氧杂环丁-2-基)己氧基]-1，3，5-金刚烷基酯、三(甲基)丙烯酸7-[(2-丙基氧杂环丁-2-基)己氧基]-1，3，5-金刚烷基酯、三(甲基)丙烯酸7-[(2-丁基氧杂环丁-2-基)己氧基]-1，3，5-金刚烷基酯、三(甲基)丙烯酸7-[(2-甲基氧杂环丁-2-基)庚氧基]-1，3，5-金刚烷基酯、三(甲基)丙烯酸7-[(2-乙基氧杂环丁-2-基)庚氧基]-1，3，5-金刚烷基酯、三(甲基)丙烯酸7-[(2-丙基氧杂环丁-2-基)庚氧基]-1，3，5-金刚烷基酯、三(甲基)丙烯酸7-[(2-丁基氧杂环丁-2-基)庚氧基]-1，3，5-金刚烷基酯
(甲基)丙烯酸3-[(环氧乙-2-基)甲氧基]-1-金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸3-[(环氧乙-2-基)乙氧基]-1-金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸3-[(环氧乙-2-基)丙氧基]-1-金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸3-[(环氧乙-2-基)丁氧基]-1-金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸3-[(环氧乙-2-基)戊氧基]-1-金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸3-[(环氧乙-2-基)己氧基]-1-金刚烷基酯、
(甲基)丙烯酸3，5-双[(环氧乙-2-基)甲氧基]-1-金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸3，5-双[(环氧乙-2-基)乙氧基]-1-金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸3，5-双[(环氧乙-2-基)丙氧基]-1-金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸3，5-双[(环氧乙-2-基)丁氧基]-1-金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸3，5-双[(环氧乙-2-基)戊氧基]-1-金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸3，5-双[(环氧乙-2-基)己氧基]-1-金刚烷基酯、
(甲基)丙烯酸3，5，7-三[(环氧乙-2-基)甲氧基]-1-金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸3，5，7-三[(环氧乙-2-基)乙氧基]-1-金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸3，5，7-三[(环氧乙-2-基)丙氧基]-1-金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸3，5，7-三[(环氧乙-2-基)丁氧基]-1-金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸3，5，7-三[(环氧乙-2-基)戊氧基]-1-金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸3，5，7-三[(环氧乙-2-基)己氧基]-1-金刚烷基酯、
二(甲基)丙烯酸5-[(环氧乙-2-基)甲氧基]-1，3-金刚烷基酯、二(甲基)丙烯酸5-[(环氧乙-2-基)乙氧基]-1，3-金刚烷基酯、二(甲基)丙烯酸5-[(环氧乙-2-基)丙氧基]-1，3-金刚烷基酯、二(甲基)丙烯酸5-[(环氧乙-2-基)丁氧基]-1，3-金刚烷基酯、二(甲基)丙烯酸5-[(环氧乙-2-基)戊氧基]-1，3-金刚烷基酯、二(甲基)丙烯酸5-[(环氧乙-2-基)己氧基]-1，3-金刚烷基酯、
二(甲基)丙烯酸5，7-双[(环氧乙-2-基)甲氧基]-1，3-金刚烷基酯、二(甲基)丙烯酸5，7-双[(环氧乙-2-基)乙氧基]-1，3-金刚烷基酯、二(甲基)丙烯酸5，7-双[(环氧乙-2-基)丙氧基]-1，3-金刚烷基酯、二(甲基)丙烯酸5，7-双[(环氧乙-2-基)丁氧基]-1，3-金刚烷基酯、二(甲基)丙烯酸5，7-双[(环氧乙-2-基)戊氧基]-1，3-金刚烷基酯、二(甲基)丙烯酸5，7-双[(环氧乙-2-基)己氧基]-1，3-金刚烷基酯、
三(甲基)丙烯酸7-[(环氧乙-2-基)甲氧基]-1，3，5-金刚烷基酯、三(甲基)丙烯酸7-[(环氧乙-2-基)乙氧基]-1，3，5-金刚烷基酯、三(甲基)丙烯酸7-[(环氧乙-2-基)丙氧基]-1，3，5-金刚烷基酯、三(甲基)丙烯酸7-[(环氧乙-2-基)丁氧基]-1，3，5-金刚烷基酯、三(甲基)丙烯酸7-[(环氧乙-2-基)戊氧基]-1，3，5-金刚烷基酯、三(甲基)丙烯酸7-[(环氧乙-2-基)己氧基]-1，3，5-金刚烷基酯、
上述化合物中，由于树脂固化物的透明性、耐热性、机械物性方面特别优异，因此优选使用通式(V)、(VI)、(VII)所示的金刚烷衍生物。
通式(V)～(VII)中，R1表示氢原子、碳原子数为1～4的烷基或三氟甲基，R2～R14各自独立，表示氢原子、氟原子、碳原子数为1～4的烷基、苯基、或碳原子数为1～4的全氟烷基，k表示0～7的整数。
下面，对本发明的金刚烷衍生物的优选的制备方法进行说明。
本发明的金刚烷衍生物可通过丙烯酸链烷磺酰氧基金刚烷基酯类与含环状醚基的醇的醚化反应、或丙烯酸链烷磺酰氧基金刚烷基酯类与含卤素醇的醚化反应、以及闭环反应来合成。
丙烯酸链烷磺酰氧基金刚烷基酯类是通式(VIII)所示的化合物。
通式(VIII)中，R15表示氢原子、碳原子数为1～4的烷基或三氟甲基，R16表示碳原子数为1～3的烷基。o、p独立表示1以上的整数，o+p≤4。
丙烯酸链烷磺酰氧基金刚烷基酯类的具体例子有：(甲基)丙烯酸3-[(甲基磺酰基)氧基]-1-金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸3，5-双[(甲基磺酰基)氧基]-1-金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸3，5，7-三[(甲基磺酰基)氧基]-1-金刚烷基酯、二(甲基)丙烯酸5-[(甲基磺酰基)氧基]-1，3-金刚烷基酯、二(甲基)丙烯酸5，7-双[(甲基磺酰基)氧基]-1，3-金刚烷基酯、三(甲基)丙烯酸7-[(甲基磺酰基)氧基]-1，3，5-金刚烷基酯等。
丙烯酸链烷磺酰氧基金刚烷基酯类可按照以往公知的方法进行合成，例如可利用日本特开2006-63061号公报中所述的方法。
含环状醚基的醇例如有氧杂环丁基醇和环氧乙基醇。
氧杂环丁基醇例如有：(3-甲基氧杂环丁-3-基)甲醇、(3-乙基氧杂环丁-3-基)甲醇、(3-丙基氧杂环丁-3-基)甲醇、(3-丁基氧杂环丁-3-基)甲醇、(3-甲基氧杂环丁-3-基)乙醇、(3-乙基氧杂环丁-3-基)乙醇、(3-丙基氧杂环丁-3-基)乙醇、(3-丁基氧杂环丁-3-基)乙醇、(3-甲基氧杂环丁-3-基)丙醇、(3-乙基氧杂环丁-3-基)丙醇、(3-丙基氧杂环丁-3-基)丙醇、(3-丁基氧杂环丁-3-基)丙醇、(3-甲基氧杂环丁-3-基)丁醇、(3-乙基氧杂环丁-3-基)丁醇、(3-丙基氧杂环丁-3-基)丁醇、(3-丁基氧杂环丁-3-基)丁醇、(3-甲基氧杂环丁-3-基)戊醇、(3-乙基氧杂环丁-3-基)戊醇、(3-丙基氧杂环丁-3-基)戊醇、(3-丁基氧杂环丁-3-基)戊醇、(3-甲基氧杂环丁-3-基)己醇、(3-乙基氧杂环丁-3-基)己醇、(3-丙基氧杂环丁-3-基)己醇、(3-丁基氧杂环丁-3-基)己醇、(3-甲基氧杂环丁-3-基)庚醇、(3-乙基氧杂环丁-3-基)庚醇、(3-丙基氧杂环丁-3-基)庚醇、(3-丁基氧杂环丁-3-基)庚醇、
(2-甲基氧杂环丁-2-基)甲醇、(2-乙基氧杂环丁-2-基)甲醇、(2-丙基氧杂环丁-2-基)甲醇、(2-丁基氧杂环丁-2-基)甲醇、(2-甲基氧杂环丁-2-基)乙醇、(2-乙基氧杂环丁-2-基)乙醇、(2-丙基氧杂环丁-2-基)乙醇、(2-丁基氧杂环丁-2-基)乙醇、(2-甲基氧杂环丁-2-基)丙醇、(2-乙基氧杂环丁-2-基)丙醇、(2-丙基氧杂环丁-2-基)丙醇、(2-丁基氧杂环丁-2-基)丙醇、(2-甲基氧杂环丁-2-基)丁醇、(2-乙基氧杂环丁-2-基)丁醇、(2-丙基氧杂环丁-2-基)丁醇、(2-丁基氧杂环丁-2-基)丁醇、(2-甲基氧杂环丁-2-基)戊醇、(2-乙基氧杂环丁-2-基)戊醇、(2-丙基氧杂环丁-2-基)戊醇、(2-丁基氧杂环丁-2-基)戊醇、(2-甲基氧杂环丁-2-基)己醇、(2-乙基氧杂环丁-2-基)己醇、(2-丙基氧杂环丁-2-基)己醇、(2-丁基氧杂环丁-2-基)己醇、(2-甲基氧杂环丁-2-基)庚醇、(2-乙基氧杂环丁-2-基)庚醇、(2-丙基氧杂环丁-2-基)庚醇、(2-丁基氧杂环丁-2-基)庚醇等。
环氧乙基醇例如有：3-环氧基1-丙醇、4-环氧基1-丁醇、5-环氧基1-戊醇、6-环氧基1-己醇、7-环氧基1-庚醇等。
本发明中使用的含卤素醇是通过闭环反应生成环状醚，并且与丙烯酸链烷磺酰氧基金刚烷基酯类具有反应性。在本发明中，优选使用通过闭环反应形成三元环或四元环的环状醚。闭环反应的具体例子有卤代醇化合物的闭环反应。另外，与丙烯酸链烷磺酰氧基金刚烷基酯类具有反应性的基团优选羟基。
根据上述理由，本发明中优选使用含卤素的多元醇。
含卤素醇例如有：2-氯-1，3-丙二醇、2-氯-1，4-丁二醇、2-氯-1，5-戊二醇、2-氯-1，6-己二醇、2-氯-1，7-庚二醇、2-氯-1，8-辛二醇、2-溴-1，3-丙二醇、2-溴-1，4-丁二醇、2-溴-1，5-戊二醇、2-溴-1，6-己二醇、2-溴-1，7-庚二醇、2-溴-1，8-辛二醇、2-碘-1，3-丙二醇、2-碘-1，4-丁二醇、2-碘-1，5-戊二醇、2-碘-1，6-己二醇、2-碘-1，7-庚二醇、2-碘-1，8-辛二醇、3-氯-1，2-丙二醇、4-氯-1，3-丁二醇、5-氯-1，4-戊二醇、6-氯-1，5-庚二醇、7-氯-1，6-己二醇、8-氯-1，7-庚二醇、9-氯-1，8-辛二醇、3-溴-1，2-丙二醇、4-溴-1，3-丁二醇、5-溴-1，4-戊二醇、6-溴-1，5-庚二醇、7-溴-1，6-己二醇、8-溴-1，7-庚二醇、9-溴-1，8-辛二醇、3-碘-1，2-丙二醇、4-碘-1，3-丁二醇、5-碘-1，4-戊二醇、6-碘-1，5-庚二醇、7-碘-1，6-己二醇、8-碘-1，7-庚二醇、9-碘-1，8-辛二醇等。
上述醚化反应中，通常使用碱作为催化剂，根据需要可以使用溶剂。碱例如有：氨基化钠、三乙胺、三丁胺、三辛胺、吡啶、N，N-二甲基苯胺、1，5-二氮杂双环[4.3.0]壬烯-5(DBN)、1，8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳烯-7(DBU)、氢氧化钠、氢氧化钾、氢化钠、碳酸钾、氧化银、甲醇钠、叔丁醇钾、磷酸钠、磷酸氢钠、磷酸二氢钠、磷酸钾、磷酸氢钾、磷酸二氢钾等。这些催化剂可以将一种单独使用，也可以将两种以上组合使用。
作为溶剂，可使用丙烯酸链烷磺酰氧基金刚烷基酯类的溶解度通常为0.5％(质量)以上、优选为5％(质量)以上的溶剂。溶剂量是使反应混合物中的丙烯酸链烷磺酰氧基金刚烷基酯的浓度通常为0.5％(质量)以上、优选为5％(质量)以上的量。此时，丙烯酸链烷磺酰氧基金刚烷基酯可以是悬浮状态，但优选为溶解状态。优选在使用前除去溶剂中的水分。具体来说，例如有：己烷、庚烷等烃系溶剂，二乙醚、1，2-二甲氧基乙烷、四氢呋喃(THF)等醚系溶剂，二氯甲烷、四氯化碳等卤素系溶剂，乙酸乙酯、乙酸丁酯、γ-丁内酯等酯系溶剂，丙二醇一甲醚乙酸酯、二甲基亚砜(DMSO)、N，N-二甲基甲酰胺(DMF)等。这些溶剂可以单独使用一种，也可以将两种以上混合使用。
对于反应温度，通常可优选采用在-200℃～200℃的范围。如果在该范围内，则反应速度不会降低，反应时间也不会过长。而且，聚合物的副产物也不会增加。更优选反应温度在50～150℃的范围。
关于反应压力，通常优选采用绝对压力在0.01～10MPa的范围。如果在该范围内，则无需特别的耐压装置，较为经济。更优选绝对压力在常压～10MPa的范围。
关于反应时间，通常优选采用在1～48小时的范围。
以上述的含卤素醇作为原料时，如果环状醚的生成不充分，则可通过在下述的条件下进行闭环反应来获得目标化合物。
闭环反应中可使用碱催化剂。作为碱催化剂，例如有：氢氧化钠、氢氧化钾、磷酸钠、磷酸钾、碳酸钠、碳酸钾、氢氧化钙、氢氧化镁。碱催化剂的使用量相对于金刚烷衍生物通常为0.1～20％(质量)，优选为1～10％(质量)。如果低于0.1％(质量)则反应时间延长，而即使超过20％(质量)也无法获得与其添加量相应的效果。
作为闭环反应中的溶剂，可使用金刚烷衍生物的溶解度通常为0.5％(质量)以上、优选为5％(质量)以上的溶剂。溶剂量是金刚烷衍生物的浓度通常为0.5％(质量)以上、优选为5％(质量)以上的量。此时，金刚烷衍生物可以是悬浮状态，但优选为溶解状态。具体而言，例如有：己烷、庚烷、甲苯、DMF、N，N-二甲基乙酰胺、DMSO、乙酸乙酯、二乙醚、THF、丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮等。这些溶剂可以将一种单独使用，也可以将两种以上混合使用。
关于反应温度，通常可优选采用在20～200℃的范围。如果在该范围内，则反应速度不会降低，反应时间也不会过长。更优选反应温度在30～150℃的范围。
关于反应压力，通常可优选采用绝对压力在0.01～10MPa的范围。如果在该范围内，则无需特别的耐压装置，较为经济。更优选绝对压力在常压～1MPa的范围。
关于反应时间，通常为1分钟～24小时，优选为30分钟～10小时。
关于目标反应产物的纯化，可以采用蒸馏、晶析、柱分离等，可以根据产物的性状和杂质的种类选择纯化方法。
需要说明的是，所得化合物的鉴定可以使用气相色谱(GC)、液相色谱(LC)、气-质联用仪(GC-MS)、核磁共振光谱法(NMR)、红外分光法(IR)、熔点测定等进行。
本发明的树脂组合物含有通式(I)所示的金刚烷衍生物作为树脂，并且含有聚合引发剂和/或固化剂。如上所述，本发明的金刚烷衍生物具有丙烯酸酯部位和环状醚部位这样的两种不同的聚合性基团，因此在制备该树脂固化物时，可以根据目的，从自由基聚合反应、阳离子聚合反应、使用固化剂的反应等各种固化反应中进行适当选择。此外，还可以通过将多种反应组合，即将多种聚合引发剂或固化剂组合，来获得树脂固化物。
进行自由基聚合反应时，可使用自由基聚合引发剂。通过热进行固化时，可以选择热聚合引发剂，通过光固化时，可以选择光聚合引发剂。热聚合引发剂例如有：过氧化苯甲酰、过氧化甲乙酮、甲基异丁基过氧化物、氢过氧化枯烯、叔丁基氢过氧化物等有机过氧化物或偶氮二异丁腈等偶氮系引发剂。光聚合引发剂例如有：苯乙酮类、二苯甲酮类、苄基类、苯偶姻醚类、苄基二缩酮类、噻吨酮类、酰基氧化膦类、酰基膦酯类、芳族重氮盐、芳族锍盐、芳族碘鎓盐、芳族碘氧基盐、芳族氧化锍盐、金属茂化合物等。自由基聚合引发剂的添加量相对于组合物总量为0.01～10％重量左右，优选为0.05～5％重量，它们可以单独使用，也可以结合使用。
进行阳离子聚合反应时，可使用阳离子聚合引发剂，还可使用通过热或紫外线与氧杂环丁基或环氧乙基反应的热聚合引发剂或光聚合引发剂。阳离子聚合引发剂例如有：对甲氧基苯重氮六氟磷酸盐等芳族重氮盐，三苯锍六氟磷酸盐等芳族锍盐；二苯碘鎓六氟磷酸盐等芳族碘鎓盐；芳族碘氧基盐、芳族氧化锍盐、金属茂化合物等。其中，三苯锍六氟磷酸盐等芳族锍盐、二苯碘鎓六氟磷酸盐等芳族碘鎓盐最佳。阳离子聚合引发剂的添加量相对于组合物总量优选为0.01～5.0％(质量)，更优选为0.1～3.0％(质量)。通过使引发剂的添加量在上述范围内，可以实现良好的聚合和光学特性等物性。上述聚合引发剂可以单独使用，也可以将两种以上结合使用。
使用固化剂进行固化反应时，固化剂可使用酸酐系固化剂、酚系固化剂、胺系固化剂等。
作为酸酐系固化剂，例如有：邻苯二甲酸酐、马来酸酐、偏苯三酸酐、均苯四甲酸酐、六氢邻苯二甲酸酐、四氢邻苯二甲酸酐、甲基桥亚甲基四氢化邻苯二甲酸酐、桥亚甲基四氢化邻苯二甲酸酐、戊二酸酐、甲基六氢化邻苯二甲酸酐、甲基四氢化邻苯二甲酸酐等。
作为酚系固化剂，例如有：苯酚酚醛清漆树脂、甲酚酚醛清漆树脂、双酚A酚醛清漆树脂、三嗪改性苯酚酚醛清漆树脂等。
作为胺系固化剂，例如有：双氰胺，或间苯二胺、4，4’-二氨基二苯基甲烷、4，4’-二氨基二苯砜、间苯二甲基二胺等芳族二胺等。
上述固化剂可以单独或将两种以上组合使用。这些固化剂中，从固化树脂的透明性等物性角度考虑，优选酸酐系固化剂，其中最优选六氢化邻苯二甲酸酐、四氢化邻苯二甲酸酐、甲基六氢化邻苯二甲酸酐和甲基四氢化邻苯二甲酸酐。固化剂的含量相对于组合物总量优选为0.01～10％(质量)，更优选为0.05～5％(质量)。通过使固化剂的含量在上述范围内，可获得良好的聚合和光学特性。
另外，为了使固化物的机械强度或树脂组合物的溶解性、操作性等最佳，上述树脂组合物中可以含有除通式(I)所示的金刚烷衍生物之外的其它树脂。作为其它树脂，优选使用环氧树脂，由于该环氧树脂可以提高利用本发明的金刚烷衍生物所具有的各种反应性的一部分的阳离子聚合反应和使用固化剂的反应所制备的树脂固化物的特性。
与通式(I)所示的金刚烷衍生物结合使用的环氧树脂例如有：双酚A型环氧树脂、双酚F型环氧树脂、双酚S型环氧树脂(双酚A二缩水甘油基醚、双酚AD二缩水甘油基醚、双酚S二缩水甘油基醚、双酚F二缩水甘油基醚、双酚G二缩水甘油基醚、四甲基双酚A二缩水甘油基醚、双酚六氟丙酮二缩水甘油基醚、双酚C二缩水甘油基醚等)、苯酚酚醛型环氧树脂或甲酚酚醛型环氧树脂等酚醛型环氧树脂，脂环式环氧树脂、三缩水甘油基异氰尿酸酯、乙内酰脲环氧树脂等含氮环环氧树脂，氢化双酚A型环氧树脂、脂族系环氧树脂、以低吸水率固化物型为主体的联苯型环氧树脂、二环型环氧树脂、萘型环氧树脂，三羟甲基丙烷聚缩水甘油基醚、甘油聚缩水甘油基醚、季戊四醇聚缩水甘油基醚等多官能环氧树脂，双酚AF型环氧树脂等含氟环氧树脂、(甲基)丙烯酸缩水甘油基酯等。它们可以单独使用，也可以将两种以上结合使用。
上述环氧树脂在常温下可以是固体形状也可以是液体形状，通常，所使用的环氧树脂的平均环氧当量优选为100～2000。环氧当量小于100时，环氧树脂组合物的固化物可能变脆。而环氧当量超过2000时，其固化物的玻璃化转变温度(Tg)可能降低。
本发明的组合物中可以根据需要适当配合以往所使用的各种添加剂。添加剂例如有：固化促进剂、抗劣化剂、改性剂、硅烷偶联剂、脱泡剂、无机粉末、溶剂、均化剂、脱模剂、染料、颜料等。
对上述固化促进剂没有特别限定，例如有：1，8-二氮杂-双环[5.4.0]十一碳烯-7、三亚乙基二胺、三(2，4，6-二甲基氨基甲基)苯酚等叔胺类；2-乙基-4-甲基咪唑、2-甲基咪唑等咪唑类；三苯基膦、四苯基溴化鏻、四苯基四苯基硼酸鏻、四正丁基鏻-o，o-二乙基二硫代磷酸酯等磷化合物；季铵盐，有机金属盐类以及它们的衍生物等。它们可以单独使用，或者将两种以上结合使用。这些固化促进剂中，优选使用叔胺类、咪唑类、磷化合物。
以组合物总量为基准，固化促进剂的含量优选为0.01～8.0％(质量)，更优选为0.1～3.0质量份。通过使固化促进剂的含量在上述范围内，可得到充分的固化促进效果，并且所得固化物未见变色。
作为抗劣化剂，例如有：酚系化合物、胺系化合物、有机硫系化合物、磷系化合物等以往公知的抗劣化剂。
作为酚系化合物，例如可以是：Irganox 1010(Ciba SpecialtyChemical公司，商标)、Irganox 1076(Ciba Specialty Chemical公司，商标)、Irganox 1330(Ciba Specialty Chemical公司，商标)、Irganox 3114(Ciba Specialty Chemical公司，商标)、Irganox 3125(Ciba SpecialtyChemical公司，商标)、Irganox 3790(Ciba Specialty Chemical公司，商标)、BHT、Cyanox 1790(Cyanamid公司，商标)、Sumilizer GA-80(住友化学公司、商标)等市售商品。
作为胺系化合物，可例举Irgastab FS042(Ciba Specialty Chemical公司，商标)、GENOX EP(Crompton公司，商标，化合物名：二烷基-N-甲基胺氧化物)等，还可以使用受阻胺系的旭电化公司制备的ADKSTAB LA-52、LA-57、LA-62、LA-63、LA-67、LA-68、LA-77、LA-82、LA-87、LA-94，CSC公司制备的Tinuvin123、144、440、662、Chimassorb2020、119、944，Hoechst公司制备的Hostavin N30，Cytec公司制备的Cyasorb UV-3346、UV-3526，GLC公司制备的Uval 299，Clariant公司制备的SanduvorPR-31等。
作为有机硫系化合物，例如可以是：DSTP Yoshitomi(吉富公司、商标)、DLTP Yoshitomi(吉富公司，商标)、DLTOIB(吉富公司、商标)、DMTP Yoshitomi(吉富公司、商标)、Seenox 412S(Shipro化成公司，商标)、Cyanox 1212(Cyanamid公司，商标)等市售商品。
作为改性剂，例如有：二醇类、有机硅类、醇类等以往公知的改性剂。硅烷偶联剂例如有硅烷系、钛酸酯系等以往公知的硅烷偶联剂。脱泡剂例如有有机硅系等以往公知的脱泡剂。无机粉末根据用途可使用粒径为数nm～10μm的粉末，例如有：玻璃粉末、二氧化硅粉末、氧化钛、氧化锌和氧化铝等公知的无机粉末。作为溶剂，当环氧树脂为粉末时的溶剂、或者作为涂层的稀释溶剂可以使用甲苯或二甲苯等芳族系溶剂或甲乙酮、甲基异丁基酮、环己酮等酮系溶剂等。
作为本发明的树脂组合物的固化方法，可以采用以下方法：例如将上述树脂组合物的各成分混合，注入到要成型的模具(树脂模具)中，或者通过涂布制成所需要的形状，然后加热或照射紫外线进行固化。热固化时，固化温度通常为50～200℃左右，优选为100～180℃。使固化温度为50℃以上则不会发生固化不良，为200℃以下则不会发生着色等。固化时间根据所使用的树脂组合物而不同，优选0.5～6小时。通过紫外线固化时，紫外线的照射强度通常为500～5000mJ/m2左右，优选为1000～4000mJ/m2。可以在紫外线照射后进行加热，此时优选在70～200℃下加热0.5～12小时。
成型方法有注射成型、吹塑成型、加压成型等，没有特别限定，但优选采用注射成型。
将本发明的树脂组合物固化而得到的树脂固化物，其耐热性或透明性优异，可以使总透光率为70％以上。如后述实施例所示，可得到玻璃化转变温度高、具有优异的耐久性(耐热性和耐光性)、介电常数等电学特性也优异的固化物。
如上所述，本发明的树脂组合物具有优异的特性，因此适合在电子、光学材料领域中应用。具体来说，适合应用于光半导体(LED等)、平板显示器(有机EL元件等)、电子电路、光电路(光导波路)用的树脂(密封剂、粘合剂)、光通信用透镜和光学用薄膜等光学电子部件。
[实施例]
下面，通过实施例进一步具体地说明本发明，但本发明并不受这些例子的任何限定。以下的实施例和比较例中，对所得金刚烷衍生物和树脂固化物的评价如下进行。
(1)玻璃化转变温度
使用固体粘弹性测定装置(SII Nano Technology(株)制造，EXSTAR 6000DMS)，在频率1Hz下进行测定。由tanδ曲线的峰得到玻璃化转变温度Tg。
(2)抗弯强度
按照JIS K6911进行测定。
(3)透光率
使用厚度为3mm的试验片作为试样，按照JIS K7105、以测定波长400nm进行测定(单位％)。测定装置使用(株)岛津制作所制造的分光光度计UV-3100S。
(4)核磁共振谱
使用日本电子株式会社制造的JNM-EGA500，且使用CDCl3作为溶剂。
(5)GC-MS(EI)
使用(株)岛津制作所制造的GCMS-QP2010。
实施例1
甲基丙烯酸3-[(3-乙基氧杂环丁-3-基)甲氧基]-1-金刚烷基酯的合成
向具备回流冷凝管、搅拌机、温度计、氮导入管的500mL四颈烧瓶中加入50.4g(0.160mol)甲基丙烯酸3-甲磺酰氧基-1-金刚烷基酯、27.2g(0.344mol)吡啶、0.01g甲基苯醌(methoquinone)、200g(3-乙基氧杂环丁-3-基)甲醇(宇部兴产制备，商品名：Ethanacol EHO)，进行氮置换。然后升温至120℃，加热搅拌4小时。冷却反应液，然后用甲苯进行萃取，用饱和食盐水进行洗涤。减压馏去溶剂，得到42.7g(收率74％)目标产物。以下给出1H-NMR、13C-NMR和GC-MS的各数据。
1H-NMR(500MHz)：0.85(3H)，1.55(2H)，1.67-1.78(4H)，1.89(2H)，2.06-2.20(6H)，2.33(2H)，3.53(2H)，4.35-4.40(4H)，5.48(1H，a2)，6.00(1Ha1)
13C-NMR(125MHz)：8.25(q)，18.39(c)，26.64(p)，31.06(g)，35.26(h)，40.35(f or j)，40.51(f or j)，43.18(m)，45.32(i)，62.95(k)，73.85(e)，77.15(l)，81.7(n and o)，125.37(a)，137.85(b)，166.47(d)
GC-MS(EI)：219(27.68％)，151(16.04％)，134(19.91％)，115(3.38％)，69(100％)
实施例2
丙烯酸3-[(3-乙基氧杂环丁-3-基)甲氧基]-1-金刚烷基酯的合成
向具备回流冷凝管、搅拌机、温度计、氮导入管的500mL四颈烧瓶中加入50.4g(0.167mol)丙烯酸3-甲磺酰氧基-1-金刚烷基酯、27.2g(0.344mol)吡啶、0.01g甲基苯醌、200g(3-乙基氧杂环丁-3-基)甲醇(宇部兴产制备，商品名：Ethanacol EHO)，进行氮置换。然后升温至120℃，加热搅拌4小时。冷却反应液，然后用甲苯进行萃取，用饱和食盐水进行洗涤。减压馏去溶剂，得到38g(收率71.2％)目标产物。以下给出1H-NMR和13C-NMR的各数据。
1H-NMR(500MHz)：0.85(3H)，1.55(2H)，1.67-1.78(4H)，1.89(2H)，2.06-2.20(6H)，2.33(2H)，3.53(2H)，4.35-4.40(4H)，5.69(dd，J＝1.6，10.7Hz，1H，a2)，5.97(dd，J＝10.7，17.6Hz，1H，b)，6.24(dd，J＝1.6，17.6Hz，1H，a1)
13C-NMR(125MHz)：8.25(p)，26.64(o)，30.96(f)，35.04(g)，40.20(e or i)，40.39(e or i)，43.18(l)，45.19(h)，62.95(k)，74.67(d orj)，81.51(d or j)，81.7(m and n)，129.87(b)，130.11(a)，165.25(c)
实施例3
甲基丙烯酸3-[(3-环氧乙-2-基)甲氧基]-1-金刚烷基酯的合成
向具备回流冷凝管、搅拌机、温度计、氮导入管的500mL四颈烧瓶中加入50.4g(0.160mol)甲基丙烯酸3-甲磺酰氧基-1-金刚烷基酯、27.2g(0.344mol)吡啶、0.01g甲基苯醌、200g 2-氯-1，3-丙二醇，进行氮置换。然后升温至80℃，加热搅拌2小时。冷却反应液，然后用500ml甲苯进行萃取，用500ml饱和食盐水洗涤2次。向洗涤后的溶液中加入20g氢氧化钠，在110℃下加热搅拌2小时后，冷却溶剂。然后用300mL饱和食盐水洗涤2次，减压馏去溶剂，得到40g(收率82％)目标产物。以下给出1H-NMR和13C-NMR的各数据。
1II-NMR(500MIIz)：1.67-1.78(4II)，1.89(2II)，2.06-2.20(6II)，2.33(2H)，2.38(1H)，2.63(1H)，2.86(1H)，3.53(2H)，5.48(1H，a2)，6.00(1H，a1)
13C-NMR(125MHz)：18.39(c)，31.06(g)，35.26(h)，40.35(f or j)，40.51(f or j)，44.2(n)，51.0(m)，45.32(i)，62.95(k)，69.4(l)，73.85(e)，125.37(a)，137.85(b)，166.47(d)
固化物的制备(实施例4～6、比较例1、2)
按照表1所示的组成和配合量(质量份)配合各成分，进行真空脱气，得到树脂组合物。接着在70℃下加热4小时、在110℃下加热2小时，然后在150℃下加热2小时，制备树脂固化物(膜厚1mm的薄片)。对于所得树脂固化物进行各种试验。评价结果如表2所示。
[表1]
脂环式环氧树脂：Daicel Cytec(株)制备，商品名CELLOXIDE 2021P芳族锍盐：三新化学工业(株)制备，商品名San-Aid SI-100L有机过氧化物：日本油脂(株)制备，商品名PEROYL TCP
[表2]
本发明的金刚烷衍生物具有两种聚合性基团。因此，通过阳离子聚合反应和自由基聚合反应的任何一种反应均可以固化，可根据树脂固化物的各种使用目的，在各种固化条件下使用本发明的金刚烷衍生物。
此外，如实施例6所示，利用金刚烷衍生物的反应性范围广的特点，将其与其它树脂组合使用，由此可以大幅度提高所需的性质。
上述效果是在不降低作为聚合性单体的特性的情形下实现的。即，如实施例4、5和比较例1、2所示，由本发明的金刚烷衍生物获得的树脂固化物与以往的高性能树脂比较也具有同等的性能(耐热性和透明性)或更为优异的性能(抗弯强度)。
产业实用性
根据本发明，可以提供：(1)透明性、(长期)耐光性等光学特性、长期耐热性、介电常数和机械物性均优异，适合在电子、光学材料领域中应用的树脂固化物；还可以提供：(2)可在该树脂固化物的制备中使用、并且可根据树脂固化物的各种使用目的以各种方式使用的金刚烷衍生物。