酰肼化合物和含有其的有害节肢动物控制剂 【技术领域】
本发明涉及酰肼化合物和含有其的有害节肢动物控制剂。
背景技术
WO 01/70671、WO 03/015518、WO 03/016284、WO 03/016300和WO 03/024222公开了可用于控制有害节肢动物的某些酰胺化合物。本发明的公开内容
本发明解决的问题
本发明的目的是提供对有害节肢动物具有出色控制活性的新的化合物。
解决问题的方法
由于本发明人的深入细致的研究，发现由下列式(1)代表的酰肼化合物针对有害节肢动物具有出色的控制活性，并由此完成本发明。
也就是说，本发明提供了：
[1]由式(1)代表的酰肼化合物：
[化学式1]：
其中
R1代表氢原子，任选卤代的C1-C6烷基，C2-C6氰基烷基，C2-C6烷氧基烷基，任选卤代的C3-C6烯基，任选卤代的C3-C6炔基，或C7-C9苯基烷基，其苯环部分任选被如下所示的取代基A取代；
每个R2和R3独立地代表氢原子、任选卤代的C1-C6烷基，或RG
{其中R2和R3中的至少一个是RG，
RG代表被至少一个选自如下所示基团D的取代基取代的C1-C6烷基，任选卤代的C3-C6烯基，任选卤代的C3-C6炔基，任选被如下所示取代基B取代的C3-C6环烷基，任选被如下所示取代基A取代的5至6元杂芳基，任选被如下所示取代基B取代的3至8元非芳香族杂环基团，任选卤代的C1-C6烷硫基，任选卤代的C1-C6烷基亚磺酰基，或任选卤代的C1-C6烷基磺酰基，
“基团D：
(a)氰基，
(b)硝基，
(c)-C(＝O)OR101(R101代表氢原子或C1-C4烷基)，
(d)-C(＝O)NR102R103(每个R102和R103独立地代表氢原子或C1-C4烷基)，
(e)-C(＝O)R104(R104代表氢原子，任选卤代的C1-C6烷基，或任选被如下所示取代基A取代的苯基)，
(f)-CR105＝N-OR106(R105代表氢原子，C1-C4烷基，或任选被如下所示取代基A取代的苯基，R106代表氢原子或C1-C4烷基)，
(g)-OR107(R107代表氢原子，C1-C4烷基，或任选被如下所示取代基A取代的苯基)，
(h)-S(O)jR108(R108代表氢原子，C1-C4烷基，或任选被如下所示取代基A取代的苯基，j代表0至2的整数)，
(i)-NR109R110(每个R109和R110独立地代表氢原子，C1-C4烷基，或任选被如下所示取代基A取代的苯基)，
(j)任选被如下所示取代基B取代的C3-C6环烷基，
(k)任选被如下所示取代基A取代的苯基，
(l)任选被如下所示取代基A取代的5至6元杂芳基，
(m)任选被如下所示取代基B取代的3至8元非芳香族杂环基团，和
(n)苯乙烯基，其苯环部分任选被如下所示取代基A取代”}；
R4代表卤素原子，或任选卤代的C1-C6烷基；
每个R5、R6和R7独立地代表氢原子，卤素原子，氰基，或任选卤代的C1-C6烷基，或
R5和R6可以结合形成任选被如下所示取代基C取代的1，3-丁二烯-1，4-二基；
M代表-R8，-OR9，-SR10，或-NR11R12
{其中R8代表氢原子，任选卤代的C1-C6烷基，C2-C6烷氧基烷基，任选卤代的C2-C6烯基，或任选卤代的C2-C6炔基，
每个R9、R10、R11和R12独立地代表任选卤代的C1-C6烷基，C3-C6烷氧基烷基，任选卤代的C3-C6烯基，或任选卤代的C3-C6炔基}；
J代表如下所示的J1至J3的任一项：
[化学式2]
{其中X代表氮原子或CR19；
Y1代表氮原子或CR20；
Y2代表氮原子或CR21；
Y3代表氮原子或CR22；
每个R13和R19独立地代表氢原子，卤素原子，氰基，任选卤代的C1-C6烷基，任选卤代的C1-C6烷氧基，任选卤代的C1-C6烷硫基，任选卤代的C1-C6烷基亚磺酰基，或任选卤代的C1-C6烷基磺酰基；
R15和R17每个独立地代表任选卤代的C1-C6烷基；
每个R14、R16、R18、R20、R21和R22独立地代表氢原子，卤素原子，或任选卤代的C1-C6烷基}；
取代基A：选自卤素原子，氰基，硝基，任选卤代的C1-C6烷基，和任选卤代的C1-C6烷氧基的取代基；
取代基B：选自卤素原子和C1-C6烷基的取代基；和
取代基C：选自卤素原子，氰基和任选卤代的C1-C6烷基地取代基(在下文，有时称为本化合物)；
[2]按照上述[1]的酰肼化合物，其中，在式(1)中，RG是被至少一个选自如下所示基团D1的取代基取代的C1-C6烷基，任选卤代的C3-C6烯基，任选卤代的C3-C6炔基，任选被取代基B取代的C3-C6环烷基，任选被取代基A取代的5至6元杂芳基，或任选被取代基B取代的3至8元非芳香族杂环基团；
“基团D1：(a)氰基，(g)-OR107(R107代表氢原子，C1-C4烷基，或任选被取代基A取代的苯基)，(j)任选被取代基B取代的C3-C6环烷基，(k)任选被取代基A取代的苯基，(l)任选被取代基A取代的5至6元杂芳基，和(m)任选被取代基B取代的3至8元非芳香族杂环基团”；
[3]按照上述[2]的酰肼化合物，其中，在式(1)中，RG是被至少一个选自如下所示基团D2的取代基取代的C1-C6烷基，任选卤代的C3-C6烯基，或任选卤代的C3-C6炔基；
“基团D2：(a)氰基，和(g)-OR107(R107代表氢原子，C1-C4烷基，或任选被取代基A取代的苯基)”；
[4]按照上述[2]的酰肼化合物，其中，在式(1)中，RG是被至少一个选自如下所示基团D3的取代基取代的C1-C6烷基，任选被取代基B取代的C3-C6环烷基，任选被取代基A取代的5至6元杂芳基，或任选被取代基B取代的3至8元非芳香族杂环基团；
“基团D3：(j)任选被取代基B取代的C3-C6环烷基，(k)任选被取代基A取代的苯基，(l)任选被取代基A取代的5至6元杂芳基，和(m)任选被取代基B取代的3至8元非芳香族杂环基团”；
[5]按照上述[3]的酰肼化合物，其中，在式(1)中，R2和R3中的一个是RG，另一个是氢原子或任选卤代的C1-C6烷基，RG是被氰基取代的C1-C6烷基，任选卤代的C3-C6烯基，或任选卤代的C3-C6炔基；
[6]按照上述[1]的酰肼化合物，其中，在式(1)中，RG是被至少一个选自基团D的取代基取代的C1-C6烷基；
[7]按照上述[6]的酰肼化合物，其中，在式(1)中，RG是被氰基取代的C1-C6烷基；
[8]按照上述[7]的酰肼化合物，其中，在式(1)中，R2是被氰基取代的C1-C6烷基；R3是氢原子或任选卤代的C1-C6烷基；
[9]按照上述[7]的酰肼化合物，其中，在式(1)中，R2是氢原子或任选卤代的C1-C6烷基；R3是被氰基取代的C1-C6烷基；
[10]有害节肢动物控制剂，其包含按照上述[1]至[9]的任一项的酰肼化合物作为活性组分；
[11]按照上述[1]至[9]的任一项酰肼化合物作为有害节肢动物控制剂的活性组分的用途；
[12]控制有害节肢动物的方法，包括将按照上述[1]至[9]的任一项的酰肼化合物直接施用于有害节肢动物，或施用于有害节肢动物的栖息地；
[13]按照上述[1]至[9]的任一项的酰肼化合物用于制备有害节肢动物控制剂的用途。
本发明的效果
本化合物针对有害节肢动物具有出色的控制活性，并因此用作有害节肢动物控制剂的活性组分。
实施本发明的最佳方式
在本发明中，“卤素原子”的例子包括氟原子、氯原子、溴原子和碘原子。
“被氰基取代的C1-C6烷基”的例子包括氰基甲基，1-氰乙基，2-氰乙基，2-氰基丙基，1-氰基-2-丙基，1-氰基-2-甲基-2-丙基，3-氰基-2-丁基，3-氰基丙基，4-氰基丁基和6-氰基己基。
“C1-C4烷基”的例子包括甲基，乙基，丙基，丁基，异丙基，异丁基，仲丁基和叔丁基。
“任选卤代的C1-C6烷基”的例子包括甲基，三氟甲基，三氯甲基，氯甲基，二氯甲基，氟甲基，二氟甲基，乙基，五氟乙基，2，2，2-三氟乙基，2，2，2-三氯乙基，丙基，异丙基，七氟异丙基，丁基，异丁基，仲丁基，叔丁基，戊基和己基。
“任选卤代的C2-C6烯基”的例子包括乙烯基，1-丙烯基，2-丙烯基，1-甲基乙烯基，2-氯代乙烯基和2-甲基-1-丙烯基。
“任选卤代的C3-C6烯基”的例子包括2-丙烯基，3-氯-2-丙烯基，2-氯-2-丙烯基，3，3-二氯-2-丙烯基，3-溴-2-丙烯基，2-溴-2-丙烯基，3，3-二溴-2-丙烯基，2-丁烯基，3-丁烯基，1-甲基-2-丙烯基，2-甲基-2-丙烯基，3-甲基-2-丁烯基，2-戊烯基和2-己烯基。
“任选卤代的C2-C6炔基”的例子包括乙炔基，2-丙炔基，3-氯-2-丙炔基，3-溴-2-丙炔基，2-丁炔基和3-丁炔基。
“任选卤代的C3-C6炔基”的例子包括2-丙炔基，3-氯-2-丙炔基，3-溴-2-丙炔基，1-甲基-2-丙炔基，2-丁炔基和3-丁炔基。
“C2-C6氰基烷基”的例子包括氰基甲基，1-氰乙基，2-氰乙基，2-氰基丙基，1-氰基-2-丙基，1-氰基-2-甲基-2-丙基，3-氰基-2-丁基，3-氰基丙基和4-氰基丁基。
“C2-C6烷氧基烷基”的例子包括甲氧基甲基，1-甲氧基乙基，2-甲氧基乙基，2-乙氧基乙基和2-异丙基氧基乙基。
“C3-C6烷氧基烷基”的例子包括2-甲氧基乙基，2-乙氧基乙基和2-异丙基氧基乙基。
“C2-C6烷氧羰基”的例子包括甲氧羰基，乙氧羰基，异丙氧羰基和叔丁氧羰基。
“任选被取代基C取代的1，3-丁二烯-1，4-二基”的例子包括1，3-丁二烯-1，4-二基，2-溴-1，3-丁二烯-1，4-二基，2-氯-1，3-丁二烯-1，4-二基，2-氰基-1，3-丁二烯-1，4-二基和1-甲基-1，3-丁二烯-1，4-二基。
“任选卤代的C1-C6烷氧基”的例子包括甲氧基，三氟甲氧基，乙氧基，2，2，2-三氟乙氧基，丙氧基，异丙基氧基，丁氧基，异丁氧基，仲丁氧基，叔丁氧基，戊氧基和己氧基。
“任选卤代的C1-C6烷硫基”的例子包括甲硫基，三氟甲硫基和乙硫基。
“任选卤代的C1-C6烷基亚磺酰基”的例子包括甲基亚磺酰基，三氟甲基亚磺酰基和乙基亚磺酰基。
“任选卤代的C1-C6烷基磺酰基”的例子包括甲基磺酰基，三氟甲基磺酰基和乙磺酰基。
“C3-C6三烷基甲硅烷基”的例子包括三甲基甲硅烷基和叔丁基二甲基甲硅烷基。
“任选被取代基A取代的苯基”的例子包括苯基，2-氯苯基，3-氯苯基，4-氯苯基，4-氟苯基，4-溴苯基，4-碘代苯基，2-氰基苯基，3-氰基苯基，4-氰基苯基，2-硝基苯基，3-硝基苯基，4-硝基苯基，2-甲基苯基，3-甲基苯基，4-甲基苯基，2-(三氟甲基)苯基，3-(三氟甲基)苯基，4-(三氟甲基)苯基，2-甲氧基苯基，3-甲氧基苯基，4-甲氧基苯基，4-(三氟甲氧基)苯基和4-(甲硫基)苯基。
在“任选被取代基A取代的5至6元杂芳基”中的5至6元杂芳基的例子包括1-吡咯基，2-吡咯基，3-吡咯基，2-呋喃基，3-呋喃基，2-噻吩基，3-噻吩基，1-吡唑基，3(5)-吡唑基，4-吡唑基，1-咪唑基，2-咪唑基，4-咪唑基，2-吡啶基，3-吡啶基，4-吡啶基，2-嘧啶基，4-嘧啶基，5-嘧啶基和吡嗪基。
“任选被取代基B取代的C3-C6环烷基”的例子包括环丙基，2-甲基环丙基，环丁基，环戊基，环己基，4-甲基环己基，4-乙基环己基，4-异丙基环己基和4-叔丁基环己基。
“任选被取代基B取代的3至8元非芳香族杂环基团”的例子包括氧杂环丁烷-3-基，四氢呋喃-2-基，四氢呋喃-3-基，四氢吡喃-2-基，四氢吡喃-3-基，四氢吡喃-4-基，1，3-二氧戊环-2-基，1，3-二噁烷-2-基和2，2-二甲基-1，3-二氧戊环-4-基。
“苯环部分任选被取代基A取代的C7-C9苯基烷基”的例子包括苄基，1-苯乙基，2-苯乙基，2-氯苄基，3-氯苄基，4-氯苄基，4-溴苄基，2-氰苄基，3-氰苄基，4-氰苄基，2-硝基苄基，3-硝基苄基，4-硝基苄基，2-甲基苄基，3-甲基苄基，4-甲基苄基，2-甲氧苯甲基，3-甲氧苯甲基和4-甲氧苯甲基。
苯乙烯基是由-CH＝CH-Ph(Ph代表苯基)代表的基团，“苯环部分任选被取代基A取代的苯乙烯基”的例子包括苯乙烯基，2-氯代苯乙烯基，3-氯代苯乙烯基，4-氯代苯乙烯基，4-溴苯乙烯基，2-氰基苯乙烯基，3-氰基苯乙烯基，4-氰基苯乙烯基，2-硝基苯乙烯基，3-硝基苯乙烯基，4-硝基苯乙烯基，2-甲基苯乙烯基，3-甲基苯乙烯基，4-甲基苯乙烯基，2-甲氧基苯乙烯基，3-甲氧基苯乙烯基和4-甲氧基苯乙烯基。
“被至少一个选自基团D的基团取代的C1-C6烷基”的例子包括：氰基甲基，1-氰乙基，2-氰乙基，2-氰基丙基，1-氰基-2-丙基，1-氰基-2-甲基-2-丙基，3-氰基-2-丁基，3-氰基丙基，4-氰基丁基，2-硝基乙基，甲氧基羰甲基，乙氧羰基甲基，异丙氧羰基甲基，叔丁氧羰基甲基，N，N-二甲基氨基甲酰胺基甲基，2-氧代丙基，2-氧代-3，3，3-三氟丙基，2-氧代-2-苯乙基，2-(甲氧亚胺基)乙基，甲氧基甲基，1-甲氧基乙基，2-甲氧基乙基，2-乙氧基乙基，2-异丙基氧基乙基，2-苯氧基乙基，2-(甲硫基)乙基，2-(甲基亚磺酰基)乙基，2-(甲基磺酰基)乙基，2-(N，N-二甲基氨基)乙基，环丙基甲基，1-(环丙基)乙基，1-(1-甲基环丙基)乙基，环丁基甲基，环戊基甲基，环己基甲基，苄基，2-吡啶基甲基，3-吡啶基甲基，4-吡啶基甲基，2-呋喃基甲基，氧杂环丁烷-3-基甲基，四氢呋喃-2-基甲基，四氢呋喃-3-基甲基，四氢吡喃-2-基甲基，四氢吡喃-3-基甲基，四氢吡喃-4-基甲基，1，3-二氧戊环-2-基甲基，1，3-二噁烷-2-基甲基，2，2-二甲基-1，3-二氧戊环-4-基甲基和3-苯基-2-丙烯基。
本化合物的例子包括下列方面。
“方面1”
由式(1)代表的酰肼化合物，其中RG是被至少一个选自基团D的取代基取代的C1-C6烷基。
“方面2”
由式(1)代表的酰肼化合物，其中RG是被氰基取代的C1-C6烷基。
“方面3”
由式(1)代表的酰肼化合物，其中R2是被氰基取代的C1-C6烷基；R3是氢原子或任选卤代的C1-C6烷基。
“方面4”
由式(1)代表的酰肼化合物，其中R2是氢原子或任选卤代的C1-C6烷基；R3是被氰基取代的C1-C6烷基。
“方面5”
由式(1)代表的酰肼化合物，其中R1是氢原子。
“方面6”
由式(1)代表的酰肼化合物，其中R1是氢原子；R2和R3的任何一个是被氰基取代的C1-C6烷基，另一个是氢原子或任选卤代的C1-C6烷基。
“方面7”
由式(1)代表的酰肼化合物，其中J是J1。
“方面8”
由式(1)代表的酰肼化合物，其中M是-R8或-OR9。
“方面9”
由式(1)代表的酰肼化合物，其中R1是氢原子或任选卤代的C1-C6烷基；R2是被氰基取代的C1-C6烷基；R3是氢原子或任选卤代的C1-C6烷基；R4是卤素原子，或任选卤代的C1-C6烷基；R5、R6和R7各自独立地代表氢原子，卤素原子，氰基，或任选卤代的C1-C6烷基；M是-R8，-OR9或-NR11R12；R8是氢原子或任选卤代的C1-C6烷基；R9是任选卤代的C1-C6烷基；每个R11和R12独立地代表任选卤代的C1-C6烷基；J是J1；X是氮原子或CH；Y1是氮原子或CH；R13是氢原子，卤素原子，氰基，任选卤代的C1-C6烷基，任选卤代的C1-C6烷氧基，或任选卤代的C1-C6烷硫基；R14是氢原子，卤素原子或任选卤代的C1-C6烷基。
“方面10”
由式(1)代表的酰肼化合物，其中R1是氢原子或任选卤代的C1-C6烷基；R2是氢原子或任选卤代的C1-C6烷基；R3是被氰基取代的C1-C6烷基；R4是卤素原子，或任选卤代的C1-C6烷基；R5、R6和R7各自独立地代表氢原子，卤素原子，氰基，或任选卤代的C1-C6烷基；M是-R8，-OR9或-NR11R12；R8是氢原子或任选卤代的C1-C6烷基；R9是任选卤代的C1-C6烷基；每个R11和R12独立地代表任选卤代的C1-C6烷基；J是J1；X是氮原子或CH；Y1是氮原子或CH；R13是氢原子，卤素原子，氰基，任选卤代的C1-C6烷基，任选卤代的C1-C6烷氧基，或任选卤代的C1-C6烷硫基；R14是氢原子，卤素原子或任选卤代的C1-C6烷基。
“方面11”
由式(1)代表的酰肼化合物，其中R1是氢原子或甲基；R2是被氰基取代的C1-C6烷基；R3是氢原子或任选卤代的烷基；R4是卤素原子或甲基；R5和R7是氢原子；R6是氢原子，卤素原子，氰基或甲基；M是氢原子，甲基，甲氧基或二甲基氨基；J是J1；X是氮原子或CH；Y1是氮原子；R13是卤素原子，氰基或三氟甲基；R14是卤素原子。
“方面12”
由式(1)代表的酰肼化合物，其中R1是氢原子或甲基；R2是氢原子或任选卤代的烷基；R3是被氰基取代的C1-C6烷基；R4是卤素原子或甲基；R5和R7是氢原子；R6是氢原子，卤素原子，氰基或甲基；M是氢原子，甲基，甲氧基或二甲基氨基；J是J1；X是氮原子或CH；Y1是氮原子；R13是卤素原子，氰基或三氟甲基；R14是卤素原子。
“方面13”
由式(1)代表的酰肼化合物，其中RG是被至少一个选自如下所示基团D1的取代基取代的C1-C6烷基，任选卤代的C3-C6烯基，任选卤代的C3-C6炔基，任选被取代基B取代的C3-C6环烷基，任选被取代基A取代的5至6元杂芳基，或任选被取代基B取代的3至8元非芳香族杂环基团：
“基团D1：(a)氰基，(g)-OR107(R107代表氢原子，C1-C4烷基，或任选被取代基A取代的苯基)，(j)任选被取代基B取代的C3-C6环烷基，(k)任选被取代基A取代的苯基，(l)任选被取代基A取代的5至6元杂芳基，和(m)任选被取代基B取代的3至8元非芳香族杂环基团”。
“方面14”
由式(1)代表的酰肼化合物，其中RG是被至少一个选自如下所示基团D2的取代基取代的C1-C6烷基，任选卤代的C3-C6烯基，或任选卤代的C3-C6炔基；
“基团D2：(a)氰基，和(g)-OR107(R107代表氢原子，C1-C4烷基，或任选被取代基A取代的苯基)”。
“方面15”
由式(1)代表的酰肼化合物，其中RG是被氰基取代的C1-C6烷基，任选卤代的C3-C6烯基，或任选卤代的C3-C6炔基。
“方面16”
由式(1)代表的酰肼化合物，其中RG是任选卤代的C3-C6烯基，或任选卤代的C3-C6炔基。
“方面17”
由式(1)代表的酰肼化合物，其中RG是任选卤代的C3-C6烯基。
“方面18”
由式(1)代表的酰肼化合物，其中RG是任选卤代的C3-C6炔基。
“方面19”
由式(1)代表的酰肼化合物，其中RG是被至少一个选自如下所示基团D3的取代基取代的C1-C6烷基，任选被取代基B取代的C3-C6环烷基，任选被取代基A取代的5至6元杂芳基，或任选被取代基B取代的3至8元非芳香族杂环基团；
“基团D3：(j)任选被取代基B取代的C3-C6环烷基，(k)任选被取代基A取代的苯基，(l)任选被取代基A取代的5至6元杂芳基，和(m)任选被取代基B取代的3至8元非芳香族杂环基团”。
“方面20”
由式(1)代表的酰肼化合物，其中RG是任选被取代基B取代的C3-C6环烷基，任选被取代基A取代的5至6元杂芳基，或任选被取代基B取代的3至8元非芳香族杂环基团。
“方面21”
由式(1)代表的酰肼化合物，其中RG是被至少一个选自如下所示基团D3的取代基取代的C1-C6烷基：
“基团D3：(j)任选被取代基B取代的C3-C6环烷基，(k)任选被取代基A取代的苯基，(l)任选被取代基A取代的5至6元杂芳基，和(m)任选被取代基B取代的3至8元非芳香族杂环基团”。
“方面22”
由式(1)代表的酰肼化合物，其中RG是被至少一个选自如下所示基团D4的取代基取代的C1-C6烷基，任选被取代基B取代的C3-C6环烷基，或任选被取代基B取代的3至8元非芳香族杂环基团；
“基团D4：(j)任选被取代基B取代的C3-C6环烷基，和(m)任选被取代基B取代的3至8元非芳香族杂环基团”。
“方面23”
由式(1)代表的酰肼化合物，其中RG是被至少一个选自如下所示基团D5的取代基取代的C1-C6烷基，任选被取代基A取代的5至6元杂芳基，或任选被取代基B取代的3至8元非芳香族杂环基团：
“基团D5：(l)任选被取代基A取代的5至6元杂芳基，和(m)任选被取代基B取代的3至8元非芳香族杂环基团”。
“方面24”
由式(1)代表的酰肼化合物，其中R2和R3中的一个是RG，另一个是氢原子或任选卤代的C1-C6烷基。
“方面25”
由式(1)代表的酰肼化合物，其中R2是RG，R3是氢原子。
“方面26”
由式(1)代表的酰肼化合物，其中R2是氢原子，R3是RG。
“方面27”
由式(1)代表的酰肼化合物，其中R2是RG，R3是任选卤代的C1-C6烷基。
“方面28”
由式(1)代表的酰肼化合物，其中R2是任选卤代的C1-C6烷基，R3是RG。
“方面29”
由式(1)代表的酰肼化合物，其中R2和R3中的一个是RG，另一个是氢原子，甲基或乙基。
“方面30”
由式(1)代表的酰肼化合物，其中R2是RG，R3是甲基或乙基。
“方面31”
由式(1)代表的酰肼化合物，其中R2是甲基或乙基，R3是RG。
“方面32”
由式(1)代表的酰肼化合物，其中R2和R3中的一个是RG，另一个是氢原子或任选卤代的C1-C6烷基；RG是被氰基取代的C1-C6烷基，任选卤代的C3-C6烯基，或任选卤代的C3-C6炔基。
“方面33”
由式(1)代表的酰肼化合物，其中M是-OR9。
“方面34”
由式(1)代表的酰肼化合物，其中M是-OR9，R9是任选卤代的C1-C6烷基。
“方面35”
由式(1)代表的酰肼化合物，其中M是-R8，-OR9或-NR11R12，R8是氢原子或任选卤代的C1-C6烷基，R9是任选卤代的C1-C6烷基，每个R11和R12独立地代表任选卤代的C1-C6烷基。
“方面36”
由式(1)代表的酰肼化合物，其中M是氢原子，甲基，甲氧基，乙氧基或二甲基氨基。
“方面37”
由式(1)代表的酰肼化合物，其中M是甲氧基或乙氧基。
“方面38”
由式(1)代表的酰肼化合物，其中M是氢原子或甲氧基。
“方面39”
由式(1)代表的酰肼化合物，其中R4是卤素原子或任选卤代的C1-C6烷基，每个R5、R6和R7独立地代表氢原子，卤素原子，氰基或任选卤代的C1-C6烷基。
“方面40”
由式(1)代表的酰肼化合物，其中R4是卤素原子或甲基，R5和R7是氢原子，R6是氢原子，卤素原子或氰基。
“方面41”
由式(1)代表的酰肼化合物，其中J是J1，X是氮原子或CH，Y1是氮原子或CH，R13是氢原子，卤素原子，氰基，任选卤代的C1-C6烷基，或任选卤代的C1-C6烷氧基。
“方面42”
由式(1)代表的酰肼化合物，其中J是J1，X是氮原子，Y1是氮原子，R13是卤素原子，氰基，三氟甲基或2，2，2-三氟乙氧基，R14是卤素原子。
“方面43”
由式(1)代表的酰肼化合物，其中R1是氢原子或任选卤代的C1-C6烷基；R2和R3中的一个是RG，另一个是氢原子或任选卤代的C1-C6烷基；RG是被氰基取代的C1-C6烷基，任选卤代的C3-C6烯基，或任选卤代的C3-C6炔基；R4是卤素原子，或任选卤代的C1-C6烷基；R5、R6和R7各自独立地代表氢原子，卤素原子，氰基，或任选卤代的C1-C6烷基；J是J1；X是氮原子或CH；Y1是氮原子或CH；R13是氢原子，卤素原子，氰基，任选卤代的C1-C6烷基，或任选卤代的C1-C6烷氧基。
“方面44”
由式(1)代表的酰肼化合物，其中R1是氢原子或任选卤代的C1-C6烷基；R2和R3中的一个是RG，另一个是氢原子或任选卤代的C1-C6烷基；RG是被氰基取代的C1-C6烷基，任选卤代的C3-C6烯基，或任选卤代的C3-C6炔基；R4是卤素原子，或任选卤代的C1-C6烷基；R5、R6和R7各自独立地代表氢原子，卤素原子，氰基，或任选卤代的C1-C6烷基；M是-OR9；J是J1；X是氮原子或CH；Y1是氮原子或CH；R13是氢原子，卤素原子，氰基，任选卤代的C1-C6烷基，或任选卤代的C1-C6烷氧基。
“方面45”
由式(1)代表的酰肼化合物，其中R1是氢原子或甲基；R2和R3中的一个是氰基甲基，2-丙烯基或2-丙炔基，另一个是氢原子，甲基或乙基；R4是卤素原子或甲基；R5和R7是氢原子；R6是氢原子，卤素原子或氰基；M是氢原子，甲基，甲氧基，乙氧基或二甲基氨基；J是J1；X是氮原子；Y1是氮原子；R13是卤素原子，氰基，三氟甲基或2，2，2-三氟乙氧基；R14是卤素原子。
“方面46”
由式(1)代表的酰肼化合物，其中R1是氢原子；R2和R3中的一个是氰基甲基，2-丙烯基或2-丙炔基，另一个是氢原子，甲基或乙基；R4是卤素原子或甲基；R5和R7是氢原子；R6是氢原子，卤素原子或氰基；M是甲氧基或乙氧基；J是J1；X是氮原子；Y1是氮原子；R13是卤素原子，氰基，三氟甲基或2，2，2-三氟乙氧基；R14是卤素原子。
在下文，解释制备本化合物的方法。
本化合物可以用例如下列方法A-1至方法C-3制备。
(方法A)
本化合物可以如下制备：使式(2)代表的化合物
[化学式3]
其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和J如上所述(以下简称化合物(2))，与式(3)代表的化合物
[化学式4]
其中M如上所述，L1代表卤素原子或M-C(＝O)O-基团(以下简称化合物(3))，进行反应。
在存在或不存在溶剂的条件下进行反应。反应中使用的溶剂的例子包括：醚，例如1，4-二噁烷，二乙醚，四氢呋喃和甲基叔丁基醚；卤代烃，例如二氯甲烷，氯仿，四氯化碳，1，2-二氯乙烷和氯苯；烃，例如甲苯，苯和二甲苯；腈，例如乙腈；非质子极性溶剂，例如N，N-二甲基甲酰胺，N-甲基吡咯烷酮，1，3-二甲基-2-咪唑烷酮和二甲亚砜；和其混合物。
反应中使用的化合物(3)的量通常是每mol化合物(2)使用1至2mol。
如果需要的话，反应在碱的存在下进行。当反应是在碱的存在下进行时，碱的例子包括：含氮的杂环化合物，例如吡啶，甲基吡啶，2，6-二甲基吡啶，1，8-二氮杂双环[5，4，0]7-十一碳烯(DBU)和1，5-二氮杂双环[4，3，0]5-壬烯(DBN)；叔胺，例如三乙胺和N，N-二异丙基乙胺；和无机碱，例如碳酸钾和氢化钠。当反应是在碱的存在下进行时，碱的量通常是每mol化合物(2)使用1mol或更多的碱。
反应温度通常是0至100℃，反应时间通常是0.1至24小时。
反应完毕后，可以如下分离本化合物：将反应混合物倾倒在水中，用有机溶剂提取混合物，或过滤收集沉积的沉淀。可以将分离的本化合物进一步纯化，例如利用重结晶或色谱进行纯化。
(方法B-1)
本化合物可以如下制备：使式(6)代表的化合物
[化学式5]
其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和M如上所述(以下简称化合物(6))，与式(7)代表的化合物
[化学式6]
其中L2代表卤素原子，J如上所述(以下简称化合物(7))，进行反应。
在存在或不存在溶剂的条件下进行反应。反应中使用的溶剂的例子包括：醚，例如1，4-二噁烷，二乙醚，四氢呋喃和甲基叔丁基醚；卤代烃，例如二氯甲烷，氯仿，四氯化碳，1，2-二氯乙烷和氯苯；烃，例如甲苯，苯和二甲苯；腈，例如乙腈；非质子极性溶剂，例如N，N-二甲基甲酰胺，N-甲基吡咯烷酮，1，3-二甲基-2-咪唑烷酮和二甲亚砜；和其混合物。
反应中使用的化合物(7)的量通常是每mol化合物(6)使用1mol或更多。
如果需要的话，反应在碱的存在下进行。当反应是在碱的存在下进行时，碱的例子包括：含氮的杂环化合物，例如吡啶，甲基吡啶，2，6-二甲基吡啶，1，8-二氮杂双环[5，4，0]7-十一碳烯(DBU)和1，5-二氮杂双环[4，3，0]5-壬烯(DBN)；叔胺，例如三乙胺和N，N-二异丙基乙胺；和无机碱，例如碳酸钾和氢化钠。当反应是在碱的存在下进行时，碱的量通常是每mol化合物(6)使用1mol或更多的碱。
反应温度通常是0至100℃，反应时间通常是0.1至24小时。
反应完毕后，可以如下分离本化合物：将反应混合物倾倒在水中，用有机溶剂提取混合物，或过滤收集沉积的沉淀。可以将分离的本化合物进一步纯化，例如利用重结晶或色谱法进行纯化。
(方法B-2)
本化合物可以通过化合物(6)与式(8)代表的化合物在脱水剂的存在下进行反应来制备。
[化学式7]
其中J如上所述(以下简称化合物(8))。
在存在或不存在溶剂的条件下进行反应。反应中使用的溶剂的例子包括：醚，例如1，4-二噁烷，二乙醚，四氢呋喃和甲基叔丁基醚；卤代烃，例如二氯甲烷，氯仿，四氯化碳，1，2-二氯乙烷和氯苯；烃，例如甲苯，苯和二甲苯；腈，例如乙腈；非质子极性溶剂，例如N，N-二甲基甲酰胺，N-甲基吡咯烷酮，1，3-二甲基-2-咪唑烷酮和二甲亚砜；和其混合物。
反应中使用的化合物(8)的量通常是每mol化合物(6)使用1mol或更多。
反应中使用的脱水剂的例子包括：碳二亚胺，例如二环己基碳二亚胺(DCC)和1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐(WSC)。使用的脱水剂的量通常是每mol化合物(6)使用1mol或更多。
反应温度通常是0至100℃，反应时间通常是0.1至24小时。
反应完毕后，可以如下分离本化合物：将反应混合物倾倒在水中，用有机溶剂提取混合物，或过滤收集沉积的沉淀。可以将分离的本化合物进一步纯化，例如利用重结晶、色谱法等等进行纯化。
(方法B-3)
在本化合物之中，式(1-i)代表的化合物
[化学式8]
其中R2a代表RG，R3a代表氢原子，任选卤代的C1-C6烷基或RG，或R2a代表任选卤代的C1-C6烷基，R3a代表RG，R1、R4、R5、R6、R7、J和M如上所述(以下简称化合物(1-i))，可以如下制备：使式(6-i)代表的化合物(6-i)
[化学式9]
其中R1、R2a、R3a、R4、R5、R6、R7和M如上所述(以下简称化合物(6-i))，与式(4)代表的化合物
[化学式10]
其中J如上所述(以下简称该化合物(4))，在氧化剂的存在下进行反应，氧化剂例如过酸，例如甲基氯过苯甲酸(methachloroperbenzoic acid)；和醌化合物，例如邻氯苯醌和对氯苯醌。
反应通常在溶剂的存在下进行。反应中使用的溶剂的例子包括：醚溶剂，例如1，4-二噁烷，二乙醚，四氢呋喃和甲基叔丁基醚；卤代烃溶剂，例如二氯甲烷，氯仿，四氯化碳，1，2-二氯乙烷和氯苯；烃溶剂，例如己烷，庚烷，甲苯，苯和二甲苯；腈溶剂，例如乙腈；酰胺溶剂，例如N，N-二甲基甲酰胺；含氮环状化合物溶剂，例如N-甲基吡咯烷酮和1，3-二甲基-2-咪唑啉酮；非质子溶剂，例如，亚砜溶剂例如二甲亚砜；羧酸溶剂，例如乙酸；酮溶剂，例如丙酮和甲基异丁基酮；酯溶剂，例如乙酸乙酯；醇溶剂，例如2-丙醇和叔丁醇；水；和其混合物。
反应中使用的化合物(4)的量通常是每mol化合物(6-i)使用1mol或更多。
反应温度通常是0至150℃，反应时间通常是瞬间至72小时。
反应完毕后，可以如下分离化合物(1-i)：将反应混合物倾倒在水中，用有机溶剂提取混合物，或过滤收集沉积的沉淀。可以将分离的化合物(1-i)进一步纯化，例如利用重结晶或色谱法进行纯化。
(方法C-1)
在本化合物之中，式(1-ii)代表的化合物
[化学式11]
其中R2、R3、R4、R5、R6、R7、J和M如上所述(以下简称化合物(1-ii))，可以如下制备：使式(9)代表的化合物
[化学式12]
其中R4、R5、R6、R7和J如上所述(以下简称化合物(9))，与式(10)代表的化合物进行反应，
[化学式13]
其中R2，R3和和M如上所述(以下简称化合物(10))。
在存在或不存在溶剂的条件下进行反应。反应中使用的溶剂的例子包括：醚，例如1，4-二噁烷，二乙醚，四氢呋喃和甲基叔丁基醚；卤代烃，例如二氯甲烷，氯仿，四氯化碳，1，2-二氯乙烷和氯苯；烃，例如甲苯，苯和二甲苯；腈，例如乙腈；非质子极性溶剂，例如N，N-二甲基甲酰胺，N-甲基吡咯烷酮，1，3-二甲基-2-咪唑啉酮和二甲亚砜；和其混合物。
反应中使用的化合物(10)的量通常是每mol化合物(9)使用1mol或更多。
反应温度通常是0至100℃，反应时间通常是0.1至48小时。
反应完毕后，可以如下分离化合物(1-ii)：将反应混合物倾倒在水中，用有机溶剂提取混合物，或过滤收集沉积的沉淀。可以将分离的化合物(1-ii)进一步纯化，例如利用重结晶或色谱法进行纯化。
(方法C-2)
在本化合物之中，式(1-iii)代表的化合物
[化学式14]
其中R1a代表任选卤代的C1-C6烷基，C2-C6氰基烷基，C2-C6烷氧基烷基，任选卤代的C3-C6烯基，任选卤代的C3-C6炔基，或苯环部分任选被取代基A取代的C7-C9苯基烷基，R2、R3、R4、R5、R6、R7、J和M如上所述(以下简称化合物(1-iii))，可以如下制备：使式(11)代表的化合物
[化学式15]
其中L3代表卤素原子，R1a、R4、R5、R6、R7和J如上所述(以下简称化合物(11))，与式(10)代表的化合物进行反应。
在存在或不存在溶剂的条件下进行反应。反应中使用的溶剂的例子包括：醚，例如1，4-二噁烷，二乙醚，四氢呋喃和甲基叔丁基醚；卤代烃，例如二氯甲烷，氯仿，四氯化碳，1，2-二氯乙烷和氯苯；烃，例如甲苯，苯和二甲苯；腈，例如乙腈；非质子极性溶剂，例如N，N-二甲基甲酰胺，N-甲基吡咯烷酮，1，3-二甲基-2-咪唑啉酮和二甲亚砜；和其混合物。
反应中使用的化合物(10)的量通常是每mol化合物(11)使用1mol或更多。
如果需要的话，反应在碱的存在下进行。当反应是在碱的存在下进行时，碱的例子包括：含氮的杂环化合物，例如吡啶，甲基吡啶，2，6-二甲基吡啶，1，8-二氮杂双环[5，4，0]7-十一碳烯(DBU)和1，5-二氮杂双环[4，3，0]5-壬烯(DBN)；叔胺，例如三乙胺和N，N-二异丙基乙胺；和无机碱，例如碳酸钾和氢化钠。当反应是在碱的存在下进行时，碱的量通常是每mol化合物(6)使用1mol或更多的碱。
反应温度通常是0至100℃，反应时间通常是0.1至24小时。
反应完毕后，可以如下分离化合物(1-iii)：将反应混合物倾倒在水中，用有机溶剂提取混合物，或过滤收集沉积的沉淀。可以将分离的化合物(1-iii)进一步纯化，例如利用重结晶或色谱法进行纯化。
(方法C-3)
化合物(1-iii)还可以如下制备：使式(12)代表的化合物
[化学式16]
其中R1a、R4、R5、R6、R7和J如上所述(以下简称化合物(12))，在脱水剂的存在下与化合物(10)进行反应。
在存在或不存在溶剂的条件下进行反应。反应中使用的溶剂的例子包括：醚，例如1，4-二噁烷，二乙醚，四氢呋喃和甲基叔丁基醚；卤代烃，例如二氯甲烷，氯仿，四氯化碳，1，2-二氯乙烷和氯苯；烃，例如甲苯，苯和二甲苯；腈，例如乙腈；非质子极性溶剂，例如N，N-二甲基甲酰胺，N-甲基吡咯烷酮，1，3-二甲基-2-咪唑啉酮和二甲亚砜；和其混合物。
反应中使用的化合物(10)的量通常是每mol化合物(12)使用1mol或更多。
反应中使用的脱水剂的例子包括：碳二亚胺，例如二环己基碳二亚胺(DCC)和1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐(WSC)。使用的脱水剂的量通常是每mol化合物(12)使用1mol或更多。
反应温度通常是0至100℃，反应时间通常是0.1至24小时。
反应完毕后，可以如下分离化合物(1-iii)：将反应混合物倾倒在水中，用有机溶剂提取混合物，或过滤收集沉积的沉淀。可以将分离的化合物(1-iii)进一步纯化，例如利用重结晶或色谱法进行纯化。
在下文，解释制备产生本化合物的中间体的方法。
在化合物(2)之中，式(2-i)代表的化合物
[化学式17]
其中R2、R3、R4、R5、R6、R7和J如上所述(以下简称化合物(2-i))，可以如下制备：使化合物(9)与式(13)代表的化合物进行反应，
[化学式18]
其中R2和R3如上所述(以下简称化合物(13))。
在存在或不存在溶剂的条件下进行反应。反应中使用的溶剂的例子包括：醚，例如1，4-二噁烷，二乙醚，四氢呋喃和甲基叔丁基醚；卤代烃，例如二氯甲烷，氯仿，四氯化碳，1，2-二氯乙烷和氯苯；烃，例如甲苯，苯和二甲苯；腈，例如乙腈；非质子极性溶剂，例如N，N-二甲基甲酰胺，N-甲基吡咯烷酮，1，3-二甲基-2-咪唑啉酮和二甲亚砜；和其混合物。
反应中使用的化合物(13)的量通常是每mol化合物(9)使用1mol或更多。
反应温度通常是-50至100℃，反应时间通常是0.1至24小时。
反应完毕后，可以如下分离化合物(2-i)：将反应混合物倾倒在水中，用有机溶剂提取混合物，或过滤收集沉积的沉淀。可以将分离的化合物(2-i)进一步纯化，例如利用重结晶或色谱法进行纯化。
在化合物(2)之中，式(2-ii)代表的化合物
[化学式19]
其中R1a、R2、R3、R4、R5、R6、R7和J如上所述(以下简称化合物(2-ii))，可以如下制备：化合物(11)与化合物(13)进行反应。
在存在或不存在溶剂的条件下进行反应。反应中使用的溶剂的例子包括：醚，例如1，4-二噁烷，二乙醚，四氢呋喃和甲基叔丁基醚；卤代烃，例如二氯甲烷，氯仿，四氯化碳，1，2-二氯乙烷和氯苯；烃，例如甲苯，苯和二甲苯；腈，例如乙腈；非质子极性溶剂，例如N，N-二甲基甲酰胺，N-甲基吡咯烷酮，1，3-二甲基-2-咪唑啉酮和二甲亚砜；和其混合物。
反应中使用的化合物(13)的量通常是每mol化合物(11)使用1mol或更多。
反应温度通常是-50至100℃，反应时间通常是0.1至24小时。
反应完毕后，可以如下分离化合物(2-ii)：将反应混合物倾倒在水中，用有机溶剂提取混合物，或过滤收集沉积的沉淀。可以将分离的化合物(2-ii)进一步纯化，例如利用重结晶或色谱法进行纯化。
化合物(9)可以如下制备：使式(14)代表的化合物
[化学式20]
其中R4、R5、R6和R7如上所述(以下简称化合物(14))，与化合物(7)进行反应。
在碱的存在下、在存在或不存在溶剂的条件下进行反应。反应中使用的溶剂的例子包括：醚，例如1，4-二噁烷，二乙醚，四氢呋喃和甲基叔丁基醚；卤代烃，例如二氯甲烷，氯仿，四氯化碳，1，2-二氯乙烷和氯苯；烃，例如甲苯，苯和二甲苯；腈，例如乙腈；非质子极性溶剂，例如N，N-二甲基甲酰胺，N-甲基吡咯烷酮，1，3-二甲基-2-咪唑啉酮和二甲亚砜；和其混合物。
反应中使用的化合物(7)的量通常是每mol化合物(14)使用0.5至2mol。
反应中使用的碱的例子包括：含氮的杂环化合物，例如吡啶，甲基吡啶，2，6-二甲基吡啶，1，8-二氮杂双环[5，4，0]7-十一碳烯(DBU)和1，5-二氮杂双环[4，3，0]5-壬烯(DBN)；叔胺，例如三乙胺和N，N-二异丙基乙胺；和无机碱，例如碳酸钾和氢化钠。碱的量通常是每mol化合物(14)使用1mol或更多。
反应温度通常是50至150℃，反应时间通常是1至24小时。
反应完毕后，可以如下分离化合物(9)：将反应混合物倾倒在水中，用有机溶剂提取混合物，或过滤收集沉积的沉淀。可以将分离的化合物(9)进一步纯化，例如利用重结晶或色谱法进行纯化。
化合物(9)可以如下制备：使式(15)代表的化合物
[化学式21]
其中R4、R5、R6和R7如上所述(以下简称化合物(15))，与化合物(7)进行反应。
在存在或不存在溶剂的条件下进行反应。反应中使用的溶剂的例子包括：醚，例如1，4-二噁烷，二乙醚，四氢呋喃和甲基叔丁基醚；卤代烃，例如二氯甲烷，氯仿，四氯化碳，1，2-二氯乙烷和氯苯；烃，例如甲苯，苯和二甲苯；腈，例如乙腈；非质子极性溶剂，例如N，N-二甲基甲酰胺，N-甲基吡咯烷酮，1，3-二甲基-2-咪唑啉酮和二甲亚砜；和其混合物。
该方法包括下列(步骤5-1)和(步骤5-2)。
(步骤5-1)
该步骤可以在碱的存在下、通过化合物(15)与化合物(7)的反应来进行。
步骤中使用的化合物(7)的量通常是每mol化合物(15)使用1mol或更多。步骤中使用的碱的例子包括：含氮的杂环化合物，例如吡啶，甲基吡啶，2，6-二甲基吡啶，1，8-二氮杂双环[5，4，0]7-十一碳烯(DBU)和1，5-二氮杂双环[4，3，0]5-壬烯(DBN)；叔胺，例如三乙胺和N，N-二异丙基乙胺；和无机碱，例如碳酸钾和氢化钠。碱的使用量通常是每mol化合物(15)使用1mol或更多。
步骤的反应温度通常是0至50℃，反应时间通常是0.1至24小时。
该步骤完毕之后，反应混合物在下列(步骤5-2)中按照原状使用。
(步骤5-2)
该步骤可以在碱的存在下、通过(步骤5-1)中的反应混合物与磺酰基卤化物的反应来进行。
步骤中使用的磺酰基卤化物的例子包括：甲磺酰氯，对甲苯磺酰氯和三氟甲磺酰基氯。步骤中使用的磺酰基卤化物的量通常是每mol(步骤5-1)中使用的化合物(15)使用1mol或更多。
步骤中使用的碱的例子包括：与(步骤5-1)所描述的碱相同的碱，并且通常包括与(步骤5-1)中所描述碱相同的碱。使用的碱的量通常是每mol(步骤5-1)中使用的化合物(15)使用1mol或更多。
步骤的反应温度通常是0至50℃，反应时间通常是0.1至24小时。
反应完毕后，可以如下分离化合物(9)：将反应混合物倾倒在水中，而后用有机溶剂进行常规提取。可以将分离的化合物(9)进一步纯化，例如利用重结晶或色谱法进行纯化。
化合物(11)可以通过化合物(12)与卤化剂的反应来制备。
在存在或不存在溶剂的条件下进行反应。反应中使用的溶剂的例子包括：醚，例如1，4-二噁烷，二乙醚，四氢呋喃和甲基叔丁基醚；卤代烃，例如二氯甲烷，氯仿，四氯化碳，1，2-二氯乙烷和氯苯；烃，例如甲苯，苯和二甲苯；腈，例如乙腈；非质子极性溶剂，例如N，N-二甲基甲酰胺，N-甲基吡咯烷酮，1，3-二甲基-2-咪唑啉酮和二甲亚砜；和其混合物。
反应中使用的卤化剂的例子包括：亚硫酰氯，亚硫酰溴，三氯氧磷，三溴氧化磷，五氯化磷，草酰氯和光气。
反应中使用的卤化剂的量通常是每mol化合物(12)使用1mol或更多。
反应温度通常是0℃至150℃，反应时间通常是0.1至24小时。
反应完毕后，可以如下分离化合物(11)：过滤收集沉积在反应混合物中的沉淀，或用有机溶剂提取反应混合物。分离的化合物(11)通常可以在下一步中按照原状使用。如果需要的话，它可以被进一步纯化，例如利用重结晶或色谱法进行纯化。
化合物(12)可以如下制备：使式(16)代表的化合物
[化学式22]
其中R1a、R4、R5、R6和R7如上所述(以下简称化合物(16))，与化合物(7)进行反应。
在存在或不存在溶剂的条件下进行反应。反应中使用的溶剂的例子包括：醚，例如1，4-二噁烷，二乙醚，四氢呋喃和甲基叔丁基醚；卤代烃，例如二氯甲烷，氯仿，四氯化碳，1，2-二氯乙烷和氯苯；烃，例如甲苯，苯和二甲苯；腈，例如乙腈；非质子极性溶剂，例如N，N-二甲基甲酰胺，N-甲基吡咯烷酮，1，3-二甲基-2-咪唑啉酮和二甲亚砜；和其混合物。
反应中使用的化合物(7)的量通常是每mol化合物(16)使用1mol或更多。
反应通常在碱的存在下进行。使用的碱的例子包括：含氮的杂环化合物，例如吡啶，甲基吡啶，2，6-二甲基吡啶，1，8-二氮杂双环[5，4，0]7-十一碳烯(DBU)和1，5-二氮杂双环[4，3，0]5-壬烯(DBN)；叔胺，例如三乙胺和N，N-二异丙基乙胺；和无机碱，例如碳酸钾和氢化钠。碱的使用量通常是每mol化合物(16)使用1mol或更多。
步骤的反应温度通常是0至50℃，反应时间通常是0.1至24小时。
反应完毕后，可以如下分离化合物(12)：将反应混合物倾倒在水中，用有机溶剂提取混合物，或过滤收集沉积的沉淀。可以将分离的化合物(12)进一步纯化，例如利用重结晶或色谱法进行纯化。
化合物(6)可以如下制备：使式(17)代表的化合物
[化学式23]
其中R1、R4、R5、R6和R7如上所述(以下简称化合物(17))，与化合物(10)进行反应。
在存在或不存在溶剂的条件下进行反应。反应中使用的溶剂的例子包括：醚，例如1，4-二噁烷，二乙醚，四氢呋喃和甲基叔丁基醚；卤代烃，例如二氯甲烷，氯仿，四氯化碳，1，2-二氯乙烷和氯苯；烃，例如甲苯，苯和二甲苯；腈，例如乙腈；非质子极性溶剂，例如N，N-二甲基甲酰胺，N-甲基吡咯烷酮，1，3-二甲基-2-咪唑啉酮和二甲亚砜；醇，例如甲醇，乙醇和异丙醇；和其混合物。
反应中使用的化合物(10)的量通常是每mol化合物(17)使用1mol或更多。
反应温度通常是-20至150℃，反应时间通常是0.1至24小时。
反应完毕后，可以如下分离化合物(6)：将反应混合物倾倒在水中，用有机溶剂提取混合物，或过滤收集沉积的沉淀。可以将分离的化合物(6)进一步纯化，例如利用重结晶或色谱法进行纯化。
化合物(6)可以按照下列反应路线制备：
[化学式24]
其中L1、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和M如上所述。
化合物(17)→化合物(18)
化合物(13)的量通常是每mol化合物(17)使用1mol。
反应通常在溶剂的存在下进行，溶剂的例子包括：醚，例如1，4-二噁烷，二乙醚，四氢呋喃和甲基叔丁基醚；卤代烃，例如二氯甲烷，氯仿，四氯化碳，1，2-二氯乙烷和氯苯；烃，例如甲苯，苯和二甲苯；腈，例如乙腈；非质子极性溶剂，例如N，N-二甲基甲酰胺，N-甲基吡咯烷酮，1，3-二甲基-2-咪唑啉酮和二甲亚砜；醇，例如甲醇，乙醇和异丙醇；和其混合物。
化合物(18)→化合物(6)
1)果需要的话，可以用Greene′s Protective Groups in OrganicSynthesis(WILEY)等等中所描述的合适保护基(例如N-亚苄基，N-(1-甲基)亚乙基和苄氧羰基)将化合物(18)的苯环上的氨基(-NHR1基团)进行保护。
2)用的化合物(3)的量通常是每mol化合物(18)或其衍生物(其中氨基得到保护)使用1mol。反应中使用的碱的例子包括：金属碳酸盐，例如碳酸钾。
3)以在已知条件下将氨基得到保护的化合物(6)进行脱保护。
在化合物(6)之中，式(6-ii)代表的化合物可以按照下列反应路线制备：
[化学式25]
其中Rx代表任选卤代的C1-C6烷基或RG，L4代表离去基团(例如，卤素原子，甲磺酰氧基和对甲苯磺酰氧基)，R1、R4、R5、R6、R7、RG和M如上所述。
1)保护
如果需要的话，可以用Greene′s Protective Groups in OrganicSynthesis(WILEY)等等中所描述的合适保护基(例如N-亚苄基，N-(1-甲基)亚乙基和苄氧羰基)将化合物(6-i)的苯环上的氨基(-NHR1基团)进行保护。
2)使用的烷基化剂的量通常是每mol化合物(6-i)或其衍生物(其中氨基得到保护)使用2mol。反应中使用的碱的例子包括：金属碳酸盐，例如碳酸钾。
3)可以在已知条件下将氨基得到保护的化合物(6-ii)进行脱保护。
化合物(6-iv)可以按照下列反应路线制备：
其中R2a和R3a各自独立地代表任选卤代的C1-C6烷基或RG，R1、R4、R5、R6、R7、RG和M如上所述，L4如上所述。
1)保护
如果需要的话，可以用Greene′s Protective Groups in OrganicSynthesis(WILEY)等等中所描述的合适保护基(例如N-亚苄基，N-(1-甲基)亚乙基和苄氧羰基)将化合物(6-iii)的苯环上的氨基(-NHR1基团)进行保护。
2)使用的烷基化剂的量通常是每mol化合物(6-iii)或其衍生物(其中氨基得到保护)使用1mol。反应中使用的碱的例子包括：金属碳酸盐，例如碳酸钾。
3)可以在已知条件下将氨基得到保护的化合物(6-iv)进行脱保护。
化合物(6-iv)可以按照下列反应路线制备：
[化学式27]
其中R2a和R3a各自独立地代表任选卤代的C1-C6烷基或RG，R1、R4、R5、R6、R7、RG和M如上所述，L4如上所述。
1)保护
如果需要的话，可以用Greene′s Protective Groups in OrganicSynthesis(WILEY)等等中所描述的合适保护基(例如N-亚苄基，N-(1-甲基)亚乙基和苄氧羰基)将化合物(6-v)的苯环上的氨基(-NHR1基团)进行保护。
2)使用的烷基化剂的量通常是每mol化合物(6-v)或其衍生物(其中氨基得到保护)使用1mol。反应中使用的碱的例子包括：金属碳酸盐，例如碳酸钾。
3)可以在已知条件下将氨基得到保护的化合物(6-iv)进行脱保护。
化合物(3)和(13)是已知的化合物，或可以按照已知的方法、用已知的化合物制备(参见，例如，Organic Functional Group Preparations，2ndedition，Vol.1，chapter 12，P.359-376，Stanley R.Sandler，Wolf Karo，或Organic Functional Group Preparations，2nd edition，Vol.1，chapter 14，P.434-465，Stanley R.Sandler，Wolf Karo.)。
化合物(10)可以按照例如示于下列反应路线中的方法制备：
[化学式28]
其中L1、R2、R3和M如上所述。
化合物(15)可以按照例如示于下列反应路线中的方法制备：
[化学式29]
其中R4、R5、R6和R7如上所述。
化合物(14)、(16)和(17)可以按照例如示于下列反应路线中的方法制备：
[化学式30]
其中R1a、R4、R5、R6和R7如上所述，L5代表离去基团(例如卤素原子，甲磺酰氧基和对甲苯磺酰氧基)。
在化合物(8)之中，式(8-i)代表的化合物
[化学式31]
其中R13、R14和Y1如上所述，可以按照例如示于下列反应路线中的方法制备：
[化学式32]
其中R14、R13、R20和Y1如上所述，L6代表离去基团(例如卤素原子和甲基磺酰基)。
在化合物(8)之中，式(8-ii)和式(8-iii)代表的化合物
[化学式33]
其中R15、R16、R17、R18、Y2和Y3如上所述，可以按照例如示于下列反应路线中的方法制备：
[化学式34]
其中R15、R16、R17、R18、Y2和Y3如上所述，Ra代表甲基或乙基，Ya如Y2或Y3中所定义，Rb如R16或R18中所定义，Rc如R15或R17中所定义，L7代表离去基团(例如卤素原子，甲磺酰氧基，和对甲苯磺酰氧基)。
在化合物(8)之中，式(8-iv)代表的化合物
[化学式35]
其中R13、R14、R19和Y1如上所述，可以按照例如示于下列反应路线中的方法制备：
[化学式36]
其中R13、R14、R19和Y1如上所述。
在化合物(4)之中，式(4-i)代表的化合物可以按照例如示于下列反应路线中的方法制备：
[化学式37]
其中R13、R14、R19、R20、Y1和L6如上所述。
在化合物(4)之中，式(4-ii)、式(4-iii)和式(4-iv)代表的化合物
[化学式38]
其中R14和Y1如上所述，每个卤(x)和卤(y)独立地代表卤素原子，可以
按照例如示于下列反应路线中的方法制备：
[化学式39]
其中R14、Y1、卤(x)和卤(y)如上所述。
在化合物(4)之中，式(4-v)代表的化合物
[化学式40]
其中R13、R14和Y1如上所述，可以按照例如示于下列反应路线中的方法制备：
[化学式41]
其中L6代表离去基团(例如卤素原子和甲基磺酰基)，L8代表离去基团(例如甲氧基，乙氧基和N，N-二甲基氨基)，R13、R14和Y1如上所述。
化合物(7)可以按照下列反应路线制备：
[化学式42]
其中L2和J如上所述。
利用常规方法，例如研磨、粉化、重结晶、柱色谱、高性能柱色谱(HPLC)、中压制备HPLC、脱盐树脂柱色谱或重沉淀，可以将通过如上所述方法获得的化合物进行分离和纯化。
按照条件，可以将本化合物以下列形式分离：例如，盐(本化合物与酸或碱反应获得的盐)，或溶剂化物(例如水合物)，并且这些形式的化合物也包括在本发明中。
本化合物可以存在互变异构体，互变异构体也包括在本化合物中。
本化合物的具体例子如下所示。
式(A-1)代表的化合物
[化学式43]
式中的R1、R2、R3和M代表表1至表68中所描述的组合。
表1
R1 R2 R3 M H CH2CH＝CH2 H H H CH2C≡CH H H H 环丙基 H H H CH2(环丙基) H H H CH(CH3)(环丙基) H H H CH2CN H H H CH(CH3)CN H H H CH2OCH3 H H H CH2OCH2CH3 H H H CH(CH3)OCH3 H H H CH2CH2OCH3 H H H CH2CH2OCH2CH H H H CH2CH2OCH(CH3)2 H H H CH2CH2OC(CH3)3 H H H CH2C(＝O)OCH3 H H H CH2C(＝O)OCH2CH3 H H H CH2C(＝O)OCH(CH3)2 H H H CH2C(＝O)OC(CH3)3 H H H CH(CH3)C(＝O)OCH3 H H H CH(CH3)C(＝O)OCH2CH3 H H
表2
R1 R2 R3 M H CH2CH＝CH2 CH3 H H CH2C≡CH CH3 H H 环丙基 CH3 H H CH2(环丙基) CH3 H H CH(CH3)(环丙基) CH3 H H CH2CN CH3 H H CH(CH3)CN CH3 H H CH2OCH3 CH3 H H CH2OCH2CH3 CH3 H H CH(CH3)OCH3 CH3 H H CH2CH2OCH3 CH3 H H CH2CH2OCH2CH3 CH3 H H CH2CH2OCH(CH3)2 CH3 H H CH2CH2OC(CH3)3 CH3 H H CH2C(＝O)OCH3 CH3 H H CH2C(＝O)OCH2CH3 CH3 H H CH2C(＝O)OCH(CH3)2 CH3 H H CH2C(＝O)OC(CH3)3 CH3 H H CH(CH3)C(＝O)OCH3 CH3 H H CH(CH3)C(＝O)OCH2CH3 CH3 H
表3
R1 R2 R3 M H CH2CH＝CH2 CH2CH3 H H CH2C≡CH CH2CH3 H H 环丙基 CH2CH3 H H CH2(环丙基) CH2CH3 H H CH(CH3)(环丙基) CH2CH3 H H CH2CN CH2CH3 H H CH(CH3)CN CH2CH3 H H CH2OCH3 CH2CH3 H H CH2OCH2CH3 CH2CH3 H H CH(CH3)OCH3 CH2CH3 H H CH2CH2OCH3 CH2CH3 H H CH2CH2OCH2CH3 CH2CH3 H H CH2CH2OCH(CH3)2 CH2CH3 H H CH2CH2OC(CH3)3 CH2CH3 H H CH2C(＝O)OCH3 CH2CH3 H H CH2C(＝O)OCH2CH3 CH2CH3 H H CH2C(＝O)OCH(CH3)2 CH2CH3 H H CH2C(＝O)OC(CH3)3 CH2CH3 H H CH(CH3)C(＝O)OCH3 CH2CH3 H H CH(CH3)C(＝O)OCH2CH3 CH2CH3 H
表4
R1 R2 R3 M H H CH2CH＝CH2 H H H CH2C≡CH H H H 环丙基 H H H CH2(环丙基) H H H CH(CH3)(环丙基) H H H CH2CN H H H CH(CH3)CN H H H CH2OCH3 H H H CH2OCH2CH3 H H H CH(CH3)OCH3 H H H CH2CH2OCH3 H H H CH2CH2OCH2CH3 H H H CH2CH2OCH(CH3)2 H H H CH2CH2OC(CH3)3 H H H CH2C(＝O)OCH3 H H H CH2C(＝O)OCH2CH3 H H H CH2C(＝O)OCH(CH3)2 H H H CH2C(＝O)OC(CH3)3 H H H CH(CH3)C(＝O)OCH3 H H H CH(CH3)C(＝O)OCH2CH3 H
表5
R1 R2 R3 M H CH3 CH2CH＝CH2 H H CH3 CH2C≡CH H H CH3 环丙基 H H CH3 CH2(环丙基) H H CH3 CH(CH3)(环丙基) H H CH3 CH2CN H H CH3 CH(CH3)CN H H CH3 CH2OCH3 H H CH3 CH2OCH2CH3 H H CH3 CH(CH3)OCH3 H H CH3 CH2CH2OCH3 H H CH3 CH2CH2OCH2CH3 H H CH3 CH2CH2OCH(CH3)2 H H CH3 CH2CH2OC(CH3)3 H H CH3 CH2C(＝O)OCH3 H H CH3 CH2C(＝O)OCH2CH3 H H CH3 CH2C(＝O)OCH(CH3)2 H H CH3 CH2C(＝O)OC(CH3)3 H H CH3 CH(CH3)C(＝O)OCH3 H H CH3 CH(CH3)C(＝O)OCH2CH3 H
表6
R1 R2 R3 M H CH2CH3 CH2CH＝CH2 H H CH2CH3 CH2C≡CH H H CH2CH3 环丙基 H H CH2CH3 CH2(环丙基) H H CH2CH3 CH(CH3)(环丙基) H H CH2CH3 CH2CN H H CH2CH3 CH(CH3)CN H H CH2CH3 CH2OCH3 H H CH2CH3 CH2OCH2CH3 H H CH2CH3 CH(CH3)OCH3 H H CH2CH3 CH2CH2OCH3 H H CH2CH3 CH2CH2OCH2CH3 H H CH2CH3 CH2CH2OCH(CH3)2 H H CH2CH3 CH2CH2OC(CH3)3 H H CH2CH3 CH2C(＝O)OCH3 H H CH2CH3 CH2C(＝O)OCH2CH3 H H CH2CH3 CH2C(＝O)OCH(CH3)2 H H CH2CH3 CH2C(＝O)OC(CH3)3 H H CH2CH3 CH(CH3)C(＝O)OCH3 H H CH2CH3 CH(CH3)C(＝O)OCH2CH3 H
表7
R1 R2 R3 M H CH2CH＝CH2 CH2CH＝CH2 H H CH2C≡CH CH2C≡CH H H 环丙基 环丙基 H H CH2(环丙基) CH2(环丙基) H H CH(CH3)(环丙基) CH(CH3)(环丙基) H H CH2CN CH2CN H H CH(CH3)CN CH(CH3)CN H H CH2OCH3 CH2OCH3 H H CH2OCH2CH3 CH2OCH2CH3 H H CH(CH3)OCH3 CH(CH3)OCH3 H H CH2CH2OCH3 CH2CH2OCH3 H H CH2CH2OCH2CH3 CH2CH2OCH2CH3 H H CH2CH2OCH(CH3)2 CH2CH2OCH(CH3)2 H H CH2CH2OC(CH3)3 CH2CH2OC(CH3)3 H H CH2C(＝O)OCH3 CH2C(＝O)OCH3 H H CH2C(＝O)OCH2CH3 CH2C(＝O)OCH2CH3 H H CH2C(＝O)OCH(CH3)2 CH2C(＝O)OCH(CH3)2 H H CH2C(＝O)OC(CH3)3 CH2C(＝O)OC(CH3)3 H H CH(CH3)C(＝O)OCH3 CH(CH3)C(＝O)OCH3 H H CH(CH3)C(＝O)OCH2CH3 CH(CH3)C(＝O)OCH2CH3 H
表8
R1 R2 R3 M H CH2CH＝CH2 H OCH3 H CH2C≡CH H OCH3 H 环丙基 H OCH3 H CH2(环丙基) H OCH3 H CH(CH3)(环丙基) H OCH3 H CH2CN H OCH3 H CH(CH3)CN H OCH3 H CH2OCH3 H OCR3 H CH2OCH2CH3 H OCH3 H CH(CH3)OCH3 H OCH3 H CH2CH2OCH3 H OCH3 H CH2CH2OCH2CH3 H OCH3 H CH2CH2OCH(CH3)2 H OCH3 H CH2CH2OC(CH3)3 H OCH3 H CH2C(＝O)OCH3 H OCH3 H CH2C(＝O)OCH2CH3 H OCH3 H CH2C(＝O)OCH(CH3)2 H OCH3 H CH2C(＝O)OC(CH3)3 H OCH3 H CH(CH3)C(＝O)OCH3 H OCH3 H CH(CH3)C(＝O)OCH2CH3 H OCH3
表9
R1 R2 R3 M H CH2CH＝CH2 CH3 OCH3 H CH2C≡CH CH3 OCH3 H 环丙基 CH3 OCH3 H CH2(环丙基) CH3 OCH3 H CH(CH3)(环丙基) CH3 OCH3 H CH2CN CH3 OCH3 H CH(CH3)CN CH3 OCH3 H CH2OCH3 CH3 OCH3 H CH2OCH2CH3 CH3 OCH3 H CH(CH3)OCH3 CH3 OCH3 H CH2CH2OCH3 CH3 OCH3 H CH2CH2OCH2CH3 CH3 OCH3 H CH2CH2OCH(CH3)2 CH3 OCH3 H CH2CH2OC(CH3)3 CH3 OCH3 H CH2C(＝O)OCH3 CH3 OCH3 H CH2C(＝O)OCH2CH3 CH3 OCH3 H CH2C(＝O)OCH(CH3)2 CH3 OCH3 H CH2C(＝O)OC(CH3)3 CH3 OCH3 H CH(CH3)C(＝O)OCH3 CH3 OCH3 H CH(CH3)C(＝O)OCH2CH3 CH3 OCH3
表10
R1 R2 R3 M H CH2CH＝CH2 CH2CH3 OCH03 H CH2C≡CH CH2CH3 OCH3 H 环丙基 CH2CH3 OCH3 H CH2(环丙基) CH2CH3 OCH3 H CH(CH3)(环丙基) CH2CH3 OCH3 H CH2CN CH2CH3 OCH3 H CH(CH3)CN CH2CH3 OCH3 H CH2OCH3 CH2CH3 OCH3 H CH2OCH2CH3 CH2CH3 OCH3 H CH(CH3)OCH3 CH2CH3 OCH3 H CH2CH2OCH3 CH2CH3 OCH3 H CH2CH2OCH2CH3 CH2CH3 OCH3 H CH2CH2OCH(CH3)2 CH2CH3 OCH3 H CH2CH2OC(CH3)3 CH2CH3 OCH3 H CH2C(＝O)OCH3 CH2CH3 OCH3 H CH2C(＝O)OCH2CH3 CH2CH3 OCH3 H CH2C(＝O)OCH(CH3)2 CH2CH3 OCH3 H CH2C(＝O)OC(CH3)3 CH2CH3 OCH3 H CH(CH3)C(＝O)OCH3 CH2CH3 OCH3 H CH(CH3)C(＝O)OCH2CH3 CH2CH3 OCH3
表11
R1 R2 R3 M H H CH2CH＝CH2 OCH3 H H CH2C≡CH OCH3 H H 环丙基 OCH3 H H CH2(环丙基) OCH3 H H CH(CH3)(环丙基) OCH3 H H CH2CN OCH3 H H CH(CH3)CN OCH3 H H CH2OCH3 OCH3 H H CH2OCH2CH3 OCH3 H H CH(CH3)OCH3 OCH3 H H CH2CH2OCH3 OCH3 H H CH2CH2OCH2CH3 OCH3 H H CH2CH2OCH(CH3)2 OCH3 H H CH2CH2OC(CH3)3 OCH3 H H CH2C(＝O)OCH3 OCH3 H H CH2C(＝O)OCH2CH3 OCH3 H H CH2C(＝O)OCH(CH3)2 OCH3 H H CH2C(＝O)OC(CH3)3 OCH3 H H CH(CH3)C(＝O)OCH3 OCH3 H H CH(CH3)C(＝O)OCH2CH3 OCH3
表12
R1 R2 R3 M H CH3 CH2CH＝CH2 OCH3 H CH3 CH2C≡CH OCH3 H CH3 环丙基 OCH3 H CH3 CH2(环丙基) OCH3 H CH3 CH(CH3)(环丙基) OCH3 H CH3 CH2CN OCH3 H CH3 CH(CH3)CN OCH3 H CH3 CH2OCH3 OCH3 H CH3 CH2OCH2CH3 OCH3 H CH3 CH(CH3)OCH3 OCH3 H CH3 CH2CH2OCH3 OCH3 H CH3 CH2CH2OCH2CH3 OCH3 H CH3 CH2CH2OCH(CH3)2 OCH3 H CH3 CH2CH2OC(CH3)3 OCH3 H CH3 CH2C(＝O)OCH3 OCH3 H CH3 CH2C(＝O)OCH2CH3 OCH3 H CH3 CH2C(＝O)OCH(CH3)2 OCH3 H CH3 CH2C(＝O)OC(CH3)3 OCH3 H CH3 CH(CH3)C(＝O)OCH3 OCH3 H CH3 CH(CH3)C(＝O)OCH2CH3 OCH3
表13
R1 R2 R3 M H CH2CH3 CH2CH＝CH2 OCH3 H CH2CH3 CH2C≡CH OCH3 H CH2CH3 环丙基 OCH3 H CH2CH3 CH2(环丙基) OCH3 H CH2CH3 CH(CH3)(环丙基) OCH3 H CH2CH3 CH2CN OCH3 H CH2CH3 CH(CH3)CN OCH3 H CH2CH3 CH2OCH3 OCH3 H CH2CH3 CH2OCH2CH3 OCH3 H CH2CH3 CH(CH3)OCH3 OCH3 H CH2CH3 CH2CH2OCH3 OCH3 H CH2CH3 CH2CH2OCH2CH3 OCH3 H CH2CH3 CH2CH2OCH(CH3)2 OCH3 H CH2CH3 CH2CH2OC(CH3)3 OCH3 H CH2CH3 CH2C(＝O)OCH3 OCH3 H CH2CH3 CH2C(＝O)OCH2CH3 OCH3 H CH2CH3 CH2C(＝O)OCH(CH3)2 OCH3 H CH2CH3 CH2C(＝O)OC(CH3)3 OCH3 H CH2CH3 CH(CH3)C(＝O)OCH3 OCH3 H CH2CH3 CH(CH3)C(＝O)OCH2CH3 OCH3
表14
R1 R2 R3 M H CH2CH＝CH2 CH2CH＝CH2 OCH3 H CH2C≡CH CH2C≡CH OCH3 H 环丙基 环丙基 OCH3 H CH2(环丙基) CH2(环丙基) OCH3 H CH(CH3)(环丙基) CH(CH3)(环丙基) OCH3 H CH2CN CH2CN OCH3 H CH(CH3)CN CH(CH3)CN OCH3 H CH2OCH3 CH2OCH3 OCH3 H CH2OCH2CH3 CH2OCH2CH3 OCH3 H CH(CH3)OCH3 CH(CH3)OCH3 OCH3 H CH2CH2OCH3 CH2CH2OCH3 OCH3 H CH2CH2OCH2CH3 CH2CH2OCH2CH3 OCH3 H CH2CH2OCH(CH3)2 CH2CH2OCH(CH3)2 OCH3 H CH2CH2OC(CH3)3 CH2CH2OC(CH3)3 OCH3 H CH2C(＝O)OCH3 CH2C(＝O)OCH3 OCH3 H CH2C(＝O)OCH2CH3 CH2C(＝O)OCH2CH3 OCH3 H CH2C(＝O)OCH(CH3)2 CH2C(＝O)OCH(CH3)2 OCH3 H CH2C(＝O)OC(CH3)3 CH2C(＝O)OC(CH3)3 OCH3 H CH(CH3)C(＝O)OCH3 CH(CH3)C(＝O)OCH3 OCH3 H CH(CH3)C(＝O)OCH2CH3 CH(CH3)C(＝O)OCH2CH3 OCH3
表15
R1 R2 R3 M H CH2CH＝CH2 H N(CH3)2 H CH2C≡CH H N(CH3)2 H 环丙基 H N(CH3)2 H CH2(环丙基) H N(CH3)2 H CH(CH3)(环丙基) H N(CH3)2 H CH2CN H N(CH3)2 H CH(CH3)CN H N(CH3)2 H CH2OCH3 H N(CH3)2 H CH2OCH2CH3 H N(CH3)2 H CH(CH3)OCH3 H N(CH3)2 H CH2CH2OCH3 H N(CH3)2 H CH2CH2OCH2CH3 H N(CH3)2 H CH2CH2OCH(CH3)2 H N(CH3)2 H CH2CH2OC(CH3)3 H N(CH3)2 H CH2C(＝O)OCH3 H N(CH3)2 H CH2C(＝O)OCH2CH3 H N(CH3)2 H CH2C(＝O)OCH(CH3)2 H N(CH3)2 H CH2C(＝O)OC(CH3)3 H N(CH3)2 H CH(CH3)C(＝O)OCH3 H N(CH3)2 H CH(CH3)C(＝O)OCH2CH3 H N(CH3)2
表16
R1 R2 R3 M H CH2CH＝CH2 CH3 N(CH3)2 H CH2C≡CH CH3 N(CH3)2 H 环丙基 CH3 N(CH3)2 H CH2(环丙基) CH3 N(CH3)2 H CH(CH3)(环丙基) CH3 N(CH3)2 H CH2CN CH3 N(CH3)2 H CH(CH3)CN CH3 N(CH3)2 H CH2OCH3 CH3 N(CH3)2 H CH2OCH2CH3 CH3 N(CH3)2 H CH(CH3)OCH3 CH3 N(CH3)2 H CH2CH2OCH3 CH3 N(CH3)2 H CH2CH2OCH2CH3 CH3 N(CH3)2 H CH2CH2OCH(CH3)2 CH3 N(CH3)2 H CH2CH2OC(CH3)3 CH3 N(CH3)2 H CH2C(＝O)OCH3 CH3 N(CH3)2 H CH2C(＝O)OCH2CH3 CH3 N(CH3)2 H CH2C(＝O)OCH(CH3)2 CH3 N(CH3)2 H CH2C(＝O)OC(CH3)3 CH3 N(CH3)2 H CH(CH3)C(＝O)OCH3 CH3 N(CH3)2 H CH(CH3)C(＝O)OCH2CH3 CH3 N(CH3)2
表17
R1 R2 R3 M H CH2CH＝CH2 CH2CH3 N(CH3)2 H CH2C≡CH CH2CH3 N(CH3)2 H 环丙基 CH2CH3 N(CH3)2 H CH2(环丙基) CH2CH3 N(CH3)2 H CH(CH3)(环丙基) CH2CH3 N(CH3)2 H CH2CN CH2CH3 N(CH3)2 H CH(CH3)CN CH2CH3 N(CH3)2 H CH2OCH3 CH2CH3 N(CH3)2 H CH2OCH2CH3 CH2CH3 N(CH3)2 H CH(CH3)OCH3 CH2CH3 N(CH3)2 H CH2CH2OCH3 CH2CH3 N(CH3)2 H CH2CH2OCH2CH3 CH2CH3 N(CH3)2 H CH2CH2OCH(CH3)2 CH2CH3 N(CH3)2 H CH2CH2OC(CH3)3 CH2CH3 N(CH3)2 H CH2C(＝O)OCH3 CH2CH3 N(CH3)2 H CH2C(＝O)OCH2CH3 CH2CH3 N(CH3)2 H CH2C(＝O)OCH(CH3)2 CH2CH3 N(CH3)2 H CH2C(＝O)OC(CH3)3 CH2CH3 N(CH3)2 H CH(CH3)C(＝O)OCH3 CH2CH3 N(CH3)2 H CH(CH3)C(＝O)OCH2CH3 CH2CH3 N(CH3)2
表18
R1 R2 R3 M H H CH2CH＝CH2 N(CH3)2 H H CH2C≡CH N(CH3)2 H H 环丙基 N(CH3)2 H H CH2(环丙基) N(CH3)2 H H CH(CH3)(环丙基) N(CH3)2 H H CH2CN N(CH3)2 H H CH(CH3)CN N(CH3)2 H H CH2OCH3 N(CH3)2 H H CH2OCH2CH3 N(CH3)2 H H CH(CH3)OCH3 N(CH3)2 H H CH2CH2OCH3 N(CH3)2 H H CH2CH2OCH2CH3 N(CH3)2 H H CH2CH2OCH(CH3)2 N(CH3)2 H H CH2CH2OC(CH3)3 N(CH3)2 H H CH2C(＝O)OCH3 N(CH3)2 H H CH2C(＝O)OCH2CH3 N(CH3)2 H H CH2C(＝O)OCH(CH3)2 N(CH3)2 H H CH2C(＝O)OC(CH3)3 N(CH3)2 H H CH(CH3)C(＝O)OCH3 N(CH3)2 H H CH(CH3)C(＝O)OCH2CH3 N(CH3)2
表19
R1 R2 R3 M H CH3 CH2CH＝CH2 N(CH3)2 H CH3 CH2C≡CH N(CH3)2 H CH3 环丙基 N(CH3)2 H CH3 CH2(环丙基) N(CH3)2 H CH3 CH(CH3)(环丙基) N(CH3)2 H CH3 CH2CN N(CH3)2 H CH3 CH(CH3)CN N(CH3)2 H CH3 CH2OCH3 N(CH3)2 H CH3 CH2OCH2CH3 N(CH3)2 H CH3 CH(CH3)OCH3 N(CH3)2 H CH3 CH2CH2OCH3 N(CH3)2 H CH3 CH2CH2OCH2CH3 N(CH3)2 H CH3 CH2CH2OCH(CH3)2 N(CH3)2 H CH3 CH2CH2OC(CH3)3 N(CH3)2 H CH3 CH2C(＝O)OCH3 N(CH3)2 H CH3 CH2C(＝O)OCH2CH3 N(CH3)2 H CH3 CH2C(＝O)OCH(CH3)2 N(CH3)2 H CH3 CH2C(＝O)OC(CH3)3 N(CH3)2 H CH3 CH(CH3)C(＝O)OCH3 N(CH3)2 H CH3 CH(CH3)C(＝O)OCH2CH3 N(CH3)2
表20
R1 R2 R3 M H CH2CH3 CH2CH＝CH2 N(CH3)2 H CH2CH3 CH2C≡CH N(CH3)2 H CH2CH3 环丙基 N(CH3)2 H CH2CH3 CH2(环丙基) N(CH3)2 H CH2CH3 CH(CH3)(环丙基) N(CH3)2 H CH2CH3 CH2CN N(CH3)2 H CH2CH3 CH(CH3)CN N(CH3)2 H CH2CH3 CH2OCH3 N(CH3)2 H CH2CH3 CH2OCH2CH3 N(CH3)2 H CH2CH3 CH(CH3)OCH3 N(CH3)2 H CH2CH3 CH2CH2OCH3 N(CH3)2 H CH2CH3 CH2CH2OCH2CH3 N(CH3)2 H CH2CH3 CH2CH2OCH(CH3)2 N(CH3)2 H CH2CH3 CH2CH2OC(CH3)3 N(CH3)2 H CH2CH3 CH2C(＝O)OCH3 N(CH3)2 H CH2CH3 CH2C(＝O)OCH2CH3 N(CH3)2 H CH2CH3 CH2C(＝O)OCH(CH3)2 N(CH3)2 H CH2CH3 CH2C(＝O)OC(CH3)3 N(CH3)2 H CH2CH3 CH(CH3)C(＝O)OCH3 N(CH3)2 H CH2CH3 CH(CH3)C(＝O)OCH2CH3 N(CH3)2
表21
R1 R2 R3 M H CH2CH＝CH2 CH2CH＝CH2 N(CH3)2 H CH2C≡CH CH2C≡CH N(CH3)2 H 环丙基 环丙基 N(CH3)2 H CH2(环丙基) CH2(环丙基) N(CH3)2 H CH(CH3)(环丙基) CH(CH3)(环丙基) N(CH3)2 H CH2CN CH2CN N(CH3)2 H CH(CH3)CN CH(CH3)CN N(CH3)2 H CH2OCH3 CH2OCH3 N(CH3)2 H CH2OCH2CH3 CH2OCH2CH3 N(CH3)2 H CH(CH3)OCH3 CH(CH3)OCH3 N(CH3)2 H CH2CH2OCH3 CH2CH2OCH3 N(CH3)2 H CH2CH2OCH2CH3 CH2CH2OCH2CH3 N(CH3)2 H CH2CH2OCH(CH3)2 CH2CH2OCH(CH3)2 N(CH3)2 H CH2CH2OC(CH3)3 CH2CH2OC(CH3)3 N(CH3)2 H CH2C(＝O)OCH3 CH2C(＝O)OCH3 N(CH3)2 H CH2C(＝O)OCH2CH3 CH2C(＝O)OCH2CH3 N(CH3)2 H CH2C(＝O)OCH(CH3)2 CH2C(＝O)OCH(CH3)2 N(CH3)2 H CH2C(＝O)OC(CH3)3 CH2C(＝O)OC(CH3)3 N(CH3)2 H CH(CH3)C(＝O)OCH3 CH(CH3)C(＝O)OCH3 N(CH3)2 H CH(CH3)C(＝O)OCH2CH3 CH(CH3)C(＝O)OCH2CH3 N(CH3)2
表22
R1 R2 R3 M CH3 CH2CH＝CH2 H H CH3 CH2C≡CH H H CH3 环丙基 H H CH3 CH2(环丙基) H H CH3 CH(CH3)(环丙基) H H CH3 CH2CN H H CH3 CH(CH3)CN H H CH3 CH2OCH3 H H CH3 CH2OCH2CH3 H H CH3 CH(CH3)OCH3 H H CH3 CH2CH2OCH3 H H CH3 CH2CH2OCH2CH3 H H CH3 CH2CH2OCH(CH3)2 H H CH3 CH2CH2OC(CH3)3 H H CH3 CH2C(＝O)OCH3 H H CH3 CH2C(＝O)OCH2CH3 H H CH3 CH2C(＝O)OCH(CH3)2 H H CH3 CH2C(＝O)OC(CH3)3 H H CH3 CH(CH3)C(＝O)OCH3 H H CH3 CH(CH3)C(＝O)OCH2CH3 H H
表23
R1 R2 R3 M CH3 CH2CH＝CH2 CH3 H CH3 CH2C≡CH CH3 H CH3 环丙基 CH3 H CH3 CH2(环丙基) CH3 H CH3 CH(CH3)(环丙基) CH3 H CH3 CH2CN CH3 H CH3 CH(CH3)CN CH3 H CH3 CH2OCH3 CH3 H CH3 CH2OCH2CH3 CH3 H CH3 CH(CH3)OCH3 CH3 H CH3 CH2CH2OCH3 CH3 H CH3 CH2CH2OCH2CH3 CH3 H CH3 CH2CH2OCH(CH3)2 CH3 H CH3 CH2CH2OC(CH3)3 CH3 H CH3 CH2C(＝O)OCH3 CH3 H CH3 CH2C(＝O)OCH2CH3 CH3 H CH3 CH2C(＝O)OCH(CH3)2 CH3 H CH3 CH2C(＝O)OC(CH3)3 CH3 H CH3 CH(CH3)C(＝O)OCH3 CH3 H CH3 CH(CH3)C(＝O)OCH2CH3 CH3 H
表24
R1 R2 R3 M CH3 CH2CH＝CH2 CH3CH3 H CH3 CH2C≡CH CH2CH3 H CH3 环丙基 CH2CH3 H CH3 CH2(环丙基) CH2CH3 H CH3 CH(CH3)(环丙基) CH2CH3 H CH3 CH2CN CH2CH3 H CH3 CH(CH3)CN CH2CH3 H CH3 CH2OCH3 CH2CH3 H CH3 CH2OCH2CH3 CH2CH3 H CH3 CH(CH3)OCH3 CH2CH3 H CH3 CH2CH2OCH3 CH2CH3 H CH3 CH2CH2OCH2CH3 CH2CH3 H CH3 CH2CH2OCH(CH3)2 CH2CH3 H CH3 CH2CH2OC(CH3)3 CH2CH3 H CH3 CH2C(＝O)OCH3 CH2CH3 H CH3 CH2C(＝O)OCH2CH3 CH2CH3 H CH3 CH2C(＝O)OCH(CH3)2 CH2CH3 H CH3 CH2C(＝O)OC(CH3)3 CH2CH3 H CH3 CH(CH3)C(＝O)OCH3 CH2CH3 H CH3 CH(CH3)C(＝O)OCH2CH3 CH2CH3 H
表25
R1 R2 R3 M CH3 H CH2CH＝CH2 H CH3 H CH2C≡CH H CH3 H 环丙基 H CH3 H CH2(环丙基) H CH3 H CH(CH3)(环丙基) H CH3 H CH2CN H CH3 H CH(CH3)CN H CH3 H CH2OCH3 H CH3 H CH2OCH2CH3 H CH3 H CH(CH3)OCH3 H CH3 H CH2CH2OCH3 H CH3 H CH2CH2OCH2CH3 H CH3 H CH2CH2OCH(CH3)2 H CH3 H CH2CH2OC(CH3)3 H CH3 H CH2C(＝O)OCH3 H CH3 H CH2C(＝O)OCH2CH3 H CH3 H CH2C(＝O)OCH(CH3)2 H CH3 H CH2C(＝O)OC(CH3)3 H CH3 H CH(CH3)C(＝O)OCH3 H CH3 H CH(CH3)C(＝O)OCH2CH3 H
表26
R1 R2 R3 M CH3 CH3 CH2CH＝CH2 H CH3 CH3 CH2C≡CH H CH3 CH3 环丙基 H CH3 CH3 CH2(环丙基) H CH3 CH3 CH(CH3)(环丙基) H CH3 CH3 CH2CN H CH3 CH3 CH(CH3)CN H CH3 CH3 CH2OCH3 H CH3 CH3 CH2OCH2CH3 H CH3 CH3 CH(CH3)OCH3 H CH3 CH3 CH2CH2OCH3 H CH3 CH3 CH2CH2OCH2CH3 H CH3 CH3 CH2CH2OCH(CH3)2 H CH3 CH3 CH2CH2OC(CH3)3 H CH3 CH3 CH2C(＝O)OCH3 H CH3 CH3 CH2C(＝O)OCH2CH3 H CH3 CH3 CH2C(＝O)OCH(CH3)2 H CH3 CH3 CH2C(＝O)OC(CH3)3 H CH3 CH3 CH(CH3)C(＝O)OCH3 H CH3 CH3 CH(CH3)C(＝O)OCH2CH3 H
表27
R1 R2 R3 M CH3 CH2CH3 CH2CH＝CH2 H CH3 CH2CH3 CH2C≡CH H CH3 CH2CH3 环丙基 H CH3 CH2CH3 CH2(环丙基) H CH3 CH2CH3 CH(CH3)(环丙基) H CH3 CH2CH3 CH2CN H CH3 CH2CH3 CH(CH3)CN H CH3 CH2CH3 CH2OCH3 H CH3 CH2CH3 CH2OCH2CH3 H CH3 CH2CH3 CH(CH3)OCH3 H CH3 CH2CH3 CH2CH2OCH3 H CH3 CH2CH3 CH2CH2OCH2CH3 H CH3 CH2CH3 CH2CH2OCH(CH3)2 H CH3 CH2CH3 CH2CH2OC(CH3)3 H CH3 CH2CH3 CH2C(＝O)OCH3 H CH3 CH2CH3 CH2C(＝O)OCH2CH3 H CH3 CH2CH3 CH2C(＝O)OCH(CH3)2 H CH3 CH2CH3 CH2C(＝O)OC(CH3)3 H CH3 CH2CH3 CH(CH3)C(＝O)OCH3 H CH3 CH2CH3 CH(CH3)C(＝O)OCH2C3 H
表28
R1 R2 R3 M CH3 CH2CH＝CH2 CH2CH＝CH2 H CH3 CH2C≡CH CH2C≡CH H CH3 环丙基 环丙基 H CH3 CH2(环丙基) CH2(环丙基) H CH3 CH(CH3)(环丙基) CH(CH3)(环丙基) H CH3 CH2CN CH2CN H CH3 CH(CH3)CN CH(CH3)CN H CH3 CH2OCH3 CH2OCH3 H CH3 CH2OCH2CH3 CH2OCH2CH3 H CH3 CH(CH3)OCH3 CH(CH3)OCH3 H CH3 CH2CH2OCH3 CH2CH2OCH3 H CH3 CH2CH2OCH2CH3 CH2CH2OCH2CH3 H CH3 CH2CH2OCH(CH3)2 CH2CH2OCH(CH3)2 H CH3 CH2CH2OC(CH3)3 CH2CH2OC(CH3)3 H CH3 CH2C(＝O)OCH3 CH2C(＝O)OCH3 H CH3 CH2C(＝O)OCH2CH3 CH2C(＝O)OCH2CH3 H CH3 CH2C(＝O)OCH(CH3)2 CH2C(＝O)OCH(CH3)2 H CH3 CH2C(＝O)OC(CH3)3 CH2C(＝O)OC(CH3)3 H CH3 CH(CH3)C(＝O)OCH3 CH(CH3)C(＝O)OCH3 H CH3 CH(CH3)C(＝O)OCH2CH3 CH(CH3)C(＝O)OCH2CH3 H
表29
R1 R2 R3 M CH3 CH2CH＝CH2 H OCH3 CH3 CH2C≡CH H OCH3 CH3 环丙基 H OCH3 CH3 CH2(环丙基) H OCH3 CH3 CH(CH3)(环丙基) H OCH3 CH3 CH2CN H OCH3 CH3 CH(CH3)CN H OCH3 CH3 CH2OCH3 H OCH3 CH3 CH2OCH2CH3 H OCH3 CH3 CH(CH3)OCH3 H OCH3 CH3 CH2CH2OCH3 H OCH3 CH3 CH2CH2OCH2CH3 H OCH3 CH3 CH2CH2OCH(CH3)2 H OCH3 CH3 CH2CH2OC(CH3)3 H OCH3 CH3 CH2C(＝O)OCH3 H OCH3 CH3 CH2C(＝O)OCH2CH3 H OCH3 CH3 CH2C(＝O)OCH(CH3)2 H OCH3 CH3 CH2C(＝O)OC(CH3)3 H OCH3 CH3 CH(CH3)C(＝O)OCH3 H OCH3 CH3 CH(CH3)C(＝O)OCH2CH3 H OCH3
表30
R1 R2 R3 M CH3 CH2CH＝CH2 CH3 OCH3 CH3 CH2C≡CH CH3 OCH3 CH3 环丙基 CH3 OCH3 CH3 CH2(环丙基) CH3 OCH3 CH3 CH(CH3)(环丙基) CH3 OCH3 CH3 CH2CN CH3 OCH3 CH3 CH(CH3)CN CH3 OCH3 CH3 CH2OCH3 CH3 OCH3 CH3 CH2OCH2CH3 CH3 OCH3 CH3 CH(CH3)OCH3 CH3 OCH3 CH3 CH2CH2OCH3 CH3 OCH3 CH3 CH2CH2OCH2CH3 CH3 OCH3 CH3 CH2CH2OCH(CH3)2 CH3 OCH3 CH3 CH2CH2OC(CH3)3 CH3 OCH3 CH3 CH2C(＝O)OCH3 CH3 OCH3 CH3 CH2C(＝O)OCH2CH3 CH3 OCH3 CH3 CH2C(＝O)OCH(CH3)2 CH3 OCH3 CH3 CH2C(＝O)OC(CH3)3 CH3 OCH3 CH3 CH(CH3)C(＝O)OCH3 CH3 OCH3 CH3 CH(CH3)C(＝O)OCH2CH3 CH3 OCH3
表31
R1 R2 R3 M CH3 CH2CH＝CH2 CH2CH3 OCH3 CH3 CH2C≡CH CH2CH3 OCH3 CH3 环丙基 CH2CH3 OCH3 CH3 CH2(环丙基) CH2CH3 OCH3 CH3 CH(CH3)(环丙基) CH2CH3 OCH3 CH3 CH2CN CH2CH3 OCH3 CH3 CH(CH3)CN CH2CH3 OCH3 CH3 CH2OCH3 CH2CH3 OCH3 CH3 CH2OCH2CH3 CH2CH3 OCH3 CH3 CH(CH3)OCH3 CH2CH3 OCH3 CH3 CH2CH2OCH3 CH2CH3 OCH3 CH3 CH2CH2OCH2CH3 CH2CH3 OCH3 CH3 CH2CH2OCH(CH3)2 CH2CH3 OCH3 CH3 CH2CH2OC(CH3)3 CH2CH3 OCH3 CH3 CH2C(＝O)OCH3 CH2CH3 OCH3 CH3 CH2C(＝O)OCH2CH3 CH2CH3 OCH3 CH3 CH2C(＝O)OCH(CH3)2 CH2CH3 OCH3 CH3 CH2C(＝O)OC(CH3)3 CH2CH3 OCH3 CH3 CH(CH3)C(＝O)OCH3 CH2CH3 OCH3 CH3 CH(CH3)C(＝O)OCH2CH3 CH2CH3 OCH3
表32
R1 R2 R3 M CH3 H CH2CH＝CH2 OCH3 CH3 H CH2C≡CH OCH3 CH3 H 环丙基 OCH3 CH3 H CH2(环丙基) OCH3 CH3 H CH(CH3)(环丙基) OCH3 CH3 H CH2CN OCH3 CH3 H CH(CH3)CN OCH3 CH3 H CH2OCH3 OCH3 CH3 H CH2OCH2CH3 OCH3 CH3 H CH(CH3)OCH3 OCH3 CH3 H CH2CH2OCH3 OCH3 CH3 H CH2CH2OCH2CH3 OCH3 CH3 H CH2CH2OCH(CH3)2 OCH3 CH3 H CH2CH2OC(CH3)3 OCH3 CH3 H CH2C(＝O)OCH3 OCH3 CH3 H CH2C(＝O)OCH2CH3 OCH3 CH3 H CH2C(＝O)OCH(CH3)2 OCH3 CH3 H CH2C(＝O)OC(CH3)3 OCH3 CH3 H CH(CH3)C(＝O)OCH3 OCH3 CH3 H CH(CH3)C(＝O)OCH2CH3 OCH3
表33
R1 R2 R3 M CH3 CH3 CH2CH＝CH2 OCH3 CH3 CH3 CH2C≡CH OCH3 CH3 CH3 环丙基 OCH3 CH3 CH3 CH2(环丙基) OCH3 CH3 CH3 CH(CH3)(环丙基) OCH3 CH3 CH3 CH2CN OCH3 CH3 CH3 CH(CH3)CN OCH3 CH3 CH3 CH2OCH3 OCH3 CH3 CH3 CH2OCH2CH3 OCH3 CH3 CH3 CH(CH3)OCH3 OCH3 CH3 CH3 CH2CH2OCH3 OCH3 CH3 CH3 CH2CH2OCH2CH3 OCH3 CH3 CH3 CH2CH2OCH(CH3)2 OCH3 CH3 CH3 CH2CH2OC(CH3)3 OCH3 CH3 CH3 CH2C(＝O)OCH3 OCH3 CH3 CH3 CH2C(＝O)OCH2CH3 OCH3 CH3 CH3 CH2C(＝O)OCH(CH3)2 OCH3 CH3 CH3 CH2C(＝O)OC(CH3)3 OCH3 CH3 CH3 CH(CH3)C(＝O)OCH3 OCH3 CH3 CH3 CH(CH3)C(＝O)OCH2CH3 OCH3
表34
R1 R2 R3 M CH3 CH2CH3 CH2CH＝CH2 OCH3 CH3 CH2CH3 CH2C≡CH OCH3 CH3 CH2CH3 环丙基 OCH3 CH3 CH2CH3 CH2(环丙基) OCH3 CH3 CH2CH3 CH(CH3)(环丙基) OCH3 CH3 CH2CH3 CH2CN OCH3 CH3 CH2CH3 CH(CH3)CN OCH3 CH3 CH2CH3 CH2OCH3 OCH3 CH3 CH2CH3 CH2OCH2CH3 OCH3 CH3 CH2CH3 CH(CH3)OCH3 OCH3 CH3 CH2CH3 CH2CH2OCH3 OCH3 CH3 CH2CH3 CH2CH2OCH2CH3 OCH3 CH3 CH2CH3 CH2CH2OCH(CH3)2 OCH3 CH3 CH2CH3 CH2CH2OC(CH3)3 OCH3 CH3 CH2CH3 CH2C(＝O)OCH3 OCH3 CH3 CH2CH3 CH2C(＝O)OCH2CH3 OCH3 CH3 CH2CH3 CH2C(＝O)OCH(CH3)2 OCH3 CH3 CH2CH3 CH2C(＝O)OC(CH3)3 OCH3 CH3 CH2CH3 CH(CH3)C(＝O)OCH3 OCH3 CH3 CH2CH3 CH(CH3)C(＝O)OCH2CH3 OCH3
表35
R1 R2 R3 M CH3 CH2CH＝CH2 CH2CH＝CH2 OCH3 CH3 CH2C≡CH CH2C≡CH OCH3 CH3 环丙基 环丙基 OCH3 CH3 CH2(环丙基) CH2(环丙基) OCH3 CH3 CH(CH3)(环丙基) CH(CH3)(环丙基) OCH3 CH3 CH2CN CH2CN OCH3 CH3 CH(CH3)CN CH(CH3)CN OCH3 CH3 CH2OCH3 CH2OCH3 OCH3 CH3 CH2OCH2CH3 CH2OCH2CH3 OCH3 CH3 CH(CH3)OCH3 CH(CH3)OCH3 OCH3 CH3 CH2CH2OCH3 CH2CH2OCH3 OCH3 CH3 CH2CH2OCH2CH3 CH2CH2OCH2CH3 OCH3 CH3 CH2CH2OCH(CH3)2 CH2CH2OCH(CH3)2 OCH3 CH3 CH2CH2OC(CH3)3 CH2CH2OC(CH3)3 OCH3 CH3 CH2C(＝O)OCH3 CH2C(＝O)OCH3 OCH3 CH3 CH2C(＝O)OCH2CH3 CH2C(＝O)OCH2CH3 OCH3 CH3 CH2C(＝O)OCH(CH3)2 CH2C(＝O)OCH(CH3)2 OCH3 CH3 CH2C(＝O)OC(CH3)3 CH2C(＝O)OC(CH3)3 OCH3 CH3 CH(CH3)C(＝O)OCH3 CH(CH3)C(＝O)OCH3 OCH3 CH3 CH(CH3)C(＝O)OCH2CH3 CH(CH3)C(＝O)OCH2CH3 OCH3
表36
R1 R2 R3 M CH3 CH2CH＝CH2 H N(CH3)2 CH3 CH2C≡CH H N(CH3)2 CH3 环丙基 H N(CH3)2 CH3 CH2(环丙基) H N(CH3)2 CH3 CH(CH3)(环丙基) H N(CH3)2 CH3 CH2CN H N(CH3)2 CH3 CH(CH3)CN H N(CH3)2 CH3 CH2OCH3 H N(CH3)2 CH3 CH2OCH2CH3 H N(CH3)2 CH3 CH(CH3)OCH3 H N(CH3)2 CH3 CH2CH2OCH3 H N(CH3)2 CH3 CH2CH2OCH2CH3 H N(CH3)2 CH3 CH2CH2OCH(CH3)2 H N(CH3)2 CH3 CH2CH2OC(CH3)3 H N(CH3)2 CH3 CH2C(＝O)OCH3 H N(CH3)2 CH3 CH2C(＝O)OCH2CH3 H N(CH3)2 CH3 CH2C(＝O)OCH(CH3)2 H N(CH3)2 CH3 CH2C(＝O)OC(CH3)3 H N(CH3)2 CH3 CH(CH3)C(＝O)OCH3 H N(CH3)2 CH3 CH(CH3)C(＝O)OCH2CH3 H N(CH3)2
表37
R1 R2 R3 M CH3 CH2CH＝CH2 CH3 N(CH3)2 CH3 CH2C≡CH CH3 N(CH3)2 CH3 环丙基 CH3 N(CH3)2 CH3 CH2(环丙基) CH3 N(CH3)2 CH3 CH(CH3)(环丙基) CH3 N(CH3)2 CH3 CH2CN CH3 N(CH3)2 CH3 CH(CH3)CN CH3 N(CH3)2 CH3 CH2OCH3 CH3 N(CH3)2 CH3 CH2OCH2CH3 CH3 N(CH3)2 CH3 CH(CH3)OCH3 CH3 N(CH3)2 CH3 CH2CH2OCH3 CH3 N(CH3)2 CH3 CH2CH2OCH2CH3 CH3 N(CH3)2 CH3 CH2CH2OCH(CH3)2 CH3 N(CH3)2 CH3 CH2CH2OC(CH3)3 CH3 N(CH3)2 CH3 CH2C(＝O)OCH3 CH3 N(CH3)2 CH3 CH2C(＝O)OCH2CH3 CH3 N(CH3)2 CH3 CH2C(＝O)OCH(CH3)2 CH3 N(CH3)2 CH3 CH2C(＝O)OC(CH3)3 CH3 N(CH3)2 CH3 CH(CH3)C(＝O)OCH3 CH3 N(CH3)2 CH3 CH(CH3)C(＝O)OCH2CH3 CH3 N(CH3)2
表38
R1 R2 R3 M CH3 CH2CH＝CH2 CH2CH3 N(CH3)2 CH3 CH2C≡CH CH2CH3 N(CH3)2 CH3 环丙基 CH2CH3 N(CH3)2 CH3 CH2(环丙基) CH2CH3 N(CH3)2 CH3 CH(CH3)(环丙基) CH2CH3 N(CH3)2 CH3 CH2CN CH2CH3 N(CH3)2 CH3 CH(CH3)CN CH2CH3 N(CH3)2 CH3 CH2OCH3 CH2CH3 N(CH3)2 CH3 CH2OCH2CH3 CH2CH3 N(CH3)2 CH3 CH(CH3)OCH3 CH2CH3 N(CH3)2 CH3 CH2CH2OCH3 CH2CH3 N(CH3)2 CH3 CH2CH2OCH2CH3 CH2CH3 N(CH3)2 CH3 CH2CH2OCH(CH3)2 CH2CH3 N(CH3)2 CH3 CH2CH2OC(CH3)3 CH2CH3 N(CH3)2 CH3 CH2C(＝O)OCH3 CH2CH3 N(CH3)2 CH3 CH2C(＝O)OCH2CH3 CH2CH3 N(CH3)2 CH3 CH2C(＝O)OCH(CH3)2 CH2CH3 N(CH3)2 CH3 CH2C(＝O)OC(CN3)3 CH2CH3 N(CH3)2 CH3 CH(CH3)C(＝O)OCH3 CH2CH3 N(CH3)2 CH3 CH(CH3)C(＝O)OCH2CH3 CH2CH3 N(CH3)2
表39
R1 R2 R3 M CH3 H CH2CH＝CH2 N(CH3)2 CH3 H CH2C≡CH N(CH3)2 CH3 H 环丙基 N(CH3)2 CH3 H CH2(环丙基) N(CH3)2 CH3 H CH(CH3)(环丙基) N(CH3)2 CH3 H CH2CN N(CH3)2 CH3 H CH(CH3)CN N(CH3)2 CH3 H CH2OCH3 N(CH3)2 CH3 H CH2OCH2CH3 N(CH3)2 CH3 H CH(CH3)OCH3 N(CH3)2 CH3 H CH2CH2OCH3 N(CH3)2 CH3 H CH2CH2OCH2CH3 N(CH3)2 CH3 H CH2CH2OCH(CH3)2 N(CH3)2 CH3 H CH2CH2OC(CH3)3 N(CH3)2 CH3 H CH2C(＝O)OCH3 N(CH3)2 CH3 H CH2C(＝O)OCH2CH3 N(CH3)2 CH3 H CH2C(＝O)OCH(CH3)2 N(CH3)2 CH3 H CH2C(＝O)OC(CH3)3 N(CH3)2 CH3 H CH(CH3)C(＝O)OCH3 N(CH3)2 CH3 H CH(CH3)C(＝O)OCH2CH3 N(CH3)2
表40
R1 R2 R3 M CH3 CH3 CH2CH＝CH2 N(CH3)2 CH3 CH3 CH2C≡CH N(CH3)2 CH3 CH3 环丙基 N(CH3)2 CH3 CH3 CH2(环丙基) N(CH3)2 CH3 CH3 CH(CH3)(环丙基) N(CH3)2 CH3 CH3 CH2CN N(CH3)2 CH3 CH3 CH(CH3)CN N(CH3)2 CH3 CH3 CH2OCH3 N(CH3)2 CH3 CH3 CH2OCH2CH3 N(CH3)2 CH3 CH3 CH(CH3)OCH3 N(CH3)2 CH3 CH3 CH2CH2OCH3 N(CH3)2 CH3 CH3 CH2CH2OCH2CH3 N(CH3)2 CH3 CH3 CH2CH2OCH(CH3)2 N(CH3)2 CH3 CH3 CH2CH2OC(CH3)3 N(CH3)2 CH3 CH3 CH2C(＝O)OCH3 N(CH3)2 CH3 CH3 CH2C(＝O)OCH2CH3 N(CH3)2 CH3 CH3 CH2C(＝O)OCH(CH3)2 N(CH3)2 CH3 CH3 CH2C(＝O)OC(CH3)3 N(CH3)2 CH3 CH3 CH(CH3)C(＝O)OCH3 N(CH3)2 CH3 CH3 CH(CH3)C(＝O)OCH2CH3 N(CH3)2
表41
R1 R2 R3 M CH3 CH2CH3 CH2CH＝CH2 N(CH3)2 CH3 CH2CH3 CH2C≡CH N(CH3)2 CH3 CH2CH3 环丙基 N(CH3)2 CH3 CH2CH3 CH2(环丙基) N(CH3)2 CH3 CH2CH3 CH(CH3)(环丙基) N(CH3)2 CH3 CH2CH3 CH2CN N(CH3)2 CH3 CH2CH3 CH(CH3)CN N(CH3)2 CH3 CH2CH3 CH2OCH3 N(CH3)2 CH3 CH2CH3 CH2OCH2CH3 N(CH3)2 CH3 CH2CH3 CH(CH3)OCH3 N(CH3)2 CH3 CH2CH3 CH2CH2OCH3 N(CH3)2 CH3 CH2CH3 CH2CH2OCH2CH3 N(CH3)2 CH3 CH2CH3 CH2CH2OCH(CH3)2 N(CH3)2 CH3 CH2CH3 CH2CH2OC(CH3)3 N(CH3)2 CH3 CH2CH3 CH2C(＝O)OCH3 N(CH3)2 CH3 CH2CH3 CH2C(＝O)OCH2CH3 N(CH3)2 CH3 CH2CH3 CH2C(＝O)OCH(CH3)2 N(CH3)2 CH3 CH2CH3 CH2C(＝O)OC(CH3)3 N(CH3)2 CH3 CH2CH3 CH(CH3)C(＝O)OCH3 N(CH3)2 CH3 CH2CH3 CH(CH3)C(＝O)OCH2CH3 N(CH3)2
表42
R1 R2 R3 M CH3 CH2CH＝CH2 CH2CH＝CH2 N(CH3)2 CH3 CH2C≡CH CH2C≡CH N(CH3)2 CH3 环丙基 环丙基 N(CH3)2 CH3 CH2(环丙基) CH2(环丙基) N(CH3)2 CH3 CH(CH3)(环丙基) CH(CH3)(环丙基) N(CH3)2 CH3 CH2CN CH2CN N(CH3)2 CH3 CH(CH3)CN CH(CH3)CN N(CH3)2 CH3 CH2OCH3 CH2OCH3 N(CH3)2 CH3 CH2OCH2CH3 CH2OCH2CH3 N(CH3)2 CH3 CH(CH3)OCH3 CH(CH3)OCH3 N(CH3)2 CH3 CH2CH2OCH3 CH2CH2OCH3 N(CH3)2 CH3 CH2CH2OCH2CH3 CH2CH2OCH2CH3 N(CH3)2 CH3 CH2CH2OCH(CH3)2 CH2CH2OCH(CH3)2 N(CH3)2 CH3 CH2CH2OC(CH3)3 CH2CH2OC(CH3)3 N(CH3)2 CH3 CH2C(＝O)OCH3 CH2C(＝O)OCH3 N(CH3)2 CH3 CH2C(＝O)OCH2CH3 CH2C(＝O)OCH2CH3 N(CH3)2 CH3 CH2C(＝O)OCH(CH3)2 CH2C(＝O)OCH(CH3)2 N(CH3)2 CH3 CH2C(＝O)OC(CH3)3 CH2C(＝O)OC(CH3)3 N(CH3)2 CH3 CH(CH3)C(＝O)OCH3 CH(CH3)C(＝O)OCH3 N(CH3)2 CH3 CH(CH3)C(＝O)OCH2CH3 CH(CH3)C(＝O)OCH2CH3 N(CH3)2
表43
R1 R2 R3 M H CH2C(CH3)＝CH2 H OCH3 H CH2CH＝CHCH3 H OCH3 H CH2CH＝C(CH3)2 H OCH3 H CH2CCl＝CH2 H OCH3 H CH2CH＝CHCl H OCH3 H CH2CH＝CCl2 H OCH3 H CH2CBr＝CH2 H OCH3 H CH2CH＝CHBr H OCH3 H CH2CH＝CBr2 H OCH3 H CH2CH2CH＝CH2 H OCH3 H CH(CH3)CH＝CH2 H OCH3 H CH2C≡CCH3 H OCH3 H CH2C≡CCl H OCH3 H CH2C≡CBr H OCH3 H CH2CH2C≡CH H OCH3 H CH(CH3)C≡CH H OCH3 H CH2CH2OH H OCH3 H CH(CH3)CH2OH H OCH3 H CH2CH(CH3)OH H OCH3
表44
表45
表46
表47
R1 R2 R3 M H CH2C(CH3)＝CH2 CH3 OCH3 H CH2CH＝CHCH3 CH3 OCH3 H CH2CH＝C(CH3)2 CH3 OCH3 H CH2CCl＝CH2 CH3 OCH3 H CH2CH＝CHCl CH3 OCH3 H CH2CH＝CCl2 CH3 OCH3 H CH2CBr＝CH2 CH3 OCH3 H CH2CH＝CHBr CH3 OCH3 H CH2CH＝CBr2 CH3 OCH3 H CH2CH2CH＝CH2 CH3 OCH3 H CH(CH3)CH＝CH2 CH3 OCH3 H CH2C≡CCH3 CH3 OCH3 H CH2C≡CCl CH3 OCH3 H CH2C≡CBr CH3 OCH3 H CH2CH2C≡CH CH3 OCH3 H CH(CH3)C≡CH CH3 OCH3 H CH3CH3OH CH3 OCH3 H CH(CH3)CH2OH CH3 OCH3 H CH2CH(CH3)OH CH3 OCH3
表48
表49
表50
表51
R1 R2 R3 M H CH2C(CH3)＝CH2 CH2CH3 OCH3 H CH2CH＝CHCH3 CH2CH3 OCH3 H CH2CH＝C(CH3)2 CH2CH3 OCH3 H CH2CCl＝CH2 CH2CH3 OCH3 H CH2CH＝CHCl CH2CH3 OCH3 H CH2CH＝CCl2 CH2CH3 OCH3 H CH3CBr＝CH2 CH2CH3 OCH3 H CH2CH＝CHBr CH2CH3 OCH3 H CH2CH＝CBr2 CH2CH3 OCH3 H CH2CH2CH＝CH2 CH2CH3 OCH3 H CH(CH3)CH＝CH2 CH2CH3 OCH3 H CH2C≡CCH3 CH2CH2 OCH3 H CH2C≡CCl CH2CH3 OCH3 H CH2C≡CBr CH2CH3 OCH3 H CH2CH2C≡CH CH2CH3 OCH3 H CH(CH3)C≡CH CH2CH3 OCH3 H CH2CH2OH CH2CH3 OCH3 H CH(CH3)CH2OH CH2CH3 OCH3 H CH2CH(CH3)OH CH2CH3 OCH3
表52
表53
表54
表55
R1 R2 R3 M H H CH2C(CH3)＝CH2 OCH3 H H CH2CH＝CHCH3 OCH3 H H CH2CH＝C(CH3)2 OCH3 H H CH2CCl＝CH2 OCH3 H H CH2CH＝CHCl OCH3 H H CH2CH＝CCl2 OCH3 H H CH2CBr＝CH2 OCH3 H H CH2CH＝CHBr OCH3 H H CH2CH＝CBr2 OCH3 H H CH2CH2CH＝CH2 OCH3 H H CH(CH3)CH＝CH2 OCH3 H H CH2C≡CCH3 OCH3 H H CH2C≡CCl OCH3 H H CH2C≡CBr OCH3 H H CH2CH2C≡CH OCH3 H H CH(CH3)C≡CH OCH3 H H CH2CH2OH OCH3 H H CH(CH3)CH2OH OCH3 H H CH2CH(CH3)OH OCH3
表56
表57
表58
表59
R1 R2 R3 M H CH3 CH2C(CH3)＝CH2 OCH3 H CH3 CH2CH＝CHCH3 OCH3 H CH3 CH2CH＝C(CH3)2 OCH3 H CH3 CH2CCl＝CH2 OCH3 H CH3 CH2CH＝CHCl OCH3 H CH3 CH2CH＝CCl2 OCH3 H CH3 CH2CBr＝CH2 OCH3 H CH3 CH2CH＝CHBr OCH3 H CH3 CH2CH＝CBr2 OCH3 H CH3 CH2CH2CH＝CH2 OCH3 H CH3 CH(CH3)CH＝CH2 OCH3 H CH3 CH2C≡CCH3 OCH3 H CH3 CH2C≡CCl OCH3 H CH3 CH2C≡CBr OCH3 H CH3 CH2CH2C≡CH OCH3 H CH3 CH(CH3)C≡CH OCH3 H CH3 CH2CH2OH OCH3 H CH3 CH(CH3)CH2OH OCH3 H CH3 CH2CH(CH3)OH OCH3
表60
表61
表62
表63
R1 R2 R3 M H CH2CH3 CH2C(CH3)＝CH2 OCH3 H CH2CH3 CH2CH＝CHCH3 OCH3 H CH2CH3 CH2CH＝C(CH3)2 OCH3 H CH2CH3 CH2CCl＝CH2 OCH3 H CH2CH3 CH2CH＝CHCl OCH3 H CH2CH3 CH2CH＝CCl2 OCH3 H CH2CH3 CH2CBr＝CH2 OCH3 H CH2CH3 CH2CH＝CHBr OCH3 H CH2CH3 CH2CH＝CBr2 OCH3 H CH2CH3 CH2CH2CH＝CH2 OCH3 H CH2CH3 CH(CH3)CH＝CH2 OCH3 H CH2CH3 CH2C≡CCH3 OCH3 H CH2CH3 CH2C≡CCl OCH3 H CH2CH3 CH2C≡CBr OCH3 H CH2CH3 CH2CH2C≡CH OCH3 H CH2CH3 CH(CH3)C≡CH OCH3 H CH2CH3 CH2CH2OH OCH3 H CH2CH3 CH(CH3)CH2OH OCH3 H CH2CH3 CH2CH(CH3)OH OCH3
表64
表65
表66
表67
R1 R2 R3 M H CH2CH＝CH2 H CH3 H CH2C≡CH H CH3 H 环丙基 H CH3 H CH2(环丙基) H CH3 H CH(CH3)(环丙基) H CH3 H CH2CN H CH3 H CH(CH3)CN H CH3 H H CH2CH＝CH2 CH3 H H CH2C≡CH CH3 H H 环丙基 CH3 H H CH2(环丙基) CH3 H H CH(CH3)(环丙基) CH3 H H CH2CN CH3 H H CH(CH3)CN CH3 H CH2CH＝CH2 CH3 CH3 H CH2C≡CH CH3 CH3 H 环丙基 CH3 CH3 H CH2(环丙基) CH3 CH3 H CH(CH3)(环丙基) CH3 CH3 H CH2CN CH3 CH3 H CH(CH3)CN CH3 CH3 H CH3 CH2CH＝CH2 CH3 H CH3 CH2C≡CH CH3 H CH3 环丙基 CH3 H CH3 CH2(环丙基) CH3 H CH3 CH(CH3)(环丙基) CH3 H CH3 CH2CN CH3 H CH3 CH(CH3)CN CH3
表68
R1 R2 R3 M H CH2CH＝CH2 H OCH2CH3 H CH2C≡CH H OCH2CH3 H 环丙基 H OCH2CH3 H CH2(环丙基) H OCH2CH3 H CH(CH3)(环丙基) H OCH2CH3 H CH2CN H OCH2CH3 H CH(CH3)CN H OCH2CH3 H H CH2CH＝CH2 OCH2CH3 H H CH2C≡CH OCH2CH3 H H 环丙基 OCH2CH3 H H CH2(环丙基) OCH2CH3 H H CH(CH3)(环丙基) OCH2CH3 H H CH2CN OCH2CH3 H H CH(CH3)CN OCH2CH3 H CH2CH＝CH2 CH3 OCH2CH3 H CH2C≡CH CH3 OCH2CH3 H 环丙基 CH3 OCH2CH3 H CH2(环丙基) CH3 OCH2CH3 H CH(CH3)(环丙基) CH3 OCH2CH3 H CH2CN CH3 OCH2CH3 H CH(CH3)CN CH3 OCH2CH3 H CH3 CH2CH＝CH2 OCH2CH3 H CH3 CH2C≡CH OCH2CH3 H CH3 环丙基 OCH2CH3 H CH3 CH2(环丙基) OCH2CH3 H CH3 CH(CH3)(环丙基) OCH2CH3 H CH3 CH2CN OCH2CH3 H CH3 CH(CH3)CN OCH2CH3
式(A-2)代表的化合物
[化学式44]
式中的R1、R2、R3和M代表表1至表68中所描述的组合。
式(A-3)代表的化合物
[化学式45]
式中的R1、R2、R3和M代表表1至表68中所描述的组合。
式(A-4)代表的化合物
[化学式46]
式中的R1、R2、R3和M代表表1至表68中所描述的组合。
式(A-5)代表的化合物
[化学式47]
式中的R1、R2、R3和M代表表1至表68中所描述的组合。
式(A-6)代表的化合物
[化学式48]
式中的R1、R2、R3和M代表表1至表68中所描述的组合。
式(A-7)代表的化合物
[化学式49]
式中的R1、R2、R3和M代表表1至表68中所描述的组合。
式(A-8)代表的化合物
[化学式50]
式中的R1、R2、R3和M代表表1至表68中所描述的组合。
式(A-9)代表的化合物
[化学式51]
式中的R1、R2、R3和M代表表1至表68中所描述的组合。
式(A-10)代表的化合物
[化学式52]
式中的R1、R2、R3和M代表表1至表68中所描述的组合。
式(A-11)代表的化合物
[化学式53]
式中的R1、R2、R3和M代表表1至表68中所描述的组合。
式(A-12)代表的化合物
[化学式54]
式中的R1、R2、R3和M代表表1至表68中所描述的组合。
式(A-13)代表的化合物
[化学式55]
式中的R1、R2、R3和M代表表1至表68中所描述的组合。
式(A-14)代表的化合物
[化学式56]
式中的R1、R2、R3和M代表表1至表68中所描述的组合。
式(A-15)代表的化合物
[化学式57]
式中的R1、R2、R3和M代表表1至表68中所描述的组合。
式(A-16)代表的化合物
[化学式58]
式中的R1、R2、R3和M代表表1至表68中所描述的组合。
式(A-17)代表的化合物
[化学式59]
式中的R1、R2、R3和M代表表1至表68中所描述的组合。
式(A-18)代表的化合物
[化学式60]
式中的R1、R2、R3和M代表表1至表68中所描述的组合。
式(A-19)代表的化合物
[化学式61]
式中的R1、R2、R3和M代表表1至表68中所描述的组合。
式(A-20)代表的化合物
[化学式62]
式中的R1、R2、R3和M代表表1至表68中所描述的组合。
式(A-21)代表的化合物
[化学式63]
式中的R1、R2、R3和M代表表1至表68中所描述的组合。
式(A-22)代表的化合物
[化学式64]
式中的R1、R2、R3和M代表表1至表68中所描述的组合。
式(A-23)代表的化合物
[化学式65]
式中的R1、R2、R3和M代表表1至表68中所描述的组合。
式(A-24)代表的化合物
[化学式66]
式中的R1、R2、R3和M代表表1至表68中所描述的组合。
式(A-25)代表的化合物
[化学式67]
式中的R1、R2、R3和M代表表1至表68中所描述的组合。
式(A-26)代表的化合物
[化学式68]
式中的R1、R2、R3和M代表表1至表68中所描述的组合。
式(A-27)代表的化合物
[化学式69]
式中的R1、R2、R3和M代表表1至表68中所描述的组合。
式(A-28)代表的化合物
[化学式70]
式中的R1、R2、R3和M代表表1至表68中所描述的组合。
式(A-29)代表的化合物
[化学式71]
式中的R1、R2、R3和M代表表1至表68中所描述的组合。
式(A-30)代表的化合物
[化学式72]
式中的R1、R2、R3和M代表表1至表68中所描述的组合。
式(A-31)代表的化合物
[化学式73]
式中的R1、R2、R3和M代表表1至表68中所描述的组合。
式(A-32)代表的化合物
[化学式74]
式中的R1、R2、R3和M代表表1至表68中所描述的组合。
式(A-33)代表的化合物
[化学式75]
式中的R1、R2、R3和M代表表1至表68中所描述的组合。
式(A-34)代表的化合物
[化学式76]
式中的R1、R2、R3和M代表表1至表68中所描述的组合。
式(A-35)代表的化合物
[化学式77]
式中的R1、R2、R3和M代表表1至表68中所描述的组合。
式(A-36)代表的化合物
[化学式78]
式中的R1、R2、R3和M代表表1至表68中所描述的组合。
式(B-1)代表的化合物
[化学式79]
式中的R1、R2、R3和M代表表1至表68中所描述的组合。
式(B-2)代表的化合物
[化学式80]
式中的R1、R2、R3和M代表表1至表68中所描述的组合。
式(B-3)代表的化合物
[化学式81]
式中的R1、R2、R3和M代表表1至表68中所描述的组合。
式(B-4)代表的化合物
[化学式82]
式中的R1、R2、R3和M代表表1至表68中所描述的组合。
式(B-5)代表的化合物
[化学式83]
式中的R1、R2、R3和M代表表1至表68中所描述的组合。
式(B-6)代表的化合物
[化学式84]
式中的R1、R2、R3和M代表表1至表68中所描述的组合。
式(B-7)代表的化合物
[化学式85]
式中的R1、R2、R3和M代表表1至表68中所描述的组合。
式(B-8)代表的化合物
[化学式86]
式中的R1、R2、R3和M代表表1至表68中所描述的组合。
式(B-9)代表的化合物
[化学式87]
式中的R1、R2、R3和M代表表1至表68中所描述的组合。
式(B-10)代表的化合物
[化学式88]
式中的R1、R2、R3和M代表表1至表68中所描述的组合。
式(B-11)代表的化合物
[化学式89]
式中的R1、R2、R3和M代表表1至表68中所描述的组合。
式(B-12)代表的化合物
[化学式90]
式中的R1、R2、R3和M代表表1至表68中所描述的组合。
式(B-13)代表的化合物
[化学式91]
式中的R1、R2、R3和M代表表1至表68中所描述的组合。
式(B-14)代表的化合物
[化学式92]
式中的R1、R2、R3和M代表表1至表68中所描述的组合。
式(B-15)代表的化合物
[化学式93]
式中的R1、R2、R3和M代表表1至表68中所描述的组合。
式(B-16)代表的化合物
[化学式94]
式中的R1、R2、R3和M代表表1至表68中所描述的组合。
式(C-1)代表的化合物
[化学式95]
式中的R1、R2、R3和M代表表1至表68中所描述的组合。
式(C-2)代表的化合物
[化学式96]
式中的R1、R2、R3和M代表表1至表68中所描述的组合。
式(C-3)代表的化合物
[化学式97]
式中的R1、R2、R3和M代表表1至表68中所描述的组合。
式(C-4)代表的化合物
[化学式98]
式中的R1、R2、R3和M代表表1至表68中所描述的组合。
式(C-5)代表的化合物
[化学式99]
式中的R1、R2、R3和M代表表1至表68中所描述的组合。
式(C-6)代表的化合物
[化学式100]
式中的R1、R2、R3和M代表表1至表68中所描述的组合。
式(C-7)代表的化合物
[化学式101]
式中的R1、R2、R3和M代表表1至表68中所描述的组合。
式(C-8)代表的化合物
[化学式102]
式中的R1、R2、R3和M代表表1至表68中所描述的组合。
式(C-9)代表的化合物
[化学式103]
式中的R1、R2、R3和M代表表1至表68中所描述的组合。
式(C-10)代表的化合物
[化学式104]
式中的R1、R2、R3和M代表表1至表68中所描述的组合。
式(C-11)代表的化合物
[化学式105]
式中的R1、R2、R3和M代表表1至表68中所描述的组合。
式(C-12)代表的化合物
[化学式106]
式中的R1、R2、R3和M代表表1至表68中所描述的组合。
式(D-1)代表的化合物
[化学式107]
式中的R1、R2、R3和M代表表1至表68中所描述的组合。
式(D-2)代表的化合物
[化学式108]
式中的R1、R2、R3和M代表表1至表68中所描述的组合。
式(D-3)代表的化合物
[化学式109]
式中的R1、R2、R3和M代表表1至表68中所描述的组合。
式(D-4)代表的化合物
[化学式110]
式中的R1、R2、R3和M代表表1至表68中所描述的组合。
式(D-5)代表的化合物
[化学式111]
式中的R1、R2、R3和M代表表1至表68中所描述的组合。
式(D-6)代表的化合物
[化学式112]
式中的R1、R2、R3和M代表表1至表68中所描述的组合。
式(D-7)代表的化合物
[化学式113]
式中的R1、R2、R3和M代表表1至表68中所描述的组合。
式(D-8)代表的化合物
[化学式114]
式中的R1、R2、R3和M代表表1至表68中所描述的组合。
式(D-9)代表的化合物
[化学式115]
式中的R1、R2、R3和M代表表1至表68中所描述的组合。
式(D-10)代表的化合物
[化学式116]
式中的R1、R2、R3和M代表表1至表68中所描述的组合。
式(D-11)代表的化合物
[化学式117]
式中的R1、R2、R3和M代表表1至表68中所描述的组合。
式(D-12)代表的化合物
[化学式118]
式中的R1、R2、R3和M代表表1至表68中所描述的组合。
有害节肢动物(含有本化合物作为活性组分的有害节肢动物控制剂对其显现控制效果)包括例如害虫和有害螨，其具体实例包括下列。
半翅目：
飞虱(Delphacidae)，例如灰飞虱(Laodelphax striatellus)，褐飞虱(Nilaparvata lugens)，和白背稻虱(Sogatella furcifera)；叶蝉(浮尘子科)例如稻黑尾叶蝉(Nephotettix cincticeps)，二点黑尾叶蝉(Nephotettixvirescens)和茶绿叶蝉(Empoasca onukii)；蚜虫(蚜科)例如棉蚜(Aphisgossypii)，桃蚜(Myzus persicae)，甘蓝蚜(Brevicoryne brassicae)，绣线菊蚜(Aphis spiraecola)，大戟长管蚜(Macrosiphum euphorbiae)，指顶花无网长管蚜(Aulacorthum solani)，李蚜(Rhopalosiphum padi)，热带桔二叉蚜(Toxoptera citricidus)和桃大尾蚜(Hyalopterus pruni)；蝽象(蝽科)例如稻绿椿象(Nezara antennata)，豆蝽(Riptortus clavetus)，稻斑腹蛛缘蝽(Leptocorisa chinensis)，尖角二星蝽(Eysarcoris parvus)和茶翅蝽(Halyomorpha mista)；粉虱(粉虱科)例如温室白粉虱(Trialeurodesvaporariorum)，烟粉虱(Bemisia tabaci)，桔粉虱(Dialeurodes citri)和桔刺粉虱(Aleurocanthus spiniferus)；蜡蚧(蜡蚧科)例如红圆蹄盾蚧(Aonidiellaaurantu)，梨圆蚧(Comstockaspis perniciosa)，桔矢尖盾蚧(Unaspis citri)，红蜡蚧(Ceroplastes rubens)，吹绵蚧(Icerya purchasi)，日本粉蚧(Planococcus kraunhiae)，拟长尾粉蚧(Pseudococcus longispinis)和桑白蚧(Pseudaulacaspis pentagona)；网蝽(网蝽科)；臭虫属例如温带臭虫；木虱(木虱科)，等等。
鳞翅目：
螟蛾(螟蛾科)例如水稻螟虫(Chilo suppressalis)，三化螟(Tryporyzaincertulas)，稻纵卷叶螟(Cnaphalocrocis medinalis)，棉花螟蛾(Notarchaderogata)，印度谷螟(Plodia interpunctella)，亚洲玉米螟，菜螟(Hellulaundalis)和早熟禾草暝(Pediasia teterrellus)；夜蛾(夜蛾科)例如黄地老虎(Spodoptera litura)，甜菜夜蛾幼虫(Spodoptera exigua)，粘虫(Pseudaletiaseparata)，甘蓝夜蛾(Mamestra brassicae)，小地老虎(Agrotis ipsilon)，黑点银纹夜蛾(Plusia nigrisigna)，粉纹夜蛾属，实叶蛾属和棉铃虫属；粉蝶(粉蝶科)例如普通白色粉蝶(Pieris rapae)；卷叶蛾(卷蛾总科)例如小黄卷叶蛾属，梨小食心虫(Grapholita molesta)，大豆食心虫(Leguminivoraglycinivorella)，小豆食心虫(Matsumuraeses azukivora)，夏季果实卷叶蛾(Adoxophyes orana fasciata)，茶小卷蛾(Adoxophyes sp.)，亚洲茶卷叶蛾(Homona magnanima)，苹果卷叶蛾(Archips fuscocupreanus)和苹果蠹蛾(Cydia pomonella)；细蛾科(Gracillariidae)，例如茶细蛾(Caloptiliatheivora)和窄翅潜蛾(Phyllonorycter ringoneella)；蛀果蛾科例如桃蛀果蛾(Carposina niponensis)；潜蛾(潜蛾科)例如桃潜叶蛾属；舞毒蛾(毒蛾科)例如模毒蛾属和黄毒蛾属；巢蛾(巢蛾科)例如菜蛾(Plutella xylostella)；麦蛾(麦蛾科)例如棉红铃虫(Pectinophora gossypiella)和马铃薯麦蛾(Phthorimaea operculell)；虎蛾和灯蛾(灯蛾科)例如美国白蛾(Hyphantriacunea)；谷蛾(谷蛾科)例如织网衣蛾(Tinea translucens)和负袋衣蛾(Tineola bisselliella)，等等；
缨尾目：
黄色桔实蓟马(Frankliniella occidentalis)，甜瓜蓟马(Thrips palmi)，茶黄蓟马(Scirtothrips dorsalis)，葱蓟马(Thrips tabaci)，花蓟马(Frankliniella intonsa)，等等；
双翅目：
家蝇(Musca domestica)，普通蚊子(Culex pipiens pallens)，马蝇(Tabanus trigonus)，葱蛆(Hylemya anitqua)，种蝇(Hylemya platura)，中华按蚊，稻潜蝇(Agromyza oryzae)，稻潜蝇(Hydrellia griseola)，稻黄潜蝇(Chlorops oryzae)，甜瓜蝇(Dacus cucupbitae)，地中海实蝇(Ceratitiscapitata)，荚潜叶蝇(Liriomyza trifolii)，西红柿潜叶蝇(Liriomyza sativae)，豌豆潜叶蝇(Chromatomyia horticola)，等等；
鞘翅目：
二十八星瓢虫(Epilachna vigintioctopunctata)，黄守瓜(Aulacophorafemoralis)，稻负泥虫(Oulema oryzae)，稻象甲(Echinocnemus squameus)，稻水象(Lissorhoptrus oryzophilus)，棉铃象虫(Anthonomus grandis)，赤豆象(Callosobruchus chinensis)，黑楔象科(Sphenophorus venatus)，日本丽金龟(Popillia japonica)，大绿丽金龟(Anomala cuprea)，玉米根蠕虫(Diabrotica spp.)，马铃薯甲虫(Leptinotarsa decemlineata)，叩甲(Agriotesspp.)，烟草甲虫(Lasioderma serricorne)，小圆皮蠹(Anthrenus verbasci)，赤拟谷盗(Tribolium castaneum)，褐粉蠹(Lyctus brunneus)，白斑星天牛(Anoplophora malasiaca)，纵坑切梢小蠹(Tomicus piniperda)，等等；
直翅目：
东亚飞蝗(Locusta migratoria)，非洲蝼蛄(Gryllotalpa africana)，稻蝗(Oxya yezoensis)，短翅稻蝗(Oxya japonica)，等等；
膜翅目昆虫：
菜叶蜂(Athalia rosae)，切叶蚁(Acromyrmex spp.)，火蚁(Solenopsisspp.)，等等；
蟑螂目：
德国小蜚蠊(Blattella germanica)，烟色大蠊(Periplaneta fuliginosa)，美洲蜚蠊(Periplaneta americana)，褐色大蠊和东方蜚蠊(Blattaorientalis)，等等；
蛛螨(Tetranychidae)例如棉红蜘蛛(Tetranychus urticae)，神泽蛛螨(Tetranychus kanzawai)，柑桔红蜘蛛(Panonychus citri)，苹果红蜘蛛(Panonychus ulmi)和荔枝叶螨属；瘿螨科(Eriophyidae)例如桔刺皮瘿螨(Aculops pelekassi)，Phyllocoptruta citri，西红柿锈螨(Aculopslycopersici)，茶紫锈螨(Calacarus carinatus)，茶橙瘿螨(Acaphyllatheavagran)和Eriophyes chibaensis；跗绒螨(跗绒螨科)例如广明螨(Polyphagotarsonemus latus)；拟叶螨(细须螨科)例如紫红短须螨；杜克螨科；蜱(蜱科)例如长角血蜱，褐黄血蜱，革蜱，卵形硬蜱，全沟硬蜱，微小牛蜱和血红扇头蜱；粉螨(粉螨科)例如腐食酪螨(Tyrophagusputrescentiae)和食酪螨；室内尘埃螨(麦食螨科)例如粉尘螨，和尘螨；肉食螨(肉食螨科)例如普通肉食螨，马六甲肉食螨，和Cheyletus moorei；皮刺螨(皮刺螨科)例如禽类红蜘蛛(Dermanyssus gallinae)；等等。
本发明的有害节肢动物控制剂可以是按照原状的本化合物。然而，如果需要的话，通过将本化合物与惰性载体例如固体、液体或气体载体混合、并加入表面活化剂及其它用于制剂的助剂，通常可以将其配制为制剂，例如浓缩乳剂，油剂，喷粉，粒剂，可湿性粉剂，可流动剂，可湿性粉剂，微囊制剂，气溶胶，熏蒸剂，毒饵，或树脂制剂。这些制剂通常含有0.1至95％重量的本化合物。
用于制剂的固体载体的例子包括细分散的粘土粉末或微粒(例如高岭土，硅藻土，膨润土，文挟粘土(Fubasami clay)和酸性粘土)，合成的水合二氧化硅，滑石粉，陶土及其它无机矿物质(例如，绢云母，石英，硫磺，活性碳，碳酸钙和水合氧化硅)，和化学肥料(例如硫酸铵，磷酸铵，硝酸铵，尿素和氯化铵)。
液体载体的例子包括：水，醇(例如，甲醇，乙醇，异丙醇，丁醇，己醇，苯甲醇，乙二醇，丙二醇和苯氧乙醇)，酮(例如，丙酮，甲基乙基酮和环己酮)，芳香烃(例如，甲苯，二甲苯，乙苯，十二烷基苯，苯基二甲苯基乙烷和甲基萘)，脂肪族烃(例如，己烷，环己烷，煤油和轻油)，酯(例如，乙酸乙酯，乙酸丁酯，十四烷酸异丙酯，油酸乙酯，己二酸二异丙基酯，己二酸二异丁酯和丙二醇单甲醚醋酸酯)，腈(例如，乙腈和异丁腈)，醚(例如，二异丙醚，1，4-二噁烷，甘醇二甲醚，二甘醇二甲醚，二乙二醇一甲醚，丙二醇单甲醚，二丙二醇单甲醚和3-甲氧基-3-甲基-1-丁醇)，酰胺(例如，N，N-二甲基甲酰胺和N，N-二甲基乙酰胺)，卤代烃(例如，二氯甲烷，三氯乙烷和四氯化碳)，亚砜(例如，二甲亚砜)，碳酸亚丙基酯和植物油(例如，大豆油和棉子油)。
气体载体的例子包括氟烃，丁烷气，LPG(液化石油气)，二甲醚和二氧化碳气。
表面活化剂的例子包括非离子型表面活性剂例如聚氧乙烯烷基醚、聚氧乙烯烷基芳基醚和聚乙二醇脂肪酸酯；和阴离子表面活性剂，例如烷基磺酸盐、烷基苯磺酸盐和烷基硫酸盐。
用于制剂的其它添加剂的例子包括粘合剂，分散剂，着色剂和稳定剂，其具体实例包括酪蛋白，凝胶，糖(例如，淀粉，阿拉伯树胶，纤维素衍生物和海藻酸)，木质素衍生物，膨润土，合成水溶性聚合物(例如，聚乙烯醇，聚乙烯吡咯烷酮和聚丙烯酸)，PAP(例如，异丙基酸式磷酸盐)，BHT(2，6-二-叔丁基-4-甲酚)，和BHA(2-叔丁基-4-甲氧基苯酚和3-叔丁基-4-甲氧基苯酚的混合物)。
本发明的控制有害节肢动物的方法通常如下进行：将本发明的有害节肢动物控制剂直接施用于有害节肢动物或施用于有害节肢动物的栖息地(例如植物，土壤，房屋和动物)。
对于本发明的控制有害节肢动物的方法，本化合物可以按照原状使用。通常，该方法包括：将本化合物配制为上述本发明的有害节肢动物控制剂，并将有害节肢动物控制剂施用于有害节肢动物或有害节肢动物栖息的地方，例如，用与施用常规有害节肢动物控制剂的方法相同的方法，由此使有害节肢动物控制剂与上述有害节肢动物接触，或使有害节肢动物摄取有害节肢动物控制剂。
在本发明中，有害节肢动物栖息的地方的例子包括水田、耕地、果园、非作物地和房屋。
施用方法的例子包括喷雾处理、土壤处理、种子处理和水培养基处理。
在本发明中，喷涂处理是一种处理方法，其包括用活性组分(本化合物)处理植物表面或有害节肢动物本身，以便对有害节肢动物产生控制效果。喷涂处理的具体例子包括喷涂处理叶子和喷涂处理树杆。
土壤处理是一种处理方法，其包括：用活性组分处理土壤或灌溉液体，以便使活性组分渗入并转移到作物的植物体内部，使作物免于损伤，例如被有害节肢动物摄食，例如，通过植物的根部渗入，由此保护作物免于有害节肢动物的毁坏。土壤处理的具体例子包括：栽植穴处理(喷到栽植穴中，栽植穴处理之后将土壤混合)，植物根处理(植物根喷药，植物根处理之后将土壤混合，灌溉植物根，在育苗(seeding raising)阶段后期进行植物根处理)，栽植沟处理(栽植沟喷药，栽植沟处理之后将土壤混合)，种植行处理(种植行喷药，种植行处理之后将土壤混合，在生长期进行种植行喷药)，在播种的时候进行种植行处理(在播种的时候进行种植行喷药，在播种的时候种植行处理之后将土壤混合)，撒施处理(总体土表喷药，撒施处理之后将土壤混合)，其它土壤喷药处理(在生长期的叶子上喷洒颗粒制剂，在冠或树干周围喷药，在土表上喷药，与表土混合，喷药到排种孔中，在沟的地表面上喷药，在植物之间喷药)，其它灌溉处理(土壤灌溉，在育苗(seeding raising)阶段灌溉，药物溶液注入处理，刚好高于地面的植物部分的冲洗，药物溶液滴灌，施化灌溉)，育苗盒处理(喷药到育苗盒中，育苗盒的冲洗)，育苗托盘处理(喷药到育苗托盘中，育苗托盘的冲洗)，苗床处理(喷药到苗床中，苗床的冲洗，在水稻苗圃上喷药，浸泡幼苗)，苗床土壤混和处理(与苗床土壤混合，在播种之前与苗床土壤混合)，及其它处理(与培养土壤混合，在下面开槽，与表土混合，在雨点从树冠下落的地方与土壤混合，在植物位置处处理，在花簇上喷涂微粒制剂，与膏状肥料混合)。
种子处理是一种处理方法，其包括：将活性组分直接施用于种子至种子周围，施用于作物的种块或种壳，以免于毁坏，例如被有害节肢动物摄食，以便对有害节肢动物产生控制效果。种子处理的具体例子包括：喷涂处理，喷敷处理，浸泡处理，浸渍处理，涂渍处理，薄膜包衣处理和颗粒涂层处理。
水培养基处理是一种处理方法，其包括：用活性组分处理水培养基等等，以便使活性组分渗入并转移到作物的植物体内部，使作物免于损伤，例如被有害节肢动物摄食，例如，通过植物的根部渗入，由此保护作物免于有害节肢动物的毁坏。水培养介质处理的具体例子包括：与水培养介质混合，引入到水培养介质中。
当本发明的有害节肢动物控制剂在农业领域用于控制有害节肢动物时，其施用数量通常是每10,000平方米施用1至10,000g本化合物(按本化合物的量)。当本发明的有害节肢动物控制剂是以制剂例如乳油、可湿性粉剂或流动剂形式时，通常将其用水稀释，以使活性组分浓度变成0.01至10,000ppm之后再施用。当本发明的有害节肢动物控制剂是以制剂例如微粒或粉末形式时，有害节肢动物控制剂通常按照原状施用。
可以直接将这些有害节肢动物控制剂和其水稀释剂喷到有害节肢动物或植物例如使其不受有害节肢动物损坏的作物上。或者，可以用有害节肢动物控制剂或其水稀释剂处理耕地的土壤，以便控制栖息在土壤中的有害节肢动物。
有害节肢动物控制剂可以是树脂制剂形式，将树脂制剂加工为薄片或细条的形式。这种树脂制剂可以如下施用：用树脂制剂的薄片或细条卷绕作物，将树脂制剂的细条放在作物周围，以使作物被细条围绕，或在接近作物根的土表上敷设树脂制剂薄片。
当本发明的有害节肢动物控制剂用于控制活动在房屋中的有害节肢动物(例如苍蝇，蚊子和蟑螂)时，在普通表面处理的情况下，其施用数量通常是每1平方米0.01至1,000mg(按本化合物的量)，在空间处理情况下，其施用数量通常是每1平方米0.01至500mg(按本化合物的量)。当本发明的有害节肢动物控制剂是以制剂例如乳油、可湿性粉剂或流动剂形式时，通常将其用水稀释，以使活性组分浓度变成0.1至1,000ppm之后再施用。当本发明的有害节肢动物控制剂是以制剂例如油溶液、气雾剂、熏蒸剂或毒饵形式时，有害节肢动物控制剂通常按照原状施用。
本化合物可以用作作物地例如耕地、水田、草坪和果园或非作物地的有害节肢动物控制剂。
本发明的有害节肢动物控制剂可以进一步含有例如其它有害节肢动物控制剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀真菌剂、除草剂、植物生长调节剂、增效剂、肥料、土壤调节剂和动物饲料。
也可以以适当制备的混合剂形式使用本化合物进行喷涂处理，土壤处理，种子处理和水培养介质处理，混合剂通过本化合物与有害有机体控制剂混合来制备，有害有机体控制剂例如杀虫剂，杀螨剂，杀线虫剂，杀真菌剂，植物激素剂，植物生长调节剂和除草剂(包括其异构体和盐)，或例如增效剂，植物毒性降低剂，色素和肥料。
上述其它有害节肢动物控制剂、杀螨剂和/或杀线虫剂的活性组分的例子包括下列：
(1)有机磷化合物
乙酰甲胺磷，磷化铝，butathiofos，硫线磷(Cadusafos)，氯氧磷(chlorethoxyfos)，氯芬磷，毒死蜱，甲基毒死蜱，杀螟腈：CYAP，敌匹硫磷，DCIP(二氯二异丙基醚)，氯线磷：ECP，敌敌畏：DDVP，乐果，甲基毒虫畏，乙拌磷，EPN，乙硫磷，灭克磷，乙氧嘧啶磷，倍硫磷：MPP，杀螟硫磷：MEP，噻唑酮磷，安果，磷化氢，异丙胺磷，异恶唑磷，马拉硫磷，mesulfenfos，杀扑磷：DMTP，久效磷，二溴磷：BRP，异亚砜磷(oxydeprofos)：ESP，对硫磷，伏杀磷，亚胺硫磷：PMP，甲基嘧啶磷，哒嗪硫磷，喹恶磷，稻丰散：PAP，丙溴磷，丙虫磷，二氯丙磷，吡唑硫磷(pyraclorfos)，蔬果磷，虫螨消，丁基嘧啶磷(tebupirimfos)，双硫磷，杀虫畏，特丁甲拌磷，二甲硫吸磷，敌百虫：DEP，和蚜灭多；
(2)氨基甲酸酯化合物
棉铃威，恶虫威，丙硫克百威，甲萘威，克百威，丁硫克百威，地虫威(cloethocarb)，乙硫苯威，仲丁威(fenobucarb)，苯氧硫威，双氧威，呋线威，异丙威：MIPC，速灭威(metolcarb)，灭多威，灭梭威，NAC，草氨酰，抗蚜威，残杀威：PHC，XMC，硫双灭多威，和灭杀威(xylylcarb)；
(3)合成拟除虫菊酯化合物
氟酯菊酯，丙烯除虫菊酯，拜富宁(Benfluthrin)，β-氟氯氰菊酯，联苯菊酯(Bifenthrin)，稻虫菊酯，氟氯氰菊酯，三氟氯氰菊酯，氯氰菊酯，溴氰菊酯，亚尔发菊酯，苄醚菊酯，杀螨菊酯，氰戊菊酯，氟氰菊酯，flufenoprox，氟氯苯菊酯(flumethrin)，氟胺氰菊酯，苄螨醚(halfenprox)，炔咪菊酯(imiprothrin)，氯菊酯，右旋炔丙菊酯(prallethrin)，除虫菊酯，苄呋菊酯，∑-氯氰菊酯，灭虫硅醚，七氟菊酯(tefluthrin)，四溴菊酯，四氟苯菊酯(transfluthrin)，2，3，5，6-四氟-4-(甲氧基甲基)苄基(EZ)-(1RS，3RS；1RS，3SR)-2，2-二甲基-3-丙-1-烯基环丙羧酸酯，2，3，5，6-四氟-4-甲基苄基(EZ)-(1RS，3RS；1RS，3SR)-2，2-二甲基-3-丙-1-烯基环丙羧酸酯，和2，3，5，6-四氟-4-(甲氧基甲基)苄基(1RS，3RS；1RS，3SR)-2，2-二甲基-3-(2-甲基-1-丙烯基)环丙羧酸酯；
(4)沙蚕毒素化合物
杀螟丹，杀虫磺，噻环氨，杀虫单(monosultap)和杀虫双(Bisultap)；
(5)新烟碱类化合物
吡虫啉，烯啶虫胺(nitenpyram)，啶虫脒(acetamiprid)，噻虫嗪(thiamethoxam)，噻虫啉(Thiacloprid)，丁诺特呋喃(dinotefuran)和可尼丁(Clothianidin)；
(6)苯甲酰脲化合物
定虫隆，双三氟虫脲(bistrifluron)，杀螨硫隆，除虫脲，氟佐隆，氟螨脲，氟虫脲(flufenoxuron)，氟铃脲，虱螨脲(Lufenuron)，氟酰脲(Novaluron)，多氟脲(noviflumuron)，氟苯脲(Teflubenzuron)和杀虫隆；
(7)苯基吡唑化合物
乙酰虫腈(acetoprole)，乙虫腈(ethiprole)，氟虫腈(fipronil)，vaniliprole，pyriprole和pyrafluprole；
(8)Bt毒素杀虫剂
苏云金杆菌的适宜孢子和由此产生的结晶毒素，和其混合物；
(9)肼化合物
环虫酰肼(chromafenozide)，氯酰肼(halofenozide)，甲氧虫酰肼(methoxyfenozide)和虫酰肼(tebufenozide)；
(10)有机氯化合物
艾氏剂，狄氏剂，除螨灵，硫丹和甲氧滴滴涕；
(11)天然杀虫剂
机油和烟碱-硫酸盐；
(12)其它杀虫剂
阿弗菌素-B，溴螨酯，稻虱净，溴虫清(Chlorphenapyr)，环丙马秦，滴滴混剂(1，3-二氯丙烯)，甲胺阿维菌素苯甲酸盐(Emamectin benzoate)，喹螨醚(fenazaquin)，吡氟硫磷(flupyrazofos)，烯虫乙酯，茚虫威(indoxacarb)，恶虫酮(metoxadiazone)，一种(密比霉素-A)，吡蚜酮(Pymetrozine)，啶虫丙醚(Pyridalyl)，蚊蝇醚，多杀菌素(Spinosad)，氟虫胺(sulfluramid)，唑虫酰胺(tolfenpyrad)，唑蚜威(triazamate)，氟虫酰胺(flubendiamide)，SI-0009，丁氟螨酯(Cyflumetofen)，砷酸，benclothiaz，氰氨钙，多硫化钙，氯丹，DDT，DSP，flufenerim，氟啶虫酰胺(flonicamid)，flurimfen，伐虫脒，安百亩，威百亩，甲基溴化物，nidinotefuran，油酸钾，protrifenbute，季酮甲螨酯(spiromesifen)，硫磺，氰氟虫腙(metaflumizone)和螺虫乙酯(spirotetramat)；
杀螨剂
亚醌蹒(Acequinocyl)，阿米曲士，苯螨特，溴螨酯，灭螨猛，乙酯杀螨醇，CPCBS(杀螨酯)，四螨嗪，三氯杀螨醇，乙螨唑(etoxazole)，杀螨锡，苯氧硫威，芬普螨，嘧螨酯(fluacrypyrim)，苄螨醚，噻螨酮，克螨特：BPPS，多萘菌素，哒螨酮，嘧胺苯醚，吡满胺，四氯二苯砜，螺螨酯(spirodiclofen)，amidoflumet，联苯肼酯(Bifenazate)和丁氟螨酯(Cyflumetofen)；
杀线虫剂(杀线虫的活性组分)
DCIP，噻唑酮磷，左旋咪唑，异硫氰酸甲酯和甲噻吩嘧啶酒石酸盐。实施例
在下文，通过制备实施例、制剂实施例和试验实施例更详细地解释本发明，但本发明不局限于这些实施例。
首先，解释本化合物的制备实施例。
制备实施例1
(1)将10.7g 3-溴-1H-吡唑，11.8g的2，3-二氯吡啶、57.3g碳酸铯和80ml N，N-二甲基甲酰胺的混合物在100℃搅拌8小时。冷却至室温并加入水后，用甲基叔丁基醚提取反应混合物两次。合并有机层，用水和饱和氯化钠溶液顺序洗涤，用硫酸镁干燥，减压浓缩。对得到的残余物进行硅胶柱色谱，获得12.9g 2-(3-溴-1H-吡唑-1-基)-3-氯吡啶。2-(3-溴-lH-吡唑-1-基)-3-氯吡啶
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)：6.51(1H，d，J＝2Hz)，7.31(1H，dd，J＝8Hz，4Hz)，7.91(1H，dd，J＝8Hz，1Hz)，8.04(1H，d，J＝2Hz)，8.45(1H，dd，J＝4Hz，1Hz)
(2)在-78℃，向5.0g 2-(3-溴-1H-吡唑-1-基)-3-氯吡啶和30mL四氢呋喃的混合物中滴加入11.7mL 2.0M二异丙基胺化锂的庚烷/四氢呋喃/乙苯溶液。在-78℃，向该反应混合物中滴加入3g甲酸乙酯和10mL四氢呋喃的混合物，而后在室温下搅拌2小时。加入水之后，将反应混合物用乙酸乙酯提取。用水洗涤有机层，用无水硫酸镁干燥，减压浓缩。对得到的残余物进行硅胶柱色谱，获得3.0g化合物(4-1)。
化合物(4-1)
[化学式119]
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)：7.11(1H，s)，7.47(1H，dd，J＝8Hz，5Hz)，7.96(1H，dd，J＝8Hz，1Hz)，8.52(1H，dd，J＝5Hz，1Hz)，9.79(1H，s)
(3)向0.61g乙肼草酸盐、1.0g 6，8-二溴-2H-3，1-苯并噁嗪-2，4-1H-二酮
[化学式120]
(在Journal of Organic Chemistry(1947)，12，743-51中描述的化合物)和10mL四氢呋喃的混合物(用冰冷却)中加入1.12碳酸钾，而后在室温下搅拌1.5小时。加入水之后，将反应混合物用乙酸乙酯提取。用水和饱和氯化钠溶液顺序洗涤有机层，用无水硫酸镁干燥，减压浓缩。对得到的残余物进行硅胶柱色谱，获得0.44g N-(2-氨基-3，5-二溴苯甲酰基)-N-乙肼和0.13g N-(2-氨基-3，5-二溴苯甲酰基)-N′-乙肼。
N-(2-氨基-3，5-二溴苯甲酰基)-N-乙肼
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)：1.25(3H，t，J＝7Hz)，3.52(2H，q，J＝7Hz)，4.38(2H，brs)，4.81(2H，brs)，7.21(1H，d，J＝2Hz)，7.59(1H，d，J＝2Hz)
N-(2-氨基-3，5-二溴苯甲酰基)-N′-乙肼
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)：1.15(3H，t，J＝7Hz)，2.95(2H，q，J＝7Hz)，4.78(1H，brs)，6.02(2H，brs)，7.38(1H，d，J＝2Hz)，7.52(1H，brs)，7.64(1H，d，J＝2Hz)
(4)在冰冷却下，向0.42g N-(2-氨基-3，5-二溴苯甲酰基)-N-乙肼和3mL吡啶的混合物中加入0.15g氯甲酸甲酯，而后在冰冷却下搅拌1小时。加入水之后，将反应混合物减压浓缩。将水加入到得到的残余物中，而后用乙酸乙酯提取。用水和饱和氯化钠溶液顺序洗涤有机层，用无水硫酸镁干燥，减压浓缩。对得到的残余物进行硅胶柱色谱，获得0.42gN-(2-氨基-3，5-二溴苯甲酰基)-N-乙基-N′-甲氧羰基肼。
N-(2-氨基-3，5-二溴苯甲酰基)-N-乙基-N′-甲氧羰基肼
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)：1.21(3H，t，J＝7Hz)，3.62(2H，q，J＝7Hz)，3.78(3H，s)，4.95(2H，brs)，6.96(1H，brs)，7.26(1H，d，J＝2Hz)，7.59(1H，d，J＝2Hz)
(5)将0.15g N-(2-氨基-3，5-二溴苯甲酰基)-N-乙基-N′-甲氧羰基肼、2mL N，N-二甲基甲酰胺、0.050g溴乙腈和0.079g碳酸钾的混合物在室温下搅拌4小时。加入水之后，将反应混合物用甲基叔丁基醚提取。用水洗涤有机层，用无水硫酸镁干燥，减压浓缩。对得到的残余物进行硅胶柱色谱，获得0.15g化合物(6-1)。
化合物(6-1)
[化学式121]
1H-NMR(DMSO-d6，80℃，TMS)δ(ppm)：1.16(3H，t，J＝7Hz)，3.45-3.55(2H，m)，3.77(3H，s)，4.62-4.73(2H，m)，5.26(2H，brs)，7.26(1H，d，J＝2Hz)，7.66(1H，d，J＝2Hz)
(6)将0.14g上述化合物(6-1)、0.092g上述化合物(4-1)、0.095g邻氯苯醌、对甲苯磺酸一水合物(催化数量)、碘化亚铜(催化数量)和1.5mL1，4-二噁烷的混合物在氮气氛中、在回流加热条件下搅拌6小时。冷却至室温并加入水后，用乙酸乙酯提取反应混合物。用2N氢氧化钠水溶液、水和饱和氯化钠溶液顺序洗涤有机层，用无水硫酸镁干燥，减压浓缩。对得到的残余物进行硅胶柱色谱，获得0.19g下列本化合物(1-1)。本化合物(1-1)
[化学式122]
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)：1.08-1.14(3.0H，m)，3.22(1.1H，s)，3.33-3.52(1.5H，m)，3.60-4.13(3.8H，m)，4.68-4.84(0.6H，m)，7.15-7.25(1.0H，m)，7.30-7.31(0.6H，m)，7.42-7.50(1.4H，m)，7.64-7.70(1.0H，m)，7.91-7.94(1.0H，m)，8.48-8.57(1.0H，m)，9.26-9.35(1.0H，m)
制备实施例2
(1)使用N-(2-氨基-3，5-二溴苯甲酰基)-N′-乙肼(在制备实施例1(3)中获得的化合物)代替制备实施例1(4)的N-(2-氨基-3，5-二溴苯甲酰基)-N-乙肼，获得N-(2-氨基-3，5-二溴苯甲酰基)-N′-乙基-N′-甲氧羰基肼。
(2)使用N-(2-氨基-3，5-二溴苯甲酰基)-N′-乙基-N′-甲氧羰基肼代替制备实施例1(5)的N-(2-氨基-3，5-二溴苯甲酰基)-N-乙基-N′-甲氧羰基肼，获得化合物(6-2)。
化合物(6-2)
[化学式123]
(3)使用化合物(6-2)代替制备实施例1(6)的化合物(6-1)，获得下列本化合物(1-2)。
本化合物(1-2)
[化学式124]
制备实施例3
(1)在冰冷却下，向10.0g 6，8-二溴-2H-3，1-苯并噁嗪-2，4-1H-二酮和90mL四氢呋喃的混合物中加入1.58g甲肼，而后在室温下搅拌4小时。加入水之后，将反应混合物用乙酸乙酯提取。用饱和氯化钠溶液洗涤有机层，用无水硫酸镁干燥，减压浓缩。对得到的残余物进行硅胶柱色谱，获得4.64g N-(2-氨基-3，5-二溴苯甲酰基)-N-甲肼和0.75g N-(2-氨基-3，5-二溴苯甲酰基)-N′-甲肼。
N-(2-氨基-3，5-二溴苯甲酰基)-N-甲肼
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)：3.25(3H，s)，4.55(2H，brs)，4.89(2H，brs)，7.23(1H，s)，7.59(1H，s)
N-(2-氨基-3，5-二溴苯甲酰基)-N′-甲肼
1H-NMR(DMSO-d6，TMS)δ(ppm)：2.51(3H，s)，5.11(1H，brs)，6.54(2H，s)，7.63(1H，d，J＝2Hz)，7.73(1H，d，J＝2Hz)，10.06(1H，brs)
(2)在冰冷却下，向3.40g N-(2-氨基-3，5-二溴苯甲酰基)-N-甲肼和30mL四氢呋喃的混合物中顺序加入2.2g三乙胺和2.0g氯甲酸甲酯，而后在室温下搅拌。加入水之后，将反应混合物用乙酸乙酯提取。用饱和氯化钠溶液洗涤有机层，用无水硫酸镁干燥，减压浓缩。对得到的残余物进行硅胶柱色谱，获得110g N-(2-氨基-3，5-二溴苯甲酰基)-N-甲基-N′-甲氧羰基肼。
N-(2-氨基-3，5-二溴苯甲酰基)-N-甲基-N′-甲氧羰基肼
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)：3.28(3H，s)，3.76(3H，s)，4.96(2H，brs)，7.00(1H，brs)，7.27(1H，d，J＝2Hz)，7.59(1H，d，J＝2Hz)
(3)使用N-(2-氨基-3，5-二溴苯甲酰基)-N-甲基-N′-甲氧羰基肼代替制备实施例1(5)的N-(2-氨基-3，5-二溴苯甲酰基)-N-乙基-N′-甲氧羰基肼，获得化合物(6-3)。
化合物(6-3)
[化学式125]
(4)使用化合物(6-3)代替制备实施例1(6)的化合物(6-1)，获得下列本化合物(1-3)。
本化合物(1-3)
[化学式126]
制备实施例4
(1)在冰冷却下，向0.33g N-(2-氨基-3，5-二溴苯甲酰基)-N′-甲肼(制备实施例3(1)中获得的化合物)和3mL吡啶的混合物中加入0.097g氯甲酸甲酯，而后在冰冷却下搅拌1小时。在冰冷却下，向该反应混合物中进一步加入0.032g氯甲酸甲酯，而后在冰冷却下搅拌1小时。加入水之后，将反应混合物减压浓缩。将水加入到得到的残余物中，而后用乙酸乙酯提取。用饱和氯化钠溶液洗涤有机层，用无水硫酸镁干燥，减压浓缩。对得到的残余物进行硅胶柱色谱，获得0.31g N-(2-氨基-3，5-二溴苯甲酰基)-N′-甲基-N′-甲氧羰基肼。
N-(2-氨基-3，5-二溴苯甲酰基)-N′-甲基-N′-甲氧羰基肼。
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)：3.26(3.0H，s)，3.78(3.0H，brs)，6.06(2.0H，brs)，7.51(1.0H，brs)，7.65(1.0H，brs)，7.83(0.5H，brs)，8.25(0.5H，brs)
(2)使用N-(2-氨基-3，5-二溴苯甲酰基)-N′-甲基-N′-甲氧羰基肼代替制备实施例1(5)的N-(2-氨基-3，5-二溴苯甲酰基)-N-乙基-N′-甲氧羰基肼，获得化合物(6-4)。
化合物(6-4)
[化学式127]
(3)使用化合物(6-4)代替制备实施例1(6)的化合物(6-1)，获得下列本化合物(1-4)。
本化合物(1-4)
[化学式128]
制备实施例5
(1)将2.0g 2-[3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-基]-6，8-二溴-4H-3，1-苯并噁嗪-4-酮、0.58g 2-肼基吡啶、0.74g碳酸钾和50mL四氢呋喃的混合物在室温下搅拌1小时。加入水之后，将反应混合物用乙酸乙酯提取。用饱和氯化钠溶液洗涤有机层，用无水硫酸镁干燥，减压浓缩。用氯仿洗涤得到的固体，获得1.86g化合物(2-1)。
化合物(2-1)
[化学式129]
1H-NMR(DMSO-D6)δ：6.59(1H，d，J＝8Hz)，6.70(1H，dd，J＝8Hz，5Hz)，7.38(1H，s)，7.41-7.46(1H，m)，7.61(1H，dd，J＝8Hz，5Hz)，7.78(1H，d，J＝2Hz)，8.01-8.04(1H，m)，8.15-8.18(2H，m)，8.30(1H，s)，8.52(1H，dd，J＝5Hz，2Hz)，10.27(1H，brs)，10.54(1H，brs)
(2)在冰冷却下，向0.50g化合物(2-1)和5mL吡啶的混合物中滴加入115μL氯甲酸甲酯，而后在室温下搅拌1小时。加入水之后，将反应减压浓缩。将水加入到得到的残余物中，而后用乙酸乙酯提取。用饱和氯化钠水溶液洗涤有机层，用无水硫酸镁干燥，减压浓缩。对得到的残余物进行硅胶柱色谱，获得0.40g本化合物(1-5)。
本化合物(1-5)
[化学式130]
1H-NMR(DMSO-D6)δ：3.62(3H，s)，7.18(1H，dd，J＝7Hz，5Hz)，7.31(1H，s)，7.61(1H，dd，J＝8Hz，5Hz)，7.67(1H，d，J＝8Hz)，7.76-7.82(2H，m)，8.16(1H，dd，J＝8Hz，1Hz)，8.20(1H，d，J＝2Hz)，8.28(1H，d，J＝7Hz)，8.50(1H，dd，J＝5Hz，1Hz)，10.48(1H，s)，11.13(1H，s)
制备实施例6
(1)使用2-[3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-基]-6-氯-8-甲基-4H-3，1-苯并噁嗪-4-酮代替制备实施例5(1)的2-[3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-基]-6，8-二溴-4H-3，1-苯并噁嗪-4-酮，获得化合物(2-2)。化合物(2-2)
[化学式131]
1H-NMR(DMSO-D6)δ：2.18(3H，s)，6.60(1H，d，J＝9Hz)，6.69(1H，dd，J＝7Hz，5Hz)，7.29(1H，s)，7.41-7.45(1H，m)，7.49(1H，d，J＝2Hz)，7.55(1H，d，J＝2Hz)，7.61(1H，dd，J＝8Hz，5Hz)，8.02-8.04(1H，m)，8.18(1H，dd，J＝8Hz，2Hz)，8.28(1H，s)，8.51(1H，dd，J＝5Hz，2Hz)，10.20(1H，s)，10.28(1H，s)
(2)使用化合物(2-2)代替制备实施例5(2)的化合物(2-1)，获得本化合物(1-6)。
本化合物(1-6)
[化学式132]
1H-NMR(DMSO-D6)δ：2.18(3H，s)，3.63(3H，s)，7.17(1H，ddd，J＝7Hz，5Hz，1Hz)，7.21(1H，s)，7.48(1H，d，J＝2Hz)，7.58-7.63(2H，m)，7.69(1H，d，J＝8Hz)，7.78-7.82(1H，m)，8.17(1H，dd，J＝8Hz，2Hz)，8.27-8.29(1H，m)，8.50(1H，dd，J＝5Hz，2Hz)，10.20(1H，brs)，11.06(1H，brs).
制备实施例7
(1)将1.0g 2-[3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-基]-6，8-二溴-4H-3，1-苯并噁嗪-4-酮、0.37g 70％烯丙基肼水溶液和25mL四氢呋喃的混合物在室温下搅拌1小时。加入水之后，将反应混合物用乙酸乙酯提取。用饱和氯化钠溶液洗涤有机层，用无水硫酸镁干燥，减压浓缩。对得到的残余物进行柱色谱，获得0.82g化合物(2-3)和化合物(2-4)的混合物。
化合物(2-3)
[化学式133]
化合物(2-4)
[化学式134]
(2)在冰冷却下，向化合物(2-3)和化合物(2-4)的0.82g混合物和8mL吡啶的混合物中滴加入400μL氯甲酸甲酯，而后在室温下搅拌3小时。加入水之后，将反应混合物减压浓缩。将水加入到得到的残余物中，而后用乙酸乙酯提取。用饱和氯化钠溶液洗涤有机层，用无水硫酸镁干燥，减压浓缩。对得到的残余物进行硅胶柱色谱，获得0.53g本化合物(1-7)和0.23g本化合物(1-8)。
本化合物(1-7)
[化学式135]
1H-NMR(DMSO-D6)δ：3.49(3.0H，s)，3.61-3.82(1.5H，m)，4.34-4.48(0.5H，m)，5.03-5.26(2.0H，m)，5.53-5.73(1.0H，m)，7.35-7.44(2.0H，m)，7.61-7.65(1.0H，m)，8.08-8.13(1.0H，m)，8.17-8.21(1.0H，m)，8.51(1.0H，dd，J＝5Hz，1Hz)，9.05(0.7H，s)，9.70(0.3H，s)，10.25(0.7H，s)，10.68(0.3H，s)本化合物(1-8)
[化学式136]
1H-NMR(DMSO-D6)δ：3.52(3H，brs)，3.87(2H，brs)，5.00-5.08(2H，m)，5.64-5.74(1H，m)，7.45(1H，s)，7.58-7.62(2H，m)，8.13-8.19(2H，m)，8.48(1H，d，J＝5Hz)，10.50(1H，s)，10.62(1H，s)
制备实施例8
(1)使用2-[3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-基]-6，8-二氯-4H-3，1-苯并噁嗪-4-酮代替制备实施例7(1)的2-[3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-基]-6，8-二溴-4H-3，1-苯并噁嗪-4-酮，获得化合物(2-5)和化合物(2-6)的混合物。
化合物(2-5)
[化学式137]
化合物(2-6)
[化学式138]
(2)使用化合物(2-5)和化合物(2-6)的混合物代替制备实施例7(2)的化合物(2-3)和化合物(2-4)的混合物，获得本化合物(1-9)和本化合物(1-10)。
本化合物(1-9)：
[化学式139]
1H-NMR(DMSO-D6)δ：3.48(3.0H，s)，3.63-4.43(2.0H，brm)，5.04-5.27(2.0H，m)，5.58-5.73(1.0H，m)，7.26-7.44(2.0H，m)，7.62-7.65(1.0H，m)，7.85-7.91(1.0H，m)，8.20(1.0H，d，J＝8Hz)，8.50(1.0H，d，J＝5Hz)，9.17(0.7H，s)，9.72(0.3H，s)，10.24(0.7H，s)，10.69(0.3H，s)
本化合物(1-10)
[化学式140]
1H-NMR(DMSO-D6)δ：3.53(3H，brs)，3.89(2H，brs)，5.00-5.08(2H，m)，5.65-5.75(1H，m)，7.44(2H，brs)，7.60(1H，dd，J＝8Hz，5Hz)，7.96(1H，d，J＝2Hz)，8.16(1H，dd，J＝8Hz，1Hz)，8.48(1H，dd，J＝5Hz，1Hz)，10.53(1H，s)，10.65(1H，s)
制备实施例9
(1)将1.5g 2-[3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-基]-6-氯-8-甲基-4H-3，1-苯并噁嗪-4-酮、0.68g 70％烯丙基肼水溶液和40mL四氢呋喃的混合物在室温下搅拌1小时。加入水之后，将反应混合物用乙酸乙酯提取。用饱和氯化钠溶液洗涤有机层，用无水硫酸镁干燥，减压浓缩。对得到的残余物进行柱色谱，获得0.75g化合物(2-7)和0.37g化合物(2-8)。化合物(2-7)
[化学式141]
1H-NMR(DMSO-D6)δ：2.15(3.0H，s)，3.59-3.62(0.6H，m)，4.06-4.09(1.4H，m)，4.41(1.4H，s)，4.81(0.6H，s)，5.02-5.23(2.0H，m)，5.62-5.75(1.0H，m)，7.15(0.3H，d，J＝2Hz)，7.21(0.7H，d，J＝2Hz)，7.33(0.7H，s)，7.36-7.37(1.0H，m)，7.47(0.3H，d，J＝2Hz)，7.61-7.65(1.0H，m)，8.17-8.21(1.0H，m)，8.49-8.52(1.0H，m)，10.12(0.7H，s)，10.39(0.3H，s)
化合物(2-8)
[化学式142]
1H-NMR(DMSO-D6)δ：2.16(3H，s)，3.37-3.40(2H，m)，5.02-5.15(3H，m)，5.76-5.86(1H，m)，7.28(1H，d，J＝2Hz)，7.38(1H，s)，7.49(1H，d，J＝2Hz)，7.60(1H，dd，J＝8Hz，5Hz)，8.16(1H，dd，J＝8Hz，2Hz)，8.48(1H，dd，J＝5Hz，2Hz)，9.76-9.78(1H，m)，10.22(1H，s)
(2)在冰冷却下，向0.65g化合物(2-7)和23mL吡啶的混合物中滴加入0.14g氯甲酸甲酯，而后在室温下搅拌3小时。加入水之后，将反应混合物减压浓缩。将水加入到得到的残余物中，而后用乙酸乙酯提取。用饱和氯化钠溶液洗涤有机层，用无水硫酸镁干燥，减压浓缩。对得到的残余物进行硅胶柱色谱，获得0.04g本化合物(1-11)。
本化合物(1-11)：
[化学式143]
1H-NMR(CDCl3)δ：2.04(3H，s)，3.57(3H，s)，3.74-4.20(2H，brm)，5.19-5.29(2H，m)，5.62-5.70(1H，m)，7.03(1H，s)，7.07(1H，s)，7.21(1H，s)，7.38(1H，dd，J＝8Hz，5Hz)，7.52(1H，s)，7.86(1H，dd，J＝8Hz，1Hz)，8.45(1H，dd，J＝5Hz，1Hz)，9.73(1H，brs)
制备实施例10
在冰冷却下，向0.26g化合物(2-8)和9mL吡啶的混合物中滴加入0.35g氯甲酸甲酯，而后在室温下搅拌4小时。加入水之后，将反应混合物减压浓缩。将水加入到得到的残余物中，而后用乙酸乙酯提取。用饱和氯化钠溶液洗涤有机层，用无水硫酸镁干燥，减压浓缩。对得到的残余物进行硅胶柱色谱，获得0.15g本化合物(1-12)。
本化合物(1-12)：
[化学式144]
1H-NMR(CDCl3)δ：2.20(3H，s)，3.74(3H，brs)，4.16-4.19(2H，m)，5.15-5.21(2H，m)，5.77-5.87(1H，m)，7.04(1H，s)，7.29-7.39(3H，m)，7.85-7.91(2H，m)，8.43(1H，dd，J＝5Hz，2Hz)，9.46(1H，s)
制备实施例11
(1)将0.41g 2-[3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-基]-6，8-二溴-4H-3，1-苯并噁嗪-4-酮、0.21g炔丙基肼二盐酸盐(在Synlett(2004)，2355-2356中描述的化合物)、1.02g碳酸钾和7mL N，N-二甲基甲酰胺的混合物在室温下搅拌1小时。加入水之后，将反应混合物用甲基叔丁基醚提取。用水和饱和氯化钠溶液顺序洗涤有机层，用无水硫酸镁干燥，减压浓缩。对得到的残余物进行柱色谱，获得0.12g化合物(2-9)和化合物(2-10)的混合物。
本化合物(2-9)：
[化学式145]
化合物(2-10)
[化学式146]
(2)在冰冷却下，向化合物(2-9)和化合物(2-10)的0.12g上述混合物和2mL吡啶的混合物中滴加入60μL氯甲酸甲酯，而后在室温下搅拌40分钟。加入水之后，将反应混合物减压浓缩。将水加入到得到的残余物中，而后用乙酸乙酯提取。用饱和氯化钠溶液洗涤有机层，用无水硫酸镁干燥，减压浓缩。对得到的残余物进行硅胶柱色谱，获得0.022g本化合物(1-31)和0.088g本化合物(1-32)。
本化合物(1-31)
[化学式147]
1H-NMR(CDCl3)δ：2.25(1H，s)，3.62-3.86(3H，m)，4.02-4.47(2H，brm)，7.20(1H，s)，7.38-7.47(2H，m)，7.62-7.66(2H，m)，7.87(1H，d，J＝8Hz)，8.48(1H，d，J＝5Hz)，9.33(1H，s)
本化合物(1-32)
[化学式148]
1H-NMR(CDCl3)δ：2.22(1H，s)，3.69(3H，brs)，4.31(2H，s)，7.10-7.16(1H，m)，7.35-7.40(1H，m)，7.64(1H，brs)，7.80-7.88(2H，m)，8.15(1H，brs)，8.45(1H，d，J＝5Hz)，9.00(1H，brs)
制备实施例12
(1)在冰冷却下，向1.85g肼基甲酸甲酯和60mL四氢呋喃的混合物中加入6.0g 6，8-二溴-2H-3，1-苯并噁嗪-2，4-1H-二酮，而后在冰冷却下搅拌3小时。升温至室温之后，将0.46g肼基甲酸甲酯进一步加入到反应混合物中，而后在室温下搅拌15小时。将反应混合物减压浓缩，将水加入到得到的残余物中，而后过滤收集剩余的固体。用水和乙酸乙酯顺序洗涤固体，获得4.96g N-(2-氨基-3，5-二溴苯甲酰基)-N′-甲氧羰基肼。N-(2-氨基-3，5-二溴苯甲酰基)-N′-甲氧羰基肼
1H-NMR(DMSO-d6)δ：3.63(3H，s)，6.55(2H，s)，7.71(1H，s)，7.79(1H，s)，9.25(1H，s)，10.32(1H，s)
(2)在冰冷却下，向2.0g N-(2-氨基-3，5-二溴苯甲酰基)-N′-甲氧羰基肼、0.90g碳酸钾和25mL N，N-二甲基甲酰胺的混合物中滴加入0.58g溴丙炔，而后在室温下搅拌2小时，在50℃进一步搅拌4小时。冷却至室温并加入水后，用乙酸乙酯提取反应混合物。用水洗涤有机层，用无水硫酸镁干燥，减压浓缩。对得到的残余物进行硅胶柱色谱，获得0.72g化合物(6-5)。
化合物(6-5)
[化学式149]
1H-NMR(CDCl3)δ：2.35(1H，t，J＝3Hz)，3.76(3H，s)，4.44(2H，brs)，4.98(2H，brs)，7.06(1H，brs)，7.34(1H，d，J＝2Hz)，7.61(1H，d，J＝2Hz)
(3)将0.31g 3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-羧酸、0.32g乙二酰氯、一滴N，N-二甲基甲酰胺和5mL甲苯的混合物在室温下搅拌1小时。将反应混合物减压浓缩，产生酰基氯。
然后，将酰基氯、0.35g化合物(6-5)、5滴吡啶和5滴二甲苯的混合物在100℃搅拌1小时。冷却至室温并加入水后，用乙酸乙酯提取反应混合物。用水洗涤有机层，用无水硫酸镁干燥，减压浓缩。对得到的残余物进行硅胶柱色谱，获得0.43g本化合物(1-31)。
制备实施例13
(1)使用6-氯-8-甲基-2H-3，1-苯并噁嗪-2，4-1H-二酮代替制备实施例12(1)的6，8-二溴-2H-3，1-苯并噁嗪-2，4-1H-二酮，获得N-(2-氨基-5-氯-3-甲基苯甲酰基)-N′-甲氧羰基肼。
N-(2-氨基-5-氯-3-甲基苯甲酰基)-N′-甲氧羰基肼
1H-NMR(CDCl3)：2.13(3H，s)，3.79(3H，s)，5.50(2H，s)，6.81(1H，brs)，7.13(1H，d，J＝2Hz)，7.30(1H，d，J＝2Hz)，7.88(1H，brs)
(2)使用N-(2-氨基-5-氯-3-甲基苯甲酰基)-N′-甲氧羰基肼代替制备实施例12(2)的N-(2-氨基-3，5-二溴苯甲酰基)-N′-甲氧羰基肼，获得化合物(6-6)。
化合物(6-6)
[化学式150]
1H-NMR(CDCl3)δ：2.13(3H，s)，2.33(1H，t，J＝3Hz)，3.74(3H，s)，4.44(4H，brs)，7.08-7.13(3H，m)
(3)使用化合物(6-6)代替制备实施例12(3)的化合物(6-5)，获得本化合物(1-35)。
本化合物(1-35)
[化学式151]
1H-NMR(CDCl3)δ：2.08(3H，s)，2.23(1H，s)，3.60-3.77(3H，m)，3.98-4.62(2H，m)，7.08(2H，brs)，7.18(1H，s)，7.37(1H，dd，J＝8Hz，5Hz)，7.70(1H，s)，7.85(1H，dd，J＝8Hz，1Hz)，8.46(1H，dd，J＝5Hz，1Hz)，9.55(1H，brs)
制备实施例14
(1)将0.50g 2-[3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-基]-6-氯-8-甲基-4H-3，1-苯并噁嗪-4-酮、0.45g苄基肼二盐酸盐、1.21g碳酸钾和10mL
N，N-二甲基甲酰胺的混合物在室温下搅拌1小时。加入水之后，将反应混合物用乙酸乙酯提取。用水和饱和氯化钠溶液顺序洗涤有机层，用无水硫酸镁干燥，减压浓缩。对得到的残余物进行柱色谱，获得0.31g化合物(2-11)和化合物(2-12)的混合物。
化合物(2-11)
[化学式152]
化合物(2-12)
[化学式153]
(2)在冰冷却下，向化合物(2-11)和化合物(2-12)的0.31g上述混合物和4mL吡啶的混合物中滴加入260μL氯甲酸甲酯，而后在室温下搅拌18小时。加入水之后，将反应混合物减压浓缩。将水加入到得到的残余物中，而后用乙酸乙酯提取。用饱和氯化钠溶液洗涤有机层，用无水硫酸镁干燥，减压浓缩。对得到的残余物进行硅胶柱色谱，获得0.090g本化合物(1-57)和0.057g本化合物(1-58)。
本化合物(1-57)
[化学式154]
1H-NMR(DMSO-D6，100℃)δ：2.13(3H，s)，3.48(3H，s)，4.65(2H，brs)，7.03-7.10(2H，m)，7.23-7.26(5H，m)，7.37(1H，brs)，7.57(1H，dd，J＝8Hz，5Hz)，8.10(1H，d，J＝8Hz)，8.45(1H，d，J＝5Hz)，8.85(1H，brs)，9.62(1H，brs)本化合物(1-58)
[化学式155]
1H-NMR(DMSO-D6)δ：2.22(3H，s)，3.55-3.68(3H，m)，4.43(2H，brs)，7.17-7.27(6H，m)，7.37(1H，s)，7.48-7.53(1H，m)，7.56(1H，d，J＝2Hz)，8.06(1H，d，J＝7Hz)，8.40(1H，d，J＝5Hz)，10.24(1H，s)，10.58(1H，s)
制备实施例15
(1)将0.61g 2-[3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-基]-6，8-二溴-4H-3，1-苯并噁嗪-4-酮、0.33g环己基盐酸肼、0.60g碳酸钾和10mL N，N-二甲基甲酰胺的混合物在室温下搅拌2小时。加入水之后，将反应混合物用甲基叔丁基醚提取。用水和饱和氯化钠溶液顺序洗涤有机层，用无水硫酸镁干燥，减压浓缩。对得到的残余物进行柱色谱，获得0.39g化合物(2-13)。
化合物(2-13)
[化学式156]
1H-NMR(CDCl3)δ：1.17-1.19(4H，m)，1.55-1.85(6H，m)，2.73-2.79(1H，m)，4.60(1H，brs)，7.29(1H，s)，7.34(1H，dd，J＝8Hz，5Hz)，7.38(1H，d，J＝2Hz)，7.65(1H，d，J＝2Hz)，7.77(1H，brs)，7.84(1H，dd，J＝8Hz，2Hz)，8.45(1H，dd，J＝5Hz，2Hz)，9.57(1H，s)
(2)在冰冷却下，向0.25g化合物(2-13)和3mL吡啶的混合物中滴加入290μL氯甲酸甲酯，而后在室温下搅拌20小时。加入水之后，将反应混合物减压浓缩。将水加入到得到的残余物中，而后用乙酸乙酯提取。用饱和氯化钠溶液洗涤有机层，用无水硫酸镁干燥，减压浓缩。对得到的残余物进行硅胶柱色谱，获得0.23g本化合物(1-59)。
本化合物(1-59)
[化学式157]
1H-NMR(CDCl3)δ：0.87-1.80(10H，m)，3.65(3H，brs)，4.01(1H，brs)，7.22(1H，s)，7.35(1H，dd，J＝8Hz，5Hz)，7.52(1H，brs)，7.75(1H，d，J＝2Hz)，7.81-7.87(2H，m)，8.41(1H，dd，J＝5Hz，2Hz)，9.42(1H，s)
制备实施例16
(1)使用2-[3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-基]-6-氯-8-甲基-4H-3，1-苯并噁嗪-4-酮代替制备实施例15(1)的2-[3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-基]-6，8-二溴-4H-3，1-苯并恶嗪-4-酮，获得化合物(2-14)。
化合物(2-14)
[化学式158]
1H-NMR(CDCl3)δ：1.13-1.28(4H，m)，1.60-1.86(6H，m)，2.15(3H，s)，2.75-2.80(1H，m)，4.66(1H，brs)，7.11(1H，s)，7.16(1H，d，J＝2Hz)，7.23(1H，d，J＝2Hz)，7.37(1H，dd，J＝8Hz，5Hz)，7.66(1H，s)，7.84(1H，dd，J＝8Hz，1Hz)，8.46(1H，dd，J＝5Hz，1Hz)，9.92(1H，s)
(2)使用化合物(2-14)代替制备实施例15(2)的化合物(2-13)，获得本化合物(1-60)。
本化合物(1-60)
[化学式159]
1H-NMR(CDCl3)δ：0.87-1.88(10H，m)，2.20(3H，s)，3.69(3H，brs)，4.07(1H，brs)，7.05(1H，s)，7.30-7.33(2H，m)，7.37(1H，dd，J＝8，5Hz)，7.53(1H，s)，7.85(1H，dd，J＝8Hz，2Hz)，8.43(1H，dd，J＝5Hz，2Hz)，9.48(1H，s)
制备实施例17
(1)将0.60g 2-[3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-基]-6，8-二溴-4H-3，1-苯并噁嗪-4-酮、0.41g 2-羟基乙肼和20mL N，N-二甲基甲酰胺的混合物在室温下搅拌0.5小时。加入水之后，将反应混合物用甲基叔丁基醚提取。用水和饱和氯化钠溶液顺序洗涤有机层，用无水硫酸镁干燥，减压浓缩。对得到的残余物进行柱色谱，获得0.21g化合物(2-15)。
化合物(2-15)
[化学式160]
1H-NMR(DMSO-D6)δ：3.40-3.57(4.0H，m)，4.51(1.3H，s)，4.73(0.7H，t，J＝5Hz)，4.81(0.7H，s)，5.00(0.3H，brs)，7.35(0.3H，s)，7.41(0.7H，s)，7.54(0.6H，d，J＝2Hz)，7.61-7.64(1.4H，m)，7.95(0.7H，d，J＝2Hz)，8.03(0.3H，d，J＝2Hz)，8.16-8.20(1.0H，m)，8.49-8.52(1.0H，m)，10.37(0.7H，s)，10.55(0.3H，s)
(2)在冰冷却下，向0.21g化合物(2-15)和3mL吡啶的混合物中滴加入40μL氯甲酸甲酯，而后在冰冷却下搅拌1小时。向反应混合物中滴加入25μL氯甲酸甲酯，而后在室温下搅拌1.5小时。加入水之后，将反应混合物减压浓缩。将水加入到得到的残余物中，而后用乙酸乙酯提取。用饱和氯化钠溶液洗涤有机层，用无水硫酸镁干燥，减压浓缩。对得到的残余物进行硅胶柱色谱，获得0.12g本化合物(1-61)。
本化合物(1-61)
[化学式161]
1H-NMR(DMSO-D6)δ：3.26-3.56(7.0H，m)，4.72(1.0H，s)，7.39-7.49(2.0H，m)，7.60-7.65(1.0H，m)，8.04-8.09(1.0H，m)，8.16-8.21(1.0H，m)，8.49-8.51(1.0H，m)，8.87(0.2H，s)，9.16(0.6H，s)，9.74(0.2H，s)，10.19(0.6H，s)，10.53(0.4H，s)
制备实施例18
(1)在50℃，向1.3g N′-异亚丙基肼羧酸叔丁基酯(在Synlett(2004)，2355-2356中描述的化合物)、0.44g氢氧化钾、0.20g四丁基胺硫酸盐和20mL甲苯的混合物中滴加入1.05g 1，1，3-三氯-2-丙烯。在80℃搅拌反应混合物3.5小时，进一步加入0.44g 1，1，3-三氯-2-丙烯，而后在80℃搅拌1小时。冷却和加入水后，用乙酸乙酯提取反应混合物。用水和饱和氯化钠溶液顺序洗涤有机层，用无水硫酸镁干燥，减压浓缩。对得到的残余物进行柱色谱，获得0.74g N-(3，3-二氯-2-丙烯基)-N′-异亚丙基肼羧酸叔丁基酯和N-(3，3-二氯-2-丙烯基)肼羧酸叔丁基酯的混合物。N-(3，3-二氯-2-丙烯基)-N′-异亚丙基肼羧酸叔丁基酯
1H-NMR(CDCl3)δ：1.47(9H，s)，1.88(3H，s)，2.07(3H，s)，4.18(2H，d，J＝7Hz)，6.02(1H，t，J＝7Hz)
N-(3，3-二氯-2-丙烯基)肼羧酸叔丁基酯
1H-NMR(CDCl3)δ：1.48(9H，s)，4.01(2H，brs)，4.11(2H，d，J＝7Hz)，5.99(1H，t，J＝7Hz)
(2)将N-(3，3-二氯-2-丙烯基)-N′-异亚丙基肼羧酸叔丁基酯和N-(3，3-二氯-2-丙烯基)肼羧酸叔丁基酯的0.74g混合物和20mL氯化氢-乙醇溶液的混合物在室温下搅拌16小时。将反应混合物减压浓缩，获得0.48g3，3-二氯-2-丙烯基盐酸肼。
3，3-二氯-2-丙烯基盐酸肼
1H-NMR(DMSO-D6)δ：3.36(2H，brs)，3.63(2H，d，J＝7Hz)，6.28(1H，t，J＝7Hz)，9.36(2H，s)
(3)将0.63g 2-[3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-基]-6，8-二溴-4H-3，1-苯并噁嗪-4-酮、0.48g 3，3-二氯-2-丙烯基盐酸肼、0.93g碳酸钾和10mL N，N-二甲基甲酰胺的混合物在室温下搅拌1.5小时。加入水之后，将反应混合物用甲基叔丁基醚提取。用水和饱和氯化钠溶液顺序洗涤有机层，用无水硫酸镁干燥，减压浓缩。对得到的残余物进行柱色谱，获得0.23g化合物(2-16)和0.18g化合物(2-17)。
化合物(2-16)
[化学式162]
1H-NMR(CDCl3)δ：3.97(2.0H，brs)，4.27-4.33(2.0H，m)，5.88-5.90(1.0H，m)，7.15(0.5H，s)，7.23(0.5H，s)，7.34-7.43(2.0H，m)，7.59-7.64(1.0H，m)，7.85-7.92(1.0H，m)，8.46-8.50(1.0H，m)，9.30(0.5H，brs)，9.43(0.5H，brs)化合物(2-17)
[化学式163]
H-NMR(CDCl3)δ：3.62(2H，t，J＝7Hz)，4.76-4.80(1H，m)，5.99(1H，t，J＝7Hz)，7.16(1H，s)，7.36(1H，dd，J＝8Hz，5Hz)，7.43(1H，d，J＝2Hz)，7.67-7.71(2H，m)，7.86(1H，dd，J＝8Hz，1Hz)，8.45(1H，dd，J＝5Hz，1Hz)，9.15(1H，s)
(4)在冰冷却下，向0.17g化合物(2-16)和3mL吡啶的混合物中滴加入75μL氯甲酸甲酯。在室温下搅拌反应混合物8小时的同时，加入三次75μL氯甲酸甲酯。加入水之后，将反应混合物减压浓缩。将水加入到得到的残余物中，而后用乙酸乙酯提取。用饱和氯化钠溶液洗涤有机层，用无水硫酸镁干燥，减压浓缩。对得到的残余物进行硅胶柱色谱，获得0.11g本化合物(1-63)。
本化合物(1-63)
[化学式164]
1H-NMR(CDCl3)δ：3.58-3.82(3H，brm)，4.22-4.24(2H，m)，5.96(1H，t，J＝7Hz)，7.13(1H，s)，7.39(1H，dd，J＝8Hz，5Hz)，7.59(1H，brs)，7.82(1H，d，J＝2Hz)，7.87(1H，dd，J＝8Hz，2Hz)，8.11(1H，brs)，8.42(1H，dd，J＝5Hz，1Hz)，8.97(1H，brs)
制备实施例19
使用化合物(2-17)代替制备实施例18(4)的化合物(2-16)，获得本化合物(1-64)。
本化合物(1-64)
[化学式165]
1H-NMR(CDCl3)δ：3.64(3H，s)，4.31(2H，d，J＝7Hz)，5.87(1H，t，J＝7Hz)，7.17(1H，s)，7.40-7.49(3H，m)，7.68(1H，s)，7.91(1H，dd，J＝8Hz，2Hz)，8.49(1H，dd，J＝5Hz，2Hz)，9.10(1H，s)
制备实施例20
(1)在冰冷却下，向1.5g N-(2-氨基-3，5-二溴苯甲酰基)-N′-甲氧羰基肼(制备实施例12(1)中获得的化合物)、0.68g碳酸钾和18mL N，N-二甲基甲酰胺的混合物中滴加入0.50g(溴甲基)环丙烷，而后在室温下搅拌20小时，在60℃进一步搅拌4小时。冷却至室温并加入水后，用乙酸乙酯提取反应混合物。用水洗涤有机层，用无水硫酸镁干燥，减压浓缩。对得到的残余物进行硅胶柱色谱，获得0.39g化合物(6-7)。化合物(6-7)
[化学式166]
1H-NMR(CDCl3)δ：0.18-0.24(2H，m)，0.54-0.57(2H，m)，0.97-1.06(1H，m)，3.44(2H，brs)，3.76(3H，s)，4.96(2H，brs)，7.10(1H，brs)，7.28(1H，d，J＝2Hz)，7.58(1H，d，J＝2Hz)
(2)将0.31g 3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-羧酸、0.35g乙二酰氯、3滴N，N-二甲基甲酰胺和3mL甲苯的混合物在室温下搅拌1小时。将反应混合物减压浓缩，产生酰基氯。
然后，将该酰基氯、0.39g化合物(6-7)、500μL吡啶和500μL二甲苯的混合物在100℃搅拌1小时。冷却至室温并加入水后，用乙酸乙酯提取反应混合物。用1N盐酸、水和饱和氯化钠溶液顺序洗涤有机层，用无水硫酸镁干燥，减压浓缩。对得到的残余物进行硅胶柱色谱，获得本化合物(1-67)。
本化合物(1-67)
[化学式167]
1H-NMR(CDCl3)δ：0.16(2H，brs)，0.40(2H，brs)，0.78-0.90(1H，m)，3.12-3.83(5H，m)，7.28(1H，s)，7.38(1H，dd，J＝8Hz，5Hz)，7.45(1H，d，J＝2Hz)，7.59(1H，s)，7.61(1H，d，J＝2Hz)，7.85(1H，dd，J＝8Hz，2Hz)，8.44(1H，dd，J＝5Hz，2Hz)，9.62(1H，brs)
按照上述制备实施例中的方法制备的本化合物与化合物编号一起示于表69至表73中。
[化学式168]
表69
表70
化合物编号 R2 R3 R4 R6 R13 性质 1-13 CH2CH＝CH2 H CH3 CN Br 1-14 H CH2CH＝CH2 CH3 CN Br 1-15 CH2CH＝CH2 H Br Br Cl 1-16 H CH2CH＝CH2 Br Br Cl 1-17 CH2CH＝CH2 H Cl Cl Cl 1-18 H CH2CH＝CH2 Cl Cl Cl 1-19 CH2CH＝CH2 H CH3 Cl Cl 1-20 H CH2CH＝CH2 CH3 Cl Cl 1-21 CH2CH＝CH2 H CH3 CN Cl 1-22 H CH2CH＝CH2 CH3 CN Cl 1-23 CH2CH＝CH2 H Br Br CF3 1-24 H CH2CH＝CH2 Br Br CF3 1-25 CH2CH＝CH2 H Cl Cl CF3 1-26 H CH2CH＝CH2 Cl Cl CF3 1-27 CH2CH＝CH2 H CH3 Cl CF3 1-28 H CH2CH＝CH2 CH3 Cl CF3 1-29 CH2CH＝CH2 H CH3 CN CF3 1-30 H CH2CH＝CH2 CH3 CN CF3
表71
化合物编号 R2 R3 R4 R6 R13 性质 1-31 CH2C≡CH H Br Br Br 描述在制备实施 例11(2)中 1-32 H CH2C≡CH Br Br Br 描述在制备实施 例11(2)中 1-33 CH2C≡CH H Cl Cl Br 1-34 H CH2C≡CH Cl Cl Br 1-35 CH2C≡CH H CH3 Cl Br 描述在制备实施 例13(3)中 1-36 H CH2C≡CH CH3 Cl Br 1-37 CH2C≡CH H CH3 CN Br 1-38 H CH2C≡CH CH3 CN Br 1-39 CH2C≡CH H Br Br Cl 1-40 H CH2C≡CH Br Br Cl 1-41 CH2C≡CH H Cl Cl Cl 1-42 H CH2C≡CH Cl Cl Cl 1-43 CH2C≡CH H CH3 Cl Cl 1-44 H CH2C≡CH CH3 Cl Cl 1-45 CH2C≡CH H CH3 CN Cl 1-46 H CH2C≡CH CH3 CN Cl 1-47 CH2C≡CH H Br Br CF3 1-48 H CH2C≡CH Br Br CF3
表72
表73
在下文，说明的是制剂实施例。所有的份数按重量计算。
制剂实施例1
将10份本化合物(1-1)至(1-68)中的每一个溶解到35份二甲苯和35份N，N-二甲基甲酰胺的混合物中，而后加入14份聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚和6份十二烷基苯磺酸钙，而后搅拌，获得10％浓缩乳剂。
制剂实施例2
向4份月桂基磺酸钠、2份木质素磺酸钙、20份合成的水合二氧化硅细粉末和54份硅藻土的混合物中加入20份本化合物(1-1)至(1-68)中的每一个，而后搅拌，获得20％可湿性制剂。
制剂实施例3
向2份本化合物(1-1)至(1-68)的每一个中加入1份合成的水合二氧化硅细粉末、2份木质素磺酸钙、30份膨润土和65份高岭土，而后彻底地搅拌。然后，将合适数量的水加入到混合物中，而后搅拌，用造粒机制粒，并且强制气干，获得2％颗粒制剂。
制剂实施例4
将1份本化合物(1-1)至(1-68)中的每一个溶解到合适数量的丙酮中，而后加入5份合成的水合二氧化硅细粉末、0.3份PAP和93.7份fubasami粘土，而后搅拌，通过蒸发从混合物中除去丙酮，获得1％粉剂。
制剂实施例5
将10份本化合物(1-1)至(1-68)的每一个、35份白色炭(含有50份聚氧乙烯烷基醚硫酸铵盐)和55份水的混合物通过湿磨方法进行细磨，获得10％可流动制剂。
制剂实施例6
在5份二甲苯和5份三氯乙烷中，将0.1份本化合物(1-1)至(1-68)中的每一个溶解，而后将溶液与89.9份脱臭煤油混合，获得0.1％油溶液。
制剂实施例7
在0.5mL丙酮中，将10mg本化合物(1-1)至(1-68)中的每一个溶解，将溶液与5g动物用的固体饲料粉末(固体饲料粉末用于饲育和培育CE-2，由CLEA Japan，Inc生产)均匀地混合，而后通过蒸发丙酮进行干燥，获得毒饵。
在下文，通过试验实施例来说明本化合物的有害节肢动物控制活性。
试验实施例1
将在制剂实施例5中获得的每个本化合物(1-1)、(1-5)、(1-6)、(1-7)、(1-8)、(1-9)、(1-10)、(1-12)、(1-57)、(1-58)、(1-59)、(1-60)、(1-61)、(1-63)和(1-64)的可流动制剂用水稀释，以使活性组分浓度变成500ppm。进一步的，将每个本化合物(1-11)、(1-31)和(1-32)的流动制剂用水稀释，以使活性组分浓度变成200ppm。由此，制备试验喷雾溶液。
另一方面，将甘蓝种植在聚乙烯杯子中，培育，直到生长出第三个真叶或第四个真叶为止。将上述试验喷雾溶液以20mL/杯子的数量喷在甘蓝上。
在甘蓝上的喷雾溶液干燥之后，将10只菜蛾(Plutella xylostella)的三龄幼虫放在甘蓝上。5天之后，统计菜蛾数目，通过下列方程式计算控制值：
控制值(％)＝{1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb))×100其中
Cb：处理之前的未处理组的蠕虫数目；
Cai：在未处理组中观察到的蠕虫数目；
Tb：处理之前的处理组中的蠕虫数目；
Tai：在处理组中观察到的蠕虫数目。
结果，用本化合物(1-1)、(1-5)、(1-6)、(1-7)、(1-8)、(1-9)、(1-10)、(1-11)、(1-12)、(1-31)、(1-32)、(1-57)、(1-58)、(1-59)、(1-60)、(1-61)、(1-63)和(1-64)各自处理的组显现了100％的控制值。
试验实施例2
将在制剂实施例5中获得的每个本化合物(1-1)、(1-5)、(1-6)、(1-7)、(1-8)、(1-9)、(1-10)、(1-12)、(1-57)、(1-58)、(1-59)、(1-61)、(1-63)和(1-64)的可流动制剂用水稀释，以使活性组分浓度变成500ppm。进一步的，将每个本化合物(1-11)、(1-31)和(1-32)的可流动制剂用水稀释，以使活性组分浓度变成200ppm。由此，制备试验喷雾溶液。
另一方面，将黄瓜种植在聚乙烯杯子中，培育，直到生长第一个真叶为止。将大约30只棉蚜(Aphis gossypii)放在黄瓜上。一天之后，将上述试验喷雾溶液以20mL/杯子的数量喷在黄瓜上。喷药6天之后，统计棉蚜数目，通过下列方程式计算控制值：
控制值(％)＝{1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb))×100
结果，用本化合物(1-1)、(1-5)、(1-6)、(1-7)、(1-8)、(1-9)、(1-10)、(1-11)、(1-12)、(1-31)、(1-32)、(1-57)、(1-58)、(1-59)、(1-61)、(1-63)和(1-64)各自处理的组显现了90％或更大的控制值。
试验实施例3
将在制剂实施例5中获得的每个本化合物(1-1)、(1-5)、(1-6)、(1-7)、(1-8)、(1-9)、(1-10)、(1-12)、(1-57)、(1-58)、(1-59)、(1-60)、(1-61)、(1-63)和(1-64)的流动剂用水稀释，以使活性组分浓度变成500ppm。进一步的，将每个本化合物(1-11)、(1-31)和(1-32)的可流动制剂用水稀释，以使活性组分浓度变成200ppm。由此，制备试验喷雾溶液。
另一方面，将甘蓝种植在聚乙烯杯子中，培育，直到生长出第三个真叶或第四个真叶为止。将上述试验喷雾溶液以20mL/杯子的数量喷在甘蓝上。将喷涂在甘蓝上的喷雾溶液干燥之后，将10只黄地老虎(Spodoptera litura)的四龄幼虫放在甘蓝上。4天之后，统计甘蓝叶上幸存的黄地老虎数目，通过下列方程式计算控制值：
控制值(％)＝{1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb))×100
结果，用本化合物(1-1)、(1-5)、(1-6)、(1-7)、(1-8)、(1-9)、(1-10)、(1-11)、(1-12)、(1-31)、(1-32)、(1-57)、(1-58)、(1-59)、(1-60)、(1-61)、(1-63)和(1-64)各自处理的组显现了80％或更大的控制值。
试验实施例4
将在制剂实施例5中获得的每个本化合物(1-1)、(1-5)、(1-6)、(1-7)、(1-8)、(1-9)、(1-10)、(1-12)、(1-60)、(1-63)和(1-64)的可流动制剂用水稀释，以使活性组分浓度变成500ppm。进一步的，将本化合物(1-11)、(1-31)和(1-32)各自的可流动制剂用水稀释，以使活性组分浓度变成200ppm。由此，制备试验喷雾溶液。
另一方面，将20mL上述试验喷雾溶液喷到种植在塑料杯中的苹果幼苗(播种28天，树高大约15厘米)上。将苹果幼苗空气干燥，达到喷涂在苹果幼苗上的喷雾溶液干燥的程度，释放大约30只夏季果实卷叶蛾(Adoxophyes orana fasciata)的一龄幼虫。喷药7天之后，统计苹果幼苗上幸存的蠕虫数目，通过下列方程式计算控制值：
控制值(％)＝{1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb))×100
结果，用本化合物(1-1)、(1-5)、(1-6)、(1-7)、(1-8)、(1-9)、(1-10)、(1-11)、(1-12)、(1-31)、(1-32)、(1-60)、(1-63)和(1-64)各自处理的组显现了100％的控制值。
试验实施例5
将在制剂实施例5中获得的每个本化合物(1-1)、(1-5)、(1-6)、(1-7)、(1-8)、(1-9)、(1-10)、(1-12)、(1-57)、(1-58)、(1-61)、(1-63)和(1-64)的可流动制剂用水稀释，以使活性组分浓度变成500ppm。进一步的，将每个本化合物(1-31)和(1-32)的可流动制剂用水稀释，以使活性组分浓度变成200ppm。由此，制备试验喷雾溶液。
另一方面，将黄瓜种植在聚乙烯杯子中，培育，直到生长第一个真叶为止。将上述试验喷雾溶液以20mL/杯子的数量喷在黄瓜上。将黄瓜上的喷雾溶液干燥之后，切下第一个真叶，而后放在含水滤纸(直径：70mm)上(在聚乙烯杯子(直径：110mm)中)。在黄瓜叶子上，释放20只黄色桔实蓟马(Franklinella occidentalis)的幼虫，将聚乙烯杯子封盖。喷药7天之后，检验被虫毁坏的叶面积的百分比，通过下列方程式计算控制值：
控制值(％)＝{1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb))×100
结果，用本化合物(1-1)、(1-5)、(1-6)、(1-7)、(1-8)、(1-9)、(1-10)、(1-12)、(1-31)、(1-32)、(1-57)、(1-58)、(1-61)、(1-63)和(1-64)各自处理的组显现了100％的控制值。
工业实用性
本化合物针对有害节肢动物具有出色的控制活性，并因此用作有害节肢动物控制剂的活性组分。