一种苯乙醇苷化合物－老鼠簕苷A的结构及其用途.pdf

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文档编号：1142011

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本发明涉及从爵床科(Acanthaceae)老鼠簕属植物老鼠簕Acanthus ilicifolius和小花老鼠簕Acanthus ebracteatus中分离得到的新苯乙醇苷(phenylethanoid glycoside)化合物老鼠簕苷A(ilicifolioside A)的结构和用途。新化合物外观呈淡黄色粉末，分子式为C31H40O16，化学名为乙氧基(3，4二羟基苯基)乙基OL吡喃鼠李糖。

摘要
申请专利号：	CN02152195.6	申请日：	2002.12.11
公开号：	CN1424318A	公开日：	2003.06.18
当前法律状态：	终止	有效性：	无权
法律详情：	专利权的终止(未缴年费专利权终止)授权公告日：2005.3.30\|\|\|授权\|\|\|实质审查的生效\|\|\|公开
IPC分类号：	C07H15/18; C07H15/04; C07H1/08; A61P1/16; A61P25/00	主分类号：	C07H15/18; C07H15/04; C07H1/08; A61P1/16; A61P25/00
申请人：	中国科学院南海海洋研究所;
发明人：	吴军; 张偲; 龙丽娟; 李庆欣
地址：	510301广东省广州市新港西路164号
优先权：
专利代理机构：	广州科粤专利代理有限责任公司	代理人：	李继兰
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内容摘要

本发明涉及从爵床科(Acanthaceae)老鼠簕属植物老鼠簕Acanthus ilicifolius和小花老鼠簕Acanthus ebracteatus中分离得到的新苯乙醇苷(phenylethanoid glycoside)化合物—老鼠簕苷A(ilicifolioside A)的结构和用途。新化合物外观呈淡黄色粉末，分子式为C31H40O16，化学名为β－乙氧基－β－(3′，4′－二羟基苯基)－乙基－O－α－L－吡喃鼠李糖基－(1→3)－4－O－咖啡酰基－β－D－吡喃葡萄糖苷[β－ethoxy－β－(3′，4′－dihydroxyphenyl)－ethyl－O－α－L－rhamnopyranosyl－(1→3)－4－O－caffeoyl－β－D－glucopyranoside]，命名为老鼠簕苷A(Ilicifolioside A)。结构式如下，该化合物有抗神经细胞、肝细胞病理性细胞凋亡作用。

权利要求书

1： 1，一种苯乙醇苷phenylethanoid glycoside-老鼠簕苷A化合物，其特证在于外观呈淡黄色粉末，分子式为C 31 H 40 O 16 ，化学名为β-乙氧基-β-(3′，4′-二羟基苯基)-乙基-O-α-L-吡喃鼠李糖基-(1→3)-4-O-咖啡酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷[β-ethoxy-β-(3′，4′-dihydroxyphenyl)- ethyl-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→3)-4-O-caffeoyl-β-D-glucopyranoside]，命名为老鼠簕苷A Ilicifolioside A.，结构式如下： 2，制造权利要求l中所述化合物的方法，其特证在于该方法是从爵床科Acanthaceae，老鼠簕属植物中提取分离得到该化合物，具体步骤包括：以爵床科Acanthaceae，老鼠簕属植物地上部分为原料，粉碎后用乙醇水提取，乙醇提物依次用石油醚、乙酸乙酯、正丁醇萃取，减压浓缩得各萃取部位，利用色谱技术从正丁醇萃取部位分离得到老鼠簕苷A。 3，根据权利要求2中所述的方法，其特征在于所述地植物来源包括爵床科Acanthaceae，老鼠簕属植物老鼠簕Acanthus ilicifolius和小花老鼠簕Acanthus ebracteatus。 4，权利要求1中所述的化合物的用途，其特证在于该化合物具有抗神经细胞、肝细胞病理性细胞凋亡作用。

说明书

一种苯乙醇苷化合物-老鼠簕苷A的结构及其用途
    【技术领域】

    本发明属于苯乙醇苷新化合物，主要是利用现代色谱技术从爵床科(Acanthaceae)老鼠簕属植物老鼠簕Acanthus ilicifolius和小花老鼠簕Acanthus ebracteatus中分离得到一种新的苯乙醇苷(phenylethanoid glycoside)化合物老鼠簕苷A(Ilicifolioside A)。

    【发明内容】

    该化合物外观呈淡黄色粉末，分子式为C31H40O16，化学名为β-乙氧基-β-(3′，4′-二羟基苯基)-乙基-O-α-L-吡喃鼠李糖基-(1→3)-4-O-咖啡酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷[β-ethoxy-β-(3′，4′-dihydroxyphenyl)-ethyl-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→3)-4-O-caffeoyl-β-D-glucopyranoside]。结构式如下：该化合物结构鉴定：

    由ESI-MS可知此化合物的[M+Na]+为691，结合1H NMR和13C NMR谱得知此化合物的分子式为C31H40O16。1H NMR谱上显示该化合物有：2个重叠的鼠李糖甲基峰[δ1.08(6H，d，J＝6.0Hz)]，2个与-CH2相连的甲基峰[δ1.16，1.18(3H each，t，J＝6.8Hz)]；2个β-D-葡萄糖的端基质子[4.37，4.42(1H each，d，J＝8.0Hz)]；2个O-α-L-鼠李糖的端基质子[5.18，5.21(1H each，d，J＝1.7Hz)]；1对呈AB系统的反式烯氢质子[δ6.25，7.57(2H each，d，J＝16.0Hz)]；2组完全重叠的呈ABX系统的芳香质子峰[δ6.75(2H，d，J＝8.0Hz)，δ6.94(2H，dd，J＝8.0，2.0Hz)，δ7.04(2H，d，J＝2.0Hz)]；2组不完全重叠的呈ABX系统的芳香质子峰[δ6.73(1H，d，J＝8.0Hz)，δ6.68(1H，dd，J＝8.0，2.0Hz)，δ6.78(1H，d，J＝2.0Hz)；及δ6.73(1H，d，J＝8.0Hz)，δ6.65(1H，dd，J＝8.0，2.0Hz)，δ6.76(1H，d，J＝2.0Hz)]。以上波谱数据结合HPLC分析可知该化合物为1对苯乙醇二糖苷的差向异构体。其13C NMR谱数据与campneoside I比较(见附图2)可知该化合物甙元的β碳向高场移动了2.2ppm，且多了1个乙氧基。1H-1HCOSY证实了乙氧基的存在，且HMBC显示乙氧基的-OCH2质子[δ3.42(m)]与甙元的β碳有远程相关。故此化合物最终确定为β-乙氧基-β-(3′，4′-二羟基苯基)-乙基-O-α-L-吡喃鼠李糖基-(1→3)-4-O-咖啡酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷[β-ethoxy-β-(3′，4′-dihydroxyphenyl)-ethyl-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→3)-4-O-caffeoyl-β-D-glucopyranoside]。该化合物的碳氢完整归属见附图2。经CA检索该化合物为新化合物，属于苯乙醇苷(phenylethanoid glycoside)类化合物。

    附图3--附图5是该化合物图谱。

    该化合物的制备方法：以爵床科(Acanthaceae)老鼠簕属植物地上部分为原料，粉碎后用95％和50％乙醇各提取3次，减压浓缩后得乙醇提取物。乙醇提取物依次用石油醚、乙酸乙酯、正丁醇萃取，减压浓缩得各萃取部位。正丁醇萃取部位经硅胶柱层析、Sephadex LH-20柱层析、ODS柱层析及HPLC制备得老鼠簕苷A。具体步骤提取分离流程见附图1，本化合物制法中所用原料的具体植物来源：为爵床科(Acanthaceae)老鼠簕属植物老鼠簕Acanthus ilicifolius和小花老鼠簕Acanthus ebracteatus。

    本发明所述的化合物的用途，是该化合物具有抗神经细胞、肝细胞病理性细胞凋亡作用。